DE10117461A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen heterocyclischen Azofarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung - Google Patents
Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen heterocyclischen Azofarbstoff als lichtabsorbierende VerbindungInfo
- Publication number
- DE10117461A1 DE10117461A1 DE10117461A DE10117461A DE10117461A1 DE 10117461 A1 DE10117461 A1 DE 10117461A1 DE 10117461 A DE10117461 A DE 10117461A DE 10117461 A DE10117461 A DE 10117461A DE 10117461 A1 DE10117461 A1 DE 10117461A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- bis
- aryl
- hydrogen
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/004—Recording, reproducing or erasing methods; Read, write or erase circuits therefor
- G11B7/0045—Recording
- G11B7/00455—Recording involving reflectivity, absorption or colour changes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/26—Apparatus or processes specially adapted for the manufacture of record carriers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
- G11B2007/2571—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing group 14 elements except carbon (Si, Ge, Sn, Pb)
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
- G11B2007/25713—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
- G11B2007/25715—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing oxygen
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/007—Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/256—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers improving adhesion between layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein heterocyclischer Azofarbstoff verwendet wird.
Description
Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der
Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen heterocyclischen Azo
farbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen
lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für
den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen
Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360-460 nm) arbeiten
und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635-660 nm)
bzw. infraroten (780-830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben
genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch
Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein
enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den
Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis
660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht wer
den. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171
oder Second Harmonic Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis
460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische
Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die
erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Infor
mationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA
ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer mög
lichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge
λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Daten
speicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet
sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität
und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende
Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR-
Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions
peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am
Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Kon
zept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955,
WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm
Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf
der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informa
tionsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe
Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen
möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation
der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder
Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen
Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert
wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine
hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organi
schem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die licht
absorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe
Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber
hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständig
keit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und
wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben
erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subli
mieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu
einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die
die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis,
schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in
der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger ins
besondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem
Laserwellenlängenbereich von 340 bis 680 nm erfüllen.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus
der Gruppe der heterocyclischen Azofarbstoffe das oben genannte Anforderungs
profil besonders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugs
weise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektions
schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare
Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschickten und
gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeck
schicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht,
beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtab
sorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch
gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein heterocyc
lischer Azofarbstoff verwendet wird.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein.
Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur < 600°C, be
sonders bevorzugt bei einer Temperatur < 400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer
Temperatur < 300°C, insbesondere < 200°C. Eine solche Veränderung kann beispiels
weise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der
lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist ein heterocyclischer Azofarbstoff der Formel
worin
K für den Rest einer Kupplungskomponente der Formel
K für den Rest einer Kupplungskomponente der Formel
oder
steht,
X1 für N oder CH steht,
X2 für O, S, N-R9 oder CH steht, aber X1 und X2 nicht gleichzeitig für CH ste hen,
A zusammen mit X1 und X2 und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyc lischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthält und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für CR10 oder N steht,
R1, R2, R6, R und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15-Aralkyl stehen oder
NR1R2 und NR6R7 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino stehen,
R3 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy oder Halogen stehen oder
R3; R2 und R5; R1 unabhängig voneinander eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die O oder N enthalten und durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R4 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Halogen, C1- bis C6- Acylamino, C1- bis C6-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Arylcarbonylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht,
R8 für für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10-Aryl steht und
R10 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10-Aryl steht,
entspricht.
X1 für N oder CH steht,
X2 für O, S, N-R9 oder CH steht, aber X1 und X2 nicht gleichzeitig für CH ste hen,
A zusammen mit X1 und X2 und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyc lischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthält und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für CR10 oder N steht,
R1, R2, R6, R und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15-Aralkyl stehen oder
NR1R2 und NR6R7 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino stehen,
R3 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy oder Halogen stehen oder
R3; R2 und R5; R1 unabhängig voneinander eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die O oder N enthalten und durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R4 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Halogen, C1- bis C6- Acylamino, C1- bis C6-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Arylcarbonylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht,
R8 für für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10-Aryl steht und
R10 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10-Aryl steht,
entspricht.
Als nichtionische Reste kommen bspw. C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Halo
gen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio, C1- bis C4-
Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino in Frage.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere
Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkyl
siloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder ver
zweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und
Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte
Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemein
sam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste
können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Alkylreste, insbesondere solche in der Bedeutung R1, R2, R6 und R7, können auch
ionische Reste wie Ammonium- oder COO- oder SO- Gruppen tragen. Beispiele für
solche Alkylreste sind -CH2-CH2-N(CH3)3 + An- oder -CH2- SO3 -, M+ wobei An- für
ein Anion steht, z. B. Tetrafluoroborat, und M+ für ein Kation steht, z. B. Tetra
methylammonium.
Besonders bevorzugt steht der Rest der Formel
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl,
Isothiazol-3-yl, Isoxazol-3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-
2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl,
1,3,4-Triazol-2-yl, Thiophen-2-yl, Benzothiophen-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2-
oder 4-Chinolyl steht, wobei diese Reste jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1-
bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxy
carbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6-
bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6-
Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Pipe
ridino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
In einer ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten hete
rocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C6-Cycloal koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C6-Cycloal koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen
deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cyclo alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cyclo alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen
deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cyclo alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cyclo alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen
deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cyclo alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cyclo alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen
deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen
deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Allcylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Allcylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen
deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C16-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C-R12 steht oder wen X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C16-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C-R12 steht oder wen X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen
deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit
dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche heterocyc
lischen Azofarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 420
bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurz
welligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des
Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion
in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein
Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als
80 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher heterocyclischer Azofarbstoff
bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz
besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax1 auf.
Bevorzugt sind heterocyclische Azofarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2
von 430 bis 550 nm, insbesondere 440 bis 530 nm, ganz besonders bevorzugt 450 bis
520 nm.
Bevorzugt liegen bei den heterocyclischen Azofarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie
oben definiert sind, nicht weiter als 70 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 50 nm,
ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 40 nm auseinander.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit
dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche heterocyc
lischen Azofarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 500
bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der lang
welligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des
Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion
in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein
Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als
60 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher heterocyclischer Azofarbstoff
bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt 800 nm, ganz besonders
bevorzugt 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt sind heterocyclische Azofarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2
von 510 bis 620 nm.
Besonders bevorzugt sind heterocyclische Azofarbstoffe mit einem Absorptionsma
ximum λmax2 von 530 bis 610 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind heterocyclische Azofarbstoffe mit einem Absorp
tionsmaximum λmax2 von 550 bis 600 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen heterocyclische Azofarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie
oben definiert sind, nicht weiter als 50 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 40 nm,
ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm auseinander.
Die heterocyclischen Azofarbstoffe weisen beim Absorptionsmaximum λmax2 vor
zugsweise einen molaren Extinktionskoeffizienten ε < 25000 l/mol cm, bevorzugt <
35000 l/mol cm, besonders bevorzugt < 40000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt <
50000 l/mol cm auf.
Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
Geeignete heterocyclische Azofarbstoffe mit den geforderten spektralen Eigenschaf
ten sind insbesondere solche, bei denen die Dipolmomentänderung Δµ = |µg - µag|, d. h.
die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten angeregten
Zustand, möglichst klein ist, vorzugsweise < 5 D, besonders bevorzugt < 2 D. Ein
Verfahren zur Ermittlung solcher Dipolmomentänderung Δµ ist beispielsweise in F.
Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 und in der dort zitierten Literatur
angegeben. Eine geringe Solvatochromie (Dioxan/DMF) ist ebenfalls ein geeignetes
Auswahlkriterium. Bevorzugt sind heterocyclische Azofarbstoffe, deren Solva
tochromie Δλ = |λDMF - λDioxan|, d. h. die positive Differenz der Absorptionswellen
längen in den Lösungsmitteln Dimethylformamid und Dioxan, < 20 nm, besonders
bevorzugt < 10 nm, ganz besonders bevorzugt < 5 nm ist.
Im Sinne der Erfindung ganz besonders geeignete heterocyclische Azofarbstoffe sind
solche der Formel
worin
X5 X6 für N stehen,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 X6 für N stehen,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für C-R12 steht,
X6 für C-R12' steht,
R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Chlor, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen,
R12' für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Tri fluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 für C-R12 steht,
X6 für C-R12' steht,
R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Chlor, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen,
R12' für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Tri fluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Chlor, Nitro oder Methoxy substituiert sein kann,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Tri fluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Chlor, Nitro oder Methoxy substituiert sein kann,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Tri fluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 für N steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sub stituiert sein kann,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Tri fluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sub stituiert sein kann,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Tri fluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Formylamino, Acetylamino, Benzoylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Phenyl steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe nyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N-Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Formylamino, Acetylamino, Benzoylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Phenyl steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe nyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N-Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Phenyl, Amino, Dimethylamino, Acetylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe nyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N-Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Phenyl, Amino, Dimethylamino, Acetylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe nyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N-Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 und X6 für N stehen,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 und X6 für N stehen,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für C-R12 steht,
X6 für C-R12' steht,
R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Chlor, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen,
R12' für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 für C-R12 steht,
X6 für C-R12' steht,
R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Chlor, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen,
R12' für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Chlor, Nitro oder Methoxy substituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Chlor, Nitro oder Methoxy substituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 für N steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sub stituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sub stituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Formylamino, Acetylamino, Benzoylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Phenyl steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe nyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Formylamino, Acetylamino, Benzoylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Phenyl steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe nyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo
farbstoffe sind solche der Formel
worin
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Phenyl, Amino, Dimethylamino, Acetylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe nyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Phenyl, Amino, Dimethylamino, Acetylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe nyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Heterocyclische Azofarbstoffe sind teilweise bekannt, z. B. aus DE-OS 28 11 258,
FR 2 394 587, DE-OS 43 43 454, EP-A 0 702 107, DE-OS 36 11 228, Am. Dyest.
Rep. 1988, 77, 32.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind heterocyclische Azofarbstoffe der
Formeln (X), (XI) oder (XII), wobei die Reste X3 bis X6, R6 bis R8, R11 bis R13 die
oben angegebene Bedeutung besitzen.
Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe
Reflektivität (< 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie
eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informations
schicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellen
länge im Bereich von 360 bis 460 nm und 600 bis 680 nm liegt. Der Kontrast
zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird
durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden
Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigen
schaften der Informationsschicht realisiert.
Die heterocyclischen Azofarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugs
weise durch Spin-coaten oder Vakuumbedampfung aufgebracht. Die heterocyc
lischen Azofarbstoffe können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit
ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann
neben den heterocyclischen Azofarbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel,
Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestand
teile.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten
wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle
und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des
Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium
u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Silicium
nitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, Kleberschichten
und Schutzfolien.
Die Erfindung betrifft weiterhin einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger,
enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche min
destens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine
Reflexionsschicht und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, der
mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann,
wobei die Informationsschicht mindestens eine der oben genannten lichtabsorbieren
den Verbindungen und gegebenenfalls ein Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren,
Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthält. Alternativ kann
der Aufbau des optischen Datenträgers:
- - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weite res vorzugsweises transparentes Substrat aufgebracht sind.
- - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht aufgebracht sind.
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laser
licht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
4 g 2-Amino-5-(diisopropylamino)-1,3,4-thiadiazol wurden in 40 ml Eisessig gelöst.
8 ml 85-gew.%ige Phosphorsäure und 6 ml 48-gew.%ige Schwefelsäure wuren bei
10°C zugetropft. Bei 5°C wurden dann während 30 min 6.8 g Nitrosylschwefelsäure
(40-gew.%ig in Schwefelsäure) zugetropft. Nach 4 h bei 0-5°C wurde der Nitrit
überschuss mit Amidosulfonsäure zerstört.
Diese Diazotierung tropfte bei 10°C während 1 h zu einer Lösung von 2.6 g 2-
Dimethylaminothiazol in 30 ml Eisessig, wobei mit 20-gew.-%iger wässriger Soda
lösung ein pH von 3 gehalten wurde. Nach Rühren über Nacht bei pH = 3.5 wurde
abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der Feststoff wurde in 100 ml Wasser ange
rührt, auf pH = 7.5 gestellt und erneut abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach
dem Trocknen wurde das Rohprodukt in 400 ml Tetrahydrofuran gelöst. Durch lang
same Zugabe von 400 ml Wasser unter Rühren wurde ausgefällt, abgesaugt, mit
Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 4.5 g (66% d. Th.) eines roten Pul
vers der Formel
Schmp. = 232-233°C
λmax = 496 nm
ε = 44140 l/mol cm
λ1/2-λ1/10 (langweilige Flanke) = 22 nm
Δλ = |λDMF - λDioxan| = 2 nm
Löslichkeit: < 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
glasartiger Film
λmax = 496 nm
ε = 44140 l/mol cm
λ1/2-λ1/10 (langweilige Flanke) = 22 nm
Δλ = |λDMF - λDioxan| = 2 nm
Löslichkeit: < 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
glasartiger Film
Ebenfalls geeignete heterocyclische Azofarbstoffe sind in der Tabelle zusammenge
stellt:
Claims (16)
1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenen
falls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Sub
strat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht,
gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls
eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufge
bracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht,
beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine
lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält,
dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens
ein heterocyclischer Azofarbstoff verwendet wird.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der
heterocyclische Azofarbstoff der Formel (I) entspricht
worin
K für den Rest einer Kupplungskomponente der Formel
X1 für N oder CH steht,
X2 für O, S, N-R9 oder CH steht, aber X1 und X2 nicht gleichzeitig für CH stehen dürfen,
A zusammen mit X1 und X2 und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaroma tischen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthält und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für CR10 oder N steht,
R1, R2, R6, R7 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6- Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15-Aral kyl stehen oder
NR1R2 und NR6R7 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino stehen,
R3 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy oder Halogen stehen oder
R3; R2 und R5; R1 unabhängig voneinander eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die O oder N enthalten und durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R4 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Halogen, C1- bis C6-Acylamino, C1- bis C6-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aryl carbonylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht,
R8 für für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10-Aryl steht und
R10 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10- Aryl steht.
