JPH11321110A - 情報記録媒体およびオキソノール化合物 - Google Patents

情報記録媒体およびオキソノール化合物

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JPH11321110A
JPH11321110A JP10153877A JP15387798A JPH11321110A JP H11321110 A JPH11321110 A JP H11321110A JP 10153877 A JP10153877 A JP 10153877A JP 15387798 A JP15387798 A JP 15387798A JP H11321110 A JPH11321110 A JP H11321110A
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直樹 斎藤
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幸司 割石
Michihiro Shibata
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた記録再生特性を有すると共に、記録特
性を長期にわたって充分維持し得るような高い安定性、
特に耐光性や保存耐久性においても高い安定性を有する
情報記録媒体（光ディスク）を提供すること。 【解決手段】 記録層が下記式で表わされるメチン鎖を
構成する炭素原子の内の少なくともひとつに置換基を有
するオキソノール色素化合物を含むレーザ記録用情報記
録媒体： 【化１】 ［Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は置換基、Ｘk+はオニウムイオン、
ｐとｑは０〜４の整数、ｒは１〜５の整数、ｎは０また
は１、そしてｋは１〜１０の整数であり、ｐ、ｑが２以
上の場合には、複数個のＲ1 またはＲ2 は互いに連結し
て環を形成していてもよい］。そして、メチン基の中央
に、メチル、エチル、フェニル、４−ピリジル、メトキ
シ、またはフェノキシが付き、ｋが１または２である新
規なオキソノール化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、レーザ光による情
報の書き込みが可能な情報記録媒体および該情報記録媒
体の製造に有用な色素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】レーザ光によって一回限りの情報記録が
可能なディスク型情報記録媒体（光ディスク）は追記型
コンパクトディスク（いわゆるＣＤ−Ｒ）とも呼ばれ、
例えばコンピュータ用メモリーとして広く利用されてい
る。ＣＤ−Ｒの基本構造は、透明な円盤状基板（通常、
ポリカーボネート等のポリマー材料製）およびその上の
情報記録層（単に記録層ともいう）から成っている。そ
して、記録層の上に更に反射層と保護層を設けるのが普
通である。情報記録層の設計はＣＤ−Ｒの性能を決定す
る最も重要な要素の一つであり、従って記録層を構成す
る記録材料としては、多種多様な材料が検討され現在に
至っている。記録材料の例としては、テルル、インジウ
ム等の金属または半金属や、ポリメチン、フタロシアニ
ン等の有機色素を挙げることができる。
【０００３】光ディスクへの情報の書き込み（記録）
は、通常７８０ｎｍ付近の波長のレーザ光を照射するこ
とによって行われる。記録層の照射部分がレーザ光を吸
収して局所的に温度上昇し物理的あるいは化学的な変化
を生じた結果、その部位の光学特性が変化することによ
って情報が記録される。一方、情報の読み取り（再生）
も通常記録用のレーザ光と同じ波長のレーザ光を照射す
ることによって行なう。すなわち、記録層の光学特性が
変化した部分と変化していない部分をレーザ光により識
別することによって情報が再生されるが、その識別には
レーザ光に対する反射率の差が利用されるのが最も一般
的である。
【０００４】有機色素から成る記録層は、金属の場合と
は異なり、有機溶剤に分散または溶解して塗布すること
によって容易に形成することができるため、製造コスト
の面で有利であり、更に金属記録層に比較して高感度で
あるなどの利点を有する。しかし、有機色素記録層は一
般に熱や光に対する安定性が低いという問題があり、そ
れ故に耐熱性および耐光性に優れた有機色素記録層の開
発が強く望まれてきた。例えば、特開昭６３−２０９９
９５号公報にはオキソノール色素からなる記録層が基板
上に設けられた情報記録媒体が開示されており、比較的
長期間にわたる安定した記録再生特性の維持を実現して
いるが、未だ十分に満足すべき安定性を有する有機記録
層が開発されていないのが現状である。
【０００５】また、コンピュータのデータ処理の高速化
および取り扱うデータ量の増大に伴って、高速の読み取
り（または書き込み）に耐え得る記録媒体への要望が益
々強くなってきているが、これを達成するにはより記録
特性の優れた記録層を設計する必要がある。前述の特開
昭６３−２０９９９５号公報記載のオキソノール色素
は、その一つの方向を示すものであるが、尚一層の改良
が望まれている。
【０００６】近年、記録密度が更に高い情報記録媒体が
求められている。記録密度を高めるには、照射されるレ
ーザの光径を小さく絞ることが有効であり、また波長が
短いレーザ光ほど光径を小さく絞ることができるため、
波長の短いレーザ光の使用が高密度化に有利であること
が理論的に知られている。従って、従来一般的に用いら
れている７８０ｎｍより更に短波長のレーザ光を用いて
記録再生を行うための光ディスクの開発が進められてお
り、例えば、追記型デジタル・ビデオ・ディスク（所謂
ＤＶＤ−Ｒ）と称される光ディスクが提案されている。
ＤＶＤ−Ｒ型の光ディスクは、可視レーザ光（通常は６
００ｎｍ〜７００ｎｍの範囲の波長のレーザ光）を照射
することにより、記録及び再生が行われ、前述のような
ＣＤ−Ｒ型の光ディスクに比べて更に高密度の記録が可
能であるとされている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、優れた記録特性を有し、かつその記録特性を長期に
わたって十分維持できるような高い安定性（特に耐光
性）を有する情報記録媒体を提供することにある。また
本発明は、上記のような優れた情報記録媒体の製造に有
用な新規な色素化合物を提供することもその目的とす
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は従来のオキソ
ノール化合物（色素化合物）の置換基およびその対塩を
検討し、その結果、従来に比べて記録特性および保存安
定性において更に改良された情報記録媒体を得ることが
できた。
【０００９】本発明の目的は、レーザ光により情報記録
が可能な記録層を基板上に設けた情報記録媒体におい
て、該記録層が下記一般式（１）で表わされるメチン鎖
を構成する炭素原子の内の少なくともひとつに置換基を
有するオキソノール色素化合物を含むことを特徴とする
情報記録媒体によって達成された。
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、各々独立
に置換基を表わし（Ｒ3 はメチン鎖を構成する炭素原子
の内の少なくともひとつに結合している置換基であ
る）、Ｘk+はオニウムイオンを表わし、ｐ及びｑは、各
々独立に０から４までの整数を表わし、ｒは１から５ま
での整数を表わし、ｎは０または１を表わし、ｋは１か
ら１０の整数を表わし、ｐ及び／又はｑが２以上の整数
の場合、複数個のＲ1 またはＲ2 は、各々同一でも異な
っていてもよく、また互いに連結して環を形成していて
もよい］。
【００１２】本発明は以下の態様であることが好まし
い。 （１）一般式（１）においてＸk+が４級アンモニウムイ
オンである。 （２）一般式（１）においてＸk+が下記一般式（２）で
表わされるオニウムイオンである請求項１記載の情報記
録媒体。
【００１３】
【化５】
【００１４】［式中、Ｒ4 およびＲ5 は、各々独立にア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基ま
たはヘテロ環基を表わし、Ｒ6 およびＲ7 は各々独立に
置換基を表わし、ｓおよびｔは各々独立に０から４の整
数を表わし、ｓまたはｔが２以上の整数の場合、複数個
のＲ6 またはＲ7 各々同一でも異なっていてよく、また
互いに連結して環を形成していてもよい］。
【００１５】（３）記録層上に反射層が設けられている
情報記録媒体。 （４）一般式（１）の化合物が下記一般式（３）で表わ
されるオキソノール化合物である。
【００１６】
【化６】
【００１７】［式中、Ｒは、メチル、エチル、フェニ
ル、４−ピリジル、メトキシ、フェノキシからなる群よ
り選ばれる基を表わし、Ｘk+はオニウムイオンを表わ
し、ｋは１または２を表わす］。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明の情報記録媒体は、記録層
が下記一般式（１）で表わされるメチン鎖を構成する炭
素原子の内の少なくともひとつに置換基を有するオキソ
ノール色素化合物を含むことを特徴とするものである。
【００１９】
【化７】
【００２０】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、各々独
立に置換基を表わし、Ｘk+はオニウムイオンを表わし、
ｐおよびｑは、各々独立に０から４までの整数を表わ
し、ｒは１から５までの整数を表わし、ｎは０または１
を表わし、ｋは１から１０の整数を表わし、ｐ及び／又
はｑが２以上の整数の場合には、複数個のＲ1 またはＲ
2は、各々同一でも異なっていてもよく、また互いに連
結して環を形成していてもよい］。
【００２１】次に本発明の情報記録媒体に用いられる色
素化合物（オキソノール化合物）について詳しく説明す
る。本発明の記録媒体に用いられるオキソノール化合物
は、アニオン部（色素成分）とカチオン部（オニウム成
分）から成る。先ず、アニオン部について詳述する。
【００２２】一般式（１）においてＲ1 、Ｒ2 およびＲ
3 は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、炭
素原子数１〜１８のアルキル基、炭素原子数２〜１８の
アルケニル基、炭素原子数２〜１８のアルキニル基、炭
素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数４〜９のヘ
テロ環基、−ＣＯＲ11、−ＳＯ2 Ｒ11、−ＳＯＲ11、−
ＣＯ2 Ｒ11、−ＯＲ11、−ＳＲ11、−ＯＣＯＲ11、−Ｏ
ＳＯ2 Ｒ11、−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−ＳＯ2 ＮＲ11Ｒ12、
−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−ＯＳＯ2 ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ11
Ｒ12、−ＮＲ11ＣＯＲ12、−ＮＲ11ＳＯ2 Ｒ12、−ＮＲ
11ＣＯ2 Ｒ12、−ＮＲ11ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＮＲ11ＳＯ
2 ＮＲ12Ｒ13、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基から
選ばれる置換基である。ここでＲ11、Ｒ12およびＲ13は
それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜１８のアルキ
ル基、炭素原子数２〜１８のアルケニル基、炭素原子数
２〜１８のアルキニル基、炭素原子数６〜１４のアリー
ル基、炭素原子数４〜９のヘテロ環基を表す。
【００２３】Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は更に置換基を有し
ていてもよく、そのような置換基としてはＲ1 、Ｒ2 お
よびＲ3 として挙げた基を挙げることができる。
【００２４】一般式（１）においてＲ1 およびＲ2 とし
て好ましいものは、アルキル基、アルコキシ基（−ＯＲ
11）、ハロゲン原子である。Ｒ1 またはＲ2 で表わされ
るアルキル基として好ましいものは、炭素原子数１〜８
の鎖状（直鎖もしくは分岐）または環状のアルキル基で
あり、より好ましくは炭素原子数１〜４の鎖状（直鎖も
しくは分岐）アルキル基であり、例えばメチル、エチ
ル、ｎ- プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを挙げること
ができるが、特にメチルが好ましい。
【００２５】Ｒ1 またはＲ2 で表わされるアルコキシ基
として好ましいものは、炭素原子数１〜８の鎖状（直鎖
もしくは分岐）または環状のアルコキシ基であり、より
好ましくは炭素原子数１〜４の鎖状（直鎖もしくは分
岐）アルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、
ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブト
キシを挙げることができるが、特にメトキシが好まし
い。
【００２６】Ｒ1 またはＲ2 で表わされるハロゲン原子
として好ましいものは、フッ素原子、塩素原子、そして
臭素原子であり、より好ましくは塩素原子もしくは臭素
原子である。
【００２７】一般式（１）のＲ3 として好ましいもの
は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ
基（−ＯＲ11）、アリールオキシ基（−ＯＲ11）であ
る。Ｒ3で表わされるアルキル基として好ましいもの
は、炭素原子数１〜８の鎖状（直鎖もしくは分岐）また
は環状のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数
１〜４の鎖状（直鎖もしくは分岐）アルキル基であり、
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−
ブチルを挙げることができるが、特にメチルおよびエチ
ルが好ましい。
【００２８】Ｒ3 で表わされるアリール基として好まし
いものは、炭素原子数６〜１０のアリール基であり、例
えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルを挙げるこ
とができるが、特にフェニルが好ましい。
【００２９】Ｒ3 で表わされるヘテロ環基として好まし
いものは、炭素原子数４〜７の飽和または不飽和のヘテ
ロ環であり、含有されるヘテロ原子としては窒素原子、
酸素原子、硫黄原子が好ましく、例えば４−ピリジル、
２−ピリジル、２−ピラジル、２−イミダゾリル、２−
フリル、２−チオフェニル、２−ベンゾオキサゾリル、
２−ベンゾチオキサゾリルを挙げることができるが、特
に４−ピリジルが好ましい。
【００３０】Ｒ3 で表わされるアルコキシ基として好ま
しいものは、炭素原子数１〜８の鎖状（直鎖もしくは分
岐）または環状のアルコキシ基であり、より好ましくは
炭素原子数１〜４の鎖状（直鎖もしくは分岐）アルコキ
シ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピル
オキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−
ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシを挙げる
ことができるが、特にメトキシが好ましい。
【００３１】Ｒ3 で表わされるアリールオキシ基として
好ましいものは、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ
基であり、例えばフェノキシ、１−ナフトキシ、２−ナ
フトキシを挙げることができるが、特にフェノキシが好
ましい。
【００３２】一般式（１）においてｐおよびｑはそれぞ
れ独立に０〜２が好ましく、０もしくは１が更に好まし
く、特に０が好ましい。
【００３３】一般式（１）において、ｎが１の時には、
ｒは１〜３の整数であることが好ましいが、１もしくは
２が更に好ましく、特に１であることが好ましい、そし
てｒが１の時には、Ｒ3 の置換位置は一般式（１）の中
央のメチン炭素上（メソ位）が好ましく、Ｒ3 としては
フェニル、メトキシ、フェノキシが好ましく、特にフェ
ニルが好ましい。
【００３４】一般式（１）において、ｎが０の時には、
ｒは１もしくは２であることが好ましく、特に１である
ことが好ましい、そして、ｒが１の時には、Ｒ3 の置換
位置は中央のメチン炭素上（メソ位）が好ましく、Ｒ3
としてはメチル、フェニル、塩素原子が好ましく、特に
フェニルが好ましい。
【００３５】次にカチオン部について説明する。一般式
（１）においてＸk+で表わされるオニウムイオンとして
は、例えばアンモニウムイオン、オキソニウムイオン、
スルホニウムイオン、ホスホニウムイオン、セレノニウ
ムイオン、ヨードニウムイオンが挙げられるが、中でも
第４級アンモニウムイオンが好ましい。
【００３６】第４級アンモニウムは、一般に第３級アミ
ン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルピ
ロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピ
ペラジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルエチレンジアミン）あるいは含窒素複素
環（例えば、ピリジン、ピコリン、２，２’−ジピリジ
ル、４，４’−ジピリジル、１，１０−フェナントロリ
ン、キノリン、オキサゾール、チアゾール、Ｎ−メチル
イミダゾール、ピラジン、テトラゾール）をアルキル化
（メンシュトキン反応）、アラルキル化、アルケニル
化、アルキニル化、アリール化あるいはヘテロ環化して
得られる。
【００３７】Ｘk+で表わされる第４級アンモニウムイオ
ンとしては、含窒素ヘテロ環からなる第４級アンモニウ
ムイオンが好ましく、特に第４級ピリジニウムイオンが
好ましい。
【００３８】ｋは１〜１０の整数を表わすが、１〜４が
好ましく、特に２であることが好ましい。
【００３９】Ｘk+で表わされるオニウムイオンは、下記
一般式（２）で表わされるものが特に好ましい。これら
の化合物は、対応するジピリジルと目的の置換基を持つ
ハロゲン化物とのメンシュトキン反応（例えば、特開昭
６１−１４８１６２号公報参照）、あるいは特開昭５１
−１６６７５号公報および特開平１−９６１７１号公報
に記載の方法に準ずるアリール化反応により容易に得る
ことができる。
【００４０】
【化８】
【００４１】［式中、Ｒ4 およびＲ5 は、各々独立にア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基ま
たはヘテロ環基を表わし、Ｒ6 およびＲ7 は各々独立に
置換基を表わし、ｓおよびｔは各々独立に０から４の整
数を表わし、ｓまたはｔが２以上の整数の場合、複数個
のＲ6 またはＲ7 各々同一でも異なっていてよく、また
互いに連結して環を形成していてもよい］。
【００４２】一般式（２）において、Ｒ4 もしくはＲ5
で表わされるアルキル基は、炭素原子数１〜１８のアル
キル基であることが好ましく、更に炭素原子数１〜８の
アルキル基が好ましく、直鎖、分岐または環状であって
もよく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、イ
ソアミル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチル
ヘキシル、ｎ−オクチルを挙げることができる。
【００４３】一般式（２）において、Ｒ4 もしくはＲ5
で表わされるアルケニル基は、炭素原子数２〜１８のア
ルケニル基であることが好ましく、更に炭素原子数２〜
８のアルケニル基が好ましく、例えばビニル、２−プロ
ペニル、２−メチルプロペニル、１，３−ブタジエニル
を挙げることができる。
【００４４】一般式（２）において、Ｒ4 もしくはＲ5
で表わされるアルキニル基は、炭素原子数２〜１８のア
ルキニル基であることが好ましく、更に炭素原子数２〜
８のアルキニル基が好ましく、例えばエチニル、プロピ
ニル、３，３−ジメチルブチニルを挙げることができ
る。
【００４５】一般式（２）において、Ｒ4 もしくはＲ5
で表わされるアリール基は、炭素原子数６〜１８のアリ
ール基であることが好ましく、更に炭素原子数６〜１０
のアリール基が好ましく、例えばフェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチルを挙げることができる。
【００４６】一般式（２）において、Ｒ4 もしくはＲ5
で表わされるヘテロ環基は、４〜７員環の飽和または不
飽和のヘテロ環基が好ましく、含有されるヘテロ原子と
しては窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、例え
ば４−ピリジル、２−ピリジル、２−ピラジル、２−ピ
リミジル、４−ピリミジル、２−イミダゾリル、２−フ
リル、２−チオフェニル、２−ベンゾオキサゾリル、２
−ベンゾチオキサゾリルを挙げることができる。
【００４７】一般式（２）のＲ4 及びＲ5 は更に置換基
を有していてもよく、置換基としては、先に一般式
（１）のＲ1 およびＲ2 の例として挙げた基を挙げるこ
とができる。
【００４８】一般式（２）においてＲ6 およびＲ7 で表
わされる置換基は、一般式（１）のＲ1 およびＲ2 と同
様であり、好ましくは炭素原子数１〜１８のアルキル基
であり、より好ましくは炭素原子数１〜８の無置換アル
キル基である。
【００４９】一般式（２）においてｓおよびｔは、それ
ぞれ独立に０〜２であることが好ましく、更に０または
１であることが好ましく、特に０であることが好まし
い。
【００５０】一般式（２）において二つのピリジン環
は、何れの位置で連結していてもよいが、ピリジン環の
２位もしくは４位で連結するのが好ましく、特に両方の
ピリジン環の４位同士で連結するのが好ましい。
【００５１】本発明の一般式（１）で表わされるオキソ
ノール化合物の具体例を次に挙げるが、本発明のオキソ
ノール化合物はこれらに限定されるものではない。
【００５２】
【化９】
【００５３】
【化１０】
【００５４】
【化１１】
【００５５】
【化１２】
【００５６】
【化１３】
【００５７】
【化１４】
【００５８】
【化１５】
【００５９】
【化１６】
【００６０】
【化１７】
【００６１】
【化１８】
【００６２】
【化１９】
【００６３】
【化２０】
【００６４】
【化２１】
【００６５】
【化２２】
【００６６】
【化２３】
【００６７】
【化２４】
【００６８】
【化２５】
【００６９】
【化２６】
【００７０】
【化２７】
【００７１】本発明の一般式（１）で表わされるオキソ
ノール化合物は、色素部（アニオン部）の対塩交換反応
によって製造することができる。色素部は、該当する活
性メチレン化合物［３（２Ｈ）−チアナフテノン−１，
１−ジオキシドまたはその誘導体］とメチン源［メチン
染料にメチン基を導入するために用いられる化合物］と
の縮合反応によって合成することができる。この種の化
合物についての詳細は、特公昭３９−２２０６９号、同
４３−３５０４号、同５２−３８０５６号、同５４−３
８１２９号、同５５−１００５９号、同５８−３５５４
４号、特開昭４９−９９６２０号、同５２−９２７１６
号、同５９−１６８３４号、同６３−３１６８５３号、
同６４−４０８２７号などの各公報、ならびに英国特許
第１１３３９８６号、米国特許第３２４７１２７号、同
４０４２３９７号、同４１８１２２５号、同５２１３９
５６号、同５２６０１７９号各明細書を参照することが
できる。
【００７２】具体的には、モノメチン基の導入にはオル
トギ酸エチル、オルト酢酸エチルなどのオルトエステル
類またはＮ，Ｎ−ジフェニルホルムアミジン塩酸塩等
が、トリメチン基の導入にはトリメトキシプロペン、
１，１，３，３−テトラメトキシプロパンまたはマロン
アルデヒドジアニル塩酸塩（あるいは、これらの誘導
体）等が、またペンタメチン鎖の導入にはグルタコンア
ルデヒドジアニル塩酸塩または１−（２，４−ジニトロ
フェニル）−ピリジニウムクロリド（あるいは、これら
の誘導体）等がそれぞれ使用される。
【００７３】次に一般式（１）で表わされるオキソノー
ル化合物の合成例を述べる。なお、以下の記載におい
て、例示化合物の番号は、本明細書において先に化学式
で示した化合物の番号を意味する。
【００７４】［合成例１：例示化合物（１）の合成］下
記経路によって例示化合物（１）を合成した。
【００７５】
【化２８】
【００７６】１）化合物（１−３）の合成 化合物（１−１）２．００ｇおよび化合物（１−２）
１．９６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬ中
に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン３．
３３ｇを添加した。室温で２時間攪拌の後、メタノール
８０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸２．７４ｍＬを添加し
た。更に室温で２時間攪拌した後、析出した結晶を濾取
し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって化
合物（１−３）２．５０ｇを暗緑色針状晶として得た。
【００７７】２）例示化合物（１）の合成 化合物（１−３）２００ｍｇおよび化合物（１−４）８
５．６ｍｇをメタノール１５ｍＬ中に分散させ、室温で
攪拌しながらトリエチルアミン４０．３ｍｇを添加し
た。室温で２時間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、
メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化
合物（１）２３０ｍｇを緑色結晶として得た。
【００７８】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．３
５（２Ｈ，ｄ），８．７９（２Ｈ，ｄ），７．９５（２
Ｈ，ｄ），７．７０〜７．８８（６Ｈ，ｍ），７．５０
〜７．６５（３Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄｄ），
６．９４（４Ｈ，ｂｓ），４．５４（２Ｈ，ｄ），２．
３０（１Ｈ，ｔｑ），０．９５（６Ｈ，ｄ）．
【００７９】［合成例２：例示化合物（４）の合成］下
記経路によって例示化合物（４）を合成した。
【００８０】
【化２９】
【００８１】化合物（１−３）２００ｍｇ及び化合物
（２−１）１０５ｍｇをメタノール１５ｍＬ中に分散さ
せ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４０．３ｍｇ
を添加した。室温で２時間攪拌後、析出した結晶を濾取
し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例
示化合物（４）１６０ｍｇを緑色結晶として得た。
【００８２】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．５
５（２Ｈ，ｄ），８．７０（２Ｈ，ｄ），８．０５〜
７．２５（１７Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｂｓ），
６．７０（２Ｈ，ｂｓ），６．３２（１Ｈ，ｄｄ），
４．１２（１Ｈ，ｑ），２．１１（３Ｈ，ｄ）．
【００８３】［合成例３：例示化合物（７）の合成］下
記経路によって例示化合物（７）を合成した。
【００８４】
【化３０】
【００８５】化合物（１−３）２００ｍｇおよび化合物
（３−１）１０５ｍｇをメタノール１５ｍＬ中に分散さ
せ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４０．３ｍｇ
を添加した。室温で２時間攪拌した後、析出した結晶を
濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによっ
て例示化合物（７）２１０ｍｇを深緑色結晶として得
た。
【００８６】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．３
５（２Ｈ，ｄ），８．８０（２Ｈ，ｄ），７．９９（２
Ｈ，ｄ），７．８０（６Ｈ，ｂｓ），７．６０（３Ｈ，
ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｂ
ｓ），６．６９（２Ｈ，ｂｄ），４．６３（２Ｈ，ｂ
ｓ），２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１５〜１．４６（８
Ｈ，ｍ），０．９５〜０．８０（６Ｈ，ｍ）．
【００８７】［合成例４：例示化合物（８）の合成］下
記経路によって例示化合物（８）を合成した。
【００８８】
【化３１】
【００８９】化合物（１−３）１．５ｇおよび化合物
（４−１）０．６２３ｇをメタノール３０ｍＬ中に分散
させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン０．２７５
ｇを添加した。室温で１時間攪拌した後、析出した結晶
を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによ
って例示化合物（８）１．４６ｇを深緑色柱状晶として
得た。
【００９０】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．４
０（２Ｈ，ｄ），８．７７（２Ｈ，ｄ），７．９９（２
Ｈ，ｄ），７．８０（６Ｈ，ｂｓ），７．６０（３Ｈ，
ｂｓ），７．３６（２Ｈ，ｂｓ），６．９５（２Ｈ，ｂ
ｄ），６．６９（２Ｈ，ｂｄ），４．７０（２Ｈ，
ｔ），１．９０（２Ｈ，ｄｔ），１．６５（１Ｈ，ｔ
ｑ），１．００（６Ｈ，ｄ）．
【００９１】［合成例５：例示化合物（１１）の合成］
下記経路によって例示化合物（１１）を合成した。
【００９２】
【化３２】
【００９３】化合物（１−３）１．００ｇおよび化合物
（５−１）０．３０６ｇをメタノール５０ｍＬ中に分散
させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン０．２３４
ｇを添加した。室温で１．５時間攪拌した後、析出した
結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥すること
によって例示化合物（１１）０．９５０ｇを金色結晶と
して得た。
【００９４】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．３
１（２Ｈ，ｄ），８．８０（２Ｈ，ｄ），７．９９（２
Ｈ，ｄ），７．９５〜７．７５（６Ｈ，ｍ），７．６０
（３Ｈ，ｂｓ），７．３５（２Ｈ，ｂｓ），６．９６
（２Ｈ，ｂｄ），６．６８（２Ｈ，ｄ），５．３４（２
Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，
ｓ），１．８９（３Ｈ，ｓ）．
【００９５】［合成例６：例示化合物（２６）の合成］
化合物（１−３）０．６０ｇをメタノール３０ｍＬ中に
分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン０．１
１ｇを添加した。室温で１．５時間、次いで氷水で１時
間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、冷メタノールで
洗浄してから乾燥することによって例示化合物（２６）
０．５７ｇを濃紺色結晶として得た。
【００９６】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．８
５（１Ｈ，ｂｓ），７．７５（２Ｈ，ｂｄ），７．９０
〜７．７１（６Ｈ，ｍ），７．６０（３Ｈ，ｍ），７．
３５（２Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｂｓ），６．７０
（２Ｈ，ｂｄ），３．１５〜３．０４（６Ｈ，m ），
１．２０（９Ｈ，ｔ）．
【００９７】［合成例７：例示化合物（３１）の合成］
下記経路によって例示化合物（３１）を合成した。
【００９８】
【化３３】
【００９９】１）化合物（６−２）の合成 化合物（１−１）１．４６ｇおよび化合物（７−１）
１．２５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍＬ中
に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン１．
６９ｍＬを添加した。室温で２時間攪拌の後、メタノー
ル６０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸１．０ｍＬを添加し
た。更に室温で２時間攪拌した後、析出した結晶を濾取
し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって化
合物（７−２）１．７５ｇを黒色粉末として得た。
【０１００】２）例示化合物（３１）の合成 化合物（７−２）０．２３ｇおよび化合物（１−４）
０．１３g をメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で
攪拌しながらトリエチルアミン０．０７ｍＬを添加し
た。室温で１．５時間攪拌した後、析出した結晶を濾取
し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例
示化合物（３１）０．２０ｇを濃青色結晶として得た。
【０１０１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．３
５（２Ｈ，ｄ），８．８０（２Ｈ，ｄ），７．９９（２
Ｈ，ｄ），７．９０〜７．７５（３Ｈ，ｍ），７．３０
（２Ｈ，ｄ），７．１８（２Ｈ，ｄ），７．０５（１
Ｈ，ｂｄ），６．６７（２Ｈ，ｄ），４．５５（２Ｈ，
ｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．３０（１Ｈ，ｔ
ｑ），０．９５（６Ｈ，ｄ）．
【０１０２】［合成例８：例示化合物（３２）の合成］
下記経路によって例示化合物（３２）を合成した。
【０１０３】
【化３４】
【０１０４】化合物（７−２）０．２３ｇおよび化合物
（８−１）０．１７g をメタノール２０ｍＬ中に分散さ
せ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン０．０７ｍＬ
を添加した。室温で１．５時間攪拌した後、析出した結
晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することに
よって例示化合物（３１）０．２１ｇを濃青色結晶とし
て得た。
【０１０５】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．４
５（２Ｈ，ｄ），８．７０（２Ｈ，ｄ），８．２５〜
７．４５（９Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ），７．１
６（２Ｈ，ｄ），７．０５（２Ｈ，ｂｓ），７．７０
（２Ｈ，ｂｓ），６．５０（２Ｈ，ｓ），３．９０（３
Ｈ，ｓ）．
【０１０６】［合成例９：例示化合物（３６）の合成］
下記経路によって例示化合物（３６）を合成した。
【０１０７】
【化３５】
【０１０８】化合物（１−１）２．９ｇおよび化合物
（９−１）２．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２
４ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルア
ミン３．４ｍＬを添加した。室温で４時間攪拌の後、メ
タノール８０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸２．０ｍＬを
添加した。更に室温で１．５時間攪拌の後、析出した結
晶を濾取した。得られた結晶をメタノール８０ｍＬに分
散し、攪拌しつつトリエチルアミン３．０ｍＬを添加
し、室温で終夜放置した。析出した結晶を濾取し、メタ
ノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物
（３６）１．１ｇを緑色結晶として得た。
【０１０９】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．８
０（１Ｈ，ｂｓ），８．００〜７．１０（１５Ｈ，
ｍ），６．３０（２Ｈ，ｂｄ），３．１０〜３．００
（６Ｈ，ｍ），１．２０（９Ｈ，ｔ）．
【０１１０】［合成例１０：例示化合物（３７）の合
成］例示化合物（３６）０．２３ｇおよび化合物（１−
４）０．１３ｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室
温で１．５時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、メタ
ノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物
（３１）０．２０ｇを濃青色結晶として得た。
【０１１１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．３
５（２Ｈ，ｄ），８．７８（２Ｈ，ｄ），８．００〜
７．１０（１５Ｈ，ｍ），６．２６（２Ｈ，ｂｄ），
４．５５（２Ｈ，ｄ），２．３０（１Ｈ，ｔｑ），０．
９５（６Ｈ，ｔ）．
【０１１２】［合成例１１：例示化合物（４１）の合
成］下記経路によって例示化合物（４１）を合成した。
【０１１３】
【化３６】
【０１１４】化合物（１−１）３．６４ｇおよび化合物
（１１−１）３．４３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチ
ルアミン４．２２ｇを添加した。室温で４時間攪拌の
後、水２００ｍＬを添加した。析出した結晶を濾取し、
メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化
合物（４１）３．１０ｇを緑色結晶として得た。
【０１１５】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．７
９（１Ｈ，ｂｓ），８．０５〜７．３５（１０Ｈ，
ｍ），７．５０（２Ｈ，ｂｄ），３．１６〜３．３０
（６Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．２１（９
Ｈ，ｔ）．
【０１１６】［合成例１２：例示化合物（４４）の合
成］例示化合物（４１）０．２７ｇおよび化合物（８−
１）０．１６ｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室
温で１．５時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、メタ
ノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物
（４４）０．１９ｇを濃緑色結晶として得た。
【０１１７】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．４
３（２Ｈ，ｄ），８．７０（２Ｈ，ｄ），８．２２〜
７．４０（２４Ｈ，ｍ），６．５５（２Ｈ，ｂｓ），
６．４７（２Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．
【０１１８】［合成例１３：例示化合物（４６）の合
成］下記経路によって例示化合物（４６）を合成した。
【０１１９】
【化３７】
【０１２０】１）化合物（１３−２）の合成 化合物（１−１）８７４ｍｇおよび化合物（１３−１）
７５０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬ中
に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン２．
００ｍＬを添加した。室温で３時間攪拌の後、メタノー
ル８０ｍＬおよび濃塩酸１．２ｍＬを添加した。氷水浴
中で１．５時間冷却攪拌し、析出した結晶を濾取した。
メタノールで洗浄してから乾燥することによって化合物
（１３−２）６４０ｍｇを青色結晶として得た。
【０１２１】２）例示化合物（４６）の合成 化合物（１３−２）２００ｍｇおよび化合物（１３−
３）８８．５ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０
ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミ
ン４４．５ｇを添加した。室温で２時間攪拌のした後、
析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥
することによって例示化合物（４６）２２０ｍｇを金色
針状結晶として得た。
【０１２２】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．３
５（２Ｈ，ｄ），８．７６（２Ｈ，ｄ），８．０８〜
７．２０（１０Ｈ，ｍ），６．４０（２Ｈ，ｄ），４．
６５（２Ｈ，ｔ），２．８０（２Ｈ，ｑ），２．００
（２Ｈ，ｔｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ），０．９５（３
Ｈ，ｔ）．
【０１２３】［合成例１４：例示化合物（５１）の合
成］下記経路によって例示化合物（５１）を合成した。
【０１２４】
【化３８】
【０１２５】１）化合物（１４−２）の合成 化合物（１−１）２．００ｇおよび化合物（１４−１）
１．７０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中
に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．
５９ｍＬを添加した。室温で４時間攪拌の後、メタノー
ル１００ｍＬおよび濃塩酸２．７４ｍＬを添加した。氷
水浴中で１．５時間冷却攪拌し、析出した結晶を濾取し
た。メタノールで洗浄してから乾燥することによって化
合物（１４−２）２．１１ｇを濃青色結晶として得た。
【０１２６】２）例示化合物（５１）の合成 化合物（１４−２）２００ｍｇ及び化合物（１−４）７
９．６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬ中
に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４
０．３ｍｇを添加した。室温で２時間攪拌の後、析出し
た結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥するこ
とによって例示化合物（４６）２２０ｍｇを金色針状結
晶として得た。
【０１２７】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．３
４（２Ｈ，ｄ），８．７５（４Ｈ，ｍ），７．９７（２
Ｈ，ｄ），７．９０〜７．７５（６Ｈ，ｍ），７．４４
（２Ｈ，ｄ），６．７０（２Ｈ，ｂｄ），６．５６（２
Ｈ，ｄ），４．５３（２Ｈ，ｄ），２．２８（１Ｈ，ｔ
ｑ），０．９３（６Ｈ，ｄ）．
【０１２８】［合成例１５：例示化合物（６１）の合
成］下記経路によって例示化合物（６１）を合成した。
【０１２９】
【化３９】
【０１３０】１）化合物（１５−２）の合成 化合物（１−１）２．００ｇ及び化合物（１５−１）
１．５０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中
に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．
５９ｍＬを添加した。室温で２．５時間攪拌の後、メタ
ノール１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加
した。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾
取し、メタノールで洗浄し、乾燥することによって、化
合物（１５−２）２．１０ｇを暗緑色結晶として得た。
【０１３１】２）例示化合物（６１）の合成 化合物（１５−２）２００ｍｇおよび化合物（１−４）
１０４ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で
攪拌しながらトリエチルアミン４８．８ｍｇを添加し
た。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、メ
タノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合
物（６１）１８０ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１３２】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．３
９（２Ｈ，ｄ），８．８３（４Ｈ，ｍ），８．００〜
７．８０（８Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｓ），４．５
３（２Ｈ，ｄ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．２９（１
Ｈ，ｔｑ），０．９３（６Ｈ，ｄ）．
【０１３３】［合成例１６：例示化合物（６３）の合
成］下記経路によって例示化合物（６３）を合成した。
【０１３４】
【化４０】
【０１３５】１）化合物（１６−２）の合成 化合物（１−１）２．００ｇ及び化合物（１６−１）
１．５７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中
に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．
５９ｍＬを添加した。室温で２時間攪拌の後、メタノー
ル１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加し
た。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾取
し、メタノールで洗浄し、乾燥することによって、化合
物（１６−２）２．０５ｇを暗緑色結晶として得た。
【０１３６】２）例示化合物（６３）の合成 化合物（１６−２）２００ｍｇおよび化合物（５−１）
７８．７ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温
で攪拌しながらトリエチルアミン４７．２ｍｇを添加し
た。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、メ
タノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合
物（６３）１８０ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１３７】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．３
７（２Ｈ，ｄ），８．８４（２Ｈ，ｄ），８．０１〜
７．７８（８Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｓ），５．３
４（２Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｓ），４．９２（１
Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ），１．７６（３Ｈ，
ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ）．
【０１３８】［合成例１７：例示化合物（６５）の合
成］下記経路によって例示化合物（６５）を合成した。
【０１３９】
【化４１】
【０１４０】１）化合物（１７−２）の合成 化合物（１−１）２．００ｇ及び化合物（１７−１）
１．８４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中
に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．
５９ｍＬを添加した。室温で２．５時間攪拌の後、メタ
ノール１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加
した。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾
取し、メタノールで洗浄し、乾燥することによって、化
合物（１７−２）１．９８ｇを暗緑色結晶として得た。
【０１４１】２）例示化合物（６５）の合成 化合物（１７−２）２００ｍｇおよび化合物（１７−
３）１０７ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室
温で攪拌しながらトリエチルアミン４２．５ｍｇを添加
した。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、
メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化
合物（６５）１９０ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１４２】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．３
１（２Ｈ，ｄ），８．７８（２Ｈ，ｄ），８．００〜
７．５０（１５Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｄ），１．
９７（１Ｈ，ｂｓ），１．８１〜１．４０（５Ｈ，
ｍ），１．３０〜１．００（５Ｈ，ｍ）．
【０１４３】［合成例１８：例示化合物（６８）の合
成］下記経路によって例示化合物（６８）を合成した。
【０１４４】
【化４２】
【０１４５】１）化合物（１８−２）の合成 化合物（１−１）２．００ｇおよび化合物（１８−１）
１．８４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中
に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．
５９ｍＬを添加した。室温で２時間攪拌の後、メタノー
ル１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加し
た。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾取
し、メタノールで洗浄し、乾燥することによって、化合
物（１８−２）２．０５ｇを暗緑色結晶として得た。
【０１４６】２）例示化合物（６７）の合成 化合物（１８−２）２００ｍｇおよび化合物（１８−
３）１１０ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室
温で攪拌しながらトリエチルアミン４２．４ｍｇを添加
した。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、
メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化
合物（６８）２０５ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１４７】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．３
７（２Ｈ，ｄ），８．７７（２Ｈ，ｄ），８．７５（２
Ｈ，ｄ），８．００〜７．８１（８Ｈ，ｍ），７．５２
（２Ｈ，ｄ），７．４９〜７．２６（６Ｈ，ｍ），６．
０２（２Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ）．
【０１４８】［合成例１９：例示化合物（６９）の合
成］下記経路によって例示化合物（６９）を合成した。
【０１４９】
【化４３】
【０１５０】１）化合物（１９−２）の合成 化合物（１−１）２．００ｇおよび化合物（１９−１）
１．５８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中
に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．
５９ｍＬを添加した。室温で２．５時間攪拌の後、メタ
ノール１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加
した。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾
取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによっ
て、化合物（１９−２）１．９５ｇを暗緑色結晶として
得た。
【０１５１】２）例示化合物（６９）の合成 化合物（１９−２）２００ｍｇおよび化合物（１３−
３）９３．４ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、
室温で攪拌しながらトリエチルアミン４７．０ｍｇを添
加した。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取
し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例
示化合物（６９）１９５ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１５２】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．４
０（２Ｈ，ｄ），８．７９（２Ｈ，ｄ），８．０２〜
７．７５（８Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｓ），４．６
５（２Ｈ，ｔ），２．００（２Ｈ，ｔｑ），０．９１
（３Ｈ，ｔ）．
【０１５３】［合成例２０：例示化合物（７１）の合
成］下記経路によって例示化合物（７１）を合成した。
【０１５４】
【化４４】
【０１５５】１）化合物（２０−２）の合成 化合物（１−１）２．００ｇおよび化合物（２０−１）
１．９３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中
に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．
５９ｍＬを添加した。室温で２．５時間攪拌の後、メタ
ノール１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加
した。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾
取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによっ
て、化合物（２０−２）２．１５ｇを暗緑色結晶として
得た。
【０１５６】２）例示化合物（７１）の合成 化合物（２０−２）２００ｍｇおよび化合物（８−１）
１０３ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で
攪拌しながらトリエチルアミン４１．１ｍｇを添加し
た。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、メ
タノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合
物（７１）２０２ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１５７】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．４
７（２Ｈ，ｄ），８．７４（２Ｈ，ｄ），８．０１〜
７．３０（２０Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｓ），６．
５１（２Ｈ，ｓ）．
【０１５８】本発明の情報記録媒体の記録層の形成に際
して、本発明の一般式（１）で表わされるオキソノール
化合物は、単独で用いてもよいし、あるいは二種以上を
併用してもよい。あるいはまた、本発明に係わる化合物
と、これら以外の従来から情報記録媒体用の色素化合物
として知られている色素化合物と併用してもよい。その
ような公知の色素化合物としては、本発明で規定した以
外のオキソノール系色素、シアニン系色素、フタロシア
ニン系色素、ピリリウム系、チオピリリウム系色素、ア
ズレニウム系色素、スクワリリウム系色素、ナフトキノ
ン系色素、トリフェニルメタン系色素、及びトリアリル
メタン系色素を挙げることが出来る。
【０１５９】本発明の情報記録媒体は、前記一般式
（１）で示される色素化合物を含む記録層を基板上に設
けてなるものである。本発明の情報記録媒体は、記録層
の上に更に反射層が設けられていることが好ましく、更
に反射層の上に、保護層が設けられていることが好まし
い。
【０１６０】本発明の情報記録媒体は、例えば、次に述
べるような方法により製造することができる。
【０１６１】基板は、従来の情報記録媒体の基板として
用いられている各種の材料から任意に選択することがで
きる。基板材料としては、例えば、ガラス；ポリカーボ
ネート；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；
ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系
樹脂；エポキシ樹脂；アモルファスポリオレフィンおよ
びポリエステル等を挙げることができ、所望によりそれ
らを併用してもよい。なお、これらの材料はフィルム状
としてまたは剛性のある透明な基板として使うことがで
きる。上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価
格などの点からポリカーボネートが好ましい。
【０１６２】記録層が設けられる側の基板表面には、平
面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止
などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材
料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、アク
リル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイ
ン酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロール
アクリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、
クロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポ
リ塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、
ポリイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレ
ン・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカ
ップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。
【０１６３】下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解ま
たは分散して塗布液を調製した後、この塗布液をスピン
コート、ディップコート、エクストルージョンコートな
どの塗布法を利用して基板表面に塗布することにより、
形成することができる。下塗層の層厚は一般に０．００
５〜２０μｍの範囲にあり、好ましくは０．０１〜１０
μｍの範囲である。
【０１６４】また、基板（または下塗層）上には、トラ
ッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表す凹凸
（プレグルーブ）が形成されていることが好ましい。こ
のプレグルーブは、ポリカーボネートなどの樹脂材料を
射出成形あるいは押出成形する際に直接基板上に形成さ
れることが好ましい。
【０１６５】またプレグルーブの形成をプレグルーブ層
を設けることにより行ってもよい。プレグルーブ層の材
料としては、アクリル酸のモノエステル、ジエステル、
トリエステルおよびテトラエステルのうち少なくとも一
種のモノマー（またはオリゴマー）と光重合開始剤との
混合物を用いることができる。プレグルーブ層の形成
は、例えば、まず精密に作られた母型（スタンパー）上
に上記のアクリル酸エステルおよび重合開始剤からなる
混合液を塗布し、さらにこの塗布液層上に基板を載せた
のち、基板または母型を介して紫外線を照射することに
より塗布層を硬化させて基板と塗布層とを固着させる。
次いで、基板を母型から剥離することにより得ることが
できる。プレグルーブ層の層厚は、一般に０．０５〜１
００μｍの範囲にあり、好ましくは０．１〜５０μｍの
範囲である。
【０１６６】プレグルーブの深さは３００〜２０００オ
ングストロームの範囲にあることが好ましく、またプレ
グルーブの半値幅は、０．２〜０．９μｍの範囲にある
ことが好ましい。またプレグルーブ層の深さを１５００
〜２０００オングストロームの範囲にすることにより反
射率をほとんど低下させることなく感度を向上させるこ
とができ、特に好ましい。従って、このような光ディス
ク（深いプレグルーブの基板に、一般式（１）で表わさ
れるオキソノール色素化合物からなる記録層、およびそ
の上に反射層が形成された光ディスク）は、高い感度を
有することから、低いレーザパワーでも記録が可能とな
り、これにより安価な半導体レーザの使用が可能とな
る、あるいは半導体レーザの使用寿命を延ばすことがで
きる。
【０１６７】基板上（又は下塗層）の表面（プレグルー
ブが形成されている場合には、その表面上）には、本発
明に係る前記一般式（１）で表わされる色素化合物から
なる記録層が設けられる。
【０１６８】なお、記録層には、更に耐光性を向上させ
るために一重項酸素クエンチャーとして知られる種々の
化合物を含有することができる。クエンチャーの代表例
としては、特開平３−２２４７９３号公報に記載の一般
式(III）、（IV）もしくは（Ｖ）で表される金属錯体、
ジインモニウム塩、アミニウム塩や特開平２−３００２
８７号公報や特開平２−３００２８８号公報に示されて
いるニトロソ化合物などを挙げることができる。
【０１６９】記録層の形成は、本発明に係る一般式
（１）で表わされるオキソノール化合物、更に所望によ
りクエンチャー、結合剤などを溶剤に溶解して塗布液を
調製し、次いでこの塗布液を基板表面（もしくは下塗層
表面）に塗布して塗膜を形成したのち乾燥することによ
り行なう。
【０１７０】色素記録層形成用の塗布液の溶剤として
は、酢酸ブチル、セロソルブアセテートなどのエステ
ル；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイ
ソブチルケトンなどのケトン；ジクロルメタン、１，２
−ジクロルエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水
素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；シクロヘキサ
ンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、エチルエーテ
ル、ジオキサンなどのエーテル；エタノ−ル、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセ
トンアルコールなどのアルコール；２，２，３，３−テ
トラフロロプロパノールなどのフッ素系溶剤；エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレンングリコール
モノエチルエーテル、プロピレンングリコールモノメチ
ルエーテルなどのグリコールエーテル類などを挙げるこ
とができる。上記溶剤は使用する化合物の溶解性を考慮
して単独または二種以上組み合わせて用いることができ
る。塗布液中にはさらに酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、可塑
剤、潤滑剤などの各種の添加剤を目的に応じて添加して
もよい。
【０１７１】色素記録層に結合剤を使用する場合の結合
剤としては、例えば、ゼラチン、セルロース誘導体、デ
キストラン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；
およびポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ポリイソブチレン等の炭化水素系樹脂；ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビ
ニル共重合体等のビニル系樹脂；ポリアクリル酸メチ
ル、ポリメタクリル酸メチルなどのアクリル樹脂；ポリ
ビニルアルコール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹
脂、ブチラール樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルム
アルデヒド樹脂等の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合
成有機高分子を挙げることができる。記録層の材料とし
て結合剤を併用する場合における結合剤の使用量は、色
素１重量部に対して一般に１０重量部以下であり、好ま
しくは１重量部以下であり、さらに好ましくは０．１重
量部以下である。このようにして調製される塗布液の濃
度は一般に０．０１〜１０重量％の範囲にあり、好まし
くは０．１〜５重量％の範囲にある。
【０１７２】塗布方法としては、スプレー法、スピンコ
ート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート
法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げる
ことができる。
【０１７３】記録層は単層でも重層でもよい。記録層の
層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好ましく
は５０〜３００ｎｍの範囲にある。また、記録層は基板
の片面のみならず両面に設けられていてもよい。
【０１７４】上記記録層の上には通常、情報の再生時に
おける反射率の向上の目的で、反射層が設けられる。反
射層の材料である光反射性物質はレーザ光に対する反射
率が高い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、
Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、
Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐ
ｄ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａ
ｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓ
ｎ、及びＢｉなどの金属及び半金属あるいはステンレス
鋼を挙げることができる。これらのうちで好ましいもの
は、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよび
ステンレス鋼などの金属である。これらの物質は単独で
用いてもよいし、あるいは二種以上の組み合わせで、ま
たは合金として用いてもよい。
【０１７５】反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、
スパッタリングまたはイオンプレーティングすることに
より記録層の上に形成することができる。反射層の層厚
は一般には１０〜３００ｎｍの範囲にあり、好ましくは
５０〜２００ｎｍの範囲である。
【０１７６】反射層の上には、記録層などを物理的及び
化学的に保護する目的で保護層が設けられていることが
好ましい。この保護層は、基盤の記録層が設けられてい
ない側にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられてい
てもよい。保護層に用いられる材料としては、例えば、
ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、ＭｇＦ2 、ＳｎＯ2 、Ｓｉ3 Ｎ4な
どの無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化
性樹脂等の有機物質を挙げることができる。
【０１７７】保護層は、たとえばプラスチックの押出加
工で得られたフィルムを接着層を反射層上及び／または
基板上にラミネートすることにより形成することができ
る。あるいは真空蒸着、スパッタリング、塗布等の方法
により設けられてもよい。また、熱可塑性樹脂、熱硬化
性樹脂の場合には、これらを適当な溶剤に溶解して塗布
液を調製したのち、この塗布液を塗布し、乾燥すること
によっても形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂の場
合には、溶剤を使用することなく、あるいは適当な溶剤
に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液を塗布し、
ＵＶ光を照射して硬化させることによっても形成するこ
とができる。これらの塗布液中には、更に帯電防止剤、
酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目的に応じて
添加してもよい。保護層の層厚は一般には０．１〜１０
０μｍの範囲にある。
【０１７８】本発明の情報記録媒体は、上述した構成か
らなる単板であってもよいが、あるいは更に上記構成を
有する二枚の基板を記録層が内側となるように向かい合
わせ、接着剤等を用いて接合することにより、貼り合わ
せタイプの情報記録媒体を製造することもできる。ある
いはまた、二枚の円盤状基板のうち少なくとも一方に上
記構成を有する基板を用いて、リング状内側スペーサと
リング状外側スペーサとを介して接合することにより、
エアーサンドイッチタイプの記録媒体を製造することが
できる。
【０１７９】本発明の情報記録媒体は上記のような方法
で製造することができるが、反射率が極めて高く、かつ
記録再生特性にも優れた情報記録媒体（光ディスク）で
あって、耐光性においても向上している。そして、本発
明の情報記録媒体は反射率が７０％前後と高いため、た
とえば、ＣＤ−Ｒタイプの光ディスクとして製造した場
合、市販のＣＤプレーヤで再生することができる。従っ
て、高反射率を有し、かつ耐光性に優れた光ディスクと
することができる。
【０１８０】情報記録方法は、上記情報記録媒体を用い
て、例えば次のように行われる。まず、情報記録媒体を
定線速度（ＣＤフォーマットの場合は１．２〜１４ｍ／
秒）または定角速度にて回転させながら、あるいは２倍
速以上の高速度で回転させながら、基板側から半導体レ
ーザー光などの記録用の光を照射する。この光の照射に
より、記録層と反射層との界面に空洞を形成（空洞の形
成は、記録層または反射層の変形、あるいは両層の変形
を伴って形成される）するか、基板が肉盛り変形する、
あるいは記録層に変色、会合状態の変化等により屈折率
が変化することにより情報が記録されると考えられる。
記録光としては５００ｎｍ〜８５０ｎｍの範囲の発振波
長を有する半導体レーザービームが用いられる。このレ
ーザービームの波長は好ましくは５００ｎｍ以上、８０
０ｎｍ以下である。そしてＣＤ−Ｒに適したレーザービ
ームの波長は７７０〜７９０ｎｍの範囲にあることが好
ましい。
【０１８１】上記のように記録された情報の再生は、情
報記録媒体を上記と同一の定線速度で回転させながら、
あるいは２倍速以上の高速度で回転させながら、記録時
と同じ波長を持つ半導体レーザ光を基板側から照射し
て、その反射光を検出することにより行うことができ
る。
【０１８２】
【実施例】以下に、本発明の実施例及び比較例を記載す
る。
【０１８３】［実施例１］本発明に係るオキソノール化
合物［例示化合物（１）］３ｇを、２，２，３，３−テ
トラフルオロプロパノール１００ｍＬに溶解し、記録層
形成用塗布液を得た。この塗布液を、表面にスパイラル
プレグルーブ（トラックピッチ：１．７μｍ、グルーブ
幅：０．４μｍ、グルーブ深さ：０．１６μｍ）が形成
されている射出成形により製造したポリカーボネート透
明基板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：１．２ｍｍ）のその
プレグルーブ面に、スピンコートにより塗布し、色素記
録層を形成した。色素記録層の厚さは、プレグルーブ内
で約２００ｎｍであった。
【０１８４】次に、色素記録層上に銀（Ａｇ）をスパッ
タして、厚さ約１００ｎｍの金属反射層を形成した。更
に反射層上にＵＶ硬化性樹脂（ＵＶ硬化剤ＳＤ−２２
０、大日本インキ化学工業（株））を塗布し、紫外線を
照射して層厚５μｍの保護層を形成して、本発明に従う
ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体（以下、本発明ＣＤ−Ｒ試料
という）を得た。
【０１８５】［実施例２〜２４］実施例１において、例
示化合物（１）のオキソノール化合物の代わりに、第１
表あるいは第２表に示す、本発明に係るオキソノール化
合物を同量使用した以外は、実施例１と同様にして本発
明に従うＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体（本発明ＣＤ−Ｒ試
料）を得た。
【０１８６】［比較例１〜４］実施例１のオキソノール
化合物［例示化合物（１）］の代わりに、下記の各化合
物（比較色素化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ））
をそれぞれ同量使用した以外は実施例１と同様にして比
較用のＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体（比較例１〜４）を得
た。
【０１８７】
【化４５】
【０１８８】［ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体の評価］ （１）変調度 実施例１〜２４及び比較例１〜４のＣＤ−Ｒ型の情報記
録媒体に、波長７８０ｎｍの半導体レーザ光を照射し、
プレグルーブをトラッキングしながら、定線速度１．４
ｍ／秒で、記録レーザパワーを４〜９ｍＷの範囲で種々
変えて、３Ｔと１１ＴのＥＦＭ信号を記録した。次い
で、レーザパワー０．５ｍＷで再生し、最適記録パワー
における３Ｔと１１Ｔの変調度を求めた。 （２）反射率 上記の再生時の最適記録パワーにおけるプレグルーブ
（非記録領域）の反射率を求めた。
【０１８９】（３）耐光性 上記のようにして記録されたＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体
にＸｅランプ（１４万ルックス）を１８時間または３６
時間照射し、照射後の変調度を上記と同様に測定した。
また照射後の情報記録媒体の色の有無（スペクトル変
化）を下記の観点で目視で調べた。 AA：退色していない。 BB：退色しているが色は残っており、許容範囲である。 CC：ほとんど色が残っていない。 得られた評価結果を第１表と第２表に示す。
【０１９０】
【表１】
【０１９１】
【表２】
【０１９２】第１表と第２表に示されている結果から、
本発明のオキソノール化合物（色素化合物）を用いたＣ
Ｄ−Ｒ型の情報記録媒体は、従来から知られているシア
ニン色素を用いた比較例１、メチン炭素（メチン鎖を構
成する炭素原子）上に置換基を有する他の色素母核化合
物を用いた比較例２および３、そしてメチン炭素上に置
換基を持たない以外は本発明と同様の色素母核化合物を
有する比較例４の色素化合物を用いたＣＤ−Ｒ型の情報
記録媒体のいずれと比較しても、記録再生特性および耐
光性が優れていることがわかる。
【０１９３】［実施例２５］本発明に係るオキソノール
化合物［例示化合物（６１）］３ｇを、２，２，３，３
−テトラフルオロプロパノール１００ｍＬに溶解し、記
録層形成用塗布液を得た。この塗布液を、表面にスパイ
ラルプレグルーブ（トラックピッチ：０．８μｍ、グル
ーブ幅：０．４μｍ、グルーブ深さ：０．１５μｍ）が
形成されている射出成形により製造したポリカーボネー
ト透明基板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：０．６ｍｍ）の
そのプレグルーブ面に、スピンコートにより塗布し、色
素記録層を形成した。記録層の厚さは、プレグルーブ内
で約２００ｎｍであった。
【０１９４】次に、記録層上に銀（Ａｇ）をスパッタし
て、厚さ約１００ｎｍの金属反射層を形成することによ
り、基板上に記録層と反射層とがこの順に設けられた積
層体を得た。
【０１９５】別に、ポリカーボネート保護基板（直径：
１２０ｍｍ、厚さ：０．６ｍｍ）を用意して、このポリ
カーボネート保護基板と上記積層体とを記録層が内側と
なるように接着剤を用いて貼り合わせ、厚さが約１．２
ｍｍの本発明に従うＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体（以
下、本発明ＤＶＤ−Ｒ試料という）を得た。
【０１９６】［実施例２６〜３１］実施例２５におい
て、例示化合物（６１）のオキソノール化合物の代わり
に、第３表に示す、本発明に係るオキソノール化合物を
同量使用した以外は、実施例２５と同様にして本発明に
従うＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体（本発明ＤＶＤ−Ｒ試
料）を得た。
【０１９７】［比較例５〜８］実施例２５のオキソノー
ル化合物［例示化合物（６１）］の代わりに、下記の各
化合物（比較化合物（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ））
をそれぞれ同量使用した以外は実施例１と同様にして比
較用のＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体（比較例５〜８）を
得た。
【０１９８】
【化４６】
【０１９９】［ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体の評価］ （１）変調度 実施例２５〜３１および比較例５〜８のＤＶＤ−Ｒ型の
情報記録媒体に、波長６３５ｎｍの半導体レーザ光を照
射し、プレグルーブをトラッキングしながら、定線速度
３．８ｍ／秒で、記録レーザパワーを４〜９ｍＷの範囲
で種々変えて、３Ｔと１４ＴのＥＦＭ信号を記録した。
次いで、レーザパワー０．５ｍＷで再生し、最適記録パ
ワーにおける３Ｔと１４Ｔの変調度を求めた。 （２）反射率 上記の再生時の最適記録パワーにおけるプレグルーブ
（非記録領域）の反射率を求めた。
【０２００】（３）耐光性 上記のようにして記録されたＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒
体にＸｅランプ（１４万ルックス）を１８時間または３
６時間照射し、照射後の変調度を上記と同様に測定し
た。また照射後の情報記録媒体の色の有無（スペクトル
変化）を下記の観点で目視で調べた。 AA：退色していない。 BB：退色しているが色は残っており、許容範囲である。 CC：ほとんど色が残っていない。 得られた評価結果を第３表に示す。
【０２０１】
【表３】
【０２０２】第３表に示されている結果から、本発明の
オキソノール色素化合物を用いたＤＶＤ−Ｒ型の情報記
録媒体もまた、従来から知られているシアニン色素を用
いた比較例５、メチン炭素（メチン鎖を構成する炭素原
子）上に置換基を有する他の色素母核化合物を用いた比
較例６および７、そしてメチン炭素上に置換基を持たな
い以外は本発明と同様の色素母核化合物の色素化合物を
用いた比較例８のいずれと比較しても、記録再生特性お
よび耐光性が優れていることがわかる。
【０２０３】
【発明の効果】中央のメチン鎖を構成する炭素原子に置
換基を有する本発明のオキソノール化合物を用いること
によって、優れた記録再生特性と高い耐光性を有するＣ
Ｄ−Ｒ型やＤＶＤ−Ｒ型などの各種のレ−ザ記録用の情
報記録媒体を提供することができる。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 レーザ光により情報記録が可能な記録層
    を基板上に設けた情報記録媒体において、該記録層が下
    記一般式（１）で表わされるメチン鎖を構成する炭素原
    子の内の少なくともひとつに置換基を有するオキソノー
    ル化合物を含むことを特徴とする情報記録媒体： 【化１】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、各々独立に置換基を表
    わし、Ｘk+はオニウムイオンを表わし、ｐ及びｑは、各
    々独立に０から４までの整数を表わし、ｒは１から５ま
    での整数を表わし、ｎは０または１を表わし、ｋは１か
    ら１０の整数を表わし、ｐ及び／又はｑが２以上の整数
    の場合、複数個のＲ1 またはＲ2 は各々同一でも異なっ
    ていてもよく、また互いに連結して環を形成していても
    よい］。
  2. 【請求項２】 一般式（１）のＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 が、
    各々独立に、炭素原子数１〜１８のアルキル基、炭素原
    子数２〜１８のアルケニル基、炭素原子数２〜１８のア
    ルキニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原
    子数４〜９のヘテロ環基、−ＣＯＲ11、−ＳＯ2 Ｒ11、
    −ＳＯＲ11、−ＣＯ2 Ｒ11、−ＯＲ11、−ＳＲ11、−Ｏ
    ＣＯＲ11、−ＯＳＯ2 Ｒ11、−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−ＳＯ
    2 ＮＲ11Ｒ12、−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−ＯＳＯ2 ＮＲ11
    Ｒ12、−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ11ＣＯＲ12、−ＮＲ11ＳＯ
    2 Ｒ12、−ＮＲ11ＣＯ2 Ｒ12、−ＮＲ11ＣＯＮＲ
    12Ｒ13、−ＮＲ11ＳＯ2 ＮＲ12Ｒ13、ハロゲン原子、ニ
    トロ基、シアノ基から選ばれる置換基（Ｒ11、Ｒ12およ
    びＲ13はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜１８
    のアルキル基、炭素原子数２〜１８のアルケニル基、炭
    素原子数２〜１８のアルキニル基、炭素原子数６〜１４
    のアリール基、炭素原子数４〜９のヘテロ環基を表す）
    であることを特徴とする請求項１もしくは２に記載の情
    報記録媒体。
  3. 【請求項３】 Ｘk+が４級アンモニウムイオンである請
    求項１もしくは２に記載の情報記録媒体。
  4. 【請求項４】 Ｘk+が下記一般式（２）で表わされるオ
    ニウムイオンである請求項１に記載の情報記録媒体。 【化２】 ［式中、Ｒ4 およびＲ5 は、各々独立にアルキル基、ア
    ルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロ環
    基を表わし、Ｒ6 およびＲ7 は各々独立に置換基を表わ
    し、ｓおよびｔは各々独立に０から４の整数を表わし、
    ｓまたはｔが２以上の整数の場合、複数個のＲ6 または
    Ｒ7 各々同一でも異なっていてよく、また互いに連結し
    て環を形成していてもよい］。
  5. 【請求項５】 記録層上に反射層が設けられている請求
    項１乃至４のうちのいずれかの項に記載の情報記録媒
    体。
  6. 【請求項６】 下記一般式（３）で表わされるオキソノ
    ール化合物： 【化３】 ［式中、Ｒは、メチル、エチル、フェニル、４−ピリジ
    ル、メトキシ、フェノキシからなる群より選ばれる基を
    表わし、ｎは０または１を表わし、Ｘk+はオニウムイオ
    ンを表わし、ｋは１または２を表わす］。
  7. 【請求項７】 レーザ光により情報記録が可能な記録層
    を基板上に設けた情報記録媒体において、該記録層が請
    求項６に記載のオキソノール化合物を含むことを特徴と
    する情報記録媒体。
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