DE10202571A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Cyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung - Google Patents

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Cyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung

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DE10202571A1
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Wilfried Haese
Karin Hassenrueck
Serguei Kostromine
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Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
Rainer Hagen
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Abstract

Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Cyaninfarbstoff verwendet wird.

Description

  • Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen Cyaninfarbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360-460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635-660 nm) bzw. infraroten (780-830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
  • Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
  • Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
  • Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08 191 171 oder Second Harmonic Generation SHG JP 09 050 629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
  • In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, dass die IR-Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
  • Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
  • Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
  • Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
  • Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 830 nm erfüllen.
  • Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der Cyaninfarbstoffe das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
  • Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Cyaninfarbstoff verwendet wird.
  • Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur < 600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur < 400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur < 300°C, insbesondere < 200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
  • Bevorzugt ist ein Cyaninfarbstoff der Formel (I)


    worin
    X1 und X3 für Stickstoff stehen oder
    X1-R1 und X3-R2 unabhängig voneinander für S stehen,
    X2 für O, S, N-R6, CR8 oder CR8R9 steht,
    X4 für O, S, CR10 oder N-R7 steht,
    Y für N oder C-R5 steht,
    R1, R2, R6 und R7 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
    R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl oder Cyano stehen oder
    R1 und R3 gemeinsam für eine -(CH2)2-, -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen, wenn m = 0 und p > 0 sind oder
    R1 und R5 gemeinsam für eine -(CH2)2-, -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen, wenn m = 0 und p = 0 sind oder
    R2 und R5 gemeinsam für eine -(CH2)2-, -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen, wenn n = 0 ist,
    R8, R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1- bis C16-Alkyl stehen oder
    CR8R9 für einen bivalenten Rest der Formeln


    steht,
    wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
    m und n unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen,
    p für 0, 1 oder 2 steht,
    der Ring A unter Einschluss von X1, X2 und dem X1 und X2 verbindenden Rest sowie der Ring B unter Einschluss von X3, X4 und dem X3 und X4 verbindenden Rest unabhängig voneinander für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen Ring stehen, die 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können, wobei die Ringe A und B vorzugsweise nicht gleich sind, und
    An- für ein Anion steht.
  • Als nichtionische Reste kommen beispielsweise C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio, C1- bis C4- Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino in Frage.
  • Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclische Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
  • Besonders bevorzugt steht der Rest der Formel II


    für Benzthiazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Oxazol-2-yl, Oxazolin-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Imidazol-2-yl, Imidazolin-2-yl, Pyrolin-2-yl, 3-H- Indol-2-yl, Benz[c,d]indol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht,
    wobei X1 für N steht,
    wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy oder C6- bis C10- Arylcarbonylamino substituiert sein können.
  • Besonders bevorzugt steht der Rest der Formel III


    für Benzthiazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Thiazolin-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2-yliden, 1,2,4-Thiadiazol-5-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Oxazol- 2-yliden, Oxazolin-2-yliden, 1,3,4-Oxadiazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Imidazol-2-yliden, Imidazolin-2-yliden, Pyrolin-2-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, 3H- Indol-2-yliden, Benz[c,d]indol-2-yliden, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, die an X3, das für N steht, den Rest R2 tragen, der die oben angegebene Bedeutung besitzt,
    wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10- Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N- C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
  • In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formel (I),
    worin
    der Ring A und der Ring B für unterschiedliche Heterocyclen stehen.
  • In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formel (I),
    worin
    Y für N steht.
  • In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formel (I),
    worin
    Y für C-CN steht.
  • In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formel (I),
    worin
    p für 0 oder 1 steht.
  • Als Anionen An- kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions oder ein Äquivalent eines oligo- oder polymeren Anions in Frage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen. Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, C1- bis C10-Alkansulfonat, C1- bis C10- Perfluoralkansulfonat, ggf. durch Chlor, Hydroxy, C1- bis C4-Alkoxy substituiertes C1- bis C10-Alkanoat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1- bis C25- Alkyl, Perfluor-C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenylsulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenyldisulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl substituiertes Benzoat, das Anion der Naphthalindicarbonsäure, Diphenyletherdisulfonat, Tetraphenylborat, Cyanotriphenylborat, Tetra-C1- bis C20-alkoxyborat, Tetraphenoxyborat, 7,8- or 7,9- Dicarba-nido-undecaborat(1-) or (2-), die gegebenenfalls an den B- und/oder C- Atomen durch eine oder zwei C1- bis C12-Alkyl- oder Phenyl-Gruppen substituiert sind, Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-) oder B-C1- bis C12 -Alkyl-C-phenyl-dodecahydro-dicarbadodecaborat(1-), Polystyrolsulfonat, Poly(meth)acrylat, Polyallylsulfonat.
  • Bevorzugt sind Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, Methansulfonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetradecansulfonat, Polystyrolsulfonat.
  • In einer ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formeln (IV) bis (XII)







