WO2002084656A1 - Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung - Google Patents

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light
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Friedrich-Karl Bruder
Wilfried Haese
Rainer Hagen
Karin HASSENRÜCK
Serguei Kostromine
Peter Landenberger
Rafael Oser
Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
Thomas Bieringer
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    • G11B7/007—Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/21—Circular sheet or circular blank

Definitions

  • Optical data carrier containing a triazacyanine dye in the information layer as a light-absorbing compound
  • the invention relates to a write-once optical data carrier, which in the
  • Information layer contains a triazacyanine dye as a light-absorbing compound, and a process for its preparation.
  • the write-once optical data carriers using special light-absorbing substances or their mixtures are particularly suitable for use with high-density writable optical data storage devices that work with blue laser diodes, in particular GaN or SHG laser diodes (360 - 460 nm) and / or for use with DVD-R or CD-R discs that work with red (635 - 660 nm) or infrared (780 - 830 nm) laser diodes, as well as the application of the above-mentioned dyes to a polymer substrate, in particular polycarbonate
  • the next generation of optical data storage media - the DVD - is currently being launched on the market.
  • the storage density can be increased by using shorter-wave laser radiation (635 to 660 nm) and a higher numerical aperture NA.
  • the recordable format in this case is the DVD-R.
  • the spot size scales with the laser wavelength ⁇ / NA is the numerical aperture of the objective lens used.
  • the aim should be to use the smallest possible wavelength ⁇ . 390 nm are currently possible on the basis of semiconductor laser diodes.
  • the 780 nm wavelength of the CD-R lies at the foot of the long-wave flank of the absorption peak of the dye
  • the red wavelength 635 nm and 650 nm of the DVD-R lies at the foot of the short-wave flank of the absorption peak of the dye.
  • This concept is described in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 and US-A 5 266 699 to the 450 nm range Working wavelength extended on the short-wave flank and the red and IR range on the long-wave flank of the absorption peak.
  • the recordable information layer made of light-absorbing organic substances must be as amorphous as possible
  • the amorphous layer of light-absorbing substances should preferably have a high heat resistance, since otherwise further layers of organic or inorganic material, which are applied to the light-absorbing information layer by sputtering or vapor deposition, are diffuse by diffusion Form interfaces and thus adversely affect reflectivity.
  • a light-absorbing substance with too low heat resistance at the interface to a polymer carrier can diffuse in it and in turn adversely affect the reflectivity.
  • the vapor pressure of a light-absorbing substance is too high, it can subhm in the above-mentioned sputtering or vapor deposition of further layers in a high vacuum and thus reduce the desired layer thickness. This in turn leads to a negative influence on the reflectivity.
  • the object of the invention is accordingly to provide suitable connections which meet the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, damage-free application to the substrate material, etc.) for use in the information layer in a write-once optical data carrier, in particular for high density writable optical data storage formats in one
  • the invention therefore relates to an optical data carrier, comprising a preferably transparent substrate, optionally already coated with one or more reflection layers, on the surface of which an information layer which can be written on with light, optionally one or more reflection layers and optionally a protective layer or a further substrate or a covering layer are applied, which can be written and read with blue or red light, preferably laser light, the information layer containing a light-absorbing compound and optionally a binder, characterized in that at least one triazacyanine dye is used as the light-absorbing compound.
  • the light-absorbing compound should preferably be thermally changeable.
  • the thermal change preferably takes place at a temperature ⁇ 600 ° C., particularly preferably at a temperature ⁇ 400 ° C., very particularly preferably at a temperature ⁇ 300 ° C., in particular ⁇ 200 ° C.
  • a change can be, for example, a decomposition or chemical change in the chromophoric center of the light-absorbing compound.
  • a triazacyanin of the formula I is preferred
  • X 1 and X 3 represent nitrogen or
  • X 2 and X 4 independently of one another represent O, S, CH or NR 3 ,
  • R, R and R independently of one another for C 6 -C 6 alkyl, C 3 - to C 6 alkenyl,
  • the rings A and B together with X ⁇ , X ⁇ or X ⁇ , ⁇ 4 and the C atom bonded between them each independently represent a five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic heterocyclic ring which contain 1 to 4 heteroatoms and / or benzyl or naphthane fused and / or substituted by nonionic radicals, and An "stands for an anion,
  • nonionic radicals are C1 to C4 alkyl, C1 to C4 alkoxy, halogen, cyano, nitro, C1 to C4 alkoxycarbonyl, C1 to C4 alkylthio, C1 to C4 alkanoylamino, benzoylamino , Mono- or Di-C ⁇ - to C4-alkylamino in question.
  • Alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals can optionally carry further radicals such as alkyl, halogen, nitro, cyano, CO-NH2, alkoxy, trialkylsilyl, trialkylsiloxy or phenyl, the alkyl and alkoxy radicals can be straight-chain or branched, the alkyl radicals can be partially or perhalogenated, the alkyl and alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated, neighboring ones
  • Alkyl and / or alkoxy residues on aryl or heterocych residues can jointly form a three- or four-membered bridge and the heterocych residues can be fused to benzene and / or quaternized.
  • Ring A of the formula is particularly preferably
  • benzthiazol-2-yl benzoxazol-2-yl, benzimidazol-2-yl, thiazol-2-yl, isothiazol-3-yl, imidazol-2-yl, pyrazol-5-yl, l, 3,4-thiadiazole -2-yl, l, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,3-
  • said rings may each by Ci to C6 alkyl, Ci to C 6 alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, C to C 6 alkoxycarbonyl, Ci to C 6 alkylthio, Ci to C ⁇ acylamino, C 6 to Cio aryl, C 6 - to Cio-aryloxy, C 6 - to C10- Arylcarbonylamino, mono- or di-C to C 6 -alkylamino, Nd- to C 6 -alkyl-N- C 6 - to Cio-arylamino, pyrrohdino, morpholino or piperazino, and
  • rings may each by Ci- to C 6 - alkyl, Ci to C 6 alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, Ci to C6 - alkoxycarbonyl, CJ to C 6 alkylthio, C ⁇ - to C 6 acyla
  • the triazacyanines are those of the formula
  • R and R 2 independently of one another are Cp to C 6 alkyl, C 3 to C 6 alkenyl, C 5 to C 7 cycloalkyl or C 7 to C 6 aralkyl,
  • X 5 represents N or CR 6 .
  • X 6 represents N or CR 7 ,
  • R 4 to R 7 independently of one another are hydrogen, Cp to C alkyl, Ci to C 4 -
  • Ci 5 -aralkylamino N-Cp to C 4 -alkyl-NC 5 - to C ⁇ 7 -cyclo- alkylamino, N-Cp to C -alkyl-NC 6 - to Cio-arylamino, C 6 - to Ciö- Arylamino, Pyrrohdino, Piperidino, Piperazino or Morpholino stand or
  • C 4 alkoxy substituted Cp to Cio alkanoate optionally substituted by nitro, cyano, hydroxy, Cp to C 25 alkyl, perfluoro Cp to C alkyl, Cp to C alkoxycarbonyl or chlorine, benzene or naphthalene or biphenyl sulfonate , benzene or naphthalene or biphenyl disulfonate, optionally substituted by nitro, cyano, hydroxy, Cp to C alkyl, Cp to C 4 alkoxy, Cp to C 4 alkoxycarbonyl or chlorine, optionally by nitro, cyano, Cp to C 4- alkyl, Cp to C -alkoxy, Cp to C 4 -alkoxy- carbonyl, benzoyl, chlorobenzoyl or toluoyl substituted benzoate, the anion of naphthalenedicarboxylic acid, diphenyl ether disulfonate, the
  • Bromide, iodide, tetrafluoroborate, perchlorate, methanesulfonate, benzenesulfonate, toluenesulfonate, dodecylbenzenesulfonate, tetradecanesulfonate are preferred.
  • the triazacyanines used are those of the formula (IV)
  • R 1 and R 2 independently of one another are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or a radical of the formula
  • X 5 represents N or CR 6 .
  • X 6 represents N or CR 7
  • R 4 and R 5 independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, cyano, methoxycarbonyl, dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, N-methyl-N-cyanoethylamino, N-methyl-N-methoxyethylamino, N-methyl- N-hydroxyethylamino, bis (cyanoethyl) amino, bis (methoxyethyl) amino, bis (hydroxyethyl) amino, N-methyl-N-benzylamino, N-methyl-N-phenylamino, phenylamino, methoxyphenylamino, pyrrohdino, piperidino , N-methyl-, N-ethyl-, N-hydroxyethyl- or N-cyanoethylpiperazino or morpholino,
  • R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, methoxy or cyano or
  • the triazacyanines used are those of the formula (IV)
  • R 1 and R 2 are the same and represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or a radical of the formula
  • the triazacyanines used are those of the formula (IV)
  • R 1 and R 2 are the same and represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl,
  • X 5 represents N
  • X 6 represents N
  • R 4 and R 5 are the same and represent dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, N-methyl-N-cyanoethylamino, N-methyl-N-methoxyethylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, bis- (cyanoethyl) amino, Bis (methoxyethyl) amino, bis (hydroxyethyl) amino, N-methyl-N-benzylamino, N-methyl-N-phenylamino, phenylamino, methoxyphenylamino, pyrrohdino, piperidino, N-methyl, N-ethyl, N-hydroxyethyl- or N-cyanoethylpiperazino or morpholino, and
  • the triazacyanines used are those of the formula (IV)
  • R 1 and R 2 are the same and represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or a radical of the formula
  • X b CR 7 stands, R 4 for dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, N-
  • Methyl-N-hydroxyethylamino bis- (cyanoethyl) amino, bis- (methoxyethyl) amino, bis- (hydroxyethyl) amino, N-methyl-N-benzylamino, N- methyl-N-phenylamino, phenylamino, methoxyphenylamino,
  • those triazacyanine dyes are preferred whose absorption maximum ⁇ max2 is in the range 420 to 550 nm, the wavelength ⁇ / at which the extinction in the short-wave Flank of the absorption maximum of the wavelength ⁇ max is half the extinction value at ⁇ maX2 , and the wavelength ⁇ ⁇ 0 , at which the absorbance in the short-wave flank of the absorption maximum of the wavelength ⁇ max2
  • Tenths of the extinction value at ⁇ max2 is preferably not more than 50 nm apart.
  • Such a triazacyanine dye preferably does not have a shorter-wave maximum ⁇ max ⁇ up to a wavelength of 350 nm, particularly preferably up to 320 nm, very particularly preferably up to 290 nm.
  • Triazacyanin dyes with an absorption maximum ⁇ max2 of 410 to 530 nm are preferred.
  • Triazacyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max2 of 420 to 510 nm are particularly preferred.
  • Triazacyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max of 430 to 500 nm are very particularly preferred.
  • triazacyanine dyes ⁇ / 2 and ⁇ / ⁇ 0 are preferably not more than 40 nm apart, more preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • those triazacyanine dyes are preferred whose absorption maximum ⁇ maX 2 is in the range from 500 to 650 nm, the wavelength ⁇ / 2 at which the absorbance in the long-wave flank of the absorption maximum of the wavelength ⁇ max2 is half the extinction value at ⁇ maX2 , and the wavelength in which the extinction in the long-wave flank of the absorption maximum of the wavelength ⁇ max2 is one-tenth of the extinction value at ⁇ max2 , preferably not further than
  • Such a triazacyanine dye preferably has no longer-wave maximum ⁇ max3 up to a wavelength of 750 nm, particularly preferably up to 800 nm, very particularly preferably up to 850 nm.
  • Triazacyanin dyes with an absorption maximum ⁇ max2 of are preferred
  • Triazacyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maX 2 of 550 to 620 nm are particularly preferred.
  • Triazacyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max2 of 580 to 610 nm are very particularly preferred.
  • triazacyanine dyes ⁇ / 2 and ⁇ ⁇ 0 are preferably not more than 40 nm apart, more preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • the triazcyanine dyes have a molar extinction coefficient ⁇ > 20,000 l / mol cm, preferably> 30,000 l / mol cm, particularly preferably> 40,000 l / mol cm, very particularly preferably> 60,000 l / mol cm.
  • the absorption spectra are measured, for example, in solution.
  • Triazacyanins of formula (I) are known, for. B. from EP-A 0 567 846.
  • the light-absorbing substances described guarantee a sufficiently high reflectivity (> 10%) of the optical data carrier in the blank state as well as a sufficiently high absorption for the thermal degradation of the information layer in the case of selective illumination with focused light if the light wavelength is in the range from 360 to 460 nm and 600 to 680 nm.
  • the contrast between written and unwritten points on the data carrier is realized by the change in reflectivity of the amplitude as well as the phase of the incident light by the optical properties of the information layer which have changed after thermal degradation.
  • the triazacyanine dyes according to the invention in particular guarantee a particularly high change in the refractive index during the transition from the unwritten to the described state.
  • the triazacyanine dyes are preferably applied to the optical data carrier by spin coating.
  • the triazacyanines can be mixed with one another or with other dyes with similar spectral properties.
  • the information layer can contain additives such as binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers and other constituents.
  • the optical data storage device can carry further layers such as metal layers, dielectric layers and protective layers. Metals and dielectric layers are used, among other things, to adjust the reflectivity and the heat balance. Depending on the laser wavelength, metals can be gold, silver, aluminum and others. Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and silicon nitride.
  • Protective layers are, for example, photocurable lacquers, (pressure-sensitive) adhesive layers and protective films.
  • Preferred pressure-sensitive adhesive layers consist mainly of acrylic adhesives.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 1): a transparent substrate (1), optionally a protective layer (2), an information layer (3), optionally a protective layer (4), optionally one
  • Adhesive layer (5) Adhesive layer (5), a cover layer (6).
  • the structure of the optical data carrier can preferably:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light and which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent one Cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer (2), at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which there is optionally a protective layer (2), at least one information layer (3) that can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a trans Parente cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5) and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 2): a preferably transparent substrate (11), an information layer (12), optionally a reflection layer (13), optionally an adhesive layer (14), another preferably transparent substrate (15).
  • the invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue or red light, in particular laser light.

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Abstract

Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls eine Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Triazacyaninfarbstoff verwendet wird.

Description

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung
Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der
Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen Triazacyaninfarbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360 - 460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635 - 660 nm) bzw. infraroten (780 - 830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch
Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second Harmonie Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die er- reichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der
Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ / NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR-
Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions- peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828 , JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US- A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informa- tionsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe
Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organi- schem oder anorganischem Material, die per Sputtem oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subhmieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbe- sondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem
Laserwellenlängenbereich von 340 bis 680 nm erfüllen.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der Triazacyaninfarbstoffe das oben genannte Anforderungsprofil beson- ders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektions- schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekenn- zeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Triazacyaninfarbstoff verwendet wird. Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, insbesondere <200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist ein Triazacyanin der Formel I
Figure imgf000006_0001
woπn
X1 und X3 für Stickstoff stehen oder
X -1 - rR> l . u.„ndΛ v X3 - rR> 2 unabhängig voneinander für S stehen,
X2 und X4 unabhängig voneinander für O, S, CH oder N-R3 stehen,
R , R und R unabhängig voneinander für Ci- bis Cι6-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl,
C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis Cι6-Aralkyl stehen.
Die Ringe A und B jeweils zusammen mit X^, X^ bzw. X^, χ4 und dem jeweils dazwischen gebundenen C-Atom unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechs- gliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Ring stehen, die 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können, und An" für ein Anion steht,
entspricht.
Als nichtionische Reste kommen beispielsweise C\- bis C4-Alkyl, C\- bis C4- Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C\- bis C4-Alkoxycarbonyl, Cj- bis C4-Alkylthio, Cj- bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C^- bis C4-Alkylamino in Frage.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocychschen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkyl- siloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte
Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocychschen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocychschen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt stehen der Ring A der Formel
Figure imgf000007_0001
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol- 3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,3-
Thiadiazol-5-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch Ci- bis C6-Alkyl, Ci- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C bis C6-Alkoxycarbonyl, Ci- bis C6-Alkylthio, Ci- bis Cό-Acylamino, C6- bis Cio-Aryl, C6- bis Cio-Aryloxy, C6- bis C10- Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C bis C6-Alkylamino, N-d- bis C6-Alkyl-N- C6- bis Ciö-Arylamino, Pyrrohdino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können, und
der Ring B der Formel
Figure imgf000008_0001
für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2- yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, Pyrazol-5-yliden, l,3,4-Thiadiazol-2- yliden, l,2,4-Thiadiazol-5-yliden, l,2,3-Thiadiazol-5-yliden, l,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch Ci- bis C6- Alkyl, Ci- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, Cj- bis C6-Alkylthio, C\- bis C6-Acylamino, C6- bis Cι0-Aryl, C6- bis Cio-Aryloxy, C6- bis Cio-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-
Cr bis C6-Alkylamino, N-Ci- bis C6-Alkyl-N-C6- bis Cio-Arylamino, Pyrrohdino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den Triazacyaninen um solche der Formel
Figure imgf000008_0002
woπn R und R2 unabhängig voneinander für Cp bis Cι6-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis Cι6-Aralkyl stehen,
X5 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht,
R4 bis R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cp bis C -Alkyl, Ci- bis C4-
Alkoxy, Ci- bis C4- Alkyl thio, Cyano, Cp bis C4-Alkoxycarbonyl, Nitro, Mono- oder Bis- Cp bis C -Alkylamino, N-Ci- bis C -Alkyl-N-
C - bis Ci5-aralkylamino, N-Cp bis C4-Alkyl-N-C5- bis Cι7-cyclo- alkylamino, N-Cp bis C -Alkyl-N-C6- bis Cio-arylamino, C6- bis Ciö- Arylamino, Pyrrohdino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen oder
R ;R und R ;R unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An" für ein Anion steht.
Als Anionen An" kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions in Frage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen. Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Per- chlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, Ci- bis Cio- Alkansulfonat, Cp bis Cio-Perfluoralkansulfonat, ggf. durch Chlor, Hydroxy, Cp bis
C4-Alkoxy substituiertes Cp bis Cio-Alkanoat, ggf. durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Cp bis C25- Alkyl, Perfluor-Cp bis C - Alkyl, Cp bis C -Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenylsulfonat, ggf. durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Cp bis C - Alkyl, Cp bis C4- Alkoxy, Cp bis C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenyldisulfonat, ggf. durch Nitro, Cyano, Cp bis C4-Alkyl, Cp bis C -Alkoxy, Cp bis C4-Alkoxy- carbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl substituiertes Benzoat, das Anion der Naphthalindicarbonsäure, Diphenyletherdisulfonat, Tetraphenylborat, Cyanotri- phenylborat, Tetra-Cp bis C2o-alkoxyborat, Tetraphenoxyborat, 7,8- oder 7,9-Di- carba-nido-undecaborat(l-) or (2-), die gegebenenfalls an den B- und/oder C-Atomen durch eine oder zwei Cp bis Cι2-Alkyl- oder Phenyl-Gruppen substituiert sind,
Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-) oder B-Cp bis Cι2-Alkyl-C-phenyl-dodeca- hydro-dicarbadodecaborat( 1 -).
Bevorzugt sind Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Methansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetradecansulfonat.
In einer ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000010_0001
stehen,
X5 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropyl- amino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyan- ethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N- Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrohdino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino stehen,
R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Cyano stehen oder
R4;R6 und R5;R7 unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An" für ein Anion steht.
In einer ebenfalls herausragend bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
woπn
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxy- ethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000011_0001
stehen,
C-R steht,
X6 C-R7 steht,
R4;R6 und R5;R7 gleich sind und eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An" für ein Anion steht.
In einer ebenfalls herausragend bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
woπn
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl,
Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxy- ethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000012_0001
stehen,
X5 für N steht,
X6 für N steht, R4 und R5 gleich sind und für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxy- ethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N- benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxy- phenylamino, Pyrrohdino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hy- droxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino stehen, und
An" für ein Anion steht.
In einer ebenfalls herausragend bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Triazacyaninen um solche der Formel (IV),
worin
R1 und R2 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxy- ethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000013_0001
stehen,
X5 N steht,
Xb C-R7 steht, R4 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-
Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-
Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxy- ethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N- Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino,
Pyrrohdino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R5;R7 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bildet, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An" für ein Anion steht.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Triazacyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λι/ , bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaxirnums der Wellenlänge λmax die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaX2 beträgt, und die Wellenlänge λι ι0, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein
Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Triazacyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmaxι auf.
Bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 410 bis 530 nm.
Besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von 420 bis 510 nm. Ganz besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax von 430 bis 500 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Triazacyaninfarbstoffen λι/2 und λι/ι0, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Triazacyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absoφtionsmaximum λmaX2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λι/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaX2 beträgt, und die Wellenlänge
Figure imgf000015_0001
bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als
50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Triazacyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von
530 bis 630 nm.
Besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaX2 von 550 bis 620 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Triazacyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von 580 bis 610 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Triazacyaninfarbstoffen λι/2 und λι ι0, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander. Die Triazcyaninfarbstoffe weisen beim Absoφtionsmaximum λmaX2 einen molaren Extinktionskoeffizienten ε > 20000 1/mol cm, bevorzugt > 30000 1/mol cm, besonders bevorzugt > 40000 1/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 60000 1/mol cm auf.
Die Absoφtionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
Triazacyanine der Formel (I) sind bekannt, z. B. aus EP-A 0 567 846.
Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (> 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absoφtion zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellen- länge im Bereich von 360 bis 460 nm und 600 bis 680 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
Die erfindungsgemäßen Triazacyaninfarbstoffe garantieren insbesondere eine besonders hohe Änderung des Brechungsindex beim Übergang vom unbeschriebenen in den beschriebenen Zustand.
Die Triazacyaninfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten aufgebracht. Die Triazacyanine können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Triazacyaninfarbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile. Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u.a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Silicium- nitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.
Bevorzugte drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 1): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine In- formationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine
Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
- ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind. ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine trans- parente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laserlicht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung:
Beispiele
Beispiel 1
a) 45 g 2-Aminobenzthiazol wurden in 500 ml Toluol bei 80°C während 30 min mit 41.6 g Dimethylsulfat versetzt. Nach 1 h bei 80°C wurde die Suspension abgekühlt, abgesaugt und mit Toluol gewaschen. Der Feststoff wurde in 300 ml Wasser gelöst. Durch Zugabe von konz. KOH-Lösung wurde der pH auf 9 angehoben. Nach 6 h Rühren bei Raumtemperatur wurde das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und gertocknet. Man erhielt 42,9 g (87 % ά. Th.) farbloses Kristallisat der Formel
Figure imgf000019_0001
b) 30 g 2-Aminobenzthiazol wurden in 400 ml Eisessig gelöst und bei 10°C mit 80 ml 85 gew.-%iger Phosphorsäure und 60 ml 48 gew.-%iger Schwefelsäure versetzt. Bei 5°C wurden 68 g Nitrosylschwefelsäure (40 gew.-%ig in Schwefelsäure) zugetropft. Nach 4 h bei 0-5 °C wurde der Nitritüberschuss mit Amidosulfonsäure zerstört.
c) Die Diazotierung aus b) wurde zu einer Lösung von 32,8 g des Produkts aus a) in 240 ml Eisessig bei 10°C getropft, wobei der pH durch Zutropfen von 20 gew.-%iger Sodalösung auf 3 gehalten wurde. Schließlich wurde auf pH =
3,5 gestellt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen. Es wurde in 300 ml Wasser angeschlagen, mit 20 gew.-%iger Sodalösung auf pH = 7,5 eingestellt, erneut abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 29,7 g (46 % d. Th.) eines gelben Pulvers der Formel
Figure imgf000020_0001
d) 8,8 g des Triazens aus c) wurden in 40 ml γ-Butyrolacton bei 80°C mit 4 ml Dimethylsulfat versetzt. Nach 6 h bei 80°C wurde abgekühlt, auf 500 ml Wasser ausgetragen und von Unlöslichem abfiltriert.
e) Die Lösung aus d) wurde bei Raumtemperatur mit 6,6 g Natriumtetra- fluoroborat versetzt. Nach Rühren über Nacht wurde abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der orange Feststoff wurde nacheinander in 50 ml Methanol, 50 ml Essigester und 10 ml Wasser verrührt, jeweils abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 2,4 g (28 % d. Th.) eines orangen Pulvers der Formel
Figure imgf000020_0002
BF,
Sch p. - 260-266 °C λmax (Methanol/Chloroform 1:1) = 489 nm ε = 33280 1/mol cm | 2 - λι ιo (kurzwellige Flanke) = 61 nm λj/2 - λi/iQ (langwellige Flanke) = 16 nm Löslichkeit: > 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluoφropanol) glasartiger Film. Ebenfalls geeignete Triazacyaninfarbstoffe sind in der Tabelle zusammengestellt:
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
!) in Methanol, wenn nicht anders angegeben.
2) auf der kurzwelligen Flanke
3) auf der langwelligen Flanke

Claims

Patentansprüche
1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informations- Schicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls eine Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Triazacyaninfarbstoff verwendet wird.
Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Triazacyanin der Formel
Figure imgf000023_0001
worin
X1 und X3 für Stickstoff stehen oder
X'-R1 und X3-R2 unabhängig voneinander für S stehen,
X2 und X4 unabhängig voneinander für O, S, CH oder N-R3 stehen, R , R und R unabhängig voneinander für Cp bis Cι6- Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C -Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
die Ringe A und B jeweils zusammen mit χ , X^ bzw. X^, χ4 Und den jeweils dazwischen gebundenen C-Atomen unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocychschen Ring stehen, die 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können, und
An" für ein Anion steht,
entspricht.
3. Optischer Datenträger gemäß der Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
der Ring A der Formel
Figure imgf000024_0001
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Iso- thiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Thia- diazol-5-yl, l,2,3-Thiadiazol-5-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch Cp bis C6-
Alkyl, Cp bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Cp bis C6- Alkoxycarbonyl, Cp bis C6- Alkyl thio, Cp bis C6-Acylamino, C6- bis Cio- Aryl, C6- bis Cio-Aryloxy, C6- bis Cio-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di- Cp bis C6-Alkylamino, N-Cp bis C6-Alkyl-N-C6- bis Cι0-Arylamino, Pyrrohdino, Moφholino oder Piperazino substituiert sein können, und
der Ring B der Formel
_C>
B
(III)
für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thia- zol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, Pyrazol-5-yliden, 1,3,4- Thiadiazol-2-yliden, l,2,4-Thiadiazol-5-yliden, l,2,3-Thiadiazol-5-yliden, l,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch Cp bis C6- Alkyl, Cp bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Cp bis C6-Alkoxycarbonyl, Cp bis C6-Alkylthio, Cp bis Cό-Acylamino, C6- bis Cio-Aryl, C6- bis Cι0- Aryloxy, C6- bis Cio-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-Cp bis C6-
Alkylamino, N-Cp bis C6-Alkyl-N-C6- bis Cio-Arylamino, Pyrrohdino, Moφholino oder Piperazino substituiert sein können.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Triazacyanin der Formel entspricht
Figure imgf000025_0001
woπn R1 und R2 unabhängig voneinander für Cp bis Cι6-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis d6-Aralkyl stehen,
X3 für N oder C-R6 steht,
X6 für N oder C-R7 steht,
R4 bis R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cp bis C4-Alkyl, Cp bis C4- Alkoxy, Cyano, Cp bis C4-Alkoxycarbonyl, Nitro,
Mono- oder Bis- Cp bis C4-Alkylamino, N-Cp bis C4-Alkyl- N-C7- bis C15-aralkylamino, N-Cp bis C4-Alkyl-N-C5- bis Ct7- cycloalkylamino, N-Cp bis C4-Alkyl-N-C6- bis Cio-arylamino, C6- bis do-Arylamino, Pyrrohdino, Piperidino oder Mor- pholino stehen oder
R4; R6 und R5; R7 unabhängig voneinander eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die durch Methyl, Chlor, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann und
An" für ein Anion steht.
5. Verwendung von Triazacyaninen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgem, wobei die Triazacyanine ein Absoφtionsmaximum λmax2 im Bereich von 420 bis 650 nm besitzen.
6. Verwendung von Triazcyaninen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgem, wobei die Datenträger mit einem blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
7. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon bechichtetes Substrat mit den Triazacyaninen gegebenenfalls in kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Relexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegbenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
8. Mit blauem oder rotem, insbesondere blauem Licht, insbesondere blauem
Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
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