TWI383896B - Optical recording materials, chalcone compounds and metal complexes - Google Patents

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Description

光學記錄材料、查耳酮型化合物及金屬錯合物
本發明係關於一種光學記錄材料，其用於藉由使資訊成為以雷射等形成之資訊圖案而進行記錄之光學記錄媒體，詳細而言，關於一種用於具有紫外及可見光區域波長且可以低能量雷射等進行高密度之光學記錄及播放之光學記錄媒體中的光學記錄材料、以及適用於該光學記錄材料之新穎查耳酮型化合物及將該化合物作為配位基之新穎金屬錯合物。
光學記錄媒體通常具有記錄容量大，可以非接觸之方式進行記錄或播放等優異特徵，因此正廣泛普及。於WORM、CD－R、DVD±R等可寫一次型之光碟中，使雷射聚光於記錄層之微小面積上，改變光學記錄層之性狀而進行記錄，並利用記錄部分與未記錄部分之反射光量之差異而進行播放。
當前，上述光碟中，用於記錄及播放之半導體雷射波長，CD－R為750~830 nm，DVD－R為620 nm~690 nm，業者為實現容量之進一步增加，而研究使用短波長雷射之光碟，例如，正研究將380~420 nm之光用作記錄光者。
於短波長記錄光用光學記錄媒體中，可將各種化合物用於光學記錄層之形成中。例如，專利文獻1中揭示有含有將查耳酮型化合物作為配位基之金屬錯合物的光資訊記錄媒體，專利文獻2中揭示有含有特定之查耳酮型化合物之光記錄媒體，但該等光學記錄媒體中所使用之化合物，作為用於光學記錄層形成之光學記錄材料，其吸收波長特性未必適合。
又，專利文獻3中揭示有衣料用光吸收劑，作為適合用作光吸收劑之化合物之例，例示有具有查耳酮型結構之有機色素化合物，但未揭示亦未暗示該具有查耳酮型結構之有機色素化合物可於光記錄材料中之意。
專利文獻1：日本專利特開2003－11511號公報專利文獻2：日本專利特開2004－306306號公報專利文獻3：日本專利特開2000－328039號公報
因此，本發明之目的在於提供一種適合短波長記錄光用光學記錄媒體之光學記錄層之形成的光學記錄材料及適合該光學記錄材料之新穎化合物。
本發明者經過反覆研究，結果獲得以下知識見解：特定查耳酮型化合物及將該查耳酮型化合物作為配位基之特定金屬錯合物，適合利用短波長記錄光、尤其是320 nm~420 nm之雷射光進行記錄及播放之光學記錄媒體的光學記錄層之形成。
本發明係基於上述知識見解而成者，藉由提供含有至少一種下述通式(I)所表示之查耳酮型化合物而成之光學記錄材料，而達成上述目的。
(式中，n為0或1，環A及環B分別獨立表示五員環或六員環之雜環、芳香環或二茂金屬結構。上述雜環及上述芳香環可與其他環縮合或者被取代)。
又，本發明藉由提供一種含有將上述通式(I)所表示之查耳酮型化合物用作配位基之金屬錯合物而成之光學記錄材料，來達成上述目的。
又，本發明藉由提供一種特徵為於基體上具有由上述光學記錄材料形成之光學記錄層的光學記錄媒體，而達成上述目的。
又，本發明提供一種適合作為上述光學記錄材料之下述通式(III)所表示之查耳酮型化合物。
又，本發明提供一種適合作為上述光學記錄材料之下述通式(VI)所表示之金屬錯合物。
以下，基於較佳實施形態，對含有至少一種上述通式(I)所表示之查耳酮型化合物而成的本發明之光學記錄材料、含有將上述查耳酮型化合物用作配位基之金屬錯合物而成的本發明之光學記錄材料(以下，有時亦將二者合稱為本發明之光學記錄材料)、本發明之光學記錄媒體、本發明之新穎查耳酮型化合物及新穎金屬錯合物進行詳細說明。再者，本發明之查耳酮型化合物及將其作為配位基之金屬錯合物中，有存在鏡像異構物、非鏡像異構物或外消旋體等光學異構物之情形，但於本發明之光學記錄材料中，可單獨使用該等之任何光學異構物，或者亦可將其等作為混合物使用。以下，若無特別涉及，則本發明中不對上述光學異構物加以區別。
首先，對上述通式(I)所表示之查耳酮型化合物進行說明。
作為上述通式(I)中環A及環B所表示之五員環之雜環，例如可列舉：吡咯環、吡唑啶環、吡唑環、咪唑環、咪唑啶環、唑環、異唑環、異唑啶環、噻唑環、異四氫噻唑環等；作為環A及環B所表示之六員環之雜環，例如可列舉：哌啶環、哌嗪環、嗎啉環、硫代嗎啉環、咯啶環(julolidine)、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環等。環A及環B所表示之五員環或六員環之雜環，及芳香環可與其他環縮合或者被取代，例如可列舉：喹啉環、異喹啉環、吲哚環、咯啶環、萘環、蒽環、菲環、苯基苯環等。
