DE10115227A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung mit mehreren chromophoren Zentren - Google Patents

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung mit mehreren chromophoren Zentren

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DE10115227A1
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Friedrich-Karl Bruder
Rainer Hagen
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Abstract

Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer Reflexionsschicht beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht wird, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung wenigstens zwei gleiche oder verschiedene chromophore Zentren besitzt, wenigstens ein Absorptionsmaximum im Bereich von 340 bis 820 nm aufweist.

Description

Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung mit wenigstens zwei glei­ chen oder verschiedenen chromophoren Zentren enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360-460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635-660 nm) bzw. infraroten (780-830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second Harmonic Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Infomiationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA.
NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Daten­ speicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions­ peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informa­ tionsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organi­ schem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständig­ keit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subli­ mieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 830 nm erfüllen.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Substanzen mit mehreren chromophoren Zentren das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugs­ weise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektions­ schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeck­ schicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung wenigstens zwei gleiche oder verschiedene chromophore Zentren besitzt und wenigstens ein Absorp­ tionsmaximum im Bereich von 340 bis 820 nm aufweist.
Lichtabsorbierende Verbindung (physik. Definition)
Unter "chromophoren Zentrum" wird im Rahmen dieser Anmeldung ein Molekülrest der lichtabsorbierenden Verbindung verstanden, der ein Absorptionsmaximum im Bereich von 340 bis 820 nm besitzt. Dieser Rest ist vorzugsweise monovalent. Bevorzugt sind solche lichtabsorbierenden Verbindungen, die ein Absorptions­ maximum λmax1 im Bereich von 340 bis 410 nm oder ein Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 400 bis 650 nm oder ein Absorptionsmaximum λmax3 Im Bereich 630 bis 820 nm besitzen, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der lang­ welligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax1, λmax2 oder λmax3 oder die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 oder λmax3 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax1, λmax2 bzw. λmax3 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax1, λmax2 oder λmax3 oder die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 oder λmax3 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax1 λmax2 bzw. λmax3 beträgt, bevorzugt jeweils nicht weiter als 80 nm auseinander liegen.
Die physikalische Charakterisierung der lichtabsorbierenden Verbindung trifft in gleicher Weise auch auf die chromophoren Zentren zu. D. h. Form und Lage der Absorptionsbanden gelten in einer bevorzugten Ausführungsform für die licht­ absorbierende Verbindung wie für das chromophore Zentrum gleichermaßen.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, be­ sonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, insbesondere <200°C. Eine solche Veränderung kann beispiels­ Weise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das Absorptionsmaximum λmax1 der lichtabsorbierenden Verbindung im Bereich 340 bis 410 nm vorzugsweise 345 bis 400 nm, insbesondere 350 bis 380 nm, besonders bevorzugt 360 bis 370 nm, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax1 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax1 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax1 ein Zehntel des Extink­ tionswerts bei λmax1 beträgt, jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen dürfen. Bevorzugt weist eine solche bis zu einer Wellenlänge von 500 nm, besonders bevor­ zugt 550 nm, ganz besonders bevorzugt 600 nm, kein längerwelliges Maximum λmax2 auf.
Bevorzugt liegen bei solchen lichtabsorbierenden Verbindungen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 10 nm auseinander.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das Absorptions­ maximum λmax2 der lichtabsorbierenden Verbindung(en) im Bereich 420 bis 550 nm, vorzugsweise 410 bis 510 nm, insbesondere 420 bis 510 nm, besonders bevorzugt 430 bis 500 nm, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurzwelli­ gen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extink­ tionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen dürfen. Bevorzugt weist eine solche lichtabsorbierende Verbindung bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt 320 nm, ganz besonders bevor­ zugt 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax1 auf Bevorzugt liegen bei diesen Verbindungen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung liegt das Absorptionsmaximum λmax2 der lichtabsorbierende Verbindung(en) im Bereich 500 bis 650 nm, vorzugs­ weise 530 bis 630 nm, insbesondere 550 bis 620 nm, besonders bevorzugt 580 bis 610 nm, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktions­ werts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der lang­ welligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen dürfen. Bevorzugt weist eine solche Verbindung bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt 800 nm, ganz besonders bevorzugt 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt liegen bei diesen lichtabsorbierenden Verbindung(en) λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 10 nm auseinander.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung liegt das Absorptionsmaximum λmax3 der lichtabsorbierenden Verbindung(en) im Bereich 630 bis 800 nm, vorzugs­ weise 650 bis 770 nm, insbesondere 670 bis 750 nm, besonders bevorzugt 680 bis 720 nm, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 die Hälfte des Extinktions­ werts bei λmax3 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der kurz­ welligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax3 beträgt, jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen dürfen. Bevorzugt weist eine solche Verbindung bis zu einer Wellenlänge von 600 nm, besonders bevorzugt 550 nm, ganz besonders bevorzugt 500 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax2 auf.
Bevorzugt liegen bei diesen lichtabsorbierende Verbindung(en) λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung liegt das Absorptionsmaximum lmax3 der lichtabsorbierende Verbindung(en) im Bereich 650 bis 810 nm, vorzugs­ weise 660 bis 790 nm, insbesondere 670 bis 760 nm besonders bevorzugt 680 bis 740 nm, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax3 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax3 beträgt, bevorzugt jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen.
Bevorzugt liegen bei diesen Verbindungen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz be­ sonders bevorzugt nicht weiter als 0 nm auseinander.
Die lichtabsorbierenden Verbindungen weisen beim Absorptionsmaximum λmax1, λmax2 und/oder λmax3 vorzugsweise einen molaren Extinktionskoeffizienten ε <100001/mol cm, bevorzugt < 150001/mol cm, besonders bevorzugt < 200001/mol cm, ganz besonders bevorzugt < 25000 l/mol cm, insbesondere < 30000 l/mol cm, vorzugsweise < 40000 l/mol cm, auf.
Lichtabsorbierende Verbindung (chemische Definitionen)
Die lichtabsorbierenden Verbindungen können beispielsweise als Polymere, wie als Homo-, Co- oder Pfropfpolymere, Dendrimere oder in anderer Form vorliegen.
Bevorzugt sind lineare Homo-Polymere, deren wiederkehrende Einheiten die chromophoren Zentren tragen. Besonders bevorzugt sind solche Polymere der Formel (I). Ebenfalls bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen in dendrimerer Form, wobei vorzugsweise die chromophoren Zentren an den Enden eines dendrimer aufgebauten Grundkörpers sitzen. Besondere bevorzugt sind Dendrimere der Formel (II).
Ebenfalls bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen in Form von sog. Seiten­ kettenpolymeren, an den die chromophoren Zentren vorzugsweise in geeigneter Weise an einer Polymerkette gebunden sind.
Bevorzugt wird als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht eines optischen Datenträgers eine Verbindung der Formel
F1-(BF2)nBF1 (I),
DF1 k (II),
oder ein Polymer mit einer als Rückgrat wirkenden Hauptkette und davon abzwei­ genden kovalent gebundenen Seitengruppen der Formel (III)
-S-F1 (III),
wobei das Polymer einen Polymerisierungsgrad von 2 bis 1000 besitzt,
verwendet,
worin
F1 für ein monovalentes chromophores Zentrum steht,
F2 für ein bivalentes chromophores Zentrum steht,
B für eine bivalente Brücke -B1- oder -(B2F1)- oder -(B3F1 2)- steht,
wobei
B2 ein trivalenter und B3 ein quartervalenter Rest ist,
D für eine dendrimere Struktur der Generation 21 steht,
S für eine bivalente Spacergruppe steht,
n für eine ganze Zahl von 0 bis 1000 steht,
k für die Zahl 3.21 oder 4.21 steht,
l für eine ganze Zahl von 0 bis 6 steht.
Als bevorzugte lichtabsorbierende Verbindungen sind dabei solche der Formeln (I) und (II) zu nennen,
worin
B1 für -Q1-T1-Q2- steht,
steht,
D für einen Rest der Formeln
steht,
Q1 bis Q6 unabhängig voneinander für eine direkte Bindung, -O-, -S-, -NR1-, -C(R2R3)-, -(C=O)-, -(CO-O)-, -(CO-NR1)-, -(SO2)-, -(SO2-O)-, -(SO2-NR1)-, -(C=NR4)-, -(CNR1-NR4)-, -(CH2)p-, -(CH2CH2O)p-CH2CH2-, o-, m- oder p- Phenylen steht, wobei die Kette -(CH2)p durch -O-, -NR1- oder -OSiR5 2O- unterbrochen sein kann,
T1 und T4 unabhängig voneinander für eine direkte Bindung, -(CH2)p- oder o-, m- oder p-Phenylen stehen, wobei die Kette -(CH2)p- durch -O-, -NR1- oder -OSiR5 2O- unterbrochen sein kann,
steht, wobei die Ketten -(CH2)q-, -(CH2)r und/oder -(CH2)s- durch -O-, -NR1- oder -OSiR5 2O- unterbrochen sein können,
steht,
T5 für CR6, N oder einen dreibindigen Rest der Formeln
steht,
T6 für C, Si(O-)4, <N-(CH2)u-N< oder einen vierbindigen Rest der Formeln
steht,
p für eine ganze Zahl von 1 bis 12 steht,
q, r, s und t unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 12 stehen,
u für eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht,
R1 für Wasserstoff, C1- bis C12-Alkyl, C3- bis C10-Cycloalkyl, C2- bis C12- Alkenyl, C6- bis C10-Aryl, C1- bis C12-Alkyl-(C=O)-, C3- bis C10-Cycloalkyl- (C=O)-, C2- bis C12-Alkenyl-(C=O)-, C6- bis C10-Aryl-(C=O)-, C1- bis C12- Alkyl-(SO2)-, C3- bis C10-Cycloalkyl-(SO2)-, C2- bis C12-Alkenyl-(SO2)- oder C6- bis C10-Aryl-(SO2)- steht,
R2 bis R4 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C12-Alkyl, C3- bis C10-Cycloalkyl, C2- bis C12-Alkenyl, C6- bis C10-Aryl stehen,
R5 für Methyl oder Ethyl steht und
die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugt steht n für eine ganze Zahl von 0 bis 10, besonders bevorzugt von 0 bis 2, ganz besonders bevorzugt für 0. Bevorzugt steht 1 für eine ganze Zahl von 0 bis 3, besonders bevorzugt für 0 bis 1.
Bevorzugte Polymere mit Resten der Formel (III) als lichtabsorbierende Verbindun­ gen sind solche wobei die Polymerkette auf Basis von gleichen oder verschiedenen Strukturelementen K aufgebaut ist und
K für ein Strukturelement eines Poly-Acrylats, -Methacrylats, -Acrylamids, -Methacrylamids, -Siloxans, -α-Oxirans, -Ethers, -Amids, -Urethans, -Harnstoffs, -Esters, -Carbonats, -Styrols oder -Maleinsäure steht und
die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugt steht
S für eine Spacergruppe der Formel -Q5-T4-Q6-, die die Hauptkette des Seitenkettenpolymers mit dem chromophoren Zentrum F1 verbindet.
Bevorzugt sind Poly-Acrylate, -Methacrylate und -Ester. Ebenfalls bevorzugt sind Copolymere, die Acrylat- oder Methacrylat- und Acrylamid-Einheiten enthalten. Besonders bevorzugt sind Poly-Acrylate und -Methacrylate. In diesen Fällen steht
worin
R für Wasserstoff oder Methyl steht und
die gesternte (*) Bindung zur bivalenten Spacergruppe S führt.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind Copolymere, in denen K für K' und K" stehen mit
worin
R für Wasserstoff oder Methyl steht und die gesternte (*) Bindung zur bivalenten Spacergruppe S führt.
Bevorzugt ist ein Polymerisationsgrad von 2 bis 100, besonders bevorzugt von 2 bis 20.
Die chromophoren Zentren der lichtabsorbierenden Verbindungen können beispiels­ weise Reste folgender Strukturtypen (vgl. z. B. G. Ebner und D. Schulz, Textilfär­ berei und Farbstoffe, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 1989; H. Zollinger, Color Chemistry, VCH Verlagsgesellschaft mbH Weinheim, 1991) sein:
Azofarbstoffe, anthrachinoide Farbstoffe, indigoide Farbstoffe, Polymethinfarbstoffe, Arylcarboniumfarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe, Nitrofarbstoffe, Perylene, Cumarine, Formazane, Metallkomplexe, insbesondere gegebenenfalls verbrückte (Hetero)-zimtsäurederivate, (Hetero-)stilbene, Cumarine, Methine, Cyanine, Hemicyanine, Neutromethine (Merocyanine), Nullmethine, Azomethine, Hydrazone, Azinfarbstoffe, Triphendioxazine, Pyronine, Acridine, Rhodamine, Indamine, Indophenole, Di- oder Triphenylmethane, Aryl- und Hetaryl- Azofarbstoffe, chinoide Farbstoffe, Phthalocyanine, Naphthocyanine, Subphthalocyanine, Porphyrine, Tetraazaporphyrine sowie Metallkomplexe.
Bevorzugte lichtabsorbierende Verbindungen mit einem Absorptionsmaximum λmax1 im Bereich 340 bis 410 nm sind beispielsweise solche der folgenden Formeln. Ent­ sprechende optische Datenspeicher mit diesen Verbindungen in der Informations­ schicht lassen sich mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laserlicht, lesen und beschreiben:
worin
Ar101 und Ar102 unabhängig voneinander für C6- bis C10-Aryl oder den Rest eines fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Rings stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können,
Y101 und Y102 unabhängig voneinander für N oder C-R101 stehen,
R101 und R104 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, Cyano, Carbonsäure, C1- bis C16-Allcioxycarbonyl, C1- bis C16-Alkanoyl oder Ar102 stehen oder R101 für eine Brücke zu Ar101 steht,
R102 und R103 unabhängig voneinander für Cyano, Carbonsäure, C1- bis C16-Alk­ oxycarbonyl, Aminocarbonyl oder C1- bis C16-Alkanoyl stehen oder R102 für Wasserstoff oder R103 für Ar102 CH2-COOAlkyl oder P(O)(O- C1- bis C12-Alkyl)2 oder C1- bis C16-Alkyl steht oder R102; R103 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen carbocyclischen oder aromatischen oder quasiaroma­ tischen heterocyclischen Ring stehen, der benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann, oder R103 eine Brücke zu Ar101 oder Ring A1 bildet, die ein Heteroatom enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R100 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl oder C7- bis C16-Aralkyl steht oder
R100 und R104 gemeinsam -CH2-CH2- -CH2-CH2- oder -CH2-CH2-CH2- Brücke stehen,
R105 für Cyano, Carbonsäure, C1- bis C16-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1- bis C16-Alkanoyl oder Arloi steht oder R104; R105 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen carbocyclischen oder aromatischen oder quasiaromatischen hetero­ cyclischen Ring stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können,
X101, X102, X103, X104, X106, X109 und X110 unabhängig voneinander für O, S, oder N- R100 stehen oder X102, X104 oder X106 für CR100R100 stehen,
A101, B101, C101, F101 und G101 unabhängig voneinander für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocycli­ schen Ring stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können,
X105 und X108 unabhängig voneinander für N stehen,
E101 für eine direkte Doppelbindung, =CH-CH=, = N-CH= oder =N-N= steht,
E102 für eine direkte Bindung, -CH=CH-, -N=CH- oder -N=N- steht,
Ar103 und Ar104 unabhängig voneinander für 2-Hydroxyphenyl-Reste stehen, die benzanelliert und/oder durch für Hydroxy, C1- bis C16-Alkoxy oder C6- bis C10-Aryloxy substituiert sein können,
R106 und R107 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl oder C6- bis C10-Aryl stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH- oder o-C6H4-CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
R108 für C1- bis C16-Alkyl, CHO, CN, CO-C1- bis C8-Alkyl, CO-C6- bis C10-Aryl oder CH=C(CO-C1- bis C8-Alkyl)-CH2-CO-C1- bis C8-Alkyl steht,
R109 für Hydroxy oder C1- bis C16-Alkoxy steht,
R110 und R111 für Wasserstoff stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
R112 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl oder Cyano steht,
R113 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryl, Thien-2-yl, Pyrid-2- oder -4-yl, Pyrazol-1-yl oder 1,2,4-Triazol-1- oder -4-yl steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können,
R114 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkoxy, 1,2,3-Triazol-2-yl, das durch nichtionische Reste substituiert sein kann, C1- bis C16-Alkanoylamino, C1- bis C8-Alkansulfonylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht,
Ar105 und Ar106 unabhängig voneinander für C6- bis C10-Aryl oder den Rest eines fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Rings steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste und/oder durch Sulfo substituiert sein können,
a, b und c unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 2 stehen,
X107 für N oder N+-R100 An- steht,
An- für ein Anion steht,
E103 für N, CH, C-CH3 oder C-CN steht,
R115 und R116 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1- bis C16-Alkyl stehen,
R117 und R118 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, Cyano oder C1- bis C16-Alkoxycarbonyl stehen,
R119 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy oder jeweils 2 Reste R119 eines Thiophenringes für einen bivalenten Rest der Formel -O-CH2-CH2-O- stehen,
Y103 und Y104 unabhängig voneinander für O oder N-CN stehen,
R120 bis R123 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Cyano, C1- bis C16-Alkoxycarbonyl, Halogen, Ar101, Ar102 oder
R120 gemeinsam mit R121 und/oder R122 gemeinsam mit R123 für eine -CH=CH-CH=CH- oder o-C6H4-CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch nichtionische Substituenten substituiert sein kann,
R124 für C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Cyano, C1- bis C16-Alkoxy­ carbonyl, Carbonsäure, C1- bis C16-Alkylaminocarbonyl oder C1- bis C16-Dialkylaminocarbonyl steht,
R125 und R126 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Cyano, C1- bis C16-Alkoxycarbonyl, Hydroxy, Carbon­ säure oder C6- C10-Aryloxy stehen,
e, f und g unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, wobei, wenn e, f oder g < 1, die Reste verschieden sein können,
X111 für N oder C-Ar102 steht,
R127 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl oder C6- C10-Aryl steht,
R128 und R129 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C6- C10- Aryl oder C7- bis C15-Aralkyl stehen oder
NR128R129 für Morpholino, Piperidino oder Pyrrolidino steht,
R130 für C1- bis C16-Alkyl, C7- bis C15-Aralkyl oder Ar1 steht,
R131 und unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Cyano, C1- bis C16-Alkoxycarbonyl, Halogen oder C6- C10-Aryl oder gemeinsam für eine Brücke der Formel -CO-N(R130)- CO- stehen, und
die Reste M3, R306 bis R309 und e bis h der Formel (CCCIX) weiter unten erläutert werden,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacergruppe 5 über die Reste R100 bis R132, M, R306 bis R309 oder über die nichtionischen Reste, mit denen A101 bis Ar106 und die Ringe A1 bis G1 substituiert sein können, erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung.
Nichtionische Reste sind C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio, C1- bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkyl­ siloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemein­ sam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen der Formeln (CI) bis (CXXI) und (CCCIX),
worin
Ar101 und Ar102 unabhängig voneinander für Phenyl, Naphthyl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4- Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl, Pyrrol-2- oder -3-yl, Thiophen-2- oder -3-yl, Furan-2- oder -3-yl, Indol-2- oder -3-yl, Benzothiophen-2-yl, Benzofuran-2-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino substituiert sein können,
Y101 und Y102 unabhängig voneinander für N oder C-R101 stehen,
R101 und R104 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyano, Carbonsäure, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetyl, Propionyl oder Ar102 stehen oder Ar101 und R101 gemeinsam für einen Ring der Formel
stehen, der durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy substituiert sein kann, wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R102, R103 und R105 unabhängig voneinander für Cyano, Carbonsäure, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Meth­ oxyethoxycarbonyl, Acetyl, Propionyl oder Butanoyl stehen oder R102 für Wasserstoff oder R103 für Ar102 steht oder R105 für Art101 steht oder R102; R103 oder R104; R105 gemeinsam mit dem sie verbindender C- Atom für einen Ring der Formeln
stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, oder R103 für eine -CH2-, -C(CH3)2-, -O-, -NH-, -N(CH3)-, -N(C2H5)-, -N(COCH3)-, N(COC4H9)- oder -N(COC6H5)-Brücke steht, die in 2-Stellung (bezo­ gen auf die Substituitionsstelle) von Ar101 oder Ring A1 angreift,
R100 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl steht oder
R100 und R104 gemeinsam für eine -CH2-CH2- Brücke stehen,
A101, B101 und G101 unabhängig voneinander für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2- yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden, Pyrrol-2- oder -3- yliden, Thiophen-2- oder -3-yliden, Furan-2- oder -3-yliden, Indol-2- oder -3-yliden, Benzothiophen-2-yliden, Benzofuran-2-yliden oder 3,3-Dimethylindolen-2-yliden stehen und A und B zusätzlich für 1,3- Dithiol-2-yliden oder Benzo-1,3-dithiol-2-yliden stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein können,
C101 und F101 unabhängig voneinander für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4- Chinolyl, Pyrrol-2- oder -3-yl, Thiophen-2- oder -3-yl, Furan-2- oder -3-yl, Indol-2- oder -3-yl, Benzothiophen-2-yl, Benzofuran-2-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein können, wobei
X101, X102, X103, X104, X106, X109 und X110 unabhängig voneinander für O, S oder N-R100 und X102, X104 oder X106 für CR100R100 stehen,
X105 und X108 unabhängig voneinander für N stehen,
X107 für N oder N+-R100 An- steht und
An- für ein Anion steht,
E101 für eine direkte Doppelbindung oder =N-N= steht,
Ar103 und Ar104 unabhängig voneinander für 2-Hydroxyphenyl-Reste stehen, die durch für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Phenoxy substituiert sein können,
R106 und R107 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Phenyl stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH- oder o-C6H4-CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, CHO, CN, Acetyl, Propionyl oder Benzoyl steht,
R109 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy steht,
R110 und R111 für Wasserstoff stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
R112 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R113 für Wasserstoff, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl, Thien-2-yl, Pyrid-2- oder -4-yl, Pyrazol-1-yl oder 1,2,4-Triazol-1- oder -4-yl steht, die durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert sein können,
R114 für Wasserstoff, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, 1,2,3-Triazol-2- yl, das durch Methyl und/oder Phenyl substituiert sein kann, Acetylamino, Methansulfonylamino oder Benzolsulfonylamino steht,
Ar105 und Ar106 unabhängig voneinander für Phenyl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2- yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl, Thiophen-2- oder -3-yl, Furan-2- oder -3-yl, Benzothiophen-2-yl oder Benzofuran- 2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Sulfo substituiert sein können,
a, b und c unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 1 stehen,
E102 für eine direkte Bindung, -CH=CH- oder -N=CH- steht,
E103 für N oder C-CN steht,
R115 und R116 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen,
R117 und R118 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen,
R119 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Ethoxy oder jeweils 2 Reste R119 eines Thiophenringes für einen bivalenten Rest der Formel -O-CH2 CH2-O- stehen,
Y103 und Y104 unabhängig voneinander für O oder N-CN stehen,
R120 bis R123 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Chlor, Brom, oder
R120 gemeinsam mit R121 und/oder R122 gemeinsam mit R123 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
R124 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R125 und R126 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Hydroxy stehen, wobei wenigstens einer der Reste R126 in Ringposition 1 oder 3 steht und Methoxy, Ethoxy, Prop­ oxy oder Butoxy bedeutet,
e, f und g unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 2 stehen, wobei, wenn e, f oder g < 1, die Reste verschieden sein können,
X111 für N oder C-Ar102 steht,
R127 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Phenyl steht,
R128 und R129 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl oder Benzyl stehen oder
NR128R129 für Morpholino, Piperidino oder Pyrrolidino steht,
R130 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxypropyl, Benzyl, Phenethyl oder Ar1 steht,
R131 und R132 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Chlor oder Brom oder gemeinsam für eine Brücke der Formel -CO-N(R130)-CO- stehen, und die Reste R306 bis R309, M3 und e bis h weiter unten definiert sind,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacergruppe 5 über die Reste R100 bis R132 oder über die Reste, mit denen Ar101 bis Ar106 und die Ringe A101 bis G101 substituiert sein können, erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung.
Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung:
Bevorzugte lichtabsorbierende Verbindungen mit einem Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 400 bis 650 nm sind beispielsweise solche der folgenden Formeln:
Entsprechende optische Datenspeicher mit diesen Verbindungen in der Informations­ schicht lassen sich mit blauem oder rotem Licht, insbesondere blauem oder rotem Laserlicht lesen und beschreiben.
worin
Ar201, Ar202, Ar204 und Ar205 unabhängig voneinander für C6- bis C10-Aryl oder den Rest eines fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaro­ matischen heterocyclischen Rings stehen, die benz- oder naphtha­ nelliert und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substituiert sein können,
Ar203 für den bifunktionellen Rest eines C6- bis C10-Aromaten oder den bifunktionellen Rest eines fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Rings steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substi­ tuiert sein können, wobei zwei solche bifunktionelle Reste über eine bifunktionelle Brücke verbunden sein können,
Y201 für N oder C-R201 steht,
R201 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, Cyano, Carbonsäure, C1- bis C16- Alkoxycarbonyl, C1- bis C16-Alkanoyl oder Arzoz oder für eine Brücke zu Ar201 oder R200 steht,
R202 und R203 unabhängig voneinander für Cyano, Carbonsäure, C1- bis C16-Alk­ oxycarbonyl, Aminocarbonyl oder C1- bis C16-Alkanoyl stehen oder R202 für Wasserstoff oder R203 für Ar202 CH2-COOAlkyl oder P(O)(O- C1- bis C12-Alkyl)2 oder C1- bis C16-Alkyl steht oder R202; R203 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen carbocyclischen oder aromatischen oder quasiaroma­ tischen heterocyclischen Ring stehen, der benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
E201 für eine direkte Bindung, -CH=CH-, -CH=C(CN)- oder -C(CN)=C(CN)- steht,
R204 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl oder C7- bis C16-Aralkyl oder für eine Brücke zu Ar201 oder E201 bzw. Arzos oder E steht,
X201, X202, X204 und X206 unabhängig voneinander für O, S oder N-R200 und X202 X204 und X206 zusätzlich für CR200R200 stehen,
A201, B201 und C201 unabhängig voneinander für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Ring stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können,
X203 und X205 unabhängig voneinander für N stehen,
R200 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl oder C7- bis C16-Aralkyl steht oder einen Ring zu E202, E203, E205 oder E bildet,
E202 für eine direkte Doppelbindung, =CH-CH=, =N-CH= oder =N-N= steht,
E203, E204, E205, E206 und E207 unabhängig voneinander für N oder C-R201 stehen, -E203=E204- oder -E206=E207- für eine direkte Bindung stehen können und zwei Reste R201 gemeinsam eine zwei-, drei- oder viergliedrige Brücke bilden können, die Heteroatome enthalten und/oder durch nichtionische Reste substituiert und/oder benzanelliert sein kann,
R205 und R205' für Wasserstoff stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
R206 für Wasserstoff, Cyano oder C1- bis C4-Alkyl-SO2- steht,
R207 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Ar201 steht,
R208 für NR222R223, piperidino, Morpholino oder pyrrolidino steht,
R213, R218, R219, R222 und R223 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16- Alkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl stehen,
X207 für O, S, N-R222 oder C(CH3)2 steht,
Y202 und Y204 unabhängig voneinander für OR222, SR222 oder NR222R223 stehen,
Y203 und Y205 unabhängig voneinander für O, S oder N+R222R223 An- stehen,
An- für ein Anion steht,
R209 und R210 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4- Alkoxy, Halogen, Y202 oder Y204 stehen oder gemeinsam mit R216 und/oder R217 eine Brücke bilden oder zwei benachbarte Reste R209 bzw. R210 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
a und b unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 3 stehen,
R211 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder Ar201 steht,
Y210 und Y211 unabhängig voneinander für O, S oder N-CN stehen,
X208 und X209 unabhängig voneinander für O, S oder N-R213 stehen,
R212 für Wasserstoff, Halogen, C1- bis C16-Alkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
R214 und R215 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C8-Alkyl, C1- bis C8- Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro oder NR222R223 stehen oder zwei be­ nachbarte Reste R214 bzw. R215 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die ihrerseits durch R214 bzw. R215 substituiert sein kann, wobei mindestens einer der Reste R214 brw R215 für NR222R223 steht,
d und e unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen,
D201, E201, G201 und H201 unabhängig voneinander für einen fünf oder sechs­ gliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substituiert sein können,
Y206 und Y207 unabhängig voneinander für -O-, -NR224-, -CO-O-, -CO-NR224-, -SO2-O- oder -SO2-NR- stehen,
Y208, Y209 und Y210 unabhängig voneinander für N oder CH stehen,
Y211 für O oder -NR224 steht,
R224 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, Cyano, C1- bis C16-Alkoxy­ carbonyl, C1- bis C16-Alkanoyl, C1- bis C16-Alkylsulfonyl, C6- bis C10- Aryl, C6- bis C10-Arylcarbonyl oder C6- bis C10-Arylsulfonyl steht,
M für ein mindestens zweiwertiges Metallion steht, das noch weitere Substituenten und/oder Liganden tragen kann,
F201 für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaro­ matischen heterocyclischen Ring steht, der weitere Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert sein kann und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substituiert sein kann,
R220 und R221 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Cyano, C1- bis C16-Alkoxycarbonyl, Halogen, C6-C10- Aryl, NR222R223 oder gemeinsam für einen bivalenten Rest der Formel
stehen,
X210 für N, CH, C1- C6-Alkyl, C-Ar201, C-Cl oder C-N(C1- C6-Alkyl)2 steht,
Y212 für N-Rzoa, N-Ar, N N =CH-Ar201, CR202R203 oder CH-C-R202R203 An- steht,
Y213 für NH-R204, NH-Ar201, NH-N=CH-Ar201, C-R202R203 An- oder CH=CR202R203 steht,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacergruppe S über die Reste R200 bis R224 oder über die nichtionischen Reste, mit denen Ar201 bis Ar205 und die Ringe A201 bis H201 substituiert sein können, erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung.
Nichtionische Reste sind C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio, C1- bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, COOH, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy, Phenyl oder SO3H tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die hetero­ cyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen der Formeln (CCI) bis (CCXXIV),
worin
Ar201, Ar202, Ar204 und Ar205 unabhängig voneinander für Phenyl, Naphthyl, Benz­ thiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Iso­ thiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl, Pyrrol-2- oder -3-yl, Thiophen- 2- oder -3-yl, Furan-2- oder -3-yl, Indol-2- oder -3-yl, Benzo­ thiophen-2-yl, Benzofuran-2-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Hydroxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Buta­ noylamino, Benzoylamino, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, COOH oder SO3H substituiert sein können,
Ar203 für phenylen, Naphthylen, 1,3,4-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3,4-Oxadiazol- 2,5-diyl, 1,3,4-Triazol-2,5-diyl oder einen bifunktionellen Rest der folgenden Formeln
steht, die durch Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butan­ oylamino, Benzoylamino, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, COOH oder SO3H substituiert sein können,
Y210 für Cl, OH, NHR200 oder NR200 2 steht,
Y201 für N oder C-R201 steht,
R201 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyano, Carbonsäure, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetyl, Propionyl oder Arzoz steht,
R202 und R203 unabhängig voneinander für Cyano, Carbonsäure, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Methoxyethoxy­ carbonyl, Acetyl, Propionyl oder Butanoyl stehen oder R202 für Was­ serstoff oder R203 für Ar202 steht oder R202, R203 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen Ring der Formeln
stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
E201 für eine direkte Bindung steht,
R204 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Benzyl steht oder
Ar201-N-R204 oder Ar205-N-R204 für einen über N angebundenen Pyrrol-, Indol- oder oder Carbazol-Ring steht, der durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann,
A201 für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yli­ den, Thiazol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, 1,3,4- Thiadiazol-2-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden, Pyrrol-2- oder -3-yliden, Thiophen-2- oder -3-yliden, Furan-2- oder -3-yliden, Indol-2- oder -3-yliden, Benzo­ thiophen-2-yliden, Benzofuran-2-yliden, 1,3-Dithiol-2-yliden, Benzo- 1,3-dithiol-2-yliden oder 3,3-Dimethylindolen-2-yliden stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Methylbenzylamino, Methylphenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
B201 für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2- yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol- 2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl, Indol-3-yl oder 3,3- Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Pro­ pionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Methylbenzylamino, Methylphenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
C201 für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yli­ den, Thiazol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, 1,3,4- Thiadiazol-2-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden, Indol-3-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2- yliden stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Methylbenzylamino, Methylphenyl­ amino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können, wobei
X201, X202, X204 und X206 unabhängig voneinander für O, S oder N-R200 und X202, X204 und X206 zusätzlich CR200R200 stehen,
X203 und X205 unabhängig voneinander für N stehen, und
An- für ein Anion steht,
R200 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl steht,
E202 für =CH-CH=, =N-CH= oder =N-N = steht,
E203=E204E205= für CR201'=CR201'-CR201'=, N=N-N -N=CR201'-CR201'=, -CR201'=N-CR201'=, -CR201'=CR201'-N= , -N=N-CR201'= oder -CR201'=N-N= steht,
E206=E207 für CR201'CR201' N=N, N=CR201', CR201'=N oder eine direkte Bindung steht,
R201' für Wasserstoff, Methyl oder Cyano steht oder zwei Reste R201' für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- oder -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
R205 und R205' für Wasserstoff stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
R206 für Cyano oder Methyl-SO2- steht,
R207 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Ar201 steht,
R208 für NR222R223, piperidino, Morpholino oder Pyrrolidino steht,
R213, R218, R219, R222 und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl oder Phenyl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, COOH oder SO3H substituiert sein können,
X207 für O, S oder N-R222 steht,
Y202 und Y204 unabhängig voneinander für NR222R223 stehen,
Y203 und Y205 unabhängig voneinander für O oder N+R222R223 An- stehen,
R209 und R210 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor oder Brom stehen oder R209; R222, R209; R223, R210; R222 und/oder R210; R223 eine eine -CH2- oder -CH2-CH2-CH2-Brücke bilden oder zwei benachbarte Reste R209 bzw. R210 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
a und b unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 3 stehen,
R211 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Phenyl steht, die durch 1 bis 3 Reste der Gruppe Hydroxy, Methyl, Methoxy, Chlor, Brom, COOH, Mehoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder SO3H substituiert sein können,
Y210 und Y211 unabhängig voneinander für O oder N-CN stehen,
X208 und X209 unabhänigig voneinander für O oder N-CN stehen,
R212 für Wasserstoff oder Chlor steht,
R214 und R215 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder NR222R223 stehen oder zwei benachbarte Reste R214 und Rzls eine -CH=CH-CH=CH-Brüce bilden können, wobei mindestens einer, vorzugsweise zwei der Reste R214 bzw. R215 für NR222R223 stehen,
d und e unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen,
D201 und E201 unabhängig voneinander für Phenyl, Naphthyl, Pyrrol, Indol, Pyridin, Chinolin, Pyrazol oder Pyrimidin stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, NR222R223, Acetylamino, Propionylamino oder Benzoylamino substituiert sein können,
Y206 und Y207 unabhängig voneinander für -O-, -NR224-, -CO-O- oder -CO-NR224- stehen,
Y208=Y209 für N=N oder CH=N steht,
Y210 für N oder CH steht,
R224 für Wasserstoff, Methyl, Formyl, Acetyl, Propionyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
M2 für Cu, Fe, Co, Ni, Mn oder Zn steht,
F201 für Pyrrol-2-yl, Imidazol-2- oder -4-yl, Pyrrazol-3- oder -5-yl, 1,3,4- Triazol-2-yl, Thiazol-2- oder -4-yl, Oxazol-2- oder -4-yl, Isothiazol- 3-yl, Isoxazol-3-yl, Indol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzoisothiazol-3-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4- Thiadiazol-3- oder -5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, Pyrid-2-yl, Chinol-2- yl, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diethylamino, Dicyclohexylamino, Anilino, N- Methylanilino, Diethanolamino, N-Methylethanolamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino substituiert sein können,
G201 für einen Ring der Formeln
steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Einfachbindung zu Y210 ausgeht, und die Schlange (~) das Sauerstoffatom (= Y206) anzeigt, von dem die Ein­ fachbindung zu M ausgeht, und worin
Y206 für -O- steht,
H201 für einen Ring der Formeln
steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung zu Y210 ausgeht, und worin
Y211 für =O steht,
E201 für eine direkte Bindung steht,
R204 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Benzyl steht oder
Ar201-N-R204 oder Ar205-N-R204 für einen über N angebundenen Pyrrol-, Indol- oder oder Carbazol-Ring steht, der durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann,
R220 und R221 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Chlor, Brom, Phenyl, Dime­ thylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Anilino oder gemeinsam für einen bivalenten Rest der Formel
stehen,
X210 für N oder CH steht,
Y212 für N-R204, N-Ar201 oder CR202R203 steht,
Y213 für NH-R204, NH-Ar201 oder C-R202R203 An- steht,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacergruppe S über die Reste R200 bis R224 oder über die nichtionischen Reste, mit denen Ar201 bis Ar205 und die Ringe A201 bis H201 substituiert sein können, erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung.
Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung:
Bevorzugte lichtabsorbierende Verbindungen mit einem Absorptionsmaximum λmax3 im Bereich 630 bis 820 nm sind solche der folgenden Formeln:
Entsprechende optische Datenspeicher mit diesen Verbindungen in der Informations­ schicht lassen sich mit rotem oder infrarotem Licht, insbesondere rotem oder infra­ rotem Laserlicht, lesen und beschreiben.
worin
Ar301 und Ar302 unabhängig voneinander für C6- bis C10-Aryl oder den Rest eines fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen hetero­ cyclischen Rings stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substituiert sein können,
Ar303 für den bifunktionellen Rest eines C6- bis C10-Aromaten oder den bifunk­ tionellen Rest eines fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasi­ aromatischen heterocyclischen Rings steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substituiert sein können, wobei zwei solche bifunktionelle Reste über eine bifunktionelle Brücke verbunden sein können,
E301 für N, C-Ar302 oder N+-Ar302 An- steht,
An- für ein Anion steht,
R302 und R303 unabhängig voneinander für Cyano, Carbonsäure, C1- bis C16-Alk­ oxycarbonyl, Aminocarbonyl oder C1- bis C16-Alkanoyl stehen oder R303 für Ar302 steht oder R302; R203 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen carbocyclischen oder aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Ring stehen, der benz- oder naphth­ anelliert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein kann,
E303 bis E309 unabhängig voneinander für C-R310 oder N stehen, wobei die Reste R310 von zwei Elementen E303 bis E309 gemeinsam eine 2- bis 4-gliedrige Brücke bilden können, die Heteroatome enthalten und/oder durch nichtionische Reste substituiert und/oder benzanelliert sein kann, und E305-E306 und/oder E307-E308 für eine direkte Bindung stehen können,
R310 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, Cyano, Carbonsäure, C1- bis C16- Alkoxycarbonyl, C1- bis C16-Alkanoyl, Ar302, -CH=CH-Ar302, -(CH=CH)2- Ar302 oder einen Rest der Formel
steht,
X301, X302, X304 und X306 unabhängig voneinander für O, S oder N-R300 und X302 X304 und X306 zusätzlich für CR300R300 stehen,
A301, B301 und C301 unabhängig voneinander für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Ring stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können,
X303 und X305 unabhängig voneinander für N stehen oder (X303)+-R300 für O+ oder S+ steht und/oder X305-R300 für O oder S steht,
R300 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl oder C7- bis C16-Aralkyl steht oder einen Ring zu E302, E303 oder E307 bildet,
E302 für =CH=CH-, =N-CH=, =N-N= oder einen bivalenten Rest der Formeln
steht, wobei der Sechsring durch nichtionische Reste substituiert und/oder benzanelliert sein kann,
Y301 für N oder C-R301 steht,
R301 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, Cyano, Carbonsäure, C1- bis C16- Alkoxycarbonyl, C1- bis C16-Alkanoyl oder Ar302 oder für eine Brücke zu R302 oder Ar303 steht,
a für 1 oder 2 steht,
X307 für O, S oder N-R311 steht,
R311 und R312 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl stehen,
Y302 für NR311R312 steht,
Y303 für CR302R303 steht,
R304 und R305 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy stehen oder zwei benachbarte Reste R304 bzw. R305 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
b und d unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 3 stehen,
M3 für 2 H-Atome oder ein mindestens zweiwertiges Metall oder Nichtmetall steht, wobei M weitere, vorzugsweise 2, Substituenten oder Liganden R313 und/oder R314 tragen kann,
R306 bis R309 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, C1-C16-Alkylthio, C6- bis C10-Aryloxy, Halogen, COOH, -CO-OR311, -CO- NR311R312, -SO3H, -SO2- NR311R312 stehen oder zwei benachbarte Reste R306, R307, R308 bzw. R309 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
e bis h unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 4 stehen, wobei für e, f, g bzw. h < 1 R306, R307, R308 bzw. R309 verschiedene Bedeutungen haben können,
R313 und R314 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, Hydroxy, Halogen, Cyano, Thiocyanato, C1-C12-Alkylisonitrilo, C6-C10-Aryl, C1-C16-Alkyl, C1-C12-Alkyl-CO-O-, C1-C12-Alkyl-SO2-O-, C6-C10-Aryl-CO-O-, C6-C10-Aryl-SO2-O, Tri-C1-C1 2-alkylsiloxy oder NR311R312 stehen,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacer­ gruppe S über die Reste R300 bis R314 oder über die nichtionischen Reste, mit denen Ar301 bis Ar303 und die Ringe A301 bis C301 substituiert sein können, erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung.
Nichtionische Reste sind beispielsweise C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Allcoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio, C1- bis C4- Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, COOH, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy, Phenyl oder SO3H tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die hetero­ cyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen der Formeln (CCCI) bis (CCCIX),
Ar301 und Ar302 unabhängig voneinander für Phenyl, Naphthyl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol- 2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4- Chinolyl, Pyrrol-2- oder -3-yl, Thiophen-2- oder -3-yl, Furan-2- oder -3-yl, Indol-2- oder -3-yl, Benzothiophen-2-yl, Benzofuran-2-yl, 1,2-Dithiol-3-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Hydroxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, COOH oder SO3H substituiert sein können, und Ar301 zusätzlich für einen Ring der Formeln
steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Einfachbindung ausgeht,
Ar303 für phenylen, Naphthylen, Thiazol-2,5-diyl, Thiophen-2,5-diyl oder Furan- 2,5-diyl steht, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Hydroxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein können,
E301 für N, C-Ar302 oder N+-Ar302 An- steht,
An- für ein Anion steht,
R302 und R303 unabhängig voneinander für Cyano, Carbonsäure, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Acetyl, Propionyl oder Butanoyl stehen oder R303 für Ar302 steht oder R302; R303 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen Ring der Formeln
stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
E303 bis E309 unabhängig voneinander für C-R310 oder N stehen, wobei zwei benachbarte Elemente E303 bis E309 für eine bivalente Gruppierung der Formeln
stehen können oder wobei drei benachbarte Elemente E303 bis E309 für eine bivalente Gruppierung der Formeln
stehen können oder wobei fünf benachbarte Elemente E303 bis E309 für eine bivalente Gruppierung der Formel
stehen können,
wobei jeweils die gesternten (*) Bindungen Einfach- bzw. Doppelbindungen zum nächsten Element E, zu Ar301, CR302R303 oder zu einem Ring B301 oder C301 darstellen und die Ringe durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Phenyl substituiert sein können, und wobei E305=E306 und/oder E307=E308 für eine direkte Bindung stehen können,
R310 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Chlor, Phenyl oder einen Rest der Formel
steht,
A301 für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2- yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4- yliden, Pyrrol-2- oder -3-yliden, Thiophen-2- oder -3-yliden, Furan-2- oder -3-yliden, Indol-2- oder -3-yliden, Benzothiophen-2-yliden, Benzofuran-2- yliden, 1,3-Dithiol-2-yliden, Benzo-1,3-dithiol-2-yliden, 1,2-Dithiol-3-yliden oder 3,3-Dimethylindolen-2-yliden stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionyl­ amino, Butanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein können,
B301 für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl, Pyrrylium-2- oder -4-yl, Thiopyrrylium-2- oder -4-yl, Indol-3-yl, Benz[c,d]indol-2-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino oder Benzoyl­ amino substituiert sein können,
C301 für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2- yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4- yliden, Dehydropyran-2- oder -4-yliden, Thiopyran-2- oder -4-yliden, Indol- 3-yl, Benz[c,d]indol-2-yliden oder 3,3-Dimethylindolen-2-yliden stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ thio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein können, wobei
X301, X302, X304 und X306 unabhängig voneinander für O, S oder N-R300 und X302, X304 und X306 zusätzlich für CR300R300 stehen,
X303 und X305 unabhängig voneinander für N stehen oder (X303)+-R300 für O+ oder S+ steht und/oder X305-R300 für O oder S steht, und
An- für ein Anion steht,
R300 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl steht,
E302 für einen bivalenten Rest der Formel
steht, wobei der Sechsring durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Acetamino, Propionylamino oder Methylsulfo­ nylamino substituiert und/oder benzanelliert sein kann,
Y301 für N oder C-R301 steht,
R301 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Carbonsäure, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetyl oder Propionyl steht,
a für 1 oder 2 steht,
X307 für O, S oder N-R311 steht,
R311 und R312 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenyl stehen, die durch einen oder mehrere der Reste Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Chlor, Brom, Dimethylamino oder Diethylamino substituiert sein können,
Y302 für NR311R312 steht,
Y303 für CR302R303 steht,
R304 und R305 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy stehen oder zwei benachbarte Reste R304 bzw. R305 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
M3 für 2 H-Atome, CuII, CoII, CoIII, NiII, Zn, Mg, Al, PdII, PtII, Al, FeII, FeIII, MnII oder Si steht, wobei M im Falle von CoIII, FeII, FeIII, Al und Si noch ein oder zwei weitere Substituenten oder Liganden R313 und/oder R314 trägt, die relativ zur Phthalocyaninringebene axial angeordnet sind,
R306 bis R309 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Phenoxy, Chlor, Brom, -SO3H oder SO2NR311R312 steht oder zwei benachbarte Reste R306, R307, R308 bzw. R309 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
e bis h unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 4 stehen, wobei für e, f, g bzw. h < 1 R306, R307, R308 bzw R309 verschiedene Bedeutungen haben können,
R313 und R314 unabhängig voneinander für Hydroxy, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Phenoxy oder NR311R312 stehen, die durch einen oder mehrere der Reste Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Chlor, Brom, Dimethylamino oder Diethylamino substituiert sein können,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacergruppe S über die Reste R300 bis R314 oder über die nichtionischen Reste, mit denen Ar301 bis Ar303 und die Ringe A301 bis C301 substituiert sein können, erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung.
Folgende Beispiele dienen der Erläuterung:
Beispiele für lichtabsorbierende Verbindungen, die wenigstens zwei chromophore Zentren wie oben beschrieben besitzen, die für den erfindungsgemäßen optischen Datenträger geeignet sind, sind:
Die Absorptionsspektren werden vorzugsweise in Lösung gemessen.
Die beschriebenen lichtabsorbierenden Verbindungen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (< 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge vorzugsweise im Bereich von 360 bis 460 nm, 600 bis 680 nm oder 750 bis 820 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
Die Erfindung betrifft weiterhin einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, der mit blauem, roten oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht mindestens eine der oben genannten lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestand­ teile enthält. Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
  • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat aufgebracht sind.
  • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht aufgebracht sind.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung:
Die Erfindung betrifft außerdem die erfindungsgemäßen optischen Datenspeicher, nachdem sie einmal mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht, beschrieben wurden.
Desweiteren betrifft die Erfindung die Verwendung von lichtabsorbierenden Verbindungen, die wenigstens zwei gleiche oder verschiedene chromophore Zentren besitzen und die wenigstens ein Absorptionsmaximum im Bereich von 340 bis 820 nm aufweisen, in der der Informationsschicht von einmal beschriebenen optischen Datenträgern. Es gelten die Vorzugsbereiche für die lichtabsorbierende Verbindungen als auch für die optischen Datenträger auch für die erfindungsgemäße Verwendung.
Die Informationsschicht kann neben der lichtabsorbierenden Verbindung noch Binder, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthalten.
Die Substrate können aus optisch transparenten Kunststoffen hergestellt sein, die, wenn notwendig, eine Oberflächenbehandlung erfahren haben. Bevorzugte Kunst­ stoffe sind Polycarbonate und Polyacrylate, sowie Polycycloolefine oder Polyolefine. Die lichtabsorbierende Verbindung kann in niedriger Konzentration auch zum Schutz des Polymersubstrates und dessen Lichtstabilisierung eingesetzt werden.
Die Reflektionsschicht kann aus jedem Metall bzw. Metallegierung, die üblicher­ weise für beschreibbare optische Datenträger benutzt werden, hergestellt sein. Geeignete Metalle bzw. Metallegierungen können aufgedampft und gesputtert werden und enthalten z. B. Gold, Silber, Kupfer, Aluminium und deren Legierungen untereinander oder mit anderen Metallen.
Der Schutzlack über der Reflektionsschicht kann aus UV-härtendene Acrylaten bestehen.
Eine Zwischenschicht, die die Reflektionsschicht vor Oxidation schützt, kann ebenfalls vorhanden sein.
Mischungen der oben genannten lichtabsorbierenden Verbindung können ebenfalls eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsge­ mäßen optischen Datenträger, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vor­ zugsweise transparentes Substrat, dass gegebenenfalls zuvor mit einer Reflektionsschicht versehen wurde mit der lichtabsorbierenden Verbindung in Kombination mit geeigneten Bindern und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischen­ schichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
Die Beschichtung des Substrates mit der lichtabsorbierenden Verbindung gegebe­ nenfalls in Kombination mit Farbstoffen, Bindern und/oder Lösungsmitteln erfolgt vorzugsweise durch Spin Coating.
Für das Coating wird die lichtabsorbierende Verbindung vorzugsweise mit oder ohne Additive in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch gelöst, so daß der UV-Absorber 100 oder weniger, beispielsweise 10 bis 2 Gewichtsanteile auf 100 Gewichtsanteile Lösungsmittel ausmacht. Die beschreibbare Informationsschicht wird danach vorzugsweise bei reduziertem Druck durch Sputtern oder Aufdampfen metallisiert (Reflexionsschicht) und eventuell anschließend mit einem Schutzlack (Schutzschicht) oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versehen. Mehrschichtige Anordnungen mit teiltransparenten Reflektionsschicht sind auch möglich.
Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische für das Beschichten der lichtabsor­ bierenden Verbindungen oder ihrer Mischungen mit Additiven und/oder Binde­ mitteln werden einerseits nach ihrem Lösungsvermögen für die lichtabsorbierende Verbindung und die anderen Zusätze und andererseits nach einem minimalen Einfluss auf das Substrat ausgewählt. Geeignete Lösungsmittel, die einen geringen Einfluss auf das Substrat haben, sind beispielsweise Alkohole, Ether, Kohlen­ wasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Cellosolve, Ketone. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Methanol, Ethanol, Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Butanol, Diacetonalkohol, Benzylalkohol, Tetrachloroethan, Dichlormethan, Diethyl­ ether, Dipropylether, Dibutylether, Methyl-tert.-butylether, Methylcellosolve, Ethylcellosolve, 1-Methyl-2-propanol, Methylethylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-2- Pentanon, Hexan, Cyclohexan, Ethylcyclohexan, Octan, Benzol, Toluol, Xylol. Bevorzugte Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe und Alkohole, da sie den geringsten Einfluß auf das Substrat ausüben.
Geeignete Additive für die beschreibbare Informationsschicht sind Stabilisatoren, Netzmittel, Binder, Verdünner und Sensibilisatoren.
Beispiele Beispiel A
31.8 g Diethylenglycol, 102.1 g Cyanessigsäure und 4 g p-Toluolsulfonsäure wurden in 150 ml Toluol 12 h am Wasserabscheider refluxiert. Nach dem Abkühlen wurde mit 500 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung verrührt und mit 800 ml + 2× 100 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde über Natrium­ sulfat getrocknet und i. Vak. eingedampft. Man erhielt 59 g (82% d. Th.) eines Öls der Formel
MS(CI): m/e = 241 (M+ + H).
Beispiel A-a
Analog Beispiel A erhielt man aus 18.6 g Ethylenglycol und 102.1 g Cyanessigsäure 44.6 g (76% d. Th.) eines Öls der Formel
MS(CI): m/e = 197 (M+ + H).
Beispiel A-b
Analog Beispiel A erhielt man aus 36.0 g 2-(Hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-propan­ diol und 153.1 g Cyanessigsäure 81.3 g (84% d. Th.) eines langsam kristallisie­ renden Öls der Formel
MS(CI): m/e = 322 (M+ + H).
Beispiel B
9.5 g Pyrrol-2-carbaldehyd wurden in einer Mischung aus 50 g 25-gew.%ige Natronlauge und 50 ml Toluol vorgelegt. Bei 75-80°C wurde eine Lösung von 13.2 g α,α'-Dibrom-m-xylol in 100 ml Toluol zugetropft. Die Mischung wurde 3.5 h bei 75-80°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und i. Vak. eingedampft. Man erhielt 14 g (96% d. Th.) eines Öls der Formel
MS: m/e = 292.
Beispiel B-a
Analog Beispiel B erhielt man aus 9.5 g Pyrrol-2-carbaldehyd und 10.1 g 1,3- Dibrompropan 10.8 g (47% d. Th.) des Produkts der Formel
MS: m/e = 230.
Beispiel C
Zu einer Lösung von 15.1 g N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-anilin in 100 ml Methylenchlorid wurden 7.9 g Bersteinsäuredichlorid und anschließend 10.0 g Tri­ ethylamin getropft. Nach 4 h Kochen wurde das Lösungsmittel im Vakuum abge­ zogen. Das ölige Rohprodukt wurde in 100 ml Toluol gelöst, filtriert und über 30 g Aluminiumoxid filtriert. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels i. Vak. erhielt man 12.3 g (64% d. Th.) eines Öls der Formel
MS: m/e = 384.
Beispiel C-a
Analog Beispiel C erhielt man aus 18.1 g N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-m-toluidin 15.0 g (68% d. Th.) eines Öls der Formel
MS: m/e = 440.
Beispiel D
Zu einer Lösung von 15.9 g 2,3,3-Trimethyl-3H-indol und 100 mg Tetrabutyl­ ammoniumiodid in 50 ml Butyrolacton wurden bei 60°C 21.6 g 1,4-Dibrornbutan getropft. Nach 6 h bei 90-120°C wurde abgekühlt und abgesaugt. Man erhielt 8.2 g (30.6% d. Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
1H-NMR (CDCl3): δ = 8.58 (d), 7.63 (m), 7.55 (d), 4.84 (m), 3.27 (s), 2.56 (m), 1.64 ppm (s).
Beispiel E
8.2 g Dibrom-o-xylol und 5.6 g γ-Picolin wurden in 60 ml γ-Butyrolacton 30 min bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde abgesaugt, mit 2 × 10 ml γ-Butyrolacton gewaschen und getrocknet. Man erhielt 8.7 g (64% d. Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
1H-NMR ([D6]-DMSO): δ = 9.02 (d), 808 (d), 7.50 (m), 7.19 (m), 6.18 (s), 2.66 ppm (s).
Beispiel F
Analog zu Tetrahedron 55, (1999), 6511 wurde aus 5-Bromfuran-2-carbaldehyd und Piperazin das Furfural-Derivat der Formel
hergestellt.
Schmp. 235-240°C.
Beispiel 1
44.1 g 3,3-Dimethyl-5,6-dimethoxy-indan-1-on, 19.6 g des Produkts Beispiel A-a, 14.8 g Propionsäure, 3.6 g Ammoniumacetat und 40 g Xylol wurden 13 h am Wasserabscheider gekocht. Nach dem abkühlen wurde abgesaugt und mit 9 ml Xylol gewaschen. Der Feststoff wurde in 200 ml Wasser verrührt, erneut abgesaugt und mit 200 ml Methanol gewaschen. Man erhielt nach dem Trocknen i. Vak. 21.7 g (36% d. Th.) eines blass gelben Kristallpulvers der Formel
Schmp. 244-248°C.
λmax (Dioxan) = 363 nm, 378 nm.
Beispiel 2
6.0 g des Produkts aus Beispiel A, 2.4 g Pyrrol-2-carbaldehyd und 2.8 g 2-Methyl­ furfural wurden in 100 ml Ethanol gelöst und mit 5 g Triethylamin versetzt. Es wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt, mit 10 ml Ethanol gewaschen und i. Vak. getrocknet. Man erhielt 5.8 g (56.6% d. Th.) eines blass gelben Pulvers der Formel
Schmp. 131-135°C.
λmax (Dioxan) = 359 nm.
MS(CI): m/e = 395, 410, 425 (M+ + H).
Beispiel 3
6.4 g des Produkts aus Beispiel A-b und 6.6 g 2-Methylfurfural wurden in 70 ml Pyridin über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde i. Vak. abgezogen, der Rückstand wurde in 50 ml Aceton gelöst und erneut i. Vak. eingedampft. Dieser Rückstand wurde in 100 ml Wasser verrührt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und i. Vak. getrocknet. Man erhielt 6.2 g (52% d. Th.) eines schwach gelblichen Pulvers der Formel
Schmp. 135-140°C.
λmax (Dioxan) = 354 nm.
Beispiel 4
2.9 g des Produkts aus Beispiel B und 2.6 g Cyanessigsäurepropylester wurden in 30 ml Ethanol mit 2 g Triethylamin versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde abgesaugt und mit Ethanol gewaschen. Nach Trocknen i. Vak. erhielt man 3.9 g (76% d. Th.) eines schwach gelblichen Pulvers der Formel
Schmp. 123-125°C.
λmax (Dioxan) = 370 nm.
MS: m/e = 510 (M+).
Beispiel 5
Zu einer Lösung von 18.8 g N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-anilin in 30 ml Dimethylformamid wurden bei Raumtemperatur 11.5 g Tetracyanoethen so gegeben, dass die Temperatur nicht über 50°C stieg. 10 min wurde bei dieser Temperatur gehalten, auf 2°C abgekühlt und abgesaugt. Nach dem Trocknen erhielt man 21,8 g (96% d. Th.) rotes Kristallpulver der Formel
5.1 g dieses Farbstoffs wurden in 50 ml Ethylenchlorid mit 2.1 g Bernsteinsäure­ dichlorid und anschließend mit 2 g Triethylamin versetzt. 8 h wurde am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wurde filtriert und das Filtrat i. Vak. eingeengt. Der Rückstand wurde in 50 ml Ethanol bei Raumtemperatur verrührt, abgesaugt, in 500 ml Wasser bei Raumtemperatur verrührt, erneut abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 2.4 g (41% d. Th.) eines roten Pulvers der Formel
Schmp. 292-299°C.
λmax (Dioxan) = 493 nm.
ε = 64340 l/mol cm.
Löslichkeit: 1% in TFP.
Beispiel 6
Das gleiche Produkt erhielt man durch Umsetzung von 7.7 g des Produkts des Bei­ spiels C mit 5.6 g Tetracyanoethen in 15 ml Dimethylformamid bei 50°C während 10 min.
Beispiel 7
10.8 g 4-Aminophthalsäuredinitril wurden in einer Mischung aus 105 ml Eisessig, 37 ml Propionsäure und 2 6 ml konz. Salzsäure eingetragen. Bei 0-5°C wurden 24.8 ml Nitrosylschwefelsäure zugetropft und 30 min bei dieser Temperatur nachgerührt. Diese Diazotierung wurde bei 10°C zu einer Lösung von 18.6 g Methacrylsäure-[2- (N-ethyl-3-methylanilino)ethyl]ester in einer Mischung aus 60 ml Eisessig und 0.5 g Amidosulfonsäure während 1 h getropft, wobei der pH-Wert durch Zutropfen von 20-gew.%iger Sodalösung auf 3 angehoben wurde. Über Nacht wurde bei Raum­ temperatur und pH = 3 gerührt. Dann wurde abgesaugt. Das Rohprodukt wurde in 300 ml Wasser angerührt und mit 20-gew.-%iger Sodalösung auf pH = 7.5 gestellt. Es wurde erneut abgesaugt, mit Wasser gewaschen und i. Vak. getrocknet. Man er­ hielt 26.0 g (86.5% d. Th.) eines roten Kristallpulvers der Formel
Schmp. 95-110°C.
λmax (Dioxan) = 479 nm.
ε = 33040 l/mol cm.
Beispiel 8
2 g dieses Farbstoffs des Beispiels 7 wurden in 20 ml Dimethylformamid unter Stick­ stoffatmosphäre mit 0.1 g 2,2'-Azobis-(2-methylpropionitril) und 0.5 g Triethylamin 25 h bei 70°C verrührt. Nach dem Abkühlen tropften 150 ml Wasser dazu. Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 1.9 g (95% d. Th.) des Polymeren der Formel
Löslichkeit: 0.3% in TFP.
Beispiel 9
5.8 g des Produkts des Beispiels B-a und 5.9 g Benzylcyanid wurden in 100 ml Ethanol gelöst. 4 ml 50-Gew.-%ige Natronlauge wurden zugetropft. Nach 3 h Rühren bei Raumtemperatur wurden 4 ml Eisessig zugesetzt und der ausgefallene Feststoff abgesaugt, mit Ethanol gewaschen und getrocknet. Man erhielt 3.0 g (28% d. Th.) des Produkts der Formel
Schmp. 123-127°C.
λmax (Dioxan) = 366 nm.
ε = 498601/mol cm.
MS: m/e = 428 (M+).
Löslichkeit: 2% in Diacetonalkohol.
Beispiel 10
2.7 g des Furfural-Derivats aus Beispiel F und 2.8 g Dimedon wurden in 50 ml Acetanhydrid 30 min bei 80°C verrührt. Nach dem abkühlen wurde auf 200 ml Wasser ausgetragen. Man erhielt nach dem Trocknen 3.0 g (58% d. Th.) eines roten Pulvers der Formel
Schmp. 230-235°C.
λmax (Dioxan) = 495 nm.
ε = 762501/mol cm.
Löslichkeit: 2% in TFP.
Beispiel 11
Zu einer Lösung aus 5 g des Farbstoffs der Formel
(hergestellt analog Beispiel 1 von DE-OS 29 11 258) in 25 ml γ-Butyrolacton wurden bei 70°C 2.0 g Dibrom-o-xylol getropft. Nach 27 h bei 70°C wurde abgekühlt, auf 200 ml Wasser ausgetragen, mit 1 g A-Kohle versetzt und geklärt und durch Zusatz von Natriumchlorid ausgesalzen. Man erhielt nach dem Absaugen und Trocknen 6.2 g (89% d. Th.) des Farbstoffs der Formel
1.4 g dieses Farbstoffs wurden in 20 ml Methanol zum Rückfluss erhitzt. 2 g Tetra­ butylammoniumtetrafluoroborat wurden zugesetzt. Nach 10 min Rückfluss wurde abgekühlt, abgekühlt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhielt 1.2 g (85% d. Th.) des Farbstoffs der Formel
λmax (Methanol/Eisessig 9 : 1) = 567,615 nm.
ε (567 nm) = 90520.
Beispiel 12
13.5 g des Produkts aus Beispiel E wurden in 30 ml Eisessig eingetragen. Diese Mischung wurde langsam mit 30 ml Piperidin versetzt, wobei die Temperatur bis auf 80°C anstieg. 10.8 g 4-(Diethylamino)benzaldehyd wurden eingestreut. Nach 2 h bei 80°C wurde abgekühlt und auf 500 ml Wasser ausgetragen. Absaugen und Trocknen ergab 17.2 g (74% d. Th.) eines schwarzroten Pulvers der Formel
1H-NMR ([D6]-DMSO): δ = 8.76 (d), 8.08 (d), 7.58 (d), 7.52 (m), 7.28 (m), 7.16 (d, -CH=CH-), 6.74 (d), 5.98 (s), 3.45 (q), 1.13 ppm (t).
7.7 g dieses Farbstoffs wurden in 170 ml Methanol in der Siedehitze mit 13.2 g Tetrabutylammoniumtetrafluoroborat versetzt. Nach 15 min bei Rückfluss wurde ab­ gekühlt, abgesaugt, mit 30 ml Methanol, in dem 1 g Tetrabutylammoniumtetrafluoro­ borat gelöst war, und anschließend mit 3 × 10 ml Methanol gewaschen und ge­ trocknet. Man erhielt 5.8 g (74% d. Th.) eines schwarzblauen Pulvers der Formel
Schmp. 264-266°C
λmax (Methanol/Eisessig 9 : 1) = 504 nm
ε = 90535 l/mol cm
Löslichkeit: 2% in TFP
Beispiel 13
Analog zu Beispiel 12 wurde unter Verwendung des Produkts aus Beispiel D und von N-methyl-N-cyanoethylbenzaldehyd der Farbstoff der Formel
in einer Ausbeute von 49% d. Th. erhalten.
Schmp. < 300°C
λmax (DMF) = 532 nm
ε = 845501/mol cm
Löslichkeit: 2% in TFP
Beispiel I (Vergleichsbeispiel)
Eine 1/1 Mischung (nach Massenanteilen) aus Substanzen der folgenden Formeln wurde in Tetrafluorpropanol (TFP) in einem Massenverhältnis 2 Teile Feststoff zu 98 Teilen TFP gelöst. Diese Lösung wurde auf einen Quarzglasträger per Spincoating aufgebracht und ergab einen transparenten Film. Die Auswertung der Transmissions- und Reflektionsspektren ergab eine Schichtdicke des Films von 165 nm.
Dieser Film wurde 1 Stunde lang einem Vakuum (Druck ~ 10-6 mbar) bei Raum­ temperatur ausgesetzt, um die Belastung beim Aufsputtern von metallischen oder dielektrischen Schichten beim Herstellen optischer Datenträger zu simulieren. Nach dieser Behandlung betrug die Gesamtschichtdicke d nach der Vakuumbehandlung nach demselben Verfahren ausgewertet 0 nm. D. h. die Substanz ist vollständig sublimiert.
Beispiel II
Die Substanzen der folgenden Formel, die das Dimere der Substanz B in Beispiel I darstellt wurde wie in Beispiel 1 beschrieben synthetisiert. Die Substanz wurde in Tetrafluorpropanol (TFP) in einem Massenverhältnis 1 Teil Feststoff zu 99 Teilen TFP gelöst. Diese Lösung wurde auf einen Quarzglasträger per Spincoating aufge­ bracht und ergab einen transparenten Film. Die Auswertung der Transmissions- und Reflektionsspektren ergab eine Schichtdicke des Films von 85 nm.
Dieser Film wurde 1 Stunde lang einem Vakuum (Druck ~ 10-6 mbar) bei Raumtem­ peratur ausgesetzt, um die Belastung beim Aufsputtern von metallischen oder dielek­ trischen Schichten beim Herstellen optischer Datenträger zu simulieren. Nach dieser Behandlung betrug die Gesamtschichtdicke d nach der Vakuumbehandlung nach demselben Verfahren ausgewertet 85 nm. D. h. die Substanz ist vollständig erhalten geblieben.
Beispiel III
Die Substanzen der folgenden Formel, hergestellt nach WO 9851721, wurden in Tetrahydrofuran (THF) in einem Massenverhältnis 2 Teile Feststoff zu 98 Teilen TFP gelöst. Diese Lösung wurde auf einen Quarzglasträger per Spincoating aufge­ bracht und ergab einen transparenten Film. Die Auswertung der Transmissions- und Reflektionsspektren ergab eine Schichtdicke des Films von 90 nm.
Dieser Film wurde 1 Stunde lang einem Vakuum (Druck ~ 10-6 mbar) bei Raum­ temperatur ausgesetzt, um die Belastung beim Aufsputtern von metallischen oder dielektrischen Schichten beim Herstellen optischer Datenträger zu simulieren. Nach dieser Behandlung betrug die Gesamtschichtdicke d nach der Vakuumbehandlung nach demselben Verfahren ausgewertet 91 nm. D. h. die Substanz ist vollständig erhalten geblieben.
Anschließend wurde die so vorbehandelte Schicht mit einer Schicht aus SiN be­ dampft. Die Bedampfung wurde durch elektrisches Heizen von Si3N4 in einem Molybdän-Schiffchen im Vakuum durchgeführt. Der Druck während des Be­ dampfens betrug 104 mbar, die Aufdampfrate betrug 4-5 Angström pro Sekunde. Zur Bestimmung des komplexen Brechungsindex der abgeschiedenen SiN Schicht wurden Kontrollversuche auf blanken Quarzglasplättchen durchgeführt. Die Schichtdicke der SiN-Schicht wurde mit einem Stufenabtaster (Tencor Alpha Step 500 Surfache Profiler) bestimmt. Von diesem Schichtsystem wurde wiederum über die Auswertung der Transmissions- und Reflektionsspektern unter Berück­ sichtigung des komplexen Brechungsidexes und der Dicke der SiN Schicht, die apparente Schichtdicke des organischen Films bestimmt. Sie betrug 94 nm. Dies zeigt, dass sich die Schicht durch das Bedampfen nicht verändert hat und eine scharfe Grenzfläche zwischen organischer Schicht und SiN erhalten wurde.
