JP3847002B2

JP3847002B2 - 情報記録媒体およびオキソノール化合物

Info

Publication number: JP3847002B2
Application number: JP15387798A
Authority: JP
Inventors: 直樹斎藤; 幸司割石; 路宏柴田
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1998-05-19
Filing date: 1998-05-19
Publication date: 2006-11-15
Anticipated expiration: 2018-05-19
Also published as: JPH11321110A; US20050106502A1; US20040043326A1

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、レーザ光による情報の書き込みが可能な情報記録媒体および該情報記録媒体の製造に有用な色素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
レーザ光によって一回限りの情報記録が可能なディスク型情報記録媒体（光ディスク）は追記型コンパクトディスク（いわゆるＣＤ−Ｒ）とも呼ばれ、例えばコンピュータ用メモリーとして広く利用されている。ＣＤ−Ｒの基本構造は、透明な円盤状基板（通常、ポリカーボネート等のポリマー材料製）およびその上の情報記録層（単に記録層ともいう）から成っている。そして、記録層の上に更に反射層と保護層を設けるのが普通である。情報記録層の設計はＣＤ−Ｒの性能を決定する最も重要な要素の一つであり、従って記録層を構成する記録材料としては、多種多様な材料が検討され現在に至っている。記録材料の例としては、テルル、インジウム等の金属または半金属や、ポリメチン、フタロシアニン等の有機色素を挙げることができる。
【０００３】
光ディスクへの情報の書き込み（記録）は、通常７８０ｎｍ付近の波長のレーザ光を照射することによって行われる。記録層の照射部分がレーザ光を吸収して局所的に温度上昇し物理的あるいは化学的な変化を生じた結果、その部位の光学特性が変化することによって情報が記録される。一方、情報の読み取り（再生）も通常記録用のレーザ光と同じ波長のレーザ光を照射することによって行なう。すなわち、記録層の光学特性が変化した部分と変化していない部分をレーザ光により識別することによって情報が再生されるが、その識別にはレーザ光に対する反射率の差が利用されるのが最も一般的である。
【０００４】
有機色素から成る記録層は、金属の場合とは異なり、有機溶剤に分散または溶解して塗布することによって容易に形成することができるため、製造コストの面で有利であり、更に金属記録層に比較して高感度であるなどの利点を有する。しかし、有機色素記録層は一般に熱や光に対する安定性が低いという問題があり、それ故に耐熱性および耐光性に優れた有機色素記録層の開発が強く望まれてきた。例えば、特開昭６３−２０９９９５号公報にはオキソノール色素からなる記録層が基板上に設けられた情報記録媒体が開示されており、比較的長期間にわたる安定した記録再生特性の維持を実現しているが、未だ十分に満足すべき安定性を有する有機記録層が開発されていないのが現状である。
【０００５】
また、コンピュータのデータ処理の高速化および取り扱うデータ量の増大に伴って、高速の読み取り（または書き込み）に耐え得る記録媒体への要望が益々強くなってきているが、これを達成するにはより記録特性の優れた記録層を設計する必要がある。前述の特開昭６３−２０９９９５号公報記載のオキソノール色素は、その一つの方向を示すものであるが、尚一層の改良が望まれている。
【０００６】
近年、記録密度が更に高い情報記録媒体が求められている。記録密度を高めるには、照射されるレーザの光径を小さく絞ることが有効であり、また波長が短いレーザ光ほど光径を小さく絞ることができるため、波長の短いレーザ光の使用が高密度化に有利であることが理論的に知られている。従って、従来一般的に用いられている７８０ｎｍより更に短波長のレーザ光を用いて記録再生を行うための光ディスクの開発が進められており、例えば、追記型デジタル・ビデオ・ディスク（所謂ＤＶＤ−Ｒ）と称される光ディスクが提案されている。ＤＶＤ−Ｒ型の光ディスクは、可視レーザ光（通常は６００ｎｍ〜７００ｎｍの範囲の波長のレーザ光）を照射することにより、記録及び再生が行われ、前述のようなＣＤ−Ｒ型の光ディスクに比べて更に高密度の記録が可能であるとされている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
従って本発明の目的は、優れた記録特性を有し、かつその記録特性を長期にわたって十分維持できるような高い安定性（特に耐光性）を有する情報記録媒体を提供することにある。また本発明は、上記のような優れた情報記録媒体の製造に有用な新規な色素化合物を提供することもその目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者は従来のオキソノール化合物（色素化合物）の置換基およびその対塩を検討し、その結果、従来に比べて記録特性および保存安定性において更に改良された情報記録媒体を得ることができた。
【０００９】
本発明の目的は、レーザ光により情報記録が可能な記録層を基板上に設けた情報記録媒体において、該記録層が下記一般式（１）で表わされるメチン鎖を構成する炭素原子の内の少なくともひとつに置換基を有するオキソノール色素化合物を含むことを特徴とする情報記録媒体によって達成された。
【００１０】
【化４】

【００１１】
［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は、各々独立に置換基を表わし（Ｒ³ はメチン鎖を構成する炭素原子の内の少なくともひとつに結合している置換基である）、Ｘ^k+はオニウムイオンを表わし、ｐ及びｑは、各々独立に０から４までの整数を表わし、ｒは１から５までの整数を表わし、ｎは０または１を表わし、ｋは１から１０の整数を表わし、ｐ及び／又はｑが２以上の整数の場合、複数個のＲ¹ またはＲ² は、各々同一でも異なっていてもよく、また互いに連結して環を形成していてもよい］。
【００１２】
本発明は以下の態様であることが好ましい。
（１）一般式（１）においてＸ^k+が４級アンモニウムイオンである。
（２）一般式（１）においてＸ^k+が下記一般式（２）で表わされるオニウムイオンである請求項１記載の情報記録媒体。
【００１３】
【化５】

【００１４】
［式中、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、各々独立にアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロ環基を表わし、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は各々独立に置換基を表わし、ｓおよびｔは各々独立に０から４の整数を表わし、ｓまたはｔが２以上の整数の場合、複数個のＲ⁶ またはＲ⁷ 各々同一でも異なっていてよく、また互いに連結して環を形成していてもよい］。
【００１５】
（３）記録層上に反射層が設けられている情報記録媒体。
（４）一般式（１）の化合物が下記一般式（３−１）もしくは一般式（３−２）で表わされるオキソノール化合物である。
【００１６】
【化６】

【００１７】
［式中、Ｒは、メチル、エチル、フェニル、４−ピリジル、メトキシ、フェノキシからなる群より選ばれる基を表わし、Ｘ^k+はオニウムイオンを表わし、ｋは１または２を表わす］。
【００１８】
【発明の実施の形態】
本発明の情報記録媒体は、記録層が下記一般式（１）で表わされるメチン鎖を構成する炭素原子の内の少なくともひとつに置換基を有するオキソノール色素化合物を含むことを特徴とするものである。
【００１９】
【化７】

【００２０】
［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ は、各々独立に置換基を表わし、Ｘ^k+はオニウムイオンを表わし、ｐおよびｑは、各々独立に０から４までの整数を表わし、ｒは１から５までの整数を表わし、ｎは０または１を表わし、ｋは１から１０の整数を表わし、ｐ及び／又はｑが２以上の整数の場合には、複数個のＲ¹ またはＲ² は、各々同一でも異なっていてもよく、また互いに連結して環を形成していてもよい］。
【００２１】
次に本発明の情報記録媒体に用いられる色素化合物（オキソノール化合物）について詳しく説明する。本発明の記録媒体に用いられるオキソノール化合物は、アニオン部（色素成分）とカチオン部（オニウム成分）から成る。先ず、アニオン部について詳述する。
【００２２】
一般式（１）においてＲ¹ 、Ｒ² およびＲ³ は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、炭素原子数１〜１８のアルキル基、炭素原子数２〜１８のアルケニル基、炭素原子数２〜１８のアルキニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数４〜９のヘテロ環基、−ＣＯＲ¹¹、−ＳＯ₂ Ｒ¹¹、−ＳＯＲ¹¹、−ＣＯ₂ Ｒ¹¹、−ＯＲ¹¹、−ＳＲ¹¹、−ＯＣＯＲ¹¹、−ＯＳＯ₂ Ｒ¹¹、−ＣＯＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＳＯ₂ ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＯＣＯＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＯＳＯ₂ ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＮＲ¹¹ＣＯＲ¹²、−ＮＲ¹¹ＳＯ₂ Ｒ¹²、−ＮＲ¹¹ＣＯ₂ Ｒ¹²、−ＮＲ¹¹ＣＯＮＲ¹²Ｒ¹³、−ＮＲ¹¹ＳＯ₂ ＮＲ¹²Ｒ¹³、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基から選ばれる置換基である。ここでＲ¹¹、Ｒ¹²およびＲ¹³はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜１８のアルキル基、炭素原子数２〜１８のアルケニル基、炭素原子数２〜１８のアルキニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数４〜９のヘテロ環基を表す。
【００２３】
Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ は更に置換基を有していてもよく、そのような置換基としてはＲ¹ 、Ｒ² およびＲ³ として挙げた基を挙げることができる。
【００２４】
一般式（１）においてＲ¹ およびＲ² として好ましいものは、アルキル基、アルコキシ基（−ＯＲ¹¹）、ハロゲン原子である。Ｒ¹ またはＲ² で表わされるアルキル基として好ましいものは、炭素原子数１〜８の鎖状（直鎖もしくは分岐）または環状のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４の鎖状（直鎖もしくは分岐）アルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ- プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを挙げることができるが、特にメチルが好ましい。
【００２５】
Ｒ¹ またはＲ² で表わされるアルコキシ基として好ましいものは、炭素原子数１〜８の鎖状（直鎖もしくは分岐）または環状のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４の鎖状（直鎖もしくは分岐）アルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシを挙げることができるが、特にメトキシが好ましい。
【００２６】
Ｒ¹ またはＲ² で表わされるハロゲン原子として好ましいものは、フッ素原子、塩素原子、そして臭素原子であり、より好ましくは塩素原子もしくは臭素原子である。
【００２７】
一般式（１）のＲ³ として好ましいものは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基（−ＯＲ¹¹）、アリールオキシ基（−ＯＲ¹¹）である。Ｒ³ で表わされるアルキル基として好ましいものは、炭素原子数１〜８の鎖状（直鎖もしくは分岐）または環状のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４の鎖状（直鎖もしくは分岐）アルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを挙げることができるが、特にメチルおよびエチルが好ましい。
【００２８】
Ｒ³ で表わされるアリール基として好ましいものは、炭素原子数６〜１０のアリール基であり、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルを挙げることができるが、特にフェニルが好ましい。
【００２９】
Ｒ³ で表わされるヘテロ環基として好ましいものは、炭素原子数４〜７の飽和または不飽和のヘテロ環であり、含有されるヘテロ原子としては窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、例えば４−ピリジル、２−ピリジル、２−ピラジル、２−イミダゾリル、２−フリル、２−チオフェニル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチオキサゾリルを挙げることができるが、特に４−ピリジルが好ましい。
【００３０】
Ｒ³ で表わされるアルコキシ基として好ましいものは、炭素原子数１〜８の鎖状（直鎖もしくは分岐）または環状のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４の鎖状（直鎖もしくは分岐）アルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシを挙げることができるが、特にメトキシが好ましい。
【００３１】
Ｒ³ で表わされるアリールオキシ基として好ましいものは、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基であり、例えばフェノキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシを挙げることができるが、特にフェノキシが好ましい。
【００３２】
一般式（１）においてｐおよびｑはそれぞれ独立に０〜２が好ましく、０もしくは１が更に好ましく、特に０が好ましい。
【００３３】
一般式（１）において、ｎが１の時には、ｒは１〜３の整数であることが好ましいが、１もしくは２が更に好ましく、特に１であることが好ましい、そしてｒが１の時には、Ｒ³ の置換位置は一般式（１）の中央のメチン炭素上（メソ位）が好ましく、Ｒ³ としてはフェニル、メトキシ、フェノキシが好ましく、特にフェニルが好ましい。
【００３４】
一般式（１）において、ｎが０の時には、ｒは１もしくは２であることが好ましく、特に１であることが好ましい、そして、ｒが１の時には、Ｒ³ の置換位置は中央のメチン炭素上（メソ位）が好ましく、Ｒ³ としてはメチル、フェニル、塩素原子が好ましく、特にフェニルが好ましい。
【００３５】
次にカチオン部について説明する。一般式（１）においてＸ^k+で表わされるオニウムイオンとしては、例えばアンモニウムイオン、オキソニウムイオン、スルホニウムイオン、ホスホニウムイオン、セレノニウムイオン、ヨードニウムイオンが挙げられるが、中でも第４級アンモニウムイオンが好ましい。
【００３６】
第４級アンモニウムは、一般に第３級アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン）あるいは含窒素複素環（例えば、ピリジン、ピコリン、２，２’−ジピリジル、４，４’−ジピリジル、１，１０−フェナントロリン、キノリン、オキサゾール、チアゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、ピラジン、テトラゾール）をアルキル化（メンシュトキン反応）、アラルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アリール化あるいはヘテロ環化して得られる。
【００３７】
Ｘ^k+で表わされる第４級アンモニウムイオンとしては、含窒素ヘテロ環からなる第４級アンモニウムイオンが好ましく、特に第４級ピリジニウムイオンが好ましい。
【００３８】
ｋは１〜１０の整数を表わすが、１〜４が好ましく、特に２であることが好ましい。
【００３９】
Ｘ^k+で表わされるオニウムイオンは、下記一般式（２）で表わされるものが特に好ましい。これらの化合物は、対応するジピリジルと目的の置換基を持つハロゲン化物とのメンシュトキン反応（例えば、特開昭６１−１４８１６２号公報参照）、あるいは特開昭５１−１６６７５号公報および特開平１−９６１７１号公報に記載の方法に準ずるアリール化反応により容易に得ることができる。
【００４０】
【化８】

【００４１】
［式中、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、各々独立にアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロ環基を表わし、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は各々独立に置換基を表わし、ｓおよびｔは各々独立に０から４の整数を表わし、ｓまたはｔが２以上の整数の場合、複数個のＲ⁶ またはＲ⁷ 各々同一でも異なっていてよく、また互いに連結して環を形成していてもよい］。
【００４２】
一般式（２）において、Ｒ⁴ もしくはＲ⁵ で表わされるアルキル基は、炭素原子数１〜１８のアルキル基であることが好ましく、更に炭素原子数１〜８のアルキル基が好ましく、直鎖、分岐または環状であってもよく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−オクチルを挙げることができる。
【００４３】
一般式（２）において、Ｒ⁴ もしくはＲ⁵ で表わされるアルケニル基は、炭素原子数２〜１８のアルケニル基であることが好ましく、更に炭素原子数２〜８のアルケニル基が好ましく、例えばビニル、２−プロペニル、２−メチルプロペニル、１，３−ブタジエニルを挙げることができる。
【００４４】
一般式（２）において、Ｒ⁴ もしくはＲ⁵ で表わされるアルキニル基は、炭素原子数２〜１８のアルキニル基であることが好ましく、更に炭素原子数２〜８のアルキニル基が好ましく、例えばエチニル、プロピニル、３，３−ジメチルブチニルを挙げることができる。
【００４５】
一般式（２）において、Ｒ⁴ もしくはＲ⁵ で表わされるアリール基は、炭素原子数６〜１８のアリール基であることが好ましく、更に炭素原子数６〜１０のアリール基が好ましく、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルを挙げることができる。
【００４６】
一般式（２）において、Ｒ⁴ もしくはＲ⁵ で表わされるヘテロ環基は、４〜７員環の飽和または不飽和のヘテロ環基が好ましく、含有されるヘテロ原子としては窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、例えば４−ピリジル、２−ピリジル、２−ピラジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、２−イミダゾリル、２−フリル、２−チオフェニル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチオキサゾリルを挙げることができる。
【００４７】
一般式（２）のＲ⁴ 及びＲ⁵ は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、先に一般式（１）のＲ¹ およびＲ² の例として挙げた基を挙げることができる。
【００４８】
一般式（２）においてＲ⁶ およびＲ⁷ で表わされる置換基は、一般式（１）のＲ¹ およびＲ² と同様であり、好ましくは炭素原子数１〜１８のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜８の無置換アルキル基である。
【００４９】
一般式（２）においてｓおよびｔは、それぞれ独立に０〜２であることが好ましく、更に０または１であることが好ましく、特に０であることが好ましい。
【００５０】
一般式（２）において二つのピリジン環は、何れの位置で連結していてもよいが、ピリジン環の２位もしくは４位で連結するのが好ましく、特に両方のピリジン環の４位同士で連結するのが好ましい。
【００５１】
本発明の一般式（１）で表わされるオキソノール化合物の具体例を次に挙げるが、本発明のオキソノール化合物はこれらに限定されるものではない。
【００５２】
【化９】

【００５３】
【化１０】

【００５４】
【化１１】

【００５５】
【化１２】

【００５６】
【化１３】

【００５７】
【化１４】

【００５８】
【化１５】

【００５９】
【化１６】

【００６０】
【化１７】

【００６１】
【化１８】

【００６２】
【化１９】

【００６３】
【化２０】

【００６４】
【化２１】

【００６５】
【化２２】

【００６６】
【化２３】

【００６７】
【化２４】

【００６８】
【化２５】

【００６９】
【化２６】

【００７０】
【化２７】

【００７１】
本発明の一般式（１）で表わされるオキソノール化合物は、色素部（アニオン部）の対塩交換反応によって製造することができる。色素部は、該当する活性メチレン化合物［３（２Ｈ）−チアナフテノン−１，１−ジオキシドまたはその誘導体］とメチン源［メチン染料にメチン基を導入するために用いられる化合物］との縮合反応によって合成することができる。この種の化合物についての詳細は、特公昭３９−２２０６９号、同４３−３５０４号、同５２−３８０５６号、同５４−３８１２９号、同５５−１００５９号、同５８−３５５４４号、特開昭４９−９９６２０号、同５２−９２７１６号、同５９−１６８３４号、同６３−３１６８５３号、同６４−４０８２７号などの各公報、ならびに英国特許第１１３３９８６号、米国特許第３２４７１２７号、同４０４２３９７号、同４１８１２２５号、同５２１３９５６号、同５２６０１７９号各明細書を参照することができる。
【００７２】
具体的には、モノメチン基の導入にはオルトギ酸エチル、オルト酢酸エチルなどのオルトエステル類またはＮ，Ｎ−ジフェニルホルムアミジン塩酸塩等が、トリメチン基の導入にはトリメトキシプロペン、１，１，３，３−テトラメトキシプロパンまたはマロンアルデヒドジアニル塩酸塩（あるいは、これらの誘導体）等が、またペンタメチン鎖の導入にはグルタコンアルデヒドジアニル塩酸塩または１−（２，４−ジニトロフェニル）−ピリジニウムクロリド（あるいは、これらの誘導体）等がそれぞれ使用される。
【００７３】
次に一般式（１）で表わされるオキソノール化合物の合成例を述べる。なお、以下の記載において、例示化合物の番号は、本明細書において先に化学式で示した化合物の番号を意味する。
【００７４】
［合成例１：例示化合物（１）の合成］
下記経路によって例示化合物（１）を合成した。
【００７５】
【化２８】

【００７６】
１）化合物（１−３）の合成
化合物（１−１）２．００ｇおよび化合物（１−２）１．９６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン３．３３ｇを添加した。室温で２時間攪拌の後、メタノール８０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸２．７４ｍＬを添加した。更に室温で２時間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって化合物（１−３）２．５０ｇを暗緑色針状晶として得た。
【００７７】
２）例示化合物（１）の合成
化合物（１−３）２００ｍｇおよび化合物（１−４）８５．６ｍｇをメタノール１５ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４０．３ｍｇを添加した。室温で２時間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（１）２３０ｍｇを緑色結晶として得た。
【００７８】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．３５（２Ｈ，ｄ），８．７９（２Ｈ，ｄ），７．９５（２Ｈ，ｄ），７．７０〜７．８８（６Ｈ，ｍ），７．５０〜７．６５（３Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄｄ），６．９４（４Ｈ，ｂｓ），４．５４（２Ｈ，ｄ），２．３０（１Ｈ，ｔｑ），０．９５（６Ｈ，ｄ）．
【００７９】
［合成例２：例示化合物（４）の合成］
下記経路によって例示化合物（４）を合成した。
【００８０】
【化２９】

【００８１】
化合物（１−３）２００ｍｇ及び化合物（２−１）１０５ｍｇをメタノール１５ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４０．３ｍｇを添加した。室温で２時間攪拌後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（４）１６０ｍｇを緑色結晶として得た。
【００８２】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．５５（２Ｈ，ｄ），８．７０（２Ｈ，ｄ），８．０５〜７．２５（１７Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｂｓ），６．７０（２Ｈ，ｂｓ），６．３２（１Ｈ，ｄｄ），４．１２（１Ｈ，ｑ），２．１１（３Ｈ，ｄ）．
【００８３】
［合成例３：例示化合物（７）の合成］
下記経路によって例示化合物（７）を合成した。
【００８４】
【化３０】

【００８５】
化合物（１−３）２００ｍｇおよび化合物（３−１）１０５ｍｇをメタノール１５ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４０．３ｍｇを添加した。室温で２時間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（７）２１０ｍｇを深緑色結晶として得た。
【００８６】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．３５（２Ｈ，ｄ），８．８０（２Ｈ，ｄ），７．９９（２Ｈ，ｄ），７．８０（６Ｈ，ｂｓ），７．６０（３Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｂｓ），６．６９（２Ｈ，ｂｄ），４．６３（２Ｈ，ｂｓ），２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１５〜１．４６（８Ｈ，ｍ），０．９５〜０．８０（６Ｈ，ｍ）．
【００８７】
［合成例４：例示化合物（８）の合成］
下記経路によって例示化合物（８）を合成した。
【００８８】
【化３１】

【００８９】
化合物（１−３）１．５ｇおよび化合物（４−１）０．６２３ｇをメタノール３０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン０．２７５ｇを添加した。室温で１時間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（８）１．４６ｇを深緑色柱状晶として得た。
【００９０】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．４０（２Ｈ，ｄ），８．７７（２Ｈ，ｄ），７．９９（２Ｈ，ｄ），７．８０（６Ｈ，ｂｓ），７．６０（３Ｈ，ｂｓ），７．３６（２Ｈ，ｂｓ），６．９５（２Ｈ，ｂｄ），６．６９（２Ｈ，ｂｄ），４．７０（２Ｈ，ｔ），１．９０（２Ｈ，ｄｔ），１．６５（１Ｈ，ｔｑ），１．００（６Ｈ，ｄ）．
【００９１】
［合成例５：例示化合物（１１）の合成］
下記経路によって例示化合物（１１）を合成した。
【００９２】
【化３２】

【００９３】
化合物（１−３）１．００ｇおよび化合物（５−１）０．３０６ｇをメタノール５０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン０．２３４ｇを添加した。室温で１．５時間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（１１）０．９５０ｇを金色結晶として得た。
【００９４】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．３１（２Ｈ，ｄ），８．８０（２Ｈ，ｄ），７．９９（２Ｈ，ｄ），７．９５〜７．７５（６Ｈ，ｍ），７．６０（３Ｈ，ｂｓ），７．３５（２Ｈ，ｂｓ），６．９６（２Ｈ，ｂｄ），６．６８（２Ｈ，ｄ），５．３４（２Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，ｓ），１．８９（３Ｈ，ｓ）．
【００９５】
［合成例６：例示化合物（２６）の合成］
化合物（１−３）０．６０ｇをメタノール３０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン０．１１ｇを添加した。室温で１．５時間、次いで氷水で１時間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、冷メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（２６）０．５７ｇを濃紺色結晶として得た。
【００９６】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：８．８５（１Ｈ，ｂｓ），７．７５（２Ｈ，ｂｄ），７．９０〜７．７１（６Ｈ，ｍ），７．６０（３Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｂｓ），６．７０（２Ｈ，ｂｄ），３．１５〜３．０４（６Ｈ，m ），１．２０（９Ｈ，ｔ）．
【００９７】
［合成例７：例示化合物（３１）の合成］
下記経路によって例示化合物（３１）を合成した。
【００９８】
【化３３】

【００９９】
１）化合物（６−２）の合成
化合物（１−１）１．４６ｇおよび化合物（７−１）１．２５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン１．６９ｍＬを添加した。室温で２時間攪拌の後、メタノール６０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸１．０ｍＬを添加した。更に室温で２時間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって化合物（７−２）１．７５ｇを黒色粉末として得た。
【０１００】
２）例示化合物（３１）の合成
化合物（７−２）０．２３ｇおよび化合物（１−４）０．１３g をメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン０．０７ｍＬを添加した。室温で１．５時間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（３１）０．２０ｇを濃青色結晶として得た。
【０１０１】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．３５（２Ｈ，ｄ），８．８０（２Ｈ，ｄ），７．９９（２Ｈ，ｄ），７．９０〜７．７５（３Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄ），７．１８（２Ｈ，ｄ），７．０５（１Ｈ，ｂｄ），６．６７（２Ｈ，ｄ），４．５５（２Ｈ，ｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．３０（１Ｈ，ｔｑ），０．９５（６Ｈ，ｄ）．
【０１０２】
［合成例８：例示化合物（３２）の合成］
下記経路によって例示化合物（３２）を合成した。
【０１０３】
【化３４】

【０１０４】
化合物（７−２）０．２３ｇおよび化合物（８−１）０．１７g をメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン０．０７ｍＬを添加した。室温で１．５時間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（３１）０．２１ｇを濃青色結晶として得た。
【０１０５】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．４５（２Ｈ，ｄ），８．７０（２Ｈ，ｄ），８．２５〜７．４５（９Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ），７．１６（２Ｈ，ｄ），７．０５（２Ｈ，ｂｓ），７．７０（２Ｈ，ｂｓ），６．５０（２Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ）．
【０１０６】
［合成例９：例示化合物（３６）の合成］
下記経路によって例示化合物（３６）を合成した。
【０１０７】
【化３５】

【０１０８】
化合物（１−１）２．９ｇおよび化合物（９−１）２．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２４ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン３．４ｍＬを添加した。室温で４時間攪拌の後、メタノール８０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸２．０ｍＬを添加した。更に室温で１．５時間攪拌の後、析出した結晶を濾取した。得られた結晶をメタノール８０ｍＬに分散し、攪拌しつつトリエチルアミン３．０ｍＬを添加し、室温で終夜放置した。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（３６）１．１ｇを緑色結晶として得た。
【０１０９】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：８．８０（１Ｈ，ｂｓ），８．００〜７．１０（１５Ｈ，ｍ），６．３０（２Ｈ，ｂｄ），３．１０〜３．００（６Ｈ，ｍ），１．２０（９Ｈ，ｔ）．
【０１１０】
［合成例１０：例示化合物（３７）の合成］
例示化合物（３６）０．２３ｇおよび化合物（１−４）０．１３ｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で１．５時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（３１）０．２０ｇを濃青色結晶として得た。
【０１１１】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．３５（２Ｈ，ｄ），８．７８（２Ｈ，ｄ），８．００〜７．１０（１５Ｈ，ｍ），６．２６（２Ｈ，ｂｄ），４．５５（２Ｈ，ｄ），２．３０（１Ｈ，ｔｑ），０．９５（６Ｈ，ｔ）．
【０１１２】
［合成例１１：例示化合物（４１）の合成］
下記経路によって例示化合物（４１）を合成した。
【０１１３】
【化３６】

【０１１４】
化合物（１−１）３．６４ｇおよび化合物（１１−１）３．４３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．２２ｇを添加した。室温で４時間攪拌の後、水２００ｍＬを添加した。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（４１）３．１０ｇを緑色結晶として得た。
【０１１５】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：８．７９（１Ｈ，ｂｓ），８．０５〜７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｂｄ），３．１６〜３．３０（６Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．２１（９Ｈ，ｔ）．
【０１１６】
［合成例１２：例示化合物（４４）の合成］
例示化合物（４１）０．２７ｇおよび化合物（８−１）０．１６ｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で１．５時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（４４）０．１９ｇを濃緑色結晶として得た。
【０１１７】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．４３（２Ｈ，ｄ），８．７０（２Ｈ，ｄ），８．２２〜７．４０（２４Ｈ，ｍ），６．５５（２Ｈ，ｂｓ），６．４７（２Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．
【０１１８】
［合成例１３：例示化合物（４６）の合成］
下記経路によって例示化合物（４６）を合成した。
【０１１９】
【化３７】

