WO2007125892A1 - 光学記録材料、カルコン型化合物及び金属錯体 - Google Patents

光学記録材料、カルコン型化合物及び金属錯体 Download PDF

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WO2007125892A1
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optical recording
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Toru Yano
Yohei Aoyama
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Definitions

  • the present invention relates to an optical recording material used for an optical recording medium to be recorded by applying information as an information pattern by a laser or the like, and more specifically, it has wavelengths in the ultraviolet and visible regions and is low in energy
  • Optical recording material for use in an optical recording medium capable of high-density optical recording and reproduction with a laser etc. a novel chalcon type compound suitable for the optical recording material, and a novel metal using the compound as a ligand It relates to a complex.
  • Optical recording media are in widespread use because they have excellent characteristics such as large recording capacity and non-contact recording or reproduction.
  • WORM high definition optical disks
  • laser ⁇ ⁇ is made to be a minute area of the recording layer, and the characteristics of the optical recording layer are changed and recorded, and the reflection between the recorded part and the unrecorded part Reproduction is performed by the difference in light intensity.
  • the wavelength of the semiconductor laser used for recording and reproduction is 750 to 830 nm for CD-R and 620 nm to 690 nm for DVD-R, but further increase in capacity is realized.
  • An optical disk using a very short wavelength laser is under study, for example, one using a light of 380 to 420 nm as a recording beam is under consideration!
  • Patent Document 1 reports an optical information recording medium containing a metal complex having a chalcone type compound as a ligand
  • Patent Document 2 reports an optical recording medium containing a specific chalcone type compound.
  • the compounds used for these optical recording media have not been able to match the absorption wavelength characteristics as optical recording materials used for forming an optical recording layer.
  • Patent Document 3 reports a light absorbing agent for clothes, and an example of a compound suitably used as the light absorbing agent is an organic dye compound having a chalcone type structure, but By using the organic dye compound having the chalcone structure as an optical recording material It is described and suggested that it can be done.
  • Patent Document 1 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2003-11511
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-306306
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-328039
  • an object of the present invention is to provide an optical recording material suitable for forming an optical recording layer of an optical recording medium for short wavelength recording light and a novel compound suitable for the optical recording material.
  • the present invention has been made based on the above findings, and an object of the present invention is to provide an optical recording material comprising at least one kind of chalcon type compound represented by the following general formula (I). It has been achieved.
  • n is 0 or 1
  • the ring A and the ring B each independently represent a 5-, 6-, or 6-membered heterocyclic ring, an aromatic ring or a meta-ring structure.
  • the aromatic ring may be fused or substituted with another ring.
  • the present invention achieves the above object by providing an optical recording material comprising a metal complex using the chalcone type compound represented by the above general formula (I) as a ligand. Further, the present invention achieves the above object by providing an optical recording medium having an optical recording layer formed from the above optical recording material on a substrate. .
  • the present invention also provides a fluorocarbon-type compound represented by the following general formula (III) suitable as the above-mentioned optical recording material.
  • the present invention also provides a metal complex represented by the following general formula (VI) suitable as the above-mentioned optical recording material.
  • the optical recording material of the present invention containing at least one kind of chalcone type compound represented by the above general formula (I), and a metal complex using the above chalcone type compound as a ligand
  • the optical recording material of the present invention (hereinafter, the two may be collectively referred to as the optical recording material of the present invention), the optical recording medium of the present invention, the novel chalcone type compound of the present invention and the novel metal complex It will be described in detail based on the form.
  • the chalcone type compound according to the present invention and the metal complex having the same as a ligand may contain optical isomers such as enantiomers, diastereomers or racemates, but the optical recording material of the present invention As a matter of course, any of these optical isomers may be isolated and used, or may be used as a mixture thereof. Hereinafter, in the present invention, such optical isomers are not distinguished unless otherwise noted.
  • Examples of the five-membered heterocyclic ring represented by ring A and ring B in the above general formula (I) include a pyrrole ring, a birazoridine ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an imidazolidine ring, an oxazole ring and an isoxazole ring.
  • a 5- or 6-membered heterocyclic ring represented by ring A and ring B and an aromatic ring may be fused or substituted with another ring, for example, quinoline ring, isoquinoline And rings, indole ring, eurolidine ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, phenylbenzene ring and the like.
  • examples of the meta-mouth structure represented by ring B include structures such as, for example, ferrocel, -cke-cenyl, cobalt-sel, and the like.
  • a carbo group is bonded to one of the cyclopentadiene rings of meta-futene.
  • chalcone type compounds represented by the above general formula (I) those having a structure represented by the following general formula (II) are preferable because they have more appropriate light absorption characteristics as an optical recording material. Yes.
  • the ring C represents a benzene ring or a naphthalene ring
  • R 16 may be the same or different-O-,- CO-, -OCO- or -COO-, optionally interrupted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, aryl group having 6 to 30 carbon atoms, arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A meta-cenyl group having 10 to 30 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms
  • X 1 represents an oxygen atom
  • Y 1 represents NH or C—R e (R f )
  • R d , R e and R f each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, 6 to 6 carbon atoms Each of the 30 aryl group, the aryl group having 7 to 30 carbon atoms, the metallocell group having 10 to 30 carbon atoms and the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms has a substituent. It may be.
  • chalcone type compounds represented by the above general formula (I) compounds having a structure represented by the following general formula ( ⁇ ) are chemically and thermally stable, and the working power is also inexpensive. It is preferable because it can be manufactured.
  • ring B 1 is a five or six membered ring
  • G represents CH or a nitrogen atom
  • J represents an oxygen atom, a sulfur atom, CH or CH.
  • one having a structure represented by the following general formula (V) can be easily coordinated with a metal, and further a metal It is useful because it can obtain more appropriate light absorption characteristics as an optical recording material by coordination with
  • R 15 may be the same or different
  • An alkyl group of 1 to 8 carbon atoms which may be interrupted by one OCO— or one COO, an aryl group of 6 to 30 carbon atoms, a carbon source
  • s represents an alkyl group of 1 to 8 carbon atoms which may be interrupted by one OCO— or one COO, an aryl group of 6 to 30
  • R 16 in the above general formula (II) is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be interrupted by one O-, one CO-, one OCO-or one COO-, or a C 6-30 carbon atom.
  • the Examples of the above-mentioned alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-butyl, amyl, iso-amyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexyl, Cyclohexylmethyl, 2-cyclohexylethyl, 3-cyclohexylpropyl, 4-
  • Examples of the group include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl and the like, and examples of the above-mentioned meta-octenyl group having 10 to 30 carbon atoms include And heterocyclic groups, and examples of the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include pyridyl, pyrimidyl, pyridazyl, piperazil, piperidil, bilair, pyrazolyl, and the like.
  • the halogen atom include xylimidazolidine 3yl and 2,4 dihydroxyxazolidine 3-yl, and examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • alkyl group having 1 to 8 carbon atoms aryl group having 6 to 30 carbon atoms, arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, metallosel group having 10 to 30 carbon atoms, and carbon Heterocyclic groups having 2 to 30 atoms may also have a substituent, or even a substituent! /, May! Examples of the substituent include the following.
  • the total number of carbon atoms in R 16 satisfies the range specified above.
  • a substituent for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-butyl, amyl, iso-amyl, tert-amyl, cyclopentyl, hexyl, 2- Hexyl, 3 hexyl, cyclohexyl, bicyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, heptyl, 2 heptyl, 3 heptyl, isoheptyl, third heptyl, n-octyl, isoocutyl, third Alkyl groups such as octyl, 2-ethylhexyl, noel, isonoel and decyl; methoxy, ethoxy, propoxy, isoproboxy, butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, iso
  • Ring group fluorine, chlorine, odor Halogen atoms such as iodine; acetyl, 2-chloroacetyl, propionyl, otatanyl, ataloyl, ataryloyl, methacryloyl, phenylcarbonyl (benzyl), phthaloyl, 4 trifluoromethylbenzoyl, pivaloyl, salicyloyl, salicyloyl, oxaloyl, stearoyl, methoxyl Asyl groups such as carbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarpol, n-octadecyloxycarbol, and rubalmoyl; abasic groups such as acetoxyloxy, benzoxyl and the like; aminoamino, aminoamino, dimethylamino, butylamino with butylamino, cyclopentyl Amidated 2-Etyl Hexyl
  • X 1 in the above general formula ( ⁇ ) is an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by N—R d
  • Y 1 is NH or C—R e (R f )
  • R d and R f each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a carbon atom 7 to 30 aryl, alkyl having 10 to 30 carbon atoms, a cenyl group having 10 to 30 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the methyl aromatic group having 10 to 30 carbon atoms, the heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, and the halogen atom include the groups exemplified in the explanation of R 16 , and aryl groups having 2 to 8 carbon atoms are mentioned.
  • Examples of the alkyl group include vinyl, aryl, crotyl, dimethylaryl, 2-pentel, 2-hexenyl, 2-peptide, 2-o-tatyl and the like.
  • the heterocyclic group having 2 to 30 atoms may have a substituent in the same manner as R 16 .
  • the substituent include the groups exemplified in the description of R 16 .
  • R d and R f have a substituent, the total number of carbon atoms satisfies the range defined above.
  • the ring B 1 in the above general formula (IV) is a 5- or 6-membered ring, and these rings may all be carbon atoms or may be a heterocyclic ring. Examples of those composed only of carbon atoms include cyclopentadiene ring and benzene ring, and examples of the five-membered heterocyclic ring include furan ring, thiophen ring, pyrrole ring, pyrazolidine ring, pyrazole ring, imidazole Ring, imidazolidine ring, oxazole ring, isooxazole ring, isooxazolidine ring, thiazole ring, isothiazolidine ring, etc., and examples of the six-membered heterocyclic ring include piperidin ring, piperazine And morpholine ring, thiomorpholine ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring
  • R 15 in the above general formula (V) is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be interrupted by O 2, one CO 2, one OCO— or one COO—, or 6 to 30 carbon atoms.
  • the heterocyclic group of the formulas 2 to 30 include the groups exemplified in the explanation of R 16 , and any of these groups may have a substituent.
  • the substituent include the groups exemplified in the description of R 16 .
  • chalcone type compounds represented by the above general formulas (I) to (V) according to the present invention include the following compound Nos. 1 to 42.
