DE10117463A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung - Google Patents
Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende VerbindungInfo
- Publication number
- DE10117463A1 DE10117463A1 DE10117463A DE10117463A DE10117463A1 DE 10117463 A1 DE10117463 A1 DE 10117463A1 DE 10117463 A DE10117463 A DE 10117463A DE 10117463 A DE10117463 A DE 10117463A DE 10117463 A1 DE10117463 A1 DE 10117463A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ylidene
- layer
- optical data
- alkyl
- light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/004—Recording, reproducing or erasing methods; Read, write or erase circuits therefor
- G11B7/0045—Recording
- G11B7/00455—Recording involving reflectivity, absorption or colour changes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
- G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/26—Apparatus or processes specially adapted for the manufacture of record carriers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
- G11B2007/2571—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing group 14 elements except carbon (Si, Ge, Sn, Pb)
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
- G11B2007/25713—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
- G11B2007/25715—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing oxygen
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/007—Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/256—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers improving adhesion between layers
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Triazacyaninfarbstoff verwendet wird.
Description
Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren, optischen Datenträger, der in der
Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen Triazacyaninfarbstoff
enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren, optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen
lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für
den Einsatz bei hochdichten, beschreibbaren, optischen Datenspeicher, die mit blauen
Laserdioden, insbesondere GaN- oder SHG-Laserdioden (360-460 nm), arbeiten
und/oder für den Einsatz bei DVD-R- bzw. CD-R-Disks, die mit roten (635-660 nm)
bzw. infraroten (780-830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben
genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch
Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact-Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein
enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den
Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis
660 nm) und höherer, numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht
werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171
oder Second-Harmonic-Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis
460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare, optische
Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die
erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokussierung des Laserspots in der
Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge
λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt
einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen
Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit
390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende, beschreibbare, optische Daten
speicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R- und DVD-R-Systeme geeignet
sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität
und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals sowie für eine genügende
Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR-
Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions
peaks des Farbstoffs liegt; die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am
Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese
Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955,
WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm
Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR-Bereich auf
der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten, optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informa
tionsschicht aus lichtabsorbierenden, organischen Substanzen eine möglichst amorphe
Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen
möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation
der Substanzen durch Spin-Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder
Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen
Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert
wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine
hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organi
schem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die
lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden, via Diffusion unscharfe
Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber
hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständig
keit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und
wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben
erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subli
mieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu
einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die
die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis,
schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in
der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren, optischen Datenträger
insbesondere für hochdichte, beschreibbare, optische Datenspeicher-Formate in einem
Laserwellenlängenbereich von 340 bis 680 nm erfüllen.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus
der Gruppe der Triazacyaninfarbstoffe das oben genannte Anforderungsprofil beson
ders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugs
weise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexions
schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare
Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und
gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeck
schicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht,
beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine
lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch
gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein
Triazacyaninfarbstoff verwendet wird.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein.
Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur < 600°C, be
sonders bevorzugt bei einer Temperatur < 400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer
Temperatur < 300°C, insbesondere < 200°C. Eine solche Veränderung kann beispiels
weise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der
lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist ein Triazacyanin der Formel I:
worin
X1 und X3 für Stickstoff stehen oder
X1-R1 und X3-R2 unabhängig voneinander für S stehen,
X2 und X4 unabhängig voneinander für O, S oder N-R3 stehen,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen.
X1 und X3 für Stickstoff stehen oder
X1-R1 und X3-R2 unabhängig voneinander für S stehen,
X2 und X4 unabhängig voneinander für O, S oder N-R3 stehen,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen.
Die Ringe A und B jeweils zusammen mit X1, X2 bzw. X3, X4 und dem jeweils
dazwischen gebundenen C-Atom unabhängig voneinander für einen fünf- oder
sechsgliedrigen, aromatischen oder quasiaromatischen, heterocyclischen Ring stehen,
die 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder
durch nichtionische Reste substituiert sein können, und
An- für ein Anion steht,
entspricht.
An- für ein Anion steht,
entspricht.
Als nichtionische Reste kommen beispielsweise C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-
Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio,
C1- bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino in
Frage.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclische Reste können gegebenenfalls weitere
Reste, wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl,
Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen; die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig
oder verzweigt sein; die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein; die alkyl-
und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein; benachbarte
Alkyl- und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können
gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden, und die heterocyclischen
Reste können benzanelliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt stehen der Ring A der Formel:
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-
3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,3-
Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl steht,
wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor,
Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio,
C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-
Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-
C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein
können, und
der Ring B der Formel:
der Ring B der Formel:
für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-
yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, Pyrazol-5-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2-
yliden, 1,2,4-Thiadiazol-5-yliden, 1,2,3-Thiadiazol-5-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden,
Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden steht, wobei die genannten Ringe
jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6-
bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-
C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino,
Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den Triazacyaninen um
solche der Formel:
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
X5 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht,
R4 bis R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4- Alkoxy, C1- bis C4-Alkylthio, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Nitro, Mono- oder Bis- C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N- C7- bis C15-aralkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C17-cyclo alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, C6- bis C10- Arylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen oder
R4; R6 und R5; R7 unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
R1 und R2 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
X5 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht,
R4 bis R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4- Alkoxy, C1- bis C4-Alkylthio, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Nitro, Mono- oder Bis- C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N- C7- bis C15-aralkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C17-cyclo alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, C6- bis C10- Arylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen oder
R4; R6 und R5; R7 unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
Als Anionen An- kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines
mehrwertigen Anions in Frage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen.
Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat,
Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, C1- bis
C10-Alkansulfonat, C1- bis C10-Perfluoralkansulfonat, ggf. durch Chlor, Hydroxy, C1-
bis C4-Alkoxy substituiertes C1- bis C10-Alkanoat, ggf. durch Nitro, Cyano,
Hydroxy, C1- bis C25-Alkyl, Perfluor-C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl
oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenylsulfonat, ggf. durch
Nitro, Cyano, Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4-
Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder
Biphenyldisulfonat, ggf. durch Nitro, Cyano, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy,
C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl substituiertes
Benzoat, das Anion der Naphthalindicarbonsäure, Diphenyletherdisulfonat,
Tetraphenylborat, Cyanotriphenylborat, Tetra-C1- bis C20-alkoxyborat,
Tetraphenoxyborat, 7,8- oder 7,9-Dicarba-nido-undecaborat(1-)or(2-), die
gegebenenfalls an den B- und/oder C-Atomen durch eine oder zwei C1- bis C12-
Alkyl- oder Phenyl-Gruppen substituiert sind, Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-)
oder B-C1- bis C12-Alkyl-C-phenyl-dodecahydro-dicarbadodecaborat(1-).
Bevorzugt sind Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Methansulfonat,
Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetradecansulfonat.
In einer ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten
Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
stehen,
X5 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht,
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-meth oxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)- amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Me thyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N- Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino stehen,
R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Cyano stehen oder
R4; R6 und R5; R7 unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
X5 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht,
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-meth oxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)- amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Me thyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N- Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino stehen,
R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Cyano stehen oder
R4; R6 und R5; R7 unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
In einer ebenfalls herausragend bevorzugten Form handelt es sich bei den
verwendeten Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
worin
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxy ethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
worin
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxy ethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
stehen,
X5 C-R6 steht,
X6 C-R7 steht,
R4; R6 und R5; R7 gleich sind und eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
X5 C-R6 steht,
X6 C-R7 steht,
R4; R6 und R5; R7 gleich sind und eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
In einer ebenfalls herausragend bevorzugten Form handelt es sich bei den
verwendeten Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
worin
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
worin
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
stehen,
X5 für N steht,
X6 für N steht,
R4 und R5 gleich sind und für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N- benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxy phenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hy droxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino stehen, und
An- für ein Anion steht.
X5 für N steht,
X6 für N steht,
R4 und R5 gleich sind und für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N- benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxy phenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hy droxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino stehen, und
An- für ein Anion steht.
In einer ebenfalls herausragend bevorzugten Form handelt es sich bei den
verwendeten Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
worin
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxy ethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
worin
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxy ethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
stehen,
X5 N steht,
X6 C-R7 steht,
R4 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N- Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N- Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R5; R7 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bildet, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
X5 N steht,
X6 C-R7 steht,
R4 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N- Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N- Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R5; R7 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bildet, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
Für einen erfindungsgemäßen, einmal beschreibbaren, optischen Datenträger, der mit
dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Tri
azacyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 420 bis
550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen
Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des
Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion
in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein
Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als
50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Triazacyaninfarbstoff bis zu
einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders
bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax1 auf.
Bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von
410 bis 530 nm.
Besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum
λmax2 von 420 bis 510 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorptions
maximum λmax2 von 430 bis 500 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Triazacyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben
definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm,
ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm, auseinander.
Für einen erfindungsgemäßen, einmal beschreibbaren, optischen Datenträger, der mit
dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche
Triazacyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 500
bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der
langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des
Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion
in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein
Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als
50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Triazacyaninfarbstoff bis zu
einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders
bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von
530 bis 630 nm.
Besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum
λmax2 von 550 bis 620 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorp
tionsmaximum λmax2 von 580 bis 610 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Triazacyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben
definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm,
ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Die Triazcyaninfarbstoffe weisen beim Absorptionsmaximum λmax2 einen molaren
Extinktionskoeffizienten ε < 20000 l/mol cm, bevorzugt < 30000 l/mol cm,
besonders bevorzugt < 40000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt < 60000 l/mol cm
auf.
Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
Triazacyanine der Formel (I) sind bekannt, z. B. aus EP-A 0 567 846.
Die beschriebenen, lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe
Reflektivität (< 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie
eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der
Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die
Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm und 600 bis 680 nm liegt. Der
Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger
wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des
einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten,
optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
Die erfindungsgemäßen Triazacyaninfarbstoffe garantieren insbesondere eine beson
ders hohe Änderung des Brechungsindex beim Übergang vom unbeschriebenen in
den beschriebenen Zustand.
Die Triazacyaninfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch
Spin-coaten oder Vakuumbedampfung aufgebracht. Die Triazacyanine können
untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen, spektralen Eigen
schaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Triazacyanin
farbstoffen Additive enthalten, wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner
und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten,
wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle
und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des
Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium
u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und
Siliciumnitrid. Schutzschichten sind beispielsweise photohärtbare, Lacke,
Kleberschichten und Schutzfolien.
Die Erfindung betrifft weiterhin einen einmal beschreibbaren, optischen Datenträger,
enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche
mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine
Reflexionsschicht und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, der
mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann,
wobei die Informationsschicht mindestens eine der oben genannten,
lichtabsorbierenden Verbindungen und gegebenenfalls ein Bindemittel, Netzmittel,
Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthält.
Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
- - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weiteres, vorzugsweises transparentes Substrat aufgebracht sind.
- - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht, aufgebracht sind.
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laser
licht, beschriebene, erfindungsgemäße, optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung:
- a) 45 g 2-Aminobenzthiazol wurden in 500 ml Toluol bei 80°C während 30 min
mit 41.6 g Dimethylsulfat versetzt. Nach 1 h bei 80°C wurde die Suspension
abgekühlt, abgesaugt und mit Toluol gewaschen. Der Feststoff wurde in 300 ml
Wasser gelöst. Durch Zugabe von konz. KOH-Lösung wurde der pH auf 9
angehoben. Nach 6 h Rühren bei Raumtemperatur wurde das ausgefallene
Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 42,9 g
(87% d. Th.) farbloses Kristallisat der Formel:
- b) 30 g 2-Aminobenzthiazol wurden in 400 ml Eisessig gelöst und bei 10°C mit 80 ml 85 gew.-%iger Phosphorsäure und 60 ml 48 gew.-%iger Schwefelsäure versetzt. Bei 5°C wurden 68 g Nitrosylschwefelsäure (40 gew.-%ig in Schwe felsäure) zugetropft. Nach 4 h bei 0-5°C wurde der Nitritüberschuss mit Amidosulfonsäure zerstört.
- c) Die Diazotierung aus b) wurde zu einer Lösung von 32,8 g des Produkts aus
a) in 240 ml Eisessig bei 10°C getropft, wobei der pH durch Zutropfen von
20 gew.-%iger Sodalösung auf 3 gehalten wurde. Schließlich wurde auf pH =
3,5 gestellt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde
abgesaugt, mit Wasser gewaschen. Es wurde in 300 ml Wasser angeschlagen,
mit 20 gew.-%iger Sodalösung auf pH = 7,5 eingestellt, erneut abgesaugt, mit
Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 29,7 g (46% d. Th.) eines
gelben Pulvers der Formel:
- d) 8,8 g des Triazens aus c) wurden in 40 ml γ-Butyrolacton bei 80°C mit 4 ml Dimethylsulfat versetzt. Nach 6 h bei 80°C wurde abgekühlt, auf 500 ml Wasser ausgetragen und von Unlöslichem abfiltriert.
- e) Die Lösung aus d) wurde bei Raumtemperatur mit 6,6 g Natriumtetra
fluoroborat versetzt. Nach Rühren über Nacht wurde abgesaugt und mit
Wasser gewaschen. Der orange Feststoff wurde nacheinander in 50 ml Metha
nol, 50 ml Essigester und 10 ml Wasser verrührt, jeweils abgesaugt und
getrocknet. Man erhielt 2,4 g (28% d. Th.) eines orangen Pulvers der Formel:
Schmp. = 260-266°C
λmax (Methanol/Chloroform 1 : 1) = 489 nm
ε = 33280 l/mol cm
λ1/2-λ1/10 (kurzwellige Flanke) = 61 nm
λ1/2-λ1/10 (langweilige Flanke) = 16 nm
Löslichkeit: < 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
Glasartiger Film.
Ebenfalls geeignete Triazacyaninfarbstoffe sind in der Tabelle zusammengestellt:
Claims (8)
1. Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gege
benenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten beschichtetes
Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Infor
mationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und
gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine
Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht,
vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die
Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls
ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet,
dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Tri
azacyaninfarbstoff verwendet wird.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das
Triazacyanin der Formel:
worin
X1 und X3 für Stickstoff stehen oder
X1-R1 und X3-R2 unabhängig voneinander für S stehen,
X2 und X4 unabhängig voneinander für O, S oder N-R3 stehen,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
die Ringe A und B jeweils zusammen mit X1, X2 bzw. X3, X4 und den jeweils dazwischen gebundenen C-Atomen unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen, aromatischen oder quasiaromatischen, hetero cyclischen Ring stehen, die 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können, und
An- für ein Anion steht,
entspricht.
worin
X1 und X3 für Stickstoff stehen oder
X1-R1 und X3-R2 unabhängig voneinander für S stehen,
X2 und X4 unabhängig voneinander für O, S oder N-R3 stehen,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
die Ringe A und B jeweils zusammen mit X1, X2 bzw. X3, X4 und den jeweils dazwischen gebundenen C-Atomen unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen, aromatischen oder quasiaromatischen, hetero cyclischen Ring stehen, die 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können, und
An- für ein Anion steht,
entspricht.
3. Optischer Datenträger gemäß der Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
der Ring A der Formel:
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1 bis C6- Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10- Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di- C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können, und
der Ring B der Formel:
für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thia zol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, Pyrazol-5-yliden, 1,3,4- Thiadiazol-2-yliden, 1,2,4-Thiadiazol-5-yliden, 1,2,3-Thiadiazol-5-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10- Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6- Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1 bis C6- Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10- Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di- C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können, und
der Ring B der Formel:
für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thia zol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, Pyrazol-5-yliden, 1,3,4- Thiadiazol-2-yliden, 1,2,4-Thiadiazol-5-yliden, 1,2,3-Thiadiazol-5-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10- Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6- Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass das Triazacyanin der Formel entspricht:
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
X5 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht,
R4 bis R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Nitro, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl- N-C7- bis C15-aralkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C17- cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Mor pholino stehen oder
R4; R6 und R5; R7 unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
X5 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht,
R4 bis R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Nitro, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl- N-C7- bis C15-aralkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C17- cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Mor pholino stehen oder
R4; R6 und R5; R7 unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An- für ein Anion steht.
5. Verwendung von Triazacyaninen in der Informationsschicht von einmal
beschreibbaren, optischen Datenträgern, wobei die Triazacyanine ein
Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich von 420 bis 650 nm besitzen.
6. Verwendung von Triazacyaninen in der Informationsschicht von einmal
beschreibbaren, optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem
blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
7. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das
dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gege
benenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit den
Triazacyaninen gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und
Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und
gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und
gegbenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer
Abdeckschicht versieht.
8. Mit blauem oder rotem, insbesondere blauem Licht, insbesondere blauem
Laserlicht, beschriebene, optische Datenträger nach Anspruch 1.
Priority Applications (22)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10117463A DE10117463A1 (de) | 2001-04-06 | 2001-04-06 | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung |
PCT/EP2002/003084 WO2002080164A1 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical recording medium |
PCT/EP2002/003081 WO2002084656A1 (de) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung |
TW091105379A TWI237257B (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | An optical data storage medium containing a triazacyanine dye as the light-absorbing compound in the information layer |
EP02735147A EP1374233A1 (de) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung |
EP02732506A EP1377977A1 (de) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optisches aufzeichnungsmedium |
US10/102,168 US6936325B2 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical recording medium |
KR10-2003-7012625A KR20030085065A (ko) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 정보층 내에 흡광 화합물로서의 염료를 함유하는 광학데이터 매체 |
JP2002578290A JP2004534344A (ja) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 情報層中に吸光性化合物としての色素を含有する光学データ媒体 |
JP2002581522A JP2004524195A (ja) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 情報層中に吸光性化合物としてトリアザシアニン色素を含有する光学データ記録媒体 |
CNA028109074A CN1513176A (zh) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 在信息层中含有三氮菁染料作为吸光性化合物的光学数据存储介质 |
US10/101,791 US6641889B2 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical data storage medium containing a triazacyanine dye as the light-absorbing compound in the information layer |
KR10-2003-7012628A KR20030085066A (ko) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 광 기록 매체 |
TW91105382A TWI252478B (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a light-absorbing compound |
AU2002257686A AU2002257686A1 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a lightabsorbing compound and having a protective covering layer of predetermined thickness |
PCT/EP2002/003094 WO2002080150A2 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a lightabsorbing compound and having a protective covering layer of predetermined thickness |
CN028105206A CN1659640A (zh) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 在信息层中含有作为光吸收化合物的染料的光数据载体 |
CNB028107144A CN1264153C (zh) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 光记录介质 |
US10/101,792 US20030113665A1 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a light-absorbing compound |
TW91105378A TWI225250B (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical recording medium |
JP2002578497A JP2005504649A (ja) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 光記録媒体 |
EP02727443A EP1377975A2 (de) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optischer datenträger der in der informationsschicht einen farbstoff als lichtabsorbierende verbindung enthält und eine schutzschicht vorbestimmter dicke besitzt |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10117463A DE10117463A1 (de) | 2001-04-06 | 2001-04-06 | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10117463A1 true DE10117463A1 (de) | 2002-10-10 |
Family
ID=7680816
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE10117463A Withdrawn DE10117463A1 (de) | 2001-03-28 | 2001-04-06 | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE10117463A1 (de) |
-
2001
- 2001-04-06 DE DE10117463A patent/DE10117463A1/de not_active Withdrawn
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60204981T2 (de) | Zusammensetzungen enthaltend mindestens einen oxonol-farbstoff und mindestens einen metallkomplex | |
WO2002080161A2 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen merocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
WO2002084656A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
WO2002077984A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen xanthenfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
DE69812259T2 (de) | Photostabilisierte cyaninfarbstoffe und optischer aufzeichnungsträger | |
EP1709039A1 (de) | Metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datentr gern | |
WO2002080159A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen cyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
EP1273006B1 (de) | Verwendung von lichtabsorbierenden verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern sowie optische datenträger | |
WO2002080160A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen kationischen aminoheterocyclischen farbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
WO2002080152A2 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen heterocyclischen azofarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
WO2002086879A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen hemicyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
DE10305925A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Infromationsschicht einen Azometallfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
US6726972B2 (en) | Optical data storage medium containing a diaza hemicyanine dye as the light-absorbing compound in the information layer | |
DE10117463A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
DE10117462A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Hemicyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
DE10117464A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Merocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
DE102006022756A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Indolcyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
DE10117461A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen heterocyclischen Azofarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
EP1377970A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht eine cyclisierbare verbindung | |
WO2006007983A1 (de) | Mischungen von azometallkomplexen als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern | |
DE10202571A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Cyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
EP1517317A1 (de) | Triarylmethan / Monoazokomplexfarbstoff-Zusammensetzungen zur optischen Datenaufzeichnung | |
DE10136063A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen kationischen aminoheterocyclischen Farbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
WO2006005444A1 (de) | Kationische metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern | |
DE10136064A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Xanthenfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: BAYER CHEMICALS AG, 51373 LEVERKUSEN, DE |
|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |