JPH1045767A - 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法 - Google Patents
置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法Info
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- JPH1045767A JPH1045767A JP21940996A JP21940996A JPH1045767A JP H1045767 A JPH1045767 A JP H1045767A JP 21940996 A JP21940996 A JP 21940996A JP 21940996 A JP21940996 A JP 21940996A JP H1045767 A JPH1045767 A JP H1045767A
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Abstract
ーとして有用な新規な金属錯体を実現する。 【解決手段】 置換ベンゼンジチオール金属錯体は、下
記の一般式(1)で示されるものである。 【化1】
Description
の製造方法、特に、置換ベンゼンジチオール金属錯体お
よびその製造方法に関する。
には、光情報記録媒体として、耐熱性および耐水性の良
好なインドレニン系シアニン色素が好ましく用いられて
いる(特開昭59−24692号公報等)。ところが、
インドレニン系シアニン色素は、再生光の繰返し照射に
よる再生劣化や明室保存下での光劣化が生じ易いため、
当該色素を用いた記録層は長期間安定に使用するのが困
難である。このため、インドレニン系シアニン色素を用
いて記録層を形成する場合は、一重項酸素クエンチャー
として機能し得る金属錯体を当該色素に混合し、この混
合物を溶媒に溶解した塗布液を光記録ディスクの樹脂基
体に塗布して記録層を形成するようにしている(例え
ば、特開昭59−55794号公報等)。このような金
属錯体は、一重項酸素クエンチャーとして機能し得るだ
けではなく、さらに光情報記録媒体そのものとしても利
用可能なものであれば、より広汎な有用性が期待でき
る。
重項酸素クエンチャーとして有用な金属錯体を実現する
ことにある。
題を解決するために鋭意検討した結果、下記の一般式
(1)で示される新規な置換金属ベンゼンジチオール金
属錯体を見出した。また、下記の一般式(2)で示され
る置換ベンゼンジチオール化合物および下記の一般式
(3)で示される置換ジブロモベンゼン化合物が一般式
(1)で示される金属錯体の製造用中間体として有用で
あることを見出し、本発明に到達した。
ル金属錯体は、下記の一般式(1)で示されるものであ
る。
を、A+ は第4級アンモニウム基をそれぞれ示してい
る。ここで、遷移金属は、通常、銅、コバルトまたはニ
ッケルである。このような置換ベンゼンジチオール金属
錯体は、例えば、下記の一般式(1−a)で示される4
−フェニルスルホニル−1,2−ベンゼンジチオール金
属錯体である。
モニウム基をそれぞれ示している。また、本発明に係る
置換ベンゼンジチオール金属錯体の製造方法は、上述の
一般式(1)で示される置換ベンゼンジチオール金属錯
体の製造方法である。この方法は、下記の一般式(2)
で示される置換ベンゼンジチオール化合物を、遷移金属
の塩および第4級アンモニウム塩と反応させる工程を含
んでいる。
製造方法において用いられる遷移金属の塩は、例えば、
銅塩、コバルト塩またはニッケル塩である。また、この
製造方法では、通常、置換ベンゼンジチオール化合物
を、アルコキシドの存在下で遷移金属の塩および第4級
アンモニウム塩と反応させる。
物は、下記の一般式(2)で示されるものである。
た、本発明に係る置換ジブロモベンゼン化合物は、下記
の一般式(3)で示されるものである。
ール金属錯体は、下記の一般式(1)で示される。
いる。ここでのアリール基は、特に限定されるものでは
ないが、例えば、フェニル基および炭素数が1〜4の置
換基を有するアリール基を挙げることができる。なお、
炭素数が1〜4の置換基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチ
ル基、tert−ブチル基およびsec−ブチル基を挙
げることができる。
属を示している。ここで、遷移金属は、特に限定される
ものではないが、例えば、銅、コバルトおよびニッケル
を挙げることができる。
第4級アンモニウム基を示している。具体的には、テト
ラ−n−ブチルアンモニウム基、テトラエチルアンモニ
ウム基、テトラフェニルアンモニウム基、テトラベンジ
ルアンモニウム基、トリメチルベンジルアンモニウム基
