DE10148106A1 - Optische Datenspeicher enthaltend ein axial substituiertes Co-Phthalocyanin in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht - Google Patents

Optische Datenspeicher enthaltend ein axial substituiertes Co-Phthalocyanin in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht

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Karin Hassenrueck
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Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
Rainer Hagen
Rafael Oser
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Abstract

Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 750-800 nm, insbesondere 770-790 nm, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Co(III)-Phthalocyanin verwendet wird, wobei das Co-Metallzentrum zwei axiale Substituenten R·1· und R·2· trägt, die unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von axial substituiertem Co- Phthalocyanin als lichtabsorbierende Verbindung in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, optische Datenträger sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum. Dabei stellt die lichtabsorbierende Verbindung der Informationsschicht eine wesentliche Komponente des optischen Datenträgers dar, an die entsprechend hohe und vielfältige Anforderungen gestellt werden. Entsprechend aufwendig gestaltet sich nicht selten die Herstellung solcher Verbindungen (vgl. WO-A-00/09522).
  • Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung eines einfach zu synthetisierenden Phthalocyaninfarbstoffs, der die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, hohe Schreibempfindlichkeit, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung als lichtabsorbierende Verbindung in der als Informationsschicht eines einmal beschreibbaren optischen Datenträgers (vornehmlich CD-R) erfüllt.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass axial substituierte Co-Phthalocyanine für den genannten Zweck gut geeignet sind.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 750-800 nm, insbesondere 770-790 nm, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Co(III)-Phthalocyanin verwendet wird, wobei das Co-Metallzentrum zwei axiale Substituenten R1 und R2 trägt, die unabhängig von einander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen.
  • Bevorzugt wird als lichtabsorbierende Verbindung ein Co-Phthalocyanin der Formel (I) eingesetzt


    worin
    CoPc für Kobalt-(III)-Phthalocyanin steht, wobei R1 und R2 axiale Reste des Kobalts sind, und die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin
    R1 und R2 unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen,
    R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio, SO3H, SO2NR7R8, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12 oder einen Rest -(B)m-D stehen,
    B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Reihenfolge von Brückengliedern B bedeutet mit m = 1 bis 10, vorzugsweise ist m = 1, 2, 3 oder 4,
    D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel


    oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
    X1 und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" stehen,
    Y1 für NR', O oder S steht, Y2 für NR' steht,
    n für 1 bis 10 steht und
    R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem der C- Atome der


    Kette bilden,
    w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w + x + y + z ≤ 12 sind,
    R7 und R8 unabhängig voneinander für Alkylamino, Hydroxyalkylamino, Dialkylamino, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7- gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR7R8, insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
    R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht,
    Kat+ für ein Kation steht, insbesondere für ein Alkalikation, Ammoniumkation, Trialkylammoniumkation, Trialkyloxoniumkation, Triphenylcarboniumkation, Diphenyliodoniumkation, N-Alkyl-pyridiniumkation oder für ein Metallocenkation steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt.
  • Die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen. Die Alkyl- und Alkoxyreste können gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein. Benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin für die Reste R1 bis R8 und R, R', R" und R12:
    Substituenten mit der Bezeichnung "Alkyl" vorzugsweise C1-C16-Alkyl, insbesondere C1-C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkoxy substituiert sind;
    Substituenten mit der Bezeichnung "Alkoxy" vorzugsweise C1-C16-Alkoxy, insbesondere C1-C6-Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind;
    Substituenten mit der Bezeichnung "Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8-Cycloalkyl, insbesondere C5 bis C6-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind.
    Substituenten mit der Bezeichnung "Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl,
    Substituenten mit der Bedeutung "Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl,
    Die Substituenten mit der Bezeichnung "Aryl" vorzugsweise C6-C10-Aryl, insbesondere Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, NO2 und/oder CN substituiert sind.
  • Bevorzugt werden Co-Phthalocyanine der Formel (I), worin
    R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxyethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Diethylaminoethylamino, Dibutylaminpropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert.butylamino, Dipentylamino, Di-tert.amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3-Diethylaminopropyl)amino, Bis- (Diethylaminoethyl)amino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(morpholinopropyl)amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di- (pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Di- ethoxypropylamino, Di(methoxyethoxyethyl)amino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert. Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxypropyloxy, 3-(2-Ethylhexyloxy)propyloxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.- Amylthio, Phenyl, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H, SO2NR7R8, oder für einen Rest der Formel


