JP4809656B2 - ナフタロシアニン色素およびその製造方法 - Google Patents
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Description
本明細書において脂肪族基は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は分岐を有していてもよく、また環を形成(すなわち、シクロアルキル基)していてもよい。アルキル基の炭素原子数は1〜20であることが好ましく、1〜18であることがさらに好ましい。置換アルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成(すなわち、シクロアルケニル基)していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることがさらに好ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記アルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成(すなわち、シクロアルキニル基)していてもよい。アルキニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることがさらに好ましい。置換アルキニル基のアルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様である。
一般式(I)において、Q11、Q21、Q31およびQ41は各々独立に、窒素原子とともに複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、複素環とは5員または6員で窒素原子を含み、飽和または不飽和複素環であることが好ましく、この複素環は窒素原子が遊離の原子価(一価)を有する(複素環は窒素原子において結合する)。複素環の結合部の窒素原子以外のヘテロ原子としては、B、N、O、S、SeおよびTeが挙げられる。ヘテロ原子としてはN、OおよびSが好ましい。複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。好ましい複素環基の炭素原子数は1〜40であり、より好ましくは1〜30であり、さらに好ましくは1〜20である。飽和複素環の例には、ピロリジン環、モルホリン環および1,3−チアゾリジン環が含まれる。不飽和複素環の例には、イミダゾール環、ピラゾール環、ベンゾイミダゾール環、インドール環、ベンゾトリアゾール環およびプリン環が含まれる。複素環基は置換基を有していても良い。置換基の例としては、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基として挙げた置換基が挙げられる。
この際の添加量としては1モルの成分Aに対して含窒素化合物を通常0.1〜100モル、好ましくは0.1〜50モル、さらに好ましくは0.5〜20モルであり、さらに好ましくは1〜10モルであり、さらに好ましくは1.5〜5モルであり、さらに好ましくは2〜3モルである。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−1)37.2g、塩化銅8.1g、DMF150ml、tert−ブタノール150mlを入れ、内温90℃にて3時間加熱攪拌した。このものを減圧下にて溶媒を留去した後、クロロホルム3Lを添加し、水3Lを添加して抽出した。得られたクロロホルム溶液に水3Lを添加して洗浄する操作を3回行った後、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物にメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−1)を33.3g得た(収率85%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=1,303(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−11)39.3g、バナジウムオキシトリクロリド4.2g、tert−ブタノール400mlを入れ、内温85℃にて3時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、ここへメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−7)を24.3g得た(収率62%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=1,307(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−14)46.4g、塩化スズ(II)6.8g、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン96.8g、メタノール500mlを入れ、加熱還流条件にて3時間加熱攪拌した。このものを減圧下にて溶媒を留去した後、クロロホルム3Lを添加し、水3Lを添加して抽出した。得られたクロロホルム溶液に水3Lを添加して洗浄する操作を3回行った後、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物にメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−9)を20.9g得た(収率44%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=1,584(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−2)37.2g、塩化マンガン(II)10.6g、DMF100ml、tert−ブタノール400mlを入れ、加熱還流条件にて5時間加熱攪拌した。このものを減圧下にて溶媒を留去した後、クロロホルム3Lを添加し、水3Lを添加して抽出した。得られたクロロホルム溶液に水3Lを添加して洗浄する操作を3回行った後、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物にメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−14)を27.2g得た(収率70%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=1,295(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−2)37.2g、リチウムーtert−ブトキシド5.8g、DMF100ml、tert−ブタノール300mlを入れ、加熱還流条件にて3時間加熱攪拌した。このものを減圧下にて溶媒を留去した後、クロロホルム3Lを添加し、水3Lを添加して抽出した。得られたクロロホルム溶液に水3Lを添加して洗浄する操作を3回行った後、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物にメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−13)を26.5g得た(収率71%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=1,242(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−13)39.5g、塩化銅8.1g、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン96.8g、DMF100ml、tert−ブタノール400mlを入れ、加熱還流条件にて5時間加熱攪拌した。このものを減圧下にて溶媒を留去した後、クロロホルム3Lを添加し、水3Lを添加して抽出した。得られたクロロホルム溶液に水3Lを添加して洗浄する操作を3回行った後、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物にメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−11)を29.4g得た(収率75%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=1,303(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに1,4−ジクロロ−2,3−ジシアノナフタレン24.7gと1−メチルー2−ピロリドン100mlを入れ、水冷下にて攪拌しながらここへピラゾール40.8gを1−メチル−2−ピロリドン100mlからなる溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後そのまま1時間攪拌した後、内温50℃にて1時間攪拌し、さらに内温90℃にて1時間攪拌した。このものを室温まで冷却し、エバポレーターにて溶媒を留去して得られた残留物に酢酸エチル500mlと水500mlを添加して抽出し、得られた酢酸エチル溶液を水400mlで4回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の例示化合物(R−1)27.9gを得た(収率90%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=310(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに1,4−ジクロロ−2,3−ジシアノナフタレン24.7g、炭酸カリウム48gと1−メチルー2−ピロリドン150mlを入れ、水冷下にて攪拌しながらここへイミダゾール15.0gと1−メチルー2−ピロリドン50mlからなる溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後そのまま1時間攪拌した後、内温50℃にて1時間攪拌し、さらに内温90℃にて1時間攪拌した。このものを室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターにて濃縮し、得られた残留物に酢酸エチル500mlと水600mlを添加して抽出し、得られた酢酸エチル溶液を水400mlで4回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の例示化合物(R−2)29.4gを得た(収率95%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=310(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに1,4−ジクロロ−2,3−ナフタレンジカルボキシイミド26.6g、炭酸カリウム48gと1−メチル−2−ピロリドン150mlを入れ、水冷下にて攪拌しながらここへイミダゾール15.0gと1−メチルー2−ピロリドン50mlからなる溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後そのまま3時間攪拌した後、内温50℃にて1時間攪拌し、さらに内温90℃にて1時間攪拌した。このものを室温まで冷却し、ロ−タリーエバポレーターで濃縮して得られた残留物に酢酸エチル500mlと水600mlを添加して抽出し、得られた酢酸エチル溶液を水400mlで4回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の例示化合物(R−13)28.3gを得た(収率86%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=329(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに1,4−ジクロロ−2,3−ジシアノナフタレン24.7g、炭酸カリウム48gと1−メチル−2−ピロリドン150mlを入れ、水冷下にて攪拌しながらここへピラゾール15.0gと1−メチルー2−ピロリドン100mlからなる溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後そのまま1時間攪拌した後、内温50℃にて1時間攪拌し、さらに内温80℃にて1時間攪拌した。このものを室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターで濃縮して得られた残留物に酢酸エチル500mlと水600mlを添加して抽出し、得られた酢酸エチル溶液を水400mlで4回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の例示化合物(R−1)27.9gを得た(収率90%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=310(主ピーク)であった。
Claims (3)
- 請求項2に記載の一般式(V)または(VI)で表される化合物を原料として、請求項1に記載の一般式(IV)で表される化合物を製造することを特徴とする、前記の一般式(IV)で表される化合物の製造方法。
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