JPH03159786A - アゾ系色素を用いた光記録媒体 - Google Patents
アゾ系色素を用いた光記録媒体Info
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- JPH03159786A JPH03159786A JP1299829A JP29982989A JPH03159786A JP H03159786 A JPH03159786 A JP H03159786A JP 1299829 A JP1299829 A JP 1299829A JP 29982989 A JP29982989 A JP 29982989A JP H03159786 A JPH03159786 A JP H03159786A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、情報の記録・保存に関する光ディスク(WO
RM,CD−WORM、相変化型書替えディスク)およ
び光カードなどの光記録媒体に関する. t従来の技術およびその課題〕 光ディスクや光カードなどの光記録媒体の記録層にシア
ニン色素(特開昭58−112790 . 56−46
221など)、フタロシアニン色素(特開昭58−36
49(lなと)、ジチオール錯体(特開昭58−175
693など)やアントラキノン系色素(特開昭61−2
91651など)を利用することは知られている。
RM,CD−WORM、相変化型書替えディスク)およ
び光カードなどの光記録媒体に関する. t従来の技術およびその課題〕 光ディスクや光カードなどの光記録媒体の記録層にシア
ニン色素(特開昭58−112790 . 56−46
221など)、フタロシアニン色素(特開昭58−36
49(lなと)、ジチオール錯体(特開昭58−175
693など)やアントラキノン系色素(特開昭61−2
91651など)を利用することは知られている。
しかし、シアニン色素は耐光性、耐湿熱安定性が不良な
こと、フタロシアニン色素は感度、ジツターの不良なこ
と、ジチオール錯体、アントラキノン系色素はモル吸光
係数が小さくかつ半導体レーザー領域(600〜850
nm)での屈折率が小さいなどの理由により、満足でき
る光記録媒体を得ることはできなかった. 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、アゾ
系色素、特に下記一般式(I)[式中、x1、x2は各
々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水素原子
を表わし、XI, X2が同時にハロゲン原子または水
素原子となることはない。また、ill%が、R3およ
びR4は水素原子または置換または未置換のアルキル基
を表わし、RlとR2またはR2とR3は連結基を介し
て環を形成しても良い。3で表わされるアゾ化合物を記
録層中に含有してなる光記録媒体が、耐光性、耐候性お
よび感度において良好で、かつ、上記式(I)の化合物
は記録媒体基板への塗布性も良好であることを見出し、
本発明を完成するに至った. 従来、アゾ系色素を記録層に含有する光記録媒体は得ら
れておらず、本発明はアゾ系色素の新規な用途を提供す
るものである。
こと、フタロシアニン色素は感度、ジツターの不良なこ
と、ジチオール錯体、アントラキノン系色素はモル吸光
係数が小さくかつ半導体レーザー領域(600〜850
nm)での屈折率が小さいなどの理由により、満足でき
る光記録媒体を得ることはできなかった. 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、アゾ
系色素、特に下記一般式(I)[式中、x1、x2は各
々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水素原子
を表わし、XI, X2が同時にハロゲン原子または水
素原子となることはない。また、ill%が、R3およ
びR4は水素原子または置換または未置換のアルキル基
を表わし、RlとR2またはR2とR3は連結基を介し
て環を形成しても良い。3で表わされるアゾ化合物を記
録層中に含有してなる光記録媒体が、耐光性、耐候性お
よび感度において良好で、かつ、上記式(I)の化合物
は記録媒体基板への塗布性も良好であることを見出し、
本発明を完成するに至った. 従来、アゾ系色素を記録層に含有する光記録媒体は得ら
れておらず、本発明はアゾ系色素の新規な用途を提供す
るものである。
以下、特に好ましい一般式(1)の化合物について説明
する. 式(1)中、x+, xxで表わされるハロゲン原子と
しては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。
する. 式(1)中、x+, xxで表わされるハロゲン原子と
しては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。
また、Rl, Rz,R′およびR4で表される置換ま