Beispiel IV
Die Substanzen der folgenden Formel wurde in Tetrafluorpropanol (TFP) in einem Massenverhältnis 1 Teil Feststoff zu 99 Teilen TFP gelöst. Diese Lösung wurde auf einen Quarzglasträger per Spincoating aufgebracht und ergab einen kristallinen Film.
Beispiel V
Die Substanzen der folgenden Formel, die das verzweigte Trimere der Substanz aus Beispiel IV darstellt wurde wie in Beispiel 3 beschrieben synthetisiert. Die Substanz wurde in Tetrafluorpropanol (TFP) in einem Massenverhältnis 1 Teil Feststoff zu 99 Teilen TFP gelöst. Diese Lösung wurde auf einen Quarzglasträger per Spincoating aufgebracht und ergab einen transparenten Film. Die Auswertung der Transmissions- und Reflektionsspektren ergab eine Schichtdicke des Films von 153 nm.
Dieser Film wurde 1 Stunde lang einem Vakuum (Druck ~ 10-6 mbar) bei Raum­ temperatur ausgesetzt, um die Belastung beim Aufsputtern von metallischen oder dielektrischen Schichten beim Herstellen optischer Datenträger zu simulieren. Nach dieser Behandlung betrug die Gesamtschichtdicke d nach der Vakuumbehandlung nach demselben Verfahren ausgewertet 143 nm. D. h. die Substanz ist praktisch vollständig erhalten geblieben.
Anschließend wurde die so vorbehandelte Schicht mit einer Schicht aus SiN bedampft. Die Bedampfung wurde durch elektrisches Heizen von Si3N4 in einem Molybdän-Schiffchen im Vakuum durchgeführt. Der Druck während des Be­ dampfens betrug ~ 10-4 mbar, die Aufdampfrate betrug ~ 4-5 Angström pro Sekunde. Zur Bestimmung des komplexen Brechungsindex der abgeschiedenen SiN Schicht wurden Kontrollversuche auf blanken Quarzglasplättchen durchgeführt. Die Schichtdicke der SiN-Schicht wurde mit einem Stufenabtaster (Tencor Alpha Step 500 Surface Profiler) bestimmt. Von diesem Schichtsystem wurde wiederum über die Auswertung der Transmissions- und Reflektionsspektern unter Berück­ sichtigung des komplexen Brechungsidexes und der Dicke der SiN Schicht, die apparente Schichtdicke des organischen Films bestimmt. Sie betrug 160 nm. Dies zeigt, dass sich die Schicht durch das Bedampfen innerhalb der Messfehler nicht verändert hat und eine scharfe Grenzfläche zwischen organischer Schicht und SiN erhalten wurde.
Bestimmung des komplexen Brechungsindex und der Schichtdicke der organischen Substanzen mittels Transmissions- und Reflektionsspektern:
Die Transmissions und Reflektionsspektren der Schichtsysteme Film/Quarzglas oder SiN/Film/Quarzglas oder SiN/Quarzglas wurden unter senkrechtem Einfall eines parallelen Lichtstahls in einem Wellenlängenbereich von 200 nm bis 1700 nm bestimmt. Die Quarzglassubstrate hatten eine Dicke von ~ 1 mm. Das reflektierte Licht wurde unter einem Winkel von 172° bezogen auf die Einfallsrichtung detektiert. Es wurden jeweils zwei unterschiedliche Schichtdicken des organischen Films durch Spincoating hergestellt. Die Schichtdicke wurde durch die Lösungs­ konzentration eingestellt. Sie lagen im Bereich von 50 nm bis 500 nm. Zur Auswertung der Transmissions- und Reflektionsspektern wurden die bekannten Fresnelschen Formeln herangezogen und die Interferenzen durch Vielfach­ reflektionen im Schichtsystem berücksichtigt. Mittels eines simultanen Least Squares Fit der gemessenen an die berechneten Transmissions- und Reflektionsspektern der beiden unterschiedlich dicken Schichtsysteme können die Schichtdicken und der komplexe Brechungsindex organischen Substanz an jeder Wellenlänge bestimmt werden. Der Brechungsindex des Quarzglasträgers muss dazu bekannt sein. Der Brechungsindexverlauf des Quarzglassubstrates in diesem Spektralbereich wurde unabhängig an einem unbeschichteten Substrat bestimmt.

Claims (9)

1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenen­ falls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informations­ schicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebe­ nenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeck­ schicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung wenigstens zwei gleiche oder verschiedene chromophore Zentren besitzt, wenigstens ein Absorptionsmaximum im Bereich von 340 bis 820 nm aufweist.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung als Polymer, Dendrimer oder in anderer Form vorliegt.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung der Formel (I) oder (II) entspricht oder einem Polymer entspricht mit einer als Rückgrat wirkenden Hauptkette und davon abzweigenden kovalent gebundenen Seitengruppen der Formel (III), wobei das Polymer ein Polymerisationsgrat von 2 bis 1000 besitzt
F1-(BF2)nBF1 (I)
DF1 k (II)
-S-F1 (III)
worin
F1 für ein monovalentes chromophores Zentrum steht,
F2 für ein bivalentes chromophores Zentrum steht,
B für eine bivalente Brücke -B1- oder -(B2F1)- oder -(B3F1 2)- steht, wobei
B2 ein trivalenter und
B3 ein quartervalenter Rest ist,
D für eine dendrimere Struktur der Generation 21 steht,
S für eine bivalente Spacergruppe steht,
n für eine ganze Zahl von 0 bis 1000 steht,
l für eine ganze Zahl von 0 bis 6 steht und
k für die Zahl 3.21 oder 4.21 steht.
4. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung eine solche verwendet wird, die
ein Absorptionsmaximum λmax1 im Bereich 340 bis 410 nm oder ein Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 400 bis 650 nm oder ein Absorptionsmaximum λmax3 im Bereich 630 bis 820 nm besitzt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax1, λmax2 oder λmax3 oder die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 oder λmax3 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax1, λmax2 bzw. λmax3 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax1, λmax2 oder λmax3 oder die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 oder λmax3 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax1, λmax2 bzw. λmax3 beträgt, bevorzugt jeweils nicht weiter als 80 nm auseinander liegen.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung eine solche der Formel (I) oder (II) verwendet wird,
worin
B1 für-Q1-T1-Q2- steht,
steht,
D für einen Rest der Formeln
steht,
Q1 bis Q6 unabhängig voneinander für eine direkte Bindung, -O-, -S-, -NR1-, -C(R2R3)-, -(C=O)-, -(CO-O)-, -(CO-NR1)-, -(SO2)-, -(SO2-O)-, -(SO2-NR1)-, -(C=NR4)-, -(CNR1-NR4)-, -(CH2)p, -(CH2CH2O)p CH2CH2-, o-, m- oder p-Phenylen steht, wobei die Kette -(CH2)p durch -O-, -NR1- oder -OSiR5 2O- unterbrochen sein kann,
T1 und T4 für eine direkte Bindung, -(CH2)p- oder o-, m- oder p-Phenylen stehen, wobei die Kette -(CH2)p- durch -O-, -NW-, -N+(R1)2- oder -OSiR5 2O- unterbrochen sein kann,
steht, wobei die Ketten -(CH2)q-, -(CH2)r- und/oder -(CH2)s- durch -O-, -NR1- oder -OSiR5 2O- unterbrochen sein können,
steht,
T5 für CR6, N oder einen dreibindigen Rest der Formeln
steht,
T6 für C, Si(O-)4, <N-(CH2)u-N< oder einen vierbindigen Rest der Formeln
steht,
p für eine ganze Zahl von 1 bis 12 steht,
q, r, s und t unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 12 stehen,
u für eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht,
R1 für Wasserstoff, C1- bis C12-Alkyl, C3- bis C10-Cycloalkyl, C2- bis C12-Alkenyl, C6- bis C10-Aryl, C1- bis C12-Alkyl-(C=O)-, C3- bis C10- Cycloalkyl-(C=O)-, C2- bis C12-Alkenyl-(C=O)-, C6- bis C10-Aryl- (C=O)-, C1- bis C12-Alkyl-(SO2)-, C3- bis C10-Cycloalkyl-(SO2)-, C2- bis C12-Alkenyl-(SO2)- oder C6- bis C10-Aryl-(SO2)- steht,
R2 bis R4 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C12- Alkyl, C3- bis C10-Cycloalkyl, C2- bis C12-Alkenyl, C6- bis C10-Aryl stehen,
R5 für Methyl oder Ethyl steht, und
die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen.
6. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung ein Polymer mit Resten der Formel (III) verwendet wird, wobei die Polymerkette auf Basis von gleichen oder verschiedenen Strukturelementen K aufgebaut ist und verwendet wird,
K für ein Strukturelement eines Poly-Acrylats, -Methacrylats, -Acryl­ amids, -Methacrylamids, -Siloxans, -α-Oxirans, -Ethers, -Amids, -Urethans, -Harnstoffs, -Esters, -Carbonats, -Styrols oder -Maleinsäure steht.
7. Verwendung von lichtabsorbierbaren Verbindungen in der Informations­ schicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei der licht­ absorbierbaren Verbindungen ein Absorptionsmaximum λmax1 von 340 bis 820 nm besitzt, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung wenigstens zwei gleiche oder verschiedene chromophore Zentren besitzt.
8. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflektionsschicht schon beschichtetes Substrat mit dem lichtabsorbierbaren Verbindungen gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungs­ mitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
9. Mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht, be­ schriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
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