DE10117462A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Hemicyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung - Google Patents

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Hemicyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung

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DE10117462A1
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Abstract

Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Hemicyaninfarbstoff verwendet wird.

Description

Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren, optischen Datenträger, der in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen Hemicyaninfarbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren, optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen, lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten, beschreibbaren, optischen Datenspeichern, die mit blauen Laserdioden, insbesondere GaN- oder SHG-Laserdioden (360-460 nm), arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R- bzw. CD-R-Disks, die mit roten (635-660 nm) bzw. infraroten (780-830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact-Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer, numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second-Harmonic-Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare, optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die er­ reichbare Speicherdichte hängt von der Fokussierung des Laserspots in der In­ formationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellen­ länge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende, beschreibbare, optische Daten­ speicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R- und DVD-R-Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions­ peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR-Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten, optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informa­ tionsschicht aus lichtabsorbierenden, organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin-Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organi­ schem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden, via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständig­ keit an der Grenzfläche zu einem Polymeren-Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subli­ mieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial u. ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren, optischen Datenträger insbesondere für hochdichte, beschreibbare, optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 680 nm erfüllen.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der Hemicyaninfarbstoffe das oben genannte Anforderungsprofil be­ sonders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugs­ weise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexions­ schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und ge­ gebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, be­ schrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine licht­ absorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch ge­ kennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Hemicyanin­ farbstoff verwendet wird.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur < 600°C, be­ sonders bevorzugt bei einer Temperatur < 400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur < 300°C, insbesondere < 200°C. Eine solche Veränderung kann beispiels­ weise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist ein Hemicyanin der Formel I:
worin
X1 für Stickstoff steht oder
X1-R1 für S steht,
X2 für O, S, N-R2 oder CR3R4 steht,
R1 und R2 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
R3 und R4 unabhängig voneinander für C1- bis C4-Alkyl stehen oder
CR3R4 für einen bivalenten Rest der Formeln:
steht,
wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
A zusammen mit X1, X2 und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen, aromatischen oder quasiaromatischen, hetero­ cyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C4- bis C7- Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl, C6- bis C10-Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen oder
NR5R6 für einen fünf- oder sechsgliedrigen, über N angebundenen, gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nicht­ ionische Reste substituiert sein kann,
R7 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy oder Halogen steht oder
R7 mit R5 eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die ein O oder N enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Halogen, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, O-CO-R10, NR11-CO-R10, O-SO2-R10 oder NR11-SO2-R10 steht,
R9 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Cyano, CO-O-R12, CO-NR11R12, CS-O-R12 oder CS-NR11R12 steht,
R10 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkylkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16- Aralkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Mono- oder Bis-C1- bis C16-Alkylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylamino oder einen hetero­ cyclischen Rest steht,
R11 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl steht,
R12 für C1- bis C4-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht und
An- für ein Anion steht.
Als nichtionische Reste kommen beispielsweise C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio, C1- bis C4- Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino in Frage.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclische Reste können gegebenenfalls weitere Reste, wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkyl­ siloxy oder Phenyl tragen; die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein; die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein; die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein; benachbarte Alkyl- und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können ge­ meinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden, und die heterocyclischen Reste können benzanelliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt steht der Ring A der Formel:
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 3-H-Indol-2-yl, 2- oder 4- Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkyl­ amino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Hemi­ cyaninen um solche der Formel (I),
worin
der Ring A der Formel:
für Benzthiazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl, Pyrimid- 2-on-4-yl, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Reste jeweils durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein können,
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenyl­ propyl, Allyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Cyanpropyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
steht,
R2 im Falle, dass der Ring A für Benzimidazol-2-yl steht, die gleiche Bedeutung wie R1 hat,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Cyanpropyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Acetoxyethyl, Propionyloxyethyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Chlorphenyl, Cyano­ phenyl oder einen Rest der Formel:
stehen, und R5 zusätzlich für Wasserstoff stehen kann oder
NR5R6 für Pyrrolidino, Piperidino, N-Methylpiperidino, N-Ethylpiperidino, N-Hy­ droxyethylpiperidino oder Morpholino steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor steht oder
R7; R5 für eine -(CH2)2-, -(CH2)3-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R8 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor steht,
R9 für Wasserstoff steht und
An- für ein Anion steht.
Als Anionen An- kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions in Frage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen. Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, C1- bis C10-Alkansulfonat, C1- bis C10-Perfluoralkansulfonat, ggf. durch Chlor, Hydroxy, C1- bis C4-Alkoxy substituiertes C1- bis C10-Alkanoat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1- bis C25-Alkyl, Perfluor-C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy­ carbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenylsulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenyldisulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4- Alkoxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl sub­ stituiertes Benzoat, das Anion der Naphthalindicarbonsäure, Diphenyletherdisulfonat, Tetraphenylborat, Cyanotriphenylborat, Tetra-C1- bis C20-alkoxyborat, Tetra­ phenoxyborat, 7,8-or 7,9-Dicarba-nido-undecaborat(1-)or(2-), die gegebenenfalls an den B- und/oder C-Atomen durch eine oder zwei C1- bis C12-Alkyl- oder Phenyl- Gruppen substituiert sind, Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-) oder B-C1- bis C12- Alkyl-C-phenyl-dodecahydro-dicarbadodecaborat(1-).
Bevorzugt sind Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Methansulfonat, Benzol­ sulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetradecansulfonat.
In einer ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Hemicyaninen um solche der Formeln (III) bis (VI):
worin
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlor­ ethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxy­ ethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Acetoxyethyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl stehen oder
NR5R6 für Pyrrolidino, N-Methylpiperidino oder Morpholino steht,
R7 für Wasserstoff steht oder
R7; R5 für eine -(CH2)2-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R8 für Wasserstoff steht,
R9 für Wasserstoff steht und
An- für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Iodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butylbenzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat oder Naphthalinsulfonat steht.
Für einen erfindungsgemäßen, einmal beschreibbaren, optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Hemi­ cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktions­ werts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der kurz­ welligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm aus­ einander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Hemicyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevor­ zugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax1 auf.
Bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 410 bis 530 nm.
Besonders bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 420 bis 510 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absorptions­ maximum λmax2 von 430 bis 500 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Hemicyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben de­ finiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Für einen erfindungsgemäßen, einmal beschreibbaren, optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Hemicyanin­ farbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm aus­ einander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Hemicyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevor­ zugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 530 bis 630 nm.
Besonders bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 550 bis 620 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absorptions­ maximum λmax2 von 580 bis 610 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Hemicyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben de­ finiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Die Hemicyaninfarbstoffe weisen beim Absorptionsmaximum λmax2 einen molaren Extinktionskoeffizienten ε < 40000 l/mol cm, bevorzugt < 60000 l/mol cm, be­ sonders bevorzugt < 80000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt < 100000 l/mol cm auf.
Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
Geeignete Hemicyanine mit den geforderten, spektralen Eigenschaften sind insbe­ sondere solche, bei denen die Dipolmomentänderung Δµ = |µg - µag|, d. h. die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten, angeregten Zustand, möglichst klein ist, vorzugsweise < 5 D, besonders bevorzugt < 2 D. Ein Verfahren zur Ermittlung solcher Dipolmomentänderung 4 t ist beispielsweise in F. Würthner et al., "Angew. Chem.", 1997, 109, 2933 und in der dort zitierten Literatur angegeben. Eine geringe Solvatochromie (Methanol/Methylenchlorid) ist ebenfalls ein ge­ eignetes Auswahlkriterium. Bevorzugt sind Hemicyanine, deren Solvatochromie Δλ = |λMethylenchlorid - λMethanol|, d. h. die positive Differenz der Absorptionswellenlängen in den Lösungsmitteln Methylenchlorid und Methanol, < 25 nm, besonders bevorzugt < 15 nm, ganz besonders bevorzugt < 5 nm ist.
Im Sinne der Erfindung ganz besonders bevorzugte Hemicyanine sind solche der Formeln (III) und (V).
Hemicyanine der Formeln (I) und (III) bis (VI) sind bekannt, z. B. aus DE-OS 29 32 092, DE-P 891 120, DE-P 721 020, DE-OS 15 69 606.
Die beschriebenen, lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (< 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informations­ schicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellen­ länge im Bereich von 360 bis 460 nm und 600 bis 680 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten, optischen Eigen­ schaften der Informationsschicht realisiert.
Die Hemicyaninfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten oder Vakuumbedampfung aufgebracht. Die Hemicyanine können unter­ einander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen, spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Hemicyaninfarbstoffen Additive enthalten, wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren, sowie weitere Bestandteile.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten, wie Metallschichten, dielektrische Schichten, sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Silicium­ nitrid. Schutzschichten sind beispielsweise photohärtbare Lacke, Kleberschichten und Schutzfolien.
Die Erfindung betrifft weiterhin einen einmal beschreibbaren, optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht, aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht mindestens eine der oben genannten, lichtab­ sorbierenden Verbindungen und gegebenenfalls ein Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthält. Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
  • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weiteres, vorzugsweises transparentes Substrat aufgebracht sind,
  • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenfalls eine Reflexionsschicht, mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht aufgebracht sind.
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laserlicht beschriebene, erfindungsgemäße, optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
Beispiele Beispiel 1
1,4 g 5-Dimethylaminofuran-2-carbaldehyd und 1,74 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylen- 3H-indol wurden in einer Mischung aus 5 ml Eisessig und 1 ml Acetanhydrid 2 h bei 40°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde auf 80 ml Wasser ausgetragen, in dem 2,6 g Natriumtetrafluoroborat gelöst wurden. Es wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 1,6 g 42% d. Th.) eines roten Pulvers der Formel:
Schmp. = 218°C
λmax (Methanol) = 551 nm
ε = 87670 l/mol cm
λ1/2 - λ1/10 (kurzwellige Flanke) = 41 nm
λ1/2 - λ1/10 (langweilige Flanke) = 30 nm
Löslichkeit: < 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
Glasartiger Film
Ebenfalls geeignete Hemicyaninfarbstoffe sind in der Tabelle zusammengestellt:

Claims (12)

1. Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenen­ falls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten beschichtetes Sub­ strat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufge­ bracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, be­ schrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine licht­ absorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, da­ durch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Hemicyaninfarbstoff verwendet wird.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanin der Formel I entspricht:
worin
X1 für Stickstoff steht oder
X1-R1 für S steht,
X2 für O, S, N-R2 oder CR3R4 steht,
R1 und R2 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
R3 und R4 unabhängig voneinander für C1- bis C4-Alkyl stehen oder
CR3R4 für einen bivalenten Rest der Formeln:
steht,
wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen aus­ gehen,
A zusammen mit X1, X2 und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf- oder sechsgliedrigen, aromatischen oder quasiaromatischen, heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl, C6- bis C10-Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen oder
NR5R6 für einen fünf- oder sechsgliedrigen, über N angebundenen, gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R7 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy oder Halogen steht oder
R7 mit R5 eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die ein O oder N ent­ halten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Halogen, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, O-CO-R10, NR11-CO-R10, O-SO2-R10 oder NR11-SO2-R10 steht,
R9 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Cyano, CO-O-R12, CO-NR11 R12 CS-O-R12 oder CS-NR11R12 steht,
R10 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16- Aralkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Mono- oder Bis-C1- bis C16-Alkylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylamino oder einen heterocyclischen Rest steht,
R11 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl steht,
R12 für C1- bis C4-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht und
An- für ein Anion steht.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I)
der Ring A der Formel:
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 3-H-Indol-2-yl, Pyrimid-2-on-4-yl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6- Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10- Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6- Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 3, da­ durch gekennzeichnet, dass das Hemicyanin der Formel (I) entspricht,
worin
der Ring A der Formel:
für Benzthiazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl, Pyrimid-2-on-4-yl, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sub­ stituiert sein können,
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl, Allyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Cyanpropyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxy­ ethyl oder einen Rest der Formel:
steht,
R2 im Falle, dass der Ring A für Benzimidazol-2-yl steht, die gleiche Be­ deutung wie R1 hat,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Cyanpropyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxy­ propyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxy­ carbonylethyl, Acetoxyethyl, Propionyloxyethyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Chlorphenyl, Cyanophenyl oder einen Rest der Formel:
stehen, und R5 zusätzlich für Wasserstoff stehen kann oder
NR5R6 für Pyrrolidino, Piperidino, N-Methylpiperidino, N-Ethylpiperidino, N-Hydroxyethylpiperidino oder Morpholino steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor steht oder
R7; R5 für eine -(CH2)2-, -(CH2)3-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2- Brücke stehen,
R8 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor steht,
R9 für Wasserstoff steht und
An- für ein Anion steht.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, da­ durch gekennzeichnet, dass das Hemicyanin der Formel (III) entspricht:
worin
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel:
steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2- Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Acetoxyethyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxy­ phenyl stehen oder
NR5R6 für Pyrrolidino, N-Methylpiperidino oder Morpholino steht,
R7 für Wasserstoff steht oder
R7; R5 für eine -(CH2)2-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R8 für Wasserstoff steht,
R9 für Wasserstoff steht und
An- für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Iodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfo­ nat, Ethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butylbenzolsufo­ nat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat oder Naphthalinsul­ fonat steht.
6. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, da­ durch gekennzeichnet, dass das Hemicyanin der Formel (IV) entspricht:
worin
R1, R5 bis R9 und An- die in Anspruch 5 angegebene Bedeutung haben.
7. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, da­ durch gekennzeichnet, dass das Hemicyanin der Formel (V) entspricht:
worin
R1, R5 bis R9 und An- die in Anspruch 5 angegebene Bedeutung haben.
8. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, da­ durch gekennzeichnet, dass das Hemicyanin der Formel (VI) entspricht:
worin
R1, R5 bis R9 und An- die in Anspruch 5 angegebene Bedeutung haben.
9. Verwendung von Hemicyaninen in der Informationsschicht von einmal be­ schreibbaren, optischen Datenträgern, wobei die Hemicyanine ein Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich von 420 bis 650 nm besitzen.
10. Verwendung von Hemicyaninen in der Informationsschicht von einmal be­ schreibbaren, optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
11. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gege­ benenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit den Hemicyaninen gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und ge­ gebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
12. Mit blauem oder rotem, insbesondere blauem Licht, insbesondere blauem Laserlicht beschriebene, optische Datenträger nach Anspruch 1.
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