たは未置換のアルキル基としては、直鎖または分岐のア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカ
ルボニル才キシアルキル基、アルコキシアルコキシカル
ポニルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒド
ロキシ7ルコキシアルキル基、ヒドロキシアルコキシア
ルコキシアルキル基、アシル才キシアルキル基、アシル
オキシアルコキシアルキル基、アシルオキシアルコキシ
アルコキシアルキル基およびハロゲン化アルキル基の群
から選ばれる. 直鎖または分岐のアルキル基のとしては、炭素数1〜2
0の炭化水素基で、ポリカーボネート基板、2P基板、
アクリル基板、エボキシ基板等への塗布による加工性を
考慮すれば、メチル基、エチル基、プロビル基、n−ブ
チル基、n−ヘキシル基、4−エチルベンチル基、2−
エチルヘキシル基、n一才クチル基、3, 5. 5−
トリメチルヘキシル基、2ーメチル−1−iso−プ
ロビルブロビル基、3−メチル−l−iso−プロビル
ブチル基、3−メチル−1−iso−プチルブチル基な
どが挙げられる. アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、ブロボキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブロボキシ
エチル基、ブトキシエチル基、n−へキシルオキシエチ
ル基、4−メチルベントキシエチル基、1.3−ジメチ
ルブトキシエチル基、2−エチルへキシル才キシエチル
基、n−才クチルオキシエチル基、3, 3. 5−
トリメチルへキシルオキシエチル基、2−メチル−1−
jso−プロビルオキシエチル基、3−メチル−1−i
so−プロビルブチル才キシエチル基、2−エトキシ−
1−メチルエチル基、3−メトキシブチル基などの総炭
素数2〜20のアルコキシアルキル基が挙げられる. アルコキシアルコキシアルキル基の例としては、メトキ
シエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロ
ボキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエチル基、
ヘキシルオキシエトキシエチル基、1.2−ジメチルブ
ロボキシエトキシエチル基、3−メチル−1−iso−
プチルブトキシエトキシエチル基、2−メトキシー1−
メチルエトキシエチル基、2−ブトキシ−l−メチルエ
トキシエチル基、2−(2゜一エトキシ−l゜−メチル
エトキシ)−1−メチルエチル基などが挙げられる。
たは未置換のアルキル基としては、直鎖または分岐のア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカ
ルボニル才キシアルキル基、アルコキシアルコキシカル
ポニルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒド
ロキシ7ルコキシアルキル基、ヒドロキシアルコキシア
ルコキシアルキル基、アシル才キシアルキル基、アシル
オキシアルコキシアルキル基、アシルオキシアルコキシ
アルコキシアルキル基およびハロゲン化アルキル基の群
から選ばれる. 直鎖または分岐のアルキル基のとしては、炭素数1〜2
0の炭化水素基で、ポリカーボネート基板、2P基板、
アクリル基板、エボキシ基板等への塗布による加工性を
考慮すれば、メチル基、エチル基、プロビル基、n−ブ
チル基、n−ヘキシル基、4−エチルベンチル基、2−
エチルヘキシル基、n一才クチル基、3, 5. 5−
トリメチルヘキシル基、2ーメチル−1−iso−プ
ロビルブロビル基、3−メチル−l−iso−プロビル
ブチル基、3−メチル−1−iso−プチルブチル基な
どが挙げられる. アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、ブロボキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブロボキシ
エチル基、ブトキシエチル基、n−へキシルオキシエチ
ル基、4−メチルベントキシエチル基、1.3−ジメチ
ルブトキシエチル基、2−エチルへキシル才キシエチル
基、n−才クチルオキシエチル基、3, 3. 5−
トリメチルへキシルオキシエチル基、2−メチル−1−
jso−プロビルオキシエチル基、3−メチル−1−i
so−プロビルブチル才キシエチル基、2−エトキシ−
1−メチルエチル基、3−メトキシブチル基などの総炭
素数2〜20のアルコキシアルキル基が挙げられる. アルコキシアルコキシアルキル基の例としては、メトキ
シエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロ
ボキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエチル基、
ヘキシルオキシエトキシエチル基、1.2−ジメチルブ
ロボキシエトキシエチル基、3−メチル−1−iso−
プチルブトキシエトキシエチル基、2−メトキシー1−
メチルエトキシエチル基、2−ブトキシ−l−メチルエ
トキシエチル基、2−(2゜一エトキシ−l゜−メチル
エトキシ)−1−メチルエチル基などが挙げられる。
アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基の例として
は、メトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシエト
キシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシエチ
ル基、2゜−(2”一エトキシ−l゜゛−メチルエトキ
シ)−l゛−メチルエトキシエチル基などが挙げられる
. アルコキシ力ルポニル7ルキル基の例としては、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
ブトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチ
ル基、エトキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニ
ルエチル基などが挙げられる. アルコキシカルボニル才キシアルキル基の例としては、
メトキシ力ルポニルオキシエチル基、エトキシ力ルポニ
ルオキシエチル基、ブトキシ力ルポニル才キシエチル基
などが挙げられる。
は、メトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシエト
キシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシエチ
ル基、2゜−(2”一エトキシ−l゜゛−メチルエトキ
シ)−l゛−メチルエトキシエチル基などが挙げられる
. アルコキシ力ルポニル7ルキル基の例としては、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
ブトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチ
ル基、エトキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニ
ルエチル基などが挙げられる. アルコキシカルボニル才キシアルキル基の例としては、
メトキシ力ルポニルオキシエチル基、エトキシ力ルポニ
ルオキシエチル基、ブトキシ力ルポニル才キシエチル基
などが挙げられる。
アルコキシアルコキシカルボニル才キシアルキル基の例
としては、メトキシエトキシカルボニル才キシエチル基
、エトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、ブトキ
シエトキシ力ルポニルオキシエチル基などが挙げられる
. ヒドロキシアルキル基の例としては、2−ヒドロキシエ
チル基、4−ヒドロキシブチル基、Z−ヒドロキシ−3
−メトキシブロビル基、2−ヒドロキシ−3−クロロブ
ロビル基、2−ヒドロキシ−3−エトキシブロビル基、
3−ブトキシ−2−ヒドロキシブロビル基、2−ヒドロ
キシ−3−フェノキシブロビル基、2一ヒドロキシプロ
ビル基、2−ヒドロキシブチル基などが挙げられる. ヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロ
キシエトキシエチル基、2−(2゜−ヒドロキシ−l゛
−メチルエトキシ)−1−メチルエチル基などが挙げら
れ、ヒドロキシアルコキシアルコキシアルキル基の例と
しては、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、[2゜
一(2゜゜−ヒドロキシ−1”−メチルエトキシ)−1
’−メチルエトキシ〕エトキシエチル基などが挙げられ
る。
としては、メトキシエトキシカルボニル才キシエチル基
、エトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、ブトキ
シエトキシ力ルポニルオキシエチル基などが挙げられる
. ヒドロキシアルキル基の例としては、2−ヒドロキシエ
チル基、4−ヒドロキシブチル基、Z−ヒドロキシ−3
−メトキシブロビル基、2−ヒドロキシ−3−クロロブ
ロビル基、2−ヒドロキシ−3−エトキシブロビル基、
3−ブトキシ−2−ヒドロキシブロビル基、2−ヒドロ
キシ−3−フェノキシブロビル基、2一ヒドロキシプロ
ビル基、2−ヒドロキシブチル基などが挙げられる. ヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロ
キシエトキシエチル基、2−(2゜−ヒドロキシ−l゛
−メチルエトキシ)−1−メチルエチル基などが挙げら
れ、ヒドロキシアルコキシアルコキシアルキル基の例と
しては、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、[2゜
一(2゜゜−ヒドロキシ−1”−メチルエトキシ)−1
’−メチルエトキシ〕エトキシエチル基などが挙げられ
る。
アシルオキシアルキル基の例としては、アセトキシエチ
ル基、ブロビ才ニル才キシエチル基、プチリルオキシエ
チル基、バレリル才キシエチル基、l一エチルベンチル
カルボニル才キシエチル基、2, 4. 4− トリメ
チルベンチルカルボニルオキシエチル基などが挙げられ
、アシルオキシアルコキシアルキル基の例としては、ア
セトキシエトキシエチル基、プロビオニル才キシエトキ
シエチル基、バレリルオキシエトキシエチル基、l一エ
チルベンチルカルボニルオキシエトキシエチル基、2,
4. 4−トリメチルペンチルカルボニルオキシエト
キシエチル基などが挙げられ、アシルオキシアルコキシ
アルコキシアルキル基の例としては、アセトキシエトキ
シエトキシエチル基、プロビオニルオキシエトキシエト
キシエチル基、バレリル才キシエトキシエトキシエチル
基、l一エチルペンチルカルポニルオキシエトキシエト
キシエチル基などが挙げられる. ハロゲン化アルキル基の例としては、クロルメチル基、
クロルエチル基、2, 2. 2−トリフルオロエチル
基、トリフルオロメチル基、プロムメチル基、ヨウ化エ
チル基などが挙げられる.R1と82が連結基を介して
環を形成した例としては、−CH*CHz−, −C}
lzcHtcfla−.連結基を介して環を形成した例
としては、−CHiCHJCHaC}Ia−. H −CHzCl{JC}IzCHa−. −CHj!N(CHs)!CHz−. −CHzCHz
CH2GHzGHz−などが挙げられる. 本発明のアゾ系色素は A−NH. (Aは置換または未置換の芳香族残基を示す.)で表わ
される芳香族アミンを常法によりジアゾ化(Bは置換ま
たは未置換の芳香族残基、R’, R”は水素原子、ま
たは置換または未置換のアルキル基を示す,)で表わさ
れる芳香族アミンとカップリングすることにより容易に
得ることができる。
ル基、ブロビ才ニル才キシエチル基、プチリルオキシエ
チル基、バレリル才キシエチル基、l一エチルベンチル
カルボニル才キシエチル基、2, 4. 4− トリメ
チルベンチルカルボニルオキシエチル基などが挙げられ
、アシルオキシアルコキシアルキル基の例としては、ア
セトキシエトキシエチル基、プロビオニル才キシエトキ
シエチル基、バレリルオキシエトキシエチル基、l一エ
チルベンチルカルボニルオキシエトキシエチル基、2,
4. 4−トリメチルペンチルカルボニルオキシエト
キシエチル基などが挙げられ、アシルオキシアルコキシ
アルコキシアルキル基の例としては、アセトキシエトキ
シエトキシエチル基、プロビオニルオキシエトキシエト
キシエチル基、バレリル才キシエトキシエトキシエチル
基、l一エチルペンチルカルポニルオキシエトキシエト
キシエチル基などが挙げられる. ハロゲン化アルキル基の例としては、クロルメチル基、
クロルエチル基、2, 2. 2−トリフルオロエチル
基、トリフルオロメチル基、プロムメチル基、ヨウ化エ
チル基などが挙げられる.R1と82が連結基を介して
環を形成した例としては、−CH*CHz−, −C}
lzcHtcfla−.連結基を介して環を形成した例
としては、−CHiCHJCHaC}Ia−. H −CHzCl{JC}IzCHa−. −CHj!N(CHs)!CHz−. −CHzCHz
CH2GHzGHz−などが挙げられる. 本発明のアゾ系色素は A−NH. (Aは置換または未置換の芳香族残基を示す.)で表わ
される芳香族アミンを常法によりジアゾ化(Bは置換ま
たは未置換の芳香族残基、R’, R”は水素原子、ま
たは置換または未置換のアルキル基を示す,)で表わさ
れる芳香族アミンとカップリングすることにより容易に
得ることができる。
本発明の近赤外線吸収剤を用いて光記録媒体を製造する
方法には、透明基板上に本発明の近赤外線吸収剤を含有
する1〜3種の近赤外線吸収剤を1層または2層に塗布
あるいは蒸着する方法があり、塗布法としては、バイン
ダー樹脂20重量%以下、好ましくはO%と、近赤外線
吸収剤0.05重量%〜20重量%、好ましくは0.5
重量%〜20重量%となるように溶媒に溶解し、スピン
コーターで塗布する方法などがある.また蒸着方法とし
ては、10−’−10−’torr, 100〜30
0℃にて基板上に近赤外線吸収剤を堆積させる方法など
がある。
方法には、透明基板上に本発明の近赤外線吸収剤を含有
する1〜3種の近赤外線吸収剤を1層または2層に塗布
あるいは蒸着する方法があり、塗布法としては、バイン
ダー樹脂20重量%以下、好ましくはO%と、近赤外線
吸収剤0.05重量%〜20重量%、好ましくは0.5
重量%〜20重量%となるように溶媒に溶解し、スピン
コーターで塗布する方法などがある.また蒸着方法とし
ては、10−’−10−’torr, 100〜30
0℃にて基板上に近赤外線吸収剤を堆積させる方法など
がある。
本発明の光記録媒体に於で用いられる基板としては、光
学的に透明な樹脂で有れば良い.例えば、アクリル樹脂
、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、エチレン樹脂、ポリオレ
フィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリ
デン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂などが挙げられる
。
学的に透明な樹脂で有れば良い.例えば、アクリル樹脂
、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、エチレン樹脂、ポリオレ
フィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリ
デン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂などが挙げられる
。
また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬化性樹脂により
表面処理がなされていてもよい。
表面処理がなされていてもよい。
光記録媒体(光ディスク、光カード等)を作製する場合
、コスト面、ユーザーの取扱い面より、基板はポリアク
リレート基板またはボリカーボネート基板を用い、かつ
スビンコート法により塗布されるのが好ましい。
、コスト面、ユーザーの取扱い面より、基板はポリアク
リレート基板またはボリカーボネート基板を用い、かつ
スビンコート法により塗布されるのが好ましい。
基板の耐溶剤性より、スビンコートに用いる溶媒として
は、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、ジク
ロロジフル才ロエタンなど)、エーテル類(例えば、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど)、ケトン類
(例えば、アセトン、メチルエチルケトンなど)、アル
コール類(例えば、メタノール、エタノール、プロバノ
ールなど)、セロソルブ類(メチルセロソルブ、エチル
セロソルブなど)、炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキ
サン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど)
が好適に用いられる.記録媒体として加工するには、上
記のように記録層を設けた基板をエアーギャップを設け
た保護板で覆う、あるいは2枚の記録層を設けた基板を
エアーギャップを設けて対向させて張合わせる、または
記録層上に反射層(アルミニウムまたは金)を設け、熱
硬化性(光硬化性)樹脂の保護層を積層する方法がある
. 〔実施例J 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明の実施の態様はこれにより限定されるものではない. 実施例! 2.4−ジニトロ−6〜ブロモアニリン13部を98%
硫酸50部に溶解し、30%ニトロシル硫酸25gにて
ジアゾ化することにより対応するジアゾニウム塩の溶液
を得た. 次に下記式(A) で示される芳香族アミン25部を、5%硫酸水に加え、
続いてO℃にて上記ジアゾニウム塩溶液を加えた.O℃
、30分攪拌した後、苛性ソーダ水溶液を加えpHを4
とした.沈殿物を濾過、水洗、乾燥、生成し、下記式(
I−1)の色素を20部得た. 前記化合物(I−1)1重量部をジブチルエーテル20
0重量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に
塗布した.この上に金を蒸着し、続いて光硬化型ポリア
クリル樹脂によりオーバーコートして光硬化させた.こ
の様にして製作した光ディスクは線速2. 8m/se
c、レーザーバワー1 0mW(780nm )におい
てC/N比55 dBであり、良好な感度であった。ま
た、フェードメーター63℃/100hrs照射後、記
録層の劣化は観察されなかった。
は、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、ジク
ロロジフル才ロエタンなど)、エーテル類(例えば、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど)、ケトン類
(例えば、アセトン、メチルエチルケトンなど)、アル
コール類(例えば、メタノール、エタノール、プロバノ
ールなど)、セロソルブ類(メチルセロソルブ、エチル
セロソルブなど)、炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキ
サン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど)
が好適に用いられる.記録媒体として加工するには、上
記のように記録層を設けた基板をエアーギャップを設け
た保護板で覆う、あるいは2枚の記録層を設けた基板を
エアーギャップを設けて対向させて張合わせる、または
記録層上に反射層(アルミニウムまたは金)を設け、熱
硬化性(光硬化性)樹脂の保護層を積層する方法がある
. 〔実施例J 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明の実施の態様はこれにより限定されるものではない. 実施例! 2.4−ジニトロ−6〜ブロモアニリン13部を98%
