JPH089714B2 - 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 - Google Patents
近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料Info
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- JPH089714B2 JPH089714B2 JP1117445A JP11744589A JPH089714B2 JP H089714 B2 JPH089714 B2 JP H089714B2 JP 1117445 A JP1117445 A JP 1117445A JP 11744589 A JP11744589 A JP 11744589A JP H089714 B2 JPH089714 B2 JP H089714B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は情報記録、表示、センサー、保護眼鏡などオ
プトエレクトロニクス関連に重要な役割を果す近赤外線
吸収剤及びそれを用いて作成される光記録媒体（光カー
ドを含む）、近赤外光の捕集、遮断に関するフィルター
（眼鏡を含む）、近赤外光を用いた液晶表示素子に関す
る。
プトエレクトロニクス関連に重要な役割を果す近赤外線
吸収剤及びそれを用いて作成される光記録媒体（光カー
ドを含む）、近赤外光の捕集、遮断に関するフィルター
（眼鏡を含む）、近赤外光を用いた液晶表示素子に関す
る。
ナフタロシアニン系色素を近赤外線吸収剤として利用
することは特開昭60−43605,60−23451,61−25886,61−
163892,62−39286号公報などにより広く知られている
が、公知文献〔日本化学会第56回春季年会予稿集II、13
92頁（1988）、同第57会秋季年会予稿集II、562頁（198
8）〕に記載されているように、ナフタロシアニン系色
素は会合しやすいためにその吸収能が充分でなかった。
そのためにそれを用いた光記録媒体においては、反射率
が低く、感度が不充分であり、フィルターにおいては、
吸収スペクトルがブロードとなり光の選択透過能および
吸収能が悪く、液晶表示素子においては、コントラスト
が悪いなどの欠点を有していた。
することは特開昭60−43605,60−23451,61−25886,61−
163892,62−39286号公報などにより広く知られている
が、公知文献〔日本化学会第56回春季年会予稿集II、13
92頁（1988）、同第57会秋季年会予稿集II、562頁（198
8）〕に記載されているように、ナフタロシアニン系色
素は会合しやすいためにその吸収能が充分でなかった。
そのためにそれを用いた光記録媒体においては、反射率
が低く、感度が不充分であり、フィルターにおいては、
吸収スペクトルがブロードとなり光の選択透過能および
吸収能が悪く、液晶表示素子においては、コントラスト
が悪いなどの欠点を有していた。
本発明の目的は、会合性が小さく、モル吸光係数の大
きな、また、樹脂または液晶に良く溶解し、高い光吸
収、表示特性を有するナフタロシアニン系色素を見出す
とともに、それを用いて、高反射率、高感度な光記録媒
体、フィルター、液晶表示素子を得るものである。
きな、また、樹脂または液晶に良く溶解し、高い光吸
収、表示特性を有するナフタロシアニン系色素を見出す
とともに、それを用いて、高反射率、高感度な光記録媒
体、フィルター、液晶表示素子を得るものである。
本発明者らは、前項の課題を解決すべく鋭意検討の結
果、下式（Ｉ）で示される化合物を見出した。
果、下式（Ｉ）で示される化合物を見出した。
即ち本発明は、 〔式（Ｉ）中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8は、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アル
キル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキ
ル基、アルキルチオアルキル基、アリールチオアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキ
ルアミノアルキル基、アラルキル基、オレフィニックア
ルキル基を表わすが、A1とA2、A3とA4、A5とA6、および
A7とA8の各組合せにおいてその両方が同時に水素原子ま
たはハロゲン原子になることはない。
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アル
キル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキ
ル基、アルキルチオアルキル基、アリールチオアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキ
ルアミノアルキル基、アラルキル基、オレフィニックア
ルキル基を表わすが、A1とA2、A3とA4、A5とA6、および
A7とA8の各組合せにおいてその両方が同時に水素原子ま
たはハロゲン原子になることはない。
Y1〜Y16は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシアルキル
基、アリールオキシアルキル基、アルキルチオアルキル
基、アリールチオアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アラル
キル基、オレフィニックアルキル基、アリール基、アル
キルアリール基、アルコキシアリール基、アルコキシ
基、オレフィニックアルコキシ基、アルキルアミノアル
コキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキルチオアル
コキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ヒドロキシアルコ
