WO2010073857A1 - シアニン化合物を用いた近赤外線吸収材料及びシアニン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Anq-は、q価の陰イオンを表し、qは、1又は2の整数であり、pは、電荷を中性に保つ係数を表し、
ただし、少なくとも、R1が下記一般式(II)又は(II’)で表される基であるか、Anq-で表される陰イオンが下記一般式(III)で表されるイオンであるかのいずれかであり、
R11、R12及びR13は、各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ジフェニルアミノ基、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基又は炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、該アルキル基又はアリールアルキル基のアルキレン部分は、-O-又は-S-で中断されていてもよく、R11とR13は互いに連結して4~8員のシクロアルケン環を形成してもよく、形成された該シクロアルケン環のメチレン部分は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数6~30のアリール基、ジフェニルアミノ基、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基で置換されてもよく、
Z1及びZ2は、各々独立に、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、炭素原子数7~20のアリールアルキル基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基若しくはハロゲン原子を表すか、又は複数のZ1同士、Z2同士が結合して環構造を形成し、Z1及びZ2に含まれる水素原子はニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基又はハロゲン原子で置換されてもよく、Z1及びZ2に含まれるメチレン基は-O-、-CO-、-OCO-又は-COO-で中断されてもよく、a及びbは、各々独立に、0~4の整数を表す。)
上記一般式(II’)において、G’とT’の間の結合は、二重結合又は共役二重結合であり、G’は炭素原子を表し、T’は炭素原子又は窒素原子を表し、G’及びT’を含む環は、ヘテロ原子を含んでもよい5員環、ヘテロ原子を含んでもよい6員環、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、アントラセン環又はアントラキノン環を表し、G’及びT’を含むこれらの環は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1~4のアルキル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基で置換されていてもよく、w’は0~4の数を表し、R01’は水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1~4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、-O-又は-CO-で置換されていてもよい。)
また、本発明は、上記近赤外線吸収材料を含有するレーザー溶着用樹脂組成物を提供するものである。
本発明の近赤外線吸収材料は、上記一般式(I)で表されるシアニン化合物を少なくとも一種含有してなるものである。該シアニン化合物は、上記一般式(I)において、R1が上記一般式(II)又は(II’)で表される基であるか、Anq-で表される陰イオンが上記一般式(III)で表されるイオンであるかの少なくともいずれかが選ばれる。
Gは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を表し、a及びbは、それぞれ独立に、0~4の数を表す。また、R23、R24、R25及びR26は、各々独立にアルキル基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基又はハロゲン化フェニル基を表す。)
また、本発明に用いられるシアニン化合物には、R1及びR2又はR3及びR4で表される基が結合する不斉炭素原子をキラル中心とするエナンチオマー、ジアステレオマー又はラセミ体等の光学異性体が存在する場合があるが、本発明に用いられるシアニン化合物は、これらのうち、いかなる光学異性体を単離したものであってもよいし、あるいはそれらの混合物であってもよい。
(組成)
上記一般式(I)で表されるシアニン化合物 0.5~100質量部
有機溶媒 0~100質量部(好ましくは0~50質量部)
ジイモニウム化合物 0~1000質量部
任意の添加剤 0~10質量部
本発明のフィルム形成用組成物は、光学フィルターの構成材料として好ましく用いることができるものである。本発明のフィルム形成用組成物は、本発明の近赤外線吸収材料を含有し、さらに、光学フィルターの形成に必要な後に詳述する成分(透明支持体材料、粘着剤又は各種ポリマー等の基材や、各種添加剤、有機溶剤等)を含有するもので、主な含有成分は、透明支持体材料、粘着剤又は各種ポリマー等の基材や、有機溶剤である。
また、上記透明支持体材料、粘着剤又は各種ポリマー等の基材の含有量は、本発明のフィルム形成用組成物の固形分中、好ましくは0.1~99質量%、さらに好ましくは1~80質量%である。
本発明の光学フィルターの構成に関しては、特に制限されるものではないが、通常、透明支持体に、必要に応じて下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、保護層等の各層を設けたものが挙げられる。本発明に係るシアニン化合物や、本発明に係るシアニン化合物以外の色素化合物である光吸収剤、各種安定剤の任意成分を本発明の光学フィルターに含有させる方法としては、例えば、(1)透明支持体又は任意の各層に含有させる方法、(2)透明支持体又は任意の各層にコーティングする方法、(3)透明支持体及び任意の各層から選択される任意の隣合う二者間の粘着剤層に含有させる方法、(4)任意の各層とは別に、本発明に係るシアニン化合物等の光吸収剤等を含有する光吸収層を設ける方法が挙げられる。
該粘着剤としては、シリコン系、ウレタン系、アクリル系等の粘着剤、ポリビニルブチラール接着剤、ポリビニルエーテル系粘着剤、エチレン-酢酸ビニル系粘着剤、ポリオレフィン系粘着剤、SBR系粘着剤、ゴム系粘着剤等の公知の合わせガラス用透明接着剤を用いることができ、中でもアクリル系粘着剤、特に酸性アクリル系粘着剤が好ましく用いられる。また、粘着剤層の厚みは、2~400μmとすることが好ましい。
レーザー溶着は、レーザー照射により樹脂部材同士を溶着接合するもので、通常、接合したい部材の一方が光透過性樹脂部材(透過性部材)で、もう一方がレーザー光を吸収して熱を発生する光吸収樹脂部材(吸収性部材)で構成されており、重ね合わせた両部材に、透過性部材側からレーザー照射を行うと、吸収性部材が溶解し、溶解した吸収性部材周辺から透過性部材の側へ熱が伝達されて透過性部材の溶解が起こり、接合がなされる。
