JP2005053875A - シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体 - Google Patents

シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体 Download PDF

Info

Publication number
JP2005053875A
JP2005053875A JP2003289165A JP2003289165A JP2005053875A JP 2005053875 A JP2005053875 A JP 2005053875A JP 2003289165 A JP2003289165 A JP 2003289165A JP 2003289165 A JP2003289165 A JP 2003289165A JP 2005053875 A JP2005053875 A JP 2005053875A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
optical recording
compound
cyanine compound
recording medium
cyanine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2003289165A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3698708B2 (ja
JP2005053875A5 (ja
Inventor
Toru Yano
亨 矢野
Koichi Shigeno
浩一 滋野
Mitsuhiro Okada
光裕 岡田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Denka Kogyo KK filed Critical Asahi Denka Kogyo KK
Priority to JP2003289165A priority Critical patent/JP3698708B2/ja
Priority to US10/899,027 priority patent/US7553604B2/en
Priority to TW093122997A priority patent/TWI336721B/zh
Priority to KR1020040060797A priority patent/KR101153509B1/ko
Priority to CNB2004100562293A priority patent/CN100366610C/zh
Priority to AT04018782T priority patent/ATE420142T1/de
Priority to EP04018782A priority patent/EP1505125B1/en
Priority to DE602004018878T priority patent/DE602004018878D1/de
Publication of JP2005053875A publication Critical patent/JP2005053875A/ja
Publication of JP2005053875A5 publication Critical patent/JP2005053875A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3698708B2 publication Critical patent/JP3698708B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2495—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds as anions
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2531—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising glass
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2535—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polyesters, e.g. PET, PETG or PEN
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/256—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers improving adhesion between layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/146—Laser beam

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

【課題】 より光学記録用途に適した熱挙動を示す新規なシアニン化合物、これを含有する光学記録材料及び光学記録媒体を提供すること。
【解決手段】 下記一般式（I）で表されるシアニン化合物。
【化１】
Figure 2005053875

