CN1989208B - 花青化合物、滤光器和光学记录材料 - Google Patents
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Abstract
本发明的花青化合物是下述通式(I)表示的化合物,耐光性和溶解性优异,适合作为光学成分。另外,使用了该花青化合物的滤光器适合作为图像显示用滤光器,含有该花青化合物而成的光学记录材料适于形成光学记录介质的光学记录层。通式(I)中,环A1表示可以具有取代基的苯环或萘环,B表示由通式(II)或(III)表示的基团,R1表示氢原子、碳原子数为1~8的烷基或碳原子数为6~30的芳基,Y1表示氢原子、碳原子数为1~30的有机基或由通式(IV)表示的取代基,所述通式(I)中的Y1和B中的Y2或Y3之中的至少一个是由通式(IV)表示的取代基。
Description
技术领域
本发明涉及新型的花青化合物、滤光器和光学记录材料。该花青化合物适于用作光学成分等,尤其适于用作图像显示装置用滤光器中含有的光吸收剂、或利用激光的光学记录材料中所用的光学记录试剂。
背景技术
在DVD-R等光学记录介质的记录层或液晶显示装置(LCD)、等离子显示板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、阴极管显示装置(CRT)、荧光显示管、场致发射型显示器等图像显示装置用滤光器中,将在500~700nm范围内具有高强度吸收的化合物、特别是最大吸收(λmax)在550nm~620nm的化合物用作光学成分。
作为上述光学成分,例如,在下述专利文献1中,报道了含有金属茂键基的花青化合物,但是该花青化合物尤其在用于滤光器中时,在目标波长区域的透过率下降,不能获得令人满意的性能。另外,在下述专利文献2中,报道了具有吲哚环和方酸内鎓盐(squarylium)结构的花青化合物,但是该花青化合物的耐光性不足,不能满足作为光学成分的性能的持续性。
专利文献1:特开2003-171571号公报
专利文献2:特开2004-99713号公报
发明内容
因此,本发明的目的在于提供一种特别适合用于图像显示装置用滤光器以及利用激光的光学记录材料中所使用的光学成分的、耐光性优异的化合物。
本发明人等进行了反复研究,结果发现具有方酸内鎓盐结构和金属茂键基的特定的花青化合物,耐光性优异,而且对有机溶剂的溶解性也极好。
本发明是基于上述发现提出的,提供了由下述通式(I)表示的花青化合物、含有该花青化合物而形成的滤光器、以及在基体上形成了光学记录层的光学记录介质的该光学记录层中所使用的、含有该花青化合物而形成的光学记录材料。
[化学式1]
(式中,环A1表示可以具有取代基的苯环或萘环;B表示由下述通式(II)或(III)表示的基团;R1表示氢原子、碳原子数为1~8的烷基或碳原子数为6~30的芳基;Y1表示氢原子、碳原子数为1~30的有机基或由下述通式(IV)表示的取代基;上述通式(I)中的Y1以及B中的Y2或Y3之中的至少一个是由下述通式(IV)表示的取代基。)
[化学式2]
(上述通式(II)中,环A2表示与上述通式(I)中的环A1相同的基团,Y2表示与上述通式(I)中的Y1相同的基团,X表示氧原子、硫原子、硒原子、-CR2R3-、-NH-或-NY’-,R2和R3分别独立地表示碳原子数为1~4的烷基、由下述通式(V)表示的基团、或通过连接而形成3~10元环的基团;Y’表示碳原子数为1~30的有机基;上述通式(III)中,环A3表示与上述通式(I)中的环A1相同的基团,R4表示与上述通式(I)中的R1相同的基团,Y3表示与上述通式(I)中的Y1相同的基团。)
[化学式3]
(式中,Ra~Ri分别独立地表示氢原子或碳原子数为1~4的烷基,该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代,Z表示直接结合或可以具有取代基的碳原子数为1~8的亚烷基,该亚烷基中的亚甲基也可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代,M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir)
[化学式4]
(式中,R5~R8分别独立地表示氢原子、卤原子、可以被卤原子取代的碳原子数为1~4的烷基或可以被卤原子取代的碳原子数为1~4的烷氧基,R5和R6也可以通过结合形成环结构。)
具体实施方式
首先,对于本发明的花青化合物,基于优选的实施方式详细地进行说明。
作为由上述通式(I)中的环AI、上述通式(II)中的环A2以及上述通式(III)中的环A3所表示的可以具有取代基的苯环或萘环的取代基,可列举出氟、氯、溴、碘等卤原子;甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基等烷基;该烷基的卤素取代物;甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等烷氧基;该烷氧基的卤素取代物;甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等烷硫基;苯基、萘基、2-甲基苯基、 3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二叔丁基苯基、2,5-二叔丁基苯基、2,6-二叔丁基苯基、2,4-二叔戊基苯基、2,5-二叔戊基苯基、2,5-二叔辛基苯基、2,4-二枯基苯基、环己基苯基、联苯基、2,4,5-三甲基苯基、苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳基;硝基;氰基等。