キシ基、アラルキルアルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルアリールオキシ基、アルコキシアリールオキシ
基、アルキルチオ基、ハロゲン化アルキルチオ基、アル
コキシアルキルチオ基、アルキルアミノアルキルチオ
基、アラルキルチオ基、オレフィニックアルキルチオ
基、アリールチオ基、アルキルアリールチオ基、アルコ
キシアリールチオ基、ハロゲン化アリールチオ基、アル
ミルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アラルキルアミノ
基、アリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ア
ルコキシアリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アル
キル−アリールアミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト
基、ニトロ基、ニトリル基、オキシカルボニル基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ア
ミノカルボニル基、モノまたはジ置換アミノカルボニル
基をあらわし、Metは２個の水素原子、２価の金属原子
又はオキシ金属原子を表わす。〕で示される近赤外線吸
収剤であり、それを用いて作成される光記録媒体、フィ
ルターおよび液晶表示素子である。
キル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシアルキル
基、アリールオキシアルキル基、アルキルチオアルキル
基、アリールチオアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アラル
キル基、オレフィニックアルキル基、アリール基、アル
キルアリール基、アルコキシアリール基、アルコキシ
基、オレフィニックアルコキシ基、アルキルアミノアル
コキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキルチオアル
コキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ヒドロキシアルコ
キシ基、アラルキルアルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルアリールオキシ基、アルコキシアリールオキシ
基、アルキルチオ基、ハロゲン化アルキルチオ基、アル
コキシアルキルチオ基、アルキルアミノアルキルチオ
基、アラルキルチオ基、オレフィニックアルキルチオ
基、アリールチオ基、アルキルアリールチオ基、アルコ
キシアリールチオ基、ハロゲン化アリールチオ基、アル
ミルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アラルキルアミノ
基、アリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ア
ルコキシアリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アル
キル−アリールアミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト
基、ニトロ基、ニトリル基、オキシカルボニル基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ア
ミノカルボニル基、モノまたはジ置換アミノカルボニル
基をあらわし、Metは２個の水素原子、２価の金属原子
又はオキシ金属原子を表わす。〕で示される近赤外線吸
収剤であり、それを用いて作成される光記録媒体、フィ
ルターおよび液晶表示素子である。
本発明の近赤外線吸収剤の特徴は、A1〜A8で示される
ナフタロシアニンのα位に置換基を有している点であ
り、これらの置換基のうち同一のナフタレン環に置換し
ている置換基、すなわちA1とA2、A3とA4、A5とA6、およ
びA7とA8の各組合せにおいてその両方が同時に水素原子
またはハロゲン原子になることはない点である。
ナフタロシアニンのα位に置換基を有している点であ
り、これらの置換基のうち同一のナフタレン環に置換し
ている置換基、すなわちA1とA2、A3とA4、A5とA6、およ
びA7とA8の各組合せにおいてその両方が同時に水素原子
またはハロゲン原子になることはない点である。
特に、α位の置換基に嵩高い基、好ましくは炭素、酸
素、硫黄または窒素原子の原子数の和が４以上、より好
ましくは４〜12である置換基を選択することによりナフ
タロシアニン分子の分子同士の会合を防ぎ、その結果と
して高いモル吸光係数と、高い反射率を得ることに成功
した。これらの化合物による膜は、高い反射率を有する
とともに、膜厚を薄くしても必要な光エネルギーを吸収
できるので、それを用いた光記録媒体は当然高感度とな
る。また、同様に樹脂、液晶と混合しても、これらの化
合物は少量で大きな光吸収を有するために、それを用い
たフィルター、液晶表示素子の性能も良好なものとな
る。
素、硫黄または窒素原子の原子数の和が４以上、より好
ましくは４〜12である置換基を選択することによりナフ
タロシアニン分子の分子同士の会合を防ぎ、その結果と
して高いモル吸光係数と、高い反射率を得ることに成功
した。これらの化合物による膜は、高い反射率を有する
とともに、膜厚を薄くしても必要な光エネルギーを吸収
できるので、それを用いた光記録媒体は当然高感度とな
る。また、同様に樹脂、液晶と混合しても、これらの化
合物は少量で大きな光吸収を有するために、それを用い
たフィルター、液晶表示素子の性能も良好なものとな
る。
A1〜A8で示されるハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素およびヨウ素原子が挙げられる。
素、臭素およびヨウ素原子が挙げられる。
アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ｎ−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、iso−ペンチル、neo−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２
−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、3,5,5−トリメチルヘ
キシル、ｎ−デシル、４−tert−ブチルオクチル、セチ
ル等、ハロゲン化アルキル基としてはクロルメチル、ク
ロルエチル、トリクロロプロピル、ヘキサフロロアミル
等、アルコキシアルキル基またはアリールオキシアルキ
ル基としては、メトキシメチル、ブトキシメチル、メト
キシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル、メトキ
シエトキシメチル、エトキシエトキシエトキシエチル、
フェノキシエチル、エトキシプロポキシプロピル等、ア
ルキルチオアルキル基またはアリールチオアルキル基と
しては、メチルチオメチル、ブチルチオメチル、2,3−
ジメトキシプロピルチオメチル、エチルチオエチル、ブ
チルチオエチル、フェニルチオエチル等、ヒドロキシア
ルキル基としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル等、アミノアルキル基としては、アミノメチル、アミ
ノエチル等、アルミルアミノアルキル基としては、N,N
−ジメチルアミノエチル、N,N−ジプロピルアミノプロ
ピル等、アラルキル基としては、ベンジル、フェネチル
等、オレフィニックアルキル基としては、アリルノ、ク
ロチル、メチリル等が挙げられる。
ル、ｎ−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、iso−ペンチル、neo−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２
−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、3,5,5−トリメチルヘ
キシル、ｎ−デシル、４−tert−ブチルオクチル、セチ
ル等、ハロゲン化アルキル基としてはクロルメチル、ク
ロルエチル、トリクロロプロピル、ヘキサフロロアミル
等、アルコキシアルキル基またはアリールオキシアルキ
ル基としては、メトキシメチル、ブトキシメチル、メト
キシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル、メトキ
シエトキシメチル、エトキシエトキシエトキシエチル、
フェノキシエチル、エトキシプロポキシプロピル等、ア
ルキルチオアルキル基またはアリールチオアルキル基と
しては、メチルチオメチル、ブチルチオメチル、2,3−
ジメトキシプロピルチオメチル、エチルチオエチル、ブ
チルチオエチル、フェニルチオエチル等、ヒドロキシア
ルキル基としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル等、アミノアルキル基としては、アミノメチル、アミ
ノエチル等、アルミルアミノアルキル基としては、N,N
−ジメチルアミノエチル、N,N−ジプロピルアミノプロ
ピル等、アラルキル基としては、ベンジル、フェネチル
等、オレフィニックアルキル基としては、アリルノ、ク
ロチル、メチリル等が挙げられる。
又、Y1〜Y16で示される置換基のうち、ハロゲン原
子、アルキル基、各種置換アルキル基の例としては前述
のA1〜A8の置換基として例示したものが相当する。
子、アルキル基、各種置換アルキル基の例としては前述
のA1〜A8の置換基として例示したものが相当する。
アリール基、アルキルアリール基、アルコキシアリー
ル基の例としては、フェニル、ナフチル、トリル、メジ
チル、トリエチルフェニル、アニシル、ジメトキシフェ
ニル基などが挙げられる。
ル基の例としては、フェニル、ナフチル、トリル、メジ
チル、トリエチルフェニル、アニシル、ジメトキシフェ
ニル基などが挙げられる。
アルコキシ基、オレフィニックアルコキシ基、アルキ
ルアミノアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アル
キルチオアルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ヒド
ロキシアルコキシ基、アラルキルアルコキシ基の例とし
ては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ｎ
−ペンチルオキシ、iso−ペンチルオキシ、neo−ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘ
プチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ、ノニルオキシ、3,5,5−トリメチルヘキシルオキ
シ、デシルオキシ、セチルオキシ、アリルオキシ、クロ
チルオキシ、N,N−ジエチルアミノエチルオキシ、メト
キシエトキシ、エトキシエトキシ、ブトキシエトキシ、
フェノキシエトキシ、エトキシプロポキシ、エトキシエ
トキシエトキシ、メトキシエトキシエトキシエトキシ、
エチルチオエトキシ、クロルエトキシ、ヒドロキシエト
キシ、ヒドロキシブトキシ、ヒドロキシヘキシルオキ
シ、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
ルアミノアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アル
キルチオアルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ヒド
ロキシアルコキシ基、アラルキルアルコキシ基の例とし
ては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ｎ
−ペンチルオキシ、iso−ペンチルオキシ、neo−ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘ
プチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ、ノニルオキシ、3,5,5−トリメチルヘキシルオキ
シ、デシルオキシ、セチルオキシ、アリルオキシ、クロ
チルオキシ、N,N−ジエチルアミノエチルオキシ、メト
キシエトキシ、エトキシエトキシ、ブトキシエトキシ、
フェノキシエトキシ、エトキシプロポキシ、エトキシエ
トキシエトキシ、メトキシエトキシエトキシエトキシ、
エチルチオエトキシ、クロルエトキシ、ヒドロキシエト
キシ、ヒドロキシブトキシ、ヒドロキシヘキシルオキ
シ、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
アリールオキシ基、アルキルアリールオキシ基、アル
コキシアリールオキシ基の例としては、フェノキシ、ナ
フチルオキシ、トルイルオキシ、メトキシフェニルオキ
シ基などが挙げられる。
コキシアリールオキシ基の例としては、フェノキシ、ナ
フチルオキシ、トルイルオキシ、メトキシフェニルオキ
シ基などが挙げられる。
アルキルチオ基、ハロゲン化アルキルチオ基、アルコ
キシアルキルチオ基、アルキルアミノアルキルチオ基、
アラルキルチオ基、オレフィニックアルキルチオ基の例
としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブ
チルチオ、ペンチルチオ、クロルプロピルチオ、メトキ
シエチルチオ、N,N−ジエチルアミノエチルチオ、２−
エチルヘキシルチオ、3,5,5−トリメチルヘキシルチ
オ、ベンジルチオ、アルリチオ基などが挙げられる。
キシアルキルチオ基、アルキルアミノアルキルチオ基、
アラルキルチオ基、オレフィニックアルキルチオ基の例
としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブ
チルチオ、ペンチルチオ、クロルプロピルチオ、メトキ
シエチルチオ、N,N−ジエチルアミノエチルチオ、２−
エチルヘキシルチオ、3,5,5−トリメチルヘキシルチ
オ、ベンジルチオ、アルリチオ基などが挙げられる。
アリールチオ基、アルキルアリールチオ基、アルコキ
シアリールチオ基、ハロゲン化アリールチオ基の例とし
ては、フェニルチオ、ナフチルチオ、４−tert−ブチル
フェニルチオ、トルイルチオ、メトキシフェニルチオ、
クロルフェニルチオ基などが挙げられる。
シアリールチオ基、ハロゲン化アリールチオ基の例とし
ては、フェニルチオ、ナフチルチオ、４−tert−ブチル
フェニルチオ、トルイルチオ、メトキシフェニルチオ、
クロルフェニルチオ基などが挙げられる。
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アラルキル
アミノ基の例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ベ
ンジルアミノ、フェネチルアミノ等が挙げられる。
アミノ基の例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ベ
ンジルアミノ、フェネチルアミノ等が挙げられる。
アリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アル
コキシアリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキ
ル−アリールアミノ基の例としては、フェニルアミノ、
ナフチルアミノ、トリルアミノ、トリエチルフェニルア
ミノ、ジメトキシフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、
メチルフェニルアミノ、エチルフェニルアミノ、メチル
ナフチルアミノ、エチルナフチルアミノ基等が挙げられ
る。
コキシアリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキ
ル−アリールアミノ基の例としては、フェニルアミノ、
ナフチルアミノ、トリルアミノ、トリエチルフェニルア
ミノ、ジメトキシフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、
メチルフェニルアミノ、エチルフェニルアミノ、メチル
ナフチルアミノ、エチルナフチルアミノ基等が挙げられ
る。
又、Metで表わされる２価金属の例としては、C
u(II)、Zn(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Ru(II)、Rh
(II)、Pd(II)、Pt(II)、Mn(II)、Mg(II)、Ti(II)、Be
(II)、Ca(II)、Ba(II)、Cd(II)、Hg(II)、Pb(II)、Sn
(II)などが挙げられる。
u(II)、Zn(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Ru(II)、Rh
(II)、Pd(II)、Pt(II)、Mn(II)、Mg(II)、Ti(II)、Be
(II)、Ca(II)、Ba(II)、Cd(II)、Hg(II)、Pb(II)、Sn
(II)などが挙げられる。
オキシ金属の例としては、VO、MnO、TiOなどが挙げら
れる。
れる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の合成法としては、下
式（II）又は（III） 〔式（II）及び（III）におけるナフタレン環は、前述
の（Ｉ）式にて述べたような置換基を有していてよ
い。〕で示される化合物の１〜４種を混合して、例えば
1,8−ジアザビシクロ［5,4,0］−７−ウンデセン（DB
