DE10117464A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Merocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung - Google Patents

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Merocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung

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DE10117464A1
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Wilfried Haese
Rainer Hagen
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Peter Langenberger
Rafael Oser
Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
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Abstract

Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Merocyaninfarbstoff verwendet wird.

Description

Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen Merocyaninfarbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360-460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635-660 nm) bzw. infraroten (780-830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second Harmonie Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Daten­ speicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions­ peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informa­ tionsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organi­ schem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständig­ keit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subli­ mieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 680 nm erfüllen.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der Merocyaninfarbstoffe das oben genannte Anforderungsprofil beson­ ders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugs­ weise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektions­ schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeck­ schicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Merocyanin­ farbstoff verwendet wird.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur < 600°C, be­ sonders bevorzugt bei einer Temperatur < 400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur < 300°C, insbesondere < 200°C. Eine solche Veränderung kann beispiels­ weise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist ein Merocyaninfarbstoff der Formel
worin
A für einen Rest der Formel
oder
steht,
X1 für CN, CO-R1, COO-R2, CONHR3 oder CONR3R4 steht,
X2 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C6- bis C10-Aryl, einen fünf oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest, CN, CO-R1, COO-R2, CONHR3 oder CONR3R4 steht oder
CX1X2 für einen Ring der Formeln
steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische oder ioni­ sche Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
X3 für N oder CH steht,
X4 für O, S, N, N-R6 oder CH steht, wobei X3 und X4 nicht gleichzeitig für CH stehen,
X5 für O, S oder N-R6 steht,
X6 für O, S, N, N-R6, CH oder CH2 steht,
der Ring B der Formel (II)
zusammen mit X4, X3 und dem dazwischengebundenen C-Atom
und der Ring C der Formel (V)
zusammen mit X5, X6 und dem dazwischengebundenen C-Atom
unabhängig voneinander für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Ring stehen, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein kann,
Y1 für N oder C-R7 steht,
Y2 für N oder C-R8 steht,
R1 bis R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15-Aralkyl stehen,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano oder C1- bis C6-Alkyl stehen,
R9 und R10 unabhängig voneinander für C1- bis C6-Alkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15- Aralkyl stehen.
Als nichtionische Reste kommen beispielsweise C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio, C1- bis C4- Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino in Frage.
Als ionische Reste kommen beispielsweise Ammoniumreste oder COO-- oder SO3 -- Reste in Frage, die über eine direkte Bindung oder aber über -(CH2)n- angebunden sein können, wobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkyl­ siloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemein­ sam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt stehen
der Ring B der Formel (II) für Furan-2-yl, Thiophen-2-yl, Pyrrol-2-yl, Benzofuran-2- yl, Benzothiophen-2-yl, Thiazol-5-yl, Imidazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl stehen, wobei die einzelnen Ringe durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10- Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6- Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können, und
der Ring C der Formel (V) für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Isoxazol-3- yliden, Imidazol-2-yliden, Pyrazol-5-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2-yliden, 1,3,4- Oxadiazol-2-yliden, 1,2,4-Thiadiazol-5-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, 3H- Indol-2-yliden, Dihydropyridin-2- oder -4-yliden, Dihydrochinolin-2- oder -4- yliden stehen, wobei die einzelnen Ringe durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10- Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkyl­ amino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpho­ lino oder Piperazino substituiert sein können.
In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Merocyaninen um solche der Formel (VI)
worin
X1 für CN, CO-R1 oder COO-R2 steht,
X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1 oder COO-R2, steht oder
CX1X2 für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
SO3 -M+, -CH2-SO3 -M+
substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
An- für ein Anion steht,
M+ für ein Kation steht,
X3 für CH steht,
X4 für O, S oder N-R6 steht,
der Ring B der Formel (II) für Furan-2-yl, Thiophen-2-yl, Pyrrol-2-yl oder Thiazol-5-yl steht, wobei die genannten Ringe jeweils die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
Y1 für N oder C-R7 steht,
R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -(CH2)3-N(CH3)2 oder -(CH2)3-N+(CH3)3 An- steht,
R7 für Wasserstoff oder Cyano steht.