    worin
    X21 für O, S, N-R12 oder CR13R14 steht,
    X41 und X43 unabhängig für O, S, N-R22 oder CR23R24 stehen,
    X42 für N oder C-R25 steht,
    R11, R12, R21 und R22 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel


    stehen oder
    R11 und R21 für eine -(CH2)2- oder -(CH2)3-Brücke stehen,
    R23 und R24 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen oder
    CR23R24 für einen bivalenten Rest der Formel


    steht,
    wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
    R15 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl steht,
    R16 für Wasserstoff steht oder
    R15 und R16 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen oder
    X21 und R16 zusammen für *C=CH-CH=CH- stehen, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Bindungen ausgehen,
    R17 und R18 für Wasserstoff oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
    R25 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylthio steht,
    R26 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methylpiperazino oder Morpholino steht oder
    R25 und R26 gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4-, -S-(CH2)2-S- oder -CH=CH- CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl substituiert sein kann,
    R27 und R28 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4-Brücke stehen,
    q für 0 oder 1 steht,
    Y für CH, C-CN oder N steht und
    An- für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, Iodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butylbenzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Naphthalinsulfonat oder für ein Äquivalent von Polystyrolsulfonat steht,
    wobei im Fall der Cyaninfarbstoffe der Formel (IV) X21 und X41 nicht gleich sein dürfen, wenn X42 für C-R25 steht und R25 und R26 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen.
  • In herausragend bevorzugter Weise stehen in den Formeln (IV) bis (XII)
    X21 für O oder S,
    X41 für S oder C(CH3)2,
    X42 für N oder C-R
    R25 für Wasserstoff oder gemeinsam mit R26 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke,
    X43 für S oder CH2,
    R27 und R28 für Wasserstoff,
    q für 0 und
    Y für N oder CH,
    wobei die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen.
  • In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formeln (XIII) bis (XXV)









    worin
    X21 für O, S, N-R12 oder CR13R14 steht,
    X22, X41 und X43 unabhängig O, S, N-R22 oder CR23R24 stehen,
    X42 für N oder C-R25 steht,
    R11, R12, R21 und R22 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel


    stehen,
    R23 und R24 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen oder
    CR23R24 für einen bivalenten Rest der Formel


    steht,
    wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
    R15 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl steht,
    R16 für Wasserstoff steht oder
    R15 und R16 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen oder
    X21 und R16 zusammen *C=CH-CH=CH- stehen, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Bindungen ausgehen,
    R17 und R18 für Wasserstoff oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
    R25 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylthio steht,
    R26 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methylpiperazino oder Morpholino steht oder
    R25 und R26 gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4-, -S-(CH2)2-S- oder -CH=CH- CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl substituiert sein kann,
    R27 bis R30 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
    R27 und R28 oder R29 und R30 gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4-Brücke stehen,
    q und s unabhängig voneinander für 0 oder 1 steht,
    Y für CH, C-CN oder N steht und
    An- für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, Iodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butylbenzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Naphthalinsulfonat oder für ein Äquivalent von Polystyrolsulfonat steht,
    wobei im Fall der Cyaninfarbstoffe der Formel (XIII) X21 und X41 vorzugsweise nicht gleich sind, wenn X42 für C-R25 steht, R25 und R26 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und Y für CH steht, und im Falle der Cyaninfarbstoffe der Formel (XXV) X22 und X43 nicht gleich sein dürfen, wenn q und s gleich sind und Y für CH steht.
  • In herausragend bevorzugter Weise stehen in den Formeln (XIII) bis (XXV)
    X21 für O, S oder C(CH3)2,
    X41 für S oder C(CH3)2,
    X42 für N oder C-R25,
    R25 für Wasserstoff oder gemeinsam mit R26 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke,
    X22 und X43 unabhängig voneinander für S oder CH2,
    R27 bis R30 für Wasserstoff,
    q und s für 0 und
    Y für N, CH oder C-CN,
    wobei die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen,
    wobei im Fall der Cyaninfarbstoffe der Formel (XIII) X21 und X41 vorzugsweise nicht gleich sind, wenn X42 für C-R25 steht, R25 und R26 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und Y für CH steht, und im Falle der Cyaninfarbstoffe der Formel (XXV) X22 und X43 nicht gleich sein dürfen, wenn Y für CH steht.
  • In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formeln (XXVI) bis (XXXVII)









    worin
    X21 für O, S, N-R12 oder CR13R14 steht,
    X41 und X43 unabhängig für O, S, N-R22 oder CR23R24 stehen,
    X42 für N oder C-R25 steht,
    R11, R12, R21 und R22 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel


    stehen,
    R23 und R24 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen oder
    CR23R24 für einen bivalenten Rest der Formel


    steht,
    wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
    R15 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl steht,
    R16 für Wasserstoff steht oder
    R15 und R16 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen oder
    X21 und R16 zusammen für *C=CH-CH=CH- stehen, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Bindungen ausgehen,
    R17 und R18 für Wasserstoff oder gemeinsam für -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
    R25 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylthio steht,
    R26 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methylpiperazino oder Morpholino steht oder
    R25 und R26 gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4-, -S-(CH2)2-S- oder -CH=CH- CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl substituiert sein kann,
    R27 und R28 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4-Brücke stehen,
    q für 0 oder 1 steht,
    Y für CH, C-CN oder N steht und
    An- für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, Iodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butylbenzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Naphthalinsulfonat oder für ein Äquivalent von Polystyrolsulfonat steht,
    wobei im Fall der Cyaninfarbstoffe der Formel (XXVI) X21 und X41 vorzugsweise nicht gleich sind, wenn X42 für C-R25 steht, R25 und R26 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und Y für CH steht.
  • In herausragend bevorzugter Weise sind die Formeln (XXVI) bis (XXVIII) und (XXXII) bis (XXXIV),
    worin
    X21 für O, S oder C(CH3)2 steht,
    X41 für S oder C(CH3)2 steht,
    X42 für N oder C-R25 steht,
    R25 für Wasserstoff steht oder gemeinsam mit R26 für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
    X43 für S oder CH2 steht,
    R27 und R28 für Wasserstoff stehen,
    q für 0 steht und
    Y für N, CH oder C-CN steht,
    wobei die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen,
    wobei im Fall der Cyaninfarbstoffe der Formel (XXVI) X21 und X41 vorzugsweise nicht gleich sind, wenn X42 für C-R25 steht, R25 und R26 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und Y für CH steht.
  • Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax1 im Bereich 340 bis 410 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax1 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax1 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10 bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax1 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax1 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Cyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 500 nm, besonders bevorzugt 550 nm, ganz besonders bevorzugt 600 nm, kein längerwelliges Maximum λmax2 auf Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax1 von 345 bis 400 nm.
  • Besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax1 von 350 bis 380 nm.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax1 von 360 bis 370 nm.
  • Bevorzugt liegen bei diesen Resten F λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 10 nm auseinander.
  • In diesem Sinne geeignete Farbstoffe sind solche der Formeln (IV) bis (VI) und (X) bis (XII), worin Y für N steht, sowie solche der Formeln (VII) bis (IX), worin Y für CH steht.
  • Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind auch solche Cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Cyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax1 auf.
  • Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 410 bis 530 nm.
  • Besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 420 bis 510 nm.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 430 bis 500 nm.
  • Bevorzugt liegen bei diesen Cyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
  • In diesem Sinne geeignete Farbstoffe sind solche der Formeln (IV) bis (VI) und (X) bis (XII), worin Y für CH steht, sowie solche der Formeln (XIII) bis (XXIV).
  • Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Cyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
  • Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 530 bis 630 nm.
  • Besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 550 bis 620 nm.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 580 bis 610 nm.
  • Bevorzugt liegen bei diesen Cyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
  • In diesem Sinne geeignete Farbstoffe sind solche der Formeln (XIII) bis (XV) und (XIX) bis (XXI).
  • Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines infraroten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax3 im Bereich 650 bis 810 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax3 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax3 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen.
  • Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax3 von 660 bis 790 nm.
  • Besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax3 von 670 bis 760 nm.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax3 von 680 bis 740 nm.
  • Bevorzugt liegen bei diesen Cyaninfarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
  • In diesem Sinne geeignete Farbstoffe sind solche der Formeln (XXV) bis (XXVII) und (XXXI) bis (XXXIII),
  • Die Cyaninfarbstoffe weisen beim Absorptionsmaximum λmax2 einen molaren Extinktionskoeffizienten ε > 40000 l/mol cm, bevorzugt > 60000 l/mol cm, besonders bevorzugt > 80000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 100000 l/mol cm auf.
  • Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
  • Geeignete Cyaninfarbstoffe mit den geforderten spektralen Eigenschaften sind insbesondere solche, bei denen die Dipolmomentänderung Δµ = |µg - µag|, d. h. die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten angeregten Zustand, möglichst klein ist, vorzugsweise < 5 D, besonders bevorzugt < 2 D. Ein Verfahren zur Ermittlung solcher Dipolmomentänderung Δµ ist beispielsweise in F. Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 und in der dort zitierten Literatur angegeben. Eine geringe Solvatochromie (Methanol/Methylenchlorid) ist ebenfalls ein geeignetes Auswahlkriterium. Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe, deren Solvatochromie Δλ = |λMethylenchlorid - λMethanol|, d. h. die positive Differenz der Absorptionswellenlängen in den Lösungsmitteln Methylenchlorid und Methanol, < 25 nm, besonders bevorzugt < 15 nm, ganz besonders bevorzugt < 5 nm ist.
  • Cyaninfarbstoffe der Formel (I) sind teilweise bekannt, z. B. aus DE-P 88 30 25, DE-OS 10 70 316, DE-OS 11 70 569, J. Chem. Soc. 1951, 1087, Ann. Soc. Chim. Pol. 1963, 225.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Cyaninfarbstoffe der Formel


    worin
    R71 für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl steht,
    R72 für C1- bis C16-Alkoxy, C1- bis C16-Alkylthio, Bis-C1- bis C16-Dialkylamino, N-C1- bis C16-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
    Y für N steht und
    die anderen Reste die oben bei Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe der Formel (XL),
    worin
    R1 und R71 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl stehen,
    R72 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
    Y für N steht,
    p für 0 oder 1 steht,
    R3 und R4 für Wasserstoff stehen und
    der Ring A für Benzthiazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Pyrolin-2-yl oder 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl steht, wobei Benzthiazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl und 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro oder Methoxycarbonyl substituiert sein können, und
    An- für ein Anion steht.
  • Besonders bevorzugt ist p = 1 und der Ring A steht für 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Methyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Methoxy-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5- Nitro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Chlor-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl oder 5- Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, ganz besonders bevorzugt für 3,3- Dimethyl-3H-indol-2-yl.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Cyaninfarbstoffe der Formel


    worin
    R211 für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl steht,
    X44 für S, O oder CH steht,
    R271 und R281 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1- bis C3-Alkyl stehen oder gemeinsam für eine -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen,
    u für 0 oder 1 steht,
    Y für CH steht und
    die anderen Reste die oben bei Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe der Formel (XLI),
    worin
    R1 und R211 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl stehen,
    X44 für S oder CH steht,
    R271 und R281 für Wasserstoff stehen,
    u für 0 oder 1 steht,
    p für 0 oder 1 steht,
    R3 und R4 für Wasserstoff stehen und
    der Ring A für Benzthiazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Pyrolin-2-yl oder 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl steht, wobei Benzthiazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl und 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro oder Methoxycarbonyl substituiert sein können, und
    An- für ein Anion steht.
  • Besonders bevorzugt ist p = 1 und der Ring A steht für 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Methyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Methoxy-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5- Nitro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Chlor-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl oder 5- Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, ganz besonders bevorzugt für 3,3- Dimethyl-3H-indol-2-yl.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist p = 0 und der Ring A steht für Benzthiazol-2-yl, 5- Methoxy-benzthiazol-2-yl, 5-Chlor-benzthiazol-2-yl, 5-Cyano-benzthiazol-2-yl, 3,3- Dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Methyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Methoxy-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Nitro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Chlor-3,3-dimethyl- 3H-indol-2-yl oder 5-Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, ganz besonders bevorzugt für Benzthiazol-2-yl oder 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl.
  • Die Cyaninfarbstoffe können nach ansich bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (> 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm und 600 bis 680 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
  • Die Cyaninfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten oder Vakuumbedampfung aufgebracht. Die Cyaninfarbstoffe können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Insbesondere können auch Farbstoffe mit verschiedenen Anionen gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Cyaninfarbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
  • Ebenfalls können auch Mischungen mit anderen, vorzugsweise kationischen Farbstoffen eingesetzt werden. Vorzugsweise werden als Mischfarbstoffe solche eingesetzt, deren λmax sich von dem λmax2 bzw. λmax3 der Farbstoffe der Formel (I) um nicht mehr als 30 nm, bevorzugt um nicht mehr als 20 nm, ganz besonders bevorzugt um nicht mehr als 10 nm unterscheidet. Zu nennen sind hier beispielsweise Farbstoffe aus den Klassen der Cyanine, Streptocyanine, Hemicyanine, Diazahemicyanine, Nullmethine, Enaminfarbstoffe, Hydrazonfarbstoffe, Di- oder Tri(het)arylmethanfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Azinfarbstoffe (Phenazine, Oxazine, Thiazine) oder beispielsweise aus den Klassen der Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Neutrocyanine, Porphyrine oder Phthalocyanine. Solche Farbstoffe sind beispielsweise bekannt aus H. Berneth, Cationic Dyes in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, 6th edition.
  • Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten, Barrierschichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische und/oder Barriere-Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Barriereschichten sind dielektrische oder Metall-Schichten. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.
  • Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
  • Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 1): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
  • Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
  • Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laserlicht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
  • Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
    • Beispiele Beispiel 1
  • 8,1 g 2-Amino-3-methyl-5-diisopropylamino-1,3,4-thiadiazolium-methosulfat, hergestellt aus 2-Amino-5-diisopropylamino-1,3,4-thiadiazol und Dimethylsulfat, und 5 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylen-3H-indol-ω-aldehyd wurden in einer Mischung aus 25 ml Toluol und 2,3 g Methansulfonsäure 12 h am Wasserauskreiser gekocht. Nach dem Abkühlen wurden 50 ml Hexan zugesetzt und das abgeschiedenen Öl abgetrennt. Dieses wurde in 200 ml Wasser aufgenommen. Die wässrige Phase wurde dreimal mit je 200 ml Chlorform extrahiert. Die Chloroformphase wurde einrotiert. Man erhielt 2,3 g (19% d. Th.) eines roten Pulvers der Formel


    Schmp. = 115°C
    λmax (Methanol) = 544 nm
    ε = 96235 l/mol cm
    λ1/2-λ1/10 (kurzwellige Flanke) = 36 nm
    λ1/2-λ1/10 (langwellige Flanke) = 13 nm
    Löslichkeit: > 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
    glasartiger Film
    • Beispiel 2
  • 3,1 g 1-Methyl-2-methylthio-benzthiazolium-methosulfat, hergestellt aus 2-Methylthiobenzthiazol und Dimethylsulfat, und 2,6 g 1-Ethyl-2-methyl-thiazolinium-iodid, hergestellt aus 2-Methylthiazolin und Ethyliodid, wurden in 50 ml Pyridin 3 h gekocht. Nach dem abkühlen wurde abgesaugt, mit 5 ml Pyridin gewaschen und getrocknet. Man erhielt 1,1 g (27% d. Th.) eines farblosen Pulvers der Formel


    Schmp. = 250-254°C
    λmax (Methanol) = 384 nm
    ε = 54621 l/mol cm
    λ1/2-λ1/10 (langwellige Flanke) = 10 nm
    Löslichkeit: 5% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
  • 0,4 g des obigen Produkts wurden in 15 ml Methanol mit 0,1 g Lithiumperchlorat 1 h bei Rückflusstemperatur verrührt. Nach dem Abkühlen wurde abgesaugt, mit 3 ml Methanol gewaschen und getrockenet. Man erhielt 0,3 g (80% d. Th.) eines farblosen Pulvers der Formel


    Schmp. = 220-225°C
    lmax (Methanol) = 384 nm
    ε = 56117 l/mol cm
    λ1/2-λ1/10 (langwellige Flanke) = 10 nm
    Löslichkeit: 5% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
    glasartiger Film
  • Ebenfalls geeignete Cyaninfarbstoffe sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:










    • Beispiel 39
  • Es wurde bei Raumtemperatur eine 2 gew.%ige Lösung bestehend aus 66,7 Gew.-% des Farbstoffs aus Beispiel 24 und 33,3 Gew.-% des Farbstoffs der Formel


    in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat- Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groove-Struktur entsprachen denen, die üblicherweise für DVD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 120 nm Gold und nachfolgend auf die Goldschicht mit 200 nm SiO bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels UV- Lampe ausgehärtet. Mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem Diodenlaser (λ = 656 nm), zur Erzeugung von linearpolarisiertem Licht, einem polarisationsempfindlichen Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA = 0,6 (Aktuatorlinse). Das von der Reflexionsschicht der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einen Vierquadrantendetektor fokussiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V = 3,5 m/s und eine Schreibleistung Pw = 21 mW wurde ein Signal-Rausch-Verhältnis C/N = 42 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als oszillierende Pulsfolge aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd 1 µs lang mit der oben erwähnten Schreibleistung Pw bestrahlt wurde und 4 µs lang mit der Leseleistung Pr ≍ 0,6 mW. Die Disk wurde solange mit dieser oszillierenden Pulsfolge bestrahlt, bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugte Markierung mit der Leseleistung Pr ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch-Verhältnis C/N gemessen.

Claims (14)

1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Cyaninfarbstoff verwendet wird.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Cyaninfarbstoff der Formel (I)


entspricht,
worin
X1 und X3 für Stickstoff stehen oder
X1-R1 und X3-R2 unabhängig voneinander für S stehen,
X2 für O, S, N-R6, CR8 oder CR8R9 steht,
X4 für O, S, CR10 oder N-R7 steht,
Y für N oder C-R5 steht,
R1, R2, R6 und R7 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl oder Cyano stehen,
oder
R1 und R3 gemeinsam für eine -(CH2)2-, -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen, wenn m = 0 und p > 0 sind oder
R1 und R5 gemeinsam für eine -(CH2)2-, -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen, wenn m = 0 und p = 0 sind oder
R2 und R5 gemeinsam für eine -(CH2)2-, -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen, wenn n = 0 ist,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1- bis C16- Alkyl stehen oder
CR8R9 für einen bivalenten Rest der Formeln


steht
wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
m und n unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen,
p für 0, 1 oder 2 steht,
der Ring A unter Einschluß von X1, X2 und dem X1 und X2 verbindenden Rest sowie der Ring B unter Einschluß von X3, X4 und dem X3 und X4 verbindenden Rest unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen Ring stehen, die 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können, wobei die Ringe A und B vorzugsweise nicht gleich sind, und
An- für ein Anion steht.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) der Ring A der Formel


für Benzthiazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Oxazol- 2-yl, Oxazolin-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Imidazol-2-yl, Imidazolin-2-yl, Pyrolin-2-yl, 3-H-Indol-2-yl, Benz[c,d]indol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei X1 für N steht,
wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10- Aryloxy oder C6- bis C10-Arylcarbonylamino substituiert sein können, und der Ring B der Formel


für Benzthiazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Thiazolin-2-yliden, Isothiazol-3 - yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2-yliden, 1,2,4-Thiadiazol-5-yliden, Benzoxazol-2- yliden, Oxazol-2-yliden, Oxazolin-2-yliden, 1,3,4-Oxadiazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Imidazol-2-yliden, Imidazolin-2-yliden, Pyrolin-2-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, 3H-Indol-2-yliden, Benz[c,d]indol-2-yliden, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, die an X3, das für N steht, den Rest R2 tragen, der die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzt,
wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10- Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6 -Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Cyaninfarbstoff der Formel (I) entspricht,
worin
der Ring A und der Ring B für unterschiedliche Heterocyclen stehen.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Cyaninfarbstoff der Formel (I) entspricht,
worin
Y für N steht.
6. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Cyaninfarbstoff der Formel (I) entspricht,
worin
Y für C-CN steht.
7. Verwendung von Cyaninfarbstoffen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Cyaninfarbstoffe ein Absorptionsmaximum λmax1 im Bereich von 340 bis 410 nm besitzen.
8. Verwendung von Cyaninfarbstoffen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Cyaninfarbstoffe ein Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich von 420 bis 650 nm besitzen.
9. Verwendung von Cyaninfarbstoffen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
10. Verwendung von Cyaninfarbstoffen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem roten Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
11. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit den Cyaninfarbstoffen gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
12. Mit blauem, rotem oder infrarotem, insbesondere blauem oder rotem Licht, insbesondere blauem oder rotem Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
13. Cyaninfarbstoffe der Formel


worin
R71 für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl steht,
R72 für C1- bis C16-Alkoxy, C1- bis C16-Alkylthio, Bis-C1- bis C16 -Dialkylamino, N-C1- bis C16-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
Y für N steht und
die anderen Reste die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.
14. Cyaninfarbstoffe der Formel


worin
R211 für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl steht,
X44 für S, O oder CH steht,
R271 und R281 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1- bis C3-Alkyl stehen oder gemeinsam für eine -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen,
u für 0 oder 1 steht,
Y für CH steht und
die anderen Reste die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.
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