JP5959171B2 - π共役有機ホウ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
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- WLLREUUMOHHYIO-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c(C)c(C(C)(C)O)cc(Br)c1)O Chemical compound CC(C)(c1c(C)c(C(C)(C)O)cc(Br)c1)O WLLREUUMOHHYIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
で示される3反応点を有する単位、及び
一般式(B):
で示される2反応点を有する単位
よりなる群から選ばれる少なくとも1種の単位を1個以上有するπ共役有機ホウ素化合物。
で示される3反応点を有する単位である、項1に記載のπ共役有機ホウ素化合物。
で示される2反応点を有する単位である、項1又は2に記載のπ共役有機ホウ素化合物。
、又は一般式(B1a):
で示される、項1〜4のいずれかに記載のπ共役有機ホウ素化合物。
で示される、項1、2及び4〜7のいずれかに記載のπ共役有機ホウ素化合物。
で示される3反応点を有する単位を有するπ共役有機ホウ素化合物の製造方法であって、一般式(A2a):
で示される化合物にルイス酸触媒を作用させる工程
を備える、製造方法。
で示される2反応点を有する単位を有するπ共役有機ホウ素化合物の製造方法であって、
一般式(B2a):
で示される化合物にルイス酸触媒を作用させる工程
を備える、製造方法。
で示されるπ共役有機ホウ素化合物の製造方法であって、
一般式(A1a−1):
で示されるπ共役有機ホウ素化合物と、有機金属化合物とをカップリング反応させる工程
を備える、製造方法。
本発明のπ共役有機ホウ素化合物は、一般式(A):
で示される3反応点を有する単位(A)、及び
一般式(B):
で示される2反応点を有する単位(B)
よりなる群から選ばれる少なくとも1種の単位を1個以上(好ましくは1〜3個)有するものである。
で示される3反応点を有する単位(A1)と、式(A2):
で示される3反応点を有する単位とがある。
で示される化合物(A1a)や、一般式(A2a):
で示される化合物(A2a)等が挙げられる。
で示される基が挙げられる。
等が挙げられる。
で示される2反応点を有する単位(B1)と、式(B2):
で示される2反応点を有する単位とがある。
で示される化合物(B1a)や、一般式(B2a):
で示される化合物(B2a)等が挙げられる。
等が挙げられる。
で示されるπ共役有機ホウ素化合物(C1)等が挙げられる。
で示されるように、3反応点を有する単位(A)又は2反応点を有する単位(B)の周囲にπ結合を有する基を複数導入してもよい。また、このπ結合を有する基に、さらに、3反応点を有する単位(A)又は2反応点を有する単位(B)を導入してもよい。
で示されるように、π結合を有する基の周囲に3反応点を有する単位(A)又は2反応点を有する単位(B)を複数導入してもよい。また、この3反応点を有する単位(A)又は2反応点を有する単位(B)に、さらに、π結合を有する基を導入してもよい。
<3反応点を有する単位(A)及び/又は2反応点を有する単位(B)を有する化合物>
本発明の3反応点を有する単位(A)を有するπ共役有機ホウ素化合物は、例えば、以下の式:
で示される反応のように、一般式(1):
で示される化合物(1)に、
一般式(2):
で示される化合物(2)を作用させる工程
を備える。
の反応経路により合成することができる。
で示される化合物(1a)において、X2及びX3は、上述のとおり、同じでも異なっていてもよく、X2は水素原子、ハロゲン原子、ボロン酸若しくはそのエステル基、シリル基又はスタンニル基、X3はハロゲン原子である。後述のステップ(4)のことを考慮すると、X2は反応性が低く、X3は反応性が高いことが好ましい。この観点から、X2がBrの場合にはX3はIであることが好ましい。また、X2がClの場合にはX3はBr又はIであることが好ましい。なお、X2をトリアルキルシリル基等のシリル置換基とすれば、X3としては全てのハロゲン原子が使用可能である。
で示される化合物(1a−1)とした後に、アルコール類を用いて、カルボキシル基にエステル化反応を起こさせればよい。
で示される化合物(1b)を合成すればよい。
R’MgX’
[式中、R’は炭素数1〜20のアルキル基;X’はハロゲン原子を示す。]
で表されるアルキルマグネシウム化合物が挙げられる。
で示される反応のように、一般式(1’):
で示される化合物(1’)に、
一般式(3):
で示される化合物(3)を作用させる工程
を備える。
上記で合成方法を説明した、化合物(A2a−1)と同様に、一般式(A2a):
で示される化合物(A2a)を合成することができる。
で示される化合物(A1a)の合成中間体となり得る。
で示される化合物(B2a)を合成することができる。
で示される化合物(B1a)の合成中間体となり得る。
上記のようにして得られた、本発明のπ共役有機ホウ素化合物に、π結合を有する基を導入すれば、π共役系をより拡大することができる。ここでは、このようなπ共役系を拡大した化合物のうち、典型例として、一般式(C1):
で示されるπ共役有機ホウ素化合物(C1)を、一般式(A1a−1):
で示される化合物(A1a−1)を用いて合成する方法を説明する。
Z−Y−Z
[式中、Yはπ結合を有する基;2個のZは同じか又は異なり、それぞれ一般式(5):
で示される基、−MgX(Xはハロゲン原子)、−SnR3(Rはアルキル基)、−ZnX(Xはハロゲン原子)、−SiRnX3−n(Rはアルキル基、Xはハロゲン原子、nは0〜3の整数)である。]
で示される化合物等が挙げられる。
で示されるものが好ましい。
1H NMR (270 MHz, DMSO-d6) δ 7.78 (s, 2H).
5−ブロモ−2−ヨード−1,3−ベンゼンジカルボン酸ジメチル:融点86〜87℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 2H), 3.96 (s, 6H); 13C{H} NMR (100 MHz, CDCl3) δ166.62, 141.95, 134.20, 122.12, 90.09, 53.04; HRMS (APCI, positive) calcd for C10H8BrIO4m/z 397.8651, found: 397.8654.
4−ブロモ−2,6−ジ(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ヨードベンゼン:融点147〜148℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 2H), 1.84 (s, 12H); 13C{H} NMR (100 MHz, CDCl3) δ152.08, 129.38, 123.24, 92.20, 75.25, 30.63; HRMS (APCI, positive) calcd for C12H16BrIO2m/z 397.9378, found: 397.9366.
4−ブロモ−2,6−ジイソプロピルフェニルヨードベンゼン:融点47〜48℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.19 (s, 2H), 5.23 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 2.06 (s, 6H); 13C{H} NMR (100 MHz, CDCl3) δ 151.51, 148.17, 129.31, 122.00, 116.48, 98.08, 23.83; HRMS (APCI, positive) calcd for C12H12BrI m/z 361.9167, found: 361.9168.
9−(4−ブロモ−2,6−ジイソプロピルフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−ボラアントラセン:融点167〜168℃; 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ7.60 (d, JHH = 7.59 Hz, 2H), 7.50 (m, 6H), 7.26 (m, 2H), 4.64 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 1.89 (s, 6H); 11B NMR (128 MHz, CD2Cl2) δ59.11; 13C{H} NMR (100 MHz, CD2Cl2) δ 149.07, 146.85, 146.76, 137.15, 132.13, 128.50, 128.38, 125.84, 121.61, 117.77, 38.44, 24.05; HRMS (APCI, positive) calcd for C25H22BBr m/z 412.0998, found: 412.1001.
モノブロモ平面固定ボラン:融点234〜235℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 2H), 7.68 (m, 4H), 7.43 (d, JHH = 6.79 Hz, 2H), 4.59 (s, 2H), 1.78 (s, 12H); 11B NMR (128 MHz, CDCl3) δ 45.06; 13C{H} NMR (100 MHz, CDCl3) δ 158.21, 155.67, 146.15, 132.56, 128.36, 127.58, 125.24, 123.89, 42.94, 37.36, 34.29, 2; HRMS (APCI, positive) calcd for C25H22 11BBr m/z 412.0998, found: 412.1002.
を触媒として用いる検討を行った。このPd錯体は、開始反応が速く、アリールボロン酸のトランスメタル化を促進して、室温〜40℃程度という穏和な条件で反応を進行させることができるため、ペルフルオロフェニルボロン酸、ヘテロアリールボロン酸等のカップリング条件下で不安定なボロン酸を使う場合に有効であるとされている(非特許文献3)。このPd錯体を用いて、チオフェンジボロン酸1モルに対して2モルのモノブロモ平面固定ボランをTHF/K3PO4水溶液中40℃で反応させると、カップリング反応が進行し、目的化合物:
(43.1mg、54.8μmol)にTHF(1mL)、リン酸三カリウム(214.8mg、1.01mmol)の水溶液(2mL)を加えて加熱還流下で3時間撹拌した後、40℃で23.5時間撹拌した。途中、2,5−チオフェンジボロン酸(43.7mg、0.254mmol)のTHF溶液(0.5mL)を2回に分けて追加した。室温まで放冷した後、有機相と水相を分離した。水相をジクロロメタンで3回抽出し、有機相と合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ別し、減圧下溶媒を留去して得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン:クロロホルム=7:3(体積比))により精製することで、216.5mg(0.289mmol)の平面固定ボラン置換チオフェンを黄色固体として収率57%で得た。
平面固定ボラン置換チオフェン:融点137〜138℃(分解); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 (s, 4H), 7.68 (m, 8H), 7.59 (s, 2H), 7.45 (d, JHH= 6.8 Hz, 4H), 4.62 (s, 4H), 1.90 (s, 24H); 11B NMR (128 MHz, CDCl3) δ 45.97; 13C{H} NMR (100 MHz, CDCl3) δ 157.21, 156.34, 146.26, 145.53, 138.33, 132.53, 125.35, 125.07, 124.14, 121.88, 43.20, 37.59, 34.69; HRMS (APCI, positive) calcd for C54H47 11B2S [M+H]+ m/z 749.3596, found: 746.3592.
(46.7mg、59.4μmol)、1−ブロモ−3,5−ジメチルベンゼン:
2,5−ビス(3,5−ジメチルフェニル)チオフェン:融点106〜107℃; 1H NMR (400 MHz, アセトン−d6) δ 7.41 (s, 2H), 7.32 (s, 4H), 6.96 (s, 2H), 2.34 (s, 12H); 13C{H} NMR (100 MHz, アセトン−d6) δ144.32, 139.50, 135.15, 130.21, 125.09, 124.20, 21.44; HRMS (APCI, positive) calcd for C20H21S [M+H]+m/z 293.1358, found: 293.1310.
実施例3で得た平面固定ボラン置換チオフェンについて、THF溶液中の紫外可視吸光スペクトル、蛍光スペクトル、絶対蛍光量子収率の測定を行った。また、平面固定ホウ素をπ共役骨格に組み込んだ効果について考察するために、比較例1で得た参照化合物についても同様の測定を行った。結果を表1及び図1に示す。なお、図1において、14は実施例3で得た平面固定ボラン置換チオフェン、26は比較例1で得た参照化合物を示す。
強度データは、Rigaku Single Crystal CCD X線回折装置(Saturn 70 with MicroMax-007, Mo Kα照射(λ=0.71070Å), Vari Max)を用いて123Kで得た。
実施例3で得た平面ボラン置換チオフェンと比較例1で得た参照化合物の紫外可視吸光スペクトル及び蛍光スペクトルの違いを考察するために、分子軌道計算による構造最適化及びTD-DFT計算を行った。結果を図5に示す。
融点:255.0-256.0℃. 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ (7.53-7.50, m, 4H), 7.44-7.42 (m, 2H), 7.40-7.36 (m, 6H), 4,61 (d, JHH = 1.6 Hz, 2H), 4,60 (d, JHH = 7.6 Hz, 2H), 1.96 (s, 2H); 13CNMR δ (148.5, 147.0, 137.4, 131.7, 127.5, 125.6, 116.5, 24.2; 11BNMR (128 MHz, CD2Cl2) δ 61.7 ppm (h1/2= 1000 Hz). HRMS cald for C36H34B2, 488.2847, found. 488.2863.
融点 > 300 °C; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.99 (s, 4H), 7.76 (q, 2H, JHH = 7.76 Hz), 7.72 (t, 4H, JHH = 7.76 Hz), 1.83(s, 24); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 156.7, 154.2, 132.8, 131.3, 124.2, 42.5, 33.4; 11BNMR (128 MHz, CDCl3) δ 48.4 ppm (h1/2= 1000 Hz); HRMS cald for C36H34B2, 488.2847, found. 488.2852. Anal. Calcd for C36H42B2: C, 88.55; H, 7.02. Found: C, 88.30; H, 7.02.
融点:289-290 ℃. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.28 (dd, 2H, JHH = 7.5 Hz, 0.9 Hz), 7.97 (dd, 2H, JHH = 7.5 Hz, 0.9 Hz), 7.80 (t, 3H, JHH = 7.5 Hz), 7.69 (d, 2H, JHH = 7.5 Hz),1.81 (s, 12H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 189.3, 156.5, 156.0, 138.2, 134.2, 133.5, 132.9 (br), 131.4, 128.7 (br), 125.6, 124.3, 43.0, 33.5 ppm; 11BNMR (128 MHz, CDCl3) δ 45.3 ppm (h1/2= 770 Hz). HRMS cald for C25H21BO, 348.1685 found, 348.1670.
融点:290.0-291.0 ℃ (sublimation 231.1-232.0 ℃), 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.71 (t, 3H, JHH = 8.0 Hz), 7.66 (d, 6H, JHH = 8.0 Hz), 1.80 (s, 18H); 1H NMR (300 MHz, THF-d8) δ 7.68 (br, 9H), 1.76 (s, 18H); 13C NMR (CDCl3, 75 MHz) δ 156.0, 132.7, 123.9, 42.8, 34.5 ppm; 11B NMR (128 MHz, CDCl3). δ 48.6 ppm (h1/2= 1000 Hz). HRMS Calcd for C27H27B, 362.2206. Found, 362.2188,Anal. Calcd for C27H27B: C, 89.50; H, 7.51. Found: C, 89.46; H, 7.49.
実施例7で得た平面固定トリフェニルボラン誘導体の構造は直接法F2(SHELXS-97(非特許文献4))により解き、full-matrix least-squares on F2(SHELXS-97)により最適化した。水素原子以外は異方的に最適化し、水素原子はAFIX instructionsを用いて配置した。結果を図6に示す。結晶データ:C27H27B; FW = 362.30, crystal size 0.20×0.20×0.10 mm3, Orthorhombic, Pbcn, a = 9.8794(10)Å, b = 18.5005(18)Å, c = 11.0075(10) Å, V = 2011.9(3) Å3, Z = 4, Dc = 1.196 g cm-3. The refinement converged to R1 = 0.0480, wR2 = 0.0696(I > 2σ(I)), GOF = 1.096
実施例7で得た平面固定トリフェニルボラン誘導体、及び実施例5で得た平面9,10−ジフェニル−9,10−ジヒドロ−9,10−ジボラアントラセンのサイクリックボルタンメトリーはALS/chi-617A電気化学アナライザーを用いて測定した。測定には、グラッシー炭素電極と白金対電極、Ag/AgNO3参照電極から構成される電気化学セルを用いた。THFを溶媒に用い、サンプルと支持電解質n-Bu4N+PF6 -の濃度がそれぞれ1 mM、0.1Mになるようにアルゴン雰囲気下で調製し、測定を行った。得られた酸化還元電位は内部標準として用いたフェロセンの酸化還元電位を基準として補正した。結果を図8に示す。
Claims (11)
- 一般式(A):
で示される3反応点を有する単位、及び
一般式(B):
で示される2反応点を有する単位
よりなる群から選ばれる少なくとも1種の単位を1個以上有するπ共役有機ホウ素化合物。 - 一般式(A)で示される3反応点を有する単位及び一般式(B)で示される2反応点を有する単位よりなる群から選ばれる少なくとも1種を1〜3個有する、請求項1〜3のいずれかに記載のπ共役有機ホウ素化合物。
- 一般式(A1a):
、又は一般式(B1a):
で示される、請求項1〜4のいずれかに記載のπ共役有機ホウ素化合物。 - さらに、π結合を有する基が前記反応点で結合しており、前記π結合を有する基が、チオフェン骨格を有する基、フルオレン骨格を有する基、チアゾール骨格を有する基、ピリジン骨格を有する基、オキサジアゾール骨格を有する基、チアジアゾール骨格を有する基、ベンゾチアジアゾール骨格を有する基、アリーレン基、及びトリアリールアミンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれかに記載のπ共役有機ホウ素化合物。
- 一般式(C1):
で示される、請求項1、2及び4〜6のいずれかに記載のπ共役有機ホウ素化合物。 - 一般式(A1):
で示される3反応点を有する単位を有するπ共役有機ホウ素化合物の製造方法であって、一般式(A2a):
で示される化合物にルイス酸触媒を作用させる工程
を備える、製造方法。 - 一般式(B1):
で示される2反応点を有する単位を有するπ共役有機ホウ素化合物の製造方法であって、
一般式(B2a):
で示される化合物にルイス酸触媒を作用させる工程
を備える、製造方法。 - 前記ルイス酸触媒が、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム(III)である、請求項8又は9に記載の製造方法。
- 一般式(C1):
で示されるπ共役有機ホウ素化合物の製造方法であって、
一般式(A1a−1):
で示されるπ共役有機ホウ素化合物と、有機金属化合物とをカップリング反応させる工程
を備える、製造方法。
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