CN109456346B - 一种含硼化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含硼化合物，具有如式(I)示的结构，硼原子具有空P轨道，故可以与周围芳基的Π电子云形成相互作用，进而表现出良好的发光特性。该含硼化合物具有TADF的发光特性，通过分子结构优化，调控了分子的TADF特性，使分子获得很小的ΔEST，可以实现激子从T1到S1的高效反系间穿越，实现接近100％的内量子效率。同时采用弱D‑A结构的分子设计，用弱给电子特性的片段并通过引入甲基等单元，成功实现弱D‑A结构的TADF特性，有效抑制D‑A结构分子的分子内电荷转移，实现高效发光的同时获得了窄的发光光谱。本发明还公开了一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的含硼化合物。
Description
技术领域
本发明显示技术领域，具体涉及一种含硼有机发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光(OEL)器件(以下简称“OEL”器件)拥有自发光，高对比度，广色域，广视角，快速响应等一系列的优点。1963年Pope等人率先发现了有机化合物电致发光现象[JChemPhys,38:2042]，1987年C.T.Tang等人首先发明了OEL器件，并实现了低电压，高亮度发光[ApplPhysLett,1987,51:913]。
目前的OEL器件一般包含互相对立的阴阳极和夹在两个电极之间的一种或一种以上的有机层。电子与空穴分别由阴和阳极注入有机层，最终在有机发光层中复合并使有机材料产生光发射。
对于OEL器件，有机发光层材料起到至关重要的作用。目前，荧光材料和磷光材料均被应用于OLED显示和照明技术。虽然磷光发光材料可以有效的利用三线态激子，可以使内量子效率达到100％[Nature,1998,395:151]。但由于重金属原子(Ir，Pt，Au等)的存在，材料存在成本高、环境危害大等问题。同时磷光材料在稳定性上仍然有所欠缺，特别是蓝光磷光材料在发光寿命方面存在较大问题，无法满足商业应用，目前产业化的蓝光材料仍然为荧光材料。荧光材料具有制备简单、价格低廉等优势，但由于受到自身激子利用率的限制发光效率较低，开发高效率、长寿命的荧光材料，特别是蓝色荧光材料一直是OLED材料领域的热点。进一步利用新的分子设计理念，突破传统荧光材料的效率极限(内量子效率<25％)，设计、合成更加高效的有机荧光材料更是成为OLED材料的研发重点。
热激活延迟荧光(TADF)材料拥有传统荧光材料相似的分子结构，材料制备简单，环境友好且价格低廉，同时由于对三线态激子的有效利用，延迟荧光材料可以获得100％的内量子效率，实现媲美磷光材料的高效发光[Nature,2012,492:234]。鉴于TADF材料的优势，TADF材料迅速成为科研机构和公司研发的重点，TADF材料兼有荧光和磷光材料优势的特点，很有希望解决目前OLED器件发光效率低、寿命短的缺陷，整体提升OLED的技术水平。有机分子具有TADF特性的前提是分子的单线态(S1)和三线态(T1)的能量差(ΔEST)要足够小，研究发现让分子的HOMO-LUMO进行有效的分离可以获得较小的ΔEST。目前TADF材料广泛使用的分子设计思路是将给体单元(D)与受体单元(A)连接起来，让HOMO分布在D片段上，LUMO分布在A片段上，进而让分子实现TADF特性，但这样的设计增加分子内的电荷转移，TADF分子的发射光谱较传统的荧光材料会展宽，影响材料发光的色纯度，制约了TADF材料的进一步应用。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中的热活化延迟荧光材料的发射光谱会展宽，影响材料发光的色纯度的缺陷，从而提供一类新型的含硼化合物及其制备方法与应用。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种含硼化合物，其特征在于，具有如式(I)所示的结构：
其中，R1-R2彼此独立地选自氢、重氢、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C6-C60的取代或未取代的苯基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基；
L1和L2彼此独立地选自单键、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C10的取代或未取代的烯基、C2-C10的取代或未取代的炔基、C3-C15的取代或未取代的环烷基，或者如下取代或未取代的芳基：
R3-R4彼此独立地选自氢、重氢、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C6-C60的取代或未取代的苯基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基；
Ar1、Ar2彼此独立地选自上述取代或未取代的芳基。
可选地，所述R1-R2彼此独立地选自氢、C1-C6的烷基、苯基、联苯基、金刚烷基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、苝基、碗烯基、三亚苯基、荧蒽基；
所述R3-R4彼此独立地选自氢、C1-C6的烷基、苯基、联苯基、金刚烷基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、苝基、碗烯基、三亚苯基、荧蒽基。
可选地，上述含硼化合物，具有下述任一所示的分子结构：
本发明提供了上述的含硼化合物的制备方法，所述式(I)所示化合物的合成步骤如下所示：
以式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和式(C)所示的化合物为起始原料，经偶联反应得到式(I)所示的化合物；
所述式(I)所示化合物的合成路径如下所示：
其中，X为H或Br。
本发明提供了上述的含硼化合物作为热活化延迟荧光材料的应用。
本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的至少有一个功能层中含有权利要求1-3任一项所述的含硼化合物。
可选地，所述功能层为发光层。
进一步可选地，所述发光层的材料包括主体材料和客体发光染料，所述客体发光材料为所述含硼化合物。
进一步可选地，所述发光层的材料包括主体材料和客体发光染料，所述主体材料为所述含硼化合物，所选客体发光染料具有热活化延迟荧光性能。
本发明技术方案，具有如下优点：
1、本发明提供的含硼化合物，该含硼化合物中含有硼原子，因其具有空P轨道，故该空P轨道可以与周围芳基的Π电子云形成相互作用，进而表现出良好的发光特性。该含硼化合物具有TADF的发光特性，通过分子结构优化，调控了分子的TADF特性，使分子获得很小的ΔEST(见理论计算结果)。可以实现激子从T1到S1的高效反系间穿越，实现接近100％的内量子效率。
同时，为了实现高效发光的同时拥有窄的发射光谱和良好的色纯度，基于本发明的发光材料(即含硼化合物)，在分子设计上采用弱D-A结构的分子设计，用弱给电子特性的片段(如：苯环、萘环等)代替常用的D片段(咔唑、三苯胺等)，进一步通过引入甲基等单元，成功实现弱D-A结构的TADF特性，这样的分子设计可以有效抑制D-A结构分子的分子内电荷转移，实现高效发光的同时获得了窄的发光光谱。不仅如此，相比于强D-A结构的TADF分子设计思路，这样的分子设计可以有效减弱发光红移现象，进而很好的实现短波长发光。
2、本发明提供的含硼化合物，通过进一步调控R1-R2以及R3-R4的取代基团，能够进一步调节材料分子的TADF特性，使分子获得很小的ΔEST，同时有效抑制D-A结构分子的分子内电荷转移，实现高效发光的同时获得了窄的发光光谱。
