KR20080114742A - 시아닌 화합물 및 광학기록재료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 시아닌 화합물을 개시한다.
(식 중, 고리 A1은 벤젠고리 또는 나프탈렌고리, 고리 A3은 5원고리 또는 6원고리를 나타낸다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 등을 나타낸다. R7은 알킬기 등, R12는 하기 일반식 (Ⅱ) 또는 (Ⅱ')로 표시되는 치환기, R20은 수소원자 등을 나타낸다. Anq -는 q가의 음이온, q는 1 또는 2, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
(일반식 (Ⅱ)에 있어서, L과 T 사이의 결합은 이중결합, 공액이중결합 또는 삼중결합이며, L은 탄소원자, T는 탄소원자, 산소원자, 황원자 또는 질소원자, x, y 및 z는 0 또는 1, s는 0~4의 수, R13은 수소원자 등, R14, R15 및 R16은 각각 독립 적으로 수소원자 등을 나타낸다. 일반식 (Ⅱ')에 있어서, L'과 T' 사이의 결합은 이중결합 또는 공액이중결합이며, L'은 탄소원자, T'는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자, s'는 0~4의 수, L'과 T'를 포함하는 고리는 헤테로원자를 포함해도 되는 5원고리 등을 나타낸다.)
시아닌 화합물, 광학기록재료, 광학기록매체
Description
본 발명은, 신규 시아닌 화합물 및 상기 시아닌 화합물을 함유하는 광학기록재료에 관한 것이다. 상기 시아닌 화합물은 광학요소 등, 특히 정보를 레이저 등에 의한 정보 패턴으로서 부여함으로써 기록, 재생되는 광학기록매체의 광학기록층에 사용되는 광학기록재료에 함유시키는 광학기록제로서 유용하며, 상기 광학기록재료는, 특히 자외 및 가시영역의 파장을 가지면서 또한 저에너지의 레이저 등에 의한 고밀도의 광학기록 및 재생이 가능한 광학기록매체에 유용하다.
광학기록매체는 일반적으로 기록 용량이 크고, 기록 또는 재생이 비접촉으로 행해지는 등의 우수한 특징을 가지므로 널리 보급되어 있다. WORM, CD-R, DVD±R 등의 추기형 광디스크에서는 기록층의 미소 면적에 레이저를 집광시켜 광학기록층의 성상을 바꾸어서 기록하여, 기록 부분과 미기록 부분의 반사광량의 차이에 의해 재생을 행하고 있다.
현재, 상기의 광디스크에 있어서는 기록 및 재생에 이용하는 반도체 레이저의 파장은, CD-R은 750~830nm이며, DVD-R은 620nm~690nm이지만, 용량 증가를 더욱 실현하기 위해 단파장 레이저를 사용하는 광디스크가 검토되고 있으며, 예를 들면, 기록광으로서 380~420nm의 광을 이용하는 것이 검토되고 있다.
단파장 기록광용 광학기록매체에 있어서, 광학기록층의 형성에는 각종 화합물이 사용되고 있다. 예를 들면, 하기 특허문헌 1에는 헤미시아닌 염료가 보고되어 있으며, 하기 특허문헌 2에는 트리메틴계 화합물이 보고되어 있으며, 하기 특허문헌 3에는 포르피린 화합물이 보고되어 있으며, 하기 특허문헌 4에는 특정한 구조를 가지는 모노메틴시아닌 색소가 보고되어 있다. 그러나, 이러한 화합물들은 광학기록층의 형성에 사용되는 광학기록재료로서는 그 흡수파장특성이 반드시 적합한 것이 아니거나, 우수한 기록 특성을 가지는 것이 아니거나 하는 문제가 있었다.
특허문헌 1: 일본특허공개 2001-342365호 공보
특허문헌 2: 일본특허공개 2004-98542호 공보
특허문헌 3: 일본특허공개 2005-59601호 공보
특허문헌 4: 국제공개 01/044374호 공보
따라서, 본 발명의 목적은, 단파장 기록광용의 광학기록매체의 광학기록층의 형성에 적합한 광학특성을 가지는 신규 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 광학기록재료를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 검토를 거듭한 결과, 단파장 기록광용 광학기록매체의 광학기록층의 형성에 적합한 흡수파장특성을 가지는 특정한 분자구조를 가지는 시아닌 화합물을 찾아내고, 이것을 사용함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내었다.
본 발명은 상기 지견에 기초하여 이루어진 것으로서, 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 시아닌 화합물을 제공함으로써 상기 목적을 달성한 것이다.
[화학식 1]
(식 중, 고리 A1은 벤젠고리 또는 나프탈렌고리를 나타내고, 고리 A3은 5원고리 또는 6원고리를 나타내고, 상기 5원고리 및 6원고리는 다른 고리와 축합되어 있거나, 치환되어 있어도 된다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기, 하기 일반식 (Ⅱ), (Ⅱ') 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 치환기를 나타낸다. R7은 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 또는 하기 일반식 (Ⅱ) 또는 (Ⅱ')로 표시되는 치환기를 나타내고, R12는 하기 일반식 (Ⅱ) 또는 (Ⅱ')로 표시되는 치환기를 나타내고, R20은 수소원자, 수산기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기, 탄소원자수 2~20의 복소환기 또는 아미노기를 나타낸다. 상기 탄소원자수 1~8의 알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -N=CH-, -C≡C- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 된다. Anq -는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1 또는 2를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
[화학식 2]
(상기 일반식 (Ⅱ)에 있어서, L과 T 사이의 결합은 이중결합, 공액이중결합 또는 삼중결합이며, L은 탄소원자를 나타내고, T는 탄소원자, 산소원자, 황원자 또는 질소원자를 나타내고, x, y 및 z는 0 또는 1을 나타내고, s는 0~4의 수를 나타내고, R13은 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알콕시기를 나타내고, R14, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 탄소원자수 6~12의 아릴기를 나타내고, R14와 R16은 결합해서 고리구조를 형성해도 된다. 상기 일반식 (Ⅱ')에 있어서, L'과 T' 사이의 결합은 이중결합 또는 공액이중결합이며, L'은 탄소원자를 나타내고, T'는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, s'는 0~4의 수를 나타내고, L'과 T'를 포함하는 고리는 헤테로원자를 포함해도 되는 5원고리, 헤테로원자를 포함해도 되는 6원고리, 나프탈렌고리, 퀴놀린고리, 이소퀴놀린고리, 안트라센고리 또는 안트라퀴논고리를 나타내고, 이들 L'과 T'를 포함하는 고리는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알킬기 또는 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.)
[화학식 3]
(식 중, Ra~Ri는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기 또는 탄소원자수 1~4의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며, Z는 직접 결합 또는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬렌기를 나타내고, 상기 알킬렌기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되며, M은 금속원자를 나타낸다.)
또, 본 발명은 하기 일반식 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물을 제공함으로써 상기 목적을 달성한 것이다.
[화학식 4]
(식 중, 고리 A1은 벤젠고리 또는 나프탈렌고리를 나타내고, X는 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, -CR8R9-, -NH- 또는 -NR'-을 나타내고, R', R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 혹은 하기 일반식 (Ⅶ)로 표시되는 치환기를 나타낸다. R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 탄소원자수 1~8의 알킬기 또는 탄소원자수 6~12의 아릴기를 나타내고, R3과 R4는 연결해서 고리를 형성하고 있어도 되며, R25 및 X 중의 기인 R8과 R9는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 또는 하기 일반식 (Ⅶ)로 표시되는 치환기를 나타내고, R8과 R9는 연결해서 고리를 형성하고 있어도 된다. R23 및 R24는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 1~8의 알콕시기, 탄소원자수 6~30의 아릴기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기 또는 상기 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 치환기를 나타내고, R23과 R24는 연결해서 고리구조를 형성하고 있어도 되며, 상기 탄소원자수 1~8의 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 된다. Anq -는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1 또는 2를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다. D 및 J는 하기 일반식 (Ⅴ)와 동일하다.)
