EP1377976A2 - Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen merocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung - Google Patents

Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen merocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung

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EP1377976A2
EP1377976A2 EP02730031A EP02730031A EP1377976A2 EP 1377976 A2 EP1377976 A2 EP 1377976A2 EP 02730031 A EP02730031 A EP 02730031A EP 02730031 A EP02730031 A EP 02730031A EP 1377976 A2 EP1377976 A2 EP 1377976A2
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EP
European Patent Office
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stands
propyl
butyl
methyl
ethyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP02730031A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Horst Berneth
Friedrich-Karl Bruder
Wilfried Haese
Rainer Hagen
Karin HASSENRÜCK
Serguei Kostromine
Peter Landenberger
Rafael Oser
Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
Thomas Bieringer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanxess Deutschland GmbH
Original Assignee
Bayer Chemicals AG
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Publication date
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Priority claimed from DE10117464A external-priority patent/DE10117464A1/de
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    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold

Definitions

  • Optical data carrier containing a merocyanine dye in the information layer as a light-absorbing compound
  • the invention relates to a write-once optical data carrier which contains a merocyanine dye in the information layer as a light-absorbing compound, and to a process for its production.
  • the write-once optical data carriers using special light-absorbing substances or their mixtures are particularly suitable for use with high-density writable optical data storage media that are marked with blue ones
  • Laser diodes in particular GaN or SHG laser diodes (360 - 460 am) work and / or for use with DVD-R or CD-R discs that work with red (635 - 660 nm) or infrared (780 - 830 nm) laser diodes , and the application of the above-mentioned dyes to a polymer substrate, in particular polycarbonate, by spin coating or vapor deposition.
  • the storage density can be increased by using shorter-wave laser radiation (635 to 660 nm) and a higher numerical aperture NA.
  • the recordable format in this case is the DVD-R.
  • NA is the numerical aperture of the objective lens used. To receive one The highest possible storage density should be aimed at using the smallest possible wavelength ⁇ . 390 nm are currently possible on the basis of semiconductor laser diodes.
  • the patent literature describes dye-based writable optical data memories which are equally suitable for CD-R and DVD-R systems (JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206).
  • JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206 For a high reflectivity and a high modulation level of the readout signal, as well as for a sufficient sensitivity when writing, use is made of the fact that the IR wavelength 780 nm of the CD-R lies at the foot of the long-wave flank of the absorption peak of the dye.
  • the red wavelength 635 nm or 650 nm of the DVD-R lies at the foot of the short-wave flank of the absorption peak of the dye.
  • the writable information layer made of light-absorbing organic substances must have a morphology which is as amorphous as possible in order to keep the noise signal as small as possible when writing or reading.
  • the substances are applied by spin coating from a solution, by vapor deposition and / or sublimation, subsequent crystallization of the light-absorbing substances with metallic or dielectric layers in vacuum is prevented.
  • the amorphous layer of light-absorbing substances should preferably have a high heat resistance, since otherwise further layers of organic or inorganic material, which are applied to the light-absorbing information layer by sputtering or vapor deposition, are blurred by diffusion
  • An excessively high vapor pressure of a light-absorbing substance can sublimate the above-mentioned sputtering or vapor deposition of further layers in a high vacuum and thus reduce the desired layer thickness. This in turn leads to a negative influence on the reflectivity.
  • the object of the invention is therefore to provide suitable compounds that meet the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, damage-free application to the substrate material, etc.) for use in the information layer in a write-once optical data carrier, in particular for high-density recordable optical media Meet data storage formats in a laser wavelength range from 340 to 830 nm.
  • the invention therefore relates to an optical data carrier, comprising a preferably transparent substrate, optionally already coated with one or more reflection layers, on the surface of which an information layer which can be written on with light, optionally one or more reflection layers and optionally a protective layer or a further substrate or a covering layer are applied, which can be written and read with blue, red or infrared light, preferably laser light, the information layer containing a light-absorbing compound and optionally a binder, characterized in that at least one merocyanine dye is used as the light-absorbing compound.
  • the light-absorbing compound should preferably be thermally changeable.
  • the thermal change preferably takes place at a temperature ⁇ 600 ° C., particularly preferably at a temperature ⁇ 400 ° C., very particularly preferably at a temperature ⁇ 300 ° C., in particular ⁇ 200 ° C.
  • a change can be, for example, a decomposition or chemical change in the chromophoric center of the light-absorbing compound.
  • a merocyanine dye of the formula is preferred
  • X 1 for CN, CO-R 1 , COO-R 2 , CONHR 3 , CONR 3 R 4 or SO 2 R ! stands, X 2 is hydrogen, C ⁇ - to C 6 -alkyl, C 6 - to C ⁇ 0 aryl, a five or six membered heterocyclic radical, CN, CO-R 1 COO-R 2, CONHR 3, CONR 3 R 4 , SO 2 R 1 or a rest of the formulas
  • X represents N or CH
  • X 4 represents O, S, N, NR 6 or CH, where X 3 and X 4 do not simultaneously represent CH, X 5 represents O, S or NR 6 ,
  • X 6 represents O, S, N, NR 6 , CH or CH 2 ,
  • the ring D together with the N atom represents a hydrogenated five- or six-membered heterocyclic ring which can contain 1 to 4 heteroatoms and / or can be substituted by nonionic or ionic radicals,
  • the ring E together with the N atom represents an aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated five- or six-membered heterocyclic ring which Can contain 1 to 4 heteroatoms and / or can contain benzene or naphthane and / or can be substituted by nonionic or ionic radicals,
  • Y l represents N or CR 7 ,
  • Y 2 represents N or CR 8 ,
  • R ° represents Cr to C 6 alkyl or C 7 to C 15 aralkyl
  • R 1 to R 6 and R 5 ' independently of one another are hydrogen, C to C 6 alkyl, C 3 to C 6 alkenyl, C 5 to C 7 cycloalkyl, C 6 to Cio-aryl or C 7 - to C 15 aralkyl,
  • R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, cyano or Cr to C 6 alkyl or
  • R 6 and R 8 together represent a - (CH2) 2 - or - ⁇ CH 2 ) 3 bridge
  • R 9 and R 10 independently of one another represent Cr to C 6 alkyl, C 6 to o-aryl, a five- or six-membered heterocyclic radical or C 7 to C 15 aralkyl or
  • NR 9 R 10 can form a five- or six-membered ring and
  • n 1 or 2.
  • nonionic radicals are Cr to C 4 alkyl, Cr to C 4 alkoxy, halogen, cyano, nitro, Cr to C 4 alkoxycarbonyl, Cr to C 4 alkylthio, phenyl, Pyridyl, Cr to C 4 alkanoylamino, benzoylamino, mono- or di-Cr to C - alkylamino, pyrrolidino, piperidino, piperazino or morpholino in question.
  • Suitable ionic residues are, for example, ammonium residues or COO " or SO 3 " residues5, which can be attached via a direct bond or via - (CH 2 ) n -, where n is an integer from 1 to 6.
  • Alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals can optionally carry further radicals such as alkyl, halogen, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxy, trialkylsilyl, trialkylsiloxy or phenyl, the alkyl and alkoxy radicals can be straight-chain or branched , the alkyl radicals can be partially or perhalogenated, the alkyl and alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated, adjacent alkyl and / or alkoxy radicals on aryl or heterocyclic radicals can together form a three- or four-membered bridge and the heterocyclic radicals can be fused to benzene and / or be quaternized.
  • further radicals such as alkyl, halogen, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxy, trialkylsilyl, trialkylsiloxy or phenyl, the alkyl and
  • Alkyl-NC 6 - bis-arylamino, pyrrolidino, morpholino or piperidino may be substituted, and
  • the merocyanines used are those of the formula (VI)
  • X 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, 2- or 4-pyridyl, thiazol-2yl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl, CN, CO-R 1 , COO-R 2 or a residue of
  • X 3 represents CH
  • X 4 represents O, S or NR 6 ,
  • the ring B of the formula (II) represents furan-2-yl, thiophen-2-yl, pyrrol-2-yl or thiazol-5-yl, where the rings mentioned are each represented by methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, Ethoxy, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, phenoxy, tolyloxy,
  • Y 1 represents N or CR 7 ,
  • R 1 , R 2 , R 5 and R 6 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, phenyl or benzyl and
  • R 5 additionally stands for - (CH 2 ) 3 -N (CH 3 ) 2 or - (CH 2 ) 3 -N + (CH 3 ) 3
  • An " , R> 5 ' represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, phenyl or benzyl and
  • R represents hydrogen or cyano.
  • the merocyanines used are those of the formula (VII)
  • X 1 represents CN, CO-R 1 , COO-R 2 or SO ⁇ 1 ,
  • X 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, 2- or 4-pyridyl, thiazol-2yl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl, CN, CO-R 1 , COO-R 2 or a residue of
  • M + stands for a cation
  • X 5 stands for NR 6 .
  • X 6 represents S, NR 6 or CH 2 ,
  • Y 2 -Y 1 stands for NN or (CR 8 ) - (CR 7 ),
  • R 1 , R 2 , R 5 and R 6 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, phenyl or benzyl and
  • R 5 additionally stands for - (CH 2 ) 3 -N (CH 3 ) 2 or - (CH 2 ) 3 -N + (CH 3 ) 3 An " ,
  • R 5 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, phenyl or benzyl,
  • the merocyanines used are those of the formula (VIII) (VIII), wherein
  • X 1 represents CN, CO-R 1 , COO-R 2 or SO2R 1 ,
  • X 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, 2- or 4-pyridyl, thiazol-2yl, benzothiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl, CN, CO-R 1 , COO-R 2 or a radical of the formulas
  • M + stands for a cation
  • NR 9 R 10 for dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, N-methyl-N-phenylamino, N-ethyl-N-phenylamino, N-methyl-N-tolylamino, N-methyl-N-anisylamino, carbazolo, pyrrolidino, piperidino or morpholino stands,
  • Y 1 represents N or CR 7 ,
  • R 1 , R 2 , R 5 and R 6 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, phenyl or benzyl and
  • R 5 additionally stands for - (CH 2 ) 3 -N (CH 3 ) 2 or - (CH 2 ) 3 -N + (CH 3 ) 3 An " ,
  • R 5 ' represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, phenyl or benzyl
  • R 7 represents hydrogen
  • n 0 or 1.
  • All monovalent anions or an equivalent of a polyvalent anion can be considered as anions An " . They are preferably colorless anions.
  • Suitable anions are, for example, chloride, bromide, iodide, tetrafluoroborate,
  • Bromide, iodide, tetrafluoroborate, perchlorate, methanesulfonate, benzenesulfonate, toluenesulfonate, dodecylbenzenesulfonate, tetradecanesulfonate are preferred.
  • Tetramethylammonium, tetraethylammonium, tetrabutylammonium are preferred.
  • a write-once optical data carrier which is written and read with the light of a blue laser
  • Extinction value at ⁇ max ⁇ preferably not more than 50 nm apart.
  • Such a merocyanine dye preferably has no longer wavelength maximum ⁇ max2 up to a wavelength of 500 nm, particularly preferably up to 550 nm, very particularly preferably up to 600 nm.
  • Merocyanine dyes with an absorption maximum ⁇ ma ⁇ of 345 to 400 nm are preferred.
  • Merocyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maxl of 350 to 380 nm are particularly preferred.
  • the merocyamine dyes ⁇ 2 and ⁇ / 10 are preferably not more than 40 nm apart, more preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • a write-once optical data carrier which is written and read with the light of a blue laser
  • Extinction value at ⁇ max2 preferably not more than 50 nm apart.
  • Such a merocyanine dye preferably has no shorter-wave maximum ⁇ maxl up to a wavelength of 350 nm, particularly preferably up to 320 nm, very particularly preferably up to 290 nm.
  • Merocyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maX 2 of 410 to 530 nm are preferred.
  • Merocyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maX2 of 420 to 510 nm are particularly preferred.
  • Merocyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maX2 of 430 to 500 nm are very particularly preferred.
  • the merocyanine dyes ⁇ m and ⁇ , as defined above, are preferably not more than 40 nm apart, more preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • a write-once optical data medium which is written and read with the light of a red laser
  • the wavelength yi at which the extinction in the long-wave edge of the absorption maximum of the wavelength ⁇ max2 is one-tenth of the absorbance value at ⁇ max2 preferably in each case are no more than 50 nm apart.
  • Such a merocyanine dye preferably has no longer wavelength maximum ⁇ max3 up to a wavelength of 750 nm, particularly preferably up to 800 nm, very particularly preferably up to 850 nm.
  • Merocyanine dyes with an absorption maximum ⁇ m ax2 of 550 to 620 nm are particularly preferred.
  • Merocyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max2 of 580 to 610 nm are very particularly preferred.
  • the merocyanine dyes ⁇ and ⁇ / 10 are preferably not more than 40 nm apart, more preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • a write-once optical data carrier according to the invention which is written and read with the light of an infrared laser, preference is given to those merocyanine dyes whose absorption maximum ⁇ max3 is in the range from 650 to 810 nm, the wavelength ⁇ at which the absorbance in the long-wave
  • Flank of the absorption maximum of the wavelength ⁇ max is half of the extinction value at ⁇ max , and the wavelength ⁇ / ⁇ o at which the extinction in the long-wave flank of the absorption maximum of the wavelength ⁇ max3 is one-tenth of the absorbance value at ⁇ max3 , preferably not in each case are more than 50 nm apart.
  • Merocyanine dyes with an absorption maximum ⁇ ma 3 of 660 to 790 nm are preferred.
  • Merocyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max3 of 670 to 760 nm are particularly preferred.
  • Merocyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max3 of 680 to 740 nm are very particularly preferred.
  • ⁇ ⁇ a and ⁇ ! / 10 are preferably not more than 40 nm apart, particularly preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • the merocyanine dyes have a molar extinction coefficient ⁇ > 40,000 l / mol cm, preferably> 60,000 l / mol cm, particularly preferably> 80,000 l / mol cm, very particularly preferably> 100,000 1 / mol cm.
  • a method for determining such a dipole moment change ⁇ is described, for example, in F. Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 and in the literature cited therein.
  • Low solvatochromism (dioxane / DMF) is also a suitable selection criterion.
  • X rl 1 ö U l 1 stands for O or S
  • X rl ⁇ 0 ⁇ 2 / stands for N or CR 1 1 0 W 4
  • R 101 and R 102 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl and R 101 additionally represents hydrogen or
  • NR 101 R 102 stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • R 103 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, thienyl, chlorine or NR 101 R 102 ,
  • R 104 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, chlorine, cyano, formyl or a radical of the formula
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • R 104 preferably represents hydrogen or cyano.
  • X 101 stands for O or S
  • R 101 and R 102 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl and R 101 additionally represents
  • NR 101 R 102 stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • R 103 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl,
  • R 104 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, chlorine, cyano, formyl or a radical of the formula stands,
  • Y Wl stands for N or CH
  • R 106 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyclohexyl or phenyl,
  • R 104 preferably represents hydrogen or cyano.
  • Y 1 is preferably CH.
  • X 101 stands for O or S
  • X 102 stands for N or CR 104 ,
  • R 101 and R 102 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl and R 101 additionally represents hydrogen or
  • NR , 01 R 102 stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino,
  • R 103 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, thienyl, chlorine or NR 101 R 102 ,
  • R 104 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, chlorine, cyano, formyl or a radical of the formula stands,
  • Y rl' ⁇ ⁇ l ⁇ stands for N or CH
  • X rl03 represents cyano, acetyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 115 and R 116 independently of one another represent hydrogen, methyl, cyano or 2- or 4-pyridyl and
  • R 104 preferably represents hydrogen or cyano.
  • Y 1 is preferably CH.
  • CX 103 X 104 preferably represents a radical of the formulas
  • X 105 stands for S or CR ⁇ R 111 ,
  • R 108 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • R 109 represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyano, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • R 110 and R 111 independently of one another represent methyl or ethyl or CR il lOn Rl llc for a bivalent radical of the formula
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • X 105 is preferably C (CH 3 ) 2 .
  • X 105 stands for S or CR 1 TM R lu ,
  • R 108 for methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl,
  • R 109 represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyano, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, R, 1 1 1 ⁇ 0 ⁇ . and R, 1 1 1 '1' independently of one another represent methyl or ethyl or
  • Y rl 1 Ol represents N or CH
  • R 105 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl or
  • R 106 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyclohexyl or phenyl,
  • X 105 is preferably C (CH 3 ) 2 .
  • Y 1 is preferably CH.
  • CX 103 X 104 preferably represents a radical of the formula (CIX), in which R 107 represents a radical of the formulas
  • X 105 stands for S or CR 110 R m ,
  • R 108 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • R 109 represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyano, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • R uo and R 111 independently of one another represent methyl or ethyl or CR 110 R 1U for a bivalent radical of the formula
  • Yl'O ⁇ l ⁇ stands for N or CH
  • X rl03 represents cyano, acetyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 115 and R 116 independently of one another represent hydrogen, methyl, cyano or 2- or 4-pyridyl and
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • X 105 is preferably C (CH 3 ) 2 .
  • Y 1 is preferably CH.
  • CX 103 X 104 preferably represents a radical of the formulas
  • CX 103 X 104 particularly preferably represents a radical of the formulas (CXXVIII) to (CXXX).
  • Merocyanines which are also very particularly preferred in the context of the invention are those of the formula
  • R 112 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • R 112 for methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl,
  • Y rl'O ⁇ l ⁇ stands for N or CH
  • R 106 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Y 1 is preferably CH.
  • Merocyanines which are also particularly preferred for the purposes of the invention are those of the formula
  • Y rl ⁇ O ⁇ l i stands for N or CH
  • X rl03 represents cyano, acetyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 115 and R 116 independently of one another represent hydrogen, methyl, cyano or 2- or 4-pyridyl and
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Y 1 is preferably CH.
  • CX 103 X 104 preferably represents a radical of the formulas
  • R 115 and R 116 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, phenyl, benzyl or phenethyl or
  • NR, 115r R> 116 represents pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • R ⁇ ° represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyclohexyl or phenyl,
  • n 1 or 2
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • N is preferably 2.
  • CX 103 X 104 is preferably a radical of the formula (CIX), in which R 107 is a radical of the formulas (CXII) or (CXffl).
  • R 115 and R 116 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, phenyl, benzyl or phenethyl or
  • X 103 represents cyano, acetyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, X 104 for 2-, 3- or 4-pyridyl, thiazol-2-yl, benzthiazol-2-yl, oxazol-2-yl, benzoxazol-2-yl, benzimidazol-2-yl, N-methyl- or N- Ethylbenzimidazol-2-yl or for a radical of the formulas
  • R 115 and R 116 independently of one another represent hydrogen, methyl, cyano or 2- or 4-pyridyl and
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • N is preferably 2.
  • CX , 03 X 104 is a radical of the formulas
  • CX 103 X 104 particularly preferably represents a radical of the formulas (CXXVIII) to (CXXX).
  • X rl ' 0 ⁇ 5 D represents O, S or CH 2 ,
  • R 108 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • Y 101 represents N or CH
  • R, 1 ⁇ 0 ⁇ 6 o represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyclohexyl or phenyl, R 107 for cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, -CH 2 SO 3 " M + or a radical of the formulas
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • X 105 is preferably S or CH 2 .
  • Y 1 is preferably CH.
  • c ⁇ i03 i04 ⁇ ⁇ is a radical of formula (CI ⁇ ) 5 wor i n R 107 FLIR a radical of the formulas
  • R, 1 w 0S represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • Y rl l O l l u is N or CH
  • X r! 03 represents cyano, acetyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 115 and R 116 independently of one another represent hydrogen, methyl, cyano or 2- or 4-pyridyl and
  • X 105 is preferably S or CH 2 .
  • Y 1 is preferably CH.