又，作為環B所表示之二茂金屬結構，例如可列舉：二茂鐵基、二茂鎳基、二茂鈷基等結構。於環B為二茂金屬結構之情形時，二茂金屬一方之環戊二烯環上鍵結羰基。
上述通式(I)所表示之查耳酮型化合物中，具有下述通式(II)所表示之結構者，因具有更適合作為光學記錄材料之光吸收特性，故較好。
(式中，環B、n與通式(I)相同，環C表示苯環或萘環，R16 可相同亦可不同，其表示可經－O－、－CO－、－OCO－或－COO－插入之碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基、鹵素原子、羥基、硝基、氰基或碳原子數為2~30之雜環基，X1 表示氧原子、硫原子或N－Rd ，Y1 表示NH或C－Re (Rf )，Rd 、Re 及Rf 分別獨立表示氫原子、碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為2~8之烯基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基、鹵素原子、羥基、硝基、氧基或碳原子數為2~30之雜環基，t表示0~6之整數。該等碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基及碳原子數為2~30之雜環基中任一者均可具有取代基)。
又，上述通式(I)所表示之查耳酮型化合物中，具有下述通式(III)所表示之結構者，因化學性、熱性穩定，且可廉價製造，故較好。
(式中，環B、環C、R16 、Rd 、Re 、Rf 、t、n與上述通式(II)相同)。
又，上述通式(I)所表示之查耳酮型化合物中，具有下述通式(IV)所表示之結構者，因可易於配位於金屬，故有用。
(式中，環C、R16 、Rd 、Re 、Rf 、t、n與上述通式(II)相同，環B1 表示五員環或六員環，G表示CH或氮原子，J表示氧原子、硫原子、CH或CH2 )。
又，上述通式(I)所表示之查耳酮型化合物中，具有下述通式(V)所表示之結構者，因可容易與金屬配位，進而藉由與金屬配位而可獲得更適合作為光學記錄材料之光吸收特性，故有用。
(式中，環C、R16 、Rd 、Re 、Rf 、t、n與上述通式(II)相同，R15 可相同亦可不同，其表示可經－O－、－CO－、－OCO－或－COO－插入之碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基、鹵素原子、羥基、硝基、氰基或碳原子數為2~30之雜環基，該等碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基及碳原子數為2~30之雜環基中任一者均可具有取代基。s表示0~4之整數)。
其次對本發明之上述通式(II)~(V)所表示之查耳酮型化合物之結構進行說明。
上述通式(II)中R16 表示可經－O－、－CO－、－OCO－或－COO－插入之碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基、鹵素原子、羥基、硝基、氰基或碳原子數為2~30之雜環基。作為上述碳原子數為1~8之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、2－環己基乙基、3－環己基丙基、4－環己基丁基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、降基等；作為上述碳原子數為6~30之芳基，例如可列舉：苯基、萘基、蒽－1－基、菲－1－基、稠四苯基、稠五苯基、基、聯三伸苯基、芘基、苉基、苝基等；作為上述碳原子數為7~30之芳基烷基，例如可列舉：苄基、苯乙基、2－苯基丙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等；作為上述碳原子數為10~30之二茂金屬基，例如可列舉：二茂鐵基、二茂鎳基、二茂鈷基等；作為上述碳數為2~30之雜環基，例如可列舉：吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、哌嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯啶基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯幷咪唑基、苯幷三唑基、呋喃基、呋喃基、苯幷呋喃基、噻吩基、苯硫基、苯幷苯硫基、噻二唑基、噻唑啉基、苯幷噻唑啉基、唑基、苯幷唑基、異噻唑啉基、異唑基、吲哚基、咯啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、2－吡咯烷酮－1－基、2－哌啶酮－1－基、2,4－二氧基咪唑啶－3－基、2,4－二氧基唑啶－3－基等；作為上述鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘等。