EP1323160A1 - Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen phthalocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung - Google Patents

Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen phthalocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung

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EP1323160A1
EP1323160A1 EP01976217A EP01976217A EP1323160A1 EP 1323160 A1 EP1323160 A1 EP 1323160A1 EP 01976217 A EP01976217 A EP 01976217A EP 01976217 A EP01976217 A EP 01976217A EP 1323160 A1 EP1323160 A1 EP 1323160A1
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EP
European Patent Office
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optical data
data carrier
alkyl
formula
optionally
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP01976217A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Horst Berneth
Karl-Friedrich Bruder
Wilfried Haese
Karin HASSENRÜCK
Serguei Kostromine
Peter Landenberger
Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
Rainer Hagen
Rafael Oser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanxess Deutschland GmbH
Original Assignee
Bayer AG
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Priority claimed from DE10124585A external-priority patent/DE10124585A1/de
Priority claimed from DE2001140165 external-priority patent/DE10140165A1/de
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    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/007—Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track

Definitions

  • Optical data carrier containing a phthalocyanine dye as a light-absorbing compound in the information layer
  • the invention relates to a write-once optical data carrier which can be used in the
  • Information layer as a light-absorbing compound contains at least one phthalocyanine dye, and a method for its preparation.
  • the write-once optical data carriers using special light-absorbing substances or mixtures thereof are particularly suitable for use with high-density writable optical data storage devices that work with blue laser diodes, in particular GaN or SHG laser diodes (360 - 460 nm) and / or for use with DVD-R or CD-R discs that work with red (635 - 660 nm) or infrared (780 - 830 nm) laser diodes, as well as the application of the above-mentioned dyes to a polymer substrate, in particular polycarbonate
  • the next generation of optical data storage media - the DVD - was recently launched.
  • the storage density can be increased by using shorter-wave laser radiation (635 to 660 nm) and a higher numerical aperture NA.
  • the write-once format is the DVD-R.
  • the patent literature describes dye-based writable optical data memories which are equally suitable for CD-R and DVD-R systems (JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206).
  • JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206 For a high reflectivity and a high modulation level of the readout signal, as well as for a sufficient sensitivity when writing, use is made of the fact that the IR wavelength 780 nm of the CD-R lies at the foot of the long-wave flank of the absorption peak of the dye.
  • the red wavelength 635 nm or 650 nm of the DVD-R lies at the foot of the short-wave flank of the absorption peak of the dye (cf. EP-A 519 395 and WO-A 00/09522).
  • the writable information layer made of light-absorbing organic substances must be as amo ⁇ he as possible
  • the amorphous layer of light-absorbing substances should preferably have a high heat resistance, since otherwise further layers of organic or inorganic material, which are applied to the light-absorbing information layer by sputtering or vapor deposition, are blurred by diffusion Form interfaces and thus adversely affect reflectivity.
  • a light-absorbing substance with too low heat resistance at the interface to a polymeric carrier can diffuse in the latter and in turn adversely affect the reflectivity.
  • An excessively high vapor pressure of a light-absorbing substance can sublimate the above-mentioned sputtering or vapor deposition of further layers in a high vacuum and thus reduce the desired layer thickness. This in turn leads to a negative influence on the reflectivity.
  • the object of the invention is accordingly to provide suitable compounds which meet the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, damage-free application to the substrate material, etc.) for use in the information layer in a write-once optical data carrier, in particular for high-density recordable optical media data storage
  • Phthalocyanines show an intense absorption in the for
  • Laser important wave range 360 - 460 nm the so-called B or Soret band.
  • the present invention therefore relates to an optical data carrier, comprising a — preferably transparent, optionally already coated with one or more reflection layers, on the surface of which an information layer which can be written on with light, optionally one or more reflection layers and optionally a protective layer or a further substrate or a cover layer is applied, which can be written and read with blue light, preferably laser light, particularly preferably light at 360-460 nm, in particular 380-420 nm, very particularly preferably at 390-410 nm, the information layer being a light-absorbing compound and optionally on Contains binders, characterized in that at least one phthalocyanine is used as the light-absorbing compound.
  • a compound of the formula (I) is used as the phthalocyanine
  • Pc represents a phthalocyanine
  • radicals R 3 to R 6 correspond to substituents of the phthalocyanine ring, in which
  • X 1 and X 2 independently of one another for halogen such as F, Cl, Br, I, hydroxy,
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another for halogen such as F, Cl, Br, I, cyano, nitro, alkyl, aryl, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, aryloxy, arylthio, SO 3 H, CO 2 R 9 , CONRiR 2 , NH-COR 7 or a radical of the formula - (B) m -D, in which
  • B is a bridge member from the group direct bond, CH2, CO, CH (alkyl),
  • metallocenyl radical or metallocenylcarbonyl radical titanium, manganese, iron, ruthenium or osmium being suitable as the metal center
  • Z 1 and Z 2 independently of one another represent NR'R ", OR” or SR ",
  • Y 1 stands for NR *, O or S
  • Y 2 stands for NR '
  • n 1 to 10
  • R 'and R independently of one another represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or hetaryl, or a direct bond or a bridge to one of the C-
  • w, x, y and z are independently 0 to 4 and w + x + y + z ⁇ 16,
  • R 1 and R 2 independently of one another for hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, aryl or R 1 and R 2 together with the N atom to which they are attached form a heterocyclic 5-, 6- or 7-membered ring, optionally under Participation of further heteroatoms, in particular from the group O, N and S, where NR J R 2 , in particular represent pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino,
  • R 7 to R 16 independently of one another represent alkyl, aryl, hetaryl or hydrogen, in particular represent alkyl, aryl or hetaryl,
  • Ci to C 20 alkylCOO " formate, oxalate, lactate, glycolate, citrate, CH 3 OSO 3 " , NH 2 SO 3 " , CH 3 SO 3 ⁇ , V ⁇ SO 4 2 " or 1/3 PO 4 3" stands.
  • M represents a radical of the formula (Ic), in particular with Co (III) as the metal atom
  • alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals can optionally further radicals such as alkyl, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, CO-NH, alkoxy, alkoxycarbonyl, Mo ⁇ holino, piperidino, pyrrolidino , Pyrrolidono, trialkylsilyl, trialkylsiloxy or phenyl.
  • the alkyl and alkoxy radicals can be saturated, unsaturated, straight-chain or branched, the alkyl radicals can be partially or perhalogenated, the alkyl and alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated. Adjacent alkyl and / or
  • Alkoxy radicals on aryl or heterocyclic radicals can together form a three- or four-membered bridge.
  • Preferred compounds of the formula (I) are those in which the following applies to the radicals R 1 to R 16 , R ', R "and the ligands or substituents X and X:
  • alkyl preferably denote Ci-Ci ⁇ -alkyl, in particular CrC 6 alkyl, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine, fluorine, hydroxy, cyano and / or C 1 -C 6 alkoxy;
  • alkoxy are preferably C 1 -C 6 alkoxy, in particular dC 6 alkoxy, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine, fluorine, hydroxy, cyano and / or dC 6 alkyl;
  • cycloalkyl are preferably C 4 -C 8 cycloalkyl, in particular C5 to C 6 cycloalkyl, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine or fluorine, hydroxy, cyano and / or C 1 -C 6 alkyl are.
  • alkenyl preferably denote C 6 -O 8 alkenyl, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine or fluorine, hydroxy, cyano and / or d-C0-alkyl, in particular alkenyl means allyl,
  • heterocyclic radicals with 5- to 7-membered rings, which preferably contain heteroatoms from the group N, S and / or O and are optionally fused with aromatic rings or optionally carry further substituents, for example halogen, hydroxy , Cyano and / or alkyl, with particular preference being given to: pyridyl, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, quinolyl, benzoxazolyl, benzthiazolyl and benzimidazolyl,
  • aryl is preferably C 6 -C ⁇ 0 aryl, in particular phenyl or naphthyl, optionally substituted by halogen, such as F, Cl, hydroxy, C ⁇ -C 6 - alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy, NO 2 and or CN are substituted.
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another for chlorine, fluorine, bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert. Butyl, pentyl, tert. Amyl, hydroxyethyl, 3-dimethylaminopropyl, 3-diethylaminopropyl,
  • Mi stands for a Mn or Fe cation
  • w, x, y and z are independently 0 to 4 and w + x + y + z ⁇ 12,
  • NR R for ammo, methylamino, ethylammo, propylamino, isopropylammo, butylamino, isobutylamino, tert. Butylamino, pentylamino, tert.
  • R 7 to R 16 independently of one another for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, ter. -Butyl, pentyl, tert-amyl, phenyl, p-tert-butyl-phenyl, p-methoxyphenyl, isopropylphenyl, p-trifluoromethylphenyl, cyanophenyl, naphthyl, 4-pyridinyl, 2-pyridinyl, 2-quinolinyl, 2 -Pyrrolyl or 2-
  • the alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals optionally further radicals such as alkyl, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxy, alkoxycarbonyl, Mo ⁇ holino, piperidino, pyrrolidino , Pyrrolidono, trialkylsilyl, trialkylsiloxy or phenyl, the alkyl and / or alkoxy radicals can be saturated, unsaturated, straight-chain or branched, the alkyl radicals can be partially or perhalogenated, the alkyl and / or alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated , adjacent alkyl and / or alkoxy radicals on aryl or heterocyclic radicals can jointly form a three- or four-membered bridge.
  • Redox systems in the context of this application include in particular those described in Angew. Chem. 1978, p. 927 and the redox systems described in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, p. 1 (1980).
  • P-Phenylenediamines P-Phenylenediamines, phenothiazines, dihydrophenazines, bipyridinum salts (Viologene), quinodimethanes are preferred.
  • phthalocyanines of the formula (I) are used wherein
  • M stands for a trivalent, single axially substituted metal atom of the formula (Ia), the metal Me being selected from the group Al, Ga, Ti, In, Fe and Mn or
  • M represents a tetravalent, doubly axially substituted metal atom of the formula (Ib), the metal Me being selected from the group Si, Ge, Sn, Zr, Cr, Ti, Co and V.
  • X 1 and X 2 are halogen, in particular chlorine, aryloxy, in particular phenoxy or alkoxy, in particular methoxy.
  • R 3 - R 6 are in particular halogen, -CC 6 - alkyl or -CC 8 alkoxy.
  • Phthalocyanines of the formula I are very particularly preferred, where M is a radical of the formula (Ia) or (Ib) and w, x, y and z are each 0 and X 1 and / or X 2 are each halogen.
  • phthalocyanines used according to the invention can be prepared by known methods, for example:
  • the light-absorbing compound should preferably be thermally changeable.
  • the thermal change preferably takes place at a temperature ⁇ 600 ° C.
  • Such a change can be, for example, a decomposition or chemical change in the chromophoric center of the light-absorbing compound.
  • the light-absorbing substances described guarantee a sufficiently high reflectivity of the optical data carrier in the unwritten state and a sufficiently high absorption for the thermal degradation of the information layer in the case of selective illumination with focused blue light, in particular laser light, preferably with a light wavelength in the range from 360 to 460 nm.
  • the contrast between the described and unwritten points on the data carrier is realized by the change in reflectivity of the amplitude as well as the phase of the incident light by the optical properties of the information layer which have changed after thermal degradation.
  • optical data carrier can preferably be written and read with laser light with a wavelength of 360-460 nm.
  • the coating with the phthalocyanines is preferably carried out by spin coating, sputtering or vacuum evaporation.
  • Vacuum evaporation or sputtering means in particular the phthalocyanines which are insoluble in organic or aqueous media, preferably those of the formula (I) where w, x, y and z are each 0 and
  • the phthalocyanines which are soluble in organic or aqueous media are particularly suitable for application by spin coats.
  • the phthalocyanines can be mixed with one another or with other dyes with similar spectral properties.
  • the information layer can contain additives such as binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers and other constituents.
  • the optical data storage device can carry further layers such as metal layers, dielectric layers and protective layers.
  • Metals and dielectric layers serve u. a. to adjust the reflectivity and the heat balance. Depending on the laser wavelength, metals can be gold, silver, aluminum, alloys, etc. his.
  • Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and silicon nitride.
  • Protective layers are, for example photocurable,
  • the structure of the optical data carrier can be:
  • the invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue light, in particular laser light, particularly preferably laser light with a wavelength of 360-460 nm.
  • the dye monochloro aluminum phthalocyanine (AlClPc) was evaporated in a high vacuum (pressure p »2 « 10 "5 mbar) from a resistively heated molybdenum boat at a rate of approx. 5 Als onto a pregrooved polycarbonate substrate.
  • the layer thickness was about 70 nm.
  • the pregrooved polycarbonate substrate was injection-molded as a disc. The diameter of the disc was 120 mm and its thickness was 0.6 mm.
  • the groove structure embossed in the injection molding process had a track spacing of about 1 ⁇ m, the groove depth The width of the half-width of the groove was about 150 nm and about 260 nm, respectively.

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Abstract

Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Phthalocyaninfarbstoff verwendet wird.

Description

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Phthalo- cyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung
Stand der Technik: Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der
Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung mindestens einen Phthalo- cyaninfarbsto ff enthält, sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360 — 460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635 - 660 nm) bzw. infraroten (780 - 830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch
Spin-Coating, Aufdampfen oder Sputtern.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Vor kurzem wurde die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das einmal beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP-A-08 191 171 oder Second Harmonie Generation SHG JP-A-09 050 629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die er- reichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informa- tionsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ /NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions- peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absoφtionspeaks des Farbstoffs liegt (vgl. EP-A 519 395 und WO-A 00/09522). Dieses Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828 , JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeits weilenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absoφtionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informa- tionsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amoφhe
Moφhologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin-Coating aus einer Lösung, durch Sputtern oder durch Aufdampfen und oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden
Substanzen verhindert wird.
Die amoφhe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organi- schem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subli- mieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, welche die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch- Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-
Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 360 bis 460 nm erfüllen.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der Phthalocyanine das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können. Phthalocyanine zeigen eine intensive Absoφtion in dem für den
Laser wichtigen Wellenbereich 360 - 460 nm, die sogenannte B- oder Soret-Bande.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein -vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflek- tionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht bei 360 - 460 nm, insbesondere 380 - 420 nm ganz besonders bevorzugt bei 390 - 410 nm, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Phthalocyanin verwendet wird.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird als Phthalocyanin eine Verbindung der Formel (I) eingesetzt
MPctR3] [R4] [R5] [R6] (I), w x y z worin
Pc für ein Phthalocyanin steht, wobei
M für zwei unabhängige H- Atome, für ein zweiwertiges Metallatom oder für ein dreiwertiges einfach axial substituiertes Metallatom der Formel (Ia)
(Ia),
Me
oder für ein vierwertiges zweifach axial substituiertes Metallatom der Formel (Ib)
(ib)
X2 steht,
oder für ein dreiwertiges einfach axial substituiertes und einfach axial koordiniertes Metallatom der Formel (Ic) v Me
2 (Ic) steht, wobei im Falle eines geladenen Liganden X oder Xi die Ladung, durch ein Gegenion beispielsweise Anion AnΘ oder Kation Kat® kompensiert wird,
die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyaninringes entsprechen, worin
X1 und X2 unabhängig voneinander für Halogen wie F, Cl, Br, I, Hydroxy,
Sauerstoff, Cyano, Thiocyanato, Cyanato, Alkenyl, Alkinyl, Arylthio,
Dialkylamino, Alkyl, Alkoxy, Acyloxy, Alkylthio, Aryl, Aryloxy, -O-SO R8, -O-PRlORll, -O-P(O)R1 R13, -O-SiR14R15R16, NH2, Alkylamino und den
Rest eines heterocylischen Amins stehen,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen wie F, Cl, Br, I, Cyano, Nitro, Alkyl, Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio, SO3H, CO2R9, CONRiR2, NH-COR7 oder einen Rest der Formel -(B)m-D stehen, worin
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl),
C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Reihenfolge von Brückengliedern B bedeutet mit m = 1 bis 10, vorzugsweise ist m = 1, 2, 3 oder 4,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel
oder
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
Z1 und Z2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" stehen,
Y1 für NR*, O oder S steht, Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem der C-
Ato e der CH C 77r Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w+x+y+z < 16 sind,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aryl oder R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NRJR2, insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino stehen,
R7 bis R16 unabhängig voneinander für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff stehen, insbesondere für Alkyl, Aryl oder Hetaryl stehen,
An" für ein Anion steht, insbesondere für Halogenid, Ci- bis C20-AlkylCOO" , Formiat, Oxalat, Lactat, Glycolat, Citrat, CH3OSO3 ", NH2SO3 ", CH3SO3 ~, Vτ SO4 2" oder 1/3 PO4 3" steht. Für den Fall, dass M für einen Rest der Formel (Ic) steht, insbesondere mit Co(III) als Metallatom sind als heterocyclische Amin-Liganden bzw. Substituenten in der Bedeutung von X1 und X2 bevorzugt Moφholin, Piperidin, Piperazin, Pyridin, 2,2- Bipyridin, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol,, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol,
Indol, 3,3-Dimethylindol, die jeweils am Stickstoffatom mit dem Metallatom koordiniert bzw. substituiert sind.
Die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls wei- tere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH , Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Moφholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen. Die Alkyl- und Alkoxyreste können gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein. Benachbarte Alkyl und/oder
Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin für die Reste Rl bis R16, R', R" sowie für die Liganden bzw. Substituenten X und X folgendes gilt:
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkyl" vorzugsweise Ci-Ciβ-Alkyl, insbesondere CrC6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cι-C6-Alkoxy substituiert sind;
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkoxy" vorzugsweise Cι-Cι6-Alkoxy, insbesondere d-C6-Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder d-C6-Alkyl substituiert sind; Substituenten mit der Bezeichnung „Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8-Cycloalkyl, insbesondere C5 bis C6-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cι-C6- Alkyl substituiert sind.
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkenyl" vorzugsweise C6-O8-Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder d-Cö-Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl,
Substituenten mit der Bedeutung „Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und B enzimidazolyl,
Die Substituenten mit der Bezeichnung „Aryl" vorzugsweise C6-Cι0-Aryl, insbesondere Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, Cι-C6- Alkyl, Cι-C6-Alkoxy, NO2 und oder CN substituiert sind.
Bevorzugt stehen
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxy ethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl,
Phenyl, p-tert.-Butylph.enyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluor- methylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropyl- amino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Di- ethylaminopropylamino, Diethylaminoethylamino, Dibutylaminpropylamino, Moφholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propylamino,
Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypro- pylamino, Methoxyethoxypropylammo, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Dietliylamino, Diethanolamino,
Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylamino- propyI)amino, Bis(3-Diethylaminopropyl)amino, Bis(Diethylaminoethyl)- a ino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(moφholinoproρyl)amino, Di-
(piperidinoρropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(ρyrrolidono- propyl)amino, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxy- ethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropyl- amino, Di(methoxyethoxyethyl)amino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)amino,
Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert. Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxy ethoxypropyloxy, 3-(2-Ethyl- hexyloxy)propyloxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butyl- thio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.-Amylthio, Phenyl,
Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, CO2R7, CONR^2, NH- COR7, SO3H, SO2NR1R2, oder für einen Rest der Formel
worin * t— C-O— . -CH2-0- , *-C2H4-0- , *-CH(CH3)O- II O
(B)m für
— C — OCH— oder — C — OC2H4 steht,
wobei der Stern (*) die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt,
Mi für ein Mn oder Fe-Kation steht,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
1 9
NR R für Ammo, Methylamino, Ethylammo, Propylamino, Isopropylammo, Butyl- amino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Ben- zylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-l-hexylamino, Hydroxyethyl- amino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropyl- amino, 3-Diethylaminopropylamino, Moφholinopropylamino, Piperidino- propylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propylamino, Methoxyethylammo, Ethoxyethylammo,
Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylammo, 3- (2-Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. Amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis(aminopropyl)amino,
Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3-Diethyl- aminopropyl)amino, Di(moφholinopropyl)amino, Di(piperidinopropyl)ami- no, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3- Me- thyl-Hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxy- ethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxy- ethoxypropyl)amino, Bis(3 -(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyl- oxyisopropyl)amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Isopropylanilmo oder Naphtylamino stehen oder NR R für Pyrrolidino, Pipe- ridino, Piperazino oder Moφholino stehen,
R7 bis R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Iso- propyl, Butyl, Isobutyl, ter. -Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert.-Butyl- phenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyano- phenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-
Indolyl steht,
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Moφholino, Piperidino, Pyrroli- dino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder vier- gliedrige Brücke ausbilden können.
Unter Redoxsystemen im Rahmen dieser Anmeldung werden insbesondere die in der Angew. Chem. 1978, S. 927 und in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, S. 1 (1980), beschriebenen Redoxysteme verstanden.
Bevorzugt sind p-Phenylendiamine, Phenothiazine, Dihydrophenazine, Bipyridinum- salze (Viologene), Chinodimethane.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden Phthalocyanine der Formel (I) einge- setzt, worin
M für zwei unabhängige H-Atome oder für ein zweiwertiges Metallatom Me aus der Gruppe Cu, Ni, Zn, Pd, Pt, Fe, Mn, Mg, Co, Ru, Ti, Be, Ca, Ba, Cd, Hg, Pb oder Sn
oder
M für ein dreiwertiges einfach axial substituiertes Metallatom der Formel (Ia) steht, wobei das Metall Me aus der Gruppe AI, Ga, Ti, In, Fe und Mn ausgewählt wird oder
M ein vierwertiges zweifach axial substituiertes Metallatom der Formel (Ib) bedeutet, wobei das Metall Me aus der Gruppe Si, Ge, Sn, Zr, Cr, Ti, Co und V ausgewählt ist.
Besonders bevorzugt sind als X1 und X2 Halogen, insbesondere Chlor, Aryloxy, insbesondere Phenoxy oder Alkoxy, insbesondere Methoxy.
R3 - R6 stehen insbesondere für Halogen, Cι-C6- Alkyl oder Cι-C8-Alkoxy.
Ganz besonders bevorzugt werden Phthalocyanine der Formel I, worin M für einen Rest der Formel (Ia) oder (Ib) steht und w, x, y und z für jeweils 0 stehen und X1 und/oder X2 jeweils Halogen bedeuten.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Phthalocyanine können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z.B.:
durch Kernsynthese aus entsprechend substituierten Phthalodinitrilen in Gegenwart der entsprechenden Metalle, Metallhalogeniden oder Metalloxiden, durch chemische Veränderung eines Phthalocyanins, z.B. durch Sulfochlorie- rung oder Chlorierung von Phthalocyaninen und weitere Umsetzungen z.B. Kondensationen oder Substitutionen der daraus entstehenden Produkte.
die axialen Substi •tuenten X 1 und X9 werden normalerweise aus den entsprechenden Halogeniden durch Austausch hergestellt.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C
Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absoφtion zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem blauem Licht, insbesondere Laserlicht, vorzugsweise mit einer Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
D.h. bevorzugt kann der optische Datenträger mit Laserlicht einer Wellenlänge von 360 - 460 nm beschrieben und gelesen werden.
Die Beschichtung mit den Phthalocyaninen erfolgt vorzugsweise durch Spin-coaten, Sputtern oder Vakuumbedampfung. Durch Vakuumbedampfung oder Sputtern lassen sich insbesondere die in organischen oder wässrigen Medien unlöslichen Phthalo- cyanine, vorzugsweise solche der Formel (I) mit w, x, y und z jeweils 0 bedeuten und
M für
A1 oder für 2 steht, wobei X_ und X2 die oben angegebene Bedeutung haben.
Für das Auftragen durch Spinncoaten kommen insbesondere die in organischen oder wässrigen Medien löslichen Phthalocyanine in Frage. Die Phthalocyanine können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Phthalocyaninen Additive wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthalten.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium, Legierungen u.a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Silizium- dioxid und Siliziumnitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare,
Lacke, Kleberschichten und Schutzfolien.
Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
• ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat aufgebracht sind.
• ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht aufgebracht sind. Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem Licht, insbesondere Laserlicht besonders bevorzugt Laserlicht mit einer Wellenlänge von 360 - 460 nm beschriebene er- findungsgemäße optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
Beispiele
Beispiel 1
Der Farbstoff Monochlor-aluminium-phthalocyanin (AlClPc) wurde im Hochvakuum (Druck p » 2« 10"5 mbar) aus einem resistiv geheizten Molybdän-Schiffchen mit einer Rate von ca. 5 Als auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat aufgedampft. Die Schichtdicke betrug etwa 70 nm. Das pregrooved Polycarbonat-Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Der Durchmesser der Disk betrug 120 mm und ihre Dicke 0,6 mm. Die im Spritzgussprozess eingeprägte Groove-Struktur hatte einen Spurabstand von ca. Iμm, die Groove-Tiefe und Groove-Halbwertsbreite betrugen dabei ca. 150 nm bzw. ca. 260 nm. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Ag bedampft. Anschließend wurde ein UV- härtbarer Acryllack durch Spin-Coating appliziert und mittels einer UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem GaN-Diodenlaser (λ = 405 nm), zur Erzeugung von lineaφolarisiertem Laserlicht, einem polarisationsempfmdlichen Strahlteiler, einem λ/ -Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA - 0,65 (Aktuatorlinse). Das von der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einen Vierquadrantendetektor fokusiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V= 5,24 m/s und der Schreibleistung Ew = 13 m W wurde ein Signal-Rausch- Verhältnis C/N = 25 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als Pulsfolge aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd 1 μs lang mit der oben erwähnten Schreibleistung Ew bestrahlt wurde und 4 μs lang mit der Leseleistung Er = 0,44 mW. Die Disk wurde solange mit dieser Pulsfolge bestrahlt bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugten Markierungen mit der Leseleistung Er = 0,44 mW ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch-Nerhältnis C/N gemessen.
Beispiel 2
Es wurde analog zu Beispiel 1 auf eine Disk mit gleicher Dicke und Groove- Struktur eine 45 nm dicke Schicht des Farbstoffs Dichlor-silicium-phthalocyanin aufgedampft. Mit demselben optischen Aufbau und derselben Schreibstrategie (Schreibleistung Ew = 13 mW, Leseleistung Er = 0,44 mW ) wurde bei einer Lineargeschwindigkeit von V= 4,19 m/s ein Signal-Rausch-Nerhältnis C/N = 46 dB gemessen.
Analog der Norgehensweise der Beispiele 1 und 2 wurden auch die Phthalocyanine der nachfolgenden Beispiele eingesetzt und zeigten vergleichbare Eigenschaften. Beispiel 3
Es wurde analog zu Beispiel 1 auf eine Disk mit gleicher Dicke und Groove- Struktur jeweils eine 70 nm dicke Schicht des Farbstoffs Phenoxy- Aluminium-Phthalocyanin aufgedampft. Mit demselben optischen Aufbau und derselben Schreibstrategie (Schreib leistung Ew = 13 mW, Leseleistung Er = 0,44 mW) wie Beispiel 1 wurde bei einer Lineargeschwindigkeit von V - 5,24 m/s ein Signal- Rausch-Nerhältnis C/N= 22 dB gemessen.
Beispiel 4
Es wurde analog zu Beispiel 1 auf eine Disk mit gleicher Dicke und Groove- Struktur jeweils eine 70 nm dicke Schicht des Farbstoffs Diphenoxy- Silizium-Phthalocyanin aufgedampft. Mit demselben optischen Aufbau und derselben Schreibstrategie (Schreibleistung Ew = 13 mW, Leseleistung Er = 0,44 mW) wie Beispiel 1 wurde bei einer Lineargeschwindigkeit von V - 5,24 m/s ein Signal- Rausch-Nerhältnis C/N = 23 dB gemessen.
Beispiel 5

Claims

Patentansprtiche
1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Sub- strat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Phthalo- cyaninfarbstoff verwendet wird.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Phthalocyaninfarbstoff der Formel (I) entspricht
MPc[R3] [R4] [R5] [R6] (I), w x y z worin
Pc für ein Phthalocyanin steht,
M für zwei unabhängige H- Atome, für ein zweiwertiges Metallatom oder für ein dreiwertiges einfach axial substituiertes Metallatom der Formel (Ia)
I da),
Me
oder für ein vierwertiges zweifach axial substituiertes Metallatom der Formel (Ib) steht,
oder für ein dreiwertiges einfach axial substituiertes und einfach axial koordiniertes Metallatom der Formel (Ic)
Me
(Ic) steht,
wobei im Falle eines geladenen Liganden bzw. Substituenten Xi oder X2 die Ladung, durch ein Gegenion kompensiert wird,
die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen,
1 9
X und X unabhängig voneinander für Halogen, Hydroxy, Sauerstoff, Cyano, Thiocyanato, Cyanato, Alkenyl, Alkinyl, Arylthio, Dialkylamino,
Alkyl, Alkoxy, Acyloxy, Alkylthio, Aryl, Aryloxy, -O-SO2R8, -O-PR^R1 , -O-P(O)R12R13, -O-SiRl4Rl5Rl6s s[H2, Alkylamino und den Rest eines heterocylischen Amins, stehen,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl,
Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio, SO3H, SO2NR1R2, CO2R9, CONRΪR2, NH-COR7 oder, einen Rest der Formel -(B)m-D stehen, worin
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO,
CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=€H- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Reihenfolge von Brückengliedern B bedeutet mit m = 1 bis 10, vorzugsweise ist m = 1, 2, 3 oder 4,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel
Z1- CH=CH^Y^ (Red)
oder
© © z -----------£:cH~CH:ä— Y— (Ox)
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
Z1 und Z2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" stehen,
Y1 für NR', O oder S steht, Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und
R und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu
einem der C-Atome der H — H-j^j- bzw. -^CH CH-L_
Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w+x+y+z <16 sind, R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkyl, Hydroxyalkyl, Aryl oder R1 und R gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe
1 9
O, N und S, wobei NR R , insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino stehen,
R7 bis R16 unabhängig voneinander für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff stehen,
3. Optische Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
M für zwei unabhängige H- Atome oder für ein zweiwertiges Metallatom aus der Gruppe Cu, Ni, Zn, Pd, Pt, Fe, Mn, Mg, Co, Ru, Ti, Be, Ca, Ba, Cd, Hg, Pb und Sn oder für ein dreiwertiges einfach axial substituiertes Metallatom der Formel (Ia) steht worin Me für AI, Ga, Ti, In, Fe oder Mn steht oder für ein vierwertiges Metallatom der Formel (Ib) steht, worin Me für Si, Ge, Sn, Zn, Cr, Ti, Co oder V steht.
4. Optische Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
M für einen Rest der Formel (Ia) oder (Ib) steht, worin Me für AI oder Si steht,
Xi und X2 für Halogen, insbesondere Chlor, Aryloxy, insbesondere Phenoxy oder Alkoxy, insbesondere Methoxy stehen und
w, x, y und z jeweils für 0 stehen.
5. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit den Phthalocyaninfarbstoffen gegebenenfalls in Kombination _mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
6. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtung mit den Phthalocyaninfarbstoffen mittels Spin-Coating, Sputtern oder Aufdampfen erfolgt.
7. Optische Datenträger mit einer beschriebenen Informationsschicht, erhältlich dadurch, dass der optische Datenträger gemäß Anspruch 1, mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, insbesondere Laserlicht mit einer Wellenlänge von 360 - 460 nm beschrieben wurde.
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