CN100366610C - 花青化合物、光学记录材料和光学记录介质 - Google Patents

花青化合物、光学记录材料和光学记录介质 Download PDF

Info

Publication number
CN100366610C
CN100366610C CNB2004100562293A CN200410056229A CN100366610C CN 100366610 C CN100366610 C CN 100366610C CN B2004100562293 A CNB2004100562293 A CN B2004100562293A CN 200410056229 A CN200410056229 A CN 200410056229A CN 100366610 C CN100366610 C CN 100366610C
Authority
CN
China
Prior art keywords
optical recording
group
alkyl
ring
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB2004100562293A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1590465A (zh
Inventor
矢野亨
滋野浩一
冈田光裕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Denka Kogyo KK filed Critical Asahi Denka Kogyo KK
Publication of CN1590465A publication Critical patent/CN1590465A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100366610C publication Critical patent/CN100366610C/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2495—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds as anions
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2531—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising glass
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2535—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polyesters, e.g. PET, PETG or PEN
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/256—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers improving adhesion between layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/146—Laser beam

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明的目的在于提供显示出更适合光学记录用途的热行为的新型花青化合物、含有该花青化合物的光学记录材料和光学记录介质。该花青化合物由下述通式(I)表示，式中，环A和环B表示可以具有取代基的苯环或萘环，R1～R4表示碳原子数为1～4的烷基、可以具有取代基的苄基、或R1和R2或R3和R4连结形成3～6元环的基团，R1～R4的至少之一为具有取代基的苄基；Y1和Y2分别独立地表示碳原子数为1～30的有机基团，Anm-表示m价阴离子，m表示整数1或2，p表示使电荷保持中性的系数。

Description

花青化合物、光学记录材料和光学记录介质
技术领域
本发明涉及新型的花青化合物，具体地说，涉及具有适合于光学元件等、特别是图像显示装置的滤光器(也称为滤色片)用途或采用激光的光学记录材料的特定结构的花青化合物。
背景技术
在500～700nm的范围内具有强度大的吸收的化合物、特别是最大吸收(λmax)位于550～620nm的化合物，一直被用作DVD-R等光学记录介质的记录层、或液晶显示装置(LCD)、等离子显示板(PDP)、场致发光显示器(ELD)、阴极射线管显示装置(CRT)、荧光显示管、场致发射型显示器等图像显示装置的滤光器的光学元件。
作为上述的光学元件，大量研究了灵敏度高的具有吲哚环的花青化合物。该花青化合物特别是作为以DVD-R为代表的光学记录介质的记录要素，具有能够应对记录的高速化的优点，因此报告例多，在专利文献特开平10-278426号公报、特开平11-227331号公报、特开平11-277904号公报、特开2002-52829号公报等中已有报告。例如，在专利文献特开平10-278426号公报、特开平11-227331号公报、特开平11-277904号公报中，记载了在吲哚骨架3位上可以具有芳烷基的花青化合物，这些花青化合物与本发明的花青化合物类似，但没有记载在花青系化合物中引入芳烷基的方法和有关其效果。此外，包含这些的以往的花青系化合物在热分解特性上存在问题。在高速记录中分解温度低的花青系化合物是适合的，但在专利文献特开平10-278426号公报、特开平11-227331号公报、特开平11-277904号公报、特开2002-52829号公报中记载的花青系化合物在这点上并不是具有充分的特性的化合物。
发明内容
如上所述，要解决的问题在于目前为止还没有获得特别适宜用作光学记录介质的记录元件，显示出适宜高速记录的热分解行为的化合物。
因此，本发明的目的在于提供显示出更适合光学记录用途的热行为的新型花青化合物、含有花青化合物的光学记录材料和光学记录介质。
本发明者等认为，要实现能够应对高速记录的灵敏度，热分解行为的优化和吸收波长的优化是有效的，反复研究的结果发现：具有特定分子结构的花青系化合物能解决上述课题。
本发明以上述见识为基础，提供了下述通式(I)所示的花青化合物、该花青化合物用于包含有基体和在该基体上形成的光学记录层的光学记录介质的该光学记录层中、含有该花青化合物的光学记录材料、以及在基体上形成由该光学记录材料构成的薄膜作为光学记录层的光学记录介质。
Figure C20041005622900051
式中，环A和环B表示可以具有取代基的苯环或萘环，R1～R4表示碳原子数为1～4的烷基、可以具有取代基的苄基、或R1和R2或R3和R4连结形成3～6元环的基团，R1～R4的至少之一为具有取代基的苄基；Y1和Y2分别独立地表示碳原子数为1～30的有机基团，Anm-表示m价阴离子，m表示整数1或2，p表示使电荷保持中性的系数。
根据本发明，可以提供适于光学记录用途的新型的花青化合物、含有该花青化合物的光学记录材料和光学记录介质。
附图说明
图1-a表示制造例1中得到的化合物No.3四氟化硼盐的1H-NMR谱图。
图1-b为图1-a的局部放大图。
图1-c为图1-a的局部放大图。
图2-a表示制造例2中得到的化合物No.20高氯酸盐的1H-NMR谱图。
图2-b为图2-a的局部放大图。
图2-c为图2-a的局部放大图。
图3-a表示制造例3中得到的化合物No.43六氟化磷盐的1H-NMR谱图。
图3-b为图3-a的局部放大图。
图3-c为图3-a的局部放大图。
图4-a表示制造例4中得到的化合物No.57六氟化磷盐的1H-NMR谱图。
图4-b为图4-a的局部放大图。
具体实施方式
上述通式(I)所示的本发明的花青化合物为特定部位具有带有取代基的苄基(以下也称为取代苄基)的新型化合物，与用于DVD-R用途的光学记录材料的其它花青系化合物相比，具有分解温度低、吸收波长适中的特征。
在上述通式(I)中，作为环A和环B所示的可以具有取代基的苯环或萘环的取代基，可以列举氟、氯、溴、碘等卤素基；甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基等烷基；苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基等芳基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等烷硫基；硝基、氰基等，作为R1～R4所示的碳原子数为1～4的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等，作为R1和R2或R3和R4连结形成的3～6元环的基团，可以列举环丙烷-1，1-二基、环丁烷-1，1-二基、2，4-二甲基环丁烷-1，1-二基、3，3-二甲基环丁烷-1，1-二基、环戊烷-1，1-二基、环己烷-1，1-二基、四氢吡喃-4，4-二基、噻烷(チアン)-4，4-二基、哌啶-4，4-二基、N-取代哌啶-4，4-二基、吗啉-2，2-二基、吗啉-3，3-二基、N-取代吗啉-2，2-二基、N-取代吗啉-3，3-二基等，作为其N-取代基，可以列举作为环A的取代基例示的基团。
此外，上述通式(I)中，在R1～R4所示基团中至少之一为取代苄基。该取代苄基的取代基的数目为1～5，作为该取代基，可以列举羟基；氟、氯、溴、碘等卤素基；甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基等烷基；这些烷基的卤代体；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等烷氧基；这些烷氧基的卤代体；甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等烷硫基；硝基；氰基等，但如果该取代基大则本发明的花青化合物的摩尔吸光系数变小，有时对灵敏度产生影响，因此优选下述通式(II)所示的基团：
Figure C20041005622900071
式中，m表示整数1～2，X表示羟基、卤素基、氰基、硝基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、或碳原子数为1～4的卤代烷氧基，m为2时，2个X可以相同或不同。
在上述通式(II)中，作为X表示的卤素基，可以列举氟、氯、溴、碘；作为碳原子数为1～4的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基；作为碳原子数为1～4的卤代烷基，可以列举氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基等；作为碳原子数为1～4的烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基；作为碳原子数为1～4的卤代烷氧基，可以列举氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、溴甲氧基、二溴甲氧基、三溴甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟丁氧基等。