【選択図】 なし

Description

本発明は、新規なシアニン化合物に関し、詳しくは、光学要素等、特に画像表示装置の光学フィルター用途又はレーザ光による光学記録材料に適した特定の構造を有するシアニン化合物に関するものである。
５００〜７００ｎｍの範囲に強度の大きい吸収を有する化合物、特に極大吸収（λmax）が５５０〜６２０ｎｍにある化合物は、ＤＶＤ−Ｒ等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学フィルターの光学要素として用いられている。
上記の光学要素としては、感度が高いインドール環を有するシアニン化合物が数多く検討されている。該シアニン化合物は、特にＤＶＤ−Ｒに代表される光学記録媒体の記録要素として、記録の高速化に対応できるメリットがあるので報告例が多く、下記特許文献１〜４等で報告されている。例えば、下記特許文献１〜３には、インドール骨格３位にアラルキル基を有してもよいシアニン化合物が記載されており、これらのシアニン化合物は本発明のシアニン化合物に類似するものであるが、シアニン系化合物にアラルキル基を導入する方法やその効果については記載されていない。また、これらを含め、従来のシアニン系化合物は、熱分解特性に問題がある。高速記録には分解温度が低いものが適合するが、下記特許文献１〜４に記載のシアニン系化合物は、この点で充分な特性を有しているものではなかった。
特開平１０−２７８４２６号公報 特開平１１−２２７３３１号公報 特開平１１−２７７９０４号公報 特開２００２−５２８２９号公報
解決しようとする問題点は、上述したように、特に光学記録媒体の記録要素として有用で高速記録に適した熱分解挙動を示す化合物がこれまで得られていないということである。
従って、本発明の目的は、より光学記録用途に適した熱挙動を示す新規なシアニン化合物、これを含有する光学記録材料及び光学記録媒体を提供することにある。
本発明者等は、高速記録に対応できる感度を実現するには熱分解挙動の適正化及び吸収波長の適正化が有効と考え、検討を重ねた結果、特定の分子構造を有するシアニン系化合物が、上記課題を解決し得ることを知見した。
本発明は、上記知見に基づいてなされたものであり、下記一般式（I）で表されるシアニン化合物、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、該シアニン化合物を含有してなる光学記録材料、及び、基体上に、光学記録層として該光学記録材料からなる薄膜を形成した光学記録媒体を提供するものである。
Figure 2005053875
本発明によれば、光学記録用途に適した新規なシアニン化合物、これを含有する光学記録材料及び光学記録媒体を提供することができる。
上記一般式（I）で表される本発明のシアニン化合物は、置換基を有するベンジル基（以下、置換ベンジル基ともいう）を特定の部位に有する新規化合物であり、ＤＶＤ−Ｒ用途の光学記録材料に用いられる他のシアニン系化合物よりも分解温度が低く、吸収波長が適正である特徴を有するものである。
上記一般式（I）において、環Ａ及び環Ｂで表される置換基を有してもよいベンゼン環又はナフタレン環の置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等のアルキル基；フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル等のアリール基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ等のアルキルチオ基；ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、Ｒ１〜Ｒ４で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられ、Ｒ１とＲ２あるいはＲ３とＲ４が連結して形成される３〜６員環の基としては、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、２，４−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、３−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル、テトラヒドロピラン−４，４−ジイル、チアン−４，４−ジイル、ピペリジン−４，４−ジイル、Ｎ−置換ピペリジン−４，４−ジイル、モルホリン−２，２−ジイル、モルホリン−３，３−ジイル、Ｎ−置換モルホリン−２，２−ジイル、Ｎ−置換モルホリン−３，３−ジイル等が挙げられ、そのＮ−置換基としては、環Ａの置換基として例示のものが挙げられる。
また、上記一般式（I）において、Ｒ１〜Ｒ４で表される基のうち、少なくとも１つは置換ベンジル基である。該置換ベンジル基の置換基の数は１〜５であり、該置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等のアルキル基；これらのアルキル基のハロゲン置換体：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ等のアルコキシ基；これらのアルコキシ基のハロゲン置換体；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ等のアルキルチオ基；ニトロ基；シアノ基等が挙げられるが、この置換基が大きいと本発明のシアニン化合物のモル吸光係数が小さくなり、感度に影響を及ぼす場合があるので、下記一般式（II）で表されるものが好ましい。
Figure 2005053875
上記一般式（II）において、Ｘで表されるハロゲン基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチルが挙げられ、炭素数１〜４のハロゲン置換アルキル基としては、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシが挙げられ、炭素数１〜４のハロゲン置換アルコキシ基としては、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、ブロモメチルオキシ、ジブロモメチルオキシ、トリブロモメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、パーフルオロエチルオキシ、パーフルオロプロピルオキシ、パーフルオロブチルオキシ等が挙げられる。
また、上記一般式（I）において、Ｙ１又はＹ２で表される炭素数１〜３０の有機基としては、特に制限を受けるものではないが、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等のアルキル基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロペン−３−イル等のアルケニル基；フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基；ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基、及びこれらの炭化水素基がエーテル結合、チオエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエチル、２−メチルチオエチル、２−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
上記のＹ１及びＹ２は、置換基が大きいと本発明のシアニン化合物のモル吸光係数が小さくなり、感度に影響を及ぼす場合があるので、炭素数１〜８の炭化水素基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましい。
また、上記一般式（I）において、Ａｎm-で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸アニオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸アニオン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有するクエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物アニオン等も必要に応じて用いることができる。
上記のクエンチャーアニオンとしては、例えば、下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表されるもの、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３０９８８６号公報、特開平１０−４５７６７号公報等に記載されたようなアニオンが挙げられる。
Figure 2005053875
前記一般式（I）で表される本発明のシアニン化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜６０が挙げられる。なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニン化合物カチオンで示している。
Figure 2005053875
Figure 2005053875
Figure 2005053875
Figure 2005053875
Figure 2005053875
Figure 2005053875
Figure 2005053875
上記のシアニン化合物カチオンの中でも、光学記録材料としての熱的挙動が良好であるので、置換基を有するベンジル基が結合するインドール骨格を構成する環（上記一般式（I）における環Ａ及び／又は環Ｂ）がナフタレン環のもの（例えば、化合物Ｎｏ．１０〜５８）が好ましく、インドール環のｅ面にベンゼン環が縮合したもの（例えば、化合物Ｎｏ．１０〜２１、２８〜３９、４３〜４５、４９、５０、５２〜５４、５７、５８）がより好ましい。これは、置換基を有するベンジル基とベンゾインドール環の立体障害による環構造の歪がより大きくなることに起因すると考察される。
前記一般式（I）で表される本発明のシアニン化合物は、その製造法によって制限を受けるものではない。該シアニン化合物は、例えば、中間体である２−メチルインドール四級塩誘導体２つをＮ，Ｎ’−ジフェニルアミジン等のブリッジ剤と反応させることで得られる。また、置換ベンジル基は、中間体である２−メチルインドール四級塩誘導体を得る過程において導入でき、アリールヒドラジン誘導体を出発物質にして、置換基Ｘを有するフェニル基を４位に有する２−ブタノン誘導体によりインドール環を形成する時に導入してもよく、インドール環にハロゲン化メチルベンゼン誘導体を反応させて導入してもよい。Ｙ１又はＹ２は、アリールアミン誘導体又はインドール環のＮＨと反応するＹ１−Ｄ又はＹ２−Ｄ（Ｄは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基；フェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェニルスルホニルオキシ、４−クロロフェニルスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ基）により導入できる。なお、置換基Ｘを有するフェニル基を４位に有する２−ブタノン誘導体は、アセトンと置換基Ｘを有するベンズアルデヒドとを反応させることで容易に得られる。本発明のシアニン化合物を得る具体的な方法の一例としては、下記〔化１１〕に示すルートが挙げられる。
Figure 2005053875
本発明のシアニン化合物は、光学要素として機能するものであり、光学記録媒体の光学記録層として特に好適である。本発明のシアニン化合物を含有する光学記録層は、本発明のシアニン化合物を含有する光学記録材料を用いて、基体上に薄膜として形成される。尚、本発明の光学記録材料は、本発明のシアニン化合物そのもの、及び本発明のシアニン化合物と後述する有機溶媒及び／又は各種化合物との混合物を包含する。
本発明の光学記録材料を用いた光学記録媒体の光学記録層の形成方法としては、特に制限を受けるものではないが、一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に本発明のシアニン化合物等を溶解した溶液を、基体上にスピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法が用いられる。その他の方法としては、蒸着法、スパッタリング法等が挙げられる。
上記光学記録層の厚さは、通常、０．００１〜１０μであり、好ましくは０．０１〜５μの範囲が適当である。
また、光学記録媒体の光学記録層における本発明のシアニン化合物の含有量は、好ましくは５０〜１００重量％である。このようなシアニン化合物含有量の光学記録層を形成するために、本発明の光学記録材料は、本発明のシアニン化合物を、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で５０〜１００重量％含有するのが好ましい。
また、上記光学記録層は、本発明のシアニン化合物のほかに、必要に応じて、本発明のシアニン化合物以外のシアニン系化合物、アゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィン系化合物等の光学記録層に用いられる化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有してもよい。さらに、上記光学記録層は、一重項酸素等のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属キレート化合物等を含有してもよい。これらの各種化合物は、上記光学記録層において好ましくは０〜５０重量％の範囲となる量で使用される。そのためには、本発明の光学記録材料において、これらの各種化合物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で０〜５０重量％とするのが好ましい。
このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み（記録）光及び読み出し（再生）光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任意の形状のものが使用できる。
また、上記光学記録層上に、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性樹脂等による保護層を形成することもできる。
本発明の光学記録材料は、記録、再生に半導体レーザを用いる光学記録媒体に好適であり、特に高速記録タイプのＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクに好適である。
以下、製造例、評価例、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
［製造例１］化合物Ｎｏ．３の四フッ化ホウ素塩の製造
（インドール誘導体の合成）
反応フラスコにＮ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジン２４．４ｇ、４−（２−フロロ−４−ブロモフェニル）ブタン−２−オン５８．８ｇ、エタノール１００ｇを仕込み、７０℃１時間撹拌した。これに７０℃で３５重量％塩酸水２５ｇを滴下し、８０℃１時間反応させた。室温まで冷却した後にトルエン１００ｇを加え、これを水１５０ｇで３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を脱溶媒して得た残渣をエタノール７０ｇで再結晶した。この結晶をエタノールで洗浄し、８０℃２時間真空乾燥して、白色結晶である置換基ベンジルを有するインドール誘導体を４０．０ｇ（収率６０．２％）で得た。
（中間体の合成）
オートクレーブに上記で得たインドール誘導体３３．２ｇ、ヨウ化メチル１７．０ｇ、メタノール７１ｇを仕込み、１００℃４時間反応させた。この後脱溶媒して得た残渣を４．７ｇのエタノールに加熱溶解させ、この溶液に酢酸ブチルを４７ｇ加えて晶析を行った。結晶を濾取し、８０℃２時間真空乾燥を行い黄色結晶である中間体を１５ｇ（収率３１．６％）で得た。
（シアニン化合物の合成）
反応フラスコに上記で得た中間体１．９６ｇ、下記式で表される中間体Ａ２．０８ｇ、無水酢酸１．４０ｇ、ピリジン７．２５ｇを仕込み、６０℃４時間反応させた。これにクロロホルム１５ｇと四フッ化ホウ素ナトリウム１．５１ｇを水１５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。これに四フッ化ホウ素ナトリウム１．５ｇを水１５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去し、さらに四フッ化ホウ素ナトリウム０．７５ｇを水１５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相について水１５ｇで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行い、脱溶媒をして油状物を得た。これを加熱して、イソプロピルアルコール２１．６ｇを還流させながら滴下した。系の温度を２５℃に下げてからデカンテーションを行い、エタノール１０ｇを加えて５０℃で溶解させた後、２５℃に冷却して晶析を行った。得られた結晶を濾取し、エタノールで洗浄してから、１２０℃２時間真空乾燥を行い、目的物である紫色結晶０．９ｇ（収率２９．４％）を得た。得られた結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物Ｎｏ．３の四フッ化ホウ素塩と同定された。分析結果を以下に示す。
Figure 2005053875
分析結果
・光学特性（クロロホルム、３．２０７×１０-6モル／リットル）
λmax；５９０ｎｍ、ε；１．０４×１０5
・融点（窒素中１０℃／分昇温でのＤＳＣ測定による吸熱ピークトップ温度）
２１４℃
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
６６７．４
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒；ＤＭＳＯ）
図１−ａ〜１−ｃに1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［製造例２］化合物Ｎｏ．２０の過塩素酸塩の製造
（インドール誘導体の合成）
反応フラスコにＮ−メチル−Ｎ−ナフチルヒドラジン３４．４ｇ、４−（４−シアノフェニル）ブタン−２−オン４２．５ｇ、エタノール９３ｇを仕込み、７０℃１時間撹拌した。これに７０℃で３５重量％塩酸水２５ｇを滴下し、８０℃１時間反応させた。室温まで冷却した後にトルエン１００ｇを加え、これを水１５０ｇで３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を脱溶媒して得た残渣をエタノール７０ｇで再結晶した。この結晶をエタノールで洗浄し、８０℃２時間真空乾燥して、白色結晶である置換基ベンジルを有するインドール誘導体を３５．０ｇ（収率５６．４％）で得た。
（中間体の合成）
オートクレーブに上記で得たインドール誘導体３１．０ｇ、ヨウ化メチル１７．０ｇ、メタノール６８ｇを仕込み、１００℃５時間反応させた。この後脱溶媒して得た残渣を４．５ｇのエタノールに加熱溶解させ、この溶液に酢酸ブチルを４５ｇ加えて晶析を行った。結晶を濾取し、８０℃２時間真空乾燥を行い黄色結晶である中間体を７．０ｇ（収率１５．５％）で得た。
（シアニン化合物の合成）
反応フラスコに上記で得た中間体３．２０ｇ、下記式で表される中間体Ｂ３．６２ｇ、無水酢酸２．４２ｇ、ピリジン１２．４８ｇを仕込み、５２℃４時間反応させた。これにクロロホルム３０ｇと過塩素酸ナトリウム１水和物１．６６ｇを水３０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。これに過塩素酸ナトリウム１水和物１．６６ｇを水３０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去し、さらに過塩素酸ナトリウム１水和物０．８ｇを水３０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相について水３０ｇで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行い、脱溶媒をして油状物を得た。これを加熱して、エタノール４５ｇを還流させながら滴下した。系の温度を２５℃に下げて粗結晶を濾取した。粗結晶をピリジンとメタノールの質量比１：１の溶媒で再結晶を行った。得られた結晶をメタノールで洗浄してから、１２０℃２時間真空乾燥を行い、目的物である茶色結晶２．３ｇ（収率４２．２％）を得た。得られた結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物Ｎｏ．２０の過塩素酸塩と同定された。分析結果を以下に示す。
Figure 2005053875
分析結果
・光学特性（クロロホルム、５．９１１×１０-6モル／リットル）
λmax；５９０ｎｍ、ε；１．３０×１０5
・融点（窒素中１０℃／分昇温でのＤＳＣ測定による吸熱ピークトップ温度）
２３１℃
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
６９０．３
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ）
図２−ａ〜２−ｃに1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［製造例３］化合物Ｎｏ．４３の六フッ化リン塩の製造
（インドール誘導体の合成）
反応フラスコにＮ−メチル−Ｎ−ナフチルヒドラジン３４．４ｇ、４−（２−メチルフェニル）ブタン−２−オン３８．９ｇ、エタノール９０ｇを仕込み、７０℃１時間撹拌した。これに７０℃で３５重量％塩酸水２５ｇを滴下し、８０℃１時間反応させた。室温まで冷却した後にトルエン１００ｇを加え、これを水１５０ｇで３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を脱溶媒して得た残渣をエタノール７０ｇで再結晶した。この結晶をエタノールで洗浄し、８０℃２時間真空乾燥して、白色結晶である置換基ベンジルを有するインドール誘導体を３８．１ｇ（収率６３．５％）で得た。
（中間体の合成）
オートクレーブに上記で得たインドール誘導体２９．９ｇ、ヨウ化メチル１７．０ｇ、メタノール６６．２ｇを仕込み、１００℃７時間反応させた。この後脱溶媒して得た残渣を４．４ｇのエタノールに加熱溶解させ、この溶液に酢酸ブチルを４４ｇ加えて晶析を行った。結晶を濾取し、８０℃２時間真空乾燥を行い黄色結晶である中間体を６．５ｇ（収率１４．７％）で得た。
（シアニン化合物の合成）
反応フラスコに上記で得た中間体６．１０ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミジン１．５２ｇ、無水酢酸２．３７ｇ、ピリジン１２．２４ｇを仕込み、６０℃６時間反応させた。これにクロロホルム２５ｇと六フッ化リンカリウム４．２７ｇを水４３ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。これに六フッ化リンカリウム２．１０ｇを水２５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去し、さらに六フッ化リンカリウム１．０ｇを水２５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相について水３０ｇで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行い、脱溶媒をして油状物を得た。これを加熱して、メタノール３２ｇを還流させながら滴下した。系の温度を２５℃に下げて結晶を濾取した。得られた結晶をメタノールで洗浄してから、１２０℃２時間真空乾燥を行い、目的物である緑色結晶１．４ｇ（収率２３．１％）を得た。得られた結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物Ｎｏ．４３の六フッ化リン塩と同定された。分析結果を以下に示す。
分析結果
・光学特性（クロロホルム、３．６２８×１０-6モル／リットル）
λmax；６０８ｎｍ、ε；１．０８９×１０5
・融点（窒素中１０℃／分昇温でのＤＳＣ測定による吸熱ピークトップ温度）
１８８℃
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
７８２．８
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ）
図３−ａ〜３−ｃに1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［製造例４］化合物Ｎｏ．５７の六フッ化リン塩の製造
反応フラスコに３−ベンジル−２−メチル−１−プロピルナフチルインドール６．２７ｇ、２，４−ジフルオロベンジルブロマイド４．１４ｇ、エタノール２０．８ｇを仕込み、還流下で２時間反応させた。これに酢酸エチル４１．６ｇを加え析出した結晶を濾取して、中間体を３．４６ｇ（収率３３．２％）で得た。反応フラスコに上記で得た中間体１．５６ｇ、下記式で表される中間体Ｃ１．３５ｇ、無水酢酸０．９２ｇ、ピリジン４．７５ｇを仕込み、７０℃４時間反応させた。これにクロロホルム３０ｇと六フッ化リンカリウム１．６６ｇを水４０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。これに六フッ化リンカリウム０．８ｇを水３０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去し、さらに六フッ化リンカリウム０．８ｇを水３０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相について水３０ｇで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行い、脱溶媒をして粗結晶を得た。粗結晶をエタノールで再結晶を行った。得られた結晶をエタノールで洗浄してから、１２０℃２時間真空乾燥を行い、目的物である緑色結晶１．０３ｇ（収率４３．１％）を得た。得られた結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物Ｎｏ．５７の六フッ化リン塩と同定された。分析結果を以下に示す。
Figure 2005053875
分析結果
・光学特性（クロロホルム、×１０-6モル／リットル）
λmax；５８７ｎｍ、ε；１．２９×１０5
・融点（窒素中１０℃／分昇温でのＤＳＣ測定による吸熱ピークトップ温度）
２２２℃
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
７９７．８
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ）
図４−ａ〜４−ｂに1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［評価例］
上記製造例１〜４それぞれで得られたシアニン化合物及び以下に示す比較化合物１〜３について、窒素気流中の示差熱分析を行い熱分解温度を評価した。熱分解温度は、窒素中１０℃／分昇温条件によるＤＴＡの発熱のピークトップ温度で評価した。結果を表１に示す。
Figure 2005053875
Figure 2005053875
上記表１の結果より、本発明のシアニン化合物は、熱分解温度が低いことが確認できた。このことは、本発明のシアニン化合物は、光学記録材料として高速記録に適することを示すものである。
［実施例１〜４］光学記録媒体の製造及び評価
チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層（０．０１μ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、上記製造例１〜４で得たシアニン化合物それぞれを、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液（濃度２重量％）によるスピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し光学記録媒体を得た。これらの光学記録媒体について、透過光ＵＶスペクトルと入射角５°の反射光ＵＶスペクトルの測定を行った。結果を表２に記す。
透過光スペクトルは、光学記録媒体の記録特性と関連がある。各光学記録媒体のλｍａｘの強度を１として、これに対する相対強度の値が０．１５より小さいと記録特性が悪化し、０．５０を超えると光学記録層の耐光性が悪くなり、記録の保存安定性が悪くなる。従って、記録光の波長に対して、相対強度が、０．１５〜０．５０を示すものが適正である。また、反射光スペクトルは、光学記録媒体の再生特性と関連がある。再生モードでは、レーザ光を光学記録媒体に反射させた反射光について、レーザ波長の光量の差で記録の有無を検出するので、反射光の吸収スペクトルの極大が、使用される再生光の波長に近いものほど好ましい。
Figure 2005053875
上記表２から、本発明のシアニン化合物を用いて基板上に光学記録層が形成された光学記録媒体は、ＤＶＤ−Ｒの規格である６３５ｎｍ、６５０ｎｍ、６６０ｎｍのレーザ光に対して好適であることが確認できた。
図１−ａは、製造例１において得られた化合物Ｎｏ．３の四フッ化ホウ素塩の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。 図１−ｂは、図１−aの部分拡大図である。 図１−ｃは、図１−aの部分拡大図である。 図２−ａは、製造例２において得られた化合物Ｎｏ．２０の過塩素酸塩の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。 図２−ｂは、図２−aの部分拡大図である。 図２−ｃは、図２−aの部分拡大図である。 図３−ａは、製造例３において得られた化合物Ｎｏ．４３の六フッ化リン塩の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。 図３−ｂは、図３−aの部分拡大図である。 図３−ｃは、図３−aの部分拡大図である。 図４−ａは、製造例４において得られた化合物Ｎｏ．５７の六フッ化リン塩の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。 図４−ｂは、図４−aの部分拡大図である。

Claims (5)

  1. 下記一般式（I）で表されるシアニン化合物。
    Figure 2005053875
  2. 上記一般式（I）のＲ１〜Ｒ４の少なくとも１つで示される置換基を有するベンジル基が、下記一般式（II）で表される基である請求項１記載のシアニン化合物。
    Figure 2005053875
  3. 上記一般式（I）の環Ａ及び環Ｂにおいて、置換基を有するベンジル基が結合した複素環を構成する環Ａ及び／又は環Ｂが、ナフタレン環である請求項１又は２記載のシアニン化合物。
  4. 基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、請求項１〜３のいずれかに記載のシアニン化合物を含有してなる光学記録材料。
  5. 基体上に、光学記録層として請求項４記載の光学記録材料からなる薄膜を形成した光学記録媒体。
JP2003289165A 2003-08-07 2003-08-07 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体 Expired - Fee Related JP3698708B2 (ja)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003289165A JP3698708B2 (ja) 2003-08-07 2003-08-07 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
US10/899,027 US7553604B2 (en) 2003-08-07 2004-07-27 Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium
TW093122997A TWI336721B (en) 2003-08-07 2004-07-30 Cyanine compound, potical recording material, and optical recording medium
KR1020040060797A KR101153509B1 (ko) 2003-08-07 2004-08-02 시아닌 화합물, 광학 기록 재료 및 광학 기록 매체
CNB2004100562293A CN100366610C (zh) 2003-08-07 2004-08-05 花青化合物、光学记录材料和光学记录介质
AT04018782T ATE420142T1 (de) 2003-08-07 2004-08-06 Cyaninverbindung, optisches aufzeichnungsmaterial und optisches aufzeichnungmedium
EP04018782A EP1505125B1 (en) 2003-08-07 2004-08-06 Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium
DE602004018878T DE602004018878D1 (de) 2003-08-07 2004-08-06 Cyaninverbindung, optisches Aufzeichnungsmaterial und optisches Aufzeichnungmedium

