DE10117463A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung - Google Patents

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung

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DE10117463A1
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Wilfried Haese
Rainer Hagen
Karin Hassenrueck
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Peter Landenberger
Rafael Oser
Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
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Abstract

Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Triazacyaninfarbstoff verwendet wird.

Description

Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren, optischen Datenträger, der in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen Triazacyaninfarbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren, optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten, beschreibbaren, optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden, insbesondere GaN- oder SHG-Laserdioden (360-460 nm), arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R- bzw. CD-R-Disks, die mit roten (635-660 nm) bzw. infraroten (780-830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact-Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer, numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second-Harmonic-Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare, optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokussierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende, beschreibbare, optische Daten­ speicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R- und DVD-R-Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions­ peaks des Farbstoffs liegt; die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR-Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten, optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informa­ tionsschicht aus lichtabsorbierenden, organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin-Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organi­ schem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden, via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständig­ keit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subli­ mieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren, optischen Datenträger insbesondere für hochdichte, beschreibbare, optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 680 nm erfüllen.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der Triazacyaninfarbstoffe das oben genannte Anforderungsprofil beson­ ders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugs­ weise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexions­ schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeck­ schicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Triazacyaninfarbstoff verwendet wird.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur < 600°C, be­ sonders bevorzugt bei einer Temperatur < 400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur < 300°C, insbesondere < 200°C. Eine solche Veränderung kann beispiels­ weise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist ein Triazacyanin der Formel I:
worin
X1 und X3 für Stickstoff stehen oder
X1-R1 und X3-R2 unabhängig voneinander für S stehen,
X2 und X4 unabhängig voneinander für O, S oder N-R3 stehen,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen.
Die Ringe A und B jeweils zusammen mit X1, X2 bzw. X3, X4 und dem jeweils dazwischen gebundenen C-Atom unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen, aromatischen oder quasiaromatischen, heterocyclischen Ring stehen, die 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können, und
An- für ein Anion steht,
entspricht.
Als nichtionische Reste kommen beispielsweise C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4- Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio, C1- bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino in Frage.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclische Reste können gegebenenfalls weitere Reste, wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen; die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein; die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein; die alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein; benachbarte Alkyl- und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden, und die heterocyclischen Reste können benzanelliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt stehen der Ring A der Formel:
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol- 3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,3- Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10- Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N- C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können, und
der Ring B der Formel:
für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2- yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, Pyrazol-5-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2- yliden, 1,2,4-Thiadiazol-5-yliden, 1,2,3-Thiadiazol-5-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di- C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den Triazacyaninen um solche der Formel:
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
X5 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht,
R4 bis R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4- Alkoxy, C1- bis C4-Alkylthio, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Nitro, Mono- oder Bis- C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N- C7- bis C15-aralkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C17-cyclo­ alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, C6- bis C10- Arylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen oder
R4; R6 und R5; R7 unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
Als Anionen An- kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions in Frage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen. Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, C1- bis C10-Alkansulfonat, C1- bis C10-Perfluoralkansulfonat, ggf. durch Chlor, Hydroxy, C1- bis C4-Alkoxy substituiertes C1- bis C10-Alkanoat, ggf. durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1- bis C25-Alkyl, Perfluor-C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenylsulfonat, ggf. durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenyldisulfonat, ggf. durch Nitro, Cyano, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl substituiertes Benzoat, das Anion der Naphthalindicarbonsäure, Diphenyletherdisulfonat, Tetraphenylborat, Cyanotriphenylborat, Tetra-C1- bis C20-alkoxyborat, Tetraphenoxyborat, 7,8- oder 7,9-Dicarba-nido-undecaborat(1-)or(2-), die gegebenenfalls an den B- und/oder C-Atomen durch eine oder zwei C1- bis C12- Alkyl- oder Phenyl-Gruppen substituiert sind, Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-) oder B-C1- bis C12-Alkyl-C-phenyl-dodecahydro-dicarbadodecaborat(1-).
Bevorzugt sind Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Methansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetradecansulfonat.
In einer ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
stehen,
X5 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht,
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-meth­ oxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)- amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Me­ thyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N- Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino stehen,
R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Cyano stehen oder
R4; R6 und R5; R7 unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
In einer ebenfalls herausragend bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
worin
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxy­ ethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
stehen,
X5 C-R6 steht,
X6 C-R7 steht,
R4; R6 und R5; R7 gleich sind und eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
In einer ebenfalls herausragend bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
worin
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
stehen,
X5 für N steht,
X6 für N steht,
R4 und R5 gleich sind und für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N- benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxy­ phenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hy­ droxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino stehen, und
An- für ein Anion steht.
In einer ebenfalls herausragend bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
worin
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxy­ ethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
stehen,
X5 N steht,
X6 C-R7 steht,
R4 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N- Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N- Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R5; R7 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bildet, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
Für einen erfindungsgemäßen, einmal beschreibbaren, optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Tri­ azacyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Triazacyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax1 auf.
Bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 410 bis 530 nm.
Besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 420 bis 510 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorptions­ maximum λmax2 von 430 bis 500 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Triazacyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm, auseinander.
Für einen erfindungsgemäßen, einmal beschreibbaren, optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Triazacyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Triazacyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 530 bis 630 nm.
Besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 550 bis 620 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorp­ tionsmaximum λmax2 von 580 bis 610 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Triazacyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Die Triazcyaninfarbstoffe weisen beim Absorptionsmaximum λmax2 einen molaren Extinktionskoeffizienten ε < 20000 l/mol cm, bevorzugt < 30000 l/mol cm, besonders bevorzugt < 40000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt < 60000 l/mol cm auf.
Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
Triazacyanine der Formel (I) sind bekannt, z. B. aus EP-A 0 567 846.
Die beschriebenen, lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (< 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm und 600 bis 680 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten, optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
Die erfindungsgemäßen Triazacyaninfarbstoffe garantieren insbesondere eine beson­ ders hohe Änderung des Brechungsindex beim Übergang vom unbeschriebenen in den beschriebenen Zustand.
Die Triazacyaninfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten oder Vakuumbedampfung aufgebracht. Die Triazacyanine können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen, spektralen Eigen­ schaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Triazacyanin­ farbstoffen Additive enthalten, wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten, wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Schutzschichten sind beispielsweise photohärtbare, Lacke, Kleberschichten und Schutzfolien.
Die Erfindung betrifft weiterhin einen einmal beschreibbaren, optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht mindestens eine der oben genannten, lichtabsorbierenden Verbindungen und gegebenenfalls ein Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthält. Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
  • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weiteres, vorzugsweises transparentes Substrat aufgebracht sind.
  • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht, aufgebracht sind.
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laser­ licht, beschriebene, erfindungsgemäße, optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung:
Beispiele Beispiel 1
  • a) 45 g 2-Aminobenzthiazol wurden in 500 ml Toluol bei 80°C während 30 min mit 41.6 g Dimethylsulfat versetzt. Nach 1 h bei 80°C wurde die Suspension abgekühlt, abgesaugt und mit Toluol gewaschen. Der Feststoff wurde in 300 ml Wasser gelöst. Durch Zugabe von konz. KOH-Lösung wurde der pH auf 9 angehoben. Nach 6 h Rühren bei Raumtemperatur wurde das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 42,9 g (87% d. Th.) farbloses Kristallisat der Formel:
  • b) 30 g 2-Aminobenzthiazol wurden in 400 ml Eisessig gelöst und bei 10°C mit 80 ml 85 gew.-%iger Phosphorsäure und 60 ml 48 gew.-%iger Schwefelsäure versetzt. Bei 5°C wurden 68 g Nitrosylschwefelsäure (40 gew.-%ig in Schwe­ felsäure) zugetropft. Nach 4 h bei 0-5°C wurde der Nitritüberschuss mit Amidosulfonsäure zerstört.
  • c) Die Diazotierung aus b) wurde zu einer Lösung von 32,8 g des Produkts aus a) in 240 ml Eisessig bei 10°C getropft, wobei der pH durch Zutropfen von 20 gew.-%iger Sodalösung auf 3 gehalten wurde. Schließlich wurde auf pH = 3,5 gestellt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen. Es wurde in 300 ml Wasser angeschlagen, mit 20 gew.-%iger Sodalösung auf pH = 7,5 eingestellt, erneut abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 29,7 g (46% d. Th.) eines gelben Pulvers der Formel:
  • d) 8,8 g des Triazens aus c) wurden in 40 ml γ-Butyrolacton bei 80°C mit 4 ml Dimethylsulfat versetzt. Nach 6 h bei 80°C wurde abgekühlt, auf 500 ml Wasser ausgetragen und von Unlöslichem abfiltriert.
  • e) Die Lösung aus d) wurde bei Raumtemperatur mit 6,6 g Natriumtetra­ fluoroborat versetzt. Nach Rühren über Nacht wurde abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der orange Feststoff wurde nacheinander in 50 ml Metha­ nol, 50 ml Essigester und 10 ml Wasser verrührt, jeweils abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 2,4 g (28% d. Th.) eines orangen Pulvers der Formel:
    Schmp. = 260-266°C
    λmax (Methanol/Chloroform 1 : 1) = 489 nm
    ε = 33280 l/mol cm
    λ1/2-λ1/10 (kurzwellige Flanke) = 61 nm
    λ1/2-λ1/10 (langweilige Flanke) = 16 nm
    Löslichkeit: < 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
    Glasartiger Film.
Ebenfalls geeignete Triazacyaninfarbstoffe sind in der Tabelle zusammengestellt:

Claims (8)

1. Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gege­ benenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Infor­ mationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Tri­ azacyaninfarbstoff verwendet wird.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Triazacyanin der Formel:
worin
X1 und X3 für Stickstoff stehen oder
X1-R1 und X3-R2 unabhängig voneinander für S stehen,
X2 und X4 unabhängig voneinander für O, S oder N-R3 stehen,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
die Ringe A und B jeweils zusammen mit X1, X2 bzw. X3, X4 und den jeweils dazwischen gebundenen C-Atomen unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen, aromatischen oder quasiaromatischen, hetero­ cyclischen Ring stehen, die 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können, und
An- für ein Anion steht,
entspricht.
3. Optischer Datenträger gemäß der Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Ring A der Formel:
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1 bis C6- Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10- Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di- C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können, und
der Ring B der Formel:
für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thia­ zol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, Pyrazol-5-yliden, 1,3,4- Thiadiazol-2-yliden, 1,2,4-Thiadiazol-5-yliden, 1,2,3-Thiadiazol-5-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10- Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6- Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Triazacyanin der Formel entspricht:
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
X5 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht,
R4 bis R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Nitro, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl- N-C7- bis C15-aralkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C17- cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Mor­ pholino stehen oder
R4; R6 und R5; R7 unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
5. Verwendung von Triazacyaninen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren, optischen Datenträgern, wobei die Triazacyanine ein Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich von 420 bis 650 nm besitzen.
6. Verwendung von Triazacyaninen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren, optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
7. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gege­ benenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit den Triazacyaninen gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegbenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
8. Mit blauem oder rotem, insbesondere blauem Licht, insbesondere blauem Laserlicht, beschriebene, optische Datenträger nach Anspruch 1.
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