を例示することができる。
ベンゼンジチオール金属錯体の具体例としては、例え
ば、下記の一般式(1−a)で示される4−フェニルス
ルホニル−1,2−ベンゼンジチオール金属錯体を挙げ
ることができる。一般式(1−a)において、Mおよび
A+ は、上述の一般式(1)の場合と同様である。
ベンゼンジチオール金属錯体の製造方法について説明す
る。一般式(1)で示される置換ベンゼンジチオール金
属錯体は、1,2−ジブロモベンゼンを出発原料とし、
これから合成される中間体を経て合成することができ
る。以下、製造方法を工程毎に具体的に説明する。
−ジブロモベンゼンを発煙硫酸と反応させ、3,4−ジ
ブロモベンゼンスルホン酸を合成する。ここで用いる発
煙硫酸の量は、SO3 を基準として1,2−ジブロモベ
ンゼンに対して1.0〜2.0倍モルに設定するのが好
ましく、1.1〜1.5倍モルに設定するのがより好ま
しい。また、この反応で用いられる溶媒は、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,2−エチレンジクロライド等のハ
ロゲン化炭化水素溶媒が好ましい。
設定するのが好ましく、65〜80℃に設定するのがよ
り好ましい。また、反応時間は、反応温度により最適条
件が異なるが、通常1〜4時間である。
ロモベンゼンスルホン酸に塩化チオニルを反応させて
3,4−ジブロモベンゼンスルホニルクロライドを合成
する。ここで用いる塩化チオニルの使用量は、通常、
3,4−ジブロモベンゼンスルホン酸に対して1.0〜
2.5倍モル、好ましくは1.5〜2.2倍モルであ
る。
に、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−エチレンジク
ロライドなどのハロゲン化炭化水素溶媒やベンゼンなど
の芳香族炭化水素溶媒が好ましく用いられる。ここで、
次の工程3において用いる一般式(a)の化合物として
ベンゼンを用いる場合は、溶媒としてベンゼンを用いる
と本工程と次の工程3とを連続して実施することができ
るため、作業効率性や収率等の点で有利である。また、
反応温度は、50〜80℃に設定するのが好ましく、5
5〜75℃に設定するのがより好ましい。さらに、反応
時間は、反応温度により最適条件が異なるが、通常1〜
4時間である。
ロモベンゼンスルホニルクロライドを下記の一般式
(a)で示される化合物中に溶解させ、この溶液に塩化
アルミニウムを添加して反応させて4−アリールスルホ
ニル−1,2−ジブロモベンゼン(置換ジブロモベンゼ
ン化合物)を合成する。なお、一般式(a)中のRは、
上述の一般式(1)の場合と同様である。
る4−フェニルスルホニル−1,2−ベンゼンジチオー
ル金属錯体を製造する場合には、一般式(a)の化合物
としてRがフェニル基であるベンゼンを用いる。
(a)で示される化合物の使用量は、通常、工程2で得
られた3,4−ジブロモベンゼンスルホニルクロライド
に対して1.0倍モル以上であるが、上述のように溶媒
としても用いられているため、その分を考慮すると8.
0〜15.0倍モルに設定するのが好ましい。
ウムの使用量は、3,4−ジブロモベンゼンスルホニル
クロライドに対して0.5〜2.5倍モルに設定するの
が好ましく、1.0〜1.5倍モルに設定するのがより
好ましい。
設定するのが好ましく、20〜30℃に設定するのがよ
り好ましい。また、反応時間は、反応温度により最適条
件が異なるが、通常1〜3時間である。
ールスルホニル−1,2−ジブロモベンゼンは、下記の
一般式(3)で示される。一般式(3)中のRは、上述
の一般式(1)中のRと同様である。
スルホニル−1,2−ジブロモベンゼンの臭素基をメル
カプト基に置換し、下記の一般式(2)で示される4−
アリールスルホニル−1,2−ベンゼンジチオールを合
成する。なお、一般式(2)中のRは、上述の一般式
(1)中のRと同様である。
公報や特開平5−117225号公報等に記載された方
法に従って、臭素基とメルカプト基との置換を行なうこ
とができる。具体的には、工程3で得られた4−アリー
ルスルホニル−1,2−ジブロモベンゼンを、鉄粉と硫
黄末とを触媒として水硫化ナトリウムと反応させると、
臭素基がメルカプト基に置換され、目的とする4−アリ
ールスルホニル−1,2−ベンゼンジチオールが得られ
る。
量は、通常、4−アリールスルホニル−1,2−ジブロ
モベンゼンに対して1.5〜4.0倍モル、好ましくは
1.8〜2.5倍モルである。また、触媒として用いる
鉄粉の使用量は、通常、4−アリールスルホニル−1,
2−ジブロモベンゼンに対して0.4〜2.0倍モル、
好ましくは0.5〜1.0倍モルである。さらに、触媒
として用いる硫黄末の使用量は、通常、4−アリールス
ルホニル−1,2−ジブロモベンゼンの1.0〜20.