  • the method for producing the chalcone type compound represented by the above general formula (I) is not particularly limited, and the chalcone type compound can be obtained by a method using a well-known general reaction.
  • the production method for example, when n is 0, there is a method of synthesizing by the reaction of a compound having an active methylene group corresponding to the route shown in the following [ ⁇ 9] and the corresponding acid chloride compound. It can be mentioned.
  • the ring A and the ring B each independently represent a 5- or 6-membered heterocyclic ring, an aromatic ring or a meta-portal structure.
  • the above-mentioned heterocyclic ring and the above-mentioned aromatic ring are the same as other rings and Condensed
  • the ring A and the ring B each independently represent a 5- or 6-membered heterocyclic ring, an aromatic ring or a meta-portal structure.
  • the above-mentioned heterocyclic ring and the above-mentioned aromatic ring are the same as other rings and It may be condensed or substituted.
  • those represented by the above general formula (I) are preferable.
  • those represented by the above general formula ( ⁇ ) among those represented by the above general formula ( ⁇ ) more preferably represented by the above general formula ( ⁇ ), those represented by the above general formula (IV)
  • those represented by the above-mentioned general formula (IV) which is even more preferable those represented by the above-mentioned general formula (V) are most preferable.
  • those represented by the above general formulas (m) to (v) are novel compounds. No. 1 to No. 9, No. 11, No. 13, No. 16 to No. 25, No. 27 to No. 1 described above.
  • optical recording material of the present invention comprising a metal complex using the above-mentioned chalcone type compound as a ligand will be described.
  • the metal complex is formed by forming a chalcone type compound represented by any one of the above general formulas (I) to (V) as a ligand.
  • the metal complex is a metal atom in which at least one coordination portion of the compounds represented by the general formulas (I) to (V) is coordinated to a metal atom, and the metal complex is characterized by the general formulas (I) to (V).
  • the oxygen atom in the carbonyl group in the compound represented by and the metal bonding atom of Ring A and Z or Ring B bond to a metal atom to form at least one chelate structure.
  • two coordination parts of the ligand may be bonded to another metal.
  • a metal complex in which the chalcone-type compound described above is coordinated as an optical recording layer is advantageous in that the light resistance of the optical recording layer is improved. Therefore, as an optical recording material, it is preferable to use a metal complex using the chalcone type compound as a ligand.
  • a novel metal complex represented by the following general formula (VI) obtained by coordinating a chalcone type compound represented by the above general formula (V) has an appropriate light absorption property as an optical recording material. More preferred because it is! /.
  • ⁇ represents any metal atom selected as a group power which is also a group 2 element, group 8 element, group 9 element, group 10 element, group 11 element, group 12 element and group 13 element power of the periodic table
  • ⁇ represents a metal K represents a structure in which k identical ligands are coordinated to each other, and k is 2
  • An q represents an q-valent a-on, q represents 1 or 2, and p represents a neutral charge. Represents the factor to keep at. )
  • Acid; Octyl phosphate, Dodecyl phosphate, Octadecyl Organic acids such as acid acid, phenyl acid acid, phenol acid acid, 2, 2-methylene bis (4, 6-di-tert-butylphenyl) phosphonic acid Phosphoric acid, bis trifluoromethylsulfonylimidaion, bisperfluorobutanesulfodiimidaion, perfluoro-4-ethlylcyclohexene sulfonate anion, tetrakis (pentafluorophenyl) And the like, and examples of the divalent one include benzenedisulfonic acid ion, naphthalenedisulfonic acid ion and the like.
  • the active molecule has a function of de-exciting (tanning) an active molecule in an excited state, and it has an anion group such as a carboxyl group, a phosphonic acid group or a sulfonic acid group in the cyclopentager ring.
  • an anion group such as a carboxyl group, a phosphonic acid group or a sulfonic acid group in the cyclopentager ring.
  • Meta-tene compounds such as oral sen and rutenocene can also be used if necessary.
  • quencher-on examples include those represented by the following general formula (A), (B) or the following formulas (C) and (D); — 43814, JP-A-5-305770, JP-A-6-239028, JP-A-9-309886, JP-A-9-323478, JP-A-10-45767, JP-A-11- 208118, JP-A 2000-168237, JP-A 2002-201373, JP-A 2002- Examples thereof include those described in JP-A-206061, JP-A-2005-297407, JP-B-7-96334, and International Publication WO98Z29257.
  • R 9 and R 1Q are each a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or SO— Represents a G group, G
  • R U , R 12 , R 13 and R ′ ′ each independently represent an alkyl group, an alkyl phenyl group, an alkoxy phenyl group or a halogenated phenyl group.
  • the metal complex using the chalcone type compound represented by any one of the above general formulas (I) to (V) according to the present invention as a ligand is not particularly limited depending on its production method.
  • a method of synthesis by a chelate reaction of a chalcone type compound which is a corresponding ligand and a metal compound there is a method of synthesis by a chelate reaction of a chalcone type compound which is a corresponding ligand and a metal compound.
  • Examples of the metal salt complex used in the above-mentioned chelating reaction include inorganic metal salts such as metal halide salts, hydroxides, sulfates and nitrates; metal salts of organic acids such as acetates; methoxy Lower metal alkoxides such as ethoxide, ethoxide and isopropoxide; acetylacetone salt, ED And chelate complexes such as TA salts.
  • a basic compound such as sodium hydroxide, lithium hydroxide, sodium methoxide, sodium hydride, sodium amide, lithium amide or an organic amine compound is used as a reaction agent. Good.
  • the optical recording material of the present invention contains at least one chalcone-type compound represented by any one of the general formulas (I) to (V), and a metal complex using these as a ligand is It is contained, and it is used as a mixture of these compounds or these compounds and the organic solvent and various compounds which are mentioned later.
  • a metal complex using these as a ligand is It is contained, and it is used as a mixture of these compounds or these compounds and the organic solvent and various compounds which are mentioned later.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ether alcohols such as methyl seport sorb, cetyl sebol, butyl cellosolve and butyl diglycol
  • acetone methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, diacetone alcohol etc Ketones
  • acrylates such as ethyl acrylate, butyl acrylate, etc., fluorides such as 2, 2, 3, 3-tetrafluoropropanol, etc.
  • Alcohols such as benzene, toluene, xylene, etc .
  • Organic solvents such as chlorinated hydrocarbons such as methylene dichloride, dichloroethane, chloroform, etc., the above-mentioned chalcone type compounds or metal complexes, and various kinds described later as required
  • Optical recording material in solution by dissolving the compound Create a spin coating the optical recording material on a substrate, spraying, wet coating be applied in Deitsubingu or the like is used. Other methods include vapor deposition and sputtering.
  • the amount used is preferably such that the content of the chalcone type compound or the metal complex in the optical recording material of the present invention is 0.1 to 10% by mass.
  • the optical recording layer is formed as a thin film, and the thickness thereof is usually 0.000 to LO: z m, and preferably in the range of 0.1 to 5 ⁇ m.
  • the chalcone type compound represented by any one of the general formulas (I) to (V) or the metal complex having these as a ligand in the optical recording layer may be used. It is preferable to be formed so as to contain 50 to 50% by weight of L00. Optical recording of such chalcone type compound or metal complex content
  • the optical recording material of the present invention is a chalcone type compound represented by V ⁇ of the above general formulas (I) to (V) of the present invention.
  • the metal complex is preferably contained in an amount of 50 to 50% by weight based on the solid content of the optical recording material of the present invention.
  • the optical recording layer may optionally be a cyanine compound, an azo system, or the like.
  • Compounds for use in optical recording layers such as compounds, phthalocyanin compounds, squarylium compounds, etc .; may contain resins such as polyethylene, polyester, polystyrene, polycarbonate etc. surfactants; antistatic agents; lubricants A flame retardant; a radical scavenger such as hindered amine; a pit formation accelerator such as a phenate derivative; a dispersant; an antioxidant; a crosslinking agent; a light resistance imparting agent and the like.
  • the recording layer may contain an aromatic nitroso compound, an amine compound, an imimium compound, a bisimmium compound, a transition metal dithiol chelate compound or the like as a quencher such as singlet oxygen.
  • the total content of these various compounds in the optical recording layer is preferably in the range of 0 to 50% by mass.
  • 0 to 50% by mass is preferable based on the solid content contained in the optical recording material of the present invention U ,.
  • the material of the above-mentioned base on which such an optical recording layer is formed is not particularly limited as long as it is substantially transparent to writing (recording) light and reading (reproduction) light.
  • glass of polymethinole methacrylate, a resin such as polyethylene terephthalate and polycarbonate, etc. may be used.
  • the shape may be any shape such as a tape, a drum, a belt, a disc, etc., depending on the application.
  • a reflective film can be formed on the above-mentioned optical recording layer using gold, silver, aluminum, copper or the like by a vapor deposition method or sputtering method, or a dielectric layer is formed on one side by sputtering method.
  • a protective layer can be formed on one side or both sides with acrylic resin, ultraviolet curable resin and the like.
  • the optical recording material of the present invention is suitable for an optical recording medium using a semiconductor laser for recording and reproduction, and in particular, a high speed recording type CD-R, DVD ⁇ R, HD-DVD-R, BD-R, etc. It is suitable for the known single layer type, double layer type and multilayer type optical disks of the above.
  • the novel chalcone type compound of the present invention represented by the above general formula (m) is preferably used as an optical recording material, and also used as an optical filter or the like.
  • novel metal complex of the present invention represented by the above general formula (VI) is preferably used as an optical recording material, and also used as an optical filter or the like.
  • Production Examples 1 to 10 show production examples of the compounds No. 1 to No. 8, No. 22 and No. 30 which are chalcone type compounds of the present invention, and the following Production Examples 11 to 25 show the compound No.
  • the preparation example of compound No. 43-No. 57 which are metal complexes of this invention which makes 1-N o. 6 a ligand is shown.
  • Examples 1 to 19 are compounds No. 1 to No. 8 obtained in Production Examples 1 to 8 or the compounds No. 46 to No. 56 obtained in Production Examples 14 to 24 in this present example.
  • the preparation of the optical recording material of the invention and the production examples of the optical recording media No. 1 to No. 19 of the invention using the optical recording material will be described.