    worin


    wobei der Stern (*) die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt,
    M für ein Mn oder Fe steht,
    w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w + x + y + z ≤ 12 sind,
    Kat+ für Lithiumkation, Natriumkation, Kaliumkation, Tetrabutylammoniumkation, Tetrapropylammoniumkation, Tetraethylammoniumkation, Tetramethylammoniumkation, Triethyloxoniumkation, Triphenylcarboniumkation, Diphenyliodoniumkation, N-Ethylpyridiniumkation oder Ferrocenkation steht,
    NR7R8 für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-1-hexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3- (2-Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert.butylamino, Dipentylamino, Di-tert.amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis(aminopropyl)amino, Bis- (aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3-Diethylaminopropyl)amino, Di(morpholinopropyl)amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Isopropylanilino oder Naphtylamino stehen oder NR7R8 für Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen,
    R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, ter.-Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyanophenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2- Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht,
    wobei
    die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
  • Unter Redoxsystemen im Rahmen dieser Anmeldung werden insbesondere die in der Angew. Chem. 1978, S. 927 und in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, S. 1 (1980), beschriebenen Redoxystemen verstanden.
  • Bevorzugt sind p-Phenylendiamine, Phenothiazine, Dihydrophenazine, Bipyridinumsalze (Viologene), Chinodimethane.
  • Besonders bevorzugt sind solche Co-Phthalocyanine der Formel I, die der Formel (Ic) entsprechen.
  • Die Erfindung betrifft außerdem Co(III)-Phthalocyanine, deren Co-Metallzentrum zwei axialer Substituenten R1 und R2 trägt, die unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen und deren Phthalocyaninrest substituiert ist.
  • Bevorzugt sind dies Co-Phthalocyanine der Formel (I), worin die Summe aus w, x, y und z größer Null ist, vorzugsweise eine Zahl von 1 bis 12 bedeutet.
  • Ganz besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Ic


    worin
    Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
    Alkoxy für C1-C8-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist, und a eine Zahl von 0 bis 4, b eine Zahl von 0 bis 10, c eine Zahl von 0 bis 8 bedeutet, wobei die Summe aus a, b und c ≤ 12 ist und
    R1, R2, R7, R8, Kat+ und CoPc die obige Bedeutung besitzen.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (Ic), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein mit Sulfonamidgruppen der Formel SO2NR7R8, wobei R7 und R8 die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogen- und/oder Alkoxy-substituentes Co-Phthalocyanin oxidiert und mit KatCN, KatSCN, Katalkoxy oder Katalkylthio umsetzt.
  • Bevorzugt erfolgt die Herstellung ausgehend von einem gegebenenfalls mit Halogen und/oder Alkoxy substituierten Co-Phthalocyanin durch Sulfochlorierung mit Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid bei 50-130°C und Umsetzung mit dem entsprechenden Amin zum Amid in Waser bei pH 8-12 bei Raumtemperatur bis 100°C. Die anschließende Einführung der axialen Amin-Substituenten erfolgt vorzugsweise in bekannter Weise unter oxidativen Bedingungen, z. B. Chlor oder Luft, vorzugsweise Luft, im Falle von Luft in Gegenwart von überschüssigem KatCN, KatSCN, Katalkoxy oder Katalkylthio.
  • Besonders bevorzugt enthält die mit Licht beschreibbare Informationsschicht als lichtabsorbiende Verbindungen neben einer wie oben beschriebenen Co(III)-Phthalocyanin-Verbindung, insbesondere eine der Formel I zusätzlich noch wenigstens ein anderes gegebenenfalls substituiertes Phthalocyanin im Folgenden Komponente b) mit oder ohne Zentralatom. Als Zentralatom kommt dafür beispielsweise eines aus der Gruppe Si, Zn, Al, Cu, Pd, Pt, Au und Ag, insbesondere Cu und Pd in Frage.
  • Die Erfindung betrifft daher auch Mischungen enthaltend
    • a) ein Co(III)-Phthalocyanin, deren Co-Metallzentrum zwei oxiale Substituenten R1 und R2 trägt, die unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen und
    • b) ein von a) verschiedenes Phthalocyanin, insbesondere von Co-freies Phthalocyanin.
  • Für die Komponenten a) und b) kommen bevorzugt die jeweils oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen in Frage.
  • Besonders bevorzugt sind als Komponente b) beispielsweise die aus DE-A 199 25 712 bekannten sulfonamidsubstituierten Cu-Phthalocyanine. Besonders bevorzugt sind solche der Formel II


    worin
    CuPc für einen Kupferphthalocyanin-Rest steht,
    A für ein gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C2-C6-Alkylen wie z. B. Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen steht,
    R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, insbesondere für substituiertes C1-C6-Hydroxyalkyl sowie für unsubstituiertes C1-C6-Alkyl stehen,
    oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom, z. B. S, N oder O enthält,
    x für 2,0 bis 4,0 steht,
    y für 0 bis 1,5 steht und
    die Summe von x und y 2,0 bis 4,0, bevorzugt 2,5 bis 4,0 beträgt.
  • Besonders bevorzugt eignen sich als Mischungskomponente b) solche Verbindungen der Formel (II), die der Formel (IIa) entsprechen

    CuPc-[SO2NH-CH2CH2CH2N(CH2)3 (IIa),

    worin
    CuPc Kupfer-Phthalocyanin bedeutet.
  • Als weitere bevorzugte zusätzliche lichtabsorbierende Verbindungen eignen sich die Sulfonamid- bzw. Amido-substituierten Phthalocyanine wie sie beispielsweise aus EP-A-519 395 bekannt sind.
  • Bevorzugt beträgt im Falle von Mischungen verschiedener lichtabsorbierender Verbindungen der Anteil der Verbindungen der Formel (I) davon 10 bis 90 Gew.-%.
  • Besonders bevorzugt ist eine Mischung der Formeln (I) und (II) in einem Gewichtsverhältnis von 10 : 90 bis 90 : 10, bevorzugt 20 : 80 bis 80 : 20, besonders bevorzugt von 40 : 60 bis 60 : 40.
  • Die Informationsschicht kann neben der lichtabsorbierenden Verbindung noch Binder, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthalten.
  • Die Substrate können aus optisch transparenten Kunststoffen hergestellt sein, die, wenn notwendig, eine Oberflächenbehandlung erfahren haben. Bevorzugte Kunststoffe sind Polycarbonate und Polyacrylate, sowie Polycycloolefine oder Polyolefine.
  • Die Reflektionsschicht kann aus jedem Metall bzw. Metallegierung, die üblicherweise für beschreibbare optische Datenträger benutzt werden, hergestellt sein. Geeignete Metalle bzw. Metallegierungen können aufgedampft und gesputtert werden und enthalten z. B. Gold, Silber, Kupfer, Aluminium und deren Legierungen untereinander oder mit anderen Metallen.
  • Die mögliche Schutzschicht über der Reflektionsschicht kann aus UV-härtendenen Acrylaten bestehen.
  • Eine mögliche Zwischenschicht, die die Reflektionsschicht beispielsweise vor Oxidation schützt, kann ebenfalls vorhanden sein.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen optischen Datenträger, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein transparentes Substrat, die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit wenigstens einem Co-Phthalocyaninkomplex der Formel I, gegebenenfalls in Kombination mit anderen lichtabsorbierenden Verbindungen, insbesondere solche der Komponente b), geeigneten Bindern, Additiven und Lösungsmitteln aufbringt und weiter gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
  • Die Beschichtung des Substrates mit der lichtabsorbierenden Verbindung der Formel I gegebenenfalls in Kombination mit weiteren Farbstoffen, Bindern und/oder Lösungsmitteln erfolgt vorzugsweise durch Spin Coating oder Sputtern.
  • Für das Coating wird die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I vorzugsweise mit oder ohne Additive in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch gelöst, so dass die Verbindung der Formel I 100 oder weniger, beispielsweise 10 bis 20 Gewichtsanteile auf 100 Gewichtsanteile Lösungsmittel ausmacht. Die beschreibbare Informationsschicht wird danach vorzugsweise bei reduziertem Druck durch Sputtern oder Aufdampfen metallisiert (Reflexionsschicht) und eventuell anschließend mit einem Schutzlack (Schutzschicht) oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versehen. Mehrschichtige Anordnungen mit teiltransparenter Reflektionsschicht sind auch möglich.
  • Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische für das Beschichten der lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel I oder ihrer Mischungen mit Additiven und/oder Bindemitteln sowie anderen lichtabsorbierenden Verbindungen werden einerseits nach ihrem Lösungsvermögen für die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I und die anderen Zusätze und andererseits nach einem minimalen Einfluss auf das Substrat ausgewählt. Geeignete Lösungsmittel, die einen geringen Einfluss auf das Substrat haben, sind beispielsweise Alkohole, Ether, Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Alkoxyalkohole, Ketone. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Methanol, Ethanol, Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Butanol, Diacetonalkohol, Benzylalkohol, Tetrachloroethan, Dichlormethan, Diethylether, Dipropylether, Dibutylether, Methyl-tert.-butylether, Methoxyethanol, Ethoxyethanol, 1- Methyl-2-propanol, Methylethylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, Hexan, Cyclohexan, Ethylcyclohexan, Octan, Benzol, Toluol, Xylol. Bevorzugte Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe und Alkohole, da sie den geringsten Einfluß auf das Substrat ausüben.
  • Geeignete Additive für die beschreibbare Informationsschicht sind Stabilisatoren, Netzmittel, Binder, Verdünner und Sensibilisatoren.
  • Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur < 600°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
  • Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat aufgebracht sind.
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht aufgebracht sind.
  • Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
    • Beispiele
  • Die folgenden präparativen Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe.
    • Beispiel 1
  • 11.5 g Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 700 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 19.5 g KCN zugegeben und 6 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf RT wird abgesaugt und mit Wasser und Ethanol nachgewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
  • Man erhielt 12.5 g Farbstoff der Formel


  • Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man andere Co-Phthalocyanine in gleicher molarer Menge einsetzte.

    • Beispiel 10
  • 11.5 g Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 700 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 29.5 g KSCN zugegeben und 10 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf RT wird abgesaugt und mit Wasser und Ethanol nachgewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
  • Man erhielt 10.5 g Farbstoff der Formel


    • Beispiel 11
  • 11.5 g Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 700 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 31 g K tert.Butylat zugegeben und 10 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf RT wird abgesaugt und mit Wasser und Ethanol nachgewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
  • Man erhielt 8.5 g Farbstoff der Formel


    • Beispiel 12
  • 5 g Farbstoff aus Beispiel 6 wurden bei Raumtemperatur in 700 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 0.5 g Lithiumperchlorat zugegeben und 12 h bei RT gerührt. Nach dem Abkühlen auf 5°C wird abgesaugt. Die Lösung wird am Rotationsverdampfer zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird in Wasser suspendiert, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
  • Man erhielt 4.1 g Farbstoff der Formel


    • Beispiel 13
  • 11 g Farbstoff aus Beispiel 6 wurden bei Raumtemperatur in 1 l trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 3 g Ferrocentetrafluoroborat zugegeben und 12 h bei RT gerührt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
  • Man erhielt 4.1 g Farbstoff der Formel


    • Beispiel 14
  • 10 g Tetra-α-(2,4-Dimethyl-3-pentoxy)-Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 500 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 3.6 g Tetraethylammoniumcyanid zugegeben und 8 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf Wasser ausgetragen und abgesaugt. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
  • Man erhielt 11 g Farbstoff der Formel


    • Beispiel 15
  • 10 g Tetra-α-(2,4-Dimethyl-3-pentoxy)-Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 500 ml trockenem Ethanol eingetragen. Es wurden 4.5 g Tetraethylammoniumcyanid zugegeben und 8 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf Wasser ausgetragen und abgesaugt. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen. Der erhaltene Farbstoff wird im Vakuum getrocknet.
  • Man erhielt 11 g Farbstoff der Formel


    • Beispiel 16
  • Es wurde bei Raumtemperatur eine 3,8% Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 6 in 2,2,3,3,-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groovestruktur entsprachen denen die üblicherweise für CD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Ag bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels einer UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec OMT 2000 × 4) wurde bei 6 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1.4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 75% (> 60% ist CD-R Spezifikation) für das 11T Signal erhalten.
    • Beispiel 17
  • Es wurde bei Raumtemperatur eine 3,8% Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 12 in 2,2,3,3,-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groovestruktur entsprachen denen die üblicherweise für CD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Ag bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels einer UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec OMT 2000 × 4) wurde bei 6 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1.4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 73% (> 60% ist CD-R Spezifikation) für das 11T Signal erhalten.

Claims (12)

1. Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 750-800 nm, insbesondere 770-790 nm, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Co(III)-Phthalocyanin verwendet wird, wobei das Co-Metallzentrum zwei axiale Substituenten R1 und R2 trägt, die unabhängig von einander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen.
2. Optischer Datenträger enthaltend als lichtabsorbierende Verbindung ein Phthalocyanin der allgemeinen Formel I


worin
CoPc für Kobalt-(III)-Phthalocyanin steht, wobei R1 und R2 axiale Reste, und die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio, Alkylthio, SO3H, SO2NR7R8 CO2R12, CONR7R8, NH-COR12 oder einen Rest -(B)mD stehen,
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Kombination von Brückengliedern B bedeutet und m für 1 bis 10 steht, vorzugsweise ist m = 1,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel


oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
X1 und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" steht,
Y1 für NR', O oder S steht,
Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem der C-Atome der


Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w + x + y + z ≤ 12 sind,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Alkylamino, Hydroxyalkylamin, Dialkylamino, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteidigung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR7R8 insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, und
Kat+ für ein Kation steht, und
R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht.
3. Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein Co-Phthalocyanin der Formel I enthalten ist, worin für die Reste R1 bis R8, R, R', R", R12:
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkyl" C1-C16-Alkyl, insbesondere C1- C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6- Alkoxy substituiert sind,
die Substituenten mit der Bezeichnung "Alkoxy" C1-C16-Alkoxy, insbesondere C1-C6-Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung "Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8 -Cycloalkyl, insbesondere C5 bis C6-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl,
Substituenten mit der Bedeutung "Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl,
die Substituenten mit der Bezeichnung "Aryl" C6-C10-Aryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, NO2 und/oder CN substituiert sind.
4. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Co-Phthalocyanin der Formel Ic entspricht.
5. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein Co-Phthalocyanin der Formel I enthalten ist, worin
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxyethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3- Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Diethylaminoethylamino, Dibutylaminpropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)- propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2- Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert.butylamino, Dipentylamino, Di-tert.amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Bis- (aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3-diethylaminopropyl)amino, Bis(diethylaminoethyl)amino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(morpholinopropyl)- amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)- propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxyethoxyethyl)amino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert.-Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxypropyloxy, 3-(2-Ethylhexyloxy)propyloxy, Phenyl, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.- Amylthio, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H, SO2NR7R8 oder für einen Rest der Formel


worin


wobei der Stern (*), die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt.
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 4 stehen und w + x + y + z ≤ 12 sind,
Kat+ für Lithiumkation, Natriumkation, Kaliumkation, Tetrabutylammoniumkation, Tetrapropylammoniumkation, Tetraethylammoniumkation, Tetramethylammoniumkation, Triethyloxoniumkation, Triphenylcarbonikumkation, Diphenyliodoniumkation, N-Ethylpyridiniumkation oder Ferrocenkation steht,
NR7R8 für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-1- hexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert.butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-dimethylaminopropyl)- amino, Bis(3-diethylaminopropyl)amino, Di(morpholinopropyl)amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2- Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert.Butylanilino, p-Anisidino, Isopropylanilino, Naphthylamino stehen oder NR7R8 stehen, insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p- Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyanophenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht,
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
6. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschicht zusätzlich ein von (I) verschiedenes metallhaltiges oder metallfreies Phthalocyanin enthält, wobei das Zentralatom ausgewählt wird aus den Gruppen: Si, Zn, Al, Cu, Pd, Pt, Au und Ag, insbesondere Cu oder Pd.
7. Optische Datenträger mit einer beschriebenen Informationsschicht, erhältlich dadurch, dass der optische Datenträger gemäß Anspruch 1 mit Licht einer Wellenlänge von 700 bis 830 nm, vorzugsweise von 750-800 nm, beschrieben wurde.
8. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein transparentes Substat die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit dem Co-Phthalocyanin der Formel I, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern, Additiven und geeigneten Lösungsmitteln, aufbringt und gegebenenfalls weiter mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
9. Verwendung von Co-Phthalocyaninen der Formel (I) als lichtabsorbierende Verbindungen in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht von optischen Datenspeichern.
10. Verbindungen der Formel Ic


worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für C1-C8-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist, und a eine Zahl von 0 bis 4, b eine Zahl von 0 bis 10, c eine Zahl von 0 bis 8 bedeutet, wobei die Summe aus a, b und c ≤ 12 ist und
R1, R2, R7, R8, Kat+ und CoPc die obige Bedeutung besitzen.
11. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mit Sulfonamidgruppen der Formel SO2NR7R8substituiertes, wobei R7 und R8 die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogen- und/oder Alkoxy-substituiertes Co-Phthalocyanin oxidiert und mit KatCN, KatSCN, Katalkoxy oder Katalkylthio umsetzt.
12. Mischungen enthaltend
a) ein Co(III)-Phthalocyanin, deren Co-Metallzentrum zwei oxiale Substituenten R1 und R2 trägt, die unabhängig voneinander für CN, SCN, Alkoxy oder Alkylthio stehen und
b) ein von a) verschiedenes Phthalocyanin, insbesondere von Co-freies Phthalocyanin.
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