JP2004525799A - 情報層中に吸光性化合物としてカチオン性アミノ複素環式色素を含有する光学データ記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、情報層中に吸光性化合物としてカチオン性アミノ複素環式色素を含有するライトワンス型光学データ記録媒体、並びにその製造方法、並びにスピンコーティング又は蒸着による、ポリマー基板、殊にポリカーボネート上への上記の色素の適用に関する。
【0002】
特別な吸光性物質もしくはこの混合物を使用したライトワンス型光学データ記録媒体は、青色レーザーダイオード、殊にGaN又はSHGレーザーダイオード(360〜460nm)を用いて作業する高密度で書き込み可能な光学データ記録において使用するために、及び/又は赤色(635〜660nm)もしくは赤外線(780〜830nm)レーザーダイオードを用いて作業するDVD−RもしくはCD−Rディスクにおいて使用するために特に適している。
【0003】
ライトワンス型コンパクトディスク(CD−R、780nm)は、最近では著しい量的成長を遂げていて、技術的に確立されたシステムである。
【0004】
次世代の光学データ記録のDVDは急速に市場に導入されている。短波長レーザー放射線(635〜660nm)並びに高い開口数NAを使用することにより、記録密度は高めることができる。この書き込み可能なフォーマットは、この場合、DVD−Rである。
【0005】
現在、高いレーザー効率を有する青色レーザダイオード(GaNベース、JP 08191171又は第2高調波発生(Second Harmonie Generation) SHG、JP 09050629)(360nm〜460nm)を利用する光学データ記録フォーマットが開発されている。従って、書き込み可能な光学データ記録はこの世代でも使用される。この書き込み可能な記録密度は、情報面でのレーザースポットの焦点合わせに依存する。この場合、このスポットサイズはレーザー波長λ/NAで測られる。NAは使用した対物レンズの開口数である。できる限り高い記録密度を達成するために、できる限り小さな波長λを使用するようにしなければならない。現在では半導体レーザーダイオードに基づき390nmが可能である。
【0006】
特許文献では、色素をベースとして書き込み可能な光学データ記録が記載されていて、この光学データ記録はCD−R及びDVD−Rシステムにも同様に適している(JP-A 11 043 481及びJP-A 10 181 206)。この場合、読み取り信号の高い反射及び高い変調高さ、並びに書き込み時の十分な感度について、CD−RのIR波長780nmが色素の吸収ピークの長波長側の脚部にあり、DVD−Rの赤色波長635nmもしくは650nmが色素の吸収ピークの短波長側の脚部にあることを実際に使用する。この構想は、JP-A 02557335, JP-A 10058828 , JP-A 06336086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284及びUS- A 5 266 699では、短波長側の作業波長は450nmの領域に拡張され、かつ吸収ピークの長波長側では赤色及びIR領域に拡張されている。
【0007】
上記の光学特性の他に、書き込み又は読み出し時の雑音信号をできる限り小さく保つために、吸光性有機物質からなる書き込み可能な情報層はできる限り非晶質の形態を示さなければならない。このため、物質を溶液からスピンコーティングにより適用する際、次に真空中で金属層又は誘電層で被覆する場合に蒸着により及び/又は昇華により適用する際に、吸光性物質の結晶化を抑制するのが特に有利である。
【0008】
吸光性物質からなる非晶質層は、有利に高い熱形状安定性を示すのが有利であり、それというのも、そうでないと吸光性情報層上にスパッタ又は蒸着によって設けられる有機又は無機材料からなる他の層は拡散によって不明瞭な界面が形成されてしまい、それにより反射に不利な影響を及ぼしてしまうためである。さらに、低すぎる熱形状安定性を示す吸光性物質は、ポリマーのキャリアに対する境界面でそのキャリア内へ拡散し、またも反射に不利な影響を及ぼしかねない。
【0009】
吸光性物質の高すぎる蒸気圧は、前記した他の層を高真空中でスパッタもしくは蒸着する際に昇華し、それにより所望の層厚が減少してしまいかねない。これは、またも反射に不利に影響を及ぼす。
【0010】
従って、本発明の課題は、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層中に使用するための高い要求、特にレーザー波長領域340〜830nmで高密度で書き込み可能な光学データ記録−フォーマットのための高い要求(例えば光安定性、適切な信号−雑音−比、基板材料上での損傷のない被着等)を満たす適当な化合物を提供することである。
【0011】
意外にも、カチオン性アミノ複素環式色素のグループからの吸光性化合物が特に良好に前記の要求を満たすことができることが見出された。
【0012】
従って、本発明は、有利に透明な、場合により既に1つ又は複数の反射層で被覆された基板を有し、この基板の表面上に光により書き込み可能な情報層、場合により1つ又は複数の反射層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層が設けられていて、青色光、赤色光又は赤外線、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は吸光性化合物及び場合により結合剤を含有する光学データ記録媒体において、吸光性化合物として少なくとも1種のカチオン性アミノ複素環式色素を使用することを特徴とする光学データ記録媒体に関する。
【0013】
この吸光性化合物は有利に熱により可変であるのが好ましい。熱による変化は、<600℃の温度、特に有利に<400℃の温度、さらに有利に<300℃の温度、殊に<200℃の温度で行うのが有利である。このような変化は、例えば吸光性化合物の発色中心の分解又は化学変化であることができる。
【0014】
式I
【0015】
【化1】
[式中、
X1はO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C6〜C10−アリール、NR8R9又は−CH=Y−Aを表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、C1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール又はC7〜C15−アラルキルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロゲン又はC6〜C10−アリールを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−を表し、
nは0又は1を表し、
R18は水素、シアノ又はC1〜C3−アルキルを表し、その際、n=1の場合、それぞれY1;Y2、Y1;Y3又はY2;Y3の基R18は架橋を形成することができ、
Aは式
【0016】
【化2】
[式中、
X3はO又はSを表し、
X4はCR11又はNを表し、
R6は水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C6〜C10−アリール又はNR12R13を表すか、又は
R3及びR6は−O−、−CH2−又は−C(CH3)2−架橋か、又は式
【0017】
【化3】
の架橋を形成することができ、但し、アスタリスク(*)のC原子から2個の単結合が出ており、
R4、R5、R12及びR13は互いに無関係に水素、C1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール又はC7〜C15−アラルキルを表すか、又は
NR4R5及びNR12R13は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R11は水素、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロゲン又はC6〜C10−アリールを表し、
X5は窒素を表すか、又は
X5−X7はSを表し、
X6はO、S、N−R19、CR20又はCR20R21を表し、
Y0はN又はC−R18を表し、
R7及びR19は互いに無関係にC1〜C16−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C5〜C7−シクロアルキル又はC7〜C16−アラルキルを表し、
R20及びR21は互いに無関係にC1〜C4−アルキルを表すか、又は
CR20R21は式
【0018】
【化4】
の2価の基を表し、但し、アスタリスク(*)の環原子から2個の結合が出ており、
BはX5、X6及びその間に結合されているC原子と一緒に、5員又は6員の芳香族複素環もしくは準芳香族複素環もしくは部分水素化複素環を表し、これは1〜4個のヘテロ原子を有してよく、及び/又はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R14及びR15は互いに無関係に水素、C1〜C16−アルキル、C4〜C7−シクロアルキル、C7〜C16−アラルキル、C6〜C10−アリール又は複素環式基を表すか、又は
NR14R15はNを介して結合されている5員又は6員の飽和環を表し、これは付加的にN又はOを有してよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R16及びR16’は互いに無関係に水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ又はハロゲンを表すか、又は
R16;R14及び/又はR16’;R15は2員又は3員の架橋を形成し、これはO又はNを有してよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R17は水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、O−CO−R22、NR23−CO−R22、O−SO2−R22又はNR23−SO2−R22を表し、
R22は水素、C1〜C16−アルキル、C4〜C7−シクロアルキル、C7〜C16−アラルキル、C1〜C16−アルコキシ、モノ−もしくはビス−C1〜C16−アルキルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールアミノ又は複素環式基を表し、
R23は水素又はC1〜C4−アルキルを表す]
の基を表し、
An−はアニオンを表す]
のカチオン性アミノ複素環式色素は有利である。
【0019】
式I
【0020】
【化5】
[式中、
X1はO、S又はSeを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C6〜C10−アリール、NR8R9又は−CH=Y−Aを表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、C1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール又はC7〜C15−アラルキルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロゲン又はC6〜C10−アリールを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−を表し、
Y1〜Y3は互いに無関係にN又はC−R18を表し、
nは0又は1を表し、
R18は水素、シアノ、C1〜C3−アルキル又は基Aを表し、その際、n=1の場合、それぞれY1;Y2、Y1;Y3又はY2;Y3の基R18は架橋を形成することができ、
Aは式
【0021】
【化6】
[式中、
X3はO、S又はSeを表し、
X4はCR11又はNを表し、
R6は水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C6〜C10−アリール又はNR12R13を表すか、又は
R3及びR6は−O−、−CH2−又は−C(CH3)2−架橋か、又は式
【0022】
【化7】
の架橋を形成することができ、但し、アスタリスク(*)のC原子から2個の単結合が出ており、
R4、R5、R12及びR13は互いに無関係に水素、C1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール又はC7〜C15−アラルキルを表すか、又は
NR4R5及びNR12R13は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R11は水素、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロゲン又はC6〜C10−アリールを表し、
X5は窒素を表すか、又は
X5−X7はSを表し、
X6はO、S、N−R19、CR20又はCR20R21を表し、
Y0はN又はC−R18を表し、
R7及びR19は互いに無関係にC1〜C16−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C5〜C7−シクロアルキル又はC7〜C16−アラルキルを表し、
R20及びR21は互いに無関係にC1〜C4−アルキルを表すか、又は
CR20R21は式
【0023】
【化8】
の2価の基を表し、但し、アスタリスク(*)の環原子から2個の結合が出ており、
BはX5、X6及びその間に結合されているC原子と一緒に、5員又は6員の芳香族複素環もしくは準芳香族複素環もしくは部分水素化複素環を表し、これは1〜4個のヘテロ原子を有してよく、及び/又はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R14及びR15は互いに無関係に水素、C1〜C16−アルキル、C4〜C7−シクロアルキル、C7〜C16−アラルキル、C6〜C10−アリール又は複素環式基を表すか、又は
NR14R15はNを介して結合されている5員又は6員の飽和環を表し、これは付加的にN又はOを有してよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R16及びR16’は互いに無関係に水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ又はハロゲンを表すか、又は
R16;R14及び/又はR16’;R15は2員又は3員の架橋を形成し、これはO又はNを有してよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R17は水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、O−CO−R22、NR23−CO−R22、O−SO2−R22又はNR23−SO2−R22を表し、
R22は水素、C1〜C16−アルキル、C4〜C7−シクロアルキル、C7〜C16−アラルキル、C1〜C16−アルコキシ、モノ−もしくはビス−C1〜C16−アルキルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールアミノ又は複素環式基を表し、
R23は水素又はC1〜C4−アルキルを表す]
の基を表し、
An−はアニオンを表す]
のカチオン性アミノ複素環式色素は同様に有利である。
【0024】
非イオン性の基として、例えばC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、モノ−又はジ−C1〜C4−アルキルアミノが挙げられる。
【0025】
アルキル基、アルコキシ基、アリール基及び複素環式基は、場合により他の基、例えばアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、CO−NH2、アルコキシ、トリアルキルシリル、トリアルキルシロキシ又はフェニル基を有することができ、アルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分枝鎖であってもよく、アルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、アルキル基及びアルコキシ基はエトキシル化又はプロポキシル化又はシリル化されていてもよく、アリール基又は複素環式基に隣接したアルキル及び/又はアルコキシ基は一緒に3員又は4員の架橋を形成することができ、複素環式基はベンゼン縮合されていてもよくかつ/又は4級化されていてもよい。
【0026】
有利に、式
【0027】
【化9】
の環Bは、
ベンゾチアゾール−2−イリデン、1,3−チアゾール−2−イリデン、イソチアゾール−3−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、1,3−オキサゾール−2−イリデン、イソキサゾール−3−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、イミダゾール−2−イリデン、ピラゾール−5−イリデン、1,3,4−チアジアゾール−2−イリデン、1,3,4−オキサゾール−2−イリデン、1,2,4−チアジアゾール−5−イリデン、1,3,4−トリアゾール−2−イリデン、1,3−ジチオール−2−イリデン、3H−インドール−2−イリデン、ジヒドロピリジン−2−もしくは4−イリデン、ジヒドロキノリン−2−もしくは4−イリデン、1,3−チアゾリン−2−イリデン、1,3−オキサゾリン−2−イリデン、イミダゾリン−2−イリデン又はピロリン−2−イリデンを表し、その際、上記環はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アシルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C6−アルキルアミノ、N−C1〜C6−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノにより置換されていてよい。
【0028】
同様に、式
【0029】
【化10】
の環Bは、
ベンゾチアゾール−2−イリデン、1,3−チアゾール−2−イリデン、イソチアゾール−3−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、1,3−オキサゾール−2−イリデン、イソキサゾール−3−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、イミダゾール−2−イリデン、ピラゾール−5−イリデン、1,3,4−チアジアゾール−2−イリデン、1,3,4−オキサゾール−2−イリデン、1,2,4−チアジアゾール−5−イリデン、1,3,4−トリアゾール−2−イリデン、3H−インドール−2−イリデン、ジヒドロピリジン−2−もしくは4−イリデン、ジヒドロキノリン−2−もしくは4−イリデン、1,3−チアゾリン−2−イリデン、1,3−オキサゾリン−2−イリデン、イミダゾリン−2−イリデン又はピロリン−2−イリデンを表し、その際、X5はNを表し、かつR7により置換されているか、又は環Bは1,3−ジチオール−2−イリデンを表し、その際、X5−R7はSを表し、
その際、上記環はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アシルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C6−アルキルアミノ、N−C1〜C6−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノにより置換されていてよい。
【0030】
殊に好ましい形において、使用されるカチオン性アミノ複素環式色素は、式(VI)
【0031】
【化11】
[式中、
X1及びX3は互いに無関係にO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
X4はCR11又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R6は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR12R13を表すか、又は
n=0の場合、R3及びR6は一緒に−O−、−CH2−又は−C(CH3)2−架橋を形成し、
R1、R2、R4、R5、R8、R9、R12及びR13は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2、NR4R5、NR8R9及びNR12R13は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10及びR11は互いに無関係に水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
の色素である。
【0032】
同様に殊に好ましい形において、使用されるカチオン性アミノ複素環式色素は、式(VI)
【0033】
【化12】
[式中、
X1及びX3*は互いに無関係にO、S又はSeを表し、
X2はCR10又はNを表し、
X4及びX4*は互いに無関係にCR11又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R6及びR6*は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR12R13を表すか、又は
n=0の場合、R3及びR6は一緒に−O−、−CH2−又は−C(CH3)2−架橋を形成し、
R1、R2、R4、R4*、R5、R5*、R8、R9、R12、R13、R14*及びR15*は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2、NR4R5、NR4*R5*、NR8R9、NR12R13及びNR14*R15*は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10及びR11は互いに無関係に水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
n=0の場合、Y1〜Y3はCHを表し、かつY1は付加的にC−R18を表し、
R18は式
【0034】
【化13】
の基を表し、
R16*及びR16’*は互いに無関係に水素、メチル、メトキシ又は塩素を表すか、又は
R16*;R14*及び/又はR16’*/R15*は−(CH2)2−又は−C(CH2)3−架橋を形成することができ、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
の色素である。
【0035】
それぞれ対になって同じである、X1;X3、X2;X4、R1;R4、R2;R5及びR3;R6は極めて殊に有利である。
【0036】
式(VI)
[式中、
X1及びX3は同じであり、O又はSを表し、
X2及びX4は同じであり、CH又はNを表し、
R3及びR6は同じであり、水素、メチル、2−プロピル、t−ブチル、塩素、フェニル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R4、R5、R8及びR9は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、フェニル又はベンジルを表し、その際、R1;R4;R8及びR2;R5;R9の群の基はそれぞれ同じであるか、又は
NR1R2、NR4R5及びNR8R9は同じであり、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノを表し、
YはCH又は=CH−CH=CH−を表し、
An−はアニオンを表す]
の色素は同様に極めて殊に有利である。
【0037】
同様に殊に好ましい形において、使用されるカチオン性アミノ複素環式色素は、式(VII)
【0038】
【化14】
[式中、
X1はO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
環Bは、X5がNを表す場合、X5及びX6と一緒に、ベンゾチアゾール−2−イリデン、1,3−チアゾール−2−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、3H−インドール−2−イリデン、ジヒドロピリジン−2−もしくは4−イリデン、ジヒドロキノリン−2−もしくは4−イリデン、1,3−チアゾリン−2−イリデン、1,3−オキサゾリン−2−イリデン、イミダゾリン−2−イリデン又はピロリン−2−イリデンを表すか、又はX5−X7がSを表す場合、1,3−ジチオール−2−イリデンを表し、その際、上記環はそれぞれメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、フェニル、トリル、メトキシフェニル、フェノキシ、ベンゾイルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノの一連の3個までの基により置換されていてよく、
R7はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
Y0はCH又はNを表し、
An−はアニオンを表す]
の色素である。
【0039】
同様に殊に好ましい形において、使用されるカチオン性アミノ複素環式色素は、式(VII)
【0040】
【化15】
[式中、
X1及びX3*はO、S又はSeを表し、
X2はCR10又はNを表し、
X4*はCR11又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R6*は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR12R13を表し、
R1、R2、R4*、R5*、R8、R9、R14*及びR15*は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2、NR4*R5*、NR8R9及びNR14*R15*は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10及びR11は互いに無関係に水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
環Bは、X5がNを表す場合、X5、X6及びX7と一緒に、ベンゾチアゾール−2−イリデン、1,3−チアゾール−2−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、3H−インドール−2−イリデン、ジヒドロピリジン−2−もしくは4−イリデン、ジヒドロキノリン−2−もしくは4−イリデン、1,3−チアゾリン−2−イリデン、1,3−オキサゾリン−2−イリデン、イミダゾリン−2−イリデン又はピロリン−2−イリデンを表し、その際、上記複素環式基はそれぞれX5=NにおいてR7により置換されているか、又はX5−X7がSを表す場合、1,3−ジチオール−2−イリデンを表し、その際、上記環はそれぞれメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、フェニル、トリル、メトキシフェニル、フェノキシ、ベンゾイルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノの一連の3個までの基により置換されていてよく、
R7はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
n=0の場合、Y1〜Y3はCHを表し、かつY1は付加的にC−R18を表し、
R18は式
【0041】
【化16】
の基を表し、
R16*及びR16’*は互いに無関係に水素、メチル、メトキシ又は塩素を表すか、又は
R16*;R14*及び/又はR16’*/R15*は−(CH2)2−又は−C(CH2)3−架橋を形成することができ、
nは0又は1を表し、
Y0はCH又はNを表し、
An−はアニオンを表す]
の色素である。
【0042】
式(VII)
[式中、
X1はO又はSを表し、
X2はCH又はNを表し、
R3は水素、メチル、2−プロピル、t−ブチル、塩素、フェニル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8及びR9は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、フェニル又はベンジルを表し、その際、基R1;R8及びR2;R9はそれぞれ対になって同じであるか、又は
NR1R2及びNR8R9は同じであり、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノを表し、
環Bは、X5がNを表す場合、X5及びX6と一緒に、ベンゾチアゾール−2−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、3H−インドール−2−イリデン、ジヒドロピリジン−2−もしくは4−イリデン、ジヒドロキノリン−2−もしくは4−イリデン、1,3−チアゾリン−2−イリデン又はピロリン−2−イリデンを表すか、又はX5−X7がSを表す場合、1,3−ジチオール−2−イリデンを表し、その際、上記環はそれぞれメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、フェニル、フェノキシ又はベンゾイルアミノの一連の2個までの基により置換されていてよく、
R7はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル又はベンジルを表し、
Y及びY0はCHを表し、
An−はアニオンを表す]
の色素は極めて有利である。
【0043】
同様に殊に好ましい形において、使用されるカチオン性アミノ複素環式色素は、式(VIII)
【0044】
【化17】
[式中、
X1はO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
R14及びR15は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、ピリジル又は式
【0045】
【化18】
の基を表すか、又は
NR14R15はピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R16及びR16’は互いに無関係に水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素を表すか、又は
R16;R15及び/又はR16’;R14は−(CH2)2−又は−C(CH2)3−架橋を形成し、これは3個までのメチル基により置換されていてよく、
R17は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、O−CO−R22、NR23−CO−R22、O−SO2−R22又はNR23−SO2−R22を表し、
R22はメチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルアミノ、フェニル、フェノキシ、アニリノ又はピリジルを表し、
R23は水素又はメチルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
の色素である。
【0046】
同様に殊に好ましい形において、使用されるカチオン性アミノ複素環式色素は、式(VIII)
【0047】
【化19】
X1はO、S又はSeを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8、R9、R14*及びR15*は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2、NR8R9及びNR14*R15*は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
R14及びR15は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピル、ピリジル又は式
【0048】
【化20】
の基を表すか、又は
NR14R15はピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R16及びR16’は互いに無関係に水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素を表すか、又は
R16;R15及び/又はR16’;R14は−(CH2)2−又は−(CH2)3−架橋を形成し、これは3個までのメチル基により置換されていてよく、
R17は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、O−CO−R22、NR23−CO−R22、O−SO2−R22又はNR23−SO2−R22を表し、
R22はメチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルアミノ、フェニル、フェノキシ、アニリノ又はピリジルを表し、
R23は水素又はメチルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
n=0の場合、Y1〜Y3はCHを表し、かつY1は付加的にC−R18を表すことができ、
R18は式
【0049】
【化21】
の基を表し、
R16*及びR16’*は互いに無関係に水素、メチル、メトキシ又は塩素を表すか、又は
R16*;R14*及び/又はR16’*;R15*は−(CH2)2−又は−(CH2)3−架橋を形成することができ、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
の色素である。
【0050】
式(VIII)
[式中、
X1はO又はSを表し、
X2はCH又はNを表し、
R3は水素、メチル、2−プロピル、t−ブチル、塩素、フェニル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8及びR9は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、フェニル又はベンジルを表し、その際、基R1;R8及びR2;R9はそれぞれ対になって同じであるか、又は
NR1R2及びNR8R9は同じであり、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノを表し、
R14及びR15は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、フェニル又はベンジルを表すか、又は
NR14R15はピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノを表し、
R16は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
R16;R15は−(CH2)2−、−(CH2)3−又は−C(CH3)2−(CH2)2−架橋を形成し、
R16’は水素を表し、
R17は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセトキシ、アセトアミノ、ベンゾイルアミノ、メタンスルホニルアミノ又はトリフルオロメタンスルホニルアミノを表し、
YはCH又はNを表し、
An−はアニオンを表す]
の色素は極めて殊に有利である。
【0051】
アニオンAn−として、全ての一価のアニオン又は多価もしくはポリマーのアニオンの等価物が挙げられる。無色のアニオンが有利である。適当なアニオンは、例えばクロリド、ブロミド、ヨージド、テトラフルオロボレート、ペルクロレート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェート、メトスルフェート、エトスルフェート、C1〜C10−アルカンスルホネート、C1〜C10−ペルフルオロアルカンスルホネート、場合により塩素、ヒドロキシ、C1〜C4−アルコキシにより置換されたC1〜C10−アルカノエート、場合によりニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C25−アルキル、ペルフルオロ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル又は塩素で置換されたベンゼン−又はナフタレン−又はビフェニルスルホネート、場合によりニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又は塩素で置換されたベンゼン−又はナフタレン−又はビフェニルジスルホネート、場合によりニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、ベンゾイル、クロロベンゾイル又はトルオイルで置換されたベンゾエート、ナフタレンジカルボン酸のアニオン、ジフェニルエーテルジスルホネート、テトラフェニルボレート、シアノトリフェニルボレート、テトラ−C1〜C20−アルコキシボレート、テトラフェノキシボレート、7,8−もしくは7,9−ジカルバ−ニド−ウンデカボレート(1−)もしくは(2−)、これは場合によりB−及び/又はC−原子が1個又は2個のC1〜C12−アルキル基又はフェニル基で置換されている、ドデカヒドロ−ジカルバドデカボレート(2−)、B−C1〜C12−アルキル−C−フェニル−ドデカヒドロ−ジカルバドデカボレート(1−)、ポリスチレンスルホネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリメタリルスルホネート又はポリアスパラギネートである。
【0052】
他の適当なアニオンは、色素のアニオン、有利に、そのλmaxと式(I)の色素のλmax2又はλmax3とは30nm、有利に20nm、極めて殊に有利に10nmより広く離れていない色素のアニオンである。このようなアニオン性の色素の例は、オキソノール、アゾ色素、アントラキノン色素又は金属錯体色素、例えばホルマザン又はアゾ金属錯体色素である。
【0053】
ブロミド、ヨージド、テトラフルオロボレート、ペルクロレート、ヘキサフルオロホスフェート、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、トルエンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネート、テトラデカンスルホネートが有利である。
【0054】
例えば、情報層の物理的性質を最適化するために、本発明によるカチオン性アミノ複素環式色素の混合物が使用されてもよい。
【0055】
同様に、別の色素、有利にカチオン性色素との混合物が使用されてもよい。有利に、混合色素として、そのλmaxと式(I)の色素のλmax2又はλmax3とは30nm、有利に20nm、極めて殊に有利に10nmより広く離れていない色素が使用される。ここでは、例えばシアニン、ストレプトシアニン、ヘミシアニン、ジアザヘミシアニン、ヌルメチン、エナミン色素、ヒドラゾン色素、ジ−もしくはトリ(ヘト)アリールメタン色素、キサンテン色素、アジン色素(フェナジン、オキサジン、チアジン)のクラスからの色素か、又は例えばアゾ色素、アントラキノン色素、ニュートロシアニン、ポルフィリン又はフタロシアニンのクラスからの色素が挙げられる。上記色素は例えばH. Berneth, Cationic Dyes in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, 第6版から公知である。
【0056】
青色レーザ光を用いて書き込み及び読み出しする本発明によるライトワンス型光学データ記録媒体のために、吸収極大λmax2が420〜550nmの範囲内にあり、その際、波長λ1/2(この場合、波長λmax2の吸収極大の短波長側での吸光度がλmax2での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax2の吸収極大の短波長側での吸光度がλmax2での吸光値の10分の1である)とは有利に50nmより広く離れていないようなカチオン性アミノ複素環式色素が有利である。このようなカチオン性アミノ複素環式色素は有利に波長350nmまで、特に有利に320nmまで、さらに有利に290nmまで、より短波長の極大λmax1を示さない。
【0057】
410〜530nmの吸収極大λmax2を示すカチオン性アミノ複素環式色素が有利である。
【0058】
420〜510nmの吸収極大λmax2を示すカチオン性アミノ複素環式色素が特に有利である。
【0059】
430〜500nmの吸収極大λmax2を示すカチオン性アミノ複素環式色素が殊に有利である。
【0060】
有利にこのカチオン性アミノ複素環式色素において、λ1/2とλ1/10とは上記に定義されている通り40nmより広く離れておらず、特に有利に30nmより広く離れておらず、さらに有利に20nmより広く離れていない。
【0061】
赤色レーザ光を用いて書き込み及び読み出しする本発明によるライトワンス型光学データ記録媒体のために、吸収極大λmax2が500〜650nmの範囲内にあり、その際、波長λ1/2(この場合、波長λmax2の吸収極大の長波長側での吸光度がλmax2での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax2の吸収極大の長波長側での吸光度がλmax2での吸光値の10分の1である)とは有利に50nmより広く離れていないようなカチオン性アミノ複素環式色素が有利である。このようなカチオン性アミノ複素環式色素は有利に波長750nmまで、特に有利に800nmまで、さらに有利に850nmまで、より長波長の極大λmax3を示さない。
【0062】
530〜630nmの吸収極大λmax2を示すカチオン性アミノ複素環式色素が有利である。
【0063】
550〜620nmの吸収極大λmax2を示すカチオン性アミノ複素環式色素が特に有利である。
【0064】
580〜610nmの吸収極大λmax2を示すカチオン性アミノ複素環式色素が殊に有利である。
【0065】
有利にこのカチオン性アミノ複素環式色素において、λ1/2とλ1/10とは上記に定義されている通り40nmより広く離れておらず、特に有利に30nmより広く離れておらず、さらに有利に20nmより広く離れていない。
【0066】
赤外線レーザ光を用いて書き込み及び読み出しする本発明によるライトワンス型光学データ記録媒体のために、吸収極大λmax3が650〜810nmの範囲内にあり、その際、波長λ1/2(この場合、波長λmax3の吸収極大の長波長側での吸光度がλmax3での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax3の吸収極大の長波長側での吸光度がλmax3での吸光値の10分の1である)とは有利に50nmより広く離れていないようなカチオン性アミノ複素環式色素が有利である。
【0067】
660〜790nmの吸収極大λmax3を示すカチオン性アミノ複素環式色素が有利である。
【0068】
670〜760nmの吸収極大λmax3を示すカチオン性アミノ複素環式色素が特に有利である。
【0069】
680〜740nmの吸収極大λmax3を示すカチオン性アミノ複素環式色素が殊に有利である。
【0070】
有利にこのカチオン性アミノ複素環式色素において、λ1/2とλ1/10とは上記に定義されている通り40nmより広く離れておらず、特に有利に30nmより広く離れておらず、さらに有利に20nmより広く離れていない。
【0071】
このカチオン性アミノ複素環式色素は吸収極大λmax2でモル吸光計数ε>40000l/mol cm、有利に>60000l/mol cm、特に有利に>80000l/mol cm、殊に有利に>100000l/mol cmを示す。
【0072】
この吸収スペクトルは例えば溶液中で測定される。
【0073】
必要とされるスペクトル特性を示す適当なカチオン性アミノ複素環式色素は、特に双極子モーメント変化Δμ=|μg−μag|、つまり基底状態と最初の励起状態との間の双極子モーメントの正の差ができる限り少ない、有利に<5D、特に有利に<2Dであるようなものである。このような双極子モーメント変化Δμを測定する方法は、例えばF. Wuerthnerら著, Angew. Chem. 1997, 109, 2933及びこの文献に引用された文献に記載されている。わずかなソルバトクロミズム(メタノール/塩化メチレン)も同様に有利な選択基準である。ソルバトクロミズムΔλ=|λ塩化メチレン−λメタノール|、つまり溶剤の塩化メチレン及びメタノール中での吸収波長の正の差が<25nm、特に有利に<15nm、さらに特に有利に<5nmであるようなカチオン性アミノ複素環式色素が有利である。
【0074】
式(I)のカチオン性アミノ複素環式色素は、例えばSynthesis, 1973, 621; Angew. Chem. 2001, 113,. 597; 論文 R. Flaig, Universitaet Halle, 1996, Angew. Chem. 2001, 113, 3097から、部分的に公知である。
【0075】
本発明のもう1つの対象は、式(VI)
【0076】
【化22】
[式中、
X1及びX3は互いに無関係にO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
X4はCR11又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R6は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR12R13を表すか、又は
n=0の場合、R3及びR6は一緒に−O−、−CH2−又は−C(CH3)2−架橋を形成し、
R1、R2、R4、R5、R8、R9、R12及びR13は互いに無関係に水素、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2、NR4R5、NR8R9及びNR12R13は互いに無関係にピロリジノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10及びR11は互いに無関係に水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
のカチオン性アミノ複素環式色素である。
【0077】
それぞれ対になって同じである、X1;X3、X2;X4、R1;R4、R2;R5及びR3;R6は有利である。
【0078】
本発明のもう1つの対象は、式(VII)
【0079】
【化23】
[式中、
X1はO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
環Bは、X5がNを表す場合、X5及びX6と一緒に、ベンゾチアゾール−2−イリデン、1,3−チアゾール−2−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、3H−インドール−2−イリデン、ジヒドロピリジン−2−もしくは4−イリデン、ジヒドロキノリン−2−もしくは4−イリデン、1,3−チアゾリン−2−イリデン、1,3−オキサゾリン−2−イリデン、イミダゾリン−2−イリデン又はピロリン−2−イリデンを表すか、又はX5−X7がSを表す場合、1,3−ジチオール−2−イリデンを表し、その際、上記環はそれぞれメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、フェニル、トリル、メトキシフェニル、フェノキシ、ベンゾイルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノの一連の3個までの基により置換されていてよく、
R7はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
Y0はCH又はNを表し、
An−はアニオンを表す]
のカチオン性アミノ複素環式色素である。
【0080】
本発明のもう1つの対象は、式(VIII)
【0081】
【化24】
[式中、
X1はO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
R14及びR15は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、ピリジル又は式
【0082】
【化25】
の基を表すか、又は
NR14R15はピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R16及びR16’は互いに無関係に水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素を表すか、又は
R16;R15及び/又はR16’;R14は−(CH2)2−又は−(CH2)3−架橋を形成し、これは3個までのメチル基により置換されていてよく、
R17は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、O−CO−R22、NR23−CO−R22、O−SO2−R22又はNR23−SO2−R22を表し、
R22はメチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルアミノ、フェニル、フェノキシ、アニリノ又はピリジルを表し、
R23は水素又はメチルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
のカチオン性アミノ複素環式色素である。
【0083】
書き込まれる吸光性物質は、書き込みしていない状態で光学データ記録媒体の十分に高い反射率(>10%)を保証し、並びにフォーカスされた光で点状に照射した際に、光の波長が360〜460nm、600〜680nm又は750〜820nmの範囲内にある場合に、情報層の熱的変性のために十分に高い吸収を保証する。データ記録媒体上での書き込まれた箇所と書き込まれていない箇所との間のコントラストは、振幅の反射率の変化によって実現され、並びに入射光の相は情報層の熱分解後に変化した光学特性によって実現される。
【0084】
このカチオン性アミノ複素環式色素は、光学データ記録媒体上に、有利にスピンコーティングによって設けられる。このカチオン性アミノ複素環式色素は相互に混合できるか又は類似するスペクトル特性を示す他の色素と混合することができる。殊に種々のアニオンを有するカチオン性色素を混合することもできる。この情報層は、カチオン性アミノ複素環式色素の他に添加物、例えば結合剤、湿潤剤、安定剤、希釈剤及び増感剤並びに他の成分を含有してよい。
【0085】
この光学データ記録媒体は、情報層の他に他の層、例えば金属層、誘電層並びに保護層を有していることができる。金属層及び誘電層は、特に反射率の調整及び熱調整のために用いられる。金属はレーザー波長に応じて金、銀、アルミニウム等であってよい。誘電層は例えば二酸化ケイ素及び窒化ケイ素である。保護層は、例えば光硬化性の、塗料、接着層及び保護シートである。
【0086】
接着層は感圧性であってよい。
【0087】
感圧接着層は主にアクリル接着剤からなる。特許JP-A 11-273147に開示されたNitto Denko DA-8320又はDA-8310は、例えばこの目的のために使用することができる。
【0088】
本発明はさらに、有利に透明な基板を有し、この基板の表面上に、光線で書き込み可能な少なくとも1つの情報層、場合により反射層及び/又は場合により保護層が設けられていて、青色光、赤色光又は赤外線、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は、少なくとも1つの上記の吸光性化合物及び場合により結合剤、湿潤剤、安定剤、希釈剤及び増感剤並びに他の成分を含有するライトワンス型光学データ記録媒体に関する。また、この光学データ記録媒体の構造は以下の通りであってよい:
・有利に透明な基板を有してよく、この基板の表面上に、光線で書き込み可能な少なくとも1つの情報層、場合により反射層及び場合により接着層およびもう1つの有利な透明な基板が設けられている。
・有利に透明な基板を有してよく、この基板の表面上に場合により反射層、光線で書き込み可能な少なくとも1つの情報層、場合により接着層および透明なカバー層が設けられている。
【0089】
この光学データ記録媒体は例えば次の層構造を示す(図1参照):透明な基板(1)、場合による保護層(2)、情報層(3)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、カバー層(6)。
【0090】
次の光学データ記録媒体の構造が有利である:
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に光線で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)(これは光線で、有利にレーザー光で書き込むことができる)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に保護層(2)、光線、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に場合により保護層(2)、光線、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に、光線、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
【0091】
また、光学データ記録媒体は例えば次の構造を有する(図2参照):有利に透明な基板(11)、情報層(12)、場合による反射層(13)、場合による接着層(14)、他の有利な透明な基板(15)。
【0092】
また、光学データ記録媒体は例えば次の構造を有する(図3参照):有利に透明な基板(21)、情報層(22)、場合による反射層(23)、保護層(24)。
【0093】
本発明はさらに、青色光、赤色光又は赤外線で、特にレーザー光で書き込み可能な本発明による光学データ記録媒体に関する
次の実施例は本発明の対象を明確にする。
【実施例】
【0094】
実施例
実施例1
2−モルホリノ−4−フェニル−チアゾール2.5g、オルトギ酸トリメチルエステル0.5g、過塩素酸リチウム0.5g及び無水酢酸10mlからなる混合物を、90℃で3時間撹拌した。冷却後、吸引濾過し、酢酸エチルエステル10mlで洗浄し、乾燥させた。式
【0095】
【化26】
の青色粉末1.6g(理論値の53%)が得られた。
溶融点=265−270℃
λmax(メタノール)=581nm
λmax(塩化メチレン)=587nm
ε=1028001 l/mol cm
λ1/2−λ1/10(短波長側)=42nm
λ1/2−λ1/10(長波長側)=14.5nm
溶解性:TFP中で>2%
実施例2
5−ジメチルアミノフラン−2−カルバルデヒド1.4g及び1,3,3−トリメチル−2−メチレン−3H−インドール1.74gを、氷酢酸5mlと無水酢酸1mlとの混合物中で、40℃で2時間撹拌した。冷却後、これを水80mlに注入し、その中にナトリウムテトラフルオロボレート2.6gを溶解させた。これを吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。式
【0096】
【化27】
の赤色粉末1.6g(理論値の42%)が得られた。
溶融点=218℃
λmax(メタノール)=551nm
ε=87670 l/mol cm
λ1/2−λ1/10(短波長側)=41nm
λ1/2−λ1/10(長波長側)=30nm
溶解性:TFP中で>2%
ガラス状被膜
実施例3
2−ジブチルアミノチアゾール−5−カルバルデヒド2.4g及び1,3,3−トリメチル−2−メチレン−3H−インドール1.74gを、無水酢酸10ml中で90℃で2時間撹拌した。冷却後、水100mlに注入した。過塩素酸リチウム2.0gを添加した。析出した色素を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。式
【0097】
【化28】
の赤色粉末4.1g(理論値の82%)が得られた。
溶融点=185−190℃
λmax(メタノール)=528nm
ε=68555 l/mol cm
λmax(塩化メチレン)=543nm
ε=98554 l/mol cm
λ1/2−λ1/10(短波長側)=34nm
λ1/2−λ1/10(長波長側)=14nm
溶解性:TFP中で>2%
ガラス状被膜
実施例4
2−モルホリノ−4−フェニル−チアゾール2.5g、ジメチルアミノベンズアルデヒド1.5g、過塩素酸リチウム1.1g及び無水酢酸20mlからなる混合物を、80〜90℃で2時間撹拌した。冷却後、吸引濾過し、酢酸エチルエステル20mlで洗浄し、乾燥させた。式
【0098】
【化29】
の青色粉末3.7g(理論値の77%)が得られた。
溶融点=218−220℃
λmax(塩化メチレン)=601nm
ε=104970 l/mol cm
λ1/2−λ1/10(短波長側)=42nm
λ1/2−λ1/10(長波長側)=19nm
溶解性:TFP中で>2%
同様に適当なカチオン性アミノ複素環式色素は表中に記載されている:
式(VI)の色素
【0099】
【表1】
【0100】
【表2】
【0101】
【表3】
【0102】
式(VII)の色素
【0103】
【表4】
【0104】
【表5】
【0105】
式(VIII)の色素
【0106】
【表6】
【0107】
【表7】
【0108】
【表8】
【0109】
実施例58
室温で、例1からの色素の2質量%溶液を、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール中で製造した。この溶液をスピンコーティングを用いて、プレグルーブド(pregrooved)ポリカーボネート基板上に施与した。このプレグルーブドポリカーボネート基板を、射出成形によりディスクとして製造した。ディスクの寸法及びグルーブ構造の寸法は、通常DVD−Rのために使用されるものに相応していた。情報記録媒体としての色素層を有するディスクを銀100nmで蒸着させた。引き続き、UV硬化可能なアクリル塗料をスピンコーティングにより施与し、UVランプを用いて硬化させた。ディスクを、光学ベンチ上に構成され、直線偏光を発生させるためのダイオードレーザー(λ=656nm)、偏光に敏感なビームスプリッタ、λ/4小片、及び開口数NA=0.6を有する可動に懸吊された集束レンズ(アクチュエーターレンズ)からなる動的書き込み試験構造体を用いて試験した。ディスクの反射層から反射された光を、上記の偏光に敏感なビームスプリッターを用いてビーム路から偏光させ、非点収差(astigmatisch)レンズを通して4象限検出器上にピント調節した。線速度V=3.5m/s及び書込み効率Pw=8mWの場合に、信号雑音比C/N=36dBを測定した。この場合、書き込み効率を振動パルスシーケンスとして示し、この場合このディスクを交互に上記の書き込み効率Pwで1μsの間照射し、読み出し効率Pr≒0.6mWで4μsの間照射した。このディスクをそれ自体が1回回転するまで前記の振動パルスシーケンスで照射した。その後に、こうして得られたマークを読み出し効率Prで読み出し、上記の信号雑音比C/Nを測定した。
【0110】
実施例59
同様の基板上で、同様に、式
【0111】
【化30】
の色素66.7質量%と、例1からの色素33.3質量%とからなる色素層を準備し、金120nmを蒸着させ、引き続き金層上にSiO200nmを蒸着させた。引き続き、その上に、UV硬化可能なアクリル塗料層を施与した。同じ測定条件下において、書き込み効率Pw=21mWの場合、C/N=42dBが得られた。
【図面の簡単な説明】
【0112】
【図1】光学データ記録媒体の層構造を示す図。
【0113】
【図2】光学データ記録媒体の層構造を示す図。
【0114】
【図3】光学データ記録媒体の層構造を示す図。
【符号の説明】
【0115】
1 基板
2 保護層
3 情報層
4 保護層
5 接着層
6 カバー層
11 基板
12 情報層
13 反射層
14 接着層
15 基板
21 基板
22 情報層
23 反射層
24 保護層
Claims (18)
- 有利に透明な、場合により既に1つ又は複数の反射層で被覆された基板を有し、この基板の表面上に光により書き込み可能な情報層、場合により1つ又は複数の反射層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層が設けられていて、青色光、赤色光又は赤外線、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は吸光性化合物及び場合により結合剤を含有する光学データ記録媒体において、吸光性化合物として少なくとも1種のカチオン性アミノ複素環式色素が使用されていることを特徴とする光学データ記録媒体。
- カチオン性アミノ複素環式色素が、式I
X1はO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C6〜C10−アリール、NR8R9又は−CH=Y−Aを表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、C1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール又はC7〜C15−アラルキルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロゲン又はC6〜C10−アリールを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−を表し、
Y1〜Y3は互いに無関係にN又はC−R18を表し、その際、n=1の場合、それぞれY1;Y2、Y1;Y3又はY2;Y3の基R18は架橋を形成することができ、
nは0又は1を表し、
R18は水素、シアノ又はC1〜C3−アルキルを表し、
Aは式
X3はO又はSを表し、
X4はCR11又はNを表し、
R6は水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C6〜C10−アリール又はNR12R13を表すか、又は
R3及びR6は−O−、−CH2−又は−C(CH3)2−架橋か、又は式
R4、R5、R12及びR13は互いに無関係に水素、C1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール又はC7〜C15−アラルキルを表すか、又は
NR4R5及びNR12R13は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R11は水素、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロゲン又はC6〜C10−アリールを表し、
X5は窒素を表すか、又は
X5−X7はSを表し、
X6はO、S、N−R19、CR20又はCR20R21を表し、
Y0はN又はC−R18を表し、
R7及びR19は互いに無関係にC1〜C16−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C5〜C7−シクロアルキル又はC7〜C16−アラルキルを表し、
R20及びR21は互いに無関係にC1〜C4−アルキルを表すか、又は
CR20R21は式
BはX5、X6及びその間に結合されているC原子と一緒に、5員又は6員の芳香族複素環もしくは準芳香族複素環もしくは部分水素化複素環を表し、これは1〜4個のヘテロ原子を有してよく、及び/又はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R14及びR15は互いに無関係に水素、C1〜C16−アルキル、C4〜C7−シクロアルキル、C7〜C16−アラルキル、、C6〜C10−アリール又は複素環式基を表すか、又は
NR14R15はNを介して結合されている5員又は6員の飽和環を表し、これは付加的にN又はOを有してよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R16及びR16’は互いに無関係に水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ又はハロゲンを表すか、又は
R16;R14及び/又はR16’;R15は2員又は3員の架橋を形成し、これはO又はNを有してよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R17は水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、O−CO−R22、NR23−CO−R22、O−SO2−R22又はNR23−SO2−R22を表し、
R22は水素、C1〜C16−アルキル、C4〜C7−シクロアルキル、C7〜C16−アラルキル、C1〜C16−アルコキシ、モノ−又はビス−C1〜C16−アルキルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールアミノ又は複素環式基を表し、
R23は水素又はC1〜C4−アルキルを表す]
の基を表し、
An−はアニオンを表す]
に相当する、請求項1記載の光学データ記録媒体。 - 式(I)において、
式
ベンゾチアゾール−2−イリデン、1,3−チアゾール−2−イリデン、イソチアゾール−3−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、1,3−オキサゾール−2−イリデン、イソキサゾール−3−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、イミダゾール−2−イリデン、ピラゾール−5−イリデン、1,3,4−チアジアゾール−2−イリデン、1,3,4−オキサゾール−2−イリデン、1,2,4−チアジアゾール−5−イリデン、1,3,4−トリアゾール−2−イリデン、1,3−ジチオール−2−イリデン、3H−インドール−2−イリデン、ジヒドロピリジン−2−もしくは4−イリデン、ジヒドロキノリン−2−もしくは4−イリデン、1,3−チアゾリン−2−イリデン、1,3−オキサゾリン−2−イリデン、イミダゾリン−2−イリデン又はピロリン−2−イリデンを表し、その際、上記環はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アシルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C6−アルキルアミノ、N−C1〜C6−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノにより置換されていてよい、請求項1又は2記載の光学データ記録媒体。 - カチオン性アミノ複素環式色素として、式(VI)
X1及びX3は互いに無関係にO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
X4はCR11又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R6は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR12R13を表すか、又は
n=0の場合、R3及びR6は一緒に−O−、−CH2−又は−C(CH3)2−架橋を形成し、
R1、R2、R4、R5、R8、R9、R12及びR13は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2、NR4R5、NR8R9及びNR12R13は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10及びR11は互いに無関係に水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
の色素が使用されている、請求項1又は2記載の光学データ記録媒体。 - カチオン性アミノ複素環式色素として、式(VII)
X1はO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
環Bは、X5がNを表す場合、X5及びX6と一緒に、ベンゾチアゾール−2−イリデン、1,3−チアゾール−2−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、3H−インドール−2−イリデン、ジヒドロピリジン−2−もしくは4−イリデン、ジヒドロキノリン−2−もしくは4−イリデン、1,3−チアゾリン−2−イリデン、1,3−オキサゾリン−2−イリデン、イミダゾリン−2−イリデン又はピロリン−2−イリデンを表すか、又はX5−X7がSを表す場合、1,3−ジチオール−2−イリデンを表し、その際、上記環はそれぞれメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、フェニル、トリル、メトキシフェニル、フェノキシ、ベンゾイルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノの一連の3個までの基により置換されていてよく、
R7はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
Y0はCH又はNを表し、
An−はアニオンを表す]
の色素が使用されている、請求項1から3までのいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - カチオン性アミノ複素環式色素として、式(VIII)
X1はO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
R14及びR15は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、ピリジル又は式
NR14R15はピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R16及びR16’は互いに無関係に水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素を表すか、又は
R16;R15及び/又はR16’;R14は−(CH2)2−又は−(CH2)3−架橋を形成し、これは3個までのメチル基により置換されていてよく、
R17は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、O−CO−R22、NR23−CO−R22、O−SO2−R22又はNR23−SO2−R22を表し、
R22はメチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルアミノ、フェニル、フェノキシ、アニリノ又はピリジルを表し、
R23は水素又はメチルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
の色素が使用されている、請求項1又は2記載の光学データ記録媒体。 - カチオン性アミノ複素環式色素が式(I)
X1はO、S又はSeを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C6〜C10−アリール、NR8R9又は−CH=Y−Aを表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、C1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール又はC7〜C15−アラルキルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロゲン又はC6〜C10−アリールを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−を表し、
Y1〜Y3は互いに無関係にN又はC−R18を表し、その際、n=1の場合、それぞれY1;Y2、Y1;Y3又はY2;Y3の基R18は架橋を形成することができ、
nは0又は1を表し、
R18は水素、シアノ、C1〜C3−アルキル又は基Aを表し、
Aは式
X3はO、S又はSeを表し、
X4はCR11又はNを表し、
R6は水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C6〜C10−アリール又はNR12R13を表すか、又は
R3及びR6は−O−、−CH2−又は−C(CH3)2−架橋か、又は式
R4、R5、R12及びR13は互いに無関係に水素、C1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール又はC7〜C15−アラルキルを表すか、又は
NR4R5及びNR12R13は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R11は水素、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロゲン又はC6〜C10−アリールを表し、
X5は窒素を表すか、又は
X5−X7はSを表し、
X6はO、S、N−R19、CR20又はCR20R21を表し、
Y0はN又はC−R18を表し、
R7及びR19は互いに無関係にC1〜C16−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C5〜C7−シクロアルキル又はC7〜C16−アラルキルを表し、
R20及びR21は互いに無関係にC1〜C4−アルキルを表すか、又は
CR20R21は式
BはX5、X6及びその間に結合されているC原子と一緒に、5員又は6員の芳香族複素環もしくは準芳香族複素環もしくは部分水素化複素環を表し、これは1〜4個のヘテロ原子を有してよく、及び/又はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R14及びR15は互いに無関係に水素、C1〜C16−アルキル、C4〜C7−シクロアルキル、C7〜C16−アラルキル、C6〜C10−アリール又は複素環式基を表すか、又は
NR14R15はNを介して結合されている5員又は6員の飽和環を表し、これは付加的にN又はOを有してよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R16及びR16’は互いに無関係に水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ又はハロゲンを表すか、又は
R16;R14及び/又はR16’;R15は2員又は3員の架橋を形成し、これはO又はNを有してよく、及び/又は非イオン性の基により置換されていてよく、
R17は水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、O−CO−R22、NR23−CO−R22、O−SO2−R22又はNR23−SO2−R22を表し、
R22は水素、C1〜C16−アルキル、C4〜C7−シクロアルキル、C7〜C16−アラルキル、C1〜C16−アルコキシ、モノ−もしくはビス−C1〜C16−アルキルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールアミノ又は複素環式基を表し、
R23は水素又はC1〜C4−アルキルを表す]
の基を表し、
An−はアニオンを表す]
に相当する、請求項1記載の光学データ記録媒体。 - 式(I)において、
式
ベンゾチアゾール−2−イリデン、1,3−チアゾール−2−イリデン、イソチアゾール−3−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、1,3−オキサゾール−2−イリデン、イソキサゾール−3−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、イミダゾール−2−イリデン、ピラゾール−5−イリデン、1,3,4−チアジアゾール−2−イリデン、1,3,4−オキサゾール−2−イリデン、1,2,4−チアジアゾール−5−イリデン、1,3,4−トリアゾール−2−イリデン、3H−インドール−2−イリデン、ジヒドロピリジン−2−もしくは4−イリデン、ジヒドロキノリン−2−もしくは4−イリデン、1,3−チアゾリン−2−イリデン、1,3−オキサゾリン−2−イリデン、イミダゾリン−2−イリデン又はピロリン−2−イリデンを表し、その際、X5はNを表し、かつR7により置換されているか、又は環Bは1,3−ジチオール−2−イリデンを表し、その際、X5−R7はSを表し、
その際、上記環はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アシルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−C1〜C6−アルキルアミノ、N−C1〜C6−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノにより置換されていてよい、請求項1又は7記載の光学データ記録媒体。 - カチオン性アミノ複素環式色素として、式(VI)
X1、X3及びX3*は互いに無関係にO、S又はSeを表し、
X2はCR10又はNを表し、
X4及びX4*は互いに無関係にCR11又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R6及びX6*は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR12R13を表すか、又は
n=0の場合、R3及びR6は一緒に−O−、−CH2−又は−C(CH3)2−架橋を形成し、
R1、R2、R4、R4*、R5、R5*、R8、R9、R12、R13、R14*及びR15*は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2、NR4R5、NR4*R5*、NR8R9、NR12R13及びNR14*R15*は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10及びR11は互いに無関係に水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
n=0の場合、Y1〜Y3はCHを表し、かつY1は付加的にC−R18を表し、
R18は式
R16*及びR16’*は互いに無関係に水素、メチル、メトキシ又は塩素を表すか、又は
R16*;R14*及び/又はR16’*/R15*は−(CH2)2−又は−(CH2)3−架橋を形成することができ、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
の色素が使用されている、請求項1、7及び8のいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - カチオン性アミノ複素環式色素として、式(VII)
X1及びX3*は互いに無関係にO、S又はSeを表し、
X2はCR10又はNを表し、
X4*はCR11又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R6*は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR12R13を表し、
R1、R2、R4*、R5*、R8、R9、R14*及びR15*は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2、NR4*R5*、NR8R9及びR14*R15*は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10及びR11は互いに無関係に水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
環Bは、X5がNを表す場合、X5、X6及びX7と一緒に、ベンゾチアゾール−2−イリデン、1,3−チアゾール−2−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、3H−インドール−2−イリデン、ジヒドロピリジン−2−もしくは4−イリデン、ジヒドロキノリン−2−もしくは4−イリデン、1,3−チアゾリン−2−イリデン、1,3−オキサゾリン−2−イリデン、イミダゾリン−2−イリデン又はピロリン−2−イリデンを表し、その際、上記複素環式基はそれぞれX5=NにおいてR7により置換されているか、又はX5−X7がSを表す場合、1,3−ジチオール−2−イリデンを表し、その際、上記環はそれぞれメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、フェニル、トリル、メトキシフェニル、フェノキシ、ベンゾイルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノの一連の3個までの基により置換されていてよく、
R7はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
n=0の場合、Y1〜Y3はCHを表し、かつY1は付加的にC−R18を表し、
R18は式
R16*及びR16’*は互いに無関係に水素、メチル、メトキシ又は塩素を表すか、又は
R16*;R14*及び/又はR16’*/R15*は−(CH2)2−又は−(CH2)3−架橋を形成することができ、
nは0又は1を表し、
Y0はCH又はNを表し、
An−はアニオンを表す]
の色素が使用されている、請求項1、7及び8のいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - カチオン性アミノ複素環式色素として、式(VIII)
X1はO、S又はSeを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8、R9、R14*及びR15*は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2、NR8R9及びNR14*R15*は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
R14及びR15は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピル、ピリジル又は式
NR14R15はピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R16及びR16’は互いに無関係に水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素を表すか、又は
R16;R15及び/又はR16’;R14は−(CH2)2−又は−(CH2)3−架橋を形成し、これは3個までのメチル基により置換されていてよく、
R17は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、O−CO−R22、NR23−CO−R22、O−SO2−R22又はNR23−SO2−R22を表し、
R22はメチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルアミノ、フェニル、フェノキシ、アニリノ又はピリジルを表し、
R23は水素又はメチルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
n=0の場合、Y1〜Y3はCHを表し、かつY1は付加的にC−R18を表すことができ、
R18は式
R16*及びR16’*は互いに無関係に水素、メチル、メトキシ又は塩素を表すか、又は
R16*;R14*及び/又はR16’*;R15*は−(CH2)2−又は−(CH2)3−架橋を形成することができ、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
の色素が使用されている、請求項1、7及び8のいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - 式(VI)
X1及びX3は互いに無関係にO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
X4はCR11又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R6は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR12R13を表すか、又は
n=0の場合、R3及びR6は一緒に−O−、−CH2−又は−C(CH3)2−架橋を形成し、
R1、R2、R4、R5、R8、R9、R12及びR13は互いに無関係に水素、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2、NR4R5、NR8R9及びNR12R13は互いに無関係にピロリジノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10及びR11は互いに無関係に水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
のカチオン性アミノ複素環式色素。 - 式(VII)
X1はO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
環Bは、X5がNを表す場合、X5及びX6と一緒に、ベンゾチアゾール−2−イリデン、1,3−チアゾール−2−イリデン、ベンズオキサゾール−2−イリデン、ベンズイミダゾール−2−イリデン、3H−インドール−2−イリデン、ジヒドロピリジン−2−もしくは4−イリデン、ジヒドロキノリン−2−もしくは4−イリデン、1,3−チアゾリン−2−イリデン、1,3−オキサゾリン−2−イリデン、イミダゾリン−2−イリデン又はピロリン−2−イリデンを表すか、又はX5−X7がSを表す場合、1,3−ジチオール−2−イリデンを表し、その際、上記環はそれぞれメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、フェニル、トリル、メトキシフェニル、フェノキシ、ベンゾイルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノの一連の3個までの基により置換されていてよく、
R7はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
Y0はCH又はNを表し、
An−はアニオンを表す]
のカチオン性アミノ複素環式色素。 - 式(VIII)
X1はO又はSを表し、
X2はCR10又はNを表し、
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、塩素、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル又はNR8R9を表し、
R1、R2、R8及びR9は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル又はフェニルプロピルを表すか、又は
NR1R2及びNR8R9は互いに無関係にピロリジノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R10は水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、トリル、メトキシフェニル又はキシリルを表し、
R14及びR15は互いに無関係に水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアンエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、キシリル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、ピリジル又は式
NR14R15はピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、N−メチル−ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R16及びR16’は互いに無関係に水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素を表すか、又は
R16;R15及び/又はR16’;R14は−(CH2)2−又は−(CH2)3−架橋を形成し、これは3個までのメチル基により置換されていてよく、
R17は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、O−CO−R22、NR23−CO−R22、O−SO2−R22又はNR23−SO2−R22を表し、
R22はメチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルアミノ、フェニル、フェノキシ、アニリノ又はピリジルを表し、
R23は水素又はメチルを表し、
Yは=Y1−(Y2=Y3)n−又はNを表し、
Y1〜Y3はCHを表し、
nは0又は1を表し、
An−はアニオンを表す]
のカチオン性アミノ複素環式色素。 - カチオン性アミノ複素環式色素が420〜650nmの範囲内の吸収極大λmax2を有するか、又は650〜810nmの範囲内の吸収極大λmax3を有する、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層におけるカチオン性アミノ複素環式色素の使用。
- データ記録媒体が青色レーザー光、赤色レーザー光又は赤外線レーザー光で書き込まれ、かつ読み出される、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層におけるカチオン性アミノ複素環式色素の使用。
- 請求項1記載の光学データ記録媒体の製造法において、有利に透明な、場合により既に反射層で被覆された基板をカチオン性アミノ複素環式色素で、場合により適当な結合剤及び添加物及び場合により適当な溶剤と組み合わせて被覆し、かつ場合により反射層、他の中間層及び場合により保護層又はもう1つの基板又はカバー層を設けることを特徴とする製造法。
- 青色光、赤色光、赤外線、殊に赤色光、殊に赤色レーザー光で書き込まれた、請求項1記載の光学データ記録媒体。
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