U）存在下、金属誘導体とアルコール中加熱反応する。
金属誘導体と高沸点溶媒中、例えばクロルナフタレン、
ブロムナフタレン、トリクロルベンゼン中で反応する、
あるいは金属誘導体と尿素の溶融条件下に反応する方法
が挙げられる。
式（II）又は（III） 〔式（II）及び（III）におけるナフタレン環は、前述
の（Ｉ）式にて述べたような置換基を有していてよ
い。〕で示される化合物の１〜４種を混合して、例えば
1,8−ジアザビシクロ［5,4,0］−７−ウンデセン（DB
U）存在下、金属誘導体とアルコール中加熱反応する。
金属誘導体と高沸点溶媒中、例えばクロルナフタレン、
ブロムナフタレン、トリクロルベンゼン中で反応する、
あるいは金属誘導体と尿素の溶融条件下に反応する方法
が挙げられる。
本発明の近赤外線吸収剤を用いて光記録媒体を製造す
る方法には、透明基板上に近赤外線吸収剤を塗布或は蒸
着する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂20
重量％以下、好ましく０％と、近赤外線吸収剤0.05重量
％〜20重量％、好ましくは0.5重量％〜20重量％となる
ように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布する方法な
どがある。また蒸着方法としては、10-5〜10-7torr、10
0〜300℃にて基板上に近赤外線吸収剤を堆積させる方法
などがある。
る方法には、透明基板上に近赤外線吸収剤を塗布或は蒸
着する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂20
重量％以下、好ましく０％と、近赤外線吸収剤0.05重量
％〜20重量％、好ましくは0.5重量％〜20重量％となる
ように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布する方法な
どがある。また蒸着方法としては、10-5〜10-7torr、10
0〜300℃にて基板上に近赤外線吸収剤を堆積させる方法
などがある。
基板としては、光学的に透明な樹脂であればよい。例
えばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニール樹
脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、エチ
レン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニール共
重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合
樹脂などが挙げられる。
えばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニール樹
脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、エチ
レン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニール共
重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合
樹脂などが挙げられる。
また基板は熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂により
表面処理がなされていてもよい。
表面処理がなされていてもよい。
光記録媒体（光ディスク、光カード等）を作製する場
合、コストの面、ユーザーの取り扱い面より基板はポリ
アクリレート基板又はポリカーボネート基板を用い、か
つ、スピンコート法により塗布されるのが好ましい。
合、コストの面、ユーザーの取り扱い面より基板はポリ
アクリレート基板又はポリカーボネート基板を用い、か
つ、スピンコート法により塗布されるのが好ましい。
基板の耐溶剤性よりスピンコートに用いる溶媒は、四
塩化炭素よりも極性が小さいものが好ましい。このよう
な溶媒としては、ハロゲン化単価水素（例えば、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、塩化炭素、テトラクロロエチ
レン、ジクロロジフロロエタンなど）、エーテル類（例
えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど）、
ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトンな
ど）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパノールなど）、セロソルブ類（メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブなど）、炭化水素類（ヘキサ
ン、シクロヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、
キシレンなど）が好適に用いられる。
塩化炭素よりも極性が小さいものが好ましい。このよう
な溶媒としては、ハロゲン化単価水素（例えば、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、塩化炭素、テトラクロロエチ
レン、ジクロロジフロロエタンなど）、エーテル類（例
えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど）、
ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトンな
ど）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパノールなど）、セロソルブ類（メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブなど）、炭化水素類（ヘキサ
ン、シクロヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、
キシレンなど）が好適に用いられる。
また、フィルターを作成する時のコスト面、作業性よ
り、化合物の重要な性質としては、樹脂と混練が出来る
耐熱性を有すること、ないしは樹脂基板を溶液中より染
色出来ることが挙げられ、かつ、作製した成型物の光吸
収特性がシャープで、かつ高い吸収率を有する必要があ
る。
り、化合物の重要な性質としては、樹脂と混練が出来る
耐熱性を有すること、ないしは樹脂基板を溶液中より染
色出来ることが挙げられ、かつ、作製した成型物の光吸
収特性がシャープで、かつ高い吸収率を有する必要があ
る。
一般式（Ｉ）及びその異性体を用いて近赤外線吸収フ
ィルターを製造する方法は、樹脂と一般式（Ｉ）の近赤
外線吸収剤を混合し成型する、樹脂モノマーに一般式
（Ｉ）の近赤外線吸収剤を混ぜ注型重合する、樹脂成型
物に一般式（Ｉ）の近赤外線吸収剤を染色する、基板材
料の表面に一般式（Ｉ）の近赤外線吸収剤を塗布、蒸着
する方法がある。
ィルターを製造する方法は、樹脂と一般式（Ｉ）の近赤
外線吸収剤を混合し成型する、樹脂モノマーに一般式
（Ｉ）の近赤外線吸収剤を混ぜ注型重合する、樹脂成型
物に一般式（Ｉ）の近赤外線吸収剤を染色する、基板材
料の表面に一般式（Ｉ）の近赤外線吸収剤を塗布、蒸着
する方法がある。
フィルター基材として用いる樹脂としては、透明であ
ればよく、例えばポリスチレン、ポリメチルメタアクリ
レート、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピ
レンなどの熱可塑性樹脂、CR−39（PPG（株）、商品
名）、MR−３（三井東圧化学、商品名）、MR−６（三井
東圧化学、商品名）などの熱硬化性樹脂が好ましい。
ればよく、例えばポリスチレン、ポリメチルメタアクリ
レート、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピ
レンなどの熱可塑性樹脂、CR−39（PPG（株）、商品
名）、MR−３（三井東圧化学、商品名）、MR−６（三井
東圧化学、商品名）などの熱硬化性樹脂が好ましい。
又、表示材料として液晶と共に用いる場合、液晶への
溶解性が高い必要があり、かつ電界をかけたり、熱をか
けて液晶の状態を変化させるに際して吸収材がその変化
を妨げないことが必要である。
溶解性が高い必要があり、かつ電界をかけたり、熱をか
けて液晶の状態を変化させるに際して吸収材がその変化
を妨げないことが必要である。
表示材料として混合して用いる液晶としてはネマチッ
ク液晶、スメクティック液晶、コレステリック液晶が挙
げられ、表示方法の例としては、ゲストホスト型表示、
液晶パネル（液晶中に近赤外線吸収剤を入れてレーザー
光にて画面を書込む）などが挙げられる。
ク液晶、スメクティック液晶、コレステリック液晶が挙
げられ、表示方法の例としては、ゲストホスト型表示、
液晶パネル（液晶中に近赤外線吸収剤を入れてレーザー
光にて画面を書込む）などが挙げられる。
以下本発明により本発明を具体的に説明する。
実施例１ 下記構造式（II−１） で示されるナフタロニトリル誘導体2.54部と塩化第一銅
0.64部とモリブデン酸アンモニウム0.0064部と尿素400
部とからなる混合物を加熱し、200〜260℃で１時間加熱
撹拌した。次に反応溶液にクロロホルムを加え吸引ろ過
を行い、ろ液を濃縮後、カラム精製（シリカゲル／トル
エン）し、0.29部（収率11％）の下記構造式（Ｉ−Ｉ）
で示されるナフタロシアニン化合物を得た。
0.64部とモリブデン酸アンモニウム0.0064部と尿素400
部とからなる混合物を加熱し、200〜260℃で１時間加熱
撹拌した。次に反応溶液にクロロホルムを加え吸引ろ過
を行い、ろ液を濃縮後、カラム精製（シリカゲル／トル
エン）し、0.29部（収率11％）の下記構造式（Ｉ−Ｉ）
で示されるナフタロシアニン化合物を得た。
λmax:831nm/ヘキサン ε＝2.0×105 前記化合物（Ｉ−Ｉ）15部をジブチルエーテル1000部
に溶解し、ポリカーボネート光ディスク基板に塗布し
た。この様にして製作した光ディスクは反射率30％（at
830nm）、感度は8mW、830nm、半導体レーザーにて線速1
1m/secにおいて50dBであった。
に溶解し、ポリカーボネート光ディスク基板に塗布し
た。この様にして製作した光ディスクは反射率30％（at
830nm）、感度は8mW、830nm、半導体レーザーにて線速1
1m/secにおいて50dBであった。
実施例２ 下記構造式（II−２） で示されるナフタロニトリル誘導体2.32部と塩化ニッケ
ル0.83部とモリブデン酸アンモニウム0.0064部と尿素40
0部からなる混合物を加熱し、200〜260℃で１時間加熱
撹拌した。次に反応溶液にクロロホルムを加え吸引ろ過
を行い、ろ液を濃縮後、カラム精製（シリカゲル／トル
エン）し、0.37部（収率15％）の下記構造式（Ｉ−２）
で示されるナフタロシアニン化合物およびその異性体化
合物を得た。
ル0.83部とモリブデン酸アンモニウム0.0064部と尿素40
0部からなる混合物を加熱し、200〜260℃で１時間加熱
撹拌した。次に反応溶液にクロロホルムを加え吸引ろ過
を行い、ろ液を濃縮後、カラム精製（シリカゲル／トル
エン）し、0.37部（収率15％）の下記構造式（Ｉ−２）
で示されるナフタロシアニン化合物およびその異性体化
合物を得た。
λmax:795nm/ヘキサン ε＝2.3×105 前記化合物（Ｉ−２）またはその異性体化合物12部を
オクタン1000部に溶解し、ポリカーボネート光カード基
板に塗布した。この様にして製作した光カードは反射率
35％（at830nm）、感度は5mW,830nm、半導体レーザーに
て線速2.8m/secにおいて50dBであった。このカードの耐
久性は良好であった。
オクタン1000部に溶解し、ポリカーボネート光カード基
板に塗布した。この様にして製作した光カードは反射率
