WO2004046253A1 - Optische datenspeicher enthaltend ein colbalt- phthalocyanin mit einem axialen substituenten und einem axialen liganden in der mit licht beschreibbaren informationsschicht - Google Patents

Optische datenspeicher enthaltend ein colbalt- phthalocyanin mit einem axialen substituenten und einem axialen liganden in der mit licht beschreibbaren informationsschicht Download PDF

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WO2004046253A1
WO2004046253A1 PCT/EP2003/012280 EP0312280W WO2004046253A1 WO 2004046253 A1 WO2004046253 A1 WO 2004046253A1 EP 0312280 W EP0312280 W EP 0312280W WO 2004046253 A1 WO2004046253 A1 WO 2004046253A1
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amino
tert
amine
alkyl
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WO2004046253A8 (de
Inventor
Horst Berneth
Friedrich Karl Bruder
Wilfried Haese
Karin HASSENRÜCK
Serguei Kostromine
Christa Maria KRÜGER
Timo Meyer-Friedrichsen
Josef-Walter Stawitz
Rafael Oser
Rainer Hagen
Original Assignee
Lanxess Deutschland Gmbh
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    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines

Definitions

  • the present invention relates to the use of axially substituted co-phthalocyanine as a light-absorbing compound in the light-writable information layer of once writable optical data carriers, optical data carriers and a method for their production.
  • the write-once compact disk (CD-R) has recently seen enormous volume growth.
  • the light-absorbing connection of the information layer represents an essential component of the optical data carrier, to which correspondingly high and diverse requirements are made. Correspondingly complicated the production 'of such compounds (see FIG. WO-A-02/080162) often turns out.
  • an object of the invention is the provision of another light-absorbing encryption 'connections for CD-R formats, particularly those that are environmentally safe as possible and are easy to synthesize and the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio 15, high writing sensitivity, damage-free application to the substrate material, etc.) for use as a light-absorbing compound in the information layer of a write-once optical data carrier (primarily CD-R).
  • a write-once optical data carrier primarily CD-R
  • the present invention therefore relates to optical data carriers which contain in their information layer at least one light-absorbing compound which is a Co (III) phthalocyanine, the Co metal center carrying an axial substituent ⁇ and an axially coordinated ligand R 2 , where R * stands for CN, SCN, halogen, in particular Cl, Br or F, alkoxy, aryloxy, arylthio or alkylthio, and R 2 for no ligand or for optionally substituted
  • R * stands for CN, SCN, halogen, in particular Cl, Br or F, alkoxy, aryloxy, arylthio or alkylthio, and R 2 for no ligand or for optionally substituted
  • the optical data carrier can preferably be written and read with infrared light, preferably laser light, in particular light with a wavelength in the range of 750-800 nm, in particular 770-790 nm.
  • infrared light preferably laser light, in particular light with a wavelength in the range of 750-800 nm, in particular 770-790 nm.
  • Optical data carriers containing a preferably transparent, opposed
  • an information layer that can be written on with light, optionally one or more Reflection layers and optionally a protective layer or a further substrate or a cover layer are applied, which can be written and read with infrared light, preferably laser light, particularly preferably light with a wavelength in the range of 750-800 nm, in particular 770-790 nm
  • the information layer comprises a lichtäbsorb Schlierende encryption • bond and optionally containing a binder, characterized in that (III) phthalocyanine is used as the light-absorbing compound, at least one of Co, wherein the Co metal center an axial substituent R 1 and an axial coordinate bonded ligand R 2 carries, wherein R 1 is CN, SCN, halogen, alkoxy, aryloxy., arylthio or alkylthio and R 2 for no ligand or for NR 17 R 18 R 19 , OR 10 R ⁇ , SR 10 R n or for an isonitride
  • a co-phthalocyanine of the formula (I) is preferably used as the light-absorbing compound
  • CoPc stands for cobalt (III) phthalocyanine, where R ⁇ is an axial substituent of cobalt and R 2 is an axial, coordinatively bound ligand of cobalt, and the radicals R 3 to R 6
  • R 1 represents CN, SCN, halogen, alkoxy, aryloxy, arylthio or alkylthio,
  • R 2 for no ligand or for NR 17 R 18 R 19 , OR 10 R ⁇ , SR 10 R n or for an isonitrite of the formula
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another for halogen, cyano, nitro, alkyl, aryl, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, aryloxy, arylthio, SO3H, S0 2 NR 7 R 8 , C0 2 R 12 , CONR 7 R 8 , NH-COR 12 or a radical - (B) m -D stand,
  • metallocenyl radical or metallocenylcarbonyl radical titanium, manganese, iron, ruthenium or osmium being suitable as the metal center
  • ⁇ l and X 2 independently of one another represent NR'R ", OR” or SR ",
  • Y 1 represents NR ', O or S
  • Y 2 represents NR'
  • n 1 to 10
  • R 'and R independently of one another represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or hetaryl, or a direct bond or a bridge to one of the carbon atoms of the
  • w, x, y and z are independently 0 to 4 and w + x + y + z ⁇ 12,
  • R represents alkyl or aryl
  • R 7 and R 8 are independently hydrogen, alkyl, aryl or R 7 and R 8 membered 7 together with the N-atom to which they are attached form a heterocyclic 5-, 6- or form 'ring, optionally with participation further heteroatoms, in particular from the group O, N and S, where NR 7 R 8 , in particular represent pyrrolidino, piperidino or morpholino,
  • R 10 and R 11 independently of one another for hydrogen, alkyl, aryl or R 10 and R 11 together with the O or S atom to which they are attached are an aromatic, quasi-aromatic, partially or perhydrogenated heterocyclic 5-, Form 6- or 7-membered ring, optionally with the participation of further heteroatoms, in particular from the group O, N and S, are
  • R 12 represents alkyl, aryl, hetaryl or hydrogen
  • R 17 , R 18 and R 19 independently of one another represent hydrogen, alkyl, aryl, hetaryl or NR 17
  • R 18 R 19 represent an aromatic, quasi-aromatic, partially or perhydrogenated heterocyclic 5-, 6- or 7-membered ring, optionally with the participation of further heteroatoms, in particular from the groups O, N and S.
  • the alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals can optionally carry further radicals such as halogen, hydroxy, hydroxyalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxycarbonyl, morpholino, piperidino, pyrrolidono, trialkylsilyl or trialkylsiloxy ,
  • the alkyl and alkoxy radicals can also carry aryl radicals and the aryl radicals can also carry alkyl or alkoxy radicals.
  • the alkyl and alkoxy radicals can be saturated, unsaturated, straight-chain or branched, the alkyl radicals can be partially or perhalogenated, the alkyl and alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated. Adjacent alkyl and / or alkoxy radicals on aryl or heterocyclic radicals can together form a three- or four-membered bridge.
  • Preferred compounds of the formula (I) are those in which, for the radicals R 1 to R 8 and R, R ', R "and R 9 ! To R 12 and R 17 to R 19 :
  • Alkyl which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine, fluorine, hydroxy, cyano and / or C ⁇ -C 6 -alkoxy -, substituents of the term "alkyl” preferably Ci-Ci ⁇ - alkyl, in particular C ⁇ -C 6;
  • alkoxy preferably mean Ci-Cig-alkoxy, in particular -Ce-alkoxy, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine, fluorine, hydroxyl, cyano and or -CC 6 alkyl;
  • cycloalkyl are preferably C 4 -C 8 cycloalkyl, in particular C 5 to C ⁇ r cycloalkyl, which may be replaced by halogen, such as chlorine, bromine or fluorine, hydroxy, cyano and / or C] -C 6 alkyl are substituted.