硫酸50部に溶解し、30%ニトロシル硫酸25gにて
ジアゾ化することにより対応するジアゾニウム塩の溶液
を得た. 次に下記式(A) で示される芳香族アミン25部を、5%硫酸水に加え、
続いてO℃にて上記ジアゾニウム塩溶液を加えた.O℃
、30分攪拌した後、苛性ソーダ水溶液を加えpHを4
とした.沈殿物を濾過、水洗、乾燥、生成し、下記式(
I−1)の色素を20部得た. 前記化合物(I−1)1重量部をジブチルエーテル20
0重量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に
塗布した.この上に金を蒸着し、続いて光硬化型ポリア
クリル樹脂によりオーバーコートして光硬化させた.こ
の様にして製作した光ディスクは線速2. 8m/se
c、レーザーバワー1 0mW(780nm )におい
てC/N比55 dBであり、良好な感度であった。ま
た、フェードメーター63℃/100hrs照射後、記
録層の劣化は観察されなかった。
さらに前記化合物(I−1)1部をジブチルエーテル1
00部に溶解し、ポリカーボネート光カード基板上に塗
布し記録層面を樹脂で才一バーコートして光カードを作
製した.このカードは反射率35%、感度は、780n
m , 10mW,線速1. 3m/seaでC/N比
60 dBであり、また、耐久性も良好であった. 実施例2 実施例1と同様にして下記式(1−2)のアゾ色素を合
成した. 前記化合物(I−2)1重量部をジブチルエーテル20
0重量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に
塗布した.この上に金を蒸着し、続いて光硬化型ポリア
クリル樹脂により才−バーコートして光硬化させた.こ
の様にして製作した光ディスクは線速1. 3m/se
c、レーザーパワー1 0mW(780nm )におい
てC/N比60 dBであり、良好な感度であった。ま
た、フェードメーター63℃/l00hrs照射後、記
録層の劣化は観察されなかった。
00部に溶解し、ポリカーボネート光カード基板上に塗
布し記録層面を樹脂で才一バーコートして光カードを作
製した.このカードは反射率35%、感度は、780n
m , 10mW,線速1. 3m/seaでC/N比
60 dBであり、また、耐久性も良好であった. 実施例2 実施例1と同様にして下記式(1−2)のアゾ色素を合
成した. 前記化合物(I−2)1重量部をジブチルエーテル20
0重量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に
塗布した.この上に金を蒸着し、続いて光硬化型ポリア
クリル樹脂により才−バーコートして光硬化させた.こ
の様にして製作した光ディスクは線速1. 3m/se
c、レーザーパワー1 0mW(780nm )におい
てC/N比60 dBであり、良好な感度であった。ま
た、フェードメーター63℃/l00hrs照射後、記
録層の劣化は観察されなかった。
さらに前記化合物(I−2)1部をジブチルエーテル1
00部に溶解し、ボリカーボネート光カード基板上に塗
布し記録層面を樹脂で才一バーコートして光カードを作
製した.このカードは反射率35%、感度は、780n
m , 10mW、線速2. 8m/secでC/N比
50 dBであり、また、耐久性も良好であった. 実施例3 下記式(B) 0 2部をD M F 20部に加え、続いてCuCN 2
部を加え80℃、3時間反応させた.反応液をアンモニ
ア水に排出し、濾過、乾燥、精製することにより下記式
(1−3)のアゾ色素l部を得た. 0 前記化合物(I−3)1重量部をn一オクタン250重
量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に塗布
した.この上に金を蒸着し、続いて熱硬化型ポリアクリ
ル樹脂によりオーバーコートして熱硬化させた.この様
にして製作した光ディスクは線速2. 8m/sec,
レーザーパワー10mW(780nm)においてC/N
比60 dBであり、良好な感度であった.また、フェ
ードメーター63℃/!00hrs照射後、記録層の劣
化は観察されなかった.実施例4 実施例3と同様にして、下記式(I−4)のアゾ色素を
得た. (1−4)のアゾ色素1部を、n−オクタン50部に溶
解し、ポリカーボネート基板に塗布した。この基板2枚
をスベーサーを介して対向させて張合わせることにより
光記録媒体を得た.8mW, 680nmのレーザー
光にて記録を行なったところ、C/N比60 dBの信
号が得られた.この媒体の耐久性試験を60℃、80%
RHの条件で1000時間行なったが、得られる信号に
変化は無かった. さらにアゾ色素誘導体(1−4)1部をジブチルエーテ
ル100部に溶解し、ボリカーボネート光カード基板上
に塗布し記録層面を樹脂でオーバーコートして光カード
を作製した.このカードは反射率35%、感度は、78
0nm %10mL線速2. 8m/seaでC/N比
50 dBであり、また、耐久性も良好であった. 実施例5 下式(I−5) 0 のアゾ色素1部とウレタンアクリレート型光硬化樹脂才
