CN101421116B - 光学记录材料、查耳酮型化合物以及金属络合物 - Google Patents

光学记录材料、查耳酮型化合物以及金属络合物 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种光学记录材料，该光学记录材料含有至少一种下述通式(I)表示的查耳酮型化合物或使用该化合物作为配位基的金属络合物：

Description

光学记录材料、查耳酮型化合物以及金属络合物
技术领域
本发明涉及通过利用激光等将信息提供为信息图案的形式来进行记录的光学记录介质中使用的光学记录材料，详细地说，本发明涉及光学记录材料以及适合该光学记录材料的新型查耳酮型化合物和以该化合物作为配位基的新型金属络合物，该光学记录材料用于利用具有紫外和可见区域波长且低能量的激光等可以高密度的光学记录和再生的光学记录介质中。
背景技术
光学记录介质一般都具有记录容量大、记录和再生以非接触的方式进行等优异的特征，因而得到广泛普及。WORM、CD-R、DVD±R等追加记录型光盘是将激光聚集在记录层的极小面积上并改变光学记录层的性质状态来进行记录，并根据记录部分与未记录部分的反射光量的不同来进行再生。
目前，在上述光盘中，用于记录和再生的半导体激光的波长为：对CD-R而言为750～830nm，对DVD-R而言为620nm～690nm，为了实现容量的进一步增加，对使用短波长激光的光盘进行了研究，例如正在研究使用380～420nm的光作为记录光。
在短波长记录光用光学记录介质中，可以使用各种化合物来形成光学记录层。例如，在专利文献1中报道了含有以查耳酮型化合物作为配位基的金属络合物的光信息记录介质；在专利文献2中报道了含有特定的查耳酮型化合物的光记录介质；但是这些光学记录介质中使用的化合物作为形成光学记录层所使用的光学记录材料时，其吸收波长特性未必合适。
另外，专利文献3中报道了衣料使用的光吸收剂，作为适合作为光吸收剂使用的化合物的例子，例示了具有查耳酮型结构的有机色素化合物，但是并没有记载也没有教导将具有该查耳酮型结构的有机色素化合物用于光学记录材料中。
专利文献1：日本特开2003-11511号公报
专利文献2：日本特开2004-306306号公报
专利文献3：日本特开2000-328039号公报
发明内容
因此，本发明的目的在于提供一种光学记录材料以及适合该光学记录材料的新型化合物，该光学记录材料适合形成短波长记录光用的光学记录介质的光学记录层。
本发明人经过认真研究，结果发现特定的查耳酮型化合物以及以该查耳酮型化合物作为配位基的特定金属络合物适合形成光学记录介质的光学记录层，该光学记录介质利用短波长记录光、特别是320nm～420nm的激光来进行记录和再生。
本发明是基于上述认识而提出的，通过提供一种光学记录材料来实现上述目的，该光学记录材料含有至少一种下述通式(I)表示的查耳酮型化合物。
Figure G2007800128200D00021
(式中，n是0或1，环A和环B各自独立地表示五元环或六元环的杂环、芳香环或金属茂结构。上述杂环和上述芳香环可以与其它环稠合，也可以被取代。)
另外，本发明还通过提供一种光学记录材料来实现上述目的，该光学记录材料含有使用上述通式(I)表示的查耳酮型化合物作为配位基的金属络合物。
另外，本发明还提供一种光学记录介质来实现上述目的，该光学记录介质的特征在于：在基体上具有由上述光学记录材料形成的光学记录层。
另外，本发明还提供作为上述光学记录材料合适的下述通式(III)表示的查耳酮型化合物。
另外，本发明还提供适合作为上述光学记录材料的下述通式(VI)表示的金属络合物。
具体实施方式
以下，基于优选的实施方案，对含有至少一种上述通式(I)表示的查耳酮型化合物而形成的本发明的光学记录材料、含有使用上述查耳酮型化合物作为配位基的金属络合物而形成的本发明的光学记录材料(以下，有时也将二者合并称为本发明的光学记录材料)、本发明的光学记录介质、本发明的新型查耳酮型化合物以及新型金属络合物进行详细说明。另外，本发明的查耳酮型化合物以及以其作为配位基的金属络合物可能存在对映异构体、非对映异构体或外消旋体等光学异构体，在本发明的光学记录材料中，可以单独分离使用这些任何的光学异构体，或者也可以使用它们的混合物。下文中，如果没有特别的指出，在本发明中并不区分这些光学异构体。
首先，对上述通式(I)表示的查耳酮型化合物进行说明。
作为上述通式(I)中的环A和环B表示的五元环的杂环，可以列举出例如吡咯环、吡唑烷环、吡唑环、咪唑环、咪唑烷环、噁唑环、异噁唑环、异噁唑烷环、噻唑环、异噻唑烷环等，作为环A和环B表示的六元环的杂环，可以列举出例如哌啶环、哌嗪环、吗啉环、硫代吗啉环、久洛尼定环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环等。环A和环B表示的五元环或六元环的杂环和芳香环可以与其它环稠合，也可以被取代，可以列举出例如喹啉环、异喹啉环、吲哚环、久洛尼定环、萘环、蒽环、菲环、苯基苯环等。
另外，作为环B表示的金属茂结构，可以列举出例如二茂铁基、二茂镍基、二茂钴基等结构。环B为金属茂结构时，在金属茂的一个环戊二烯环上结合羰基。
上述通式(I)表示的查耳酮型化合物中，优选为具有下述通式(II)表示的结构的化合物，因为这些化合物具有作为光学记录材料更适合的光吸收特性。
Figure DEST_PATH_G200780012820001D00011
(式中，环B、n和上述通式(I)相同，环C表示苯环或萘环，R16可以相同或不同，其表示可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基(metallocenyl)、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基，X1表示氧原子、硫原子或N-Rd，Y1表示NH或C-Re(Rf)，Rd、Re和Rf各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为2～8的链烯基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基，t表示0～6的整数。这些碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基以及碳原子数为2～30的杂环基都可以具有取代基。)
另外，上述通式(I)表示的查耳酮型化合物中，还优选为具有下述通式(III)表示的结构的化合物，因为它们化学稳定、热稳定，而且可以廉价地制造。
Figure DEST_PATH_G200780012820001D00012
(式中，环B、环C、R16、Rd、Re、Rf、t和n与上述通式(II)相同。)
另外，上述通式(I)表示的查耳酮型化合物中，具有下述通式(IV)表示的结构的化合物由于可以容易地和金属配位，所以有用。
Figure DEST_PATH_G200780012820001D00021
(式中，环C、R16、Rd、Re、Rf、t和n与上述通式(II)相同，环B1是五元环或六元环，G表示CH或氮原子，J表示氧原子、硫原子、CH或CH2。)
另外，上述通式(I)表示的查耳酮型化合物中，具有下述通式(V)表示的结构的化合物由于可以容易地和金属配位，进而通过和金属配位而得到作为光学记录材料更合适的光吸收特性，所以也有用。
Figure DEST_PATH_G200780012820001D00022
(式中，环C、R16、Rd、Re、Rf、t和n与上述通式(II)相同，R15可以相同或不同，其表示可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基，这些碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基以及碳原子数为2～30的杂环基都可以具有取代基。s表示0～4的整数。)
接着，对本发明的上述通式(II)～(V)表示的查耳酮型化合物的结构进行说明。
上述通式(II)中的R16表示可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基。作为上述碳原子数为1～8的烷基，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、2-环己基乙基、3-环己基丙基、4-环己基丁基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、降冰片基(norbomyl)等；作为上述碳原子数为6～30的芳基，可以列举出苯基、萘基、蒽-1-基、菲-1-基、并四苯基(tetracenyl)、并五苯基(pentacenyl)、屈基(crycenyl)、苯并菲基、芘基、3，4苯并基(picenyl)、二萘嵌苯基(perilenyl)等；作为上述碳原子数为7～30的芳烷基，可以列举出例如苄基、苯乙基、2-苯基丙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等；作为上述碳原子数为10～30的金属茂基，可以列举出例如二茂铁基、二茂镍基、二茂钴基等；作为上述碳原子数为2～30的杂环基，可以列举出例如吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯烷基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、噻嗯基、噻吩基、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、久洛尼定基(urolidyl)、吗啉基、硫代吗啉基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2，4-二氧代咪唑烷-3-基、2，4-二氧代噁唑烷-3-基等；作为上述卤原子，可以列举出氟、氯、溴、碘等。另外，上述碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基以及碳原子数为2～30的杂环基都可以具有取代基。作为该取代基，可以列举出下述基团。另外，R16整体的碳原子数满足上述规定的范围。作为这种取代基，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、二环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、异丁硫基、戊硫基、异戊硫基、叔戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、异庚硫基、叔庚硫基、正辛硫基、异辛硫基、叔辛硫基、2-乙基 己基硫基等烷基硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、环己烯基、二环己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等链烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、噻嗯基、噻吩环、苯并噻吩环、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2，4-二氧代咪唑烷-3-基、2，4-二氧代噁唑烷-3-基等杂环基；氟、氯、溴、碘等卤原子；乙酰基、2-氯代乙酰基、丙酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯基羰基(苯甲酰基)、邻苯二甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、新戊酰基、水杨酸酰基、乙酰基(oxaloyl)、十八烷酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、氨基甲酰基等酰基；乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、丁基氨基、环戊基氨基、2-乙基己基氨基、十二烷基氨基、苯胺基、氯代苯基氨基、甲苯氨基、茴香氨基、N-甲基-苯胺基、二苯基氨基、萘基氨基、2-吡啶基氨基、甲氧羰基氨基、苯氧羰基氨基、乙酰胺基、苯甲酰基氨基、甲酰氨基、新戊酰氨基、月桂酰氨基、氨基甲酰氨基、N，N-二甲基氨基羰基氨基、N，N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、N，N-二甲基氨基磺酰基氨基、甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基、苯基磺酰氨基等取代氨基；磺酰胺基、磺酰基、羧基、氰基、磺基、羟基、硝基、巯基、酰亚胺基、氨基甲酰基、磺酰胺基等，这些基团也可以进一步被取代。另外，羧基和磺基也可以形成盐。
上述通式(II)中的X1是氧原子、硫原子或N-Rd表示的基团，Y1是NH或C-Re(Rf)表示的基团，Rd、Re和Rf表示氢原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为2～8的链烯基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的 芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基。
作为上述Rd、Re和Rf表示的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、碳原子数为2～30的杂环基和卤原子，可以列举出上述R16的说明中例示的基团；作为碳原子数为2～8的链烯基，可以列举出例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、二甲基烯丙基、2-戊烯基、2-己烯基、2-庚烯基、2-辛烯基等。另外，上述碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基和碳原子数为2～30的杂环基都可以具有与R16同样的取代基。作为该取代基，可以列举出R16的说明中例示的基团。Rd、Re和Rf在具有取代基时的总碳原子数满足上述规定的范围。
上述通式(IV)中的环B1是五元环或六元环，这些环可以全部由碳原子构成，也可以是杂环。作为仅由碳原子构成的环，可以列举出环戊二烯环、苯环；作为五元环的杂环，可以列举出例如呋喃环、噻吩环、吡咯环、吡唑烷环、吡唑环、咪唑环、咪唑烷环、噁唑环、异噁唑环、异噁唑烷环、噻唑环、异噻唑烷环等；作为六元环的杂环，可以列举出例如哌啶环、哌嗪环、吗啉环、硫代吗啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、久洛尼定环等。
上述通式(V)中的R15表示可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基。作为上述碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基以及碳原子数为2～30的杂环基，可以列举出R16的说明中例示的基团，这些基团都可以具有取代基。作为该取代基，可以列举出R16的说明中例示的基团。R15具有取代基时的总碳原子数要满足上述规定的范围。
作为本发明的上述通式(I)～(V)表示的查耳酮型化合物的具体例子，可以列举出下述化合物No.1～42。
Figure G2007800128200D00091
Figure G2007800128200D00101
上述通式(I)表示的查耳酮型化合物的制造方法都没有特别的限定，可以通过利用了公知常用的反应的方法而获得。作为该制造方法，可以列举出例如在n为0时，如下述[化9]表示的路线所示，通过相应的具有活性亚甲基的化合物和相应的酰氯化合物的反应来合成的方法。
[化9]
Figure G2007800128200D00121
(式中，环A和环B各自独立地表示五元环或六元环的杂环、芳香环或金属茂结构。上述杂环和上述芳香环可以与其它环稠合，也可以被取代。)
另外，n为1时，可以列举出如下述[化10]表示的路线所示，通过相应的醛化合物或甲酰胺衍生物与相应的酮化合物的反应来合成的方法。
[化10]
Figure G2007800128200D00122
(式中，环A和环B各自独立地表示五元环或六元环的杂环、芳香环或金属茂结构。上述杂环和上述芳香环可以与其它环稠合，也可以被取代。)
作为本发明的光学记录材料，在上述通式(I)表示的查耳酮型化合物中，优选为上述通式(II)表示的化合物；在上述通式(II)表示的查耳酮型化合物中，更优选为上述通式(III)表示的化合物；在上述通式(III)表示的查耳酮型化合物中，进一步优选为上述通式(IV)表示的化合物；在上述通式(IV)表示的查耳酮型化合物中，最优选为上述通式(V)表示的化合物。在这些查耳酮型化合物中，上述通式(III)～(V)表示的化合物是新型化合物，相当于上述化合物No.1～No.9、No.11、No.13、No.16～No.25、No.27～No.40。
接着，对含有金属络合物的本发明的光学记录材料进行说明，该金属络合物使用上述查耳酮型化合物作为配位基。
上述金属络合物是以上述通式(I)～(V)中的任一个表示的查耳酮型化合物作为配位基而形成的。作为该金属络合物，是指将至少一个上述通式(I)～(V)表示的化合物的配位部分配位在金属原子上而形成的金属络合物，通过使上述通式(I)～(V)表示的化合物中的羰基中的氧原子和环A和/或环B的金属键合性原子键合到金属原子上，从而形成至少一个螯合结构的物质。另外，也可以是配位基具有的2个配位部分和不同的金属键合而形成的金属络合物。
使用金属络合物作为光学记录层具有提高光学记录层的耐光性的优点，其中金属络合物是使上述说明的查耳酮型化合物配位而形成的。因此，作为光学记录材料，优选使用利用上述查耳酮型化合物作为配位基的金属络合物。这些金属络合物中，使上述通式(V)表示的查耳酮型化合物配位而形成的下述通式(VI)表示的新型金属络合物由于它们的光吸收特性作为光学材料是合适的，因此更优选。
Figure DEST_PATH_G200780012820001D00031
(式中，环C、R16、Rd、Re、Rf、t和n与上述通式(II)相同，R15和s与上述通式(V)相同，M表示选自周期表的2族元素、8族元素、9族元素、10族元素、11族元素、12族元素和13族元素中的任意一种金属原子，M1/k表示在金属M上配位了k个相同的配位基的结构，k表示2～4的数，Anq-表示q价的阴离子，q表示1或2，p表示保持电荷为中性的系数。)
在上述通式(VI)中，作为M表示的金属原子，铜、镍、钴、铁或铝原子由于可以廉价地制造由它们形成的络合物，而且络合物的光吸收特性也良好，因此更优选。
在上述通式(VI)中，作为Anq-表示的阴离子，例如，作为一价阴离子，可以列举出氯阴离子、溴阴离子、碘阴离子、氟阴离子等卤素阴离子；高氯酸阴离子、氯酸阴离子、硫氰酸阴离子、六氟化磷酸阴离子、六氟化锑阴离子、四氟化硼阴离子等无机阴离子；苯磺酸阴离子、甲苯磺酸阴离子、三氟甲磺酸阴离子、二苯胺-4-磺酸阴离子、2-氨基-4-甲基-5-氯代苯磺酸阴离子、2-氨基-5-硝基苯磺酸阴离子、日本特开2004-53799号公报中记载的磺酸阴离子等有机磺酸阴离子；辛基磷酸阴离子、十二烷基磷酸阴离子、十八烷基磷酸阴离子、苯基磷酸阴离子、壬基苯基磷酸阴离子、2，2’-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)膦酸阴离子等有机磷酸系阴离子；双三氟甲基磺酰亚胺阴离子、双全氟丁烷磺酰亚胺阴离子、全氟-4-乙基环己烷磺酸盐阴离子、四(五氟苯基)硼酸阴离子等，作为二价阴离子，例如可以列举出苯二磺酸阴离子、萘二磺酸阴离子等。另外，根据需要也可使用具有使处于激发态的活性分子去激发(淬灭)功能的淬灭剂阴离子或在环戊二烯基环上具有羧基或膦酸基、磺酸基等阴离子性基团的二茂铁、二茂钌等金属茂化合物阴离子等。
作为上述的淬灭剂阴离子，例如可以列举出由下述通式(A)、(B)或下述通式(C)、(D)表示的、日本特开昭60-234892号公报、特开平5-43814号公报、特开平5-305770号公报、特开平6-239028号公报、特开平9-309886号公报、特开平9-323478号公报、特开平10-45767号公报、特开平11-208118号公报、特开2000-168237号公报、特开2002-201373号公报、特开2002-206061号公报、特开2005-297407号公报、特公平7-96334号公报、国际公开98/29257号公报等中记载的阴离子。
Figure G2007800128200D00141
(式中，M和上述通式(VI)相同；R9和R10表示卤原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基或-SO2-G基，G表示烷基、可以由卤原子取代的芳基、二烷基氨基、二芳基氨基、哌啶基或吗啉基；a和b分别独立地表示0～4的数。另外，R11、R12、R13和R14各自独立地表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或卤代苯基。)
Figure G2007800128200D00151
作为本发明的上述通式(VI)表示的化合物的具体例子，可以列举出下述表示的化合物No.43-58。
Figure G2007800128200D00161
Figure G2007800128200D00181
作为上述通式(VI)表示的化合物以外的金属络合物的具体例子，可以列举出下述表示的化合物No.59～64。
Figure G2007800128200D00191
使用本发明的上述通式(I)～(V)中的任一个表示的查耳酮型化合物作为配位基的金属络合物不受其制造方法的特别的限制。可以列举出例如通过作为相应的配位基的查耳酮型化合物和金属化合物的螯合反应来合成的方法。
作为上述螯合反应中使用的金属盐化合物，可以列举出例如卤化金属盐、氢氧化物、硫酸盐、硝酸盐等无机金属盐，醋酸盐等有机酸金属盐，甲醇盐、乙醇盐、异丙醇盐等低级金属醇盐，乙酰基丙酮盐、EDTA盐等 螯合络合物等。另外，在螯合反应中，根据需要可以使用氢氧化钠、氢氧化锂、甲醇钠、氢化钠、氨基钠、氨基锂、有机胺化合物等碱性化合物作为反应剂。
本发明的光学记录材料含有至少一种上述通式(I)～(V)中的任一个表示的查耳酮型化合物，或者含有使用它们作为配位基的金属络合物，可以使用这些化合物，也可以以该化合物与后述的有机溶剂或各种化合物的混合物的形式使用。使用这种本发明的光学记录材料来形成光学记录介质的光学记录层的方法不受特别的限制。通常，在甲醇、乙醇等低级醇类；甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、二乙二醇单丁醚等醚醇类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮和二丙酮醇等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸甲氧基乙基酯等酯类；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯类；2，2，3，3-四氟丙醇等氟代醇类；苯、甲苯、二甲苯等烃类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯代烃类等有机溶剂中，将上述查耳酮型化合物或金属络合物和根据需要使用的后述各种化合物溶解而制造溶液状光学记录材料，使用通过旋涂、喷涂、浸涂等在基体上涂敷该光学记录材料的湿式涂敷法。作为其它方法可以列举出蒸镀法、溅射法等。在使用上述有机溶剂时，其用量优选为，本发明的光学记录材料中的上述查耳酮型化合物或金属络合物的含量达到0.1～10质量％的量。
上述光学记录层以薄膜的形式形成，其厚度通常合适的是0.001～10μm，优选为0.01～5μm的范围。
另外，上述光学记录层优选以下述方式形成，在光学记录层中含有10～100重量％、特别优选含有50～100质量％的上述通式(I)～(V)中的任一个表示的查耳酮型化合物或以它们为配位基的金属络合物。为了形成这种查耳酮型化合物或金属络合物含量的光学记录层，以本发明的光学记录材料所含有的固体成分为基准，本发明的光学记录材料含有50～100质量％的本发明的上述通式(I)～(V)中的任一个表示的查耳酮型化合物或以它们为配位基的金属络合物。
另外，上述光学记录层除了含有上述通式(I)～(V)表示的查耳酮型化合或其金属络合物以外，也可以根据需要含有花青类化合物、偶氮类化合物、酞菁类化合物、方酸内鎓盐类化合物等光学记录层中使用的化合物；聚乙 烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等树脂类；而且还可以含有表面活性剂；抗静电剂；润滑剂；阻燃剂；受阻胺等自由基捕获剂；二茂铁衍生物等凹点(pit)形成促进剂；分散剂；抗氧化剂；交联剂；耐光性赋予剂等。另外，上述记录层还可以含有作为单态氧等的淬灭剂的芳香族亚硝基化合物、铵鎓(aminium)化合物、亚胺鎓化合物(iminium)、二亚胺鎓化合物、过渡金属二硫醇螯合物等。
这些各种化合物在光学记录层中的含量总计优选为0～50质量％的范围内使用。由此，以本发明的光学记录材料中含有的固体成分为基准，优选为0～50质量％。
对于设置这种光学记录层的上述基体的材质，只要是相对于写入(记录)光和读出(再生)光基本上是透明的，就没有特别的限制，可以使用例如聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等树脂、玻璃等。另外，它们的形状根据用途可以使用条状、筒状、带状、盘状等任意的形状。
另外，也可以在上述光学记录层上，使用金、银、铝、铜等通过蒸镀法或溅射法形成反射膜，也可以通过溅射法在一面或两面上形成介电体层，也可以用丙烯酸树脂、紫外线固化性树脂等在一面或两面上形成保护层。
本发明的光学记录材料适合在记录、再生时使用半导体激光的光学记录介质，特别是适合高速记录型的CD-R、DVD±R、HD-DVD-R、BD-R等公知的单层式、双层式、多层式光盘。
如上所述，上述通式(III)表示的本发明的新型查耳酮型化合物除了优选作为光学记录材料使用以外，还可以用于滤光器等。
另外，上述通式(VI)表示的本发明的新型金属络合物除了优选作为光学记录材料使用以外，还可以用于滤光器等。
实施例
以下，举出实施例、比较例和评价例对本发明进行更详细的说明。但是，本发明并不受到以下实施例等的任何限定。
下述制造例1～10表示作为本发明的查耳酮型化合物的化合物No.1～No.8、No.22和No.30的制造例，下述制造例11～25表示以该化合物No.1～No.6作为配位基的本发明的金属络合物的化合物No.43～No.57的制 造例。
另外，下述实施例1～19表示含有制造例1～8得到的化合物No.1～No.8或制造例14～24得到的化合物No.46～No.56的本发明的光学记录材料的制备以及使用了该光学记录材料的本发明的光学记录介质No.1～No.19的制造例。
下述比较例1表示使用具有和本发明的化合物不同结构的查耳酮型化合物的比较光学记录材料的制备以及使用了该比较光学记录材料的比较光学记录介质No.1的制造例。
在下述评价例1-1～1-19以及比较评价例1-1中，通过测定UV吸收光谱，评价实施例1-19得到的光学记录介质No.1～19以及比较例1得到的比较光学记录介质No.1是否适合利用短波长激光的记录。它们的结果在表7中表示。
另外，在下述评价例2-1～2-9以及比较评价例2-1中，通过测定UV吸收光谱的最大吸收波长(λmax)下的吸光度残留率，评价实施例9～11、13以及15～19得到的光学记录介质No.9～11、13和15～19以及比较例1得到的比较光学记录介质No.1的耐光性。它们的结果在表8中表示。
[制造例1～10]查耳酮型化合物的制造
使用以下表示的合成方法1～3合成化合物No.1～No.8、No.22以及No.30。所得的化合物的收率以及分析结果(λmax、熔点、分解点、IR吸收光谱、1H-NMR)在表1～表3表示。
另外，在表1中，分解点是10℃/分钟的升温速度下的差示热分析的重量开始减少的温度。
(合成方法1)化合物No.1～No.8的合成
加入30mmol假吲哚季盐、33mmol的2-吡啶甲酰氯盐酸盐(picolinicacid chloride hydrochloride)以及47g的1，2-二氯乙烷，在0℃下滴加90mmol三乙胺，在室温下搅拌17小时。滴加15ml的1N盐酸后，加入50％氢氧化钾的水溶液直到达到碱性，分离油层。馏去溶剂，通过柱色谱(硅胶，正己烷：乙酸乙酯＝3:1)精制，用甲醇重结晶，得到目标物查耳酮型化合物。
(合成方法2)化合物No.22的合成
加入30mmol假吲哚醛、33mmol甲基吡啶基酮以及47g乙醇，在0℃下滴加90mmol三乙胺，在100℃下搅拌17小时。滴加15ml的1N盐酸后，加入50％氢氧化钾的水溶液直到达到碱性，分离油层。馏去溶剂，通过柱色谱(硅胶，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，用甲醇重结晶，得到目标物查耳酮型化合物。
(合成方法3)化合物No.30的合成
<步骤1>季盐的制造
在氮气置换的反应烧瓶中，加入0.500mol的2-萘基肼和275g乙醇，在氮气流、55℃下，滴加0.600mol的4-苯基丁烷-2-酮。搅拌30分钟后，边注意放热边滴加0.5mol硫酸，回流1小时。冷却后，加入1000g甲苯和1000g水，然后加入50％氢氧化钠水溶液，使pH为8以上，进行油水分离。油层用500g热水洗涤3次，进行脱水、脱溶剂。用137g甲苯重结晶，干燥，得到粗结晶。在所得的粗结晶中加入0.200mol碘化甲烷以及20g甲醇，在高压釜中、100℃下反应15小时。脱溶剂后，由100g乙酸乙酯/6.00g甲醇的混和溶剂重结晶。进行干燥，分别得到目标物的粗晶体。
<步骤2>化合物No.30的制造
在氮气置换的反应烧瓶中，加入0.02mol步骤1得到的季盐、0.04mol吡啶和0.2mol酸酐，在50℃下搅拌1～20小时。加入20g氯仿和20g水，进行油水分离，脱溶剂，由乙酸乙酯/正己烷混和溶剂进行重结晶，得到目标物的查耳酮型化合物。
表1
  查耳酮型化合物   收率  (％)   熔点  (℃)   分解点  (℃)
  制造例1   化合物No.1   74   -   243
  制造例2   化合物No.2   43   130   252
  制造例3   化合物No.3   61   99   227
  制造例4   化合物No.4   66   186   291
  制造例5   化合物No.5   34   140   260
  制造例6   化合物No.6   49   -   262
  制造例7   化合物No.7   23   -   226
  制造例8   化合物No.8   8   138   287
  制造例9   化合物No.22   24   146   201
  制造例10   化合物No.30   22   152   148
表2
查耳酮型化合物 IR吸收光谱(cm-1)
制造例1 化合物No.1 3053.1628，1589，1538，1513.1460，1442，1425，1365，1324，1215，1143，1052.
制造例2 化合物No.2 2957，1622，1564，1526，1474，1456，1426，1364， 1265，1203，1142.1086.
制造例3 化合物No.3 3054.2958，1626.1533，1487，1464.1430.1381， 1353，1289，1248.
制造例4 化合物No.4 2966，1625，1568，1539.1515.1475，1441，1428，1366，1325，1263，1215.
制造例5 化合物No.5 3056，1744，1626，1591，1545，1500，1462，1440， 1428，1374，1355，1324，1219.
制造例6 化合物No.6 3056，2933，1735，1629，1582，1565，1536，1513. 1462，1442，1429，1394，1366.
制造例7 化合物No.7 2933，1628.1588，1568，1541.1516，1472，1366， 1328，1237.
制造例8 化合物No.8 2933，1708，1611，1583，1540，1513，1463，1432， 1368，1349.1320，1215.
制造例9 化合物No.22 2965，1699，1637，1612，1581，1527，1488，1458，1384.1344.1290，1206，1189，1130.1117，1080.
制造例10 化合物No.30 2919.1726，1628，1532，1511.1371，1328.1230. 1138，1057，
表3
查耳酮型化合物 1H-NMR(ppm)
制造例1 化合物No.1 (溶剂CDCl3)：8.68-6.50(m，16H)，5.02(d，1H)，364(d，1H)，3.14(s，3H)，2.30(s，3H).
制造例2 化合物No.2 (溶剂CDCl3)：8.69-6.27(m，18H)，4.68(t，211).3.29(d，4H)，1.31(m.1H)，0.81(d，6H)，0.75(m，2H).
制造例3 化合物No.3 (溶剂CDCl3)：8.62(d.1H)，8.16(d，1H)，7.81(t，1H)，7.35(t，1H)，7.23-7.20(m，2H)，7.07(s，1H)，7.02(t，1H)，6.79(d，1H)，3.83(t，2H)，1.87(s，6H)，1.80(m.2H)，1.07(d，2H)
制造例4 化合物No.4 (溶剂DMSO-d6)：8.67(d，1H)，8.08(t，2H)，8.02-7.89(m.3H).7.56-7，50(m.3H)，7.34(t，1H)，6.99(s.1H)，3.40(s，3H)，2.04-2.02(m.6H)
制造例5 化合物No.5 (溶剂DMSO-d6)：8.67(d，1H)，8.13(d，1H)，8.08(d，1H)，7.98-7.89(m.3H)，7.56-7.49(m，3H)，7.36(t.1H)，7.06(s，1H).5.02(d.1H).4.62-4.52(m，2H).4.02(d，1H)，3.70(s，3H)，2.06(s，3H)，1.15(t，1H)
制造例6 化合物No.6 (溶剂CDCl3)：8.68(d，1H)，8.29(t，2H)，7.89-7.86(m.2H)，7.73(d，1H)，7.62(t，1H)，7.40(t，2H)，7.14(s，1H)，6.89-6，88(m.2H)，6.77(d，2H)，6.49(d，2H)，5.05(d，10)，4.07-4.02(m，9H)，3.69-3.57(m.3H)，2.30(s，3H)，2.26(t，2H)，1.37-1.29(m.4H)
制造例7 化合物No.7 (溶剂DMSO-d6)：8.30(d，1H)，7.92(d，1H)，7.85(d，1H)，7.80(d，1H)，7.61(t，1H)，7.38(t，1H)，7.26(d，1H)，7.22(d，1H)，6.87-6.76(m.4H)，6.41(d，2H)，6.07(s，1H)，4.80(d，1H)，3.58(d，1H)，3.12(s，3H)，2.13(s，3H)
制造例8 化合物No.8 (溶剂DMSO-d6)：8.29(d，1H)，7.92-7.90(m.2H)，7.81-7.78(m.2H)，7.61(t，1H)，7.38(t，1H)，7.22-7.18(m.2H)，6.87-6.76(m.3H)，6.41(d，2H).6.14(s，1H)，4.80(d，1H)，3.59(d，1H)，3.10(s，3H)，2.13(s，3H)
制造例9 化合物No.22 (溶剂CDCl3)：8.69-6.74(m，10H)，5.72(d，1H).3.23(s，3H)，1.67(s，6H)
制造例10 化合物No.30 (溶剂CDCl3)：12.9(s，1H)，8.33-6.56(m，15H)，4.82(d，1H)，3.54(d，1H)，3.34(s，1H)，3.00(s，3H)，2.12(s，3H)
[制造例11～25]化合物No.43-No.57(金属络合物)的制造
使用以下表示的合成方法，合成化合物No.43～No.57。所得的化合物的收率以及分析结果(分解点、IR吸收光谱、元素分析)在表4～表6中表示。
另外，在表4中，分解点是10℃/分钟的升温速度下的差示热分析的重量开始减少的温度。
(合成方法)化合物No.43～No.57的合成
加入制造例1～6和制造例9得到的化合物No.1～No.6或No.22的4mmol高氯酸金属盐的水合物或4mmol金属氯化物以及30g甲醇，在60℃下搅拌3小时。过滤析出物，不用甲醇洗涤，得到目标物的金属络合物。
表4
  金属络合物   收率   (％)   分解点   (℃)
  制造例11   化合物No.43   28   227
  制造例12   化合物No.44   75   211
  制造例13   化合物No.45   84   292
  制造例14   化合物No.46   87   250
  制造例15   化合物No.47   85   285
  制造例16   化合物No.48   88   218
  制造例17   化合物No.49   51   312
  制造例18   化合物No.50   94   255
  制造例19   化合物No.51   73   270
  制造例20   化合物No.52   98   286
  制造例21   化合物No.53   77   247
  制造例22   化合物No.54   78   231
  制造例23   化合物No.55   86   207
  制造例24   化合物No.56   85   248
  制造例25   化合物No.57   43   250
表5
  金属络合物   IR吸收光谱(cm-1)
  制造例11   化合物No.43   3026，1540，1518，1462，1374，1244，1157，1052.
  制造例12   化合物No.44   3028，1541，1518，1468，1369，1247，1156，1055.
  制造例13   化合物No.45   3036，1528，1469，1435，1401，1327，1267，1144，  1098.
  制造例14   化合物No.46   3027，1546，1518，1470，1364，1249，1102.
  制造例15   化合物No.47   3438，1533，1516，1464，1388，1371，1245，1122，  1026.
  制造例16   化合物No.48   3027，1533，1515，1461，1383，1361，1241，1154，  1101，1023.
  制造例17   化合物No.49   3030，1523，1469，1456，1434，1404，1266，1142，  1123，1024.
  制造例18   化合物No.50   3074，2975，1628，1532，1515，1462，1386，1291，  1245.
  制造例19   化合物No.51   3539，2959，1522，1461，1403，1368，1345，1293，  1270，1241.
  制造例20   化合物No.52   3448，1531，1515，1465，1366，1295，1270，1242，  1210.
  制造例21   化合物No.53   3465，3031，1550，1519，1469，1384，1370，1287，  1253，1224.
  制造例22   化合物No.54   3030，2936，1547，1519，1467，1384，1361，1283，  1252.1231.
  制造例23   化合物No.55   3524，3086，2934，1542，1517，1465，1395，1361，  1281，1229.
  制造例24   化合物No.56   3525，3059，1560，1471，1380，1359，1280，1253，  1228.
  制造例25   化合物No.57   2970，1584，1568，1482，1451，1375，1289，1252，  1202，1158，1100，1018.
表6
  金属络合物   元素分析：Cu/C/H/N(质量％)
  制造例14   化合物No.46   5.93/62.78/4.52/5.23(理论值5.93/62.77/4.48/5.23)
[实施例1～19]光学记录材料的制备以及光学记录介质的制造
将上述制造例1～8得到的查耳酮型化合物以及上述制造例14～24得到的金属络合物分别溶解到2，2，3，3-四氟丙醇溶液中以使查耳酮型化合物或金属络合物的浓度为1.0质量％，以2，2，3，3-四氟丙醇溶液的形式分别得到实施例1～19的光学记录材料。涂布钛螯合物(T-50，日本曹达公司制造)，水解，在设置了基底层(0.01μm)的直径12cm的聚碳酸酯圆盘基板上，通过旋涂法，涂布上述光学记录材料，形成厚度为100nm的光学记录层，分别得到光学记录介质。
[比较例1]
除了使用下述比较化合物No.1代替查耳酮型化合物以外，和上述实施例1～19同样地制造比较光学记录材料，使用该比较例光学记录材料，得到比较光学记录介质。
比较化合物No.1
Figure DEST_PATH_GSB00000095986900031
[评价例1]
对实施例1～19的光学记录介质和比较例1的比较光学记录介质测定UV光谱吸收。结果如表7所记载。另外，表7中，405nm的吸光度比是相对于UV光谱的λmax下的吸光度的相对值。
表7
  光学记录介质   化合物   λmax   (nm)   405nm的  吸光度比(％)
  评价例1-1   No.1   No.1   425.0   78.1
  评价例1-2   No.2   No.2   408.0   99.4
  评价例1-3   No.3   No.3   397.0   95.8
  评价例1-4   No.4   No.4   421.0   86.6
  评价例1-5   No.5   No.5   423.0   83.0
  评价例1-6   No.6   No.6   431.0   67.7
  评价例1-7   No.7   No.7   420.0   88.6
  评价例1-8   No.8   No.8   424.0   80.9
  评价例1-9   No.9   No.46   473.0   36.1
  评价例1-10   No.10   No.47   456.0   41.9
  评价例1-11   No.11   No.48   468.0   41.5
  评价例1-12   No.12   No.49   442.0   59.2
  评价例1-13   No.13   No.50   468.0   40.4
  评价例1-14   No.14   No.51   443.0   67.6
  评价例1-15   No.15   No.52   462.0   49.5
  评价例1-16   No.16   No.53   472.0   37.4
  评价例1-17   No.17   No.54   464.0   42.2
  评价例1-18   No.18   No.55   478.0   30.5
  评价例1-19   No.19   No.56   464.0   53.9
对于以光盘为代表的光学记录介质来说，在UV吸收光谱中，在接近激光的波长下显示出适当吸收的那些是优选的；相对于λmax的吸光度比优选为5～70％，进一步优选10～60％。如果吸光度比为5％，则无法得到足够的灵敏度和调制度，如果吸光度比为70％以上，则可能无法得到适当的反射率，或者可能会由于再生光而产生劣化。
具有由本发明的光学记录材料形成的光学记录层的光学记录介质相对于λmax的吸光度比为30～60％，可以确认适合作为短波长激光用光盘等使用405nm的激光的光学记录介质的光学记录材料使用。
[评价性]耐光性评价
对实施例9～11、13、15～19以及比较例1的光学记录介质评价耐光性。评价是对该光学记录介质照射55000勒克斯的光，照射100小时后，测定照射前的UV吸收光谱在λmax下的吸光度残留率。评价结果如表8所示。
表8
光学记录介质 化合物 吸光度残留率(％)
评价例2-1 No.9 No.46 86.6
评价例2-2 No.10 No.47 88.4
评价例2-3 No.11 No.48 77.9
评价例2-4 No.13 No.50 57.5
评价例2-5 No.15 No.52 90.9
评价例2-6 No.16 No.53 82.3
评价例2-7 No.17 No.54 76，6
评价例2-8 No.18 No.55 92.8
评价例2-9 No.19 No.56 26.6
比较评价例2-1 比较光学记录介质No.1 比较化合物No.1 0
如表8表明，本发明的光学记录材料具有高的耐光性，适合形成光学记录介质的光学记录层。
根据本发明，可以提供适合形成短波长激光用光学记录介质的光学记录层的查耳酮型化合物、使用该化合物作为配位基的金属络合物以及含有它们而形成的光学记录材料。

Claims (9)

1.一种光学记录材料，其含有使用下述通式(I)表示的查耳酮型化合物作为配位基的金属络合物，
Figure FSB00000458156200011
式中，环A表示五元环或六元环的杂环或芳香环，环B表示五元环或六元环的杂环、芳香环或金属茂结构；所述杂环和所述芳香环可以与其它环稠合，也可以被取代；n是0或1。
2.一种光学记录材料，其含有至少一种使用下述通式(IV)表示的查耳酮型化合物作为配位基的金属络合物，
式中，n是0或1，环B1是五元环或六元环，G表示CH或氮原子，当G为CH时，J表示氧原子、硫原子，当G为氮原子时，J表示CH或CH2，环C表示苯环或萘环，R16可以相同或不同，其表示可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基，Rd、Re、Rf各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为2～8的链烯基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基，t表示0～6的整数；上述的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基以及碳原子数为2～30的杂环基都可以具有取代基。
3.根据权利要求2所记载的光学记录材料，其中所述通式(IV)表示的查耳酮型化合物是下述通式(V)表示的化合物，
Figure FSB00000458156200021
式中，环C、R16、Rd、Re、Rf、t和n与所述通式(IV)相同，R15可以相同或不同，其表示可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基，上述的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基以及碳原子数为2～30的杂环基都可以具有取代基；s表示0～4的整数。
4.根据权利要求1所记载的光学记录材料，其中所述金属络合物是下述通式(VI)表示的金属络合物，
Figure FSB00000458156200022
式中，环C表示苯环或萘环，R15可以相同或不同，R16也可以相同或不同，R15和R16均表示可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基，Rd、Re、Rf各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为2～8的链烯基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基；上述的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基以及碳原子数为2～30的杂环基都可以具有取代基；t表示0～6的整数，s表示0～4的整数，n是0或1；M表示选自周期表的2族元素、8族元素、9族元素、10族元素、11族元素、12族元素和13族元素中的任意一种金属原子，M1/k表示在金属M上配位了k个相同的配位基的结构，k表示2～4的数，An-q表示q价的阴离子，q表示1或2，p表示保持电荷为中性的系数。
5.根据权利要求1或4所记载的光学记录材料，其中构成所述金属络合物的金属原子选自铜、镍、钴、铁或铝。
6.根据权利要求2或3所记载的光学记录材料，以光学记录材料中含有的固体成分为基准，所述光学记录材料含有50～100质量％的所述通式(IV)或(V)表示的查耳酮型化合物。
7.根据权利要求4所记载的光学记录材料，以光学记录材料中含有的固体成分为基准，所述光学记录材料含有50～100质量％的所述通式(VI)表示的金属络合物。
8.一种光学记录介质，其特征在于：在基体上具有由权利要求1～7任一项所记载的光学记录材料形成的光学记录层。
9.一种以所述通式(VI)表示的金属络合物，
Figure FSB00000458156200031
式中，环C表示苯环或萘环，R15可以相同或不同，R16也可以相同或不同，R15和R16均表示可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基，Rd、Re、Rf各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为2～8的链烯基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基、卤原子、羟基、硝基、氰基或碳原子数为2～30的杂环基；上述的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为10～30的金属茂基以及碳原子数为2～30的杂环基都可以具有取代基；t表示0～6的整数，s表示0～4的整数，n是0或1；M表示选自周期表的2族元素、8族元素、9族元素、10族元素、11族元素、12族元素和13族元素中的任意一种金属原子，M1/k表示在金属M上配位了k个相同的配位基的结构，k表示2～4的数，An-q表示q价的阴离子，q表示1或2，p表示保持电荷为中性的系数。
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