35％（at830nm）、感度は5mW,830nm、半導体レーザーに
て線速2.8m/secにおいて50dBであった。このカードの耐
久性は良好であった。
実施例３〜19 下記一般式（II）で示されるナフタロニトリル（表−
１）の１〜４種と金属類と反応することにより、表−２
に示すナフタロシアニンを合成した。表−２に示すナフ
タロシアニン化合物を用いて作製した光ディスク、光カ
ード、液晶パネル、フィルターは良好な性能を有してい
た。
１）の１〜４種と金属類と反応することにより、表−２
に示すナフタロシアニンを合成した。表−２に示すナフ
タロシアニン化合物を用いて作製した光ディスク、光カ
ード、液晶パネル、フィルターは良好な性能を有してい
た。
〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明の近赤外線吸収剤は、会
合性が小さいために吸収能が充分有り、また、溶媒、液
晶への溶解性、樹脂との相溶性が良好なものである。更
に本発明の近赤外線吸収剤を用いた表示記録材料は、光
記録媒体として場合、成膜時の反射率が高く、膜の吸収
が光源の波長に対応しており、フィルターとした場合、
光吸収特性がシャープでかつ高い吸収率を示し、液晶表
示素子とした場合、コントラストが良好である。
合性が小さいために吸収能が充分有り、また、溶媒、液
晶への溶解性、樹脂との相溶性が良好なものである。更
に本発明の近赤外線吸収剤を用いた表示記録材料は、光
記録媒体として場合、成膜時の反射率が高く、膜の吸収
が光源の波長に対応しており、フィルターとした場合、
光吸収特性がシャープでかつ高い吸収率を示し、液晶表
示素子とした場合、コントラストが良好である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｃ 1/72 Ｚ // Ｃ０７Ｄ 487/22 7019−4Ｃ (72)発明者 西沢 功 神奈川県横浜市栄区上郷町460―23―４― 302 (56)参考文献 特開 平２−160583（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−48991（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−43091（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−177287（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及びA8は、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アル
キル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキ
ル基、アルキルチオアルキル基、アリールチオアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキ
ルアミノアルキル基、アラルキル基、オレフィニックア
ルキル基を表わすが、A1とA2、A3とA4、A5とA6、および
A7とA8の各組合せにおいてその両方が同時に水素原子ま
たはハロゲン原子になることはない。 Y1〜Y16は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシアルキル基、
アリールオキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、
アリールチオアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミ
ノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アラルキル
基、オレフィニックアルキル基、アリール基、アルキル
アリール基、アルコキシアリール基、アルコキシ基、オ
レフィニックアルコキシ基、アルキルアミノアルコキシ
基、アルコキシアルコキシ基、アルキルチオアルコキシ
基、ハロゲン化アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ
基、アラルキルアルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キルアリールオキシ基、アルコキシアリールオキシ基、
アルキルチオ基、ハロゲン化アルキルチオ基、アルコキ
シアルキルチオ基、アルキルアミノアルキルチオ基、ア
ラルキルチオ基、オレフィニックアルキルチオ基、アリ
ールチオ基、アルキルアリールチオ基、アルコキシアリ
ールチオ基、ハロゲン化アリールチオ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、アリ
ールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アルコキシ
アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキル−ア
リールアミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ
基、ニトリル基、オキシカルボニル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボ
ニル基、モノまたはジ置換アミノカルボニル基をあらわ
し、Metは２個の水素原子、２価の金属原子又はオキシ
金属原子を表わす。〕で示される近赤外線吸収剤。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項の近赤外線吸収剤を
記録層に含有してなる光記録媒体。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項の近赤外線吸収剤を
含有してなる近赤外線吸収フィルター。 - 【請求項４】特許請求の範囲第１項の近赤外線吸収剤を
含有してなる液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1117445A JPH089714B2 (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1117445A JPH089714B2 (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02296885A JPH02296885A (ja) | 1990-12-07 |
| JPH089714B2 true JPH089714B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=14711830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1117445A Expired - Lifetime JPH089714B2 (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH089714B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69326503T2 (de) | 1992-06-12 | 2000-04-27 | Mitsui Chemicals Inc | Lichtabsorbierende Verbindung und optisches Aufzeichnungsmedium das diese enthält |
| TW454009B (en) * | 1994-12-27 | 2001-09-11 | Mitsui Chemicals Inc | Near infrared light-absorbing dye of phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them |
| US5804102A (en) * | 1995-12-22 | 1998-09-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Plasma display filter |
| JPH09263717A (ja) * | 1996-01-25 | 1997-10-07 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収剤分散水性塗料およびその用途 |
| AU6186500A (en) * | 1999-08-04 | 2001-03-05 | Skc Co., Ltd | Selectively light-absorptive material, coating composition containing the same, and filter manufactured using the coating composition for color displays |
| JP4809657B2 (ja) | 2005-09-29 | 2011-11-09 | 富士フイルム株式会社 | ナフタロシアニン色素およびその製造方法 |
| JP5288779B2 (ja) * | 2007-11-28 | 2013-09-11 | 国立大学法人長岡技術科学大学 | ２，３−ジシアノナフタレン誘導体 |
| JP5408821B2 (ja) * | 2008-11-28 | 2014-02-05 | 国立大学法人長岡技術科学大学 | ナフタロシアニン化合物及びその製造方法 |
| JP5408822B2 (ja) * | 2008-11-28 | 2014-02-05 | 国立大学法人長岡技術科学大学 | ５，６，７，８−テトラ置換−１，４−ジアルコキシ−５，８−エポキシ−２，３−ジシアノ−５，８−ジヒドロナフタレン誘導体及びその製造方法 |
| JP5408820B2 (ja) * | 2008-11-28 | 2014-02-05 | 国立大学法人長岡技術科学大学 | ５，６，７，８−テトラ置換−１，４−ジアルコキシ−２，３−ジシアノ−ナフタレン誘導体 |
| JP2010197305A (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Fujifilm Corp | ナフタロシアニン化合物を用いた製品の真偽を証明する方法、シグナル変換方法及び印刷用インク又はトナー、及びナフタロシアニン化合物の製造方法 |
| WO2020071470A1 (ja) * | 2018-10-05 | 2020-04-09 | 山本化成株式会社 | フタロシアニン系化合物、及びその用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61177287A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 発色団を含有する情報記録媒体 |
| JPH0248991A (ja) * | 1988-07-19 | 1990-02-19 | Toyobo Co Ltd | 光学記録媒体 |
| JPH0243091A (ja) * | 1988-08-03 | 1990-02-13 | Toyobo Co Ltd | 光学記録媒体 |
| JPH02160583A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Toyobo Co Ltd | 光学記録媒体 |
-
1989
- 1989-05-12 JP JP1117445A patent/JPH089714B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02296885A (ja) | 1990-12-07 |
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