DE10136064A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Xanthenfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung - Google Patents

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Xanthenfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung

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DE10136064A1
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Abstract

Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsormierende Verbindung wenigstens ein Xanthenfarbstoff, der mindestens zwei anionische Gruppen enthält und als Gegenion mindestens ein Kation besitzt, das mindestens ein konjugiertes PI-Elektronen enthält, verwendet wird, wobei das Kation nicht Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium und Ethyltriphenylphosphonium sein darf.

Description

  • Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen Xanthenfarbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeichel, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360-460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635-660 nm) bzw. infraroten (780-830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
  • Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
  • Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kurzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
  • Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP-A-08191171 oder Second Harmonic Generation SHG JP-A-09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokussierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
  • In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
  • Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
  • Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
  • Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
  • Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 680 nm erfüllen.
  • Ein optisches Speichermedium mit hoher Kapazität, das Xanthenfarbstoffe enthält, ist aus EP-A- 0 805 441 bekannt. Die beanspruchten Xanthenfarbstoffe können bis zu vier positive bzw. negative Überschussladungen und entsprechende Gegenionen aufweisen. Als kationische Gegenionen sind ein Proton oder ein Metall-, Ammonium- oder Phosphonium-Kation beschrieben.
  • Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der Xanthenfarbstoffe, die mindestens zwei anionische Gruppen enthalten und als Gegenion mindestens ein Kation besitzen, das mindestens ein bestimmtes konjugiertes π-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
  • Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Xanthenfarbstoff verwendet wird, der mindestens zwei anionische Gruppen enthält und als Gegenion mindestens ein Kation besitzt, das mindestens ein konjugiertes π-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, mit der Maßgabe, dass das Kation kein Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphonium ist.
  • Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, insbesondere <200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
  • Bevorzugt ist ein Xanthenfarbstoff der Formel (I)


    worin
    R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl, C6- bis C10-Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen, die durch nichtionische Reste oder eine anionische Gruppe X- substituiert sein können oder
    NR1R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R5 bis R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, C1- bis C16-Alkylthio, Cyano oder Nitro stehen oder
    R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine zwei- oder dreigliedrige Brücke stehen, die ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R11 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder einen heterocyclischen Rest steht, das durch nichtionische Reste oder eine anionische Gruppe X- substituiert sein können,
    X- für eine anionische Gruppe der Formeln -COO-, -SO3 - oder -O-SO3 - oder für ein Äquivalent der di-anionischen Gruppen der Formeln -PO3 2- oder -O-PO3 2- steht,
    M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations steht, das mindestens ein konjugiertes π-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, und
    n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
    mit der Maßgabe, dass M+ nicht für Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphonium steht.
  • Als nichtionische Reste kommen beispielsweise C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio, C1- bis C4- Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino in Frage.
  • Alkylreste, auch solche in Alkoxy, Alkylthio oder Aralkyl, können geradkettig oder verzweigt sein.
  • Heterocyclische Reste sind Furyl, Thienyl, Pyridyl oder ein Rest der Formel


    Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclische Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
  • Unter einem Kation oder einem Äquivalent eines Polykations, das mindestens ein konjugiertes n-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, ist vorzugsweise zu verstehen
    • a) ein aromatisch oder heteroaromatisch substituiertes Ammonium-, Sulfonium- oder Iodonium-Salz,
    • b) ein cyclisches Oniumsalz,
    • c) ein Redoxsystem in seiner oxidierten kationischen oder radikal-kationischen Form oder
    • d) ein kationisches Farbstoffsystem.
  • Beispiele hierfür sind:
    • a) Aniliniumsalze, Diphenyliodonium, Thien-2-yl-trimethylammonium,
    • b) Pyridiniumsalze, Chinoliniumsalze, Benzthiazoliumsalze, Dithioliumsalze,
    • c) Bipyridiniumsalze, Chinodümmoniumsalze, Metallocenyle wie Ferrocenyl (FeIII(C5H5)2 +), Manganocenyl (MnIII(CO)3C5H5 +),
    • d) kationische organische Farbstoffe.
  • Unter aromatischen und heteroaromatischen Substituenten ist beispielsweise zu verstehen: Phenyl, Tolyl, Anisyl, Chlorphenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyridyl, Chinolyl.
  • Kationische organische Farbstoffe können beispielsweise den Klassen der Cyanine, Streptocyanine, Hemicyanine, Diazahemicyanine, Nullmethine, Enaminfarbstoffe, Hydrazonfarbstoffe, Di- oder Triarylmethanfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Azinfarbstoffe (Phenazine, Oxazine, Thiazine) entstammen oder beispielsweise den Klassen der Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Neutrocyanine, Porphyrine oder Phthalocyanine entstammen, wenn sie mindestens eine lokalisierte positive Ladung tragen. Solche Farbstoffe sind beispielsweise bekannt aus H. Berneth, Cationic Dyes in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, 6th edition.
  • Redoxsysteme sind beispielsweise bekannt aus S. Hünig, H. Berneth, Topics in Current Chemistry, vol. 92, 1, 1980 und K. Deuchert, S. Hünig, Angew. Chem. 1978, 90, 927. Im Sinne der Erfindung als Kationen M+ geeignet sind jeweils die Oxidationsstufe OX und die Radikalstufe SEM, sofern sie kationisch sind.
  • Besonders bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe der Formel (I), worin
    R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, -CH2CH2COO-, -CH2CH2CH2COO-, -CH2CH2CH2CH2COO-, -CH2CH2SO3 -, -CH2CH2Ch2SO3 -, -CH2CH2CH2CH2SO3 -, -CH2CH2OSO3 -, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, -C6H4-SO3 -, Pyridyl oder Furyl stehen oder
    NR1R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Piperazino oder N-Methylpiperazino stehen,
    R5 bis R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy stehen oder
    R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- oder -CH2CH2-O- Brücke stehen,
    R11 für Wasserstoff, -CH2CH2CH2COO-, -CH2CH2CH2COO-, -CH2CH2CH2CH2COO-, -CH2CH2SO3 -, -CH2CH2Ch2SO3 -, -CH2CH2CH2CH2SO3 -, -CH2CH2OSO3 -, Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl, die durch bis zu zwei Reste -COO-, -SO3 -, CN, -COO-Methyl bis -Butyl substituiert sind,
    wobei die Reste R1 bis R4 und R11 insgesamt mindestens zwei -COO- oder -SO3 - Gruppen enthalten,
    M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations einer der folgenden Formeln steht,








    worin R21 bis R23, R36, R37, R39 bis R42, R51 bis R54, R57, R61 und R62 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7 -Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl stehen, die durch nichtionische Reste substituiert sein können oder
    zwei benachbarte Reste zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom unabhängig voneinander für einen fünf oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R25 bis R27, R32 und R33 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl stehen, die durch nichtionische Reste substituiert sein können,
    R28 für Wasserstoff, Chlor, Amino, C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
    R24, R24', R29 bis R31, R34, R35, R43 bis R48 und R60 unabhängig voneinander für Wasserstoff. Halogen, C1- bis C8-Alkyl, C1- bis C8-Alkoxy, C1- bis C4- Alkylthio, Cyano oder Nitro stehen oder
    zwei benachbarte Reste R24, R29, R34 und R35 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
    R38, R55 und R56 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1- bis C4- Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkanoylamino oder C1- bis C4-Alkansulfonylamino stehen,
    R49 für C1- bis C16-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C6- bis C10-Aryl steht, die durch nichtionische Reste substituiert sein können,
    Y1 bis Y3 und Y5 für O, S, NR57 oder CR58R59 stehen,
    Y4 für CR60 oder N steht,
    R58 und R59 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl stehen
    oder
    CR58R59 für einen Ring der Formeln


    steht, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Einfachbindungen ausgehen,
    R50 für Wasserstoff, Halogen, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4- Alkylthio, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Dialkylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht oder
    R50R60 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
    B1 für eine direkte Bindung, -CH=CH- oder -C~C- steht,
    B2 für eine direkte Bindung, -CH=CH-, -C~C- oder Thien-2,5-diyl steht,
    Het für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 3 Heteroatome der Reihe N, O oder S enthält und benzanneliert und/oder durch bis zu drei nichtionische Reste substituiert sein kann,
    m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei, wenn m > 1, die mit m indizierten Reste unterschiedliche Bedeutung besitzen können und
    n für eine ganze Zahl von 1 bis 2 steht.
  • Beispiele für heterocyclische Ringe Het sind Thiazolyl, Benzthiazolyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl.
  • Ebenfalls geeignet als M+ ist die zu Formel (XXV) korrespondierende radikal-kationische Oxidationsstufe SEM der Formel


    worin R61 und R62 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
  • In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II)


    worin
    R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen oder
    NR1R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
    R5, R6, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy stehen oder
    R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen,
    M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations einer der Formeln (X) bis (XII), (XV), (XVI), (XVIII) bis (XX), (XXIV) oder (XXV) steht,
    worin
    R21 bis R23, R36, R37, R39 bis R42, R57, R61 und R62 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen oder
    NR21,R22, NR39R40, NR41R42 und NR61R62 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
    R25 bis R27, R32 und R33 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl oder Benzyl stehen,
    R24, R24', R34, R35, R43 bis R48 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano oder Nitro stehen oder
    zwei benachbarte Reste R24, R34 oder R35 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
    R30 und R31 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Propyl, Butyl oder tert.- Butyl stehen,
    R38 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Acetylamino oder Methansulfonylamino steht,
    R49 für Methyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
    B1 für eine direkte Bindung steht,
    Y2 und Y3 gleich sind und für O, S, NR57 oder CR58R59 stehen,
    R58 und R59 gleich sind und für Methyl stehen,
    m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei, wenn m > 1, die mit m indizierten Reste unterschiedliche Bedeutung besitzen können.
  • In einer ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (III)


    worin
    R1 bis R4 und R21 bis R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
    NR1R2, NR3R4 oder NR21R22 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
    R5, R6, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
    R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen,
    R24 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder zwei benachbarte Reste R24 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und
    m für 1 bis 2 steht.
  • In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei der verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (IV)


    worin
    R1 bis R4 und R25 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
    NR1R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
    R5, R6, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen,
    R24 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder zwei benachbarte Reste R24 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und
    m für 1 bis 2 steht.
  • In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (V)


    worin
    R1 bis R4, R25 und R26 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
    NR1R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
    R5, R6, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
    R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen,
    B1 für eine direkte Bindung steht,
    R24 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder zwei benachbarte Reste R24 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und
    m für 1 bis 2 steht.
  • In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (VI)


    worin
    R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
    NR1R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
    R5, R6, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
    R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen und
    R24 für Wasserstoff, Methoxy, Ethoxy, Butoxy oder Octoxy steht.
  • In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (VII)


    worin
    R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
    NR1R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
    R5, R6, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
    R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen und
    R30 und R31 gleich sind und für Wasserstoff, Methyl oder tert.-Butyl stehen.
  • In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (VIII)


    worin
    R1 bis R4, R32 und R33 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
    NR1R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
    R5, R6, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
    R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen und
    R34 und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl stehen oder zwei benachbarte Reste für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
    m für 1 oder 2 steht und
    Y2 und Y3 gleich sind und für O, S oder C(CH3)2 stehen.
  • In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (IX)


    worin
    R1 bis R4, R32, R36 und R37 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
    NR1R2, NR3R4 und NR36R37 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen und
    R36 zusätzlich für Phenyl, Methoxyphenyl oder Ethoxyphenyl steht,
    R5, R6, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
    R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen und
    R34 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl steht,
    R38 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Cyano, Acetylamino oder Methansulfonylamino steht,
    m für 1 steht und
    Y2 für O, S oder C(CH3)2 steht.
  • In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (X)


    worin
    R1 bis R4 und R39 bis R42 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
    NR1R2, NR3R4, NR39R40 und NR41R42 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
    R5, R6, R8, R9, R43, R44, R46 und R47 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
    R1;R5, R2;R6, R3;R8, R4;R9, R39;R43, R40;R44, R41;R46 und R42;R47 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen,
    R45 und R48 für Wasserstoff stehen und
    R49 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl steht.
  • Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Xanthenfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Xanthenfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kurzerwelliges Maximum λmax1 auf.
  • Bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 410 bis 530 nm.
  • Besonders bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 420 bis 510 nm.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 430 bis 500 nm.
  • Bevorzugt liegen bei diesen Xanthenfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
  • Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Xanthenfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Xanthenfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
  • Bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 530 bis 630 nm.
  • Besonders bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 550 bis 620 nm.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 580 bis 610 nm.
  • Bevorzugt liegen bei diesen Xanthenfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
  • Die Xanthenfarbstoffe weisen beim Absorptionsmaximum λmax2 einen molaren Extinktionskoeffizienten ε > 40000 l/mol cm, bevorzugt > 60000 l/mol cm, besonders bevorzugt > 80000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 100000 l/mol cm auf.
  • Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
  • Xanthenfarbstoffe der Formel (I) mit anderen als den erfindungsgemäßen Kationen sind teilweise bekannt.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Xanthenfarbstoffe der Formel (I), worin die Substituenten die oben angegebenen allgemeinen und besonderen Bedeutungen besitzen und die oben angegebenen Maßgaben gelten.
  • Die Xanthenfarbstoffe der Formel (I) werden beispielsweise hergestellt durch Umsetzung von
    Xanthenfarbstoffen der Formel (I), worin M+ für ein nicht erfindungsgemäßes Kation M+' steht, beispielsweise für ein Alkalimetallion wie Li+, Na+, K+, ein Proton H+ oder ein Ammoniumion wie NH4 +, Trimethylammonium oder Tetramethylammonium steht,
    mit Salzen M+Z-, worin M+ die oben angegebene erfindungsgemäße Bedeutung hat und Z- für ein Anion steht, beispielsweise für Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, S Sulfat, Methosulfat, Acetat oder Tetrafluoroborat steht,
    in einem geeigneten Lösungsmittel, in dem sich vorzugsweise die Edukte der Formeln (I) mit M+ = M+' und M+Z- wenigstens teilweise lösen und das erfindungsgemäße Produkt der Formel (I) eine geringere Löslichkeit aufweist. Es kann dann beispielsweise aus dem Lösungsmittel durch Absaugen isoliert werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Wasser, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Methoxyethanol, Methoxypropanol, Nitrile wie Acetonitril, Amide wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und Ester wie γ-Butyrolacton oder Mischungen hiervon.
  • Ein anderes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Xanthenfarbstoffe der Formel (I) besteht darin, dass Xanthenfarbstoffe der Formel (I), worin M+ für ein nicht erfindungsgemäßes Kation M+' steht, beispielsweise für ein Alkalimetallion wie Li+, Na+, K+, ein Proton H+ oder ein Ammoniumion wie NH4 +, Trimethylammonium oder Tetramethylammornum steht,
    mit Kationenaustauschern umgesetzt werden, die mit den erfindungsgemäßen Kationen M+ beladen sind. Geeignete Lösungsmittel sind auch hier die oben beschriebenen. Dieses Verfahren ist dann vorteilhaft, wenn die erfindungsgemäßen Xanthenfarbstoffe der Formel (I) in dem gewählten Lösungsmittel gut löslich sind. Sie werden dann beispielsweise durch Abziehen des Lösungsmittels oder durch Ausfällen mit einem Lösungsmittel, in dem sie schwer löslich sind, isoliert. Solche Lösungsmittel können z. B. Aromaten wie Toluol oder Ester wie Essigsäureethylester sein.
  • Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (> 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm und 600 bis 680 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
  • Die Xanthenfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten aufgebracht. Die Xanthenfarbstoffe können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Insbesondere können auch Farbstoffe mit verschiedenen Kationen gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Xanthenfarbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
  • Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, Kleberschichten und Schutzfolien.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht mindestens eine der oben genannten lichtabsorbierenden Verbindungen und gegebenenfalls ein Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthält. Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weiteres vorzugsweises transparentes Substrat aufgebracht sind.
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht aufgebracht sind.


  • Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht insbesondere Laserlicht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
  • Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
    • Beispiele Beispiel 1
  • 6.3 g des Xanthenfarbstoffs der Formel


    (Rhodamin 660) wurden in 200 ml Wasser gelöst. 2.8 g Ferrocenyltetrafluoroborat wurden bei Raumtemperatur unter Rühren langsam eingestreut. Man ließ über Nacht bei Raumtemperatur rühren und saugte über eine G4-Fritte ab. Man erhielt 4.5 g (57% d. Th.) eines golden glänzenden Pulvers der Formel


    Schmp. > 300°C
    λmax (Methanol) = 578 nm
    ε = 121217 l/mol cm
    Löslichkeit: > 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
  • Ebenfalls geeignete Xanthenfarbstoffe sind in der Tabelle zusammengestellt, wobei diese analog zu Beispiel 1 hergestellt werden können:






Claims (11)

1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Xanthenfarbstoff, der wenigstens zwei anionische Gruppen enthält und als Gegenion wenigstens ein Kation besitzt, das wenigstens ein konjugiertes π- System mit wenigstens 6 π-Elektronen enthält, verwendet wird, mit der Maßgabe, dass das Kation nicht Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphonium ist.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Xanthenfarbstoff der Formel (I)


entspricht,
worin
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl, C6- bis C10- Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen, die durch nichtionische Reste oder eine anionische Gruppe X- substituiert sein können oder
NR1R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für einen fünf oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R5 bis R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1- bis C16- Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, C1- bis C16-Alkylthio, Cyano oder Nitro stehen oder
R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine zwei- oder dreigliedrige Brücke stehen, die ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10- Aryl oder einen heterocyclischen Rest steht, das durch nichtionische Reste oder eine anionische Gruppe X- substituiert sein können,
X- für eine anionische Gruppe der Formeln -COO- , -SO3 - oder -O-SO3 - oder für ein Äquivalent der di-anionischen Gruppen der Formeln -PO3 2- oder -O-PO3 2- steht,
M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations steht, das mindestens ein konjugiertes π-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
mit der Maßgabe, dass M+ nicht für Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphonium steht.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
M+ für
a) ein aromatisch oder heteroaromatisch substituiertes Ammonium-, Sulfonium- oder Iodonium-Salz,
b) ein cyclisches Oniumsalz,
c) ein Redoxsystem in seiner oxidierten kationischen oder radikal-kationischen Form,
d) ein kationisches Farbstoffsystem steht.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I)
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, -CH2CH2COO-, -CH2CH2CH2COO-, -CH2CH2CH2CH2COO-, -CH2CH2SO3 -, -CH2CH2Ch2SO3 -, -CH2CH2CH2CH2SO3 -, -CH2CH2OSO3 -, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, -C6H4-SO3 -, Pyridyl oder Furyl stehen oder
NR1R2 oder N3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Piperazino oder N-Methylpiperazino stehen,
R5 bis R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy stehen oder
R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- oder -CH2CH2-O-Brücke stehen,
R11 für Wasserstoff, -CH2CH2COO-, -CH2CH2CH2COO-, -CH2CH2CH2CH2COO-, -CH2CH2SO3 -, -CH2CH2Ch2SO3 -, -CH2CH2CH2CH2SO3 -, -CH2CH2OSO3 -, Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl, die durch bis zu zwei Reste -COO-, -SO3 -, CN, -COO-Methyl bis -Butyl substituiert sind,
wobei die Reste R1 bis R4 und R11 insgesamt mindestens zwei -COO- oder -SO3 - Gruppen enthalten,
M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations einer der folgenden Formeln steht,











worin
R21 bis R23, R36, R37, R39 bis R42, R51 bis R54, R61 und R62 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl stehen, die durch nichtionische Reste substituiert sein können oder
zwei benachbarte Reste zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom unabhängig voneinander für einen fünf oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R25 bis R27, R32 und R33 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl stehen, die durch nichtionische Reste substituiert sein können,
R28 für Wasserstoff, Chlor, Amino, C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
R24, R24', R29 bis R31, R34, R43 bis R48 und R60 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1- bis C8-Alkyl, C1- bis C8-Alkoxy, C1- bis C4-Alkylthio, Cyano oder Nitro stehen oder
zwei benachbarte Reste R24, R29, R34 und R35 für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
R38, R55 und R56 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4 -Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkanoylamino oder C1- bis C4-Alkansulfonylamino stehen,
R49 für C1- bis C16-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C6- bis C10-Aryl steht, die durch nichtionische Reste substituiert sein können,
Y1 bis Y3 und Y5 für O, S, NR57 oder CR58R59 stehen,
Y4 für CR60 oder N steht,
R58 und R59 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl stehen oder
CR58R59 für einen Ring der Formeln


steht, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Einfachbindungen ausgehen,
R50 für Wasserstoff, Halogen, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkylthio, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Dialkylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht oder
R50;R60 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
B1 für eine direkte Bindung, -CH=CH- oder -C~C- steht,
B2 für eine direkte Bindung, -CH=CH-, -C~C- oder Thien-2,5-diyl steht,
Het für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 3 Heteroatome der Reihe N, O, oder S enthält und benzanneliert und/oder durch bis zu drei nichtionische Reste substituiert sein kann,
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei, wenn m > 1, die mit m indizierten Reste unterschiedliche Bedeutung besitzen können und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 2 steht.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Xanthenfarbstoff der Formel (II) entspricht,


worin
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen oder
NR1R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R5, R6, R8, R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy stehen oder
R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen,
M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations einer der Formeln (X) bis (XII), (XV), (XVI), (XVIII) bis (XX), (XXIV) oder (XXV) steht,
worin
R21 bis R23, 36, R37, R39 bis R42, R57, R61 und R62 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen oder
NR21R22, NR36R37, NR39R40, NR41R42 und NR61R62 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R25 bis R27, R32 und R33 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl oder Benzyl stehen,
R24, R24', R34, R35, R43 bis R48 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano oder Nitro stehen oder
zwei benachbarte Reste R24, R34 oder R35 für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
R30 und R31 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Propyl, Butyl oder tert.-Butyl stehen,
R38 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Acetylamino oder Methansulfonylamino steht,
R49 für Methyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
B1 für eine direkte Bindung steht,
Y2 und Y3 gleich sind und für O, S, NR57 oder CR58R59 stehen,
R58 und R59 gleich sind und für Methyl stehen,
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei, wenn m > 1, die mit m indizierten Reste unterschiedliche Bedeutung besitzen können.
6. Xanthenfarbstoffe der Formel (I)


worin
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl, C6- bis C10- Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen, die durch nichtionische Reste oder eine anionische Gruppe X- substituiert sein können oder
NR1R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für einen fünf oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R5 bis R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1- bis C16- Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, C1- bis C16-Alkylthio, Cyano oder Nitro stehen oder
R1;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine zwei- oder dreigliedrige Brücke stehen, die ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10- Aryl oder einen heterocyclischen Rest steht, das durch nichtionische Reste oder eine anionische Gruppe X- substituiert sein können,
X- für eine anionische Gruppe der Formeln -COO-, -SO3 - oder -O-SO3 - oder für ein Äquivalent der di-anionischen Gruppen der Formeln -PO3 2- oder -O-PO3 2- steht,
M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations steht, das mindestens ein konjugiertes π-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
mit der Maßgabe, dass M+ nicht für Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphonium steht.
7. Verfahren zur Herstellung von Xanthenfarbstoffen gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass Xanthenfarbstoffe der Formel (I), worin M+ eine andere Bedeutung hat als in Anspruch 6 mit Salzen der Formel

M⊕Z⊖

worin
M⊕ die Bedeutung gemäß Anspruch 6 hat und
Z⊖ für ein Anion steht in einem Lösungsmittel,
umgesetzt werden.
8. Verwendung von Xanthenfarbstoffen, die wenigstens zwei anionische Gruppen enthalten und als Gegenion wenigstens ein Kation besitzen, das wenigstens ein konjugiertes π-System mit wenigstens 6 π-Elektronen enthält, mit der Maßgabe, dass das Kation nicht Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphonium ist, in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Xanthenfarbstoffe ein Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich von 420 bis 650 nm besitzen.
9. Verwendung von Xanthenfarbstoffen, die wenigstens zwei anionische Gruppen enthalten und als Gegenion wenigstens ein Kation besitzen, das wenigstens ein konjugiertes π-System mit wenigstens 6 π-Elektronen enthält, mit der Maßgabe, dass das Kation nicht Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphonium ist, in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem blauen oder roten, insbesondere roten Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
10. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit den Xanthenfarbstoffen gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
11. Mit blauem oder rotem, insbesondere rotem Licht, insbesondere rotem Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
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