CN101778906A - 吲哚鎓化合物以及使用了该化合物的光学记录材料 - Google Patents

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Abstract

本发明提供下述通式(I)表示的新型吲哚鎓化合物以及使用了该吲哚鎓化合物的光学记录材料。通式(I)中，环A表示苯环等，R1表示通式(II)表示的基团等，R2表示碳原子数为1～30的有机基团等，Y1表示碳原子数为1～10的烷基等，Z1表示可以被卤素基取代、或者可以被-O-等中断的碳原子数为1～8的烷基等，Z2表示可以被卤素基取代、或者可以被-O-等中断的碳原子数为1～8的烷基等，a表示0～6的整数，b表示0～5的整数，Anq-表示q价的阴离子，q表示1或2，p表示保持电荷为中性的系数。

Description

吲哚鎓化合物以及使用了该化合物的光学记录材料
技术领域
本发明涉及主要应用于光学记录材料等的新型吲哚鎓化合物以及含有该吲哚鎓化合物而形成的光学记录材料，具体而言，涉及利用激光等将信息加工成信息图案来进行记录的光学记录介质中使用的光学记录材料，更具体而言，涉及可以利用具有紫外以及可见区域的波长且低能量的激光等进行高密度的光学记录和再生的光学记录介质中使用的光学记录材料。
背景技术
光学记录介质一般具有记录容量大、记录或再生以非接触的方式进行等优良的特征，因而广泛普及。WORM、CD-R、DVD±R等追记型光盘是将激光聚集在记录层的微小面积上，改变光学记录层的性状来进行记录，并根据记录部分与未记录部分的反射光量的不同来进行再生。
在550nm～620nm的范围内具有高强度吸收的化合物、特别是在550nm～620nm具有最大吸收(λmax)的化合物被用作形成DVD-R等光学记录介质的光学记录层的光学记录材料。
作为上述光学记录材料，具有吲哚环的吲哚鎓化合物由于具有灵敏度高、能应对记录高速化的优点，所以报道的例子很多。例如，在专利文献1～6中报道了苯乙烯基吲哚鎓化合物。另外，在专利文献7中报道了在吲哚环的3位引入苄基而形成的低温分解性的花青化合物，在专利文献8中报道了在吲哚环的3位引入苄基而形成的吲哚鎓化合物。人们认为在低温下分解的化合物易于形成光学记录层的记录部分(凹坑)，因此适合高速记录介质。
但是，这些材料在耐热性、耐光性和记录特性方面还没有取得令人满意的性能。
专利文献1：日本特开平11-34489号公报
专利文献2：日本特开平11-170695号公报
专利文献3：日本特开2001-342366号公报
专利文献4：日本特开2002-206061号公报
专利文献5：日本特开2003-313447号公报
专利文献6：日本特开2003-321450号公报
专利文献7：日本特开2003-231359号公报
专利文献8：日本特开2006-150841号公报
发明内容
因此，本发明的目的在于提供耐热性和耐光性高、且显示出适合高速光学记录用途的热分解行为的吲哚鎓化合物以及含有该吲哚鎓化合物而形成的光学记录材料。
本发明人等经过反复研究，结果发现具有特定的阳离子结构的吲哚鎓化合物作为光学记录材料显示出良好的热分解行为，从而完成了本发明。
本发明通过提供下述通式(I)表示的吲哚鎓化合物来实现上述目的。
Figure GPA00001021122700021
(式中，环A表示苯环或萘环，R1表示下述通式(II)或下述通式(III)表示的基团，R2表示碳原子数为1～30的有机基团、下述通式(II)或下述通式(III)表示的基团，Y1表示氢原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为7～20的芳基烷基，Z1表示可以被卤素基取代或者可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、具有碳原子数为1～8的烃基的磺酰基、具有碳原子数为1～8的烃基的亚磺酰基、具有碳原子数为1～8的烷基的烷基氨基、具有碳原子数为1～8的烷基的二烷基氨基、下述通式(III)表示的基团、氰基、硝基、羟基或卤素基，Z2表示可以被卤素基取代或者可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、具有碳原子数为1～8的烃基的磺酰基、具有碳原子数为1～8的烃基的亚磺酰基、下述通式(III)表示的基团、氰基、硝基、羟基或卤素基，多个Z2之间可以键合形成环结构，a表示0～6的整数，b表示0～5的整数，Anq-表示q价的阴离子，q表示1或2，p表示保持电荷为中性的系数。)
Figure GPA00001021122700031
(式中，G与T之间的键为双键、共轭双键或三键，G表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子(其中，当T为氧原子时，y和z为0，当T为氮原子时，y+z为0或1)；w表示0～4的数，x、y和z表示0或1，R01、R02、R03以及R04分别独立地表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤原子、可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷基或可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷氧基，R01和R04可以键合形成环烯环或杂环。)
