CN107868030A - 一种含有芴的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents
一种含有芴的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种含有芴的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该有机化合物的结构如通式(1)所示。本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命，
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种含芴为中心骨架的化合物材料及其在OLED领域的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种含有芴的有机化合物及其在有机电致发光器件上应用。本发明化合物含有芴结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明的技术方案如下：一种含有芴的有机化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
其中，Ar1、Ar2分别为苯基、联苯基或萘基；
R1为通式(2)所示结构或氢原子；R2为通式(2)所示结构；R1与R2相同或不同；
在通式(2)中，R3、R4分别为氢原子、通式(3)所示结构或通式(4)所示结构；
在通式(3)中，a选自X1、X2、X3分别为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基、C1-10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、芳基取代的烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
通式(2)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键与通式(3)或通式(4)标“*”的两个位点相连接。
本发明还提供一种如上所述的含有芴的有机化合物的制备方法，当R1为氢原子时，该制备方法中的反应方程式为：
本制备方法以Br-Ar2-Br为原料，通过格氏反应，制得格氏试剂，然后格氏试剂和芴酮反应，生成叔醇，叔醇再和H-Ar1通过傅-克反应，制得一溴代化合物，一溴代化合物和通过C-N偶联制得含有芴的有机化合物。
包括以下步骤：
1)Br-Ar2-Br和镁粉为原料，加入四氢呋喃，氮气氛围下，加热至70℃，回流反应3-5小时，无镁粉剩余，反应完全，生成格式试剂；
2)称取9-芴酮溶于四氢呋喃中，滴加1)制备的格式试剂，9-芴酮和Br-Ar2-Br的摩尔比为1:1，滴加结束后，加热至60-70℃，回流反应10-25小时，生成大量白色的格式盐沉淀，反应结束，滴加饱和NHCl4溶液直至沉淀消失，格式盐转化为叔醇，再用乙醚萃取得萃取液，萃取液用无水硫酸钠干燥，再旋蒸脱溶剂至无馏分，得叔醇粗产物，叔醇粗产物以石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为洗脱剂过中性硅胶柱，得固体叔醇纯化产物；
3)按1:2摩尔比称取2)制备的固体叔醇纯化产物和H-Ar1，溶于二氯甲烷中，所述二氯甲烷的用量为每克固体叔醇纯化产物溶于5-8ml二氯甲烷中，室温条件下再滴加三氟化硼·乙醚络合物，所述三氟化硼·乙醚络合物与固体叔醇纯化产物的摩尔比为1.5:1，反应30-60分钟，加入乙醇和水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸脱溶剂至无馏分，以石油醚为洗脱剂过中性硅胶柱，乙醇与二氯甲烷的混合溶剂重结晶，得一溴代化合物；
4)以3)制备的一溴代化合物和为原料，甲苯溶解，所述甲苯用量为每克一溴代化合物使用30-50ml甲苯，其中，所述一溴代化合物与的摩尔比为1:(1.2～1.5)；
5)向4)的反应体系中加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦和叔丁醇钠，其中，所述Pd2(dba)3与一溴代化合物的摩尔比为(0.005～0.02):1，所述三叔丁基膦与一溴代化合物的摩尔比为(0.005～0.02):1，所述叔丁醇钠与一溴代化合物的摩尔比为(2.0～3.5):1；
6)在氮气保护下，将5)获得的混合溶液于95～110℃，反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到目标化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还做了如下的改进。
进一步，在1)中，所述Br-Ar2-Br和镁粉的摩尔比为1:1，每克Br-Ar2-Br加入3-6ml四氢呋喃；
进一步，在2)中，每克9-芴酮加入4-8ml四氢呋喃，每克叔醇用5-10ml乙醚萃取，石油醚与二氯甲烷按体积比3:2组成混合溶剂；
进一步，在3)中，乙醇和二氯甲烷按体积比1:1组成混合溶剂。
本发明还提供一种如上所述的含有芴的有机化合物的制备方法，当R1为通式(2)所示结构时，制备方法中的反应方程式为：
本制备方法以Br-Ar2-Br为原料，通过格氏反应，制得格氏试剂，格氏试剂和芴酮反应，生成叔醇，叔醇和H-Ar1-Br通过傅-克反应，制得二溴代化合物，二溴代化合物再和通过C-N偶联制得含有芴的有机化合物。
包括以下步骤：
1)Br-Ar2-Br和镁粉为原料，加入四氢呋喃，氮气氛围下，加热至70℃，回流反应3-5小时，无镁粉剩余，反应完全，生成格式试剂；
2)称取9-芴酮溶于四氢呋喃中，滴加1)制备的格式试剂，9-芴酮和Br-Ar2-Br的摩尔比为1:1，滴加结束后，加热至60-70℃，回流反应10-25小时，生成大量白色的格式盐沉淀，反应结束，滴加饱和NHCl4溶液直至沉淀消失，格式盐转化为叔醇，再用乙醚萃取得萃取液，萃取液用无水硫酸钠干燥，再旋蒸脱溶剂至无馏分，得叔醇粗产物，叔醇粗产物以石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为洗脱剂过中性硅胶柱，得固体叔醇纯化产物；
3)按1:2摩尔比称取2)制备的固体叔醇纯化产物和H-Ar1-Br，溶于二氯甲烷中，所述二氯甲烷的用量为每克固体叔醇纯化产物溶于5-8ml二氯甲烷中，室温条件下再滴加三氟化硼·乙醚络合物，所述三氟化硼·乙醚络合物与固体叔醇纯化产物的摩尔比为1.5:1，反应30-60分钟，加入乙醇和水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸脱溶剂至无馏分，以石油醚过为洗脱剂中性硅胶柱，乙醇与二氯甲烷的混合溶剂重结晶，得二溴代化合物；
4)以3)制备的二溴代化合物和为原料，甲苯溶解，所述甲苯用量为每克二溴代化合物使用30-50ml甲苯，其中，所述二溴代化合物与的摩尔比为1:(2.2～3.0)；
5)向4)的反应体系中加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦和叔丁醇钠，其中，所述Pd2(dba)3与二溴代化合物的摩尔比为(0.01～0.03):1，所述三叔丁基膦与二溴代化合物的摩尔比为(0.01～0.03):1，所述叔丁醇钠与二溴代化合物的摩尔比为(3.0～5.0):1；
6)在氮气保护下，将5)获得的混合溶液于95～110℃，反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得目标化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还做了如下的改进。
进一步，在1)中，所述Br-Ar2-Br和镁粉的摩尔比为1:1，每克Br-Ar2-Br加入3-6ml四氢呋喃；
进一步，在2)中，每克9-芴酮加入4-8ml四氢呋喃，每克叔醇用5-10ml乙醚萃取，石油醚与二氯甲烷按体积比3:2组成混合溶剂；
进一步，在3)中，乙醇和二氯甲烷按体积比1:1组成混合溶剂。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件至少一个功能层含有上述的含有芴的有机化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还做了如下的改进。
进一步，所述有机电致发光器件中的电子阻挡层含有上述的含有芴的有机化合物。
进一步，所述有机电致发光器件中的发光层含有上述的含有芴的有机化合物。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物是一种有机发光功能层材料，该类材料具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，本发明化合物分子中的刚性基团可以提高材料的热稳定性。
本发明化合物结构使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入/传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，采用芳基取代的芴搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。
本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层,5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡层/电子传输层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
中间体合成：中间体咔唑衍生物的合成
称取原料I-1溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，缓慢滴加至原料I-1的乙酸溶液中，滴加结束后，升至室温搅拌反应6～12小时，反应结束后，滴加氢氧化钠水溶液中和反应液，用二氯甲烷萃取，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得中间体S1；上述反应中，原料I-1与液溴的摩尔比例为1:1～3；
称取原料Ⅱ-1和中间体S1，用甲苯溶解，在惰性气氛下，加入碳酸钾、四三苯基磷钯、乙醇和水的混合溶液，搅拌升温至110～120℃，反应10～24小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，滤液分层，取有机相减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S2；上述反应中，中间体S1与原料Ⅱ-1的摩尔比为1：1～2；中间体S1与碳酸钾的摩尔比为1:1～3；中间体S1与四三苯基磷钯的摩尔比为1:0.01～0.05；
在惰性气氛下，将上一步制备的中间体S2溶于邻二氯苯中，加入三苯基膦，在170～190℃下搅拌反应12～16小时，反应结束后冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得目标产物中间体I-1；中间体S2与三苯基膦摩尔比为1:1～2。
分别以中间体B1和中间体B2的合成为例：
以中间体B1为例：
1)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.05mol 1-溴-2-硝基苯、0.06mol二苯并[b，d]呋喃-3-基硼酸、100ml甲苯搅拌混合，加入0.015mol Pd(PPh3)4、0.15mol碳酸钾、50ml水和乙醇体积比为1:1的混合溶液，加热至120℃，回流反应24小时，取样点板，显示无1-溴-2-硝基苯剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，分层，有机相进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体1-1，HPLC纯度99.3％，收率69.2％；
2)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体1-1、0.04mol三苯基膦、100ml邻二氯苯，加热至180℃，搅拌反应12小时，取样点板，显示无3-(2-硝基苯基)二苯并[b，d]呋喃剩余，反应完全；过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体B1，HPLC纯度99.2％，收率70.5％；
元素分析结构(分子式C18H11NO)：理论值C,84.03；H,4.31；N,5.44；O,6.22；测试值：C,84.09；H,4.32；N,5.48。
HPLC-MS(m/z)：理论值为257.08，实测值257.11。
以中间体B2为例：
1)在250ml的三口瓶中，依次加入0.04mol 9,9-二甲基-3-硝基-9H-芴、100ml乙酸,在室温条件下搅拌溶解，用冰盐浴降温至0℃；用0.05mol Br2溶于50ml乙酸，将溴的乙酸溶液缓慢滴加至上述反应体系中，升至室温，搅拌反应12小时。取样点板，显示无9,9-二甲基-3-硝基-9H-芴剩余，反应完全；滴加NaOH水溶液中和反应液，加入二氯甲烷萃取，取有机相过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体2-1，HPLC纯度99.3％，收率72.9％；
2)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.05mol中间体2-1、0.06mol(9,9-二甲基-9H-芴基-2-)硼酸、100ml甲苯搅拌混合，再加入0.015mol Pd(PPh3)4、0.15mol碳酸钾、50ml水和乙醇体积比为1:1的混合溶液，加热至120℃，回流反应24小时，取样点板，显示无2-溴-9,9-二甲基-3-硝基-9H-芴剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液分层，有机相减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体2-2，HPLC纯度98.8％，收率60.2％；
3)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体2-2、0.05mol三苯基膦、100ml邻二氯苯，混合搅拌，加热至180℃，保温反应12小时，取样点板，显示无9,9,9',9'-四甲基-3-硝基-9H,9'H-2,3'-双芴剩余，反应完全；过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体B2，HPLC纯度99.2％，收率63.5％；
元素分析结构(分子式C30H25N)：理论值C,90.19；H,6.31；N,3.51；测试值：C,90.21；H,6.32；N,3.55。
HPLC-MS(m/z)：理论值为399.20，实测值399.21。
由原料I、原料Ⅱ、中间体S合成中间体I，具体结构如表1所示；
表1
实施例1：中间体A1的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入11.8g 1,4-二溴苯(0.05mol)和1.2gMg粉(0.05mol)，60ml四氢呋喃，加热回流4小时，反应完全，生成格式试剂；
9.0g9-芴酮(0.05mol)溶于50mL四氢呋喃中，滴加上述格式试剂，60℃反应24小时，生成大量白色格式盐沉淀，加入饱和NHCl4溶液直至沉淀消失，格式盐转化为叔醇；反应完毕后，用100ml乙醚萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，溶液旋蒸脱溶剂至无馏分，得叔醇粗产物，叔醇粗产物以石油醚与二氯甲烷的混合溶剂(体积比3:2)为洗脱剂过中性硅胶柱纯化，得到略带黄色的固体叔醇(收率为88％)；使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C19H13BrO，检测值[M+1]+＝337.21，计算值336.01；
按1:2摩尔比取13.48g上述叔醇(0.04mol)和12.5g溴苯(0.08mol)溶于100ml二氯甲烷中，在室温条件下滴加8ml三氟化硼·乙醚络合物，反应30分钟，加入20ml乙醇和20ml水淬灭反应，用二氯甲烷(20ml*3)萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，溶液旋蒸脱溶剂至无馏分，用石油醚过中性硅胶柱纯化，用乙醇和二氯甲烷重结晶，收率为75％；使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C25H16Br2，检测值[M+1]+＝474.98，计算值473.96；
实施例2：中间体A2的合成：
合成路线：
按实施例1中的中间体A1的合成方法制备中间体A2，不同点在于用1,1’-联苯代替化合物溴苯；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C31H21Br，检测值[M+1]+＝473.31，计算值472.08。
实施例3：中间体A3的合成：
合成路线：
按实施例1中的中间体A1的合成方法制备中间体A3，不同点在于第三步反应中用苯代替溴苯；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C25H17Br，检测值[M+1]+＝397.21，计算值396.05。
实施例4：中间体A4的合成：
合成路线：
按实施例1中的中间体A1的合成方法制备中间体A4，不同点在于第一步反应中用1,3-二溴苯代替1,4-二溴苯；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C28H23Br，检测值[M+1]+＝397.10，计算值396.05。
实施例5：化合物9的合成：
合成路线：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol实施例3制备的中间体A3，0.012mol原料B1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基磷，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.2％，收率76.7％。
元素分析结构(分子式C46H33N)：理论值C,92.12；H,5.55；N,2.34；测试值：C,92.18；H,5.60；N,2.32。
HPLC-MS：材料分子量为599.26，实测分子量599.49。
实施例6:化合物12的合成：
合成路线：
按实施例5中化合物9的合成方法制备，不同点在于用原料B2代替原料B1；
元素分析结构(分子式C55H41N)：理论值C,92.27；H,5.77；N,1.96；测试值：C,92.27；H,5.75；N,1.98。
HPLC-MS：材料分子量为715.32，实测分子量716.01。
实施例7：化合物14的合成：
合成路线：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol实施例2制备的中间体A2，0.012mol原料B1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基磷，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.2％，收率72.7％。
元素分析结构(分子式C52H37N)：理论值C,92.41；H,5.52；N,2.07；测试值：C,92.41；H,5.51；N,2.08。
HPLC-MS：材料分子量为675.29，实测分子量675.56。
实施例8：化合物15的合成：
合成路线：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol实施例4制备的中间体A4，0.012mol原料B3，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基磷，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.2％，收率76.7％。
元素分析结构(分子式C46H33N)：理论值C,92.12；H,5.55；N,2.34；测试值：C,92.13；H,5.54；N,2.33。
HPLC-MS：材料分子量为599.26，实测分子量599.52。
实施例9：化合物20的合成：
合成路线：
按实施例5中化合物9的合成方法制备，不同点在于用原料B4代替原料B1；
元素分析结构(分子式C49H39N)：理论值C,91.69；H,6.12；N,2.18；测试值：C,91.65；H,6.13；N,2.22。
HPLC-MS：材料分子量为641.31，实测分子量641.75。
实施例10：化合物22的合成：
合成路线：
按实施例5中化合物9的合成方法制备，不同点在于用原料B5代替原料B1；
元素分析结构(分子式C61H53N)：理论值C,91.57；H,6.68；N,1.75；测试值：C,91.56；H,6.67；N,1.77。
HPLC-MS：材料分子量为799.42，实测分子量799.68。
实施例11：化合物23的合成：
合成路线：
按实施例5中化合物9的合成方法制备，不同点在于用原料B6代替原料B1；
元素分析结构(分子式C43H27NO)：理论值C,90.03；H,4.74；N,2.44；O,2.79；测试值：C,90.01；H,4.73；N,2.47。
HPLC-MS：材料分子量为573.21，实测分子量573.26。
实施例12：化合物30的合成：
合成路线：
按实施例5中化合物9的合成方法制备，不同点在于用原料B7代替原料B1；
元素分析结构(分子式C49H29NO2)：理论值C,88.67；H,4.40；N,2.11；O,4.82；测试值：C,88.66；H,4.41；N,2.15。
HPLC-MS：材料分子量为663.22，实测分子量663.39。
实施例13：化合物38的合成：
合成路线：
按实施例5中化合物9的合成方法制备，不同点在于用原料B8代替原料B1；
元素分析结构(分子式C46H33NO)：理论值C,89.73；H,5.40；N,2.27；O,2.60；测试值：C,92.42；H,5.40；N,2.28。
HPLC-MS：材料分子量为615.26，实测分子量615.89。
实施例14：化合物47的合成：
合成路线：
按实施例5中化合物9的合成方法制备，不同点在于用原料B9代替原料B1；
元素分析结构(分子式C49H32N2)：理论值C,90.71；H,4.97；N,4.32；测试值：C,90.72；H,4.96；N,4.32。
HPLC-MS：材料分子量为648.26，实测分子量648.88。
实施例15：化合物94的合成：
合成路线：
按实施例5中化合物9的合成方法制备，不同点在于用原料B10代替原料B1；
元素分析结构(分子式C52H38N2)：理论值C,90.40；H,5.54；N,4.05；测试值：C,90.40；H,5.53；N,4.06。
HPLC-MS：材料分子量为690.30，实测分子量690.52。
实施例16：化合物99的合成：
合成路线：
按实施例5中化合物9的合成方法制备，不同点在于用原料B11代替原料B1；
元素分析结构(分子式C52H38N2)：理论值C,90.40；H,5.54；N,4.05；测试值：C,90.41；H,5.55；N,4.04。
HPLC-MS：材料分子量为690.30，实测分子量690.75。
实施例17：化合物110的合成：
合成路线：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol实施例1制备的中间体A1，0.024mol原料B12，200ml甲苯搅拌混合，然后加入1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，0.04mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度98.8％，收率60.6％；
元素分析结构(分子式C67H48N2)：理论值C,91.33；H,5.49；N,3.18；测试值：C,91.35；H,5.46；N,3.19。
HPLC-MS：材料分子量为880.38，实测分子量880.64。
实施例18：化合物111的合成：
合成路线：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol实施例1制备的中间体A1，0.012mol原料B13，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基磷，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度98.8％，收率60.6％；
元素分析结构(分子式C52H37NO)：理论值C,90.27；H,5.39；N,2.02；O,2.31；测试值：C,90.27；H,5.40；N,2.01。
HPLC-MS：材料分子量为691.29，实测分子量691.66。
实施例19：化合物113的合成：
合成路线：
按实施例18中化合物111的合成方法制备，不同点在于用原料B14代替原料B13；
元素分析结构(分子式C58H39NO)：理论值C,90.95；H,5.13；N,1.83；O,2.09；测试值：C,90.92；H,5.14；N,1.84。
HPLC-MS：材料分子量为765.30，实测分子量765.55。
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为电子阻挡层材料，也可以作为发光层主客体材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物9、12、15、20、23、30、38、47、94、99、111分别进行热性能、发光光谱、HOMO能级的测试，检测结果如表2所示。
表2
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；λPL是样品溶液荧光发射波长，利用日本拓普康SR-3分光辐射度计测定；最高占据分子轨道HOMO能级及最低占据分子轨道LUMO能级是由光电子发射谱仪(AC-2型PESA)测试，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明化合物具有合适的HOMO能级以及合适的发光光谱，本发明芴化合物具有较高的热稳定性，使得所制作的含有本发明化合物的OLED器件寿命提升。
以下通过器件实施例1～11和比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明所述器件实施例2～11、比较例1与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层的主体材料或电子阻挡层材料做了更换。各实施例所得器件的性能测试结果如表3所示。
器件实施例1
一种电致发光器件，其制备步骤包括：
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴输层材料NPB,厚度为60nm，该层为空穴传输层4；
d)在空穴传输层材料4之上，通过真空蒸镀的方式蒸镀按照实施例6所制备的化合物12，厚度20nm，该层为电子阻挡层5；
e)在电子阻挡层5之上蒸镀发光层6，使用CBP作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3和CBP的质量比为1：9，厚度为30nm；
f)在发光层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层7使用；
g)在空穴阻挡层/电子传输层7之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层8；
h)在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层9；
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的电流效率和寿命，其结果见表2所示。
相关材料的分子机构式如下所示：
器件实施例2
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明实施例8制备的化合物15，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明实施例9制备的化合物20，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明实施例5制备的化合物9，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和化合物9的质量比为1：9，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例5
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明实施例11制备的化合物23和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物23、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例6
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明实施例13制备的化合物38和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物38、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例7
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明实施例14制备的化合物47和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物47、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明实施例12制备的化合物30，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明实施例15制备的化合物94，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例10
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明实施例16制备的化合物99，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例11
本本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明实施例18制备的化合物111和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物111、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件比较例1
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料为CBP，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
表3
| 编号 | 电流效率 | 色彩 | LT95寿命 |
| 器件实施例1 | 1.5 | 绿光 | 2.3 |
| 器件实施例2 | 1.4 | 绿光 | 2.9 |
| 器件实施例3 | 15 | 绿光 | 2.4 |
| 器件实施例4 | 1.6 | 绿光 | 4.6 |
| 器件实施例5 | 1.6 | 绿光 | 4.3 |
| 器件实施例6 | 1.7 | 绿光 | 3.8 |
| 器件实施例7 | 1.5 | 绿光 | 2.4 |
| 器件实施例8 | 1.3 | 绿光 | 2.4 |
| 器件实施例9 | 1.4 | 绿光 | 2.3 |
| 器件实施例10 | 1.3 | 绿光 | 2.5 |
| 器件实施例11 | 1.6 | 绿光 | 5.2 |
| 器件比较例1 | 1.0 | 绿光 | 1.0 |
注：器件测试性能以器件比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为28cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.33,0.63)；5000亮度下LT95寿命衰减为2.5Hr。
由表3的结果可以看出，本发明制备的含有芴结构的有机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与器件比较例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的寿命衰减获得较大的提升。
综上，以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种含有芴的有机化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：
其中，Ar1、Ar2分别为苯基、联苯基或萘基；
R1为通式(2)所示结构或氢原子；R2为通式(2)所示结构；R1与R2相同或不同；
在通式(2)中，R3、R4分别为氢原子、通式(3)所示结构或通式(4)所示结构；
在通式(3)中，a选自X1、X2、X3分别为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基、C1-10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、芳基取代的烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
通式(2)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键与通式(3)或通式(4)标“*”的两个位点相连接。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2分别为：
中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述含有芴的有机化合物的具体结构式为：
中的任意一种结构。
4.一种如权利要求1-3任一所述的含有芴的有机化合物的制备方法，其特征在于，当R1为氢原子时，该制备方法中的反应方程式为：
Br-Ar2Br+Mg→Br-Ar2MgBr；
包括以下步骤：
1)Br-Ar2-Br和镁粉为原料，加入四氢呋喃，氮气氛围下，加热至70℃，回流反应3-5小时，无镁粉剩余，反应完全，生成格式试剂；
2)称取9-芴酮溶于四氢呋喃中，滴加1)制备的格式试剂，9-芴酮和Br-Ar2-Br的摩尔比为1:1，滴加结束后，加热至60-70℃，回流反应10-25小时，生成白色的格式盐沉淀，反应结束，滴加饱和NHCl4溶液直至沉淀消失，格式盐转化为叔醇，再用乙醚萃取得萃取液，萃取液用无水硫酸钠干燥，再旋蒸脱溶剂至无馏分，得叔醇粗产物，叔醇粗产物以石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为洗脱剂过中性硅胶柱，得固体叔醇纯化产物；
3)按1:2的摩尔比称取2)制备的固体叔醇纯化产物和H-Ar1，溶于二氯甲烷中，所述二氯甲烷的用量为每克固体叔醇纯化产物溶于5-8ml二氯甲烷中，室温条件下再滴加三氟化硼·乙醚络合物，所述三氟化硼·乙醚络合物与固体叔醇纯化产物的摩尔比为1.5:1，反应30-60分钟，加入乙醇和水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸脱溶剂至无馏分，以石油醚为洗脱剂过中性硅胶柱，乙醇与二氯甲烷的混合溶剂重结晶，得一溴代化合物；
4)以3)制备的一溴代化合物和为原料，甲苯溶解，所述甲苯用量为每克一溴代化合物使用30-50ml甲苯，其中，所述一溴代化合物与的摩尔比为1:(1.2～1.5)；
5)向4)的反应体系中加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦和叔丁醇钠，其中，所述Pd2(dba)3与一溴代化合物的摩尔比为(0.005～0.02):1，所述三叔丁基膦与一溴代化合物的摩尔比为(0.005～0.02):1，所述叔丁醇钠与一溴代化合物的摩尔比为(2.0～3.5):1；
6)在氮气保护下，将5)获得的混合溶液于95～110℃，反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到目标化合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，在1)中，所述Br-Ar2-Br和镁粉的摩尔比为1:1，每克Br-Ar2-Br加入3-6ml四氢呋喃；
在2)中，每克9-芴酮加入4-8ml四氢呋喃，每克叔醇用5-10ml乙醚萃取，石油醚与二氯甲烷按体积比3:2组成混合溶剂；
在3)中，乙醇和二氯甲烷按体积比1:1组成混合溶剂。
6.一种如权利要求1-3任一所述的含有芴的有机化合物的制备方法，其特征在于，当R1为通式(2)所示结构时，制备方法中的反应方程式为：
Br-Ar2Br+Mg→Br-Ar2MgBr；
包括以下步骤：
1)Br-Ar2-Br和镁粉为原料，加入四氢呋喃，氮气氛围下，加热至70℃，回流反应3-5小时，无镁粉剩余，反应完全，生成格式试剂；
2)称取9-芴酮溶于四氢呋喃中，滴加1)制备的格式试剂，9-芴酮和Br-Ar2-Br的摩尔比为1:1，滴加结束后，加热至60-70℃，回流反应10-25小时，生成白色的格式盐沉淀，反应结束，滴加饱和NHCl4溶液直至沉淀消失，格式盐转化为叔醇，再用乙醚萃取得萃取液，萃取液用无水硫酸钠干燥，再旋蒸脱溶剂至无馏分，得叔醇粗产物，叔醇粗产物以石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为洗脱剂过中性硅胶柱，得固体叔醇纯化产物；
3)按1:2的摩尔比称取2)制备的固体叔醇纯化产物和H-Ar1-Br，溶于二氯甲烷中，所述二氯甲烷的用量为每克固体叔醇纯化产物溶于5-8ml二氯甲烷中，室温条件下再滴加三氟化硼·乙醚络合物，所述三氟化硼·乙醚络合物与固体叔醇纯化产物的摩尔比为1.5:1，反应30-60分钟，加入乙醇和水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，旋蒸脱溶剂至无馏分，以石油醚为洗脱剂过中性硅胶柱，乙醇与二氯甲烷的混合溶剂重结晶，得二溴代化合物；
4)以3)制备的二溴代化合物和为原料，甲苯溶解，所述甲苯用量为每克二溴代化合物使用30-50ml甲苯，其中，所述二溴代化合物与的摩尔比为1:(2.2～3.0)；
5)向4)的反应体系中加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦和叔丁醇钠，其中，所述Pd2(dba)3与二溴代化合物的摩尔比为(0.01～0.03):1，所述三叔丁基膦与二溴代化合物的摩尔比为(0.01～0.03):1，所述叔丁醇钠与二溴代化合物的摩尔比为(3.0～5.0):1；
6)在氮气保护下，将5)获得的混合溶液于95～110℃，反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到目标化合物。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，在1)中，所述Br-Ar2-Br和镁粉的摩尔比为1:1，每克Br-Ar2-Br加入3-6ml四氢呋喃；
在2)中，每克9-芴酮加入4-8ml四氢呋喃，每克叔醇用5-10ml乙醚萃取，石油醚与二氯甲烷按体积比3:2组成混合溶剂；
在3)中，乙醇和二氯甲烷按体积比1:1组成混合溶剂。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件至少一个功能层含有权利要求1～3任一所述的含有芴的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件中的电子阻挡层含有权利要求1～3任一所述的含有芴的有机化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件中的发光层含有权利要求1～3任一所述的含有芴的有机化合物。
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Legal Events
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Effective date of registration: 20200212 Address after: 264006 No. 11 Wuzhishan Road, Yantai economic and Technological Development Zone, Shandong Applicant after: VALIANT Co.,Ltd. Address before: 214112 No. 210, Xinzhou Road, Wuxi, Jiangsu Applicant before: JIANGSU SUNERA TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
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Denomination of invention: An organic compound containing fluorene and its application in organic electroluminescent devices Effective date of registration: 20211202 Granted publication date: 20200821 Pledgee: Yantai Branch of China Merchants Bank Co.,Ltd. Pledgor: VALIANT Co.,Ltd. Registration number: Y2021980013807 |
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Date of cancellation: 20220823 Granted publication date: 20200821 Pledgee: Yantai Branch of China Merchants Bank Co.,Ltd. Pledgor: VALIANT Co.,Ltd. Registration number: Y2021980013807 |
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Effective date of registration: 20221026 Address after: 214112 No.210 Xinzhou Road, Wuxi City, Jiangsu Province Patentee after: Jiangsu March Technology Co.,Ltd. Address before: 264006 No. 11 Wuzhishan Road, Yantai economic and Technological Development Zone, Shandong Patentee before: VALIANT Co.,Ltd. |
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