  • alkenyl preferably denote C 6 -C 8 alkenyl, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine or fluorine, hydroxy, cyano and or -CC 6 alkyl, in particular alkenyl means allyl,
  • heterocyclic radicals with 5- to 7-membered rings, which preferably contain heteroatoms from the group N, S and or O and are optionally fused with aromatic rings or optionally carry further substituents, for example halogen, hydroxy, Cyano and or alkyl, with particular preference being given to: Pyridyl, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, quinolyl, benzoxazolyl, benzfhiazolyl and benzimidazolyl,
  • aryl preferably denote C o -Cio-aryl, in particular phenyl or naphthyl, which are optionally substituted by halogen, such as F, Cl, hydroxy, CC 6 alkyl, CC 6 alkoxy, N0 2 and or CN ,
  • Co-phthalocyanines of the formula (I) are preferred in which
  • R 1 represents CN, SCN, chlorine, fluorine, bromine, iodine, alkoxy or alkylthio
  • R 2 for no ligand or for NR 17 R 18 R 19 , OR 10 R ⁇ , SR 10 R ⁇ or for an isonitrite of the formula
  • R for methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert. Butyl, pentyl, tert. Amyl, hydroxyethyl, 3-dimethylaminopropyl, 3-diethylaminopropyl, phenyl, p-tert-butylphenyl, p-methoxyphenyl, isopropylphenyl, trifluoromethylphenyl, benzyl or naphthyl,
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another for chlorine, fluorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert. Butyl, pentyl, tert.
  • Dipentylamino di-tert. amylamino, bis (2-ethylhexyl) amino, bis (aminopropyl) amino, bis (aminoethyl) amino, bis (3-dimethylaminopropyl) amino, bis (3-diethylaminopropyl) amino, bis (diethylaminoethyl) amino, bis (dibutylamine propyl) amino , Di (morpholino-pfopyl) amino, di (piperidinopropyl) ammo, di (pyrrolidinopropyl) amino, di (pyrrolidonopropyl) amino, bis (3- (methyl-hydroxyethylamino) propyl) amino, dimethoxyethylamino,
  • M represents an Mn or Fe
  • w, x, y and z are independently 0 to 4 and w + x + y + z ⁇ 12,
  • NR 7 R 8 for amino, methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, tert. Butylamino, pentylamino, tert.
  • Amylamino Benzylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-l-Hexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropylamino- methylamino, aminopropylamino , Methoxyethylamino, efhoxyethylamino, methoxypropylamino, ethoxypropylamino, methoxyethoxypropylamino, 3- (2-ethylhexyloxy) propylamino, isopropyloxyisopropylamino, dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, diisopropylamin
  • Amylamino bis (2-ethylhexyl) amino, dihydroxyethylamino, bis- (aminopropyl) amino, bis (aminoethyl) amino, bis (3-dimethylaminopropyl) amino, bis (3-diethylaminopropyl) amino, di (morpholinopropyl) amino, di (piperidinopropyl) amino, di (pyrrolidinopropyl) amino, di (pyrrolidonoprop3) amino, bis (3 - (methyl-hydroxyethylamino) propyl) amino, dimethoxyethylamino, diethoxyethylamino, dimethoxypropylamino, diethoxypropylamino, di (methoxyethoxypropyl) amino, bis (3- (2-ethylhexyloxy) propyl) amino, di (isopropyloxyisoprop
  • NR 17 R 18 R 19 for ammonia, methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, isobutylamine, tert. Butylamine, pentylamine, tert. Amylamine, benzylamine, methylphenylhexylamine, 2-ethyl-l-hexylamine, hydroxyethylamine, aminopropylamine, aminoethylamine, 3-
  • the alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals optionally further radicals such as alkyl, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxy, alkoxycarbonyl, mo holino, piperidino, pyrrolidino, Trialkylsilyl, trialkylsoxy or phenyl may ask, the alkyl and / or alkoxy radicals may be saturated, unsaturated, straight-chain or branched, the alkyl radicals may be partially or perhalogenated, the alkyl and or alkoxy radicals may be ethoxylated or propoxylated or saturated, adjacent alkyl and / or alkoxy radicals on aryl or heterocyclic radicals together, can form a three- or four-membered bridge.
  • Redox systems in the context of this application include in particular those described in Angew. Chem. 1978, p. 927 and in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, p. 1 (1980).
  • Halogen represents chlorine, bromine or fluorine
  • Alkoxy is -C 8 alkoxy, which is optionally substituted, and a is a number from 0 to 4, b is a. Number from 0 to 10, c is a number from 0 to 8, the sum of a, b and c being ⁇ 12 and
  • Rl, RA R 7 , R 8 , and CoPc have the above meaning.
  • the invention further relates to compounds of the formula (Ia) in which the respective substituents have the meanings given above.
  • the invention also relates to a process for the preparation of compounds of the formula (Ia), which is characterized in that optionally substituted Co-phthalocyanine is oxidized, then reacted with KatCN, KatSCN, cathalide, Katalkoxy or Katalkylthio and optionally further with NR 17 R 18 R 19 , OR 10 R ⁇ , SR 10 R ⁇ or an isonitrite of the formula
  • R 17 , R 18 , R 19 , R 10 , R 11 , and R have the above meaning and
  • the axial substituents are preferably introduced under oxidative conditions, e.g.
  • Chlorine or air preferably air, in the case of air in the presence of excess KatCN,
  • the invention further relates to mixtures containing at least 1-50% by weight, preferably more than 80% by weight, in particular more than 90% by weight, of a Co (III) phthalocyanine of the formula I with an axial substituent R 1 , and an axial ligand R 2 , where R 1 is CN, SCN, halogen, alkoxy, aryloxy, arylthio or alkylthio, and
  • R 2 for no ligand or for NR 17 R I8 R 19 , OR 10 R n , SR 10 R ⁇ or for an Isonitrü
  • Another part of the mixture is preferably a phthalocyanine different from formula I.
  • this is a phthalocyanine of the formula II.
  • the mixture particularly preferably has 0 to 50% by weight of the dye of the formula (II), in particular 0 to 20%, preferably less than 10% by weight.
  • the two dyes I and II are particularly preferably more than 95% by weight, in particular more than 98% by weight, of the mixture.
  • the information layer which can be written on with light contains, as light-absorbing compounds, in addition to a Co (III) phthalocyanine compound as described above, in particular one of the formula I, additionally at least one other optionally substituted phthalocyanine with or without a central atom.
  • a Co (III) phthalocyanine compound as described above in particular one of the formula I, additionally at least one other optionally substituted phthalocyanine with or without a central atom.
  • one of the groups Si, Zn, Al, Cu, Pd, Pt, Au and Ag, in particular Cu and Pd can be used as the central atom.
  • the invention also relates to mixtures comprising:
  • component b) are, for example, the sulfonamide-substituted Cu-phthalocyanines known from DE-A 19 925 712. Those of the formula EU are particularly preferred
  • CuPc stands for a copper phthalocyanine residue
  • a for an optionally substituted straight-chain or branched C 2 -C 6 alkylene such as. , Ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene,
  • R 9 and R 13 independently of one another for hydrogen or in each case optionally substituted straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl, such as, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, in particular for substituted Ci-Ce-hydroxyalkyl and for unsubstituted CC 6 - alkyl,
  • R 9 and R 13 together with the N atom to which they are attached form a heterocyclic 5- or 6-ring which optionally contains another hetero atom, for example S, N or O,
  • x stands for 2.0 to 4.0
  • y 0 to 1.5
  • the sum of x and y is 2.0 to 4.0, preferably 2.5 to 4.0.
  • mixture component c) are those compounds of the formula (III) which correspond to the formula (IIIa)
  • CuPc means copper phthalocyanine
  • additional light-absorbing compounds are the sulfonamide- or amido-substituted phthalocyanines, as are known, for example, from EP-A-519 395.
  • the proportion of the compounds of the formula (I) thereof is preferably 10 to 90% by weight.
  • the information layer can next to the light absorbing compound still binders, wetting agents,. Stabilizers, thinners and sensitizers as well as other components included.
  • the substrates can be made of optically transparent plastics which, if necessary, have undergone a surface treatment.
  • Preferred plastics are polycarbonates and polyacrylates, as well as polycycloolefins or polyolefins.
  • the reflection layer can be made of any metal or metal alloy that is usually used for recordable optical data carriers. Suitable metals or metal alloys can be vapor-deposited and sputtered and contain e.g. Gold, silver, copper, aluminum and their alloys with each other or with other metals.
  • the possible protective layer over the reflective layer can consist of UV-curing acrylates.
  • a possible intermediate layer, which protects the reflection layer from oxidation, for example, may also be present.
  • the invention further relates to a method for producing the optical data storage device according to the invention, characterized in that a Co (IH) phthalocyanine, the Co metal center carrying an axial substituent R and an axially coordinated ligand R 2 , where R * is for CN , SCN, halogen, in particular Cl, Br or F, alkoxy, aryloxy, arylthio or alkylthio, and R 2 stands for no ligand or for optionally substituted amine, water, alcohol, H 2 S, thio alcohol or for an isonitrile, as light-absorbing Applying connection to the substrate of the optical data carrier.
  • a Co (IH) phthalocyanine the Co metal center carrying an axial substituent R and an axially coordinated ligand R 2 , where R * is for CN , SCN, halogen, in particular Cl, Br or F, alkoxy, aryloxy, arylthio or alkylthio, and R 2 stands for no ligand or
  • a method for producing the optical data carrier according to the invention is preferred, which is characterized in that the light-writable substrate is placed on a transparent substrate Information layer by coating with at least one co-phthalocyanine complex of the formula I, optionally in combination with other light-absorbing compounds, in particular those of component b), suitable binders, additives and solvents and further optionally with a reflection layer, optionally further intermediate layers and optionally one Protective layer provides.
  • the coating of the substrate with the light-absorbing compound of the formula I is preferably carried out by spin coating or sputtering.
  • the light-absorbing compound in particular that of formula I, is preferably dissolved with or without additives in a suitable solvent or solvent mixture, so that the compound, in particular that of formula I 100 or less, for example 10 to 20 parts by weight to 100 parts by weight of solvent accounts.
  • the recordable information layer is then preferably metallized at reduced pressure by sputtering or vapor deposition (reflection layer) and possibly subsequently provided with a protective lacquer (protective layer) or another substrate or a covering layer. Multi-layer arrangements with partially transparent reflection layers are also possible.
  • Solvents or solvent mixtures for coating the light-absorbing compounds of the formula I or their mixtures with additives and / or binders and other light-absorbing compounds are determined, on the one hand, by their solvency for the light-absorbing compound, in particular that of the formula I and the other additives, and, on the other hand, by one minimal influence on the substrate selected.
  • Suitable solvents that have little influence on the substrate are, for example, alcohols, ethers, hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, alkoxy alcohols, ketones.
  • solvents examples include methanol, ethanol, propanol, 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, butanol, in particular 1-butanol, nonanol, in particular 1-nonanol, diacetone alcohol, benzyl alcohol, tetrachloroethane, dichloromethane, diethyl ether, dipropyl ether, Dibutyl ether, methyl tert-butyl ether, methoxyethanol, ethoxyethanol, l-methyl-2-propanol, methyl ethyl ketone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, hexane, cyclohexane, ethylcyclohexane, octane, benzene, toluene, xylene.
  • Preferred solvents are hydrocarbons and alcohols because they have the least influence on the substrate.
  • Suitable additives for the recordable information layer are stabilizers, wetting agents, binders, thinners and sensitizers.
  • the light-absorbing compound should preferably be thermally changeable.
  • the thermal change preferably takes place at a temperature ⁇ 600 ° C.
  • Such a change can be, for example, a decomposition or chemical change in the chromophoric center of the light-absorbing compound.
  • the optical data storage medium can contain in addition to the information layer, further layers such as metal layers, dielectric 'layers and protective layers.
  • Metals and dielectric layers serve, among other things, to adjust the reflectivity and the heat balance.
  • metals can be gold, silver, aluminum and others.
  • Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and silicon nitride.
  • Protective layers are, for example, photocurable lacquers, (pressure-sensitive) adhesive layers and protective films.
  • Pressure-sensitive adhesive layers mainly consist of acrylic adhesives.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 1): a transparent substrate (1), optionally a protective layer (2), an information layer (3), optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), a cover layer (6).
  • the structure of the optical data carrier can preferably:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light and which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent one Cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which there is a protective layer (2), at least one which can be written on with light, preferably laser light
  • Information layer (3) optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which there is optionally a protective layer (2), at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5) and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 2): a preferably transparent substrate (11), an information layer (12), optionally a reflection layer (13), optionally an adhesive layer (14), another preferably transparent substrate (15). -
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 3): a preferably transparent substrate (21), an information layer (22), optionally a reflection layer (23), a protective layer (24).
  • the invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue, red or infrared light, in particular laser light, in particular infrared laser light.
  • the dye from Example 2 was brought into solution at room temperature.
  • the solution concentration was 20 g of dye per liter of solvent.
  • the solvent consisted of 97% by mass of 1-propanol and 3% by mass of 1-nonanol.
  • This solution was applied to a pregrooved polycarbonate substrate using spin coating.
  • the pregrooved polycarbonate substrate was produced as a disk using injection molding.
  • the dimensions of the disc corresponded to those that are usually used for CD-R.
  • the groove depth and width were 200 nm and 730 nm, respectively.
  • the disk with the color layer as information carrier was sputtered with 100 nm silver.
  • a UV-curable acrylic lacquer was then applied by spin coating and cured using a UV lamp.

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Abstract

Optische Datenträger, die in ihrer Informationsschicht wenigstens eine lichtabsorbierende Verbindung enthalten die ein Co(III)-Phthalocyanin ist, wobei das Co-Metallzentrum einen axialen Substituenten R1 und einen axialen koordinativ gebundenen Liganden R2 trägt, wobei R1 für CN, SCN, Halogen, insbesondere Cl, Br oder F, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio oder Alkylthio steht, und R2 für keinen Liganden oder für gegebenenfalls substituiertes Amin, Wasser, Alkohol, H2S, Thioalkohol oder für ein Isonitril steht.

Description

OPTISCHE DATENSPEICHER ENTHALTEND EIN COLBALT-PHTHALOCYANIN MIT EINEM AXIALEN SUBSTITUENTEN UND EINEM AXIALEN LIGANDEN IN DER MIT LICHT BESCHREIBBAREN
INFORMATIONSSCHICHT
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von axial substituiertem Co-Phthalocyanin als lichtabsorbierende Verbindung in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht von einmal 5 beschreibbaren optischen Datenträgern, optische Datenträger sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum. Dabei stellt die lichtabsorbierende Verbindung der Informationsschicht eine wesentliche Komponente des optischen Datenträgers dar, an die entsprechend hohe und vielfältige An- 10 forderungen gestellt werden. Entsprechend aufwendig gestaltet sich nicht selten die Herstellung ' solcher Verbindungen (vgl. WO-A-02/080162).
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung von weiteren lichtabsorbierenden Ver- ' bindungen für CD-R-Formate, insbesondere solche die möglichst ökologisch unbedenklich sind und einfach zu synthetisieren sind und die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges 15 Signal-Rausch- Verhältnis, hohe Schreibempfindlichkeit, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung als lichtabsorbierende Verbindung in der Informations- schicht eines einmal beschreibbaren optischen Datenträgers (vornehmlich CD-R) erfüllen.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass Co-Phthalocyanine mit einem axialen Substituenten und einem axialen koordinativ gebundenen Liganden für den genannten Zweck gut geeignet sind.
20 Die vorliegende Erfindung betrifft daher optische Datenträger, die in ihrer Informationsschicht wenigstens eine lichtabsorbierende Verbindung enthalten, die ein Co(III)-Phthalocyanin ist, wobei das Co-Metallzentrum einen axialen Substituenten ^ und einen axialen koordiniert gebundenen Liganden R2 trägt, wobei R* für CN, SCN, Halogen, insbesondere Cl, Br oder F, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio oder Alkylthio steht, und R2 für keinen Liganden oder für gegebenenfalls substituiertes
25 Amin, Wasser, Alkohol, H2S, Thioalkohol oder für ein Isonitril steht.
Bevorzugt ist der optische Datenträger mit infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, insbesondere Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 750-800 nm, insbesondere 770-790 nm beschreibbar und lesbar.
Ebenfalls bevorzugt sind optische Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gege-
30 benenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen
Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 750 - 800 nm, insbesondere 770 - 790 nm, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtäbsorbierende Ver- • bindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Co(III)-Phthalocyanin verwendet wird, wobei das Co- Metallzentrum einen axialen Substituenten R1 und einen axialen koordinativ gebundenen Liganden R2 trägt, wobei R1 für CN, SCN, Halogen, Alkoxy, Aryloxy ., Arylthio oder Alkylthio steht und R2 für keinen Liganden oder für NR17R18R19, OR10Rπ, SR10Rnoder für ein Isonitrü der
Q_© Formel ICr=N — R steht, wobei die Substituenten die untenstehende Bedeutung besitzten.
Bevorzugt wird als lichtabsorbierende Verbindung ein Co-Phthalocyanin der Formel (I) eingesetzt
R1
Co Pc[R3] [ 4] [R5] [R6] (I),
! w x y z
R2
worin
CoPc für Kobalt-(III)-Phthalocyanin steht, wobei R^ ein axialer Substituent des Kobalts und R2 axialer, koordinativ gebundener Ligand des Kobalts ist, und die Reste R3 bis R6
Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin
R1 für CN, SCN, Halogen, Alkoxy, Aryloxy , Arylthio oder Alkylthio steht,
R2 für keinen Liganden oder für NR17R18R19, OR10Rπ, SR10Rnoder für ein Isonitrü der Formel
Θ © 1C=N—R steht,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio, SO3H, S02NR7R8, C02R12, CONR7R8, NH-COR12 oder einen Rest -(B)m-D stehen,
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Reihenfolge von
Brückengliedern B bedeutet mit m = 1 bis 10, vorzugsweise ist m = 1, 2, 3 oder 4, D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel
X1- CH=CH^Y3 (Red)
oder
Figure imgf000004_0001
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
χl und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" stehen,
Y1 für NR', O oder S steht, Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem , der C-Atome der
Figure imgf000004_0002
Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
R für Alkyl oder Aryl steht
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen' Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR7R8, insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder R10 und R11 gemeinsam mit dem O- oder S-Atom, an das sie gebunden sind, einen aromatischen, quasi-aromatischen, teil- oder perhydrierten heterocyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, stehen
R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht, R17, R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl oder NR17 R18 R19 für einen aromatischen, quasi-aromatischen, teil- oder perhydrierten heterocyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring stehen, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S.
Die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidono, Trialkylsüyl oder Triälkylsiloxy tragen. Die Alkyl- und Alkoxyreste können zusätzlich auch Arylreste tragen und die Arylreste können zusätzlich auch Alkyl- oder Alkoxyreste tragen. Die Alkyl- und Alkoxyreste können gesättigt, unge- sättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein. Benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin für die Reste R1 bis R8 und R, R', R" und R 9! bis R12 und R17 bis R19 :
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkyl" vorzugsweise Ci-Ciβ- Alkyl, insbesondere Cι-C6- Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cι-C6-Alkoxy substituiert sind;
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkoxy" vorzugsweise Ci-Cig-Alkoxy, insbesondere -Ce- Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano undoder Cι-C6- Alkyl substituiert sind;
Substituenten mit der Bezeichnung „Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8-Cycloalkyl, insbesondere C5 bis C<rCycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C]-C6- Alkyl substituiert sind.
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und oder Cι-C6-Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl,
Substituenten mit der Bedeutung „Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7- gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzfhiazolyl und Benzimidazolyl,
Substituenten mit der Bezeichnung „Aryl" vorzugsweise Cö-Cio-Aryl, insbesondere Phenyl oder Naphfhyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, C C6-Alkyl, C C6- Alkoxy, N02 und oder CN substituiert sind.
Bevorzugt werden Co-Phthalocyanine der Formel (I), worin
R1 für CN, SCN, Chlor, Fluor, Brom, Iod, Alkoxy oder Alkylthio steht
R2 für keinen Liganden oder für NR17R18R19, OR10Rπ, SR10Rπoder für ein Isonitrü der Formel
Q_θ IC=N—R steht,
R für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxy- ethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxy- phenyl, Isopropylphenyl, Trifluormethylphenyl, Benzyl oder Naphthyl steht,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxyethyl, 3- Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxy- phenyl, Isopropylphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Pro- pylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxyethylamino, Amino- propylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropyl- amino, Diethylaminoethylamino, Dibutylaminopropylamino, Morpholinopropylamino,
Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propylamino, Methoxyethylämino, Ethoxyethylamino, Methoxy-' propylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethylhexyloxy)- propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino,
Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3-Diethylaminopropyl)- amino, Bis(Diethylaminoethyl)amino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(morpholino- pfopyl)amino, Di(piperidinopropyl)ammo, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidono- propyl)amino, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino,
Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxyethoxy- ethyl)amino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di- (isopropyloxyisopropyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert. Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, 3-(2,4-Dimethyl)-pentoxy, Meth- oxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Efhoxypropyloxy, Methoxyethoxypro- pyloxy, 3-(2-Ethylhexyloxy)propyloxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropyltiiio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, PentylthiOj tert.-Amylthio, Phenyl, Methoxy- phenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, C02R12, CONR7Rs, NH-COR12, S03H, S02NR7R8, oder für einen Rest der Formel
Figure imgf000007_0001
worin
*— C-O— , -CH2-0- , *-C2H4-0- , *-CH(CH3)0-
O (B)m für
— C— OCH— oder — C— OC2H4 steht,
O O
wobei der Stern (*) die Anknüpfung mit dem 5 -Ring anzeigt,
M für ein Mn oder Fe steht,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
NR7R8 für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Iso- butylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methyl- phenylhexylamino, 2-Ethyl-l-hexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Mor- pholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropyl- amino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propylamino, Methoxyethylamino, Efhoxyethyl- amino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2- Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. Amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis- (aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3- Diethylaminopropyl)amino, Di(morpholinopropyl)amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di- (pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidonoprop3 )amino, Bis(3 -(Methyl-Hydroxyethyl- amino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropyl- amino, Diethoxypropylamino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)- propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Isopropylanüino oder Naphthylamino stehen oder NR7R8 für Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen,
R für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. -Butyl, Pentyl, tert- Amyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, p-Trifluormethyl- phenyl, Cyanophenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2- Indolyl steht,
NR17R18R19 für Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Iso- butylamin, tert. Butylamin, Pentylamin, tert. Amylamin, Benzylamin, Methylphenylhexyl- amin, 2-Ethyl-l-hexylamin, Hydroxyethylamin, Aminopropylamin, Aminoethylamin, 3-
Dimethylaminopropylamin, 3-Diethylaminopropylamin, Morpholinopropylamin, Piperidi- nopropylamin, Pyrrolidinopropylamin, Pyrrolidonopropylamin, 3-(Mefhyl-Hydroxyethyl- amino)propylamin, Methoxyethylamin, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamin, Ethoxy- propylamin, Methoxyethoxypropylamin, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamin, Isopropyloxy- isopropylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Dibutyl- amin, Diisobutylamin, Di-tert. butylamin, Dipentylamin, Di-tert. Amylamin, Bis(2-Ethyl- hexyl)amin, Dihydroxyethylamin, Bis(aminopropyl)amin, Bis(aminoethyl)amin, Bis(3-Di- methylaminopropyl)amin, Bis(3-Diethylaminopropyl)amin, Di(morpholinopropyl)amin, ' Di(piperidinopropyl)amin, Di(pyrrolidinopropyl)amin, Di(pyrrolidonopropyl)amin, Bis(3- (Methyl-Hydroxyethylamino)propyl)amin, Dimethoxyethylamin, Diethoxyethylamin, Di- methoxypropylamin, Diethoxypropylamin, Di(methoxyethoxypropyl)amin, Bis(3-(2- Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)amin, Trimethylamin, Triethyl- amin, Tripropylamin, Triisopropylamin, Tributylamin, Triisobutylamin, Tri-tert. butylamin, Tripentylamin, Tri-tert. Amylamin, Tris(2-Ethylhexyl)amin, Trihydroxyethylamin, Tris(aminopropyl)amin, Tris(aminoethyl)amin, Tris(3-Dimethylaminopropyl)amin, Tris-
(3-Diethylaminopropyl)amin, Tri(morpholinopropyl)amin, Tri(piperidinopropyl)amin, Tri(pyπOlidinopropyl)amin,Tri(pyrrolidonopropyl)amin, Tris(3-(Methyl-Hydroxyethyl- amino)propyl)amin, Trimethoxyethylamin, Triethoxyethylamin, Trimethoxypropylamin, Triethoxypropylamin, Tri(methoxyethoxypropyl)amin, Tris(3 -(2-Ethylhexyloxy)propyl)- amin, Tri(isopropyloxyisopropyl)amin, Anilin, p-Toluidin, p-tert. Butylanilin, p- Anisidin, Isopropylanilin, Naphthylamin Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Chinolin, Pyrrolidin, Piperidin,' Piperazin oder Morpholin stehen,
OR10Rn für Wasser, Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, tert. Butanol, Pentanol, tert. Amylalkohol, 3-(2,4-Dimethyl)-pentanol, Methoxyethanol, Ethoxyethanol, Methoxypropanol, Ethoxypropanol, Methoxyethoxypropanol, 3-(2-Ethylhexyloxy)- propanol, Diacetonalkohol, Phenol, Tetrahydrofuran, Furan oder Oxazol stehen
SR10Rπ für Schwefelwasserstoff, Methylthiol, Ethylthiol, Propylthiol, Isopropylthiol, Butylthiol, Isobutylthiol, tert. Butylthiol, Pentylthiol, tert. Amylthiol, 3-(2,4-Dimethyl)-pentylthiol,
Methoxyethylthiol, Ethoxyethylthiol, Methoxypropylthiol, Ethoxypropylthiol, Methoxy- ethoxypropylthiol, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylthiol, Diacetonathiol, Thiophenol, Tetra- hydrothiofuran, Thiofuran oder Oxathiazol stehen
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Mo holino, Piperidino, Pyrrolidino, Trialkylsilyl, Trialkylsüoxy oder Phenyl fragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder süyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam, eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
Unter Redoxsystemen im Rahmen dieser Anmeldung werden insbesondere die in der Angew. Chem. 1978, S. 927 und in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, S. 1 (1980), beschriebenen Redoxystemen verstanden.
Bevorzugt sind p-Phenylendiamine, Phenothiazine, Dihydrophenazine, Bipyridinumsalze (Viologene), Chinodimethane.
Bevorzugt sind dies Co-Phfhalocyanine der Formel (I), worin die Summe aus w, x, y und z größer Null ist, vorzugsweise eine Zahl von 1 bis 12 bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Ia R1
Co Pc (SO2NR7R8)a (Halogen), (Alkoxy)c
I
R2 ' R • . (Ia),
worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für Cι-C8-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist, und a eine Zahl von 0 bis 4, b eine. Zahl von 0 bis 10, c eine Zahl von 0 bis 8 bedeutet, wobei die Summe aus a, b und c < 12 ist und
Rl, RA R7, R8, und CoPc die obige Bedeutung besitzen.
Die Erfindung betrifft weiterhin Verbindungen der Formel (la), worin die jeweiligen Substituenten die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (la), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man gegebenenfalls substituentes Co-Phthalocyanin oxidiert, anschließend mit KatCN, KatSCN, Kathalogenid, Katalkoxy oder Katalkylthio umsetzt und gegebenenfalls weiter mit NR17R18R19, OR10Rπ, SR10Rπoder einem Isonitrü der Formel
Q_©
IC— N — R bei einer Temperatur von 30-100°C, insbesondere bei 40-70°C, umsetzt
wobei
R17, R18, R19, R10, R11, und R die obige Bedeutung besitzen und
Kat für Lithiumkation, Natriumkation, Kaliumkation, Tefrabutylammoniumkation, Tetra- propylammoniumkation, Tetraethylammoniumkation, Tetramethylammoniumkation, Triethyloxoniumkation, Triphenylcarbonikumkation, ' Diphenyliodoniumkation, N-Ethylpyridiniumkation oder Ferrocenkation steht.
Bevorzugt erfolgt die Einführung der axialen Substituenten unter oxidativen Bedingungen, z.B.
Chlor oder Luft, vorzugsweise Luft, im Falle von Luft in Gegenwart von überschüssigem KatCN,
KatSCN, Katalkoxy oder Katalkylthio und die optionale Einföhrung der weiteren axialen
Q © Liganden mit NR17R18R19, OR10Rn, SR10Rπoder einem Isonitrü der Formel IC≡N— R bei einer Temperatur von 20-80°C, insbesondere bei 40-60°C. Die Erfindung betrifft weiterhin -Mischungen, enthaltend wenigstens 1-50 Gew.%, vorzugsweise mehr als 80 Gew.%, insbesondere mehr als 90 Gew.% eines Co(III)-Phfhalocyanin der Formel I mit einem axialen' Substituenten R1, und einem axialen Liganden R2, wobei R1 für CN, SCN, Halogen, Alkoxy, Aryloxy , Arylthio oder Alkylthio steht, und
R2 für keinen Liganden oder für NR17RI8R19, OR10Rn, SR10Rπoder für ein Isonitrü der
Θ_© Formel IC=N—R steht.
Bevorzugt ist ein weiterer Teil der Mischung ein von der Formel I verschiedenes Phthalocyanin. Insbesondere ist dies ein Phthalocyanin der Formel II.
R1
Co ,oΘ PPCcΓ[RR33]I [R4] [R5] [R6] KatΘ w
1 1
R1
(II)
wobei R , RA R4, R5, R6 W, X, y, z und CoPc die obige Bedeutung besitzen und
Kat+ für Lithiumkation, Natriumkation, Kaliumkation, Tefrabutylammoniumkation, Tetra- propylärnmoniumkation, Tetraethylammoniumkation, Teframethylammoniumkation, Tri- ethyloxoniumkation, Triphenylcarbonikumkation, Diphenyliodoniumkation, N-Ethyl- pyridiniumkation oder Ferrocenkation steht.
Besonders bevorzugt besitzt die Mischung 0 bis 50 Gew.% des Farbstoffes der Formel (II), insbesondere 0 bis 20% vorzugsweise weniger als 10 Gew.%.
Besonders bevorzugt stellen mehr als 95 Gew.%, insbesondere mehr als 98 Gew.% der Mischung die beiden Farbstoffe I und II.
Besonders bevorzugt enthält die mit Licht beschreibbare Informationsschicht als lichtabsorbiende Verbindungen neben einer wie oben beschriebenen Co(III)-Phthalocyanin- Verbindung, insbesondere eine der Formel I zusätzlich noch wenigstens ein anderes gegebenenfalls substituiertes Phthalocyanin mit oder ohne Zentralatom. Als Zentralatom kommt dafür beispielsweise eines aus der Gruppe Si, Zn, AI, Cu, Pd, Pt, Au und Ag, insbesondere Cu und Pd in Frage.
Die Erfindung betrifft auch Mischungen enthaltend:
a) ein Co(III)-Phthalocyanin der Formel I mit einem axialen Substituenten R1, und einem axialen Liganden R2, b) ein von a) verschiedenes Phthalocyanin, insbesondere ein von Co-freies Phthalocyaiiin
Für die Komponenten a) und b) kommen bevorzugt die jeweils oben angegebenen bevorzugten Ausftibrungsformen in Frage.
Besonders bevorzugt sind als Komponente b) beispielsweise die aus DE-A 19 925 712 bekannten sulfonamidsubstituierten Cu-Phthalocyanine. Besonders bevorzugt sind solche der Formel EU
Figure imgf000012_0001
worin
CuPc für einen Kupferphthalocyanin-Rest steht,
A für ein gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C2-C6-Alkylen wie z.B .. Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen steht,
R9 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Cι-C6- Alkyl wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, insbesondere für substituiertes Ci-Ce-Hydroxyalkyl sowie für un- substituiertes C C6- Alkyl stehen,
oder R9 und R13 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Hetero- atom, z.B. S, N oder O enthält,
x für 2,0 bis 4,0 steht,
y für 0 bis 1,5 steht und
die Summe von x und y 2,0 bis 4,0, bevorzugt 2,5 bis 4,0 beträgt.
Besonders bevorzugt eignen sich als- Mischungskomponente c) solche Verbindungen der Formel (III), die der Formel (Iüa) entsprechen
CuPc - [Sθ2NH-CH2CH2CH2N(CH2)3 (Hla),
worin CuPc Kupfer-Phthalocyanin bedeutet.
Als weitere bevorzugte zusätzliche lichtabsorbierende Verbindungen eignen sich die Sulfonamid- bzw. Amido-substituierten Phthalocyanine wie sie beispielsweise aus EP-A-519 395 bekannt sind.
Bevorzugt beträgt im Falle von Mischungen verschiedener lichtabsorbierender Verbindungen der Anteil der Verbindungen der Formel (I) davon 10 bis 90 Gew.-%.
Besonders bevorzugt ist eine Mischung der Formeln (I) und (III) in einem Gewichtsverhältnis von 10:90 bis 90:10, bevorzugt 20:80 bis 80:20, besonders bevorzugt von 40:60 bis 60:40.
' Die Informationsschicht kann neben der lichtabsorbierenden Verbindung noch Binder, Netzmittel, . Stabilisatoren, Verdünner und Sensibüisatoren sowie weitere Bestandteile enthalten.
Die Substrate können aus optisch transparenten Kunststoffen hergestellt sein, die, wenn notwendig, eine Oberflächenbehandlung erfahren haben. Bevorzugte Kunststoffe sind Polycarbonate und Polyacrylate, sowie Polycycloolefine oder Polyolefine.
Die Reflektionsschicht kann aus jedem Metall bzw. Metallegierung, die üblicherweise für beschreibbare optische Datenträger benutzt werden, hergestellt sein. Geeignete Metalle bzw. Metallegierungen können aufgedampft und gesputtert werden und enthalten z.B. Gold, Silber, Kupfer, Aluminium und deren Legierungen untereinander oder mit anderen Metallen.
Die mögliche Schutzschicht über der Reflektionsschicht kann aus UV-härtendenen Acrylaten bestehen.
Eine mögliche Zwischenschicht, die die Reflektionsschicht beispielsweise vor Oxidation schützt, kann ebenfalls vorhanden sein.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen optischen Datenspeicher, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Co(IH)-Phthalocyanin, wobei das Co- Metallzentrum einen axialen Substituenten R und einen axialen koordiniert gebundenen Liganden R2 trägt, wobei R* für CN, SCN, Halogen, insbesondere Cl, Br oder F, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio oder Alkylthio steht, und R2 für keinen Liganden oder für gegebenenfalls substituiertes Amin, Wasser, Alkohol, H2S, Thioalkohol oder für ein Isonitrü steht, als lichtabsorbierende Verbindung auf das Substrat des optischen Datenträgers aufträgt.
Bevorzugt ist ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen optischen Datenträger, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein transparentes Substrat, die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit wenigstens einem Co-Phthalocyaninkomplex der Formel I, gegebenenfalls in Kombination mit anderen lichtabsorbierenden Verbindungen, insbesondere solche der Komponente b), geeigneten Bindern, Additiven und Lösungsmitteln aufbringt und weiter gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weiteren Zwischen- schichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
Die Beschichtung des Substrates mit der lichtabsorbierenden Verbindung der Formel I gegebenenfalls in Kombination mit weiteren Farbstoffen, Bindern und/oder Lösungsmitteln erfolgt vorzugsweise durch Spin Coating oder Sputtern.
Für das Coating wird die lichtabsorbierende Verbindung insbesondere die der Formel I vorzugs- weise mit oder ohne Additive in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch gelöst, so dass die Verbindung, insbesondere die der Formel I 100 oder weniger, beispielsweise 10 bis 20 Gewichtsanteile auf 100 Gewichtsanteile Lösungsmittel ausmacht. Die beschreibbare Informationsschicht wird danach vorzugsweise bei reduziertem Druck durch Sputtern oder Aufdampfen metallisiert (Reflexionsschicht) und eventuell anschließend mit einem Schutzlack (Schutzschicht) oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versehen. Mehrschichtige Anordnungen mit teiltransparenter Reflektionsschicht sind auch möglich.
Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische für das Beschichten der lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel I oder ihrer Mischungen mit Additiven und/oder Bindemitteln sowie anderen lichtabsorbierenden Verbindungen werden einerseits nach ihrem Lösungsvermögen für die lichtabsorbierende Verbindung, insbesondere die der Formel I.und die anderen Zusätze und andererseits nach einem minimalen Einfluss auf das Substrat ausgewählt. Geeignete Lösungsmittel, die einen geringen Einfluss auf das Substrat haben, sind beispielsweise Alkohole, Ether, Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Alkoxyalkohole, Ketone. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Methanol, Ethanol, Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Butanol, insbe- sondere 1 -Butanol, Nonanol, insbesondere 1-Nonanol, Diacetonalkohol, Benzylalkohol, Tetra- chloroethan, Dichlormethan, Diethylether, Dipropylether, Dibutylether, Methyl-tert.-butylether, Methoxyethanol, Ethoxyethanol, l-Methyl-2-propanol, Methylethylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-2- pentanon, Hexan, Cyclohexan, Ethylcyclohexan, Octan, Benzol, Toluol, Xylol. Bevorzugte Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe und Alkohole, da sie den geringsten Einfluss auf das Substrat ausüben. Besonders bevorzugt sind Propanol, 2,2,3, 3-Tetrafluorpropanol, Butanol und Mischungen von diesen Alkoholen mit Diacetonalkohol oder Nonanol, insbesondere 1 -Nonanol, besonders bevorzugt Propanol/Diacetonalkohol 80-100%/0-20%. Geeignete Additive für die beschreibbare Informationsschicht sind Stabilisatoren, Netzmittel, Binder, Verdünner und Sensibilisatoren.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische' Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u.a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid' und Süiciumnitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.
Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 1): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
- ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutz- schicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare
Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht be- schreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind. ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 2): ein Vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15). -
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaüfbau auf (vgl. Fig. 3): ein vorzugsweise transparentes Substrat (21), eine Informationsschicht (22), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (23), eine Schutzschicht (24).
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht, insbesondere infrarotem Laserlicht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
Beispiele:
Die folgenden präparativen Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe.
Beispiel 1
113 g Tetra-(2,4-dimethyl-3-pentoxy)-kobaltphthalocyanin (Isomerengemisch) werden mit 15.63 g KCN in 1 1 NMP über Nacht bei Raumtemperatur (RT) verrührt. Dann werden 162 g Silica Gel zugegeben, lh nachgerührt und abgesaugt. Die NMP-Lösung wird langsam in eine Mischung von 810 g NaCl mit 2.5 1 Wasser und Eis getropft. Nach 2 h Rühren bei RT wird abgesaugt und die Paste 1 h bei 40°C in Wasser/Methanol 1 : 1 ausgerührt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und bei 30°C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 100.6 g Farbstoff der Formel:
Figure imgf000017_0001
Isomerengemisch λmax 708 nm (NMP)
Beispiel 2
80 g Tetra-(2,4-dimethyl-3-pentoxy)-kobaltphthalocyanin (Isomerengemisch) werden mit 14.6 g KCN in 800 ml Propanol unter Durchleiten von Luft über Nacht bei RT verrührt. Dann werden 162 g Silica Gel zugegeben, lh nachgerührt und abgesaugt. Die Propanol-Lösung wird mit 320 ml NMP versetzt, das Propanol wird abdestilliert und die verbleibende NMP-Lösung langsam in eine Mischung von 150 g NaCl mit 1.5 1 Wasser und Eis getropft. Nach 1 h Rühren bei RT wird abgesaugt und die Paste 1 1 Wasser/Methanol lgewaschen. Die Paste wird in 1 1 Wasser ausge- rührt, erneut abgesaugt und bei 40°C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 60.6 g Farbstoff der Formel:
Figure imgf000018_0001
Isomerengemisch λmax 707 nm (NMP)
Beispiel 3
120 g Tetra-(2-ethylhexoxy)-kobältphthalocyanin (Isomerengemisch) werden mit 15 g KCN in 1 1 NMP bei RT verrührt. Dann werden 162 g Silica Gel zugegeben, lh nachgerührt und abgesaugt. Die NMP-Lösung wird langsam in eine Mischung von 6500 g NaCl mit 2 1 Wasser und Eis getropft. Nach 2 ti bei RT wird abgesaugt und die Paste 1 h bei 40°C in Wasser/Methanol 1 : 1 ausgerührt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und bei 30°C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 105 g Farbstoff der Formel:
Figure imgf000019_0001
Isomerengemisch λmax 705 nm (NMP)
Beispiel 4 (Beispiel für CD-R-Dye)
Bei Raumtemperatur wurde der Farbstoff aus Beispiel 2 in Lösung gebracht. Die Lösungskonzentration betrug 20 g Farbstoff pro Liter Lösungsmittel. Das Lösungsmittel bestand dabei aus 97 Masse-% 1 -Propanol und 3 Masse-% 1 -Nonanol. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat-Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk entsprachen denen, die üblicherweise für CD-R verwendet werden. Die Groove-Tiefe und -Breite betrugen 200 nm bzw. 730 nm. Die Disk mit der Farbschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Silber bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels UV- Lampe ausgehärtet.
Die so fertiggestellte Disk wurde in einem CD-R Testlaufwerk (Plustec OMT 2000x4), das einen Diodenlaser der Wellenlänge λ = 787 nm besitzt, vermessen. Dabei wurde besonderes Augenmerk auf das Spurfolge-Signal PPb und die Reflektivität im Groove Rgb gelegt, da diese beiden Signale entscheidend sind, damit die Disk in einem Brenner überhaupt angenommen wird. Man erhielt dafür folgende Messwerte: PPb = 0,089; Rgb = 0,754. Beispiel 5 -10
Analog zu Beispiel 4 wurden folgende Disks präpariert und vermessen:
Figure imgf000020_0001

Claims

Patentansprfiche
1. Optische Datenträger, die in ihrer Informationsschicht wenigstens eine lichtabsorbierende Verbindung enthalten die ein Co(iπ)-Phthalocyanin ist, wobei das Co-Metallzentrum einen axialen Substituenten R* und einen axialen koordinativ gebundenen Liganden R2 trägt, wobei R* für CN, SCN, Halogen, insbesondere Cl, Br oder F, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio oder Alkylthio steht, und R2 für keinen Liganden oder für gegebenenfalls substituiertes Amin, Wasser, Alkohol, H2S, Thioalkohol oder für ein Isonitrü steht.
2. Optischer Datenträger enthaltend als lichtabsorbierende Verbindung ein Phthalocyanin der allgemeinen Formel I
R1
Co Pc[R3] [R4] [ 5] [R6] I w x y z
1 9
R
worin
CoPc für Kobalt-(IÜ)-Phthalocyanin steht,, wobei R^ ein axialer Substituent und R2 axialer koordinativ gebundener Ligand, und die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin
R1 für CN, SCN, Halogen, Alkoxy, Aryloxy , Arylthio oder Alkylthio steht,
R2 für keinen Liganden oder für NR17R1SR19, OR10Rπ, SR10Rπoder für ein Isonitrü o_© der Formel IC=N— R steht,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Aryl, Alkyl- amino, Dialkylamino, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio, Alkylthio, S03H, S02NR7R8 C02R12, CONR7R8, NH-CORI2 oder einen Rest -(B)m-D stehen,
B ' ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Kombination von Brückengliedern B bedeutet und m für 1 bis 10 steht, vorzugsweise ist m = 1,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel X^CH^CH^Y1- (Red)
oder
Figure imgf000022_0001
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
X1 und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" steht,
Y1 für NR', O oder S steht,
Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem der C-Atome der
Figure imgf000022_0002
Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
R für Alkyl oder Aryl steht
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S,' wobei NR7R8 insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, und
R10und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder R10 undR11 gemeinsam mit dem O- oder S-Atom, an das sie gebunden sind, einen aromatischen, quasi-aromatischen, teil- oder perhydrierten heterocyclischen 5-, 6- oder 7- gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, stehen
R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht R17, R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl oder NR17 R18 R19 für einen aromatischen, quasi-aromatischen, teil- oder perhydrierten heterocyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring stehen, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein Co-Phthalocyanin der Formel I ent- • halten ist, worin für die Reste R1 bis R8, R, R', R", R10 bis R12und R17 bis R19:
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkyl" -Cie-Alkyl, insbesondere Cι-C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C C6-Alkoxy substituiert sind,
die Substituenten mit der Bezeichnung „Alkoxy" Cι-Cι6-Alkoxy, insbesondere Cι-C6- Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Cι-C6- Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung „Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8-Cycloalkyl, insbesondere C5 bis Cβ-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie
Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C C6-Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C Cg-Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl,
Substituenten mit der Bedeutung „Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl,
die Substituenten mit der Bezeichnung „Aryl" Cö-Cio-Ary!, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cö-Alkoxy, N02 und/oder CN substituiert sind.
4. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Co-Phthalo- cyanin der Formel la entspricht R1
Co Pc (S02NR7R8)a (Halogen), (Alkoxy)c
FT (la)
worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für Cι-C8-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist, und a eine Zahl • von 0 bis 4, b eine Zahl von 0 bis 10, c eine Zahl von 0 bis 8 bedeutet, wobei die Summe aus a, b und c < 12 ist und
R1, R2, R7, R8, und CoPc die in Spruch 2 angegebene Bedeutung besitzen.
5. Optische Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein Co-Phthalocyanin der Formel I ent- halten ist, worin
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxy- ethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butyl- phenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, ' Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutyl- amino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methyl- phenylhexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Diethylaminoethyl- amino, Dibuxylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropyl- amino, Pyrrolidinoprppylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxy- ethylamino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxy- propylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethylhexyl- oxy)propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutyl- amino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethyl- hexyl)amino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethyl- aminopropyl)amino, Bis(3-diethylaminopropyl)amino, Bis(diethylaminoethyl)- amino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(morpholinopropyl)amino, Di(piperidino- propyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3- (methyl-hydroxyethylamino)propyl)amino, Di ethoxyethylamino, Diethoxyethyl- amino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxyethoxyethyl)- amino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino,
Di(isopropyloxyisoproρyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert.- Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy,
Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxypropyloxy,
3-(2-Ethylhexyloxy)propyloxy, Phenyl, Methylthio, Ethylthio, 'Propylthio, Iso-
- propylthio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.-Amylthio,
Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, C02R12, CONR7R8, NH-COR12, S03H, S02NR7R8 oder für einen Rest der Formel
Figure imgf000025_0001
worin
ür — C— 0 — » -CH2-0- , -C2H4-0- , -CH(CH3)0. II 0
(B) m
*— C — OCHr- oder — C — 0C2H4 steht, II 2
0 o
wobei der Stern (*), die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
NR7R8 für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-l-hexylamino, Hydroxyethylamino, Amino- propylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylamino- propylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidino- propylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3 -(Methyl-Hydroxyethylamino)propyl- amino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxy- propylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diiso- propylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentyl- amino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis- (aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-dimethylaminopropyl)amino, Bis(3-diethylaminopropyl)amino, Di(morpholinopropyl)amino, Di(piperidino- propyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3- (Methyl-Hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxy- ethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(mefhoxyethoxy- propyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)- amino, Anilino, p-Toluidmo, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Isopropylanüino, Naphthylamino stehen oder NR7R8 stehen, insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. -Butyl, Pentyl, tert.-Arnyl, Phenyl, p-tert. -Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyanophenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht,
NR17R18R19 für Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Isobutylamin, tert. Butylamin, Pentylamin, tert. Amylamin, Benzylamin, Methylphenylhexylamin, 2-Ethyl-l-hexylamin, Hydroxyethylamin, Aminopropyl- arnin, Aminoethylamin, 3-Dimethylaminopropylamin, 3-Diethylaminopropylamin, Mo holinopropylamin, Piperidinopropylamin, Pyrrolidinopropylamin, Pyrroli- donopropylamin, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propylamin, Methoxyethylamin,
Ethoxyethylamino, Methoxypropylamin, Ethoxypropylamin, Methoxyethoxy- propylamin, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamin, Isopropyloxyisopropylamin, Di- methylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Dibutylamin, Diiso- butylamin, Di-tert. butylamin, Dipentylamin, Di-tert. Amylamin, Bis(2-Ethyl- hexyl)amin, Dihydroxyethylamin, Bis(aminopropyl)amin, Bis(aminoethyl)amin,
Bis(3-Dimethylaminopropyl)amin, Bis(3-Diethylaminopropyl)amin, Di(morpho- linopropyl)amin, Di(pιperidinopropyl)amin, Di(pyrrolidinopropyl)amin, Di- (pyrrolidonopropyl)amin, Bis(3 -(Methyl-Hydroxyethylamino)propyl)amin, Di- methoxyethylamin, Diethoxyethylamin, Dimethoxypropylamin, Diethoxypropyl- amin, Di(methoxyethoxypropyl)amin, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di-
(isopropyloxyisopropyl)amin, Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tri- isopropylamin, Tributylamin, Triisobutylamin, Tri-tert. butylamin, Tripentylamin, Tri-tert. Amylamin, Tris(2-Ethylhexyl)amin, Trihydroxyethylamin, Tris(amino- propyl)amin, Tris(aminoethyl)amin, Tris(3-Dimethylaminopropyl)amin, Tris(3- Diethylaminopropyl)amin, Tri(morpholinopropyl)amin, Tri(piperidinopropyl)- amin, Tri(pyτrolidinopropyl)amin,Tri(pyrrolidonopropyl)amin, Tris(3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propyl)amin, Trimethoxyethylamin, Triethoxyethylamin, Trimethoxypropylamin, Triethoxypropylamin, Tri(methoxyethoxypropyl)amin, Tris(3r(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Tri(isopropyloxyisopropyl)amin, Anilin, p-Toluidin, p-tert. Butylanilin, p- Anisidin, Isopropylanilin, Naphthylamin Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Chinolin, Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin oder Morpholin stehen,
OR10Rn für Wasser, Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, tert. Butanol, PentanoL tert. Amylalkohol, 3-(2,4-Dimethyl)-pentanol, Methoxyethanol,
Ethoxyethanol, Methoxypropanol, Ethoxypropanol, MethoxyethoXypropanol, 3-
(2-Ethylhexyloxy)propanol, Diacetonalkohol, Phenol, Tetrahydrofuran, Furan oder
Oxazol stehen
SR10Rπ für Schwefelwasserstoff, Methylthiol, Ethylthiol, Prόpylthiol, Isopropylthiol, Butylthiol, Isobutylthiol, tert. Butylthiol, Pentylthiol, tert. Amylthiol, 3-(2,4-
Dimethyl)-pentylthiol, Methoxyethylthiol, Ethoxyethylthiol, Methoxypropylthiol, Ethoxypropylthiol, Methoxyethoxypropylthiol, 3 -(2-Ethylhexyloxy)propylthiol, Diacetonathiol, Thiophenol, Tetrahydrothiofuran, Thiofuran oder Oxathiazol stehen
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Trialkylsüyl, Trialkylsüoxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder süyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
6. Optische Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht be- schreibbare Informationsschicht zusätzlich ein von (I) verschiedenes metallhaltiges oder metallfreies Phthalocyanin enthält, wobei das Zentralatom ausgewählt wird aus den Gruppen: Si, Zn, AI, Cu, Pd, Pt, Au und Ag, insbesondere Cu oder Pd.
7. Optische Datenträger mit einer beschriebenen Informationsschicht, erhältlich dadurch, dass der optische Datenträger gemäß Anspruch 1 mit Licht einer Wellenlänge von 700 bis 830 nm, vorzugsweise von 750 - 800 nm, beschrieben wurde.
8. Ein Verfahren zur Herstellung der optischen Datenspeicher gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Co(III)-Phthalocyanin, wobei das Co-Metallzentrum einen axialen Substituenten R1 und einen axialen koordiniert gebundenen Liganden R2 trägt, wobei R1 für CN, SCN, Halogen, insbesondere Cl, B oder F, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio oder Alkylthio steht, und R2 für keinen Liganden oder für gegebenenfalls substituiertes Amin, Wasser, Alkohol, H2S, Thioalkohol oder für ein Isonitrü steht, als licht- absorbierende Verbindung auf das Substrat des optischen Datenträgers aufträgt.
9. Verwendung von Co-Phthalocyaninen der Formel (I) als lichtabsorbierende Verbindungen in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht von optischen Datenspeichern.
10. Verbindungen der Formel la
R1
Co Pc (SO2NR7R8)a (Halogen), (Alkoxy)c
FT (la)
worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für Ci-Cg-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist, und a eine Zahl von 0 bis 4, b eine Zahl von 0 bis 10, c eine Zahl von 0 bis 8 bedeutet, wobei die Summe aus a, b und c < 12 ist und
R1, R2, R7, R8 und CoPc die die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen.
11. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man gegebenenfalls substituentes Co-Phthalocyanin der Formel (üa)
CoPC (S02NR7R8)a(Halogen) (Alkoxy)c (Ha)
oxidiert, anschließend mit KatCN, KatSCN, Kathalogenid , Katalkoxy oder Katalkylthio umsetzt und gegebenenfalls weiter mit NR17R1SR19, OR10Rπ, SR10Rnoder einem Isonitrü Q © der Formel IC≡N— R bei 30-100°C umsetzt R17, R18, R19, R10, Rπ, und R die in
Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen und Kat für Lithiumkation, Natriumkation, Kaliumkation, Tetiabutylanπnoniumkation, Tefrapropylammoniumkation, Tetraethyl- arnmoniumkation, Tettamethylarnmoniumkation, Triethyloxoniumkation, Triphenyl- carbonikumkation, Diphenyliodoniumkation, N-Ethylpyridiniumkation oder Ferrocen- kation steht.
12. Mischungen enthaltend
a) ein Co(IH)-Phthalocyanin der Formel I mit einem axialen Substituenten R1, und einem axialen Liganden R2,
c) ein von a) verschiedenes Phthalocyanin, der Formel LT
R1
CoΘ Pc[R3] [R4] [ 5] [R6] KatΘ I w x y z
R1 R CD)
wobei R , RA R4, R5, R6 W, X, y, z und CoPc die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen und
Kat+ für Lithiumkation, Natriumkation, Kaliumkation, Tettabutylarnmoniumkation, . Tetrapropylammoniumkation, Tetraethylammoniumkation, Tetramethylammoniumkation, Triethyloxoniumkation, Triphenylcarbonikumkation, Diphenyliodoniumkation, N-Ethylpyridiniumkation oder Ferrocenkation steht,
13. Mischung enthaltend wenigstens 50 Gew.% eines Co(HI)-Phthalocyanins der Formel I mit einem axialen Substituenten R1 und einem koordinativ gebundenen Liganden R2, wobei R1 und R2 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen.
14. Lösungen enthaltend Farbstoffe der Formel (I) mit. einem axialen Substituenten R1 und einem koordinativ gebundenem Liganden R2, wobei R1 und R2 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen oder enthaltend Mischungen nach Anspruch 12, die als Lösungsmittel Propanol, 2,-2,3,3-Tetrafluorpropanol, Butanol insbesondere 1-Butanol oder Mischungen dieser mit Diacetonalkohol oder Nonanol, insbesondere 1 -Nonanol enthalten, vorzugsweise 80 - 100 Gew.-% Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol und oder Butanol und 0 - 20 Gew.-% Diacetonalkohol oder Nonanol, jeweils bezogen auf den Gesamtlösungsmittelgehalt.
15. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung in Form einer Lösung mittels Spincoating auf das Substrat aufgetragen wird, wobei als Lösungsmittel Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Butanol, insbesondere 1- Butanol oder Mischungen dieser mit Diacetonalkohol oder Nonanol, insbesondere 1- Nonanol enthalten, vorzugsweise 80-100 Gew.-% Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol und/oder Butanol und 0-20 Gew.-% Diacetonalkohol oder Nonanol, jeweils bezogen auf den Gesamtlösungsmittelgehalt verwendet wird.
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