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003289165A JP3698708B2 (ja) 2003-08-07 2003-08-07 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2005053875A true JP2005053875A (ja) 2005-03-03
JP2005053875A5 JP2005053875A5 (ja) 2005-07-28
JP3698708B2 JP3698708B2 (ja) 2005-09-21

Family

ID=33550060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003289165A Expired - Fee Related JP3698708B2 (ja) 2003-08-07 2003-08-07 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7553604B2 (ja)
EP (1) EP1505125B1 (ja)
JP (1) JP3698708B2 (ja)
KR (1) KR101153509B1 (ja)
CN (1) CN100366610C (ja)
AT (1) ATE420142T1 (ja)
DE (1) DE602004018878D1 (ja)
TW (1) TWI336721B (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006011306A1 (ja) * 2004-07-29 2006-02-02 Adeka Corporation 光学記録材料及び光学記録媒体
WO2007037194A1 (ja) * 2005-09-27 2007-04-05 Tdk Corporation 光記録材料及び光記録媒体
JP2007326350A (ja) * 2006-06-09 2007-12-20 Adeka Corp 光学記録材料
JP2008074904A (ja) * 2006-09-19 2008-04-03 Ricoh Co Ltd スクアリリウム化合物・金属錯体とそれを用いた光記録媒体、記録再生方法および光記録装置
JP2008094090A (ja) * 2006-09-13 2008-04-24 Ricoh Co Ltd 光記録媒体

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3708094B2 (ja) * 2003-08-07 2005-10-19 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP4255359B2 (ja) * 2003-10-31 2009-04-15 ソニー株式会社 光記録媒体及び光記録再生方法
JP4640769B2 (ja) * 2004-10-07 2011-03-02 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物及び光学記録材料
JP4381958B2 (ja) * 2004-10-27 2009-12-09 ソニー株式会社 光記録媒体及びこれを用いた光記録再生方法
JP4688480B2 (ja) * 2004-11-25 2011-05-25 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、該化合物を用いた光学記録材料、及び光学記録媒体
JP2006305920A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Tdk Corp 光記録材料、光記録材料溶液並びに光記録媒体及びその製造方法
JP5004506B2 (ja) * 2005-06-24 2012-08-22 株式会社Ａｄｅｋａ 光学フィルター
JP4953645B2 (ja) * 2006-01-27 2012-06-13 ソニー株式会社 光記録媒体及びその製造方法
JP4982695B2 (ja) * 2006-03-16 2012-07-25 株式会社リコー 光記録媒体
EP2033798B1 (en) * 2006-04-28 2012-08-08 Adeka Corporation Optical recording material, chalcone type compounds and metal complexes
WO2007135924A1 (ja) * 2006-05-23 2007-11-29 Adeka Corporation 光学記録材料及びシアニン化合物
JP5020258B2 (ja) * 2006-12-15 2012-09-05 株式会社Ａｄｅｋａ 光学フィルター
JP4880488B2 (ja) 2007-01-12 2012-02-22 株式会社リコー 光記録材料および光記録媒体、並びに光記録媒体記録再生方法
JP5086026B2 (ja) * 2007-10-15 2012-11-28 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
CN101250331B (zh) * 2008-03-25 2011-05-11 上海拓引数码技术有限公司 一种可用于dvd-r的光记录染料及其记录层的制备方法
CN101250330B (zh) * 2008-03-25 2011-05-11 上海拓引数码技术有限公司 可用于dvd-r的光记录染料及其记录层的制备方法
KR101149535B1 (ko) * 2009-04-17 2012-05-25 한국과학기술연구원 생체 분자 표지를 위한 신규 시아닌 화합물 및 그 제조방법
CN101709150A (zh) * 2009-08-14 2010-05-19 上海拓引数码技术有限公司 一种花菁类光记录媒体染料
KR101953819B1 (ko) * 2017-12-22 2019-03-06 (주)바이오액츠 생체 분자 표지를 위한 신규 시아닌 화합물 및 그 제조방법