此外，在上述通式(I)中，作为Y1或Y2表示的碳原子数为1～30的有机基团并无特别限制，可以列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、2-环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、1-苯基丙烯-3-基等链烯基；苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂酸基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4-二叔丁基苯基、环己基苯基等烷芳基；苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基，以及它们的烃基中插入了醚键、硫醚键基团，例如2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、2-苯氧基乙基、2-甲硫基乙基、2-苯硫基乙基，此外这些基团可以被烷氧基、链烯基、硝基、氰基、卤原子等取代。
上述Y1和Y2，如果取代基大则本发明的花青化合物的摩尔吸光系数变小，有时对灵敏度产生影响，因此优选碳原子数为1～8的烃基，更优选碳原子数为1～8的烷基。
此外，在上述通式(I)中，作为Anm-表示的阴离子，可以列举例如：作为一价的阴离子，其为氯阴离子、溴阴离子、碘阴离子、氟阴离子等卤素阴离子；高氯酸阴离子、氯酸阴离子、硫氰酸阴离子、六氟化磷阴离子、六氟化锑阴离子、四氟化硼阴离子等无机系阴离子；苯磺酸阴离子、甲苯磺酸阴离子、三氟甲烷磺酸阴离子、二苯胺-4-磺酸阴离子、2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸阴离子、2-氨基-5-硝基苯磺酸阴离子等有机磺酸阴离子；辛基磷酸阴离子、十二烷基磷酸阴离子、十八烷基磷酸阴离子、苯基磷酸阴离子、壬苯基磷酸阴离子、2，2’-亚甲基二(4，6-二叔丁基苯基)膦酸阴离子等有机磷酸系阴离子等，作为二价阴离子，可以列举例如苯二磺酸阴离子、萘二磺酸阴离子等。此外，根据需要也可以使用在具有使处于激发状态的活性分子去激发(使其猝灭)功能的猝灭剂阴离子或环戊二烯环上具有羧基或膦酸基、磺酸基等阴离子性基团的二茂铁、二茂钌等茂金属化合物阴离子等。
作为上述的猝灭剂阴离子，可以列举例如下述通式(A)或(B)所示的特开昭60-234892号公报、特开平5-43814号公报、特开平6-239028号公报、特开平9-309886号公报、特开平10-45767号公报等中记载的阴离子：
Figure C20041005622900091
式中，M表示镍原子或铜原子，R5和R6表示卤原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、或-SO2-Z基，Z表示烷基、可以被卤原子取代的芳基、二烷基氨基、二芳基氨基、哌啶基、或吗啉基，a和b分别表示0～4。此外，R7、R8、R9和R10各自独立地表示烷基、烷苯基、烷氧苯基、或卤代苯基。
作为上述通式(I)表示的本发明花青化合物的具体例，可以列举下述化合物No.1～60。此外，在以下的例示中，用省去阴离子的花青化
合物阳离子表示。
化合物No.1                   化合物No.2                           化合物No.3
Figure C20041005622900101
化合物No.4                   化合物No.5                       化合物No.6
Figure C20041005622900102
Figure C20041005622900111
Figure C20041005622900131
在上述花青化合物阳离子中，由于作为光学记录材料的热行为良好，因此优选构成键合了具有取代基的苄基的吲哚骨架的环(上述通式(I)中的环A和/或环B)为萘环的花青化合物阳离子(例如，化合物No.10～58)，更优选在吲哚环的e面上缩合了苯环的花青化合物阳离子(例如，No.10～21、28～39、43～45、49、50、52～54、57、58)。认为其原因在于由于具有取代基的苄基和苯并吲哚环的立体障碍使环结构的变形变得更大。
上述通式(I)表示的本发明花青化合物并不受其制造法的限制。该花青化合物例如可以使作为中间体的2-甲基吲哚季盐衍生物2个与N，N’-二苯基脒等交联剂反应而制得。此外，取代苄基可以在制得作为中间体的2-甲基吲哚季盐衍生物的过程中引入，可以以芳基肼衍生物为初始物质，在通过4位具有带有取代基X的苯基的2-丁酮衍生物形成吲哚环时引入，可以使卤代甲基苯衍生物与吲哚环反应而引入。Y1和Y2可以通过与芳基胺衍生物或吲哚环的NH反应的Y1-D或Y2-D(D为氯、溴、碘等卤素基；苯磺酰氧基、4-甲基苯磺酰氧基、4-氯苯磺酰氧基等磺酰氧基)引入。此外，4位具有带有取代基X的苯基的2-丁酮衍生物通过使丙酮与带有取代基X的苯甲醛反应容易地制得。作为制得本发明花青化合物的具体方法的一例，可以列举下述所示的路线：
Figure C20041005622900141
式中，环A、环B、R2～R4、X、Y1、Y2、Anm-、m和p与上述通式(I)相同，Hal表示氯、溴或碘。
本发明的花青化合物为作为光学元件发挥作用的化合物，特别适合作为光学记录介质的光学记录层。含有本发明的花青化合物的光学记录层使用含有本发明花青化合物的光学记录材料在基体上作为薄膜而被形成。此外，本发明的光学记录材料包含本发明的花青化合物本身，以及本发明的花青化合物和后述的有机溶剂和/或各种化合物的混合物。
作为使用了本发明光学记录材料的光学记录介质的光学记录层的形成方法，不受特别的限制，通常可以使用通过旋转涂布、喷涂、浸涂等将本发明花青化合物等溶解到有机溶剂中形成的溶液涂布到基体上的湿式涂布法，有机溶剂包括甲醇、乙醇等低级醇类；甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、二乙二醇丁醚等醚醇类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、双丙酮醇等酮类；醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸甲氧基乙酯等酯类；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯类；2，2，3，3四氟内醇等氟化醇类；苯、甲苯、二甲苯等烃类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯代烃类等。作为其它的方法，可以列举蒸镀法、溅射法等。
上述光学记录层的厚度通常为0.001～10μm，优选0.01～5μm的范围。
此外，光学记录介质的光学记录层中、本发明的花青化合物的含量优选为50～100重量％。为了形成这样的花青化合物含量的光学记录层，本发明的光学记录材料优选含有以本发明光学记录材料中所含固体成分为基准的50～100重量％的本发明的花青化合物。
此外，除了本发明的花青化合物外，根据需要上述光学记录层可以含有本发明的花青化合物以外的花青系化合物、偶氮系化合物、酞菁系化合物、卟吩系化合物等用于光学记录层的化合物；聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等树脂类；表面活性剂；抗静电剂；润滑剂、阻燃剂；受阻胺等自由基捕捉剂；二茂铁衍生物等凹坑(pit)形成促进剂；分散剂；抗氧化剂；交联剂；耐光性附加剂等。此外，上述光学记录层可以含有芳香族亚硝基化合物、胺鎓化合物、亚胺鎓化合物、二亚胺鎓化合物、过渡金属螯合化合物等作为氧单质等猝灭剂。在上述光学记录层中这些各种化合物的使用量优选为0～50重量％范围。为此，在本发明的光学记录材料中，这些各种化合物的含量优选为以本发明的光学记录材料所含固体成分为基准的0～50重量％。
设置该光学记录层的上述基体的材质如果相对于写入(记录)光和读出(再现)光实质上是透明的材质，则并无特别限制，可以使用例如聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等树脂、玻璃等。此外，其形状可以根据用途使用胶带状、鼓状、带状、盘状等任意形状。
此外，可以使用金、银、铝、铜等，采用蒸镀法或溅射法在上述光学记录层上形成反射膜，也可以形成丙烯酸树脂、紫外线固化性树脂等构成的保护层。
本发明的光学记录材料适于将半导体激光器用于记录、再现的光学记录介质，特别适于高速记录型的DVD-R等光盘。
实施例
以下，结合制造例、评价例、实施例和比较例对本发明进行更为详细的说明。但是，本发明并不限于以下的实施例等。
[制造例1]化合物No.3四氟化硼盐的制造
(吲哚衍生物的合成)
将N-甲基-N-苯基肼24.4g、4-(2-氯-4溴苯基)丁烷-2-酮58.8g、乙醇100g装入反应烧瓶中，在70℃下搅拌1小时。在70℃下将35重量％盐酸25g滴入其中，在80℃下使其反应1小时。在冷却到室温后，加入甲苯100g，用水150g对其进行3次洗涤，用无水硫酸钠进行干燥。用乙醇70g对该溶液脱溶剂得到的残渣进行再结晶。用乙醇洗涤该结晶，在80℃下真空干燥2小时，得到40.0g(收率60.2％)具有取代苄基的白色结晶吲哚衍生物。
(中间体的合成)
将上述制得的吲哚衍生物33.2g、甲基碘17.0g、甲醇71g装入高压釜中，在100℃下反应4小时。然后使脱溶剂得到的残渣加热溶解于4.7g的乙醇中，将醋酸丁酯47g加入到该溶液中进行晶析。滤取结晶，在80℃下进行2小时真空干燥，得到15g黄色结晶的中间体(收率31.6％)。
(花青化合物的合成)
将上述制得的中间体1.96g、下述式所示的中间体A 2.08g、醋酸酐1.40g、吡啶7.25g装入反应烧瓶中，在60℃下使其反应4小时。将氯仿15g和四氟化硼钠1.51g溶解于水15g得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除。将四氟化硼钠1.5g溶解于水15g中得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除，然后将四氟化硼钠0.75g溶解于水15g得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除。对于得到的有机相，用水15g洗涤3次后，用无水硫酸钠进行干燥，脱溶剂得到油状物。将其加热，边使异丙醇21.6g回流边将其滴下。将体系的温度降低到25℃后进行倾析，加入乙醇10g，在50℃下使其溶解后，冷却到25℃下进行晶析。滤取得到的结晶，用乙醇进行洗涤后，在120℃下进行2小时真空干燥，得到目的物紫色结晶0.9g(收率29.4％)。对得到的结晶进行分析，将该结晶确定为作为目的物的化合物No.3四氟化硼盐。分析结果如下所示。
中间体A
Figure C20041005622900171
分析结果
·光学特性(氯仿、3.207×10-6mol/L)
λmax：590nm、ε：1.04× 105
·熔点(氮气中、以10℃/分升温的DSC测定的吸热峰顶温度)
214℃
·分子量(TOF-质谱分析)
667.4
·1H-NMR(溶剂：DMSO)
1H-NMR谱图示于图1-a～1-c。
[制造例2]化合物No.20高氯酸盐的制造
(吲哚衍生物的合成)
将N-甲基-N-萘基肼34.4g、4-(4-氰苯基)丁烷-2-酮42.5g、乙醇93g装入反应烧瓶中，在70℃下搅拌1小时。在70℃下将35重量％的盐酸25g滴入其中，在80℃下使其反应1小时。在冷却到室温后，加入甲苯100g，用水150g对其进行3次洗涤，用无水硫酸钠进行干燥。用乙醇70g对该溶液脱溶剂得到的残渣进行再结晶。用乙醇洗涤该结晶，在80℃下真空干燥2小时，得到35.0g(收率56.4％)具有取代苄基的白色结晶吲哚衍生物。
(中间体的合成)
将上述制得的吲哚衍生物31.0g、甲基碘17.0g、甲醇68g装入高压釜中，在100℃下反应5小时。然后使脱溶剂得到的残渣加热溶解于4.5g的乙醇中，将醋酸丁酯45g加入到该溶液中进行晶析。滤取结晶，在80℃下进行2小时真空干燥，得到7.0g黄色结晶的中间体(收率15.5％)。
(花青化合物的合成)
将上述制得的中间体3.20g、下述式所示的中间体B 3.62g、醋酸酐2.42g、吡啶12.48g装入反应烧瓶中，在52℃下使其反应4小时。将氯仿30g和高氯酸钠一水合物1.66g溶解于水30g得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除。将高氯酸钠一水合物1.66g溶解于水30g中得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除，然后将高氯酸钠一水合物0.8g溶解于水30g得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除。对于得到的有机相，用水30g洗涤3次后，用无水硫酸钠进行干燥，脱溶剂得到油状物。将其加热，边使乙醇45g回流边将其滴下。将体系的温度降低到25℃，滤取粗结晶。用吡啶和甲醇的质量比为1∶1的溶剂对粗结晶进行再结晶。用甲醇对得到的结晶进行洗涤后，在120℃下进行2小时真空干燥，得到目的物茶色结晶2.3g(收率42.2％)。对得到的结晶进行分析，将该结晶确定为作为目的物的化合物No.20高氯酸盐。分析结果如下所示。
中间体B
Figure C20041005622900181
分析结果
·光学特性(氯仿、5.911×10-6mol/L)
λmax：590nm、ε：1.30× 105
·熔点(氮气中、以10℃/分升温的DSC测定的吸热峰顶温度)
231℃
·分子量(TOF-质谱分析)
690.3
·1H-NMR(溶剂：DMSO)
1H-NMR谱图示于图2-a～2-c。
[制造例3]化合物No.43六氟化磷盐的制造
(吲哚衍生物的合成)
将N-甲基-N-萘基肼34.4g、4-(2-甲基苯基)丁烷-2-酮38.9g、乙醇90g装入反应烧瓶中，在70℃下搅拌1小时。在70℃下将35重量％盐酸25g滴入其中，在80℃下使其反应1小时。在冷却到室温后，加入甲苯100g，用水150g对其进行3次洗涤，用无水硫酸钠进行干燥。用乙醇70g对该溶液脱溶剂得到的残渣进行再结晶。用乙醇洗涤该结晶，在80℃下真空干燥2小时，得到38.1g(收率63.5％)具有取代苄基的白色结晶吲哚衍生物。