0重量%、好ましくは1.0〜5.0重量%である。
上に設定するのが好ましく、70〜120℃に設定する
のがより好ましい。
スルホニル−1,2−ベンゼンジチオールを低級アルコ
ール中において遷移金属の塩および第4級アンモニウム
塩と反応させ、一般式(1)で示される置換ベンゼンジ
チオール金属錯体を得る。
は、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、tert−ブタノールなどを挙げることができる。
このうち、経済性の点でメタノールを用いるのが好まし
い。
置換ベンゼンジチオール金属錯体の一般式(1)中に含
まれる遷移金属(M)の塩が用いられる。遷移金属の塩
の具体例としては、塩化銅(II),塩化コバルト,塩
化ニッケル(II),臭化銅(II),臭化コバルト,
ヨウ化コバルトおよびヨウ化ニッケルなどの遷移金属の
ハロゲン化物、硝酸銅,硝酸コバルトなどの硝酸塩、硫
酸銅,硫酸コバルトなどの硫酸塩、酢酸銅,酢酸コバル
トなどの酢酸塩を挙げることができる。なお、遷移金属
の塩として好ましいものは、経済性や反応性等の点でハ
ロゲン化物、特に塩化物である。
ールスルホニル−1,2−ベンゼンジチオールに対して
0.3〜10倍モルに設定するのが好ましい。0.3倍
モル未満の場合は収率が低く、逆に10倍モルを超えて
使用しても収率は向上せず不経済である。
目的とする置換ベンゼンジチオール金属錯体の一般式
(1)中に含まれる第4級アンモニウム基(A+ )の塩
が用いられる。具体的には、テトラ−n−ブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルアンモニウムク
ロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テト
ラエチルアンモニウムクロライド、テトラフェニルアン
モニウムブロマイド、テトラフェニルアンモニウムクロ
ライド、テトラベンジルアンモニウムブロマイド、テト
ラベンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジ
ルアンモニウムブロマイド、トリメチルベンジルアンモ
ニウムクロライドなどを例示することができる。なお、
これらの第4級アンモニウム塩のうち好ましいものは、
経済性や反応性等の点でテトラ−n−ブチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロラ
イド、テトラエチルアンモニウムブロマイドおよびテト
ラエチルアンモニウムクロライドである。
は、4−アリールスルホニル−1,2−ベンゼンジチオ
ールに対して0.3〜1.0倍モルに設定するのが好ま
しく、0.4〜0.9倍モルに設定するのがより好まし
い。0.3倍モル未満の場合は収率が低く、逆に1.0
倍モルを超えて使用しても収率は向上せず不経済であ
る。
ことができることから、アルコキシドの存在下で実施す
るのが好ましい。ここで利用可能なアルコキシドとして
は、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウム−tert−ブチラートなどが挙げられる
が、経済性の点でナトリウムメチラートを用いるのが好
ましい。
の使用量は、4−アリールスルホニル−1,2−ベンゼ
ンジチオールに対して1.5〜10倍モルに設定するの
が好ましく、2.0〜3.0倍モルに設定するのがより
好ましい。1.5倍モル未満の場合は収率が高まりにく
く、逆に10倍モルを超えて使用しても収率は向上せず
不経済である。
に設定するのが好ましく、65〜90℃に設定するのが
より好ましい。なお、反応時間は、反応温度により最適
条件が異なるが、通常1〜3時間である。
ンゼンジチオール金属錯体は、光情報記録媒体そのもの
として、または一重項酸素クエンチャーとして有用であ
る。
四つ口フラスコを用意し、これに1,2−エチレンジク
ロライド80gおよび1,2−ジブロモベンゼン51g
(0.22モル)を加えて窒素ガスを緩やかに通じなが
ら60%発煙硫酸38g(0.29モル)を滴下し、7
0℃で2時間反応させた。反応生成液を冷却後に濾過し
て乾燥し、51gの粗3,4−ジブロモベンゼンスルホ
ン酸を得た。
着した500mlの四つ口フラスコを用意し、これに得
られた粗3,4−ジブロモベンゼンスルホン酸51g、
ベンゼン155g(1.98モル)、N,N−ジメチル
ホルムアミド20gを加え、さらに塩化チオニル27g
(0.23モル)を滴下して60〜65℃で1時間反応
させた。この反応生成液を室温まで冷却した後に水30
0g中に滴下し、0〜10℃で0.5時間撹拌した。
して得られた有機層280gに塩化アルミニウム28g
(0.21モル)を添加して75℃で1時間反応させ
た。これに水300gをさらに添加し、分液して水層を
除去した後に溶媒を減圧留去して4−フェニルスルホニ
ル−1,2−ジブロモベンゼン38gを得た。収率は4
7%であった。
−ジブロモベンゼンの構造式は下記の通りであり、ま
た、その分析値および物性値を表1に示す。
1,2−ジブロモベンゼン5.1g(0.014モル)
に、N,N−ジメチルホルムアミド35g、鉄粉0.7
g(0.013モル)および硫黄末0.3g(0.00
94モル)を加え、さらに70%水硫化ナトリウム2.
5g(0.031モル)をN,N−ジメチルホルムアミ
ド25gに溶解させた液を滴下し、95℃で2時間反応
させた。
−メタノール溶液15.6g(ナトリウムメチラートと
して0.0285モル)を滴下して1時間撹拌した後、
塩化ニッケル(II)6水和物1.7g(0.0072
モル)をメタノール6gに溶解させた溶液をさらに滴下
して72℃で1時間反応させた。反応液を室温まで冷却
した後に25%テトラブチルアンモニウムブロマイド−
メタノール溶液9.3g(テトラブチルアンモニウムブ
ロマイドとして0.0071モル)を滴下し、室温で2
時間撹拌して反応させた。
ムクロマトグラフィーにより精製を行なった。留分を濃
縮し、目的とする濃緑色の4−フェニルスルホニル−
1,2−ベンゼンジチオールニッケル錯体の固体2.8
gを得た。収率は4−フェニルスルホニル−1,2−ジ
ブロモベンゼンに対して48%であった。なお、得られ
た4−フェニルスルホニル−1,2−ベンゼンジチオー
ルニッケル錯体の構造式は下記の通りである。
−ベンゼンジチオールニッケル錯体の分析値および物性
値を表2に示す。
体の製造) 実施例1において用いた塩化ニッケル(II)6水和物
1.7gの代わりに塩化第二銅・2水和物1.2g
(0.0070モル)を用いた以外は実施例1と同様の
操作を行ない、目的とする濃緑色の4−フェニルスルホ
ニル−1,2−ベンゼンジチオール銅錯体の固体3.3
gを得た。収率は4−フェニルスルホニル−1,2−ジ
ブロモベンゼンに対して57%であった。なお、得られ
た4−フェニルスルホニル−1,2−ベンゼンジチオー
ル銅錯体の構造式は下記の通りである。
−ベンゼンジチオール銅錯体の分析値および物性値を表
3に示す。
の製造) 1,2−ジブロモベンゼンを出発原料として実施例1と
同様の操作により得られた4−フェニルスルホニル−
1,2−ジブロモベンゼン5g(0.013モル)に、
N,N−ジメチルホルムアミド35g、鉄粉0.7g
(0.013モル)および硫黄末0.3g(0.009
4モル)を加え、70%水硫化ナトリウム2.5g
(0.031モル)をN,N−ジメチルホルムアミド2
5gに溶解させた液を滴下して95℃で2時間反応させ
た。
ン120gおよび水30gを添加し、塩酸で中和した後
に分液して水層を除去した。得られた有機層に2%水酸
化ナトリウム水溶液を添加し、これを分液して有機層を
除去した後、さらに6%硫酸を滴下して得られた結晶を
濾過、乾燥し、4−フェニルスルホニル−1,2−ベン
ゼンジチオール3.0gを得た。収率は、1,2−ジブ
ロモベンゼンに対して80%であった。
−ベンゼンジチオールの構造式は下記の通りであり、ま
た、その分析値および物性値を表4に示す。
体の製造) 実施例3で得られた4−フェニルスルホニル−1,2−
ベンゼンジチオール2.5g(0.0089モル)をメ
タノール10gに溶解した。この溶液に、10%ナトリ
ウムメチラート−メタノール溶液10.5g(ナトリウ
ムメチラートとして0.0194モル)を滴下し、1時
間撹拌した後に塩化ニッケル(II)6水和物1.1g
(0.0046モル)をメタノール5.0gに溶解させ
た液をさらに滴下して72℃で1時間反応させた。これ
を室温まで冷却した後に、31%テトラブチルアンモニ
ウムブロマイド−メタノール溶液4.8g(テトラブチ
ルアンモニウムブロマイドとして0.0046モル)を
滴下し、室温で2時間撹拌して反応させた。
ムクロマトグラフィーにより精製を行なった。留分を濃
縮し、濃緑色の4−フェニルスルホニル−1,2−ベン
ゼンジチオールニッケル錯体の固体1.8gを得た。収
率は、4−フェニルスルホニル−1,2−ベンゼンジチ
オールに対して47%であった。
一重項酸素クエンチャーとして有用な置換ベンゼンジチ
オール金属錯体を提供することができる。
記録媒体または一重項酸素クエンチャーとして有用な置
換ベンゼンジチオール金属錯体を製造することができ
る。さらに、本発明によれば、光情報記録媒体または一
重項酸素クエンチャーとして有用な置換ベンゼンジチオ
ール金属錯体を製造するための中間体である置換ベンゼ
ンジチオール化合物および置換ジブロモベンゼン化合物
を提供することができる。
Claims (8)
- 【請求項1】下記の一般式(1)で示される置換ベンゼ
ンジチオール金属錯体。 【化1】 (式中、Rはアリール基を、Mは遷移金属を、A+ は第
4級アンモニウム基をそれぞれ示す。) - 【請求項2】前記遷移金属が、銅、コバルトまたはニッ
ケルである、請求項1に記載の置換ベンゼンジチオール
金属錯体。 - 【請求項3】下記の一般式(1−a)で示される4−フ
ェニルスルホニル−1,2−ベンゼンジチオール金属錯
体。 【化2】 (式中、Mは遷移金属を、A+ は第4級アンモニウム基
をそれぞれ示す。) - 【請求項4】下記の一般式(2)で示される置換ベンゼ
ンジチオール化合物を、遷移金属の塩および第4級アン
モニウム塩と反応させる工程を含む、下記の一般式
(1)で示される置換ベンゼンジチオール金属錯体の製
造方法。 【化3】 (式中、Rはアリール基を示す。) 【化4】 (式中、Rはアリール基を、Mは遷移金属を、A+ は第
4級アンモニウム基をそれぞれ示す。) - 【請求項5】前記遷移金属が、銅、コバルトまたはニッ
ケルである、請求項4に記載の置換ベンゼンジチオール
金属錯体の製造方法。 - 【請求項6】前記置換ベンゼンジチオール化合物を、ア
ルコキシドの存在下で前記遷移金属の塩および前記第4
級アンモニウム塩と反応させる、請求項4または5に記
載の置換ベンゼンジチオール金属錯体の製造方法。 - 【請求項7】下記の一般式(2)で示される置換ベンゼ
ンジチオール化合物。 【化5】 (式中、Rはアリール基を示す。) - 【請求項8】下記の一般式(3)で示される置換ジブロ
モベンゼン化合物。 【化6】 (式中、Rはアリール基を示す。)
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