又，上述碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基及碳原子數為2~30之雜環基中任一者均可具有取代基。作為該取代基，可列舉如下者。再者，R16 全體之碳原子數滿足上述所規定之範圍。作為上述取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2－己基、3－己基、環己基、二環己基、1－甲基環己基、庚基、2－庚基、3－庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、壬基、異壬基、庚基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2－乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1－甲基乙烯基、2－甲基乙烯基、2－丙烯基、1－甲基－3－丙烯基、3－丁烯基、1－甲基－3－丁烯基、異丁烯基、3－戊烯基、4－己烯基、環己烯基、二環己烯基、庚烯基、壬烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等烯基；苄基、苯乙基、二苯甲基、三苯甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳基烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯啶基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯幷咪唑基、苯幷三唑基、呋喃基、呋喃基、苯幷呋喃基、噻吩基、苯硫基、苯幷苯硫基、噻二唑基、噻唑啉基、苯幷噻唑啉基、唑基、苯幷唑基、異噻唑啉基、異唑基、吲哚基、2－吡咯烷酮－1－基、2－哌啶酮－1－基、2,4－二氧基咪唑啶－3－基、2,4－二氧基唑啶－3－基等雜環基；氟、氯、溴、碘等鹵素原子；乙醯基、2－氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、鄰苯二甲醯基、4－三氟甲基苯甲醯基、三甲基乙醯基、鄰羥苯甲醯基、草醯基、硬脂醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八氧基羰基、胺甲醯基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；胺基、乙胺基、二甲胺基、二乙胺基、丁胺基、環戊胺基、2－乙基己胺基、十二烷胺基、苯胺基、氯苯胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N－甲基－苯胺基、二苯胺基、萘胺基、2－吡啶胺基、甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、乙醯胺基、苯甲醯胺基、甲醯胺基、三甲基乙醯胺基、月桂醯胺基、胺甲醯胺基、N,N－二甲胺基羰基胺基、N,N－二乙胺基羰基胺基、嗎啉羰基胺基、甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八氧基羰基胺基、N－甲基－甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、胺磺醯胺基、N,N－二甲胺基磺醯胺基、甲基磺醯胺基、丁基磺醯胺基、苯基磺醯胺基等經取代之胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺酸基、羥基、硝基、巰基、醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基等，該等基團可進而被取代。又，羧基及磺酸基可形成鹽。
上述通式(II)中之X1 為表示氧原子、硫原子或N－Rd 之基團，Y1 為表示NH或C－Re (Rf )之基團，Rd 、Re 及Rf 表示氫原子、碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為2~8之烯基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基、鹵素原子、羥基、硝基、氰基或碳原子數為2~30之雜環基。
