CN107057681A - 一种含有氧杂蒽结构的光电材料及其在oled领域的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有氧杂蒽结构的有机电致发光材料及其应用，该有机电致发光材料的结构式通式如通式(1)所示。本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，以及较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

Description

一种含有氧杂蒽结构的光电材料及其在OLED领域的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其是涉及一种含有氧杂蒽结构为中心骨架的有机电致发光材料及其在OLED领域的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED：Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种含有氧杂蒽结构的有机电致发光材料及应用。本发明有机电致发光材料，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明的技术方案如下：
一种含有氧杂蒽的有机电致光电材料，所述材料的结构式通式如通式(1)所示：
其中，Ar表示为苯基、联苯基或萘基；
R1采用通式(2)、通式(3)或通式(4)表示：
通式(2)、通式(3)中，R4、R5分别独立的表示为氢原子或苯基；
通式(3)中，Y表示为CnHn，n＝0或2；
通式(4)中，R6、R7分别独立的表示苯基、萘基、联苯基、三联苯基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基中的一种；
通式(1)、通式(2)中，X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；
通式(1)中，R2、R3分别独立地选取氢或通式(5)所示结构；
a选自X2、X3分别独立的为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；a与CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接。
当a表示且与CL4-CL5键或CL‘4-CL’5键连接时，X1和X2的位置重叠，只取X1或者X2；X3为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
所述R1选自如下基团：
中的任一种。
所述通式(1)中
表示为：
中的任一种。
所述材料的具体结构式为：
中的任一种。
本申请人还提供了一种所述的有机电致发光材料的制备方法，该方法的合成路线为：
所述制备方法以R1-Br为原料，通过格氏反应，制得格氏试剂，然后和氧杂蒽酮反应，生成叔醇，叔醇和Ar-Br通过付-克反应，制得机化合物A；化合物A和化合物B通过C-N偶联制得所述目标化合物。
本申请人还提供了一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光器件，所述有机电致发光材料作为电子阻挡或空穴传输层材料，用于有机电致发光二极管。
本申请人还提供了一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光器件，所述有机电致发光材料作为发光层材料，用于有机电致发光二极管。
本发明有益的技术效果在于：
本发明有机电致发光材料具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，分子中的刚性基团可以提高材料的热稳定性，同时HOMO和LUMO能级电子云有效分离，可实现材料的多功能用途：具有较深HOMO能级以及高迁移率的材料，可作为空穴传输材料使用、具有较高LUMO能级材料能起到电子阻挡的作用，可做为电子阻挡层材料使用；本发明有机电致发光材料的电子和空穴分布更加平衡，作为OLED器件中的空穴注入层、空穴传输层及电子阻挡层材料使用时，器件的高电流密度下的效率滚降降低，器件驱动电压降低，器件的电流效率和寿命提高。
氧杂蒽母核结构搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，作为OLED发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
本发明有机电致发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用的OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输/电子阻挡层，5为发光层，6为电子传输/空穴阻挡层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1 化合物1的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入12.3g对4-溴-二苯并呋喃(0.05mol)和1.44gMg粉(0.06mol)，60ml四氢呋喃，加热回流4小时，反应完全，生成格式试剂；
9.8g占吨酮(0.05mol)溶于50ml四氢呋喃中，滴加上述格式试剂，60℃反应24小时，生成大量白色沉淀，最后加入饱和NHCl4将格式盐转化为醇；反应完毕后，乙醚萃取，干燥旋蒸，石油醚∶二氯甲烷混合溶剂(3∶2)硅胶柱纯化，得到略带黄色的化合物C(收率为88％)；使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C25H16O3，检测值[M+1]+＝364.85，计算值364.11；
按1∶2当量取14.6g化合物C(0.04mol)和12.5g溴苯(0.08mol)溶于100ml二氯甲烷中，在室温条件下滴加10ml三氟化硼·乙醚络合物，反应30分钟，加入20ml乙醇和20ml水淬灭反应，用二氯甲烷(20ml*3)萃取，干燥旋蒸，石油醚硅胶柱纯化，用乙醇∶二氯甲烷重结晶得化合物D(收率为81％)；使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C31H19BrO2，检测值[M+1]+＝502.73，计算值502.06；
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入10.1g(0.02mol)化合物D，5.5g(0.03mol)10H-吩噁嗪，2.88g(0.03mol)叔丁醇钠，0.30g pd2(dba)3，0.20g三叔丁基磷，200ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度98.5％，收率68％；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C43H27NO3，检测值[M+1]+＝606.11，计算值605.20。
实施例2 化合物12的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用化合物E代替4-溴-二苯并呋喃；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C49H31NO2S，检测值[M+1]+＝697.95，计算值697.21。
实施例3 化合物27的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用化合物F代替4-溴-二苯并呋喃；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C64H46N2O2，检测值[M+1]+＝875.18，计算值874.36。
实施例4 化合物34的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用化合物G代替4-溴-二苯并呋喃；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C49H32N2O2，检测值[M+1]+＝680.75，计算值680.25。
实施例5 化合物37的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用化合物H代替4-溴-二苯并呋喃；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C51H34N2O2，检测值[M+1]+＝707.05，计算值706.26。
实施例6 化合物54的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用化合物I代替4-溴-二苯并呋喃；用9，9-二甲基-9，10-二氢-吖啶代替10H-吩噁嗪；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C64H48N2O，检测值[M+1]+＝861.13，计算值860.38。
实施例7 化合物66的合成：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用化合物J代替4-溴-二苯并呋喃；用9，9-二甲基-9，10-二氢-吖啶代替10H-吩噁嗪；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C60H42N2O，检测值[M+1]+＝807.12，计算值806.33。
实施例8 化合物69的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用化合物K代替4-溴-二苯并呋喃；用9，9-二甲基-9，10-二氢-吖啶代替10H-吩噁嗪；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C52H38N2O，检测值[M+1]+＝707.05，计算值706.30。
实施例9 化合物72的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用化合物L代替4-溴-二苯并呋喃；用9，9-二甲基-9，10-二氢-吖啶代替10H-吩噁嗪；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C56H40N2O，检测值[M+1]+＝757.02，计算值756.31。
实施例10 化合物80的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用化合物M代替4-溴-二苯并呋喃；用9，9-二苯基-9，10-二氢-吖啶代替10H-吩噁嗪；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C62H44N2O，检测值[M+1]+＝833.12，计算值832.35。
实施例11 化合物82的合成：
合成路线：
按实施例10中化合物80的合成方法制备，不同点在于用化合物N代替9，9-二苯基-9，10-二氢-吖啶；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C55H37N3O2，检测值[M+1]+＝772.18，计算值771.29。
实施例12 化合物85的合成：
合成路线：
按实施例10中化合物80的合成方法制备，不同点在于用化合物O代替9，9-二苯基-9，10-二氢-吖啶；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C58H43N3O，检测值[M+1]+＝798.12，计算值797.34。
实施例13 化合物93的合成：
合成路线：
按实施例10中化合物80的合成方法制备，不同点在于用化合物P代替9，9-二苯基-9，10-二氢-吖啶；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C58H42N2O3，检测值[M+1]+＝815.21，计算值814.32。
实施例14 化合物103的合成：
按实施例10中化合物80的合成方法制备，不同点在于用化合物Q代替9，9-二苯基-9，10-二氢-吖啶；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C70H52N4O，检测值[M+1]+＝965.17，计算值964.41。
实施例15 化合物108的合成：
合成路线：
按实施例10中化合物80的合成方法制备，不同点在于用化合物R代替9，9-二苯基-9，10-二氢-吖啶；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C70H49N3O2，检测值[M+1]+＝964.05，计算值963.38。
实施例16 化合物113的合成：
合成路线：
按实施例10中化合物80的合成方法制备，不同点在于用化合物S代替9，9-二苯基-9，10-二氢-吖啶；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C58H42N2O2，检测值[M+1]+＝799.12，计算值798.32。
实施例17 化合物120的合成：
合成路线：
按实施例10中化合物80的合成方法制备，不同点在于用化合物T代替9，9-二苯基-9，10-二氢-吖啶；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C61H38N2O4，检测值[M+1]+＝863.02，计算值862.28。
实施例18 化合物122的合成：
合成路线：
按实施例10中化合物80的合成方法制备，不同点在于用化合物U代替9，9-二苯基-9，10-二氢-吖啶；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C58H42N2OSe，检测值[M+1]+＝863.05，计算值862.25。
实施例19化合物127的合成：
合成路线：
按实施例10中化合物80的合成方法制备，不同点在于用1-溴-萘代替溴苯；用化合物V代替9，9-二苯基-9，10-二氢-吖啶；
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C68H49N3O，检测值[M+1]+＝924.11，计算值923.39。
本发明的有机电致发光材料在发光器件中使用，可以作为空穴传输层材料或电子阻挡层材料，也可以作为发光层材料。对本发明光电材料中的化合物27、化合物69、化合物127、现有材料CBP、NBP分别进行热性能、空穴迁移率及HOMO、LUMO能级的测试，测试结果如表1所示。
表1
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；空穴迁移率μh由稳态电流-电压法测量；最高占据分子轨道HOMO能级及最低占据分子轨道LUMO能级是由光电子发射谱仪(AC-2型PESA)、以及紫外分光光度计(UV)测试计算所得，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明化合物具有合适的HOMO、LUMO能级以及较高的空穴迁移率，适合作为OLED器件中的空穴类材料以及空穴类Co-host发光材料；本发明氧杂蒽化合物具有较高的热稳定性，使得所制作的含有本发明化合物的OLED器件寿命提升
以下，通过器件实施例1～11和比较例1详细说明本发明合成的有机电致发光材料在器件中作为发光层材料的应用效果。本发明所述器件实施例2～11、比较例1与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层5的主体材料做了变换。
器件实施例1
一种电致发光器件，其制备步骤包括：
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为80nm，该层为空穴传输层/电子阻挡层4；
d)在空穴传输/电子阻挡层4之上蒸镀发光层5，使用本发明化合物33作为作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，材料掺杂质量比为10％，厚度为30nm；
e)在发光层5之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层6使用；
f)在空穴阻挡/电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层7；
g)在电子注入层7之上，真制作膜厚为80nm的铝(A1)层，该层为阴极反射电极层8；
所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例2
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物85和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，三种材料的混掺质量比为60∶30∶10，所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物93和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，三种材料的混掺质量比为60∶30∶10，所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物99和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，三种材料的混掺质量比为60∶30∶10，所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例5
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物103和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，三种材料的混掺质量比为60∶30∶10，所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例6
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物105和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，三种材料的混掺质量比为60∶30∶10，所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例7
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物106和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，三种材料的混掺质量比为60∶30∶10，所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物108和化合物GHN，掺杂材料Ir(ppy)3，三种材料的混掺质量比为60∶30∶10，所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物112和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，三种材料的混掺质量比为60∶30∶10，所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例10
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物120和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，三种材料的混掺质量比为60∶30∶10，所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例11
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物127和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，三种材料的混掺质量比为60∶30∶10，所得器件的组成结构如表2所示。
器件比较例1
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层5主体材料变为公知化合物CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，掺杂质量比为10％，所得器件的组成结构如表2所示。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的驱动寿命。所得器件的测试结果见表3所示。
各个器件的组成结构如表2所示。器件的测试结果见表3所示。
表2
表3
编号 电流效率 色彩 驱动寿命
器件实施例1 1.3 绿光 3.2
器件实施例2 1.4 绿光 3.8
器件实施例3 1.6 绿光 4.5
器件实施例4 1.7 绿光 5.2
器件实施例5 1.8 绿光 5.5
器件实施例6 1.6 绿光 5.8
器件实施例7 1.7 绿光 5.7
器件实施例8 1.6 绿光 6.2
器件实施例9 1.8 绿光 5.5
器件实施例10 1.9 绿光 5.9
器件实施例11 1.6 绿光 6.0
器件比较例1 1.0 绿光 1.0
说明：器件测试性能以比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为28cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.33，0.63)；5000亮度下LT95寿命衰减为2.5Hr。
以下通过器件实施例12～16说明本发明合成的有机电致发光材料在器件中作为空穴材料的应用效果。本发明所述器件实施例12～16与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件结构中发光层5主体材料使用CBP，空穴注入层7、空穴传输/电子阻挡层4材料使用本发明化合物。所得器件结构组成如表4所示；所得器件的测试结果见表5所示。
表4
表5
注：器件测试性能以比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为28cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.33，0.63)；5000亮度下LT95寿命衰减为2.5Hr。
由表3和表5的结果可以看出本发明所述含有氧杂蒽结构的有机电致发光材料可应用于OLED发光器件制作，并且与对比例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的寿命衰减获得较大的提升。
综上，以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种含有氧杂蒽的有机电致光电材料，其特征在于所述材料的结构式通式如通式(1)所示：
其中，Ar表示为苯基、联苯基或萘基；
R1采用通式(2)、通式(3)或通式(4)表示：
通式(2)、通式(3)中，R4、R5分别独立的表示为氢原子或苯基；
通式(3)中，Y表示为CnHn，n＝0或2；
通式(4)中，R6、R7分别独立的表示苯基、萘基、联苯基、三联苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基中的一种；
通式(1)、通式(2)中，X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；
通式(1)中，R2、R3分别独立地选取氢或通式(5)所示结构；
a选自X2、X3分别独立的为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；a与CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于当a表示且与CL4-CL5键或CL‘4-CL’5键连接时，X1和X2的位置重叠，只取X1或者X2；时，只取一个N；X3为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于所述R1选自如下基团：
中的任一种。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于所述通式(1)中表示为：
中的任一种。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于所述材料的具体结构式为：
中的任一种。
6.一种权利要求1所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于该方法的合成路线为：
所述制备方法以R1-Br为原料，通过格氏反应，制得格氏试剂，然后和氧杂蒽酮反应，生成叔醇，叔醇和Ar-Br通过付-克反应，制得机化合物A；化合物A和化合物B通过C-N偶联制得所述目标化合物。
7.一种包含权利要求1～6任一项所述有机电致发光材料的有机电致发光器件，其特征在于所述有机电致发光材料作为电子阻挡或空穴传输层材料，用于有机电致发光二极管。
8.一种包含权利要求1～6任一项所述有机电致发光材料的有机电致发光器件，其特征在于所述有机电致发光材料作为发光层材料，用于有机电致发光二极管。
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