DE10200484A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Imformationsschicht eine cyclisierbare Verbindung - Google Patents

Optischer Datenträger enthaltend in der Imformationsschicht eine cyclisierbare Verbindung

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DE10200484A1
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Karl-Friedrich Bruder
Wilfried Haese
Karin Hassenrueck
Serguei Kostromine
Peter Landenberger
Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
Rainer Hagen
Rafael Oser
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Abstract

Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer Schutzschicht beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Schutzschicht, gegebenenfalls eine Klebeschicht und abschließend eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Farbstoff, der thermisch cyclisiert, verwendet wird.

Description

  • Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht eine cyclisierbare, lichtabsorbierende Verbindung enthält, sowie ein Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger ihre Verwendung sowie noch neue cyclisierbare lichtabsorbierende Verbindungen.
  • Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360-460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635-660 nm) bzw. infraroten (780-830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
  • Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
  • Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
  • Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second Harmonic Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
  • In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR-Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
  • Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
  • Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden, via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
  • Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
  • Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 360 bis 460 nm erfüllen.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass cyclisicherbare, lichtabsorbierende Verbindungen das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können. Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer Schutzschicht beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Schutzschicht, gegebenenfalls eine Klebeschicht und abschließend eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit 360-460 nm, insbesondere 380-440 nm, ganz besonders bevorzugt bei 395-415 nm beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung eine chemische Anordnung besitzt, die beim Beschreiben thermisch zu 5-, 6- oder 7-Ringen cyclisiert.
  • Vorzugsweise sollte die lichtabsorbierende Verbindung durch die thermische Cyclisierung der chemischen Anordnung eine Verschiebung des lokalen Absorbtionsmaximums im Bereich von 350-470 nm bewirkt werden. Insbesondere beträgt die Verschiebung mehr als 25 nm (Δλ max), besonders bevorzugt mehr als 35 nm, ganz besonders bevorzugt mehr als 45 nm. Die Verschiebung ist vorzugsweise hypsochrom.
  • Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, insbesondere <200°C.
  • Ebenfalls bevorzugt erfolgt die thermische Cyclisierung erst bei einer Temperatur von >100°C, insbesondere >140°C bevorzugt bei >180°C.
  • Die Cyclisierungstemperatur Tcyc wird beispielsweise mittels Differential Thermo Analyse DTA ermittelt. Sie entspricht bei der bevorzugten exothermen Cyclisierung dem Maximum des Umlagerungssignals. Die Aufheizrate bei den DTA-Messungen beträgt beispielsweise 10°C pro Minute. Die Halbwertsbreite des Umlagerungssignals beträgt unter diesen Bedingungen bevorzugt weniger als 10°C, besonders bevorzugt weniger als 7°C, ganz besonders bevorzugt weniger als 5°C. Halbwertsbreite im Sinne der Erfindung ist die Breite des Signals, die das Signal auf halber Höhe vom Fußpunkt bis zum Maximum besitzt.
  • Bevorzugt wird als lichtabsorbierende Verbindung eine Verbindung eingesetzt, die eine chemische Anordnung besitzt, die thermisch zu 5-, 6- oder 7-Ringen cyclisieren kann.
  • Besonders bevorzugt wird als lichtabsorbierende Verbindung eine Verbindung eingesetzt, die der Formel (I) oder (II) entspricht.


    worin
    X1 für NR1, O oder S steht,
    X2 für CR2 oder N steht,
    X3 für CR3 oder N steht,
    X4 für CR3 oder N steht,
    X5 für CR5 oder N steht, wobei in der Reihe X2-X3-X4-X5 keine zwei N-Atome benachbart stehen,
    X6 für CR6R7R8, CR9=O, CR10=S, CR11=NR12 oder C~N steht,
    X7 für CR13R14 oder für C=R15 steht,
    X8 für O, NR16, CR17R18 oder C=R19 steht,
    X9 für O, NR20, CR21R22 oder C = R23 steht, wobei X9 nicht für O steht, falls X8 für O steht,
    n, m unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen,
    R1 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R2 für Wasserstoff, Brom, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6- Alkinyl, C6- bis C10-Aryl, Cr bis C15-Araryl, Hetaryl, C1- bis C6-Alkoxy, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10- Arylamino steht oder mit R1 zusammen Teil eines fünf oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische, vorzugsweise Elektronendonor-Reste substituiert sein kann,
    R3 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C6- bis C10-Aryl, C7- bis C15-Araryl, Hetaryl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Cyano, Nitro, Halogen steht oder mit R zusammen Teil eines fünf oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder deren Ringe durch nichtionische Reste substituiert sein können,
    R4 für Wasserstoff, Amino, Brom, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C6- bis C10-Aryl, C7- bis C15-Araryl, Hetaryl, C1- bis C6-Alkoxy, C1- bis C6-Thioalkoxy, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6- Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino steht oder mit R3 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische, vorzugsweise Elektronendonor- Reste substituiert sein kann,
    R5 für Wasserstoff oder einen Elektronenakzeptor steht, insbesondere für Cyano, Nitro, -(C = R24)R25, kationische Reste wie Ammonium- oder Pyridinium steht oder mit R4 zusammen Teil eines fünf oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der bis zu 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R6 für Wasserstoff, Brom, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht,
    R7 für Wasserstoff, Brom, Chlor oder für Methoxy steht, wenn R6 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R6 für Ethoxy steht,
    R8 für Brom, Chlor, Iod, Cyano, Tosylat, Triflat, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio steht oder für Methoxy steht, wenn R7 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R7 für Ethoxy steht,
    R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für C1- bis C6-Alkoxy, Chlor, Brom, Iod, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino stehen oder eine dieser Reste zusammen mit R5 Teil eines fünf oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der Carbonylgruppen oder 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R12 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R13, R14, R17, R18, R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C3 Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom stehen,
    R15 für O, S, =NR26 oder CR27R28 steht,
    R16 und R20 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl stehen wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R19 für O, S. =NR29 oder CR30R31 steht,
    R23 für O, S. =NR32, CR33R34 steht,
    R24 für O, S oder NR35 steht,
    R25 für Brom, Amino, N-C1- bis C6-Alkylamino, Di-N-C1- bis C6-Alkylamino, N- C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, C1- bis C6-Alkylthio steht oder mit X6 Teil eines 5- oder 6 gliedrigen Ringes ist
    R26, R29, R und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15- Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl stehen, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann und R27, R28, R30, R31, R33 und R34 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6- Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
  • Das thermische Cyclisierungssprodukt der Formel (I) entspricht der Formel (Ia), das der Formel II entspricht der Formel (IIa)


    worin
    X1, X2, X3, X4, X5, X7, X8, X9, n und m die oben angegebene Bedeutung haben.
    X6a für CR6R7, CO, CS, C=NR12 oder C=NH steht,
    wobei
    R6, R7 und R12 die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Sowohl Verbindungen der Formel (Ia) als auch die der Formel (IIa) sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
  • Als nichtionische Reste kommen beispielsweise C1 bis C4-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1 bis C4-Alkylthio, C1 bis C4- Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1 bis C4-Alkylamino, C1- bis C6- Alkanoyloxy, 1-(1,2,3)-Triazol und 2-(1,2,3)-Triazol in Frage.
  • Elektronendonor-Reste sind beispielsweise C1- bis C4-Alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10 -Arylamino.
  • Als Hetaryl kommen beispielsweise Pyrrol, Thiophen, Furan, Oxazol, Isoxazol, Imidazol, Pyrazol, Thiazol, Isothiazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, 1,2,3- Triazol, 1,2,4-Triazol sowie deren benzannellierte Vertreter in Frage.
  • Hetaryl im Sinne der Erfindung sind auch Piperidin, Pyrrolidin, Morpholin, Piperazin und Chroman.
  • Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclische Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können methoxyliert, ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzannelliert und/oder quarterniert sein.
  • In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel I um solche, die der Formel (III) entsprechen (die zur Cyclisierung befähigte Gruppierung ist durch Fettdruck hervorgehoben).


    worin
    R45 für Wasserstoff, Brom, Chlor, C1 bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C1- bis C4-Alkylamino steht,
    R46, R47, R48 und R49 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di-C1 bis C4-Alkylamino stehen,
    R50 für Wasserstoff, Methyl, Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Brom, Chlor steht,
    R51 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Amino, N-Methylamino, Dimethylamino, Methoxy, Ethoxy, -S-CH3 steht,
    R52 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
    X6 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl oder -CH2-O-SO2-p-C6H4-CH3 steht.
  • Ganz besonders bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel (III),
    worin
    R45 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl steht,
    R46, R49 für Wasserstoff steht,
    R47, R48 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkoxy, Mono- oder Di-C1 bis C4-Alkylamino stehen,
    R50 für Wasserstoff, Methyl, Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl steht,
    R51 für Wasserstoff, Methyl, Amino, N-Methylamino, Dimethylamino, Methoxy, Ethoxy steht,
    R52 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
    X6 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl, -CH2-O-SO2-p-C6H4-CH3 steht.
  • Insbesondere ganz besonders bevorzugt sind die lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel (III),
    worin
    R45, R46, R49 für Wasserstoff steht,
    R47, R48 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C3-Alkoxy, Mono- oder Di-C1- bis C2-Alkylamino stehen,
    R50, R51 für Wasserstoff steht,
    R52 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
    X6 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl steht.
  • Das thermische Cyclisierungsprodukt der Formel (III) entspricht der Formel (IIIa)


    worin die Reste R45-R52 die obigen Bedeutungen haben und
    X6a für C=NH, CO oder CH2 steht.
  • In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel I um solche, die der Formel (IV) entsprechen


    worin
    R66 für Wasserstoff, Brom, Chlor, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino steht,
    R67 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C6- bis C10-Aryl, C7- bis C15-Araryl, Hetaryl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Cyano, Nitro, Halogen steht oder mit R66 zusammen Teil eines fünf oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder deren Ringe durch nichtionische Reste substituiert sein können,
    R68, R69, R70 und R71 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C1- bis C4-Alkylamino, C1- bis C4- Alkanoyloxy stehen oder 2 benachbarte Reste eine Butadienbrücke bilden,
    R70 zusätzlich für 1,2,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
    R72 für O, NH, N-C1- bis N-C3-Alkyl steht,
    R73 für O, N-C1- bis N-C6-Alkyl, N-C6 bis C10 Aryl steht,
    X6 für Cyano, -CH2-O-SO2-p-C6H4-CH3, -CH2-O-SO2-CF3, C1- bis C6 -Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
    R75 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
  • Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (IV),
    worin
    R66 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Cyano, Mono- oder Di- C1- bis C4-Alkylamino steht,
    R67 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C6- bis C10-Aryl, Hetaryl, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, Formyl, Cyano, Nitro, Halogen steht,
    R68, R71 für Wasserstoff stehen,
    R68, R69 zusätzlich eine Butadienbrücke bilden können,
    R69 und R70 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, C1- bis C2-Alkoxy, Chlor, C1- bis C2-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C1- bis C4-Alkylamino, C1- bis C4-Alkanoyloxy stehen,
    R70 zusätzlich für 1,2,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
    R72 für O oder NH steht,
    R73 für O steht,
    X6 für Cyano, -CH2-O-SO2-p-C6H4-CH3, -CH2-O-SO2-CF3, C1- bis C6 -Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
    R75 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl steht.
  • Insbesondere ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (IV),
    worin
    R66, R67, R68 und R71 für Wasserstoff stehen,
    R69 und R70 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, C1- bis C2-Alkoxy, Chlor, C1- bis C2-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C1 bis C4-Alkylamino, C1- bis C4-Alkanoyloxy stehen,
    R72 für O oder NH steht,
    R73 für O steht,
    X6 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl steht und
    R75 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl steht.
  • Das thermische Cyclisierungsprodukt der Formel (IV) entspricht der Formel (IVa)


    worin
    R68-R73 und R75 die oben angegebene Bedeutung haben und
    X6a für C=NH, CO oder CH2 steht.
  • In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei dem verwendeten thermisch cyclisierbaren Farbstoff um solche mit der Formel (V),


    worin
    X1 für NR1, O oder S steht,
    R1 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R85, R86, R87, R88 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl,
    C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1- bis C4 -Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C1 bis C4-Alkylamino, C1- bis C4-Alkanoyloxy stehen oder 2 benachbarte Reste eine Butadienbrücke bilden,
    R87 zusätzlich für 1,2,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
    R89 für O, NH, N-C1- bis N-C3-Alkyl steht,
    R90 für O, N-C1- bis C6-Alkyl oder N-C6 bis C10-Aryl steht,
    R91 für Wasserstoff, Cyano oder (C=R93)R94 steht,
    X6 für CR98R99R100, CR101=O, CR102=S, CR103=NR104 oder C~N steht,
    R93 für O, S oder =NR95 steht,
    R94 für C1- bis C6-Alkoxy, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C1- bis C6- Alkylthio, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Amino, N- C1- bis C6-Alkylamino, Di-N-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N- C6- bis C10-Arylamino steht,
    R95 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl steht,
    R98 für Wasserstoff, Brom, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht,
    R99 für Wasserstoff, Brom, Chlor oder für Methoxy steht, wenn R98 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R98 für Ethoxy steht,
    R100 für Abgangsgruppen wie Brom, Chlor, Iod, Cyano, Tosylat, Triflat, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio steht oder für Methoxy steht, wenn R99 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R99 für Ethoxy steht,
    R101, R102 und R103 für C1- bis C6-Alkoxy, Chlor, Brom, Iod, C1- bis C6 -Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10 -Arylcarbonylamino stehen und
    R104 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
  • Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (V),
    worin
    X1 für NR1, O oder S steht,
    R1 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl steht,
    R85 und R88 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder
    R85 und R86 zusätzlich eine Butadienbrücke bilden können oder
    R86 und R87 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, C1- bis C6-Alkoxy, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C1 bis C4-Alkylamino, C1- bis C4-Alkanoyloxy stehen, oder
    R87 zusätzlich für 1,2,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
    R89 für O oder NH steht,
    R90 für O steht,
    R91 für Wasserstoff, Cyano oder (C=R93)R94 steht,
    X6 für CR98R99R100, CR101=O, CR102=S oder C~N steht,
    R93 für O steht,
    R94 für C1- bis C6-Alkoxy, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino steht,
    R98 und R99 für Wasserstoff stehen,
    R100 für Abgangsgruppen wie Brom, Chlor, Iod, Cyano, Tosylat, Triflat, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio steht und
    R101 und R102 unabhängig voneinander für C1- bis C6-Alkoxy, Chlor, Brom, Iod, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10- Arylcarbonylamino stehen.
  • Insbesondere ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (V),
    worin
    R1 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C1- bis C6 -Alkoxycarbonyl, Aryl steht,
    X1 für NR1 steht,
    R85, R88 für Wasserstoff stehen,
    R86, R87 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Dialkylamino, C1- bis C4-Alkanoyloxy stehen,
    R89 für O oder NH steht,
    R90 für O steht,
    R91 für Wasserstoff oder C1 bis C4 Alkoxycarbonyl steht
    X6 für CR101=O oder C~N steht,
    für C1- bis C6-Alkoxy, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio, C6- bis C10-Aryloxy steht.
  • Das thermische Cyclisierungssprodukt der Formel (V) entspricht der Formel (Va)


    worin
    R1, R85-R91 und X1 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    X6a für CR98R99, CO, CS, C= NR104 oder C=NH steht.
  • In einer ebenfalls bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel (I) um solche mit der Formel (VI)


    worin
    X1 für NR1 steht,
    R1 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R111 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Amino, N-Methylamino, Dimethylamino, Methoxy, Ethoxy, -S-CH3 steht,
    R112 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl, Mono- oder Di-C1- bis C6-, Alkylaminocarbonsäureamid, Mono- oder Diarylaminocarbonsäureamid, Monoaryl-mono- C1- bis C6-Alkylaminocarbonsäureamid, Carbonsäureamid steht,
    Ring A für einen 5-9 gliedrigen teilweise ungesättigten, aromatischen oder quasi- aromatischen Ring steht, der 1-4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthannelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann und
    X6 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl oder C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht.
  • Insbesondere ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (VI), worin
    X1 für NR1 steht,
    R1 C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7 -Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R111 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Methoxy, Ethoxy, steht,
    R112 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht,
    Ring A für einen 5-7 gliedrigen, teilweise ungesättigten, aromatischen oder quasiaromatischen Ring steht, der 1-4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthannelliert und/oder durch nicht- ionische Reste substituiert sein kann und
    X6 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl steht.
  • Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (VI),
    X1 für NR1 steht,
    R1 C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15- Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R111 für Wasserstoff steht,
    R112 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryloxycarbonyl steht,
    Ring A für einen 5-6 gliedrigen, teilweise ungesättigten, aromatischen oder quasiaromatischen Ring steht, der 1-4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthannelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann und
    X6 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C1o-Aryloxycarbonyl steht.
  • Das thermische Cyclisierungsprodukt der Formel (VI) entspricht der Formel (VIa)


    worin
    die Reste X1, R111 und R112 die obigen Bedeutungen haben und
    X6a für C=NH oder C=O steht.
  • Beispielsweise zur Optimierung der physikalischen Eigenschaften der Informationsschicht können auch Mischungen der Verbindungen der Formel (I) eingesetzt werden.
  • Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche lichtabsorbierendde Verbindungen bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax im Bereich 350 bis 470 nm liegt und die sich oberhalb der Cyclisierungstemperatur Tcyc zur ringgeschlossenen Form umgewandelt haben.
  • Bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen mit einer Cyclisierungstemperatur Tcyc von mindestens 100°C, besonders bevorzugt größer gleich 140°C, insbesondere größer gleich 180°C.
  • Bevorzugt sind solche Farbstoffe, bei der durch die thermische Cyclisierung induzierte Shift des Absorptionsmaximums Δλmax 25 nm oder mehr, vorzugsweise ≥ 35 nm, insbesondere ≥ 45 nm beträgt. Erfolgt ein vorzugsweise hypsochromer Shift, so ist Δλmax negativ. Absorptionsmaximum im Sinne der Erfindung ist das lokale Maximum im Bereich von 350 bis 470 nm; es ist nicht zwangsläufig das absolute Maximum des UV/VIS-Spektrums im Bereich von 190 bis 800 nm.
  • Die lichtabsorbierenden Verbindungen weisen beim Absorptionsmaximum λmax vorzugsweise einen molaren Extinktionskoeffizienten ε >20000 l/mol cm, bevorzugt >30000 l/mol cm, besonders bevorzugt >40000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt >500001/mol cm auf.
  • Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
  • Verbindungen der Formel (I), die thermisch zu 6-Ringen cyclisieren, sind teilweise bekannt, beispielsweise aus Arch. Pharm. 1987, 320, 577-581.
  • Die beschriebenen lichtabsorbierenden Verbindungen insbesondere der Formel (I) garantieren eine genügend hohe Reflektivität (> 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
  • Die lichtabsorbierende Verbindungen werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-Coaten aufgebracht. Sie können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den lichtabsorbierende Verbindungen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
  • Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metall- und dielektrische Schichten und/oder die Schutzschicht(en) dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Schutzschichten sind beispielsweise photohärtbare Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.
  • Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
  • Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 1): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
  • Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem Licht, insbesondere Laserlicht, beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
  • Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
    • Beispiele Beispiel 1
  • Zu einer Lösung aus 4,0 g 6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1-methylisochinolin in trockenem Methanol gab man innerhalb von 30 Minuten 3,3 g Ethoxymethylencyanessigsäure-ethylester zu. Man rührte die Mischung 3 Stunden bei 25°C und 3 Stunden bei 40°C. Der ausgefallene Niederschlag wurde abgesaugt und mit kaltem Methanol nachgewaschen. Man erhielt 3.0 g (52% d. Th.) oranges Pulver der Formel (1):


    Cyclisierungstemperatur Tcyc: 123°C (bestimmt mit DTA, siehe Beschreibung. Dies gilt auch für die anderen Beispiele).
    λmax (Methanol) = 447 nm
    ε = 47560 l/mol cm
    Löslichkeit: >2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
    Absorptionshift nach der Cyclisierung: Δλmax = -49 nm
    glasartiger Film
    • Beispiel 2
  • Man gab 4 g p-t-Butylanilin und 3 g (E)-4-(2-Dimethylaminoetnenyl)-2-oxo-1,2- dihydro-quinolin-3-carbonitril in 15 ml Eisessig und rührte 6 Stunden bei 60°C. Der Feststoff wurde abgesaugt und aus Eisessig umkristallisiert. Man erhielt 3,90 g (95%) eines orangen Pulvers (2):


    Cyclisierungstemperatur Tcyc: 141°C
    λmax (DMF) = 464 nm
    ε = 30620 l/mol cm
    Löslichkeit: 1% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
    Absorptionshift nach der Cyclisierung: Δλmax = >|100| nm (es kommt unter Braunfärbung zur Zersetzung des umgelagerten Produktes; somit ist kein lokales Maximum im Bereich von 360-560 nm detektierbar.
    glasartiger Film
    • Beispiel 3
  • Zu einer Suspension von 10,0 g 4-Chlor-7-ethyl-3-(2'-Methoxycarbonyl)vinylcoumann in Ethanol gab man 6,8 g Isopropylamin und erhitzte 6 Stunden unter Rückfluß. Aus der Lösung schied sich beim Erkalten ein Feststoff ab, der mit Toluol/Methanol chromatographisch gereinigt wurde. Man erhielt 7,3 g (67% d. Th.) eines schwach gelben Pulvers der Formel (3):


    Cyclisierungstemperatur Tcyc: 206°C
    λmax (Methanol) = 359 nm
    ε = 20700 l/mol cm
    Löslichkeit: 1% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
    Absorptionshift nach der Cyclisierung: Δλmax = -20 nm
    glasartiger Film
    • Beispiel 4
  • Zu einer Lösung von 3 g Cyclopentyl-N-butylimin in 10 ml Methanol tropft man bei 25°C innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 3,7 g Ethoxymethylen-cyanessigsäureethylester in 10 ml Methanol zu. Nach ca. 1 Stunde fällt ein orange-gelber Niederschlag aus, der abfiltriert und mit Petrolether gewaschen wird. Ausbeute: 4,2 g (77%) Farbstoff (4):


    Cyclisierungstemperatur Tcyc: 198°C
    λmax (Methanol) = 441 nm
    ε = 36910 l/mol cm
    Löslichkeit: >2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
    Absorptionshift nach der Cyclisierung: Δλmax = -72 nm
    glasartiger Film
  • Ebenfalls geeignete Farbstoffe, die thermisch zu 5-7 Ringen cyclisieren, sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt:






Claims (13)

1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer Schutzschicht beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Schutzschicht, gegebenenfalls eine Klebeschicht und abschließend eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung eine chemische Anordnung besitzt, die beim Beschreiben thermisch zu 5-, 6- oder 7-Ringen cyclisiert.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung der Formel (I) oder (II) entspricht


worin
X1 für NR1, O oder S steht,
X2 für CR2 oder N steht,
X3 für CR3 oder N steht,
X4 für CR4 oder N steht,
X5 für CR5 oder N steht, wobei in der Reihe X2-X3-X4-X5 keine zwei N- Atome benachbart stehen,
X6 für CR6R7R8, CR9=O, CR10=S, CR11=NR12 oder C~N steht,
X7 für CR13R14 oder für C=R15 steht,
X8 für O, NR16, CR17R18 oder C=R19 steht,
X9 für O, NR20, CR21R22 oder C=R23 steht, wobei X9 nicht für O steht, falls X8 für O steht,
n, m unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen,
R1 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6- Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarytrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R2 für Wasserstoff, Brom, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C6- bis C10-Aryl, C7- bis C15-Araryl, Hetaryl, C1- bis C6- Alkoxy, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl- N-C6- bis C10-Arylamino steht oder mit R1 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische, vorzugsweise Elektronendonor-Reste substituiert sein kann,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C6- bis C10- Aryl, C7- bis C15-Araryl, Hetaryl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Cyano, Nitro, Halogen steht oder mit R2 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder deren Ringe durch nichtionische Reste substituiert sein können,
R4 für Wasserstoff, Amino, Brom, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C6- bis C10-Aryl, C7- bis C15-Araryl, Hetaryl, C1- bis C6-Alkoxy, C1- bis C6-Thioalkoxy, Mono- oder Di-C1- bis C6- Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino steht oder mit R3 zusammen Teil eines fünf oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische, vorzugsweise Elektronendonor-Reste substituiert sein kann,
R5 für Wasserstoff oder einen Elektronenakzeptor steht, insbesondere für Cyano, Nitro, -(C = R24)R25, kationische Reste wie Ammonium- oder Pyridinium steht oder mit R4 zusammen Teil eines fünf oder 6- gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der bis zu 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R6 für Wasserstoff, Brom, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht,
R7 für Wasserstoff, Brom, Chlor oder für Methoxy steht, wenn R6 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R6 für Ethoxy steht,
R8 für Brom, Chlor, Iod, Cyano, Tosylat, Triflat, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio steht oder für Methoxy steht, wenn R7 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R7 für Ethoxy steht,
R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für C1- bis C6-Alkoxy, Chlor, Brom, Iod, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio, C6- bis C10 -Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino stehen oder eine dieser Reste zusammen mit R5 Teil eines fünf oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der Carbonylgruppen oder 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6- Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R13, R14, R17, R18, R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C3 Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom stehen,
R15 für O, S, =NR26 oder CR27R28 steht,
R16 und R20 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15- Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl stehen wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R19 für O, S, =NR29 oder CR30R31 steht,
R23 für O, S, =NR32 CR33R34 steht,
R24 für O,Soder NR35 steht,
R25 für Brom, Amino, N-C1- bis C6-Alkylamino, Di-N-C1- bis C6 -Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, C1- bis C6- Alkanoyloxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy, C1- bis C6-Alkylthio steht oder mit X6 Teil eines 5- oder 6 gliedrigen Ringes ist
R26, R29, R32 und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6- Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl stehen, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann und
R27, R28, R30, R31, R33 und R34 abhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15- Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindungen eine Verbindung der Formel (III),


verwendet wird,
worin
R45 für Wasserstoff, Brom, Chlor, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1 bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C1 bis C4- Alkylamino steht,
R46, R47, R48 und R49 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di-C1 bis C4-Alkylamino stehen,
R50 für Wasserstoff, Methyl, Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Brom, Chlor steht,
R51 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Amino, N-Methylamino, Dimethylamino, Methoxy, Ethoxy, -S-CH3 steht,
R52 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
X6 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl oder -CH2-O-SO2-p-C6H4-CH3 steht.
4. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung eine Verbindung der Formel (IV)


verwendet wird,
worin
R66 für Wasserstoff, Brom, Chlor, C1 bis C4-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Cyano, C1 bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di-C1 bis C4 -Alkylamino steht,
für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C6- bis C10- Aryl, C7- bis C15-Araryl, Hetaryl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Cyano, Nitro, Halogen steht oder mit R66 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder deren Ringe durch nichtionische Reste substituiert sein können,
R68, R69, R70 und R71 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C1 bis C4-Alkylamino, C1- bis C4-Alkanoyloxy stehen oder 2 benachbarte Reste eine Butadienbrücke bilden,
R70 zusätzlich für 1,2,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
R72 für O, NH, N-C1- bis N-C3-Alkyl steht,
R73 für O, N-C1- bis N-C6-Alkyl, N-C6 bis C10 Aryl steht,
X6 für Cyano, -CH2-O-SO2-p-C6H4-CH3, -CH2-O-SO2-CF3, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6 -Alkanoyloxycarbonyl steht und
R75 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6- Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
5. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung eine der Formel (V)


verwendet wird,
worin
X1 für NR1, O oder S steht,
R1 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6- Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R85, R86, R87, R88 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C1- bis C4-Alkylamino, C1- bis C4-Alkanoyloxy stehen oder 2 benachbarte Reste eine Butadienbrücke bilden,
zusätzlich für 1,2,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
R89 für O, NH, N-C1- bis N-C3-Alkyl steht,
R90 für O, N-C1- bis C6-Alkyl oder N-C6 bis C10-Aryl steht,
R91 für Wasserstoff, Cyano oder (C = R93)R94 steht,
X6 für CR98R99R100, CR101=O, CR102=S, CR103=NR104 oder C~N steht,
R93 für O, S oder =NR95 steht,
R94 für C1- bis C6-Alkoxy, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10 -Arylcarbonylamino, Amino, N-C1- bis C6-Alkylamino, Di-N-C1- bis C6 -Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino steht,
R95 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C4- bis C7- Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl steht,
R98 für Wasserstoff, Brom, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht,
R99 für Wasserstoff, Brom, Chlor oder für Methoxy steht, wenn R98 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R98 für Ethoxy steht,
R100 für Abgangsgruppen wie Brom, Chlor, Iod, Cyano, Tosylat, Triflat, C1- bis C6-Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio steht oder für Methoxy steht, wenn R99 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R99 für Ethoxy steht,
R101, R102 und R103 für C1- bis C6-Alkoxy, Chlor, Brom, Iod, C1- bis C6- Alkanoyloxy, C1- bis C6-Alkylthio, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10- Arylcarbonylamino stehen und
R104 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6- Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
6. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung eine Verbindung der Formel (VI)


verwendet wird,
worin
X1 für NR1 steht,
R1 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkenyl, C1- bis C6- Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C1- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R111 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Amino, N-Methylamino, Dimethylamino, Methoxy, Ethoxy, -S-CH3 steht,
R112 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl, Mono- oder Di-C1- bis C6-, Alkylaminocarbonsäureamid, Mono- oder Diarylaminocarbonsäureamid, Monoaryl-mono- C1- bis C6-Alkylaminocarbonsäureamid, Carbonsäureamid steht,
Ring A für einen 5-9gliedrigen teilweise ungesättigten, aromatischen oder quasiaromatischen Ring steht, der 1-4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthannelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann und
X6 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl oder C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht.
7. Verwendung von lichtabsorbierenden Verbindungen, die eine chemischer Anordnung besitzen, die thermisch zu 5-, 6- oder 7-Ringen cyclisieren, in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die lichtabsorbierenden Verbindungen ein Absorptionsmaximum λmax im Bereich von 350 bis 460 nm besitzen.
8. Verwendung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die von die Farbstoffen, die thermisch cyclisieren, in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, mit blauem Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
9. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit den die Farbstoffe, die thermisch cyclisieren, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
10. Mit blauem Licht, insbesondere blauem Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
11. Verbindungen der Formel (III)


worin
R45 für Wasserstoff, Brom, Chlor, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C1- bis C4 -Alkylamino steht,
R46, R47, R48 und R49 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino stehen,
R50 für Wasserstoff, Methyl, Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Brom, Chlor steht,
R51 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Amino, N-Methylamino, Dimethylamino, Methoxy, Ethoxy, -S-CH3 steht,
R52 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
X6 für Cyano, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, C1- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl oder -CH2-O-SO2-p-C6H4-CH3 steht.
12. Verbindungen der Formeln (Ia) oder (IIa)


worin
X1, X2, X3, X4, X5, X7, X8, X9, n und m die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
X6a für CR6R7, CO, CS, C=NR12 oder C=NH steht,
wobei
R6, R7 und R12 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
13. Optische Datenträger enthaltend in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung eine Verbindung der Formel (Ia) oder (IIa) gemäß Anspruch 12.
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