リゴマ−1部をメチルセロソルブ100部に溶解し、ボ
リカーボネート樹脂基板に塗布し、光硬化させた.この
ように記録層を形成した基板2枚を記録層が対向するよ
うにスベーサーを介して張合わせ光記録媒体を作製した
. この媒体は681]nm, 10mWのレーザー光でC
/N比50dBの記録が可能であった. 実施例6〜20 第1表に示される置換基を有する下記一般式で表わされ
るアゾ色素を用いて実施例l〜5と同様な方法にて記録
媒体を試作した. これらの媒体は、記録感度、保存安定性、再生安定性に
優れていた。
00部に溶解し、ボリカーボネート光カード基板上に塗
布し記録層面を樹脂で才一バーコートして光カードを作
製した.このカードは反射率35%、感度は、780n
m , 10mW、線速2. 8m/secでC/N比
50 dBであり、また、耐久性も良好であった. 実施例3 下記式(B) 0 2部をD M F 20部に加え、続いてCuCN 2
部を加え80℃、3時間反応させた.反応液をアンモニ
ア水に排出し、濾過、乾燥、精製することにより下記式
(1−3)のアゾ色素l部を得た. 0 前記化合物(I−3)1重量部をn一オクタン250重
量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に塗布
した.この上に金を蒸着し、続いて熱硬化型ポリアクリ
ル樹脂によりオーバーコートして熱硬化させた.この様
にして製作した光ディスクは線速2. 8m/sec,
レーザーパワー10mW(780nm)においてC/N
比60 dBであり、良好な感度であった.また、フェ
ードメーター63℃/!00hrs照射後、記録層の劣
化は観察されなかった.実施例4 実施例3と同様にして、下記式(I−4)のアゾ色素を
得た. (1−4)のアゾ色素1部を、n−オクタン50部に溶
解し、ポリカーボネート基板に塗布した。この基板2枚
をスベーサーを介して対向させて張合わせることにより
光記録媒体を得た.8mW, 680nmのレーザー
光にて記録を行なったところ、C/N比60 dBの信
号が得られた.この媒体の耐久性試験を60℃、80%
RHの条件で1000時間行なったが、得られる信号に
変化は無かった. さらにアゾ色素誘導体(1−4)1部をジブチルエーテ
ル100部に溶解し、ボリカーボネート光カード基板上
に塗布し記録層面を樹脂でオーバーコートして光カード
を作製した.このカードは反射率35%、感度は、78
0nm %10mL線速2. 8m/seaでC/N比
50 dBであり、また、耐久性も良好であった. 実施例5 下式(I−5) 0 のアゾ色素1部とウレタンアクリレート型光硬化樹脂才
リゴマ−1部をメチルセロソルブ100部に溶解し、ボ
リカーボネート樹脂基板に塗布し、光硬化させた.この
ように記録層を形成した基板2枚を記録層が対向するよ
うにスベーサーを介して張合わせ光記録媒体を作製した
. この媒体は681]nm, 10mWのレーザー光でC
/N比50dBの記録が可能であった. 実施例6〜20 第1表に示される置換基を有する下記一般式で表わされ
るアゾ色素を用いて実施例l〜5と同様な方法にて記録
媒体を試作した. これらの媒体は、記録感度、保存安定性、再生安定性に
優れていた。
[発明の効果1
以上説明したように、本発明のアゾ系色素を用いた光記
録媒体は、耐光性、耐湿熱安定性が良好で、また感度、
ジッター共に良好なものであり、600〜850nmで
の屈折率も大きく優れた光記録媒体である.
録媒体は、耐光性、耐湿熱安定性が良好で、また感度、
ジッター共に良好なものであり、600〜850nmで
の屈折率も大きく優れた光記録媒体である.
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、アゾ系色素を記録層中に含有してなる光記録媒体。 2、アゾ系色素が下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、X^1、X^2は各々独立にハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、水素原子を表わし、X^1、X^2
が同時にハロゲン原子または水素原子となることはない
。また、R^1、R^2、R^3およびR^4は水素原
子または置換または未置換のアルキル基を表わし、R^
1とR^2またはR^2とR^3は連結基を介して環を
形成しても良い。]で表わされるアゾ化合物であること
を特徴とする請求項1記載の光記録媒体。 3、置換または未置換のアルキル基が、直鎖または分岐
のアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシア
ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキ
シカルボニルオキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
カルボニルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
ヒドロキシアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルコキ
シアルコキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、ア
シルオキシアルコキシアルキル基、アシルオキシアルコ
キシアルコキシアルキル基およびハロゲン化アルキル基
の群から選ばれることを特徴とする請求項2記載の光記
録媒体
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1299829A JP2665261B2 (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | アゾ系色素を用いた光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1299829A JP2665261B2 (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | アゾ系色素を用いた光記録媒体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03159786A true JPH03159786A (ja) | 1991-07-09 |
JP2665261B2 JP2665261B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=17877425
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1299829A Expired - Lifetime JP2665261B2 (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | アゾ系色素を用いた光記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2665261B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9745544B2 (en) | 2015-10-13 | 2017-08-29 | The Procter & Gamble Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
US9902923B2 (en) | 2015-10-13 | 2018-02-27 | The Procter & Gamble Company | Polyglycerol dye whitening agents for cellulosic substrates |
US10597614B2 (en) | 2015-10-13 | 2020-03-24 | The Procter & Gamble Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3426192A1 (de) * | 1984-07-17 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Optisches aufzeichnungsmedium und verfahren zu seiner herstellung |
-
1989
- 1989-11-20 JP JP1299829A patent/JP2665261B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3426192A1 (de) * | 1984-07-17 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Optisches aufzeichnungsmedium und verfahren zu seiner herstellung |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9745544B2 (en) | 2015-10-13 | 2017-08-29 | The Procter & Gamble Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
US9902923B2 (en) | 2015-10-13 | 2018-02-27 | The Procter & Gamble Company | Polyglycerol dye whitening agents for cellulosic substrates |
US10597614B2 (en) | 2015-10-13 | 2020-03-24 | The Procter & Gamble Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2665261B2 (ja) | 1997-10-22 |
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