JP3636877B2 - 情報記録媒体及びオキソノール化合物 - Google Patents
情報記録媒体及びオキソノール化合物 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、高エネルギー密度のレーザ光を用いて情報の書き込みが可能な情報記録媒体、及びその情報記録媒体の製造に有利に用いることができる色素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、レーザ光により一回限りの情報の記録が可能な情報記録媒体（光ディスク）は追記型ＣＤ（所謂ＣＤ−Ｒ）とも呼ばれ、例えばコンピュータ用ディスクメモリーなどとして広く利用されている。ＣＤ−Ｒ型の光ディスクの基本構造は、ポリマーなどからなる透明な円盤状基板と、この上に設けられたＴｅ、Ｉｎ等の金属又は半金属；又はシアニン系、金属錯体系、キノン系などの色素からなるレーザ光により情報の記録が可能な記録層とを有する。なお、通常は、該記録層の上に金などからなる反射層、更に樹脂製の保護層が順に積層状態で設けられる。
【０００３】
ＣＤ−Ｒ型の光ディスクへの情報の書き込み（記録）は、通常７８０ｎｍ付近の波長のレーザ光を光ディスクに照射することにより行われ、記録層の照射部分がその光を吸収して局所的に温度上昇し、物理的あるいは化学的な変化（例えば、ピットなどの生成）が生じてその光学的特性を変えることにより、情報が記録される。一方、情報の読み取り（再生）も通常、記録用のレーザ光と同じ波長のレーザ光を光ディスクに照射することにより行われ、記録層の光学的特性が変化した部位（ピットの生成などによる記録部分）と変化しない部位（未記録部分）との反射率の違いを検出することにより情報が再生される。
【０００４】
色素からなる記録層は、金属のように蒸着法でなく、塗布により容易に形成できるため、製造コストの面で有利であり、更に金属記録層に比べて高感度であるなどの利点を有する。しかし色素記録層は、一般に熱、あるいは光に対する経時的な安定性が低いなどの問題がある。従って、長期間にわたって熱、あるいは光に対しても安定した性能を維持できる記録層の開発が望まれる。しかし、今まで必ずしも満足すべき性能を持つ記録層が開発されていないのが現状である。
【０００５】
特開昭６３−２０９９９５号公報には、オキソノール色素からなる記録層が基板上に設けられた情報記録媒体が開示されている。この色素を用いることにより、長期間にわたり安定した記録再生特性を維持し得るとされている。そしてここには、分子内に塩の形でアンモニウムが導入されたオキソノール色素が記載されている。
【０００６】
近年、記録密度のより高い情報記録媒体が求められている。記録密度を高めるには、照射されるレーザの光径を小さく絞ることが有効であり、また波長が短いレーザ光ほど光径を小さく絞ることができるため、高密度化に有利であることが理論的に知られている。従って、従来から一般的に用いられている７８０ｎｍより短波長のレーザ光を用いて記録再生を行うための光ディスクの開発が進められており、例えば、追記型デジタル・ビデオ・ディスク（所謂ＤＶＤ−Ｒ）と称される光ディスクが提案されている。ＤＶＤ−Ｒ型の光ディスクは、可視レーザ光（通常は６００ｎｍ〜７００ｎｍの範囲の波長のレーザ光）を照射することにより、記録及び再生が行われ、前述のようなＣＤ−Ｒ型の光ディスクに比べて更に高密度の記録が可能であるとされている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者の検討によれば、上記公報に記載されているオキソノール色素を記録層に含む情報記録媒体は、熱に対する保存性及び耐久性（繰り返しの再生）は改善されるものの、長時間日光などの光に曝された場合には再生不良が発生し易く、耐光性に対してはなお充分ではないことが判明した。またこの情報記録媒体は、従来から知られているシアニン色素を記録層に含む情報記録媒体に比べて反射率が低く、また変調度が低い、ジッターが高いなどの記録再生特性においても充分満足できるものではないことがわかった。
【０００８】
本発明の主な目的は、優れた記録再生特性を有すると共に、記録特性を長期にわたって充分維持し得るような高い安定性、特に耐光性や保存耐久性においても高い安定性を有する情報記録媒体（光ディスク）を提供することである。また本発明の目的は、上記のような高い性能を持つ情報記録媒体の製造に有利に用いることができる新規なオキソノール色素を提供することでもある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者の研究により、従来のオキソノール系色素において、その対イオン（カチオン）として前記式で示されるアミニウムイオン又はジインモニウムイオンを新たに導入した色素を用いることにより、従来に比べて記録再生特性に優れ、しかも耐光性や保存耐久性においても更に改良された保存安定性の高い情報記録媒体を製造できることが見出された。
【００１０】
本発明は、基板上に、レーザ光により情報の記録が可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体において、該記録層が、下記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で表される化合物（色素）を含むことを特徴とする情報記録媒体にある。
【００１１】
【化７】
【００１２】
【化８】
【００１３】
［式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 は各々独立に置換基を表し、Ｙ1 及びＺ1 は各々独立に、炭素環もしくは複素環を形成するために必要な原子団を表し、ＥおよびＧは各々独立に、共役二重結合鎖を完成するために必要な原子団を表し、Ｘ1 は、＝Ｏ、＝ＮＲまたは＝Ｃ（ＣＮ）2 を表し、Ｘ2 は、−Ｏ、−ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）2 を表し（但し、Ｒは置換基を表す）、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ4 及びＬ5 は各々独立に、置換されていてもよいメチン基を表し、ｍ及びｎは各々独立に０、１または２を表し、ｘ及びｙは各々独立に０または１を表し、そしてｋは対カチオンを中和するのに必要な整数を表し；
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、各々独立に、水素原子または置換基を表し（但し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 及びＲ7 とＲ8 は、各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよい）、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、各々独立に、置換基を表し、ｐは１または２を表し、そしてｑ及びｒは各々独立に０〜４の整数を表す］
【００１４】
また、本発明は、一般式（II−１）、一般式（II−２）、一般式（II−３）または一般式（II−４）で表されるオキソノール化合物にもある。
【００１５】
【化９】
【００１６】
【化１０】
【００１７】
［式中、Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 およびＢ4 は各々独立に、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８のアルキニル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８のアシル基、炭素数１〜１８のアルキル又はアリールスルホニル基、炭素数１〜１８のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜１８のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜１８のアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数６〜１８のアリールチオ基、炭素数２〜１８のアシルオキシ基、炭素数１〜１８のアミド基、炭素数１〜１８のウレイド基、スルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、及び４〜７員の複素環基からなる群より選ばれる一つの置換基を表し（これらの置換基は更に上記のＡ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい）、Ｙ2 及びＺ2 は、各々独立に、４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の複素環を形成するために必要な原子団を表し（これらの環は更に上記のＡ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換されていても良く、また、４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の複素環と縮合していても良い）、Ｌ6 、Ｌ7 、Ｌ8 、Ｌ9 及びＬ10は、各々独立に、上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つ又は二つの基で置換されていてもよいメチン基を表し、ｍ１及びｎ１は各々独立に０、１または２を表し、そしてｋ１は対カチオンを中和するのに必要な整数を表し；
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、各々独立に、水素原子または上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し（但し、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26及びＲ27とＲ28は、各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよい）、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、各々独立に、上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し、ｐ１は１または２を表し、そしてｑ１及びｒ１は各々独立に０〜４の整数を表す］
【００１８】
本発明の情報記録媒体およびオキソノール化合物は、以下の態様であることが好ましい。
（１）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｒ1 〜Ｒ8 が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、又は炭素数１〜８のアルコキシ基を表す。
（２）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、及びＲ7 とＲ8 が各々連結して窒素原子と共に形成される複素環が４〜７員（更に好ましくは５〜６員）の無置換の複素環である。
（３）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｒ9 〜Ｒ13が、各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のアミド基、炭素数１〜８のウレイド基、炭素数１〜８のカルバモイル基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、または無置換又は炭素数１〜８のアミノ基を表す。
【００１９】
（４）記録層に含まれる化合物（色素）が、下記の一般式（II−１）、一般式（II−２）、一般式（II−３）、及び／又は一般式（II−４）で表されるオキソノール化合物である。
【００２０】
【化１１】
【００２１】
【化１２】
【００２２】
［式中、Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 およびＢ4 は各々独立に、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８のアルキニル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８のアシル基、炭素数１〜１８のアルキル又はアリールスルホニル基、炭素数１〜１８のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜１８のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜１８のアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数６〜１８のアリールチオ基、炭素数２〜１８のアシルオキシ基、炭素数１〜１８のアミド基、炭素数１〜１８のウレイド基、スルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、及び４〜７員の複素環基からなる群より選ばれる一つの置換基を表し（これらの置換基は更に上記のＡ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい）、Ｙ2 及びＺ2 は、各々独立に、４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の複素環を形成するために必要な原子団を表し（これらの環は更に上記のＡ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換されていても良く、また、４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の複素環と縮合していても良い）、Ｌ6 、Ｌ7 、Ｌ8 、Ｌ9 及びＬ10は、各々独立に、上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つ又は二つの基で置換されていてもよいメチン基を表し、ｍ１及びｎ１は各々独立に０、１または２を表し、そしてｋ１は対カチオンを中和するのに必要な整数を表し；
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、各々独立に、水素原子または上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し（但し、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26及びＲ27とＲ28は、各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよい）、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、各々独立に、上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し、ｐ１は１または２を表し、そしてｑ１及びｒ１は各々独立に０〜４の整数を表す］
【００２３】
（５）上記（４）の化合物（色素）において、上記Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、又は炭素数１〜８のアルコキシ基を表す。
（６）上記（４）の化合物（色素）において、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26、及びＲ27とＲ28が各々連結して窒素原子と共に形成される複素環が４〜７員（更に好ましくは、５〜６員）の無置換の複素環である。
（７）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、ｍ、ｎが共に１であるか、ｍが０でｎが２、又はｍが２でｎが０であるかのいずれかである。
（８）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｘ1 が、＝Ｏであり、Ｘ2 が、−Ｏである。
（９）記録層上に更に反射層が設けられている。
（１０）上記（８）において、反射層上に更に保護層が設けられている。
【００２４】
（１１）一般式（II−１）、一般式（II−２）、一般式（II−３）または一般式（II−４）において、ｍ１、ｎ１が共に１であるか、ｍ１が０でｎ１が２、又はｍ１が２でｎ１が０であるかのいずれかである。
（１２）一般式（II−３）または一般式（II−４）において、Ｙ2 及びＺ2 が形成する炭素環が、各々独立に、下記のＡ−１、Ａ−４、Ａ−６、及びＡ−７からなる群より選ばれる一つの炭素環である。
【００２５】
【化１３】
【００２６】
（１３）一般式（II−３）または一般式（II−４）において、Ｙ2 及びＺ2 が形成する複素環が、各々独立に、下記のＡ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１６、Ａ−３６、Ａ−３９、及びＡ−４１からなる群より選ばれる一つの複素環である。
【００２７】
【化１４】
【００２８】
【発明の実施の形態】
本発明の情報記録媒体は、記録層が、下記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で表される化合物（色素）を含むことを特徴とする。
【００２９】
【化１５】
【００３０】
【化１６】
【００３１】
以下に、本発明に用いられる上記色素について説明する。
本発明に用いられる色素は、色素成分であるアニオン性の成分（単に、アニオン部）とカチオン性の成分（単に、カチオン部）からなる。
まず、アニオン部（色素成分）について詳述する。
上記式において、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基としては、例えば以下のものを挙げることができる。
炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキシエチル、エトキシカルボニルエチル、シアノエチル、ジエチルアミノエチル、ヒドロキシエチル、クロロエチル、アセトキシエチル、トリフルオロメチル等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）のアルケニル基（例、ビニル等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）のアルキニル基（例、エチニル等）；炭素数６〜１８（好ましくは炭素数６〜１０）の置換もしくは無置換のアリール基（例、フェニル、４−メチルフェノル、４−メトキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３，５−ジカルボキシフェニル等）；炭素数７〜１８（好ましくは炭素数７〜１２）の置換もしくは無置換のアラルキル基（例、ベンジル、カルボキシベンジル等）；
【００３２】
炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）の置換もしくは無置換のアシル基（例、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、クロロアセチル等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のアルキルまたはアリールスルホニル基（例、メタンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアルキルスルフィニル基（例、メタンスルフィニル、エタンスルフィニル、オクタンスルフィニル等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）；炭素数７〜１８（好ましくは炭素数７〜１２）のアリールオキシカルボニル基（例、フェノキシカルボニル、４−メチルフェノキシカルボニル、４−メトキシフェニルカルボニル等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−ブトキシ、メトキシエトキシ等）；炭素数６〜１８（好ましくは炭素数６〜１０）の置換もしくは無置換のアリールオキシ基（例、フェノキシ、４−メトキシフェノキシ等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ等）；炭素数６〜１０（好ましくは炭素数１〜８）のアリールチオ基（例、フェニルチオ等）；
【００３３】
炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）の置換もしくは無置換のアシルオキシ基（例、アセトキシ、エチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルキシ、ベンゾイルオキシ、クロロアセチルオキシ等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ等）；無置換のアミノ基、もしくは炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換アミノ基（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アニリノ、メトキシフェニルアミノ、クロロフェニルアミノ、ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、メチルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、エチルチオカルバモイルアミノ、メチルスルファモイルアミノ、フェニルスルファモイルアミノ、アセチルアミノ、エチルカルボニルアミノ、エチルチオカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、クロロアセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等）；
【００３４】
炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアミド基（例、アセトアミド、アセチルメチルアミド、アセチルオクチルアミド等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のウレイド基（例、無置換のウレイド、メチルウレイド、エチルウレイド、ジメチルウレイド等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のカルバモイル基（例、無置換のカルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、モルホリノカルバモイル、ピロリジノカルバモイル等）；無置換のスルファモイル基もしくは炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換スルファモイル基（例、メチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等）；ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素等）；水酸基；ニトロ基；シアノ基；カルボキシル基；ヘテロ環基（例、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、インドレニン環、ピリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピロリジン環、スルホラン環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、ピロール環、クロマン環、及びクマリン環など）。
【００３５】
Ａ1 及びＡ2 で表される置換基は、ハメットの置換基定数（σp ）値が０．２以上のものであることが好ましい。ハメットの置換基定数は例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９１，１６５（１９９１）に記載されている。特に好ましい置換基は、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基及びアリールスルホニル基である。
【００３６】
Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、又はアミノ基であることが好ましい。
【００３７】
Ｙ1 に結合する［−Ｃ（＝Ｌ1 ）−（Ｅ）x −Ｃ（＝Ｘ1 ）−］（以下、便宜的に、Ｗ１と称する。）と、Ｚ1 に結合する［−Ｃ（−Ｌ5 ）＝（Ｇ）y ＝Ｃ（−Ｘ2 - ) −］（以下、便宜的に、Ｗ２と称する）とはそれぞれ共役状態にあるため、Ｙ1 とＷ１とで形成される炭素環もしくは複素環、及びＺ1 とＷ２とで形成される炭素環もしくは複素環はそれぞれ共鳴構造の１つとして考えられる。
上記Ｙ1 とＷ１、及びＺ1 とＷ２とで形成される炭素環もしくは複素環は、４〜７員環が好ましく、特に好ましくは、５員環または６員環である。これらの環は更に他の４〜７員環と縮合環を形成していても良い。またこれらは置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上記Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基として示したものが挙げられる。複素環を形成するヘテロ原子として好ましいものは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅである。特に好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳである。ｘ及びｙは、それぞれ独立に０または１であり、好ましくは共に０である。
【００３８】
Ｘ1 は、＝Ｏ、＝ＮＲ又は＝Ｃ（ＣＮ）2 を表す。またＸ2 は、−Ｏ、−ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）2 を表す。Ｒは置換基を表す。Ｒで表される置換基は、前述したＡ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基として示したものが挙げられる。Ｒは、アリール基であることが好ましい。特に好ましくはフェニルである。本発明においては、Ｘ1 は、＝Ｏであり、またＸ2 は、−Ｏである場合が好ましい。
【００３９】
Ｙ1 とＷ１、およびＺ1 とＷ２で形成される炭素環としては例えば、以下のものが挙げられる。なお、例示中、Ｒa 及びＲb は各々独立に、水素原子または置換基を表す。
【００４０】
【化１７】
【００４１】
好ましい炭素環は、Ａ−１、Ａ−４、Ａ−６及びＡ−７で示される炭素環である。特に好ましくは、Ａ−１で示される炭素環である。
【００４２】
Ｙ1 とＷ１、およびＺ1 とＷ２で形成される複素環としては例えば、以下のものが挙げられる。なお、例示中、Ｒa 、Ｒb 及びＲc は各々独立に、水素原子または置換基を表す。
【００４３】
【化１８】
【００４４】
【化１９】
【００４５】
【化２０】
【００４６】
【化２１】
【００４７】
【化２２】
【００４８】
【化２３】
【００４９】
好ましい複素環は、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１６、Ａ−３６、Ａ−３９及びＡ−４１で示される複素環である。特に好ましくは、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１３、Ａ−３６及びＡ−４１で示される複素環である。最も好ましくは、Ａ−９及びＡ−１０で示される複素環である。
【００５０】
Ｒa 、Ｒb 及びＲc で表される置換基は、それぞれ前記Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基として挙げたものと同義である。またＲa 、Ｒb 及びＲc はそれぞれ互いに連結して炭素環又は複素環を形成してもよい。炭素環としては、例えば、シクロヘキシル環、シクロペンチル環、シクロヘキセン環、及びベンゼン環などの飽和または不飽和の４〜７員の炭素環を挙げることができる。また複素環としては、例えば、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロフラン環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、及びピラジン環などの飽和または不飽和の４〜７員の複素環を挙げることができる。これらの炭素環または複素環は更に置換されていてもよい。更に置換し得る基としては、前記Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 、及びＢ2 で表される置換基として挙げたものと同義である。
【００５１】
Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ4 及びＬ5 で表されるメチン基は各々独立に、置換基を有していてもよいメチン基である。その置換基としては、例えば、前述したＡ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基として挙げたものが挙げられる。好ましい置換基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、アミノ基、カルバモイル基及び複素環基である。又置換基同志が連結して５〜７員環（例、シクロペンテン環、１−ジメチルアミノシクロペンテン環、１−ジフェニルアミノシクロペンテン環、シクロヘキセン環、１−クロロシクロヘキセン環、イソホロン環、１−モルホリノシクロペンテン環、シクロヘプテン環）を形成してもよい。
ｍ及びｎが共に１であるか、ｍが０でｎが２、又はｍが２でｎが０である場合のいずれかの場合が好ましい。ｋは対カチオンを中和するのに必要な整数を表す。
【００５２】
次に、カチオン部について詳述する。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は各々独立に水素原子または置換基を表す。またＲ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 及びＲ7 とＲ8 は各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよい。Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は置換基を表す。ｐは１または２を表し、そしてｑ及びｒは各々独立に０〜４の整数を表す。
【００５３】
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 で表される置換基としては、例えば、一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）におけるアニオン部の説明において、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基の例と同じものを挙げることができる。上記Ｒ1 〜Ｒ8 で表される置換基の好ましい例としては、水素原子、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃ、ｌ、Ｂｒ）、炭素数１〜８のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル）、炭素数２〜８のアルケニル基（例、ビニル、アリル、２−メチルブテニル）、炭素数２〜８のアルキニル基（例、エチニル）、炭素数６〜１０のアリール基（例、フェニル）、炭素数７〜１０のアラルキル基（例、ベンジル）、及び炭素数１〜８のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）を挙げることができる。上記Ｒ1 〜Ｒ8 で表される置換基は、炭素数１〜６の無置換のアルキル基であることが特に好ましい。
【００５４】
また上記の基は可能な場合には、更に置換されていてもよく、その置換基の例としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃ、ｌ、Ｂｒ等）、炭素数６〜１０のアリール基（例、フェニル）、炭素数１〜８のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、炭素数６〜１０のアリールオキシ基（例、フェノキシ）、炭素数１〜８のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ）、炭素数６〜１０のアリールチオ基（例、フェニルチオ）、無置換のアミノ基、炭素数１〜８のアミノ基（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ）、炭素数１〜８のカルボンアミド基（メチルカルボニルアミド）、炭素数１〜８のスルホンアミド基（例、メタンスルホンアミド）、炭素数１〜８のアシル基（例、アセチル、ブタノイル）、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル）、及び炭素数１〜８のカルバモイル基（例、カルバモイル）等を挙げることができる。
【００５５】
Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、及びＲ7 とＲ8 が各々連結して窒素原子と共に形成される複素環は４〜７員の無置換の複素環であることが好ましい。更に好ましくは、５〜６員の無置換の複素環である。好ましい複素環の例としては、ピロリジン環、ピペリジン環、及びモルホリン環を挙げることができる。特に好ましくは、ピペリジン環である。
【００５６】
Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される置換基は、前記Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基の具体例と同じものを挙げることができる。上記Ｒ9 〜Ｒ13で表される置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のアミド基、炭素数１〜８のウレイド基、炭素数１〜８のカルバモイル基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、または無置換又は炭素数１〜８のアミノ基を挙げることができる。上記Ｒ9 〜Ｒ12で表される置換基は、炭素数１〜８のアルキル基（例、メチル、エチル）、炭素数１〜８のアルコキシ基（例、メトキシ）、炭素数１〜８のウレイド基（例、ウレイド、メチルウレイド）、または無置換又は炭素数１〜８のアミノ基（例、ジメチルアミノ）であることが更に好ましい。上記Ｒ13で表される置換基は、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃｌ）、炭素数１〜８のアルキル基（例、メチル、エチル）、炭素数１〜８のアルコキシ基（例、メトキシ）、炭素数１〜８のアミド基（例、アセトアミド）、炭素数１〜８のウレイド基（例、ウレイド）、炭素数１〜８のカルバモイル基（例、カルバモイル）、又は炭素数１〜８のアルキルチオ基（例、メチルチオ）であることが更に好ましい。ｑ及びｒは、それぞれ０〜２であることが好ましく、特に好ましくは０である。ｐは１であることが好ましい。
【００５７】
なお、一般式（II−１）〜一般式（II−４）で表されるオキソノール化合物において、そのアニオン部における表示：Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 、Ｙ2 およびＺ2 、Ｌ6 、Ｌ7 、Ｌ8 、Ｌ9 及びＬ10、ｍ１及びｎ１、そしてｋ１、並びにそのカチオン部における表示：Ｒ21〜Ｒ33、そしてｐ１、ｑ１およびｒ１は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）〜一般式（Ｉ−４）のアニオン部における表示：Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 、Ｙ1 及びＺ1 、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ4 及びＬ5 、ｍ及びｎ、そしてｋ、並びにそのカチオン部における表示：Ｒ1 〜Ｒ13、そしてｐ、ｑ、及びｒとそれぞれ同義であり、またそれぞれについて好ましい範囲も同義である。
【００５８】
本発明で用いられる一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）又は一般式（Ｉ−４）で表される化合物（色素）のアニオン部（Ｃ）とカチオン部（Ｄ）の具体例を以下に記載する。
【００５９】
【化２４】
【００６０】
【化２５】
【００６１】
【化２６】
【００６２】
【化２７】
【００６３】
【化２８】
【００６４】
【化２９】
【００６５】
【化３０】
【００６６】
【化３１】
【００６７】
【化３２】
【００６８】
【化３３】
【００６９】
【化３４】
【００７０】
【化３５】
【００７１】
【化３６】
【００７２】
【化３７】
【００７３】
【化３８】
【００７４】
【化３９】
【００７５】
【化４０】
【００７６】
【化４１】
【００７７】
【化４２】
【００７８】
【化４３】
【００７９】
【化４４】
【００８０】
【化４５】
【００８１】
【化４６】
【００８２】
【化４７】
【００８３】
【化４８】
【００８４】
【化４９】
【００８５】
【化５０】
【００８６】
【化５１】
【００８７】
【化５２】
【００８８】
【化５３】
【００８９】
【化５４】
【００９０】
【化５５】
【００９１】
【化５６】
【００９２】
【化５７】
【００９３】
【化５８】
【００９４】
【化５９】
【００９５】
【化６０】
【００９６】
【化６１】
【００９７】
【化６２】
【００９８】
【化６３】
【００９９】
【化６４】
【０１００】
本発明で用いられる好ましい具体的な化合物（色素）例を下記の表１に示す。表１において、化合物（色素）例は、アニオン部（Ｃ）とカチオン部（Ｄ）とを組み合わせてなるものである。
以下に化合物１（色素１）の例を挙げて説明する。
化合物１［アニオン部（Ｃ−１）／カチオン部（Ｄ−５）］で示される化合物は下記の式で示される。なお、化合物２以降の化合物例についても同様な意味である。
【０１０１】
【化６５】
【０１０２】
【表１】
【０１０３】
【表２】
【０１０４】
本発明に係る一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び一般式（Ｉ−４）で表される化合物（色素）は、下記の一般式（III −１）及び（III −２）で表される化合物（色素）の非解離体、あるいはアルカリ金属塩（例、Ｌｉ塩、Ｎａ塩、Ｋ塩など）、アンモニウム塩（ＮＨ4+塩）、あるいはトリエチルアンモニウム塩（Ｅｔ3 ＮＨ+ 塩）などの塩化合物と、下記一般式（IV−１）及び一般式（IV−２）で表されるオニウム塩との水または有機溶媒中（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミドなど）における塩交換反応によって容易に合成できる。
【０１０５】
【化６６】
【０１０６】
式中、Ａ5 及びＡ6 、Ｂ5 及びＢ6 、Ｙ3 及びＺ3 、並びにＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14及びＬ15、Ｘ3 及びＸ4 、Ｅ１及びＧ１、ｍ２及びｎ２、並びにｘ１、及びｙ１は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）におけるＡ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 、Ｙ1 及びＺ1 、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ4 及びＬ5 、Ｘ1 及びＸ2 、Ｅ及びＧ、ｍ及びｎ、並びにｘ及びｙとそれぞれ同義である。
【０１０７】
【化６７】
【０１０８】
式中、Ｒ41〜Ｒ53、そしてｐ２、ｑ２およびｒ２は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）のＲ1 〜Ｒ13、そしてｐ、ｑおよびｒとそれぞれ同義である。またＭk2- 及びＭk3- はそれぞれ陰イオンを表し、ｋ２及びｋ３は対カチオンを中和するのに必要な１以上（好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜６、特に１〜４）の整数を表す。
陰イオンとしては、例えば、ハライドイオン（Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、Ｉ- ）、スルホナートイオン（ＣＨ3 ＳＯ3 -、ｐ−トルエンスルホナートイオン、ナフタレン−１，５−ジスルホナートイオン）、ＣｌＯ4 -、ＢＦ4 - 、及びＰＦ6 -等を挙げることができる。
【０１０９】
なお、一般式（III −１）及び一般式（III −２）で表される化合物は、一般に該当する活性メチレン化合物（例、ピラゾロン、チオバルビツール酸、バルビツール酸、インダンジオン、ヒドロキシフェナレンオン等）とメチン染料にメチン基またはポリメチン基を導入するためのメチン源との縮合反応によって合成することができる。この種の化合物の合成についての詳細は、特公昭３９−２２０６９号、同４３−３５０４号、同５２−３８０５６号、同５４−３８１２９号、同５５−１００５９号、同５８−３５５４４号、特開昭４９−９９６２０号、同５２−９２７１６号、同５９−１６８３４号、同６３−３１６８５３号、及び同６４−４０８２７号各公報、並びに英国特許第１１３３９８６号、米国特許第３２４７１２７号、同４０４２３９７号、同４１８１３２２５号、同５２１３９５６号、及び同５２６０１７９号各明細書を参照することができる。
【０１１０】
具体的には、モノメチン基の導入には、オルトギ酸エチル、オルト酢酸エチルなどのオルトエステル類またはＮ，Ｎ−ジフェニルホルムアミジン塩酸塩等が、トリメチン鎖の導入には、トリメトキシプロペン、１，１，３，３−テトラメトキシプロパンまたはマロンアルデヒドジアニル塩酸塩（あるいはこれらの誘導体）等が、またペンタメチン鎖の導入には、グルタコンアルデヒドジアニル塩酸塩または１−（２，４−ジニトロフェニル）−ピリジニウムクロリド（あるいはこれらの誘導体）等がそれぞれ使用される。
【０１１１】
また、一般式（IV−１）及び一般式（IV−２）で表される化合物は、米国特許第３２５１８８１号、同第３５７５８７１号、及び第同３４８４４６７号の各明細書、及び特開昭６１−６９９９１号公報に記載された方法により、容易に合成することができる。
【０１１２】
以下に、一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び一般式（Ｉ−４）で表される化合物の合成例を記載する。
【０１１３】
（合成例１）
化合物４（アニオン部：Ｃ−６、カチオン部：Ｄ−７９）の合成
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍＬの中に下記の化合物ａ０．２７ｇを室温にて添加し撹拌した。この溶液にトリブチルアミン１．２ｍＬを滴下し、３０分間攪拌した後、下記の化合物ｂ０．３０ｇを添加した。同温度で２時間撹拌後、メタノール６０ｍＬを添加し、メタノールで洗浄後、乾燥して、目的物０．２９ｇを得た。λmax （最大吸収波長、以下同じ）＝６０７ｎｍ（メタノール中）。
【０１１４】
【化６８】
【０１１５】
【化６９】
【０１１６】
（合成例２）
化合物７（アニオン部：Ｃ−６、カチオン部：Ｄ−５１）の合成
合成例１において、化合物ｂの代わりに下記の化合物ｃ０．２８ｇを用いた以外は、同様な操作にて目的物０．３ｇを得た。λmax ＝６０７ｎｍ（メタノール中）。
【０１１７】
【化７０】
【０１１８】
（合成例３）
化合物１３（アニオン部：Ｃ−３４、カチオン部：Ｄ−５１）の合成
合成例１において、化合物ａの代わりに下記の化合物ｄ０．３０ｇを用いた以外は、同様な操作にて目的物０．２５ｇを得た。λmax ＝５８１ｎｍ（メタノール中）。
【０１１９】
【化７１】
【０１２０】
（合成例４）
化合物１７（アニオン部：Ｃ−４７、カチオン部：Ｄ−４９）の合成
下記の化合物ｅ０．５５ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン０．２ｍＬを滴下した。更に下記の化合物ｆ０．５０ｇをこの溶液に添加し、室温で１時間攪拌した。その後、メタノール７０ｍＬを加え、析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．４ｇを得た。λmax ＝６０７ｎｍ（メタノール中）。
【０１２１】
【化７２】
【０１２２】
【化７３】
【０１２３】
（合成例５）
化合物２５（アニオン部：Ｃ−８６、カチオン部：Ｄ−４９）の合成
下記の化合物ｇ１．０ｇをメタノール３０ｍＬに加え攪拌しながら、２５％アンモニア水０．１ｍＬを室温で滴下した。この溶液に、前記化合物ｆ０．９ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解した溶液を添加し、そのまま２時間攪拌を続けた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．８９ｇを得た。λmax ＝６３７ｎｍ（メタノール中）。
【０１２４】
【化７４】
【０１２５】
（合成例６）
化合物３４（アニオン部：Ｃ−１２２、カチオン部：Ｄ−７９）の合成
下記の化合物ｈ０．７０ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン２ｍＬを滴下した。この溶液に前記で用いた化合物ｂ０．７５ｇを添加し、室温で１時間攪拌した後、メタノール４０ｍＬを加えた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物１．１２ｇを得た。λmax ＝６５２ｎｍ（メタノール中）。
【０１２６】
【化７５】
【０１２７】
（合成例７）
化合物４４（アニオン部：Ｃ−１４８、カチオン部：Ｄ−７９）の合成
下記の化合物ｉ０．２５ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン１ｍＬを滴下した。この溶液に前記で用いた化合物ｂ０．２７ｇを添加し、室温で１時間攪拌した後、メタノール４０ｍＬを加えた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．２２ｇを得た。λmax ＝６４２ｎｍ（ＤＭＦ中）。
【０１２８】
【化７６】
【０１２９】
（合成例８）
化合物４６（アニオン部：Ｃ−１５３、カチオン部：Ｄ−５１）の合成
下記の化合物ｊ０．２５ｇをＤＭＦ１０ｍＬに加え攪拌しながら、トリエチルアミン１ｍＬを室温で滴下した。この溶液に前記で用いた化合物ｃ０．２３ｇを添加し、そのまま２時間攪拌を続けた後、メタノール３０ｍＬを加えた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．２８ｇを得た。λmax ＝６２２ｎｍ（ＤＭＦ中）。
【０１３０】
【化７７】
【０１３１】
（合成例９〜１１）
化合物５３、５９及び６２についても前記合成例７と同様な操作で合成した。以下に合成した化合物のメタノール中における最大吸収波長を示す。
化合物５３：λmax ＝６７２（ｎｍ）
化合物５９：λmax ＝６４２（ｎｍ）
化合物６２：λmax ＝６０３（ｎｍ）
【０１３２】
本発明に係る一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び一般式（Ｉ−４）で示される化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、あるいは２種以上を併用してもよい。また一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）あるいは一般式（Ｉ−４）で示される化合物を組み合わせて用いてもよい。あるいはまた本発明に係る化合物とこれら以外の従来から情報記録媒体用の色素として知られている化合物と併用してもよい。これらの例としては、本発明で使用されている以外のオキソノール系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、ピリリウム系・チオピリリウム系色素、アズレニウム系色素、スクワリリウム系色素、ナフトキノン系色素、トリフェニルメタン系色素、およびトリアリルメタン系色素を挙げることができる。
【０１３３】
本発明の情報記録媒体は、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で示される化合物（色素）を含む記録層を基板上に設けてなるものである。本発明の情報記録媒体は、所謂ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体、あるいはＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体として構成することができる。ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体として構成する場合には、トラックピッチが１．４〜１．６μｍのプレグルーブが形成された円盤状透明基板に、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で示される化合物を含む記録層を設けた構成とすることが好ましい。また、ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体として構成する場合には、トラックピッチが０．６〜０．９μｍのプレグルーブが形成された円盤状透明基板に、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で示される化合物を含む記録層を設けた構成とすることが好ましい。上記のいずれの態様の情報記録媒体においても該記録層の上には光反射層が設けられていることが好ましく、更にその光反射層の上には保護層が設けられていることが好ましい。
【０１３４】
上記ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体は、具体的には以下の二つの形態で構成されていることが好ましい。
（１）トラックピッチが０．６〜０．９μｍのプレグルーブが形成された、厚さが０．６±０．１ｍｍの円盤状透明基板の該プレグルーブが設けられている側の表面に、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で示される化合物を含む記録層が設けられてなる二枚の積層体をそれぞれの記録層が内側となるように接合してなる情報記録媒体。
【０１３５】
（２）トラックピッチが０．６〜０．９μｍのプレグルーブが形成された、厚さが０．６±０．１ｍｍの円盤状透明基板の該プレグルーブが設けられている側の表面に、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で示される化合物を含む記録層が設けられてなる積層体と、該積層体の基板と略同じ直径の円盤状透明基板とを、それぞれの記録層が内側となるように接合してなる情報記録媒体。なお、上記の形態の情報記録媒体においても、記録層の上に更に反射層が設けられていることが好ましく、更に反射層の上には、保護層が設けられていることが好ましい。本発明の情報記録媒体は、例えば、以下に述べるような方法により製造することができる。
【０１３６】
基板は、従来の情報記録媒体の基板として用いられている各種の材料から任意に選択することができる。基板材料としては、例えば、ガラス；ポリカーボネート；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系樹脂；エポキシ樹脂；アモルファスポリオレフィンおよびポリエステル等を挙げることができ、所望によりそれらを併用してもよい。なお、これらの材料はフィルム状としてまたは剛性のある基板として使うことができる。上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価格などの点からポリカーボネートが好ましい。これらの材料は、レーザ光が透過し得る材料が選ばれるが、透過率は、好ましくは、７０〜１００％である。ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体では、厚さが１．２ｍｍで直径が１２０ｍｍの透明基板が、そしてＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体では、厚さが０．６ｍｍで直径が１２０ｍｍあるいは厚さが０．６ｍｍで直径が８０ｍｍの透明基板がそれぞれ用いられる。
【０１３７】
記録層が設けられる側の基板表面には、平面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材料としては例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、クロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して塗布液を調製したのち、この塗布液をスピンコート、ディップコート、エクストルージョンコートなどの塗布法により基板表面に塗布することにより形成することができる。下塗層の層厚は一般に０．００５〜２０μｍの範囲にあり、好ましくは０．０１〜１０μｍの範囲である。
【０１３８】
また、基板（または下塗層）上には、トラッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表す凹凸（プレグルーブ）が形成されていることが好ましい。このプレグルーブは、ポリカーボネートなどの樹脂材料を射出成形あるいは押出成形する際に直接基板上に形成されることが好ましい。
【０１３９】
また、プレグルーブの形成を、プレグルーブ層が設けられることにより行ってもよい。プレグルーブ層の材料としては、アクリル酸のモノエステル、ジエステル、トリエステルおよびテトラエステルのうち少なくとも一種のモノマー（またはオリゴマー）と光重合開始剤との混合物を用いることができる。プレグルーブ層の形成は、例えば、まず精密に作られた母型（スタンパー）上に上記のアクリル酸エステルおよび重合開始剤からなる混合液を塗布し、更にこの塗布液層上に基板を載せたのち、基板または母型を介して紫外線を照射することにより塗布層を硬化させて基板と塗布層とを固着させる。次いで、基板を母型から剥離することにより得ることができる。プレグルーブ層の層厚は、一般に０．０５〜１００μｍの範囲にあり、好ましくは０．１〜５０μｍの範囲である。
【０１４０】
プレグルーブの深さは３００〜２０００Åの範囲にあることが好ましく、またその半値幅は０．２〜０．９μｍの範囲にあることが好ましい。またプレグルーブ層の深さを１５００〜２０００Åの範囲にすることにより反射率をほとんど低下させることなく感度を向上させることができ、特に好ましい。従って、このような光ディスクは、高い感度を有することから、低いレーザパワーでも記録が可能となり、これにより安価な半導体レーザの使用が可能となる、あるいは半導体レーザの使用寿命を延ばすことができる。
【０１４１】
基板上（又は下塗層）の表面（プレグルーブが形成されている場合には、その表面上）には、本発明に係る前記一般式（Ｉ−１）〜一般式（Ｉ−４）で示される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の色素を含む記録層が設けられる。なお、記録層には、更に耐光性を向上させるために一重項酸素クエンチャーとして知られる種々の化合物を含有することができる。クエンチャーの代表例としては、特開平３−２２４７９３号公報に記載の一般式(III）、（IV）もしくは（Ｖ）で表される金属錯体、ジインモニウム塩、アミニウム塩や特開平２−３００２８７号公報や特開平２−３００２８８号公報に示されているニトロソ化合物などを挙げることができる。
【０１４２】
記録層の形成は、本発明に係る前記一般式（Ｉ−１）〜一般式（Ｉ−４）で示される色素、更に所望によりクエンチャー、結合剤などを溶剤に溶解して塗布液を調製し、次いでこの塗布液を基板表面に塗布して塗膜を形成したのち乾燥することにより行うことができる。
色素記録層形成用の塗布液の溶剤としては、酢酸ブチル、セロソルブアセテートなどのエステル；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン；ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；シクロヘキサンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル；エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセトンアルコールなどのアルコール；２，２，３，３−テトラフロロプロパノールなどのフッ素系溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類などを挙げることができる。上記溶剤は使用する化合物の溶解性を考慮して単独または二種以上組み合わせて用いることができる塗布液中にはさらに酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、可塑剤、潤滑剤などの各種の添加剤を目的に応じて添加してもよい。
【０１４３】
結合剤を使用する場合に結合剤の例としては、例えばゼラチン、セルロース誘導体、デキストラン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；およびポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソブチレン等の炭化水素系樹脂；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合体等のビニル系樹脂；ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルなどのアクリル樹脂；ポリビニルアルコール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂等の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高分子を挙げることができる。記録層の材料として結合剤を併用する場合に、結合剤の使用量は、色素１重量部に対して一般に１０重量部以下であり、好ましくは５重量部以下である。このようにして調製される塗布液の濃度は一般に０．０１〜１０重量％の範囲にあり、好ましくは０．１〜５重量％の範囲にある。
【０１４４】
塗布方法としては、スプレー法、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げることができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層の層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜３００ｎｍの範囲にある。また、記録層は基板の片面のみならず両面に設けられていてもよい。
【０１４５】
上記記録層の上に、情報の再生時における反射率の向上の目的で、反射層が設けられる。反射層の材料である光反射性物質はレーザ光に対する反射率が高い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉなどの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を挙げることができる。これらのうちで好ましいものは、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよびステンレス鋼である。これらの物質は単独で用いてもよいし、あるいは二種以上の組み合わせで、または合金として用いてもよい。反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、スパッタリングまたはイオンプレーティングすることにより記録層の上に形成することができる。反射層の層厚は一般には１０〜３００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲である。
【０１４６】
反射層の上には、記録層などを物理的および化学的に保護する目的で保護層が設けられていることが好ましい。この保護層は、基盤の記録層が設けられていない側にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられてもよい。保護層に用いられる材料としては、例えば、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、ＭｇＦ2 、ＳｎＯ2 、Ｓｉ3 Ｎ4 などの無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等の有機物質を挙げることができる。
【０１４７】
保護層は、たとえばプラスチックの押出加工で得られたフィルムを接着層を反射層上及び／または基板上にラミネートすることにより形成することができる。あるいは真空蒸着、スパッタリング、塗布等の方法により設けられてもよい。また、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、これらの適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのち、この塗布液を塗布し、乾燥することによっても形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂の場合には、そのままもしくは適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液を塗布し、ＵＶ光を照射して硬化させることによっても形成することができる。これらの塗布液中には、更に帯電防止剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目的に応じて添加してもよい。保護層の層厚は一般には０．１〜１００μｍの範囲にある。
【０１４８】
本発明の情報記録媒体は、上述した構成からなる単板であってもよいが、あるいは更に上記構成を有する二枚の基板を記録層が内側となるように向かい合わせ、接着剤等を用いて接合することにより、貼り合わせタイプの記録媒体を製造することもできる。あるいはまた、二枚の円盤状基板のうち少なくとも一方に上記構成を有する基板を用いて、リング状内側スペーサとリング状外側スペーサとを介して接合することにより、エアーサンドイッチタイプの記録媒体を製造することができる。
【０１４９】
上記のような方法で製造できる本発明のＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体は、反射率が７０％前後と高いため、市販のＣＤプレーヤで再生することができる。従って、高反射率を有しかつ耐光性に優れた光ディスクも得ることができる。
【０１５０】
また、上記のようにして製造した、基板上に記録層、及び反射層、そして所望により保護層を設けた二枚の積層体を各々の記録層が内側となるように接着剤で貼り合わせることにより、二つの記録層を持つＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体を製造することができる。また、上記のようにして得られた一枚の積層体と、該積層体の基板と略同じ直径の円盤状保護基板とを記録層が内側となるように接着剤で貼り合わせることにより、片面のみに記録層を持つＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体を製造することができる。
【０１５１】
情報記録方法は、本発明の情報記録媒体を用いて、例えば、次のように行われる。
まず、情報記録媒体を所定の定線速度（ＣＤフォーマットの場合は１．２〜１４ｍ／秒）または所定の定角速度にて回転させながら、基板側から半導体レーザー光などの記録用の光を照射する。この光の照射により、記録層の照射部分がその光を吸収して局所的に温度が上昇し、物理的あるいは化学的な変化が生じてその光学的特性を変えることにより、情報が記録される。記録光としては５００ｎｍ〜８５０ｎｍの範囲の発振波長を有する半導体レーザービームが用いられる。用いられるレーザービームの波長は好ましくは５００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲である。そしてＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体においては、レーザービームの波長は７５０〜８５０ｎｍ（更に好ましくは、７７０〜７９５ｎｍ、特に７７５〜７９０ｎｍ）の範囲にあることが好ましい。またはＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体においては、レーザービームの波長は６００〜７００ｎｍ（更に好ましくは、６２０〜６８０ｎｍ、特に６３０〜６４５ｎｍ）の範囲にあることが好ましい。上記のように記録された情報の再生は、情報記録媒体を所定の定線速度で回転させながら記録時と同じ波長を持つ半導体レーザ光を基板側から照射して、その反射光を検出することにより行うことができる。なお、本発明の情報記録媒体は、通常のＣＤフォーマットの場合の１倍速はもとより、４倍速、あるいはそれ以上の高速での記録再生も可能である。
【０１５２】
【実施例】
以下に本発明の実施例及び比較例を記載する。
【０１５３】
［実施例１］
本発明に係る前記オキソノール系色素（化合物４）２０ｇを、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール１００ｍＬに溶解し、記録層形成用塗布液を調製した。この塗布液を、表面にスパイラルプレグルーブ（トラックピッチ：１．７μｍ、グルーブ幅：０．４μｍ、グルーブ深さ：０．１６μｍ）が射出成形により形成されたポリカーボネート基板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：１．２ｍｍ）のそのプレブルーブ面に、スピンコートにより塗布し、記録層を形成した。記録層の厚さは、プレグルーブ内で約１４０ｎｍであった。
【０１５４】
次に、記録層上にＡｕをスパッタして、厚さ約１００ｎｍの金属反射層を形成した。更に反射層上にＵＶ硬化性樹脂（ＵＶ硬化剤ＳＤ−２２０、大日本インキ化学工業（株））を塗布し、紫外線を照射して層厚５μｍの保護層を形成した。以上の工程により本発明に従うＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体（光ディスク）を得た。
【０１５５】
［実施例２〜１０］
実施例１において、前記オキソノール色素（化合物４）の代わりに、表２に示す、本発明に係るオキソノール色素を同量使用した以外は、実施例１と同様にして本発明に従う情報記録媒体を得た。
【０１５６】
［比較例１］
実施例１において、前記オキソノール色素（化合物４）の代わりに、下記の従来から知られているシアニン色素（化合物Ａ）を同量使用した以外は、実施例１と同様にして比較用の情報記録媒体を得た。
【０１５７】
【化７８】
【０１５８】
［比較例２］
実施例１において、前記オキソノール色素（化合物４）の代わりに、カチオン部に、三個のエチル基で置換されたアンモニウム塩を持つ下記のオキソノール色素（化合物Ｂ）を同量使用した以外は、実施例１と同様にして比較用の情報記録媒体を得た。
【０１５９】
【化７９】
【０１６０】
［情報記録媒体の評価］
（Ｘｅランプ照射前（フレッシュ）の記録再生特性の評価）
得られた光ディスクをＯＭＴ２０００（パルスティック社製）評価機を用いて波長７８０ｎｍ、定線速度１．２ｍ／秒で、レーザパワーを５〜１５ｍＷの範囲で振って記録した。レーザパワーを０．５ｍＷで信号を再生し、最適パワーでの３Ｔ、１１Ｔ信号での変調度及びグルーブ反射率を測定した。
なお、３Ｔ信号の変調度の規格は、０．３〜０．７であり、１１Ｔ信号の変調度の規格は、０．６以上であるが、規格内であれば変調度が高い方が特性は良いことを示す。また反射率は高い程特性が良いことを示す。
【０１６１】
（Ｘｅランプ照射後の記録再生特性の評価）
更に、これらの光ディスクにＸｅランプ（２８万ルクス）を２４ｈ（時間）、４８ｈ、又は７２ｈ照射し、その後の記録再生信号の変調度及びグルーブ反射率を調べた。以上のようにして得られた評価結果をまとめて表２に示す。
【０１６２】
【表３】
【０１６３】
【表４】
【０１６４】
上記表２の結果から、本発明に係る前記一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ〜４）で示される色素を含有する記録層を有する本発明に従う光ディスク（実施例１〜１０）の場合には、第三級アンモニウム塩を導入してなるオキソノール化合物を含有する記録層を有する比較用の光ディスク（比較例２）に比べて、良好な記録再生特性が得られることがわかる。また本発明に従う光ディスクは、比較例２の光ディスクや従来から知られているシアニン色素を含有する記録層を有する比較用の光ディスク（比較例１）に比べて、Ｘｅランプ照射後の性能の劣化も極めて少なく、耐光性が格段に向上していることがわかる。
【０１６５】
【発明の効果】
一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ〜４）で示される色素を用いることにより、優れた記録再生特性が得られ、かつ耐光性や保存耐久性においても高い安定性を有する情報記録媒体を製造することができる。特に本発明の新規なオキソノール化合物は情報記録媒体の製造に有利に用いることができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、高エネルギー密度のレーザ光を用いて情報の書き込みが可能な情報記録媒体、及びその情報記録媒体の製造に有利に用いることができる色素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、レーザ光により一回限りの情報の記録が可能な情報記録媒体（光ディスク）は追記型ＣＤ（所謂ＣＤ−Ｒ）とも呼ばれ、例えばコンピュータ用ディスクメモリーなどとして広く利用されている。ＣＤ−Ｒ型の光ディスクの基本構造は、ポリマーなどからなる透明な円盤状基板と、この上に設けられたＴｅ、Ｉｎ等の金属又は半金属；又はシアニン系、金属錯体系、キノン系などの色素からなるレーザ光により情報の記録が可能な記録層とを有する。なお、通常は、該記録層の上に金などからなる反射層、更に樹脂製の保護層が順に積層状態で設けられる。
【０００３】
ＣＤ−Ｒ型の光ディスクへの情報の書き込み（記録）は、通常７８０ｎｍ付近の波長のレーザ光を光ディスクに照射することにより行われ、記録層の照射部分がその光を吸収して局所的に温度上昇し、物理的あるいは化学的な変化（例えば、ピットなどの生成）が生じてその光学的特性を変えることにより、情報が記録される。一方、情報の読み取り（再生）も通常、記録用のレーザ光と同じ波長のレーザ光を光ディスクに照射することにより行われ、記録層の光学的特性が変化した部位（ピットの生成などによる記録部分）と変化しない部位（未記録部分）との反射率の違いを検出することにより情報が再生される。
【０００４】
色素からなる記録層は、金属のように蒸着法でなく、塗布により容易に形成できるため、製造コストの面で有利であり、更に金属記録層に比べて高感度であるなどの利点を有する。しかし色素記録層は、一般に熱、あるいは光に対する経時的な安定性が低いなどの問題がある。従って、長期間にわたって熱、あるいは光に対しても安定した性能を維持できる記録層の開発が望まれる。しかし、今まで必ずしも満足すべき性能を持つ記録層が開発されていないのが現状である。
【０００５】
特開昭６３−２０９９９５号公報には、オキソノール色素からなる記録層が基板上に設けられた情報記録媒体が開示されている。この色素を用いることにより、長期間にわたり安定した記録再生特性を維持し得るとされている。そしてここには、分子内に塩の形でアンモニウムが導入されたオキソノール色素が記載されている。
【０００６】
近年、記録密度のより高い情報記録媒体が求められている。記録密度を高めるには、照射されるレーザの光径を小さく絞ることが有効であり、また波長が短いレーザ光ほど光径を小さく絞ることができるため、高密度化に有利であることが理論的に知られている。従って、従来から一般的に用いられている７８０ｎｍより短波長のレーザ光を用いて記録再生を行うための光ディスクの開発が進められており、例えば、追記型デジタル・ビデオ・ディスク（所謂ＤＶＤ−Ｒ）と称される光ディスクが提案されている。ＤＶＤ−Ｒ型の光ディスクは、可視レーザ光（通常は６００ｎｍ〜７００ｎｍの範囲の波長のレーザ光）を照射することにより、記録及び再生が行われ、前述のようなＣＤ−Ｒ型の光ディスクに比べて更に高密度の記録が可能であるとされている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者の検討によれば、上記公報に記載されているオキソノール色素を記録層に含む情報記録媒体は、熱に対する保存性及び耐久性（繰り返しの再生）は改善されるものの、長時間日光などの光に曝された場合には再生不良が発生し易く、耐光性に対してはなお充分ではないことが判明した。またこの情報記録媒体は、従来から知られているシアニン色素を記録層に含む情報記録媒体に比べて反射率が低く、また変調度が低い、ジッターが高いなどの記録再生特性においても充分満足できるものではないことがわかった。
【０００８】
本発明の主な目的は、優れた記録再生特性を有すると共に、記録特性を長期にわたって充分維持し得るような高い安定性、特に耐光性や保存耐久性においても高い安定性を有する情報記録媒体（光ディスク）を提供することである。また本発明の目的は、上記のような高い性能を持つ情報記録媒体の製造に有利に用いることができる新規なオキソノール色素を提供することでもある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者の研究により、従来のオキソノール系色素において、その対イオン（カチオン）として前記式で示されるアミニウムイオン又はジインモニウムイオンを新たに導入した色素を用いることにより、従来に比べて記録再生特性に優れ、しかも耐光性や保存耐久性においても更に改良された保存安定性の高い情報記録媒体を製造できることが見出された。
【００１０】
本発明は、基板上に、レーザ光により情報の記録が可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体において、該記録層が、下記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で表される化合物（色素）を含むことを特徴とする情報記録媒体にある。
【００１１】
【化７】
【化８】
［式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 は各々独立に置換基を表し、Ｙ1 及びＺ1 は各々独立に、炭素環もしくは複素環を形成するために必要な原子団を表し、ＥおよびＧは各々独立に、共役二重結合鎖を完成するために必要な原子団を表し、Ｘ1 は、＝Ｏ、＝ＮＲまたは＝Ｃ（ＣＮ）2 を表し、Ｘ2 は、−Ｏ、−ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）2 を表し（但し、Ｒは置換基を表す）、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ4 及びＬ5 は各々独立に、置換されていてもよいメチン基を表し、ｍ及びｎは各々独立に０、１または２を表し、ｘ及びｙは各々独立に０または１を表し、そしてｋは対カチオンを中和するのに必要な整数を表し；
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、各々独立に、水素原子または置換基を表し（但し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 及びＲ7 とＲ8 は、各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよい）、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、各々独立に、置換基を表し、ｐは１または２を表し、そしてｑ及びｒは各々独立に０〜４の整数を表す］
【００１４】
また、本発明は、一般式（II−１）、一般式（II−２）、一般式（II−３）または一般式（II−４）で表されるオキソノール化合物にもある。
【００１５】
【化９】
【化１０】
［式中、Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 およびＢ4 は各々独立に、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８のアルキニル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８のアシル基、炭素数１〜１８のアルキル又はアリールスルホニル基、炭素数１〜１８のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜１８のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜１８のアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数６〜１８のアリールチオ基、炭素数２〜１８のアシルオキシ基、炭素数１〜１８のアミド基、炭素数１〜１８のウレイド基、スルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、及び４〜７員の複素環基からなる群より選ばれる一つの置換基を表し（これらの置換基は更に上記のＡ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい）、Ｙ2 及びＺ2 は、各々独立に、４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の複素環を形成するために必要な原子団を表し（これらの環は更に上記のＡ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換されていても良く、また、４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の複素環と縮合していても良い）、Ｌ6 、Ｌ7 、Ｌ8 、Ｌ9 及びＬ10は、各々独立に、上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つ又は二つの基で置換されていてもよいメチン基を表し、ｍ１及びｎ１は各々独立に０、１または２を表し、そしてｋ１は対カチオンを中和するのに必要な整数を表し；
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、各々独立に、水素原子または上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し（但し、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26及びＲ27とＲ28は、各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよい）、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、各々独立に、上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し、ｐ１は１または２を表し、そしてｑ１及びｒ１は各々独立に０〜４の整数を表す］
【００１８】
本発明の情報記録媒体およびオキソノール化合物は、以下の態様であることが好ましい。
（１）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｒ1 〜Ｒ8 が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、又は炭素数１〜８のアルコキシ基を表す。
（２）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、及びＲ7 とＲ8 が各々連結して窒素原子と共に形成される複素環が４〜７員（更に好ましくは５〜６員）の無置換の複素環である。
（３）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｒ9 〜Ｒ13が、各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のアミド基、炭素数１〜８のウレイド基、炭素数１〜８のカルバモイル基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、または無置換又は炭素数１〜８のアミノ基を表す。
【００１９】
（４）記録層に含まれる化合物（色素）が、下記の一般式（II−１）、一般式（II−２）、一般式（II−３）、及び／又は一般式（II−４）で表されるオキソノール化合物である。
【００２０】
【化１１】
【化１２】
［式中、Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 およびＢ4 は各々独立に、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８のアルキニル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８のアシル基、炭素数１〜１８のアルキル又はアリールスルホニル基、炭素数１〜１８のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜１８のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜１８のアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数６〜１８のアリールチオ基、炭素数２〜１８のアシルオキシ基、炭素数１〜１８のアミド基、炭素数１〜１８のウレイド基、スルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、及び４〜７員の複素環基からなる群より選ばれる一つの置換基を表し（これらの置換基は更に上記のＡ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい）、Ｙ2 及びＺ2 は、各々独立に、４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の複素環を形成するために必要な原子団を表し（これらの環は更に上記のＡ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換されていても良く、また、４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の複素環と縮合していても良い）、Ｌ6 、Ｌ7 、Ｌ8 、Ｌ9 及びＬ10は、各々独立に、上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つ又は二つの基で置換されていてもよいメチン基を表し、ｍ１及びｎ１は各々独立に０、１または２を表し、そしてｋ１は対カチオンを中和するのに必要な整数を表し；
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、各々独立に、水素原子または上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し（但し、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26及びＲ27とＲ28は、各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよい）、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、各々独立に、上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し、ｐ１は１または２を表し、そしてｑ１及びｒ１は各々独立に０〜４の整数を表す］
【００２３】
（５）上記（４）の化合物（色素）において、上記Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、又は炭素数１〜８のアルコキシ基を表す。
（６）上記（４）の化合物（色素）において、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26、及びＲ27とＲ28が各々連結して窒素原子と共に形成される複素環が４〜７員（更に好ましくは、５〜６員）の無置換の複素環である。
（７）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、ｍ、ｎが共に１であるか、ｍが０でｎが２、又はｍが２でｎが０であるかのいずれかである。
（８）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｘ1 が、＝Ｏであり、Ｘ2 が、−Ｏである。
（９）記録層上に更に反射層が設けられている。
（１０）上記（８）において、反射層上に更に保護層が設けられている。
【００２４】
（１１）一般式（II−１）、一般式（II−２）、一般式（II−３）または一般式（II−４）において、ｍ１、ｎ１が共に１であるか、ｍ１が０でｎ１が２、又はｍ１が２でｎ１が０であるかのいずれかである。
（１２）一般式（II−３）または一般式（II−４）において、Ｙ2 及びＺ2 が形成する炭素環が、各々独立に、下記のＡ−１、Ａ−４、Ａ−６、及びＡ−７からなる群より選ばれる一つの炭素環である。
【００２５】
【化１３】
（１３）一般式（II−３）または一般式（II−４）において、Ｙ2 及びＺ2 が形成する複素環が、各々独立に、下記のＡ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１６、Ａ−３６、Ａ−３９、及びＡ−４１からなる群より選ばれる一つの複素環である。
【００２７】
【化１４】
【発明の実施の形態】
本発明の情報記録媒体は、記録層が、下記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で表される化合物（色素）を含むことを特徴とする。
【００２９】
【化１５】
【化１６】
以下に、本発明に用いられる上記色素について説明する。
本発明に用いられる色素は、色素成分であるアニオン性の成分（単に、アニオン部）とカチオン性の成分（単に、カチオン部）からなる。
まず、アニオン部（色素成分）について詳述する。
上記式において、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基としては、例えば以下のものを挙げることができる。
炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキシエチル、エトキシカルボニルエチル、シアノエチル、ジエチルアミノエチル、ヒドロキシエチル、クロロエチル、アセトキシエチル、トリフルオロメチル等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）のアルケニル基（例、ビニル等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）のアルキニル基（例、エチニル等）；炭素数６〜１８（好ましくは炭素数６〜１０）の置換もしくは無置換のアリール基（例、フェニル、４−メチルフェノル、４−メトキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３，５−ジカルボキシフェニル等）；炭素数７〜１８（好ましくは炭素数７〜１２）の置換もしくは無置換のアラルキル基（例、ベンジル、カルボキシベンジル等）；
【００３２】
炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）の置換もしくは無置換のアシル基（例、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、クロロアセチル等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のアルキルまたはアリールスルホニル基（例、メタンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアルキルスルフィニル基（例、メタンスルフィニル、エタンスルフィニル、オクタンスルフィニル等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）；炭素数７〜１８（好ましくは炭素数７〜１２）のアリールオキシカルボニル基（例、フェノキシカルボニル、４−メチルフェノキシカルボニル、４−メトキシフェニルカルボニル等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−ブトキシ、メトキシエトキシ等）；炭素数６〜１８（好ましくは炭素数６〜１０）の置換もしくは無置換のアリールオキシ基（例、フェノキシ、４−メトキシフェノキシ等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ等）；炭素数６〜１０（好ましくは炭素数１〜８）のアリールチオ基（例、フェニルチオ等）；
【００３３】
炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）の置換もしくは無置換のアシルオキシ基（例、アセトキシ、エチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルキシ、ベンゾイルオキシ、クロロアセチルオキシ等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ等）；無置換のアミノ基、もしくは炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換アミノ基（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アニリノ、メトキシフェニルアミノ、クロロフェニルアミノ、ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、メチルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、エチルチオカルバモイルアミノ、メチルスルファモイルアミノ、フェニルスルファモイルアミノ、アセチルアミノ、エチルカルボニルアミノ、エチルチオカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、クロロアセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等）；
【００３４】
炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアミド基（例、アセトアミド、アセチルメチルアミド、アセチルオクチルアミド等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のウレイド基（例、無置換のウレイド、メチルウレイド、エチルウレイド、ジメチルウレイド等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のカルバモイル基（例、無置換のカルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、モルホリノカルバモイル、ピロリジノカルバモイル等）；無置換のスルファモイル基もしくは炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換スルファモイル基（例、メチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等）；ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素等）；水酸基；ニトロ基；シアノ基；カルボキシル基；ヘテロ環基（例、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、インドレニン環、ピリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピロリジン環、スルホラン環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、ピロール環、クロマン環、及びクマリン環など）。
【００３５】
Ａ1 及びＡ2 で表される置換基は、ハメットの置換基定数（σp ）値が０．２以上のものであることが好ましい。ハメットの置換基定数は例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９１，１６５（１９９１）に記載されている。特に好ましい置換基は、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基及びアリールスルホニル基である。
【００３６】
Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、又はアミノ基であることが好ましい。
【００３７】
Ｙ1 に結合する［−Ｃ（＝Ｌ1 ）−（Ｅ）x −Ｃ（＝Ｘ1 ）−］（以下、便宜的に、Ｗ１と称する。）と、Ｚ1 に結合する［−Ｃ（−Ｌ5 ）＝（Ｇ）y ＝Ｃ（−Ｘ2 - ) −］（以下、便宜的に、Ｗ２と称する）とはそれぞれ共役状態にあるため、Ｙ1 とＷ１とで形成される炭素環もしくは複素環、及びＺ1 とＷ２とで形成される炭素環もしくは複素環はそれぞれ共鳴構造の１つとして考えられる。
上記Ｙ1 とＷ１、及びＺ1 とＷ２とで形成される炭素環もしくは複素環は、４〜７員環が好ましく、特に好ましくは、５員環または６員環である。これらの環は更に他の４〜７員環と縮合環を形成していても良い。またこれらは置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上記Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基として示したものが挙げられる。複素環を形成するヘテロ原子として好ましいものは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅである。特に好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳである。ｘ及びｙは、それぞれ独立に０または１であり、好ましくは共に０である。
【００３８】
Ｘ1 は、＝Ｏ、＝ＮＲ又は＝Ｃ（ＣＮ）2 を表す。またＸ2 は、−Ｏ、−ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）2 を表す。Ｒは置換基を表す。Ｒで表される置換基は、前述したＡ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基として示したものが挙げられる。Ｒは、アリール基であることが好ましい。特に好ましくはフェニルである。本発明においては、Ｘ1 は、＝Ｏであり、またＸ2 は、−Ｏである場合が好ましい。
【００３９】
Ｙ1 とＷ１、およびＺ1 とＷ２で形成される炭素環としては例えば、以下のものが挙げられる。なお、例示中、Ｒa 及びＲb は各々独立に、水素原子または置換基を表す。
【００４０】
【化１７】
好ましい炭素環は、Ａ−１、Ａ−４、Ａ−６及びＡ−７で示される炭素環である。特に好ましくは、Ａ−１で示される炭素環である。
【００４２】
Ｙ1 とＷ１、およびＺ1 とＷ２で形成される複素環としては例えば、以下のものが挙げられる。なお、例示中、Ｒa 、Ｒb 及びＲc は各々独立に、水素原子または置換基を表す。
【００４３】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
好ましい複素環は、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１６、Ａ−３６、Ａ−３９及びＡ−４１で示される複素環である。特に好ましくは、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１３、Ａ−３６及びＡ−４１で示される複素環である。最も好ましくは、Ａ−９及びＡ−１０で示される複素環である。
【００５０】
Ｒa 、Ｒb 及びＲc で表される置換基は、それぞれ前記Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基として挙げたものと同義である。またＲa 、Ｒb 及びＲc はそれぞれ互いに連結して炭素環又は複素環を形成してもよい。炭素環としては、例えば、シクロヘキシル環、シクロペンチル環、シクロヘキセン環、及びベンゼン環などの飽和または不飽和の４〜７員の炭素環を挙げることができる。また複素環としては、例えば、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロフラン環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、及びピラジン環などの飽和または不飽和の４〜７員の複素環を挙げることができる。これらの炭素環または複素環は更に置換されていてもよい。更に置換し得る基としては、前記Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 、及びＢ2 で表される置換基として挙げたものと同義である。
【００５１】
Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ4 及びＬ5 で表されるメチン基は各々独立に、置換基を有していてもよいメチン基である。その置換基としては、例えば、前述したＡ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基として挙げたものが挙げられる。好ましい置換基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、アミノ基、カルバモイル基及び複素環基である。又置換基同志が連結して５〜７員環（例、シクロペンテン環、１−ジメチルアミノシクロペンテン環、１−ジフェニルアミノシクロペンテン環、シクロヘキセン環、１−クロロシクロヘキセン環、イソホロン環、１−モルホリノシクロペンテン環、シクロヘプテン環）を形成してもよい。
ｍ及びｎが共に１であるか、ｍが０でｎが２、又はｍが２でｎが０である場合のいずれかの場合が好ましい。ｋは対カチオンを中和するのに必要な整数を表す。
【００５２】
次に、カチオン部について詳述する。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は各々独立に水素原子または置換基を表す。またＲ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 及びＲ7 とＲ8 は各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよい。Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は置換基を表す。ｐは１または２を表し、そしてｑ及びｒは各々独立に０〜４の整数を表す。
【００５３】
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 で表される置換基としては、例えば、一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）におけるアニオン部の説明において、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基の例と同じものを挙げることができる。上記Ｒ1 〜Ｒ8 で表される置換基の好ましい例としては、水素原子、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃ、ｌ、Ｂｒ）、炭素数１〜８のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル）、炭素数２〜８のアルケニル基（例、ビニル、アリル、２−メチルブテニル）、炭素数２〜８のアルキニル基（例、エチニル）、炭素数６〜１０のアリール基（例、フェニル）、炭素数７〜１０のアラルキル基（例、ベンジル）、及び炭素数１〜８のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）を挙げることができる。上記Ｒ1 〜Ｒ8 で表される置換基は、炭素数１〜６の無置換のアルキル基であることが特に好ましい。
【００５４】
また上記の基は可能な場合には、更に置換されていてもよく、その置換基の例としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃ、ｌ、Ｂｒ等）、炭素数６〜１０のアリール基（例、フェニル）、炭素数１〜８のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、炭素数６〜１０のアリールオキシ基（例、フェノキシ）、炭素数１〜８のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ）、炭素数６〜１０のアリールチオ基（例、フェニルチオ）、無置換のアミノ基、炭素数１〜８のアミノ基（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ）、炭素数１〜８のカルボンアミド基（メチルカルボニルアミド）、炭素数１〜８のスルホンアミド基（例、メタンスルホンアミド）、炭素数１〜８のアシル基（例、アセチル、ブタノイル）、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル）、及び炭素数１〜８のカルバモイル基（例、カルバモイル）等を挙げることができる。
【００５５】
Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、及びＲ7 とＲ8 が各々連結して窒素原子と共に形成される複素環は４〜７員の無置換の複素環であることが好ましい。更に好ましくは、５〜６員の無置換の複素環である。好ましい複素環の例としては、ピロリジン環、ピペリジン環、及びモルホリン環を挙げることができる。特に好ましくは、ピペリジン環である。
【００５６】
Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される置換基は、前記Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 で表される置換基の具体例と同じものを挙げることができる。上記Ｒ9 〜Ｒ13で表される置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のアミド基、炭素数１〜８のウレイド基、炭素数１〜８のカルバモイル基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、または無置換又は炭素数１〜８のアミノ基を挙げることができる。上記Ｒ9 〜Ｒ12で表される置換基は、炭素数１〜８のアルキル基（例、メチル、エチル）、炭素数１〜８のアルコキシ基（例、メトキシ）、炭素数１〜８のウレイド基（例、ウレイド、メチルウレイド）、または無置換又は炭素数１〜８のアミノ基（例、ジメチルアミノ）であることが更に好ましい。上記Ｒ13で表される置換基は、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃｌ）、炭素数１〜８のアルキル基（例、メチル、エチル）、炭素数１〜８のアルコキシ基（例、メトキシ）、炭素数１〜８のアミド基（例、アセトアミド）、炭素数１〜８のウレイド基（例、ウレイド）、炭素数１〜８のカルバモイル基（例、カルバモイル）、又は炭素数１〜８のアルキルチオ基（例、メチルチオ）であることが更に好ましい。ｑ及びｒは、それぞれ０〜２であることが好ましく、特に好ましくは０である。ｐは１であることが好ましい。
【００５７】
なお、一般式（II−１）〜一般式（II−４）で表されるオキソノール化合物において、そのアニオン部における表示：Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 、Ｙ2 およびＺ2 、Ｌ6 、Ｌ7 、Ｌ8 、Ｌ9 及びＬ10、ｍ１及びｎ１、そしてｋ１、並びにそのカチオン部における表示：Ｒ21〜Ｒ33、そしてｐ１、ｑ１およびｒ１は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）〜一般式（Ｉ−４）のアニオン部における表示：Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 、Ｙ1 及びＺ1 、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ4 及びＬ5 、ｍ及びｎ、そしてｋ、並びにそのカチオン部における表示：Ｒ1 〜Ｒ13、そしてｐ、ｑ、及びｒとそれぞれ同義であり、またそれぞれについて好ましい範囲も同義である。
【００５８】
本発明で用いられる一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）又は一般式（Ｉ−４）で表される化合物（色素）のアニオン部（Ｃ）とカチオン部（Ｄ）の具体例を以下に記載する。
【００５９】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
本発明で用いられる好ましい具体的な化合物（色素）例を下記の表１に示す。表１において、化合物（色素）例は、アニオン部（Ｃ）とカチオン部（Ｄ）とを組み合わせてなるものである。
以下に化合物１（色素１）の例を挙げて説明する。
化合物１［アニオン部（Ｃ−１）／カチオン部（Ｄ−５）］で示される化合物は下記の式で示される。なお、化合物２以降の化合物例についても同様な意味である。
【０１０１】
【化６５】
【表１】
【表２】
本発明に係る一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び一般式（Ｉ−４）で表される化合物（色素）は、下記の一般式（III −１）及び（III −２）で表される化合物（色素）の非解離体、あるいはアルカリ金属塩（例、Ｌｉ塩、Ｎａ塩、Ｋ塩など）、アンモニウム塩（ＮＨ4+塩）、あるいはトリエチルアンモニウム塩（Ｅｔ3 ＮＨ+ 塩）などの塩化合物と、下記一般式（IV−１）及び一般式（IV−２）で表されるオニウム塩との水または有機溶媒中（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミドなど）における塩交換反応によって容易に合成できる。
【０１０５】
【化６６】
式中、Ａ5 及びＡ6 、Ｂ5 及びＢ6 、Ｙ3 及びＺ3 、並びにＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14及びＬ15、Ｘ3 及びＸ4 、Ｅ１及びＧ１、ｍ２及びｎ２、並びにｘ１、及びｙ１は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）におけるＡ1 、Ａ2 、Ｂ1 及びＢ2 、Ｙ1 及びＺ1 、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ4 及びＬ5 、Ｘ1 及びＸ2 、Ｅ及びＧ、ｍ及びｎ、並びにｘ及びｙとそれぞれ同義である。
【０１０７】
【化６７】
式中、Ｒ41〜Ｒ53、そしてｐ２、ｑ２およびｒ２は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）のＲ1 〜Ｒ13、そしてｐ、ｑおよびｒとそれぞれ同義である。またＭk2- 及びＭk3- はそれぞれ陰イオンを表し、ｋ２及びｋ３は対カチオンを中和するのに必要な１以上（好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜６、特に１〜４）の整数を表す。
陰イオンとしては、例えば、ハライドイオン（Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、Ｉ- ）、スルホナートイオン（ＣＨ3 ＳＯ3 -、ｐ−トルエンスルホナートイオン、ナフタレン−１，５−ジスルホナートイオン）、ＣｌＯ4 -、ＢＦ4 - 、及びＰＦ6 -等を挙げることができる。
【０１０９】
なお、一般式（III −１）及び一般式（III −２）で表される化合物は、一般に該当する活性メチレン化合物（例、ピラゾロン、チオバルビツール酸、バルビツール酸、インダンジオン、ヒドロキシフェナレンオン等）とメチン染料にメチン基またはポリメチン基を導入するためのメチン源との縮合反応によって合成することができる。この種の化合物の合成についての詳細は、特公昭３９−２２０６９号、同４３−３５０４号、同５２−３８０５６号、同５４−３８１２９号、同５５−１００５９号、同５８−３５５４４号、特開昭４９−９９６２０号、同５２−９２７１６号、同５９−１６８３４号、同６３−３１６８５３号、及び同６４−４０８２７号各公報、並びに英国特許第１１３３９８６号、米国特許第３２４７１２７号、同４０４２３９７号、同４１８１３２２５号、同５２１３９５６号、及び同５２６０１７９号各明細書を参照することができる。
【０１１０】
具体的には、モノメチン基の導入には、オルトギ酸エチル、オルト酢酸エチルなどのオルトエステル類またはＮ，Ｎ−ジフェニルホルムアミジン塩酸塩等が、トリメチン鎖の導入には、トリメトキシプロペン、１，１，３，３−テトラメトキシプロパンまたはマロンアルデヒドジアニル塩酸塩（あるいはこれらの誘導体）等が、またペンタメチン鎖の導入には、グルタコンアルデヒドジアニル塩酸塩または１−（２，４−ジニトロフェニル）−ピリジニウムクロリド（あるいはこれらの誘導体）等がそれぞれ使用される。
【０１１１】
また、一般式（IV−１）及び一般式（IV−２）で表される化合物は、米国特許第３２５１８８１号、同第３５７５８７１号、及び第同３４８４４６７号の各明細書、及び特開昭６１−６９９９１号公報に記載された方法により、容易に合成することができる。
【０１１２】
以下に、一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び一般式（Ｉ−４）で表される化合物の合成例を記載する。
【０１１３】
（合成例１）
化合物４（アニオン部：Ｃ−６、カチオン部：Ｄ−７９）の合成
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍＬの中に下記の化合物ａ０．２７ｇを室温にて添加し撹拌した。この溶液にトリブチルアミン１．２ｍＬを滴下し、３０分間攪拌した後、下記の化合物ｂ０．３０ｇを添加した。同温度で２時間撹拌後、メタノール６０ｍＬを添加し、メタノールで洗浄後、乾燥して、目的物０．２９ｇを得た。λmax （最大吸収波長、以下同じ）＝６０７ｎｍ（メタノール中）。
【０１１４】
【化６８】
【化６９】
（合成例２）
化合物７（アニオン部：Ｃ−６、カチオン部：Ｄ−５１）の合成
合成例１において、化合物ｂの代わりに下記の化合物ｃ０．２８ｇを用いた以外は、同様な操作にて目的物０．３ｇを得た。λmax ＝６０７ｎｍ（メタノール中）。
【０１１７】
【化７０】
（合成例３）
化合物１３（アニオン部：Ｃ−３４、カチオン部：Ｄ−５１）の合成
合成例１において、化合物ａの代わりに下記の化合物ｄ０．３０ｇを用いた以外は、同様な操作にて目的物０．２５ｇを得た。λmax ＝５８１ｎｍ（メタノール中）。
【０１１９】
【化７１】
（合成例４）
化合物１７（アニオン部：Ｃ−４７、カチオン部：Ｄ−４９）の合成
下記の化合物ｅ０．５５ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン０．２ｍＬを滴下した。更に下記の化合物ｆ０．５０ｇをこの溶液に添加し、室温で１時間攪拌した。その後、メタノール７０ｍＬを加え、析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．４ｇを得た。λmax ＝６０７ｎｍ（メタノール中）。
【０１２１】
【化７２】
【化７３】
（合成例５）
化合物２５（アニオン部：Ｃ−８６、カチオン部：Ｄ−４９）の合成
下記の化合物ｇ１．０ｇをメタノール３０ｍＬに加え攪拌しながら、２５％アンモニア水０．１ｍＬを室温で滴下した。この溶液に、前記化合物ｆ０．９ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解した溶液を添加し、そのまま２時間攪拌を続けた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．８９ｇを得た。λmax ＝６３７ｎｍ（メタノール中）。
【０１２４】
【化７４】
（合成例６）
化合物３４（アニオン部：Ｃ−１２２、カチオン部：Ｄ−７９）の合成
下記の化合物ｈ０．７０ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン２ｍＬを滴下した。この溶液に前記で用いた化合物ｂ０．７５ｇを添加し、室温で１時間攪拌した後、メタノール４０ｍＬを加えた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物１．１２ｇを得た。λmax ＝６５２ｎｍ（メタノール中）。
【０１２６】
【化７５】
（合成例７）
化合物４４（アニオン部：Ｃ−１４８、カチオン部：Ｄ−７９）の合成
下記の化合物ｉ０．２５ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン１ｍＬを滴下した。この溶液に前記で用いた化合物ｂ０．２７ｇを添加し、室温で１時間攪拌した後、メタノール４０ｍＬを加えた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．２２ｇを得た。λmax ＝６４２ｎｍ（ＤＭＦ中）。
【０１２８】
【化７６】
（合成例８）
化合物４６（アニオン部：Ｃ−１５３、カチオン部：Ｄ−５１）の合成
下記の化合物ｊ０．２５ｇをＤＭＦ１０ｍＬに加え攪拌しながら、トリエチルアミン１ｍＬを室温で滴下した。この溶液に前記で用いた化合物ｃ０．２３ｇを添加し、そのまま２時間攪拌を続けた後、メタノール３０ｍＬを加えた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．２８ｇを得た。λmax ＝６２２ｎｍ（ＤＭＦ中）。
【０１３０】
【化７７】
（合成例９〜１１）
化合物５３、５９及び６２についても前記合成例７と同様な操作で合成した。以下に合成した化合物のメタノール中における最大吸収波長を示す。
化合物５３：λmax ＝６７２（ｎｍ）
化合物５９：λmax ＝６４２（ｎｍ）
化合物６２：λmax ＝６０３（ｎｍ）
【０１３２】
本発明に係る一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び一般式（Ｉ−４）で示される化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、あるいは２種以上を併用してもよい。また一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）あるいは一般式（Ｉ−４）で示される化合物を組み合わせて用いてもよい。あるいはまた本発明に係る化合物とこれら以外の従来から情報記録媒体用の色素として知られている化合物と併用してもよい。これらの例としては、本発明で使用されている以外のオキソノール系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、ピリリウム系・チオピリリウム系色素、アズレニウム系色素、スクワリリウム系色素、ナフトキノン系色素、トリフェニルメタン系色素、およびトリアリルメタン系色素を挙げることができる。
【０１３３】
本発明の情報記録媒体は、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で示される化合物（色素）を含む記録層を基板上に設けてなるものである。本発明の情報記録媒体は、所謂ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体、あるいはＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体として構成することができる。ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体として構成する場合には、トラックピッチが１．４〜１．６μｍのプレグルーブが形成された円盤状透明基板に、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で示される化合物を含む記録層を設けた構成とすることが好ましい。また、ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体として構成する場合には、トラックピッチが０．６〜０．９μｍのプレグルーブが形成された円盤状透明基板に、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で示される化合物を含む記録層を設けた構成とすることが好ましい。上記のいずれの態様の情報記録媒体においても該記録層の上には光反射層が設けられていることが好ましく、更にその光反射層の上には保護層が設けられていることが好ましい。
【０１３４】
上記ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体は、具体的には以下の二つの形態で構成されていることが好ましい。
（１）トラックピッチが０．６〜０．９μｍのプレグルーブが形成された、厚さが０．６±０．１ｍｍの円盤状透明基板の該プレグルーブが設けられている側の表面に、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で示される化合物を含む記録層が設けられてなる二枚の積層体をそれぞれの記録層が内側となるように接合してなる情報記録媒体。
【０１３５】
（２）トラックピッチが０．６〜０．９μｍのプレグルーブが形成された、厚さが０．６±０．１ｍｍの円盤状透明基板の該プレグルーブが設けられている側の表面に、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で示される化合物を含む記録層が設けられてなる積層体と、該積層体の基板と略同じ直径の円盤状透明基板とを、それぞれの記録層が内側となるように接合してなる情報記録媒体。なお、上記の形態の情報記録媒体においても、記録層の上に更に反射層が設けられていることが好ましく、更に反射層の上には、保護層が設けられていることが好ましい。本発明の情報記録媒体は、例えば、以下に述べるような方法により製造することができる。
【０１３６】
基板は、従来の情報記録媒体の基板として用いられている各種の材料から任意に選択することができる。基板材料としては、例えば、ガラス；ポリカーボネート；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系樹脂；エポキシ樹脂；アモルファスポリオレフィンおよびポリエステル等を挙げることができ、所望によりそれらを併用してもよい。なお、これらの材料はフィルム状としてまたは剛性のある基板として使うことができる。上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価格などの点からポリカーボネートが好ましい。これらの材料は、レーザ光が透過し得る材料が選ばれるが、透過率は、好ましくは、７０〜１００％である。ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体では、厚さが１．２ｍｍで直径が１２０ｍｍの透明基板が、そしてＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体では、厚さが０．６ｍｍで直径が１２０ｍｍあるいは厚さが０．６ｍｍで直径が８０ｍｍの透明基板がそれぞれ用いられる。
【０１３７】
記録層が設けられる側の基板表面には、平面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材料としては例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、クロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して塗布液を調製したのち、この塗布液をスピンコート、ディップコート、エクストルージョンコートなどの塗布法により基板表面に塗布することにより形成することができる。下塗層の層厚は一般に０．００５〜２０μｍの範囲にあり、好ましくは０．０１〜１０μｍの範囲である。
【０１３８】
また、基板（または下塗層）上には、トラッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表す凹凸（プレグルーブ）が形成されていることが好ましい。このプレグルーブは、ポリカーボネートなどの樹脂材料を射出成形あるいは押出成形する際に直接基板上に形成されることが好ましい。
【０１３９】
また、プレグルーブの形成を、プレグルーブ層が設けられることにより行ってもよい。プレグルーブ層の材料としては、アクリル酸のモノエステル、ジエステル、トリエステルおよびテトラエステルのうち少なくとも一種のモノマー（またはオリゴマー）と光重合開始剤との混合物を用いることができる。プレグルーブ層の形成は、例えば、まず精密に作られた母型（スタンパー）上に上記のアクリル酸エステルおよび重合開始剤からなる混合液を塗布し、更にこの塗布液層上に基板を載せたのち、基板または母型を介して紫外線を照射することにより塗布層を硬化させて基板と塗布層とを固着させる。次いで、基板を母型から剥離することにより得ることができる。プレグルーブ層の層厚は、一般に０．０５〜１００μｍの範囲にあり、好ましくは０．１〜５０μｍの範囲である。
【０１４０】
プレグルーブの深さは３００〜２０００Åの範囲にあることが好ましく、またその半値幅は０．２〜０．９μｍの範囲にあることが好ましい。またプレグルーブ層の深さを１５００〜２０００Åの範囲にすることにより反射率をほとんど低下させることなく感度を向上させることができ、特に好ましい。従って、このような光ディスクは、高い感度を有することから、低いレーザパワーでも記録が可能となり、これにより安価な半導体レーザの使用が可能となる、あるいは半導体レーザの使用寿命を延ばすことができる。
【０１４１】
基板上（又は下塗層）の表面（プレグルーブが形成されている場合には、その表面上）には、本発明に係る前記一般式（Ｉ−１）〜一般式（Ｉ−４）で示される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の色素を含む記録層が設けられる。なお、記録層には、更に耐光性を向上させるために一重項酸素クエンチャーとして知られる種々の化合物を含有することができる。クエンチャーの代表例としては、特開平３−２２４７９３号公報に記載の一般式(III）、（IV）もしくは（Ｖ）で表される金属錯体、ジインモニウム塩、アミニウム塩や特開平２−３００２８７号公報や特開平２−３００２８８号公報に示されているニトロソ化合物などを挙げることができる。
【０１４２】
記録層の形成は、本発明に係る前記一般式（Ｉ−１）〜一般式（Ｉ−４）で示される色素、更に所望によりクエンチャー、結合剤などを溶剤に溶解して塗布液を調製し、次いでこの塗布液を基板表面に塗布して塗膜を形成したのち乾燥することにより行うことができる。
色素記録層形成用の塗布液の溶剤としては、酢酸ブチル、セロソルブアセテートなどのエステル；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン；ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；シクロヘキサンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル；エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセトンアルコールなどのアルコール；２，２，３，３−テトラフロロプロパノールなどのフッ素系溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類などを挙げることができる。上記溶剤は使用する化合物の溶解性を考慮して単独または二種以上組み合わせて用いることができる塗布液中にはさらに酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、可塑剤、潤滑剤などの各種の添加剤を目的に応じて添加してもよい。
【０１４３】
結合剤を使用する場合に結合剤の例としては、例えばゼラチン、セルロース誘導体、デキストラン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；およびポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソブチレン等の炭化水素系樹脂；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合体等のビニル系樹脂；ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルなどのアクリル樹脂；ポリビニルアルコール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂等の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高分子を挙げることができる。記録層の材料として結合剤を併用する場合に、結合剤の使用量は、色素１重量部に対して一般に１０重量部以下であり、好ましくは５重量部以下である。このようにして調製される塗布液の濃度は一般に０．０１〜１０重量％の範囲にあり、好ましくは０．１〜５重量％の範囲にある。
【０１４４】
塗布方法としては、スプレー法、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げることができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層の層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜３００ｎｍの範囲にある。また、記録層は基板の片面のみならず両面に設けられていてもよい。
【０１４５】
上記記録層の上に、情報の再生時における反射率の向上の目的で、反射層が設けられる。反射層の材料である光反射性物質はレーザ光に対する反射率が高い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉなどの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を挙げることができる。これらのうちで好ましいものは、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよびステンレス鋼である。これらの物質は単独で用いてもよいし、あるいは二種以上の組み合わせで、または合金として用いてもよい。反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、スパッタリングまたはイオンプレーティングすることにより記録層の上に形成することができる。反射層の層厚は一般には１０〜３００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲である。
【０１４６】
反射層の上には、記録層などを物理的および化学的に保護する目的で保護層が設けられていることが好ましい。この保護層は、基盤の記録層が設けられていない側にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられてもよい。保護層に用いられる材料としては、例えば、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、ＭｇＦ2 、ＳｎＯ2 、Ｓｉ3 Ｎ4 などの無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等の有機物質を挙げることができる。
【０１４７】
保護層は、たとえばプラスチックの押出加工で得られたフィルムを接着層を反射層上及び／または基板上にラミネートすることにより形成することができる。あるいは真空蒸着、スパッタリング、塗布等の方法により設けられてもよい。また、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、これらの適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのち、この塗布液を塗布し、乾燥することによっても形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂の場合には、そのままもしくは適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液を塗布し、ＵＶ光を照射して硬化させることによっても形成することができる。これらの塗布液中には、更に帯電防止剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目的に応じて添加してもよい。保護層の層厚は一般には０．１〜１００μｍの範囲にある。
【０１４８】
本発明の情報記録媒体は、上述した構成からなる単板であってもよいが、あるいは更に上記構成を有する二枚の基板を記録層が内側となるように向かい合わせ、接着剤等を用いて接合することにより、貼り合わせタイプの記録媒体を製造することもできる。あるいはまた、二枚の円盤状基板のうち少なくとも一方に上記構成を有する基板を用いて、リング状内側スペーサとリング状外側スペーサとを介して接合することにより、エアーサンドイッチタイプの記録媒体を製造することができる。
【０１４９】
上記のような方法で製造できる本発明のＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体は、反射率が７０％前後と高いため、市販のＣＤプレーヤで再生することができる。従って、高反射率を有しかつ耐光性に優れた光ディスクも得ることができる。
【０１５０】
また、上記のようにして製造した、基板上に記録層、及び反射層、そして所望により保護層を設けた二枚の積層体を各々の記録層が内側となるように接着剤で貼り合わせることにより、二つの記録層を持つＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体を製造することができる。また、上記のようにして得られた一枚の積層体と、該積層体の基板と略同じ直径の円盤状保護基板とを記録層が内側となるように接着剤で貼り合わせることにより、片面のみに記録層を持つＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体を製造することができる。
【０１５１】
情報記録方法は、本発明の情報記録媒体を用いて、例えば、次のように行われる。
まず、情報記録媒体を所定の定線速度（ＣＤフォーマットの場合は１．２〜１４ｍ／秒）または所定の定角速度にて回転させながら、基板側から半導体レーザー光などの記録用の光を照射する。この光の照射により、記録層の照射部分がその光を吸収して局所的に温度が上昇し、物理的あるいは化学的な変化が生じてその光学的特性を変えることにより、情報が記録される。記録光としては５００ｎｍ〜８５０ｎｍの範囲の発振波長を有する半導体レーザービームが用いられる。用いられるレーザービームの波長は好ましくは５００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲である。そしてＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体においては、レーザービームの波長は７５０〜８５０ｎｍ（更に好ましくは、７７０〜７９５ｎｍ、特に７７５〜７９０ｎｍ）の範囲にあることが好ましい。またはＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体においては、レーザービームの波長は６００〜７００ｎｍ（更に好ましくは、６２０〜６８０ｎｍ、特に６３０〜６４５ｎｍ）の範囲にあることが好ましい。上記のように記録された情報の再生は、情報記録媒体を所定の定線速度で回転させながら記録時と同じ波長を持つ半導体レーザ光を基板側から照射して、その反射光を検出することにより行うことができる。なお、本発明の情報記録媒体は、通常のＣＤフォーマットの場合の１倍速はもとより、４倍速、あるいはそれ以上の高速での記録再生も可能である。
【０１５２】
【実施例】
以下に本発明の実施例及び比較例を記載する。
【０１５３】
［実施例１］
本発明に係る前記オキソノール系色素（化合物４）２０ｇを、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール１００ｍＬに溶解し、記録層形成用塗布液を調製した。この塗布液を、表面にスパイラルプレグルーブ（トラックピッチ：１．７μｍ、グルーブ幅：０．４μｍ、グルーブ深さ：０．１６μｍ）が射出成形により形成されたポリカーボネート基板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：１．２ｍｍ）のそのプレブルーブ面に、スピンコートにより塗布し、記録層を形成した。記録層の厚さは、プレグルーブ内で約１４０ｎｍであった。
【０１５４】
次に、記録層上にＡｕをスパッタして、厚さ約１００ｎｍの金属反射層を形成した。更に反射層上にＵＶ硬化性樹脂（ＵＶ硬化剤ＳＤ−２２０、大日本インキ化学工業（株））を塗布し、紫外線を照射して層厚５μｍの保護層を形成した。以上の工程により本発明に従うＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体（光ディスク）を得た。
【０１５５】
［実施例２〜１０］
実施例１において、前記オキソノール色素（化合物４）の代わりに、表２に示す、本発明に係るオキソノール色素を同量使用した以外は、実施例１と同様にして本発明に従う情報記録媒体を得た。
【０１５６】
［比較例１］
実施例１において、前記オキソノール色素（化合物４）の代わりに、下記の従来から知られているシアニン色素（化合物Ａ）を同量使用した以外は、実施例１と同様にして比較用の情報記録媒体を得た。
【０１５７】
【化７８】
［比較例２］
実施例１において、前記オキソノール色素（化合物４）の代わりに、カチオン部に、三個のエチル基で置換されたアンモニウム塩を持つ下記のオキソノール色素（化合物Ｂ）を同量使用した以外は、実施例１と同様にして比較用の情報記録媒体を得た。
【０１５９】
【化７９】
［情報記録媒体の評価］
（Ｘｅランプ照射前（フレッシュ）の記録再生特性の評価）
得られた光ディスクをＯＭＴ２０００（パルスティック社製）評価機を用いて波長７８０ｎｍ、定線速度１．２ｍ／秒で、レーザパワーを５〜１５ｍＷの範囲で振って記録した。レーザパワーを０．５ｍＷで信号を再生し、最適パワーでの３Ｔ、１１Ｔ信号での変調度及びグルーブ反射率を測定した。
なお、３Ｔ信号の変調度の規格は、０．３〜０．７であり、１１Ｔ信号の変調度の規格は、０．６以上であるが、規格内であれば変調度が高い方が特性は良いことを示す。また反射率は高い程特性が良いことを示す。
【０１６１】
（Ｘｅランプ照射後の記録再生特性の評価）
更に、これらの光ディスクにＸｅランプ（２８万ルクス）を２４ｈ（時間）、４８ｈ、又は７２ｈ照射し、その後の記録再生信号の変調度及びグルーブ反射率を調べた。以上のようにして得られた評価結果をまとめて表２に示す。
【０１６２】
【表３】
【表４】
上記表２の結果から、本発明に係る前記一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ〜４）で示される色素を含有する記録層を有する本発明に従う光ディスク（実施例１〜１０）の場合には、第三級アンモニウム塩を導入してなるオキソノール化合物を含有する記録層を有する比較用の光ディスク（比較例２）に比べて、良好な記録再生特性が得られることがわかる。また本発明に従う光ディスクは、比較例２の光ディスクや従来から知られているシアニン色素を含有する記録層を有する比較用の光ディスク（比較例１）に比べて、Ｘｅランプ照射後の性能の劣化も極めて少なく、耐光性が格段に向上していることがわかる。
【０１６５】
【発明の効果】
一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ〜４）で示される色素を用いることにより、優れた記録再生特性が得られ、かつ耐光性や保存耐久性においても高い安定性を有する情報記録媒体を製造することができる。特に本発明の新規なオキソノール化合物は情報記録媒体の製造に有利に用いることができる。
Claims (11)
- 基板上に、レーザ光により情報の記録が可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体において、該記録層が、下記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で表される化合物を含むことを特徴とする情報記録媒体。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、各々独立に、水素原子または置換基を表し（但し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 及びＲ7 とＲ8 は、各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよい）、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、各々独立に、置換基を表し、ｐは１または２を表し、そしてｑ及びｒは各々独立に０〜４の整数を表す］ - Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、又は炭素数１〜８のアルコキシ基を表す請求項１に記載の情報記録媒体。
- Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、及びＲ7 とＲ8 が各々連結して窒素原子と共に形成される複素環が４〜７員の無置換の複素環である請求項１に記載の情報記録媒体。
- 記録層に含まれる化合物が、下記の一般式（II−１）、一般式（II−２）、一般式（II−３）、及び／又は一般式（II−４）で表されるオキソノール化合物である請求項１に記載の情報記録媒体。
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、各々独立に、水素原子または上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し（但し、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26及びＲ27とＲ28は、各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよい）、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、各々独立に、上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し、ｐ１は１または２を表し、そしてｑ１及びｒ１は各々独立に０〜４の整数を表す］ - Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、又は炭素数１〜８のアルコキシ基を表す請求項４に記載の情報記録媒体。
- Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26、及びＲ27とＲ28が各々連結して窒素原子と共に形成される複素環が４〜７員の無置換の複素環である請求項４に記載の情報記録媒体。
- Ｘ1 が、＝Ｏであり、Ｘ2 が、−０である請求項１に記載の情報記録媒体。
- ｍ及びｎが共に１であるか、あるいはｍが０でｎが２、又はｍが２でｎが０である請求項１に記載の情報記録媒体。
- 記録層上に更に反射層が設けられている請求項１〜８のいずれかの項に記載の情報記録媒体。
- 一般式（II−１）、一般式（II−２）、一般式（II−３）、又は一般式（II−４）で表されるオキソノール化合物。
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、各々独立に、水素原子または上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し（但し、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26及びＲ27とＲ28は、各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよい）、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、各々独立に、上記Ａ3 、Ａ4 、Ｂ3 及びＢ4 で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表し、ｐ１は１または２を表し、そしてｑ１及びｒ１は各々独立に０〜４の整数を表す］ - ｍ１及びｎ１が共に１であるか、ｍ１が０でｎ１が２、又はｍ１が２でｎ１が０であるかのいずれかである請求項１０に記載のオキソノール化合物。
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