worin
K für den Rest einer Kupplungskomponente der Formel
X1 für N oder CH steht,
X2 für O, S, N-R9 oder CH steht, aber X1 und X2 nicht gleichzeitig für CH stehen dürfen,
A zusammen mit X1 und X2 und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaroma tischen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthält und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für CR10 oder N steht,
R1, R2, R6, R7 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6- Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15-Aral kyl stehen oder
NR1R2 und NR6R7 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino stehen,
R3 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy oder Halogen stehen oder
R3; R2 und R5; R1 unabhängig voneinander eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die O oder N enthalten und durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R4 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Halogen, C1- bis C6-Acylamino, C1- bis C6-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aryl carbonylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht,
R8 für für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10-Aryl steht und
R10 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10- Aryl steht.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der
Rest der Formel (IV)
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2- yl, Isothiazol-3-yl, Isoxazol-3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4- Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, Thiophen-2-yl, Benzothiophen-2- yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei diese Reste jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6- Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryl oxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6- Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrroli dino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino substituiert sein können.
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2- yl, Isothiazol-3-yl, Isoxazol-3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4- Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, Thiophen-2-yl, Benzothiophen-2- yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei diese Reste jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6- Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryl oxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6- Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrroli dino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino substituiert sein können.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel
(V) entspricht
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl sulfonylamino steht.
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl sulfonylamino steht.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel
(VI) entspricht
worin
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder X5 für C- R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl sulfonylamino steht.
worin
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder X5 für C- R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl sulfonylamino steht.
6. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel
(VII) entspricht
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C- R12 steht,
R11; R12 gemeinsam einsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12- Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl sulfonylamino steht.
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C- R12 steht,
R11; R12 gemeinsam einsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12- Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl sulfonylamino steht.
7. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel
(VIII) entspricht
worin
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12- Aralkyl oder C6- bis C16-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl sulfonylamino steht.
worin
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12- Aralkyl oder C6- bis C16-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl sulfonylamino steht.
8. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel
(IX) entspricht
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C- R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C- R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
9. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel
(X) entspricht
worin
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
worin
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
10. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel
(XI) entspricht
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C- R12 steht oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12- Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C- R12 steht oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12- Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
11. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel
(XII) entspricht
worin
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12- Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
worin
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12- Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
12. Verwendung von heterocyclischen Azofarbstoffen in der Informationsschicht
von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei der heterocyclische
Azofarbstoff ein Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich von 420 bis 650 nm
besitzt.
13. Verwendung von heterocyclischen Azofarbstoffen in der Informationsschicht
von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit
einem blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
14. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das
dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gege
benenfalls mit einer Reflexionsschicht schon bechichtetes Substrat mit den
heterocyclischen Azofarbstoffen gegebenenfalls in Kombination mit geeig
neten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln
beschichtet und gegebenenfalls mit einer Relexionsschicht, weiteren
Zwischenschichten und gegbenenfalls einer Schutzschicht oder einem weite
ren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
15. Mit blauem oder rotem, insbesondere blauem Licht, insbesondere blauem
Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
16. Heterocyclische Azofarbstoffe der Formel (X), (XI) oder (XII)
wobei die Reste X3 bis X6, R6 bis R8 und R11 bis R13 die in den Ansprüchen 9, 10 und 11 angegebenen Bedeutungen haben.
wobei die Reste X3 bis X6, R6 bis R8 und R11 bis R13 die in den Ansprüchen 9, 10 und 11 angegebenen Bedeutungen haben.
Priority Applications (22)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10117461A DE10117461A1 (de) | 2001-04-06 | 2001-04-06 | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen heterocyclischen Azofarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung |
EP02732506A EP1377977A1 (de) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optisches aufzeichnungsmedium |
AU2002253152A AU2002253152A1 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical data carrier that contains a heterocyclic azo dye as the light-absorbing compound in the information layer |
JP2002578291A JP2004523396A (ja) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 情報層中に吸光性化合物として複素環式アゾ色素を含有する光学データ記録媒体 |
CN028105206A CN1659640A (zh) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 在信息层中含有作为光吸收化合物的染料的光数据载体 |
US10/101,792 US20030113665A1 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a light-absorbing compound |
AU2002257686A AU2002257686A1 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a lightabsorbing compound and having a protective covering layer of predetermined thickness |
US10/102,168 US6936325B2 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical recording medium |
PCT/EP2002/003066 WO2002080152A2 (de) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen heterocyclischen azofarbstoff als lichtabsorbierende verbindung |
EP02727443A EP1377975A2 (de) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optischer datenträger der in der informationsschicht einen farbstoff als lichtabsorbierende verbindung enthält und eine schutzschicht vorbestimmter dicke besitzt |
PCT/EP2002/003084 WO2002080164A1 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical recording medium |
TW91105378A TWI225250B (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical recording medium |
US10/102,577 US20030006516A1 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical data storage medium containing a heterocyclic azo dye as the light-absorbing compound in the information layer |
TW91105382A TWI252478B (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a light-absorbing compound |
PCT/EP2002/003094 WO2002080150A2 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a lightabsorbing compound and having a protective covering layer of predetermined thickness |
CNB028107144A CN1264153C (zh) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 光记录介质 |
EP02722251A EP1377968A2 (de) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen heterocyclischen azofarbstoff als lichtabsorbierende verbindung |
KR10-2003-7012625A KR20030085065A (ko) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 정보층 내에 흡광 화합물로서의 염료를 함유하는 광학데이터 매체 |
KR10-2003-7012628A KR20030085066A (ko) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 광 기록 매체 |
JP2002578290A JP2004534344A (ja) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 情報層中に吸光性化合物としての色素を含有する光学データ媒体 |
JP2002578497A JP2005504649A (ja) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 光記録媒体 |
CNA028109058A CN1531724A (zh) | 2001-03-28 | 2002-03-20 | 在信息层中含有作为吸光性化合物的杂环偶氮染料的光学数据存储介质 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10117461A DE10117461A1 (de) | 2001-04-06 | 2001-04-06 | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen heterocyclischen Azofarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10117461A1 true DE10117461A1 (de) | 2002-10-10 |
Family
ID=7680814
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE10117461A Withdrawn DE10117461A1 (de) | 2001-03-28 | 2001-04-06 | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen heterocyclischen Azofarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE10117461A1 (de) |
-
2001
- 2001-04-06 DE DE10117461A patent/DE10117461A1/de not_active Withdrawn
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69725607T2 (de) | Polymethin-komplex-farbstoffe und ihre verwendung | |
DE60204981T2 (de) | Zusammensetzungen enthaltend mindestens einen oxonol-farbstoff und mindestens einen metallkomplex | |
WO2002077984A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen xanthenfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
WO2002084656A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
EP1273006B1 (de) | Verwendung von lichtabsorbierenden verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern sowie optische datenträger | |
DE10115227A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung mit mehreren chromophoren Zentren | |
EP1709039A1 (de) | Metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datentr gern | |
WO2002080152A2 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen heterocyclischen azofarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
WO2002080159A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen cyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
EP1377971A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen kationischen aminoheterocyclischen farbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
DE602004001135T2 (de) | Materialien für optische aufzeichnung mit hoher speicherdichte | |
DE10305925A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Infromationsschicht einen Azometallfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
EP1374234A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen hemicyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
DE10117461A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen heterocyclischen Azofarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
US6726972B2 (en) | Optical data storage medium containing a diaza hemicyanine dye as the light-absorbing compound in the information layer | |
DE602005005199T2 (de) | Antipyrinbasierte azometallkomplexfarbstoffe und deren verwendung in optischen schichten für optische datenaufzeichnung | |
DE602004004524T2 (de) | Azoliganden auf der Basis von Aminoantipyrine und ihre Metallkomplexe zur Verwendung als optische Aufzeichnungsmedien | |
DE10117463A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
DE102006022756A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Indolcyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
EP0425932B1 (de) | Chinoxalinpentamethinfarbstoffe sowie optisches Aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen Farbstoffe | |
EP1517317A1 (de) | Triarylmethan / Monoazokomplexfarbstoff-Zusammensetzungen zur optischen Datenaufzeichnung | |
WO2004072087A2 (de) | Metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern | |
EP1377970A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht eine cyclisierbare verbindung | |
DE10117464A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Merocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
WO2006005444A1 (de) | Kationische metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: BAYER CHEMICALS AG, 51373 LEVERKUSEN, DE |
|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |