KR20200122720A - 화합물, 광학 필터, 이미지 센서, 카메라 모듈 및 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표현되는 화합물, 광학 필터, 이미지 센서, 카메라 모듈 및 전자 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R27 및 n은 명세서에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R27 및 n은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
화합물, 광학 필터, 이미지 센서, 카메라 모듈 및 전자 장치에 관한 것이다.
근래, 영상을 전기적 신호로 저장하는 촬상 소자를 포함한 디지털 카메라, 캠코더 및 카메라가 내장된 휴대전화와 같은 전자 장치가 널리 사용되고 있다. 이러한 전자 장치는 가시광선 영역 이외의 광에 의한 광학적 왜곡을 줄이거나 방지하기 위한 광학 필터를 포함할 수 있다.
일 구현예는 근적외선 파장 영역의 광을 효과적으로 흡수할 수 있는 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 광학 필터를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 광학 필터를 포함하는 이미지 센서를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 광학 필터 또는 상기 이미지 센서를 포함하는 카메라 모듈을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 광학 필터, 상기 이미지 센서 또는 상기 카메라 모듈을 포함하는 전자 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,
R7 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고, R7 내지 R27은 각각 독립적으로 존재하거나 이들 중에서 선택된 둘이 연결되어 고리를 형성하고,
R7 내지 R18 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
n은 1 또는 2이다.
상기 화합물의 흡광 스펙트럼은 약 890nm 내지 990nm에서 최대흡수파장을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 최대흡수파장은 상기 화학식 1의 R7 내지 R18이 각각 수소인 비교 화합물의 최대흡수파장보다 약 5nm 이상 장파장으로 이동할 수 있다.
R7 내지 R12 중 적어도 하나와 R13 내지 R18 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.
R8, R10, R14 및 R16 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.
R8 과 R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.
R10 과 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기 또는 프로필기일 수 있다.
상기 화합물은 하기 화학식 1A 또는 1B로 표현될 수 있다.
[화학식 1A]
[화학식 1B]
상기 화학식 1A 또는 1B에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C5 알킬기일 수 있고,
R7 내지 R18 및 R23은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합일 수 있고,
R7 내지 R18 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고,
Ra 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있고,
n은 1 또는 2 일 수 있다.
R7 내지 R12 중 적어도 하나와 R13 내지 R18 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 화합물은 하기 화학식 1A-1, 1A-2, 1B-1 및 1B-2 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-1]
[화학식 1A-2]
[화학식 1B-1]
[화학식 1B-2]
상기 화학식 1A-1, 1A-2, 1B-1 및 1B-2에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C5 알킬기일 수 있고,
R8, R10, R14 및 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합일 수 있고,
Re 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있고,
n은 1 또는 2일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화합물 또는 그 경화물을 포함하는 광학 필터를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 반도체 기판, 그리고 상기 반도체 기판 위에 위치하고 근적외선 파장 영역 중 적어도 일부의 광을 흡수하는 광학 필터를 포함하고, 상기 광학 필터는 상기 화합물 또는 그 경화물을 포함하는 이미지 센서를 제공한다.
상기 반도체 기판은 복수의 광 다이오드를 포함할 수 있다.
상기 이미지 센서는 상기 반도체 기판 위에 위치하고 상기 광학 필터의 하부 또는 상부에 위치하는 색 필터를 더 포함할 수 있다.
상기 이미지 센서는 가시광선 파장 영역의 전부와 근적외선 파장 영역의 일부를 투과시키는 듀얼 밴드 패스 필터를 더 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 광학 필터 또는 상기 이미지 센서를 포함하는 카메라 모듈을 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 광학 필터, 상기 이미지 센서 또는 상기 카메라 모듈을 포함하는 전자 장치를 제공한다.
근적외선 파장 영역에 속하는 소정 파장의 광을 효과적으로 흡수함으로써 근적외선 흡수 필터 및 근적외선 흡수 필터가 내장된 이미지 센서에 효과적으로 적용될 수 있다.
도 1을 일 예에 따른 광학 필터를 도시한 단면도이고,
도 2는 일 예에 따른 카메라 모듈을 도시한 개략도이고,
도 3은 일 예에 따른 이미지 센서를 도시한 단면도이고,
도 4는 다른 예에 따른 이미지 센서를 도시한 단면도이다.
도 2는 일 예에 따른 카메라 모듈을 도시한 개략도이고,
도 3은 일 예에 따른 이미지 센서를 도시한 단면도이고,
도 4는 다른 예에 따른 이미지 센서를 도시한 단면도이다.
이하, 구현예에 대하여 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 실제 적용되는 구조는 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 실릴기, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S, Se, Te, Si 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1개 내지 4개 함유한 것을 의미한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, ‘아릴기’는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 의미하며 넓게는 탄화수소 방향족 모이어티들이 단일 결합으로 연결된 형태 및 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합고리 또한 포함한다. 아릴기는 모노사이클릭, 폴리사이클릭 또는 융합된 폴리사이클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, ‘헤테로고리기(heterocyclic group)’는 헤테로아릴기를 포함하는 개념이며, 이에 추가하여 아릴기, 사이클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에서 탄소(C) 대신에 N, O, S, P 및 Si에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
이하에서 ‘조합’은 혼합, 공중합 또는 둘 이상의 적층 구조를 포함한다.
이하 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,
R7 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고, Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R27은 각각 독립적으로 존재하거나 이들 중에서 선택된 둘이 연결되어 고리를 형성하고,
R7 내지 R18 중 적어도 하나는 전자공여기(electron donating group)이고,
n은 1 또는 2이다.
상기 화합물은 근적외선 파장 영역 중 적어도 일부의 광을 선택적으로 흡수하는 흡광 물질일 수 있으며 예컨대 약 850nm 이상, 약 870nm 이상, 약 890nm 이상, 약 900nm 이상, 약 910nm 이상 또는 약 920nm 이상의 파장 영역의 광을 흡수하는 흡광 물질일 수 있다.
일 예로, 상기 화합물의 흡광 스펙트럼은 약 850nm 내지 1100nm 파장 영역에서 최대흡수파장(λmax)을 가질 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 870nm 내지 1050nm, 약 880nm 내지 1000nm, 약 890nm 내지 990nm, 약 900nm 내지 990nm, 약 910nm 내지 990nm 또는 약 920nm 내지 990nm에서 최대흡수파장(λmax)을 가질 수 있다.
일 예로, 상기 화합물의 최대흡수파장(λmax)에서의 흡광율은 약 50% 이상일 수 있고, 상기 범위 내에서 약 60% 이상, 약 70% 이상, 약 80% 이상 또는 약 85% 이상일 수 있다.
일 예로, 상기 화합물은 가시광선 파장 영역의 광을 실질적으로 흡수하지 않을 수 있으며, 예컨대 약 400nm 내지 700nm 파장 영역에서의 흡광율이 약 10% 이하, 약 7% 이하, 약 5% 이하, 약 3% 이하, 약 2% 이하, 약 1% 이하, 약 0.5% 이하 또는 약 0% 일 수 있다.
상기 화합물은 전자공여기로 치환된 벤조인돌 모이어티를 가짐으로써 근적외선 파장 영역 내에서 더욱 장파장의 광을 흡수할 수 있으며, 예컨대 상기 화합물의 최대흡수파장(λmax)은 전자공여기로 치환된 벤조인돌 모이어티 대신 비치환된 벤조인돌 모이어티를 가진 비교 화합물(R7 내지 R18이 각각 수소)의 최대흡수파장(λmax)과 비교하여 약 5nm 이상, 약 7nm 이상, 약 10nm 이상, 약 15nm 이상, 약 20nm 이상, 약 5nm 내지 50nm, 약 7nm 내지 50nm, 약 10nm 내지 50nm, 약 15nm 내지 50nm 또는 약 20nm 내지 50nm 더 장파장 영역으로 이동할 수 있다.
일 예로, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 C1 내지 C5 알킬기일 수 있고, 예컨대 메틸기, 에틸기 또는 프로필기일 수 있다.
일 예로, R1 내지 R6 은 각각 C1 내지 C5 알킬기일 수 있고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기 또는 프로필기일 수 있다.
전술한 바와 같이, R7 내지 R18 중 적어도 하나는 전자공여기일 수 있고, 전자공여기는 예컨대 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, R7 내지 R18 중 적어도 하나는 C1 내지 C10 알킬기, C3 내지 C12 사이클로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C1 내지 C10 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 예컨대 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 펜틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로톡시기 또는 부톡시기일 수 있다.
일 예로, R7 내지 R18 중 적어도 둘은 C1 내지 C10 알킬기, C3 내지 C12 사이클로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C1 내지 C10 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 예컨대 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 펜틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로톡시기 또는 부톡시기일 수 있다.
일 예로, R7 내지 R12 중 적어도 하나와 R13 내지 R18 중 적어도 하나는 C1 내지 C10 알킬기, C3 내지 C12 사이클로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C1 내지 C10 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 예컨대 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 펜틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로톡시기 또는 부톡시기일 수 있다.
일 예로, R8, R10, R14 및 R16 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 예컨대 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 펜틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로톡시기 또는 부톡시기일 수 있다.
일 예로, R8과 R10 중 어느 하나와 R14와 R16 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 예컨대 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 펜틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로톡시기 또는 부톡시기일 수 있다.
일 예로, R8 과 R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 예컨대 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 펜틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로톡시기 또는 부톡시기일 수 있다. 일 예로, R7, R9 내지 R13 및 R15 내지 R18은 각각 수소일 수 있다.
일 예로, R10 과 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합일 수 있고, 예컨대 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 펜틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로톡시기 또는 부톡시기일 수 있다. 일 예로, R7 내지 R9, R11 내지 R15 및 R17은 각각 수소일 수 있다.
일 예로, R19 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 히드록실기일 수 있다.
일 예로, R19 내지 R27 중에서 선택된 둘은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 일 예로, R19와 R21, R20과 R22, R21과 R23, R22와 R24, R23과 R25, R24와 R26 및/또는 R25와 R27은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 여기서 고리는 C3 내지 C10 지방족 고리 또는 C6 내지 C12 방향족 고리일 수 있으며 예컨대 사이클로펜텐, 사이클로헥센 또는 벤젠일 수 있다.
일 예로, 상기 화합물은 예컨대 하기 화학식 1A 또는 1B로 표현될 수 있다.
[화학식 1A]
[화학식 1B]
상기 화학식 1A 또는 1B에서,
R1 내지 R18, R23 및 n은 전술한 바와 같고,
Re 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1A로 표현되는 화합물은 하기 화학식 1A-1 또는 1A-2로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-1]
[화학식 1A-2]
상기 화학식 1A-1 및 1A-2에서, R1 내지 R6, R8, R10, R14, R16 및 n은 전술한 바와 같다.
일 예로, 상기 화학식 1B로 표현되는 화합물은 하기 화학식 1B-1 또는 1B-2로 표현될 수 있다.
[화학식 1B-1]
[화학식 1B-2]
상기 화학식 1B-1 또는 1B-2에서, R1 내지 R6, R8, R10, R14, R16 및 Re 내지 Rj는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1A-1, 1A-2, 1B-1 또는 1B-2로 표현되는 화합물은 특정 위치에 전자공여기로 치환된 벤조인돌 모이어티를 가짐으로써 근적외선 파장 영역 내에서 더욱 더 장파장의 광을 흡수할 수 있고, 최대흡수파장(λmax)은 더욱 더 장파장 영역에 위치할 수 있다.
상기 화합물의 인돌 고리의 질소(N)는 양이온성을 띨 수 있으며, 상기 화합물은 상기 양이온과 짝을 이루는 음이온을 더 포함할 수 있다. 음이온은 예컨대 F-, Cl-, Br-, Cl-, PF6 - 또는 SO3 - 일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이 상술한 화합물은 근적외선 파장 영역에서 높은 흡광 특성을 나타내므로 근적외선 파장 영역의 흡광 특성이 요구되는 분야에서 다양하게 적용될 수 있다.
일 예로, 상기 화합물은 근적외선 파장 영역의 흡광 특성이 요구되는 광학 필터에 적용될 수 있다. 광학 필터는 예컨대 근적외선 흡수 필터일 수 있다.
광학 필터는 가시광선 영역의 광을 투과하고 근적외선 영역의 광의 적어도 일부를 선택적으로 흡수할 수 있다. 여기서 가시광선 영역은 예컨대 약 400nm 내지 700nm 미만의 파장 영역일 수 있고 근적외선 영역의 광은 예컨대 약 700nm 내지 1200nm 파장 영역일 수 있다. 일 예로, 광학 필터는 약 850nm 내지 1100nm 파장 영역의 광을 흡수할 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 870nm 내지 1050nm, 약 880nm 내지 1000nm, 약 890nm 내지 990nm, 약 900nm 내지 990nm, 약 910nm 내지 990nm 또는 약 920nm 내지 990nm 파장 영역의 광을 흡수할 수 있다.
도 1을 일 예에 따른 광학 필터를 도시한 단면도이다.
광학 필터(10)는 기재(11) 및 흡광층(12)을 포함한다.
기재(11)는 투명 기재 또는 투명 박막일 수 있다. 기재(11)는 예컨대 유기물, 무기물, 유무기물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으며, 예컨대 산화물, 질화물, 황화물, 불화물, 고분자 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으며, 예컨대 유리, 산화규소, 산화알루미늄, 불화마그네슘, 폴리스티렌, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 트리아세틸셀룰루오즈, 폴리카보네이트, 시클로올레핀폴리머, 폴리이미드, 폴리아미드이미드 또는 이들의 조합일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 기재(11)는 경우에 따라 생략될 수도 있다.
흡광층(12)은 상술한 화합물을 포함한 조성물로부터 형성될 수 있으며 예컨대 조성물 및/또는 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
조성물은 근적외선 흡광 물질로서 전술한 화합물 외에 1종 이상의 다른 흡광 물질을 더 포함할 수 있다. 추가적으로 포함될 수 있는 흡광 물질은 예컨대 퀴노이드 금속 착화합물(quinoid metal complex), 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물, 메로시아닌(merocyanine) 화합물, 나프탈로시아닌(naphthalocyanine) 화합물, 임모늄(immonium) 화합물, 디임모늄(diimmonium) 화합물, 트리아릴메탄(triarylmethane) 화합물, 디피로메텐(dipyrromethene) 화합물, 안트라퀴논(anthraquinone) 화합물, 디퀴논(diquinone) 화합물, 나프토퀴논(naphthoquinone) 화합물, 스쿠아릴륨(squarylium) 화합물, 릴렌(rylene) 화합물, 퍼릴렌(perylene) 화합물, 피릴륨(pyrylium) 화합물, 스쿠아레인(squaraine) 화합물, 티오피릴륨(thiopyrylium) 화합물, 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole) 화합물, 보론 디피로메텐(boron-dipyrromethene) 화합물, 니켈-디티올 착화합물(nickel-dithiol complex), 크로코늄(croconium) 화합물, 이들의 유도체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
조성물은 선택적으로 바인더를 더 포함할 수 있다. 바인더는 예컨대 유기 바인더, 무기 바인더, 유무기 바인더 또는 이들의 조합일 수 있으며, 전술한 화합물과 혼합되거나 전술한 화합물을 분산시키거나 전술한 화합물을 결착시킬 수 있는 물질이면 특별히 한정되지 않는다. 바인더는 예컨대 경화성 바인더일 수 있으며, 예컨대 열경화성 바인더, 광경화성 바인더 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 바인더는 예컨대 (메타)아크릴((meth)acryl) 바인더, 메틸셀룰로오즈(methyl cellulose), 에틸셀룰로오즈(ethyl cellulose), 히드록시프로필 메틸셀룰로오즈(hydroxypropyl methyl cellulose, HPMC), 히드록시프로필셀룰로오즈(hydroxylpropyl cellulose, HPC), 잔탄검(xanthan gum), 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol, PVA), 폴리비닐피롤리돈(polyvinyl pyrrolidone, PVP), 사이클릭 올레핀 고분자(cyclic olefin polymer, COP), 카르복시메틸셀룰로오즈(carboxy methyl cellulose), 히드록시에틸셀룰로오즈(hydroxyl ethyl cellulose), 실리콘(silicone), 유-무기 혼합 물질(Organic-inorganic hybrid materials), 이들의 공중합체 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 화합물은 바인더 100 중량부에 대하여 예컨대 약 0.01 내지 50 중량부로 포함될 수 있고, 예컨대 약 0.01 내지 30 중량부로 포함될 수 있고, 예컨대 약 0.01 내지 20 중량부로 포함될 수 있고, 예컨대 약 0.01 내지 15 중량부로 포함될 수 있고, 예컨대 약 0.01 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
조성물은 전술한 화합물과 바인더 외에, 선택적으로 용매를 더 포함할 수 있다. 용매는 전술한 화합물과 바인더를 용해 및/또는 분산시킬 수 있으면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 물; 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, 이소부틸알코올, t-부틸알코올, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜 등의 알코올계 용매; 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 피리딘, 퀴놀린, 아니솔, 메시틸렌(mesitylene), 자일렌 등의 방향족계 또는 헤테로방향족계 탄화수소 용매; 메틸 이소부틸 케톤, 1-메틸-2-피롤리디논(NMP), 시클로헥산온, 아세톤 등의 케톤계 용매; 테트라하이드로퓨란, 이소프로필 에테르 등의 에테르계 용매; 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 등의 아세테이트계 용매; 디메틸아세티아미드, 디메틸포름아마이드(DMF) 등의 아미드계 용매; 아세트니트릴, 벤조니트릴 등의 니트릴계 용매; 및 상기 용매들의 혼합물에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
조성물은 기재(11) 위에 코팅 및 건조될 수 있고 선택적으로 경화될 수 있다. 코팅은 예컨대 스핀 코팅(spin coating), 슬릿 코팅(slit coating), 바 코팅(bar coating), 블래이드 코팅(blade coating), 슬롯 다이 코팅(slot die coating) 및/또는 잉크젯 코팅(inkjet coating)일 수 있다. 건조는 예컨대 자연 건조, 열풍 건조 또는 상술한 용매의 비점 이상의 온도로 열처리하여 수행될 수 있다. 경화는 열 경화, 광 경화 또는 이들의 조합일 수 있다.
광학 필터(10)는 가시광선 파장 영역의 광을 효과적으로 투과시키고 근적외선 파장 영역의 광을 효과적으로 흡수함으로써 이미지 센서와 같이 광을 센싱하는 센서에서 근적외선 파장 영역의 광을 차단하는 광학 필터로 효과적으로 적용될 수 있다. 또한, 광학 필터는 전술한 화합물을 포함함으로써 얇은 두께에서 충분한 흡광 특성을 나타냄으로써 이미지 센서와 같은 센서 내에 일체화되어 내부 광학 필터를 구현할 수 있다.
광학 필터(10)는 예컨대 이미지 센서, 카메라 모듈 및 이를 포함하는 전자 장치에 유용하게 적용될 수 있다. 전자 장치는 디지털 카메라, 캠코더, CCTV와 같은 감시용 카메라, 자동차용 카메라, 의료기기용 카메라, 카메라가 내장 또는 외장된 휴대전화, 카메라가 내장 또는 외장된 컴퓨터, 카메라가 내장 또는 외장된 랩탑 컴퓨터 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 광학 필터가 구비된 카메라 모듈의 일 예를 설명한다.
도 2는 일 예에 따른 카메라 모듈을 도시한 개략도이다.
도 2를 참고하면, 카메라 모듈(20)은 렌지 배럴(21), 하우징(22), 광학 필터(10) 및 이미지 센서(23)를 포함한다.
렌즈 배럴(21)은 피사체를 촬상하는 하나 이상의 렌즈를 포함하며, 렌즈는 광축 방향을 따라 배치되어 있을 수 있다. 여기서 광축 방향은 렌즈 배럴(21)의 상하 방향일 수 있다. 렌즈 배럴(21)은 하우징(22) 내부에 수용되어 있으며, 하우징(22)과 결합되어 있을 수 있다. 렌즈 배럴(21)은 하우징(22) 내에서 오토 포커싱을 위하여 광축 방향으로 이동될 수 있다.
하우징(22)은 렌즈 배럴(21)을 지지하고 수용하기 위한 것으로, 하우징(22)은 광축 방향으로 개방된 형상일 수 있다. 따라서 하우징(22)의 일면에서 입사된 광은 렌즈 배럴(21) 및 광학 필터(10A)를 통해 이미지 센서(21)에 도달할 수 있다.
하우징(22)은 렌즈 배럴(21)을 광축 방향으로 이동시키기 위한 액추에이터가 구비될 수 있다. 액추에이터는 마그네트와 코일을 포함하는 보이스 코일 모터(VCM)를 포함할 수 있다. 그러나 액추에이터 외에 기계적 구동 방식이나 압전 소자를 이용한 압전 구동 방식 등 다양한 방식이 채용될 수 있다.
광학 필터(10)는 전술한 바와 같다.
이미지 센서(23)는 피사체의 이미지를 집광시켜 데이터로 저장시킬 수 있으며, 저장된 데이터는 디스플레이 매체를 통하여 영상으로 표시될 수 있다.
이미지 센서(23)는 기판(도시하지 않음)에 실장되어 있을 수 있으며, 기판과 전기적으로 연결되어 있을 수 있다. 기판은 예컨대 인쇄회로기판(PCB)이거나 인쇄회로기판에 전기적으로 연결되어 있을 수 있으며, 인쇄회로기판은 예컨대 플렉서블 인쇄회로기판(FPCB)일 수 있다.
이미지 센서(23)는 렌즈 배럴(21) 및 광학 필터(10)를 통과한 광을 집광하여 영상신호를 생성하는 것으로, 상보성 금속 산화물 반도체(completementary metal-oxide semiconductor, CMOS) 이미지 센서 및/또는 전하 결합 소자(charge coupled device, CCD) 이미지 센서일 수 있다.
상기에서는 이미지 센서(23)와 광학 필터(10)가 별개로 구비된 카메라 모듈이 설명되었으나, 광학 필터(10)가 이미지 센서(23) 내에 구비된 광학 필터 일체형 이미지 센서로 포함될 수도 있다.
이하 광학 필터 일체형 이미지 센서의 일 예에 대하여 도면을 참고하여 설명한다. 이미지 센서의 일 예로 CMOS 이미지 센서를 설명한다.
도 3은 일 예에 따른 이미지 센서를 도시한 단면도이다.
일 구현예에 따른 이미지 센서(23A)는 반도체 기판(110), 하부 절연층(60), 색 필터 층(70), 상부 절연층(80) 및 광학 필터(10)를 포함한다.
반도체 기판(110)은 실리콘 기판일 수 있으며, 광 감지 소자(50a, 50b, 50c) 및 전송 트랜지스터(도시하지 않음)가 집적되어 있다. 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 광 다이오드(photodiode)일 수 있다. 예컨대 광 감지 소자(50a)는 후술하는 청색 필터(70a)를 통과한 청색 파장 영역의 광을 감지하는 청색 광 감지 소자(50a)일 수 있고 광 감지 소자(50b)는 후술하는 녹색 필터(70b)를 통과한 녹색 파장 영역의 광을 감지하는 녹색 광 감지 소자(50b)일 수 있고 광 감지 소자(50c)는 후술하는 적색 필터(70c)를 통과한 적색 파장 영역의 광을 감지하는 적색 광 감지 소자(50c)일 수 있다. 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)와 전송 트랜지스터는 각 화소마다 집적되어 있을 수 있다. 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 빛을 센싱하고 센싱된 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다.
반도체 기판(110) 위에는 또한 금속 배선(도시하지 않음) 및 패드(도시하지 않음)가 형성되어 있다. 금속 배선 및 패드는 신호 지연을 줄이기 위하여 낮은 비저항을 가지는 금속, 예컨대 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 및 이들의 합금으로 만들어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러나 상기 구조에 한정되지 않고, 금속 배선 및 패드가 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)의 하부에 위치할 수도 있다.
금속 배선 및 패드 위에는 하부 절연층(60)이 형성되어 있다. 하부 절연층(60)은 산화규소 및/또는 질화규소와 같은 무기 절연 물질 또는 SiC, SiCOH, SiCO 및 SiOF와 같은 저유전율(low K) 물질로 만들어질 수 있다.
하부 절연층(60) 위에는 색 필터 층(70)이 형성되어 있다. 색 필터 층(70)은 청색 화소에 형성되어 있는 청색 필터(70a), 녹색 화소에 형성되어 있는 녹색 필터(70b) 및 적색 화소에 형성되어 있는 적색 필터(70c)를 포함한다. 그러나 이에 한정되지 않고, 청색 필터(70a), 녹색 필터(70b) 및 적색 필터(70c) 중 적어도 하나는 옐로우 필터(yellow filter), 시안 필터(cyan filter) 또는 마젠타 필터(magenta filter)로 대체될 수도 있다.
색 필터 층(80) 위에는 상부 절연층(80)이 형성되어 있다. 상부 절연층(80)은 색 필터 층(70)에 의한 단차를 줄여 편평한 표면을 제공할 수 있다. 상부 절연층(80)은 산화규소 및/또는 질화규소와 같은 무기 절연 물질 또는 유기 절연 물질로 만들어질 수 있다. 상부 절연층(80)은 경우에 따라 생략될 수 있다.
상부 절연층(80) 위에는 광학 필터(10)가 형성되어 있다. 여기서는 광학 필터(10)가 색 필터 층(70)의 상부에 위치되는 구조를 예시하였으나 이에 한정되지 않고 광학 필터(10)는 색 필터 층(70)의 하부에 위치되어 있을 수도 있다. 광학 필터(10)는 전술한 화합물 및/또는 그 경화물을 포함하고 예컨대 근적외선 파장 영역의 광을 효과적으로 흡수할 수 있다. 전술한 상부 절연층(80)이 광학 필터(10)의 기재(11)와 동일한 경우, 상부 절연층(80)과 기재(11) 중 어느 하나는 생략될 수 있다. 광학 필터(10)에 관한 구체적인 설명은 전술한 바와 같다.
광학 필터(10) 위에는 집광 렌즈(도시하지 않음)가 배치되어 있을 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않고 광학 필터(10)가 집광 렌즈 위에 배치되어 있을 수도 있다. 집광 렌즈는 입사 광의 방향을 제어하여 광을 하나의 지점으로 모을 수 있다. 집광 렌즈는 예컨대 실린더 모양 또는 반구 모양일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
집광 렌즈 위에는 듀얼 밴드패스 필터(dual bandpass filter)(90)가 배치되어 있을 수 있다. 듀얼 밴드패스 필터(90)는 입사 광 중 적어도 두 파장 영역의 광을 선택적으로 투과시킬 수 있으며, 예컨대 가시광선 파장 영역의 광 및 근적외선 파장 영역 중 일부의 광을 선택적으로 투과시킬 수 있다.
전술한 바와 같이, 광학 필터(10)는 가시광선 영역의 광을 효과적으로 투과시키고 근적외선 파장 영역과 같은 가시광선 이외의 영역의 광을 효과적으로 흡수 및 차단함으로써 이미지 센서에 순수한 가시광선 영역의 광을 전달할 수 있고 이에 따라 가시광선 영역의 광에 의한 신호와 비가시광선 영역, 특히 근적외선 파장 영역의 광에 의한 신호가 교차되거나 혼입되어 발생하는 크로스토크(crosstalk)를 줄이거나 방지할 수 있다.
특히 광학 필터(10)는 충분히 얇은 두께를 가짐으로써 이미지 센서(23A) 내에 구비된 광학 필터 일체형 이미지 센서로 구현될 수 있고 이에 따라 이미지 센서, 카메라 모듈 및 이를 구비한 전자 장치의 박형화를 실현할 수 있다.
도 4는 다른 예에 따른 이미지 센서를 도시한 단면도이다.
본 구현예에 따른 이미지 센서(23A)는 전술한 구현예와 마찬가지로, 반도체 기판(110), 하부 절연층(60), 색 필터 층(70), 상부 절연층(80) 및 광학 필터(10)를 포함한다.
그러나 본 구현예에 따른 이미지 센서(23A)는 전술한 구현예와 달리, 적외선 파장 영역에 속하는 빛을 센싱하기 위한 광 감지 소자(50d)를 더 포함한다. 색 필터 층(70)은 광 감지 소자(50d)에 대응하는 위치에 투명 필터 또는 백색 필터(70d)를 포함하거나 별도의 필터 없이 빈 공간으로 둘 수 있다.
광학 필터(10)는 청색 필터(70a), 녹색 필터(70b) 및 적색 필터(70c)의 상부 또는 하부에만 배치될 수 있으며 투명 필터 또는 백색 필터(70d)의 상부 또는 하부에는 배치되지 않을 수 있다.
듀얼 밴드패스 필터(90)는 예컨대 가시광선 파장 영역의 광 및 근적외선 파장 영역 중 일부의 광을 선택적으로 투과시킬 수 있다.
일 예로, 광 감지 소자(50d)는 이미지 센서의 저조도 환경에서의 감도를 개선하기 위한 보조 소자로 사용될 수 있다.
일 예로, 광 감지 소자(50d)는 근적외선 파장 영역의 광을 감지하는 적외선 센서로 사용될 수 있다. 적외선 센서는 예컨대 생체 인식 센서일 수 있으며 예컨대 홍채 센서, 거리 센서, 지문 센서, 혈관 분포 센서 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상술한 이미지 센서 및/또는 카메라 모듈은 다양한 전자 장치에 적용될 수 있으며, 예컨대 디지털 카메라, 캠코더, CCTV와 같은 감시용 카메라, 자동차용 카메라, 의료기기용 카메라, 카메라가 내장 또는 외장된 휴대전화, 카메라가 내장 또는 외장된 컴퓨터, 카메라가 내장 또는 외장된 랩탑 컴퓨터 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
DFT
시뮬레이션
하기 화학식 1A-1로 표현되는 화합물, 하기 화학식 1B-1로 표현되는 화합물 및 하기 화학식 1B-2로 표현되는 화합물의 흡광 특성을 Gaussian 16 소프트웨어(Expanding the limits of computational chemistry사)를 사용하여 DFT(density functional theory) 시뮬레이션으로 계산하고 그 계산 결과를 Dyes and Pigments 2015,121,238을 참고하여 보정하여 최대흡수파장(λmax)을 확인한다.
[화학식 1A-a]
| No. | R7, R13 | R8, R14 | R9, R15 | R10, R16 | R11, R17 | R12, R18 | λmax (nm) |
| 1-1 | OCH3 | H | H | H | H | H | 901 |
| 1-2 | H | OCH3 | H | H | H | H | 909 |
| 1-3 | H | H | H | OCH3 | H | H | 913 |
| 1-4 | H | CH(CH3)2 | H | H | H | H | 901 |
| 1-5 | H | H | H | CH(CH3)2 | H | H | 904 |
| 1-6 | H | H | H | H | CH(CH3)2 | H | 900 |
| 1-7 | H | CH3 | H | H | H | H | 900 |
| 1-8 | H | H | H | CH3 | H | H | 901 |
| 참고예1 | H | H | H | H | H | H | 894 |
[화학식 1B-a]
| No. | R7, R13 | R8, R14 | R9, R15 | R10, R16 | R11, R17 | R12, R18 | λmax (nm) |
| 2-1 | OCH3 | H | H | H | H | H | 940 |
| 2-2 | H | OCH3 | H | H | H | H | 946 |
| 2-3 | H | H | H | OCH3 | H | H | 950 |
| 2-4 | H | CH(CH3)2 | H | H | H | H | 940 |
| 2-5 | H | H | H | CH(CH3)2 | H | H | 943 |
| 2-6 | H | H | H | H | CH(CH3)2 | H | 939 |
| 2-7 | H | CH3 | H | H | H | H | 939 |
| 2-8 | H | H | H | CH3 | H | H | 940 |
| 참고예2 | H | H | H | H | H | H | 933 |
| 참고예3 | H | CN | H | H | H | H | 929 |
| 참고예4 | H | CO2CH3 | H | H | H | H | 933 |
** CN, CO2CH3: electron withdrawing group
[화학식 1B-b]
| No. | R7, R13 | R8, R14 | R9, R15 | R10, R16 | R11, R17 | R12, R18 | λmax (nm) |
| 3-1 | H | OCH3 | H | H | H | H | 923 |
| 3-2 | H | H | H | OCH3 | H | H | 927 |
| 3-3 | H | CH(CH3)2 | H | H | H | H | 917 |
| 3-4 | H | H | H | CH(CH3)2 | H | H | 919 |
| 3-5 | H | H | H | CH3 | H | H | 916 |
| 참고예5 | H | H | H | H | H | H | 910 |
표 1, 2 및 3을 참고하면, 전자공여기로 치환된 벤조인돌 모이어티를 가진 화학식 1A-1, 화학식 1B-1 또는 화학식 1B-2로 표현되는 화합물의 최대흡수파장(λmax)은 비치환된 벤조인돌 모이어티를 가진 비교화합물의 최대흡수파장(λmax)과 비교하여 약 5nm 이상 장파장 영역으로 이동하는 것을 확인할 수 있다.
이상에서 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 권리범위에 속하는 것이다.
10: 광학 필터
11: 기재 12: 흡광층
20: 카메라 모듈
21: 렌지 배럴 22: 하우징
23, 23A: 이미지 센서 50a, 50b, 50c, 50d: 광 감지 소자
60: 절연층 70: 색 필터 층
70a, 70b, 70c: 색 필터 70d: 투명 필터
110: 반도체 기판
11: 기재 12: 흡광층
20: 카메라 모듈
21: 렌지 배럴 22: 하우징
23, 23A: 이미지 센서 50a, 50b, 50c, 50d: 광 감지 소자
60: 절연층 70: 색 필터 층
70a, 70b, 70c: 색 필터 70d: 투명 필터
110: 반도체 기판
Claims (21)
- 하기 화학식 1로 표현되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,
R7 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고, R7 내지 R27은 각각 독립적으로 존재하거나 이들 중에서 선택된 둘이 연결되어 고리를 형성하고,
R7 내지 R18 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
n은 1 또는 2이다.
- 제1항에서,
상기 화합물의 흡광 스펙트럼은 890nm 내지 990nm에서 최대흡수파장을 가지는 화합물.
- 제2항에서,
상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 최대흡수파장은 상기 화학식 1의 R7 내지 R18이 각각 수소인 비교 화합물의 최대흡수파장보다 약 5nm 이상 장파장으로 이동하는 화합물.
- 제1항에서,
R7 내지 R12 중 적어도 하나와 R13 내지 R18 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합인 화합물.
- 제1항에서,
R8, R10, R14 및 R16 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합인 화합물.
- 제5항에서,
R8 과 R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합인 화합물.
- 제5항에서,
R10 과 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합인 화합물.
- 제1항에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기 또는 프로필기인 화합물.
- 제1항에서,
하기 화학식 1A 또는 1B로 표현되는 화합물:
[화학식 1A]
[화학식 1B]
상기 화학식 1A 또는 1B에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,
R7 내지 R18 및 R23은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R18 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
Ra 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
n은 1 또는 2이다.
- 제1항에서,
R7 내지 R12 중 적어도 하나와 R13 내지 R18 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합인 화합물.
- 제1항에서,
하기 화학식 1A-1, 1A-2, 1B-1 및 1B-2 중 어느 하나로 표현되는 화합물:
[화학식 1A-1]
[화학식 1A-2]
[화학식 1B-1]
[화학식 1B-2]
상기 화학식 1A-1, 1A-2, 1B-1 및 1B-2에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,
R8, R10, R14 및 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, -NRaRb, -NHCORc, -OCORd, 히드록시기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
Re 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
n은 1 또는 2이다.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그 경화물을 포함하는 광학 필터.
- 반도체 기판, 그리고
상기 반도체 기판 위에 위치하고 근적외선 파장 영역 중 적어도 일부의 광을 흡수하는 광학 필터
를 포함하고,
상기 광학 필터는 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그 경화물을 포함하는 이미지 센서.
- 제13항에서,
상기 반도체 기판은 복수의 광 다이오드를 포함하는 이미지 센서.
- 제13항에서,
상기 반도체 기판 위에 위치하고 상기 광학 필터의 하부 또는 상부에 위치하는 색 필터를 더 포함하는 이미지 센서.
- 제13항에서,
가시광선 파장 영역의 전부와 근적외선 파장 영역의 일부를 투과시키는 듀얼 밴드 패스 필터를 더 포함하는 이미지 센서.
- 제12항에 따른 광학 필터를 포함하는 카메라 모듈.
- 제13항에 따른 이미지 센서를 포함하는 카메라 모듈
- 제12항에 따른 광학 필터를 포함하는 전자 장치.
- 제13항에 따른 이미지 센서를 포함하는 전자 장치.
- 제17항 또는 제18항에 따른 카메라 모듈을 포함하는 전자 장치.
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