JPH1125505A - 情報記録媒体及びオキソノール化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐光性や保存耐久性が改良された情報記録媒
体及びその製造に有利に用いられるオキソノール化合物
を提供する。 【解決手段】 基板上に下記一般式（Ｉ−１）又は一般
式（Ｉ−２）で表される色素化合物を含む記録層が設け
られてなる情報記録媒体。 【化１】 ［Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² ：置換基；Ｙ¹ 及びＺ¹ ：
炭素環もしくは複素環を形成するために必要な原子団；
Ｅ及びＧ：共役二重結合鎖を完成するために必要な原子
団；Ｘ¹ ：＝Ｏ、＝ＮＲ又は＝Ｃ（ＣＮ）₂ ；Ｘ² ：−
Ｏ、−ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）₂ ；Ｌ¹ 〜Ｌ⁵ ：メチン
基、ｍ及びｎ：０〜２；ｘ及びｙ：０、１；ｋ：２ｐ＋
ｑ１＋ｑ２を満たす２以上の整数；Ｑ¹ 及びＱ² ：下記
式で示される基： 【化２】 Ａ¹¹〜Ａ¹⁴：４級化された窒素原子を含む、不飽和ヘテ
ロ環を完成させるための有機残基；Ｒ¹²〜Ｒ¹⁵：アルキ
ル基、アリール基又は複素環基；Ｌ¹¹〜Ｌ¹⁵：連結基；
ｐ：１〜３の整数；ｑ１及びｑ２：０または１］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高エネルギー密度
のレーザ光を用いて情報の書き込みが可能な情報記録媒
体及び情報記録媒体の製造に有用な色素化合物に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から、レーザ光により一回限りの情
報の記録が可能な情報記録媒体（光ディスク）は追記型
ＣＤ（所謂ＣＤ−Ｒ）とも呼ばれ、例えばコンピュータ
用ディスクメモリーなどとして広く利用されている。Ｃ
Ｄ−Ｒ型の光ディスクの基本構造は、ポリマーなどから
なる透明な円盤状基板と、この上に設けられたＴｅ、Ｉ
ｎ等の金属又は半金属；又はシアニン系、金属錯体系、
キノン系などの色素からなるレーザ光により情報の記録
が可能な記録層とを有する。なお、通常は、該記録層の
上に金などからなる反射層、更に樹脂製の保護層が順に
積層状態で設けられている。

【０００３】光ディスクへの情報の書き込み（記録）
は、通常は７８０ｎｍ付近の波長のレーザ光を照射する
ことにより行われ、記録層の照射部分がその光を吸収し
て局所的に温度上昇し、物理的あるいは化学的な変化
（例えば、ピットの生成）が生じてその光学的特性を変
えることにより、情報が記録される。一方、情報の読み
取り（再生）も通常、記録用のレーザ光と同じ波長のレ
ーザ光を照射することにより行われ、記録層の光学的特
性が変化した部位（ピットなどの生成による記録部分）
と変化しない部位（未記録部分）との反射率の違いを検
出することにより、情報が再生される。

【０００４】色素からなる記録層は、金属のように蒸着
法でなく、塗布により容易に形成できるため、製造コス
トの面で有利であり、更に金属記録層に比べて高感度で
あるなどの利点を有する。しかし色素記録層は、一般に
熱、あるいは光に対する経時的な安定性が低いなどの問
題がある。従って、長期間にわたって熱、あるいは光に
対しても安定した性能を維持できる記録層の開発が望ま
れている。しかし、今まで必ずしも満足すべき性能を持
つ記録層が開発されていないのが現状である。

【０００５】特開昭６３−２０９９９５号公報には、オ
キソノール色素からなる記録層が基板上に設けられた情
報記録媒体が開示されている。この色素化合物を用いる
ことにより、長期間にわたり安定した記録再生特性を維
持し得るとされている。そしてここには、分子内に塩の
形でアンモニウムが導入されたオキソノール色素化合物
が記載されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者の検討によれ
ば、上記公報に記載されているオキソノール色素を記録
層に含む情報記録媒体は、熱に対する保存性及び耐久性
（繰り返しの再生）は改善されるものの、長時間日光な
どの光に曝された場合には再生不良が発生し易く、耐光
性に対しては尚充分ではないことが判明した。またこの
情報記録媒体は、従来から知られているシアニン色素を
記録層に含む情報記録媒体に比べて反射率が低く、また
変調度が低い、ジッターが高いなどの記録再生特性にお
いても充分満足できるものではないことがわかった。従
って、本発明の主な目的は、優れた記録再生特性を有す
ると共に、記録特性を長期にわたって充分維持し得るよ
うな高い安定性、特に耐光性や保存耐久性においても高
い安定性を有する情報記録媒体を提供することである。
また本発明の目的は、上記のような高い性能を持つ情報
記録媒体の製造に有利に用いることができる新規なオキ
ソノール化合物を提供することでもある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者の研究により、
従来のオキソノール系色素化合物において、そのアニオ
ン部を持つ色素成分に対して、前記式で示されるビス型
のオニウムイオンを持つカチオン部を対イオンとして導
入した色素化合物を用いることにより、従来に比べて記
録再生特性に優れ、しかも耐光性や保存耐久性において
も更に改良された保存安定性の高い情報記録媒体を製造
できることが見出された。

【０００８】本発明は、基板上に、レーザ光により情報
の記録が可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体に
おいて、該記録層が、下記の一般式（Ｉ−１）で表され
る色素化合物及び／又は一般式（Ｉ−２）で表される色
素化合物を含むことを特徴とする情報記録媒体にある。

【０００９】

【化９】

【００１０】［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² は各々
独立に置換基を表し、Ｙ¹ 及びＺ¹は各々独立に、炭素
環もしくは複素環を形成するために必要な原子団を表
し、ＥおよびＧは各々独立に、共役二重結合鎖を完成す
るために必要な原子団を表し、Ｘ¹ は、＝Ｏ、＝ＮＲま
たは＝Ｃ（ＣＮ）₂ を表し、Ｘ² は、−Ｏ、−ＮＲ又は
−Ｃ（ＣＮ）₂ を表し（但し、Ｒは置換基を表す）、Ｌ
¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ は各々独立に、置換され
ていてもよいメチン基を表し、ｍ及びｎは各々独立に
０、１または２を表し、ｘ及びｙは各々独立に０または
１を表し、そしてｋは、対カチオンを中和するのに必要
な２以上の整数であって、かつ２ｐ＋ｑ１＋ｑ２を満た
す整数を表し；Ａ¹¹およびＡ¹²は各々独立に、４級化さ
れた窒素原子を含む、置換もしくは無置換の不飽和ヘテ
ロ環を完成させるための有機残基を表し、Ｑ¹ 及びＱ²
は、各々下記式：

【００１１】

【化１０】

【００１２】で示される基を表し、Ａ¹³及びＡ¹⁴は、各
々独立に上記Ａ¹¹と同じ意味を表し、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴
及びＲ¹⁵は、各々独立に、アルキル基、アリール基又は
複素環基を表し、Ｌ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴及びＬ¹⁵は各
々独立に、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、
−ＳＯ₂ −、−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ¹¹）
−、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−Ｐ（＝Ｏ）−のうちの少なく
とも一つを含む連結基を表し（但し、Ｒ¹¹は水素原子、
アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す）、ｐ
は１〜３の整数を表し、そしてｑ１及びｑ２は各々独立
に０又は１を表す。］

【００１３】また本発明は、一般式（IV−１）で表され
るオキソノール化合物又は一般式（IV−２）で表される
オキソノール化合物にもある。

【００１４】

【化１１】

【００１５】［式中、Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ およびＢ⁴ は各
々独立に置換基を表し、Ｙ² およびＺ² は各々独立に、
炭素環もしくは複素環を形成するために必要な原子団を
表し、Ｌ⁶ 、Ｌ⁷ 、Ｌ⁸ 、Ｌ⁹ 及びＬ¹⁰は各々独立に、
置換されていてもよいメチン基を表し、ｍ１及びｎ１は
各々独立に０、１または２を表し、そしてｋ１は、対カ
チオンを中和するのに必要な２以上の整数であって、か
つ２ｐ１＋ｑ３＋ｑ４を満たす整数を表し；Ａ¹⁵および
Ａ¹⁶は各々独立に、４級化された窒素原子を含む、置換
もしくは無置換の不飽和ヘテロ環を完成させるための有
機残基を表し、Ｑ³ 及びＱ⁴ は、各々下記式：

【００１６】

【化１２】

【００１７】で示される基を表し、Ａ¹⁷及びＡ¹⁸は、各
々独立に上記Ａ¹⁵と同じ意味を表し、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵
及びＲ²⁶は、各々独立に、アルキル基、アリール基又は
複素環基を表し、Ｌ¹⁶、Ｌ¹⁷、Ｌ¹⁸、Ｌ¹⁹及びＬ²⁰は各
々独立に、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、
−ＳＯ₂ −、−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ²²）
−、−Ｃ（＝Ｏ）−及び−Ｐ（＝Ｏ）−のうちの少なく
とも一つを含む連結基を表し（但し、Ｒ²²は水素原子、
アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す）、ｐ
１は１〜３の整数を表し、そしてｑ３およびｑ４は各々
独立に０または１を表す。］

【００１８】本発明は、以下の態様であることが好まし
い。 （１）一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）におい
て、Ａ¹¹及び４級化された窒素原子と共に形成される不
飽和環の該窒素原子と、Ａ¹²及び４級化された窒素原子
と共に形成される不飽和環の該窒素原子との距離が６〜
９（更に好ましくは６．５〜８、特に７〜８）オングス
トロームの範囲にある。 （２）一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）におい
て、そのカチオン部が下記式（II）で表される。

【００１９】

【化１３】

【００２０】［式中、Ｌ¹⁶はアルキレン、−Ｏ−又は−
Ｓ−を表し、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は各々独立に、Ａ¹¹と４級化
された窒素原子と共に形成される不飽和環の置換基と同
じ基を表し、Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹は各々独立に、水素原子、
アリール基、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、複素環基、またはアルキル基、アリール基又は複素
環基で置換されたアンモニオ基、またはアルキル基、ア
リール基又は複素環基でＮ置換されたピリジニオ基を表
し、そしてｒ１及びｒ２は各々独立に０〜４の整数を表
し、ｒ１とｒ２とが共に２以上の整数の場合、複数のＲ
¹⁶及び複数のＲ¹⁷はそれぞれ互いに同じであっても異な
っていてもよい。］ （３）一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）におい
て、そのカチオン部が下記式（III)で表される。

【００２１】

【化１４】

【００２２】［式中、Ｌ¹⁷はアルキレン、−Ｏ−又は−
Ｓ−を表し、Ｒ²⁰及びＲ²¹は各々独立に炭素数１〜２０
のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基又は複素環
基を表す。］ （４）一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）において、ｍ、
ｎが共に１であるか、あるいはｍが０でｎが２、又はｍ
が２でｎが０である。 （５）一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）において、Ｘ¹
が、＝Ｏであり、Ｘ²が、−Ｏである。 （６）一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）において、Ｙ¹
及びＺ¹ が形成する炭素環もしくは複素環が各々独立
に、チオバルビツール酸又はバルビツール酸である。

【００２３】（７）記録層の吸収極大波長が、一般式
（Ｉ−１）で表される色素化合物又は一般式（Ｉ−２）
で表される色素化合物を含む溶液の吸収極大波長より、
１００〜２５０（更に好ましくは１００〜２００、特に
好ましくは１２０〜１８０）ｎｍ長波長側にある。 （８）記録層上に更に反射層が設けられている。 （９）上記（８）において、反射層上に更に保護層が設
けられている。 （１０）一般式（IV−１）又は一般式（IV−２）におい
て、そのカチオン部が下記式（Ｖ）で表される。

【００２４】

【化１５】

【００２５】［式中、Ｌ²¹はアルキレン、−Ｏ−又は−
Ｓ−を表し、Ｒ²⁷及びＲ²⁸は各々独立に、Ａ¹⁵と４級化
された窒素原子と共に形成される不飽和環の置換基と同
じ基を表し、Ｒ²⁹およびＲ³⁰は各々独立に、水素原子、
アリール基、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、複素環基、アルキル基、アリール基又は複素環基で
置換されたアンモニオ基、またはアルキル基、アリール
基又は複素環基でＮ置換されたピリジニオ基を表し、そ
してｒ３及びｒ４は各々独立に０〜４の整数を表し、ｒ
３とｒ４とが共に２以上の整数の場合、複数のＲ²⁷及び
複数のＲ²⁸はそれぞれ互いに同じであっても異なってい
てもよい。］

【００２６】（１１）一般式（IV−１）又は一般式（IV
−２）において、そのカチオン部が下記式（VI) で表さ
れる。

【００２７】

【化１６】 ［式中、Ｌ²²はアルキレン、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、
Ｒ³¹及びＲ³²は、各々独立に、炭素数１〜２０のアルキ
ル基、炭素数６〜２０のアリール基または複素環基を表
す。］ （１２）一般式（IV−１）又は（IV−２）において、ｍ
１、ｎ１が共に１であるか、あるいはｍ１が０でｎ１が
２、又はｍ１が２でｎ１が０である。 （１３）一般式（IV−１）又は（IV−２）において、Ｙ
² 及びＺ² が形成する炭素環もしくは複素環が各々独立
に、チオバルビツール酸又はバルビツール酸である。

【００２８】

【発明の実施の形態】本発明の情報記録媒体は、記録層
が、下記一般式（Ｉ−１）で表される色素化合物および
／または一般式（Ｉ−２）で表される色素化合物を含む
ことを特徴とする。

【００２９】

【化１７】

【００３０】以下に、本発明に用いられる上記色素化合
物について説明する。本発明に用いられる色素化合物
は、アニオン部とカチオン部からなる。まず、アニオン
部（色素成分）について詳述する。上記式において、Ａ
¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基としては、例
えば以下のものを挙げることができる。炭素数１〜１８
（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換の直
鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基（例、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、
メトキシエチル、エトキシカルボニルエチル、シアノエ
チル、ジエチルアミノエチル、ヒドロキシエチル、クロ
ロエチル、アセトキシエチル、トリフルオロメチル
等）；炭素数７〜１８（好ましくは炭素数７〜１２）の
置換もしくは無置換のアラルキル基（例、ベンジル、カ
ルボキシベンジル等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭
素数２〜８）の置換もしくは無置換のアルケニル基
（例、ビニル等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素数
２〜８）の置換もしくは無置換のアルキニル基（例、エ
チニル等）；炭素数６〜１８（好ましくは炭素数６〜１
０）の置換もしくは無置換のアリール基（例、フェニ
ル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−
カルボキシフェニル、３、５−ジカルボキシフェニル
等）；

【００３１】炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜
８）の置換もしくは無置換のアシル基（例、アセチル、
プロピオニル、ブタノイル、クロロアセチル等）；炭素
数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは
無置換のアルキルまたはアリールスルホニル基（例、メ
タンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル等）；炭素数
１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアルキルスルフ
ィニル基（例、メタンスルフィニル、エタンスルフィニ
ル、オクタンスルフィニル等）；炭素数２〜１８（好ま
しくは炭素数２〜８）のアルコキシカルボニル基（例、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）；炭素数
７〜１８（好ましくは炭素数７〜１２）のアリールオキ
シカルボニル基（例、フェノキシカルボニル、４−メチ
ルフェノキシカルボニル、４−メトキシフェニルカルボ
ニル等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）
の置換もしくは無置換のアルコキシ基（例えば、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−ブトキシ、メトキシエトキシ等）；
炭素数６〜１８（好ましくは炭素数６〜１０）の置換も
しくは無置換のアリールオキシ基（例、フェノキシ、４
−メトキシフェノキシ等）；炭素数１〜１８（好ましく
は炭素数１〜８）のアルキルチオ基（例、メチルチオ、
エチルチオ等）；炭素数６〜１０のアリールチオ基
（例、フェニルチオ等）；

【００３２】炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜
８）の置換もしくは無置換のアシルオキシ基（例、アセ
トキシ、エチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカル
ボニルキシ、ベンゾイルオキシ、クロロアセチルオキシ
等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置
換もしくは無置換のスルホニルオキシ基（例、メタンス
ルホニルオキシ等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素
数２〜８）の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ
基（例、メチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモ
イルオキシ等）；無置換のアミノ基又は炭素数１〜１８
（好ましくは炭素数１〜８）の置換アミノ基（例、メチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アニリ
ノ、メトキシフェニルアミノ、クロロフェニルアミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、ピリジルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニ
ルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、メチルカルバ
モイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、エチルチ
オカルバモイルアミノ、メチルスルファモイルアミノ、
フェニルスルファモイルアミノ、アセチルアミノ、エチ
ルカルボニルアミノ、エチルチオカルボニルアミノ、シ
クロヘキシルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ク
ロロアセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ベンゼ
ンスルホニルアミノ等）；

【００３３】炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜
８）の置換もしくは無置換のカルバモイル基（例、無置
換のカルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバ
モイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモ
イル、ジメチルカルバモイル、モルホリノカルバモイ
ル、ピロリジノカルバモイル等）；無置換のスルファモ
イル基、炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の
置換スルファモイル基（例、メチルスルファモイル、フ
ェニルスルファモイル等）；ハロゲン原子（例、フッ
素、塩素、臭素等）；水酸基；ニトロ基；シアノ基；カ
ルボキシル基；ヘテロ環基（例、オキサゾール、ベンゾ
オキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イミダ
ゾール、ベンゾイミダゾール、インドレニン、ピリジ
ン、スルホラン、フラン、チオフェン、ピラゾール、ピ
ロール、クロマン、クマリンなど）。

【００３４】Ａ¹ 及びＡ² で表される置換基は、ハメッ
トの置換基定数（σp ）値が０．２以上のものであるこ
とが好ましい。ハメットの置換基定数は例えば、Ｃｈｅ
ｍ．Ｒｅｖ．９１，１６５（１９９１）に記載されてい
る。特に好ましい置換基は、シアノ基、ニトロ基、アル
コキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、アルキルスルホニル基及びアリールスル
ホニル基である。

【００３５】Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基は、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、又はアミノ基である
ことが好ましい。

【００３６】Ｙ¹ に結合する［−Ｃ（＝Ｌ¹ ）−（Ｅ）
x −Ｃ（＝Ｘ¹ ）−］（以下、便宜的に、Ｗ１と称す
る。）と、Ｚ¹ に結合する［−Ｃ（−Ｌ⁵ ）＝（Ｇ）y
＝Ｃ（−Ｘ^{2 -} ) −］（以下、便宜的に、Ｗ２と称す
る）とはそれぞれ共役状態にあるため、Ｙ¹ とＷ１とで
形成される炭素環もしくは複素環、及びＺ¹ とＷ２とで
形成される炭素環もしくは複素環はそれぞれ共鳴構造の
１つとして考えられる。上記Ｙ¹ とＷ１、及びＺ¹ とＷ
２とで形成される炭素環もしくは複素環は、４〜７員環
が好ましく、特に好ましくは、５員環または６員環であ
る。これらの環は更に他の４〜７員環と縮合環を形成し
ていても良い。またこれらは置換基を有していてもよ
い。置換基としては、例えば、上記Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及
びＢ² で表される置換基として示したものが挙げられ
る。複素環を形成するヘテロ原子として好ましいもの
は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅである。特に好ま
しくは、Ｎ、Ｏ及びＳである。ｘ及びｙは、それぞれ独
立に０または１であり、好ましくは共に０である。

【００３７】Ｘ¹ は、＝Ｏ、＝ＮＲ又は＝Ｃ（ＣＮ）₂
を表す。またＸ² は、−Ｏ、−ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）₂
を表す。Ｒは置換基を表す。Ｒで表される置換基は、前
述したＡ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基とし
て示したものが挙げられる。Ｒは、アリール基であるこ
とが好ましい。特に好ましくはフェニルである。本発明
においては、Ｘ¹ は、＝Ｏであり、またＸ² は、−Ｏで
ある場合が好ましい。

【００３８】Ｙ¹ とＷ１、およびＺ¹ とＷ２で形成され
る炭素環としては例えば、以下のものが挙げられる。な
お、例示中、Ｒa 及びＲb は各々独立に、水素原子また
は置換基を表す。

【００３９】

【化１８】

【００４０】好ましい炭素環は、Ａ−１、及びＡ−４で
示される炭素環である。特に好ましくは、Ａ−１で示さ
れる炭素環である。

【００４１】Ｙ¹ とＷ１、およびＺ¹ とＷ２で形成され
る複素環としては例えば、以下のものが挙げられる。な
お、例示中、Ｒa 、Ｒb 及びＲc は各々独立に、水素原
子または置換基を表す。

【００４２】

【化１９】

【００４３】

【化２０】

【００４４】

【化２１】

【００４５】

【化２２】

【００４６】

【化２３】

【００４７】好ましい複素環は、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−
８、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１４、Ａ−３４、Ａ−３
７及びＡ−３９で示される複素環である。特に好ましく
は、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−１１、Ａ−３４及び
Ａ−３９で示される複素環である。最も好ましくは、Ａ
−７及びＡ−８で示される複素環である。Ｒa 、Ｒb 及
びＲc で表される置換基は、前記Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及び
Ｂ² で表される置換基として挙げたものと同義である。
またＲa 、Ｒb 及びＲc はそれぞれ互いに連結して炭素
環又は複素環を形成してもよい。

【００４８】Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ で表され
るメチン基は各々独立に、置換基を有していてもよいメ
チン基である。その置換基としては、例えば、前述した
Ａ¹、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基とした挙げ
たものが挙げられる。好ましい置換基は、アルキル基、
アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原
子、アミノ基、カルバモイル基及びヘテロ環基である。
これらは、更にこれらの置換基で置換されていてもよ
い。又置換基同志が連結して５〜７員環（例、シクロペ
ンテン環、１−ジメチルアミノシクロペンテン環、１−
ジフェニルアミノシクロペンテン環、シクロヘキセン
環、１−クロロシクロヘキセン環、イソホロン環、１−
モルホリノシクロペンテン環、シクロヘプテン環）を形
成してもよい。本発明においては、ｍ及びｎが共に１で
あるか、あるいはｍが０でｎが２、又はｍが２でｎが０
である場合が好ましい。ｋは対カチオンを中和するのに
必要な２以上の整数を表し、但し、ｋは、２ｐ＋ｑ１＋
ｑ２で表される整数である。

【００４９】次に、カチオン部について詳述する。Ａ¹¹
およびＡ¹²は各々独立に、４級化された窒素原子を含
む、置換もしくは無置換の不飽和ヘテロ環を完成させる
ための有機残基を表す。Ｑ¹ 及びＱ² は各々下記式で示
される基を表す。

【００５０】

【化２４】

【００５１】Ａ¹³およびＡ¹⁴は各々独立に上記Ａ¹¹（Ａ
¹²）と同じ意味を表す。Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、
各々独立に、アルキル基、アリール基又は複素環基を表
す。Ｌ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴及びＬ¹⁵は各々独立に、ア
ルキレン、アルケニレン、アルキニレン、−ＳＯ₂ −、
−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ¹¹）−、−Ｃ（＝
Ｏ）−及び−Ｐ（＝Ｏ）−のうちの少なくとも一つを含
む連結基を表す。但し、Ｒ¹¹は水素原子、アルキル基、
アリール基又はアラルキル基を表す。ｐは１〜３の整数
を表し、ｑ１及びｑ２は各々独立に０または１を表す。

【００５２】Ａ¹¹及びＡ¹²で表される有機残基は、炭素
原子、水素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子を含
んでいても良い。またＡ¹¹と４級化された窒素原子とで
形成される不飽和ヘテロ環、あるいはＡ¹²と４級化され
た窒素原子とで形成される不飽和ヘテロ環にはベンゼン
環が縮合していてもよい。Ａ¹¹（又はＡ¹²）と４級化さ
れた窒素原子とで形成する不飽和ヘテロ環の例として
は、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダ
ゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾト
リアゾール環、ベンゾチアゾール環、ピリミジン環およ
びピラゾール環を挙げることができる。中でもピリジン
環、キノリン環およびイソキノリン環が好ましい。Ａ¹³
およびＡ¹⁴は各々独立に上記Ａ¹¹（又はＡ¹²）と同じ意
味を表す。Ａ¹³と４級化された窒素原子とで形成される
不飽和ヘテロ環、あるいはＡ¹⁴と４級化された窒素原子
とで形成される不飽和ヘテロ環の例としては、ピリジン
環であることが好ましい。Ａ¹¹、Ａ¹²、Ａ¹³又はＡ¹⁴と
４級化された窒素原子とで形成される不飽和ヘテロ環上
に有する置換基としては、例えば、一般式（Ｉ−１）又
は（Ｉ−２）におけるアニオン部の説明において、Ａ
¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基の例と同義で
ある。好ましくは、水素原子、炭素数６〜１０のアリー
ル基、アルキル基、アラルキル基、カルバモイル基、ア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、カルボンア
ミド基、スルホンアミド基、及びピリジル基を挙げるこ
とができる。

【００５３】Ｌ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴及びＬ¹⁵で表され
るアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンは、それ
ぞれ置換されていてもよい。置換基としては、例えば、
アリール基（例、フェニル）、アルキル基（例、メチ
ル）、及びヒドロキシル基を挙げることができる。
Ｌ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴及びＬ¹⁵は各々独立に、アルキ
レン、アルケニレン、−Ｏ−及び−Ｓ−を単独又は組み
合わせたものであることが好ましく、更に好ましくは、
アルキレン、−Ｏ−及び−Ｓ−を単独又は組み合わせた
ものである。アルキレンは、メチレンであることが好ま
しい。アルケニレンはビニレンであることが好ましい。
Ｒ¹¹で表される置換基は、アルキル基であることが好ま
しく、更に好ましくはメチルである。

【００５４】Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるアル
キル基は、炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜
１０の置換もしくは無置換のアルキル基が好ましく、こ
れらは直鎖状、分岐鎖状、あるいは環状であってもよ
い。これの具体例は、前記一般式（Ｉ−１）又は一般式
（Ｉ−２）において、Ａ¹ で表される置換基の中で挙げ
たアルキル基の具体例と同義であり、例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、sec-ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、
メトキシエチル及びトリフルオロエチルを挙げることが
できる。アルキル基の置換基（又は置換原子）の例とし
ては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ
環基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、カルボニルアミド基、スルホンアミ
ド基、スルファモイル基、カルバモイル基、ウレイド
基、チオウレイド基、アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基、シアノ基、ニトリ基、アルキルチオ基及びアリー
ルチオ基を挙げることができる。

【００５５】Ｒ¹²及びＲ¹³で表されるアルキル基は、下
記の置換基で置換されていることが好ましい。ハロゲン
原子（例、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ等）、炭素数１〜１０の置換
もしくは無置換のアルキル基（例、メチル、エチル）、
炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のアリール基
（例、フェニル）、炭素数１〜１０の置換もしくは無置
換のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、アルー
ルオキシ基、炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のア
リールチオ（例、フェニルチオ）、炭素数１〜１０の置
換もしくは無置換のアルキルチオ基（例、メチルチオ、
エチルチオ）、炭素数２〜１０の置換もしくは無置換の
アルキルオキシカルボニル基（例、ブトキシカルボニ
ル）、及び炭素数２〜１０の置換もしくは無置換のカル
ボニルアミド基（例、メチルカルボニルアミド）。Ｒ¹⁴
及びＲ¹⁵で表されるアルキル基は、共に無置換のメチル
であることが好ましい。

【００５６】Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるアリ
ール基は、炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜
１０の置換もしくは無置換のアリール基が好ましい。こ
れらの例としては、フェニル、トリル、ナフチル、２−
メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−プロポ
キシフェニル、２−ブトキシフェニル、及び２，６−メ
トキシフェニルなどを挙げることができる。また置換基
は、上記アルキル基の置換基として挙げたものと同義で
ある。Ｒ¹²、及びＲ¹³で表されるアリール基は、下記の
置換基で置換されていることが好ましい。ハロゲン原子
（例、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、特にＦ）、炭素数１〜１０の置
換もしくは無置換のアルキル基（例、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-
ブチル）、炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のアリ
ール基（例、フェニル）、及び炭素数１〜１０の置換も
しくは無置換のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ）。

【００５７】Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表される複素
環基は、前記一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）に
おいて、Ａ¹ で表される置換基の中で挙げた複素環基の
具体例と同義である。具体的には、オキサゾール、チア
ゾール、イミダゾール、インドレニン、ピリジン、スル
ホラン、フラン、ピラゾール、ピロール、クロマン、及
びクマリンを挙げることができる。また複素環基は、置
換基を有していてもよく、その置換基は、上記アルキル
基の置換基として挙げたものと同義である。

【００５８】ｐが１で、かつｑ１及びｑ２が共に０であ
るか、あるいはｐが１で、かつｑ１及びｑ２が共に１で
ある場合が好ましい。特に好ましくは、ｐが１で、かつ
ｑ１及びｑ２が共に１である場合である。

【００５９】一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）に
おいて、そのカチオン部は下記式（II）で表されること
が更に好ましい。

【００６０】

【化２５】

【００６１】式中、Ｌ¹⁶はアルキレン、−Ｏ−又は−Ｓ
−を表す。Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は各々独立に、Ａ¹¹又はＡ¹²と
４級化された窒素原子と共に形成される不飽和環の置換
基と同じ基を表す。Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹は各々独立に、水素
原子、アリール基、アルキル基、アラルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、複素環基、下記式で示されるアンモニオ基：

【００６２】

【化２６】

【００６３】または下記式で示されるＮ置換ピリジニオ
基を表す。

【化２７】

【００６４】上記Ｒ³³及びＲ³⁴は、各々独立に、アルキ
ル基、アリール基又は複素環基を表す。ｒ１及びｒ２は
各々独立に０〜４の整数を表し、ｒ１とｒ２が共に２以
上の整数の場合、複数のＲ¹⁶及び複数のＲ¹⁷はそれぞれ
互いに同じであっても異なっていてもよい。

【００６５】Ｌ¹⁶で表されるアルキレンは、前記で説明
したアルキレンと同義であり、また好ましい範囲も同じ
である。Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷で表される置換基は、水素原子で
あることが特に好ましい。Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹は各々独立
に、水素原子、アリール基（例、フェニル、２−フロロ
フェニル）、アラルキル基（例、ベンジル）、複素環基
（例、ピリジル基）又は上記式で示されるＮ置換ピリジ
ニオ基であることが好ましい。

【００６６】一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）に
おいて、そのカチオン部は、下記式（III)で表されるこ
とが特に好ましい。

【００６７】

【化２８】

【００６８】Ｌ¹⁷はアルキレン、−Ｏ−又は−Ｓ−を表
す。Ｌ¹⁷は、前記Ｌ¹⁶と同義である。Ｒ²⁰及びＲ²¹は各
々独立に炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０
のアリール基又は複素環基を表す。Ｒ²⁰及びＲ²¹で表さ
れる、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０の
アリール基又は複素環基は、それぞれ前述したＲ¹²で表
される、アルキル基、アリール基、又は複素環基と同義
であり、またそれぞれについて、その好ましい範囲も同
じである。

【００６９】一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）に
おいて、Ａ¹¹及び４級化された窒素原子と共に形成され
る不飽和環の該窒素原子と、Ａ¹²及び４級化された窒素
原子と共に形成される不飽和環の該窒素原子との距離が
６〜９（更に好ましくは６．５〜８、特に７〜８）オン
グストロームの範囲にあることが好ましい。

【００７０】なお、一般式（IV−１）または一般式（IV
−２）で表されるオキソノール化合物において、そのア
ニオン部における表示：Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ 、Ｙ
² およびＺ² 、Ｌ⁶ 、Ｌ⁷ 、Ｌ⁸ 、Ｌ⁹ 及びＬ¹⁰、ｍ１
及びｎ１、そしてｋ１、並びにそのカチオン部における
表示：Ａ¹⁵、Ａ¹⁶、Ａ¹⁷及びＡ¹⁸、Ｌ¹⁶、Ｌ¹⁷、Ｌ¹⁸、
Ｌ¹⁹およびＬ²⁰、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵およびＲ²⁶、そして
ｐ１、ｑ３及びｑ４は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−
１）又は一般式（Ｉ−２）のアニオン部における表示：
Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² 、Ｙ¹ およびＺ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ
² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴およびＬ⁵ 、ｍ及びｎ、そしてｋ、並び
にそのカチオン部における表示：Ａ¹¹、Ａ¹²、Ａ¹³及び
Ａ¹⁴、Ｌ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴およびＬ¹⁵、Ｒ¹²、
Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵、そしてｐ、ｑ１及びｑ２とそれ
ぞれ同義であり、またそれぞれについて好ましい範囲も
同義である。

【００７１】また一般式（Ｖ）又は一般式（VI）で表さ
れるカチオン部の化合物において、Ｌ²¹及びＬ²²、
Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹及びＲ³²、そしてｒ３及
びｒ４は、それぞれ前述した一般式（II）または一般式
（III)におけるＬ¹⁶およびＬ¹⁷、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ
¹⁹、Ｒ²⁰及びＲ²¹、そしてｒ１及びｒ２とそれぞれ同義
であり、またそれぞれについて好ましい範囲も同義であ
る。

【００７２】本発明で用いられる一般式（Ｉ−１）又は
（Ｉ−２）で表される色素化合物のアニオン部（「Ｃ
−」で表示されている）とカチオン部（「Ｄ−」で表示
されている）について以下に具体的に記載する。

【００７３】

【化２９】

【００７４】

【化３０】

【００７５】

【化３１】

【００７６】

【化３２】

【００７７】

【化３３】

【００７８】

【化３４】

【００７９】

【化３５】

【００８０】

【化３６】

【００８１】

【化３７】

【００８２】

【化３８】

【００８３】

【化３９】

【００８４】

【化４０】

【００８５】

【化４１】

【００８６】

【化４２】

【００８７】

【化４３】

【００８８】

【化４４】

【００８９】

【化４５】

【００９０】

【化４６】

【００９１】

【化４７】

【００９２】

【化４８】

【００９３】

【化４９】

【００９４】

【化５０】

【００９５】

【化５１】

【００９６】

【化５２】

【００９７】

【化５３】

【００９８】

【化５４】

【００９９】

【化５５】

【０１００】

【化５６】

【０１０１】

【化５７】

【０１０２】

【化５８】

【０１０３】

【化５９】

【０１０４】

【化６０】

【０１０５】

【化６１】

【０１０６】

【化６２】

【０１０７】

【化６３】

【０１０８】

【化６４】

【０１０９】

【化６５】

【０１１０】

【化６６】

【０１１１】

【化６７】

【０１１２】

【化６８】

【０１１３】

【化６９】

【０１１４】

【化７０】

【０１１５】

【化７１】

【０１１６】

【化７２】

【０１１７】本発明で用いられる好ましい具体的な化合
物例を下記の表１に示す。表１において、化合物例は、
アニオン部（Ｃ）とカチオン部（Ｄ）とを組み合わせて
なるものである。以下に化合物Ｎｏ．１の例を挙げて説
明する。化合物Ｎｏ．１［アニオン部（Ｃ−２）／カチ
オン部（Ｄ−１）］で示される化合物例は下記の式で示
される。なお、化合物Ｎｏ．２以降の化合物例について
も同様な意味である。

【０１１８】

【化７３】

【０１１９】

【表１】 表１（その１） ──────────────────────────────────── 化合物 化合物 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 ──────────────────────────────────── １ Ｃ− ２ Ｄ− １ ２ Ｃ− ２ Ｄ− ３ ３ Ｃ− ２ Ｄ− ４ ４ Ｃ− ２ Ｄ− ８ ５ Ｃ− ２ Ｄ−１０ ６ Ｃ− ２ Ｄ−２１ ７ Ｃ− ２ Ｄ−２６ ８ Ｃ− ２ Ｄ−４４ ９ Ｃ− ２ Ｄ−５４ １０ Ｃ−１４ Ｄ− ６ １１ Ｃ−１５ Ｄ− １ １２ Ｃ−１５ Ｄ− ３ １３ Ｃ−１５ Ｄ− ４ １４ Ｃ−１５ Ｄ− ６ １５ Ｃ−１５ Ｄ− ７ １６ Ｃ−１５ Ｄ−１０ １７ Ｃ−１５ Ｄ−１４ １８ Ｃ−１５ Ｄ−２１ １９ Ｃ−１５ Ｄ−２４ ２０ Ｃ−１５ Ｄ−４５ ２１ Ｃ−１５ Ｄ−４８ ２２ Ｃ−１５ Ｄ−６０ ２３ Ｃ−１６ Ｄ−４４ ２４ Ｃ−１９ Ｄ− ４ ２５ Ｃ−１９ Ｄ− ７ ２６ Ｃ−１９ Ｄ−１５ ２７ Ｃ−１９ Ｄ−１６ ２８ Ｃ−１９ Ｄ−１８ ２９ Ｃ−１９ Ｄ−２０ ３０ Ｃ−２８ Ｄ− １ ────────────────────────────────────

【０１２０】

【表２】 表１（その２） ──────────────────────────────────── 化合物 化合物 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 ──────────────────────────────────── ３１ Ｃ−２８ Ｄ− ５ ３２ Ｃ−２８ Ｄ− ６ ３３ Ｃ−２８ Ｄ−１８ ３４ Ｃ−２８ Ｄ−３３ ３５ Ｃ−２８ Ｄ−３５ ３６ Ｃ−２８ Ｄ−４４ ３７ Ｃ−２８ Ｄ−４９ ３８ Ｃ−２８ Ｄ−５４ ３９ Ｃ−３０ Ｄ− ４ ４０ Ｃ−３１ Ｄ− ４ ４１ Ｃ−３１ Ｄ−１９ ４２ Ｃ−３１ Ｄ−３１ ４３ Ｃ−３１ Ｄ−５８ ４４ Ｃ−３１ Ｄ−７５ ４５ Ｃ−３５ Ｄ− ６ ４６ Ｃ−３５ Ｄ−１２ ４７ Ｃ−３５ Ｄ−８２ ４８ Ｃ−４１ Ｄ− ４ ４９ Ｃ−４２ Ｄ− １ ５０ Ｃ−４２ Ｄ− ４ ５１ Ｃ−４２ Ｄ− ８ ５２ Ｃ−４２ Ｄ−１０ ５３ Ｃ−４２ Ｄ−１７ ５４ Ｃ−４２ Ｄ−２１ ５５ Ｃ−４２ Ｄ−２９ ５６ Ｃ−４２ Ｄ−４６ ５７ Ｃ−４２ Ｄ−７１ ５８ Ｃ−５０ Ｄ− ２ ５９ Ｃ−５０ Ｄ− ４ ６０ Ｃ−５０ Ｄ− ７ ────────────────────────────────────

【０１２１】

【表３】 表１（その３） ──────────────────────────────────── 化合物 化合物 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 ──────────────────────────────────── ６１ Ｃ− ５６ Ｄ− １ ６２ Ｃ− ５６ Ｄ−２４ ６３ Ｃ− ５６ Ｄ−３５ ６４ Ｃ− ６１ Ｄ− １ ６５ Ｃ− ６２ Ｄ− ４ ６６ Ｃ− ６５ Ｄ− １ ６７ Ｃ− ６５ Ｄ− ４ ６８ Ｃ− ６５ Ｄ−１２ ６９ Ｃ− ７８ Ｄ− １ ７０ Ｃ− ７８ Ｄ− ４ ７１ Ｃ− ７８ Ｄ−２０ ７２ Ｃ− ７８ Ｄ−２４ ７３ Ｃ− ７８ Ｄ−４２ ７４ Ｃ− ７８ Ｄ−４９ ７５ Ｃ− ７８ Ｄ−５４ ７６ Ｃ− ８６ Ｄ− １ ７７ Ｃ− ８６ Ｄ− ４ ７８ Ｃ− ８６ Ｄ−３５ ７９ Ｃ− ８６ Ｄ−６３ ８０ Ｃ− ９５ Ｄ− １ ８１ Ｃ− ９５ Ｄ− ４ ８２ Ｃ−１０３ Ｄ− ４ ８３ Ｃ−１０３ Ｄ−３７ ８４ Ｃ−１０３ Ｄ−５５ ８５ Ｃ−１０５ Ｄ− １ ８６ Ｃ−１０７ Ｄ− １ ８７ Ｃ−１１２ Ｄ− １ ８８ Ｃ−１１４ Ｄ− １ ８９ Ｃ−１２６ Ｄ− ４ ９０ Ｃ−１２７ Ｄ− ４ ────────────────────────────────────

【０１２２】

【表４】 表１（その４） ──────────────────────────────────── 化合物 化合物 Ｎｏ． アニオン部 カチオン部 Ｎｏ． アニオン部 カチオン部 ──────────────────────────────────── ９１ Ｃ−１３６ Ｄ− ４ ９２ Ｃ−１４０ Ｄ− ４ ９３ Ｃ−１４１ Ｄ− ４ ９４ Ｃ− ９７ Ｄ− ４ ９５ Ｃ−１４９ Ｄ− ４ ９６ Ｃ−１５０ Ｄ− ６ ９７ Ｃ−１５８ Ｄ− ６ ９８ Ｃ−１６６ Ｄ− ６ ９９ Ｃ−１７７ Ｄ− ６ １００ Ｃ−１８９ Ｄ− ６ １０１ Ｃ−２０３ Ｄ− １７ １０２ Ｃ−２０６ Ｄ− １７ １０３ Ｃ−２１２ Ｄ− １７ １０４ Ｃ−２１５ Ｄ− １７ １０５ Ｃ−２１９ Ｄ− １７ １０６ Ｃ−２２２ Ｄ− ６ １０７ Ｃ−２２３ Ｄ− ６ １０８ Ｃ−２２４ Ｄ− ６ １０９ Ｃ−２２５ Ｄ− ６ １１０ Ｃ− １３ Ｄ− ９２ １１１ Ｃ− １３ Ｄ− ９３ １１２ Ｃ− １３ Ｄ− ９５ １１３ Ｃ− １３ Ｄ− ９８ １１４ Ｃ− １５ Ｄ− ９３ １１５ Ｃ− １５ Ｄ− ９５ １１６ Ｃ− １５ Ｄ− ９８ １１７ Ｃ− １５ Ｄ−１０８ １１８ Ｃ− １５ Ｄ−１１７ １１９ Ｃ−２２７ Ｄ− ９２ １２０ Ｃ−２２７ Ｄ− ９５ １２１ Ｃ−２２８ Ｄ− ９８ １２２ Ｃ−２３０ Ｄ−１０７ １２３ Ｃ−２３２ Ｄ− ９５ １２４ Ｃ−２３２ Ｄ− ９８ １２５ Ｃ−２３５ Ｄ−１１４ １２６ Ｃ−２３９ Ｄ− ９２ １２７ Ｃ−２３９ Ｄ− ９８ １２８ Ｃ−２４１ Ｄ− ９５ １２９ Ｃ−２４１ Ｄ− ９８ １３０ Ｃ−２４６ Ｄ− ９８ １３１ Ｃ−２４８ Ｄ− ９８ ────────────────────────────────────

【０１２３】本発明に係る一般式（Ｉ−１）および一般
式（Ｉ−２）で表される化合物は、下記の一般式（VII
−１）および一般式（VII −２）で表される色素化合物
の非解離体、アルカリ金属塩（例、Ｌｉ塩、Ｎａ塩、Ｋ
塩など）、アンモニウム塩（ＮＨ⁴⁺塩）、あるいはトリ
エチルアンモニウム塩（Ｅｔ₃ ＮＨ⁺ 塩）などの塩化合
物と、下記一般式（VIII）で表されるオニウム塩との水
または有機溶媒中（メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ジメチルホルムアミドなど）における塩交換
反応によって容易に合成できる。

【０１２４】

【化７４】

【０１２５】式中、Ａ⁵ 及びＡ⁶ 、Ｂ⁵ 及びＢ⁶ 、Ｙ³
及びＺ³ 、並びにＬ²⁵、Ｌ²⁶、Ｌ²⁷、Ｌ²⁸およびＬ²⁹、
Ｘ³ 及びＸ⁴ 、Ｅ１及びＧ１、ｍ３及びｎ３、並びにｘ
１及びｙ１は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）また
は一般式（Ｉ−２）におけるＡ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ
² 、Ｙ¹ およびＺ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及び
Ｌ⁵、Ｘ¹ 及びＸ² 、Ｅ及びＧ、ｍ及びｎ、並びにｘ及
びｙとそれぞれ同義である。

【０１２６】 一般式（VIII）： Ｍ^k2+ ・ｋ２／ｎ２Ｘ^n2- 式中、Ｍ^k2+ はオニウムイオンを表す。またＸ^n2- は陰
イオンを表し、ｎ２は対カチオンを中和するのに必要な
２以上（好ましくは２〜８、更に好ましくは２〜６、特
に２〜４）の整数を表す。陰イオンとしては、例えば、
ハライドイオン（Ｃｌ^- 、Ｂｒ^- 、Ｉ^- ）、スルホナー
トイオン（ＣＨ₃ ＳＯ₃ ^- 、ｐ−トルエンスルホナート
イオン、ナフタレン−１，５−ジスルホナートイオ
ン）、ＣｌＯ₄ ^- 、ＢＦ₄ ^- 、及びＰＦ₆ ^- を挙げるこ
とができる。

【０１２７】なお、一般式（VII −１）および一般式
（VII −２）で表される色素化合物は、一般に該当する
活性メチレン化合物（例、ピラゾロン、チオバルビツー
ル酸、バルビツール酸、インダンジオン、ヒドロキシフ
ェナレンオン等）とメチン染料にメチン基またはポリメ
チン基を導入するためのメチン源との縮合反応によって
合成することができる。この種の化合物についての詳細
は、特公昭３９−２２０６９号、同４３−３５０４号、
同５２−３８０５６号、同５４−３８１２９号、同５５
−１００５９号、同５８−３５５４４号、特開昭４９−
９９６２０号、同５２−９２７１６号、同５９−１６８
３４号、同６３−３１６８５３号、及び同６４−４０８
２７号各公報、並びに英国特許第１１３３９８６号、米
国特許第３２４７１２７号、同４０４２３９７号、同４
１８１２２５号、同５２１３９５６号、及び同５２６０
１７９号各明細書を参照することができる。具体的に
は、モノメチン基の導入には、オルトギ酸エチル、オル
ト酢酸エチルなどのオルトエステル類またはＮ，Ｎ−ジ
フェニルホルムアミジン塩酸塩等が、トリメチン鎖の導
入には、トリメトキシプロペン、１，１，３，３−テト
ラメトキシプロパンまたはマロンアルデヒドジアニル塩
酸塩（あるいはこれらの誘導体）等が、またペンタメチ
ン鎖の導入には、グルタコンアルデヒドジアニル塩酸塩
または１−（２，４−ジニトロフェニル）−ピリジニウ
ムクロリド（あるいはこれらの誘導体）等がそれぞれ使
用される。

【０１２８】以下に、一般式（Ｉ−１）で表される色素
化合物又は一般式（Ｉ−２）で表される色素化合物の合
成例を記載する。

【０１２９】（合成例１） 色素化合物Ｎｏ．１４（アニオン部：Ｃ−１５、カチオ
ン部：Ｄ−６）の合成 ジメチルホルムアミド１０ｍＬの中に下記の化合物ａ
０．２７ｇを室温にて添加し撹拌した。この溶液に下記
の化合物ｂ０．１５ｇを添加した。同温度で２時間撹拌
後、水６０ｍＬを添加し、水で洗浄後、乾燥して、目的
物０．３ｇを得た。λmax （最大吸収波長、以下同じ）
＝６０７ｎｍ（メタノール中）。

【０１３０】

【化７５】

【０１３１】

【化７６】

【０１３２】（合成例２） 色素化合物Ｎｏ．１９（アニオン部：Ｃ−１５、カチオ
ン部：Ｄ−２４）の合成 合成例１において、化合物ｂの代わりに下記の化合物ｃ
０．１５ｇを用いた以外は、同様な操作にて目的物０．
３ｇを得た。λmax ＝６０７ｎｍ（メタノール中）。

【０１３３】

【化７７】

【０１３４】（合成例３） 色素化合物Ｎｏ．２２（アニオン部：Ｃ−１５、カチオ
ン部：Ｄ−６０）の合成 合成例１において、化合物ｂの代わりに下記の化合物ｄ
０．１７ｇを用いた以外は同様な操作にて目的物０．２
７ｇを得た。λmax ＝６０７ｎｍ（メタノール中）。

【０１３５】

【化７８】

【０１３６】（合成例４） 色素化合物Ｎｏ．４５（アニオン部：Ｃ−３５、カチオ
ン部：Ｄ−６）の合成 合成例１において、化合物ａの代わりに下記の化合物ｅ
０．３０ｇを用いた以外は同様な操作にて目的物０．２
０ｇを得た。λmax ＝６１８ｎｍ（メタノール中）。

【０１３７】

【化７９】

【０１３８】（合成例５） 色素化合物Ｎｏ．６７（アニオン部：Ｃ−６１、カチオ
ン部：Ｄ−１）の合成 下記の化合物ｆ０．５５ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し
た。更に下記の化合物ｇ０．３２ｇをこの溶液に添加
し、室温で１時間撹拌した。その後、水７０ｍＬを加
え、析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥し
て、目的物０．４ｇを得た。λmax ＝６０７ｎｍ（メタ
ノール中）

【０１３９】

【化８０】

【０１４０】

【化８１】

【０１４１】（合成例６） 色素化合物Ｎｏ．８７（アニオン部：Ｃ−１１２、カチ
オン部：Ｄ−１）の合成 下記の化合物ｈ１．０ｇをメタノール１０ｍＬに加え撹
拌しながら、２５％アンモニア水０．１ｍＬを室温で滴
下した。この溶液に、前記化合物ｇ０．５ｇを水２ｍＬ
に溶解した溶液を添加し、そのまま２時間撹拌を続け
た。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥し
て、目的物０．８ｇを得た。λmax ＝６３７ｎｍ（メタ
ノール中）。

【０１４２】

【化８２】

【０１４３】（合成例７） 色素化合物Ｎｏ．９５（アニオン部：Ｃ−１４９、カチ
オン部：Ｄ−４）の合成 下記の化合物ｉ０．８９ｇを１規定の水酸化ナトリウム
水溶液２．５ｍＬに溶解した。この溶液に前記で用いた
化合物ｄ０．４６ｇを添加し、室温で１時間撹拌した。
析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、
目的物０．８５ｇを得た。λmax ＝６９６ｎｍ（メタノ
ール中）

【０１４４】

【化８３】

【０１４５】（合成例８） 色素化合物Ｎｏ．９６（アニオン部：Ｃ−１５０、カチ
オン部：Ｄ−６）の合成 下記の化合物ｊ１．１ｇを１規定の水酸化ナトリウム水
溶液２．５ｍＬに溶解した。この溶液に前記で用いた化
合物ｂ０．６ｇを添加し、室温で１時間撹拌した。析出
した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的
物０．９ｇを得た。λmax ＝６５２ｎｍ（メタノール
中）

【０１４６】

【化８４】

【０１４７】（合成例９） 色素化合物Ｎｏ．１０２（アニオン部：Ｃ−２０６、カ
チオン部：Ｄ−１７）の合成 下記の化合物ｋ１．１ｇをメタノール１０ｍＬに加え攪
拌しながら、２５％アンモニア水０．１５ｍＬを室温で
滴下した。この溶液に、下記の化合物ｌ（エル）１０．
５ｇを水０．１５ｍＬに溶解した溶液を添加し、そのま
ま２時間撹拌を続けた。析出した結晶を濾過し、メタノ
ールで洗浄後乾燥して、目的物０．５ｇを得た。λmax
＝６５５ｎｍ（メタノール中）

【０１４８】

【化８５】

【０１４９】

【化８６】

【０１５０】（合成例１０〜１２） 色素化合物Ｎｏ．１０、２３、及び１００についても前
記合成例１と同様な操作で合成した。以下に合成した化
合物のメタノール中における最大吸収波長を示す。 色素化合物Ｎｏ．１０：λｍａｘ＝６１１（ｎｍ） 色素化合物Ｎｏ．２３：λｍａｘ＝６１６（ｎｍ） 色素化合物Ｎｏ．１００：λｍａｘ＝６０３（ｎｍ）

【０１５１】（合成例１３） 色素化合物Ｎｏ．１１３（アニオン部：Ｃ−１３、カチ
オン部：Ｄ−９８）の合成 ジメチルホルムアミド１０ｍｌとメタノール３０ｍｌの
混合溶液中に、下記化合物ｍ０．２４ｇを室温にて添加
し攪拌した。この溶液にトリブチルアミン１．２ｍｌを
添加した。同温度で３０分間攪拌した後、下記の化合物
ｎ０．２４ｇを添加し、そのまま２時間攪拌を続けた。
析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後、乾燥し
て、目的物０．１９ｇを得た。λmax ＝５８１ｎｍ（メ
タノール中）

【０１５２】

【化８７】

【０１５３】

【化８８】

【０１５４】（合成例１４〜１８）色素化合物Ｎｏ．１
１６、１２０、１２１、１２９及び１３０についても前
記合成例１３と同様な操作で合成した。以下に合成した
化合物のメタノール中における最大吸収波長を示す。 色素化合物Ｎｏ．１１６：λｍａｘ＝６０７（ｎｍ） 色素化合物Ｎｏ．１２０：λｍａｘ＝６０９（ｎｍ） 色素化合物Ｎｏ．１２１：λｍａｘ＝６１１（ｎｍ） 色素化合物Ｎｏ．１２９：λｍａｘ＝６０８（ｎｍ） 色素化合物Ｎｏ．１３０：λｍａｘ＝６５６（ｎｍ）

【０１５５】本発明に係る上記一般式（Ｉ−１）で示さ
れる色素化合物または一般式（Ｉ−２）で示される色素
化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、あるいはそ
れぞれについて二種以上を併用してもよい。また一般式
（Ｉ−１）で示される色素化合物と一般式（Ｉ−２）で
示される色素化合物とを組み合わせて用いてもよい。あ
るいはまた本発明に係る化合物とこれら以外の従来から
情報記録媒体用の色素化合物として知られている色素化
合物と併用してもよい。これらの例としては、本発明で
使用されている以外のオキソノール系色素、シアニン系
色素、スタロシアニン系色素、ピリリウム系・チオピリ
リウム系色素、アズレニウム系色素、スクワリリウム系
色素、ナフトキノン系色素、トリフェニルメタン系色
素、およびトリアリルメタン系色素を挙げることができ
る。

【０１５６】本発明の情報記録媒体は、前記一般式（Ｉ
−１）で示される色素化合物及び／又は一般式（Ｉ−
２）で示される色素化合物を含む記録層を基板上に設け
てなるものである。一般式（Ｉ−１）で示される色素化
合物または一般式（Ｉ−２）で示される色素化合物を含
む記録層の吸収極大波長は、一般式（Ｉ−１）で示され
る色素化合物又は一般式（Ｉ−２）で表される色素化合
物を含む溶液（メタノール溶液中）の吸収極大波長よ
り、１００〜２５０（更に好ましくは１００〜２００、
特に好ましくは１２０〜１８０）ｎｍ長波長側にあるこ
とが好ましい。一般式（Ｉ−１）で示される色素化合物
または一般式（Ｉ−２）で示される色素化合物は、記録
層中でＪ凝集体を形成するため、記録層の吸収極大波長
は、上記のように長波長側にシフトすると考えられる。
本発明の情報記録媒体は、記録層の上に更に反射層が設
けられていることが好ましく、更に反射層の上に、保護
層が設けられていることが好ましい。

【０１５７】本発明の情報記録媒体は、例えば、以下に
述べるような方法により製造することができる。基板
は、従来の情報記録媒体の基板として用いられている各
種の材料から任意に選択することができる。基板材料と
しては、例えば、ガラス；ポリカーボネート；ポリメチ
ルメタクリレート等のアクリル樹脂；ポリ塩化ビニル、
塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系樹脂；エポキシ樹
脂；アモルファスポリオレフィンおよびポリエステル等
を挙げることができ、所望によりそれらを併用してもよ
い。なお、これらの材料はフィルム状としてまたは剛性
のある基板として使うことができる。上記材料の中で
は、耐湿性、寸法安定性および価格などの点からポリカ
ーボネートが好ましい。

【０１５８】記録層が設けられる側の基板表面には、平
面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止
などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材
料としては例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリ
ル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン
酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールア
クリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、ク
ロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ
塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポ
リイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン
・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカ
ップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。
下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して
塗布液を調製したのち、この塗布液をスピンコート、デ
ィップコート、エクストルージョンコートなどの塗布法
を利用して基板表面に塗布することにより、形成するこ
とができる。下塗層の層厚は一般に０．００５〜２０μ
ｍの範囲にあり、好ましくは０．０１〜１０μｍの範囲
である。

【０１５９】また、基板（または下塗層）上には、トラ
ッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表す凹凸
（プレグルーブ）が形成されていることが好ましい。こ
のプレグルーブは、ポリカーボネートなどの樹脂材料を
射出成形あるいは押出成形する際に直接基板上に形成さ
れることが好ましい。またプレグルーブの形成を、プレ
グルーブ層が設けられることにより行ってもよい。プレ
グルーブ層の材料としては、アクリル酸のモノエステ
ル、ジエステル、トリエステルおよびテトラエステルの
うち少なくとも一種のモノマー（またはオリゴマー）と
光重合開始剤との混合物を用いることができる。プレグ
ルーブ層の形成は、例えば、まず精密に作られた母型
（スタンパー）上に上記のアクリル酸エステルおよび重
合開始剤からなる混合液を塗布し、さらにこの塗布液層
上に基板を載せたのち、基板または母型を介して紫外線
を照射することにより塗布層を硬化させて基板と塗布層
とを固着させる。次いで、基板を母型から剥離すること
により得ることができる。プレグルーブ層の層厚は、一
般に０．０５〜１００μｍの範囲にあり、好ましくは
０．１〜５０μｍの範囲である。

【０１６０】プレグルーブの深さは３００〜２０００Å
の範囲にあることが好ましく、またその半値幅は、０．
２〜０．９μｍの範囲にあることが好ましい。またプレ
グルーブ層の深さを１５００〜２０００Åの範囲にする
ことにより反射率をほとんど低下させることなく感度を
向上させることができ、特に好ましい。従って、このよ
うな光ディスク（深いプレグルーブの基板に一般式（Ｉ
−１）で表される色素化合物または一般式（Ｉ−２）で
表される色素化合物からなる記録層およびその上に反射
層が形成された光ディスク）は、高い感度を有すること
から、低いレーザパワーでも記録が可能となり、これに
より安価な半導体レーザの使用が可能となる、あるいは
半導体レーザの使用寿命を延ばすことができる。

【０１６１】基板上（又は下塗層）の表面（プレグルー
ブが形成されている場合には、その表面上）には、本発
明に係る前記一般式（Ｉ−１）で表される色素化合物及
び／又は一般式（Ｉ−２）で表される色素化合物からな
る記録層が設けられる。なお、記録層には、更に耐光性
を向上させるために一重項酸素クエンチャーとして知ら
れる種々の化合物を含有することができる。クエンチャ
ーの代表例としては、特開平３−２２４７９３号公報に
記載の一般式(III）、（IV）もしくは（Ｖ）で表される
金属錯体、ジインモニウム塩、アミニウム塩や特開平２
−３００２８７号公報や特開平２−３００２８８号公報
に示されているニトロソ化合物などを挙げることができ
る。

【０１６２】記録層の形成は、本発明に係る前記一般式
（Ｉ−１）で表される色素化合物または一般式（Ｉ−
２）で表される色素化合物、更に所望によりクエンチャ
ー、結合剤などを溶剤に溶解して塗布液を調製し、次い
でこの塗布液を基板表面に塗布して塗膜を形成したのち
乾燥することにより行なわれる。色素記録層形成用の塗
布液の溶剤としては、酢酸ブチル、セロソルブアセテー
トなどのエステル；メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン；ジクロル
メタン、１，２−ジクロルエタン、クロロホルムなどの
塩素化炭化水素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；
シクロヘキサンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、
エチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル；エタノ−
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール、ジアセトンアルコールなどのアルコール；２，
２，３，３−テトラフロロプロパノールなどのフッ素系
溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ンングリコールモノエチルエーテル、プロピレンングリ
コールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類
などを挙げることができる。上記溶剤は使用する化合物
の溶解性を考慮して単独または二種以上組み合わせて用
いることができる。塗布液中にはさらに酸化防止剤、Ｕ
Ｖ吸収剤、可塑剤、潤滑財などの各種の添加剤を目的に
応じて添加してもよい。

【０１６３】結合剤を使用する場合の結合剤としては、
例えば、ゼラチン、セルロース誘導体、デキストラン、
ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；およびポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソブチ
レン等の炭化水素系樹脂；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合体等
のビニル系樹脂；ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリ
ル酸メチルなどのアクリル樹脂；ポリビニルアルコー
ル、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール樹
脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂等
の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高分子を挙
げることができる。記録層の材料として結合剤を併用す
る場合に、結合剤の使用量は、色素１重量部に対して一
般に１０重量部以下であり、好ましくは、５重量部以下
である。このようにして調製される塗布液の濃度は一般
に０．０１〜１０重量％の範囲にあり、好ましくは０．
１〜５重量％の範囲にある。

【０１６４】塗布方法としては、スプレー法、スピンコ
ート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート
法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げる
ことができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層
の層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好まし
くは５０〜３００ｎｍの範囲にある。また、記録層は基
板の片面のみならず両面に設けられていてもよい。

【０１６５】上記記録層の上に、情報の再生時における
反射率の向上の目的で、反射層が設けられる。反射層の
材料である光反射性物質はレーザ光に対する反射率が高
い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｙ、Ｔ
ｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍ
ｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉ
ｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇ
ａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、及び
Ｂｉなどの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を挙げ
ることができる。これらのうちで好ましいものは、Ｃ
ｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよびステン
レス鋼である。これらの物質は単独で用いてもよいし、
あるいは二種以上の組み合わせで、または合金として用
いてもよい。反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、
スパッタリングまたはイオンプレーティングすることに
より記録層の上に形成することができる。反射層の層厚
は一般には１０〜３００ｎｍの範囲にあり、好ましくは
５０〜２００ｎｍの範囲である。

【０１６６】反射層の上には、記録層などを物理的およ
び化学的に保護する目的で保護層が設けられていること
が好ましい。この保護層は、基盤の記録層が設けられて
いない側にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられて
いてもよい。保護層に用いられる材料としては、例え
ば、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、ＭｇＦ₂ 、ＳｎＯ₂ 、Ｓｉ₃ Ｎ
₄ などの無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ
硬化性樹脂等の有機物質を挙げることができる。保護層
は、たとえばプラスチックの押出加工で得られたフィル
ムを接着層を反射層上及び／または基板上にラミネート
することにより形成することができる。あるいは真空蒸
着、スパッタリング、塗布等の方法により設けられても
よい。また、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、
これらを適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのち、
この塗布液を塗布し、乾燥することによっても形成する
ことができる。ＵＶ硬化性樹脂の場合には、溶剤を使用
することなく、あるいは適当な溶剤に溶解して塗布液を
調製したのちこの塗布液を塗布し、ＵＶ光を照射して硬
化させることによっても形成することができる。これら
の塗布液中には、更に帯電防止剤、酸化防止剤、ＵＶ吸
収剤等の各種添加剤を目的に応じて添加してもよい。保
護層の層厚は一般には０．１〜１００μｍの範囲にあ
る。

【０１６７】本発明の情報記録媒体は、上述した構成か
らなる単板であってもよいが、あるいは更に上記構成を
有する二枚の基板を記録層が内側となるように向かい合
わせ、接着剤等を用いて接合することにより、貼り合わ
せタイプの情報記録媒体を製造することもできる。ある
いはまた、二枚の円盤状基板のうち少なくとも一方に上
記構成を有する基板を用いて、リング状内側スペーサと
リング状外側スペーサとを介して接合することにより、
エアーサンドイッチタイプの記録媒体を製造することが
できる。本発明の情報記録媒体は上記のような方法で製
造することができる。このようにして得られる、反射率
が極めて高くかつ記録再生特性にも優れた光ディスク
で、耐光性においても向上している。即ち、本発明の情
報記録媒体は反射率が７０％前後と高いため、市販のＣ
Ｄプレーヤで再生することができる。従って、高反射率
を有しかつ耐光性に優れた光ディスクも得ることができ
る。

【０１６８】本発明の情報記録方法は、上記情報記録媒
体を用いて、例えば、次のように行われる。まず、情報
記録媒体を定線速度（ＣＤフォーマットの場合は１．２
〜１４ｍ／秒）または定角速度にて回転させながら、あ
るいは２倍速以上の高速度で回転させながら、基板側か
ら半導体レーザー光などの記録用の光を照射する。この
光の照射により、記録層と反射層との界面に空洞を形成
（空洞の形成は、記録層または反射層の変形、あるいは
両層の変形を伴って形成される）するか、基板が肉盛り
変形する、あるいは記録層に変色、会合状態の変化等に
より屈折率が変化することにより情報が記録されると考
えられる。記録光としては５００ｎｍ〜８５０ｎｍの範
囲の発振波長を有する半導体レーザービームが用いられ
る。このレーザービームの波長は好ましくは５００ｎｍ
以上、８００ｎｍ以下である。そしてＣＤ−Ｒに適した
レーザービームの波長は７７０〜７９０ｎｍの範囲にあ
ることが好ましい。上記のように記録された情報の再生
は、情報記録媒体を上記と同一の定線速度で回転させな
がら、あるいは２倍速以上の高速度で回転させながら、
記録時と同じ波長を持つ半導体レーザ光を基板側から照
射して、その反射光を検出することにより行うことがで
きる。

【０１６９】

【実施例】以下に、本発明の実施例及び比較例を記載す
る。

【０１７０】［実施例１］本発明に係る前記オキソノー
ル系色素化合物（色素化合物Ｎｏ．５）２０ｇを、２，
２，３，３−テトラフルオロプロパノール１０００ｍＬ
に溶解し、記録層形成用塗布液を得た。この塗布液を、
表面にスパイラルプレグルーブ（トラックピッチ：１．
７μｍ、グルーブ幅：０．４μｍ、グルーブ深さ：０．
１６μｍ）が射出成形により形成されたポリカーボネー
ト基板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：１．２ｍｍ）のその
プレグルーブ面に、スピンコートにより塗布し、記録層
を形成した。記録層の厚さは、プレグルーブ内で約１４
０ｎｍであった。

【０１７１】次に、記録層上にＡｕをスパッタして、厚
さ約１００ｎｍの金属反射層を形成した。更に反射層上
にＵＶ硬化性樹脂（ＵＶ硬化剤ＳＤ−２２０、大日本イ
ンキ化学工業（株））を塗布し、紫外線を照射して層厚
５μｍの保護層を形成した。以上の工程により本発明に
従う情報記録媒体（以下、サンプル）を得た。

【０１７２】［実施例２〜１８］実施例１において、前
記オキソノール色素化合物（色素化合物Ｎｏ．５）の代
わりに、表２に示す、本発明に係るオキソノール色素化
合物を同量使用した以外は、実施例１と同様にして本発
明に従う情報記録媒体を得た。

【０１７３】［比較例１］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（色素化合物Ｎｏ．５）の代わり
に、下記の従来から知られているシアニン色素化合物
（色素化合物Ａ）を同量使用した以外は、実施例１と同
様にして比較用の情報記録媒体を得た。

【０１７４】

【化８９】

【０１７５】［比較例２］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（色素化合物Ｎｏ．５）の代わり
に、カチオン部に、三個のエチル基で置換されたアンモ
ニウム塩を持つ下記のオキソノール色素化合物（色素化
合物Ｂ）を同量使用した以外は、実施例１と同様にして
比較用の情報記録媒体を得た。

【０１７６】

【化９０】

【０１７７】［参考例１］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（色素化合物Ｎｏ．５）の代わり
に、下記のオキソノール色素化合物（色素化合物Ｃ）を
同量使用した以外は、実施例１と同様にして参考用の情
報記録媒体を得た。

【０１７８】

【化９１】

【０１７９】［参考例２］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（色素化合物Ｎｏ．５）の代わり
に、下記のオキソノール色素化合物（色素化合物Ｄ）を
同量使用した以外は、実施例１と同様にして参考用の情
報記録媒体を得た。

【０１８０】

【化９２】

【０１８１】［情報記録媒体の評価］ （記録後の記録特性（フレッシュ）の評価）得られたサ
ンプルをＯＭＴ２０００（パルステック社製）評価機を
用いて波長７８０ｎｍ、定線速度４．８ｍ／秒で、レー
ザパワーを５〜１５ｍＷの範囲で振って４倍速記録モー
ドで記録した。レーザーパワーを０．５ｍＷで信号を再
生し、最適パワーでの３Ｔ、１１Ｔ信号での変調度及び
そのジッターを調べた（フレシュは、記録後直ちに再生
したことを意味する）。３Ｔ信号の変調度の規格は、
０．３〜０．７であり、１１Ｔ信号の変調度の規格は、
０．６以上であるが、規格内であれば変調度が高い方が
特性は良いことを示す。またジッター値は、小さいほど
記録信号が均一であることを示しており、低い方が特性
は良いことを示す。得られた評価結果を表２に示す。

【０１８２】

【表４】 表２ ──────────────────────────────────── オキソ 記録再生特性（フレッシュ） Ｎ⁺ −Ｎ⁺ ノール ３Ｔ ３Ｔ １１Ｔ １１Ｔ 間距離 化合物 変調度 ジッター 変調度 ジッター （Ａ） ──────────────────────────────────── 実施例１ ５ ０．６８４ ２２．２ ０．８７２ ２１．１ ７．２ 実施例２ １０ ０．６７５ ２２．６ ０．８６９ ２１．４ ７．５ 実施例３ １４ ０．６６８ ２３．０ ０．８６４ ２２．１ ７．５ 実施例４ １９ ０．６６１ ２３．３ ０．８６１ ２２．４ ７．５ 実施例５ ２２ ０．６５７ ２３．４ ０．８５６ ２２．５ ７．８ 実施例６ ６４ ０．６４６ ２３．７ ０．８５２ ２２．８ ７．５ 実施例７ ４５ ０．６４２ ２４．３ ０．８５９ ２３．１ ７．５ 実施例８ ２３ ０．６３８ ２４．５ ０．８５７ ２３．６ ７．２ 実施例９ ８７ ０．６３１ ２５．１ ０．８５１ ２４．０ ７．５ 実施例10 101 ０．６２８ ２５．２ ０．８４７ ２４．２ ７．２ 実施例11 ９５ ０．６２２ ２５．４ ０．８４３ ２４．５ ７．８ 実施例12 ９６ ０．６１９ ２５．７ ０．８４ ２４．７ ７．５ 実施例13 106 ０．６１３ ２６．１ ０．８３６ ２５．２ ７．５ 実施例14 107 ０．６０７ ２５．３ ０．８３２ ２４．４ ７．５ 実施例15 100 ０．６０２ ２６．７ ０．８２５ ２５．７ ７．５ 実施例16 113 ０．６８０ ２２．４ ０．８７２ ２１．０ ７．５ 実施例17 116 ０．６８１ ２２．７ ０．８７０ ２１．８ ７．５ 実施例18 130 ０．６７０ ２３．３ ０．８６２ ２２．７ ７．５ ──────────────────────────────────── 比較例１ Ａ ０．５４３ ２８．２ ０．８０２ ２７．３ − 比較例２ Ｂ ０．３５６ ３０．５ ０．６９８ ２９．６ − 参考例１ Ｃ ０．５４１ ２８．１ ０．８０１ ２７．０ ２．９ 参考例２ Ｄ ０．５２６ ２８．６ ０．７９３ ２７．５ ３．９ ────────────────────────────────────

【０１８３】上記表２の結果から、本発明に係るビス型
のオニウムイオンを持つオキソノール化合物を含有した
記録層を有するサンプル（実施例１〜１８）の場合に
は、従来から知られているシアニン色素を含有した記録
層を有する比較用のサンプル（比較例１）や第三級アン
モニウム塩を導入してなるオキソノール化合物を含有し
た記録層を有する比較用のサンプル（比較例２）に比べ
て、高い変調度で、かつ低いジッター値が達成されるこ
とがわかる。また本発明に係るオキソノール化合物のカ
チオン部のＮ⁺ −Ｎ⁺ 原子間距離よりも短いＮ⁺ −Ｎ⁺
原子間距離を持つ化合物を導入してなる記録層を有する
サンプル（参考例１及び２）に比べて、本発明に係るオ
キソノール化合物を使用することで、更に高い変調度
で、かつ低いジッター値も達成されることがわかる。こ
のことから、本発明に係る色素化合物を用いた情報記録
媒体は、高い記録感度を有しており、また４倍速という
高速記録にも拘らずエラーの発生も少なく、従って高速
記録に適しているということができる。

【０１８４】［実施例１９〜３７］実施例１において、
前記オキソノール色素化合物（色素化合物Ｎｏ．５）の
代わりに、表３に示す、本発明に係るオキソノール色素
化合物を同量使用した以外は、実施例１と同様にして本
発明に従う情報記録媒体を得た。

【０１８５】［比較例５］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（色素化合物Ｎｏ．５）の代わり
に、カチオン部に三個のエチル基で置換されたアンモニ
ウム塩を持つ下記のオキソノール色素化合物（色素化合
物Ｅ）を同量使用した以外は、実施例１と同様にして比
較用の情報記録媒体を得た。

【０１８６】

【化９３】

【０１８７】［参考例３］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（色素化合物Ｎｏ．５）の代わり
に、下記のオキソノール色素化合物（色素化合物Ｆ）を
同量使用した以外は、実施例１と同様にして参考用の情
報記録媒体を得た。

【０１８８】

【化９４】

【０１８９】［情報記録媒体の評価］ （耐光性及び耐久性の評価）得られたサンプルをＯＭＴ
２０００（パルステック社製）評価機を用いて波長７８
０ｎｍ、定線速度４．８ｍ／秒で、レーザパワーを５〜
１５ｍＷの範囲で振って４倍速記録モードで記録した。
レーザーパワーを０．５ｍＷで信号を再生し、最適パワ
ーでの３Ｔ、１１Ｔ信号での変調度及びそのジッターを
調べた。その後、記録後の耐光性を調べるために、Ｘｅ
ランプ（１４万ルクス）を３６ｈ照射し、その後の記録
信号の３Ｔ変調度及びジッターを調べた。また耐久性を
調べるために８０度、８５％ＲＨの条件で４８時間保存
し、その後の記録信号の３Ｔ変調度及びジッターを調べ
た。得られた評価結果を表３に示す。なお、上記比較例
１及び比較例２として作成した比較用のサンプルを用い
て、上記と同様な方法で評価した。比較例１及び比較例
２のサンプルは、それぞれ比較例３及び４として記載し
た。

【０１９０】

【表５】

【０１９１】上記表３の結果から、本発明に係るビス型
のオニウムイオンを持つオキソノール化合物を含有した
記録層を有するサンプル（実施例１９〜３７）の場合に
は、Ｘｅランプを照射後、また高温高湿下に保存した後
においても変調度やジッター値の変化は比較的少なく、
高い耐光性、そして保存耐久性を有していることがわか
る。特に、４級アンモニウム塩をカチオン部に持つ化合
物Ｆを用いたサンプル（参考例３）の場合より更に性能
が改良されていることがわかる。一方、従来から知られ
ているシアニン色素を含有した記録層を有する比較用の
サンプル（比較例３）や第三級アンモニウム塩を導入し
てなるオキソノール化合物を含有した記録層を有する比
較用のサンプル（比較例４〜５）においては、変調度や
ジッター値の変化が大きく、耐光性、耐久性ともに劣っ
ており、トラッキング不良が生じた。

【０１９２】［実施例３８〜４４］実施例１において、
前記オキソノール色素化合物（色素化合物Ｎｏ．５）の
代わりに、表４に示す、本発明に係るオキソノール色素
化合物を同量使用した以外は、実施例１と同様にして本
発明に従う情報記録媒体を得た。

【０１９３】［比較例６］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（色素化合物Ｎｏ．５）の代わり
に、カチオン部に、三個のエチル基で置換されたアンモ
ニウム塩を持つ下記のオキソノール色素化合物（色素化
合物Ｇ）を同量使用した以外は、実施例１と同様にして
比較用の情報記録媒体を得た。

【０１９４】

【化９５】

【０１９５】［情報記録媒体の評価］得られたサンプル
に対して、実施例１と同様な方法で評価した。得られた
評価結果を表４に示す。

【０１９６】

【表６】

【０１９７】上記表４の結果から、記録層の吸収極大波
長がメタノール溶液中の吸収極大波長より１００〜２５
０ｎｍ長波長側にある本発明に係る色素化合物を使用す
ることにより、第三級アンモニウム塩を導入してなるオ
キソノール化合物を含有した記録層を有する比較用のサ
ンプル（比較例５）に比べて高い変調度が得られ、かつ
低いジッター値が得られることがわかる。このことか
ら、本発明に係る色素化合物を用いた情報記録媒体は、
高い記録感度を有しており、４倍速という高速記録にも
拘らずエラーの発生が少なく、従って高速記録に適して
いるということができる。

【０１９８】

【発明の効果】ビス型のオニウムイオンをカチオン部に
導入した前記式で示される特定の色素化合物を使用する
ことにより、高い変調度及び低いジッター値が達成され
ると共に、耐光性や保存耐久性などの性能においても更
に改良された情報記録媒体を得ることができる。本発明
に従う色素化合物を使用することで、従来に比べてより
低いジッター値が実現できるため、特に高速記録に適し
た情報記録媒体を製造することができる。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成９年１０月３１日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１０３

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１０３】

【化５９】

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１０４

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１０４】

【化６０】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/32 213/32 213/55 213/55 213/64 213/64 213/65 213/65 213/68 213/68 213/69 213/69 213/70 213/70 213/74 213/74 213/75 213/75 213/76 213/76 213/80 213/80 213/85 213/85 231/20 Ｚ 231/20 233/96 233/96 239/60 239/60 261/12 261/12 307/80 307/80 311/56 311/56 327/06 327/06 401/06 ２３１ 401/06 ２３１ ２３９ ２３９ 401/14 ２３９ 401/14 ２３９ 403/06 ２３１ 403/06 ２３１ 403/14 ２０７ 403/14 ２０７ ２０９ ２０９ ２３３ ２３３ 413/14 ２３９ 413/14 ２３９ 471/04 １０６Ｃ 471/04 １０６ １０８Ａ １０８ Ｂ４１Ｍ 5/26

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 基板上に、レーザ光により情報の記録が
   可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体において、
   該記録層が、下記一般式（Ｉ−１）で表される色素化合
   物及び／又は一般式（Ｉ−２）で表される色素化合物を
   含むことを特徴とする情報記録媒体。 【化１】 ［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² は各々独立に置換基
   を表し、Ｙ¹ 及びＺ¹は各々独立に、炭素環もしくは複
   素環を形成するために必要な原子団を表し、ＥおよびＧ
   は各々独立に、共役二重結合鎖を完成するために必要な
   原子団を表し、Ｘ¹ は、＝Ｏ、＝ＮＲまたは＝Ｃ（Ｃ
   Ｎ）₂ を表し、Ｘ² は、−Ｏ、−ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）
   ₂ を表し（但し、Ｒは置換基を表す）、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ
   ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ は、各々独立に、置換されていてもよ
   いメチン基を表し、ｍ及びｎは各々独立に０、１または
   ２を表し、ｘ及びｙは各々独立に０または１を表し、そ
   してｋは、対カチオンを中和するのに必要な２以上の整
   数であって、かつ２ｐ＋ｑ１＋ｑ２を満たす整数を表
   し；Ａ¹¹およびＡ¹²は各々独立に、４級化された窒素原
   子を含む、置換もしくは無置換の不飽和ヘテロ環を完成
   させるための有機残基を表し、Ｑ¹ 及びＱ² は、各々下
   記式： 【化２】 で示される基を表し、Ａ¹³及びＡ¹⁴は、各々独立に上記
   Ａ¹¹と同じ意味を表し、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、
   各々独立に、アルキル基、アリール基、又は複素環基を
   表し、Ｌ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴及びＬ¹⁵は各々独立に、
   アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、−ＳＯ₂
   −、−ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ¹¹）−、−Ｃ
   （＝Ｏ）−及び−Ｐ（＝Ｏ）−のうちの少なくとも一つ
   を含む連結基を表し（但し、Ｒ¹¹は水素原子、アルキル
   基、アリール基又はアラルキル基を表す）、ｐは１〜３
   の整数を表し、そしてｑ１及びｑ２は各々独立に０又は
   １を表す。］
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）
   において、Ａ¹¹及び４級化された窒素原子と共に形成さ
   れる不飽和環の該窒素原子と、Ａ¹²及び４級化された窒
   素原子と共に形成される不飽和環の該窒素原子との距離
   が６〜９オングストロームの範囲にある請求項１に記載
   の情報記録媒体。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）
   において、そのカチオン部が下記式（II）で表される請
   求項１又は２に記載の情報記録媒体。 【化３】 ［式中、Ｌ¹⁶はアルキレン、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、
   Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は各々独立に、前記Ａ¹¹と４級化された窒
   素原子と共に形成される不飽和環の置換基と同じ基を表
   し、Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹は各々独立に、水素原子、アリール
   基、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリー
   ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環
   基、またはアルキル基、アリール基又は複素環基で置換
   されたアンモニオ基、またはアルキル基、アリール基又
   は複素環基でＮ置換されたピリジニオ基を表し、そして
   ｒ１及びｒ２は各々独立に０〜４の整数を表し、ｒ１と
   ｒ２とが共に２以上の整数の場合、複数のＲ¹⁶および複
   数のＲ¹⁷はそれぞれ互いに同じであっても異なっていて
   もよい。］
4. 【請求項４】 一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）
   において、そのカチオン部が下記式（III)で表される請
   求項１に記載の情報記録媒体。 【化４】 ［式中、Ｌ¹⁷はアルキレン、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、
   Ｒ²⁰及びＲ²¹は、各々独立に、炭素数１〜２０のアルキ
   ル基、炭素数６〜２０のアリール基、または複素環基を
   表す。］
5. 【請求項５】 ｍ及びｎが共に１であるか、あるいはｍ
   が０でｎが２、又はｍが２でｎが０である請求項１に記
   載の情報記録媒体。
6. 【請求項６】 Ｘ¹ が、＝Ｏであり、Ｘ² が、−Ｏであ
   る請求項１に記載の情報記録媒体。
7. 【請求項７】 Ｙ¹ およびＺ¹ が形成する炭素環もしく
   は複素環が各々独立に、チオバルビツール酸又はバルビ
   ツール酸である請求項１に記載の情報記録媒体。
8. 【請求項８】 記録層の吸収極大波長が、一般式（Ｉ−
   １）で表される色素化合物又は一般式（Ｉ−２）で表さ
   れる色素化合物を含む溶液の吸収極大波長より、１００
   〜２５０ｎｍ長波長側にある請求項１に記載の情報記録
   媒体。
9. 【請求項９】 記録層上に更に反射層が設けられている
   請求項１〜８のいずれかの項に記載の情報記録媒体。
10. 【請求項１０】 一般式（IV−１）で表されるオキソノ
    ール化合物又は一般式（IV−２）で表されるオキソノー
    ル化合物。 【化５】 ［式中、Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ およびＢ⁴ は各々独立に置換
    基を表し、Ｙ² およびＺ² は各々独立に、炭素環もしく
    は複素環を形成するために必要な原子団を表し、Ｌ⁶ 、
    Ｌ⁷ 、Ｌ⁸ 、Ｌ⁹ 及びＬ¹⁰は各々独立に、置換されてい
    てもよいメチン基を表し、ｍ１及びｎ１は各々独立に
    ０、１または２を表し、そしてｋ１は、対カチオンを中
    和するのに必要な２以上の整数であって、かつ２ｐ１＋
    ｑ３＋ｑ４を満たす整数を表し；Ａ¹⁵およびＡ¹⁶は各々
    独立に、４級化された窒素原子を含む、置換もしくは無
    置換の不飽和ヘテロ環を完成させるための有機残基を表
    し、Ｑ³ 及びＱ⁴ は、各々下記式： 【化６】 で示される基を表し、Ａ¹⁷及びＡ¹⁸は、各々独立に上記
    Ａ¹⁵と同じ意味を表し、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は、
    各々独立に、アルキル基、アリール基又は複素環基を表
    し、Ｌ¹⁶、Ｌ¹⁷、Ｌ¹⁸、Ｌ¹⁹及びＬ²⁰は各々独立に、ア
    ルキレン、アルケニレン、アルキニレン、−ＳＯ₂ −、
    −ＳＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ²²）−、−Ｃ（＝
    Ｏ）−及び−Ｐ（＝Ｏ）−のうちの少なくとも一つを含
    む連結基を表し（但し、Ｒ²²は水素原子、アルキル基、
    アリール基又はアラルキル基を表す）、ｐ１は１〜３の
    整数を表し、そしてｑ３およびｑ４は各々独立に０また
    は１を表す。］
11. 【請求項１１】 一般式（IV−１）又は一般式（IV−
    ２）において、そのカチオン部が下記式（Ｖ）で表され
    る請求項１０に記載のオキソノール化合物。 【化７】 ［式中、Ｌ²¹はアルキレン、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、
    Ｒ²⁷及びＲ²⁸は各々独立に、前記Ａ¹⁵と４級化された窒
    素原子と共に形成される不飽和環の置換基と同じ基を表
    し、Ｒ²⁹およびＲ³⁰は各々独立に、水素原子、アリール
    基、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリー
    ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環
    基、またはアルキル基、アリール基又は複素環基で置換
    されたアンモニオ基、またはアルキル基、アリール基又
    は複素環基でＮ置換されたピリジニオ基を表し、そして
    ｒ３及びｒ４は各々独立に０〜４の整数を表し、ｒ３と
    ｒ４とが共に２以上の整数の場合、複数のＲ²⁷および複
    数のＲ²⁸はそれぞれ互いに同じであっても異なっていて
    もよい。］
12. 【請求項１２】 一般式（IV−１）又は一般式（IV−
    ２）において、そのカチオン部が下記式（VI) で表され
    る請求項１０又は１１に記載のオキソノール化合物。 【化８】 ［式中、Ｌ²²はアルキレン、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、
    Ｒ³¹及びＲ³²は、各々独立に、炭素数１〜２０のアルキ
    ル基、炭素数６〜２０のアリール基、または複素環基を
    表す。］
13. 【請求項１３】 ｍ１及びｎ１が共に１であるか、ある
    いはｍ１が０でｎ１が２、又はｍ１が２でｎ１が０であ
    る請求項１０に記載のオキソノール化合物。
14. 【請求項１４】 Ｙ² およびＺ² が形成する炭素環もし
    くは複素環が各々独立に、チオバルビツール酸又はバル
    ビツール酸である請求項１０に記載のオキソノール化合
    物。