  • Comparative Example 1 is a preparation of a comparative optical recording material using a chalcone type compound having a structure different from the compound of the present invention, and a production example of a comparative optical recording medium No. 1 using the comparative optical recording material.
  • the optical recording media Nos. 9 to 11 and 13 obtained in Examples 9 to L 1, 13 and 15 to 19 and The light resistance of the comparative optical recording medium No. 1 obtained in 15 to 19 and Comparative Example 1 was evaluated by measuring the residual rate of absorbance at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) of the UV absorption spectrum. The results are shown in [Table 8].
  • the decomposition point is the temperature at which mass loss starts in differential thermal analysis at a temperature rising rate of 10 ° C for Z minutes.
  • Recrystallization was performed from 137 g of toluene and drying was performed to obtain crude crystals.
  • the crude crystals obtained were covered with 0.20 mol of methyl iodide and 20 g of methanol, The crepe was allowed to react at 100 ° C. for 15 hours. After desolvation, it was recrystallized from a mixed solvent of 6.0 g of ethyl acetate 100 g Z methanol. Drying was performed to obtain crude crystals of the desired product.
  • Production Example 8 Compound No. 8 2933, 1708, 161 1, 1583, 1540. 1513, 1463, 1432,
  • Production Example 10 Compound No. 30 2919, 1726, 1628, 1532, 15 1 1, 1371. 1328, 1230, 1308. 1384, 1290, 1206, 1 189, 1 130. 1 1080.
  • the decomposition point is the mass reduction start temperature of differential thermal analysis at a temperature rising rate of 10 ° C. for Z minutes.
  • Production Example 1 1 Compounds No. 43 3026, 1540, 1518, 1462, 1374, 1 157,] 052.
  • Production Example 12 Compounds No. 44 3028, 1541, 1518, 1468, 1369, 1247, 1 156, 1055.
  • Production Example 13 Compounds No. 45 3036, 1528, 1469, 1435, 1401, 1327, 1267, 1144,
  • Each of the chalcone type compounds obtained in the above Preparation Examples 1 to 8 and the metal complex obtained in the above Preparation Examples 14 to 24 is adjusted so that the concentration of the chalcone type compound or the metal complex becomes a concentration of 1.0% by mass.
  • the optical recording materials of Examples 1 to 24 were respectively obtained as solutions of 2, 2, 3, 3- tetrafluoropropanol by dissolving in solutions of 3, 3, 3- tetrafluoropropanol.
  • the above optical recording material is spin-coated on a polycarbonate disk substrate with a diameter of 12 cm on which a titanium chelate compound (T-50: manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) is applied and hydrolyzed to provide an undercoat layer (0.01 m). To form an optical recording layer with a thickness of 100 nm I got each body.
  • a comparative optical recording material is prepared in the same manner as in Examples 1 to 19 except that the following comparative compound No. 1 is used as a chalcone type compound, and a comparative optical recording medium is obtained using the comparative optical recording material.
  • the one showing appropriate absorption near the wavelength of the laser light preferably have an absorbance ratio to ⁇ max of 5 to 70%. More preferably, it is 10 to 60%.
  • the absorbance ratio is 5%, sufficient sensitivity and modulation degree can not be obtained, and when the absorbance ratio is 70% or more, an appropriate reflectance can not be obtained, and deterioration due to reproduction light occurs. there is a possibility.
  • the optical recording material medium having an optical recording layer formed of the optical recording material of the present invention has an absorbance ratio to max of 30 to 60%, and optical recording using a laser beam of 405 nm such as an optical disk for short wavelength laser. It has been confirmed that it is suitable as an optical recording material for media.
  • the optical recording material of the present invention has high light fastness and is suitable for forming an optical recording layer of an optical recording medium.
  • a chalcone type compound suitable for forming an optical recording layer of an optical recording medium for short wavelength recording light, a metal complex using the compound as a ligand, and a metal complex containing them An optical recording material can be provided.

Abstract

　下記一般式（Ｉ）で表されるカルコン型化合物又は該化合物を配位子として用いた金属錯体を少なくとも一種含有してなる光学記録材料。 （式中、環Ａは、五員環又は六員環の複素環又は芳香環を表し、環Ｂは、五員環又は六員環の複素環、芳香環又はメタロセン構造を表す。上記複素環及び上記芳香環は、他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。ｎは、０又は１である。）

Description

明 細 書
光学記録材料、カルコン型化合物及び金属錯体
技術分野
[0001] 本発明は、情報をレーザ等による情報パターンとして付与することにより記録する光 学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳しくは、紫外及び可視領域の波長 を有し且つ低エネルギーのレーザ等による高密度の光学記録及び再生が可能な光 学記録媒体に使用される光学記録材料及び該光学記録材料に好適な新規なカルコ ン型化合物並びに該化合物を配位子とする新規な金属錯体に関する。
背景技術
[0002] 光学記録媒体は、一般に、記録容量が大きぐ記録又は再生が非接触で行なわれ ること等の優れた特徴を有することから、広く普及している。 WORM, CD-R, DVD 士 R等の追記型の光ディスクでは、記録層の微小面積にレーザ^^光させ、光学記 録層の性状を変えて記録し、記録部分と未記録部分との反射光量の違いによって再 生を行なっている。
[0003] 現在、上記の光ディスクにおいては、記録及び再生に用いる半導体レーザの波長 は、 CD— Rは 750〜830nmであり、 DVD— Rは 620nm〜690nmであるが、更なる 容量の増加を実現すベぐ短波長レーザを使用する光ディスクが検討されており、例 えば、記録光として 380〜420nmの光を用いるものが検討されて!、る。
[0004] 短波長記録光用の光学記録媒体において、光学記録層の形成には、各種化合物 が使用されている。例えば、特許文献 1にはカルコン型化合物を配位子とする金属錯 体を含有する光情報記録媒体が報告されており、特許文献 2には特定のカルコン型 化合物を含有する光記録媒体が報告されているが、これらの光学記録媒体に使用さ れる化合物は、光学記録層の形成に用いられる光学記録材料としては、その吸収波 長特性が必ずしも適合するものではな力つた。
[0005] また、特許文献 3には衣料用光吸収剤が報告されており、光吸収剤として好適に用 いられる化合物の例として、カルコン型構造を有する有機色素化合物が例示されて いるが、該カルコン型構造を有する有機色素化合物を光記録材料に用いることがで きる旨は記載も示唆もされて 、な 、。
[0006] 特許文献 1 :特開 2003— 11511号公報
特許文献 2：特開 2004 - 306306号公報
特許文献 3：特開 2000— 328039号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0007] 従って、本発明の目的は、短波長記録光用の光学記録媒体の光学記録層の形成 に適した光学記録材料及び該光学記録材料に好適な新規な化合物を提供すること にある。
課題を解決するための手段
[0008] 本発明者は、検討を重ねた結果、特定のカルコン型化合物及び該カルコン型化合 物を配位子とする特定の金属錯体力 短波長の記録光、特に 320ηπ！〜 420nmのレ 一ザ光により記録及び再生がなされる光学記録媒体の光学記録層の形成に適合す ることを知見した。
[0009] 本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記一般式 (I)で表されるカルコ ン型化合物を少なくとも一種含有してなる光学記録材料を提供することで、上記目的 を達成したものである。
[0010] [化 1]
Figure imgf000003_0001
(式中、 nは、 0又は 1であり、環 A及び環 Bは、それぞれ独立に、五員環又は六員環 の複素環、芳香環又はメタ口セン構造を表す。上記複素環及び上記芳香環は、他の 環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。 )
また、本発明は、上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物を配位子として用い た金属錯体を含有してなる光学記録材料を提供することで、上記目的を達成したも のである。 [0012] また、本発明は、基体上に、上記光学記録材料から形成された光学記録層を有す ることを特徴とする光学記録媒体を提供することで、上記目的を達成したものである。
[0013] また、本発明は、上記の光学記録材料として好適な下記一般式 (III)で表される力 ルコン型化合物を提供するものである。
[0014] また、本発明は、上記の光学記録材料として好適な下記一般式 (VI)で表される金 属錯体を提供するものである。
発明を実施するための最良の形態
[0015] 以下、上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物を少なくとも一種含有してなる本 発明の光学記録材料、上記カルコン型化合物を配位子として用いた金属錯体を含 有してなる本発明の光学記録材料 (以下、二者を合わせて本発明の光学記録材料と いうこともある）、本発明の光学記録媒体、本発明の新規カルコン型化合物及び新規 金属錯体について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。尚、本発明に係る カルコン型化合物及びこれを配位子とする金属錯体には、ェナンチォマー、ジァス テレオマー又はラセミ体等の光学異性体が存在する場合があるが、本発明の光学記 録材料にお ヽてはこれらの如何なる光学異性体を単離して用いても、あるいはそれ らの混合物として用いてもよい。以降、特に触れることがない限り、本発明においては 、このような光学異性体を区別するものではな 、。
[0016] まず、上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物について説明する。
上記一般式 (I)における環 A及び環 Bで表される五員環の複素環としては、例えば 、ピロール環、ビラゾリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリジン環、ォキ サゾール環、イソキサゾール環、イソォキサゾリジン環、チアゾール環、イソチアゾリジ ン環等が挙げられ、環 A及び環 Bで表される六員環の複素環としては、例えば、ピぺ リジン環、ピぺラジン環、モルフオリン環、チオモルフォリン環、ュロリジン環、ピリジン 環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環等が挙げられる。環 A及び環 Bで表される、五員環又は六員環の複素環、及び芳香環は、他の環と縮合されてい たり置換されていたりしていてもよぐ例えば、キノリン環、イソキノリン環、インドール環 、ュロリジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フエナントレン環、フエ-ルベンゼン環 等が挙げられる。 また、環 Bで表されるメタ口セン構造としては、例えば、フエロセ -ル、 -ッケ口セニル 、コバルトセ-ル等の構造が挙げられる。環 B力メタ口セン構造である場合は、メタ口 センの一方のシクロペンタジェン環に、カルボ-ル基が結合する。
[0017] 上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物の中でも、下記一般式 (II)で表される 構造を持つものが、光学記録材料としてより適正な光吸収特性を有するので好まし い。
[0018] [化 2]
Figure imgf000005_0001
(式中、環 B、 nは、一般式 (I)と同じであり、環 Cは、ベンゼン環又はナフタレン環を表 し、 R16は、同一又は異なっていてもよぐ— O—、— CO—、— OCO—若しくは— CO O—で中断されていてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30の ァリール基、炭素原子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口 セニル基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シァノ基又は炭素原子数 2〜30の複素 環基を表し、 X1は、酸素原子、硫黄原子又は N— Rdを表し、 Y1は、 NH又は C— Re ( Rf)を表し、 Rd、 Re及び Rfは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキ ル基、炭素原子数 2〜8のアルケニル基、炭素原子数 6〜30のァリール基、炭素原 子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口セ-ル基、ハロゲン 原子、水酸基、ニトロ基、シァノ基又は炭素原子数 2〜30の複素環基を表し、 tは 0〜 6の整数を表す。これらの炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリ ール基、炭素原子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタロセ- ル基及び炭素原子数 2〜30の複素環基はいずれも、置換基を有していてもよい。 )
[0019] また、上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物の中でも、下記一般式 (ΠΙ)で表 される構造を持つもの力 化学的、熱的に安定であり、し力も安価に製造できるので 好ましい。
[0020] [化 3]
Figure imgf000006_0001
(式中、環 B、環 C、 R16、 Rd、 Re、 Rf、 t、 nは、上記一般式 (Π)と同じである。 )
[0021] また、上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物の中でも、下記一般式 (IV)で表 される構造を持つものは、金属と容易に配位することができるので有用である。
[0022] [化 4]
Figure imgf000006_0002
(式中、環 C、 R16、 Rd、 Re、 Rf、 t、 nは、上記一般式 (Π)と同じであり、環 B1は五員環 又は六員環であり、 Gは CH又は窒素原子を表し、 Jは酸素原子、硫黄原子、 CH又 は CHを表す。 )
2
[0023] また、上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物の中でも、下記一般式 (V)で表 される構造を持つものは、金属と容易に配位することができ、更に金属と配位すること で光学記録材料としてより適正な光吸収特性を得ることができるので有用である。
[0024] [化 5]
Figure imgf000006_0003
(式中、環 C、 R16、 Rd、 、 Rf、 t、 nは、上記一般式 (Π)と同じであり、 R15は、同一又 は異なっていてもよぐ Ο 、 一 CO 、 一OCO—若しくは一 COO で中断されて いてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール基、炭素原 子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口セ-ル基、ハロゲン 原子、水酸基、ニトロ基、シァノ基又は炭素原子数 2〜30の複素環基を表し、これら の炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール基、炭素原子数 7 〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口セ-ル基及び炭素原子数 2〜30の複素環基はいずれも、置換基を有していてもよい。 sは、 0〜4の整数を表す o )
次に本発明に係る上記一般式 (Π)〜 (V)で表されるカルコン型化合物の構造につ いて説明する。
上記一般式 (II)における R16は、一 O—、 一 CO—、 一 OCO—若しくは一 COO—で 中断されていてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール 基、炭素原子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口セニル基 、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シァノ基又は炭素原子数 2〜30の複素環基を表 す。上記炭素原子数 1〜8のアルキル基としては、例えば、メチル、ェチル、プロピル 、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、 第三ァミル、へキシル、シクロへキシル、シクロへキシルメチル、 2—シクロへキシルェ チル、 3—シクロへキシルプロピル、 4ーシクロへキシルブチル、ヘプチル、イソヘプ チル、第三へプチル、 n—ォクチル、イソオタチル、第三ォクチル、 2—ェチルへキシ ル、ノルボルニル等が挙げられ、上記炭素原子数 6〜30のァリール基としては、例え ば、フエニル、ナフチル、アントラセン一 1—ィル、フエナントレン一 1—ィル、テトラセ -ル、ペンタセ -ル、クリセ-ル、トリフエ-レニル、ピレ -ル、ピセ -ル、ペリレ-ル等 が挙げられ、上記炭素原子数 7〜30のァリールアルキル基としては、例えば、ベンジ ル、フエネチル、 2—フエニルプロピル、ジフエニルメチル、トリフエニルメチル、スチリ ル、シンナミル等が挙げられ、上記炭素原子数 10〜30のメタ口セニル基としては、例 えば、フエロセ -ル、 -ッケロセ -ル、コバルトセ-ル等が挙げられ、上記炭素数 2〜 30の複素環基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペラジル、ピペリ ジル、ビラ-ル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル 、ベンゾイミダゾリル、トリァゾリル、フリル、フラ -ル、ベンゾフラ -ル、チェ-ル、チォ フ ニル、ベンゾチォフ ニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ォキ サゾリル、ベンゾォキサゾリル、イソチアゾリル、イソォキサゾリル、インドリル、ュロリジ ル、モルフオリ-ル、チォモルフオリニル、 2—ピロリジノン— 1—ィル、 2—ピぺリドン 1 ィル、 2, 4ージォキシイミダゾリジン 3 ィル、 2, 4 ジォキシォキサゾリジン 3—ィル等が挙げられ、上記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等 が挙げられる。また、上記の炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァ リール基、炭素原子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタロセ -ル基及び炭素原子数 2〜30の複素環基は 、ずれも、置換基を有して!/、てもよ!/、。 該置換基としては、以下のものが挙げられる。尚、 R16全体の炭素原子数は、上記で 規定された範囲を満たすものである。このような置換基としては、例えば、メチル、ェ チル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、ィ ソブチル、ァミル、イソァミル、第三アミル、シクロペンチル、へキシル、 2—へキシル、 3 へキシル、シクロへキシル、ビシクロへキシル、 1ーメチルシクロへキシル、へプチ ル、 2 へプチル、 3 へプチル、イソへプチル、第三へプチル、 n—ォクチル、イソ ォクチル、第三ォクチル、 2—ェチルへキシル、ノエル、イソノエル、デシル等のアル キル基;メトキシ、エトキシ、プロボキシ、イソプロボキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三 ブトキシ、イソブトキシ、アミルォキシ、イソアミルォキシ、第三アミルォキシ、へキシル ォキシ、シクロへキシルォキシ、ヘプチルォキシ、イソへプチルォキシ、第三へプチ ルォキシ、 n—ォクチルォキシ、イソォクチルォキシ、第三ォクチルォキシ、 2—ェチ ルへキシルォキシ、ノ -ルォキシ、デシルォキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、ェチ ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチ ルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、へキシルチオ 、シクロへキシルチオ、へプチルチオ、イソへプチルチオ、第三へプチルチオ、 n—ォ クチルチオ、イソォクチルチオ、第三ォクチルチオ、 2—ェチルへキシルチオ等のァ ルキルチオ基；ビュル、 1ーメチルェテュル、 2—メチルェテュル、 2—プロべ-ル、 1 ーメチルー 3 プロぺニル、 3 ブテニル、 1ーメチルー 3 ブテニル、イソブテニル、 3—ペンテ二ノレ、 4一へキセニノレ、シクロへキセニノレ、ビシクロへキセニノレ、ヘプテニ ル、オタテュル、デセ -ル、ペンタデセ -ル、エイコセ -ル、トリコセ -ル等のァルケ- ル基；ベンジル、フエネチル、ジフエ-ルメチル、トリフエ-ルメチル、スチリル、シンナ ミル等のァリールアルキル基；フエ-ル、ナフチル等のァリール基；フエノキシ、ナフチ ルォキシ等のァリールォキシ基；フエ-ルチオ、ナフチルチオ等のァリールチオ基；ピ リジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラ -ル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル 、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリァゾリル、フリル、フラ- ル、ベンゾフラニル、チェニル、チオフヱニル、ベンゾチオフヱニル、チアジアゾリル、 チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ォキサゾリル、ベンゾォキサゾリル、イソチアゾリル、ィ ソォキサゾリル、インドリル、 2—ピロリジノン 1 ィル、 2—ピペリドン 1 ィル、 2, 4ージォキシイミダゾリジン 3 ィル、 2, 4ージォキシォキサゾリジン 3—ィル等の 複素環基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;ァセチル、 2—クロロアセチ ル、プロピオニル、オタタノィル、アタリロイル、メタクリロイル、フエニルカルボニル（ベ ンゾィル）、フタロイル、 4 トリフルォロメチルベンゾィル、ピバロィル、サリチロイル、 ォキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 t—ブトキシカ ルポ-ル、 n—ォクタデシルォキシカルボ-ル、力ルバモイル等のァシル基；ァセチ ルォキシ、ベンゾィルォキシ等のァシルォキシ基；アミ入ェチルァミノ、ジメチルァミノ 、ジェチルアミ入ブチルァミノ、シクロペンチルアミ入 2—ェチルへキシルアミ入ド デシルァミノ、ァ-リノ、クロ口フエ-ルアミ入トルイジ入ァ-シジノ、 N—メチル一ァ ニリ入ジフエニルァミノ，ナフチルアミ入 2—ピリジルァミノ、メトキシカルボニルァミノ 、フエノキシカルボニルアミ入ァセチルァミノ、ベンゾィルァミノ、ホルミルァミノ、ビバ ロイルァミノ、ラウロイルァミノ、力ルバモイルアミ入 N, N ジメチルァミノカルボ-ル アミ入 N, N—ジェチルァミノカルボニルアミ入モルホリノカルボニルアミ入メトキシ カルボニルァミノ、エトキシカルボニルァミノ、 t ブトキシカルボニルァミノ、 n—ォクタ デシルォキシカルボニルァミノ、 N—メチルーメトキシカルボニルァミノ、フエノキシ力 ルボニルァミノ、スルファモイルアミ入 N, N ジメチルアミノスルホ -ルアミ入メチル スルホ -ルァミノ、ブチルスルホ -ルアミ入フエ-ルスルホ -ルァミノ等の置換アミノ 基;スルホンアミド基、スルホ-ル基、カルボキシル基、シァノ基、スルホ基、水酸基、 ニトロ基、メルカプト基、イミド基、力ルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、こ れらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形 成していてもよい。 [0026] 上記一般式 (Π)における X1は、酸素原子、硫黄原子又は N— Rdで表される基であ り、 Y1は、 NH又は C— Re (Rf)を表される基であり、 Rd、 及び Rfは、水素原子、炭素 原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 2〜8のァルケ-ル基、炭素原子数 6〜30の ァリール基、炭素原子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口 セニル基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シァノ基又は炭素原子数 2〜30の複素 環基を表す。
[0027] 上記の Rd、 Re及び Rfで表される炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜3 0のァリール基、炭素原子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメ タロセ-ル基、炭素原子数 2〜30の複素環基及びハロゲン原子としては、 R16の説明 で例示した基が挙げられ、炭素原子数 2〜8のァルケ-ル基としては、例えば、ビ- ル、ァリル、クロチル、ジメチルァリル、 2—ペンテ-ル、 2—へキセ -ル、 2—ぺプテ- ル、 2 オタテュル等が挙げられる。また、上記の炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭 素原子数 6〜30のァリール基、炭素原子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子 数 10〜30のメタ口セニル基及び炭素原子数 2〜30の複素環基は 、ずれも、 R16と同 様に置換基を有していてもよい。該置換基としては、 R16の説明で例示した基が挙げ られる。 Rd、 及び Rfが置換基を有する場合の全体の炭素原子数は、上記で規定さ れた範囲を満たすものである。
[0028] 上記一般式 (IV)における環 B1は、 5員環又は 6員環であり、これらの環は全て炭素 原子で構成されてもよぐ複素環でもよい。炭素原子のみで構成されるものとしては、 シクロペンタジェン環、ベンゼン環が挙げられ、五員環の複素環としては、例えば、フ ラン環、チォフェン環、ピロール環、ビラゾリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ィ ミダゾリジン環、ォキサゾール環、イソォキサゾール環、イソォキサゾリジン環、チアゾ ール環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、六員環の複素環としては、例えば、ピペリ ジン環、ピぺラジン環、モルフオリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、 ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、ュロリジン環等が 挙げられる。
[0029] 上記一般式 (V)における R15は、 O 、 一 CO 、 一OCO—若しくは一 COO— で中断されていてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリー ル基、炭素原子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口セ-ル 基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シァノ基又は炭素原子数 2〜30の複素環基を 表す。上記炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール基、炭素 原子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口セ-ル基及び炭 素原子数 2〜30の複素環基としては、 R16の説明で例示した基が挙げられ、これらの 基はいずれも、置換基を有していてもよい。該置換基としては、 R16の説明で例示した 基が挙げられる。 R15が置換基を有する場合の全体の炭素原子数は、上記で規定さ れた範囲を満たすものである。
[0030] 本発明に係る上記一般式 (I)〜 (V)で表されるカルコン型化合物の具体例としては 、下記化合物 No. 1〜42が挙げられる。
[0031] [化 6]
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0002
[0032] [化 7]
化合物 No. 20 化合物 No. 21
Figure imgf000013_0001
[0033] [化 8]
Figure imgf000014_0001
[0034] 上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物は、いずれも、その製造方法は特に限 定されず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができる。該製造方法としては 、例えば nが 0の時は、下記 [ィ匕 9]に示されるルートの如ぐ該当する活性メチレン基を 有する化合物と、該当する酸クロリド化合物との反応により合成する方法が挙げられ る。
[0035] [化 9]
Figure imgf000015_0001
(式中、環 A及び環 Bは、それぞれ独立に、五員環又は六員環の複素環、芳香環又 はメタ口セン構造を表す。上記複素環及び上記芳香環は、他の環と縮合されていたり
、置換されていたりしていてもよい。 )
[0036] また、 nが 1の時は、下記 [化 10]に示されるルートの如ぐ該当するアルデヒド化合 物又はホルムアミド誘導体と、該当するケトン化合物との反応により合成する方法が 挙げられる。
[0037] [化 10]
Figure imgf000015_0002
(式中、環 A及び環 Bは、それぞれ独立に、五員環又は六員環の複素環、芳香環又 はメタ口セン構造を表す。上記複素環及び上記芳香環は、他の環と縮合されていたり 、置換されていたりしていてもよい。 )
[0038] 本発明の光学記録材料としては、上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物の中 でも、上記一般式 (Π)で表されるものが好ましぐ上記一般式 (Π)で表されるものの中 でも、上記一般式 (ΠΙ)で表されるものがより好ましぐ上記一般式 (ΠΙ)で表されるも のの中でも、上記一般式 (IV)で表されるものがより一層好ましぐ上記一般式 (IV)で 表されるものの中でも、上記一般式 (V)で表されるものが最も好ましい。これらカルコ ン型化合物の中では、上記一般式 (m)〜(v)で表されるものが新規ィ匕合物であり、 上記ィ匕合物 No. l〜No. 9、 No. 11、 No. 13、 No. 16〜No. 25、 No. 27〜No.
40が該当する。
[0039] 次に上記カルコン型化合物を配位子として用いた金属錯体を含有してなる本発明 の光学記録材料にっ ヽて説明する。
上記金属錯体は、上記一般式 (I)〜 (V)の 、ずれかで表されるカルコン型化合物 を配位子として形成したものである。該金属錯体としては、金属原子に上記一般式 (I )〜 (V)で表される化合物の配位部分が少なくとも一つ配位したものであって、上記 一般式 (I)〜 (V)で表される化合物中のカルボニル基における酸素原子と環 A及び Z又は環 Bの金属結合性原子が金属原子に結合することにより少なくとも一つのキレ ート構造を形成しているものを指す。また、配位子が有する 2つの配位部が別の金属 に結合したものでもよい。
[0040] 上記説明のカルコン型化合物を配位させた金属錯体を光学記録層として使用した ものは、光学記録層の耐光性が向上する利点がある。従って、光学記録材料として は、上記カルコン型化合物を配位子として用いた金属錯体を用いることが好ま 、。 これら金属錯体の中でも、上記一般式 (V)で表されるカルコン型化合物を配位させ た下記一般式 (VI)で表される新規な金属錯体は、光吸収特性が光学記録材料とし て適正であるのでより好まし！/、。
[0041] [化 11]
Figure imgf000016_0001
(式中、環 C、 R16、 Rd、 、 Rf、 t及び nは、上記一般式 (Π)と同じであり、 R15及び sは、 上記一般式 (V)と同じであり、 Μは、周期表の 2族元素、 8族元素、 9族元素、 10族 元素、 11族元素、 12族元素及び 13族元素力もなる群力も選ばれるいずれかの金属 原子を表し、 Μ は金属 Μに同じ配位子が k個配位した構造であることを表し、 kは 2
l/k
〜4の数を表し、 Anq—は、 q価のァ-オンを表し、 qは 1又は 2を表し、 pは電荷を中性 に保つ係数を表す。 )
[0042] 上記一般式 (VI)にお 、て、 Mで表される金属原子としては、銅、ニッケル、コバルト 、鉄又はアルミニウム原子が、それから成る錯体を安価に製造でき、錯体の光吸収特 性も良好なのでより好まし 、。
[0043] 上記一般式 (VI)にお!/、て、 Anq—で表されるァ-オンとしては、例えば、一価のもの として、塩素ァ-オン、臭素ァ-オン、ヨウ素ァ-オン、フッ素ァ-オン等のハロゲンァ ユオン;過塩素酸ァ-オン、塩素酸ァ-オン、チォシアン酸ァ-オン、六フッ化リン酸 ァ-オン、六フッ化アンチモンァ-オン、四フッ化ホウ素ァ-オン等の無機系ァ-ォ ン；ベンゼンスルホン酸ァ-オン、トルエンスルホン酸ァ-オン、トリフルォロメタンスル ホン酸ァ-オン、ジフエ-ルァミン一 4—スルホン酸ァ-オン、 2 アミノー 4—メチル - 5—クロ口ベンゼンスルホン酸ァ-オン、 2 -ァミノ 5 -トロベンゼンスルホン酸 ァ-オン、特開 2004— 53799号公報に記載されたスルホン酸ァ-オン等の有機ス ルホン酸ァ-オン；ォクチルリン酸ァ-オン、ドデシルリン酸ァ-オン、ォクタデシルリ ン酸ァ-オン、フエ-ルリン酸ァ-オン、ノ-ルフエ-ルリン酸ァ-オン、 2, 2，ーメチ レンビス（4, 6—ジ第三ブチルフエ-ル）ホスホン酸ァ-オン等の有機リン酸系ァ-ォ ン、ビストリフルォロメチルスルホニルイミドア二オン、ビスパーフルォロブタンスルホ二 ルイミドア二オン、パーフルオロー 4ーェチルシクロへキサンスルホネートァニオン、テ トラキス (ペンタフルォロフエ-ル)ホウ酸ァ-オン等が挙げられ、二価のものとしては、 例えば、ベンゼンジスルホン酸ァ-オン、ナフタレンジスルホン酸ァ-オン等が挙げ られる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（タエンチングさせる)機能を 有するクェンチヤーァ-オンゃシクロペンタジェ-ル環にカルボキシル基やホスホン 酸基、スルホン酸基等のァ-オン性基を有するフエ口セン、ルテノセン等のメタ口セン 化合物ァ-オン等も、必要に応じて用いることができる。
[0044] 上記のクェンチヤーァ-オンとしては、例えば、下記一般式 (A)、（B)又は下記式（ C)、（D)で表されるもの、特開昭 60 234892号公報、特開平 5— 43814号公報、 特開平 5— 305770号公報、特開平 6— 239028号公報、特開平 9— 309886号公 報、特開平 9— 323478号公報、特開平 10— 45767号公報、特開平 11— 208118 号公報、特開 2000— 168237号公報、特開 2002— 201373号公報、特開 2002— 206061号公報、特開 2005— 297407号公報、特公平 7— 96334号公報、国際公 開 98Z29257号公報等に記載されたようなァ-オンが挙げられる。
[化 12]
Figure imgf000018_0001
(式中、 Mは、上記一般式 (VI)と同じであり、 R9及び R1Qは、ハロゲン原子、炭素原子 数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール基又は SO— G基を表し、 G
2
は、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいァリール基、ジアルキルアミノ 基、ジァリールアミノ基、ピペリジノ基又はモルフオリノ基を表し、 a及び bは、それぞれ 独立に、 0〜4の数を表す。また、 RU、 R12、 R13及び R"は、各々独立にアルキル基、 アルキルフエ-ル基、アルコキシフエ-ル基又はハロゲン化フエ-ル基を表す。）
[0046] [化 13]
Figure imgf000018_0002
[0047] [化 14]
Figure imgf000019_0001
[0048] 本発明に係る上記一般式 (VI)で表される化合物の具体例としては、下記に示す化 合物 No. 43 58が挙げられる。
[0049] [化 15]
Figure imgf000019_0002
[0050] [化 16]
Figure imgf000020_0001
化合物 53 化
Figure imgf000020_0002
7]
Figure imgf000021_0001
[0052] 上記一般式 (VI)で表されるもののほかの金属錯体の具体例としては、下記に示す 化合物 No. 59〜64が挙げられる。
[0053] [化 18]
化合物 No. 59 化合物 No. 60
Figure imgf000022_0001
[0054] 本発明に係る上記一般式 (I)〜 (V)の 、ずれかで表されるカルコン型化合物を配 位子として用いた金属錯体は、その製造方法により特に制限を受けることはない。例 えば、該当する配位子であるカルコン型化合物と金属化合物とのキレート化反応によ り合成する方法が挙げられる。
[0055] 上記キレートイ匕反応に用いられる金属塩ィ匕合物としては、例えば、ハロゲン化金属 塩、水酸化物、硫酸塩、硝酸塩等の無機金属塩;酢酸塩等の有機酸金属塩;メトキシ ド、エトキシド、イソプロポキシド等の低級金属アルコキシド；ァセチルアセトン塩、 ED TA塩等のキレート錯体等が挙げられる。また、キレートイ匕反応には、必要に応じて、 水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、ナトリウムメトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムァ ミド、リチウムアミド、有機アミン化合物等の塩基性化合物を反応剤として用いてもよ い。
[0056] 本発明の光学記録材料は、上記一般式 (I)〜 (V)の 、ずれかで表されるカルコン 型化合物を少なくとも一種、ある 、はこれらを配位子として用いた金属錯体を含有し てなり、これら化合物、あるいは該化合物と後述する有機溶媒や各種化合物との混 合物として用いられる。このような本発明の光学記録材料を用いて光学記録媒体の 光学記録層を形成する方法については、特に制限を受けない。一般には、メタノー ル、エタノール等の低級アルコール類；メチルセ口ソルブ、ェチルセ口ソルブ、ブチル セロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルェチル ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類 ；酢酸ェチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシェチル等のエステル類；アクリル酸ェチル、 アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパノー ル等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;メチレン ジクロライド、ジクロロェタン、クロ口ホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、 上記カルコン型化合物あるいは金属錯体及び必要に応じて後述の各種化合物を溶 解して溶液状の光学記録材料を作成し、該光学記録材料を基体上にスピンコート、 スプレー、デイツビング等で塗布する湿式塗布法が用いられる。その他の方法として は蒸着法、スパッタリング法等が挙げられる。上記有機溶媒を使用する場合、その使 用量は、本発明の光学記録材料中における上記カルコン型化合物あるいは金属錯 体の含有量が 0. 1〜 10質量％となる量にするのが好ましい。
[0057] 上記光学記録層は薄膜として形成され、その厚さは、通常、 0. 001〜： LO /z mが適 当であり、好ましくは 0. 01〜5 μ mの範囲である。
また、上記光学記録層は、光学記録層中に上記一般式 (I)〜(V)のいずれかで表さ れるカルコン型化合物あるいはこれらを配位子とする金属錯体を 10〜： L00重量％含 有するように形成されることが好ましぐ特に 50〜： L00質量％含有するように形成され ることが好ましい。このようなカルコン型化合物あるいは金属錯体含有量の光学記録 層を形成するために、本発明の光学記録材料は、本発明の上記一般式 (I)〜(V)の Vヽずれかで表されるカルコン型化合物ある 、はこれらを配位子とする金属錯体を、本 発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で 50〜： L00質量％含有するのが好まし い。
[0058] また、上記光学記録層は、上記一般式 (I)〜(V)で表されるカルコン型化合物ある いはその金属錯体のほかに、必要に応じて、シァニン系化合物、ァゾ系化合物、フタ ロシアニン系化合物、スクァリリウム化合物等の光学記録層に用いられる化合物；ポリ エチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の榭脂類を含有してもよぐ また、界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードァミン等のラジカル捕捉剤； フエ口セン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与 剤等を含有してもよい。さらに、上記記録層は、一重項酸素等のクェンチヤ一として 芳香族ニトロソ化合物、アミニゥム化合物、イミニゥム化合物、ビスイミニゥム化合物、 遷移金属ジチオールキレートイ匕合物等を含有してもよ 、。
これらの各種化合物は、光学記録層中における含有量が合計で好ましくは 0〜50 質量％の範囲で使用される。そのためには、本発明の光学記録材料に含まれる固形 分基準で 0〜 50質量％とするのが好ま U、。
[0059] このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み (記録)光および読 み出し (再生)光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなぐ例えば、ポ リメチノレメタタリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネートなどの榭旨、ガラ スなどが用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク 等の任意の形状のものを使用できる。
[0060] また、上記光学記録層上には、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるい はスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、スパッタリング法により誘電 体層を片面又は両面に形成することもできるし、アクリル榭脂、紫外線硬化性榭脂等 により保護層を片面又は両面に形成することもできる。
[0061] 本発明の光学記録材料は、記録、再生に半導体レーザを用いる光学記録媒体に 好適であり、特に高速記録タイプの CD— R、 DVD±R、 HD— DVD— R、 BD— R 等の公知の単層式、二層式、多層式光ディスクに好適である。 [0062] 上述の通り、上記一般式 (m)で表される本発明の新規カルコン型化合物は、光学 記録材料として好ましく用いられる他、光学フィルタ一等にも用いられる。
また、上記一般式 (VI)で表される本発明の新規金属錯体は、光学記録材料として 好ましく用いられる他、光学フィルタ一等にも用いられる。
実施例
[0063] 以下、実施例、比較例及び評価例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかし ながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
下記製造例 1〜10は、本発明のカルコン型化合物である化合物 No. l〜No. 8、 No. 22及び No. 30の製造例を示し、下記製造例 11〜25は、該化合物 No. 1〜N o. 6を配位子とする本発明の金属錯体である化合物 No. 43〜No. 57の製造例を 示す。
また、下記実施例 1〜19は、製造例 1〜8で得られた化合物 No. l〜No. 8又は製 造例 14〜24で得られた化合物 No. 46〜No. 56を含有する本発明の光学記録材 料の調製並びに該光学記録材料を用いた本発明の光学記録媒体 No. l〜No. 19 の製造例を示す。
[0064] 下記比較例 1は、本発明の化合物とは異なる構造を持つカルコン型化合物を用い た比較光学記録材料の調製及び該比較光学記録材料を用いた比較光学記録媒体 No. 1の製造例を示す。
[0065] 下記評価例 1 1〜1 19及び比較評価例 1 1では、実施例 1〜19で得られた 光学記録媒体 No. 1〜19、並びに比較例 1で得られた比較光学記録媒体 No. 1に っ ヽて、短波長レーザによる記録の適否を UV吸収スペクトルの測定により評価を行 つた。それらの結果を〔表 7〕に示す。
また、下記評価例 2— 1〜2— 9及び比較評価例 2— 1では、実施例 9〜： L 1, 13及 び 15〜 19で得られた光学記録媒体 No. 9〜11, 13及び 15〜19、並びに比較例 1 で得られた比較光学記録媒体 No. 1についての耐光性を、 UV吸収スペクトルの最 大吸収波長（ λ max)における吸光度残存率の測定により評価を行った。それらの結 果を〔表 8〕に示す。
[0066] 〔製造例 1〜10〕カルコン型化合物の製造 以下に示す合成方法 1〜3を用いて、化合物 No. l〜No. 8、 No. 22及び No. 30 を合成した。得られた化合物についての収率及び分析結果（ max、融点、分解点 、 IR吸収スペクトル、 NMR)を〔表 1〕〜〔表 3〕に示す。
なお、〔表 1〕において、分解点は 10°CZ分の昇温速度における示差熱分析の質 量減少開始温度である。
[0067] (合成方法 1)化合物 No. l〜No. 8の合成
インドレ-ン四級塩 30mmol、ピコリン酸クロリド塩酸塩 33mmol及び 1, 2 ジクロ ロェタン 47gを仕込み、 0°Cでトリエチルァミン 90mmolを滴下し、室温で 17時間撹 拌した。 1N塩酸 15mlを滴下後、水酸ィ匕カリウムの 50%水溶液を塩基性になるまで 加え、油層を分離した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル; n—へキ サン:酢酸ェチル = 3 : 1)により精製し、メタノール力も再結晶を行い、 目的物である カルコン型化合物を得た。
[0068] (合成方法 2)化合物 No. 22の合成
インドレ-ンアルデヒド 30mmol、メチルピリジルケトン 33mmol及びエタノール 47g を仕込み、 0°Cでトリエチルァミン 90mmolを滴下し、 100°Cで 17時間撹拌した。 1N 塩酸 15mlを滴下後、水酸ィ匕カリウムの 50%水溶液を塩基性になるまで加え、油層を 分離した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル; n—へキサン:酢酸ェ チル = 3 : 1)により精製し、メタノール力 再結晶を行い、 目的物であるカルコン型化 合物を得た。
[0069] (合成方法 3)化合物 No. 30の合成
<ステップ 1 >四級塩の製造
窒素置換した反応フラスコに、 2 ナフチルヒドラジン 0. 500モル及びエタノール 2 75gを仕込み、窒素気流下、 55°Cで 4 フエ-ルブタン— 2—オン 0. 600molを滴 下した。 30分撹拌した後、発熱に注意しながら硫酸 0. 5molを滴下して、 1時間還流 した。冷却後にトルエン lOOOg及び水 lOOOgをカ卩え、続いて 50%水酸化ナトリウム 水溶液を加えて、 pHを 8以上にして油水分離を行った。油層を温水 500gで 3回洗 浄し、脱水、脱溶媒を行った。トルエン 137gから再結晶を行い、乾燥を行い、粗結晶 を得た。得られた粗結晶にヨウ化メチル 0. 200mol及びメタノール 20gをカ卩え、オート クレープ中 100°Cで 15時間反応させた。脱溶媒後、酢酸ェチル lOOgZメタノール 6 . 00gの混合溶媒から再結晶した。乾燥を行い、 目的物の粗結晶をそれぞれ得た。
[0070] <ステップ 2 >化合物 No. 30の製造
窒素置換した反応フラスコに、ステップ 1で得られた四級塩 0. 02mo ピリジン 0. 0 4mol及び酸無水物 0. 2molを仕込み、 50°Cで 1 20間撹拌した。クロ口ホルム 20g 及び水 20gを加えて油水分離を行い、脱溶媒、酢酸ェチル /n キサン混合溶媒 から再結晶を行い、 目的物であるカルコン型化合物を得た。
[0071] [表 1]
Figure imgf000027_0001
[0072] [表 2] カルコン型化合物 IR吸収ス クトル (cm—り
製造例 1 化合物 No. 1 3053, 1628, 1589, 1538, 15 13, 1460, 1442 1425,
1365, 1324, 1215, 1 143, 1052.
製造例 2 化合物 No. 2 2957, 1622, 1 564, 1526, 1474, 1456, 1426, 1364,
1265, 1203, 1 142, 1086.
製造例 3 化合物 No. 3 3054, 2958, 1 626, 1533, 1487, 1464, 1430, 1381,
1353, 1289, 1 48.
製造例 4 化合物 No. 4 2966. 1625, 1568, 1539, 15 15, 1475, 1441 , 1428,
1366, 1325, 1263, 1215.
製造例 5 化合物 o. 5 3056, 1744, 1626, 1591, 1545, 1500, 1462, 1440,
1428, 1374, 1355, 1324, 1219.
製造例 6 化合物 No. 6 3056, 2933, 1735, 1629, 1582, 1565, 1536, 1513,
1462, 1442, 1429, 1394, 1366.
製造例 Ί 化合物 No. 7 2933, 1628, 1 588, 1568, 1541, 1516, 1472, 1366,
1328, 1237.
製造例 8 化合物 No. 8 2933, 1708, 161 1, 1583, 1540. 1513, 1463, 1432,
1368, 1349, 1320, 12 15.
製造例 9 化合物 No. 22 2965, 1699, 1637, 1612, 1581 , 1527, 1488, 1458,
1384, 1344, 1290, 1206, 1 189, 1 130, 1 1 17. 1080. 製造例 10 化合物 No. 30 2919, 1726, 1628, 1532, 15 1 1 , 1371. 1328, 1230,
1 138, 1057. 表 3]
Figure imgf000028_0001
〔製造例 11〜25〕化合物 No. 43〜No. 57 (金属錯体）の製造
以下に示す合成方法を用いて、化合物 No. 43〜No. 57を合成した。得られた化 合物についての収率及び分析結果 (分解点、 IR吸収スペクトル、元素分析)を〔表 4〕 〜〔表 6〕に示す。
なお、〔表 4〕において、分解点は 10°CZ分の昇温速度における示差熱分析の質量 減少開始温度である。 [0075] (合成方法)化合物 No. 43〜No. 57の合成
製造例:!〜 6又は製造例 9で得られた化合物 No.：!〜 No. 6又は No. 22の 4mmol 過塩素酸金属塩の水和物又は金属塩ィ匕物 4mmol及びメタノール 30gを仕込み、 60 °Cで 3時間撹拌した。析出物をろ別し、メタノールで洗浄を行ない、目的物である金 属錯体を得た。
[0076] [表 4]
Figure imgf000029_0001
[0077] [表 5]
金属錯体 IR吸収スへ 'クトル（cnr1)
製造例 1 1 化合物 No. 43 3026, 1540, 1518, 1462, 1374, 1244, 1 157, ] 052. 製造例 12 化合物 No. 44 3028, 1541, 1518, 1468, 1369, 1247, 1 156, 1055. 製造例 13 化合物 No. 45 3036, 1528, 1469, 1435, 1401, 1327, 1267, 1144,
1098.
製造例 14 化合物 No. 46 3027, 1546, 1518, 1470, 1364, 1249, 1 102.
製造例 15 化合物 No. 47 3438, 1533, 151 B, 1464, 1388, 1371, 1245, 1 122.
1026.
製造例 16 化合物 No. 48 3027, 1533, 1515, 1461, 1383, 1361, 1241, 1 154,
1101, 1023.
製造例 17 化合物 No. 49 3030, 1523, 1469, 1456, 1434, 1404, 1266, 1 142,
1123, 1024.
製造例 18 化合物 No. 50 3074, 2975, 1628, 1532, 1515, 1462, 1386, 1291,
1245.
製造例 19 化合物 No. 51 3539, 2959, 1522, 1461, 1403, 1368, 1345, 1293,
1270, 1241.
製造例 20 化合物 No. 52 3448, 1531, 1515, 1465, 1366, 1295, 1270, 1242,
1210.
製造例 21 化合物 No. 53 3465, 3031, 1550, 1519, 1469, 1384, 1370, 1287,
1253, 1224.
製造例 22 化合物 No. 54 3030. 2936, 1547, 1519, 1467, 1384, 1361. 1283,
1252, 1231.
製造例 23 化合物 No. 55 3524, 3086, 2934, 1542, 1517, 1465, 1395， 1361,
1281, 1229.
製造例 24 化合物 o. 56 3525, 3059, 1560, 1471, 1380, 1359, 1280, 1253,
1228.
製造例 25 化合物 No. 57 2970, 1584, 1568, 1482, 1451, 1375, 1289, 1252,
1202, 1158, 1 100, 1018. [表 I 6] 金属錯体 元素分析： じ u / C ZH/N (質鼍％) 製造例 14 化合物 o. 46 5. 93/62. 78/4. 52/5. 2R (理論値 5. 93/62. 77/4. 48/5. 23)
〔実施例 1〜 19〕光学記録材料の調製及び光学記録媒体の製造
上記の製造例 1〜8で得たカルコン型化合物及び上記製造例 14〜24で得た金属 錯体それぞれを、カルコン型化合物又は金属錯体の濃度が濃度 1. 0質量％となるよ うに 2, 2, 3， 3—テトラフルォロプロパノール溶液に溶解して、 2, 2, 3, 3—テトラフ ルォロプロパノール溶液として実施例 1〜24の光学記録材料をそれぞれ得た。チタ ンキレートイ匕合物 (T— 50 :日本曹達社製)を塗布、加水分解して下地層（0. 01 m )を設けた直径 12cmのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料を スピンコーティング法にて塗布して、厚さ lOOnmの光学記録層を形成し光学記録媒 体をそれぞれ得た。
[0080] 〔比較例 1〕
カルコン型化合物として下記比較化合物 No . 1を用 、た以外は上記実施例 1〜 19 と同様にして、比較光学記録材料を調製し、該比較光学記録材料を用いて比較光 学記録媒体を得た。
[0081] [化 19]
比較化合物 No. 1
Figure imgf000031_0001
[0082] 〔評価例 1〕
実施例 1〜 19の光学記録媒体及び比較例 1の比較光学記録媒体につ!ヽて、 UVス ベクトル吸収を測定した。結果を〔表 7〕に記す。なお、〔表 7〕において、 405nmの吸 光度比は、 UVスペクトルの λ maxにおける吸光度に対する相対値である。
[0083] [表 7] 光学記録媒体 化合物 A max 405nmの吸光度比
(nm) (¾) 評価例 1-1 No. 1 No. 1 425. 0 78. 1 評価例 1-2 No. 2 No. 2 408. 0 99. 4 評価例 1-3 No. 3 No. 3 397. 0 95. 8 評価例 1-4 No. 4 No. 4 421. 0 86. 6 評価例 1-5 No. 5 No. 5 423. 0 83. 0 評価例卜 6 No. 6 No. 6 431. 0 67. 7 評価例 1-7 No. 7 No. 7 420. 0 88. 6 評価例 1-8 No. 8 No. 8 424. 0 80. 9 評価例 1-9 No. 9 No. 46 473. 0 36. 1 評価例 1 - 10 No. 10 No. 47 456. 0 41. 9 評価例 1-11 No. 11 No. 48 468. 0 41. 5 評価例 1-12 No. 12 No. 49 442. 0 59. 2 評価例 1 - 13 No. 13 No. 50 468. 0 40. 4 評価例 1-14 No. 14 No. 51 443. 0 67. 6 評価例 1-15 No. 15 No. 52 462. 0 49. 5 評価例卜 16 No. 16 No. 53 472. 0 37. 4 評価例 1-17 No. 17 No. 54 464. 0 42. 2 評価例 1-18 No. 18 No. 55 478. 0 30. 5 評価例 1-19 No. 19 No. 56 464. 0 53. 9 [0084] 光ディスクに代表される光学記録媒体では、 UVスペクトルにおいて、レーザ光の波 長に近いところで適度な吸収を示すものが好ましぐ λ maxに対する吸光度比が 5〜 70%であるのが好ましぐ 10〜60%であるのがさらに好ましい。吸光度比が 5%であ ると、十分な感度や変調度が得られず、吸光度比が 70%以上であると、適度な反射 率が得られな力つたり再生光による劣化がおこったりする可能性がある。
本発明の光学記録材料により形成された光学記録層を有する光学記録材媒体で は、 maxに対する吸光度比が 30〜60%であり、短波長レーザ用光ディスク等の 4 05nmのレーザ光を用いる光学記録媒体の光学記録材料として好適であることが確 認できた。
[0085] 〔評価例 2〕耐光性評価
実施例 9〜： L 1, 13, 15〜19及び比較例 1の光学記録媒体について、耐光性評価 を行なった。評価は、該光学記録媒体に 55000ルクスの光を照射し、 100時間照射 した後、照射前の UV吸収スペクトルの λ maxでの吸光度残率を測定することにより 行なった。結果を〔表 8〕に示す。
[0086] [表 8]
Figure imgf000032_0001
[0087] 〔表 8〕力も明らかなように、本発明の光学記録材料は高い耐光性を有しており、光 学記録媒体の光学記録層の形成に好適である。
産業上の利用可能性
[0088] 本発明によれば、短波長記録光用の光学記録媒体の光学記録層の形成に適した カルコン型化合物及び該化合物を配位子として用いた金属錯体並びにそれらを含 有してなる光学記録材料を提供できる。

Claims

請求の範囲 下記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物を少なくとも一種含有してなる光学記 録材料。
[化 1]
Figure imgf000033_0001
(式中、環 Aは、五員環又は六員環の複素環又は芳香環を表し、環 Bは、五員環又 は六員環の複素環、芳香環又はメタ口セン構造を表す。上記複素環及び上記芳香 環は、他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。 nは、 0又は 1で ある。）
上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物が、下記一般式 (Π)で表されるもので ある請求の範囲第 1項に記載の光学記録材料。
[化 2]
Figure imgf000033_0002
(式中、環 B、 nは、一般式 (I)と同じであり、環 Cは、ベンゼン環又はナフタレン環を表 し、 R16は、同一又は異なっていてもよぐ— O—、— CO—、— OCO—若しくは— CO O—で中断されていてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30の ァリール基、炭素原子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口 セニル基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シァノ基又は炭素原子数 2〜30の複素 環基を表し、 X1は、酸素原子、硫黄原子又は N— Rdを表し、 Y1は、 NH又は C— Re ( Rf)を表し、 Rd、 Re及び Rfは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキ ル基、炭素原子数 2〜8のアルケニル基、炭素原子数 6〜30のァリール基、炭素原 子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口セ-ル基、ハロゲン 原子、水酸基、ニトロ基、シァノ基又は炭素原子数 2〜30の複素環基を表し、 tは 0〜 6の整数を表す。これらの炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリ ール基、炭素原子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタロセ- ル基及び炭素原子数 2〜30の複素環基はいずれも、置換基を有していてもよい。 ) 上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物が、下記一般式 (III)で表されるもので ある請求の範囲第 1項に記載の光学記録材料。
[化 3]
Figure imgf000034_0001
(式中、環 B、環 C、 R16、 Rd、 Re、 Rf、 t、 nは、上記一般式 (Π)と同じである。 )
[4] 上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物が、下記一般式 (IV)で表されるもので ある請求の範囲第 1項に記載の光学記録材料。
[化 4]
Figure imgf000034_0002
(式中、環 C、 R16、 Rd、 Re、 Rf、 t、 nは、上記一般式 (Π)と同じであり、環 B1は五員環 又は六員環であり、 Gは CH又は窒素原子を表し、 Jは酸素原子、硫黄原子、 CH又 は CHを表す。 )
2
[5] 上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物が、下記一般式 (V)で表されるもので ある請求の範囲第 1項に記載の光学記録材料。
[化 5]
Figure imgf000035_0001
(式中、環 C、 R16、 Rd、 、 Rf、 t、 nは、上記一般式 (Π)と同じであり、 R15は、同一又 は異なっていてもよぐ一 O—、 一 CO—、 一OCO—若しくは一 COO—で中断されて いてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール基、炭素原 子数 7〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口セ-ル基、ハロゲン 原子、水酸基、ニトロ基、シァノ基又は炭素原子数 2〜30の複素環基を表し、これら の炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール基、炭素原子数 7 〜30のァリールアルキル基、炭素原子数 10〜30のメタ口セ-ル基及び炭素原子数 2〜30の複素環基はいずれも、置換基を有していてもよい。 sは、 0〜4の整数を表す o )
[6] 上記一般式 (I)で表されるカルコン型化合物を配位子として用いた金属錯体を含有 してなる光学記録材料。
[7] 上記金属錯体が下記一般式 (VI)で表される金属錯体である請求の範囲第 6項に 記載の光学記録材料。
[化 6]
Figure imgf000035_0002
(式中、環 C、 R16、 Rd、 、 Rf、 t及び nは、上記一般式 (Π)と同じであり、 R15及び sは、 上記一般式 (V)と同じであり、 Μは、周期表の 2族元素、 8族元素、 9族元素、 10族 元素、 11族元素、 12族元素及び 13族元素力もなる群力も選ばれるいずれかの金属 原子を表し、 Μ は金属 Μに同じ配位子が k個配位した構造であることを表し、 kは 2 〜4の数を表し、 Anq—は、 q価のァ-オンを表し、 qは 1又は 2を表し、 pは電荷を中性 に保つ係数を表す。 )
[8] 上記金属錯体を構成する金属原子が、銅、ニッケル、コバルト、鉄又はアルミニウム 力 選ばれるものである請求の範囲第 6又は 7項に記載の光学記録材料。
[9] 上記一般式 (I)〜 (V)の 、ずれかで表されるカルコン型化合物を光学記録材料に 含まれる固形分基準で 50〜： L00質量％含有してなる請求の範囲第 1〜5項のいず れかに記載の光学記録材料。
[10] 上記一般式 (VI)で表される金属錯体を光学記録材料に含まれる固形分基準で 50
〜 100質量％含有してなる請求の範囲第 7項記載の光学記録材料。
[11] 基体上に、請求の範囲第 1〜10項のいずれかに記載の光学記録材料力も形成さ れた光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。
[12] 上記一般式 (ΠΙ)で表されるカルコン型化合物。
[13] 上記一般式 (VI)で表される金属錯体。
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Citations (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60234892A (ja) 1984-05-08 1985-11-21 Tdk Corp 光記録媒体
JPH0543814A (ja) 1990-11-30 1993-02-23 Teijin Ltd イオウ化合物が配位した有機色素、有機色素組成物及び光記録媒体
JPH05305770A (ja) 1992-04-28 1993-11-19 Ricoh Co Ltd 光情報記録媒体
JPH06239028A (ja) 1993-02-17 1994-08-30 Canon Inc 光記録媒体およびその製造方法
JPH0796334A (ja) 1993-09-28 1995-04-11 Miyamae:Kk 湾曲ベント管の製造方法及びそれに用いる製造装置
JPH09309886A (ja) 1996-03-21 1997-12-02 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法
JPH09323478A (ja) 1996-06-06 1997-12-16 Tdk Corp 光記録媒体
JPH1045767A (ja) 1996-07-31 1998-02-17 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法
WO1998029257A1 (fr) 1996-12-27 1998-07-09 Tdk Corporation Support d'enregistrement optique
JPH11208118A (ja) 1997-11-20 1999-08-03 Taiyo Yuden Co Ltd 光情報記録媒体
JP2000168237A (ja) 1998-12-07 2000-06-20 Tdk Corp 光記録媒体
JP2000328039A (ja) 1999-05-19 2000-11-28 Hayashibara Biochem Lab Inc 光吸収剤
JP2002201373A (ja) 2000-10-27 2002-07-19 Hayashibara Biochem Lab Inc 耐光性改善剤
JP2002206061A (ja) 2000-07-05 2002-07-26 Hayashibara Biochem Lab Inc スチリル色素
JP2003011511A (ja) 2001-07-03 2003-01-15 Fuji Photo Film Co Ltd 金属錯体色素を用いた光情報記録媒体、光情報記録方法
JP2003165272A (ja) * 2001-11-30 2003-06-10 Fuji Photo Film Co Ltd 光情報記録媒体
JP2004053799A (ja) 2002-07-18 2004-02-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学フィルター用光吸収剤及び光学フィルター
JP2004306306A (ja) 2003-04-03 2004-11-04 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体およびカルコン化合物
JP2005297407A (ja) 2004-04-13 2005-10-27 Toshiba Corp 追記型情報記録媒体
US20060019198A1 (en) * 2004-07-26 2006-01-26 Sue-Min Yeh Optical recording materials

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH594675A5 (ja) * 1976-01-30 1978-01-13 Ciba Geigy Ag
GB8321813D0 (en) * 1983-08-12 1983-09-14 Vickers Plc Radiation sensitive compounds
DE60121990T2 (de) * 2000-12-20 2007-03-08 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. Squaryliumverbindungen vom metallkomplex-typ sowie optische aufzeichnungsmedien hergestellt unter verwendung derselben
JP4488762B2 (ja) * 2003-04-04 2010-06-23 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
JP3698708B2 (ja) * 2003-08-07 2005-09-21 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体

Patent Citations (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60234892A (ja) 1984-05-08 1985-11-21 Tdk Corp 光記録媒体
JPH0543814A (ja) 1990-11-30 1993-02-23 Teijin Ltd イオウ化合物が配位した有機色素、有機色素組成物及び光記録媒体
JPH05305770A (ja) 1992-04-28 1993-11-19 Ricoh Co Ltd 光情報記録媒体
JPH06239028A (ja) 1993-02-17 1994-08-30 Canon Inc 光記録媒体およびその製造方法
JPH0796334A (ja) 1993-09-28 1995-04-11 Miyamae:Kk 湾曲ベント管の製造方法及びそれに用いる製造装置
JPH09309886A (ja) 1996-03-21 1997-12-02 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法
JPH09323478A (ja) 1996-06-06 1997-12-16 Tdk Corp 光記録媒体
JPH1045767A (ja) 1996-07-31 1998-02-17 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法
WO1998029257A1 (fr) 1996-12-27 1998-07-09 Tdk Corporation Support d'enregistrement optique
JPH11208118A (ja) 1997-11-20 1999-08-03 Taiyo Yuden Co Ltd 光情報記録媒体
JP2000168237A (ja) 1998-12-07 2000-06-20 Tdk Corp 光記録媒体
JP2000328039A (ja) 1999-05-19 2000-11-28 Hayashibara Biochem Lab Inc 光吸収剤
JP2002206061A (ja) 2000-07-05 2002-07-26 Hayashibara Biochem Lab Inc スチリル色素
JP2002201373A (ja) 2000-10-27 2002-07-19 Hayashibara Biochem Lab Inc 耐光性改善剤
JP2003011511A (ja) 2001-07-03 2003-01-15 Fuji Photo Film Co Ltd 金属錯体色素を用いた光情報記録媒体、光情報記録方法
JP2003165272A (ja) * 2001-11-30 2003-06-10 Fuji Photo Film Co Ltd 光情報記録媒体
JP2004053799A (ja) 2002-07-18 2004-02-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学フィルター用光吸収剤及び光学フィルター
JP2004306306A (ja) 2003-04-03 2004-11-04 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体およびカルコン化合物
JP2005297407A (ja) 2004-04-13 2005-10-27 Toshiba Corp 追記型情報記録媒体
US20060019198A1 (en) * 2004-07-26 2006-01-26 Sue-Min Yeh Optical recording materials

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
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JP2012232599A (ja) 2012-11-29
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EP2033798A1 (en) 2009-03-11
JP5591287B2 (ja) 2014-09-17
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US8277920B2 (en) 2012-10-02
KR101308638B1 (ko) 2013-09-23
CN101421116B (zh) 2011-07-20
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