  • CX 103 X 104 preferably represents a radical of the formulas
  • CX 103 X 104 particularly preferably represents a radical of the formulas (CXXVIII) to (CXXX).
  • X 104 preferably represents a ring of the formulas (CV), (CVII), ( CIX) or (CXXII) or for a remainder of the formulas (CXXVi ⁇ ) to (CXXX).
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • O ⁇ l ⁇ stands for O or S
  • X 102 stands for CH
  • R 101 and R 102 independently of one another for methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl,
  • R 101 is additionally hydrogen or
  • NR 101 R 102 stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • R 103 represents hydrogen
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • R. 101 additionally stands for hydrogen or
  • R 103 represents hydrogen or phenyl
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X 105 is C (CH 3 ) 2 ,
  • R 108 represents propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • R 109 represents methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyano, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or ethoxycarbonyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X 101 stands for O or S
  • X 102 stands for N or CR 104 ,
  • R and R independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl and R 101 additionally represents hydrogen or
  • NR 101 R 102 stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • R 103 represents hydrogen or phenyl
  • R 104 represents hydrogen or cyano
  • Y 101 stands for CH
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X 101 stands for O or S
  • X 102 stands for N or CR 104 ,
  • R 101 and R 102 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl and R 101 additionally represents hydrogen or
  • NR 101 R 102 stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • R 103 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, thienyl, chlorine or NR 101 R 102 ,
  • R 104 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, chlorine, cyano, formyl or a radical of the formula stands,
  • Y rl ⁇ O ⁇ l ⁇ stands for N or CH
  • R 105 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl,
  • Methoxyethyl methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl or a balance of the
  • R 106 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyclohexyl or phenyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X 101 stands for O or S
  • X 102 stands for CR 104 ,
  • R 101 and R 102 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl and R 101 additionally represents hydrogen or
  • R 103 represents hydrogen, methyl or ethyl
  • R 104 represents hydrogen, methyl or ethyl
  • Y 101 stands for CH
  • R 106 represents methyl, ethyl, propyl or butyl
  • R 107 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X 101 stands for O or S
  • X 102 stands for N or CR 104 ,
  • R 101 and R 102 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl and R 101 additionally represents hydrogen or
  • NR 101 R 102 stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • R 103 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, thienyl, chlorine or NR 101 R 102 ,
  • R 104 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, chlorine, cyano, formyl or a radical of the formula stands,
  • Y 101 represents N or CH
  • R ⁇ ° represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 107 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X 101 stands for O or S
  • R 101 and R 102 independently of one another represent propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl and R 101 additionally represents hydrogen or
  • NR 101 R 102 stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • R 103 represents hydrogen or phenyl
  • R 104 represents hydrogen or cyano
  • Y 101 stands for CH
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X rl'O ⁇ l ⁇ stands for O or S
  • X lüi stands for N or CR 104 .
  • R 101 and R 102 independently of one another represent propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl and R 01 additionally represents hydrogen or
  • NR 10I R 102 stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • R 103 represents hydrogen or phenyl
  • R, 1 ⁇ 0 m 4 represents hydrogen or cyano
  • Y rl ⁇ O ⁇ l ⁇ stands for CH
  • R, 1 ⁇ 0 ⁇ 5 > for propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, - (CH 2 ) 3 -N (CH 3 ) 2, - (CH 2 ) 3 - N * (CH 3 On " or
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X 101 stands for O or S
  • X 102 stands for N or CR 104 ,
  • R 101 and R 102 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl and R 101 additionally represents hydrogen or
  • R 103 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, thienyl, chlorine or NR 101 R 102 ,
  • R, 104 for hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, chlorine, cyano, formyl or a radical of the formula stands,
  • Y rl ⁇ O ⁇ l ⁇ stands for N or CH
  • R 105 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl or methoxyphenyl,
  • R 106 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyclohexyl or phenyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X rl'O "l 1 represents O or S
  • X 102 stands for N or CR 104 ,
  • R 101 and R 102 independently of one another are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl,
  • R 101 is additionally hydrogen or
  • NR lül R ⁇ 2 stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • R 103 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, thienyl, chlorine or NR i0, R 102 ,
  • R 104 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, chlorine, cyano, formyl or a radical of the formula
  • X 103 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • X 104 represents benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl or 2- or 4-pyridyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X 101 stands for O or S
  • X 102 stands for N or CR 104 , R 101 and R 102 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl and R 101 additionally represents hydrogen or
  • NR 101 R 102 stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • R 103 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, thienyl, chlorine or NR 101 R 102 ,
  • R 104 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, chlorine, cyano, formyl or a radical of the formula
  • Y rl ⁇ O ⁇ l ⁇ stands for N or CH
  • one of the radicals R 115 and R 116 represents hydrogen, methyl, cyano or 2- or 4-pyridyl and the other represents hydrogen, and An "stands for an anion,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula of the formula
  • R 108 for methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl,
  • Methoxypropyl cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • R 109 represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyano, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • Y 101 stands for CH
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula of the formula
  • R, 1 ⁇ 0 ⁇ 8 * represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • R 109 for hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyan, chlorine,
  • Trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, lOl stands for CH
  • R 105 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl,
  • Methoxyethyl methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl or
  • R 106 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyclohexyl or phenyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula of the formula
  • R 109 represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyano, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • Y 101 stands for CH
  • R 105 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl or
  • R 106 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 107 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, where the alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • R 108 for methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl,
  • Methoxypropyl cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • R 109 represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyano, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • Y 101 stands for CH
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X 105 represents C (CH 3 ) 2 ,
  • R 108 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • R 109 represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyano, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • R 105 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl or methoxyphenyl,
  • R 106 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyclohexyl or phenyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X -1 W 05 D stands for C (CH 3 ) 2 ,
  • R 108 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • R 109 represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyano, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • X 103 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • X represents benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl or 2- or 4-pyridyl, preferably 2-pyridyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula wherein
  • R, 1 1 0 U 8 8 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • R, 1 ⁇ 0 ⁇ 9 y represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyan, chlorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • one of the radicals R 115 and R 116 represents hydrogen, methyl, cyano or 2- or 4-pyridyl and the other represents hydrogen, and An "stands for an anion,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • R 115 and R 116 are independently methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl,
  • Hexyl, heptyl, octyl, phenyl, tolyl, anisyl, benzyl or phenethyl is or
  • n 1 or 2
  • R 105 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl or
  • R 106 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • R 115 and R 116 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, phenyl, tolyl, anisyl, benzyl or phenethyl or
  • NR, 115 R ⁇ ⁇ 6 ⁇ stands for pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • n 1 or 2
  • stem (*) indicates the ring atom from which the double bond originates
  • Methoxyethyl methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl or
  • R 106 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 107 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • R 115 and R 116 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, phenyl, tolyl, anisyl, benzyl or phenethyl or
  • NR 115 R 116 represents pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • n 1 or 2
  • stem (*) indicates the ring atom from which the double bond originates
  • R 105 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl or methoxyphenyl,
  • R 106 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyclohexyl or phenyl,
  • R represents cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or a radical of the formulas
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • R 115 and R 116 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, phenyl, tolyl, anisyl, benzyl or phenethyl or
  • NR, 115r R> 116 represents pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • n 1 or 2
  • X rl03 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • X represents benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl or 2- or 4-pyridyl, preferably 2-pyridyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • R 115 and R 116 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, phenyl, tolyl, anisyl, benzyl or phenethyl or
  • NR 115 R 116 represents pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • n 1 or 2
  • one of the radicals R 115 and R 116 represents hydrogen, methyl, cyano or 2- or 4-pyridyl and the other represents hydrogen, and
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • R, 1'0 ⁇ 8 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • stem (*) indicates the ring atom from which the double bond originates
  • R 106 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyclohexyl or phenyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X rl i O m S represents O, S or CH 2
  • R 108 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl,
  • stem (*) indicates the ring atom from which the double bond originates
  • R 105 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl,
  • R 106 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 107 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, where the alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X 105 represents O, S or CH 2 ,
  • R 108 for methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl,
  • R 105 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl or methoxyphenyl,
  • R 106 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, trifluoromethyl, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyclohexyl or phenyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • R 108 for methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl,
  • Y 101 stands for CH
  • X 103 represents cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • X 104 represents benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl or 2- or 4-pyridyl, preferably 2-pyridyl,
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • Another object of the invention are merocyanines of the formula
  • X 105 represents O, S or CH 2 ,
  • R 108 for methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxyethyl, methoxypropyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, acetoxyethyl, chloroethyl,
  • one of the radicals R 115 and R 116 represents hydrogen, methyl, cyano or 2- or 4-pyridyl and the other represents hydrogen, and
  • alkyl radicals such as propyl, butyl, etc. can be branched.
  • the light-absorbing substances described guarantee a sufficiently high reflectivity (> 10%) of the optical data carrier in the blank state and a sufficiently high absorption for the thermal degradation of the information layer in the case of selective illumination with focused light, if the light wavelength length is in the range from 360 to 460 nm, 600 to 680 nm and 750 to 820 nm.
  • the contrast between written and unwritten points on the data carrier is realized by the change in reflectivity of the amplitude as well as the phase of the incident light by the optical properties of the information layer which have changed after thermal degradation.
  • the merocanine dyes are preferably applied to the optical data carrier by spin coating or vacuum evaporation.
  • the merocyanines can be used with one another or with other dyes with similar spectral properties be mixed.
  • the information layer can contain additives such as binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers and other constituents.
  • the optical data storage device can carry further layers such as metal layers, dielectric layers and protective layers.
  • Metals and dielectric layers serve u. a. to adjust the reflectivity and the heat balance. Depending on the laser wavelength, metals can be gold, silver, aluminum, etc. his.
  • Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and silicon nitride.
  • Protective layers are, for example photocurable, lacquers (pressure sensitive)
  • Adhesive layers and protective films are Adhesive layers and protective films.
  • Pressure-sensitive adhesive layers mainly consist of acrylic adhesives.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 1): a transparent substrate (1), optionally a protective layer (2), an information layer (3), optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), a cover layer (6).
  • the structure of the optical data carrier can preferably:
  • Light preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of a protective layer (2), at least one with light, preferably laser light writable information layer (3), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a transparent substrate (1) on the surface of which there is optionally a protective layer (2), at least one information layer (3) that can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent one Cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure
  • a preferably transparent substrate 11
  • an information layer (12)
  • optionally a reflection layer 13
  • optionally an adhesive layer 14
  • another preferably transparent substrate 15
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure
  • a preferably transparent substrate 21
  • an information layer 22
  • optionally a reflection layer 23
  • a protective layer 24
  • the invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue, red or infrared light, in particular laser light.
  • a 4% by weight solution of the dye from Example 7 in 2,2,3,3-tetrafluoropropanol was prepared at room temperature. This solution was applied to a pregrooved polycarbonate substrate using spin coating.
  • the pregrooved polycarbonate substrate was manufactured as a disk using injection molding. The dimensions of the disc and the groove structure corresponded to those which are usually used for DVD-R.
  • the disk with the dye layer as the information carrier was sputtered with 100 nm silver.
  • a UV-curable acrylic lacquer was then applied by spin coating and cured using a UV lamp. With a dynamic writing test setup, which was built on an optical bench, consisting of one
  • NA 0.65

Abstract

Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Merocyaninfarbstoff verwendet wird.

Description

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Merocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung
Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen Merocyaninfarbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen
Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360 - 460 am) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635 - 660 nm) bzw. infraroten (780 - 830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den
Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP
08191171 oder Second Harmonie Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ / NA.
NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions- peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557335, JP-A 10 058 828 , JP-A 06336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09917284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe
Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subli- mieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch- Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 830 nm erfüllen.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der Merocyaninfarbstoffe das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektions- schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Merocyanin- farbstoff verwendet wird. Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, insbesondere <200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist ein Merocyaninfarbstoff der Formel
worin
für einen Rest der Formel
(TV) steht,
X1 für CN, CO-R1, COO-R2, CONHR3, CONR3R4 oder SO2R! steht, X2 für Wasserstoff, C\- bis C6-Alkyl, C6- bis Cι0-Aryl, einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest, CN, CO-R1, COO-R2, CONHR3, CONR3R4, SO2R1 oder einen Rest der Formeln
An¬ oder An¬
steht oder
CX rlv X2 für einen Ring der Formeln
steht, die benz- oder naphthanelhert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
X für N oder CH steht,
X4 für O, S, N, N-R6 oder CH steht, wobei X3 und X4 nicht gleichzeitig für CH stehen, X5 für O, S oder N-R6 steht,
X6 für O, S, N, N-R6, CH oder CH2 steht,
der Ring B der Formel (II)
zusammen mit X4, X3 und dem dazwischengebundenen C-Atom
und der Ring C der Formel (V)
zusammen mit X5, X6 und dem dazwischengebundenen C-Atom
unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen Ring stehen, der 1 bis 4 Hetero- atome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelhert und/oder durch nicht- ionische oder ionische Reste substituiert sein kann,
der Ring D zusammen mit dem N-Atom für einen hydrierten fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein kann,
der Ring E zusammen mit dem N-Atom für einen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelhert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein kann,
An" für ein Anion steht,
Yl für N oder C-R7 steht,
Y2 für N oder C-R8 steht,
R° für Cr bis C6-Alkyl oder C7- bis C15- Aralkyl steht,
R1 bis R6 und R5' unabhängig voneinander für Wasserstoff, C bis C6-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis Cio-Aryl oder C7- bis C15- Aralkyl stehen,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano oder Cr bis C6-Alkyl stehen oder
R6 und R8 gemeinsam für eine -(CH2)2- oder -{CH2)3-Brücke stehen,
R9 und R10 unabhängig voneinander für Cr bis C6-Alkyl, C6- bis o-Aryl, einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest oder C7- bis C15- Aralkyl stehen oder
NR9R10 einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden können und
n für 1 oder 2 steht.
Als nichtionische Reste kommen beispielsweise Cr bis C4-Alkyl, Cr bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Cr bis C4-Alkoxycarbonyl, Cr bis C4-Alkylthio, Phenyl, Pyridyl, Cr bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-Cr bis C - Alkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino in Frage.
Als ionische Reste kommen beispielsweise Ammoniumreste oder COO"- oder SO3 "- Reste in Frage5, die über eine direkte Bindung oder aber über -(CH2)n- angebunden sein können, wobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkyl- siloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt stehen
der Ring B der Formel (II) für Furan-2-yl, Thiophen-2-yl, Pyrrol-2-yl, Benzofuran-2- yl, Benzothiophen-2-yl, Thiazol-5-yl, Imidazol-5-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl stehen, wobei die einzelnen Ringe durch Cr bis C6-Alkyl, Cr bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Cr bis C6-Alkoxycarbonyl, Cr bis C6-Alkylthio, Cr bis C6-Acylamino, C6- bis Qo-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10- Aiylcarbonylamino, Mono- oder Di-Cr bis Cö-Alkylamino, N-Cr bis C6-
Alkyl-N-C6- bis do-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino substituiert sein können, und
der Ring C der Formel (V) für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Pyrrolin-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Thiazolin-2- yliden, Isothiazol-3-yliden, Isoxazol-3-yliden, Oxazolin-2-yliden, Imidazol-2- yliden, Pyrazol-5-yliden, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden, l,3,4-Oxadiazol-2-yliden, l,2,4-Thiadiazol-5-yliden, l,3,4-Triazol-2-yliden, 3H-Indol-2-yliden, Dihydropyridin-2- oder -4-yliden, Dihydrochinolin-2- oder -4-yliden stehen, wobei die einzelnen Ringe durch Cr bis C6- Alkyl, Cr bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Cr bis C6-Alkoxycarbonyl, Cr bis C6- Alkylthio, Cr bis Cβ-Acylamino, C6- bis Qo-Aryl, C6- bis do-Aryloxy, C6- bis Cio-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-Cr bis C6-Alkylamino, N-Cr bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Mo holino oder Piperidino substituiert sein können.
In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Merocyaninen um solche der Formel (VI)
worin
X1 für CN, CO-R1, COO-R2 oder SO2R! steht,
X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1, COO-R2 oder einen Rest der
Formeln
steht oder
für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
, SO3 " M+, -CH2-SO3 " M '
substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
An" für ein Anion steht,
M* für ein Kation steht,
X3 für CH steht,
X4 für O, S oder N-R6 steht,
der Ring B der Formel (II) für Furan-2-yl, Thiophen-2-yl, Pyrrol-2-yl oder Thiazol- 5-yl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Phenoxy, Tolyloxy,
Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N- Phenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
Y1 für N oder C-R7 steht,
R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -(CH2)3-N(CH3)2 oder -(CH2)3-N+(CH3)3 An" steht, R >5' für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl steht und
R für Wasserstoff oder Cyano steht.
In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Merocyaninen um solche der Formel (VII)
(VII), worin
X1 für CN, CO-R1, COO-R2 oder SO^1 steht,
X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1, COO-R2 oder einen Rest der
Formeln
steht oder CX^ für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
An" für ein Anion steht,
M+ für ein Kation steht, X5 für N-R6 steht,
X6 für S, N-R6 oder CH2 steht,
der Ring C der Formel (IV) für Benzthiazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Thiazolin-2-yliden, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden, 1,3,4- Triazol-2-yliden, Dihydropyridin-4-yliden, Dihydrochinolin-4-yliden, Pyrrolin-2-yliden oder 3H-Indol-2-yliden stehen, wobei die genannten Ringe jeweils durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N- Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
Y2-Y1 für N-N oder (C-R8)-(C-R7) steht,
R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -(CH2)3-N(CH3)2 oder -(CH2)3-N+(CH3)3 An" steht,
R5 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R >7 , u,„nd J r R>8 - fftüs.r Wasserstoff stehen oder
>6 . u,„nd J r R> 8 gemeinsam für eine -CH2-CH2-Brücke stehen.
In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Merocyaninen um solche der Formel (VIII) (VIII), worin
X1 für CN, CO-R1, COO-R2 oder SO2R1 steht,
X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl, Benz- thiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1, COO-R2 oder einen Rest der Formeln
steht oder
CX rlXXV2 für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die
Doppelbindung ausgeht,
An" für ein Anion steht,
M+ für ein Kation steht, NR9R10 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N- Methyl-N-phenylamino, N-Ethyl-N-phenylamino, N-Methyl-N-tolylamino, N-Methyl-N-anisylamino, Carbazolo, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
Y1 für N oder C-R7 steht,
R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -(CH2)3-N(CH3)2 oder -(CH2)3-N+(CH3)3 An" steht,
R5' für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R7 für Wasserstoff steht und
n für 0 oder 1 steht.
Als Anionen An" kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions infrage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen.
Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat,
Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, Cr bis
Cio-Alkansulfonat, Cr bis do-Perfluoralkansulfonat, ggf. durch Chlor, Hydroxy, d- bis C4- Alkoxy substituiertes Cr bis do-Alkanoat, ggf. durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Cr bis C25-Alkyl, Perfluor-Cr bis C4-Alkyl, Cr bis C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenylsulfonat, gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Hydroxy, d- bis C -Alkyl, Cr bis C -Alkoxy, Cr bis C4-Alkoxy- carbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenyldisulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Cj- bis C - Alkyl, Cr bis C - Alkoxy, Cr bis C4- Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl substituiertes Benzoat, das
Anion der Naphthalindicarbonsäure, Diphenyletherdisulfonat, Tetraphenylborat, Cyanotriphenylborat, Tetra-Ci- bis C2o-alkoxyborat, Tetraphenoxyborat, 7,8- or 7,9- Dicarba-nido-undecaborat(l-) or (2-), die gegebenenfalls an den B- und/oder C- Atomen durch eine oder zwei Cr bis Cι2-Alkyl- oder Phenyl-Gruppen substituiert sind, Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-) oder B-d- bis Cι2-Alkyl-C-phenyl- dodecahydro-dicarbadodecaborat(l -).
Bevorzugt sind Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Methansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetradecansulfonat.
Als Kationen M+ kommen alle einwertigen Kationen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Kations infrage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Kationen. Geeignete Kationen sind beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Tetramethylammonium, Tetraethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethyl-benzylammo- nium, Trimethyl-caprylammonium oder Fe(C5H5)2+ (mit C5H5 = Cyclopentadienyl).
Bevorzugt sind Tetramethylammonium, Tetraethylammonium, Tetrabutylammonium.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Mero- cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmaxl im Bereich 340 bis 410 nm liegt, wobei die Wellenlänge λι/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaxl die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaxl beträgt, und die Wellenlänge λι/ιo, bei der die Extinktion in der lang- welligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaxl ein Zehntel des
Extinktionswerts bei λmaxι beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Merocyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 500 nm, besonders bevorzugt bis zu 550 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 600 nm, kein längerwelliges Maximum λmax2 auf. Bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λma ι von 345 bis 400 nm.
Besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaxl von 350 bis 380 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaχi von 360 bis 370 nm
Bevorzugt liegen bei den Merocyamnfarbstoffen λ 2 und λι/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Merocyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absoφtionsmaximum λmax2 im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ , bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmaX2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaX2 beträgt, und die Wellenlänge λ \ , bei der die Extinktion in der kurz- welligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des
Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Merocyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmaxl auf.
Bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaX2 von 410 bis 530 nm.
Besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaX2 von 420 bis 510 nm. Ganz besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaX2 von 430 bis 500 nm.
Bevorzugt liegen bei den Merocyaninfarbstoffen λm und λ , so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Merocyanin- farbstoffe bevorzugt, deren Absoφtionsmaximum λmax2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge X\a, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmaX2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge yi , bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Merocyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von
530 bis 630 nm.
Besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von 550 bis 620 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von 580 bis 610 nm.
Bevorzugt liegen bei den Merocyaninfarbstoffen λ und λι/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander. Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines infraroten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Merocyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absoφtionsmaximum λmax3 im Bereich 650 bis 810 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ , bei der die Extinktion in der langwelligen
Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax beträgt, und die Wellenlänge λι/ιo, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax3 ein Zehntel des Extinktions werts bei λmax3 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen.
Bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λma 3 von 660 bis 790 nm.
Besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax3 von 670 bis 760 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax3 von 680 bis 740 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Merocyaninfarbstoffen λ\a und λ!/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Die Merocyaninfarbstoffe weisen beim Absoφtionsmaximum λma l, λmaX2 und/oder λma 3 einen molaren Extinktionskoeffizienten ε >40000 1/mol cm, bevorzugt >60000 1/mol cm, besonders bevorzugt >80000 1/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 100000 1/mol cm auf.
Die Absoφtionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen. Geeignete Merocyanine mit den geforderten spektralen Eigenschaften sind insbesondere solche, bei denen die Dipolmomentänderung Δμ = |μg - μag|, d. h. die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten angeregten Zustand, möglichst klein ist, vorzugsweise <5 D, besonders bevorzugt <2 D. Ein Verfahren zur Ermittlung solcher Dipolmomentänderung Δμ ist beispielsweise in F. Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 und in der dort zitierten Literatur angegeben. Eine geringe Solvatochromie (Dioxan/DMF) ist ebenfalls ein geeignetes Auswahlkriterium. Bevorzugt sind Merocyanine, deren Solvatochromie Δλ = |λoMF - λoioxanl, d. h. die positive Differenz der Absoφtionswellenlängen in den Lösungsmitteln Dimethylformamid und Dioxan, <20 nm, besonders bevorzugt <10 nm, ganz besonders bevorzugt <5 nm ist.
Im Sinne der Erfindung ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formeln
worin
X rl1öUl1 für O oder S steht,
X rlι0υ2/ für N oder CR 110W4 steht, R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Bevorzugt steht R104 für Wasserstoff oder Cyano.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formeln
worin
X101 für O oder S steht,
X -110U2Z Λ fü:„rτ Nvτ o„dje»„r ^ CrR> 110U44 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für
Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl,
Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel steht,
Y Wl für N oder CH steht,
cχιo3χιo4 för eJnen Ring der FormeIn
(CVIII),
(CXXII)
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder einen Rest der Formel
steht, wobei im Falle der Formel (CX) die beiden Reste R105 unterschiedlich sein können,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -CH2SO3" M+ oder einen Rest der Formeln
(CXII) oder
Ar>" (CXIII)
steht,
M"1" für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können. Bevorzugt steht R104 für Wasserstoff oder Cyano. Bevorzugt steht Y1 für CH.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formeln
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR,01R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel steht,
Y rl'Öυlι für N oder CH steht,
X rl03 für Cyano, Acetyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Xιυ4 für 2-, 3- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl, Oxazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, N-Methyl- oder N-Ethylbenzimidazol-
2-yl oder für einen Rest der Formeln
(CXIII) oder
An- (cxrv)
steht,
R115 und R116 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4-Pyridyl stehen und
An" für ein Anion steht, wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Bevorzugt steht R104 für Wasserstoff oder Cyano. Bevorzugt steht Y1 für CH. Bevorzugt steht CX103X104 für einen Rest der Formeln
(CXXVI),
(CXXVII),
(CXXVIII),
(CXXTX) oder
An" (CXXX),
worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, und
R115, R116 und An" die oben angegebene Bedeutung haben.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
X105 für S oder CR^R111 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R110 und R111 unabhängig voneinander für Methyl oder Ethyl stehen oder CR i l lOn Rl l l c fü:r einen bivalenten Rest der Formel
steht, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Bindungen ausgehen,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Bevorzugt steht X105 für C(CH3)2.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
X105 für S oder CR1 ™Rl u steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl,
Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, R , 111 ι0υ . und R , 111 '1 ' unabhängig voneinander für Methyl oder Ethyl stehen oder
CR , 111 ι0υRU' 'l ' Λ fü;r einen bivalenten Rest der Formel
steht, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Bindungen ausgehen,
Y rl1Ol für N oder CH steht,
cχlι0υ3Jvχ1ι0υ44 för einen jy^ der Fomeln
(CXXfl)
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, ir ^ i/ r υ . »J υ u > - 36 -
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -CH2SO3 ' M+ oder einen Rest der Formeln
(CXII) oder
An- (CXIII)
steht,
M+ für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht, wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Bevorzugt steht X105 für C(CH3)2. Bevorzugt steht Y1 für CH. Bevorzugt steht CX103X104 für einen Rest der Formel (CIX), worin R107 für einen Rest der Formeln
(CXII) oder (CXIII) steht.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
X 105 fÜr S oder CR110Rm steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Ruo und R111 unabhängig voneinander für Methyl oder Ethyl stehen oder CR110R1U für einen bivalenten Rest der Formel
steht, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Bindungen ausgehen,
Yl'Oυlι für N oder CH steht,
X rl03 für Cyano, Acetyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
X1M für 2-, 3- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl, Oxazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, N-Methyl- oder N-Ethylbenzimidazol- 2-yl oder für einen Rest der Formeln
(CXIII) oder
An- (CXIV)
steht,
R115 und R116 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4-Pyridyl stehen und
An' für ein Anion steht, wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Bevorzugt steht X105 für C(CH3)2. Bevorzugt steht Y1 für CH. Bevorzugt steht CX103X104 für einen Rest der Formeln
(CXXVI),
(CXXVII),
(CXXVIII), (CXXIX) oder
An- (CXXX),
worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, und
R , 115 , τ R> 116 und An" die oben angegebene Bedeutung haben.
Besonders bevorzugt steht CX103X104 für einen Rest der Formeln (CXXVIII) bis (CXXX).Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
(CXVIIa), worm t ,. I ?P'-' g y ^ y
41
R112 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R113 und R114 für Wasserstoff oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
(CXVIII) oder
(CXVIIIa), worin
R112 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl,
Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht, R113 und R114 für Wasserstoff oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
Y rl'Oυlι für N oder CH steht,
CX rl'0υ3j vX1ι0υ44 für einen Ring der Formeln
(CVIII),
(CIX),
(CXXII)
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -CH2SO3 " M+ oder einen Rest der Formeln
Arr (CXII) oder
An- (CXIII)
steht,
M1" für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Bevorzugt steht Y1 für CH. Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
(CXVIII) oder
(CXVIIIa), worin
R , 1u12 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl,
Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R113 und R114 fiir Wasserstoff oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
Y rlιOυli für N oder CH steht,
X rl03 für Cyano, Acetyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Xιυ4 für 2-, 3- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl, Oxazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, N-Methyl- oder N-Ethylbenzimidazol- 2-yl oder für einen Rest der Formeln (CXIII) oder
An- (CXIV)
steht,
R115 und R116 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4-Pyridyl stehen und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Bevorzugt steht Y1 für CH. Bevorzugt steht CX103X104 für einen Rest der Formeln
(CXXVI),
(CXXVII),
(cxxviπ),
(CXXLX) oder
Arr (CXXX),
worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, und R , 1 15 , τ R) 116 und An" die oben angegebene Bedeutung haben.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
R115 un R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR , 115r R> 116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
CX Γ1ι0υ3XΛ/1i0W4 Λ fü.r einen Ring der Formeln
(CVII), (CVIII),
(CXXII)
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R , 1ι0υ55 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
Rιυ° für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -CH2SO3 " M" oder einen Rest der Formeln
An- (CXII) oder
An- (CXIII) steht,
M+ für ein Kation steht,
An" für ein Anion steht und
n für 1 oder 2 steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Bevorzugt steht n für 2. Bevorzugt steht CX103X104 für einen Rest der Formel (CIX), worin R107 für einen Rest der Formeln (CXII) oder (CXffl) steht.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NRιi5 Rιi6 ^ pyπ-oiidino, Piperidino oder Moφholino steht,
X103 für Cyano, Acetyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, X104 für 2-, 3- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl, Oxazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, N-Methyl- oder N-Ethylbenzimidazol- 2-yl oder für einen Rest der Formeln
An- (CXπi) oder
An- (CXIV)
steht,
R115 und R116 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4-Pyridyl stehen und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Bevorzugt steht n für 2. Bevorzugt steht CX,03X104 für einen Rest der Formeln
(CXXVI),
(CXXVII),
(CXXVIII),
(CXXIX) oder
An- (CXXX),
worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, und
R115 R116 und An" die oben angegebene Bedeutung haben. Besonders bevorzugt steht CX103X104 für einen Rest der Formeln (CXXVIII) bis (CXXX).
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
(CXXXI), worin
X rl'0 υ 5 D für O, S oder CH2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
Y101 für N oder CH steht,
cχi03χi04 för einen ΈÜΏS der Formeln
(CVIII),
(CXXII)
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R1"5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R , 1ι0υ6o für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht, R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -CH2SO3 " M+ oder einen Rest der Formeln
(CXII) oder
(CXIII)
steht,
M* für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Bevorzugt steht X105 für S oder CH2. Bevorzugt steht Y1 für CH. Bevorzugt steht cχi03χi04 ^ einen Rest der Formel (CIχ)5 worin R107 flir einen Rest der Formeln
(CXII) oder (CXIII) steht.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
(CXXXI), worin Xlι0υ5j für O, S oder CH2 steht,
R , 1w0S für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
Y rllOüll für N oder CH steht,
X r!03 für Cyano, Acetyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
X rl10U44 für 2-, 3- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl, Oxazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, N-Methyl- oder N-Ethylbenzimidazol- 2-yl oder für einen Rest der Formeln
(CXIII) oder
An- (CXIV)
steht,
R115 und R116 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4-Pyridyl stehen und
An" für ein Anion steht, wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Bevorzugt steht X105 für S oder CH2. Bevorzugt steht Y1 für CH. Bevorzugt steht CX103X104 für einen Rest der Formeln
(CXXVI),
(CXXVII),
(CXXVIII), (CXXrX) oder
An- (CXXX),
worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, und
R115, R116 und An" die oben angegebene Bedeutung haben.
Besonders bevorzugt steht CX103X104 für einen Rest der Formeln (CXXVIII) bis (CXXX).
In den Formeln (CIII), (CXVI), (CXVffl), (CXVIIIa) und (CXXXI) steht
Y rlOl bevorzugt für CH und/oder
in den Formeln (CIH), (Cllla), (CXVI), (CXVIII), (CXVIIIa), (CXIX) und (CXXXI) steht CX103X104 bevorzugt für einen Ring der Formeln (CV), (CVII), (CIX) oder (CXXII) oder für einen Rest der Formeln (CXXViπ) bis (CXXX).
Merocyanine der Formel (I) sind teilweise bekannt, z. B. aus F. Würthner, Synthesis
1999, 2103; F. Würthner, R. Sens, K.-H. Etzbach, G. Seybold, Angew. Chem. 1999, 111, 1753; DE-OS 43 44 116; DE-OS 44 40 066; WO 98/23688; JP 52 99 379; JP 53 14 734. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X rl,Oυlι für O oder S steht,
X102 für CH steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander fiir Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl,
Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
R103 für Wasserstoff steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X rl'Oυlι S steht, X rlw02 für N steht,
R > 101 „ u„ndJ r R> 102 unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl,
Benzyl oder Phenyl stehen und R . 101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NRιoιRιθ2 ar Pyrrolidino oder Piperidino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X105 C(CH3)2 steht,
R108 für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluor- methoxy oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können. Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R und R unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R104 für Wasserstoff oder Cyano steht,
Y101 für CH steht,
cχi03χi04 för einen ng der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101 R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel steht,
Y rlιOυlι fiir N oder CH steht,
CX rl'ÖU3J vX1,0W4 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl,
Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl odereinen Rest der
Formel (CXI) steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 " M+ oder einen Rest der Formeln (CXII) oder
(CXIII) steht,
M1" für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NRιoιRιθ2 gjj. Pyrrolidmo oder Moφholino steht, R103 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
Y101 für CH steht,
cχi03χi04 ^ einen j^g der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl,
Tolyl, Methoxyphenyl, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH^-N^CH^ An" oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht, R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
M+ für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel steht,
Y 101 für N oder CH steht,
cχιuJχ.u4 för einen ΈUΏS der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
Rιυ5 fiir Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
Rιυ° für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X -1'0υ2 fi f .r. H N o Adje_r CRr> 110U44 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R104 für Wasserstoff oder Cyano steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X rl'Oυlι für O oder S steht,
Xlüi für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R 01 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR10IR102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R , 1ι0m4 für Wasserstoff oder Cyano steht, Y rlιOυlι für CH steht,
CX rll0{J3i vX1ι0m4 für einen Ring der Formeln
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R , 1ι0υ5:> für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyetliyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3- N*(CH3 An" oder
einen Rest der Formel
steht, die beiden Reste R , 105 unterschiedlich sein können und M* für ein Kation steht,
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NRIOI R IO2 gjj. pyrrolidino piperidino oder Moφholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R , 104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel steht,
Y rlιOυlι für N oder CH steht,
CX rlw03iXv1ι0m4 für einen Ring der Formel
(CXXII)
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R , 1ι0υ7 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder einen Rest der Formeln (CXII) oder
(CXIII) steht,
und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
woπn
X rl'O"l1 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl,
Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NRlülRιυ2 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht, R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NRi0,R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
Y rι'oυιι für N oder CH steht,
X103 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht und
X104 für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl oder 2- oder 4-Pyridyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht, R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oderNR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
Y rlιOυlι für N oder CH steht,
CX103X104 für einen Rest der Formel
(CXXTX)
steht,
einer der Reste R115 und R116 für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4-Pyridyl steht und der andere für Wasserstoff steht, und An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel der Formel
worin
X r!ι0υ5j für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl,
Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel der Formel
worin
X rlι0υ5D für C(CH3)2 steht,
R , 1ι0υ8* für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor,
Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, lOl für CH steht,
CX rlw03Xv1i0W4 f Άü.r einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl,
Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 " M* oder einen Rest der Formeln (CXII) oder
An¬ (CXIII) steht,
M+ fiir ein Kation steht und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel der Formel
worin
X -1ι0υ 5 D fiir C(CH3)2 steht,
Rιυ8 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl,
Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht, R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y101 für CH steht,
CX rl'0W3Xv1I0U4" fü.r einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X rl1 0"5 3 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl,
Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Tri- fluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y101 für CH steht,
cχi03χi04 för einen ^ der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-N+(CH3)3 An" oder
einen Rest der Formel
steht, die beiden Reste R105 unterschiedlich sein können und
M+ für ein Kation steht,
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 fiir Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y rl1OUl1 für CH steht,
CX rl'0υ3jXv1'0 w4 für einen Ring der Formel
(CXXII)
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder einen Rest der Formeln
(CXII) oder
(CXIII) steht,
und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X -1W05D für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y rliOυlι für CH steht,
X103 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht und
X für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl oder 2- oder 4-Pyridyl, vorzugsweise 2-Pyridyl, steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel worin
X r!10"53 fiir C(CH3)2 steht,
R , 110U88 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R , 1ι0υ9y für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y rl'Oυlι für CH steht,
CX103X104 für einen Rest der Formel
(CXXTX)
steht,
einer der Reste R115 und R116 für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4-Pyridyl steht und der andere für Wasserstoff steht, und An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl,
Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NRιii Ruö ^ pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
n für 1 oder 2 steht,
cχ rll0U3Jvχ1l0U44 ft fö.r einen j^g der Fomlel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 " M* oder einen Rest der Formeln
An- (CXII) oder
+rγCHa
An- (CXπi) steht,
M* für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können. Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR , 115 Rπ π6 Ä fü.r Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
n für 1 oder 2 steht,
Cχ rlI0U3.vχ1I0U44 ^ einen Ring ^ Formel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R , 1ι0υ5D für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl,
Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel steht,
R106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
n für 1 oder 2 steht,
cχιθ3χi04 ßjj. einen j^g der Formeι (CXXII)
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder einen Rest der Formeln
(CXII) oder
Arr (CXIII)
steht, und
An" für ein Anion steht, wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR , 115r R> 116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
n für 1 oder 2 steht,
X rl03 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht und
X für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl oder 2- oder 4-Pyridyl, vorzugsweise 2-Pyridyl, steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
n für 1 oder 2 steht,
cχ rlι0υ3.vχ1ι0u44 ßjj. einen Rest der Formel
(CXXIX)
steht,
einer der Reste R115 und R116 für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4-Pyridyl steht und der andere für Wasserstoff steht, und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können. Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
(CXXXI), worin X rl'0U5J für O, S oder CH2 steht,
R , 1'0υ8 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
Y rliOυl' für CH steht,
CX1Ü3X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R , 1'0υ5 fiir Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht, R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 " M+ oder einen Rest der Formeln
Arr (CXII) oder
An- (CXIII) steht,
M^~ für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
(CXXXI), worin
X rliOmS für O, S oder CH2 steht, R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
Y rl1OUl1 fiir CH steht,
cχ.υ3χιu4 för einen ng der Formel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl,
Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
(CXXXI), worin
X105 für O, S oder CH2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl,
Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl,
Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
Y rl'Oυl' für CH steht,
Cχll0U3JχV1l0U44 ß rjj-j. einen ng Jgj. Formel
(CXXII)
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder einen Rest der Formeln
An- (CXIII)
steht, und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
(CXXXI), worin X105 für O, S oder CH2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl,
Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
Y101 für CH steht,
X103 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht und
X104 für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl oder 2- oder 4-Pyridyl, vorzugsweise 2-Pyridyl, steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
(CXXXI), worin
X105 für O, S oder CH2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl,
Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht, Y rl1O] für CH steht,
cχιo3χιθ4 für einen Rest der Formel
(CXXTX)
steht,
einer der Reste R115 und R116 für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4-Pyridyl steht und der andere für Wasserstoff steht, und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (>10 %) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absoφtion zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Licht- weilenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm, 600 bis 680 nm und 750 bis 820 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
Die Merocaninfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten oder Vakuumbedampfung aufgebracht. Die Merocyanine können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Merocyaninfarbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u.a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Silicium- nitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, (drucksensitive)
Kleberschichten und Schutzfolien.
Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können bei- spielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 1): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit
Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
- ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laser licht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
- ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf
(vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf
(vgl. Fig. 3): ein vorzugsweise transparentes Substrat (21), eine Informationsschicht (22), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (23), eine Schutzschicht (24).
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung. — - ~~ ω <u y
- 105 -
Beispiele
Beispiel 1
2,2 g l-Methyl-3-cyano-4-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-2-pyridon und 2,0 g 1,3,3-Tri- methylindol-2-methylen-ω-aldehyd wurden in 5 ml Acetanhydrid 2 h bei 90°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde auf 100 ml Eiswasser ausgetragen, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Es wurde in 20 ml Wasser/Methanol 3:1 verrührt, abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 3,0 g (74 % d. Th.) eines blauen Pulvers der Formel
Schmp. = 183-185 °C UV (Dioxan): λmax = 587 nm UV (DMF): λmax = 609 nm ε = 56010 1/mol cm Δλ = 22 nm λ -λ o (langwellige Flanke) = 27 nm Löslichkeit: > 2 % in TFP (2,2,3,3-Tetrafluoφropanol).
Beispiel 2
Analog wurde unter Verwendung von 1,0 g Dimethylacrolein statt des 1,3,3- Trimethylindol-2-methylen-ω-aldehyds 1,9 g (63 % d. Th.) eines rotvioletten Pulvers der Formel
erhalten.
Schmp. = 160 -165°C UV (Dioxan): λmax = 542 nm
UV (DMF): λmax = 567 nm ε = 31630 1/mol cm Δλ = 25 nm λι/2-λ o (kurzwellige Flanke) = 42 nm Löslichkeit: >2 % in TFP.
Beispiel 3
2,03 g 3-Pyridinio-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-chlorid und 2,0 g 1,3,3-Trime- thylindol-2-methylen-ω-aldehyd wurden in 10 ml Acetanhydrid 2 h bei 90°C gerührt.
Nach dem abkühlen wurde auf 200 ml Wasser ausgetragen. 2,8 g Natriumtetra- fluoroborat wurden zur orangen Lösung gegeben. Nach Rühren über Nacht wurde abgesaugt, mit 20 ml Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 3,3 g (74 % d. Th.) eines rotorangen Pulvers der Formel
Schmp. > 300 °C UV (Methanol): λmax = 513 nm ε = 86510 1/mol cm ι 2-λι/ιo (kurzwellige Flanke) = 38 nm
Löslichkeit: >2 % in TFP.
Beispiel 4
0,7 g 5-Dimethylaminofiιran-2-carbaldehyd und 1,5 g N-Methyl-N'-dodecylbarbi- tursäure wurden in 15 ml Acetanhydrid 30 min bei 90°C gerührt. Nach dem abkühlen wurde auf 100 ml Eiswasser ausgetragen, abgesaugt und mit Wasser gewaschen, man erhielt 1,7 g (79 % d. Th.) eines orangen Pulvers der Formel
Schmp. 118-120°C
UV (Dioxan): λmax = 483 nm ε = 53360 1/mol cm λι 2-λι ιo (kurzwellige Flanke) = 32 nm Löslichkeit: >1 % in Benzylalkohol.
Weitere erfindungsgemäße Beispiele sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt: Tabelle 1 (Formel (VI)
!) in Dioxan, wenn nicht anders angegeben
3) auf der kurzwelligen Flanke
4) auf der langwelligen Flanke
5) in Methanol 6) in DMF
Tabelle 2 (Formel (VII)
^ in Dioxan, wenn nicht anders angegeben
= |λθMF " λoioxanl
3) auf der kurzwelligen Flanke
4) auf der langwelligen Flanke
5) in Methanol 6) in Methylenchlorid
~ - - ethanoll
8) in DMF
Tabelle 3 (Formel (VIII)
^ in Dioxan, wenn nicht anders angegeben
= |λöMF " Dioxanl
3) auf der kurzwelligen Flanke Λ' auf der langwelligen Flanke
5) in Methanol
6) in DMF
Beispiel 86
Es wurde bei Raumtemperatur eine 4 gew.-%ige Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 7 in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat- Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groove-Struktur entsprachen denen, die üblicherweise für DVD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Silber bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem
Diodenlaser (λ = 405 nm), zur Erzeugung von linearpolarisiertem Licht, einem polarisationsempfindlichen Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA = 0,65 (Aktuatorlinse). Das von der Reflexionsschicht der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem
Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einen Vierquadrantendetektor fokussiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V= 5,2 m/s und eine Schreibleistung Pw = 13,2 mW wurde ein Signal-Rausch- Verhältnis C/N = 48 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als oszillierende Pulsfolge aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd 1 μs lang mit der oben erwähnten Schreibleistung Pw bestrahlt wurde und 4 μs lang mit der Leseleistung Pr « 0,44 mW. Die Disk wurde solange mit dieser oszillierenden Pulsfolge bestrahlt, bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugte Markierung mit der Leseleistung Pr « 0,44 mW ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch- Verhältnis C/N gemessen.
Beispiel 87
Analog Beispiel 86 wurde eine Disk mit dem Farbstoff aus Beispiel 2 herstellt und vermessen. Bei einer Schreibleistung Pw = 13,2 mW und einer Lineargeschwindigkeit V = 2,6 m/s wurde ein C/N = 45 dB erhalten.
Beispiel 88
In einem zu Beispiel 86 ähnlichen Testaufbau, der sich aber im Diodenlaser (λ = 656 nm) und der Aktuatorlinse (NA = 0,60) unterschied, wurde eine analog zu Beispiel 86 präparierte Disk mit dem Farbstoff aus Beispiel 65 vermessen. Bei einer Schreibleistung Pw = 24 mW und einer Lineargeschwindigkeit V= 3,5 m/s wurde ein C/N= 39,5 dB erhalten.

Claims

Patentansprüche
1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Merocyaninfarbstoff verwendet wird.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff der Formel
worin
A für einen Rest der Formeln
(TV) steht, X1 für CN, CO-R1, COO-R2, CONHR3, CONR3R4 oder SO2R! steht,
für Wasserstoff, C - bis C6- Alkyl, C6- bis C10-Aryl, einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest, CN, CO-R1, COO-R2, CONHR3, CONR3R4, SO2R1 oder einen Rest der Formeln
steht oder
CX X für einen Ring der Formeln
steht, die benz- oder naphthanelhert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, X3 für N oder CH steht,
X4 für O, S, N, N-R6 oder CH steht, wobei X3 und X4 nicht gleichzeitig für CH stehen,
X5 für O, S oder N-R° steht,
X6 fiir O, S, N, N-R6, CH oder CH2 steht,
der Ring B der Formel (II)
zusammen mit X4, X3 und dem dazwischengebundenen C-Atom
und der Ring C der Formel (V)
zusammen mit X5, X6 und dem dazwischengebundenen C-Atom
unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen Ring stehen, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein kann, der Ring D zusammen mit dem N-Atom für einen hydrierten fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein kann,
der Ring E zusammen mit dem N-Atom für einen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelhert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein kann,
An" für ein Anion steht,
Y1 für N oder C-R7 steht,
Y2 für N oder C-R8 steht,
R° für Ci- bis C6-Alkyl oder C7- bis C15- Aralkyl steht,
R1 bis R6 und R5' unabhängig voneinander für Wasserstoff, - bis C6-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15- Aralkyl stehen,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano oder - bis C6-
Alkyl stehen oder
R6 und R8 gemeinsam für eine -(CH2)2- oder -(CH2)3-Brücke stehen, R9 und R10 unabhängig voneinander für C bis C6- Alkyl, C6- bis Cι0-Aryl, einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest oder C - bis C15- Aralkyl stehen oder
NR9R10 einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden können und
n für 1 oder 2 steht,
entspricht.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
der Ring B der Foπnel (II) für Furan-2-yl, Thiophen-2-yl, Pyrrol-2-yl, Benzofuran-2-yl, Benzothiophen-2-yl, Thiazol-5-yl, Imidazol-5-yl, l,3,4-Tl iadiazol-2-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-
Chinolyl stehen, wobei die genannten Ringe jeweils durch Cj- bis C6- Alkyl, C bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Cr bis C6- Alkoxycarbonyl, Cr bis C -Alkylthio, Cr bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-d- bis C6-Alkylamino, N-Cr bis C6-AIkyl-N-C6- bis
C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino substituiert sein können, und
der Ring C der Formel (V) für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden,Pyrrolin-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Thiazolin-
2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Isoxazol-3-yliden, Oxazolin-2-yliden, Imidazol-2-yliden, Pyrazol-5-yliden, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden, 1,3,4- Oxadiazol-2-yliden, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yliden, 1 ,3,4-Triazol-2-yliden, 3H-Indol-2-yliden, Dihydropyridin-2- oder -4-yliden, Dihydrochinolin-2- oder -4-yliden stehen, wobei die genannten Ringe jeweils durch Cr bis C6-Alkyl, Cr bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, - bis C6-Alkoxycarbonyl, Cr bis C6- Alkylthio, Cr bis Cβ-Acylamino, C6- bis Cι0-Aryl, C6- bis C10- Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-Cr bis C6- Alkylamino, N-Cr bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino substituiert sein können.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff der Formel (VI) entspricht
worin
X1 für CN, CO-R1, COO-R2 oder SO2R1 steht,
X1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1 oder COO-R2 oder einen Rest der Formeln
steht oder
CX'X2 für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
An- An- SO3 " M+, -CH2- SO3 "
M+
substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
An¬ für ein Anion steht,
M+ für ein Kation steht,
Xj für CH steht,
X4 für O, S oder N-R6 steht,
der Ring B der Formel (II) für Furan-2-yl, Thiophen-2-yl, Pyrrol-2-yl oder Thiazol-5-yl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Phenoxy, Tolyloxy, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
Y1 für N oder C-R7 steht, R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -(CH2)3-N(CH3)2 oder -(CH2)3-N+(CH3)3 An- steht,
R5 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl steht und
R7 für Wasserstoff oder Cyano steht.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff der Formel (VH) entspricht
worin
X1 für CN, CO-R1 , COO-R2 oder SO2R1 steht,
X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl,
Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1, COO-R2 oder einen Rest der Formeln
steht oder
CX X für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
An- An- , SO3 " M+, -CH2- SO3 "
M+
substituiert sein können und wobei der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
An" für ein Anion steht,
M+ für ein Kation steht,
X5 für N-R6 steht,
X6 für S, N-R6 oder CH2 steht, der Ring C der Formel (V) für Benzthiazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Thiazolin-2-yliden, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden, 1,3,4- Triazol-2-yliden, Dihydropyridin-4-yliden, Dihydrochinolin-4-yliden, Pyrrolin-2-yliden oder 3H-Indol-2-yliden stehen, wobei die genannten Ringe jeweils durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
Y2-Y für N-N oder (C-R8)-(C-R7) steht,
R , R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -(CH2)3-N(CH3)2 oder - CH )3-N+(CH3)3 An" steht,
R5 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl steht,
7 5£
R und R für Wasserstoff stehen oder
R und R gemeinsam für eine -CH2-CH2-Brücke stehen.
6. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff der Formel (VIII) entspricht worin
X1 fiir CN, CO-R1, COO-R2 oder SO2R1 steht,
X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1, COO-R2 oder einen Rest der Formeln
steht oder
CX X für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
An- An- SO3 " M", -CH2- SO3 "
M+
substituiert sein können und wobei der - Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, An" für ein Anion steht,
M+ für ein Kation steht,
NR9R10 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N- Methyl-N-phenylamino, N-Ethyl-N-phenylamino, N-Methyl-N- tolylamino, N-Methyl-N-anisylamino, Carbazolo, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, Y1 für N oder C-R7 steht,
R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -<CH2)3-N(CH3)2 oder -<CH2)3-N+(CH3)3 An" steht,
R5' für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R7 für Wasserstoff steht und
n für 0 oder 1 steht.
Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff der Formel (I) eine Solvatochromie Δλ < 20 nm besitzt, wobei Δλ = |λoMF - λoioxanl die positive Differenz der Absorptionswellenlängen in den Lösungsmitteln Dimethylformamid und Dioxan bedeutet.
8. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff eine Dipolmomentdifferenz Δμ < 5 D besitzt, wobei Δμ = |μg - μag| die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten angeregten Zustand bedeutet.
9. Verwendung von Merocyaninen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgem, wobei die Merocyanine ein Absorptionsmaximum λmaxι im Bereich von 340 bis 410 nm, λmaX2 im Bereich von 420 bis 650 nm oder ein λmax3 im Bereich von 650 bis 810 nm besitzen.
10. Verwendung von Merocyaninen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgem, wobei die Datenträger mit einem blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
11. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon bechichtetes Substrat mit den Merocyaninen gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Relexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegbenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
12. Mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht, be- schriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
13. Merocyanine der Formel (CI) worin
X rlιöυlι für O oder S steht,
X 102 für CH steht,
R101 und R102unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CI)
worin
X rlιöυlι S steht,
X1"2 für N steht, R101 und R102 unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR IÖI R IÖ2 ^ pyπ-oiidino oder Piperidino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXIV)
worin
XιÖυS5 C(CH3)2 steht,
R108 für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl,
Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können, oder der Formel (CIII)
worin
X rlιöυlι für O oder S steht,
X 102 für N oder CR 110U4 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R1 °4 für Wasserstoff oder Cyano steht,
Y101 für CH steht,
cχι03χιo4 för einen ^ der Formel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CIII)
woπn
X101 für O oder S steht,
X102 fiir N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl,
Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl,
Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NRιoιRιθ2 stehtj
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel steht,
Y rlιöυlι für N oder CH steht,
cχi03χi04 mϊ einen Ring der Formel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht, R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 " M*" oder einen Rest der Formeln
An- (CXII) oder
α An"CH3 (CXIII)
steht,
M+ für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CIII)
worin
Xlül für O oder S steht, X102 für CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR IÖI R IO2 f^ pyrrolidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-N+(CH3)3 An" oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht,
107
R für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
M+ für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CIII)
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R und unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl,
Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder NRιoιRιθ2 ^r pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
Y101 für N oder CH steht,
cχiö3χi04 för einen j^g der oπ-nel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CIII)
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R,02unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl,
Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R104 für Wasserstoff oder Cyano steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppel- bindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CIII)
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht, R101 und R102unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R104 für Wasserstoff oder Cyano steht,
Y rlιöυlι für CH steht,
CχlUJχI04 fö]. einen Ring der ormeln
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die
Doppelbindung ausgeht, R105 für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-N+(CH3)3 An" oder
einen Rest der Formel
steht, die beiden Reste R105 unterschiedlich sein können und
M+ für ein Kation steht,
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht, R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
Y101 für N oder CH steht,
cχi03χiö4 v einen j^g der Formeι
(CXXII)
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder einen Rest der
Formeln
(CXII) oder
(CXIII) steht,
und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel worm
X -1ι0υ1ι für O oder S steht,
X102 fürN oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR , 101- R, 102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder
NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
γlöl für N oder CH steht,
X103 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht und X104 für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl oder 2- oder 4-Pyridyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander fiir Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl,
Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
Y101 fürN oder CH steht,
cχι ö3χιo4 för einen Rest der pormei
(CXXIX)
steht,
einer der Reste R115 und R116 für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4- Pyridyl steht und der andere für Wasserstoff steht, und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
worin X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxy- carbonyl steht,
Y101 für CH steht,
cχi03χi04 för einen ng der Formel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI) worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor,
Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y101 für CH steht,
cχiö3χiö4 för einen j^g der Forme]
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 " M* oder einen Rest der Formeln
(CXII) oder
(CXIII) steht,
M für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht, wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl,
Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R , 106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R , 107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
worin X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl,
Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxy- carbonyl steht,
Y101 für CH steht,
cχi03χi04 för einen Rjng der pormeln
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, R105 für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, -<CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-N+(CH3)3 An" oder
einen Rest der Formel
steht, die beiden Reste R105 unterschiedlich sein können und
M* für ein Kation steht,
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
worin
Xiüi für C(CH3) steht, R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl • steht,
Y rl'OUII für CH steht,
cχi03χi04 gjj. einen Ring der Formeι
(CXXII)
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die
Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl,
Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl oder
Methoxyphenyl steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht, R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder einen Rest der Formeln
(CXII) oder
An" (CXIII) steht,
und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
woπn
X rlι 0 m 5 fiir C(CH3)2 steht, R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y rlιöυlι für CH steht,
X103 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht und
X104 für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl oder 2- oder 4-Pyridyl, vorzugsweise 2-Pyridyl, steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl,
Methoxyethyl, Methoxypropyl, . Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht, R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y101 für CH steht,
cχ iö3 χιo4 für einen Rest der Formel
(CXXIX)
steht,
einer der Reste R115 und R116 für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4- Pyridyl steht und der andere für Wasserstoff steht, und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
n für 1 oder 2 steht,
oder der Formel CXIX
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR , II 1O5τR, M1160 ft fü:r Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
n für 1 oder 2 steht,
cχιυjχιu4 ^ einen pj^ der Formeι
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 " M+ oder einen Rest der Formeln
An (CXII) oder (CXIII)
M+ für ein Kation steht und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXIX)
worin
R115 und Rllδ unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl,
Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NRιi5 Rιi6 pjj. pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
n für 1 oder 2 steht,
cχi03χi04 ^ einen ^ der Formel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R , 106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R , 107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.,
oder der Formel worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, Benzyl oder
Phenethyl steht oder
NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
n für 1 oder 2 steht,
cχi03χi04 gjj. einen RJng der pormel
(CXXII)
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl,
Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl • steht, R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder einen Rest der Formeln
Arr (CXH) oder
An- (CXIII)
steht, und
An' für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXIX)
woπn
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
n für 1 oder 2 steht,
X103 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht und
X104 für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl oder 2- oder 4-Pyridyl, vorzugsweise 2-Pyridyl, steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXIX)
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
n für 1 oder 2 steht,
CX103X104 für einen Rest der Formel (CXXTX)
steht,
einer der Reste R115 und R116 für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4-
Pyridyl steht und der andere für Wasserstoff steht, und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXXXI)
(CXXXI), worin
X '110"53 für O, S oder CH2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl,
Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
Y rlιOυlι für CH steht, CXlιöυ3jXv1l0U44 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R , 1ι0υ5D für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 " M+ oder einen Rest der Formeln
An- (CXII) oder (CXIII)
M für ein Kation steht und
An" fiir ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXXXI)
(CXXXI), worin
X105 für O, S oder CH2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
Y101 für CH steht,
cχ rlι0υ3.vχ1ι0υ44 ^ einen ng der Forrnel
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXXXI) (CXXXI), worin
X rl10"53 für O, S oder CH2 steht,
R108 fiir Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
Y 1ι0υ1ι für CH steht,
cχιθ3χιo4 för einen ^ der Formd
(CXXII)
steht, worin der Stem (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 fiir Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl,
Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl steht, R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder einen Rest der Formeln
Arr (CXII) oder
An- (CXIII)
steht, und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXXXI)
(CXXXI), worin
X rl10U5D für O, S oder CH2 steht, R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
Y rlιOυlι für CH steht,
X103 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht und
X104 für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl oder 2- oder 4-Pyridyl, vorzugsweise 2-Pyridyl, steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können
oder der Formel (CXXXI)
(CXXXI), worin
X105 für O, S oder CH2 steht,
R108 fiir Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
Y 1,0υ1ι für CH steht.
cχ i03 χ iQ4 für einen Rest der Formel (CXXIX)
steht,
einer der Reste R115 und R für Wasserstoff, Methyl, Cyano oder 2- oder 4- Pyridyl steht und der andere für Wasserstoff steht, und
An" für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
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