実施例2及び比較例2においては、実施例1-1~1-11、比較例1-1~1-4のいずれかのシアニン化合物を含有する近赤外線吸収材料を作製し、さらに、該近赤外線吸収材料を用いて評価膜を作製し、その吸収スペクトル測定等を行った。また、実施例2及び比較例2で得られた評価膜について、評価例1及び2それぞれにおいて、耐光性及び耐熱性の評価を行なった。
臭化-3,3-ジベンジル-1,2-ジメチル-3H-インドリウム3.41g(8.4mmol)、塩化フェニル-(7-フェニルアミノヘプタ-2,4,6-トリエニリデン)アンモニウム1.24g(4mmol)をメタノール33gに溶解させ、次いでトリエチルアミン0.93g(9.2mmol)を室温で攪拌しながら加えた。その後、無水酢酸8.17g(80mmol)を室温で攪拌しながら滴下し、2時間加熱還流した。室温まで冷却し、テトラフルオロホウ酸ナトリウム0.66g(6mmol)をイオン交換水3.3gに溶解した溶液を滴下した。析出物を濾別し、クロロホルム/2-プロパノールで再結晶し、100℃で2時間減圧乾燥して黄土色固体0.7gを得た(収率21%)。
臭化-3,3-ジベンジル-1,2-ジメチル-3H-インドリウム2.56g(6.3mmol)、塩化フェニル-(7-フェニルアミノヘプタ-2,4,6-トリエニリデン)アンモニウム0.93g(3mmol)をメタノール30.6gに溶解させ、次いでトリエチルアミン0.7g(6.9mmol)を室温で攪拌しながら加えた。その後、無水酢酸6.1g(60mmol)を室温で攪拌しながら滴下し、2時間加熱還流した。室温まで冷却し、ビス(トリフルオロメタンスルホン)イミドカリウム1.44g(4.5mmol)をイオン交換水7gに溶解した溶液を滴下した。析出物をメタノール中で室温にて1時間分散し、得られた固体を100℃で2時間減圧乾燥して緑色固体2.06gを得た(収率67%)。
臭化-3-ベンジル-1,2,3-トリメチル-3H-ベンゾ[e]インドリウム2.4g(6.3mmol)、塩化フェニル-(7-フェニルアミノヘプタ-2,4,6-トリエニリデン)アンモニウム0.93g(3mmol)をメタノール25gに溶解させ、次いでトリエチルアミン0.7g(6.9mmol)を室温で攪拌しながら加えた。その後、無水酢酸6.13g(60mmol)を室温で攪拌しながら滴下し、3時間加熱還流した。室温まで冷却し、テトラフルオロホウ酸ナトリウム0.83g(7.5mmol)をイオン交換水8.3gに溶解した溶液を滴下した。析出物を濾別し、アセトン/2-プロパノールで再結晶し、80℃で2時間減圧乾燥して深緑色固体2.04gを得た(収率45%)。
臭化-3-ベンジル-1,2,3-トリメチル-3H-ベンゾ[e]インドリウム4.0g(10.5mmol)、塩化フェニル-(7-フェニルアミノヘプタ-2,4,6-トリエニリデン)アンモニウム1.55g(5mmol)をメタノール25gに溶解させ、次いでトリエチルアミン1.16g(11.5mmol)を室温で攪拌しながら加えた。その後、無水酢酸10.2g(100mmol)を室温で攪拌しながら滴下し、3時間加熱還流した。室温まで冷却し、ビス(トリフルオロメタンスルホン)イミドカリウム2.4g(7.5mmol)をイオン交換水24gに溶解した溶液を滴下した。析出物を濾別し、クロロホルム/2-プロパノールで再結晶し、80℃で2時間減圧乾燥して深緑色固体3.09gを得た(収率64%)。
実施例1-3で得られた化合物No.2のテトラフルオロホウ酸塩1.28g(1.65mmol)と、下記式(1-1)で表されるクエンチャー陰イオンのテトラブチルアンモニウム塩1.33g(1.5mmol)のN,N’-ジメチルホルムアミド6g溶液を攪拌しながら加熱し、40℃まで昇温した。40℃で1時間撹拌後、40℃でメタノール60gを滴下した。室温まで冷却して析出物を濾別し、アセトン/メタノールで再結晶し、80℃で3時間減圧乾燥して深緑色固体0.89gを得た(収率46%)。
3,3-ジベンジル-1-メチル-2-メチレン-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[e]インドール1.58g(4.2mmol)、塩化フェニル-(7-フェニルアミノヘプタ-2,4,6-トリエニリデン)アンモニウム0.62g(2mmol)をメタノール18.6gに溶解させ、次いでトリエチルアミン0.47g(4.6mmol)を室温で攪拌しながら加えた。その後、無水酢酸4.1g(40mmol)を室温で攪拌しながら滴下し、3時間加熱還流した。室温まで冷却し、テトラフルオロホウ酸ナトリウム0.33g(3mmol)をイオン交換水10gに溶解した溶液を滴下した。析出物を濾別し、アセトン/2-プロパノールで再結晶し、80℃で3時間減圧乾燥して黒色固体0.96gを得た(収率52%)。
3,3-ジベンジル-1-メチル-2-メチレン-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[e]インドール1.58g(4.2mmol)、塩化フェニル-(7-フェニルアミノヘプタ-2,4,6-トリエニリデン)アンモニウム0.62g(2mmol)をメタノール18.6gに溶解させ、次いでトリエチルアミン0.47g(4.6mmol)を室温で攪拌しながら加えた。その後、無水酢酸4.1g(40mmol)を室温で攪拌しながら滴下し、3時間加熱還流した。室温まで冷却し、ビス(トリフルオロメタンスルホン)イミドカリウム0.96g(3mmol)をイオン交換水10gに溶解した溶液を滴下した。析出物を濾別し、クロロホルム/2-プロパノールで再結晶し、80℃で3時間減圧乾燥して黄土色固体1.1gを得た(収率49%)。
実施例1-6で得られた化合物No.4のテトラフルオロホウ酸塩1.02g(1.1mmol)と、上記式(1-1)で表されるクエンチャー陰イオンのテトラブチルアンモニウム塩0.88g(1.0mmol)を、N,N’-ジメチルホルムアミド14.85g中に加えて攪拌し、60℃まで昇温した。60℃で1時間撹拌後、60℃でメタノール22.27gを滴下した。室温まで冷却して析出物を濾別し、N,N’-ジメチルホルムアミド/メタノールで再結晶し、100℃で3時間減圧乾燥して深緑色固体0.79gを得た(収率53%)。
臭化-3,3-ジベンジル-2-メチル-1-プロピル-3H-ベンゾ[e]インドリウム1.02g(2.1mmol)、塩化フェニル-(7-フェニルアミノヘプタ-2,4,6-トリエニリデン)アンモニウム0.31g(1mmol)をメタノール10gに溶解させ、次いでトリエチルアミン0.23g(2.3mmol)を室温で攪拌しながら加えた。その後、無水酢酸2.04g(20mmol)を室温で攪拌しながら滴下し、5時間加熱還流した。室温まで冷却し、テトラフルオロホウ酸ナトリウム0.27g(2.5mmol)をイオン交換水10g及び2-プロパノール10gに溶解した混合溶液を滴下した。析出物を濾別し、アセトン/2-プロパノールで再結晶し、80℃で2時間減圧乾燥して深緑色固体0.26gを得た(収率27%)。