Figure GPA00001021122700032
(式中，Ra～Ri分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，Q表示直接键合或可以具有取代基的碳原子数为1～8的亚烷基，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir。)
另外，本发明还通过提供上述通式(I)表示的吲哚鎓化合物是下述通式(IV)表示的化合物的吲哚鎓化合物来实现上述目的。
Figure GPA00001021122700041
(式中，环A、R2、Y1、Z1、Z2、a、b、Anq-、p和q与上述通式(I)中的定义相同，R3、R4和R5分别独立地表示卤原子、羟基、硝基、氰基、可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷基或可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷氧基。)
另外，本发明还通过提供在基体上形成有光学记录层的光学记录介质的所述光学记录层的形成中使用的、含有上述吲哚鎓化合物中的至少1种而形成的光学记录材料来实现上述目的。
另外，本发明还通过提供以在基体上具有由上述光学记录材料形成的光学记录层为特征的光学记录介质来实现上述目的。
具体实施方式
以下，结合优选实施方式，对本发明的吲哚鎓化合物以及含有该吲哚鎓化合物而形成的光学记录材料进行详细说明。
首先，对上述通式(I)和(IV)表示的吲哚鎓化合物进行说明。
上述通式(I)和上述通式(IV)中，在环A表示的苯环或萘环的取代基Z1和Z2表示的、可以被卤素基取代或者可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基中，卤素基的取代位置以及-O-、-CO-、-OCO-或-COO-的中断位置是任意的，也包括-O-、-CO-、-OCO-或-COO-与环A直接键合的情况。
作为上述碳原子数为1～8的烷基，例如可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、一氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、2-羟基乙氧基、2-甲基-2-羟基乙氧基、1-甲基-2-羟基乙氧基、3-羟基丙氧基、2-(2-羟基乙氧基)乙氧基、2-甲氧基乙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-甲基-2-甲氧基乙氧基、1-甲基-2-甲氧基乙氧基、3-甲氧基丙氧基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基、乙酰基、丙酮基、丁烷-2-酮-1-基、丁烷-3-酮-1-基、环己烷-4-酮-1-基、三氯乙酰基、三氟乙酰基、乙酰氧基、乙烷羰氧基、丙烷羰氧基、丁烷羰氧基、三氟乙酰氧基等。另外，作为Z1和Z2表示的磺酰基或亚磺酰基所具有的碳原子数为1～8的烃基，例如可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、2-环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基等烷基；乙烯基、1-甲基乙烯-1-基、丙烯-1-基、丙烯-2-基、丙烯-3-基、丁烯-1-基、丁烯-2-基、2-甲基丙烯-3-基、1，1-二甲基乙烯-2-基、1，1-二甲基丙烯-3-基等链烯基；苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基等芳基；苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、苯乙烯基等芳烷基；作为Z1表示的烷基氨基或二烷基酰胺基所具有的碳原子数为1～8的烷基，可以列举上述例示的烷基；作为Z1和Z2表示的卤素基，可以列举氟、氯、溴、碘等。
上述通式(I)和上述通式(IV)中，作为Z2的取代基之间键合形成的环结构的例子，可以列举环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、苯环、哌啶环、吗啉环、内酯环、内酰胺环等5～7元环以及萘环、蒽环等稠合环。
上述通式(I)和上述通式(IV)中，作为R2表示的除上述通式(II)以及(III)表示的基团以外的碳原子数为1～30的有机基团，没有特殊限制，例如可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、2-环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、1-苯基丙烯-3-基等链烯基；苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4-二叔丁基苯基、环己基苯基等烷基芳基；苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基以及这些烃基被醚键或硫醚键中断而得到的基团、例如2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、2-苯氧基乙基、2-甲基硫代乙基、2-苯基硫代乙基，这些基团还可以被以下所示的取代基所取代。
作为上述取代基，例如可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、双环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、异丁硫基、戊硫基、异戊硫基、叔戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、异庚硫基、叔庚硫基、正辛硫基、异辛硫基、叔辛硫基、2-乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、环己烯基、双环己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基、二十三碳烯基等链烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻嗯基、苯硫基、苯并苯硫基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2，4-二氧代咪唑烷-3-基、2，4-二氧代噁唑烷-3-基等杂环基；氟、氯、溴、碘等卤原子；乙酰基、2-氯乙酰基、丙酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯基羰基(苯甲酰基)、邻苯二甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、特戊酰基、水杨酰基、草酰基、硬脂酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、氨基甲酰基等酰基；乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、丁基氨基、环戊基氨基、2-乙基己基氨基、十二烷基氨基、苯胺基、氯苯基氨基、甲苯基氨基、茴香氨基、N-甲基-苯胺基、二苯基氨基、萘基氨基、2-吡啶基氨基、甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、甲酰氨基、特戊酰氨基、月桂酰氨基、氨基甲酰氨基、N，N-二甲基氨基羰基氨基、N，N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、氨磺酰氨基、N，N-二甲基氨基磺酰氨基、甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基、苯基磺酰氨基等取代氨基；磺酰胺基、磺酰基、羧基、氰基、磺基、羟基、硝基、巯基、酰亚胺基、氨基甲酰基、磺酰胺基等，这些基团还可以进一步被取代。另外，羧基和磺基可以形成盐。
作为R2表示的除上述通式(II)以及(III)表示的基团以外的优选取代基，例如可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基。
上述通式(I)和上述通式(IV)中，作为Y1表示的碳原子数为1～10的烷基，例如可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等；作为Y1表示的碳原子数为6～20的芳基，例如可以列举苯基、萘基、蒽-1-基、菲-1-基等；作为Y1表示的碳原子数为7～20的芳烷基，例如可以列举苄基、苯乙基、2-苯基丙烷、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等。
上述通式(I)和上述通式(IV)中，作为Anq-表示的阴离子，例如作为1价阴离子，可以列举氯阴离子、溴阴离子、碘阴离子、氟阴离子等卤素阴离子；高氯酸阴离子、氯酸阴离子、硫氰酸阴离子、六氟磷酸阴离子、六氟化锑阴离子、四氟化硼阴离子等无机类阴离子；苯磺酸阴离子、甲苯磺酸阴离子、三氟甲磺酸阴离子、二苯基胺-4-磺酸阴离子、2-氨基-4-甲基-5-氯代苯磺酸阴离子、2-氨基-5-硝基苯磺酸阴离子、日本特开2004-53799号公报中记载的磺酸阴离子等有机磺酸阴离子；辛基磷酸阴离子、十二烷基磷酸阴离子、十八烷基磷酸阴离子、苯基磷酸阴离子、壬基苯基磷酸阴离子、2，2’-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)膦酸阴离子等有机磷酸系阴离子、双三氟甲基磺酰亚胺阴离子、双全氟丁烷磺酰亚胺阴离子、全氟-4-乙基环己烷磺酸盐阴离子、四(五氟苯基)硼酸阴离子等；作为2价阴离子，例如可以列举苯二磺酸阴离子、萘二磺酸阴离子等。另外，根据需要也可以使用具有使处于激发态的活性分子去激发(猝灭)功能的猝灭剂阴离子或在环戊二烯基环上具有羧基或膦酸基、磺酸基等阴离子性基团的二茂铁、二茂钌等茂金属化合物阴离子等。
作为上述猝灭剂阴离子，例如可以列举下述通式(A)或(B)或者下述化学式(C)或(D)表示的阴离子、日本特开昭60-234892号公报、日本特开平5-43814号公报、日本特开平5-305770号公报、日本特开平6-239028号公报、日本特开平9-309886号公报、日本特开平9-323478号公报、日本特开平10-45767号公报、日本特开平11-208118号公报、日本特开2000-168237号公报、日本特开2002-201373号公报、日本特开2002-206061号公报、日本特开2005-297407号公报、日本特公平7-96334号公报、国际公开98/29257号公报等中记载的阴离子。
(式中，M与上述通式(III)相同，R9和R10分别独立地表示卤原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基或-SO2-J基，J表示烷基、可以被卤原子取代的芳基、二烷基氨基、二芳基氨基、哌啶基或吗啉基，c和d分别独立地表示0～4的数。另外，R11、R12、R13和R14分别独立地表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或卤代苯基。)
Figure GPA00001021122700091
上述通式(II)中，作为R01～R04表示的可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷基，例如可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等；作为可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷氧基，例如可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等；作为卤原子，可以列举氟、氯、溴、碘；作为R01与R04键合形成的环烯环，例如可以列举环丁烯环、环戊烯环、环己烯环、环己二烯环等；作为R01与R04键合形成的杂环，例如可以列举二氢吡喃环、吡咯啉环、吡唑啉环、吲哚啉环、吡咯环、噻吩环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、噁唑环、咪唑烷环、吡唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环等；这些环还可以与其他的环稠合，也可以被取代。
上述通式(III)中，作为Ra～Ri表示的碳原子数为1～4的烷基，例如可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等；作为该烷基中的亚甲基被-O-取代形成的基团，例如可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等；作为该烷基中的亚甲基被-CO-取代形成的基团，例如可以列举乙酰基、1-羰基乙基、乙酰基甲基、1-羰基丙基、2-氧代丁基、2-乙酰基乙基、1-羰基异丙基等。
上述通式(III)中，作为Q表示的可以具有取代基的碳原子数为1～8的亚烷基，例如可以列举亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，2-二甲基亚丙基、1，3-二甲基亚丙基、1-甲基亚丁基、2-甲基亚丁基、3-甲基亚丁基、4-甲基亚丁基、2，4-二甲基亚丁基、1，3-二甲基亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、乙烷-1，1-二基、丙烷-2，2-二基等；作为该亚烷基中的亚甲基被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代形成的基团，例如可以列举亚甲基氧基、亚乙基氧基、氧基亚甲基、硫代亚甲基、羰基亚甲基、羰基氧基亚甲基、亚甲基羰基氧基、磺酰基亚甲基、氨基亚甲基、乙酰基氨基、亚乙基羧酰胺基、乙烷酰亚胺基、亚乙烯基、亚丙烯基等。
另外，M表示的金属原子为Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir。
作为本发明的吲哚鎓化合物，因制造成本低、摩尔吸光系数大而优选上述通式(IV)表示的化合物。
作为上述通式(I)表示的吲哚鎓化合物的优选的具体例子，可以列举下述化合物No.1～No.37。另外，以下的例示中，用省略了阴离子的吲哚鎓阳离子来表示。在本发明的吲哚鎓化合物中，聚甲炔链也可以为共振结构。
Figure GPA00001021122700111
Figure GPA00001021122700121
在本发明的上述通式(I)表示的吲哚鎓化合物中，有时存在以R1和R2表示的基团所键合的不对称原子为手性中心的对映异构体、非对映异构体或外消旋体等光学异构体，可以将这些化合物中的任何光学异构体单独分离使用，也可以以它们的混合物的形式使用。
上述通式(I)表示的吲哚鎓化合物不受其制造方法限制。例如，可以通过使2-甲基吲哚衍生物与芳香族醛衍生物进行缩合反应后进行盐交换反应来合成。
另外，上述通式(II)表示的具有不饱和键的基团可以在得到中间体2-甲基吲哚衍生物的过程中引入。作为该方法，例如可以列举如下方法：以芳基肼衍生物为起始物质，在利用具有上述通式(II)表示的不饱和键基团的2-丁酮衍生物形成吲哚环时引入的方法；使卤化衍生物在吲哚环上反应而引入的方法。Y可以通过与吲哚环的NH反应的Y-D(D是氯、溴、碘等卤素基；苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、4-氯苯基磺酰氧基等磺酰氧基)来引入。另外，具有上述通式(II)表示的不饱和键基团的2-丁酮衍生物可以通过使丙酮与具有相应不饱和键基团的醛反应来得到。
本发明的上述吲哚鎓化合物除了作为光学记录材料使用外，还可以应用于滤光器中含有的光吸收剂等光学元件、药品、农药、香料、染料等的合成中间体、或者各种功能性材料等各种聚合物原料。但是，本发明不受这些用途的任何限制。
接着，对本发明的光学记录材料和光学记录介质进行说明。
本发明的光学记录材料含有至少1种上述吲哚鎓化合物。另外，本发明的光学记录介质通过在基体上形成由该光学记录材料形成的光学记录层而得到。
对本发明的光学记录材料的制备、以及本发明的以在基体上形成有由所述光学记录材料形成的光学记录层为特征的光学记录介质的制造方法没有特殊限制。通常采用下述的湿式涂布法：在有机溶剂中，溶解本发明的吲哚鎓化合物以及根据需要溶解的后述各种化合物，制作溶液状的光学记录材料，通过旋涂、喷雾、浸渍等将该光学记录材料涂布在基体上，所述有机溶剂是例如甲醇、乙醇等低级醇类；甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、丁基二乙二醇等醚醇类；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等酯类；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯类；2，2，3，3-四氟丙醇等氟代醇类；苯、甲苯、二甲苯等烃类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯代烃类等。还可以采用蒸镀法、溅射法等。使用上述有机溶剂时，其用量优选为使本发明的光学记录材料中的上述吲哚鎓化合物的含量为0.1～10质量％的量。
上述光学记录层以薄膜的形式形成，其厚度通常以0.001～10μm为宜，优选为0.01～5μm的范围。
另外，在本发明的光学记录材料中，本发明的吲哚鎓化合物的含量优选为本发明的光学记录材料中含有的固体成分中的10～100质量％。上述光学记录层优选按照光学记录层中含有50～100质量％的上述吲哚鎓化合物的方式形成，为了形成这种吲哚鎓化合物含量的光学记录层，本发明的光学记录材料更优选按本发明的光学记录材料中含有的固体成分基准计含有50～100质量％的上述吲哚鎓化合物。
本发明的光学记录材料中含有的上述固体成分是从该光学记录材料中除去了有机溶剂等除固体成分以外的成分后的成分，该固体成分的含量优选为上述光学记录材料中的0.01～100质量％，更优选为0.1～10质量％。
本发明的光学记录材料除本发明的吲哚鎓化合物以外，根据需要还可以含有偶氮系化合物、酞菁系化合物、氧杂菁(oxonol)系化合物、方酸内鎓盐(squarylium)系化合物、吲哚化合物、苯乙烯系化合物、卟吩系化合物、甘菊环型鎓(azulenium)系化合物、克酮酸亚甲酯(croconic methine)系化合物、吡喃鎓(pyrylium)系化合物、噻喃鎓(thiopyrylium)系化合物、三芳基甲烷系化合物、二苯基甲烷系化合物、四氢胆碱系化合物、靛酚系化合物、蒽醌系化合物、萘醌系化合物、呫吨系化合物、噻嗪系化合物、吖啶系化合物、噁嗪系化合物、螺吡喃系化合物、芴系化合物、若丹明系化合物等在光学记录层中常用的化合物；聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等树脂类；表面活性剂；防静电剂；润滑剂；阻燃剂；受阻胺等自由基捕获剂；二茂铁衍生物等凹坑形成促进剂；分散剂；抗氧剂；交联剂；耐光性赋予剂等。此外，本发明的光学记录材料还可以含有作为单态氧等的猝灭剂的芳香族亚硝基化合物、铵鎓化合物、亚胺鎓化合物、二亚胺鎓化合物、过渡金属螯合物等。本发明的光学记录材料中，上述各化合物以在本发明的光学记录材料所含有的固体成分中为0～50质量％范围的量使用。
本发明的光学记录材料可以含有二亚铵鎓(diimmonium)化合物。通过含有该二亚铵鎓化合物，可以更有效地防止本发明的光学记录介质的吸光度残留率随着时间推移而下降。另外，关于含有该二亚铵鎓化合物时的含量，优选为本发明的光学记录材料所含有的固体成分中的0～99质量％范围的量，更优选为50～95质量％。
关于设置这种光学记录层的上述基体的材料，只要是对写入(记录)光和读出(再生)光实质上是透明的材料，则没有特殊限制，例如可以使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等树脂、玻璃等。另外，其形状根据用途可以采用条状、筒状、带状、盘状等任意的形状。
另外，在上述光学记录层上，可以使用金、银、铝、铜等通过蒸镀法或溅射法来形成反射膜，也可以用丙烯酸树脂、紫外线固化性树脂等来形成保护层。
本发明的光学记录材料适用于使用半导体激光进行记录、再生的光学记录介质，特别适用于高速记录型的CD-R、DVD±R、HD-DVD-R、BD-R等公知的单层式、双层式、多层式光盘。
实施例
以下，举出实施例、比较例和评价例对本发明进行更详细地说明。但是，本发明并不受以下实施例等的任何限制。
下述制造例1和2表示上述通式(I)所示的化合物No.1的溴化物盐以及猝灭剂(C)盐的制造例。
另外，下述实施例1和2表示含有制造例1和2中得到的化合物No.1的光学记录材料的制备以及使用该光学记录材料的光学记录介质No.1和No.2的制造例。
下述比较例1表示使用了与上述通式(I)表示的吲哚鎓化合物具有不同结构的吲哚鎓化合物的比较光学记录材料的制备以及使用了该比较光学记录材料的比较光学记录介质No.1的制造例。
在下述评价例1以及比较评价例1中，通过测定UV吸收光谱的最大吸收波长(λmax)下的吸光度残留率来评价实施例1中得到的光学记录介质No.1以及比较例1中得到的比较光学记录介质No.1的耐热性。它们的结果如[表5]所示。
[制造例1和2]化合物No.1的溴化物以及猝灭剂(C)盐的制造
使用以下所示的合成方法合成化合物No.1和No.2。得到的化合物通过IR和1H-NMR分析来进行鉴定。[表1]表示得到的化合物的收率以及特性值[溶液状态下的光吸收特性(λmax和λmax下的ε)、分解点]的测定结果，[表2]和[表3]表示鉴定数据。需要说明的是，[表1]中，分解点是指在10℃/分钟的升温速度下差热分析的质量开始减少的温度。
[制造例1]化合物No.1的溴化物的制造
加入假吲哚季盐(溴盐)24mmol、苯甲醛30mmol以及氯仿38g，在80℃下搅拌7小时。馏去溶剂，将得到的残留物用氯仿20ml进行重结晶，得到目标物化合物No.1的溴化物。
[制造例2]化合物No.1的猝灭剂(C)盐的制造
加入化合物No.1的Br盐0.69mmol、上述化学式(C)表示的阴离子的三乙基胺盐0.69mmol以及吡啶3.6g，在60℃下搅拌2小时，加入甲醇8g，冷却至室温。将析出的固体过滤后，减压干燥，得到目标物化合物No.1的猝灭剂阴离子(C)盐。
[表1]
  吲哚鎓化合物阳离子   吲哚鎓化合物阴离子   收率(％)   λmax(nm)   ε(×104)   分解点(℃)
 制造例1   化合物No.1   Br-   14   363.0   1.25   201
 制造例2   化合物No.1   猝灭剂(C)   23   543.0   7.54   238
[表2]
<IR>   吲哚鎓化合物阳离子   吲哚鎓化合物阴离子 IR吸收光谱(cm-1)
制造例1 化合物No.1 Br-   3420，2976，2927，1609，1593，1573，1521，1483，1450，1396，1354，1287，1247
制造例2 化合物No.1 猝灭剂(C)   3423，2975，1610，1579，1519，1457，1391，1340，1321，1286，1263，1170，1141
[表3]
<NMR>   吲哚鎓化合物阳离子   吲哚鎓化合物阴离子 1H-NMR(溶剂DMSO-d6)
制造例1 化合物No.1 Br-   8.54(d，1H)，8.48(d，1H)，8.30(d，1H).8.23-8.21(m，3H)，8.10(d，1H)，7.83-7.58(m，6H)，4.88(m，1H)，4.73-4.60(m，2H)，4.32(s，3H)，3.62-3.49(m，2H)，2.05(s，3H)
制造例2 化合物No.1 猝灭剂(C)   8.99(d，2H)，8.55(d，1H)，8.49(d，1H)，8.30(d，1H)，8.23-8.21(m，3H)，8.10(d，1H)，7.87-7.58(m，10H)，6.55(d，2H)，6.37-6.34(m，2H)，5.73(d，2H)，4.87(quin，1H)，4.73-4.63(m，2H)，4.31(s，3H)，3.59-3.51(m，2H)，3.29(q，8H)，2.07(s，3H)，1.01(t，12H)
[实施例1和2]
将上述制造例1和2中得到的化合物溶解于2，2，3，3-四氟丙醇中并使吲哚鎓化合物浓度为1.0质量％，以2，2，3，3-四氟丙醇溶液的形式得到光学记录材料。在通过涂布钛螯合物(T-50：日本曹达公司制)并水解而形成了底涂层(0.01μm)的直径为12cm的聚碳酸酯圆盘基板上，用旋涂法涂布上述光学记录材料，形成厚100nm的光学记录层，得到光学记录介质No.1和No.2。测定得到的光学记录介质的UV光谱吸收以及薄膜(光学记录层)的入射角5°的反射光的UV光谱。结果如[表4]所示。
[表4]
  吲哚鎓化合物阳离子   吲哚鎓化合物阴离子   λmax/nm   r405   反射光λmax/nm(反射率/％)
 实施例1   化合物No.1   Br-   378   0.94   476(23.5)
 实施例2   化合物No.1   猝灭剂(C)   566   0.58   582(34.1)
r405∶405nm下的摩尔吸光系数与λmax下的摩尔吸光系数之比
[比较例1]
除了用下述比较化合物No.1代替本发明的吲哚鎓化合物以外，与上述实施例1～5同样操作，制作光学记录材料，使用该光学记录材料得到光学记录介质No.1。
比较化合物No.1
Figure GPA00001021122700181
[评价例1-1以及比较评价例1-1]
对实施例1中得到的光学记录介质No.1以及比较例1中得到的比较光学记录介质No.1进行耐热性评价。评价如下来进行：将该光学记录介质置于设定为80℃的热风循环式恒温干燥机内120小时，测定从加热前的UV吸收光谱的λmax的吸光度残留率。评价结果如以下的[表5]所示。
[表5]
No. 光学记录介质   吲哚鎓化合物阳离子   吲哚鎓化合物阴离子   80小时后的残留率(％)
评价例1-1   光学记录介质No.1 化合物No.1 Br- 64.6
比较评价例1-1   比较光学记录介质No.1 比较化合物No.1 Br- 0
由[表5]可知，具有利用本发明的光学记录材料形成的光学记录层的光学记录介质即使在80℃下加热120小时后，残留率也很高。另一方面可见，具有利用含有比较化合物的比较光学记录材料形成的光学记录层的比较光学记录介质的残留率显著下降，耐热性不好。
根据本发明，能提供适用于形成光学记录介质的光学记录层的吲哚鎓化合物以及含有该吲哚鎓化合物而形成的光学记录材料。本发明的特定的吲哚鎓化合物由于分解点低，因此蓄热性低，能够抑制热干扰，且耐光性高，适用于光学记录介质的光学记录层的形成。

Claims (4)

1.下述通式(I)表示的吲哚鎓化合物，
Figure FPA00001021122600011
通式(I)中，环A表示苯环或萘环，R1表示下述通式(II)或下述通式(III)表示的基团，R2表示碳原子数为1～30的有机基团、下述通式(II)或下述通式(III)表示的基团，Y1表示氢原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为7～20的芳基烷基，Z1表示可以被卤素基取代或者可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、具有碳原子数为1～8的烃基的磺酰基、具有碳原子数为1～8的烃基的亚磺酰基、具有碳原子数为1～8的烷基的烷基氨基、具有碳原子数为1～8的烷基的二烷基氨基、下述通式(III)表示的基团、氰基、硝基、羟基或卤素基，Z2表示可以被卤素基取代或者可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、具有碳原子数为1～8的烃基的磺酰基、具有碳原子数为1～8的烃基的亚磺酰基、下述通式(III)表示的基团、氰基、硝基、羟基或卤素基，多个Z2之间可以键合形成环结构，a表示0～6的整数，b表示0～5的整数，Anq-表示q价的阴离子，q表示1或2，p表示保持电荷为中性的系数，
Figure FPA00001021122600012
通式(II)中，G与T之间的键为双键、共轭双键或三键，G表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，其中，当T为氧原子时，y和z为0，当T为氮原子时，y+z为0或1；w表示0～4的数，x、y和z表示0或1，R01、R02、R03以及R04分别独立地表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤原子、可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷基或可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷氧基，R01和R04可以键合形成环烯环或杂环，
通式(III)中，Ra～Ri分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，Q表示直接键合或可以具有取代基的碳原子数为1～8的亚烷基，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir。
2.根据权利要求1所述的吲哚鎓化合物，其中，所述通式(I)表示的吲哚鎓化合物是下述通式(IV)表示的化合物，
Figure FPA00001021122600022
通式(IV)中，环A、R2、Y1、Z1、Z2、a、b、Anq-、p和q与所述通式(I)中的定义相同，R3、R4和R5分别独立地表示卤原子、羟基、硝基、氰基、可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷基或可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷氧基。
3.一种光学记录材料，其被用于在基体上形成有光学记录层的光学记录介质的该光学记录层的形成中，且含有权利要求1或2所述的吲哚鎓化合物中的至少1种。
4.一种光学记录介质，其特征在于，其在基体上具有由权利要求3所述的光学记录材料形成的光学记录层。
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