[화학식 5]
(식 중, R3, R4, R5 및 R6은 상기 일반식 (Ⅵ)과 동일하다.)
또, 본 발명은 상기 시아닌 화합물을 적어도 1종 함유하는 것을 특징으로 하는 광학기록재료를 제공함으로써 상기 목적을 달성한 것이다.
또, 본 발명은 기체(基體) 상에 상기 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지는 것을 특징으로 하는 광학기록매체를 제공함으로써 상기 목적을 달성한 것이다.
이하, 본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ) 및 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물, 및 상기 화합물을 함유하는 광학기록재료에 대해서 바람직한 실시형태에 기초하여 상세히 설명한다.
먼저, 본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 시아닌 화합물에 대해서 설명한다.
본 발명의 시아닌 화합물에 있어서, 상기 일반식 (Ⅰ)에 있어서의 R1, R2, R7 및 R20으로 표시되는 탄소원자수 1~8의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실 등을 들 수 있고, R1, R2, R7 및 R20으로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기로서는, 페닐, 나프틸, 안트라센-1-일, 페난트렌-1-일 등을 들 수 있고, R1, R2, R7 및 R20으로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기로서는, 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등을 들 수 있고, R20으로 표시되는 할로겐원자로서는, 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 들 수 있고, R20으로 표시되는 탄소원자수 2~20의 복소환기로서는, 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피페라질, 피페리딜, 피라닐, 피라졸릴, 트리아질, 피로리딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티에닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 티아디아졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 인돌릴, 유로리딜(urolidyl), 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 2-피로리디논-1-일, 2-피페리돈-1-일, 2,4-디옥시이미다졸 리딘-3-일, 2,4-디옥시옥사졸리딘-3-일 등을 들 수 있고, R20으로 표시되는 아미노기로서는 아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 2-에틸헥실아미노, 도데실아미노, 아닐리노, 클로로페닐아미노, 톨루이디노, 아니시디노(anicidino), N-메틸-아닐리노, 디페닐아미노, 나프틸아미노, 2-피리딜아미노, 메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 포르밀아미노, 피발로일아미노, 라우로일아미노, 카르바모일아미노, N,N-디메틸아미노카르보닐아미노, N,N-디에틸아미노카르보닐아미노, 모르폴리노카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, t-부톡시카르보닐아미노, n-옥타데실옥시카르보닐아미노, N-메틸-메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 설파모일아미노, N,N-디메틸아미노설포닐아미노, 메틸설포닐아미노, 부틸설포닐아미노, 페닐설포닐아미노, 트리메틸암모니오, 트리에틸암모니오 등을 들 수 있고, 상기의 4급 질소를 가지는 아미노기는 음이온과 염을 형성하고 있어도 된다.
상기 일반식 (Ⅰ)에 있어서, 고리 A1로 표시되는 벤젠고리 또는 나프탈렌고리는 다른 고리와 축합되어 있거나 치환되어 있어도 되며, 고리 A3으로 표시되는 5원고리로서는 피롤고리, 피라졸리딘고리, 피라졸고리, 이미다졸고리, 이미다졸리딘고리, 옥사졸고리, 이소옥사졸고리, 이소옥사졸리딘고리, 티아졸고리, 이소티아졸리딘고리 등을 들 수 있고, 고리 A3으로 표시되는 6원고리로서는 피페리딘고리, 피 페라진고리, 모르폴린고리, 티오모르폴린고리, 피리딘고리, 피라진고리, 피리미딘고리, 피리다진고리, 트리아진고리 등을 들 수 있고, 이들 고리들은 다른 고리와 축합되어 있거나 치환되어 있어도 되며, 예를 들면, 퀴놀린고리, 이소퀴놀린고리, 인돌고리, 유로리딘고리, 벤조옥사졸고리, 벤조트리아졸고리 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (Ⅱ)에 있어서, R13, R14, R15 및 R16으로 표시되는 할로겐원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고, 상기 일반식 (Ⅱ)에 있어서의 R13, R14, R15 및 R16으로 표시되는 탄소원자수 1~4의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -O-로 치환된 기로서는, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -CO-로 치환된 기로서는, 아세틸, 1-카르보닐에틸, 아세틸메틸, 1-카르보닐프로필, 2-옥소부틸, 2-아세틸에틸, 1-카르보닐이소프로필 등을 들 수 있다.
R13으로 표시되는 탄소원자수 1~4의 알콕시기로서는, 메틸옥시, 클로로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 시아노메틸옥시, 에틸옥시, 디클로로에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시 등을 들 수 있고, R14, R15 및 R16으로 표시되는 탄소원자수 6~12의 아릴기로서는, 상기 일반식 (Ⅰ)의 설명에서 예시한 기 중에서 탄소원자수가 소정의 범위를 만족하는 기 를 들 수 있다.
R14와 R16이 결합해서 형성하는 고리구조로서는, 시클로프로판고리, 시클로부탄고리, 시클로펜탄고리, 시클로헥산고리, 테트라하이드로피란고리, 피페리딘고리, 피페라진고리, 피로리딘고리, 모르폴린고리, 티오모르폴린고리, 피리딘고리, 피라진고리, 피리미딘고리, 피리다진고리, 트리아진고리, 퀴놀린고리, 이소퀴놀린고리, 이미다졸고리, 옥사졸고리, 이미다졸리딘고리, 피라졸리딘고리, 이소옥사졸리딘고리, 이소티아졸리딘고리 등을 들 수 있고, 이들 고리들은 다른 고리와 축합되어 있거나, 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식 (Ⅱ')에 있어서, 헤테로원자를 포함해도 되는 5원고리로서는, 예를 들면 시클로펜텐고리, 시클로펜타디엔고리, 이미다졸고리, 티아졸고리, 피라졸고리, 옥사졸고리, 이소옥사졸고리, 티오펜고리, 푸란고리, 피롤고리 등을 들 수 있고, 헤테로원자를 포함해도 되는 6원고리로서는 예를 들면 벤젠고리, 피리딘고리, 피페라진고리, 피페리딘고리, 모르폴린고리, 피라진고리, 피론고리, 피로리딘고리 등을 들 수 있고, 이들 고리들은 다른 고리와 축합되어 있거나, 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식 (Ⅲ)에 있어서, Ra~Ri로 표시되는 탄소원자수 1~4의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -O-로 치환된 기로서는, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -CO-로 치환된 기로서는, 아세틸, 1-카르보닐에틸, 아세틸메틸, 1-카르보닐프로필, 2-옥소부틸, 2-아세틸에틸, 1-카르보닐이소프로필 등을 들 수 있고, Z로 표시되는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬렌기로서는, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 메틸에틸렌, 부틸렌, 1-메틸프로필렌, 2-메틸프로필렌, 1,2- 디메틸프로필렌, 1,3-디메틸프로필렌, 1-메틸부틸렌, 2-메틸부틸렌, 3-메틸부틸렌, 4-메틸부틸렌, 2,4-디메틸부틸렌, 1,3-디메틸부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 에탄-1,1-디일, 프로판-2,2-디일 등을 들 수 있고, 상기 알킬렌기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-,-SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO--N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환된 기로서는, 메틸렌옥시, 에틸렌옥시, 옥시메틸렌, 티오메틸렌, 카르보닐메틸렌, 카르보닐옥시메틸렌, 메틸렌카르보닐옥시, 설포닐메틸렌, 아미노메틸렌, 아세틸아미노, 에틸렌카르복시아미드, 에탄이미드일, 에테닐렌, 프로페닐렌 등을 들 수 있고, M으로 표시되는 금속원자로서는, Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Zn, Zr, Cr, Mo, Os, Mn, Ru, Sn, Pd, Rh, Pt, Ir 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (Ⅰ)에 있어서, Anq -로 표시되는 음이온으로서는, 예를 들면 1가의 것으로서, 염소 음이온, 브롬 음이온, 요오드 음이온, 불소 음이온 등의 할로겐 음이온; 과염소산 음이온, 염소산 음이온, 티오시안산 음이온, 6불화인산 음이온, 6불화안티몬 음이온, 4불화붕소 음이온 등의 무기계 음이온; 벤젠설폰산 음이온, 톨루엔설폰산 음이온, 트리플루오로메탄설폰산 음이온, 디페닐아민-4-설폰산 음이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠설폰산 음이온, 2-아미노-5-니트로벤젠설폰산 음이온, 일본특허공개 평8-253705호 공보, 일본특허공표 2004-503379호 공보, 일본특허공개 2005-336150호 공보, 국제공개 2006/28006호 공보 등에 기재된 설폰산 음이온 등의 유기설폰산 음이온; 옥틸인산 음이온, 도데실인산 음이온, 옥타데실인산 음이온, 페닐인산 음이온, 노닐페닐인산 음이온, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디제3부틸페닐)포스폰산 음이온 등의 유기인산계 음이온, 비스트리플루오로메틸설포닐이미드 음이온, 비스퍼플루오로부탄설포닐이미드 음이온, 퍼플루오로-4-에틸시클로헥산설포네이트 음이온, 테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산 음이온, 테트라키스(펜타플루오로페닐)갈륨 음이온, 트리스(플루오로알킬설포닐)카르보 음이온, 디벤조일타르타르산 음이온 등을 들 수 있고, 2가의 것으로서는, 예를 들면, 벤젠디설폰산 음이온, 나프탈렌디설폰산 음이온 등을 들 수 있다. 또, 여기상태에 있는 활성분자를 탈여기시키는(퀀칭시키는) 기능을 가지는 퀀처(quencher) 음이온이나 시클로펜타디에닐고리에 카르복실기나 포스폰산기, 설폰산기 등의 음이온성 기를 가지는 페로센, 루테노센 등의 메탈로센 화합물 음이온 등도, 필요에 따라서 사용할 수 있다.
상기의 퀀처 음이온으로서는, 예를 들면, 하기 일반식 (A), (B) 또는 하기식 (C), (D)로 표시되는 것, 일본특허공개 소60-234892호 공보, 일본특허공개 평5-43814호 공보, 일본특허공개 평5-305770호 공보, 일본특허공개 평6-239028호 공보, 일본특허공개 평9-309886호 공보, 일본특허공개 평9-323478호 공보, 일본특허공개 평10-45767호 공보, 일본특허공개 평11-208118호 공보, 일본특허공개 2000-168237 호 공보, 일본특허공개 2002-201373호 공보, 일본특허공개 2002-206061호 공보, 일본특허공개 2005-297407호 공보, 일본특허공고 평7-96334호 공보, 국제공개 98/29257호 공보, 국제공개 2006/123786호 공보 등에 기재된 바와 같은 음이온을 들 수 있다.
[화학식 6]
(식 중, M은 니켈원자, 코발트원자 또는 구리원자를 나타내고, R26 및 R27은 각각 독립적으로 할로겐원자, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~30의 아릴기 또는 -SO2-G기를 나타내고, G는 알킬기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 아릴기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 나타내고, a 및 b는 각각 독립적으로 0~4의 수를 나타낸다. 또, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 알킬기, 알킬페닐기, 알콕시페닐기 또는 할로겐화 페닐기를 나타낸다.)
[화학식 7]
[화학식 8]
본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 시아닌 화합물 중에서도 하기 일반식 (Ⅳ) 및 (Ⅴ)로 표시되는 것; 고리 A1이 나프탈렌고리인 것; R1 및/또는 R2가 상기 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 치환기인 것; Anq -가 아조 결합을 포함하지 않는 q가의 음이온인 것이, 제조 코스트가 작고, 또한 흡수파장특성이 380~420nm인 단파장용 레이저용의 광학기록매체의 광학기록층의 형성에 특히 적합하므로 바람직하다.
[화학식 9]
(식 중, R112는 하기 일반식 (Ⅱ'')로 표시되는 치환기를 나타내고, 고리 A1, 고리 A3, R1, R2, R7, R20, Anq -, q 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.)
[화학식 10]
(식 중, L''과 T'' 사이의 결합은 이중결합 또는 삼중결합이며, L''은 탄소원자를 나타내고, T''은 탄소원자, 산소원자, 황원자 또는 질소원자를 나타내고, x'', y'' 및 z''은 0 또는 1을 나타내고, s''은 0~4의 수를 나타내고, R113은 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알콕시기를 나타내고, R114, R115 및 R116은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 탄소원자수 6~12의 아릴기를 나타낸다.)
[화학식 11]
(식 중, X1은 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, -NH- 또는 -NR-을 나타내고, D와 J 사이의 결합은 단결합, 이중결합 또는 공액이중결합이며, D 및 J는 탄소원자이며, R17, R18 및 R은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기, 상기 일반식 (Ⅱ)로 표시되는 치환기 또는 상기 일반식 (Ⅱ')로 표시되는 치환기를 나타내고, 고리 A1, R1, R2, R7, R12, R20, Anq -, q 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.)
상기 일반식 (Ⅱ'')에 있어서, R113, R114, R115 및 R116으로 표시되는 할로겐원자 및 탄소원자수 1~4의 알킬기로서는 상기 일반식 (Ⅱ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고, R113으로 표시되는 탄소원자수 1~4의 알콕시기로서는 상기 일반식 (Ⅱ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고, R114, R115 및 R116으로 표시되는 탄소원자수 6~12의 아릴기로서는 상기 일반식 (Ⅱ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있다.
또 상기 일반식 (Ⅴ)에 있어서, R17, R18 및 X1 중의 기인 R로 표시되는 탄소 원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기로서는 상기 일반식 (Ⅰ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있다.
R1, R2, R7, R17, R18, R20 및 R로 표시되는 탄소원자수 1~8의 알킬기, R1, R2, R7, R17, R18, R20 및 R로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기 및 R1, R2, R7, R17, R18, R20 및 R로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기, R20으로 표시되는 탄소원자수 2~20의 복소환기 및 고리 A1로 표시되는 벤젠고리 또는 나프탈렌고리는, 모두 치환기를 가지고 있어도 된다. 상기 치환기로서는 이하의 것을 들 수 있다. 또한, R1, R2, R7, R17, R18, R20 및 R이 상기의 탄소원자수 1~8의 알킬기 등의 탄소원자를 함유하는 기이며, 또한, 그들 기들이 이하의 치환기 중에서도 탄소원자를 함유하는 치환기를 가지는 경우는, 상기 치환기를 포함시킨 R1, R2, R7, R17, R18, R20 및 R 전체의 탄소원자수가 규정된 범위를 만족하는 것으로 한다.
상기 치환기로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 시클로펜틸, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 비시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실 등의 알킬기; 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3 아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 노닐옥시, 데실옥시 등의 알콕시기; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 제2부틸티오, 제3부틸티오, 이소부틸티오, 아밀티오, 이소아밀티오, 제3아밀티오, 헥실티오, 시클로헥실티오, 헵틸티오, 이소헵틸티오, 제3헵틸티오, n-옥틸티오, 이소옥틸티오, 제3옥틸티오, 2-에틸헥실티오 등의 알킬티오기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 2-프로페닐, 1-메틸-3-프로페닐, 3-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 이소부테닐, 3-펜테닐, 4-헥세닐, 시클로헥세닐, 비시클로헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐, 에이코세닐, 트리코세닐 등의 알케닐기; 벤질, 페네틸, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기; 페닐, 나프틸 등의 아릴기; 페녹시, 나프틸옥시 등의 아릴옥시기; 페닐티오, 나프틸티오 등의 아릴티오기; 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피페리딜, 피라닐, 피라졸릴, 트리아질, 피롤릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티에닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 티아디아졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 인돌릴, 2-피로리디논-1-일, 2-피페리돈-1-일, 2,4-디옥시이미다졸리딘-3-일, 2,4-디옥시옥사졸리딘-3-일 등의 복소환기; 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자; 아세틸, 2-클로로아세틸, 프로피오닐, 옥타노일, 아크릴로일, 메타크릴로일, 페닐카르보닐(벤조일), 프탈로일, 4-트리플루오로메틸벤조일, 피발로일, 살리실로일, 옥살로일, 스테아로일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐, n-옥타데실옥시카르보닐, 카르바모일 등의 아실기; 아세틸옥시, 벤조일옥시 등의 아실옥시기; 아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 2-에틸헥실아미노, 도데실아미노, 아닐리노, 클로로페닐아미노, 톨루이디노, 아니시디노, N-메틸-아닐리노, 디페닐아미노, 나프틸아미노, 2-피리딜아미노, 메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 포르밀아미노, 피발로일아미노, 라우로일아미노, 카르바모일아미노, N,N-디메틸아미노카르보닐아미노, N,N-디에틸아미노카르보닐아미노, 모르폴리노카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, t-부톡시카르보닐아미노, n-옥타데실옥시카르보닐아미노, N-메틸-메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 설파모일아미노, N,N-디메틸아미노설포닐아미노, 메틸설포닐아미노, 부틸설포닐아미노, 페닐설포닐아미노 등의 치환 아미노기; 설폰아미드기, 설포닐기, 카르복실기, 시아노기, 설포기, 수산기, 니트로기, 메르캅토기, 이미드기, 카르바모일이기, 설폰아미드기 등을 들 수 있고, 이들의 기는 또한 치환되어 있어도 된다. 또, 카르복실기 및 설포기는 염을 형성하고 있어도 된다.
다음으로 본 발명의 상기 일반식 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물에 대해서 설명한다.
상기 일반식 (Ⅵ)에 있어서, R3, R4, R5, R6, R21, R22, R23, R24 및 R25 그리고 X 중의 기인 R8, R9 및 R'로 표시되는 탄소원자수 1~8의 알킬기로서는 상기 일반식 (Ⅰ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고, R21, R22 및 R25 그리고 X 중의 기인 R8, R9 및 R'로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기로서는 상기 일반식 (Ⅰ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고, R21, R22 및 R25 그리고 X 중의 기인 R8, R9 및 R'로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기로서는 상기 일반식 (Ⅰ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있다.
또, R3, R4, R5, R6, R23 및 R24로 표시되는 할로겐원자로서는 상기 일반식 (Ⅰ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고, R3, R4, R5 및 R6으로 표시되는 탄소원자수 6~12의 아릴기로서는 상기 일반식 (Ⅱ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있다.
R23 및 R24로 표시되는 탄소원자수 1~8의 알콕시기로서는, 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있다.
R23 및 R24로 표시되는 탄소원자수 6~30의 아릴기로서는, 상기 일반식 (Ⅰ)의 설명에서 예시한 기 이외에, 테트라세닐, 펜타세닐, 크리세닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 피세닐, 페릴레닐 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (Ⅵ)에 있어서의 R3과 R4, R23과 R24 및 X 중의 기인 R8과 R9가 연결해서 형성하는 고리구조로서는, 상기 일반식 (Ⅱ)에 있어서, R14와 R16이 연결해서 형성하는 고리구조로서 예시한 것을 들 수 있다.
R3, R4, R5, R6, R21, R22, R23, R24 및 R25 그리고 X 중의 기인 R8, R9 및 R'로 표시되는 탄소원자수 1~8의 알킬기, R21, R22 및 R25 그리고 X 중의 기인 R8, R9 및 R'로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, R21, R22 및 R25 그리고 X 중의 기인 R8, R9 및 R'로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기, R19로 표시되는 탄소원자수 2~20의 복소환기, 그리고 고리 A2로 표시되는 벤젠고리 또는 나프탈렌고리는, 모두 치환기를 가지고 있어도 된다. 상기 치환기로서는, 상기 일반식 (Ⅰ)의 설명에서 예시한 것을 들 수 있다. 또한, R3, R4, R5, R6, R21, R22, R23, R24 및 R25 그리고 X 중의 기인 R8, R9 및 R'가 상기의 탄소원자수 1~8의 알킬기 등의 탄소원자를 함유하는 기이며, 또한, 그들 기들이 상기 치환기 중에서도 탄소원자를 함유하는 치환기를 가지는 경우는, 상기 치환기를 포함시킨 R3, R4, R5, R6, R21, R22, R23, R24 및 R25 그리고 X 중의 기인 R8, R9 및 R' 전체의 탄소원자수가 규정된 범위를 만족하는 것으로 한다.
상기 일반식 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물 중에서도 하기 일반식 (Ⅷ) 또는 (Ⅸ)로 표시되는 것이, 제조 코스트가 작으면서 또한 흡수파장특성이 380~420nm인 단파장용 레이저용의 광학기록매체의 광학기록층의 형성에 특히 적합 하므로 바람직하다.
[화학식 12]
(식 중, A2는 벤젠고리 또는 나프탈렌고리를 나타내고, R19는 수소원자, 수산기, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 1~8의 알콕시기, 탄소원자수 6~30의 아릴기, 탄소원자수 2~20의 복소환기, 할로겐원자, 니트로기 또는 시아노기를 나타내고, n은 1~5의 수이며, A1, R21, R22, R25, X, Anq -, p 및 q는 상기 일반식 (Ⅵ)과 동일하다.)
[화학식 13]
(식 중, A1, R3, R4, R5, R21, R22, R25, X, Anq -, p 및 q는 상기 일반식 (Ⅵ)과 동일하며, A2는 상기 일반식 (Ⅷ)과 동일하다.)
상기 일반식 (Ⅷ)에 있어서, R19로 표시되는 탄소원자수 2~20 복소환기로서는, 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피페라질, 피페리딜, 피라닐, 피라졸릴, 트리아질, 피로리딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티에닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 티아디아졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 인돌릴, 유로리딜, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 2-피로리디논-1-일, 2-피페리돈-1-일, 2,4-디옥시이미다졸리딘-3-일, 2,4-디옥시옥사졸리딘-3-일 등을 들 수 있다.
또, R19로 표시되는 탄소원자수 1~8의 알킬기 및 할로겐원자로서는 상기 일반식 (Ⅰ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고, R19로 표시되는 탄소원자수 1~8의 알콕시기 및 탄소원자수 6~30의 아릴기로서는 상기 일반식 (Ⅵ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있다.
본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ) 또는 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물은 후술하는 광학기록재료로서 사용할 경우, 단독 또는 복수종을 조합해서 사용할 수 있다.
본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ) 및 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물의 구체예로서는 하기 화합물 No.1~51을 들 수 있다. 또한, 이하의 예시에서는 음이온을 생략한 인돌륨 양이온으로 나타내고 있다. 본 발명의 시아닌 화합물에 있어서, 폴리 메틴사슬은 공명 구조를 취하고 있어도 되며, 또 양이온이 다른 한쪽의 복소환 골격 중의 질소원자 상에 있어도 된다.
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 시아닌 화합물에는, R7 및 R12로 표시되는 기가 결합하는 비대칭원자(asymmetric atom)를 키랄 센터(chiral center)로 하는 에난티오머(enantiomer), 디아스테레오머(diastereomer) 또는 라세미체(racemic body) 등의 광학 이성체가 존재하는 경우가 있는데, 이들 중 어떤 광학 이성체를 단리해서 사용해도, 혹은 그들의 혼합물로서 사용해도 된다.
또, 본 발명의 상기 일반식 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물에 대해서도 마찬가지의 것을 말할 수 있다.
본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ) 및 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물은 그 제조방법에 의해 특별히 한정되지 않고, 주지의 일반 반응을 이용한 방법으로 얻을 수 있다. 예를 들면, 하기 [화학식 20]에 나타내는 반응식과 같이 인돌레닌 4급염을 옥심화하고, 하기 [화학식 21]에 나타내는 반응식과 같이 하기 [화학식 20]에서 얻어진 인돌레닌 4급염의 옥심체와 인돌레닌 4급염을 반응시켜, 필요에 따라서 음이온 교환을 하는 방법에 의해 합성할 수 있다. 혹은, 하기 [화학식 22]에 나타내는 반응식과 같이, 하기 [화학식 20]에서 얻어진 인돌레닌 4급염과 2-메틸티오기를 가지는 인돌레닌 4급염을 반응시켜, 필요에 따라서 음이온 교환을 하는 방법에 의해서도 합성할 수 있다. 또, Dyes and Pigments, Ⅴol.37, 1998, 205-211 혹은 Liebigs Ann. Chem, 1981, 107-121에 기재된 방법에 의해 합성할 수도 있다. 또한, 인돌레닌 4급염은 통상적인 방법을 따라서 합성할 수 있다.
[화학식 20]
(식 중, A1, R1, R3, R4, R5, R6, R7 및 An은 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하며, D는 음이온을 나타낸다.)
[화학식 21]
(식 중, A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X 및 An은 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.)
[화학식 22]
(식 중, A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X 및 An은 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.)
다음으로 본 발명의 광학기록재료 및 상기 광학기록재료를 사용한 광학기록매체에 대해 설명한다.
본 발명의 광학기록재료는 본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ) 또는 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물을 적어도 1종 함유한다.
또, 본 발명의 광학기록매체는 기체 상에 상기 광학기록재료로 이루어지는 광학기록층을 형성해서 얻어지는 것으로서, 함유하는 시아닌 화합물의 광흡수특성에 따라 각종의 광학기록매체에 적용할 수 있다. 본 발명의 광학기록재료 중에서도, 파장이 380nm~420nm인 단파장 레이저용의 광디스크에 특히 적합한 것은, 함유하는 시아닌 화합물이 용액상태에서의 광흡수특성에 있어서 최대흡수 파장 λmax를 350~500nm의 범위에 가지는 것이다. 또, 흡수 강도에 대해서는 λmax에서의 ε가 1.0×104보다 작으면 기록 감도가 저하할 염려가 있으므로, 1.0×104 이상이 바람직하다. 본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ) 또는 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물의 용액상태에서의 λmax 및 ε의 측정은 통상적인 방법을 따라 시료용액의 농도, 측정에 사용하는 용매 등을 선택해서 행할 수 있다.
본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ) 또는 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물을 함유하는 본 발명의 광학기록재료를 사용해서 광학기록매체의 광학기록층을 형성하는 방법에 대해서는 특별히 제한을 받지 않는다. 일반적으로는, 메탄올, 에탄올 등의 저급 알코올류; 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸디글리콜 등의 에테르알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디아세톤알코올 등의 케톤류, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 아세트산 메톡시에틸 등의 에스테르류; 아크릴산 에틸, 아크릴산 부틸 등의 아크릴산 에스테르류, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 등의 불화알코올류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소류; 메틸렌디클로라이드, 디클로로에탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소류 등의 유기용매에, 본 발명에 따른 시아닌 화합물 및 필요에 따라서 후술하는 각종 화합물을 용해해서 용액형상의 광학기록재료를 제작하고, 상기 광학기록재료를 기체 상에 스핀 코트, 스프레이, 딥핑 등으로 도포하는 습식도포법이 이용되며, 증착법, 스퍼터링법 등도 이용된다. 상기 유기용매를 사용하는 경우, 그 사용량은 본 발명의 광학기록재료 중에 있어서의 상기 시아닌 화합물의 함유량이 0.1~10질량%가 되는 양으로 하는 것이 바람직하다.
상기 광학기록층은 박막으로서 형성되며, 그 두께는 통상 0.001~10㎛가 적당하며, 바람직하게는 0.01~5㎛의 범위이다.
또, 본 발명의 광학기록재료 중에 있어서, 본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ) 또는 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물의 함유량은 각각 본 발명의 광학기록재료에 포함되는 고형분 중 10~100질량%가 바람직하다. 상기 광학기록층은 광학기록층 중에 본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ) 또는 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물을 50~100질량% 함유하도록 형성되는 것이 바람직하고, 이러한 시아닌 화합물 함유량의 광학기록층을 형성하기 위해서, 본 발명의 광학기록재료는 본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ) 또는 (Ⅵ)으로 표시되는 시아닌 화합물을 본 발명의 광학기록재료에 포함되는 고형분 기준으로 50~100질량% 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 광학기록재료에 포함되는 상기 고형분은 상기 광학기록재료에서 유기용매 등의 고형분 이외의 성분을 제외한 성분으로서, 상기 고형분의 함유량은 상기 광학기록재료 중 0.01~100질량%가 바람직하고, 0.1~10질량%가 보다 바람직하다.
본 발명의 광학기록재료는 본 발명의 시아닌 화합물 이외에, 필요에 따라서 아조계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 옥소놀계 화합물, 스쿠아릴늄(squarylium)계 화합물, 인돌 화합물, 스티릴계 화합물, 포르핀계 화합물, 아줄레늄(azulenium)계 화합물, 크로콘메틴(chroconicmethine)계 화합물, 피릴륨(pyrylium)계 화합물, 티오피릴륨계 화합물, 트리아릴메탄계 화합물, 디페닐메탄계 화합물, 테트라하이드로콜린계 화합물, 인도페놀계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 나프토퀴논계 화합물, 크산텐계 화합물, 티아진계 화합물, 아크리딘계 화합물, 옥사딘계 화합물, 스피로피란계 화합물, 플루오렌계 화합물, 로다민계 화합물 등의, 통상 광학기록층에 사용되는 화합물; 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리카보네이트 등의 수지류; 계면활성제; 대전 방지제; 활제; 난연제; 힌더드아민 등의 래디컬 포착제; 페로센 유도체 등의 피트 형성 촉진제; 분산제; 산화 방지제; 가교제; 내광성 부여제 등을 함유해도 된다. 또한, 본 발명의 광학기록재료는, 1중항 산소 등의 퀀처로서 방향족 니트로소 화합물, 아미늄 화합물, 이미늄 화합물, 비스이미늄 화합물, 천이금속킬레이트 화합물 등을 함유해도 된다. 본 발명의 광학기록재료에 있어서, 이들 각종 화합물들은 본 발명의 광학기록재료에 포함되는 고형분 중 0~50질량%의 범위가 되는 양으로 사용된다.
