CN102224204A - 使用了花青化合物的近红外线吸收材料及花青化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的近红外线吸收材料含有通式(I)表示的花青化合物，因此在800～1000nm的波长区域具有尖锐的光吸收，且耐光性优异。式(I)中，R1～R4、Y1及Y2表示氢原子或式(II)或(II′)的基团等，Anq-表示q价的阴离子，至少R1为式(II)或(II′)的基团，或者Anq-为式(III)的离子，R11～R13表示氢原子、羟基等，Z1及Z2表示C1～10烷基等。式(II′)中，G′和T′之间的键为双键或共轭双键，G′表示C原子，T′表示C原子或N原子，包含G′及T′的环表示6元环等，w′表示0～4，R01′表示氢原子、羟基等。式(III)中，R5及R6表示C1～8的卤代烷基。
Description
技术领域
本发明涉及含有花青化合物的近红外线吸收材料、及具有特定结构的新型花青化合物。上述近红外线吸收材料适合图像显示装置用滤光器和激光焊接用树脂组合物。上述花青化合物作为光吸收剂、光学记录剂、光增感剂等光学元件是有用的。
背景技术
对特定的光具有高强度吸收的化合物在液晶显示装置(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、阴极管显示装置(CRT)、荧光显示管、场致发射型显示器等图像显示装置用的滤光器或DVD±R等光学记录介质的光学记录层中，被用作光学元件。
例如，作为图像显示装置用滤光器中的光学元件的用途，有光吸收剂。图像显示装置通过红、蓝、绿这三原色的光的组合来显示彩色图像，但在显示彩色图像的光中包含绿与红之间的550～620nm等导致显示质量降低的光，此外还包含750～1100nm的成为红外遥控的误动作的原因的光。对于滤光器而言，要求选择性吸收这些不需要的波长的光的功能，同时为了防止荧光灯等外界光的反射或映入，还必须吸收480～500nm及540～560nm的波长光。因此，在图像显示装置等中，使用含有选择性吸收这些波长的光的光吸收性化合物(光吸收剂)的滤光器。
进而，近年来，为了使显示元件的颜色纯度和颜色分离充分、提高图像质量，需求特别是选择性吸收波长为800～1000nm的近红外线的光吸收剂。除了滤光器以外，含有光吸收剂的近红外线吸收材料还被广泛用于激光焊接用感光材料、激光遮断材料、热射线遮断材料等。对于在这些用途中使用的近红外线吸收材料，要求尽可能仅吸收目标光、即λmax的半值幅小且光吸收特别尖锐、以及不会因光或热等而丧失功能。
作为含有光吸收剂的滤光器，例如在下述专利文献1中公开了一种近红外线吸收薄膜，其具有以有特定结构的花青化合物及二亚铵化合物作为必须成分的近红外线吸收层，下述专利文献2中公开了一种含有具有特定结构的金属络合物的近红外线吸收滤光器，下述专利文献3中公开了一种含有二亚铵盐的近红外线遮断滤光器。此外，下述专利文献4及下述专利文献5中公开了一种在900nm附近具有最大吸收值的花青化合物。但是，这些近红外线吸收薄膜或滤光器中使用的化合物在800～1000nm处吸收能的耐光性低、或者可见光区域的吸收大，从而不会显示出充分的性能。
下述专利文献6中公开了一种使用了具有特定基团的花青化合物的光学记录材料，但没有具体记载有关具有800～1000nm的最大吸收值的化合物，也没有对用作近红外线吸收材料的情况作任何暗示。
进而，下述专利文献7中记载了使用酞菁系的化合物作为塑料的激光焊接用近红外线吸收材料，但为了有效地吸收激光，期望具有更高的ε的色素化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利申请公开第2005/040378号说明书
专利文献2：日本特开2005-99755号公报
专利文献3：日本特开2005-325292号公报
专利文献4：日本特开平8-295821号公报
专利文献5：美国专利申请公开第2008/131166号说明书
专利文献6：日本特开2008-100451号公报
专利文献7：日本特开2006-282646号公报
发明内容
发明所要解决的问题
因此，本发明的目的在于提供在800～1000nm的波长区域具有尖锐的光吸收、耐光性优异、特别适合于图像显示装置用滤光器或激光焊接用树脂组合物的近红外线吸收材料、含有该近红外线吸收材料的滤光器及激光焊接用树脂组合物、以及作为光学元件是有用的新型花青化合物。
用于解决问题的手段
本发明人等反复进行了各种研究，结果发现，含有具有特定分子结构的花青化合物的近红外线吸收材料可以提供如下的近红外线吸收材料：在特定的波长区域具有尖锐的光吸收，与以往的含有花青化合物而形成的近红外线吸收材料相比，显著改善了图像显示装置的图像特性，并且显示出良好的耐光性。
本发明是基于上述认识而完成的，提供含有至少一种下述通式(I)表示的花青化合物的近红外线吸收材料。
(式中，R1、R2、R3、R4、Y1及Y2各自独立地表示氢原子、下述通式(II)或下述通式(II’)表示的基团、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基或碳原子数为7～30的芳烷基，该烷基或芳烷基的亚烷基部分可以被-O-或-S-中断，R1与R2及R3与R4可以分别独立地相互连接而形成3～6元环的脂环基，
Anq-表示q价的阴离子，q为1或2的整数，p表示将电荷保持为中性的系数，
其中，至少R1为下述通式(II)或(II’)表示的基团，或者Anq-表示的阴离子为下述通式(III)表示的离子，
R11、R12及R13各自独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、氰基、二苯基氨基、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基或碳原子数为7～30的芳烷基，该烷基或芳烷基的亚烷基部分可以被-O-或-S-中断，R11与R13可以相互连接而形成4～8元的环烯烃环，所形成的该环烯烃环的亚甲基部分可以被羟基、卤素原子、氰基、碳原子数为6～30的芳基、二苯基氨基、碳原子数为1～8的烷基或碳原子数为1～8的烷氧基取代，
Z1及Z2各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为7～20的芳烷基、硝基、氰基、羟基、羧基或卤素原子，或多个Z1相互键合或多个Z2相互键合而形成环结构，Z1及Z2中所含的氢原子可以被硝基、氰基、羟基、羧基或卤素原子取代，Z1及Z2中所含的亚甲基可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断，a及b各自独立地表示0～4的整数。)
(上述通式(II)中，G和T之间的键为双键、共轭双键或三键，G表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，w表示0～4的数，x、y及z表示0或1(其中，T为氧原子时，y和z为0，T为氮原子时，y+z为0或1)，R01、R02、R03及R04各自独立地表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤素原子、或可具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R01与R04可以键合而形成环烯烃环或杂环。
上述通式(II’)中，G’和T’之间的键为双键或共轭双键，G’表示碳原子，T’表示碳原子或氮原子，包含G’及T’的环表示可含有杂原子的5元环、可含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，包含G’及T’的这些环可以被卤素原子、羟基、硝基、氰基、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为1～4的烷氧基取代，w’表示0～4的数，R01’表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤素原子、可具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代。)
(式中，R5及R6各自独立地表示碳原子数为1～8的卤代烷基。)
此外，本发明提供含有上述近红外线吸收材料的薄膜形成用组合物、及使用了该薄膜形成用组合物的滤光器。
此外，本发明提供一种激光焊接用树脂组合物，其含有上述近红外线吸收材料。
此外，本发明提供一种花青化合物，其中，在上述通式(I)中，R1为上述通式(II)或上述通式(II’)表示的基团。
发明的效果
使用上述通式(I)表示的花青化合物而形成的近红外线吸收材料在800～1000nm、特别是850～950nm下显示出尖锐的光吸收，可以适合用于图像显示用途、特别是等离子体显示器用途的滤光器中，此外，作为激光焊接用树脂组合物用也是有用的。此外，本发明的花青化合物作为光吸收剂等光学元件是有用的，耐光性比以往的花青系化合物更高。
具体实施方式
以下，对本发明的近红外线吸收材料及适合于近红外线吸收材料的花青化合物、以及薄膜形成用组合物、滤光器及激光焊接用树脂组合物，根据其优选的实施方式进行详细说明。
首先，对本发明的近红外线吸收材料、及适合于近红外线吸收材料的花青化合物进行详细叙述。
本发明的近红外线吸收材料是含有至少一种上述通式(I)表示的花青化合物而形成的。该花青化合物可以选择下述中的至少任意一种：上述通式(I)中，R1为上述通式(II)或(II’)表示的基团，或者Anq-表示的阴离子为上述通式(III)表示的离子。
上述通式(I)中，作为R1、R2、R3、R4、Y1及Y2表示的碳原子数为1～20的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、2-环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、2-甲基硫代乙基等；作为碳原子数为6～30的芳基，可列举出苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4-二叔丁基苯基、环己基苯基、2-苯氧基乙基、2-苯基硫代乙基等；作为碳原子数为7～30的芳烷基，可列举出苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等。它们当中，优选碳原子数为1～10的烷基。
此外，R1与R2及R3与R4可以分别独立地相互连接而形成3～6元环的脂环基。作为3～6元环的脂环基，可列举出环丙烷-1，1-二基、环丁烷-1，1-二基、2，4-二甲基环丁烷-1，1-二基、3-二甲基环丁烷-1，1-二基、环戊烷-1，1-二基、环己烷-1，1-二基、四氢吡喃-4，4-二基、噻烷-4，4-二基、哌啶-4，4-二基、N-取代哌啶-4，4-二基、吗啉-2，2-二基、吗啉-3，3-二基、N-取代吗啉-2，2-二基、N-取代吗啉-3，3-二基等，作为其N-取代基，可列举出作为上述R1、R2、R3、R4、Y1及Y2例示的基团。
作为R11、R12及R13表示的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基及碳原子数为7～30的芳烷基，可列举出上述R1、R2、R3、R4、Y1及Y2中例示的基团；作为卤素原子，可列举出氟、氯、溴、碘；作为R11与R13可以连接而形成的4～8元的环烯烃环，可列举出环丁烯环、环戊烯环、环己烯环、环庚烯环、环辛烯环。此外，当R11与R13形成环烯烃环时，作为可以取代所形成的环的亚甲基部分的卤素原子，可列举出氟、氯、溴、碘；作为碳原子数为6～30的芳基，可列举出上述R2、R3、R4、Y1及Y2中例示的芳基；作为碳原子数为1～8的烷基，可列举出上述R2、R3、R4、Y1及Y2中例示的烷基中满足规定的碳原子数的基团；作为碳原子数为1～8的烷氧基，可列举出上述R1、R2、R3、R4、Y1及Y2中例示的烷基中满足规定的碳原子数的基团上键合有氧原子的基团。
作为Z1及Z2表示的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基及碳原子数为7～20的芳烷基，可列举出上述R1、R2、R3、R4、Y1及Y2中例示的基团中满足规定的碳原子数的基团；作为卤素原子，可列举出氟、氯、溴、碘。作为Z1相互键合或Z2相互键合而形成的环，可列举出苯环、萘环、蒽环、菲环、环己烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烯环、环庚烷环、哌啶环、哌嗪环、吡咯烷环、吗啉环、硫代吗啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、噁唑环、咪唑啉环等。
上述通式(I)中，作为Anq-表示的阴离子，例如可列举出一价的阴离子和二价的阴离子。作为一价的阴离子，可列举出氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、氟化物离子等卤化物离子；高氯酸根离子、氯酸根离子、硫氰酸根离子、六氟磷酸根离子、六氟锑酸根离子、四氟硼酸根离子等无机系阴离子；苯磺酸根离子、甲苯磺酸根离子、三氟甲烷磺酸根离子、二苯基胺-4-磺酸根离子、2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸根离子、2-氨基-5-硝基苯磺酸根离子、N-烷基(或芳基)二苯基胺-4-磺酸根离子等有机磺酸系阴离子；辛基磷酸根离子、十二烷基磷酸根离子、十八烷基磷酸根离子、苯基磷酸根离子、壬基苯基磷酸根离子、2，2’-亚甲基双(4，6-二-叔丁基苯基)膦酸根离子等有机磷酸系阴离子；上述通式(III)表示的离子(作为具体例子有双三氟甲基磺酰亚胺离子、双全氟丁烷磺酰亚胺离子等)：全氟-4-乙基环己烷磺酸根离子、四(五氟苯基)硼酸根离子、三(氟烷基磺酰基)碳负离子等，作为二价的阴离子，例如可列举出苯二磺酸根离子、萘二磺酸根离子等。此外，还可以使用具有使处于激发状态的活性分子去激发(猝灭)的功能的猝灭剂阴离子、在环戊二烯基环上具有羧基、膦酸基、磺酸基等阴离子性基团的二茂铁、二茂钌等茂金属化合物阴离子等。此外，p按照使分子整体为电荷中性的方式来选择。
作为上述的猝灭剂阴离子，例如可列举出下述通式(1)或(2)表示的阴离子、下述式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)或(12)表示的阴离子，还可列举出日本特开昭60-234892号公报、日本特开平5-43814号公报、日本特开平5-305770号公报、日本特开平6-239028号公报、日本特开平9-309886号公报、日本特开平9-323478号公报、日本特开平10-45767号公报、日本特开平11-208118号公报、日本特开2000-168237号公报、日本特开2002-201373号公报、日本特开2002-206061号公报、日本特开2005-297407号公报、日本特公平7-96334号公报、国际公开第98/29257号小册子等中记载的阴离子。
[化学式3]
(式中，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir，R21及R22表示卤素原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基或-SO2-G基，
G表示烷基、可被卤素原子取代的芳基、二烷基氨基、二芳基氨基、哌啶基或吗啉基，a及b分别独立地表示0～4的数。此外，R23、R24、R25及R26各自独立地表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或卤化苯基。)
[化学式4]
[化学式5]
作为Anq-表示的阴离子，以上列举的各种阴离子中，优选卤化物离子、六氟磷酸根离子、高氯酸根离子、四氟硼酸根离子、上述通式(III)表示的离子、上述[化学式3]、[化学式4]及[化学式5]表示的猝灭剂阴离子。其中，Anq-表示的阴离子为上述通式(III)表示的离子的花青化合物由于溶解性优异，所以优选。
作为上述通式(III)中的R5及R6表示的碳原子数为1～8的卤代烷基，可列举出作为上述通式(I)中的R1、R2、R3、R4、Y1及Y2表示的烷基而例示的取代基中满足规定的碳数的取代基被卤素原子取代而得到的卤代烷基。作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中，氟原子由于所得到的花青化合物的溶解性提高，所以优选。作为被氟原子取代的氟取代烷基的具体例，可列举出三氟甲基、二氟甲基、单氟甲基、五氟乙基、四氟乙基、三氟乙基、二氟乙基、七氟丙基、六氟丙基、五氟丙基、四氟丙基、三氟丙基、全氟丁基等，特别优选三氟甲基。
作为上述通式(II)中的R01、R02、R03、R04及上述通式(II’)中的R01’表示的卤素原子，可列举出氟、氯、溴、碘等；作为上述通式(II)中的R01、R02、R03、R04及上述通式(II’)中的R01’表示的碳原子数为1～4的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等；作为该烷基中的亚甲基被-O-取代而得到的基团，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等；作为该烷基中的亚甲基被-CO-取代而得到的基团，可列举出乙酰基、1-羰基乙基、乙酰基甲基、1-羰基丙基、2-氧代丁基、2-乙酰基乙基、1-羰基异丙基等，它们均可以具有取代基。作为R01与R04连接而形成的环烯烃环，可列举出环丙烯环、环丁烯环、环戊烯环、环己烯环等；作为R01与R04连接而形成的杂环，可列举出四氢吡喃环、哌啶环、哌嗪环、吡咯烷环、吗啉环、硫代吗啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、噁唑环、咪唑啉环、吡唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环等，这些环可以与其它环缩合、或者被取代。作为上述通式(II)中的R01、R02、R03、R04及上述通式(II’)中的R01’表示的碳原子数为1～4的烷基可具有的取代基、上述通式(II)中的R01与R04连接而形成的环结构可具有的取代基，可列举出羟基、卤素原子、氰基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为1～8的烷氧基等。另外，当R01、R02、R03、R04及R01’是碳原子数为1～4的烷基，且具有含有碳原子的取代基时，包含该取代基的R01、R02、R03、R04或R01’整体的碳原子数满足1～4的范围。
上述通式(II’)中，作为可含有杂原子的5元环，例如可列举出环戊烯环、环戊二烯环、咪唑环、噻唑环、吡唑环、噁唑环、异噁唑环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等；作为可含有杂原子的6元环，例如可列举出苯环、吡啶环、哌嗪环、哌啶环、吗啉环、吡嗪环、吡喃酮环、吡咯烷环等。
本发明中使用的花青化合物中，在耐光性优异的方面来看，优选上述通式(I)中，R1为上述通式(II’)表示的基团的花青化合物和R3为上述通式(II’)表示的基团的花青化合物，R1～R4全部为上述通式(II’)表示的基团的花青化合物由于溶解性也高，所以更优选。
进而，上述通式(II’)为下述通式(IV)表示的基团的花青化合物由于制造成本小，所以优选。
(式中，Z3表示卤素原子、羟基、硝基、氰基、可以被卤素原子取代的碳原子数为1～4的烷基或可以被卤素原子取代的碳原子数为1～4的烷氧基，c表示0～5的数。)
本发明中使用的花青化合物具有下述[化学式7]所示的共振结构。因此，虽然以通式(I)为代表来表示本发明的花青化合物而进行了说明，但本发明的花青化合物还包含下述通式(I’)表示的化合物。
此外，本发明所使用的花青化合物中，有时存在以R1及R2或R3及R4表示的基团所键合的不对称碳原子为手性中心的对映异构体、非对映异构体或外消旋体等光学异构体，但本发明所使用的花青化合物可以是分离它们当中任意光学异构体而得到的化合物，或者它们的混合物。
[化学式7]
对于本发明的近红外线吸收材料中使用的花青化合物，上述通式(I)中，至少R1为上述通式(II)或(II’)表示的基团，或者Anq-表示的阴离子为上述通式(III)表示的离子。上述通式(I)中，作为R1为上述通式(II)或(II’)表示时的阳离子部分的具体例子，可列举出下述表示的化合物No.1～No.60。
本发明的近红外线吸收材料中使用的花青化合物中，作为R1不是上述通式(II)或(II’)表示的基团时的阳离子的具体例子，可列举出以下表示的化合物No.61～No.120。这些阳离子为上述通式(I)中的Anq-表示的阴离子是上述通式(III)表示的离子时可采用的阳离子。
上述通式(I)表示的本发明中使用的花青化合物不受其制造方法的限制，例如可以通过如下方法来制造：使2-甲基假吲哚鎓盐衍生物与N，N’-二苯基庚烷脒鎓盐衍生物等桥键形成剂在三乙胺存在下，通过醋酸酐的作用而反应。
(式中，R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、Y1、Y2、Z1、Z2、a、b、Anq-、q及p与上述通式(I)相同。)
本发明的近红外线吸收材料含有上述通式(I)表示的花青化合物中的至少一种。该花青化合物由于在800～1000nm的范围内或其附近具有最大吸收波长，能够选择性吸收并遮断部分可见光线，所以含有该花青化合物的本发明的近红外线吸收材料可以特别适合用于显示图像的高质量化中所用的图像显示装置用的滤光器或激光焊接用树脂组合物。
本发明的近红外线吸收材料中，根据需要可以并用二亚铵(diimmonium)化合物。作为该二亚铵化合物，可以使用通常用作滤光器中的近红外线吸收化合物的公知的化合物。并用二亚铵化合物时，使用具有与上述花青化合物相同的阴离子的二亚铵化合物，由于近红外线吸收材料的稳定性增大，所以优选。本发明的近红外线吸收材料中的二亚铵化合物的含量没有特别限制，但从充分地发挥上述花青化合物的效果的观点出发，相对于上述花青化合物100重量份，优选设定为1000重量份以下。
作为上述二亚铵化合物，可以优选使用下述通式(IV)表示的化合物。
(式中，R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及R48分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基，R51、R52、R53及R54分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数为1～8的烷基或氨基。R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R51、R51、R53及R54表示的碳原子数为1～8的烷基、R51、R52、R53及R54表示的氨基可以具有取代基，上述碳原子数为1～8的烷基中的亚甲基可以被-O-或-CH＝CH-取代。r表示1～4的数，An、p及q与上述通式(I)相同。)
此外，本发明的近红外线吸收材料也可以含有有机溶剂而制成溶液状。此时，本发明的近红外线吸收材料中的固体成分优选为0.01～50重量％。作为该有机溶剂，例如可以使用作为在后述的薄膜形成用组合物中可以使用的有机溶剂而列举的有机溶剂。此外，本发明的近红外线吸收材料中，可以进一步含有必要量的附着性赋予剂、软化剂、耐光性赋予剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、增塑剂、消泡剂、流平剂、分散剂、固化剂等任意的添加剂。这些添加剂的含量可以根据本发明的近红外线吸收材料的用途等而适当确定，没有特别限制，优选设定为在固体成分中为10重量％以下。
作为本发明的近红外线吸收材料的代表性组成例，可列举出以下的组成。
(组成)
上述通式(I)表示的花青化合物 0.5～100质量份
有机溶剂 0～100质量份(优选为0～50质量份)
二亚铵化合物 0～1000质量份
任意的添加剂 0～10质量份
本发明的近红外线吸收材料适合于滤光器的制作，所述滤光器用于液晶显示装置(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、阴极管显示装置(CRT)、CCD图象传感器、CMOS传感器、荧光显示管、场致发射型显示器等图像显示装置用、分析装置用、半导体装置制造用、天文观测用、光通信用、眼镜镜片用、窗户用等用途。所述滤光器可以如下制作：与本发明的近红外线吸收材料一起，配合有机溶剂、透明支撑体材料、粘合剂或各种聚合物等而制成薄膜形成用组合物，使用该薄膜形成用组合物来制作滤光器。此外，本发明的近红外线吸收材料还可以适合作为激光焊接用树脂组合物用。
上述滤光器在作为图像显示装置用时，通常被配置在显示器的前表面。例如，上述滤光器可以直接贴附在显示器的表面上，当在显示器的前方设置有前面板时，也可以贴附在前面板的表侧(外侧)或背侧(显示器侧)。
接着，对本发明的薄膜形成用组合物及使用了该薄膜形成用组合物的滤光器进行详细叙述。
本发明的薄膜形成用组合物可以作为滤光器的构成材料优选使用。本发明的薄膜形成用组合物含有本发明的近红外线吸收材料，进一步含有滤光器的形成中所需的后面详述的成分(透明支撑体材料、粘合剂或各种聚合物等基材、各种添加剂、有机溶剂等)，主要的含有成分为透明支撑体材料、粘接剂或各种聚合物等基材、有机溶剂。
关于本发明的薄膜形成用组合物中的本发明的近红外线吸收材料的含量，设定为上述通式(I)表示的花青化合物在薄膜形成用组合物中所含的固体成分中优选为0.0001～50质量％、进一步优选为0.001～5质量％的量。
此外，关于上述透明支撑体材料、粘接剂或各种聚合物等基材的含量，在本发明的薄膜形成用组合物的固体成分中，优选为0.1～99质量％，进一步优选为1～80质量％。
在滤光器的制作中，通过涂布来应用本发明的薄膜形成用组合物时，使本发明的薄膜形成用组合物中含有有机溶剂，从而将本发明的薄膜形成用组合物制成涂覆液。涂覆液的浓度(固体成分)优选为0.1～100质量％，特别优选为1～25质量％。
作为上述有机溶剂，没有特别限定，可以适当使用公知的各种溶剂，例如可列举出异丙醇等醇类；甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、二乙二醇丁醚等醚醇类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等酮类；醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸甲氧基乙酯等酯类；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯类、2，2，3，3-四氟丙醇等氟化醇类；己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯代烃类等。这些有机溶剂可以单独或混合使用。
本发明的滤光器具有通过配合了含有本发明的花青化合物的近红外线吸收材料而得到的上述薄膜形成用组合物而形成的层。
关于本发明的滤光器的构成，没有特别限制，通常可列举出在透明支撑体上根据需要设置有底涂层、防反射层、硬涂层、润滑层、保护层等各层的滤光器。作为使本发明的滤光器中含有本发明的花青化合物、除本发明的花青化合物以外的色素化合物即光吸收剂、各种稳定剂等任意成分的方法，例如可列举出下述方法：(1)使其含有在透明支撑体或任意各层中的方法、(2)在透明支撑体或任意各层上涂覆的方法、(3)使其含有在选自透明支撑体及任意各层中的任意相邻两者间的粘合剂层中的方法、(4)另行设置不同于任意各层的、含有本发明的花青化合物等光吸收剂等的光吸收层的方法。
通过上述(1)的方法使任意各层中含有本发明的花青化合物时，通过上述(2)的方法涂覆本发明的花青化合物时，通过上述(3)的方法使粘合剂层中含有本发明的花青化合物时，或通过上述(4)的方法来设置光吸收层时，例如可以通过将薄膜形成用组合物制成涂覆液，涂覆到透明支撑体或任意各层等上，从而得到所期望的构成的滤光器。此外，通过上述(1)的方法使透明支撑体中含有本发明的花青化合物时，只要将在透明支撑体材料中配合含有本发明的花青化合物的近红外线吸收材料而形成的薄膜形成用组合物制成颗粒，将该颗粒成型即可。
本发明的滤光器、特别是图像显示用滤光器中，上述通式(I)表示的本发明的花青化合物的使用量是，滤光器每单位面积中通常为1～1000mg/m2，优选为5～100mg/m2的范围。低于1mg/m2的使用量无法充分发挥光吸收效果，超过1000mg/m2而使用时，有可能滤光器的色调变得过强而使显示质量等降低，进而还有可能使亮度降低。另外，本发明的花青化合物为多种的混合物时，本发明的花青化合物的使用量为其总量。
此外，根据需要并用的上述二亚铵化合物的含量是，滤光器的每单位面积中为10～10000mg/m2，优选为50～1000mg/m2。
本发明的滤光器中，可以添加本发明的花青化合物以外的光吸收剂、红外线吸收剂、紫外线吸收剂、酚系、磷系、硫系等抗氧化剂、阻燃剂、润滑剂、抗静电剂、无机微粒、耐光性赋予剂、芳香族亚硝基化合物、胺鎓盐(aminium)化合物、亚胺鎓盐(iminium)化合物、过渡金属螯合物化合物、填料等任意成分。
本发明的滤光器中含有本发明的花青化合物以外的色素化合物即光吸收剂、各种稳定剂等上述任意成分时，使它们与本发明的花青化合物一起含有在薄膜形成用组合物中，可以通过上述(1)～(4)的方法含有在与本发明的花青化合物相同的层中，也可以适用上述(1)～(4)的方法含有在与本发明的花青化合物不同的层中。
作为本发明的花青化合物以外的光吸收剂，例如将滤光器用于图像显示装置用途时，可列举出色调调整用的光吸收剂、防止外界光的反射或映入用的光吸收剂，当图像显示装置为等离子体显示器时，可列举出防止红外遥控误动作用的光吸收剂。
作为上述色调调整用的光吸收剂，作为用于除去波长为550～600nm的橙色光的光吸收剂，可列举出三次甲基吲哚鎓化合物、三次甲基苯并噁唑鎓化合物、三次甲基苯并噻唑鎓化合物等三次甲基花青衍生物；五次甲基噁唑鎓化合物、五次甲基噻唑鎓化合物等五次甲基花青衍生物；方酸内鎓色素衍生物；偶氮甲碱色素衍生物；咕吨色素衍生物；偶氮色素衍生物；氧杂菁(oxonol)色素衍生物；亚苄基色素衍生物；吡咯甲川色素衍生物；偶氮金属络合物衍生物：罗丹明色素衍生物；酞菁衍生物；卟啉衍生物；二吡咯甲川金属螯合物化合物等。
作为上述的防止外界光的反射或映入用的光吸收剂(对应于波长480～500nm)，可列举出三次甲基吲哚鎓化合物、三次甲基噁唑鎓化合物、三次甲基噻唑鎓化合物、亚吲哚基三甲川噻唑鎓化合物等三次甲基花青衍生物；酞菁衍生物；萘酞菁衍生物；卟啉衍生物；二吡咯甲川金属螯合物化合物等。
作为上述的防止红外遥控误动作用的光吸收剂(对应于波长750～1100nm)，可列举出上述通式(IV)表示的化合物以外的二亚铵化合物；五次甲基苯并吲哚鎓化合物、五次甲基苯并噁唑鎓化合物、五次甲基苯并噻唑鎓化合物等五次甲基花青衍生物；七次甲基吲哚鎓化合物、七次甲基苯并吲哚鎓化合物、七次甲基噁唑鎓化合物、七次甲基苯并噁唑鎓化合物、七次甲基噻唑鎓化合物、七次甲基苯并噻唑鎓化合物等七次甲基花青衍生物；方酸内鎓衍生物；双(二苯乙烯二硫醇化)化合物、双(苯二硫醇化)镍化合物、双(樟脑二硫醇化)镍化合物等镍络合物；方酸内鎓衍生物；偶氮色素衍生物；酞菁衍生物；卟啉衍生物；二吡咯甲川金属螯合物化合物等。
本发明的滤光器中，色调调整用的光吸收剂、防止外界光的反射或映入用的光吸收剂、及防止红外遥控误动作用的光吸收剂(近红外线吸收剂)的使用量分别是，通常滤光器的每单位面积中为1～1000mg/m2的范围，优选为5～100mg/m2。
作为上述透明支撑体的材料，例如可列举出玻璃等无机材料；明胶、酪蛋白、淀粉、纤维素衍生物、海藻酸等天然高分子材料；二乙酰纤维素、三乙酰纤维素(TAC)、丙酰纤维素、丁酰纤维素、乙酰丙酰纤维素、硝基纤维素等纤维素酯；聚酰胺；聚醚；聚酰亚胺；聚氨酯；聚碳酸酯；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸-1，4-环己烷二亚甲基酯、聚亚乙基-1，2-二苯氧基乙烷-4，4’-二羧酸酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯等聚酯；聚苯乙烯；聚乙烯、聚丙烯、聚甲基戊烯等聚烯烃；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸系树脂；聚砜；聚醚砜；聚醚酮；聚醚酰亚胺；聚氧乙烯、降冰片烯树脂、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基醇、聚氯乙烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、三聚氰胺树脂、环状烯烃树脂等合成高分子材料等。透明支撑体的透射率优选为80％以上，进一步优选为86％以上。雾度优选为2％以下，进一步优选为1％以下。折射率优选为1.45～1.70。
此外，在上述透明支撑体中可以添加无机微粒。作为该无机微粒，例如可列举出二氧化硅、二氧化钛、硫酸钡、碳酸钙、滑石、高岭土等。
此外，也可以对上述透明支撑体实施各种表面处理。作为该表面处理，例如可列举出化学药品处理、机械处理、电晕放电处理、火焰处理、紫外线照射处理、高频处理、辉光放电处理、活性等离子体处理、激光处理、混酸处理、臭氧氧化处理等。
在另行设置不同于任意各层的、含有光吸收剂的滤光器层的情况下，可以设置在本发明的滤光器上的上述底涂层是在透明支撑体与滤光器层之间使用的层。上述底涂层是作为包含玻璃化转变温度为-60～60℃的聚合物的层、滤光器层侧的表面为粗糙面的层、或包含与滤光器层的聚合物具有亲和性的聚合物的层而形成的。此外，底涂层设置于未设置滤光器层的透明支撑体的面上，可以是为了改善透明支撑体与其上设置的层(例如防反射层、硬涂层)的粘接力而设置，也可以是为了改善用于粘接滤光器和图像显示装置的粘接剂与滤光器的亲和性而设置。底涂层的厚度优选为2nm～20μm，更优选为5nm～5μm，进一步优选为20nm～2μm，更进一步优选为50nm～1μm，最优选为80nm～300nm。含有玻璃化转变温度为-60～60℃的聚合物的底涂层通过聚合物的粘合性来粘接透明支撑体和滤光器层。玻璃化转变温度为-60～60℃的聚合物例如可以通过氯乙烯、偏氯乙烯、醋酸乙烯酯、丁二烯、氯丁橡胶、苯乙烯、氯丁二烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯基醚的聚合或它们的共聚来获得。玻璃化转变温度优选为50℃以下，更优选为40℃以下，进一步优选为30℃以下，更进一步优选为25℃以下，最优选为20℃以下。底涂层的25℃下的弹性模量优选为1～1000MPa，进一步优选为5～800MPa，最优选为10～500MPa。滤光器层的表面是粗糙面的底涂层可以通过在粗糙面上形成滤光器层，从而粘接透明支撑体和滤光器层。滤光器层的表面是粗糙面的底涂层可以通过聚合物胶乳的涂布来容易地形成。胶乳的平均粒径优选为0.02～3μm，进一步优选为0.05～1μm。作为与滤光器层的粘合剂聚合物具有亲和性的聚合物，可列举出丙烯酸树脂、纤维素衍生物、海藻酸、明胶、酪蛋白、淀粉、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯基吡咯烷酮、可溶性尼龙及高分子胶乳等。此外，本发明的滤光器上也可以设置两层以上的底涂层。底涂层中还可以添加使透明支撑体溶胀的溶剂、消光剂、表面活性剂、抗静电剂、涂布助剂、硬膜剂等。
可以设置在本发明的滤光器上的上述防反射层必须是低折射率层。低折射率层的折射率低于上述透明支撑体的折射率。低折射率层的折射率优选为1.20～1.55，进一步优选为1.30～1.50。低折射率层的厚度优选为50～400nm，进一步优选为50～200nm。低折射率层可以作为由折射率低的含氟聚合物形成的层(日本特开昭57-34526号、日本特开平3-130103号、日本特开平6-115023号、日本特开平8-313702号、日本特开平7-168004号的各公报记载)、通过溶胶凝胶法而得到的层(日本特开平5-208811号、日本特开平6-299091号、日本特开平7-168003号的各公报记载)、或者包含微粒的层(日本特公昭60-59250号、日本特开平5-13021号、日本特开平6-56478号、日本特开平7-92306号、日本特开平9-288201号的各公报中记载)而形成。在包含微粒的层中，作为微粒间或微粒内的微小空隙，可以在低折射率层中形成空隙。包含微粒的层优选具有3～50体积％的空隙率，进一步优选具有5～35体积％的空隙率。
为了防止宽波长区域的反射，在上述防反射层中，除了低折射率层以外，还优选层叠折射率高的层(中/高折射率层)。高折射率层的折射率优选为1.65～2.40，进一步优选为1.70～2.20。中折射率层的折射率调整为低折射率层的折射率与高折射率层的折射率的中间的值。中折射率层的折射率优选为1.50～1.90，进一步优选为1.55～1.70。中/高折射率层的厚度优选为5nm～100μm，进一步优选为10nm～10μm，最优选为30nm～1μm。中/高折射率层的雾度优选为5％以下，进一步优选为3％以下，最优选为1％以下。中/高折射率层可以使用具有比较高的折射率的聚合物粘合剂来形成。作为折射率高的聚合物，可列举出聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚酰胺、三聚氰胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、由环状(脂环式或芳香族)异氰酸酯与多元醇的反应而得到的聚氨酯等。具有其它的环状(芳香族、杂环式、脂环式)基团的聚合物、或具有氟以外的卤素原子作为取代基的聚合物的折射率也高。可以使用通过导入双键而实现自由基固化的单体的聚合反应而形成的聚合物。
进而为了得到高的折射率，还可以在上述聚合物粘合剂中分散无机微粒。无机微粒的折射率优选为1.80～2.80。无机微粒优选由金属的氧化物或硫化物形成。作为金属的氧化物或硫化物，可列举出氧化钛(例如金红石、金红石/锐钛矿的混晶、锐钛矿、非晶形结构)、氧化锡、氧化铟、氧化锌、氧化锆、硫化锌等。这些当中，特别优选氧化钛、氧化锡及氧化铟。无机微粒可以以这些金属的氧化物或硫化物为主要成分，进而还含有其它元素。主要成分是指构成粒子的成分中含量(质量％)最多的成分。作为其它元素，可列举出Ti、Zr、Sn、Sb、Cu、Fe、Mn、Pb、Cd、As、Cr、Hg、Zn、Al、Mg、Si、P、S等。还可以使用具有被膜形成性且能够分散于溶剂中、或其自身为液状的无机材料，例如各种元素的醇盐、有机酸的盐、与配位性化合物键合而成的配位化合物(例如螯合物化合物)、活性无机聚合物来形成中/高折射率层。
在上述防反射层的表面可以赋予防眩光功能(使入射光在表面散射，从而防止膜周围的景色映在膜表面上的功能)。例如可以在透明膜的表面形成微细的凹凸后在其表面形成防反射层，或者在形成防反射层后，利用压花辊在表面形成凹凸，从而得到具有防眩光功能的防反射层。具有防眩光功能的防反射层一般具有3～30％的雾度。
可以设置于本发明的滤光器上的上述硬涂层具有比上述透明支撑体的硬度高的硬度。硬涂层优选包含交联的聚合物。硬涂层可以使用丙烯酸系、聚氨酯系、环氧系的聚合物、低聚物或单体(例如紫外线固化型树脂)等来形成。也可以由二氧化硅系材料来形成硬涂层。
上述防反射层(低折射率层)的表面也可以形成润滑层。润滑层赋予低折射率层表面以光滑性，具有改善耐损伤性的功能。润滑层可以使用聚有机硅氧烷(例如硅油)、天然蜡、石油蜡、高级脂肪酸金属盐、氟系润滑剂或其衍生物来形成。润滑层的厚度优选为2～20nm。
在滤光器中含有本发明的花青化合物时，采用上述“(3)使其含有在选自透明支撑体及任意各层中的任意相邻两者的粘合剂层中的方法”的情况下，使粘合剂中含有本发明的花青化合物等后，使用该粘合剂将上述透明支撑体及任意各层中的相邻两者粘接即可。
作为该粘合剂，可以使用硅酮系、氨基甲酸酯系、丙烯酸系等粘合剂、聚乙烯醇缩丁醛粘接剂、聚乙烯基醚系粘合剂、乙烯-醋酸乙烯酯系粘合剂、聚烯烃系粘合剂、SBR系粘合剂、橡胶系粘合剂等公知的夹层玻璃用透明粘接剂，其中，优选使用丙烯酸系粘合剂、特别是酸性丙烯酸系粘合剂。此外，粘合剂层的厚度优选设定为2～400μm。
作为上述丙烯酸系粘合剂，没有特别限定，可以使用具有羧基、羟基、酰胺基、氨基、环氧基等反应性官能团及烯键式不饱和双键的单体的均聚物或组合多种单体而得到的共聚物，或具有上述反应性官能团及烯键式不饱和双键的单体与(甲基)丙烯酸系单体或乙烯系单体那样的具有烯键式不饱和双键的单体的共聚物，根据需要为了提高粘合剂的凝聚力，可以使用含有金属螯合物系化合物、异氰酸酯系化合物、三聚氰胺化合物、环氧系化合物、胺系化合物、吖氮丙啶系化合物、噁唑啉化合物等交联剂的粘合剂作为固化剂。
作为上述丙烯酸系粘合剂，可以使用市售品，例如可列举出DB-Bond5541(Diabond公司制)、SK-Dyne AS-1925、KP-2230、SK-1811L(综研化学公司制)、DX2-PDP-19(日本触媒公司制)、AT-3001(Saiden化学公司制)、Oribain BPS5896(东洋油墨公司制)、CS-9611(日东电工公司制)等。
采用上述“(4)另行设置不同于任意各层的、含有本发明的花青化合物等光吸收剂的光吸收层的方法”的情况下，可以直接使用本发明的花青化合物来形成光吸收层，也可以将本发明的花青化合物等光吸收剂分散到粘合剂中而形成光吸收层。作为该粘合剂，可列举出作为上述透明支撑体材料而例示的粘合剂，使用该粘合剂时，可以同时使用有机溶剂，作为该有机溶剂，可列举出作为上述薄膜形成用组合物中可以含有的有机溶剂而例示的有机溶剂。
此外，上述底涂层、防反射层、硬涂层、润滑层、滤光器层等可以利用一般的涂布方法来形成。作为涂布方法，可列举出浸涂法、气刀涂布法、幕式涂布法、辊涂法、绕线棒涂布法、凹版涂布法、使用料斗的挤出涂布法(美国专利第2681294号说明书记载)等。可以通过同时涂布来形成两层以上的层。关于同时涂布法，在美国专利第2761791号、美国专利第2941898号、美国专利第3508947号、美国专利第3526528号的各说明书及原崎勇次著《コ一ティング工学》253页(1973年朝仓书店发行)中有记载。
接着，对本发明的激光焊接用树脂组合物进行详述。
激光焊接是通过激光照射来将树脂部件彼此焊接接合，通常，欲接合的部件的一方由透光性树脂部件(透射性部件)构成，另一方由吸收激光而产生热的光吸收树脂部件(吸收性部件)构成，从透射性部件侧对相互重叠的两部件进行激光照射时，吸收性部件融化，热从融化了的吸收性部件周边向透射性部件侧传递，引起透射性部件的融化，从而完成接合。
本发明的激光焊接用树脂组合物是配合了含有本发明的花青化合物的上述近红外线吸收材料的组合物，用于形成上述吸收性部件。另一方面，在上述透射性部件的形成中，可以使用在粘合剂树脂(透光性树脂)中在不阻碍激光的透射性的范围内根据需要配合了有机溶剂、显色成分及着色成分等的树脂组合物。本发明的激光焊接用树脂组合物可以通过在用于形成上述透射性部件的该树脂组合物中添加本发明的红外线吸收材料而得到。本发明的激光焊接用树脂组合物中可以需要可以进一步配合其它的近红外线吸收物质。本发明的激光焊接用树脂组合物通过含有本发明的花青化合物，对激光的灵敏度高，因此能够以良好的精度、高强度实现所期望的接合。
作为上述粘合剂树脂，没有特别限制，例如可列举出丙烯酸、丙烯酸酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯等丙烯酸系单体的均聚物或共聚物，甲基纤维素、乙基纤维素、醋酸纤维素那样的纤维素系聚合物，聚苯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇那样的乙烯基系聚合物及乙烯基化合物的共聚物，聚酯、聚酰胺那样的缩合系聚合物，丁二烯-苯乙烯共聚物那样的橡胶系热塑性聚合物，使环氧化合物等光聚合性化合物聚合/交联而得到的聚合物等。此外，作为上述有机溶剂，可列举出在上述薄膜形成用组合物中例示的有机溶剂。
本发明的激光焊接用树脂组合物中，作为除了含有上述通式(I)表示的花青化合物的近红外线吸收材料以外、还可以并用的近红外线吸收物质，可列举出酞菁系化合物，此外，可列举出炭黑、苯胺黑等颜料或《化学工業(1986年、5月号)》的“近赤外吸收色素”(p45～51)或《90年代機能性色素の開発と市埸動向》CMC(1990)第2章2.3中记载的聚甲炔系色素(花青色素)、酞菁系色素、二硫醇金属络合物盐系色素、萘醌、蒽醌系色素、三苯基甲烷(类似)系色素、胺鎓、二亚铵系色素等、以及偶氮系色素、靛苯胺金属络合物色素、分子间型CT色素等颜料、染料系的色素。
本发明的激光焊接用树脂组合物中，根据需要可以配合其它的各种添加剂、例如稳定剂、抗氧化剂、抗静电剂、蜡类、防紫外线剂、阻燃剂及各种填料。
此外，关于色调，吸收性部件优选主要被着色为黑色系，透射性部件优选为蓝色系～紫色系～黑色系的暗色。这些暗色系的着色可以单独使用暗色系的色素来进行，也可以使用配合了各色的配合色素来进行。例如，可以配合红色、黄色及蓝色的各色素来着色为黑色。
本发明的激光焊接用树脂组合物可以制成与目标吸收性部件相同着色浓度的颗粒，也可以制成以高浓度着色的色母料(color concentrate，color masterbatch)，还可以制成单色颗粒。与目标吸收性部件相同着色浓度的颗粒可以直接用于吸收性部件的成型。色母料可以在吸收性部件的成型时以规定量混合到天然树脂中而成型为部件。单色颗粒可以在部件成型时与其它树脂颗粒混合而使用。另外，当然，本发明的激光焊接用树脂组合物也包含成型为所期望的形状的成型物。
本发明的激光焊接用树脂组合物的制造方法可以依照以往的着色树脂的制造方法，例如可列举出：在未着色的上述粘合剂树脂的颗粒中混合规定量的色素(本发明的近红外线吸收材料、可以并用的其它近红外线吸收物质、显色成分、着色成分)等，利用挤出机等将该混合物熔融混炼，从而制成着色颗粒的方法；通过与该方法同样的方法制成以高浓度含有色素的色母料的方法等。
本发明的激光焊接用树脂组合物的色素含量可以根据目标吸收性部件的着色程度而适当选择。没有特别限定，例如当制成吸收性部件或色母料时，优选每100质量份上述粘合剂树脂中为0.01～10质量份的色素含量，特别是对于本发明的花青化合物，优选按照每100质量份上述粘合剂树脂中该花青化合物的含量为0.01～1质量份的方式使用本发明的近红外线吸收材料。色素含量不足0.01质量份时，得不到充分的着色浓度，对于本发明的花青化合物，不足0.01质量份时，有时激光的吸收性提高变得不充分。此外，色素含量即使超过10质量份，也仅仅是着色浓度饱和，对于本发明的花青化合物，即使超过1质量份，在激光的吸收性方面看不到这以上大的提高，不管是哪种情况都成为成本上升的原因，所以不优选。
作为使用本发明的激光焊接用树脂组合物来进行激光焊接时所用的激光，可列举出玻璃：钕3+激光器、YAG：钕3+激光器、红宝石激光器、氦-氖激光器、氪激光器、氩激光器、H2激光器、N2激光器、半导体激光器等的激光。作为更优选的激光器，是YAG：钕3+激光器。
激光的波长因所焊接的部件而不同，所以不能一概而论，但优选为1,060nm以下。波长超过1,060nm时，难以使部件的接合面相互熔融。
此外，激光的输出功率优选为5～30W。激光的输出功率不足5W时，输出功率低，难以使部件的接合面相互熔融；超过30W时，输出功率变得过剩，会产生部件蒸发、或者变质之类的问题。
接着，对本发明的花青化合物进行说明。本发明的花青化合物是上述通式(I)中R1为上述通式(II)或(II’)表示的基团的化合物。本发明的花青化合物适合作为对于800～1000nm的光的光学元件、特别是对于850～950nm范围的光的光学元件。所谓光学元件，是指通过吸收特定的光从而发挥功能的元件，如上所述，除了适合用于滤光器或激光焊接用树脂组合物用的近红外线吸收材料以外，还可以用作光学记录材料、CCD及CMOS用滤光器、色素增感型太阳能电池、光电化学电池、非线形光学装置、电致色变显示器、全息图、有机半导体、有机EL、卤化银照片感光材料、增感剂、印刷油墨、喷墨、电子照片彩色调色剂、化妆料、塑料等中所用的着色剂、蛋白质用染色剂、物质检测用发光染料等。
作为本发明的花青化合物的具体例子，可列举出有关上述近红外线吸收材料中所用的花青化合物的说明中例示的包含阳离子部分(化合物No.1～60)的花青化合物。
实施例
以下，用实施例及比较例等更详细地说明本发明。然而，本发明并不受以下的实施例等的任何限制。
实施例1-1～1-9中，制造了包含化合物No.2、No.3、No.4或No.6作为阳离子的本发明的花青化合物。实施例1-10～1-12中，制造了包含上述通式(III)表示的离子作为阴离子的本发明的花青化合物。此外，比较例1-1～1-4中，示出比较用的花青化合物。
实施例2及比较例2中，制作含有实施例1-1～1-11、比较例1-1～1-4中的任一花青化合物的近红外线吸收材料，进而，使用该近红外线吸收材料来制作评价膜，进行其吸收光谱测定等。此外，对于实施例2及比较例2中得到的评价膜，在评价例1及2中，分别进行耐光性及耐热性的评价。
[实施例1-1]化合物No.2的四氟硼酸盐的制造
将溴化-3，3-二苄基-1，2-二甲基-3H-引哚鎓3.41g(8.4mmol)、氯化苯基-(7-苯基氨基-2，4，6-庚三烯)铵1.24g(4mmol)溶解到甲醇33g中，接着边在室温下搅拌边添加三乙胺0.93g(9.2mmol)。然后，边在室温下搅拌边滴加醋酸酐8.17g(80mmol)，加热回流2小时。冷却至室温，滴加将四氟硼酸钠0.66g(6mmol)溶解到离子交换水3.3g中而得到的溶液。滤出析出物，用氯仿/2-丙醇进行重结晶，在100℃下减压干燥2小时，得到黄土色固体0.7g(收率为21％)。
[实施例1-2]化合物No.2的双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐的制造
将溴化-3，3-二苄基-1，2-二甲基-3H-引哚鎓2.56g(6.3mmol)、氯化苯基-(7-苯基氨基-2，4，6-庚三烯)铵0.93g(3mmol)溶解到甲醇30.6g中，接着边在室温下搅拌边添加三乙胺0.7g(6.9mmol)。然后，边在室温下搅拌边滴加醋酸酐6.1g(60mmol)，加热回流2小时。冷却至室温，滴加将双(三氟甲烷磺酰)亚胺钾1.44g(4.5mmol)溶解到离子交换水7g中而得到的溶液。将析出物在室温下在甲醇中分散1小时，将所得到的固体在100℃下减压干燥2小时，得到绿色固体2.06g(收率为67％)。
[实施例1-3]化合物No.3的四氟硼酸盐的制造
将溴化-3-苄基-1，2，3-三甲基-3H-苯并[e]吲哚鎓2.4g(6.3mmol)、氯化苯基-(7-苯基氨基-2，4，6-庚三烯)铵0.93g(3mmol)溶解到甲醇25g中，接着边在室温下搅拌边添加三乙胺0.7g(6.9mmol)。然后，边在室温下搅拌边滴加醋酸酐6.13g(60mmol)，加热回流3小时。冷却至室温，滴加将四氟硼酸钠0.83g(7.5mmol)溶解到离子交换水8.3g中而得到的溶液。滤出析出物，用丙酮/2-丙醇进行重结晶，在80℃下减压干燥2小时，得到深绿色固体2.04g(收率为45％)。
[实施例1-4]化合物No.3的双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐的制造
将溴化-3-苄基-1，2，3-三甲基-3H-苯并[e]吲哚鎓4.0g(10.5mmol)、氯化苯基-(7-苯基氨基-2，4，6-庚三烯)铵1.55g(5mmol)溶解到甲醇25g中，接着边在室温下搅拌边添加三乙胺1.16g(11.5mmol)。然后，边在室温下搅拌边滴加醋酸酐10.2g(100mmol)，加热回流3小时。冷却至室温，滴加将双(三氟甲烷磺酰)亚胺钾2.4g(7.5mmol)溶解到离子交换水24g中而得到的溶液。滤出析出物，用氯仿/2-丙醇进行重结晶，在80℃下减压干燥2小时，得到深绿色固体3.09g(收率为64％)。
[实施例1-5]化合物No.3的猝灭剂(1-1)盐的制造
边搅拌边加热实施例1-3中得到的化合物No.2的四氟硼酸盐1.28g(1.65mmol)和下述式(1-1)表示的猝灭剂阴离子的四丁基铵盐1.33g(1.5mmol)的N，N’-二甲基甲酰胺6g溶液，升温至40℃。在40℃下搅拌1小时后，在40℃下滴加甲醇60g。冷却至室温，滤出析出物，用丙酮/甲醇进行重结晶，在80℃下减压干燥3小时，得到深绿色固体0.89g(收率为46％)。
[实施例1-6]化合物No.4的四氟硼酸盐的制造
将3，3-二苄基-1-甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚1.58g(4.2mmol)、氯化苯基-(7-苯基氨基-2，4，6-庚三烯)铵0.62g(2mmol)溶解到甲醇18.6g中，接着边在室温下搅拌边添加三乙胺0.47g(4.6mmol)。然后，边在室温下搅拌边滴加醋酸酐4.1g(40mmol)，加热回流3小时。冷却至室温，滴加将四氟硼酸钠0.33g(3mmol)溶解到离子交换水10g中而得到的溶液。滤出析出物，用丙酮/2-丙醇进行重结晶，在80℃下减压干燥3小时，得到黑色固体0.96g(收率为52％)。
[实施例1-7]化合物No.4的双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐的制造
将3，3-二苄基-1-甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚1.58g(4.2mmol)、氯化苯基-(7-苯基氨基-2，4，6-庚三烯)铵0.62g(2mmol)溶解到甲醇18.6g中，接着边在室温下搅拌边添加三乙胺0.47g(4.6mmol)。然后，边在室温下搅拌边滴加醋酸酐4.1g(40mmol)，加热回流3小时。冷却至室温，滴加将双(三氟甲烷磺酰)亚胺钾0.96g(3mmol)溶解到离子交换水10g中而得到的溶液。滤出析出物，用氯仿/2-丙醇进行重结晶，在80℃下减压干燥3小时，得到黄土色固体1.1g(收率为49％)。
[实施例1-8]化合物No.4的猝灭剂(1-1)盐的制造
将实施例1-6中得到的化合物No.4的四氟硼酸盐1.02g(1.1mmol)、和上述式(1-1)表示的猝灭剂阴离子的四丁基铵盐0.88g(1.0mmol)加入到N，N’-二甲基甲酰胺14.85g中搅拌，升温至60℃。在60℃下搅拌1小时后，在60℃下滴加甲醇22.27g。冷却至室温，滤出析出物，用N，N’-二甲基甲酰胺/甲醇进行重结晶，在100℃下减压干燥3小时，得到深绿色固体0.79g(收率为53％)。
[实施例1-9]化合物No.6的四氟硼酸盐的制造
将溴化-3，3-二苄基-2-甲基-1-丙基-3H-苯并[e]吲哚鎓1.02g(2.1mmol)、氯化苯基-(7-苯基氨基-2，4，6-庚三烯)铵0.31g(1mmol)溶解到甲醇10g中，接着边在室温下搅拌边添加三乙胺0.23g(2.3mmol)。然后，边在室温下搅拌边滴加醋酸酐2.04g(20mmol)，加热回流5小时。冷却至室温，滴加将四氟硼酸钠0.27g(2.5mmol)溶解到离子交换水10g及2-丙醇10g中而得到的混合溶液。滤出析出物，用丙酮/2-丙醇进行重结晶，在80℃下减压干燥2小时，得到深绿色固体0.26g(收率为27％)。
对以上的实施例1-1～实施例1-9中得到的化合物进行分析，结果确认为各自的目标物。将1H-NMR分析结果示于[表1]中。
[表1]
此外，对于实施例1-1～实施例1-9中得到的化合物，如下进行紫外/可见吸收光谱测定、分解点测定及溶解性测定。将它们的结果示于[表2]。
紫外/可见吸收光谱测定中，将试验化合物制成氯仿溶液，使用日本分光株式会社制紫外可见近红外分光光度计V-570进行测定。分解点测定使用Seiko Instruments株式会社差热-热重同时测定装置TG/DTA6200来进行，求出10℃/分钟的升温速度下的差热分析的质量减少开始温度。
溶解性测定中，称量试验化合物后慢慢地加入甲基乙基酮(MEK)，称量完全溶解的阶段的溶液，算出该溶液中的试验化合物浓度。
[实施例1-10～1-12]
根据实施例1-1～1-9的步骤，合成了化合物No.61的双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(实施例1-10)、化合物No.64的双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐的制造(实施例1-11)、及化合物No.105的双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(实施例1-12)。
对于实施例1-10～1-12中得到的花青化合物，进行与上述同样的紫外/可见吸收光谱测定、分解点测定及溶解性测定。将它们的结果示于〔表2〕。
[比较例1-1～1-4]
将以上述化合物No.61、No.64、No.105中的任一者作为阳离子、以BF4 -或猝灭剂(1-1)中的任一者作为阴离子的化合物作为比较用的花青化合物(参照表2)。对于这些比较化合物，与实施例1同样地进行紫外/可见吸收光谱测定、分解点测定及溶解性测定。将它们的结果示于[表2]。
[表2]
[实施例2及比较例2]
使用实施例1-1～1-11及比较例1-1～1-4中得到的化合物作为试验化合物，通过以下表示的方法制备了溶液状的近红外线吸收材料。进而，使用该近红外线吸收材料来制备树脂组合物，使用该树脂组合物制作评价膜。
<近红外线吸收材料及树脂组合物的制备>
将试验化合物溶解到甲基乙基酮中，使其浓度达到0.5质量％，制成溶液状的近红外线吸收材料。将该近红外线吸收材料0.4g与以浓度25质量％含有聚甲基丙烯酸甲酯(以下也称为PMMA)的甲苯溶液3.0g混合，进行15分钟超声波照射，制备了树脂组合物(涂覆液)。
<评价膜的制作>
通过棒涂机#30将上述得到的涂覆液涂布到经易密合处理的188μm厚的聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜上，然后在100℃下干燥10分钟，从而制作了在聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜上含有试验化合物的评价膜(膜厚为7～8μm)。
对于所得到的评价膜，用日本分光株式会社制紫外可见近红外分光光度计V-570测定吸收光谱。将其结果示于[表3]。
[表3]
由[表3]表明的那样，如果以阴离子相同的化合物彼此进行比较，含有本发明的花青化合物的评价膜均在800～1000nm的波长范围内显示出半值幅窄且尖锐的峰，与此相对，含有比较化合物的评价膜虽然均在800～1000nm的波长范围内显示峰，但是该峰的半值幅较宽，扩展成比较宽的域带。此外，使用了阴离子为上述通式(III)表示的离子的本发明的花青化合物的评价膜也同样地半值幅窄。由此可知，本发明的近红外线吸收材料作为吸收更具选择性的波长的光的材料是有用的。
[评价例1]耐光性评价
对于实施例2及比较例2中得到的评价膜，在耐光试验机(Suga试验机株式会社制Table Sun TS-2)中进行12小时的处理后，与实施例2同样地测定吸收光谱。算出以处理前的最大吸收波长下的透射率为100％时的、处理后的最大吸收波长下的透射率的减少，作为色素残留率。将其结果示于[表4]中。
[表4]
由该结果表明，如果以阴离子相同的化合物彼此对实施例和比较例进行比较，本发明的花青化合物均显示出良好的耐光性，与此相对，以往的花青化合物的耐光性差。此外可知，本发明的花青化合物中，R1为下述通式(II)或(II’)表示的基团的化合物的耐光性特别优异。
[评价例2]
将实施例2及比较例2中得到的评价膜在80℃的恒温槽中加热，在从加热开始100小时后及300小时后，与实施例2同样地测定吸收光谱。算出以加热开始前的最大吸收波长下的透射率为100％时的、加热后的最大吸收波长下的透射率的减少，作为色素残留率。将其结果示于[表5]。
[表5]
由该结果表明，如果以阴离子相同的化合物彼此对实施例和比较例进行比较，本发明的花青化合物均显示出良好的耐热性，与此相对，以往的花青化合物的耐热性差。此外，使用了阴离子为上述通式(III)表示的离子的本发明的花青化合物的评价膜也同样地耐热性良好。
根据以上的实施例及评价例的结果表明，本发明的近红外线吸收材料适合于滤光器或激光焊接用树脂组合物，表明本发明的花青化合物在耐光性的方面特别具有优势。
Claims (18)
1.一种近红外线吸收材料，其含有至少一种下述通式(I)表示的花青化合物；
所述通式(I)中，R1、R2、R3、R4、Y1及Y2各自独立地表示氢原子、下述通式(II)或下述通式(II’)表示的基团、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基或碳原子数为7～30的芳烷基，该烷基或芳烷基的亚烷基部分可以被-O-或-S-中断，R1与R2及R3与R4可以分别独立地相互连接而形成3～6元环的脂环基，
Anq-表示q价的阴离子，q为1或2的整数，p表示将电荷保持为中性的系数，
其中，至少R1为下述通式(II)或(II’)表示的基团，或者Anq-表示的阴离子为下述通式(III)表示的离子，
R11、R12及R13各自独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、氰基、二苯基氨基、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基或碳原子数为7～30的芳烷基，该烷基或芳烷基的亚烷基部分可以被-O-或-S-中断，R11与R13可以相互连接而形成4～8元的环烯烃环，所形成的该环烯烃环的亚甲基部分可以被羟基、卤素原子、氰基、碳原子数为6～30的芳基、二苯基氨基、碳原子数为1～8的烷基或碳原子数为1～8的烷氧基取代，
Z1及Z2各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为7～20的芳烷基、硝基、氰基、羟基、羧基或卤素原子，或者多个Z1相互键合或多个Z2相互键合而形成环结构，Z1及Z2中所含的氢原子可以被硝基、氰基、羟基、羧基或卤素原子取代，Z1及Z2中所含的亚甲基可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断，a及b各自独立地表示0～4的整数；
所述通式(II)中，G和T之间的键为双键、共轭双键或三键，G表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，w表示0～4的数，x、y及z表示0或1，其中，T为氧原子时，y和z为0，T为氮原子时，y+z为0或1；R01、R02、R03及R04各自独立地表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤素原子、或可具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R01与R04可以键合而形成环烯烃环或杂环；
所述通式(II’)中，G’和T’之间的键为双键或共轭双键，G’表示碳原子，T’表示碳原子或氮原子，包含G’及T’的环表示可含有杂原子的5元环、可含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，包含G’及T’的这些环可以被卤素原子、羟基、硝基、氰基、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为1～4的烷氧基取代，w’表示0～4的数，R01’表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤素原子、可具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代；
所述通式(III)中，R5及R6各自独立地表示碳原子数为1～8的卤代烷基。
2.根据权利要求1所述的近红外线吸收材料，其中，所述通式(I)中，R1为所述通式(II)或所述通式(II’)表示的基团。
3.根据权利要求1所述的近红外线吸收材料，其中，所述通式(I)中，R1为所述通式(II’)表示的基团。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的近红外线吸收材料，其中，所述通式(I)中，R3为所述通式(II’)表示的基团。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的近红外线吸收材料，其中，所述通式(I)中，R1～R4全部为所述通式(II’)表示的基团。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的近红外线吸收材料，其中，所述通式(II’)表示的基团为下述通式(IV)表示的基团，
所述通式(IV)中，Z3表示卤素原子、羟基、硝基、氰基、可以被卤素原子取代的碳原子数为1～4的烷基或可以被卤素原子取代的碳原子数为1～4的烷氧基，c表示0～5的数。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的近红外线吸收材料，其中，所述通式(I)中，Anq-表示的阴离子为所述通式(III)表示的离子。
8.一种薄膜形成用组合物，其含有权利要求1～7中任一项所述的近红外线吸收材料。
9.一种滤光器，其使用了权利要求8所述的薄膜形成用组合物。
10.根据权利要求9所述的滤光器，其用于图像显示装置。
11.根据权利要求10所述的滤光器，其中，所述图像显示装置为等离子体显示器。
12.一种激光焊接用树脂组合物，其含有权利要求1～7中任一项所述的近红外线吸收材料。
13.一种下述通式(I)表示的花青化合物，
所述通式(I)中，R1为下述通式(II)或(II’)表示的基团，
R2、R3、R4、Y1及Y2各自独立地表示氢原子、下述通式(II)或下述通式(II’)表示的基团、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基或碳原子数为7～30的芳烷基，该烷基或芳烷基的亚烷基部分可以被-O-或-S-中断，R3与R4可以分别独立地相互连接而形成3～6元环的脂环基，
Anq-表示q价的阴离子，q为1或2的整数，p表示将电荷保持为中性的系数，
R11、R12及R13各自独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、氰基、二苯基氨基、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基或碳原子数为7～30的芳烷基，该烷基或芳烷基的亚烷基部分可以被-O-或-S-中断，R11与R13可以相互连接而形成4～8元的环烯烃环，所形成的该环烯烃环的亚甲基部分可以被羟基、卤素原子、氰基、碳原子数为6～30的芳基、二苯基氨基、碳原子数为1～8的烷基或碳原子数为1～8的烷氧基取代，
Z1及Z2各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为7～20的芳烷基、硝基、氰基、羟基、羧基或卤素原子，或者多个Z1相互键合或多个Z2相互键合而形成环结构，Z1及Z2中所含的氢原子可以被硝基、氰基、羟基、羧基或卤素原子取代，Z1及Z2中所含的亚甲基可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断，a及b各自独立地表示0～4的整数；
所述通式(II)中，G和T之间的键为双键、共轭双键或三键，G表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，w表示0～4的数，x、y及z表示0或1，其中，T为氧原子时，y和z为0，T为氮原子时，y+z为0或1，R01、R02、R03及R04各自独立地表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤素原子、或可具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R01与R04可以键合而形成环烯烃环或杂环；
所述通式(II’)中，G’和T’之间的键为双键或共轭双键，G’表示碳原子，T’表示碳原子或氮原子，包含G’及T’的环表示可含有杂原子的5元环、可含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，包含G’及T’的这些环可以被卤素原子、羟基、硝基、氰基、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为1～4的烷氧基取代，w’表示0～4的数，R01’表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤素原子、可具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代。
14.根据权利要求13所述的花青化合物，其中，所述通式(I)中，R1为所述通式(II’)表示的基团。
15.根据权利要求13或14所述的花青化合物，其中，所述通式(I)中，R3为所述通式(II’)表示的基团。
16.根据权利要求13～15中任一项所述的花青化合物，其中，所述通式(I)中，R1～R4全部为所述通式(II’)表示的基团。
17.根据权利要求13～16中任一项所述的花青化合物，其中，所述通式(II’)表示的基团为下述通式(IV)表示的基团，
所述通式(IV)中，Z3表示卤素原子、羟基、硝基、氰基、可以被卤素原子取代的碳原子数为1～4的烷基或可以被卤素原子取代的碳原子数为1～4的烷氧基，c表示0～5的数。
18.根据权利要求13～17中任一项所述的花青化合物，其中，所述通式(I)中，Anq-表示的阴离子为所述通式(III)表示的离子。
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