作為上述Rd 、Re 及Rf 所表示之碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基、碳原子數為2~30之雜環基及鹵素原子，可列舉R16 之說明中所例示之基團，作為碳原子數為2~8之烯基，例如可列舉：乙烯基、烯丙基、巴豆基、二甲基烯丙基、2－戊烯基、2－己烯基、2－庚烯基、2－辛烯基等。又，上述碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基及碳原子數為2~30之雜環基中任一者均可具有與R16 同樣地之取代基。作為該取代基，可列舉R16 之說明中所例示之基團。Rd 、Re 及Rf 具有取代基之情形時的全體碳原子數滿足上述所規定之範圍。
上述通式(IV)中之環B1 為5員環或6員環，該等環可皆由碳原子構成，亦可為雜環。作為僅以碳原子構成者，可列舉環戊二烯環、苯環；作為五員環之雜環，例如可列舉：呋喃環、噻吩環、吡咯環、吡唑啶環、吡唑環、咪唑環、咪唑啶環、唑環、異唑環、異唑啶環、噻唑環、異四氫噻唑環等；作為六員環之雜環，例如可列舉：哌啶環、哌嗪環、嗎啉環、硫代嗎啉環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、咯啶環等。
上述通式(V)中之R15 表示可經－O－、－CO－、－OCO－或－COO－插入之碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基、鹵素原子、羥基、硝基、氰基或碳原子數為2~30之雜環基。作為上述碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基及碳原子數為2~30之雜環基，可列舉R16 之說明中所例示之基團，該等基團中任一者均可具有取代基。至於該取代基，可列舉R16 之說明中所例示之基團。R15 具有取代基之情形時之全體碳原子數滿足上述所規定之範圍。
作為本發明之上述通式(I)~(V)所表示之查耳酮型化合物之具體例，可列舉下述化合物No.1~42。
[化6]
[化8]
上述通式(I)所表示之查耳酮型化合物中任一者，其製造方法均無特別限制，可以利用眾所周知通常之反應的方法而獲得。作為該製造方法，例如n為0時，可列舉如下述[化9]所示之途徑，藉由具有該活性亞甲基之化合物與該醯氯化合物反應而合成之方法。
(式中，環A及環B分別獨立表示五員環或六員環之雜環、芳香環或二茂金屬結構。上述雜環及上述芳香環可與其他環縮合或者被取代)。
又，n為1時，可列舉如下述[化10]所示之途徑，藉由符合之醛化合物或甲醯胺衍生物與符合之酮化合物反應而合成之方法。
(式中，環A及環B分別獨立表示五員環或六員環之雜環、芳香環或二茂金屬結構。上述雜環及上述芳香環可與其他環縮合或者被取代)。
作為本發明之光學記錄材料，於上述通式(I)所表示之查耳酮型化合物中，較好的是上述通式(II)所表示者；於上述通式(II)所表示者中，更好的是上述通式(III)所表示者；於上述通式(III)所表示者中，更好的是上述通式(IV)所表示者；於上述通式(IV)所表示者中，最好的是上述通式(V)所表示者。該等查耳酮型化合物中，上述通式(III)~(V)所表示者為新穎化合物，上述化合物No.1~No.9、No.11、No.13、No.16~No.25、No.27~No.40符合。繼而對含有將上述查耳酮型化合物用作配位基之金屬錯合物而成之本發明之光學記錄材料進行說明。
上述金屬錯合物係將以上述通式(I)~(V)中任一者所表示之查耳酮型化合物作為配位基而形成者。作為該金屬錯合物，係上述通式(I)~(V)所表示之化合物之配位部分中至少一個配位於金屬原子上者，係指藉由上述通式(I)~(V)所表示之化合物中之羰基的氧原子與環A及/或環B之金屬結合性原子鍵結於金屬原子上而形成至少一個螯合物結構者。又，可為2個具有配位基之配位部分鍵結於其他金屬上者。
將使上述說明之查耳酮型化合物配位之金屬錯合物用作光學記錄層者，具有光學記錄層之耐光性提高之優勢。因此，作為光學記錄材料，較好的是使用將上述查耳酮型化合物用作配位基之金屬錯合物。該等金屬錯合物中，使上述通式(V)所表示之查耳酮型化合物配位之下述通式(VI)所表示之新穎之金屬錯合物，因其光吸收特性適合作為光學記錄材料，故而更好。
