JP4137771B2 - 光情報記録媒体および新規オキソノール化合物 - Google Patents

光情報記録媒体および新規オキソノール化合物 Download PDF

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Description

本発明は、高エネルギー密度のレーザ光を用いて情報の書き込み（記録）や読み取り（再生）が可能なヒートモード型の情報記録媒体及び情報記録方法に関するものである。特に本発明は、可視レーザ光を用いて情報を記録するのに適した追記型のデジタル・バーサタイル・ディスク（ＤＶＤ−Ｒ）のようなヒートモード型の情報記録媒体に関するものである。
従来から、レーザ光により一回限りの情報の記録が可能な情報記録媒体（光ディスク）が知られている。該情報記録媒体は、追記型ＣＤ（所謂ＣＤ−Ｒ）とも称され、従来のＣＤの作製に比べて少量のＣＤを手頃な価格でしかも迅速に提供できる利点を有しており、最近のパーソナルコンピュータの普及に伴ってその需要も増大している。ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体の代表的な構造は、透明な円盤状基板上に有機色素からなる記録層、金などの金属からなる反射層、更に樹脂製の保護層をこの順に積層したものである。
そして光ディスクへの情報の記録は、近赤外域のレーザ光（通常７８０ｎｍ付近の波長のレーザ光）を照射して記録層を局所的に発熱変形させることにより行われる。一方情報の読み取り（再生）は通常、記録用のレーザ光と同じ波長のレーザ光を照射して、記録層が発熱変形された部位（記録部分）と変形されない部位（未記録部分）との反射率の違いを検出することにより行われている。
近年、記録密度のより高い情報記録媒体が求められている。記録密度を高めるには、照射されるレーザの光径を小さく絞ることが有効であり、また波長が短いレーザ光ほど小さく絞ることができるため、高密度化に有利であることが理論的に知られている。従って、従来から用いられている７８０ｎｍより短波長のレーザ光を用いて記録再生を行うための光ディスクの開発が進められており、例えば、追記型デジタル・ビデオ・ディスク（所謂ＤＶＤ−Ｒ）と称される光ディスクが提案されている。この光ディスクは、トラックピッチがＣＤ−Ｒの１．６μｍより狭い０．８μｍのプレグルーブが形成された直径１２０mmあるいは直径が８０mmの透明な円盤状基板上に、色素からなる記録層、そして通常は該記録層の上に更に反射層および保護層を設けてなるディスクを二枚、あるいは該ディスクと略同じ寸法の円盤状保護基板とを該記録層を内側にして接着剤で貼り合わせた構造となるように製造されている。そしてＤＶＤ−Ｒは、可視レーザ光（通常６００ｎｍ〜７００ｎｍの範囲の波長のレーザ光）を照射することにより、記録及び再生が行われ、ＣＤ−Ｒ型の光ディスクより高密度の記録が可能であるとされる。
ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体は、従来のＣＤ−Ｒ型に比べて数倍の情報量を記録することができるため、高い記録感度を有していることは勿論のこと、特に大量の情報を速やかに処理する必要から高速記録に対してもエラーの発生率が少ないことが望まれる。また色素からなる記録層は、一般に熱、あるいは光に対する経時的な安定性が低いため、長期間にわたって熱、あるいは光に対しても安定した性能を維持できる記録層の開発が望まれる。
特開平10−226170号公報[特許文献１]には、シアニン色素からなる記録層が基板上に設けられたＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体が開示されている。この色素化合物を用いることにより、記録感度が高く、かつ高い反射率の情報記録媒体が得られるとされている。また、特開2001−287456号公報[特許文献２]には、シアニン色素化合物からなる記録層が基板上に設けられた情報記録媒体が開示されており、この色素化合物を用いることにより、優れた記録特性を有し、長期にわたりその記録特性を安定に維持できるとされる。一方、特開昭63−209995号公報[特許文献３]には、オキソノール色素からなる記録層が基板上に設けられたＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体が開示されている。この色素化合物を用いることにより、長期間にわたり安定した記録再生特性を維持し得るとされている。そしてここには、分子内に塩の形でアンモニウムが導入されたオキソノール色素化合物が記載されている。また、特開2000−52658号公報[特許文献４]には、高い耐光性と耐久性を示し、良好な記録特性の光情報記録媒体を提供するオキソノール色素化合物が記載されている。
特開平10−226170号公報 特開2001−287456号公報 特開昭63−209995号公報 特開2000−52658号公報
本発明の発明者は上記公報に記載されている種々のシアニン色素化合物及びオキソノール色素化合物をDVD-R型光情報記録媒体に用い、その性能について検討を行った。その結果、該色素化合物を記録層に含むDVD-R型光情報記録媒体は、等倍速および２倍速程度の低速記録においては極めて優れた記録特性を示すのに対し、４倍速以上の高速記録時には比較的優れた記録特性を示すものの、変調度および反射率において実用上充分な性能を有するには至っていないことが明らかとなった。１〜２倍速程度の低速記録での良好な記録特性を維持しつつ、同時に４倍速以上の高速記録においても良好な記録性能、特に充分な反射率と変調度を満たす光情報記録媒体を得るためには、用いる色素の光学特性において複素屈折率（ｎ＋ｉｋ）の実部ｎが低速記録用色素のそれに比べて大きく、虚部ｋは低速記録用色素のそれと同程度もしくは小さい値を示す色素を用いれば良い。ところが、低速記録時の良好な記録特性を維持しつつ、複素屈折率の実部ｎが大きく、虚部ｋが同程度もしくは小さい値を示す色素を得ることは非常に困難であった。 本発明の目的は、１〜２倍速程度の低速記録での良好な記録特性を維持しつつ、４倍速以上の高速記録においても高い反射率と高い変調度を実現する、複素屈折率の実部ｎが大きく、虚部ｋが同程度もしくは小さな色素を提供することである。また、１−８倍速記録といった広い記録速度において十分低いジッターを達成する色素を提供することである。
本発明の発明者による鋭意検討の結果、このような所望の光学特性を示す色素は下記の手段により得られることを見出した。
（１）分子内に２個以上のクロモフォアを有し、それらのクロモフォアを共役結合を介さずに結合してなる下記一般式（２）で表される色素を（好ましくは該記録層に）含有することを特徴とする光情報記録媒体。該光情報記録媒体はレーザー光の照射により情報を記録することができる記録層を基板上に有するヒートモード型の光情報記録媒体が好ましい。
一般式（２）
Figure 0004137771
 ［式中、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 はそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロ環基のいずれかを表し、R 21 、R 22 、R 3 は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロ環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、シアノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のカルバモイル基、アミノ基、置換アミノ基、スルホ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換または無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換または無置換のカルバモイルアミノ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスホニル基、置換または無置換のアルキルスルフィニル基、置換または無置換のアリールスルフィニル基および置換または無置換のスルファモイル基のいずれかを表す。ｍは０以上の整数を表し、ｍが２以上の場合は複数のR 3 は同じでも異なってもよい。 Z X+ は陽イオンを表し、ｘは１以上の整数を表す。］
（２）トラックピッチ０．６〜０．９μm のプレグルーブが形成された、直径が１２０±３mmもしくは直径が８０±３mmで、厚みが０．６±０．１mmの透明な円盤状基盤の該プレグルーブが設けられた側の表面に色素を含む記録層が設けられてなる二枚の積層体を、それぞれの記録層が内側となるように接合して厚さが１．２±０．２mmとなる（１）記載のヒートモード型の情報記録媒体、またはトラックピッチ０．６〜０．９μm のプレグルーブから形成された、直径が１２０±３mm或いは直径が８０±３mmで、厚みが０．６±０．１mmの透明な円盤状基盤の該プレグルーブが設けられた側の表面に色素を含む記録層が設けられてなる積層体と円盤状保護板とを、記録層が内側となるように接合した厚さが１．２±０．２mmとなる（１）記載のヒートモード型の情報記録媒体。
（３）下記一般式（２）で表されるオキソノール化合物。
一般式（２）
Figure 0004137771
［式中、R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロ環基のいずれかを表し、R21、R22、R3は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロ環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、シアノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のカルバモイル基、アミノ基、置換アミノ基、スルホ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換または無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換または無置換のカルバモイルアミノ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスホニル基、置換または無置換のアルキルスルフィニル基、置換または無置換のアリールスルフィニル基または置換または無置換のスルファモイル基を表し、ｍは０以上の整数を表し、ｍが２以上の場合は複数のR3は同じでも異なってもよい。 ZX+は陽イオンを表し、ｘは１以上の整数を表す。］
（４）上記の（１）に記載の光情報記録媒体に、６００〜７００nmの波長のレーザー光を照射して情報を記録することを特徴とする情報記録方法。
低速記録用比較色素に比べて、複素屈折率の実部ｎが大きく、虚部ｋは同程度もしくは小さな色素を提供することができる。低速〜高速に至るまで記録特性に優れた光情報記録媒体を提供することができる。
以下に本発明を詳細に説明する。なお、本発明において、特定の部分を「基」と称した場合には、特に断りの無い限りは、一種以上の（可能な最多数までの）置換基で置換されていても、置換されていなくても良いことを意味する。例えば、「アルキル基」とは置換または無置換のアルキル基を意味する。また、本発明における化合物に使用できる置換基は、置換の有無にかかわらず、どのような置換基でも良い。また、本発明において、特定の部分を「環」と称した場合、あるいは「基」に「環」が含まれる場合は、特に断りの無い限りは単環でも縮環でも良く、置換されていても置換されていなくても良い。例えば、「アリール基」はフェニル基でもナフチル基でも良く、置換フェニル基でも良い。
一般式（２）で表される構造の色素について説明する。
一般式（２）のR11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロ環基のいずれかを表す。R11、R12、R13、R14で表される置換または無置換のアルキル基としては、炭素数が１〜２０のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、i−ブチル、t−ブチル、i−アミル、シクロプロピル、シクロヘキシル、べンジル、フェネチル）が挙げられる。また、R11、R12、R13、R14が各々アルキル基を表す場合には、それらが互いに連結して炭素環（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなど）または複素環（例えばピペリジル、クロマニル、モルホリルなど）を形成していてもよい。R11、R 12、R13、R14で表されるアルキル基として好ましくは、炭素数１〜８の、鎖状アルキル基または環状アルキル基であり、最も好ましくは炭素数１〜５の鎖状（直鎖状または分岐鎖状）アルキル基、R11とR12およびR13とR14がそれぞれ結合して環をなした炭素数１〜８の環状アルキル基（好ましくはシクロヘキシル環）、炭素数１〜２０の置換アルキル基（例えば、ベンジル、フェネチル）である。
一般式（２）のR11、R12、R13、R14で表される置換または無置換のアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基（例えば、フェニル、ナフチル）が挙げられる。R11、R12、R13、R14で表されるアリール基として好ましくは、炭素数６〜１０のアリール基である。
一般式（２）のR11、R12、R13、R14で表される置換または無置換のヘテロ環基は炭素原子、窒素原子、酸素原子、あるいは硫黄原子から構成される５〜６員環の飽和又は不飽和のヘテロ環基であり、例えばピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピペリジル基、トリアジル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基などが挙げられる。またこれらがベンゾ縮環したもの（例えばキノリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾキサゾリル基など）でもよい。R11、R12、R13、R14で表される置換または無置換のヘテロ環基として好ましくは、炭素数６〜１０の置換または無置換のヘテロ環基である。
一般式（２）のR11、R12、R13、R14で表される置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロ環基の置換基としては後述の置換基群Sが挙げられる。
Sで示される置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、カルボキシメチル、エトキシカルボニルメチル）、炭素数７〜２０のアラルキル基（例えば、ベンジル、フェネチル）、炭素数１〜８のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ）、炭素数６〜２０のアリール基（例えば、フェニル、ナフチル）、炭素数６〜２０のアリールオキシ基（例えば、フェノキシ、ナフトキシ）、ヘテロ環基（例えば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル、スクシンイミド、フタルイミド、マレイミド）、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、沃素）、カルボキシル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）、シアノ基、炭素数２〜１０のアシル基（例えば、アセチル、ピバロイル）、炭素数１〜１０のカルバモイル（例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、モルホリノカルバモイル）、アミノ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ビス（メチルスルホニルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）、スルホ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ）、炭素数１〜１０のカルバモイルアミノ基（例えば、カルバモイルアミノ、メチルカルバモイルアミノ）、炭素数１〜１０のスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル）、炭素数１〜１０のスルフィニル基（例えば、メタンスルフィニル）、および炭素数０〜１０のスルファモイル基（例えば、スルファモイル、メタンスルファモイル）が含まれる。カルボキシル基およびスルホ基の場合にはそれらは塩の状態であってもよい。
一般式（２）のR21、R22、R3はそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロ環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、シアノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のカルバモイル基、アミノ基、置換アミノ基、スルホ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換または無置換のカルバモイルアミノ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のスルフィニル基および置換または無置換のスルファモイル基のいずれかを表す。R21、R22、R3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換または無置換の炭素数２〜２０のヘテロ環基、置換または無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基、ハロゲン原子であり、更に好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数２〜１０ヘテロ環基、ハロゲン原子が好ましく、最も好ましくは水素原子、無置換の炭素数１〜５のアルキル基、無置換の炭素数１〜５のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数２〜６のヘテロ環基およびハロゲン原子のいずれかである。R21、R22、R3は更に置換基を有しても良く、置換基としては前述の置換基群Sが挙げられる。
ｍが０であり、R21、R22が両方とも水素原子であることが好ましい。また、ｍが１であり、R21、R22、R3 がいずれも水素原子であることが好ましい。
一般式（２）のｍは０以上の整数を表し、好ましくは０〜５（０以上５以下）の整数であり、更に好ましくは０〜３の整数であり、特に好ましくは０〜２の整数である。
一般式（２）において、上記ｍが２以上の場合、複数のR3は同じでも異なってもよく、それぞれ独立に水素原子又は前記の置換基を表す。
一般式（２）においてZX+は陽イオンを表し、ｘは１以上の整数を表す。前記陽イオンには特に制限は無く、無機化合物よりなるイオンであっても、有機化合物よりなるイオンであっても構わない。また、陽イオンの電荷は１価であっても多価であっても構わない。陽イオンとしては、例えばナトリウムイオン、カリウムイオンのような金属イオン、４級アンモニウムイオン、オキソニウムイオン、スルホニウムイオン、ホスホニウムイオン、セレノニウムイオン、ヨードニウムイオンなどのオニウムイオンが挙げられる。
ZX+で表される陽イオンとして好ましくは、オニウムイオンであり、より好ましくは第４級アンモニウムイオンであり、更に好ましくは、特開2000−52658号公報の一般式（I−４）で表される4,4'−ビピリジニウム陽イオンおよび特2002−59652号公報に開示されている4,4'−ビピリジニウム陽イオンである。一般式（２）においてｘは１または２が好ましい。
本発明の一般式（２）で表される色素は、本発明者らによって初めて合成された新規な化合物である。
以下に、本発明の一般式（２）で表される化合物の好ましい具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure 0004137771
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一般的なオキソノール色素部は、該当する活性メチレン化合物とメチン源（メチン染料にメチン基を導入するために用いられる化合物）との縮合反応によって合成することができる。この種の化合物についての詳細は、特公昭３９−２２０６９号、同４３−３５０４号、同５２−３８０５６号、同５４−３８１２９号、同５５−１００５９号、同５８−３５５４４号、特開昭４９−９９６２０号、同５２−９２７１６号、同５９−１６８３４号、同６３−３１６８５３号、同６４−４０８２７号各公報、ならびに英国特許第１１３３９８６号、米国特許第３２４７１２７号、同４０４２３９７号、同４１８１２２５号、同５２１３９５６号、同５２６０１７９号各明細書を参照することができる。
一般式（３）〜（５）で表される色素は国際公開第０２／０８０１６１号、特開６３−２０９９９５号、特開平２−６２２７９号等の特許文献に記載のものが用いられうる。
本発明の一般式（２）で表される色素化合物の合成は以下のスキームに従って行うことができる。
Figure 0004137771
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なお、色素部３−IIよりも更に多くのクロモフォアを有する色素部を得る場合には、スキーム中、化合物３−Iと化合物１−Iとの反応において、化合物１−Iの替わりに上記スキーム（２）の連結部２−Iを用いる。
Figure 0004137771
本発明に係わる上記一般式（２）で示される色素化合物は、単独で用いてもよく、あるいは二種以上を併用してもよい。また本発明に係わる色素化合物とこれ以外の色素化合物とを併用してもよい。
本発明の情報記録媒体は、前記一般式（２）で示される色素化合物を記録層として有するものであれば特に制限はないが、本発明の光情報記録媒体をCD−Rに適用する場合には、トラックピッチ１．４〜１．８μｍのプレグルーブが形成された厚さ１．２±０．２ｍｍの透明な円盤状基板上に、前記一般式（２）で示される色素化合物を含む記録層、光反射層および保護層をこの順に有する構成であることが好ましい。また、DVD−Rに適用する場合には以下の二つの態様であることが好ましい。
（１）トラックピッチ０．６〜０．９μｍのプレグルーブが形成された厚さ０．６±０．１ｍｍの透明な円盤状基板上に、前記一般式（１）で示される色素化合物を含む記録層および光反射層が設けられてなる二枚の積層体が、それぞれ記録層が内側となるように接合され、厚さ１．２±０．２ｍｍとなるに構成された光情報記録媒体。
（２）トラックピッチ０．６〜０．９μｍのプレグルーブが形成された厚さ０．６±０．１ｍｍの透明な円盤状基板上に、前記一般式（１）で示される色素化合物を含む記録層および光反射層が設けられてなる積層体と、該積層体の円盤状基板と同じ形状の透明な円盤状保護基板とを、記録層が内側となるように接合され、厚さ１．２±０．２ｍｍとなるよに構成された光情報記録媒体。なお、上記DVD−R型光情報記録媒体においては、光反射層の上には更に保護層を設けた構成とすることもできる。
本発明の情報記録媒体は、例えば、以下に述べるような方法により製造することができる。基板（保護基板も含む）は、従来の情報記録媒体の基板として用いられている各種の材料から任意に選択することができる。基板材料としては、例えば、ガラス；ポリカーボネート；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系樹脂；エポキシ樹脂；アモルファスポリオレフィンおよびポリエステル等を挙げることができ、所望によりそれらを併用してもよい。なお、これらの材料はフィルム状としてまたは剛性のある基板として使うことができる。上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価格などの点からポリカーボネートが好ましい。
記録層が設けられる側の基板表面には、平面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材料としては例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、クロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して塗布液を調製したのち、この塗布液をスピンコート、ディップコート、エクストルージョンコートなどの塗布法により基板表面に塗布することにより形成することができる。
また、基板（または下塗層）上には、トラッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表す凹凸（プレグルーブ）が形成されている。このプレグルーブは、ポリカーボネートなどの樹脂材料を射出成形あるいは押出成形する際に直接基板上に前記のトラックピッチで形成されることが好ましい。また、プレグルーブの形成を、プレグルーブ層を設けることにより行ってもよい。プレグルーブ層の材料としては、アクリル酸のモノエステル、ジエステル、トリエステルおよびテトラエステルのうち少なくとも一種のモノマー（またはオリゴマー）と光重合開始剤との混合物を用いることができる。プレグルーブ層の形成は、例えば、まず精密に作られた母型（スタンパー）上に上記のアクリル酸エステルおよび重合開始剤からなる混合液を塗布し、さらにこの塗布液層上に基板を載せたのち、基板または母型を介して紫外線を照射することにより塗布層を硬化させて基板と塗布層とを固着させる。次いで、基板を母型から剥離することにより得ることができる。
基板上（又は下塗層）のプレグルーブが形成されているその表面上には、請求項１の色素、好ましくは本発明に係る前記一般式（１）で示される色素化合物を含む記録層が設けられる。
記録層には、更に耐光性を向上させるための種々の褪色防止剤を含有することができる。褪色防止剤の代表例としては、特開平３−２２４７９３号公報に記載の一般式(III)、（IV）もしくは（Ｖ）で表される金属錯体、ジインモニウム塩、アミニウム塩や特開平２−３００２８７号公報や特開平２−３００２８８号公報に示されているニトロソ化合物、特開平１０−１５１８６１号公報に示されているTCNQ誘導体などを挙げることができる。
記録層の形成は、本発明に係る色素、更に所望によりクエンチャー、結合剤などを溶剤に溶解して塗布液を調製し、次いでこの塗布液を基板表面に塗布して塗膜を形成したのち乾燥することにより行うことができる。色素記録層形成用の塗布液の溶剤としては、酢酸ブチル、乳酸エチル、セロソルブアセテートなどのエステル；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン；ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；シクロヘキサンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル；エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセトンアルコールなどのアルコール；２，２，３，３−テトラフロロプロパノールなどのフッ素系溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレンングリコールモノエチルエーテル、プロピレンングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類などを挙げることができる。上記溶剤は使用する化合物の溶解性を考慮して単独または二種以上組み合わせて用いることができる。塗布液中にはさらに酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、可塑剤、潤滑剤などの各種の添加剤を目的に応じて添加してもよい。
結合剤の例としては、例えばゼラチン、セルロース誘導体、デキストラン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；およびポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソブチレン等の炭化水素系樹脂；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合体等のビニル系樹脂；ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルなどのアクリル樹脂；ポリビニルアルコール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂等の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高分子を挙げることができる。記録層の材料として結合剤を併用する場合に、結合剤の使用量は、色素に対して一般に０．０１〜５０倍量（質量比）の範囲にあり、好ましくは０．１〜５倍量（質量比）の範囲にある。このようにして調製される塗布液の色素濃度は一般に０．０１〜１０質量％の範囲にあり、好ましくは０．１〜５質量％の範囲にある。
塗布方法としては、スプレー法、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げることができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層の層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜３００ｎｍの範囲にある。
上記記録層の上に、情報の再生時における反射率の向上の目的で、反射層が設けられる。反射層の材料である光反射性物質はレーザー光に対する反射率が高い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉなどの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を挙げることができる。これらのうちで好ましいものは、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよびステンレス鋼であり、特に好ましいものはＡｇである。これらの物質は単独で用いてもよいし、あるいは二種以上の組み合わせで、または合金として用いてもよい。反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、スパッタリングまたはイオンプレーティングすることにより記録層の上に形成することができる。反射層の層厚は一般には１０〜３００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲である。
反射層の上には、記録層などを物理的および化学的に保護する目的で保護層が設けられていてもよい。この保護層は、基盤の記録層が設けられていない側にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられてもよい。保護層に用いられる材料としては、例えば、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、ＭｇＦ2 、ＳｎＯ2 、Ｓｉ3 Ｎ4 などの無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等の有機物質を挙げることができる。保護層は、たとえばプラスチックの押出加工で得られたフィルムを接着層を反射層上及び／または基板上にラミネートすることにより形成することができる。あるいは真空蒸着、スパッタリング、塗布等の方法により設けられてもよい。また、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、これらの適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのち、この塗布液を塗布し、乾燥することによっても形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂の場合には、そのままもしくは適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液を塗布し、ＵＶ光を照射して硬化させることによっても形成することができる。これらの塗布液中には、更に帯電防止剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目的に応じて添加してもよい。保護層の層厚は一般には０．１〜１００μｍの範囲にある。以上の工程により、基板上に記録層、及び反射層、そして所望により保護層を設けた積層体を作製することができる。上記のようにして二枚の積層体を作製し、これらを、各々の記録層が内側となるように接着剤で貼り合わせることにより、二つの記録層を持つＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体を製造することができる。また得られた積層体と、該積層体の基板と略同じ寸法の円盤状保護基板とを、その記録層が内側となるように接着剤で貼り合わせることにより、片側のみに記録層を持つＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体を製造することができる。
本発明の情報記録方法は、上記情報記録媒体を用いて、例えば、次のように行われる。まず、情報記録媒体を定線速度または定角速度にて回転させながら、基板側から半導体レーザー光などの記録用のレーザー光を照射する。この光の照射により、記録層と反射層との界面に空洞を形成（空洞の形成は、記録層または反射層の変形、あるいは両層の変形を伴って形成される）するか、基板が肉盛り変形する、あるいは記録層に変色、会合状態の変化等により屈折率が変化することにより情報が記録されると考えられる。記録光としては、CD−R型として７７０〜７９０ｎｍ、DVD−R型として６００ｎｍ〜７００ｎｍ（好ましくは６２０〜６８０ｎｍ、更に好ましくは、６３０〜６６０ｎｍ）の範囲の発振波長を有する半導体レーザービームが用いられる。上記のように記録された情報の再生は、情報記録媒体を上記と同一の定線速度で回転させながら記録時と同じ波長を持つ半導体レーザー光を基板側から照射して、その反射光を検出することにより行うことができる。
[実施例]
化合物（３）の合成
本発明の化合物の合成は、上記スキームに従って行った。
[連結部（化合物（１−I））の合成]
1,4−シクロヘキサジオン(22.43g, 0.2mol)とマロン酸(41.62g, 0.4mol)を無水酢酸(85ml)に溶解させ、濃硫酸(7.0ml, 0.12mol)を加えて氷浴中で攪拌した。反応が進行するに伴い薄茶色の結晶が析出したのでこれをろ別し、氷冷した蒸留水で洗浄後乾燥して化合物１−Iの薄茶色結晶8.8 g (収率15.5 %)を得た。
[色素部（化合物（3−II））の合成]
無水酢酸(10ml)にマロン酸(5.2g, 0.05mol)と濃硫酸(0.5ml)を加え、室温で攪拌しながら原料化合物を完全に溶解させた後、氷浴中で冷却しながら4−エチルシクロヘキサノン(6.31g, 0.05mol)をゆっくりと滴下した。氷浴中で攪拌を続けたところ、反応の進行に伴って無色の結晶が析出したため、これをろ別し、蒸留水で洗浄後乾燥して、メルドラム酸誘導体の無色結晶9.0g(収率85.1 %)を得た。得られたメルドラム酸誘導体(4.25g, 0.02mol)とN,N'−1,3−ペンタジエン−1−イル−5−イリデンジアニリン塩酸塩(5.70g,0.02mol)をメタノール(50ml)に溶解させ、トリエチルアミン(3.04g, 0.03mol)を加えて室温で攪拌を続けたところ、紫色の結晶が析出したので、これをろ別し、メタノールで洗浄して化合物（３−I）に相当する紫色結晶5.61g(収率76.3%)を得た。この紫色結晶(4.40g、 12.0mmol)と上記合成例に示した化合物（１−I）(1.71g, 6.0mmol)をジメチルホルムアミド(20ml)に溶解させ、トリエチルアミン(1.82g、18mmol)を滴下して50℃で４時間攪拌したのち、反応溶液に蒸留水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝６／１）により精製し、化合物（３−II）に相当する紫色粉末2.0g(収率39.5%)を得た。
[色素化合物の合成]
上記で合成した紫色粉末(1.24g、1.48mmol)を、これを溶解させる最少量のジメチルホルムアミドに溶解させ、対陽イオンに用いる化合物Cを添加して室温で攪拌した。攪拌を続けたところ、金色粉末が析出したためこれをろ過し、化合物（３）の金色粉末0.95g(収率48.3%)を得た。
Figure 0004137771
得られた金色粉末は1H NMRにより構造を確認した。
1H NMR(DMSO‐d6)：0.84(t, 6H), 1.20(m, 10H), 1.62(m, 8H), 1.96〜2.14(m, 12H), 7.11(m, 4H), 7.24(d, 2H), 7.34〜7.77(m, 18H), 7.90(d, 2H), 9.00(d, 4H), 9.65(d, 4H),10.71(s, 2H)
化合物（１）、（１３）および（１４）の合成
実施例１に示した化合物（３）の合成法において、4−エチルシクロヘキサノンを用いる替わりにシクロヘキサノンを用いて合成を行い、スキーム（３）のシルカゲルカラムクロマトグラフィーを用いた精製により、化合物（１）の色素アニオンに相当する化合物と化合物（１３）または化合物（１４）の色素アニオンに相当する化合物を分離した。得られた各色素アニオンに相当する化合物はスキーム（４）に従って対塩化を行い、化合物（１）、化合物（１３）および化合物（１４）を合成した。
化合物（１）の1H NMR(DMSO‐d6)：1.40(s,4H),1.54(s,8H),1.83(s,8H),1.98(s,8H),7.09〜7.79(m,24H),7.92(s,2H),9.00(s,4H),9.69(s,4H)
化合物（１３）の1H NMR(DMSO‐d6)：1.41(s,4H),1.53(s,8H),1.82(s,8H),1.98(s,24H),7.13(t,8H),7.27(d,4H),7.38〜7.79(m,40H),7.91(s,4H),9.01(d,8H),9.67(d,8H),10.74(s,4H)
化合物（２）の合成
実施例１に示した化合物（３）の合成法において、4−エチルシクロヘキサノンを用いる替わりに4−メチルシクロヘキサノンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（２）を合成した。
1H NMR(DMSO‐d6)：0.91(d, 6H), 1.20(q, 4H), 1.47(s, 2H), 1.65(m, 8H), 2.01(m, 12H), 7.10(q, 4H), 7.28(d, 2H), 7.39〜7.86(m, 18H), 7.89(s, 2H), 9.01(d, 4H), 9.67(d, 4H),10.71(s, 2H)
化合物（４）の合成
実施例１に示した化合物（３）の合成法において、4−エチルシクロヘキサノンを用いる替わりにメントンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（４）を合成した。
1H NMR(DMSO‐d6)：0.81(t, 12H), 0.90(d, 8H), 1.21(t, 2H), 1.41(s, 4H), 1.61(t, 4H), 1.72(d, 2H), 1.97(s, 8H), 2.18(d, 4H), 7.12(q, 4H), 7.24(d, 2H), 7.38〜7.78(m, 18H),7.90(s, 2H), 9.01(d, 4H), 9.68(d, 4H), 10.71(s, 2H)
化合物（５）の合成
実施例１に示した化合物（３）の合成法において、4−エチルシクロヘキサノンを用いる替わりに3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（５）を合成した。
1H NMR(DMSO‐d6)：0.89(t, 12H), 0.97(s, 6H), 1.19(t, 2H), 1.40(m, 4H), 1.89〜1.98(m, 16H), 7.11(m, 4H), 7.26(d, 2H), 7.40(d, 2H), 7.49(m, 6H), 7.60(t, 4H), 7.70(m, 6H),7.90(s, 2H), 9.00(s, 4H), 9.67(s, 4H), 10.72(s, 2H)
化合物（６）の合成
実施例１に示した化合物（３）の合成法において、4−エチルシクロヘキサノンを用いる替わりにメチルエチルケトンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（６）を合成した。
1H NMR(DMSO‐d6)：0.95(t, 6H), 1.53(s, 6H), 1.81(t, 4H), 1.99(s, 8H), 7.11(q, 4H), 7.26(d, 2H), 7.39〜7.77(m, 18H), 7.89(s, 2H), 9.00(d, 4H), 9.67(d, 4H), 10.69(s, 2H)
実施例１に示した化合物（３）の合成法において、4−エチルシクロヘキサノンを用いる替わりに3,3‐ジメチル‐2‐ブタノンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（７）を合成した。
1H NMR(DMSO‐d6)：1.10(s, 18H), 1.51(s, 6H), 1.98(s, 8H), 7.14(q, 4H), 7.28(d, 2H), 7.38〜7.78(m, 18H), 7.90(s, 2H), 9.01(d, 4H), 9.79(d, 4H), 10.71(s, 2H)
化合物（８）の合成
実施例１に示した化合物（３）の合成法において、4−エチルシクロヘキサノンを用いる替わりに2‐メチル‐3‐ペンタノンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（８）を合成した。
1H NMR(DMSO‐d6)：0.90(m, 18H), 1.83(q, 4H), 2.00(s, 8H), 2.15(m, 2H), 7.11(q, 4H), 7.26(d, 2H), 7.38〜7.75(m, 18H), 7.90(s, 2H), 9.01(d, 4H), 9.68(d, 4H), 10.70(s, 2H)
化合物（９）の合成
実施例１に示した化合物（３）の合成法において、4−エチルシクロヘキサノンを用いる替わりにジエチルケトンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（９）を合成した。
1H NMR(DMSO‐d6)：0.85(t, 12H), 1.84(q, 8H), 2.00(s, 8H), 7.11(q, 4H), 7.26(d, 2H), 7.32〜7.78(m, 18H), 7.89(s, 2H), 9.00(d, 2H), 9.66(d, 2H), 10.70(s, 2H)
化合物（１０）の合成
実施例１に示した化合物（３）の合成法において、4−エチルシクロヘキサノンを用いる替わりに2−ペンタノンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（１０）を合成した。
1H NMR(DMSO‐d6)：0.90(t,6H), 1.39(m, 4H), 1.45(s, 6H), 1.77(m, 4H), 1.98(s, 8H), 7.10(q, 4H), 7.27(d, 2H), 7.40〜7.80(m, 18H), 7.91(s, 2H), 9 05(d, 4H), 9.65(d, 4H),10.72(s, 2H)
化合物（１１）の合成
実施例１に示した化合物（３）の合成法において、4−エチルシクロヘキサノンを用いる替わりに3−メチルシクロヘキサノンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（１１）を合成した。
1H NMR(DMSO‐d6)：0.98(m,8H), 1.28(t, 2H), 1.50〜1.65(m, 10H), 1.96〜2.0 8(m, 12H), 7.11(m, 4H), 7.25(d, 2H), 7.38〜7.73(m, 18H), 7.90(s, 2H), 9.00(s, 4H), 9.66(s, 4H),10.70(s, 2H)
化合物（１２）の合成
実施例１に示した化合物（３）の合成法において、4−エチルシクロヘキサノンを用いる替わりにシクロヘキサノンを、N,N'−1,3−ペンタジエン−1−イル−5−イリデンジアニリン塩酸塩を用いる替わりに、3−メチル−N,N'−1,5−ヘプタジエン−1−イル−7−イリデンジアニリン塩酸塩用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（１２）を合成した。
1H NMR(DMSO‐d6)：1.41(s,4H),1.58(s,8H),1.82(s,8H),1.99(s,8H),2.17(s,6H),7.24〜7.48(m,12H),7.69〜7.99(m,12H),9.00(s,4H),9.68(s,4H),10.71(s,2H)
光学定数の評価
本発明の色素化合物の光学特性（複素屈折率の実部ｎと虚部ｋ）は、反射型分光エリプソメトリー法によりその値を評価した。分光エリプソメトリーに用いた光学特性評価用の試料にはガラス基板上に製膜したスピンコート膜を用いた。このスピンコート膜は、溶液濃度が25mMとなるように各化合物を2,2,3,3,‐テトラフルオロプロパノールに溶解させ、この溶液を回転するガラス基板上にキャストすることで作製した。
［比較化合物（１）含有スピンコート膜の作製］
比較例として、1倍速記録において良好な記録特性を有する下記構造の比較化合物（１）を用い、スピンコート膜を作製した。なお、比較化合物（１）は特開２００２−２４９６７４号公報中のＩ−９４に相当する。
比較化合物（１）
Figure 0004137771
本発明における例示化合物（１）、（３）〜（１４）のスピンコート膜の光学特性を評価し、得られた結果から660nmに於けるｎおよびｋの値を以下の表１に示した。
Figure 0004137771
次に光情報記録媒体としての実施例を示す。
［光記録媒体の作成］
射出成形にて、ポリカーボネート樹脂を、スパイラル状のグルーブ（深さ１３０ｎｍ、幅３１０ｎｍ，トラックピッチ０．７４μｍ）を有する厚さ０．６ｍｍ、直径１２０ｍｍの基板に成形した。
本発明の色素化合物（６）１．２５ｇを２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール１００ｍｌに溶解した塗布液を調製し、この塗布液を、スピンコート法により上記基板のグルーブが形成面上に塗布し、色素層を形成した。
次に、それぞれの色素塗布面上に銀をスパッタして膜厚約１５０ｎｍの反射層を形成した後、紫外線硬化樹脂（ダイキュアクリアＳＤ６４０ 大日本インキ化学工業製）を接着剤として用いて０．６ｍｍ厚のダミー基板と貼り合わせてディスクを作成した。
（比較例１）
色素化合物（６）の代わりに前述の比較化合物（１）を用いた以外は、実施例１４と全く同様な方法でディスクを作成した。
（比較例２）
色素化合物（６）の代わりに前述の比較化合物（１）と下記比較化合物（２）とを６：４の比率で混合して用いた以外は、実施例１４と全く同様な方法でディスクを作成した。なお、比較化合物（２）は特開２００２−２４９６７４号公報中のＩ−９６に相当する。
［光記録媒体の評価］
ＤＤＵ１０００およびマルチシグナルジェネレータ（パルステック社製。レーザー波長＝６６０ｎｍ、開口率＝０．６０）を用いて、転送レート１倍速（１１．０８Ｍｂｐｓ）、８倍速（８８．６４Ｍ）、１０倍速（１１０．８Ｍｂｐｓ）で８−１６変調信号を記録した。
使用した記録ストラテジは、表２に示した。１倍速記録、１０倍速記録は１種類、８倍速記録はパルス幅の大きく異なる２種類で記録を行った。
記録パワーは、それぞれの媒体で、ジッターが最も小さくなる記録パワーに設定した。その後、記録レーザー波長と同波長のレーザーを用いて再生し、ジッタを測定した。結果を表３に示す。
実施例は比較例より１倍速、８倍速、１０倍速ともにジッタが低く、反射率も高い。
また、８Ｘ記録特性では、パルス幅の大きく異なる記録ストラテジで、いずれも実施例の方が良好なジッタが得られた。更に、１２倍速及び１６倍速相当で、３Ｔ及び１４Ｔの単一周波信号を記録したところ、１倍速〜１０倍速と同等のＣ／Ｎ比、変調度、ジッタが得られた。これは、少なくとも１０〜１６倍速相当、もしくはこれ以上の記録速度でも、良好な特性が得られることを示している。
（表２）記録ストラテジ
Figure 0004137771
（表３）記録特性評価結果
Figure 0004137771
比較化合物（２）
Figure 0004137771
色素化合物（６）の代わりに下記表４に記載の色素化合物７、８、９、１０、１７、１９、２１、２２、比較化合物１、比較化合物１及び２の混合物を用いた以外は、実施例１４と全く同様な方法でディスク試料２０２〜２１３を作成した。実施例１４と全く同様に記録再生性能を評価した。結果を表４に示した。本発明の色素は、比較化合物と比較して、反射率が高く、ジッターが低い、十分な変調度が得られることがわかる。
Figure 0004137771

Claims (4)

  1. 下記一般式（２）で表される色素を含有することを特徴とする光情報記録媒体。
    一般式（２）
    Figure 0004137771
     ［式中、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 はそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロ環基のいずれかを表し、R 21 、R 22 、R 3 は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロ環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、シアノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のカルバモイル基、アミノ基、置換アミノ基、スルホ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換または無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換または無置換のカルバモイルアミノ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスホニル基、置換または無置換のアルキルスルフィニル基、置換または無置換のアリールスルフィニル基および置換または無置換のスルファモイル基のいずれかを表す。ｍは０以上の整数を表し、ｍが２以上の場合は複数のR 3 は同じでも異なってもよい。 Z X+ は陽イオンを表し、ｘは１以上の整数を表す。］
  2. トラックピッチ０．６〜０．９μm のプレグルーブが形成された、直径が１２０±３mmもしくは直径が８０±３mmで、厚みが０．６±０．１mmの透明な円盤状基盤の該プレグルーブが設けられた側の表面に請求項１に記載の色素を含む記録層が設けられてなる二枚の積層体を、それぞれの記録層が内側となるように接合して厚さが１．２±０．２mmとなることを特徴とするヒートモード型の請求項１に記載の情報記録媒体。
  3. トラックピッチ０．６〜０．９μm のプレグルーブから形成された、直径が１２０±３mm或いは直径が８０±３mmで、厚みが０．６±０．１mmの透明な円盤状基盤の該プレグルーブが設けられた側の表面に請求項１に記載の色素を含む記録層が設けられてなる積層体と円盤状保護板とを、記録層が内側となるように接合した厚さが１．２±０．２mmとなることを特徴とするヒートモード型の請求項１に記載の情報記録媒体。
  4. 下記一般式（２）で表されるオキソノール化合物。
    一般式（２）
    Figure 0004137771
     ［式中、R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換のヘテロ環基のいずれかを表し、R21、R22、R3は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロ環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、シアノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のカルバモイル基、アミノ基、置換アミノ基、スルホ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換または無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換または無置換のカルバモイルアミノ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスホニル基、置換または無置換のアルキルスルフィニル基、置換または無置換のアリールスルフィニル基および置換または無置換のスルファモイル基のいずれかを表す。ｍは０以上の整数を表し、ｍが２以上の場合は複数のR3は同じでも異なってもよい。 ZX+は陽イオンを表し、ｘは１以上の整数を表す。］
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