In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Merocyaninen um solche der Formel (VII)
worin
X1 für CN, CO-R1 oder COO-R2 steht,
X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1 oder COO-R2, steht oder
CX1X2 für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
SO3 -M+, -CH2-SO3 -M+
substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
An- für ein Anion steht,
M+ für ein Kation steht,
X5 N-R6 steht,
X6 für S, N-R6 oder CH2 steht,
der Ring C der Formel (IV) für Benzthiazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, Dihydro­ pyridin-4-yliden, Dihydrochinolin-4-yliden oder 3H-Indol-2-yliden stehen, wobei die genannten Ringe jeweils durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
Y2-Y1 für N-N oder (C-R8)-(C-R7) steht,
R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -(CH2)3-N(CH3)2 oder -(CH2)3-N+(CH3)3 An- steht,
R7 und R8 für Wasserstoff stehen.
In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Merocyaninen um solche der Formel (VIII)
worin
X1 für CN, CO-R1 oder COO-R2 steht,
X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl, Benz­ thiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1 oder COO-R2, steht oder
CX1X2 für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
SO3 -M+, -CH2-SO3 -M+
substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
An- für ein Anion steht,
M+ für ein Kation steht,
X5 N-R6 steht,
X6 für S, N-R6 oder CH2 steht,
NR9R10 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N- Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
Y1 für N oder C-R7 steht,
R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -(CH2)3-N(CH3)2 oder -(CH2)3-N+(CH3)3 An- steht,
R7 und R8 für Wasserstoff stehen.
Als Anionen An- kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions infrage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen. Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, C1- bis C10-Alkansulfonat, C1- bis C10-Perfluoralkansulfonat, ggf. durch Chlor, Hydroxy, C1- bis C4-Alkoxy substituiertes C1- bis C10-Alkanoat, ggf. durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1- bis C25-Alkyl, Perfluor-C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenylsulfonat, gegebe­ nenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenyldisulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4- Alkoxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl substitu­ iertes Benzoat, das Anion der Naphthalindicarbonsäure, Diphenyletherdisulfonat, Tetraphenylborat, Cyanotriphenylborat, Tetra-C1- bis C20-alkoxyborat, Tetraphen­ oxyborat, 7,8- or 7,9-Dicarba-nido-undecaborat(1-) or (2-), die gegebenenfalls an den B- und/oder C-Atomen durch eine oder zwei C1- bis C12-Alkyl- oder Phenyl- Gruppen substituiert sind, Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-) oder B-C1- bis C12- Alkyl-C-phenyl-dodecahydro-dicarbadodecaborat(1-).
Bevorzugt sind Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Methansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetradecansulfonat.
Als Kationen M+ kommen alle einwertigen Kationen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Kations infrage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Kationen. Geeignete Kationen sind beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Tetramethyl­ ammonium, Tetraethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethyl-benzylammo­ nium, Trimethyl-caprylammonium oder Fe(C5H5)2 + (mit C5H5 = Cyclopentadienyl).
Bevorzugt sind Tetramethylammonium, Tetraethylammonium, Tetrabutylammo­ nium.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Mero­ cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktions­ werts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Merocyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax1 auf.
Bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 410 bis 530 nm.
Besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 420 bis 510 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaxi­ mum λmax2 von 430 bis 500 nm.
Bevorzugt liegen bei den Merocyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Merocyanin­ farbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extink­ tionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Merocyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 530 bis 630 nm.
Besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 550 bis 620 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaxi­ mum λmax2 von 580 bis 610 nm.
Bevorzugt liegen bei den Merocyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines infraroten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Mero­ cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax3 im Bereich 650 bis 810 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 die Hälfte des Extinktions­ werts bei λmax3 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der lang­ welligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax3 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen.
Bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax3 von 660 bis 790 nm.
Besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax3 von 670 bis 760 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Merocyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaxi­ mum λmax3 von 680 bis 740 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Merocyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Die Merocyaninfarbstoffe weisen beim Absorptionsmaximum λmax2 und/oder λmax3 einen molaren Extinktionskoeffizienten ε < 40000 l/mol cm, bevorzugt < 60000 l/mol cm, besonders bevorzugt < 80000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt < 100000 l/mol cm auf.
Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
Geeignete Merocyanine mit den geforderten spektralen Eigenschaften sind insbe­ sondere solche, bei denen die Dipolmomentänderung Δµ = |µg - µag|, d. h. die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten angeregten Zustand, möglichst klein ist, vorzugsweise < 5 D, besonders bevorzugt < 2 D. Ein Verfahren zur Ermittlung solcher Dipolmomentänderung Δµ ist beispielsweise in F. Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 und in der dort zitierten Literatur angegeben. Eine geringe Solvatochromie (Dioxan/DMF) ist ebenfalls ein geeignetes Auswahl­ kriterium. Bevorzugt sind Merocyanine, deren Solvatochromie Δλ = |λDMF - λDioxan|, d. h. die positive Differenz der Absorptionswellenlängen in den Lösungsmitteln Dimethylformamid und Dioxan, < 20 nm, besonders bevorzugt < 10 nm, ganz besonders bevorzugt < 5 nm ist.
Im Sinne der Erfindung ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
Y101 für N oder CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formeln
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht, wobei im Falle der Formel (CX) die beiden Reste R105 unterschiedlich sein können,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -CH2SO3 - M+ oder einen Rest der Formeln
steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
X105 für S oder CR110R111 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclo­ hexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluor­ methyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R110 und R111 unabhängig voneinander für Methyl oder Ethyl stehen oder
CR110R111 für einen bivalenten Rest der Formel
steht, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Bindungen ausgehen,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
X105 für S oder CR110R111 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluor­ methyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R110 und R111 unabhängig voneinander für Methyl oder Ethyl stehen oder
CR110R111 für einen bivalenten Rest der Formel
steht, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Bindungen ausgehen,
Y101 für N oder CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formeln
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -CH2SO3 - M+ oder einen Rest der Formeln
steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
R112 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R113 und R114 für Wasserstoff oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
R112 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R113 und R114 für Wasserstoff oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
Y101 für N oder CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formeln
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -CH2SO3 - M+ oder einen Rest der Formeln
steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders bevorzugte Merocyanine sind solche der Formel
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
CX103X104 für einen Ring der Formeln
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -CH2SO3 - M+ oder einen Rest der Formeln
steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
In den Formeln (CIII), (CXVI) und (CXVIII) steht
Y101 bevorzugt für CH und
in den Formeln (CIII), (CXVI), (CXVIII) und (CXIX) steht
CX103X104 bevorzugt für einen Ring der Formeln (CV), (CVII) und (CIX).
Merocyanine der Formel (I) sind teilweise bekannt, z. B. aus F. Würthner, Synthesis 1999, 2103; F. Würthner, R. Sens, K.-H. Etzbach, G. Seybold, Angew. Chem. 1999, 111, 1753; DE-OS 43 44 116; DE-OS 44 40 066; WO 98/23688; JP 52 99 379; JP 53 14 734.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für CH steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 S steht,
X102 für N steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino oder Piperidino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
R105 C(CH3)2 steht,
R108 für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Meth­ oxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluor­ methoxy oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R104 für Wasserstoff oder Cyano steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
Y101 für N oder CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 - M+ oder einen Rest der Formeln
steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-N+(CH3)3 An- oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
Y101 für N oder CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R104 für Wasserstoff oder Cyano steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R104 für Wasserstoff oder Cyano steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, (CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3- N+(CH3)3 An- oder
einen Rest der Formel
steht, die beiden Reste R105 unterschiedlich sein können und
M+ für ein Kation steht,
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel der Formel
worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel der Formel
worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 - M+ oder einen Rest der Formeln
steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel der Formel
worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluor­ methyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Tri­ fluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-N+(CH3)3 An- oder
einen Rest der Formel
steht, die beiden Reste R105 unterschiedlich sein können und
M+ für ein Kation steht,
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 - M+ oder einen Rest der Formeln
steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Ebenfalls ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Merocyanine der Formel
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl. Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (< 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informations­ schicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Licht­ wellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm, 600 bis 680 nm und 750 bis 820 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
Die Merocaninfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten oder Vakuumbedampfung aufgebracht. Die Merocyanine können unter­ einander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Merocyaninfarbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Silicium­ nitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, Kleberschichten und Schutzfolien.
Die Erfindung betrifft weiterhin einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche mindes­ tens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht mindestens eine der oben genannten lichtabsorbierenden Verbindungen und gegebenenfalls ein Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthält. Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
  • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindes­ tens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat aufgebracht sind.
  • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebe­ nenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht aufgebracht sind.
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht beschriebene optische Datenträger.
Die Folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
Beispiele Beispiel 1
2,2 g 1-Methyl-3-cyano-4-ethoxycarbonyl[]-6-hydroxy-2-pyridon und 2,0 g 1,3,3-Tri­ methylindol-2-methylen-ω-aldehyd wurden in 5 ml Acetanhydrid 2 h bei 90°C ge­ rührt. Nach dem Abkühlen wurde auf 100 ml Eiswasser ausgetragen, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Es wurde in 20 ml Wasser/Methanol 3 : 1 verrührt, abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 3,0 g (74% d. Th.) eines blauen Pulvers der Formel
Schmp. = 183-185°C
UV (Dioxan): λmax = 587 nm
UV (DMF): λmax = 609 nm
ε = 56010 l/mol cm
Δλ = 22 nm
λ1/2-λ1/10 (langwellige Flanke) = 27 nm
Löslichkeit: < 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol).
Beispiel 2
Analog wurde unter Verwendung von 1,0 g Dimethylacrolein statt des 1,3,3- Trimethylindol-2-methylen-ω-aldehyds 1,9 g (63% d. Th.) eines rotvioletten Pulvers der Formel
erhalten.
Schmp. = 160-165°C
UV (Dioxan): λmax = 542 nm
UV (DMF): λmax = 567 nm
ε = 31630 l/mol cm
Δλ = 25 nm
λ1/2-λ1/10 (kurzwellige Flanke) = 42 nm
Löslichkeit: < 2% in TFP.
Beispiel 3
2,03 g 3-Pyridinio-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-Chlorid und 2,0 g 1,3,3-Trime­ thylindol-2-methylen-ω-aldehyd wurden in 10 ml Acetanhydrid 2 h bei 90°C gerührt. Nach dem abkühlen wurde auf 200 ml Wasser ausgetragen. 2,8 g Natriumtetra­ fluoroborat wurden zur orangen Lösung gegeben. Nach Rühren über Nacht wurde abgesaugt, mit 20 ml Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 3,3 g (74% d. Th.) eines rotorangen Pulvers der Formel
Schmp. < 300°C
UV (Methanol): λmax = 513 nm
ε = 86510 l/mol cm
λ1/2-λ1/10 (kurzwellige Flanke) = 38 nm
Löslichkeit: < 2% in TFP.
Beispiel 4
0,7 g 5-Dimethylaminofuran-2-carbaldehyd und 1,5 g N-Methyl-N'-dodecylbarbi­ tursäure wurden in 15 ml Acetanhydrid 30 min bei 90°C gerührt. Nach dem abkühlen wurde auf 100 ml Eiswasser ausgetragen, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. man erhielt 1,7 g (79% d. Th.) eines orangen Pulvers der Formel
Schmp. 118-120°C
UV (Dioxan): λmax = 483 nm
ε = 53360 l/mol cm
λ1/2-λ1/10 (kurzwellige Flanke) = 32 nm
Löslichkeit: < 1% in Benzylalkohol.