이러한 광학기록층을 형성하는 상기 기체의 재질은 기입(기록)광 및 읽기(재생)광에 대하여 실질적으로 투명한 것이면 특별히 제한은 없고, 예를 들면, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 수지, 유리 등이 사용된다. 또, 그 형상은 용도에 따라서 테이프, 드럼, 벨트, 디스크 등의 임의의 형상의 것을 사용할 수 있다.
또, 상기 광학기록층 상에는 금, 은, 알루미늄, 구리 등을 사용해서 증착법 혹은 스퍼터링법에 의해 반사막을 형성할 수도 있고, 아크릴수지, 자외선 경화성 수지 등에 의해 보호층을 형성할 수도 있다.
본 발명의 광학기록재료는 기록, 재생에 반도체 레이저를 이용하는 광학기록매체에 적합하며, 특히 고속기록 타입의 CD-R, DVD±R, HD-DVD-R, BD-R 등의 공지 의 단층식, 2층식, 다층식 광디스크에 적합하다.
상술한 대로, 본 발명의 시아닌 화합물은 광학기록재료로서 알맞게 사용되는 것 외, 화상표시장치용 광학 필터에 함유시키는 광흡수제, 색소증감형 태양전지, 광전기화학전지, 비선형광학장치, 일렉트로크로믹 디스플레이, 홀로그램, 유기반도체, 유기EL, 할로겐화 은사진 감광재료, 증감제, 인쇄 잉크, 잉크젯, 전자사진 컬러 토너, 컬러 필터, 반사형 디스플레이, 화장료, 플라스틱 등의 착색제, 단백질용 염색제, 물질검출을 위한 발광 염료 등에도 이용된다.
<실시예>
이하, 제조예 및 실시예를 가지고 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 이하의 실시예 등에 의해 어떤 제한을 받는 것은 아니다.
하기 제조예 1~12는 본 발명의 시아닌 화합물의 제조예를 나타낸다. 또, 하기 실시예 1~12는 제조예 1~12에서 얻어진 본 발명의 시아닌 화합물을 사용한 본 발명의 광학기록재료 및 광학기록매체의 실시예를 나타내고, 비교예 1은 본 발명의 시아닌 화합물과는 다른 구조의 시아닌 화합물을 사용한 광학기록재료 및 광학기록매체의 예를 나타낸다. 또, 하기 평가예 1에서는, 제조예 1~12에서 얻어진 본 발명의 시아닌 화합물 및 비교예에서 사용한 본 발명의 시아닌 화합물과는 다른 구조의 시아닌 화합물에 대해서 융점 및 분해점을 측정하여, 열분해 거동의 평가를 행하였다. 또, 하기 평가예 2에서는, 제조예 2, 4~6에서 얻어진 본 발명의 시아닌 화합물 및 본 발명의 시아닌 화합물 No.39에 대해서 내광성 평가를 행하고, 하기 평가예 3에서는, 제조예 2에서 얻어진 본 발명의 시아닌 화합물 및 본 발명의 시아닌 화합 물 No.39에 대해서 내열성 평가를 행하였다.
[제조예 1~3, 5 및 8~12] 시아닌 화합물의 제조
이하에 나타내는 합성방법 1 또는 2를 이용하여, 화합물 No.1~No.3, 화합물 No.41 및 화합물 No.51의 4불화붕산염, 화합물 No.43의 요오드염, 화합물 No.40의 브롬염, 화합물 No.42의 과염소산염, 화합물 No.34의 6불화인산염을 합성하였다. 얻어진 화합물의 동정(同定)은 IR분석 및 1H-NMR분석에 의해 행하였다. 그 결과들을 [표 2] 및 [표 3]에 나타내었다. 또, [표 1]에 얻어진 화합물의 수율 및 특성값[용액상태에서의 광흡수특성(λmax, 및 λmax에 있어서의 ε)]의 측정 결과를 나타낸다.
(합성방법 1) 화합물 No.2, No.35 및 No.36의 합성
<스텝 1> 인돌레닌 4급염의 옥심체의 제조
인돌레닌 4급염 0.10mol 및 톨루엔 76g을 투입하고, 0℃에서 10% 수산화나트륨 수용액 80g을 15분 걸쳐 적하하고, 실온에서 3시간 교반하였다. 유기층을 추출하여, 수세하고, 무수황산 나트륨에 의한 건조를 행하여, 용매를 증류제거하였다. 계속해서, 아세트산 25g을 더하고, 0℃에서 아질산 나트륨 60mmol을 물 50g에 용해시킨 것을 15분 걸쳐 적하하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 48% 4불화붕산수용액 20g 및 4불화붕소나트륨 0.23mol을 물 50g에 용해시킨 것을 더해, 하룻밤 교반하였다. 석출한 고체를 여과, 수세후, 에탄올:아세트산 에틸:톨루엔=3:2:5의 혼합 용매로부터 재결정을 행하여, 목적물인 인돌레닌 4급염의 옥심체를 각각 얻었다.
<스텝 2> 시아닌 화합물의 제조
인돌레닌 4급염의 옥심체 10mmol, N-알킬-2-메틸렌인돌륨 화합물 10mmol 및 무수아세트산 20g을 투입하고, 90℃에서 2시간 교반하였다. 통상적인 방법에 의해 염 교환을 행한 후, 클로로포름 40g을 더해서 유기층을 추출하여, 수세하고, 무수황산 나트륨에 의한 건조를 행하여, 용매를 증류제거하였다. 나머지를 칼럼 크로마토그래피(실리카겔, 클로로포름:아세톤=10:1)에 의해 정제하고, 메탄올 20g으로부터 재결정해서 감압 건조하여, 목적물인 시아닌 화합물을 각각 얻었다.
(합성방법 2) 화합물 No.1, No.3, No.34, No.40~No.43 및 화합물 No.51의 합성
인돌레닌 4급염 10mmol, N-알킬-2-메틸티오인돌륨 화합물 10mmol, 트리에틸아민 0.02mol 및 아세틸니트릴 16g을 투입하고, 실온에서 4시간, 50℃에서 3시간 교반하였다. 통상적인 방법에 의해 염 교환을 행한 후, 석출한 고체를 여과, 클로로포름 및 물에 의한 세정을 거쳐 감압 건조하여, 목적물인 시아닌 화합물을 각각 얻었다.
[제조예 4] 시아닌 화합물 No.2의 퀀처 음이온(C)염의 제조
상기 제조예 2에서 얻어진 화합물 No.2의 4불화붕산염 0.69mmol, 화학식 [C]로 나타나는 음이온의 트리에틸아민염 0.69mmol 및 피리딘 3.6g을 투입하여, 60℃에서 2시간 교반하고, 메탄올 8g을 더하고, 실온까지 냉각하였다. 석출한 고체를 여과분별한 후, 감압 건조하여, 목적물인 화합물 No.2의 퀀처 음이온(C)염을 얻었 다. 얻어진 화합물의 동정은, IR분석 및 1H-NMR분석에 의해 행하였다. 그 결과들을 [표 2] 및 [표 3]에 나타낸다. 또, [표 1]에 얻어진 화합물의 수율 및 특성값[용액상태에서의 광흡수특성(λmax, 및 λmax에 있어서의 ε)]의 측정 결과를 나타낸다.
[제조예 6 및 7] 시아닌 화합물 No.35 및 No.36의 퀀처 음이온(D)염의 제조
화학식 [C]로 나타나는 음이온의 트리에틸아민염 대신에 화학식 [D]로 나타나는 음이온의 트리에틸아민염을 사용한 것 외에는 제조예 4와 마찬가지로 하여, 목적물인 화합물 No.35 및 No.36의 퀀처 음이온(D)염을 각각 얻었다. 얻어진 화합물의 동정은 IR분석 및 1H-NMR분석에 의해 행하였다. 그 결과들을 [표 2] 및 [표 3]에 나타낸다. 또, [표 1]에 얻어진 화합물의 수율 및 특성값[용액상태에서의 광흡수특성(λmax, 및 λmax에 있어서의 ε)]의 측정 결과를 나타낸다.
| 시안 화합물 | 수율(%) | λmax(nm) | ε(×104) | |
| 제조예 1 | 화합물 No.1의 4불화붕산염 | 36 | 460.0 | 4.37 |
| 제조예 2 | 화합물 No.2의 4불화붕산염 | 8.3 | 475.5 | 3.86 |
| 제조예 3 | 화합물 No.3의 4불화붕산염 | 60 | 457.5 | 4.74 |
| 제조예 4 | 화합물 No.2의 퀀처 음이온(C)염 | 78 | 504.0 | 8.09 |
| 제조예 5 | 화합물 No.34의 6불화인산염 | 19 | 424.0 | 4.80 |
| 제조예 6 | 화합물 No.35의 퀀처 음이온(D)염 | 60 | 451.0 | 7.31 |
| 제조예 7 | 화합물 No.36의 퀀처 음이온(D)염 | 88 | 476.0 | 8.13 |
| 제조예 8 | 화합물 No.40의 브롬염 | 56 | 420.5 | 4.47 |
| 제조예 9 | 화합물 No.41의 4불화붕산염 | 59 | 420.5 | 4.35 |
| 제조예 10 | 화합물 No.42의 과염소산염 | 39 | 420.5 | 4.52 |
| 제조예 11 | 화합물 No.43의 요오드염 | 59 | 418.5 | 4.44 |
| 제조예 12 | 화합물 No.51의 4불화붕산염 | 15 | 420.0 | 4.34 |
[실시예 1~12] 광학기록재료 및 광학기록매체의 제조
상기의 제조예 1~12에서 얻은 시아닌 화합물 각각을 시아닌 화합물 농도가 농도 1.0질량%가 되도록 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올에 용해하여, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 용액으로서 실시예 1~12의 광학기록재료를 각각 얻었다. 티탄킬레이트 화합물(T-50: 니폰소다사 제조)을 도포, 가수분해하여 하지층(0.01㎛)을 형성한 직경 12cm의 폴리카보네이트 디스크 기판 상에 상기 광학기록재료를 스핀 코팅법으로 도포하여, 두께 100nm의 광학기록층을 형성해서, 실시예 1~12의 광학기록매체를 각각 얻었다.
[비교예 1]
시아닌 화합물로서 하기 비교 화합물 No.1을 사용한 것 외에는, 상기 실시예 1~12와 마찬가지로 하여, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올에 용해하여, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 용액으로서 비교예 1의 광학기록재료를 얻었다. 티탄킬레이트 화합물(T-50:니폰소다사 제조)을 도포, 가수분해하여 하지층(0.01㎛)을 형성한 직경 12cm의 폴리카보네이트 디스크 기판 상에 상기 광학기록재료를 스핀 코팅법으로 도포했지만, 도포 직후에 결정이 석출하여, 광학기록매체를 얻을 수 없었다.
[화학식 23]
[평가예 1]
제조예 1~12에서 얻어진 본 발명의 시아닌 화합물 및 비교예에서 사용한 본 발명의 시아닌 화합물과는 다른 구조의 시아닌 화합물에 대해서, 융점 및 분해점을 측정하여, 열분해 거동의 평가를 행하였다. 결과를 [표 4]에 나타낸다.
또한, [표 4]에 있어서, 분해점은 10℃/분의 승온 속도에 있어서의 시차 열분석의 질량감소 시작 온도이다.
| 시안 화합물 | 융점(℃) | 분해점(℃) | |
| 평가예 1-1 | 화합물 No.1의 4불화붕산염 | 216 | 264 |
| 평가예 1-2 | 화합물 No.2의 4불화붕산염 | - | 246 |
| 평가예 1-3 | 화합물 No.3의 4불화붕산염 | 229 | 277 |
| 평가예 1-4 | 화합물 No.2의 퀀처 음이온(C)염 | - | 232 |
| 평가예 1-5 | 화합물 No.34의 6불화인산염 | - | 248 |
| 평가예 1-6 | 화합물 No.35의 퀀처 음이온(D)염 | 229 | 243 |
| 평가예 1-7 | 화합물 No.36의 퀀처 음이온(D)염 | 249 | 254 |
| 평가예 1-8 | 화합물 No.40의 브롬염 | - | 264 |
| 평가예 1-9 | 화합물 No.41의 4불화붕산염 | - | 238 |
| 평가예 1-10 | 화합물 No.42의 과염소산염 | - | 239 |
| 평가예 1-11 | 화합물 No.43의 요오드염 | - | 249 |
| 평가예 1-12 | 화합물 No.51의 4불화붕산염 | - | 205 |
| 비교평가예 1-1 | 비교 화합물 No.1 | - | 309 |
[표 4]의 결과로부터, 본 발명의 시아닌 화합물은 비교예의 시아닌 화합물에 비해 300℃ 이하의 저온도에서 분해된다. 일반적으로, 300℃ 이하에서 분해되는 화합물을 함유하는 광학기록재료로 형성된 광학기록매체는 바람직한 기록 특성을 나타내는 것이 알려져 있다. 이로부터, 본 발명의 시아닌 화합물은 광학기록재료로서 적합한 열분해 거동을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
[평가예 2 및 3]
제조예 2, 4~6에서 얻어진 화합물 및 화합물 No.39의 4불화붕산염에 대해서 내광성 평가를, 제조예 2에서 얻어진 화합물 및 화합물 No.39의 4불화붕산염에 대해서 내열성 평가를 행하였다. 우선, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올에 본 발명의 화합물을 1질량%가 되도록 용해해서 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 용액을 조제하고, 얻어진 용액을 20×20mm의 폴리카보네이트판 상에 2000rpm, 60초로 스핀코딩법에 의해 도포하여, 시험편을 작성하였다.
<내광성 평가>
상기 시험편 각각에 대해서 UV 흡수 스펙트럼의 λmax에서의 흡광도를 측정하고, 뒤이어, 55000룩스의 광을 96시간 조사한 후, 다시 UV 흡수 스펙트럼의 λmax에서의 흡광도를 측정하여, 조사전의 흡광도를 100으로 했을 때의 조사후의 흡광도의 비율을 구해서 내광성 평가로 하였다. 결과를 [표 5]에 나타낸다.
<내열성 평가>
상기 시험편 각각에 대해서, UV 흡수 스펙트럼의 λmax에서의 투과율을 측정하고, 뒤이어, 120℃의 항온조에 134시간 방치한 후, 다시 UV 흡수 스펙트럼의 λmax에서의 투과율을 측정하여, 방치전의 투과율을 100으로 했을 때의 방치후의 투과율의 비율을 구해서 내열성 평가로 하였다. 결과를 [표 6]에 나타낸다.
| 시안 화합물 | 내광성(%) | |
| 평가예 2-1 | 화합물 No.2의 4불화붕산염 | 0 |
| 평가예 2-2 | 화합물 No.2의 퀀처 음이온(C)염 | 88.9 |
| 평가예 2-3 | 화합물 No.34의 6불화붕산염 | 87.4 |
| 평가예 2-4 | 화합물 No.35의 퀀처 음이온(D)염 | 98.2 |
| 평가예 2-5 | 화합물 No.39의 4불화붕산염 | 0 |
| 시안 화합물 | 내열성(%) | |
| 평가예 3-1 | 화합물 No.2의 4불화붕산염 | 64.6 |
| 평가예 3-2 | 화합물 No.39의 4불화붕산염 | 26.7 |
본 발명의 시아닌 화합물의 중, 금속착체 음이온을 가지는 화합물 No.2의 퀀처 음이온(C)염 및 화합물 No.35의 퀀처 음이온(D)염, 및 메탈로센구조를 포함하는 치환기를 가지는 화합물 No.34의 6불화인산염은 조사 96시간 후에 있어서도 흡광도 잔존률이 높고, 광학기록매체에 사용하는 화합물로서 적합한 것을 확인할 수 있었다. 또, 금속착체 음이온 및 메탈로센 구조를 포함하지 않는 화합물 No.2 염 및 화합물 No.39의 4불화붕산염은, 광학기록매체에 사용할 때의 재생광 열화를 견딜 수 있는 내열성을 가지고 있는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명에 의하면, 단파장 기록광용의 광학기록매체의 광학기록층의 형성에 적합한 흡수파장특성을 가지는 시아닌 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 광학기록재료를 제공할 수 있다. 또, 본 발명의 광학기록재료를 사용해서 광학기록층을 형성한 광학기록매체는 기록 특성이 우수하다는 특징도 가진다.
Claims (11)
- 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.[화학식 1]
(식 중, 고리 A1은 벤젠고리 또는 나프탈렌고리를 나타내고, 고리 A3은 5원고리 또는 6원고리를 나타내고, 상기 5원고리 및 6원고리는 다른 고리와 축합되어 있거나, 치환되어 있어도 된다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기, 하기 일반식 (Ⅱ), (Ⅱ') 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 치환기를 나타낸다. R7은 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 또는 하기 일반식 (Ⅱ) 또는 (Ⅱ')로 표시되는 치환기를 나타내고, R12는 하기 일반식 (Ⅱ) 또는 (Ⅱ')로 표시되는 치환기를 나타내고, R20은 수소원자, 수산기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기, 탄소원자수 2~20의 복소환기 또는 아미노기를 나타낸다. 상 기 탄소원자수 1~8의 알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -N=CH-, -C≡C- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 된다. Anq -는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1 또는 2를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)[화학식 2]
(상기 일반식 (Ⅱ)에 있어서, L과 T 사이의 결합은 이중결합, 공액이중결합 또는 삼중결합이며, L은 탄소원자를 나타내고, T는 탄소원자, 산소원자, 황원자 또는 질소원자를 나타내고, x, y 및 z는 0 또는 1을 나타내고, s는 0~4의 수를 나타내고, R13은 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알콕시기를 나타내고, R14, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 탄소원자수 6~12의 아릴기를 나타내고, R14와 R16은 결합해서 고리구조를 형성해도 된다. 상기 일반식 (Ⅱ')에 있어서, L'과 T' 사이의 결합은 이중결합 또는 공액이중결합이며, L'은 탄소원자를 나타내고, T' 는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, s'는 0~4의 수를 나타내고, L'과 T'를 포함하는 고리는 헤테로원자를 포함해도 되는 5원고리, 헤테로원자를 포함해도 되는 6원고리, 나프탈렌고리, 퀴놀린고리, 이소퀴놀린고리, 안트라센고리 또는 안트라퀴논고리를 나타내고, 이들 L'과 T'를 포함하는 고리는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알킬기 또는 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.)[화학식 3]
(식 중, Ra~Ri는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기 또는 탄소원자수 1~4의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며, Z는 직접 결합 또는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬렌기를 나타내고, 상기 알킬렌기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되며, M은 금속원자를 나타낸다.) - 제1항에 있어서,하기 일반식 (Ⅳ)로 표시되는 시아닌 화합물인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.[화학식 4]
(식 중, R112는 하기 일반식 (Ⅱ'')로 표시되는 치환기를 나타내고, 고리 A1, 고리 A3, R1, R2, R7, R20, Anq -, q 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.)[화학식 5]
(식 중, L''과 T'' 사이의 결합은 이중결합 또는 삼중결합이며, L''은 탄소원자를 나타내고, T''은 탄소원자, 산소원자, 황원자 또는 질소원자를 나타내고, x'', y'' 및 z''은 0 또는 1을 나타내고, s''은 0~4의 수를 나타내고, R113은 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알콕시기를 나타내고, R114, R115 및 R116은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 탄소원자수 6~12의 아릴기를 나타낸다.) - 제1항에 있어서,하기 일반식 (Ⅴ)로 표시되는 시아닌 화합물인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.[화학식 6]
(식 중, X1은 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, -NH- 또는 -NR-을 나타내고, D와 J 사이의 결합은 단결합, 이중결합 또는 공액이중결합이며, D 및 J는 탄소원자이며, R17, R18 및 R은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기, 상기 일반식 (Ⅱ)로 표시되는 치환기 또는 상기 일반식 (Ⅱ')로 표시되는 치환기를 나타내고, 고리 A1, R1, R2, R7, R12, R20, Anq -, q 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.) - 제1항에 있어서,상기 일반식 (Ⅰ) 중 고리 A1이 나프탈렌고리인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 일반식 (Ⅰ) 중 R1 및/또는 R2가 상기 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 일반식 (Ⅰ) 중 Anq -가 아조 결합을 포함하지 않는 q가의 음이온인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.
- 하기 일반식 (Ⅵ)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.[화학식 7]
(식 중, 고리 A1은 벤젠고리 또는 나프탈렌고리를 나타내고, X는 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, -CR8R9-, -NH- 또는 -NR'-을 나타내고, R', R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 혹은 하기 일반식 (Ⅶ)로 표시되는 치환기를 나타낸다. R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 탄소원자수 1~8의 알킬기 또는 탄소원자수 6~12의 아릴기를 나타내고, R3과 R4는 연결해서 고리를 형성하고 있어도 되며, R25 및 X 중의 기인 R8과 R9는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 또는 하기 일반식 (Ⅶ)로 표시되는 치환기를 나타내고, R8과 R9는 연결해서 고리를 형성하고 있어도 된다. R23 및 R24는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 1~8의 알콕시기, 탄소원자수 6~30의 아릴기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기 또는 상기 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 치환기를 나타내고, R23과 R24는 연결해서 고리구조를 형성하고 있어도 되며, 상기 탄소원자수 1~8의 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 된다. Anq -는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1 또는 2를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다. D 및 J는 상기 일반식 (Ⅴ)와 동일하다.)[화학식 8]
(식 중, R3, R4, R5 및 R6은 상기 일반식 (Ⅵ)과 동일하다.) - 제7항에 있어서,하기 일반식 (Ⅷ)로 표시되는 시아닌 화합물인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.[화학식 9]
(식 중, A2는 벤젠고리 또는 나프탈렌고리를 나타내고, R19는 수소원자, 수산기, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 1~8의 알콕시기, 탄소원자수 6~30의 아릴기, 탄소원자수 2~20의 복소환기, 할로겐원자, 니트로기 또는 시아노기를 나타내고, n은 1~5의 수이며, A1, R21, R22, R25, X, Anq -, p 및 q는 상기 일반식 (Ⅵ)과 동일하다.) - 제7항에 있어서,하기 일반식 (Ⅸ)로 표시되는 시아닌 화합물인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.[화학식 10]
(식 중, A1, R3, R4, R5, R21, R22, R25, X, Anq -, p 및 q는 상기 일반식 (Ⅵ)과 동일하며, A2는 상기 일반식 (Ⅷ)과 동일하다.) - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 시아닌 화합물을 적어도 1종 함유하는 것을 특징으로 하는 광학기록재료.
- 기체(基體) 상에 제10항에 기재된 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지는 것을 특징으로 하는 광학기록매체.
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