紫外・可視吸収スペクトル測定は、試験化合物をクロロホルム溶液として、日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V-570を用いて行った。
分解点測定は、セイコーインスツルメンツ(株)示差熱熱重量同時測定装置TG/DTA6200を用いて行い、10℃/分の昇温速度における示差熱分析の質量減少開始温度を求めた。
溶解性測定においては、試験化合物を秤量した後にメチルエチルケトン(MEK)を徐々に加えていき、完全に溶解した段階での溶液を秤量し、その溶液中における試験化合物濃度を算出した。
実施例1-1~1-9の手順に準じて、化合物No.61のビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド塩(実施例1-10)、化合物No.64のビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド塩の製造(実施例1-11)、及び化合物No.105のビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド塩(実施例1-12)を合成した。
実施例1-10~1-12で得られたシアニン化合物について、上記と同様の紫外・可視吸収スペクトル測定、分解点測定及び溶解性測定を行なった。それらの結果を〔表2〕に示す。
前記の化合物No.61、No.64、No.105のいずれかを陽イオンとし、BF4 -又はクエンチャー(1-1)のいずれかを陰イオンとする化合物を、比較用のシアニン化合物とした(表2参照)。これらの比較化合物について、紫外・可視吸収スペクトル測定、分解点測定及び溶解性測定を実施例1と同様にして行った。それらの結果を〔表2〕に示す。
実施例1-1~1-11及び比較例1-1~1-4で得られた化合物を試験化合物として用い、以下に示す手法により溶液状の近赤外線吸収材料を調製した。さらに、該近赤外線吸収材料を用いて樹脂組成物を調製し、該樹脂組成物を用いて評価膜を作製した。
試験化合物を濃度0.5質量%となるようにメチルエチルケトンに溶解して、溶液状の近赤外線吸収材料とした。該近赤外線吸収材料0.4gと、ポリメチルメタクリレート(以下、PMMAとも呼ぶ)を濃度25質量%で含有するトルエン溶液3.0gとを混合し、15分間超音波照射を行い、樹脂組成物(塗工液)を調製した。
上記で得られた塗工液を、易密着処理した188μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、バーコーター#30により塗布した後、100℃で10分間乾燥して、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に、試験化合物を含有した評価膜(膜厚7~8μm)を作製した。
係るシアニン化合物を用いたものも、同様に半値幅が狭かった。これらのことから、本発明の近赤外線吸収材料は、より選択的な波長の光を吸収する材料として有用であることが分かる。
実施例2及び比較例2で得られた評価膜について、耐光試験機(スガ試験機(株)製テーブルサンTS-2)中で12時間の処理を行った後、実施例2と同様にして吸収スペクトルを測定した。処理前の極大吸収波長での透過率を100%としたときの、処理後の極大吸収波長での透過率の減少を色素残存率として算出した。その結果を〔表4〕に示す。
実施例2及び比較例2で得られた評価膜を80℃の恒温槽中で加熱し、加熱開始から100時間後及び300時間後に、実施例2と同様にして吸収スペクトルを測定した。加熱開始前の極大吸収波長での透過率を100%としたときの、加熱後の極大吸収波長での透過率の減少を色素残存率として算出した。その結果を〔表5〕に示す。
Claims (18)
- 下記一般式(I)で表されるシアニン化合物を少なくとも一種含有してなる近赤外線吸収材料。
Anq-は、q価の陰イオンを表し、qは、1又は2の整数であり、pは、電荷を中性に保つ係数を表し、
ただし、少なくとも、R1が下記一般式(II)又は(II’)で表される基であるか、Anq-で表される陰イオンが下記一般式(III)で表されるイオンであるかのいずれかであり、
R11、R12及びR13は、各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ジフェニルアミノ基、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基又は炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、該アルキル基又はアリールアルキル基のアルキレン部分は、-O-又は-S-で中断されていてもよく、R11とR13は互いに連結して4~8員のシクロアルケン環を形成してもよく、形成された該シクロアルケン環のメチレン部分は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数6~30のアリール基、ジフェニルアミノ基、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基で置換されてもよく、
Z1及びZ2は、各々独立に、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、炭素原子数7~20のアリールアルキル基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基若しくはハロゲン原子を表すか、又は複数のZ1同士、Z2同士が結合して環構造を形成し、Z1及びZ2に含まれる水素原子はニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基又はハロゲン原子で置換されてもよく、Z1及びZ2に含まれるメチレン基は-O-、-CO-、-OCO-又は-COO-で中断されてもよく、a及びbは、各々独立に、0~4の整数を表す。)
上記一般式(II’)において、G’とT’の間の結合は、二重結合又は共役二重結合であり、G’は炭素原子を表し、T’は炭素原子又は窒素原子を表し、G’及びT’を含む環は、ヘテロ原子を含んでもよい5員環、ヘテロ原子を含んでもよい6員環、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、アントラセン環又はアントラキノン環を表し、G’及びT’を含むこれらの環は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1~4のアルキル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基で置換されていてもよく、w’は0~4の数を表し、R01’は水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1~4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、-O-又は-CO-で置換されていてもよい。)
- 上記一般式(I)において、R1が、上記一般式(II)又は上記一般式(II’)で表される基である請求項1に記載の近赤外線吸収材料。
- 上記一般式(I)において、R1が上記一般式(II’)で表される基である請求項1に記載の近赤外線吸収材料。
- 上記一般式(I)において、R3が上記一般式(II’)で表される基である請求項1~3のいずれかに記載の近赤外線吸収材料。
- 上記一般式(I)において、R1~R4がすべて上記一般式(II’)で表される基である請求項1~4のいずれかに記載の近赤外線吸収材料。
- 上記一般式(I)において、Anq-で表される陰イオンが、上記一般式(III)で表されるイオンである請求項1~6のいずれかに記載の近赤外線吸収材料。
- 請求項1~7のいずれかに記載の近赤外線吸収材料を含有してなるフィルム形成用組成物。
- 請求項8に記載のフィルム形成用組成物を用いた光学フィルター。
- 画像表示装置用である請求項9に記載の光学フィルター。
- 上記画像表示装置がプラズマディスプレイである請求項10に記載の光学フィルター。
- 請求項1~7のいずれかに記載の近赤外線吸収材料を含有するレーザー溶着用樹脂組成物。
- 下記一般式(I)で表されるシアニン化合物。
R2、R3、R4、Y1及びY2は、各々独立に、水素原子、下記一般式(II)若しくは下記一般式(II’)で表される基、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基又は炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、該アルキル基又はアリールアルキル基のアルキレン部分は、-O-又は-S-で中断されていてもよく、R3とR4は、それぞれ独立に、互いに連結して3~6員環の脂環基を形成してもよく、
Anq-は、q価の陰イオンを表し、qは、1又は2の整数であり、pは、電荷を中性に保つ係数を表し、
R11、R12及びR13は、各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ジフェニルアミノ基、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基又は炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、該アルキル基又はアリールアルキル基のアルキレン部分は、-O-又は-S-で中断されていてもよく、R11とR13は互いに連結して4~8員のシクロアルケン環を形成してもよく、形成された該シクロアルケン環のメチレン部分は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数6~30のアリール基、ジフェニルアミノ基、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基で置換されてもよく、
Z1及びZ2は、各々独立に、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、炭素原子数7~20のアリールアルキル基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基若しくはハロゲン原子を表すか、又は複数のZ1同士、Z2同士が結合して環構造を形成し、Z1及びZ2に含まれる水素原子はニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基又はハロゲン原子で置換されてもよく、Z1及びZ2に含まれるメチレン基は-O-、-CO-、-OCO-又は-COO-で中断されてもよく、a及びbは、各々独立に、0~4の整数を表す。)
上記一般式(II’)において、G’とT’の間の結合は、二重結合又は共役二重結合であり、G’は炭素原子を表し、T’は炭素原子又は窒素原子を表し、G’及びT’を含む環は、ヘテロ原子を含んでもよい5員環、ヘテロ原子を含んでもよい6員環、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、アントラセン環又はアントラキノン環を表し、G’及びT’を含むこれらの環は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1~4のアルキル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基で置換されていてもよく、w’は0~4の数を表し、R01’は水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1~4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、-O-又は-CO-で置換されていてもよい。) - 上記一般式(I)において、R1が上記一般式(II’)で表される基である請求項13に記載のシアニン化合物。
- 上記一般式(I)において、R3が上記一般式(II’)で表される基である請求項13又は14に記載のシアニン化合物。
- 上記一般式(I)において、R1~R4がすべて上記一般式(II’)で表される基である請求項13~15のいずれかに記載のシアニン化合物。
- 上記一般式(I)において、Anq-で表される陰イオンが、上記一般式(III)で表されるイオンである請求項13~17のいずれかにに記載のシアニン化合物。
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EP (1) | EP2371904B1 (ja) |
JP (1) | JP5551089B2 (ja) |
KR (1) | KR101676384B1 (ja) |
CN (1) | CN102224204B (ja) |
TW (1) | TWI452091B (ja) |
WO (1) | WO2010073857A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011162217A1 (ja) * | 2010-06-23 | 2011-12-29 | 三菱化学株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機elディスプレイ |
CN103415792A (zh) * | 2011-03-09 | 2013-11-27 | 日东电工株式会社 | 红外线反射薄膜 |
JPWO2013161492A1 (ja) * | 2012-04-25 | 2015-12-24 | 株式会社Adeka | 波長カットフィルタ |
WO2023282324A1 (ja) * | 2021-07-07 | 2023-01-12 | 凸版印刷株式会社 | 光学フィルムおよび表示装置 |
WO2023282314A1 (ja) * | 2021-07-07 | 2023-01-12 | 凸版印刷株式会社 | 光学フィルム、表示装置、および着色層形成用組成物 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101556280B1 (ko) | 2012-12-07 | 2015-09-30 | 제일모직 주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