(式中，環C、R16 、Rd 、Re 、Rf 及n與上述通式(II)相同，R15 及s與上述通式(V)相同，M表示自由週期表之第2族元素、第8族元素、第9族元素、第10族元素、第11族元素、第12族元素及第13族元素所組成之群選擇之任一金屬原子，M1/k 表示k個相同配位基配位於金屬M上之結構，k表示2~4之數，Anq－ 表示q價之陰離子，q表示1或2，p表示將電荷保持為中性之係數)。
上述通式(VI)中，作為M所表示之金屬原子，銅、鎳、鈷、鐵或鋁原子因可廉價製造含有其之錯合物，且錯合物之光吸收特性亦優良，故而更好。
上述通式(VI)中，作為Anq－ 所表示之陰離子，例如，作為一價者，可列舉：氯陰離子、溴陰離子、碘陰離子、氟陰離子等鹵素陰離子，過氯酸陰離子、氯酸陰離子、硫氰酸陰離子、六氟化磷酸陰離子、六氟化銻陰離子、四氟化硼陰離子等無機系陰離子，苯磺酸陰離子、甲苯磺酸陰離子、三氟甲磺酸陰離子、二苯胺－4－磺酸陰離子、2－胺基－4－甲基－5－氯苯磺酸陰離子、2－胺基－5－硝基苯磺酸陰離子、日本專利特開2004－53799號公報中所揭示之磺酸陰離子等有機磺酸陰離子，辛基磷酸陰離子、十二烷基磷酸陰離子、十八烷基磷酸陰離子、苯基磷酸陰離子、壬基苯基磷酸陰離子、2,2'－亞甲基雙(4,6－二第三丁基苯基)膦酸陰離子等有機磷酸系陰離子，雙三氟甲基磺醯基醯亞胺陰離子、雙全氟丁磺醯基醯亞胺陰離子、環己磺酸全氟－4－乙酯陰離子、硼酸四(五氟苯基)酯陰離子等；作為二價者，例如可列舉：苯二磺酸陰離子、萘二磺酸陰離子等。又，根據需要亦可使用具有使處於激發態中之活性分子去激之(使其驟冷)功能的淬滅劑陰離子或環戊二烯環中具有羧基或膦酸基、磺酸基等陰離子性基之二茂鐵、二茂釕等二茂金屬化合物陰離子等。
作為上述淬滅劑陰離子，例如可列舉：下述通式(A)、(B)或下述式(C)、(D)所表示者，如日本專利特開昭60－234892號公報、日本專利特開平5－43814號公報、日本專利特開平5－305770號公報、日本專利特開平6－239028號公報、日本專利特開平9－309886號公報、日本專利特開平9－323478號公報、日本專利特開平10－45767號公報、日本專利特開平11－208118號公報、日本專利特開2000－168237號公報、日本專利特開2002－201373號公報、日本專利特開2002－206061號公報、日本專利特開2005－297407號公報、日本專利特公平7－96334號公報、國際公開98/29257號公報等所揭示之陰離子。
(式中，M與上述通式(VI)相同，R9 及R10 表示鹵素原子、碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基或－SO2 －G基，G表示烷基、可經鹵素原子取代之芳基、二烷基胺基、二芳基胺基、哌啶基或嗎啉基，a及b分別獨立表示0~4之數。又，R11 、R12 、R13 及R14 分別獨立表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或鹵化苯基)。
作為本發明之上述通式(VI)所表示之化合物之具體例，可列舉下述所示之化合物No.43~58。
作為除上述通式(VI)所表示者以外之金屬錯合物之具體例，可列舉下述所示之化合物No.59~64。
將本發明之上述通式(I)~(V)中任一者所表示之查耳酮型化合物用作配位基之金屬錯合物，不因其之製造方法而受特別限制。例如，可列舉藉由作為符合之配位基的查耳酮型化合物與金屬化合物進行螯合化反應而合成的方法。
作為用於上述螯合化反應之金屬氯化物，例如可列舉：鹵化金屬鹽、氫氧化物、硫酸鹽、硝酸鹽等無機金屬鹽；乙酸鹽等有機酸金屬鹽；甲醇鹽、乙醇鹽、異丙醇鹽等低級金屬烷醇鹽；乙醯基丙酮鹽、EDTA鹽等螯合錯合物等。又，螯合化反應中，根據需要，亦可使用氫氧化鈉、氫氧化鋰、甲醇鈉、氫化鈉、胺化鈉、胺化鋰、有機胺化合物等鹼性化合物作為反應劑。
本發明之光學記錄材料係含有至少一種以上述通式(I)~(V)中任一者所表示之查耳酮型化合物、或者將該等用作配位基之金屬錯合物而成，可使用該等化合物、或者使用該化合物與下述之有機溶劑或各種化合物之混合物。對於使用上述本發明之光學記錄材料而形成光學記錄媒體之光學記錄層的方法，並無特別限制。一般而言，使用濕式塗佈法，其係於：甲醇、乙醇等低級醇類；甲基賽珞蘇、乙基賽珞蘇、丁基賽珞蘇、二乙二醇丁醚等醚醇類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁酮、環己酮、二丙酮醇等酮類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等酯類；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯類；2,2,3,3－四氟丙醇等氟化醇類；苯、甲苯、二甲苯等烴類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯化烴類等有機溶劑中，溶解上述查耳酮型化合物或金屬錯合物及根據需要之下述各種化合物，製成溶液狀光學記錄材料，以旋塗法、噴射法、浸漬法等，將該光學記錄材料塗佈於基體上。作為其他方法，可列舉蒸鍍法、濺鍍法等。使用上述有機溶劑之情形時，其使用量較好的是本發明之光學記錄材料中之上述查耳酮型化合物或金屬錯合物之含量成為0.1~10質量%之量。
上述光學記錄層形成為薄膜，其厚度通常適當的是0.001~10 μm，較好的是0.01~5 μm之範圍。
又，上述光學記錄層，較好的是以光學記錄層中含有10~100重量%的上述通式(I)~(V)中任一者所表示之查耳酮型化合物或將該等作為配位基之金屬錯合物之方式形成，尤其好的是以含有50~100質量%之方式形成。為形成如此之查耳酮型化合物或金屬錯合物含量之光學記錄層，較好的是，以本發明之光學記錄材料中所含之固形分基準，本發明之光學記錄材料含有50~100質量%的本發明之上述通式(I)~(V)中任一者所表示之查耳酮型化合物或將該等作為配位基之金屬錯合物。
又，上述光學記錄層，除上述通式(I)~(V)所表示之查耳酮型化合物或其之金屬錯合物以外，可根據需要而含有：菁系化合物、偶氮系化合物、酞菁系化合物、方酸菁化合物等用於光學記錄層之化合物，聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等樹脂類；又，亦可含有界面活性劑、防靜電劑、潤滑劑、阻燃劑、受阻胺等自由基捕捉劑、二茂鐵衍生物等訊坑形成促進劑、分散劑、抗氧化劑、交聯劑、耐光性賦予劑等。進而，上述記錄層亦可含有芳香族亞硝基化合物、銨化合物、亞胺化合物、雙亞胺化合物、過渡金屬二硫醇螯合物等，作為單態氧等淬滅劑。
該等各種化合物於光學記錄層中之含量共計較好的是0~50質量%之範圍內使用。為此，較好的是以本發明之光學記錄材料所含之固形分基準設為0~50質量%。
形成上述光學記錄層之上述基體的材質，若相對於寫入(記錄)光及讀取(播放)光，實質上為透明者，則無特別限制，例如，可使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯等樹脂、玻璃等。又，其形狀可根據用途而使用帶(tape)、鼓、條(belt)、碟等任意形狀。
又，於上述光學記錄層上，可使用金、銀、鋁、銅等，以蒸鍍法或濺鍍法形成反射膜，亦可以濺鍍法於單面或兩面形成介電體層，亦可以丙烯酸系樹脂、紫外線硬化性樹脂等於單面或兩面形成保護層。
本發明之光學記錄材料適用於使用半導體雷射進行記錄、播放之光學記錄媒體中，尤其適用於高速記錄型CD－R、DVD±R、HD－DVD－R、BD－R等眾所周知之單層式、雙層式、多層式光碟。
如上所述，上述通式(III)所表示之本發明之新穎查耳酮型化合物，除可較好地用作光學記錄材料以外，亦可用於光學濾光器等中。
又，上述通式(VI)所表示之本發明之新穎金屬錯合物，除可較好地用作光學記錄材料以外，亦可用於光學濾光器等。
實施例
以下，以實施例、比較例及評價例，更詳細地說明本發明。然而，本發明並不受以下之實施例等任何限制。
下述製造例1~10表示作為本發明之查耳酮型化合物的化合物No.1~No.8、No.22及No.30之製造例，下述製造例11~25表示作為將該化合物No.1~No.6作為配位基的本發明之金屬錯合物的化合物No.43~No.57之製造例。
又，下述實施例1~19表示含有製造例1~8中獲得之化合物No.1~No.8或製造例14~24中獲得之化合物No.46~No.56的本發明之光學記錄材料之製備、以及使用該光學記錄材料的本發明之光學記錄媒體No.1~No.19的製造例。
下述比較例1表示使用具有與本發明化合物不同之結構的查耳酮型化合物之比較光學記錄材料之製備、以及使用該比較光學記錄材料之比較光學記錄媒體No.1的製造例。
下述評價例1－1~1－19及比較評價例1－1中，對實施例1~19中獲得之光學記錄媒體No.1~19、以及比較例1中獲得之比較光學記錄媒體No.1，根據UV吸收光譜之測定，來評價是否適合以短波長雷射進行記錄。將其等之結果示於[表7]。
又，下述評價例2－1~2－9及比較評價例2－1中，對實施例9~11、13及15~19中所得之光學記錄媒體No.9~11、13及15~19，以及比較例1中所得之比較光學記錄媒體No.1，根據UV吸收光譜之最大吸收波長(λmax)處的吸光度殘存率之測定，來評價耐光性。將其等之結果示於[表8]。
[製造例1~10]查耳酮型化合物之製造
使用如下所示之合成方法1~3，合成化合物No.1~No.8、No.22及No.30。將與所得化合物相關之收率及分析結果(λmax、熔點、分解點、IR吸收光譜、1 H－NMR)示於[表1]~[表3]。
再者，於[表1]中，分解點為於10℃/min之升溫速度下示差熱分析的質量開始減少之溫度。
(合成方法1)化合物No.1~No.8之合成
加入30 mmol之假吲哚四級鹽、33 mmol之吡啶甲醯氯鹽酸鹽及47 g之1,2－二氯乙烷，於0℃下滴加90 mmol之三乙胺，於室溫下攪拌17小時。滴加15 ml之1 N鹽酸後，添加氫氧化鉀之50%水溶液直至使其成為鹼性，分離油層。餾去溶劑，以管柱層析法(矽膠；正己烷：乙酸乙酯＝3：1)進行精製，以甲醇進行再結晶，獲得作為目標物查耳酮型化合物。
(合成方法2)化合物No.22之合成
加入30 mmol之假吲哚甲醛、33 mmol之甲基吡啶酮及47 g之乙醇，於0℃下滴加90 mmol之三乙胺，於100℃下攪拌17小時。滴加15 ml之1 N鹽酸後，添加氫氧化鉀之50%水溶液直至使其成為鹼性，分離油層。餾去溶劑，以管柱層析法(矽膠；正己烷：乙酸乙酯＝3：1)進行精製，以甲醇進行再結晶，獲得作為目標物查耳酮型化合物。
(合成方法3)化合物No.30之合成
<步驟1>四級鹽之製造於經氮氣置換之反應燒瓶中，加入0.500莫耳之2－萘基肼及275 g之乙醇，於氮氣流下，於55℃下滴加0.600 mol之4－苯基－2－丁酮。攪拌30分鐘後，一邊注意發熱一邊滴加0.5 mol之硫酸，回流1小時。冷卻後添加1000 g甲苯及1000 g水，繼而添加50%氫氧化鈉水溶液，使pH值成為8以上，進行油水分離。以500 g溫水清洗油層3次，進行脫水、脫溶劑。以137 g甲苯進行再結晶，進行乾燥而獲得粗結晶。於所得之粗結晶中添加0.200 mol碘甲烷及20 g甲醇，於高壓釜中於100℃下使其反應15小時。脫溶劑後，以100 g乙酸乙酯/6.00 g甲醇之混合溶劑進行再結晶。進行乾燥而分別獲得作為目標物之粗結晶。
<步驟2>化合物No.30之製造於經氮氣置換之反應燒瓶中，添加0.02 mol步驟1中獲得之四級鹽、0.04 mol吡啶及0.2 mol酸酐，於50℃下攪拌1~20小時。添加20 g氯仿及20 g水，進行油水分離，脫溶劑，以乙酸乙酯/正己烷混合溶劑進行再結晶，獲得作為目標物查耳酮型化合物。
[製造例11~25]化合物No.43~No.57(金屬錯合物)之製造
使用如下所示之合成方法，合成化合物No.43~No.57。將與所得化合物相關之收率及分析結果(分解點、IR吸收光譜、元素分析)示於[表4]~[表6]中。
再者，[表4]中，分解點為10℃/min之升溫速度下示差熱分析的質量開始減少之溫度。
(合成方法)化合物No.43~No.57之合成
加入製造例1~6或製造例9中所得之化合物No.1~No.6或No.22之4 mmol過氯酸金屬鹽之水合物或者4 mmol金屬氯化物及30 g甲醇，於60℃下攪拌3小時。過濾分離析出物，以甲醇進行清洗，獲得作為目標物之金屬錯合物。
[實施例1~19]光學記錄材料之製備及光學記錄媒體之製造
將上述製造例1~8中所得之查耳酮型化合物及上述製造例14~24中所得之金屬錯合物分別溶解於2,2,3,3－四氟丙醇溶液中，以使查耳酮型化合物或金屬錯合物之濃度成為濃度1.0質量%，分別獲得實施例1~24之光學記錄材料作為2,2,3,3－四氟丙醇溶液。塗佈鈦螯合物(T－50：日本曹達公司製造)，進行水解，以旋塗法，將上述光學記錄材料塗佈於設有基礎層(0.01 μm)之直徑為12 cm之聚碳酸酯碟基板上，形成厚100 nm之光學記錄層，分別獲得光學記錄媒體。
[比較例1]
除使用下述比較化合物No.1作為查耳酮型化合物以外，以與上述實施例1~19相同之方式，製備比較光學記錄材料，使用該比較光學記錄材料而獲得比較光學記錄媒體。
[評價例1]
對實施例1~19之光學記錄媒體及比較例1之比較光學記錄媒體，測定UV光譜吸收。將結果示於[表7]中。再者，[表7]中，405 nm之吸光度比值為相對於UV光譜之λmax中之吸光度的相對值。
以光碟為代表之光學記錄媒體中，於UV光譜中，較好的是於雷射光波長附近表現適當吸收者，相對於λmax之吸光度比值較好的是5~70%，更好的是10~60%。若吸光度比值為5%，則無法獲得充分之靈敏度或調變度，若吸光度比值為70%以上，則可能無法獲得適當之反射率或者可能產生由播放光造成之劣化。
