JP2004524195A - 情報層中に吸光性化合物としてトリアザシアニン色素を含有する光学データ記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、情報層中に吸光性化合物としてトリアザシアニン色素を含有するライトワンス型光学データ記録媒体、並びにその製造方法に関する。
【0002】
特別な吸光性物質もしくはこの混合物を使用したライトワンス型光学データ記録媒体は、青色レーザーダイオード、特にGaN又はSHGレーザーダイオード(360〜460nm)を用いて作業する高密度で書き込み可能な光学データ記録において使用するために、及び/又は赤色(635〜660nm)もしくは赤外線(780〜830nm)レーザーダイオードを用いて作業するDVD−RもしくはCD−Rディスクにおいて使用するために、並びにポリマー基板、特にポリカーボネート上にスピンコーティング又は蒸着により上記の色素を適用するために特に適している。
【0003】
ライトワンス型コンパクトディスク(CD−R、780nm)は、最近では著しい量的成長を遂げていて、技術的に確立されたシステムである。
【0004】
次世代の光学データ記録のDVDは急速に市場に導入されている。短波長レーザー放射線(635〜660nm)並びに高い開口数NAを使用することにより、記録密度は高めることができる。この書き込み可能なフォーマットは、この場合、DVD−Rである。
【0005】
現在、高いレーザー効率を有する青色レーザダイオード(GaNベース、JP 08191171又は第2高調波発生(Second Harmonie Generation) SHG、JP 09050629)(360nm〜460nm)を利用する光学データ記録フォーマットが開発されている。従って、書き込み可能な光学データ記録はこの世代でも使用される。この書き込み可能な記録密度は、情報面でのレーザースポットの焦点合わせに依存する。この場合、このスポットサイズはレーザー波長λ/NAで測られる。NAは使用した対物レンズの開口数である。できる限り高い記録密度を達成するために、できる限り小さな波長λを使用するようにしなければならない。現在では半導体レーザーダイオードに基づき390nmが可能である。
【0006】
特許文献では、色素をベースとして書き込み可能な光学データ記録が記載されていて、この光学データ記録はCD−R及びDVD−Rシステムにも同様に適している(JP-A 11 043 481及びJP-A 10 181 206)。この場合、読み取り信号の高い反射及び高い変調高さ、並びに書き込み時の十分な感度について、CD−RのIR波長780nmが色素の吸収ピークの長波長側の脚部にあり、DVD−Rの赤色波長635nmもしくは650nmが色素の吸収ピークの短波長側の脚部にあることを実際に使用する。この構想は、JP-A 02557335, JP-A 10058828 , JP-A 06336086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284及びUS- A 5 266 699では、短波長側の作業波長は450nmの領域に拡張され、かつ吸収ピークの長波長側では赤色及びIR領域に拡張されている。
【0007】
上記の光学特性の他に、書き込み又は読み出し時の雑音信号をできる限り小さく保つために、吸光性有機物質からなる書き込み可能な情報層はできる限り非晶質の形態を示さなければならない。このため、物質を溶液からスピンコーティングにより適用する際、次に真空中で金属層又は誘電層で被覆する場合に蒸着により及び/又は昇華により適用する際に、吸光性物質の結晶化を抑制するのが特に有利である。
【0008】
吸光性物質からなる非晶質層は、有利に高い熱形状安定性を示すのが有利であり、それというのも、そうでないと吸光性情報層上にスパッタ又は蒸着によって設けられる有機又は無機材料からなる他の層は拡散によって不明瞭な界面が形成されてしまい、それにより反射に不利な影響を及ぼしてしまうためである。さらに、低すぎる熱形状安定性を示す吸光性物質は、ポリマーのキャリアに対する境界面でそのキャリア内へ拡散し、またも反射に不利な影響を及ぼしかねない。
【0009】
吸光性物質の高すぎる蒸気圧は、前記した他の層を高真空中でスパッタもしくは蒸着する際に昇華し、それにより所望の層厚が減少してしまいかねない。これは、またも反射に不利に影響を及ぼす。
【0010】
従って、本発明の課題は、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層中に使用するための高い要求、特にレーザー波長領域340〜680nmで高密度で書き込み可能な光学データ記録−フォーマットのための高い要求(例えば光安定性、適切な信号−雑音−比、基板材料上での損傷のない被着等)を満たす適当な化合物を提供することである。
【0011】
意外にも、トリアザシアニン色素のグループからの吸光性化合物が特に良好に前記の要求を満たすことができることが見出された。
【0012】
従って、本発明は、有利に透明な、場合により既に1つ又は複数の反射層で被覆された基板を有し、この基板の表面上に光により書き込み可能な情報層、場合により1つ又は複数の反射層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層が設けられていて、青色光又は赤色光、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は吸光性化合物及び場合により結合剤を含有する光学データ記録媒体において、吸光性化合物として少なくとも1種のトリアザシアニン色素が使用されていることを特徴とする光学データ記録媒体に関する。
【0013】
この吸光性化合物は有利に熱により可変であるのが好ましい。熱による変化は、<600℃の温度、特に有利に<400℃の温度、さらに有利に<300℃の温度、殊に<200℃の温度で行うのが有利である。このような変化は、例えば吸光性化合物の発色中心の分解又は化学変化であることができる。
【0014】
有利に、トリアザシアニンは式I
【0015】
【化1】
[式中、
X1及びX3は窒素を表すか、又は
X1−R1及びX3−R2は互いに無関係にSを表し、
X2及びX4は互いに無関係にO、S、CH又はN−R3を表し、
R1、R2及びR3は互いに無関係にC1〜C16−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C5〜C7−シクロアルキル又はC7〜C16−アラルキルを表し、
環A及びBはそれぞれX1、X2又はX3、X4、及びそれぞれその間に結合されているC原子と一緒に、互いに無関係に5員又は6員の芳香族複素環もしくは準芳香族複素環を表し、これらは1〜4個のヘテロ原子を有してよく、及び/又はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
An−はアニオンを表す]
に相当する。
【0016】
非イオン性の基として、例えばC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルチオ
、C1〜C4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、モノ−又はジ−C1〜C4−アルキルアミノが挙げられる。
【0017】
アルキル基、アルコキシ基、アリール基及び複素環式基は、場合により他の基、例えばアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、CO−NH2、アルコキシ、トリアルキルシリル、トリアルキルシロキシ又はフェニル基を有することができ、アルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分枝鎖であってもよく、アルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、アルキル基及びアルコキシ基はエトキシル化又はプロポキシル化又はシリル化されていてもよく、アリール基又は複素環式基に隣接したアルキル及び/又はアルコキシ基は一緒に3員又は4員の架橋を形成することができ、複素環式基はベンゼン縮合されていてもよくかつ/又は4級化されていてもよい。
【0018】
殊に有利に、式
【0019】
【化2】
の環Aは、
ベンゾチアゾール−2−イル、ベンズオキサゾール−2−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、チアゾール−2−イル、イソチアゾール−3−イル、イミダゾール−2−イル、ピラゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、2−もしくは4−ピリジル、2−もしくは4−キノリルを表し、その際、上記環はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アシルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C6−アルキルアミノ、N−C1〜C6−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペラジノにより置換されていてよく、
式
【0020】
【化3】
の環Bは、
ベンゾチアゾール−2−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、チアゾール−2−イリデン、イソチアゾール−3−イリデン、イミダゾール−2−イリデン、ピラゾール−5−イリデン、1,3,4−チアジアゾール−2−イリデン、1,2,4−チアジアゾール−5−イリデン、1,2,3−チアジアゾール−5−イリデン、1,3,4−トリアゾール−2−イリデン、ピリジン−2−又は4−イリデン、キノリン−2−又は4−イリデンを表し、その際、上記環はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アシルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C6−アルキルアミノ、N−C1〜C6−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペラジノにより置換されていてよい。
【0021】
殊に有利な形において、トリアザシアニンは式
【0022】
【化4】
[式中、
R1及びR2は互いに無関係にC1〜C16−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C5〜C7−シクロアルキル又はC7〜C16−アラルキルを表し、
X5はN又はC−R6を表し、
X6はN又はC−R7を表し、
R4〜R7は互いに無関係に水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、ニトロ、モノ−又はビスC1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C15−アラルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C17−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、C6〜C10−アリールアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表すか、又は
R4;R6及びR5;R7は互いに無関係に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、これはメチル、塩素、メトキシ又はシアノにより置換されていてよく、
An−はアニオンを表す]
のトリアザシアニンである。
【0023】
アニオンAn−として、全ての一価のアニオン又は多価のアニオンの等価物が挙げられる。無色のアニオンが有利である。適当なアニオンは、例えばクロリド、ブロミド、ヨージド、テトラフルオロボレート、ペルクロレート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェート、メトスルフェート、エトスルフェート、C1〜C10−アルカンスルホネート、C1〜C10−ペルフルオロアルカンスルホネート、場合により塩素、ヒドロキシ、C1〜C4−アルコキシにより置換されたC1〜C10−アルカノエート、場合によりニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C25−アルキル、ペルフルオロ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル又は塩素で置換されたベンゼン−又はナフタレン−又はビフェニルスルホネート、場合によりニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又は塩素で置換されたベンゼン−又はナフタレン−又はビフェニルジスルホネート、場合によりニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、ベンゾイル、クロロベンゾイル又はトルオイルで置換されたベンゾエート、ナフタレンジカルボン酸のアニオン、ジフェニルエーテルジスルホネート、テトラフェニルボレート、シアノトリフェニルボレート、テトラ−C1〜C20−アルコキシボレート、テトラフェノキシボレート、7,8−もしくは7,9−ジカルバ−ニド−ウンデカボレート(1−)もしくは(2−)、これは場合によりB−及び/又はC−原子が1個又は2個のC1〜C12−アルキル基又はフェニル基で置換されている、ドデカヒドロ−ジカルバドデカボレート(2−)、B−C1〜C12−アルキル−C−フェニル−ドデカヒドロ−ジカルバドデカボレート(1−)である。
【0024】
ブロミド、ヨージド、テトラフルオロボレート、ペルクロレート、メタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、トルエンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネート、テトラデカンスルホネートが有利である。
【0025】
極めて殊に有利な形において、使用されたトリアザシアニン色素は式(IV)
[式中、
R1及びR2は互いに無関係にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、クロロエチル、シアンメチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル又は式
【0026】
【化5】
の基を表し、
X5はN又はC−R6を表し、
X6はN又はC−R7を表し、
R4及びR5は互いに無関係に水素、メチル、エチル、メトキシ、シアノ、メトキシカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアンエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアンエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアンエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R6及びR7は互いに無関係に水素、メチル、エチル、メトキシ又はシアノを表すか、又は
R4;R6及びR5;R7は互いに無関係に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、これはメチル、塩素、メトキシ又はシアノにより置換されていてよく、
An−はアニオンを表す]
の色素である。
【0027】
同様に殊に有利な形において、使用されたトリアザシアニン色素は式(IV)
[式中、
R1及びR2は同じであり、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、クロロエチル、シアンメチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル又は式
【0028】
【化6】
の基を表し、
X5はC−R6を表し、
X6はC−R7を表し、
R4;R6及びR5;R7は同じであり、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、これはメチル、塩素、メトキシ又はシアノにより置換されていてよく、
An−はアニオンを表す]
の色素である。
【0029】
同様に傑出して有利な形において、使用されたトリアザシアニン色素は式(IV)
[式中、
R1及びR2は同じであり、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、クロロエチル、シアンメチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル又は式
【0030】
【化7】
の基を表し、
X5はNを表し、
X6はNを表し、
R4及びR5は同じであり、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアンエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアンエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアンエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
An−はアニオンを表す]
の色素である。
【0031】
同様に傑出して有利な形において、使用されたトリアザシアニン色素は式(IV)
[式中、
R1及びR2は同じであり、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、クロロエチル、シアンメチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル又は式
【0032】
【化8】
の基を表し、
X5はNを表し、
X6はC−R7を表し、
R4はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアンエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアンエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアンエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
X5;X7は−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、これはメチル、塩素、メトキシ又はシアノにより置換されていてよく、
An−はアニオンを表す]
の色素である。
【0033】
青色レーザ光を用いて書き込み及び読み出しする本発明によるライトワンス型光学データ記録媒体のために、吸収極大λmax2が420〜550nmの範囲内にあり、その際、波長λ1/2(この場合、波長λmax2の吸収極大の短波長側での吸光度がλmax2での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax2の吸収極大の短波長側での吸光度がλmax2での吸光値の10分の1である)とは有利に50nmより広く離れていないようなトリアザシアニン色素が有利である。このようなトリアザシアニン色素は有利に波長350nmまで、特に有利に320nmまで、さらに有利に290nmまで、より短波長の極大λmax1を示さない。
【0034】
410〜530nmの吸収極大λmax2を示すトリアザシアニン色素が有利である。
【0035】
420〜510nmの吸収極大λmax2を示すトリアザシアニン色素が特に有利である。
【0036】
430〜500nmの吸収極大λmax2を示すトリアザシアニン色素が殊に有利である。
【0037】
有利にこのトリアザシアニン色素において、λ1/2とλ1/10とは上記に定義されている通り40nmより広く離れておらず、特に有利に30nmより広く離れておらず、さらに有利に20nmより広く離れていない。
【0038】
赤色レーザ光を用いて書き込み及び読み出しする本発明によるライトワンス型光学データ記録媒体のために、吸収極大λmax2が500〜650nmの範囲内にあり、その際、波長λ1/2(この場合、波長λmax2の吸収極大長波長側での吸光度がλmax2での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax2の吸収極大の長波長側での吸光度がλmax2での吸光値の10分の1である)とは有利に50nmより広く離れていないようなトリアザシアニン色素は有利である。このようなトリアザシアニン色素は有利に波長750nmまで、特に有利に800nmまで、さらに有利に850nmまで、より長波長の極大λmax3を示さない。
【0039】
530〜630nmの吸収極大λmax2を示すトリアザシアニン色素が有利である。
【0040】
550〜620nmの吸収極大λmax2を示すトリアザシアニン色素が特に有利である。
【0041】
580〜610nmの吸収極大λmax2を示すトリアザシアニン色素が殊に有利である。
【0042】
有利にこのトリアザシアニン色素において、λ1/2とλ1/10とは上記に定義されている通り40nmより広く離れておらず、特に有利に30nmより広く離れておらず、さらに有利に20nmより広く離れていない。
【0043】
このトリアザシアニン色素は吸収極大λmax2でモル吸光計数ε>20000l/mol cm、有利に>30000l/mol cm、特に有利に>40000l/mol cm、殊に有利に>60000l/mol cmを示す。
【0044】
この吸収スペクトルは例えば溶液中で測定される。
【0045】
式(I)のトリアザシアニンはEP-A 0567846から公知である。
【0046】
書き込まれる吸光性物質は、書き込みしていない状態で光学データ記録媒体の十分に高い反射率(>10%)を保証し、並びにフォーカスされた光で点状に照射した際に、光の波長が360〜460nm、600〜680nmの範囲内にある場合に、情報層の熱的変性のために十分に高い吸収を保証する。データ記録媒体上での書き込まれた箇所と書き込まれていない箇所との間のコントラストは、振幅の反射率の変化によって実現され、並びに入射光の相は情報層の熱分解後に変化した光学特性によって実現される。
【0047】
本発明によるトリアザシアニン色素は、書き込まれていない状態から書き込まれた状態へと移行する際に、屈折率の殊に大きな変化を保証する。
【0048】
このトリアザシアニン色素は、光学データ記録媒体上に、有利にスピンコーティングによって設けられる。このトリアザシアニン色素は相互に混合できるか又は類似するスペクトル特性を示す他の色素と混合することができる。情報層は、トリアザシアニン色素の他に添加物、例えば結合剤、湿潤剤、安定剤、希釈剤及び増感剤並びに他の成分を含有してよい。
【0049】
この光学データ記録媒体は、情報層の他に他の層、例えば金属層、誘電層並びに保護層を有していることができる。金属層及び誘電層は、特に反射率の調整及び熱調整のために用いられる。金属はレーザー波長に応じて金、銀、アルミニウム等であってよい。誘電層は例えば二酸化ケイ素及び窒化ケイ素である。保護層は、例えば光硬化性の、塗料、(感圧性)接着層及び保護シートである。
【0050】
有利な感圧接着層は主にアクリル接着剤からなる。特許JP-A 11-273147に開示されたNitto Denko DA-8320又はDA-8310は、例えばこの目的のために使用することができる。
【0051】
この光学データ記録媒体は例えば次の層構造を示す(図1参照):透明な基板(1)、場合による保護層(2)、情報層(3)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、カバー層(6)。
【0052】
次の光学データ記録媒体の構造が有利である:
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に光線で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)(これは光線で、有利にレーザー光で書き込むことができる)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に保護層(2)、光線、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に場合により保護層(2)、光線、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に、光線、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
【0053】
また、光学データ記録媒体は例えば次の構造を有する(図2参照):有利に透明な基板(11)、情報層(12)、場合による反射層(13)、場合による接着層(14)、他の有利な透明な基板(15)。
【0054】
本発明はさらに、青色光又は赤色光、特にレーザー光で書き込み可能な本発明による光学データ記録媒体に関する
次の実施例は本発明の対象を明確にする。
【実施例】
【0055】
実施例
実施例1
a)2−アミノベンゾチアゾール45gを、トルエン500ml中で80℃で30分間の間に、ジメチルスルフェート41.6gと混合した。80℃で1時間経過した後、懸濁液を冷却し、吸引濾過し、トルエンで洗浄した。固体を水300ml中に溶解させた。濃縮KOH溶液を添加することにより、pHを9に上昇させた。室温で6時間撹拌した後、析出した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。式
【0056】
【化9】
の無色の結晶42.9g(理論値の87%)が得られた。
【0057】
b)2−アミノベンゾチアゾール30gを氷酢酸400ml中に溶解させ、10℃で、85質量%リン酸80ml及び48質量%硫酸60mlと混合した。5℃で(硫酸中で40質量%の)ニトロシル硫酸68gを滴加した。0〜5℃で4時間経過した後、アミドスルホン酸で亜硝酸塩の過剰分の機能を停止させた。
【0058】
c)b)からのジアゾ化物を、氷酢酸240ml中のa)からの生成物32.8gの溶液に10℃で滴下し、その際、20質量%ソーダ溶液を滴加することによりpHを3に維持した。最終的にpHを3.5に設定し、室温で一晩撹拌した。生成物を吸引濾過し、水で洗浄した。この生成物を水300ml中で撹拌し、20質量%ソーダ溶液でpHを7.5に調節し、再度吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。式
【0059】
【化10】
の黄色粉末29.7g(理論値の46%)が得られた。
【0060】
d)c)からのトリアゼン8.8gを、γ−ブチロラクトン40ml中で80℃でジメチルスルフェート4mlと混合した。80℃で6時間経過した後、冷却し、水500mlに注入し、不溶性物から濾別した。
【0061】
e)d)からの溶液を、室温でナトリウムテトラフルオロボレート6.6gと混合した。一晩撹拌した後、吸引濾過し、水で洗浄した。オレンジ色固体を、順にメタノール50ml、酢酸エステル50ml及び水10ml中で撹拌し、その都度吸引濾過し、乾燥させた。式
【0062】
【化11】
のオレンジ色粉末2.4g(理論値の28%)が得られた。
【0063】
溶融点=260−266℃
λmax(メタノール/クロロホルム 1:1)=489nm
ε=33280 l/mol cm
λ1/2−λ1/10(短波長端)=61nm
λ1/2−λ1/10(長波長端)=16nm
溶解性:TFP(2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール)中で>2%
ガラス状被膜
同様に適当なトリアザシアニン色素は表中に記載されている:
【0064】
【表1】
【0065】
【表2】
【図面の簡単な説明】
【0066】
【図1】光学データ記録媒体の構造を示す概略図。
【0067】
【図2】光学データ記録媒体の構造を示す概略図。
【符号の説明】
【0068】
1 基板
2 保護層
3 情報層
4 保護層
5 付着層
6 カバー層
11 基板
12 情報層
13 反射層
14 付着層
15 基板
Claims (8)
- 有利に透明な、場合により既に1つ又は複数の反射層で被覆された基板を有し、この基板の表面上に光により書き込み可能な情報層、場合により1つ又は複数の反射層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層が設けられていて、青色光又は赤色光、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は吸光性化合物及び場合により結合剤を含有する光学データ記録媒体において、吸光性化合物として、および場合により結合剤を含有し、吸光性化合物として少なくとも1種のトリアザシアニン色素が使用されていることを特徴とする光学データ記録媒体。
- トリアザシアニンが、式
X1及びX3は窒素を表すか、又は
X1−R1及びX3−R2は互いに無関係にSを表し、
X2及びX4は互いに無関係にO、S、CH又はN−R3を表し、
R1、R2及びR3は互いに無関係にC1〜C16−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C5〜C7−シクロアルキル又はC7〜C16−アラルキルを表し、
環A及びBはそれぞれX1、X2又はX3、X4、及びそれぞれその間に結合されているC原子と一緒に、互いに無関係に5員又は6員の芳香族複素環もしくは準芳香族複素環を表し、これらは1〜4個のヘテロ原子を有してよく、及び/又はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
An−はアニオンを表す]
に相当する、請求項1記載の光学データ記録媒体。 - 式
ベンゾチアゾール−2−イル、ベンズオキサゾール−2−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、チアゾール−2−イル、イソチアゾール−3−イル、イミダゾール−2−イル、ピラゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、2−もしくは4−ピリジル、2−もしくは4−キノリルを表し、その際、上記環はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アシルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C6−アルキルアミノ、N−C1〜C6−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペラジノにより置換されていてよく、
式
ベンゾチアゾール−2−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、チアゾール−2−イリデン、イソチアゾール−3−イリデン、イミダゾール−2−イリデン、ピラゾール−5−イリデン、1,3,4−チアジアゾール−2−イリデン、1,2,4−チアジアゾール−5−イリデン、1,2,3−チアジアゾール−5−イリデン、1,3,4−トリアゾール−2−イリデン、ピリジン−2−又は4−イリデン、キノリン−2−又は4−イリデンを表し、その際、上記環はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アシルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C6−アルキルアミノ、N−C1〜C6−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペラジノにより置換されていてよい、請求項2記載の光学データ記録媒体。 - トリアザシアニンが、式
R1及びR2は互いに無関係にC1〜C16−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C5〜C7−シクロアルキル又はC7〜C16−アラルキルを表し、
X5はN又はC−R6を表し、
X6はN又はC−R7を表し、
R4〜R7は互いに無関係に水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、ニトロ、モノ−又はビスC1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C15−アラルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C17−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、C6〜C10−アリールアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表すか、又は
R4;R6及びR5;R7は互いに無関係に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、これはメチル、塩素、メトキシ又はシアノにより置換されていてよく、
An−はアニオンを表す]
に相当する、請求項1から3までのいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - トリアザシアニンが420〜650nmの範囲内の吸収極大λmax2を有する、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層におけるトリアザシアニンの使用。
- データ記録媒体が青色レーザー光で書き込まれ、かつ読み出される、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層におけるトリアザシアニンの使用。
- 請求項1記載の光学データ記録媒体の製造法において、有利に透明な、場合により反射層で既に被覆された基板をトリアザシアニンで、場合により適当な結合剤及び添加剤及び場合により適当な溶剤と組み合わせて被覆し、かつ場合により反射層、他の中間層及び場合により保護層又はもう1つの基板又はカバー層を設けることを特徴とする製造方法。
- 青色光又は赤色光、殊に青色光、殊に青色レーザー光で書き込まれた、請求項1記載の光学データ記録媒体。
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