3、本发明提供的含硼化合物的制备方法，起始原料易于获得，反应条件温和，操作步骤简单，为上述含硼化合物的大规模生产提供了一种简单、易于实现的制备方法。
4、本发明提供的有机电致发光器件，该有机电致发光器件的至少有一个功能层中含有上述含硼化合物，通过该含硼化合物能在实现有机电致发光器件高效发光的同时获得了窄的发光光谱，同时，能有效减弱发光红移现象，进而很好的实现短波长发光。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例44-实施例51和对比例1中有机电致发光器件的结构示意图；
图2为本申请中实施例提供的式C-1、C-2的单线态能级、三线态能级和△Est的理论计算结果；
图3为本申请中实施例提供的式C-13、C-5、C-6的单线态能级、三线态能级和△Est的理论计算结果；
图4为本申请中实施例提供的式C-3、C-4、C-7的单线态能级、三线态能级和△Est的理论计算结果；
图5为本申请中实施例提供的式C-8、C-9、C-10的单线态能级、三线态能级和△Est的理论计算结果；
图6为本申请中实施例提供的式C-11、C-12的单线态能级、三线态能级和△Est的理论计算结果；
附图标记说明：
1-阳极，2-空穴注入层，3-空穴传输层，4-发光层，5-电子传输层，6-电子注入层，7-阴极。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在本发明的描述中，需要说明的是，术语“第一”、“第二”、“第三”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性。
本发明可以以许多不同的形式实施，而不应该被理解为限于在此阐述的实施例。相反，提供这些实施例，使得本公开将是彻底和完整的，并且将把本发明的构思充分传达给本领域技术人员，本发明将仅由权利要求来限定。在附图中，为了清晰起见，会夸大层和区域的尺寸和相对尺寸。应当理解的是，当元件例如层被称作“形成在”或“设置在”另一元件“上”时，该元件可以直接设置在所述另一元件上，或者也可以存在中间元件。相反，当元件被称作“直接形成在”或“直接设置在”另一元件上时，不存在中间元件。
实施例1
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-1所示的结构：
式C-1所示含硼化合物的合成路径如下所示：
式C-1所示含硼化合物的制备方法具体包括以下步骤：
氮气保护下，加入4.6g(20mmol)化合物M-2，500mL的乙醚，-78℃下逐滴滴加18.75mL正丁基锂(1.6M，30mmol)，低温反应30min，缓慢升温至室温反应0.5h，再次冷却至-78℃逐滴加入300mL的化合物M-1(3.3g，10mmol)的甲苯溶液，缓慢升至室温后反应10h，加入氯化铵水溶液淬灭反应，二氯甲烷萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到3.6g的固体化合物C-1(产率76％)。
元素分析：(C36H26B2)理论值：C,90.04；H,5.46；B,4.50；实测值：C,90.14；H,5.43；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：480.2220；实测值：480.2231。
实施例2
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-3所示的结构：
式C-3所示含硼化合物的合成路径如下所示：
式C-3所示含硼化合物的制备方法具体包括以下步骤：
氮气保护下，加入2.3g(10mmol)化合物M-2，500mL的乙醚，-78℃下逐滴滴加6.25mL正丁基锂(1.6M，10mmol)，低温反应30min，缓慢升温至室温反应0.5，再次冷却至-78℃逐滴加入300mL的化合物M-1(3.3g，10mmol)甲苯的溶液，缓慢升至室温后反应10h，加入氯化铵水溶液淬灭反应，二氯甲烷萃取，旋蒸除去溶剂，干燥得化合物M-3粗品；
氮气保护下，加入2.8g(10mmol)化合物M-4，500mL的乙醚，-78℃下逐滴滴加6.25mL正丁基锂(1.6M，10mmol)，低温反应30min，缓慢升温至室温反应0.5h，再次冷却至-78℃，将M-3粗品溶于300mL的甲苯中，逐滴加入反应液中，缓慢升至室温后反应10h，加入氯化铵水溶液淬灭反应，二氯甲烷萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到2.5g固体化合物C-3(产率47％)。
元素分析：(C40H28B2)理论值：C,90.60；H,5.32；B,4.08；实测值：C,90.57；H,5.41；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：530.2377；实测值：530.2368。
实施例3
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-2所示的结构：
式C-2所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-1所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率69％，
实施例4
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-5所示的结构：
式C-5所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-2所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率71％，
实施例5
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-6所示的结构：
式C-6所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-3所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率67％，
实施例6
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-7所示的结构：
式C-7所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-4所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率73％，
实施例7
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-8所示的结构：
式C-8所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-5所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率68％，
实施例8
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-9所示的结构：
式C-9所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-6所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率72％，
实施例9
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-10所示的结构：
式C-10所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-7所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率63％，
实施例10
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-11所示的结构：
式C-11所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-8所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率70％，
实施例11
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-12所示的结构：
式C-12所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-9所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率64％，
实施例12
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-15所示的结构：
式C-15所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-10所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率78％，
实施例13
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-16所示的结构：
式C-16所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-11所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率72％，
实施例14
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-18所示的结构：
式C-18所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-12所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率63％，
实施例15
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-19所示的结构：
式C-19所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-13所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率71％，
实施例16
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-20所示的结构：
式C-20所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-14所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率65％，
实施例17
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-21所示的结构：
式C-21所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-15所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率63％，
实施例18
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-22所示的结构：
式C-22所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-16所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率79％，
实施例19
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-23所示的结构：
式C-23所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-17所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率71％，
实施例20
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-24所示的结构：
式C-24所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-18所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率74％，
实施例21
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-25所示的结构：
式C-25所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-19所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率71％，
实施例22
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-27所示的结构：
式C-27所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-20所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率77％，
实施例23
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-28所示的结构：
式C-28所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-21所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率73％，
实施例24
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-29所示的结构：
式C-29所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-22所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率72％，
实施例25
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-30所示的结构：
式C-30所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-23所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率74％，
实施例26
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-31所示的结构：
式C-31所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-24所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率67％，
实施例27
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-32所示的结构：
式C-32所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-25所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率69％，
实施例28
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-33所示的结构：
式C-33所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-26所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率61％，
实施例29
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-38所示的结构：
式C-38所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-27所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率63％，
实施例30
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-39所示的结构：
式C-39所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-28所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率72％，
实施例31
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-40所示的结构：
式C-40所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-29所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率67％，
实施例32
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-42所示的结构：
式C-42所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-30所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率64％，
实施例33
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-43所示的结构：
式C-43所示含硼化合物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-31所示的化合物代替实施例1中的化合物M-2。产率66％，
实施例34
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-4所示的结构：
式C-4所示含硼化合物的制备步骤与实施例2中提供的C-3所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-32所示的化合物代替实施例2中的化合物M-2，以下述式D-1所示的化合物代替实施例2中的化合物M-4。产率41％，
实施例35
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-13所示的结构：
式C-13所示含硼化合物的制备步骤与实施例2中提供的C-3所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-33所示的化合物代替实施例2中的化合物M-2，以下述式D-2所示的化合物代替实施例2中的化合物M-4。产率52％，
实施例36
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-14所示的结构：
式C-14所示含硼化合物的制备步骤与实施例2中提供的C-3所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-33所示的化合物代替实施例2中的化合物M-2，以下述式D-3所示的化合物代替实施例2中的化合物M-4。产率43％，
实施例37
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-26所示的结构：
式C-26所示含硼化合物的制备步骤与实施例2中提供的C-3所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-34所示的化合物代替实施例2中的化合物M-2，以下述式D-4所示的化合物代替实施例2中的化合物M-4。产率42％，
实施例38
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-34所示的结构：
式C-34所示含硼化合物的制备步骤与实施例2中提供的C-3所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-35所示的化合物代替实施例2中的化合物M-2，以下述式D-5所示的化合物代替实施例2中的化合物M-4。产率45％，
实施例39
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-35所示的结构：
式C-35所示含硼化合物的制备步骤与实施例2中提供的C-3所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-36所示的化合物代替实施例2中的化合物M-2，以下述式D-5所示的化合物代替实施例2中的化合物M-4。产率41％，
实施例40
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-36所示的结构：
式C-36所示含硼化合物的制备步骤与实施例2中提供的C-3所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-37所示的化合物代替实施例2中的化合物M-2，以下述式D-5所示的化合物代替实施例2中的化合物M-4。产率42％，
实施例41
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-37所示的结构：
式C-37所示含硼化合物的制备步骤与实施例2中提供的C-3所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-38所示的化合物代替实施例2中的化合物M-2，以下述式D-5所示的化合物代替实施例2中的化合物M-4。产率46％，
实施例42
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-41所示的结构：
式C-41所示含硼化合物的制备步骤与实施例2中提供的C-3所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-39所示的化合物代替实施例2中的化合物M-2，以下述式D-5所示的化合物代替实施例2中的化合物M-4。产率43％，
实施例43
本实施例提供一种含硼化合物，具有下述式C-44所示的结构：
式C-44所示含硼化合物的制备步骤与实施例2中提供的C-3所示含硼化合物的制备步骤的区别仅在于：
以下述式A-40所示的化合物代替实施例2中的化合物M-2，以下述式D-6所示的化合物代替实施例2中的化合物M-4。产率42％，
实施例44
本实施例提供一种有机电致发光器件，如图1所示，包括从下向上依次层叠设置的阳极1、空穴注入层(HIL)2、空穴传输层(HTL)3、发光层(EML)4、电子传输层(ETL)5、电子注入层(EIL/LiF)6和阴极7。
有机电致发光器件中阳极选用ITO材料；阴极7选用金属Al；
空穴注入层2材料选用具有如下所示化学结构：
空穴传输层3材料选用如下所述结构的化合物：
电子传输层5材料选用如下所述结构的化合物：
电子注入层6材料由下述所示结构的化合物与电子注入材料LiF掺杂形成：
有机电致发光器件中发光层32以主体材料和客体发光染料共掺杂形成，其中，主体材料选用化合物BH，客体发光材料选用含硼化合物C-1，主体材料和客体材料掺杂的质量比为100:10。使有机致电发光器件形成如下具体结构：ITO/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/有机发光层(BH掺杂化合物C-1)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL/LiF)/阴极(Al)。其制备方法如下：基板清理：将涂布了ITO透明电机基板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗；有机层制备：将ITO透明基板转移至蒸镀设备中，依次蒸镀5nm HIL层，60nm HTL层，40nm EML层，40nm ETL层，0.5nm EIL层和100nm铝作为阴极。
化合物BH的化学结构如下所示：
另一方面，含硼化合物C-1玻璃态转变温度高、热稳定性和形态学稳定性高，成膜性能优异，作为发光层材料不易结晶，有利于提升OLED器件的性能和发光效率。
作为可替代的实施方式，发光层的客体发光材料还可以选择式(C-2)～式(C-44)所示的任一含硼化合物。
作为可替代的实施方式，发光层的客体发光材料还可以选择具有通式(I)所示化学结构的任一其他化合物。
实施例45
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例44中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层客体发光材料选用下述所示结构的含硼化合物：
实施例46
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例44中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层客体发光材料选用下述所示结构的含硼化合物：
实施例47
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例44中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层客体发光材料选用下述所示结构的含硼化合物：
实施例48
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例44中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层客体发光材料选用下述所示结构的含硼化合物：
实施例49
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例44中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层客体发光材料选用下述所示结构的含硼化合物：
实施例50
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例44中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层客体发光材料选用下述所示结构的含硼化合物：
实施例51
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例44中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层客体发光材料选用下述所示结构的含硼化合物：
对比例1
本对比例提供一种有机电致发光器件，与实施例44中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层客体发光材料选用化合物BD：
测试例1
分别在298K以及77K温度下测定含硼化合物的甲苯溶液(物质的量浓度：10-5mol/L)的荧光以及磷光光谱，并根据计算公式E＝1240/λ计算出相应的单线态(S1)以及三线态(T1)能级，进而得到含硼化合物的单线态-三线态能级差。其中，含硼化合物的能级差如下表1所示：
表1
| 化合物 | C-1 | C-2 | C-6 | C-8 | C-16 | C-17 | C-18 | C-29 |
| ΔE<sub>ST</sub>(eV) | 0.24 | 0.04 | 0.03 | 0.02 | 0.03 | 0.07 | 0.02 | 0.02 |
从表1可得知：本发明的含硼化合物具有很小的ΔEST，基于本发明的材料拥有很小的ΔEST，可以保证高效的三线态到单线态的反系间穿越，进而实现高效的发光。
测试例2
器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和KeithleyK 2400数字源表系统同步测试。对实施例44-51和对比例1中的所提供的有机电致发光器件进行测试，结果见表2。
表2
从表2可得知：采用本发明的含硼化合物的有机电致发光器件表现出优异的发光特性，可以实现高效的有机发光(EQE>10％)，对比目前报道的TADF材料表现出了更窄的发光光谱，拥有更佳的色纯度。
测试例3
如图2、3、4、5和6所示，其中，图2为本申请中实施例提供的式C-1、C-2的单线态能级、三线态能级和△Est的理论计算结果；图3为本申请中实施例提供的式C-13、C-5、C-6的单线态能级、三线态能级和△Est的理论计算结果；图4为本申请中实施例提供的式C-3、C-4、C-7的单线态能级、三线态能级和△Est的理论计算结果；图5为本申请中实施例提供的式C-8、C-9、C-10的单线态能级、三线态能级和△Est的理论计算结果；图6为本申请中实施例提供的式C-11、C-12的单线态能级、三线态能级和△Est的理论计算结果；
通过理论计算可以发现，基于本发明的材料拥有很小的△Est(<0.3eV)，通过分子的简单调控，△Est可以进一步的降低，这样的特性使分子表现出TADF的特性，可以有效利用反向系间窜越的三线态激子，提升发光效率。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (6)
1.一种含硼化合物，其特征在于，具有如式(I)所示的结构：
其中，R1-R2彼此独立地选自氢；
L1和L2彼此独立地选自如下亚芳基：
Ar1、Ar2彼此独立地选自如下芳基：
上述芳基中，R3-R4彼此独立地选自氢、C1-C6的烷基、苯基、联苯基。
2.一种含硼化合物，其特征在于，具有下述任一所示的分子结构：
3.一种如权利要求1或2所述的含硼化合物的制备方法，其特征在于，所述式(I)所示化合物的合成步骤如下所示：
以式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和式(C)所示的化合物为起始原料，经偶联反应得到式(I)所示的化合物；
所述式(I)所示化合物的合成路径如下所示：
其中，X为Br。
4.一种权利要求1或2所述的含硼化合物作为热活化延迟荧光材料的应用。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的至少有一个功能层中含有权利要求1或2所述的含硼化合物；
所述功能层为发光层。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层的材料包括主体材料和客体发光染料，所述客体发光材料为所述含硼化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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