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5821746A (ja) * 1981-07-31 1983-02-08 Canon Inc 電子写真感光体
US4399207A (en) * 1981-07-31 1983-08-16 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member with hydrazone compound
JP2699120B2 (ja) * 1989-12-22 1998-01-19 富士写真フイルム株式会社 情報記録媒体および光情報記録方法
TW354785B (en) * 1996-12-12 1999-03-21 Ind Tech Res Inst Preparation of novel cyanine dyes for optical disk
JPH10278426A (ja) * 1997-04-04 1998-10-20 Hitachi Maxell Ltd 光記録媒体
JPH11227331A (ja) 1998-02-12 1999-08-24 Hitachi Maxell Ltd 光情報記録媒体
JPH11277904A (ja) 1998-03-30 1999-10-12 Hitachi Maxell Ltd 光記録媒体
TW459020B (en) * 1998-04-18 2001-10-11 Ind Tech Res Inst Novel cyanine dyes for high density optical recording disk
GB9812596D0 (en) * 1998-06-11 1998-08-12 Amersham Pharm Biotech Uk Ltd Energy transfer assay method
JP2000033775A (ja) * 1998-07-17 2000-02-02 Taiyo Yuden Co Ltd 光情報記録媒体
JP4090127B2 (ja) * 1998-10-01 2008-05-28 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
JP2000168233A (ja) * 1998-12-04 2000-06-20 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料組成物
JP4127925B2 (ja) * 1999-04-06 2008-07-30 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
JP2001323179A (ja) * 1999-10-06 2001-11-20 Hayashibara Biochem Lab Inc シアニン色素
EP1174472A1 (en) * 2000-02-23 2002-01-23 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Cyanine dyes
JP4467206B2 (ja) 2000-06-01 2010-05-26 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
JP4265724B2 (ja) * 2000-08-30 2009-05-20 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
TW559678B (en) * 2001-05-17 2003-11-01 Ind Tech Res Inst Novel cyanine-TCNQ dye for high density data storage media
JP3659922B2 (ja) 2002-02-12 2005-06-15 旭電化工業株式会社 光学記録材料
JP3708094B2 (ja) * 2003-08-07 2005-10-19 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
WO2006011306A1 (ja) * 2004-07-29 2006-02-02 Adeka Corporation 光学記録材料及び光学記録媒体
JP4640769B2 (ja) * 2004-10-07 2011-03-02 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物及び光学記録材料

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006011306A1 (ja) * 2004-07-29 2006-02-02 Adeka Corporation 光学記録材料及び光学記録媒体
US7674569B2 (en) 2004-07-29 2010-03-09 Adeka Corporation Optical recording material and optical recording medium
WO2007037194A1 (ja) * 2005-09-27 2007-04-05 Tdk Corporation 光記録材料及び光記録媒体
JP2007326350A (ja) * 2006-06-09 2007-12-20 Adeka Corp 光学記録材料
JP2008094090A (ja) * 2006-09-13 2008-04-24 Ricoh Co Ltd 光記録媒体
JP2008074904A (ja) * 2006-09-19 2008-04-03 Ricoh Co Ltd スクアリリウム化合物・金属錯体とそれを用いた光記録媒体、記録再生方法および光記録装置

Also Published As

Publication number Publication date
KR101153509B1 (ko) 2012-06-11
ATE420142T1 (de) 2009-01-15
US7553604B2 (en) 2009-06-30
TWI336721B (en) 2011-02-01
TW200508325A (en) 2005-03-01
EP1505125A1 (en) 2005-02-09
CN1590465A (zh) 2005-03-09
EP1505125B1 (en) 2009-01-07
JP3698708B2 (ja) 2005-09-21
CN100366610C (zh) 2008-02-06
KR20050016088A (ko) 2005-02-21
US20050031993A1 (en) 2005-02-10
DE602004018878D1 (de) 2009-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3698708B2 (ja) シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP4679520B2 (ja) 光学記録材料及び光学記録媒体
JP3708094B2 (ja) シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP3659922B2 (ja) 光学記録材料
JP4640769B2 (ja) シアニン化合物及び光学記録材料
JP4721682B2 (ja) 複素環化合物及び光学記録材料
KR101272743B1 (ko) 시아닌 화합물, 이 화합물을 이용한 광학기록재료, 및광학기록매체
JP4488963B2 (ja) 光学記録材料
JP4467206B2 (ja) 光学記録材料
JP4056295B2 (ja) 光学記録材料
JP2006124542A (ja) インドリウム化合物及び光学記録材料
JP4401032B2 (ja) 光学記録材料
JP4265724B2 (ja) 光学記録材料
JP4454177B2 (ja) 光学記録材料
JP2007055043A (ja) 光学記録材料及び光学記録媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050204

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050204

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20050204

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050217

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20050308

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050329

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050517

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20050705

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20050705

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080715

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090715

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090715

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100715

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110715

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110715

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120715

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130715

Year of fee payment: 8

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees