CN101410373A - 交联型花青化合物和使用了该化合物的光学记录材料 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种下述通式(I)表示的花青化合物，其中，R1和R2各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或通式(II)、通式(II')或通式(III)表示的基团，R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或通式(III)表示的取代基，R1和R2也可以相互连接形成环结构，R3和R4也可以相互连接形成杂环，N－R3可以和邻接的聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成杂环。X表示氧原子、硫原子、硒原子、－CR5R6－、－NH－或－NYj－，R5和R6各自独立地表示碳原子数为1～30的有机基团或通式(II)、通式(II')或通式(III)表示的取代基，R5和R6也可以相互连接形成环结构，Yj表示碳原子数为1～30的有机基团或通式(III)表示的基团。Z0是碳原子数为1～10的有机基团，n是1或2，r是2～8，Anq－表示q价的阴离子，q是1或2，p表示保持电荷为中性的系数。

Description

交联型花青化合物和使用了该化合物的光学记录材料
技术领域
本发明涉及主要用于光学记录材料等的交联型花青化合物及其金属配位化合物，详细地讲，主要涉及在光学记录介质中使用的光学记录材料，该光学记录介质通过使用激光等将信息提供为信息图案的形式来进行记录；更详细地讲，本发明涉及在利用具有紫外和可见区域波长且低能量的激光等的可以高密度光学记录以及再生的光学记录介质中使用的光学记录材料。
背景技术
光学记录介质一般都具有记录容量大、记录和再生以非接触的方式进行等优良特征，因而得到广泛的普及。WORM、CD-R、DVD±R等追加记录型光盘是将激光聚集在记录层的极小面积上并改变光学记录层的性状来进行记录，并根据记录部分与未记录部分的反射光量的不同来进行再生。
目前，在上述光盘中，用于记录和再生的半导体激光的波长为：对CD-R而言为750～830nm，对DVD-R而言为620nm～690nm，为了实现容量的进一步增加，对使用短波长激光的光盘进行了研究，例如正在研究使用380～420nm的光作为记录光的光盘。
在短波长记录光用光学记录介质中，光学记录层的形成中使用各种化合物。例如，专利文献1～3报道了包含具有特定结构的花青化合物的光学记录材料。但是，这些化合物在作为形成光学记录层的光学记录材料使用时，其吸收波长特性和耐久性未必合适。
专利文献1：特开2001-301333号公报
专利文献2：特开2004-339460号公报
专利文献3：特开平11-58961号公报
发明内容
因此，本发明的目的在于提供吸收波长特性和耐光性优异，适用于利用激光的光学记录材料中使用的光学元件的化合物。
本发明人等经过反复研究，结果发现具有在N-侧链交联的特定结构的花青化合物在吸收波长特性和耐光性方面优异，通过使用这一点，可以解决上述问题。
本发明是基于上述认识而提出的，通过提供下述通式(I)表示的花青化合物而实现上述目的。
Figure A20078001158100081
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的基团，R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(III)表示的取代基，R1和R2也可以相互连接形成环结构，R3和R4也可以相互连接形成杂环，N-R3可以和邻接的聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成杂环。X表示氧原子、硫原子、硒原子、-CR5R6-、-NH-或-NYj-，R5和R6各自独立地表示碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的取代基，R5和R6也可以相互连接形成环结构，Yj表示碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(III)表示的基团。Z0是碳原子数为1～10的有机基团，n是1或2，r是2～8，Anq-表示q价的阴离子，q是1或2，p表示保持电荷为中性的系数。)
Figure A20078001158100082
(在上述通式(II)中，W和T间的键是双键、共轭双键或三键，W表示碳原子，T表示碳原子或氮原子，x、y、z表示0或1，a表示0～4的数，R7表示氢原子、卤原子、可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷氧基，该烷基或烷氧基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R8、R9、R10表示氢原子、卤原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R8和R10也可以结合形成环结构。在上述通式(II’)中，W’和T’间的键为双键或共轭双键，W’表示碳原子，T’表示碳原子或氮原子，a’表示0～4的数，含有W’、T’的环表示可以含有杂原子的5元环或可以含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，这些含有W’、T’的环可以被卤原子、硝基、氰基、烷基、烷氧基取代。)
Figure A20078001158100091
(式中，Ra～Ri各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，Z2表示直接键合或可以具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir。)
另外，本发明还提供下述通式(IV)表示的花青化合物来实现上述目的。
Figure A20078001158100092
(式中，R11和R12各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或上述通式(II)、上述通式(II’)或上述通式(III)表示的基团，R13和R14各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或上述通式(III)表示的取代基，R11和R12也可以相互连接形成环结构，R19表示氢原子或碳原子数为1～30的有机基团，R13和R14也可以相互连接形成杂环，N-R13可以和聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成杂环。Z00是碳原子数为1～10的有机基团，m是0或1，s是2～8，Anq-、q、p和上述通式(I)相同。)
另外，本发明通过提供下述通式(V)表示的花青化合物来实现上述目的。
Figure A20078001158100101
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或上述通式(II)、上述通式(II’)或上述通式(III)表示的基团，R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或上述通式(III)表示的取代基，R1和R2也可以相互连接形成环结构，R3和R4也可以相互连接形成杂环，N-R3可以和邻接的聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成杂环。X表示氧原子、硫原子、硒原子、-CR5R6-、-NH-或-NYj-，R5和R6各自独立地表示碳原子数为1～30的有机基团或上述通式(II)、上述通式(II’)或上述通式(III)表示的取代基，R5和R6也可以相互连接形成环结构，Yj表示碳原子数为1～30的有机基团或上述通式(III)表示的基团。Z1是直接键合、可以具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基或对二亚烷基苯(p-dialkylenebenzene)，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，n是1或2，Anq-表示q价的阴离子，An’q’-表示q’价的阴离子，q和q’各自独立地是1或2，p和p’表示保持电荷为中性的系数。)
另外，本发明提供下述通式(VI)表示的花青化合物来实现上述目的。
Figure A20078001158100111
(式中，R11和R12各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或上述通式(II)、上述通式(II’)或上述通式(III)表示的基团，R13和R14各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或上述通式(III)表示的取代基，R11和R12也可以相互连接形成环结构，R19表示氢原子或碳原子数为1～30的有机基团，R13和R14也可以相互连接形成杂环，N-R13可以和聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成杂环。Z3是直接键合、可以具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基或对二亚烷基苯，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，m是0或1，Anq-、q、p、An’q’-、q’、p’和上述通式(V)相同。)
另外，本发明还提供一种光学记录材料来实现上述目的，该光学记录材料的特征在于：其含有至少一种上述花青化合物。
另外，本发明还提供一种光学记录介质来实现上述目的，该光学记录介质的特征在于：在基体上具有由上述光学记录材料形成的光学记录层。
具体实施方式
以下，基于优选的实施方式对本发明的花青化合物以及含有该化合物形成的光学记录材料进行详细说明。
首先，对上述通式(I)表示的本发明的花青化合物进行说明。
作为上述通式(I)中的R1和R2表示的卤原子，可以列举出氟、氯、溴、碘等，作为上述通式(I)中的R1、R2、R3和R4以及作为X中的基团的R5、R6和Yj表示的碳原子数为1～30有机基团，没有特别的限定，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、2-环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、1-苯基丙烯-3-基等链烯基；苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯、4-十八烷基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4-二叔丁基苯基、环己基苯基等烷基芳基；苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基以及这些烃基被醚键、硫醚键中断形成的基团，例如2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、2-苯氧基乙基、2-甲基硫代乙基、2-苯基硫代乙基，这些基团可以进一步被烷氧基、链烯基、硝基、氰基、卤原子等取代。
作为上述通式(I)中的R1和R2连接形成的环结构，可以列举出环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、苯环、萘环、蒽环、哌啶环、哌嗪环、吡咯烷环、吗啉环、硫代吗啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、噁唑环、咪唑烷环、吡唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环等，作为上述通式(I)中的X中的基团R5和R6连接形成的环结构，可以列举出哌啶环、哌嗪环、吡咯烷环、吗啉环、硫代吗啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、噁唑环、咪唑烷环、吡唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环等，这些环可以和其它环缩合，还可以被取代。
作为上述通式(I)中的R3和R4以及上述通式(I)中的N-R3和邻接的聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成的杂环，可以列举出哌啶环、哌嗪环、吡咯烷环、吗啉环、硫代吗啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、噁唑环、咪唑烷环、吡唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环等，这些环可以和其它环缩合，还可以被取代。
作为上述通式(I)中的Z0表示的碳原子数为1～10的有机基团，可以列举出例如2～8元的醇或酚的残基。
作为2～8元的醇或酚的残基，可以列举出乙二醇、丙二醇、1，4-丁二醇、新戊二醇、1，6-己二醇、山梨糖醇等二元醇，邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚等2元酚，丙三醇、三氧代异丁烷、1，2，3-丁三醇、1，2，3-戊三醇、2-甲基-1，2，3-丙三醇、2-甲基-2，3，4-丁三醇、2-乙基-1，2，3-丁三醇、2，3，4-戊三醇、2，3，4-己三醇、4-丙基-3，4，5-庚三醇、2，4-二甲基-2，3，4-戊三醇、五甲基甘油、五甘油、1，2，4-丁三醇、1，2，4-戊三醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷等三元醇，季戊四醇、1，2，3，4-戊四醇、2，3，4，5-己四醇、1，2，4，5-戊四醇、1，3，4，5-己四醇、双甘油、山梨糖醇酐等四元醇，核糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、二聚三甘油等五元醇，二季戊四醇、山梨糖醇、甘露糖醇、艾杜糖醇、肌醇、半乳糖醇、塔罗糖、阿洛糖等六元醇，蔗糖等八元醇等。
在上述通式(I)中，作为Anq-表示的阴离子，例如，作为一价阴离子，可以列举出氯阴离子、溴阴离子、碘阴离子、氟阴离子等卤素阴离子；高氯酸阴离子、氯酸阴离子、硫氰酸阴离子、六氟化磷阴离子、六氟化锑阴离子、四氟化硼阴离子等无机系阴离子；苯磺酸阴离子、甲苯磺酸阴离子、三氟甲磺酸阴离子、二苯胺-4-磺酸阴离子、2-氨基-4-甲基-5-氯代苯磺酸阴离子、2-氨基-5-硝基苯磺酸阴离子等有机磺酸阴离子；辛基磷酸阴离子、十二烷基磷酸阴离子、十八烷基磷酸阴离子、苯基磷酸阴离子、壬基苯基磷酸阴离子、2，2’-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)膦酸阴离子等有机磷酸系阴离子；双三氟甲基磺酰亚胺阴离子、双全氟丁烷磺酰亚胺阴离子、全氟-4-乙基环己烷磺酸盐阴离子、四(五氟苯基)硼酸阴离子、三(氟代烷基磺酰基)负碳离子等，作为二价阴离子，例如可以列举出苯二磺酸阴离子、萘二磺酸阴离子等。另外，根据需要也可使用具有使处于激发态的活性分子去激发(淬灭)功能的淬灭剂阴离子或在环戊二烯基环上具有羧基或膦酸基、磺酸基等阴离子性基团的二茂铁、二茂钌等茂金属化合物阴离子等。
另外，选择p和p’，以使分子整体的电荷为中性。
作为上述的淬灭剂阴离子，例如可以列举出由下述通式(A)、(B)或下述通式(C)表示的、特开昭60-234892号公报、特开平5-43814号公报、特开平5-305770号公报、特开平6-239028号公报、特开平9-309886号公报、特开平9-323478号公报、特开平10-45767号公报、特开平11-208118号公报、特开2000-168237号公报、特开2002-201373号公报、特开2002-206061号公报、特开2005-297407号公报、特公平7-96334号公报、国际公开98/29257号公报等中记载的阴离子。
Figure A20078001158100141
(式中，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir；Rj和Rk表示卤原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基或-SO2-G基，G表示烷基、可以被卤原子取代的芳基、二烷基氨基、二芳基氨基、哌啶基或吗啉基；a和b分别独立地表示0～4的数。另外，Rl、Rm、Rn和Ro各自独立地表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或卤代苯基。)
Figure A20078001158100142
作为上述通式(II)中的R7、R8、R9、R10表示的碳原子数为1～4的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等。作为该烷基中的亚甲基被-O-取代形成的基团，可以列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等；作为该烷基中的亚甲基被-CO-取代基取代形成的基团，可以列举出乙酰基、1-羰基乙基、乙酰基甲基、1-羰基丙基、2-氧代丁基、2-乙酰基乙基、1-羰基异丙基等。作为上述通式(II)中的R7表示的碳原子数为1～4的烷氧基，可以列举出在作为上述碳原子数为1～4的烷基所例示的基团上加入醚基而形成的基团。
作为上述通式(II)中的R7、R8、R9、R10表示的卤原子，可以列举出作为上述通式(I)的R1和R2表示的卤原子而例示的那些。
作为上述通式(II)中的R8和R10连接形成的环结构，可以列举出作为上述通式(I)的X中的基团R5和R6连接形成的环结构所例示的那些。
在上述通式(II’)中，作为可以含有杂原子的5元环，可以列举出环戊烯环、环戊二烯、咪唑环、噻唑环、吡唑环、噁唑环、异噁唑环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等，作为可以含有杂环子的6元环，可以列举出例如苯环、吡啶环、哌嗪环、哌啶环、吗啉环、吡嗪环、吡喃酮环、吡咯烷环等。
作为上述通式(III)中的Ra～Ri表示的碳原子数为1～4的烷基，可以列举出上述通式(II)中例示的那些。
作为上述通式(III)中的Z2表示的碳原子数为1～10的亚烷基，可以列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，2-二甲基亚丙基、1，3-二甲基亚丙基、1-甲基亚丁基、2-甲基亚丁基、3-甲基亚丁基、4-甲基亚丁基、2，4-二甲基亚丁基、1，3-二甲基亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、乙烷-1，1-二基、丙烷-2，2-二基等，作为该亚烷基中的亚甲基被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代的基团，可以列举出亚甲基氧基、亚乙基氧基、氧代亚甲基、硫代亚甲基、羰基亚甲基、羰基氧基亚甲基、亚甲基羰基氧基、磺酰基亚甲基、氨基亚甲基、乙酰基氨基、亚乙基羧基酰胺基、乙烷酰亚胺基、亚乙烯基、亚丙烯基等。
接着，对上述通式(IV)表示的本发明的花青化合物进行说明。
作为在上述通式(IV)中的R11和R12表示的卤原子，可以列举出作为上述通式(I)的R1和R2表示的卤原子而例示的那些。作为在上述通式(IV)中的R11、R12、R13、R14和R19表示的碳原子数为1～30的有机基团，可以列举出作为上述通式(I)的R1、R2、R3和R4表示的碳原子数为1～30的有机基团而例示的那些。
作为在上述通式(IV)中的R11和R12连接形成的环结构，可以列举出作为上述通式(I)的R1和R2连接形成的环结构而例示的那些。
作为在上述通式(IV)中的R13和R14以及上述通式(IV)中的N-R13和邻接的聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成的杂环，可以列举出作为上述通式(I)的R3和R4以及上述通式(I)中的N-R3和邻接的聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成的杂环而例示的那些。
作为上述通式(IV)中的Z00表示的碳原子数为1～10的有机基团，可以列举出作为上述通式(I)的Z0表示的碳原子数为1～10的有机基团而例示的那些。
作为上述通式(I)表示的花青化合物，可以列举出相当于式中的r为2时的上述通式(V)表示的花青化合物。
同样地，作为上述通式(IV)表示的花青化合物，可以列举出相当于式中的s为2时的上述通式(VI)表示的花青化合物。
对于这些化合物的制造方法，可以列举出后述的上述通式(V)表示的花青化合物以及上述通式(VI)表示的花青化合物的制造方法。
另外，作为上述通式(I)表示的花青化合物且相当于式中的r为3～8时的花青化合物以及上述通式(IV)表示的花青化合物且相当于式中的s为3～8时的花青化合物，可以列举出下述化合物A和化合物B。
化合物A                                    化合物B
另外，作为上述通式(I)表示的花青化合物且相当于式中的r为3～8时的花青化合物以及上述通式(IV)表示的花青化合物且相当于式中的s为3～8时的花青化合物的制造方法，没有特别的限定，可以列举出例如将3～8元醇或酚的羟基取代为卤原子，根据后述的上述通式(V)表示的花青化合物和上述通式(VI)表示的花青化合物的制造方法进行制造的方法。
接着，对上述通式(V)和(VI)表示的本发明的花青化合物进行说明。
作为上述通式(V)中的Z1表示的碳原子数为1～10的亚烷基以及Z1表示的对二亚烷基苯中的基团，即碳原子数为1～10的亚烷基，可以列举出上述通式(III)的说明中例示的那些。
另外，作为上述通式(V)中的An’q’-表示的阴离子，可以列举出在上述通式(I)中作为Anq-表示的阴离子例示的那些。
作为上述通式(VI)中的Z3表示的碳原子数为1～10亚烷基以及Z3表示的对二亚烷基苯中的基团，即碳原子数为1～10的亚烷基，可以列举出上述通式(III)的说明中例示的那些。
在上述通式(V)表示的花青化合物中，优选下述通式(VII)表示的化合物，这是因为它们制造成本低，而且特别适合吸收波长特性为380～420nm的短波长用激光用的光学记录介质的光学记录层的形成。
另外，基于和上述同样的理由，上述通式(VI)表示的花青化合物中，优选下述通式(VIII)表示的化合物。
Figure A20078001158100181
(式中，R15表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团、硝基、氨基、卤原子、氰基或碳原子数为2～20的杂环基，t是1～4的数，Z1、R3、R4、X、n、Anq-、q、p、An’q’-、q’和p’与上述通式(V)相同。)
(式中，R16表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团、硝基、氨基、卤原子、氰基或碳原子数为2～20的杂环基，u是1～5的数，Anq-、q、p、An’q’-、q’和p’与上述通式(V)相同，Z3、R13、R14、R19和m与上述通式(VI)相同。)
作为上述通式(VII)中的R15表示的氨基，可以列举出氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、丁基氨基、环戊基氨基、2-乙基己基氨基、十二烷基氨基、苯胺基、氯代苯基氨基、甲苯胺基、茴香氨基、N-甲基苯胺基、二苯基氨基、萘基氨基、2-吡啶基氨基、甲氧羰基氨基、苯氧羰基氨基、乙酰氨基、苯甲酰基氨基、甲酰氨基、新戊酰氨基、月桂酰氨基、氨基甲酰氨基、N，N-二甲基氨基羰基氨基、N，N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、N，N-二甲基氨基磺酰基氨基、甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基、苯基磺酰氨基、三甲基铵基、三乙基铵基等，作为上述通式(VII)中的R15表示的碳原子数为2～20的杂环基，可以列举出吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯烷基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻嗯基、噻吩基、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、久洛尼啶基、吗啉基、硫代吗啉基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2，4-二氧代咪唑烷-3-基、2，4-二氧代噁唑烷-3-基等。
作为上述通式(VIII)中的R16表示的氨基，可以列举出作为上述通式(VII)中的R15表示的氨基而例示的那些。作为上述通式(VIII)中的R16表示的碳原子数为2～20的杂环基，可以列举出作为上述通式(VII)中的R16表示的碳原子数为2～20的杂环基而例示的那些。
上述通式(V)中的R1、R2、R3和R4、上述通式(VI)中的R11、R12、R13和R14、上述通式(VII)中的R15、上述通式(VIII)中的R16、以及X中的基团R5、R6以及Yj表示的碳原子数为1～30的有机基团、上述通式(V)中的R1和R2、上述通式(II)中的R8和R10以及X中的基团R5、R6以及上述通式(VI)中的R11和R12连接形成的环结构、上述通式(V)中的R3和R4以及上述通式(VI)中的R13和R14、以及上述通式(V)中的N-R3以及上述通式(VI)中的N-R13和邻接的聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成的杂环、上述通式(V)和(VII)中的Z1、上述通式(III)中的Z2、上述通式(VI)和(VIII)中的Z3、以及上述通式(V)和(VII)中的Z1中的基团以及上述通式(VI)和(VIII)中的Z3中的基团即对二亚烷基苯中表示的碳原子数为1～10亚烷基、上述通式(VII)中的R15和上述通式(VIII)中的R16表示的氨基、上述通式(II)中的R7、R8、R9和R10以及上述通式(III)中的Ra～Ri表示的碳原子数为1～4的烷基以及上述通式(II)中的R7、R8、R9和R10以及上述通式(III)中的Ra～Ri表示的碳原子数为1～4的烷氧基都可以具有取代基。作为该取代基，可以列举出下述基团。另外，R1～R16、Yj以及Z1～Z3是上述碳原子数为1～30的有机基团等含有碳原子的基团，而且，对于这些基团，在以下的取代基中也具有含碳原子的取代基时，包含该取代基的R1～R16等的总碳原子数要满足规定的范围。
作为上述取代基，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、二环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、异丁硫基、戊硫基、异戊硫基、叔戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、异庚硫基、叔庚硫基、正辛硫基、异辛硫基、叔辛硫基、2-乙基己基硫基等烷基硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、环己烯基、二环己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等链烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻噁基、噻吩环、苯并噻吩环、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2，4-二氧代咪唑烷-3-基、2，4-二氧代噁唑烷-3-基等杂环基；氟、氯、溴、碘等卤原子；乙酰基、2-氯代乙酰基、丙酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯基羰基(苯甲酰基)、邻苯二甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、新戊酰基、水杨酸酰基、乙酰基、十八烷酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、氨基甲酰基等酰基；乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、丁基氨基、环戊基氨基、2-乙基己基氨基、十二烷基氨基、苯胺基、氯代苯基氨基、甲苯氨基、茴香氨基、N-甲基苯胺基、二苯基氨基、萘基氨基、2-吡啶基氨基、甲氧羰基氨基、苯氧羰基氨基、乙酰氨基、苯甲酰基氨基、甲酰氨基、新戊酰氨基、月桂酰氨基、氨基甲酰氨基、N.N-二甲基氨基羰基氨基、N，N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、N，N-二甲基氨基磺酰基氨基、甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基、苯基磺酰氨基等取代氨基；磺酰胺基、磺酰基、羧基、氰基、磺基、羟基、硝基、巯基、酰亚胺基、氨基甲酰基、磺酰胺基等，这些基团也可以进一步被取代。另外，羧基和磺基也可以形成盐。
作为本发明的上述通式(V)、(VI)、(VII)和(VIII)表示的花青化合物的具体例子，可以列举出下述化合物No.1～15。另外，以下的例示中，用省略了阴离子的阳离子来表示。在本发明的化合物中，双键也可以为共振结构。
Figure A20078001158100221
Figure A20078001158100231
上述通式(V)表示的花青化合物的制造方法没有特别的限定，可以通过使用了公知普通的反应的方法得到。对于该化合物，例如以n＝1表示的化合物，如下述[化14]表示的反应式所示，使二卤代烷和二等量的假吲哚化合物反应，然后通过Vilsmeier反应合成。另外，以n＝2表示的化合物也可以根据下述[化14]表示的路线合成。
[化14]
Figure A20078001158100232
(式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Z1、Anq-、q、p、An’q’-、q’和p’与上述通式(V)相同，R111是碳原子数为1～30的有机基团，X*是卤原子。)
上述通式(VI)表示的花青化合物的制造方法没有特别的限定，可以通过使用了公知普通的反应的方法得到。对于该化合物，例如以m＝0表示的化合物，如下述[化15]表示的反应式所示，使二卤代烷和二等量的吲哚化合物反应，然后通过Vilsmeier反应合成。另外，m＝1表示的化合物也可以根据下述[化15]表示的路线合成。
[化15]
(式中，Anq-、q、p、An’q’-、q’和p’与上述通式(V)相同，R11、R12、R13、R14、R19、m、Z3和上述通式(VI)相同，R111和X*与上述[化14]相同。)
上述的本发明的花青化合物适宜作为针对450nm～1100nm的范围的光的光学元件、尤其是针对480nm～620nm的范围的光的光学元件。该所述“光学元件”是通过吸收特定的光而发挥作用的元件，具体地，可以列举出光吸收剂、光学记录剂和光敏剂等。例如，可以将光学记录剂用于DVD±R等光学记录介质中的光学记录层，将光吸收剂用于液晶显示装置(LCD)、等离子体显示板(PDP)、场致发光显示器(ELD)、阴极射线管显示装置(CRT)、荧光显示管、场致发射型显示器等图像显示装置用、或者分析装置用、半导体装置制造用、天文观测用、光通信用等的滤光器。
接着，对于在基体上形成光学记录层的光学记录介质的该光学记录层中使用的、含有本发明的花青化合物而形成的本发明的光学记录材料进行如下说明。上述通式(I)和(IV)～(VIII)表示的本发明的花青化合物也可以作为光学记录材料使用，该光学记录材料在通过利用激光等将信息提供为热信息图案的形式来进行信息的光学记录介质中的光学记录层中使用，本发明的花青化合物特别适于DVD-R、DVD+R、蓝色激光用光学记录介质等的光学记录层中使用的光学记录材料。另外，本发明的光学记录材料是用于形成光学记录层的材料，其是上述通式(I)和(IV)～(VIII)表示的本发明的花青化合物与后述的有机溶剂或各种化合物的混合物。
作为使用含有上述通式(I)和(IV)～(VIII)表示的花青化合物的本发明的光学记录材料而形成光学记录介质的光学记录层的方法，没有特别的限制。通常可以列举出在甲醇、乙醇等低级醇类；甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、二乙二醇单丁醚等醚醇类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮和二丙酮醇等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸甲氧基乙基酯等酯类；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯类；2，2，3，3-四氟丙醇等氟代醇类；苯、甲苯、二甲苯等烃类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯代烃类等有机溶剂中，将本发明的花青化合物和根据需要使用的后述各种化合物溶解，制造溶液状光学记录材料，使用通过旋涂、喷涂、浸涂等在基体上涂敷该光学记录材料的湿式涂敷法，也可以使用蒸镀法、溅射法等。在使用上述有机溶剂时，其用量优选为本发明的光学记录材料中的上述通式(I)以及(IV)～(VIII)表示的花青化合物的含量的0.1～10质量％的量。
上述光学记录层被形成为薄膜，其厚度通常为0.001～10μm是合适的，优选为0.01～5μm的范围。
另外，在本发明的光学记录材料中，上述通式(I)和(IV)～(VIII)表示的花青化合物的含量在本发明的光学记录材料所含有的固体成分中，优选为10～100质量％。上述光学记录层优选如下形成：在光学记录层中含有50～100质量％的上述通式(I)和(IV)～(VIII)表示的花青化合物，为了形成这样的化合物含量的光学记录层，以本发明的光学记录材料含有的固体成分为基准，本发明的光学记录材料进一步优选含有50～100质量％的上述通式(I)和(IV)～(VIII)表示的花青化合物。
本发明的光学记录材料中含有的上述固体成分是从该光学记录材料除去有机溶剂等的固体成分以外的成分。在上述光学记录材料中，该固体成分的含量优选为0.01～100质量％，更优选为0.1～10质量％。
本发明光学记录材料除了本发明的花青化合物外，也可以根据需要含有偶氮类化合物、酞菁类化合物、氧杂菁(oxonol)类化合物、方酸内鎓盐类化合物、吲哚化合物、苯乙烯类化合物、卟吩类化合物、甘菊环型鎓(azulenium)类化合物、克酮酸亚甲酯(croconic methine)类化合物、吡喃鎓盐类化合物、硫代吡喃鎓盐类化合物、三芳基甲烷类化合物、二苯基甲烷类化合物、四氢胆碱类化合物、靛酚类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、呫吨(xanthene)类化合物、噻嗪类化合物、吖啶类化合物、噁嗪类化合物、螺吡喃类化合物、芴类化合物、若丹明类化合物等通常可用于光学记录层的化合物；聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等树脂类；表面活性剂；抗静电剂；润滑剂；阻燃剂；受阻胺等自由基捕获剂；二茂铁衍生物等凹点(pit)形成促进剂；分散剂；抗氧化剂；交联剂；耐光性赋予剂等。另外，本发明的光学记录材料还可以含有作为单态氧等的淬灭剂的芳香族亚硝基化合物、铵鎓(aminium)化合物、亚胺鎓盐化合物(iminium)、二亚胺鎓盐化合物、过渡金属螯合物等。本发明的光学记录材料中，这些各种化合物以在本发明的光学记录材料所含有的固体成分中为0～50重量％的量使用。
设置这种光学记录层的上述基体的材料只要是对写入(记录)光和读出(再生)光基本上是透明的，就没有特别的限制，可以使用例如聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等树脂，玻璃等。另外，它们的形状根据用途，可以使用条状、筒状、带状、圆盘状等任意的形状。
另外，也可以在上述光学记录层上，使用金、银、铝、铜等通过蒸镀法或溅射法形成反射膜，也可以用丙烯酸树脂、紫外线固化性树脂等形成保护层。
实施例
以下，举出实施例和评价例，对本发明进行更详细的说明。但是，本发明并不受到以下实施例等的任何限制。
下述实施例1～3表示上述通式(I)表示的花青化合物的制造，下述实施例4和5表示上述通式(IV)表示的花青化合物的制造，下述实施例6～10表示使用由实施例1～5得到的本发明的花青化合物的本发明的光学记录材料和光学记录介质的实施例，比较例1和2表示使用结构和本发明的花青化合物不同的化合物的光学记录材料和光学记录介质的例子。另外，在下述评价例1中，对实施例1和2得到的本发明的花青化合物和比较化合物1进行耐光性评价；在下述评价例2中，对实施例6和7得到的光学记录介质和比较例1得到的比较光学记录介质进行热稳定性评价。在下述评价例3中，对实施例6和7得到的光学记录介质以及比较例1和2得到的比较光学记录介质进行是否适合利用短波长激光的记录和再生的评价。
[实施例1～3]化合物No.1和No.2的淬灭剂阴离子盐以及化合物No.2的PF6盐的合成
<步骤1>中间体1～3的合成
将20mmol假吲哚化合物、20mmol二碘代戊烷以及30ml二甲基甲酰胺混合，在120℃下搅拌4小时。冷却到室温，经过过滤、干燥，分别得到中间体1～3。
<步骤2>化合物No.1和化合物No.2的PF6盐的合成
将7ml醛衍生物和44ml氯仿混合，在冰水冷却下，滴加30mmol三氯氧化磷，在冰水冷却下搅拌1小时。接着，在冰水冷却下，分别加入10mmol步骤1得到的中间体，加热回流下，搅拌3小时。冷却到室温后，加入179mmol的KPF6和650ml水，搅拌1小时，过滤析出物。用甲醇洗净后，干燥，得到作为目标物的化合物No.1和No.2的PF6盐。
<步骤3>化合物No.1和No.2的淬灭剂阴离子盐的合成
将3.0mmol由步骤2得到的化合物分别溶解到12ml丙酮中，滴加6.0mmol化学式[C]表示的阴离子的三乙胺盐在120ml丙酮中溶解形成的溶液，再加入28ml丙酮，加热回流3小时。冷却到室温后，将反应物滴加到1800ml水中，室温下搅拌6小时。过滤析出的固体，用甲醇洗净，干燥，分别得到作为目标物的化合物No.1和No.2的淬灭剂阴离子盐。
[实施例4和5]化合物No.10和No.11的PF6盐的合成
<步骤1>中间体4和5的合成
将20mmol吲哚化合物、20mmol二碘代戊烷以及30ml二甲基甲酰胺混合，在120℃下搅拌4小时。冷却到室温，经过过滤、干燥，分别得到中间体4和5。
<步骤2>化合物No.11的PF6盐的合成
将12ml醛衍生物和74ml氯仿混合，在冰水冷却下，滴加37mmol三氯氧化磷，在冰水冷却下搅拌1小时。接着，在冰水冷却下，分别加入12mmol由步骤1得到的中间体5，加热回流下，搅拌3小时。冷却到室温后，加入163mmol的KPF6和500ml水，搅拌1小时，过滤析出物。用甲醇洗净后，干燥，得到作为目标物的化合物No.11的PF6盐。
<步骤3>化合物No.10的PF6盐的合成
将4.8mmol由步骤1得到的中间体4、9.6mmol的N-烷基噻唑啉和20ml吡啶混合物，在100℃下搅拌3.5小时。冷却到室温，馏去溶剂，从丙酮中重结晶，经过过滤、干燥，得到作为目标物的化合物No.10的PF6盐。
由实施例1～5得到的化合物的收率和分析结果示于表1～3中。另外，在表1中，分解点是在10℃/分钟的升温速度下的差示热分析中的质量开始减少的温度。
[表1]
化合物   收率(％)   λmax(nm)   ε(×105)   分解点(℃)
实施例1   化合物No.1的淬灭剂阴离子盐 91 549.5 1.20 297
实施例2   化合物No.2的淬灭剂阴离子盐 79 548.0 1.20 293
  实施例3   化合物No.2的PF6盐   93   368.0   0.76   324
  实施例4   化合物No.10的PF6盐   59   426.0   0.82   276
  实施例5   化合物No.11的PF6盐   85   345.0   0.33   314
[表2]
  化合物   IR吸收光谱(cm-1)
实施例1 化合物No.1的淬灭剂阴离子盐   1613，1577，1476，1389，1323，1285，1263，1169，1141，1123
 实施例2   化合物No.2的淬灭剂阴离子盐   2975，1611，1476，1320，1285，1265
实施例3 化合物No.2的PF6盐   2934，1631，1556，1412，1271，1197，1117，841
实施例4 化合物No.10的PF6盐   2929，1597，1570，1514，1400，1340，1240，1150，843
实施例5 化合物No.11的PF6盐   2948，1651，1525，1407，1243，1111，840，758
[表3]
  化合物   1H-NMR(DMSO-d6)
  实施例1   化合物No.1的淬灭剂阴离子盐   9.00(d，4H，J＝2.9Hz)，8.37(d，2H，J＝12.2Hz)，8.00(s，2H)，7.85(dd，4H，J＝9.0，2.7Hz)，7.70-7.55(m，6H)，7.38(d，2H，J＝8.3Hz)，6.65(d，4H，J＝9.0Hz)，6.35(dd，4H，J＝9.5，2.4Hz)，5.74(d，4H，J＝2.4Hz)，5.61(d，2H，J＝12.2Hz)，4.06(t，4H，J＝6.3Hz)，3.49(s，6H)，3.38-3.21(m，16H)，3.18(s，6H)，1.85-1.62(m，4H)，1.58(s，12H)，1.34-1.25(m，2H)，1.01(t，24H，J＝6.8Hz)
  实施例2   化合物No.2的淬灭剂阴离子盐   9.00(d，4H，J＝2.9Hz)，8.25(d，2H，J＝12.4Hz)，7.85(dd，4H，J＝9.0，2.9Hz)，7.64(d，4H，J＝9.3Hz)，7.55(d，2H，J＝7.3Hz)，7.35-7.19(m，6H)，6.55(d，4HJ＝9.0Hz)，6.35(dd，4H，J＝9.5，2.7Hz)，5.74(d，4H，J＝2.7Hz)，5.51(d，2H，J＝12.4Hz)，4.06(t，4H，J＝6.6Hz)，3.45(s，6H)，3.29(q，16H，J＝7.1Hz)，3.10(s，6H)，1.75-1.64(m，4H)，1.55(s，12H)，1.35-1.25(m，2H)，1.01(t，24H，J＝7.1Hz)
  实施例3   化合物No.2的PF6盐   8.27(d，2H，J＝12.4Hz)，7.57(d，2H，J＝7.3Hz)，7.38-7.18(m，6H)，5.53(d，2H，J＝12.4Hz)，4.11(t，4H，J＝6.6Hz)，3.48(s，6H)，3.12(s，6H)，1.78-1.65(m，4H)，1.55(s，12H)，1.39-1.26(m，2H)
  实施例4   化合物No.10的PF6盐   8.50(s，2H)，8.13(dd，2H，J＝6.6，2.0Hz)，8.05(d，2H，J＝15.1Hz)，7.67(dd，2H，J＝6.6，2.0Hz)，7.40-7.25(m，4H)，7.07(d，2H，J＝15.4Hz)，4.48(t，4H，J＝8.3Hz)，4.28(t，4H，J＝6.8Hz)，4.03(q，4H，J＝7.1Hz)，3.64(t，4H，J＝8.3Hz)1.94-1.78(m，4H)，1.38-1.24(m，2H)，1.31(t，6H，J＝7.1Hz)
  实施例5   化合物No.11的PF6盐   9.19(s，2H)，8.71(s，2H)，8.12-8.05(m，2H)，7.80-7.69(m，2H)，7.58-7.35(m，4H)，4.39(t，4H，J＝6.8Hz)，3.76(s，6H)，3.55(s，6H)，1.99-1.79(m，4H)，1.37-1.21(m，2H)
[实施例6～10]光学记录材料和光学记录介质的制造
将由上述实施例1～5得到的化合物分别溶解到2，2，3，3-四氟丙醇溶液中，以使化合物的浓度为1.0质量％，以2，2，3，3-四氟丙醇溶液的形式分别得到实施例6～10的光学记录材料。将钛螯合物(T-50：日本曹达公司制造)涂布，水解，在设置了基底层(0.01μm)的直径12cm的聚碳酸酯圆盘基板上，通过旋涂法涂布上述光学记录材料，形成厚度100nm的光学记录层，分别得到实施例6～10的光学记录介质No.1～No.5。
[比较例1和2]
除了使用下述比较例化合物No.1或No.2代替由实施例1～5得到的化合物以外，按照和上述实施例6～10同样的步骤，制备比较例1和2的光学记录材料，使用该光学记录材料得到比较例1和2的比较光学记录介质No.6和No.7。
Figure A20078001158100301
[评价例1-1和1-2以及比较评价例1-1]上述通式(I)和(IV)表示的花青化合物的耐光性评价
对由实施例1和2得到的化合物No.1和No.2的淬灭剂阴离子盐以及比较化合物1进行耐光性评价。
首先，在2，2，3，3-四氟丙醇中溶解本发明化合物，使其浓度达到1质量％，制备2，2，3，3-四氟丙醇溶液，通过旋涂法将所得的溶液以2000rpm、60秒涂布到20×20mm的聚碳酸酯板上，制造试验片。评价是对该试验片照射55000勒克斯的光，分别照射24小时、300小时后，测定照射前的U收光谱在λmax下的吸光度残留率。结果如[表4]所示。
[表4]
Figure A20078001158100302
从[表4]表明，本发明的上述通式(I)和(IV)表示的化合物在照射300小时后，吸光度残留率也较高。另一方面，对于比较化合物，在照射24小时后，吸光度残留率出现降低，而且，在照射300小时后，吸光度残留率明显降低，耐光性不好。
[评价例2-1和2-2]上述通式(I)和(IV)表示的花青化合物的耐热性评价
对由实施例1和2得到的化合物No.1和No.2的淬灭剂阴离子盐进行耐热性评价。
评价是将和上述耐光性试验中所使用的相同的试验片在100℃下分别保持100小时、400小时后，通过对照射前的UV吸收光谱在λmax下的吸光度残留率进行测定而进行的。结果如[表5]所示。
[表5]
在[表5]中，本发明的上述通式(I)和(IV)表示的花青化合物以及比较化合物在保持400小时后，吸光度残留率也很高。
[评价例3-1和3-2以及比较评价例3-1和3-2]
对由实施例6和7得到的光学记录介质No.1以及No.2测定UV光谱吸收。结果如[表6]所示。
[表6]
  光学记录介质   Λmax(nm)
  评价例3-1   光学记录介质No.1   *565.0，376.0
  评价例3-2   光学记录介质No.2   *564.0，378.0
  比较评价例3-1   比较光学记录介质No.6   371.0
  比较评价例3-2   比较光学记录介质No.7   657.0
*表示淬灭剂阴离子部的吸收(564.0nm)。
从[表6]表明，具有由本发明的光学记录材料形成的光学记录层的光学记录介质在UV光谱吸收中，在380～550nm附近显示出λmax，可以确认，任何一个光学记录介质都可以用380～420nm的激光进行记录。
根据本发明，可以提供适合作为光学元件的吸收波长特性以及耐光性优异的新型花青化合物。另外，含有该化合物而形成的光学记录材料适用于形成光学记录介质的光学记录层。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.(删除)
2.(修改后)一种下述通式(IV)表示的花青化合物，
Figure A20078001158100331
式中，R11和R12各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的基团，R13和R14各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(III)表示的取代基，R11和R12也可以相互连接形成环结构，R19表示氢原子或碳原子数为1～30的有机基团，R13和R14也可以相互连接形成杂环，N-R13可以和聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成杂环；Z00是碳原子数为1～10的有机基团，m是0或1，s是2～8，Anq-表示q价的阴离子，q是1或2，p表示保持电荷为中性的系数，
Figure A20078001158100332
所述通式(II)中，W和T间的键是双键、共轭双键或三键，W表示碳原子，T表示碳原子或氮原子，x、y、z表示0或1，a表示0～4的数，R7表示氢原子、卤原子、可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷氧基，该烷基或烷氧基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R8、R9、R10表示氢原子、卤原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R8和R10也可以结合形成环结构；在所述通式(II’)中，W’和T’间的键为双键或共轭双键，W’表示碳原子，T’表示碳原子或氮原子，a’表示0～4的数，含有W’、T’的环表示可以含有杂原子的5元环、可以含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，上述含有W’、T’的环可以被卤原子、硝基、氰基、烷基、烷氧基取代；
式中，Ra～Ri各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，Z2表示直接键合或可以具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir。
3.(删除)
4.(修改后)一种下述通式(VI)表示的花青化合物，
Figure A20078001158100342
式中，R11和R12各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或所述通式(II)、所述通式(II’)或所述通式(III)表示的基团，R13和R14各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或所述通式(III)表示的取代基，R11和R12也可以相互连接形成环结构，R19表示氢原子或碳原子数为1～30的有机基团，R13和R14也可以相互连接形成杂环，N-R13可以和聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成杂环；Z3是直接键合、可以具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基或对二亚烷基苯，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，m是0或1，Anq-表示q价的阴离子，An’q’-表示q’价的阴离子，q和q’各自独立地是1或2，p和p’表示保持电荷为中性的系数。
5.(删除)
6.(修改后)一种下述通式(VIII)表示的花青化合物，
Figure A20078001158100351
式中，R16表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团、硝基、氨基、卤原子、氰基或碳原子数为2～20的杂环基，u是1～5的数，Anq-、q、p、An’q’-、q’、p’、Z3、R13、R14、R19和m与所述通式(VI)相同。
7.(修改后)一种光学记录材料，其特征在于：其含有至少一种权利要求2、4或6任一项记载的花青化合物。
8.一种光学记录介质，其特征在于：在基体上具有由权利要求7记载的光学记录材料形成的光学记录层。

Claims (8)

1.一种下述通式(I)表示的花青化合物，
Figure A2007800115810002C1
式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的基团，R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(III)表示的取代基，R1和R2也可以相互连接形成环结构，R3和R4也可以相互连接形成杂环，N-R3可以和邻接的聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成杂环；X表示氧原子、硫原子、硒原子、-CR5R6-、-NH-或-NYj-，R5和R6各自独立地表示碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的取代基，R5和R6也可以相互连接形成环结构，Yj表示碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(III)表示的基团；Z0是碳原子数为1～10的有机基团，n是1或2，r是2～8，Anq-表示q价的阴离子，q是1或2，p表示保持电荷为中性的系数；
Figure A2007800115810002C2
式中，W和T间的键是双键、共轭双键或三键，W表示碳原子，T表示碳原子或氮原子，x、y、z表示0或1，a表示0～4的数，R7表示氢原子、卤原子、可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷氧基，该烷基或烷氧基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R8、R9、R10表示氢原子、卤原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R8和R10也可以结合形成环结构；在所述通式(II’)中，W’和T’间的键为双键或共轭双键，W’表示碳原子，T’表示碳原子或氮原子，a’表示0～4的数，含有W’、T’的环表示可以含有杂原子的5元环、可以含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，上述含有W’、T’的环可以被卤原子、硝基、氰基、烷基、烷氧基取代；
式中，Ra～Ri各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，Z2表示直接键合或可以具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir。
2.一种下述通式(IV)表示的花青化合物，
Figure A2007800115810003C2
式中，R11和R12各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或所述通式(II)、所述通式(II’)或所述通式(III)表示的基团，R13和R14各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或所述通式(III)表示的取代基，R11和R12也可以相互连接形成环结构，R19表示氢原子或碳原子数为1～30的有机基团，R13和R14也可以相互连接形成杂环，N-R13可以和聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成杂环；Z00是碳原子数为1～10的有机基团，m是0或1，s是2～8，Anq-、q、p和所述通式(I)相同。
3.一种下述通式(V)表示的花青化合物，
Figure A2007800115810004C1
式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或所述通式(II)、所述通式(II’)或所述通式(III)表示的基团，R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或所述通式(III)表示的取代基，R1和R2也可以相互连接形成环结构，R3和R4也可以相互连接形成杂环，N-R3可以和邻接的聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成杂环；X表示氧原子、硫原子、硒原子、-CR5R6-、-NH-或-NYj-，R5和R6各自独立地表示碳原子数为1～30的有机基团或所述通式(II)、所述通式(II’)或所述通式(III)表示的取代基，R5和R6也可以相互连接形成环结构，Yj表示碳原子数为1～30的有机基团或所述通式(III)表示的基团；Z1是直接键合、可以具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基或对二亚烷基苯，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，n是1或2，Anq-表示q价的阴离子，An’q’-表示q’价的阴离子，q和q’各自独立地是1或2，p和p’表示保持电荷为中性的系数。
4.一种下述通式(VI)表示的花青化合物，
Figure A2007800115810005C1
式中，R11和R12各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或所述通式(II)、所述通式(II’)或所述通式(III)表示的基团，R13和R14各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或所述通式(III)表示的取代基，R11和R12也可以相互连接形成环结构，R19表示氢原子或碳原子数为1～30的有机基团，R13和R14也可以相互连接形成杂环，N-R13可以和聚甲炔链中的亚甲基相互连接形成杂环；Z3是直接键合、可以具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基或对二亚烷基苯，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，m是0或1，Anq-、q、p、An’q’-、q’、p’和所述通式(V)相同。
5.一种下述通式(VII)表示的花青化合物，
式中，R15表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团、硝基、氨基、卤原子、氰基或碳原子数为2～20的杂环基，t是1～4的数，Z1、R3、R4、X、n、Anq-、q、p、An’q’-、q’和p’与所述通式(V)相同。
6.一种下述通式(VIII)表示的花青化合物，
Figure A2007800115810006C1
式中，R16表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团、硝基、氨基、卤原子、氰基或碳原子数为2～20的杂环基，u是1～5的数，Anq-、q、p、An’q’-、q’和p’与所述通式(V)相同，Z3、R13、R14、R19和m与所述通式(VI)相同。
7.一种光学记录材料，其特征在于：其含有至少一种权利要求1～6任一项记载的花青化合物。
8.一种光学记录介质，其特征在于：在基体上具有由权利要求7记载的光学记录材料形成的光学记录层。
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