(中间体的合成)
将上述制得的吲哚衍生物29.9g、甲基碘17.0g、甲醇66.2g装入高压釜中，在100℃下反应7小时。然后使脱溶剂得到的残渣加热溶解于4.4g的乙醇中，将醋酸丁酯44g加入到该溶液中进行晶析。滤取结晶，在80℃下进行2小时真空干燥，得到6.5g黄色结晶的中间体(收率14.7％)。
(花青化合物的合成)
将上述制得的中间体6.10g、N，N’-二苯基脒1.52g、醋酸酐2.37g、吡啶12.24g装入反应烧瓶中，在60℃下使其反应6小时。将氯仿25g和六氟化磷钾4.27g溶解于水43g得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除。将六氟化磷钾2.10g溶解于水25g中得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除，然后将六氟化磷钾1.0g溶解于水25g得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除。对于得到的有机相，用水30g洗涤3次后，用无水硫酸钠进行干燥，脱溶剂得到油状物。将其加热，边使甲醇32g回流边将其滴下。将体系的温度降低到25℃，滤取结晶。用甲醇对得到的结晶进行洗涤后，在120℃下进行2小时真空干燥，得到目的物绿色结晶1.4g(收率23.1％)。对得到的结晶进行分析，将该结晶确定为作为目的物的化合物No.43六氟化磷盐。分析结果如下所示。
分析结果
·光学特性(氯仿、3.628× 10-6mol/L)
λmax：608nm、ε：1.089×105
·熔点(氮气中、以10℃/分升温的DSC测定的吸热峰顶温度)
188℃
·分子量(TOF-质谱分析)
782.8
·1H-NMR(溶剂：DMSO)
1H-NMR谱图示于图3-a～3-c。
[制造例4]化合物No.57六氟化磷盐的制造
将3-苄基-2-甲基-1-丙基萘基吲哚6.27g、2，4-二氟苄基溴化物4.14g、乙醇20.8g装入反应烧瓶中，在回流下使其反应2小时。将醋酸乙酯41.6g加入其中，滤取析出的结晶，得到3.46g(收率33.2％)的中间体。将上述制得的中间体1.56g、下述式表示的中间体C 1.35g、醋酸酐0.92g、吡啶4.75g装入反应烧瓶中，在70℃下反应4小时。将氯仿30g和六氟化磷钾1.66g溶解于水40g得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除。将六氟化磷钾0.8g溶解于水30g中得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除，然后将六氟化磷钾0.8g溶解于水30g得到的溶液加入其中，在室温下搅拌30分钟，将水相去除。对于得到的有机相，用水30g洗涤3次后，用无水硫酸钠进行干燥，脱溶剂得到粗结晶。用乙醇对粗结晶进行再结晶。用乙醇对得到的结晶进行洗涤后，在120℃下进行2小时真空干燥，得到目的物绿色结晶1.03g(收率43.1％)。对得到的结晶进行分析，将该结晶确定为作为目的物的化合物No.57六氟化磷盐。分析结果如下所示。
中间体C
Figure C20041005622900211
分析结果
·光学特性(氯仿、3.214×10-6mol/L)
λmax：587nm、ε：1.29×105
·熔点(氮气中、以10℃/分升温的DSC测定的吸热峰顶温度)
222℃
·分子量(TOF-质谱分析)
797.8
·1H-NMR(溶剂：DMSO)
1H-NMR谱图示于图4-a～4-b。
[评价例]
对于上述制造例1～4中分别制得的花青化合物和以下所示的比较化合物1～3，进行氮气流中的示差热分析，对热分解温度进行评价。热分解温度用氮气中10℃/分升温条件下DTA的放热峰顶温度进行评价。结果示于表1。
Figure C20041005622900212
表1
  花青化合物阳离子   花青化合物阴离子   热分解温度(℃)
  制造例1   化合物No.3   BF<sub>4</sub><sup>-</sup>   230.7
  制造例2   化合物No.20   ClO<sub>4</sub><sup>-</sup>   233.2
  制造例3   化合物No.43   PF<sub>6</sub><sup>-</sup>   188.5
  制造例4   化合物No.57   PF<sub>6</sub><sup>-</sup>   233.1
  比较化合物1   PF<sub>6</sub><sup>-</sup>   282.5
  比较化合物2   PF<sub>6</sub><sup>-</sup>   292.0
  比较化合物3   PF<sub>6</sub><sup>-</sup>   254.4
从上述表1的结果可以确认本发明的花青化合物的热分解温度低。这点表示本发明的花青化合物适于作为光学记录材料的高速记录。
[实施例1～4]光学记录介质的制造和评价
涂布钛螯合化合物(T-50：日本曹达社制)，加水分解，在设置有底层(0.01μm)的直径12cm的聚碳酸酯盘基板上用使用2，2，3，3-四氟丙醇溶液(浓度2重量％)的旋转涂布法分别涂布上述制造例1～4中得到的花青化合物，形成厚度100nm的光学记录层，得到光学记录介质。对于这些光学记录介质，进行透过光UV光谱和入射角5°的反射光UV光谱的测定。结果示于表2。
透射光谱图与光学记录介质的记录特性有关。以各光学记录介质的λmax的强度记为1，相对于它的相对强度的值如果比0.15小，则记录特性恶化，如果超过0.50，则光学记录层的耐光性变差，记录的保存安全性变差。因此，相对于记录光的波长，相对强度显示0.15～0.50的光学记录介质适当。此外，反射光谱图与光学记录介质的再现特性有关。在再现模式中，对于使激光反射到光学记录介质的反射光，由于用激光波长的光量差检测记录的有无，因此反射光的吸收光谱的最大值越与所使用的再现光的波长接近越优选。
表2
  花青化合物  透过光λmax(nm)   透过光(相对强度)  反射光λmax(nm)
实施例1   化合物No.3BF<sub>4</sub><sup>-</sup>盐(制造例1) 607.5   635nm(0.449)，650nm(0.213)660nm(0.155) 638
实施例2   化合物No.20ClO<sub>4</sub><sup>-</sup>盐(制造例2) 604 635nm(0.303)，650nm(0.156) 634
实施例3   化合物No.43PF<sub>6</sub><sup>-</sup>盐(制造例3) 619 650nm(0.384)，660nm(0.228) 651
实施例4   化合物No.57PF<sub>6</sub><sup>-</sup>盐(制造例4) 601 635nm(0.204) 626
从上述表2可以确认，使用本发明的花青化合物在基板上形成了光学记录层的光学记录介质，相对于作为DVD-R规格的635nm、650nm、660nm的激光适合。

Claims (5)

1.一种花青化合物，其由下述通式(I)表示：
Figure C2004100562290002C1
式中，环A和环B表示可以具有卤素基、烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、硝基或氰基的苯环或萘环，R1～R4表示碳原子数为1～4的烷基、可以具有以羟基、卤素基、烷基、烷基的卤代物、烷氧基、烷氧基的卤代物、烷硫基、硝基或氰基作为取代基的苄基、或R1和R2或R3和R4连结形成3～6元环的基团，R1～R4的至少之一为具有以羟基、卤素基、烷基、烷基的卤代物、烷氧基、烷氧基的卤代物、烷硫基、硝基或氰基作为取代基的苄基；Y1和Y2分别独立地表示选自烷基、链烯基、烷芳基和芳烷基中的碳原子数为1～30的烃基、以及这些烃基被醚键、硫醚键中断的基团，这些基团还可以被烷氧基、链烯基、硝基、氰基、卤原子取代，Anm-表示m价阴离子，m表示整数1或2，p表示使电荷保持中性的系数。
2.根据权利要求1所述的花青化合物，其中，所述通式(I)的R1～R4的至少之一所表示的具有取代基的苄基为下述通式(II)所示的基团：
Figure C2004100562290002C2
式中，m表示整数1～2，X表示羟基、卤素基、氰基、硝基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、或碳原子数为1～4的卤代烷氧基，m为2时，2个X可以相同或不同。
3.根据权利要求1或2所述的花青化合物，其中，在所述通式(I)的环A和环B中，构成键合了具有取代基的苄基的杂环的环A和/或环B为萘环。
4.一种光学记录材料，其用于包含有基体和在该基体上形成了光学记录层的光学记录介质的该光学记录层中，其中，所述光学记录材料含有权利要求1～3的任一项所述的花青化合物。
5.一种光学记录介质，其包含有基体和在该基体上形成的光学记录层，其中，所述光学记录层为由权利要求4所述的光学记录材料构成的薄膜。
CNB2004100562293A 2003-08-07 2004-08-05 花青化合物、光学记录材料和光学记录介质 Expired - Fee Related CN100366610C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003289165A JP3698708B2 (ja) 2003-08-07 2003-08-07 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP2003289165 2003-08-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1590465A CN1590465A (zh) 2005-03-09
CN100366610C true CN100366610C (zh) 2008-02-06

Family

ID=33550060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2004100562293A Expired - Fee Related CN100366610C (zh) 2003-08-07 2004-08-05 花青化合物、光学记录材料和光学记录介质

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7553604B2 (zh)
EP (1) EP1505125B1 (zh)
JP (1) JP3698708B2 (zh)
KR (1) KR101153509B1 (zh)
CN (1) CN100366610C (zh)
AT (1) ATE420142T1 (zh)
DE (1) DE602004018878D1 (zh)
TW (1) TWI336721B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101250330B (zh) * 2008-03-25 2011-05-11 上海拓引数码技术有限公司 可用于dvd-r的光记录染料及其记录层的制备方法
CN101250331B (zh) * 2008-03-25 2011-05-11 上海拓引数码技术有限公司 一种可用于dvd-r的光记录染料及其记录层的制备方法

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3708094B2 (ja) * 2003-08-07 2005-10-19 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP4255359B2 (ja) * 2003-10-31 2009-04-15 ソニー株式会社 光記録媒体及び光記録再生方法
JP4679520B2 (ja) * 2004-07-29 2011-04-27 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料及び光学記録媒体
JP4640769B2 (ja) * 2004-10-07 2011-03-02 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物及び光学記録材料
JP4381958B2 (ja) * 2004-10-27 2009-12-09 ソニー株式会社 光記録媒体及びこれを用いた光記録再生方法
JP4688480B2 (ja) * 2004-11-25 2011-05-25 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、該化合物を用いた光学記録材料、及び光学記録媒体
JP2006305920A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Tdk Corp 光記録材料、光記録材料溶液並びに光記録媒体及びその製造方法
JP5004506B2 (ja) * 2005-06-24 2012-08-22 株式会社Ａｄｅｋａ 光学フィルター
JP2007090576A (ja) * 2005-09-27 2007-04-12 Tdk Corp 光記録材料及び光記録媒体
JP4953645B2 (ja) * 2006-01-27 2012-06-13 ソニー株式会社 光記録媒体及びその製造方法
JP4982695B2 (ja) * 2006-03-16 2012-07-25 株式会社リコー 光記録媒体
CN101421116B (zh) * 2006-04-28 2011-07-20 株式会社艾迪科 光学记录材料、查耳酮型化合物以及金属络合物
WO2007135924A1 (ja) * 2006-05-23 2007-11-29 Adeka Corporation 光学記録材料及びシアニン化合物
JP4808085B2 (ja) * 2006-06-09 2011-11-02 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
JP2008094090A (ja) * 2006-09-13 2008-04-24 Ricoh Co Ltd 光記録媒体
JP2008074904A (ja) * 2006-09-19 2008-04-03 Ricoh Co Ltd スクアリリウム化合物・金属錯体とそれを用いた光記録媒体、記録再生方法および光記録装置
US20100108957A1 (en) * 2006-12-15 2010-05-06 Adeka Corporation Optical filter
JP4880488B2 (ja) 2007-01-12 2012-02-22 株式会社リコー 光記録材料および光記録媒体、並びに光記録媒体記録再生方法
JP5086026B2 (ja) * 2007-10-15 2012-11-28 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
KR101149535B1 (ko) * 2009-04-17 2012-05-25 한국과학기술연구원 생체 분자 표지를 위한 신규 시아닌 화합물 및 그 제조방법
CN101709150A (zh) * 2009-08-14 2010-05-19 上海拓引数码技术有限公司 一种花菁类光记录媒体染料
KR101953819B1 (ko) * 2017-12-22 2019-03-06 (주)바이오액츠 생체 분자 표지를 위한 신규 시아닌 화합물 및 그 제조방법

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10278426A (ja) * 1997-04-04 1998-10-20 Hitachi Maxell Ltd 光記録媒体
US5900348A (en) * 1996-12-12 1999-05-04 National Tsing Hua University Cyanine dyes mixture as optical recording media
CN1242569A (zh) * 1998-07-17 2000-01-26 太阳诱电株式会社 光信息记录介质
JP2002052829A (ja) * 2000-06-01 2002-02-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
US6525181B2 (en) * 2000-02-23 2003-02-25 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Cyanine dyes

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5821746A (ja) * 1981-07-31 1983-02-08 Canon Inc 電子写真感光体
US4399207A (en) * 1981-07-31 1983-08-16 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member with hydrazone compound
JP2699120B2 (ja) * 1989-12-22 1998-01-19 富士写真フイルム株式会社 情報記録媒体および光情報記録方法
JPH11227331A (ja) 1998-02-12 1999-08-24 Hitachi Maxell Ltd 光情報記録媒体
JPH11277904A (ja) 1998-03-30 1999-10-12 Hitachi Maxell Ltd 光記録媒体
TW459020B (en) * 1998-04-18 2001-10-11 Ind Tech Res Inst Novel cyanine dyes for high density optical recording disk
GB9812596D0 (en) * 1998-06-11 1998-08-12 Amersham Pharm Biotech Uk Ltd Energy transfer assay method
JP4090127B2 (ja) * 1998-10-01 2008-05-28 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
JP2000168233A (ja) * 1998-12-04 2000-06-20 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料組成物
JP4127925B2 (ja) * 1999-04-06 2008-07-30 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
JP2001323179A (ja) * 1999-10-06 2001-11-20 Hayashibara Biochem Lab Inc シアニン色素
JP4265724B2 (ja) * 2000-08-30 2009-05-20 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
TW559678B (en) * 2001-05-17 2003-11-01 Ind Tech Res Inst Novel cyanine-TCNQ dye for high density data storage media
JP3659922B2 (ja) 2002-02-12 2005-06-15 旭電化工業株式会社 光学記録材料
JP3708094B2 (ja) * 2003-08-07 2005-10-19 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP4679520B2 (ja) * 2004-07-29 2011-04-27 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料及び光学記録媒体
JP4640769B2 (ja) * 2004-10-07 2011-03-02 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物及び光学記録材料

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5900348A (en) * 1996-12-12 1999-05-04 National Tsing Hua University Cyanine dyes mixture as optical recording media
JPH10278426A (ja) * 1997-04-04 1998-10-20 Hitachi Maxell Ltd 光記録媒体
CN1242569A (zh) * 1998-07-17 2000-01-26 太阳诱电株式会社 光信息记录介质
US6291045B1 (en) * 1998-07-17 2001-09-18 Taiyo Yuden Co., Ltd. Optical information recording medium
US6525181B2 (en) * 2000-02-23 2003-02-25 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Cyanine dyes
JP2002052829A (ja) * 2000-06-01 2002-02-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101250330B (zh) * 2008-03-25 2011-05-11 上海拓引数码技术有限公司 可用于dvd-r的光记录染料及其记录层的制备方法
CN101250331B (zh) * 2008-03-25 2011-05-11 上海拓引数码技术有限公司 一种可用于dvd-r的光记录染料及其记录层的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE602004018878D1 (de) 2009-02-26
ATE420142T1 (de) 2009-01-15
CN1590465A (zh) 2005-03-09
EP1505125A1 (en) 2005-02-09
EP1505125B1 (en) 2009-01-07
US20050031993A1 (en) 2005-02-10
KR20050016088A (ko) 2005-02-21
US7553604B2 (en) 2009-06-30
JP2005053875A (ja) 2005-03-03
TWI336721B (en) 2011-02-01
JP3698708B2 (ja) 2005-09-21
KR101153509B1 (ko) 2012-06-11
TW200508325A (en) 2005-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100366610C (zh) 花青化合物、光学记录材料和光学记录介质
CN100430444C (zh) 花青化合物、光学记录材料和光学记录介质
CN101035867B (zh) 花青化合物和光学记录材料
CN101151331B (zh) 花青化合物、滤光器和光学记录材料
CN100581837C (zh) 光学记录材料和光学记录介质
KR100814215B1 (ko) 광학기록 재료
CN105555910B (zh) 电致变色的二-芯紫罗碱衍生物以及含有该二-芯紫罗碱衍生物的光学物品
CN101410460B (zh) 花青化合物以及光学记录材料
CN101031544B (zh) 杂环化合物和光学记录材料
CN1330708C (zh) 金属络合物型方形化合物和利用它的光记录介质
Padalkar et al. Synthesis and photo-physical properties of fluorescent 1, 3, 5-triazine styryl derivatives
Kadam et al. Carbazole based NLOphoric styryl dyes-synthesis and study of photophysical properties by solvatochromism and viscosity sensitivity
CN1989208B (zh) 花青化合物、滤光器和光学记录材料
CN102675304B (zh) 花青化合物、使用该化合物的光学记录材料和光学记录介质
CN101061184B (zh) 吲哚鎓化合物和光学记录材料
TWI411605B (zh) A cross-linked anthocyanin compound and an optical recording material using the compound
KR101354109B1 (ko) 인돌화합물, 광학필터 및 광학기록 재료
JP4401032B2 (ja) 光学記録材料
JP4454177B2 (ja) 光学記録材料

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20080206

Termination date: 20150805

EXPY Termination of patent right or utility model