Weitere erfindungsgemäße Beispiele sind in den folgenden Tabellen zusammen­ gestellt:
Tabelle 1
Formel (VI)
Tabelle 2
Formel (VII)
Tabelle 3
Formel (VIII)

Claims (13)

1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenen­ falls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informations­ schicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebe­ nenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeck­ schicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Merocyaninfarbstoff verwendet wird.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff der Formel
worin
A für einen Rest der Formeln
X1 für CN, CO-R1, COO-R2, CONHR3 oder CONR3R4 steht,
X2 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C6- bis C10-Aryl, einen fünf oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest, CN, CO-R1, COO-R2, CONHR3 oder CONR3R4 steht oder
CX1X2 für einen Ring der Formeln
steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
X3 für N oder CH steht,
X4 für O, S, N, N-R6 oder CH steht, wobei X3 und X4 nicht gleichzeitig für CH stehen,
X5 für O, S oder N-R6 steht,
X6 für O, S, N, N-R6, CH oder CH2 steht,
der Ring B der Formel (II)
zusammen mit X4, X3 und dem dazwischengebundenen C-Atom
und der Ring C der Formel (V)
zusammen mit X5, X6 und dem dazwischengebundenen C-Atom
unabhängig voneinander für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Ring stehen, der 1 bis 4 Hetero­ atome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein kann,
Y1 für N oder C-R7 steht,
Y2 für N oder C-R8 steht,
R1 bis R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15- Aralkyl stehen,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano oder C1- bis C6- Alkyl stehen,
R9 und R10 unabhängig voneinander für C1- bis C6-Alkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15-Aralkyl stehen,
entspricht.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
der Ring B der Formel (II) für Furan-2-yl, Thiophen-2-yl, Pyrrol-2-yl, Benzofuran-2-yl, Benzothiophen-2-yl, Thiazol-5-yl, Imidazol-5-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl stehen, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10- Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkyl­ amino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpho­ lino oder Piperazino substituiert sein können, und
der Ring C der Formel (V) für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Isoxa­ zol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, Pyrazol-5-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2- yliden, 1,3,4-Oxadiazol-2-yliden, 1,2,4-Thiadiazol-5-yliden, 1,3,4- Triazol-2-yliden, 3H-Indol-2-yliden, Dihydropyridin-2- oder -4-yl­ iden, Dihydrochinolin-2- oder -4-yliden stehen, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10- Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6- Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrro­ lidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff der Formei (VI)
worin
X1 für CN, CO-R1 oder COO-R2 steht,
X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1 oder COO-R2, steht oder
CX1X2 für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
SO3 -M+, -CH2-SO3 -M+
substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
An- für ein Anion steht,
M+ für ein Kation steht,
X3 für CH steht,
X4 für O, S oder N-R6 steht,
der Ring B der Formel (II) für Furan-2-yl, Thiophen-2-yl, Pyrrol-2-yl oder Thiazol-5-yl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N- Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
Y1 für N oder C-R7 steht,
R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -(CH2)3-N(CH3)2 oder -(CH2)3-N+(CH3)3 An- steht
R7 für Wasserstoff oder Cyano steht.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff der Formel (VII) entspricht
worin
X1 für CN, CO-R1 oder COO-R2 steht,
X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1 oder COO-R2, steht oder
CX1X2 für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
SO3 -M+, -CH2-SO3 -M+
substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
An- für ein Anion steht,
M+ für ein Kation steht,
X5 N-R6 steht,
X6 für S, N-R6 oder CH2 steht,
der Ring C der Formel (V) für Benzthiazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, Dihydropyridin-4-yliden, Dihydrochinolin-4-yliden oder 3H-Indol-2- yliden stehen, wobei die genannten Ringe jeweils durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N- Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
Y2-Y1 für N-N oder (C-R8)-(C-R7) steht,
R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -(CH2)3-N(CH3)2 oder -(CH2)3-N+(CH3)3 An- steht,
R7 und R8 für Wasserstoff stehen.
6. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff der Formel (VIII) entspricht
worin
X1 für CN, CO-R1 oder COO-R2 steht,
X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, 2- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2yl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, CN, CO-R1 oder COO-R2, steht oder
CX1X2 für einen Ring der Formeln
steht, die durch bis zu 3 Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
SO3 -M+, -CH2-SO3 -M+
substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
An- für ein Anion steht,
M+ für ein Kation steht,
X5 N-R6 steht,
X6 für S, N-R6 oder CH2 steht,
NR9R10 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N- Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
Y1 für N oder C-R7 steht,
R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl oder Benzyl stehen und
R5 zusätzlich für -(CH2)3-N(CH3)2 oder -(CH2)3-N+(CH3)3 An- steht,
R7 und R8 für Wasserstoff stehen.
7. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff der Formel (I) eine Solvatochromie Δλ < 20 nm besitzt, wobei Δλ = |λDMF - λDioxan| die positive Differenz der Absorptionswellenlängen in den Lösungsmitteln Dimethylformamid und Dioxan bedeutet.
8. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Merocyaninfarbstoff eine Dipolmoment­ differenz Δµ < 5 D besitzt, wobei Δµ = |µg - µag| die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten angeregten Zustand bedeutet.
9. Verwendung von Merocyaninen in der Informationsschicht von einmal be­ schreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Merocyanine ein Absorp­ tionsmaximum λmax2 im Bereich von 420 bis 650 nm oder ein λmax3 im Bereich von 650 bis 810 nm besitzen.
10. Verwendung von Merocyaninen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
11. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon bechichtetes Substrat mit den Merocyaninen gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Relexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegbenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
12. Mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht, be­ schriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
13. Merocyanine der Formel (CI)
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für CH steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CI)
worin
X101 S steht,
X102 für N steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino oder Piperidino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXIV)
worin
X105 C(CH3)2 steht,
R108 für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CIII)
worin
X101 für O oder S steht, X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R104 für Wasserstoff oder Cyano steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CIII)
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
Y101 für N oder CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R101 für -CH2SO3 - M+ oder einen Rest der Formeln
steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CIII)
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Meth­ oxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-N+(CH3)3 An- oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CIII)
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Thienyl, Chlor oder NR101R102 steht,
R104 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Formyl oder einen Rest der Formel
steht,
Y101 für N oder CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CIII)
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R104 für Wasserstoff oder Cyano steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppel­ bindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CIII)
worin
X101 für O oder S steht,
X102 für N oder CR104 steht,
R101 und R102 unabhängig voneinander für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen und R101 zusätzlich für Wasserstoff steht oder
NR101R102 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R103 für Wasserstoff oder Phenyl steht,
R104 für Wasserstoff oder Cyano steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-N+(CH3)3 An- oder
einen Rest der Formel
steht, die beiden Reste R105 unterschiedlich sein können und
M+ für ein Kation steht,
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acet­ oxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxy­ carbonyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acet­ oxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxy­ carbonyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 - M+ oder einen Rest der Formeln
steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acet­ oxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxy­ carbonyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
worin
X105 für C(CH3)2 steht,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R109 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyan, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxy­ carbonyl steht,
Y101 für CH steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, -(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-N+(CH3)3 An- oder
einen Rest der Formel
steht, die beiden Reste R105 unterschiedlich sein können und
M+ für ein Kation steht,
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steh oder
NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 - M+ oder einen Rest der Formeln
steht,
M+ für ein Kation steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXVI)
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R107 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel CXIX
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
CX103X104 für einen Ring der Formel
steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R107 für -CH2SO3 - M+ oder einen Rest der Formeln
steht,
M+ für ein Kanon steht und
An- für ein Anion steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können,
oder der Formel (CXIX)
worin
R115 und R116 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
NR115R116 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
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steht, worin der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R105 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Acetoxyethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder
einen Rest der Formel
steht,
R106 für Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
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EP3470469A1 (de) * 2017-10-13 2019-04-17 LANXESS Deutschland GmbH Methinfarbstoffe
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