作为由上述通式(I)中的R1以及上述通式(III)中的R4所表示的碳原子数为1~8的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基等;作为由R1和R4表示的碳原子数为6~30的芳基,可列举出苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二叔丁基苯基、2,5-二叔丁基苯基、2,6-二叔丁基苯基、2,4-二叔戊基苯基、2,5-二叔戊基苯基、2,5-二叔辛基苯基、2,4-二枯基苯基、环己基苯基、联苯基、2,4,5-三甲基苯基、苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等。
作为由上述通式(I)中的Y1、上述通式(II)中的Y2以及上述通式(III)中的Y3所表示的碳原子数为1~30的有机基,可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、2-环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷基;乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、1-苯基丙烯-3-基等链烯基;苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二叔丁基苯基、环己基苯基等烷芳基;苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基;它们被醚键或硫醚键中断而形成的化合物,例如2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、2-苯氧基乙基、3-苯氧基丙基、2-甲硫基乙基、2-苯硫基乙基等,另外这些基团也可以被烷氧基、链烯基、硝基、氰基、卤原子等取代。
作为由上述通式(IV)中的Ra~Ri所表示的碳原子数为1~4的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等;作为该烷基中的亚甲基被-O-取代而形成的基团,可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等;作为该烷基中的亚甲基被-CO-取代而形成的基团,可列举出乙酰基、1-羰基乙基、乙酰基甲基、1-羰基丙基、2-氧代丁基、2-乙酰基乙基、1-羰基异丙基等。作为由上述通式(IV)中的Z所表示的可以具有取代基的碳原子数为1~8的亚烷基,可列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1,2-二甲基亚丙基、1,3-二甲基亚丙基、1-甲基亚丁基、2-甲基亚丁基、3-甲基亚丁基、4-甲基亚丁基、2,4-二甲基亚丁基、1,3-二甲基亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、乙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基等;作为该亚烷基中的亚甲基被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代而形成的基团,可列举出亚甲基氧基、亚乙基氧基、氧代亚甲基、硫代亚甲基、羰基亚甲基、羰基氧基亚甲基、亚甲基羰基氧基、磺酰基亚甲基、氨基亚甲基、乙酰基氨基、亚乙基羧酰胺基、乙烷酰亚胺基、亚乙烯基、亚丙烯基等。
作为由上述通式(II)中的X中的基团R2和R3所表示的碳原子数为1~4的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等,作为R2和R3通过连接而形成的3~10元环的基团,可列举出环丙烷-1,1-二基、环丁烷-1,1-二基、2,4-二甲基环丁烷-1,1-二基、3-二甲基环丁烷-1,1-二基、环戊烷-1,1-二基、环己烷-1,1-二基、四氢呋喃-4,4-二基、噻吩-4,4-二基、哌啶-4,4,-二基、N-取代哌啶-4,4-二基、吗啉-2,2-二基、吗啉-3,3-二基、N-取代吗啉-2,2-二基、N-取代吗啉-3,3-二基等,作为其N-取代基,可列举出氟、氯、溴、碘等卤原子;甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基等烷基;该烷基的卤素取代物;甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等烷氧基;该烷氧基的卤素取代物;甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等烷硫基;硝基;氰基等。作为由X中的基团Y’所表示的碳原子数为1~30的有机基,可列举出与上述通式(I)中的Y1所表示的碳原子数为1~30的有机基相同的基团。
上述通式(V)中,作为由R5~R8表示的卤原子,可列举出氟、氯、溴、碘,作为也可以被卤原子取代的碳原子数为1~4的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基等,作为也可以被卤原子取代的碳原子数为1~4的烷氧基,可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基等,作为R5和R6结合而形成的环结构,可列举出苯环、萘环、蒽环、环丁烯环、环戊烯环、环己烯环、环戊二烯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、二氢吡咯环、吡啶环、吡喃环、异噁唑环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吡唑环、异噻唑环、咪唑环、喹啉环、咔唑环等,这些环也可以被卤原子、烷基、烷氧基等取代。
对于上述通式(I)中的Y1、上述通式(II)中的Y’和Y2、以及上述通式(III)中的Y3的引入方法没有特别的限制,例如,可以通过使1H-吲哚衍生物的NH基团与Hal-Y1(Hal:氟、氯、溴、碘)等卤化有机化合物反应而引入Y1。对于Y1、Y2、Y’和Y3,当碳原子数变大时,分子量会变大,有时具有这些基团的由上述通式(I)表示的本发明的花青化合物的摩尔吸光系数下降,所以Y1、Y2、Y’和Y3各自的碳原子数优选为20以下,更优选为10以下。
在本发明的花青化合物中,当上述通式(I)中B是由上述通式(II)表示的基团时,上述通式(I)中环A1为可以具有取代基的苯环的化合物、上述通式(II)中环A2为可以具有取代基的苯环的化合物、和上述通式(II)中X为-CR2R3-的化合物由于成本和耐光性特别优异,所以优选。因此,作为上述通式(I)中B是由上述通式(II)表示的基团时的特别优选的代表例,可列举出由下述通式(VI)表示的花青化合物。
[化学式5]
(式中,R1、R2、R3、Y1和Y2表示与上述通式(I)和上述通式(II)中相同的基团,R1’和R2’各自独立地表示卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1~8的烷基、该烷基的卤素取代物、碳原子数为1~8的烷氧基、该烷氧基的卤素取代物、碳原子数为1~8的烷硫基或碳原子数为6~30的芳基,m和n各自独立地表示0~4的整数,Y1和Y2中的至少一个是由上述通式(IV)表示的取代基。)
另外,本发明的花青化合物中,当上述通式(I)中B是由上述通式(III)表示的基团时,上述通式(I)中环A1为可以具有取代基的苯环的化合物、和上述通式(III)中环A3为可以具有取代基的苯环的化合物由于成本和耐光性特别优异,所以优选。因此,作为上述通式(I)中B是由上述通式(III)表示的基团时的特别优选的代表例,可列举出由下述通式(VII)表示的花青化合物。
[化学式6]
(式中,R1、R4、Y1和Y3表示与上述通式(I)和上述通式(III)中相同的基团,R3’和R4’表示与上述通式(VI)中的R1’和R2’相同的基团,p和q各自独立地表示0~4的整数,Y1和Y3中的至少一个是由上述通式(IV)表示的取代基。)
另外,本发明的花青化合物中,当上述通式(I)中B是由上述通式(II)表示的基团时,上述通式(I)中的Y1和上述通式(II)中的Y2中的任何一个是由上述通式(IV)表示的取代基的化合物由于成本和摩尔吸光系数优异,所以特别优选。
另外,本发明的花青化合物中,当上述通式(I)中B是由上述通式(III)表示的基团时,上述通式(I)中的Y1和上述通式(III)中的Y3中的任何一个是由上述通式(IV)表示的取代基的化合物由于成本和摩尔吸光系数优异,所以特别优选。
此外,本发明的花青化合物所具有的由上述通式(IV)表示的取代基优选为上述通式(IV)中的Z为可以具有取代基的碳原子数为1~8的亚烷基的取代基;和M是Fe的取代基。因此,在由上述通式(IV)表示的取代基中,特别优选由下述通式(VIII)表示的取代基。
[化学式7]
(式中,Ra~Ri与上述通式(IV)中相同,Z表示可以具有取代基的碳原子数为1~8的亚烷基。)
作为本发明的花青化合物的具体例子,可列举出下述化合物No.1~No.126。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
对于由上述通式(I)表示的本发明的花青化合物的制造方法没有特别的限制,可以用利用了众所周知的普通反应的方法获得,当上述通式(I)中的B是由上述通式(II)表示的基团时,例如,如下述[化学式22]中所示的路线,可以通过将具有相应结构的环结构衍生的化合物与方形酸衍生物的反应而合成。
[化学式22]
(式中,环A1、环A2、X、Y1和Y2与上述通式(I)和上述通式(II)相同,R表示烷基,D-表示ClO4 -、PF6 -、BF4 -、SbF6 -、卤素阴离子或者磺酰氧基阴离子。)
而且,上述[化学式22]中,作为由D表示的卤素,可列举出氯、溴、碘等,作为由D表示的磺酰氧基,可列举出苯基磺酰氧基、4-甲基磺酰氧基、4-氯磺酰氧基等。
另外,当上述通式(I)中的B是由上述通式(III)表示的基团时,本发明的花青化合物可以用例如下述[化学式23]中所示的路线合成。
[化学式23]
(式中,环A1、环A3、X、Y1和Y3与上述通式(I)和上述通式(III)相同,R’表示烷基。)
上述本发明的花青化合物适宜作为针对500~700nm范围的光的光学成分、尤其是针对550~620nm范围的光的光学成分。所述“光学成分”是通过吸收特定的光而发挥作用的成分,具体地,可列举出光吸收剂、光学记录试剂和光敏剂等。例如,可以将光学记录试剂用于DVD-R等光学记录介质中的光学记录层,将光吸收剂用于液晶显示装置(LCD)、等离子显示板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、阴极管显示装置(CRT)、荧光显示管、场致发射型显示器等图像显示装置用的滤光器。
本发明的花青化合物不仅光学特性和光稳定性优异,而且还具有对有机溶剂的溶解性大的特点。该特点对于在光学记录介质和滤光器中的应用是有利的。
例如,在应用于光学记录介质时,对于光盘等光学记录层的形成,通常使用的方法是:将使光学记录试剂溶解于有机溶剂而形成的溶液通过旋涂或喷涂等方法进行涂布,所以用作光学记录试剂的化合物,对有机溶剂的溶解性大,则光学记录层形成工艺余地变大,所以是有利的。另外,通常由于在有机溶剂中的溶解性大的化合物与合成树脂的相容性也好,所以在滤光器的制造中也是有利的,在该制造中,需要在合成树脂中使光学成分均匀分散或相容。
下面,对含有本发明的花青化合物而成的本发明的滤光器进行说明。
本发明的花青化合物由于吸收的半幅值小,所以图像显示所需的光的吸收小,含有本发明的花青化合物的本发明的滤光器特别适合作为用于显示图像的高品质化中的图像显示装置用滤光器。而且,本发明的滤光器除了用于图像显示装置用以外,还可以用于分析装置用、半导体装置制造用、天文观测用、光通信用等用途。
本发明的滤光器在用作图像显示装置时,通常放置在显示器的前面。例如,本发明的滤光器可以直接粘在显示器的表面,当在显示器的前面设有前面板的情况下,也可以将其粘在前面板的表面侧(外侧)或后侧(显示器侧)。
本发明的滤光器中,本发明的花青化合物的使用量通常是每单位滤光器面积为1~1000mg/m2、优选为5~100mg/m2。在使用量低于1mg/m2时,不能充分地发挥光吸收效果,而超过1000mg/m2而使用时,有时滤器的色调变得过强而降低显示质量等,另外,有时亮度也会下降。
作为本发明的滤光器的代表性结构,可列举出在透明支撑体上根据需要设置了底涂层、防反射层、硬涂层、润滑层等任选的各层的结构。作为使本发明的滤光器中含有本发明的花青化合物、除了本发明的花青化合物以外的染料化合物、各种稳定剂等任选成分的方法,可列举出例如在透明支撑体或任选各层中含有的方法、在透明支撑体或任选各层上进行涂布的方法、混入各层间的粘接剂的方法、与各层另外设置含有本发明的花青化合物等光吸收剂等的吸光层的方法等。本发明的花青化合物适合于混入各层间的粘接剂的方法和设置吸光层的方法。
作为上述透明支撑体的材料,可列举出例如玻璃等无机材料;二乙酰基纤维素、三乙酰基纤维素(TAC)、丙酰基纤维素、丁酰基纤维素、乙酰基丙酰基纤维素、硝基纤维素等纤维素酯;聚酰胺;聚碳酸酯;聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘酸亚乙酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚(1,4-环己烷-二亚甲基对苯二甲酸酯)、聚(亚乙基-1,2-二苯氧基乙烷-4,4,-二羧酸酯)、聚对苯二甲酸丁二酯等聚酯;聚苯乙烯;聚乙烯、聚丙烯和聚甲基戊烯等聚烯烃;聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸类树脂;聚砜;聚醚砜;聚醚酮;聚醚酰亚胺;聚氧化乙烯、降冰片烯树脂等高分子材料。透明支撑体的透过率优选为80%以上,更优选为86%以上。雾度值(haze)优选为2%以下,更优选为1%以下。折射率优选为1.45~1.70。
在这些透明支撑体中,可以添加红外线吸收剂、紫外线吸收剂、无机微粒等,另外,对透明支撑体,可以进行各种表面处理。
作为上述无机微粒,可列举出例如二氧化硅、二氧化钛、硫酸钡、碳酸钙、滑石和高岭土等。
作为上述各种表面处理,可列举出例如化学处理、机械处理、电晕放电处理、火焰处理、紫外线照射处理、高频处理、辉光放电处理、活性等离子体处理、激光处理、混合酸处理和臭氧氧化处理等。
在设置含有光吸收剂的吸光层的情况下,上述底涂层是在透明支撑体和吸光层之间使用的层。上述底涂层形成为含有玻璃转化温度为-60℃~60℃的聚合物的层、在吸光层侧的表面是粗糙表面的层、或者含有与吸光层的聚合物具有亲合性的聚合物的层。另外,通过在没有设置吸光层的透明支撑体的面上设置底涂层,可以改善透明支撑体和设置在其上的层(例如,防反射层、硬涂层)之间的粘接力,也可以改善用于粘接滤光器和图像显示装置的粘接剂与滤光器的亲和性。底涂层的厚度优选为2nm~20μm,更优选为5nm~5μm,进一步优选为20nm~2μm,进一步还优选为50nm~1μm,最优选为80nm~300nm。含有玻璃转化温度为-60℃~60℃的聚合物的底涂层由于聚合物的粘合性,可使透明支撑体和滤光器粘接。玻璃转化温度为-60℃~60℃的聚合物例如可以通过氯乙烯、偏氯乙烯、乙酸乙烯酯、丁二烯、氯丁橡胶、苯乙烯、氯丁二烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯基醚的聚合或它们的共聚获得。玻璃转化温度优选为50℃以下,更优选为40℃以下,进一步优选为30℃以下,进一步还优选为25℃以下,最优选为20℃以下。底涂层在25℃时的弹性模量优选为1~1000MPa,更优选为5~800MPa,最优选为10~500MPa。在吸光层侧的表面为粗糙表面的底涂层由于可在粗糙表面的上方形成吸光层,可使透明支撑体和吸光层粘接。在吸光层侧的表面为粗糙表面的底涂层可以通过涂布聚合物胶乳而容易地形成。胶乳的平均粒径优选为0.02~3μm,更优选为0.05~1μm。作为与吸光层的粘合剂聚合物具有亲合性的聚合物,可列举出丙烯酸树脂、纤维素衍生物、明胶、酪蛋白、淀粉、聚乙烯醇、可溶性尼龙和高分子胶乳等。另外,本发明的滤光器中,也可以设置两个以上的底涂层。在底涂层中,也可以加入使透明支撑体溶胀的溶剂、消光剂、表面活性剂、抗静电剂、助涂剂、硬化剂等。
上述防反射层中,必须有低折射率层。低折射率层的折射率比上述透明支撑体的折射率低。低折射率层的折射率优选为1.20~1.55,更优选为1.30~1.50。低折射率层的厚度优选为50~400nm,更优选为50~200nm。低折射率层可以形成为由折射率低的含氟聚合物组成的层(特开昭57-34526号、特开平3-130103号、特开平6-115023号、特开平8-313702号、特开平7-168004号各公报中记载)、通过溶胶凝胶法形成的层(特开平5-208811号、特开平6-299091号、特开平7-168003号各公报中记载)、或者含有微粒的层(特公昭60-59250号、特开平5-13021号、特开平6-56478号、特开平7-92306号、特开平9-2882301号各公报中记载)。在含有微粒的层中,通过形成微粒之间或微粒内的微孔,可以在低折射率层中形成空隙。含有微粒的层优选具有3~50体积%的空隙率,更优选具有5~35体积%的空隙率。
为了防止宽波长区域的反射,在上述防反射层中,除了低折射率层之外,还优选层叠折射率高的层(中/高折射率层)。高折射率层的折射率优选为1.65~2.40,更优选为1.70~2.20。中折射率层的折射率被调整为低折射率层的折射率和高折射率层的折射率之间的中间值。中折射率层的折射率优选为1.50~1.90,更优选为1.55~1.70。中/高折射率层的厚度优选为5nm~100μm,更优选10nm~10μm,最优选30nm~1μm。中/高折射率层的雾度值优选为5%以下,更优选为3%以下,最优选1%以下。中/高折射率层可以使用具有比较高的折射率的聚合物粘合剂形成。作为折射率高的聚合物,可列举出聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、聚碳酸酯、三聚氰胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂和通过环状(脂环或芳环)异氰酸酯与多元醇之间的反应而得到的聚氨酯等。具有其它环状(芳环、杂环或脂环)基团的聚合物或含有除氟之外的卤原子作为取代基的聚合物也具有高的折射率。也可以使用通过引入双键可以使自由基固化的单体的聚合反应而形成的聚合物。