【０１２０】
１）化合物（１３−２）の合成
化合物（１−１）８７４ｍｇおよび化合物（１３−１）７５０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン２．００ｍＬを添加した。室温で３時間攪拌の後、メタノール８０ｍＬおよび濃塩酸１．２ｍＬを添加した。氷水浴中で１．５時間冷却攪拌し、析出した結晶を濾取した。メタノールで洗浄してから乾燥することによって化合物（１３−２）６４０ｍｇを青色結晶として得た。
【０１２１】
２）例示化合物（４６）の合成
化合物（１３−２）２００ｍｇおよび化合物（１３−３）８８．５ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４４．５ｇを添加した。室温で２時間攪拌のした後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（４６）２２０ｍｇを金色針状結晶として得た。
【０１２２】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．３５（２Ｈ，ｄ），８．７６（２Ｈ，ｄ），８．０８〜７．２０（１０Ｈ，ｍ），６．４０（２Ｈ，ｄ），４．６５（２Ｈ，ｔ），２．８０（２Ｈ，ｑ），２．００（２Ｈ，ｔｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ），０．９５（３Ｈ，ｔ）．
【０１２３】
［合成例１４：例示化合物（５１）の合成］
下記経路によって例示化合物（５１）を合成した。
【０１２４】
【化３８】

【０１２５】
１）化合物（１４−２）の合成
化合物（１−１）２．００ｇおよび化合物（１４−１）１．７０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．５９ｍＬを添加した。室温で４時間攪拌の後、メタノール１００ｍＬおよび濃塩酸２．７４ｍＬを添加した。氷水浴中で１．５時間冷却攪拌し、析出した結晶を濾取した。メタノールで洗浄してから乾燥することによって化合物（１４−２）２．１１ｇを濃青色結晶として得た。
【０１２６】
２）例示化合物（５１）の合成
化合物（１４−２）２００ｍｇ及び化合物（１−４）７９．６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４０．３ｍｇを添加した。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（４６）２２０ｍｇを金色針状結晶として得た。
【０１２７】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．３４（２Ｈ，ｄ），８．７５（４Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ），７．９０〜７．７５（６Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ），６．７０（２Ｈ，ｂｄ），６．５６（２Ｈ，ｄ），４．５３（２Ｈ，ｄ），２．２８（１Ｈ，ｔｑ），０．９３（６Ｈ，ｄ）．
【０１２８】
［合成例１５：例示化合物（６１）の合成］
下記経路によって例示化合物（６１）を合成した。
【０１２９】
【化３９】

【０１３０】
１）化合物（１５−２）の合成
化合物（１−１）２．００ｇ及び化合物（１５−１）１．５０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．５９ｍＬを添加した。室温で２．５時間攪拌の後、メタノール１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加した。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥することによって、化合物（１５−２）２．１０ｇを暗緑色結晶として得た。
【０１３１】
２）例示化合物（６１）の合成
化合物（１５−２）２００ｍｇおよび化合物（１−４）１０４ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４８．８ｍｇを添加した。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（６１）１８０ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１３２】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．３９（２Ｈ，ｄ），８．８３（４Ｈ，ｍ），８．００〜７．８０（８Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｄ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．２９（１Ｈ，ｔｑ），０．９３（６Ｈ，ｄ）．
【０１３３】
［合成例１６：例示化合物（６３）の合成］
下記経路によって例示化合物（６３）を合成した。
【０１３４】
【化４０】

【０１３５】
１）化合物（１６−２）の合成
化合物（１−１）２．００ｇ及び化合物（１６−１）１．５７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．５９ｍＬを添加した。室温で２時間攪拌の後、メタノール１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加した。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥することによって、化合物（１６−２）２．０５ｇを暗緑色結晶として得た。
【０１３６】
２）例示化合物（６３）の合成
化合物（１６−２）２００ｍｇおよび化合物（５−１）７８．７ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４７．２ｍｇを添加した。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（６３）１８０ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１３７】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．３７（２Ｈ，ｄ），８．８４（２Ｈ，ｄ），８．０１〜７．７８（８Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ）．
【０１３８】
［合成例１７：例示化合物（６５）の合成］
下記経路によって例示化合物（６５）を合成した。
【０１３９】
【化４１】

【０１４０】
１）化合物（１７−２）の合成
化合物（１−１）２．００ｇ及び化合物（１７−１）１．８４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．５９ｍＬを添加した。室温で２．５時間攪拌の後、メタノール１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加した。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥することによって、化合物（１７−２）１．９８ｇを暗緑色結晶として得た。
【０１４１】
２）例示化合物（６５）の合成
化合物（１７−２）２００ｍｇおよび化合物（１７−３）１０７ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４２．５ｍｇを添加した。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（６５）１９０ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１４２】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．３１（２Ｈ，ｄ），８．７８（２Ｈ，ｄ），８．００〜７．５０（１５Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｄ），１．９７（１Ｈ，ｂｓ），１．８１〜１．４０（５Ｈ，ｍ），１．３０〜１．００（５Ｈ，ｍ）．
【０１４３】
［合成例１８：例示化合物（６８）の合成］
下記経路によって例示化合物（６８）を合成した。
【０１４４】
【化４２】

【０１４５】
１）化合物（１８−２）の合成
化合物（１−１）２．００ｇおよび化合物（１８−１）１．８４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．５９ｍＬを添加した。室温で２時間攪拌の後、メタノール１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加した。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥することによって、化合物（１８−２）２．０５ｇを暗緑色結晶として得た。
【０１４６】
２）例示化合物（６７）の合成
化合物（１８−２）２００ｍｇおよび化合物（１８−３）１１０ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４２．４ｍｇを添加した。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（６８）２０５ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１４７】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．３７（２Ｈ，ｄ），８．７７（２Ｈ，ｄ），８．７５（２Ｈ，ｄ），８．００〜７．８１（８Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ），７．４９〜７．２６（６Ｈ，ｍ），６．０２（２Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ）．
【０１４８】
［合成例１９：例示化合物（６９）の合成］
下記経路によって例示化合物（６９）を合成した。
【０１４９】
【化４３】

【０１５０】
１）化合物（１９−２）の合成
化合物（１−１）２．００ｇおよび化合物（１９−１）１．５８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．５９ｍＬを添加した。室温で２．５時間攪拌の後、メタノール１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加した。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって、化合物（１９−２）１．９５ｇを暗緑色結晶として得た。
【０１５１】
２）例示化合物（６９）の合成
化合物（１９−２）２００ｍｇおよび化合物（１３−３）９３．４ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４７．０ｍｇを添加した。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（６９）１９５ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１５２】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．４０（２Ｈ，ｄ），８．７９（２Ｈ，ｄ），８．０２〜７．７５（８Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｔ），２．００（２Ｈ，ｔｑ），０．９１（３Ｈ，ｔ）．
【０１５３】
［合成例２０：例示化合物（７１）の合成］
下記経路によって例示化合物（７１）を合成した。
【０１５４】
【化４４】

【０１５５】
１）化合物（２０−２）の合成
化合物（１−１）２．００ｇおよび化合物（２０−１）１．９３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４．５９ｍＬを添加した。室温で２．５時間攪拌の後、メタノール１５０ｍＬを添加し、次いで濃塩酸３ｍＬを添加した。更に室温で２時間撹拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって、化合物（２０−２）２．１５ｇを暗緑色結晶として得た。
【０１５６】
２）例示化合物（７１）の合成
化合物（２０−２）２００ｍｇおよび化合物（８−１）１０３ｍｇをメタノール２０ｍＬ中に分散させ、室温で攪拌しながらトリエチルアミン４１．１ｍｇを添加した。室温で２時間攪拌の後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから乾燥することによって例示化合物（７１）２０２ｍｇを濃緑色結晶として得た。
【０１５７】
¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．４７（２Ｈ，ｄ），８．７４（２Ｈ，ｄ），８．０１〜７．３０（２０Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｓ），６．５１（２Ｈ，ｓ）．
【０１５８】
本発明の情報記録媒体の記録層の形成に際して、本発明の一般式（１）で表わされるオキソノール化合物は、単独で用いてもよいし、あるいは二種以上を併用してもよい。あるいはまた、本発明に係わる化合物と、これら以外の従来から情報記録媒体用の色素化合物として知られている色素化合物と併用してもよい。そのような公知の色素化合物としては、本発明で規定した以外のオキソノール系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、ピリリウム系、チオピリリウム系色素、アズレニウム系色素、スクワリリウム系色素、ナフトキノン系色素、トリフェニルメタン系色素、及びトリアリルメタン系色素を挙げることが出来る。
【０１５９】
本発明の情報記録媒体は、前記一般式（１）で示される色素化合物を含む記録層を基板上に設けてなるものである。本発明の情報記録媒体は、記録層の上に更に反射層が設けられていることが好ましく、更に反射層の上に、保護層が設けられていることが好ましい。
【０１６０】
本発明の情報記録媒体は、例えば、次に述べるような方法により製造することができる。
【０１６１】
基板は、従来の情報記録媒体の基板として用いられている各種の材料から任意に選択することができる。基板材料としては、例えば、ガラス；ポリカーボネート；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系樹脂；エポキシ樹脂；アモルファスポリオレフィンおよびポリエステル等を挙げることができ、所望によりそれらを併用してもよい。なお、これらの材料はフィルム状としてまたは剛性のある透明な基板として使うことができる。上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価格などの点からポリカーボネートが好ましい。
【０１６２】
記録層が設けられる側の基板表面には、平面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、クロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。
【０１６３】
下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して塗布液を調製した後、この塗布液をスピンコート、ディップコート、エクストルージョンコートなどの塗布法を利用して基板表面に塗布することにより、形成することができる。下塗層の層厚は一般に０．００５〜２０μｍの範囲にあり、好ましくは０．０１〜１０μｍの範囲である。
【０１６４】
また、基板（または下塗層）上には、トラッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表す凹凸（プレグルーブ）が形成されていることが好ましい。このプレグルーブは、ポリカーボネートなどの樹脂材料を射出成形あるいは押出成形する際に直接基板上に形成されることが好ましい。
【０１６５】
またプレグルーブの形成をプレグルーブ層を設けることにより行ってもよい。プレグルーブ層の材料としては、アクリル酸のモノエステル、ジエステル、トリエステルおよびテトラエステルのうち少なくとも一種のモノマー（またはオリゴマー）と光重合開始剤との混合物を用いることができる。プレグルーブ層の形成は、例えば、まず精密に作られた母型（スタンパー）上に上記のアクリル酸エステルおよび重合開始剤からなる混合液を塗布し、さらにこの塗布液層上に基板を載せたのち、基板または母型を介して紫外線を照射することにより塗布層を硬化させて基板と塗布層とを固着させる。次いで、基板を母型から剥離することにより得ることができる。プレグルーブ層の層厚は、一般に０．０５〜１００μｍの範囲にあり、好ましくは０．１〜５０μｍの範囲である。
【０１６６】
プレグルーブの深さは３００〜２０００オングストロームの範囲にあることが好ましく、またプレグルーブの半値幅は、０．２〜０．９μｍの範囲にあることが好ましい。またプレグルーブ層の深さを１５００〜２０００オングストロームの範囲にすることにより反射率をほとんど低下させることなく感度を向上させることができ、特に好ましい。従って、このような光ディスク（深いプレグルーブの基板に、一般式（１）で表わされるオキソノール色素化合物からなる記録層、およびその上に反射層が形成された光ディスク）は、高い感度を有することから、低いレーザパワーでも記録が可能となり、これにより安価な半導体レーザの使用が可能となる、あるいは半導体レーザの使用寿命を延ばすことができる。
【０１６７】
基板上（又は下塗層）の表面（プレグルーブが形成されている場合には、その表面上）には、本発明に係る前記一般式（１）で表わされる色素化合物からなる記録層が設けられる。
【０１６８】
なお、記録層には、更に耐光性を向上させるために一重項酸素クエンチャーとして知られる種々の化合物を含有することができる。クエンチャーの代表例としては、特開平３−２２４７９３号公報に記載の一般式(III）、（IV）もしくは（Ｖ）で表される金属錯体、ジインモニウム塩、アミニウム塩や特開平２−３００２８７号公報や特開平２−３００２８８号公報に示されているニトロソ化合物などを挙げることができる。
【０１６９】
記録層の形成は、本発明に係る一般式（１）で表わされるオキソノール化合物、更に所望によりクエンチャー、結合剤などを溶剤に溶解して塗布液を調製し、次いでこの塗布液を基板表面（もしくは下塗層表面）に塗布して塗膜を形成したのち乾燥することにより行なう。
【０１７０】
色素記録層形成用の塗布液の溶剤としては、酢酸ブチル、セロソルブアセテートなどのエステル；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン；ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；シクロヘキサンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル；エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセトンアルコールなどのアルコール；２，２，３，３−テトラフロロプロパノールなどのフッ素系溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレンングリコールモノエチルエーテル、プロピレンングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類などを挙げることができる。上記溶剤は使用する化合物の溶解性を考慮して単独または二種以上組み合わせて用いることができる。塗布液中にはさらに酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、可塑剤、潤滑剤などの各種の添加剤を目的に応じて添加してもよい。
【０１７１】
色素記録層に結合剤を使用する場合の結合剤としては、例えば、ゼラチン、セルロース誘導体、デキストラン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；およびポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソブチレン等の炭化水素系樹脂；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合体等のビニル系樹脂；ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルなどのアクリル樹脂；ポリビニルアルコール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂等の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高分子を挙げることができる。記録層の材料として結合剤を併用する場合における結合剤の使用量は、色素１重量部に対して一般に１０重量部以下であり、好ましくは１重量部以下であり、さらに好ましくは０．１重量部以下である。このようにして調製される塗布液の濃度は一般に０．０１〜１０重量％の範囲にあり、好ましくは０．１〜５重量％の範囲にある。
【０１７２】
塗布方法としては、スプレー法、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げることができる。
【０１７３】
記録層は単層でも重層でもよい。記録層の層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜３００ｎｍの範囲にある。また、記録層は基板の片面のみならず両面に設けられていてもよい。
【０１７４】
上記記録層の上には通常、情報の再生時における反射率の向上の目的で、反射層が設けられる。反射層の材料である光反射性物質はレーザ光に対する反射率が高い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、及びＢｉなどの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を挙げることができる。これらのうちで好ましいものは、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよびステンレス鋼などの金属である。これらの物質は単独で用いてもよいし、あるいは二種以上の組み合わせで、または合金として用いてもよい。
【０１７５】
反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、スパッタリングまたはイオンプレーティングすることにより記録層の上に形成することができる。反射層の層厚は一般には１０〜３００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲である。
【０１７６】
反射層の上には、記録層などを物理的及び化学的に保護する目的で保護層が設けられていることが好ましい。この保護層は、基盤の記録層が設けられていない側にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられていてもよい。保護層に用いられる材料としては、例えば、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、ＭｇＦ₂ 、ＳｎＯ₂ 、Ｓｉ₃ Ｎ₄ などの無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等の有機物質を挙げることができる。
【０１７７】
保護層は、たとえばプラスチックの押出加工で得られたフィルムを接着層を反射層上及び／または基板上にラミネートすることにより形成することができる。あるいは真空蒸着、スパッタリング、塗布等の方法により設けられてもよい。また、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、これらを適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのち、この塗布液を塗布し、乾燥することによっても形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂の場合には、溶剤を使用することなく、あるいは適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液を塗布し、ＵＶ光を照射して硬化させることによっても形成することができる。これらの塗布液中には、更に帯電防止剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目的に応じて添加してもよい。保護層の層厚は一般には０．１〜１００μｍの範囲にある。
【０１７８】
本発明の情報記録媒体は、上述した構成からなる単板であってもよいが、あるいは更に上記構成を有する二枚の基板を記録層が内側となるように向かい合わせ、接着剤等を用いて接合することにより、貼り合わせタイプの情報記録媒体を製造することもできる。あるいはまた、二枚の円盤状基板のうち少なくとも一方に上記構成を有する基板を用いて、リング状内側スペーサとリング状外側スペーサとを介して接合することにより、エアーサンドイッチタイプの記録媒体を製造することができる。
【０１７９】
本発明の情報記録媒体は上記のような方法で製造することができるが、反射率が極めて高く、かつ記録再生特性にも優れた情報記録媒体（光ディスク）であって、耐光性においても向上している。そして、本発明の情報記録媒体は反射率が７０％前後と高いため、たとえば、ＣＤ−Ｒタイプの光ディスクとして製造した場合、市販のＣＤプレーヤで再生することができる。従って、高反射率を有し、かつ耐光性に優れた光ディスクとすることができる。
【０１８０】
情報記録方法は、上記情報記録媒体を用いて、例えば次のように行われる。まず、情報記録媒体を定線速度（ＣＤフォーマットの場合は１．２〜１４ｍ／秒）または定角速度にて回転させながら、あるいは２倍速以上の高速度で回転させながら、基板側から半導体レーザー光などの記録用の光を照射する。この光の照射により、記録層と反射層との界面に空洞を形成（空洞の形成は、記録層または反射層の変形、あるいは両層の変形を伴って形成される）するか、基板が肉盛り変形する、あるいは記録層に変色、会合状態の変化等により屈折率が変化することにより情報が記録されると考えられる。記録光としては５００ｎｍ〜８５０ｎｍの範囲の発振波長を有する半導体レーザービームが用いられる。このレーザービームの波長は好ましくは５００ｎｍ以上、８００ｎｍ以下である。そしてＣＤ−Ｒに適したレーザービームの波長は７７０〜７９０ｎｍの範囲にあることが好ましい。
【０１８１】
上記のように記録された情報の再生は、情報記録媒体を上記と同一の定線速度で回転させながら、あるいは２倍速以上の高速度で回転させながら、記録時と同じ波長を持つ半導体レーザ光を基板側から照射して、その反射光を検出することにより行うことができる。
【０１８２】
【実施例】
以下に、本発明の実施例及び比較例を記載する。
【０１８３】
［実施例１］
本発明に係るオキソノール化合物［例示化合物（１）］３ｇを、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール１００ｍＬに溶解し、記録層形成用塗布液を得た。この塗布液を、表面にスパイラルプレグルーブ（トラックピッチ：１．７μｍ、グルーブ幅：０．４μｍ、グルーブ深さ：０．１６μｍ）が形成されている射出成形により製造したポリカーボネート透明基板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：１．２ｍｍ）のそのプレグルーブ面に、スピンコートにより塗布し、色素記録層を形成した。色素記録層の厚さは、プレグルーブ内で約２００ｎｍであった。
【０１８４】
次に、色素記録層上に銀（Ａｇ）をスパッタして、厚さ約１００ｎｍの金属反射層を形成した。更に反射層上にＵＶ硬化性樹脂（ＵＶ硬化剤ＳＤ−２２０、大日本インキ化学工業（株））を塗布し、紫外線を照射して層厚５μｍの保護層を形成して、本発明に従うＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体（以下、本発明ＣＤ−Ｒ試料という）を得た。
【０１８５】
［実施例２〜２４］
実施例１において、例示化合物（１）のオキソノール化合物の代わりに、第１表あるいは第２表に示す、本発明に係るオキソノール化合物を同量使用した以外は、実施例１と同様にして本発明に従うＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体（本発明ＣＤ−Ｒ試料）を得た。
【０１８６】
［比較例１〜４］
実施例１のオキソノール化合物［例示化合物（１）］の代わりに、下記の各化合物（比較色素化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ））をそれぞれ同量使用した以外は実施例１と同様にして比較用のＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体（比較例１〜４）を得た。
【０１８７】
【化４５】

【０１８８】
［ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体の評価］
（１）変調度
実施例１〜２４及び比較例１〜４のＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体に、波長７８０ｎｍの半導体レーザ光を照射し、プレグルーブをトラッキングしながら、定線速度１．４ｍ／秒で、記録レーザパワーを４〜９ｍＷの範囲で種々変えて、３Ｔと１１ＴのＥＦＭ信号を記録した。次いで、レーザパワー０．５ｍＷで再生し、最適記録パワーにおける３Ｔと１１Ｔの変調度を求めた。
（２）反射率
上記の再生時の最適記録パワーにおけるプレグルーブ（非記録領域）の反射率を求めた。
【０１８９】
（３）耐光性
上記のようにして記録されたＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体にＸｅランプ（１４万ルックス）を１８時間または３６時間照射し、照射後の変調度を上記と同様に測定した。また照射後の情報記録媒体の色の有無（スペクトル変化）を下記の観点で目視で調べた。
AA：退色していない。
BB：退色しているが色は残っており、許容範囲である。
CC：ほとんど色が残っていない。
得られた評価結果を第１表と第２表に示す。
【０１９０】
【表１】

【０１９１】
【表２】

【０１９２】
第１表と第２表に示されている結果から、本発明のオキソノール化合物（色素化合物）を用いたＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体は、従来から知られているシアニン色素を用いた比較例１、メチン炭素（メチン鎖を構成する炭素原子）上に置換基を有する他の色素母核化合物を用いた比較例２および３、そしてメチン炭素上に置換基を持たない以外は本発明と同様の色素母核化合物を有する比較例４の色素化合物を用いたＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体のいずれと比較しても、記録再生特性および耐光性が優れていることがわかる。
【０１９３】
［実施例２５］
本発明に係るオキソノール化合物［例示化合物（６１）］３ｇを、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール１００ｍＬに溶解し、記録層形成用塗布液を得た。この塗布液を、表面にスパイラルプレグルーブ（トラックピッチ：０．８μｍ、グルーブ幅：０．４μｍ、グルーブ深さ：０．１５μｍ）が形成されている射出成形により製造したポリカーボネート透明基板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：０．６ｍｍ）のそのプレグルーブ面に、スピンコートにより塗布し、色素記録層を形成した。記録層の厚さは、プレグルーブ内で約２００ｎｍであった。
【０１９４】
次に、記録層上に銀（Ａｇ）をスパッタして、厚さ約１００ｎｍの金属反射層を形成することにより、基板上に記録層と反射層とがこの順に設けられた積層体を得た。
【０１９５】
別に、ポリカーボネート保護基板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：０．６ｍｍ）を用意して、このポリカーボネート保護基板と上記積層体とを記録層が内側となるように接着剤を用いて貼り合わせ、厚さが約１．２ｍｍの本発明に従うＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体（以下、本発明ＤＶＤ−Ｒ試料という）を得た。
【０１９６】
［実施例２６〜３１］
実施例２５において、例示化合物（６１）のオキソノール化合物の代わりに、第３表に示す、本発明に係るオキソノール化合物を同量使用した以外は、実施例２５と同様にして本発明に従うＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体（本発明ＤＶＤ−Ｒ試料）を得た。
【０１９７】
［比較例５〜８］
実施例２５のオキソノール化合物［例示化合物（６１）］の代わりに、下記の各化合物（比較化合物（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ））をそれぞれ同量使用した以外は実施例１と同様にして比較用のＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体（比較例５〜８）を得た。
【０１９８】
【化４６】

【０１９９】
［ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体の評価］
（１）変調度
実施例２５〜３１および比較例５〜８のＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体に、波長６３５ｎｍの半導体レーザ光を照射し、プレグルーブをトラッキングしながら、定線速度３．８ｍ／秒で、記録レーザパワーを４〜９ｍＷの範囲で種々変えて、３Ｔと１４ＴのＥＦＭ信号を記録した。次いで、レーザパワー０．５ｍＷで再生し、最適記録パワーにおける３Ｔと１４Ｔの変調度を求めた。
（２）反射率
上記の再生時の最適記録パワーにおけるプレグルーブ（非記録領域）の反射率を求めた。
【０２００】
（３）耐光性
上記のようにして記録されたＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体にＸｅランプ（１４万ルックス）を１８時間または３６時間照射し、照射後の変調度を上記と同様に測定した。また照射後の情報記録媒体の色の有無（スペクトル変化）を下記の観点で目視で調べた。
AA：退色していない。
BB：退色しているが色は残っており、許容範囲である。
CC：ほとんど色が残っていない。
得られた評価結果を第３表に示す。
【０２０１】
【表３】

【０２０２】
第３表に示されている結果から、本発明のオキソノール色素化合物を用いたＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体もまた、従来から知られているシアニン色素を用いた比較例５、メチン炭素（メチン鎖を構成する炭素原子）上に置換基を有する他の色素母核化合物を用いた比較例６および７、そしてメチン炭素上に置換基を持たない以外は本発明と同様の色素母核化合物の色素化合物を用いた比較例８のいずれと比較しても、記録再生特性および耐光性が優れていることがわかる。
【０２０３】
【発明の効果】
中央のメチン鎖を構成する炭素原子に置換基を有する本発明のオキソノール化合物を用いることによって、優れた記録再生特性と高い耐光性を有するＣＤ−Ｒ型やＤＶＤ−Ｒ型などの各種のレ−ザ記録用の情報記録媒体を提供することができる。

Claims

レーザ光により情報記録が可能な記録層を基板上に設けた情報記録媒体において、該記録層が下記一般式（１）で表わされるメチン鎖を構成する炭素原子の内の少なくともひとつに置換基を有するオキソノール化合物を含むことを特徴とする情報記録媒体：

［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は、各々独立に置換基を表わし、Ｘ^k+はオニウムイオンを表わし、ｐ及びｑは、各々独立に０から４までの整数を表わし、ｒは１から５までの整数を表わし、ｎは０または１を表わし、ｋは１から１０の整数を表わし、ｐ及び／又はｑが２以上の整数の場合、複数個のＲ¹ またはＲ² は各々同一でも異なっていてもよく、また互いに連結して環を形成していてもよい］。
一般式（１）のＲ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ が、各々独立に、炭素原子数１〜１８のアルキル基、炭素原子数２〜１８のアルケニル基、炭素原子数２〜１８のアルキニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数４〜９のヘテロ環基、−ＣＯＲ¹¹、−ＳＯ₂ Ｒ¹¹、−ＳＯＲ¹¹、−ＣＯ₂ Ｒ¹¹、−ＯＲ¹¹、−ＳＲ¹¹、−ＯＣＯＲ¹¹、−ＯＳＯ₂ Ｒ¹¹、−ＣＯＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＳＯ₂ ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＯＣＯＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＯＳＯ₂ ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＮＲ¹¹ＣＯＲ¹²、−ＮＲ¹¹ＳＯ₂ Ｒ¹²、−ＮＲ¹¹ＣＯ₂ Ｒ¹²、−ＮＲ¹¹ＣＯＮＲ¹²Ｒ¹³、−ＮＲ¹¹ＳＯ₂ ＮＲ¹²Ｒ¹³、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基から選ばれる置換基（Ｒ¹¹、Ｒ¹²およびＲ¹³はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜１８のアルキル基、炭素原子数２〜１８のアルケニル基、炭素原子数２〜１８のアルキニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数４〜９のヘテロ環基を表す）であることを特徴とする請求項１もしくは２に記載の情報記録媒体。
Ｘ^k+が４級アンモニウムイオンである請求項１もしくは２に記載の情報記録媒体。
Ｘ^k+が下記一般式（２）で表わされるオニウムイオンである請求項１に記載の情報記録媒体。

［式中、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、各々独立にアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロ環基を表わし、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は各々独立に置換基を表わし、ｓおよびｔは各々独立に０から４の整数を表わし、ｓまたはｔが２以上の整数の場合、複数個のＲ⁶ またはＲ⁷ 各々同一でも異なっていてよく、また互いに連結して環を形成していてもよい］。
記録層上に反射層が設けられている請求項１乃至４のうちのいずれかの項に記載の情報記録媒体。
下記一般式（３−１）もしくは一般式（３−２）で表わされるオキソノール化合物：

［式中、Ｒは、メチル、エチル、フェニル、４−ピリジル、メトキシ、フェノキシからなる群より選ばれる基を表わし、Ｘ^k+はオニウムイオンを表わし、ｋは１または２を表わす］。
レーザ光により情報記録が可能な記録層を基板上に設けた情報記録媒体において、該記録層が請求項６に記載のオキソノール化合物を含むことを特徴とする情報記録媒体。