具有由本發明之光學記錄材料形成之光學記錄層的光學記錄材媒體中，可確認相對於λmax之吸光度比值為30~60%，適合作為短波長雷射用光碟等使用405 nm雷射光之光學記錄媒體的光學記錄材料。
[評價例2]耐光性評價
對實施例9~11、13、15~19及比較例1之光學記錄媒體，進行耐光性評價。藉由對該光學記錄媒體照射55000勒克司之光，照射100小時後，測定照射前UV吸收光譜之λmax處之吸光度殘存率，而進行評價。將結果示於[表8]。
由[表8]可明瞭，本發明之光學記錄材料具有高耐光性，適合形成光學記錄媒體之光學記錄層。
產業上之可利用性
根據本發明，可提供一種適合形成短波長記錄光用之光學記錄媒體之光學記錄層的查耳酮型化合物及將該化合物用作配位基之金屬錯合物、以及含有該等而成之光學記錄材料。

Claims (10)

  1. 一種光學記錄材料，其係含有將上述通式(I)所表示之查耳酮型化合物用作配位基之金屬錯合物者， (式中，環A表示五員環或六員環之雜環或者芳香環，環B表示五員環或六員環之雜環、芳香環或者二茂金屬(metallocene)結構；上述雜環及上述芳香環可與其他環縮合或者被取代；n為0或1)。
  2. 一種光學記錄材料，其含有至少一種下述通式(IV)所表示之查耳酮型化合物， (式中，n與上述通式(I)相同，環B1 為五員環或六員環，G表示CH或氮原子，G表示CH時，J表示氧原子、硫原子，G表示氮原子時，J表示CH或CH2 ，環C表示苯環或萘環，R16 可相同亦可不同，其表示可經-O-、-CO-、-OCO-或-COO-插入之碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基、鹵素原子、羥基、硝基、氰基 或碳原子數為2~30之雜環基，Rd 、Re 及Rf 分別獨立表示氫原子、碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為2~8之烯基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基、鹵素原子、羥基、硝基、氰基或碳原子數為2~30之雜環基，t表示0~6之整數；該等碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基及碳原子數為2~30之雜環基中任一者均可具有取代基)。
  3. 如請求項2之光學記錄材料，其中上述通式(IV)所表示之查耳酮型化合物係下述通式(V)所表示者， (式中，環C、R16 、Rd 、Re 、Rf 、t、n與上述通式(IV)相同，R15 可相同亦可不同，其表示可經-O-、-CO-、-OCO-或者-COO-插入之碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基、鹵素原子、羥基、硝基、氰基或碳原子數為2~30之雜環基，該等碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基、碳原子數為7~30之芳基烷基、碳原子數為10~30之二茂金屬基及碳原子數為2~30之雜環基中任一者均可具有取代基；s表示0~4之整 數)。
  4. 如請求項1之光學記錄材料，其中上述金屬錯合物為下述通式(VI)所表示之金屬錯合物， (式中，環C、R15 、R16 、Rd 、Re 、Rf 、t、s及n與上述通式(V)相同，M表示選自由週期表之第2族元素、第8族元素、第9族元素、第10族元素、第11族元素、第12族元素及第13族元素所組成之群中之任一金屬原子，M1/k 表示於金屬M上配位k個相同配位基之結構，k表示2~4之數，Anq- 表示q價之陰離子，q表示1或2，p表示將電荷保持為中性之係數)。
  5. 如請求項1或4之光學記錄材料，其中構成上述金屬錯合物之金屬原子選自銅、鎳、鈷、鐵或鋁。
  6. 如請求項2或3之光學記錄材料，其中以光學記錄材料中所含之固形分為基準，含有50~100質量%之上述通式(IV)或(V)所表示之查耳酮型化合物。
  7. 如請求項4之光學記錄材料，其中以光學記錄材料中所含之固形分為基準，含有50~100質量%之上述通式(VI)所表示之金屬錯合物。
  8. 一種光學記錄媒體，其特徵在於：於基體上含有由如請 求項第1至7中任一項之光學記錄材料所形成之光學記錄層。
  9. 一種查耳酮型化合物，其係以上述通式(IV)表示者。
  10. 一種金屬錯合物，其係以上述通式(VI)表示者。
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