为了获得更高的折射率,也可以将无机微粒分散在上述聚合物粘合剂中。无机微粒的折射率优选为1.80~2.80。无机微粒优选从金属的氧化物或硫化物形成。作为金属的氧化物或硫化物,可列举出氧化钛(例如金红石、金红石/锐钛矿的混晶、锐钛矿和无定形结构)、氧化锡、氧化铟、氧化锌、氧化锆、硫化锌等。其中,特别优选为氧化钛、氧化锡和氧化铟。无机微粒以这些金属的氧化物或硫化物为主要成分,还可以含有其它元素。所谓“主要成分”是指构成粒子的成分中含量(重量%)最多的成分。作为其它元素,可列举出Ti、Zr、Sn、Sb、Cu、Fe、Mn、Pb、Cd、As、Cr、Hg、Zn、Al、Mg、Si、P、S等。可以通过覆膜成形性分散于溶剂中而得到、或使用其自身是液态的无机材料、例如各种元素的醇盐、有机酸的盐、与配位性化合物键合的配位化合物(例如螯合物)、活性无机聚合物来形成中/高折射率层。
在上述防反射层的表面,可以赋予抗眩光的功能(防止入射光在表面散射而使膜周围的景色移向膜表面的功能)。例如,在透明薄膜的表面形成细微的凹凸以在其表面形成防反射层,或者,在形成防反射层后,通过压花辊在表面上形成凹凸,从而获得具有抗眩光功能的防反射层。具有抗眩光功能的防反射层通常具有3~30%的雾度值。
上述硬涂层具有比上述透明支撑体的硬度还高的硬度。硬涂层优选含有交联的聚合物。硬涂层可通过利用丙烯酸类、聚氨酯类、环氧类的聚合物、低聚物或单体(例如紫外线固化型树脂)等来形成。硬涂层还可以由二氧化硅类材料来形成。
也可以在防反射层(低折射率层)的表面形成润滑层。润滑层可赋予低折射率层表面以滑动性,并具有改善耐刮伤性的功能。润滑层可通过利用聚有机硅氧烷(例如硅油)、天然蜡、石油蜡、高级脂肪酸金属盐、含氟类润滑剂或其衍生物等来形成。润滑层的厚度优选为2~20nm。
与上述各层分开另设吸光层时,可以直接使用本发明的花青化合物,也可以使用粘合剂。作为粘合剂,例如可使用明胶、酪蛋白、淀粉、纤维素衍生物、海藻酸等天然高分子材料、或者聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯基缩丁醛、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氯乙稀、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚酰胺等合成高分子材料。
上述的底涂层、防反射层、硬涂层、润滑层、吸光层等可以利用普通的涂布方法来形成。作为涂布方法,可列举出浸涂法、气刀涂布法、帘幕式涂布法、辊涂法、线棒涂布法、凹版涂布法、使用加料斗的挤出式涂布法(美国专利第2681294号说明书记载)等。也可以通过同时涂布形成两层以上的层。关于同时涂布法,例如在美国专利第2761791号、美国专利第2941898号、美国专利第3508947号、美国专利第3526528号的各说明书以及原崎勇次著的“コ-ティング工学”第253页(1973年,朝仓书店发行)中有记载。
下面,对在基体上形成了光学记录层的光学记录介质的该光学记录层中所使用的、含有本发明的花青化合物而成的本发明光学记录材料进行以下说明。
由上述通式(I)表示的本发明的花青化合物适合于通过对信息赋予由激光等产生的热信息图案而进行记录的光学记录介质中的光学记录层中所使用的光学记录材料,特别适合于DVD-R、DVD+R等光学记录介质的光学记录层中所使用的光学记录材料。另外,本发明的光学记录材料是为了形成光学记录层而使用的材料,是由上述通式(I)表示的本发明的花青化合物、和由上述通式(I)表示的本发明的花青化合物与后述的有机溶剂或各种化合物的混合物。
作为上述光学记录介质的光学记录层的形成方法,通常可列举出将本发明的花青化合物和各种化合物溶解在下述有机溶剂中而形成的溶液通过旋涂、喷涂、浸涂等方法涂布在基体上的湿式涂布法、蒸镀法、喷镀法等,所述有机溶剂包括:甲醇、乙醇等低级醇类;甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、丁基二甘醇等醚醇类;丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮和二丙酮醇等酮类;乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸甲氧基乙酯等酯类;丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯类;2,2,3,3-四氟丙醇等氟化醇类;苯、甲苯、二甲苯等烃类;二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯化烃类等。
上述光学记录层的厚度通常是0.001~10μm,优选为0.01~5μm。
另外,本发明的光学记录材料中的本发明的花青化合物的含量优选为,在本发明的光学记录材料所含有的固体成分中为10~100重量%。
另外,本发明的光学记录材料除了本发明的花青化合物外,也可以根据需要含有其它的花青类化合物、偶氮类化合物、酞菁类化合物、氧杂菁(oxonol)类化合物、方酸内鎓盐类化合物、苯乙烯类化合物、卟吩类化合物、甘菊鎓盐(azulenium)类化合物、克酮酸亚甲酯(croconic methine)类化合物、吡喃鎓盐类化合物、硫代吡喃鎓盐类化合物、三芳基甲烷类化合物、二苯基甲烷类化合物、四氢胆碱类化合物、靛酚类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、占吨(xanthene)类化合物、噻嗪类化合物、吖啶类化合物、噁嗪类化合物、螺吡喃类化合物、芴类化合物、若丹明类化合物等通常可用于光学记录层的化合物;聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等树脂类;表面活性剂;抗静电剂;润滑剂;阻燃剂;受阻胺等自由基捕获剂;二茂铁衍生物等凹点(pit)形成促进剂;分散剂;抗氧化剂;交联剂;赋予耐光性的试剂等。另外,本发明的光学记录材料还可以含有作为单线态氧等的淬灭剂的芳香族亚硝基化合物、铵(aminium)化合物、亚胺鎓盐化合物(iminium)、二亚胺鎓盐化合物、过渡金属螯合物等,还可以使用淬灭剂阴离子。本发明的光学记录材料中,这些各种化合物优选以在本发明的光学记录材料所含有的固体中为0~50重量%的量使用。
另外,也可以在上述光学记录层上,使用金、银、铝、铜等通过蒸镀法或喷涂法形成反射膜,也可以用丙烯酸树脂、紫外线固化性树脂等形成保护层。
实施例
下面,利用制造例、实施例、比较例和评价例更详细地解释本发明。但是,本发明并不受以下实施例等的任何限制。
下述制造例1和2表示本发明的花青化合物的实施例,下述评价例1和2中,对由制造例1和2得到的本发明的花青化合物以及比较化合物进行了溶解性和耐光性的评价。另外,下述实施例1~6表示使用了由制造例1和2得到的本发明的花青化合物的本发明的滤光器的实施例,下述比较例1~3表示使用了比较化合物的滤光器的实施例。此外,下述实施例7和8表示本发明的光学记录材料的实施例。
[制造例1]化合物No.1的合成
<步骤1>中间体1的合成
在氮气置换了的反应烧瓶中,加入吲哚0.7g(6mmol)、氢氧化钾0.5g(9mmol)、四丁基溴化铵0.08g(0.24mmol)和四氢呋喃4g,在60℃下搅拌1小时。加入二茂铁丁醇甲苯磺酰酯2.5g(6mmol),在60℃下再搅拌3小时。冷却至室温,加入二甲苯75ml并进行水洗,直到水层为中性。用硫酸钠进行脱水、脱溶剂,从而获得作为黄色透明油状的目标物的2.1g中间体1(粗收率96%)。
<步骤2>中间体2的合成
在氮气置换了的反应烧瓶中,加入N-异戊基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓碘盐10.6g(0.03mol)、三乙胺4.5g(0.045mol)和乙醇45g,室温下搅拌均匀。滴加方形酸二丁酯8.0g(0.03mol),室温下再搅拌5小时。滤出固体,用甲醇洗涤,从而获得作为黄色结晶的目标物的7.2g中间体2(收率64%)。
<步骤3>中间体3的合成
在氮气置换了的反应烧瓶中,加入由步骤2得到的7.0g(0.018mol)中间体2、醋酸60g和水30g,在100℃下加热回流5小时。室温下冷却后,将反应液在减压下浓缩至干,用醋酸乙酯洗涤残渣,滤出析出的固体,从而获得作为绿色结晶的目标物的4.2g中间体3(收率70%)。
<步骤4>化合物No.1的合成
在氮气置换了的反应烧瓶中加入由步骤1得到的2.1g(6mmol)中间体1、由步骤3得到的1.9g(6mmol)中间体3、丁醇11.9g和甲苯11.9g,一边除去生成的水一边在100℃下加热回流7小时。冷却至室温后,馏出溶剂,进行柱精制(硅胶,醋酸乙酯∶正己烷=1∶1),接着,由甲苯进行重结晶,获得紫色晶体1.0g(收率26%,HPLC纯度99%)。得到的紫色晶体被确认为是作为目标物的化合物No.1。对得到的紫色晶体的分析结果如下所示。
(分析结果)
(1)1H-NMR(CDCl3溶剂)
(峰顶的化学位移ppm;多重性;质子数)(1.08;d;6)、(1.55;q;2、(1.73;m;2)、(1.82;m;1)、(1.86;s;6)、(1.94;m;2)、(2.37;t;2)、(4.02;t+t;4)、(4.06;s;5)、(4.12;d;2)、(4.18;t;2)、(6.17;s;1)、(7.1;d;1)、(7.27;d;1)、(7.30;d;1)、(7.32;t;1)、(7.38;t;1)、(7.39;t;1)(7.45;d;1)、(8.40;s;1)、(8.84;t;1)
(2)IR吸收(cm-1)2960、1602、1572、1483、1458、1388、1311、1292、119、1143、1093
(3)UV吸收测定(氯仿溶剂)
浓度:3.5×10-6mol/l
λmax:590nm,ε:1.93×105
(4)分解温度(TG-DTA:氮气流(100ml/分钟)中,升温速度为10℃/分钟)
270℃;峰顶
[制造例2]化合物No.10的合成
<步骤1>中间体4的合成
在氮气置换了的反应烧瓶中,加入2-甲基吲哚0.66g(5mmol)、氢氧化钾0.42g(7.5mmol)、四丁基溴化铵0.06g(0.2mmol)、四氢呋喃9.3g和二茂铁丁醇甲苯磺酰酯2.1g(5mmol),在90℃下搅拌8小时。冷却至室温,加入甲苯80ml并进行水洗,直到水层为中性。用硫酸钠进行脱水、脱溶剂,从而获得作为褐色透明油的目标物的1.8g中间体4(粗收率95%)。
<步骤2>化合物No.10的合成
在氮气置换了的反应烧瓶中加入由步骤1得到的1.8g(4.8mmol)中间体4、丁醇5.9g、甲苯3.0g和方形酸二丁酯0.27g(2.4mmol),一边除去生成的水一边在120℃下加热回流4小时。冷却至室温后,滤出晶体并用甲苯洗涤,获得深绿色晶体0.58g(收率29%,HPLC纯度100%)。得到的深绿色晶体被确认为是作为目标物的化合物No.10。对得到的深绿色晶体的分析结果如下所示。
(分析结果)
(1)1H-NMR(CDCl3溶剂)
(峰顶的化学位移ppm;多重性;质子数)
(1.60;m;4)、(1.83;m;4)、(2.40;m;4)、(3.29;s;6)、(4.02;t;4)、(4.06;s;10)、(4.08;d;4)、(4.12;t;4)、(7.21;t;2)、(7.27;t;2)、(7.30;d;2)、(9.20;d;2)
(2)IR吸收(cm-1)
2929、1610、1571、1483、1426、1393、1338、1210、1161、1135、1099
(3)UV吸收测定(氯仿溶剂)
浓度:3.0×10-6mol/l
λmax:582nm,ε:1.60×105
(4)分解温度(TG-DTA:氮气流(100ml/分钟)中,升温速度为10℃/分钟)
219℃;峰顶
[制造例3]化合物No.8的合成
<步骤1>中间体5的合成
在氮气置换了的反应烧瓶中,加入2,3,3-三甲基假吲哚(indolenine)3.2g(20mmol)、1-碘代丙基二茂铁7.8g(22mmol)和二甲基乙酰胺1.0g,在100℃下搅拌4小时。冷却至80℃并滴加醋酸乙酯30.8g,加热回流30分钟。冷却至室温,滤出析出的固体,经过用醋酸乙酯洗涤、干燥,获得作为白色固体的目标物的6.4g中间体5(收率63%)。
<步骤2>中间体6的合成
在氮气置换了的反应烧瓶中,加入由步骤1得到的6.4g(12mol)中间体5和乙醇13g,均匀混合。滴加三乙胺1.9g(19mmol)、接着滴加方形酸二丁酯2.8g(12mmol),在室温下搅拌一夜。滤出析出的固体,用甲醇洗涤,干燥,获得作为黄色固体的目标物的4.5g中间体6(收率66%)。
<步骤3>中间体7的合成
在氮气置换了的反应烧瓶中,加入由步骤2得到的4.5g(8.3mmol)中间体6、35%的盐酸0.15g(4.2mmol)、醋酸8g和水8g,加热回流3小时。冷却至室温后,滤出析出的固体,用甲醇洗涤后干燥,获得作为绿色结晶的目标物的3.7g中间体7(收率93%)。
<步骤4>化合物No.8的合成
在氮气置换了的反应烧瓶中加入由步骤3得到的1.9g(3.9mmol)中间体7、1-甲基吲哚0.51g(4.3mmol)和丁醇6.6g,在85~90℃下搅拌7小时。冷却至室温后,馏出溶剂,进行柱精制(硅胶,丙酮∶氯仿=1∶9),然后由氯仿/醋酸丁酯混合溶剂进行重结晶,经过过滤、用醋酸丁酯洗涤,获得绿色固体1.4g(收率60%,HPLC纯度100%)。得到的绿色固体被确认为是作为目标物的化合物No.8。对得到的绿色固体的分析结果如下所示。
(分析结果)
(1)1H-NMR(DMSO溶剂)
(峰顶的化学位移ppm;多重性;质子数)
(1.77;s;6)、(2.04;m;2)、(2.40;t;2)、(3.92;s;3)、(4.02;t+t;4)、(4.09;s;5)、(4.35;t;2)、(6.11;s;1)、(7.25-7.67;arom;8)、(8.38;s;1)
(2)IR吸收(cm-1)
2952、1610、1581、1482、1449、1376、1322、1253、1156、1141、1099
(3)UV吸收测定(氯仿溶剂)
浓度:3.5×10-6mol/l
λmax:590nm,ε:1.85×105
(4)分解温度(TG-DTA:100ml/分钟的氮气流中,升温速度10℃/分钟)
273℃;峰顶
[制造例4]化合物No.7的合成
在氮气置换了的反应烧瓶中加入由制造例3的步骤3得到的1.8g(3.8mmol)中间体7、5-氟代吲哚0.51g(3.8mmol)和丁醇6.8g,在85~90℃下搅拌7小时。冷却至室温后,馏出溶剂,进行柱精制(硅胶,丙酮∶氯仿=1∶3),然后由氯仿/醋酸乙酯混合溶剂进行重结晶,经过过滤、用醋酸乙酯洗涤,经干燥,获得绿色固体1.0g(收率44%,HPLC纯度100%)。得到的绿色固体被确认为是作为目标物的化合物No.7。对得到的绿色固体的分析结果如下所示。
(分析结果)
(1)1H-NMR(DMSO溶剂)
(峰顶的化学位移ppm;多重性;质子数)
(1.77;s;6)、(2.04;m;2)、(2.41;t;2)、(4.01;t+t;4)、(4.12;s;5)、(4.35;t;2)、(6.13;s;1)、(7.05-7.69;arom;7)、(8.38;s;1)、(12.3;s;1)
(2)IR吸收(cm-1)
3448、2955、1604、1572、1483、1449、1389、1321、1252、1179、1141、1095
(3)UV吸收测定(氯仿溶剂)
浓度:3.5×10-6mol/l
λmax:576nm,ε:1.52×105
(4)分解温度(TG-DTA:100ml/分钟的氮气流中,升温速度为10℃/分钟)
275℃;峰顶
[评价例1]溶解性评价
对由上述制造例1得到的化合物No.1、由制造例2得到的化合物No.10、以及以下所示的比较化合物1和2,评价20℃下在甲乙酮中的溶解性。评价如下进行:将花青化合物在0.1~0.3重量%的浓度范围中、以每0.05重量%的量分批加入甲乙酮,观察溶解、不溶的情况。结果示于表1中。
[化学式24]
比较化合物No.1 比较化合物No.2
[表1]
花青化合物 | 溶解性 |
化合物No.1 | 0.5重量%溶解,1.0重量%不溶 |
化合物No.10 | 0.1重量%不溶 |
比较化合物No.1 | 0.2重量%溶解,0.25重量%不溶 |
比较化合物No.2 | 0.1重量%不溶 |
[评价例2]耐光性评价
使用甲乙酮与2,2,3,3-四氟代-1-丙醇的体积比为1∶1的混合溶剂,调制成表2中记载的花青化合物的1重量%溶液。使用这些溶液,在20×20mm的聚碳酸酯板上以2000rpm、60秒进行旋涂,分别作成试验片。对得到的试验片测定UV吸收光谱,然后向该试验片照射55000勒克斯(lux)的光,测定相对于照射前的UV吸收光谱在λmax处的吸光度、照射后的吸光度剩余率变为50%时为止的时间。结果示于表2中。
[表2]
花青化合物 | λmax减少50%的时间 |
化合物No.1 | 100小时以上 |
化合物No.10 | 100小时以上 |
比较化合物No.1 | 58小时 |
比较化合物No.2 | 51小时 |
由表2显而易见的是,本发明的花青化合物具有优异的耐光性。而且,如由表1可知,尤其是具有由上述通式(II)表示的基团的本发明的花青化合物,溶解性也极好。
[实施例1]
将下述配方用Plastomill于260℃下熔融混炼5分钟。混炼后,从直径为6mm的喷嘴挤出,用水冷却造粒机得到含有染料的颗粒。将该颗粒使用电气式冲压机于250℃下成形为0.25mm厚的薄板。使用日立制作所(株)的分光光度计U-3010测量该薄板,结果是λmax为589nm且半幅值为28nm。
(配方)
ユ-ピロン S-3000 100g
(三菱瓦斯化学(株)制;聚碳酸酯树脂)
化合物No.1 0.01g
[实施例2]
除了使用化合物No.10代替化合物No.1以外,用与实施例1相同的方法将薄板成形并进行测量,结果是λmax为582nm且半幅值为32nm。
[比较例1]
除了使用下述[化学式25]中所示的比较化合物No.3代替化合物No.1以外,用与实施例1相同的方法将薄板成形并进行测量,结果是λmax为596nm且半幅值为64nm。
[化学式25]
比较化合物No.3
[实施例3]
按照下述配方制作UV清漆,在经过了易粘接处理的188μm厚的聚对苯二甲酸乙二酯薄膜上,用棒形涂布器#9涂布该UV清漆,然后在80℃下干燥30秒钟。然后,用配备有红外线遮断薄膜过滤器的高压汞灯照射100mJ的紫外线,获得固化膜厚约为5μm的薄膜。使用日立制作所(株)的分光光度计U-3010测量该薄膜,结果是λmax为590nm且半幅值为28nm。
(配方)
アデカオプトマ-KRX-571-65 100g
(旭电化工业(株)制UV固化树脂,树脂成分为80重量%)
化合物No.1 0.5g
甲乙酮 60g
[实施例4]
除了使用化合物No.10代替化合物No.1以外,用与实施例3相同的方法制作薄膜并进行测量,结果是λmax为583nm且半幅值为31nm。
[比较例2]
除了使用比较化合物No.3代替化合物No.1以外,用与实施例3相同的方法制作薄膜并进行测量,结果是λmax为596nm且半幅值为65nm。
[实施例5]
按照下述配方制作粘合剂组合物,在经过了易粘接处理的188μm厚的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)薄膜上,用棒形涂布器#9涂布该粘合剂组合物,然后在80℃下干燥30秒钟。然后,将该薄膜在100℃下热压在0.9mm厚的碱性玻璃板上,制作成在玻璃板和PET薄膜之间的粘合剂层中含有吸光性染料的PET保护玻璃板。使用日立制作所(株)的分光光度计U-3010对其进行测量,结果是λmax为590nm且半幅值为28nm。
(配方)
アデカア-クルズR-103 100g
(旭电化工业(株)制丙烯酸树脂类粘合剂,树脂成分为50重量%)
化合物No.1 0.1g
[实施例6]
除了使用化合物No.10代替化合物No.1以外,用与实施例5相同的方法制作PET保护玻璃板并进行测量,结果是λmax为582nm且半幅值为32nm。
[比较例3]
除了使用比较化合物No.3代替化合物No.1以外,用与实施例5相同的方法作成PET保护玻璃板并进行测量,结果是λmax为596nm且半幅值为64nm。
比较例1~3的滤光器虽然在特定波长(550~620nm)处具有吸收,但是半幅值大,有可能连所需要的光也被吸收。与此相对照的是,使用了本发明的花青化合物的实施例1~6的滤光器在特定波长(550~620nm)处具有尖锐的吸收(半幅值为50nm以下),可知作为滤光器的性能优异。
[实施例7]
使用化合物No.1,与上述评价例2相同地制作试验片。对于该试验片,测量薄膜的吸收UV光谱和入射角为5°的反射光的UV光谱,结果是吸收λmax为613nm,反射光的λmax为650nm。
[实施例8]
使用化合物No.10,与上述评价例2相同地制作试验片。对于该试验片,测量薄膜的吸收UV光谱和入射角为5°的反射光的UV光谱,结果是吸收λmax为612nm,反射光的λmax为648nm。
光学记录介质在反射光的吸收中,优选在所使用的激光的波长附近表现出较大的吸收强度。实施例7和8的结果表明,本发明的花青化合物适用于DVD-R等使用650nm的激光的光学记录介质中所使用的光学记录材料。
根据本发明,可以提供耐光性和溶解性优异,适合作为光学成分的新型花青化合物。另外,使用了该花青化合物的滤光器适合作为图像显示用滤光器,含有该花青化合物而成的光学记录材料适于形成光学记录介质的光学记录层。
Claims (8)
1.由下述通式(I)表示的花青化合物,
所述通式(I)中,环A1表示苯环或被卤原子取代的苯环,B表示由下述通式(II)或(III)表示的基团,R1表示氢原子或碳原子数为1~8的烷基,Y1表示氢原子、碳原子数为1~10的烷基或由下述通式(IV)表示的取代基,所述通式(I)中的Y1和B中的Y2或Y3之中的至少一个是由下述通式(IV)表示的取代基;
所述通式(II)中,环A2表示与所述通式(I)中的环A1相同的基团,Y2表示与所述通式(I)中的Y1相同的基团,X表示-CR2R3-,R2和R3分别独立地表示碳原子数为1~4的烷基,Y’表示碳原子数为1~30的有机基;所述通式(III)中,环A3表示与所述通式(I)中的环A1相同的基团,R4表示与所述通式(I)中的R1相同的基团,Y3表示与所述通式(I)中的Y1相同的基团;
所述通式(IV)中,Ra~Ri分别独立地表示氢原子,Z表示碳原子数为1~8的亚烷基,M表示Fe。
2.权利要求1记载的花青化合物,其中,所述通式(I)中的Y1和所述通式(II)中的Y2之中的任何一个是由所述通式(IV)表示的取代基。
3.权利要求1记载的花青化合物,其中,所述通式(I)中的Y1和所述通式(II)中的Y2是由所述通式(IV)表示的取代基。
4.权利要求1记载的花青化合物,其中,所述通式(I)中的Y1和所述通式(III)中的Y3之中的任何一个是由所述通式(IV)表示的取代基。
5.权利要求1记载的花青化合物,其中,所述通式(I)中的Y1和所述通式(III)中的Y3是由所述通式(IV)表示的取代基。
6.滤光器,其含有权利要求1~5中任一项记载的花青化合物。
7.权利要求6记载的滤光器,其用于图像显示装置。
8.光学记录材料,其用于在基体上形成有光学记录层的光学记录介质的所述光学记录层中,并含有权利要求1~5中任一项记载的花青化合物。
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