US10011672B2 (en) * | 2013-05-16 | 2018-07-03 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
KR101798936B1 (ko) * | 2013-05-16 | 2017-11-17 | 제일모직 주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
WO2015115598A1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線感光性発色組成物、平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法、及び、赤外線感光性発色剤 |
JP6535979B2 (ja) * | 2014-04-16 | 2019-07-03 | ソニー株式会社 | 撮像素子及び撮像装置 |
CN110418823A (zh) | 2017-03-15 | 2019-11-05 | 富士胶片株式会社 | 树脂组合物、树脂成型体及树脂成型体的制造方法 |
KR20200122720A (ko) * | 2019-04-18 | 2020-10-28 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 광학 필터, 이미지 센서, 카메라 모듈 및 전자 장치 |
CN113681200B (zh) * | 2021-09-27 | 2023-12-26 | 烟台佳隆纳米产业有限公司 | 铯钨青铜吸热剂及其制备、在透明abs红外焊接中应用 |
Citations (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2681294A (en) | 1951-08-23 | 1954-06-15 | Eastman Kodak Co | Method of coating strip material |
US2761791A (en) | 1955-02-23 | 1956-09-04 | Eastman Kodak Co | Method of multiple coating |
US2941898A (en) | 1957-12-16 | 1960-06-21 | Ilford Ltd | Production of multilayer photographic materials |
US3508947A (en) | 1968-06-03 | 1970-04-28 | Eastman Kodak Co | Method for simultaneously applying a plurality of coated layers by forming a stable multilayer free-falling vertical curtain |
US3526528A (en) | 1965-10-28 | 1970-09-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Multiple doctor coating process and apparatus |
JPS5734526A (en) | 1980-08-11 | 1982-02-24 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal display cell |
JPS60234892A (ja) | 1984-05-08 | 1985-11-21 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JPS6059250B2 (ja) | 1979-11-14 | 1985-12-24 | 東レ株式会社 | 反射防止性透明材料およびその製造方法 |
JPH0513021A (ja) | 1991-07-05 | 1993-01-22 | Hitachi Ltd | 反射防止体及びその利用装置 |
JPH0543814A (ja) | 1990-11-30 | 1993-02-23 | Teijin Ltd | イオウ化合物が配位した有機色素、有機色素組成物及び光記録媒体 |
JPH05208811A (ja) | 1992-01-29 | 1993-08-20 | Central Glass Co Ltd | フッ化マグネシウムオルガノゾル溶液の製造方法とこの溶液による膜の形成方法 |
JPH05305770A (ja) | 1992-04-28 | 1993-11-19 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JPH0656478A (ja) | 1992-07-31 | 1994-03-01 | Sumitomo Cement Co Ltd | 複合機能材 |
JPH06115023A (ja) | 1992-10-07 | 1994-04-26 | Asahi Glass Co Ltd | 反射防止性フィルム |
JPH06239028A (ja) | 1993-02-17 | 1994-08-30 | Canon Inc | 光記録媒体およびその製造方法 |
JPH06299091A (ja) | 1993-04-13 | 1994-10-25 | Asahi Optical Co Ltd | 反射防止膜形成用コーティング組成物 |
JPH0792306A (ja) | 1993-09-24 | 1995-04-07 | Dainippon Printing Co Ltd | ハード性を有する高屈折率膜、反射防止フィルム及びその製造方法 |
JPH07168004A (ja) | 1993-11-24 | 1995-07-04 | Seiko Epson Corp | 反射防止膜の形成方法 |
JPH07168003A (ja) | 1993-10-18 | 1995-07-04 | Asahi Glass Co Ltd | 反射防止層を有する光学物品 |
JPH0796334B2 (ja) | 1987-02-27 | 1995-10-18 | 富士写真フイルム株式会社 | 光学的情報記録媒体 |
JPH08253705A (ja) * | 1995-03-06 | 1996-10-01 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | フッ素化アルキルスルホニル対イオンを有する有機可溶性カチオン染料 |
JPH08295821A (ja) | 1995-04-26 | 1996-11-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | シアニン化合物の固体微粒子分散物 |
JPH08313702A (ja) | 1995-05-12 | 1996-11-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反射防止体およびその製造方法 |
JPH09288201A (ja) | 1995-12-07 | 1997-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 反射防止膜及びそれを用いた画像表示装置 |
JPH09309886A (ja) | 1996-03-21 | 1997-12-02 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法 |
JPH09323478A (ja) | 1996-06-06 | 1997-12-16 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JPH1045767A (ja) | 1996-07-31 | 1998-02-17 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法 |
JPH10152620A (ja) * | 1996-09-04 | 1998-06-09 | Eastman Kodak Co | 赤外吸収体色素 |
WO1998029257A1 (fr) | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Tdk Corporation | Support d'enregistrement optique |
JPH11208118A (ja) | 1997-11-20 | 1999-08-03 | Taiyo Yuden Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JP2000168237A (ja) | 1998-12-07 | 2000-06-20 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JP2002201373A (ja) | 2000-10-27 | 2002-07-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 耐光性改善剤 |
JP2002206061A (ja) | 2000-07-05 | 2002-07-26 | Hayashibara Biochem Lab Inc | スチリル色素 |
US20050040378A1 (en) | 2001-05-01 | 2005-02-24 | Bridgestone Corporation | Near-infrared absorption film |
JP2005099755A (ja) | 2003-08-20 | 2005-04-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光学フィルター |
JP2005297407A (ja) | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Toshiba Corp | 追記型情報記録媒体 |
JP2005325292A (ja) | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Japan Carlit Co Ltd:The | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター |
JP2006282646A (ja) | 2005-03-09 | 2006-10-19 | Yamamoto Chem Inc | フタロシアニン系化合物、その製造方法及び用途 |
JP2007326350A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Adeka Corp | 光学記録材料 |
JP2008100451A (ja) | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Adeka Corp | 光学記録材料 |
JP2008120074A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-05-29 | Adeka Corp | シアニン化合物の光学異性体を用いた光学記録材料 |
US20080131166A1 (en) | 2006-12-05 | 2008-06-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic image forming apparatus |
JP2008274230A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-11-13 | Adeka Corp | シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004048480A1 (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-10 | Japan Carlit Co., Ltd. | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター |
US7674569B2 (en) * | 2004-07-29 | 2010-03-09 | Adeka Corporation | Optical recording material and optical recording medium |
KR20080114742A (ko) * | 2006-03-31 | 2008-12-31 | 가부시키가이샤 아데카 | 시아닌 화합물 및 광학기록재료 |
-
2009
- 2009-11-18 EP EP09834661.2A patent/EP2371904B1/en not_active Not-in-force
- 2009-11-18 CN CN200980146364.8A patent/CN102224204B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-18 KR KR1020117011189A patent/KR101676384B1/ko active IP Right Grant
- 2009-11-18 WO PCT/JP2009/069574 patent/WO2010073857A1/ja active Application Filing
- 2009-11-18 JP JP2010543980A patent/JP5551089B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-18 US US13/129,692 patent/US8460858B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-26 TW TW098140357A patent/TWI452091B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2681294A (en) | 1951-08-23 | 1954-06-15 | Eastman Kodak Co | Method of coating strip material |
US2761791A (en) | 1955-02-23 | 1956-09-04 | Eastman Kodak Co | Method of multiple coating |
US2941898A (en) | 1957-12-16 | 1960-06-21 | Ilford Ltd | Production of multilayer photographic materials |
US3526528A (en) | 1965-10-28 | 1970-09-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Multiple doctor coating process and apparatus |
US3508947A (en) | 1968-06-03 | 1970-04-28 | Eastman Kodak Co | Method for simultaneously applying a plurality of coated layers by forming a stable multilayer free-falling vertical curtain |
JPS6059250B2 (ja) | 1979-11-14 | 1985-12-24 | 東レ株式会社 | 反射防止性透明材料およびその製造方法 |
JPS5734526A (en) | 1980-08-11 | 1982-02-24 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal display cell |
JPS60234892A (ja) | 1984-05-08 | 1985-11-21 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JPH0796334B2 (ja) | 1987-02-27 | 1995-10-18 | 富士写真フイルム株式会社 | 光学的情報記録媒体 |
JPH0543814A (ja) | 1990-11-30 | 1993-02-23 | Teijin Ltd | イオウ化合物が配位した有機色素、有機色素組成物及び光記録媒体 |
JPH0513021A (ja) | 1991-07-05 | 1993-01-22 | Hitachi Ltd | 反射防止体及びその利用装置 |
JPH05208811A (ja) | 1992-01-29 | 1993-08-20 | Central Glass Co Ltd | フッ化マグネシウムオルガノゾル溶液の製造方法とこの溶液による膜の形成方法 |
JPH05305770A (ja) | 1992-04-28 | 1993-11-19 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JPH0656478A (ja) | 1992-07-31 | 1994-03-01 | Sumitomo Cement Co Ltd | 複合機能材 |
JPH06115023A (ja) | 1992-10-07 | 1994-04-26 | Asahi Glass Co Ltd | 反射防止性フィルム |
JPH06239028A (ja) | 1993-02-17 | 1994-08-30 | Canon Inc | 光記録媒体およびその製造方法 |
JPH06299091A (ja) | 1993-04-13 | 1994-10-25 | Asahi Optical Co Ltd | 反射防止膜形成用コーティング組成物 |
JPH0792306A (ja) | 1993-09-24 | 1995-04-07 | Dainippon Printing Co Ltd | ハード性を有する高屈折率膜、反射防止フィルム及びその製造方法 |
JPH07168003A (ja) | 1993-10-18 | 1995-07-04 | Asahi Glass Co Ltd | 反射防止層を有する光学物品 |
JPH07168004A (ja) | 1993-11-24 | 1995-07-04 | Seiko Epson Corp | 反射防止膜の形成方法 |
JPH08253705A (ja) * | 1995-03-06 | 1996-10-01 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | フッ素化アルキルスルホニル対イオンを有する有機可溶性カチオン染料 |
JPH08295821A (ja) | 1995-04-26 | 1996-11-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | シアニン化合物の固体微粒子分散物 |
JPH08313702A (ja) | 1995-05-12 | 1996-11-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反射防止体およびその製造方法 |
JPH09288201A (ja) | 1995-12-07 | 1997-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 反射防止膜及びそれを用いた画像表示装置 |
JPH09309886A (ja) | 1996-03-21 | 1997-12-02 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法 |
JPH09323478A (ja) | 1996-06-06 | 1997-12-16 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JPH1045767A (ja) | 1996-07-31 | 1998-02-17 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法 |
JPH10152620A (ja) * | 1996-09-04 | 1998-06-09 | Eastman Kodak Co | 赤外吸収体色素 |
WO1998029257A1 (fr) | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Tdk Corporation | Support d'enregistrement optique |
JPH11208118A (ja) | 1997-11-20 | 1999-08-03 | Taiyo Yuden Co Ltd | 光情報記録媒体 |
JP2000168237A (ja) | 1998-12-07 | 2000-06-20 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JP2002206061A (ja) | 2000-07-05 | 2002-07-26 | Hayashibara Biochem Lab Inc | スチリル色素 |
JP2002201373A (ja) | 2000-10-27 | 2002-07-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 耐光性改善剤 |
US20050040378A1 (en) | 2001-05-01 | 2005-02-24 | Bridgestone Corporation | Near-infrared absorption film |
JP2005099755A (ja) | 2003-08-20 | 2005-04-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光学フィルター |
JP2005297407A (ja) | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Toshiba Corp | 追記型情報記録媒体 |
JP2005325292A (ja) | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Japan Carlit Co Ltd:The | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター |
JP2006282646A (ja) | 2005-03-09 | 2006-10-19 | Yamamoto Chem Inc | フタロシアニン系化合物、その製造方法及び用途 |
JP2007326350A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Adeka Corp | 光学記録材料 |
JP2008120074A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-05-29 | Adeka Corp | シアニン化合物の光学異性体を用いた光学記録材料 |
JP2008100451A (ja) | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Adeka Corp | 光学記録材料 |
US20080131166A1 (en) | 2006-12-05 | 2008-06-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic image forming apparatus |
JP2008274230A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-11-13 | Adeka Corp | シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
"Development and Market Trends of Functional Dyes of 1990s", 1990, CMC PUBLISHING |
"Near-Infrared-Ray Absorbing Dyes", KAGAKU KOGYO, May 1986 (1986-05-01), pages 45 - 51 |
YUJI HARAZAKI: "Coating Engineering", 1973, ASAKURA PUBLISHING CO., LTD., pages: 253 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011162217A1 (ja) * | 2010-06-23 | 2011-12-29 | 三菱化学株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機elディスプレイ |
JPWO2011162217A1 (ja) * | 2010-06-23 | 2013-08-22 | 三菱化学株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機elディスプレイ |
JP5915526B2 (ja) * | 2010-06-23 | 2016-05-11 | 三菱化学株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機elディスプレイ |
CN103415792A (zh) * | 2011-03-09 | 2013-11-27 | 日东电工株式会社 | 红外线反射薄膜 |
EP2685294A1 (en) * | 2011-03-09 | 2014-01-15 | Nitto Denko Corporation | Infrared reflective film |
EP2685294A4 (en) * | 2011-03-09 | 2014-09-10 | Nitto Denko Corp | REFLECTIVE INFRARED FILM |
JPWO2013161492A1 (ja) * | 2012-04-25 | 2015-12-24 | 株式会社Adeka | 波長カットフィルタ |
WO2023282324A1 (ja) * | 2021-07-07 | 2023-01-12 | 凸版印刷株式会社 | 光学フィルムおよび表示装置 |
WO2023282314A1 (ja) * | 2021-07-07 | 2023-01-12 | 凸版印刷株式会社 | 光学フィルム、表示装置、および着色層形成用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201030099A (en) | 2010-08-16 |
CN102224204B (zh) | 2014-06-18 |
JP5551089B2 (ja) | 2014-07-16 |
EP2371904A4 (en) | 2012-10-03 |
TWI452091B (zh) | 2014-09-11 |
CN102224204A (zh) | 2011-10-19 |
JPWO2010073857A1 (ja) | 2012-06-14 |
KR20110108329A (ko) | 2011-10-05 |
KR101676384B1 (ko) | 2016-11-15 |
US20110224334A1 (en) | 2011-09-15 |
EP2371904B1 (en) | 2015-11-11 |
US8460858B2 (en) | 2013-06-11 |
EP2371904A1 (en) | 2011-10-05 |
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---|---|---|
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