CN107686485A - 一种苯撑乙烯金属酞菁化合物及其制备方法 - Google Patents

一种苯撑乙烯金属酞菁化合物及其制备方法 Download PDF

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朱敏
任花萍
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Abstract

一系列苯撑乙烯金属酞菁化合物及其合成工艺，采用4‑甲基邻苯二甲腈为原料，通过NBS反应、磷盐反应、Wittig反应合成了含有强吸电子基团的邻苯二甲腈类衍生物；然后通过DBU液相碱催化法合成了苯撑乙烯金属酞菁衍生物。该类化合物材料由于具有较强的吸电子基团和较大的共轭性，具有很好的自组装性能，可以作为活性层材料应用于有机场效晶体管（OFET）中，也可应用于染料敏化太阳能电池中，且在光导材料领域具有广阔的应用前景。

Description

一种苯撑乙烯金属酞菁化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种苯撑乙烯金属酞菁化合物及其制备方法。
背景技术
酞菁化合物是一类由人工制备的化合物，具有四氮杂四苯并卟啉结构，结构非常类似于大自然中广泛存在的卟啉，是一个对称的C2h结构。1907年Braun和Tehemiac两人在一次偶然性的加热实验中发现了一种微量的蓝色物质，就是现在被人们称为酞菁的化合物。酞菁是一类大环共轭化合物，一般不溶于水，易溶于部分有机溶剂。环内有一空穴，空穴的直径约为2.7×10-10m，中心腔内的空穴可以和70多种元素相配位，几乎包括了所有的金属元素；并且在周环和轴向上还可以引入功能性取代基团，如苄基、氨基、烷基、烷氧基、磺酸基、卤素、芳氧基、硝基、苯基、羧基等，因此可以依据目标产物对中间配体进行设计、裁剪和组装，依金属的原子尺寸、氧化态及其金属原子的配位数，酞菁的空穴腔内可以最多同时被嵌入两个金属原子。而且金属的配位数影响着酞菁分子的结构，不同配位数的金属会造成酞菁分子呈现出不同的结构，如平面结构、四面体、角锥体、八面体、三明治型结构等。而且酞菁化合物对光和热表现出了很高的化学稳定性。基于此，本专利设计并合成了一系列的苯撑乙烯金属酞菁类衍生物。
发明内容
为了满足上述需求，本发明的目的是提供一种苯撑乙烯金属酞菁化合物及其制备方法，该化合物通过在外围引入含吸电子基团的苯撑乙烯，极大地增强了分子的共轭性，对光和热表现出了很高的化学稳定性。
为了实现上述目的，本发明的技术方案是：一种苯撑乙烯金属酞菁化合物，该化合物通过在外围引入含吸电子基团的苯撑乙烯，极大地增强了分子的共轭性，化合物具有通式(1)所示结构：
其中M为金属元素Cu、Zn、Fe、Ag，R为吸电子基团-F、-CF3、-CN，R1为H或F，R2为H或F，其中R1和R2可以相同或不同。
本发明的另一目的是提供该类材料的合成工艺，该方法中制备上述通式(1)的工艺步骤：
(1)中间体M1的合成：
称取1当量的4-甲基邻苯二甲腈，加入到三口圆底烧瓶中，再量取适量的四氯化碳溶液加入到三口圆底烧瓶中。分批加入适量的的BPO(过氧化二苯甲酰)，1-1.3当量的NBS(N-溴代丁二酰亚胺分批次入)缓慢升温至四氯化碳的回流温度，随着反应的进行体系有白色固体生成，回流反应20-24小时，抽滤，旋干溶剂得到产物。
(2)中间体M2的合成：
将1当量的中间体M1加入到三口圆底反应瓶中，量取一定量的干燥丙酮加入到三口圆底反应瓶中。称取1.1-1.3当量的三苯基磷(一般按理论产值计算)加入到反应液中，缓慢升温至丙酮的回流温度，反应10-12小时，反应液中出现大量白色固体。冷却至室温，进行抽滤，柱层析分离提纯得到产物。
(3)中间体M3的合成：
将1当量的中间体M2、1-1.2当量的含有结构通式中给出的含有R，R1，R2基团的结构式为的化合物加入到三口圆底反应瓶中，再量取适量的干燥二氯甲烷加入到三口圆底反应瓶中。称取3-4当量的叔丁醇钾溶解于一定量的二氯甲烷中，在氮气保护下缓慢滴加叔丁醇钾的二氯甲烷溶液，冰水浴下反应大概24小时。停止反应后，将反应液过滤，柱层析分离得到目标产物。
(4)终产物M的合成：
将1当量的中间体M3、0.3-0.5当量的无水醋酸锌(其中锌可换为铜，银，铁)加入到三口圆底反应瓶中，搭置抽真空装置，排除氧气冲入氩气。再量取适量的新蒸正戊醇，振荡除氧20-30分钟，加入到三口圆底反应瓶中。氩气保护下缓慢升温至135℃。量取1.5-3mLDBU(1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7)在升温过程中加入到三口反应瓶中。TLC检测反应进程，至走板原料点消失停止反应。反应结束后，升温至160℃去除正戊醇。冷却至室温，加入适量甲醇，静置两天，沉淀出产物。过滤出沉淀，进行水洗。柱层析分离提纯,得到最终产物。
本发明所合成的化合物的优点是：
(1)本发明中合成的化合物所用的原料易得，价格便宜，反应产率高，且所合成的化合物具有相当好的热稳定性和化学稳定性。
(2)该化合物电子云富集的芳香内核之间具有很强的π-π共轭相互作用可能使材料在光电器件的应用方面具有巨大的潜力。
附图说明
图1为本发明所涉及化合物的结构通式；
图2为实施例3中3,4,5-三氟苯撑乙烯基酞菁锌的紫外-可见吸收光谱图。
具体实施方案
下面给出实施例以对本发明进行具体描述，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明进行进一步的说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域的技术熟练人员根据上述本发明的内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属于本发明的保护范围。
实施例1
本实例制备的是通式(1)所述的分子，其中以M为Zn，R为-F，R1为-F，R2为-H为例，反应步骤如下：
(1)称取10g(0.07mol)的4-甲基邻苯二甲腈，加入到1L的三口圆底烧瓶中，再量取250mL的四氯化碳溶液加入到三口圆底烧瓶中。分批加入0.2g的BPO(过氧化二苯甲酰)，13.8g(0.077mol)的NBS(N-溴代丁二酰亚胺分批次入)缓慢升温至四氯化碳的回流温度，随着反应的进行体系有白色固体生成，回流反应20-24小时，抽滤，旋干溶剂冷却得到10.78g浅黄色固体产物，产率70％。
(2)中间体M2的合成：
将10g(0.045mol)的中间体M1加入到1L的三口圆底反应瓶中，量取500mL的干燥丙酮加入到三口圆底反应瓶中。称取12.3g(0.046mol)三苯基磷加入到反应液中，缓慢升温至丙酮的回流温度，反应10-12小时，反应液中出现大量白色固体。冷却至室温，进行抽滤，柱层析分离提纯得到14.1g白色固体产物,产率为65％。
(3)中间体M3的合成：
将12.05g(0.025mol)的中间体M2、4.48g(0.028mol)3,4,5-三氟苯甲醛加入到1L的三口圆底反应瓶中，再量取300mL的干燥二氯甲烷加入到三口圆底反应瓶中。称取11.3g(0.1mol)的叔丁醇钾溶解于250mL的二氯甲烷中，在氮气保护下缓慢滴加叔丁醇钾的二氯甲烷溶液，冰水浴下反应大概24小时。停止反应后，将反应液过滤，柱层析分离得到5.3g浅黄色固体产物，产率为75％。
(4)终产物M的合成：
将4.8g(0.017mol)的中间体M3、1.25g(0.0068mol)的无水醋酸锌加入到500mL的三口圆底反应瓶中，搭置抽真空装置，排除氧气冲入氩气。再量取150mL的新蒸正戊醇，振荡除氧30分钟，加入到三口圆底反应瓶中。氩气保护下缓慢升温至135℃。量取3mL DBU(1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7)在升温过程中加入到三口反应瓶中。TLC检测反应进程，至走板原料点消失停止反应。反应结束后，升温至160℃去除正戊醇。冷却至室温，加入适量甲醇，静置两天，沉淀出产物。过滤出沉淀，进行水洗。柱层析分离提纯,真空干燥得到2.28g绿色粉末状固体，产率为45％。
该单体测得的光谱数据如下
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ＝7.6(s,2H),7.41(s,2H),7.4(d,J＝6.0Hz,4H),7.33(d,J＝6.0Hz,2H),7.25(d,J＝6.0Hz,2H),6.99(d,J＝6.0Hz,8H),6.88(s,8H),6.8(s,2H),4.4(s,2H)ppm；
实施例2
本实例制备的是通式(1)所述的分子，其中以M为Zn，R为-CN，R1为-H，R2为-H为例，反应步骤如下：
(1)称取15g(0.105mol)的4-甲基邻苯二甲腈，加入到1L的三口圆底烧瓶中，再量取400mL的四氯化碳溶液加入到三口圆底烧瓶中。分批加入0.25g的BPO(过氧化二苯甲酰)，20.7g(0.1155mol)的NBS(N-溴代丁二酰亚胺分批次入)缓慢升温至四氯化碳的回流温度，随着反应的进行体系有白色固体生成，回流反应20-24小时，抽滤，旋干溶剂冷却得到16.17g浅黄色固体产物，产率70％。
(2)中间体M2的合成：
将15g(0.0675mol)的中间体M1加入到1L的三口圆底反应瓶中，量取500mL的干燥丙酮加入到三口圆底反应瓶中。称取18.45g(0.069mol)三苯基磷加入到反应液中，缓慢升温至丙酮的回流温度，反应10-12小时，反应液中出现大量白色固体。冷却至室温，进行抽滤，柱层析分离提纯得到21.15g白色固体产物,产率为65％。
(3)中间体M3的合成：
将18.075g(0.0375mol)的中间体M2、5.502g(0.042mol)对氰基苯甲醛加入到1L的三口圆底反应瓶中，再量取350mL的干燥二氯甲烷加入到三口圆底反应瓶中。称取16.95g(0.15mol)的叔丁醇钾溶解于250mL的二氯甲烷中，在氮气保护下缓慢滴加叔丁醇钾的二氯甲烷溶液，冰水浴下反应大概24小时。停止反应后，将反应液过滤，柱层析分离得到6.88g浅黄色固体产物，产率为72％。
(4)终产物M的合成：
将5.1g(0.02mol)的中间体M3、1.47g(0.008mol)的无水醋酸锌加入到500mL的三口圆底反应瓶中，搭置抽真空装置，排除氧气冲入氩气。再量取160mL的新蒸正戊醇，振荡除氧25分钟，加入到三口圆底反应瓶中。氩气保护下缓慢升温至135℃。量取3mL DBU(1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7)在升温过程中加入到三口反应瓶中。TLC检测反应进程，至走板原料点消失停止反应。反应结束后，升温至160℃去除正戊醇。冷却至室温，加入适量甲醇，静置两天，沉淀出产物。过滤出沉淀，进行水洗。柱层析分离提纯,真空干燥得到2.31g绿色粉末状固体，产率为43％。
该单体测得的光谱数据如下
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ＝7.62(d,J＝6.0Hz,8H),7.6(s,2H),7.51(d,J＝6.0Hz,8H),7.41(s,2H),7.4(d,J＝6.0Hz,4H),7.33(d,J＝6.0Hz,2H),7.25(d,J＝6.0Hz,2H),6.99(d,J＝6.0Hz,8H),6.8(s,2H),4.4(s,2H)ppm；
实施例3
本实例制备的是通式(1)所述的分子，其中以M为Cu，R为-CF3，R1为-H，R2为-H为例，反应步骤如下：
(1)称取12g(0.084mol)的4-甲基邻苯二甲腈，加入到1L的三口圆底烧瓶中，再量取350mL的四氯化碳溶液加入到三口圆底烧瓶中。分批加入0.20g的BPO(过氧化二苯甲酰)，16.56g(0.0693mol)的NBS(N-溴代丁二酰亚胺分批次入)缓慢升温至四氯化碳的回流温度，随着反应的进行体系有白色固体生成，回流反应20-24小时，抽滤，旋干溶剂冷却得到12.93g浅黄色固体产物，产率70％。
(2)中间体M2的合成：
将12g(0.054mol)的中间体M1加入到1L的三口圆底反应瓶中，量取450mL的干燥丙酮加入到三口圆底反应瓶中。称取14.76g(0.0552mol)三苯基磷加入到反应液中，缓慢升温至丙酮的回流温度，反应10-12小时，反应液中出现大量白色固体。冷却至室温，进行抽滤，柱层析分离提纯得到16.92g白色固体产物,产率为65％。
(3)中间体M3的合成：
将14.46g(0.03mol)的中间体M2、5.85g(0.0336mol)4-三氟甲基苯甲醛加入到1L的三口圆底反应瓶中，再量取330mL的干燥二氯甲烷加入到三口圆底反应瓶中。称取13.56g(0.12mol)的叔丁醇钾溶解于250mL的二氯甲烷中，在氮气保护下缓慢滴加叔丁醇钾的二氯甲烷溶液，冰水浴下反应大概24小时。停止反应后，将反应液过滤，柱层析分离得到6.17g浅黄色固体产物，产率为69％。
(4)终产物M的合成：
将5.96g(0.02mol)的中间体M3、1.59g(0.008mol)的无水醋酸铜加入到500mL的三口圆底反应瓶中，搭置抽真空装置，排除氧气冲入氩气。再量取160mL的新蒸正戊醇，振荡除氧25分钟，加入到三口圆底反应瓶中。氩气保护下缓慢升温至135℃。量取2.5mLDBU(1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7)在升温过程中加入到三口反应瓶中。TLC检测反应进程，至走板原料点消失停止反应。反应结束后，升温至160℃去除正戊醇。冷却至室温，加入适量甲醇，静置两天，沉淀出产物。过滤出沉淀，进行水洗。柱层析分离提纯,真空干燥得到2.48g绿色粉末状固体，产率为41％。
该单体测得的光谱数据如下
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ＝7.6(s,2H),7.45(d,J＝6.0Hz,8H)，7.35(d,J＝6.0Hz,8H),7.41(s,2H),7.4(d,J＝6.0Hz,4H),7.33(d,J＝6.0Hz,2H),7.25(d,J＝6.0Hz,2H)6.99(d,J＝6.0Hz,8H),6.8(s,2H),4.4(s,2H)ppm；
图2为本实施例制备材料的紫外-可见吸收光谱图，该测试结果显示所制备的化合物具有宽的吸收带，说明本实施例制备的3,4,5-三氟苯撑乙烯基酞菁锌在染料敏化剂、激光防护等领域具有一定的应用前景。

Claims (9)

1.一种苯撑乙烯金属酞菁化合物，其特征在于，具有式(1)结构：
其中，M为金属元素Cu、Zn、Fe、Ag；R为吸电子基团-F、-CF3、-CN；R1为H或F；R2为H或F；R1和R2可以相同或不同。
2.一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)中间体M1的合成：将4-甲基邻苯二甲腈溶解于溶解量的四氯化碳中，加入过量的过氧化二苯甲酰，加入4-甲基邻苯二甲腈的1-1.3倍当量的N-溴代丁二酰亚胺，缓慢升温至四氯化碳的回流温度，充分反应；分离产物，得中间体M1；
2)中间体M2的合成：将中间体M1溶解于溶解量的丙酮中，加入中间体M1的1.1-1.3倍当量的三苯基磷，缓慢升温至丙酮的回流温度，充分反应；分离产物，得中间体M2；
3)中间体M3的合成：将中间体M2、按当量比1：(1-1.2)溶解于溶解量的二氯甲烷中，惰性气体保护下，冰浴条件下，按中间体M2、叔丁醇钾当量比1:2-1:4加入叔丁醇钾的二氯甲烷溶液，充分反应；分离产物，得中间体M3；
4)终产物M的合成：将中间体M3、醋酸的M盐按当量比1：(0.3-0.5)投入反应器中，并加入溶解量的正戊醇，惰性气氛保护下，升温至100-135℃，加入0.1-0.3催化量的1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7，充分反应；分离产物，得最终产物M。
3.根据权利要求2所述的一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，所述中，R为吸电子基团-F、-CF3、-CN；R1为H或F；R2为H或F；R1和R2可以相同或不同。
4.根据权利要求2所述的一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，所述醋酸的M盐包括醋酸铜、醋酸锌、醋酸铁、醋酸银。
5.根据权利要求2所述的一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤4)最终产物的分离，具体包括，反应结束后，蒸除正戊醇；冷却至室温，加入适量甲醇，静置两天，沉淀出产物；过滤，洗涤滤饼；柱层析分离提纯，得到最终产物M。
6.根据权利要求2所述的一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)具体包括：称取1当量的4-甲基邻苯二甲腈，加入到三口圆底烧瓶中，再量取一定量的四氯化碳溶液加入到三口圆底烧瓶中；分批加入适量的的BPO(过氧化二苯甲酰)，1-1.3当量的NBS(N-溴代丁二酰亚胺分批次入)缓慢升温至四氯化碳的回流温度，随着反应的进行体系有白色固体生成，回流反应20-24小时，抽滤，旋干溶剂得到产物。
7.根据权利要求2所述的一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)具体包括：将1当量的中间体M1加入到三口圆底反应瓶中，量取一定量的干燥丙酮加入到三口圆底反应瓶中；称取1.1-1.3当量的三苯基磷加入到反应液中，缓慢升温至丙酮的回流温度，反应10-12小时，反应液中出现大量白色固体；冷却至室温，进行抽滤，柱层析分离提纯得到产物。
8.根据权利要求2所述的一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)具体包括：将1当量的中间体M2、1-1.2当量的含有结构通式中给出的含有R，R1，R2基团的结构式为的化合物加入到三口圆底反应瓶中，再量取适量的干燥二氯甲烷加入到三口圆底反应瓶中；称取3-4当量的叔丁醇钾溶解于适量的二氯甲烷中，在氮气保护下缓慢滴加叔丁醇钾的二氯甲烷溶液，冰水浴下反应大概24小时；停止反应后，将反应液过滤，柱层析分离得到目标产物。
9.根据权利要求2所述的一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)具体包括：将1当量的中间体M3、0.3-0.5当量的无水醋酸锌(其中锌可换为铜，银，铁)加入到三口圆底反应瓶中，搭置抽真空装置，排除氧气冲入氩气；再量取适量的新蒸正戊醇，振荡除氧20-30分钟，加入到三口圆底反应瓶中；氩气保护下缓慢升温至100-135℃；量取0.1-0.3催化量的DBU(1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7)在升温过程中加入到三口反应瓶中；TLC检测反应进程，至走板原料点消失停止反应；反应结束后，升温至160-170℃去除正戊醇；冷却至室温，加入适量甲醇，静置两天，沉淀出产物；过滤出沉淀，进行水洗；柱层析分离提纯，得到最终产物。
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