DE69733643T2 - Phthalocyaninverbindungen, deren herstellungsverfahren und optisches aufzeichnungsmedium das diese enthält - Google Patents

Phthalocyaninverbindungen, deren herstellungsverfahren und optisches aufzeichnungsmedium das diese enthält Download PDF

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    • G—PHYSICS
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Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Vorliegende Erfindung betrifft eine neue Phthalocyaninverbindung, ein Verfahren zu deren Herstellung und ein optisches Aufzeichnungsmedium, das die Verbindung verwendet. Da die neue Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung eine Absorptionsbande im nahen Infrarot-Absorptionsbereich von 600 bis 1.000 nm besitzt und sich durch Löslichkeit auszeichnet, zeigt sie außergewöhnliche Wirkungen, wenn sie als Absorptionsmaterial, das nahe Infrarotstrahlen absorbiert, verwendet wird, das als ein optisches Aufzeichnungsmedium unter Verwendung eines Halbleiterlasers zu benutzen ist, ein in nahem Infrarot absorbierender Farbstoff für das Schreiben und Lesen in einem Flüssigkristall-Display und einem optischen Zeichenleser, einem Sensibilisator im nahen Infrarot, einem photothermischen Umwandlungsmittel für einen wärmeempfindlichen Transfer, einem wärmeempfindlichen Papier und einer wärmeempfindlichen Matrize, einem Strahlen im nahen Infrarot absorbierenden Filter, einem Augenermüdungshemmer und einem photoelektrisch leitenden Material zu benutzen ist, ebenso wie in einem Farbtrennungsfilter für eine Kamerabildaufnahmeröhre, einem Flüssigkristallbildschirmelement, einem selektiven Braunsch'e Röhre-Farbabsorptionsfilter, einem Farbtoner, einer Tinte von Tintenstrahlqualität, einer Strichcode-Qualitätstinte zur Verhütung einer Veränderung und Fälschung, einem Mikroorganismen nicht-aktivierenden Mittel, einem lichtempfindlichen Farbstoff für die Therapie von Tumoren usw., zu verwenden ist. Ferner zeigt diese Phthalocyaninverbindung wirklich hervorragende Wirkungen, insbesondere wenn sie als ein im nahen Infrarot absorbierender Farbstoff für ein für eine CD angepasstes optisches Aufzeichnungsmedium vom Nachtragtyp verwendet wird.
  • STAND DER TECHNIK
  • In jüngeren Jahren schritt die Entwicklung derartiger optischer Aufzeichnungsmedien wie CDs, Laserdiscs, optische Speicherplatten und optische Karten, welche als Lichtquelle einen Halbleiterlaser benutzen, lebhaft fort. Insbesondere wurden CDs, Photo-CDs und CD-ROMs in großen Mengen als ein digitales Aufzeichnungsmedium mit einem großen Volumen- und Hochgeschwindigkeitszugriff zur Speicherung und Wiedergabe von Stimmen, Bildern und Codedaten verwendet. Diese Systeme werden unveränderlich als ein Absorptionsfarbstoff im nahen Infrarot bezeichnet, der für den Halbleiterlaser empfindlich ist. Das Bedürfnis für ein derartiges Material, das sich durch Eigenschafen als ein Farbstoff auszeichnet, fanden eine wachsende Anerkennung. Zahlreiche Verbindungen auf Phthalocyaninbasis, welche gegenüber Licht, Wärme, Temperatur und dergl. stabil sind und sich durch Echtheit auszeichnen, wurden die Gegenstände laufender Untersuchungen unter anderen Farbstoffen.
  • Die von einer derartigen Phthalocyaninverbindung verlangende Eigenschaften, wenn sie als ein optisches Aufzeichnungsmedium vom Nachtragtyp (postscript type), angepasst für eine CD, verwendet wird, sind die folgenden:
    • (1) Die maximale Absorptionswellenlänge des dünnen Films sollte innerhalb des Bereichs von 700 bis 730 nm gesteuert werden (welche selbst die konstruktionellen Hauptfaktoren bezüglich derartiger optischer Eigenschaften wie Reflektionsvermögen durch abnehmende Peaks infolge Assoziation bilden, wodurch die dekadische Extinktion verbessert wird, und die Peaks zugespitzt werden);
    • (2) Die Verbindung sollte eines Aufbringens auf ein Substrat nach einem Verfahren fähig sein, das herkömmlicherweise ausgeführt werden kann und bei einer hohen Ausbeute wie beim Spinnbeschichten und sich durch Löslichkeit in einem Lösungsmittel, welches ein Substrat nicht erodiert, auszeichnet.
    • (3) Die Verbindung sollte sich durch Wärmebeständigkeit und Lichtechtheit auszeichnen.
    • (4) Die Verbindung sollte hervorragende Wärmezersetzungseigenschaften zeigen (welche einen konstruktionellen Hauptfaktor bezüglich der Empfindlichkeit ausmacht).
    • (5) Die Verbindung sollte eine hervorragende Wirtschaftlichkeit wie für das für deren Herstellung zu übernehmende Verfahren gewährleisten.
  • JP-A-58-56.892 beispielsweise schlug ein Verfahren vor, welches eine Perfluorphthalocyaninverbindung verwendet. Diese Verbindungen zeigen jedoch eine geringe Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel und erlauben keine befriedigende Kontrolle der Absorptionswellenlänge.
  • JP-A-61-246.091, JP-A-63-37.991, JP-A-64-42.283, JP-A-02-276.677, JP-A-02-265.788, JP-A-03-215.466 und JP-A-04-226.390 schlugen Verbindungen vor, in denen ein Substituent über Sauerstoff in den Benzolring eines Phthalocyaninskeletts eingeführt ist. Diese Verbindungen besitzen jedoch den Nachteil, dass sie eine schlechte Lichtechtheit oder ein unzureichendes Reflektionsvermögen je nach der Art, Anzahl und Stellung von Farbstoffsubstituenten zeigen, sie können nicht in einem Lösungsmittel, welches allgemein eingeführt wurde, gelöst und direkt auf ein Substrat wie aus Polycarbonat aufgebracht werden, oder sie stoßen auf Schwierigkeiten zum Beispiel bei der Steuerung der Absorptionswellenlänge.
  • Als eine Erfindung, welche eine ziemliche Lösung des Nachteils gewährt, schlug JP-A-05-1.272 ein Phthalocyanin mit 4 Alkoxygruppen vor, die an dessen α-Stellung eingeführt sind, und das eine Halogenverbindung oder dergl. besitzt, die partiell an dessen restlichen Stellungen eingeführt ist. Jedoch weist jedes Phthalocyanin, an dessen α-Stellung Substituenten eingeführt wurden, einen solchen wirtschaftlichen Nachteil auf, dass es hinsichtlich seiner Produktivität aus Phthalonitril als Ausgangsmaterial mangelhaft ist. Die Phthalocyaninverbindungen dieser Klasse genügen nicht allen Eigenschaften und es ist deshalb zu erwarten, dass sie weitere verstärkte Eigenschaften besitzen.
  • EP 638614 betrifft aryloxysubstituierte Phthalocyanine, welche eine starke enge Absorptionsbande bei 600 bis 800 nm zeigen. JP 8324121 betrifft ein optische Daten aufzeichnendes Medium unter Verwendung eines Phthalocyaninfarbstofffilms. EP 484027 betrifft die Verwendung substituierter Phthalocyanine für die Erzeugung von Singlettsauerstoff.
  • Wir schlugen bislang derartige Phthalocyaninverbindungen vor, deren β-Stellung mit einer Phenoxygruppe, die einen großen Substituenten besitzt, (JP-A-05-345.861, JP-A-06-107.663, JP-A-06-328.856 und JP-A-08-225.751). Diese Verbindungen jedoch zeigen Mängel im Reflektionsvermögen, der Empfindlichkeit usw., wenn sie in optischen Aufzeichnungsmedien verwendet werden. Keine der bisher vorgeschlagenen Phthalocyaninverbindungen erfüllen völlig die zuvor erwähnten Eigenschaften.
  • Vorliegende Erfindung entstand im Hinblick auf die Probleme, welche der Stand der Technik hatte, wie zuvor erwähnt. Im Speziellen ist ein Ziel vorliegender Erfindung die Bereitstellung einer neuen Phthalocyaninverbindung, welche ermöglicht, dass die Absorption innerhalb des Absorptionswellenlängenbereichs von 600 bis 1.000 nm in geeigneter Weise gesteuert wird, die sich durch Löslichkeit in einem Lösungsmittel auszeichnet, das für eine gegebene Anwendung geeignet ist, wie z. B. ein alkoholisches Lösungsmittel, und die eine hervorragende Wärmebeständigkeit und Lichtechtheit aufweist.
  • Ein anderes Ziel vorliegender Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung der Phthalocyaninverbindung auf wirksame Weise und mit hoher Reinheit.
  • Ein weiteres Ziel vorliegender Erfindung ist die Bereitstellung einer Phthalocyaninverbindung, die, wenn sie auf ein optisches Aufzeichnungsmedium, insbesondere ein an eine CD angepasstes optisches Aufzeichnungsmedium, aufgebracht ist, hervorragende Wirkungen in solchen Eigenschaften, wie Löslichkeit, Absorptionswellenlänge, Empfindlichkeit, Reflektionsvermögen, Lichtechtheit und Wärmezersetzungseigenschaften aufweist, welche für diese Anwendungen unverzichtbar sind. Noch ein weiteres Ziel vorliegender Erfindung ist die Bereitstellung einer Phthalocyaninverbindung, welche hervorragende Wirkungen bei einer Hochgeschwindigkeitsaufzeichnung zeigen kann.
  • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
  • Die zuvor genannten Ziele können durch folgende Abschnitte (1) bis (23) erreicht werden:
    • (1) Eine Phthalocyaninverbindung der Strukturformel des durch die allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Phthalocyanins:
      Figure 00050001
      worin 1 bis 8 von insgesamt 16 Stellungen mit einer Phenoxygruppe substituiert sind, eine der Orthostellungen der Phenoxygruppe mit einer Arylgruppe substituiert ist, die substituiert sein kann, alle Atome in der Arylgruppe und dem Substituenten an der restlichen Orthostellung, mit Ausnahme der Sauerstoffatome, einen Atomgesamtradius von nicht weniger als 6,0 Å einnehmen, und eine Zentralatomgruppe M ein nicht weniger als dreiwertiges Metallatom enthält.
    • (2) Eine Phthalocyaninverbindung gemäß dem obigen Abschnitt (1), worin die eine der Orthostellungen der Phenoxygruppe mit der Arylgruppe substituiert ist, und mindestens eine andere Orthostellung der restlichen Stellungen mit mindestens einem Substituenten substituiert ist, der aus der Gruppe ausgewählt ist, welche aus den Substituenten der folgenden Gruppen (1) bis (7) besteht: Gruppe (1): R1 Gruppe (2): CO2R2 Gruppe (3): CO2(CH2CH2O)aR3 Gruppe (4): CO2(CH2CH2CH2O)bR4 Gruppe (5): O[(CH2)cO]dR5 Gruppe (6): CO2(CH2)eR6
      Figure 00060001
      (worin R1 eine geradkettige, verzweigtkettige oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wiedergibt, welche substituiert sein können, oder eine Arylgruppe, welche substituiert sein kann, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander eine geradkettige, verzweigtkettige oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wiedergeben, welche substituiert sein können, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, R6 eine Arylgruppe wiedergibt, welche substituiert sein kann, A eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom bedeutet, B ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine CH2-Gruppe, eine NH-Gruppe oder eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, a, b, c und e jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5 bedeuten, d und f jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6 bedeuten, und g und h unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 bedeuten).
    • (3) Eine Phthalocyaninverbindung gemäß dem obigen Abschnitt (2), welche durch die allgemeine Formel (2) wiedergegeben wird:
      Figure 00070001
      [worin X, Y und Z jeweils ein Wasserstoff oder Halogenatom wiedergeben, W eine Arylgruppe wiedergibt, die substituiert sein kann, V mindestens einen Substituenten wiedergibt, der aus der Substituentenklasse der Gruppen (1) bis (7), die im obigen Abschnitt (2) definiert sind, wiedergibt, n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 bedeutet, und M eine Metallgruppe mit einem Gehalt an einem nicht weniger als dreiwertigen Metall bedeutet].
    • (4) Eine Phthalocyaninverbindung gemäß dem Absatz (3), oben, in der mindestens einer der Substituenten X, Y und Z in der allgemeinen Formel (2) ein Fluoratom ist.
    • (5) Eine Phthalocyaninverbindung gemäß obigen Absätzen (3) oder (4), in der in der allgemeinen Formel (2) V = CO2R2 ist, (worin R2 eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, bedeutet).
    • (6) Eine Phthalocyaninverbindung gemäß einem der obigen Absätze (3) bis (5) wobei in der allgemeinen Formel (2) V = CO2R2 ist, (worin R2 eine substituierte oder unsubstituierte sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 5–20 Kohlenstoffatomen bedeutet und die 2 bis 4 sekundäre oder höhere Kohlenstoffatome enthält).
    • (7) Eine Phthalocyaninverbindung gemäß einem der obigen Absätze (3) bis (6), worin in der allgemeinen Formel (2) V = CO2R2 ist (worin R2 eine substituierte oder unsubstituierte sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 6–10 Kohlenstoffatomen bedeutet und 2 bis 4 sekundäre oder höhere Kohlenstoffatome enthält), W eine Phenylgruppe ist, die substituiert sein kann, M ein Vanadylrest ist, und X, Y und Z unveränderlich ein Fluoratom sind.
    • (8) Eine Phthalocyaninverbindung einer Strukturformel von Phthalocyanin, wiedergegeben durch die allgemeine Formel (1):
      Figure 00080001
      worin 1 bis 8 von insgesamt 16 Stellungen mit einer Phenoxygruppe substituiert sind, wobei eine der Orthostellungen der Phenoxygruppe mit einer Arylgruppe, die substituiert sein kann, substituiert ist, während die andere Orthostellung mit einem Bromatom enthaltenden Substituenten substituiert ist, und alle Atome in der Arylgruppe und der Substituent an der restlichen Orthostellung, mit Ausnahme der Wasserstoffatome, einen Gesamtatomradius von nicht weniger als 6,0 Å einnehmen.
    • (9) Eine Phthalocyaninverbindung gemäß dem obigen Abschnitt (8), welche durch die allgemeine Formel (3) wiedergegeben ist:
      Figure 00090001
      worin X, Y und Z jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom wiedergeben, a, b, c und d jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 wiedergeben, die Gesamtanzahl von Bromatomen, die von der Substitution umfasst werden, eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 12 ist, n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 bedeutet, W eine Arylgruppe bedeutet, die substituiert sein kann, V mindestens einen Substituenten bedeutet, ausgewählt unter Brom substituierten Resten der Substituenten folgender Gruppen (1) bis (3): Gruppe (1): R7 Gruppe (2): CO2R8 Gruppe (3): O[(CH2)cO]dR9 (worin R7, R8 und R9 unabhängig voneinander eine geradkettige, verzweigtkettige, oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, welche substituiert sein können, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, c eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5 wiedergibt, und d eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6 wiedergibt), wobei a, b, c und d jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3 oder mindestens einen Substituenten bedeuten, ausgewählt unter den Substituenten der zuvor erwähnten Gruppen (1) bis (3), worin a, b, c und d jeweils 0 bedeuten, und M ein Metall, ein Metalloxid oder ein halogeniertes Metall wiedergeben].
    • (10) Eine Phthalocyaninverbindung gemäß dem Abschnitt (9), oben, worin in der allgemeinen Formel (3) mindestens einer der Substituenten X, Y und Z ein Fluoratom ist.
    • (11) Eine Phthalocyaninverbindung gemäß den Abschnitten (9) oder (10), oben, wobei in der allgemeinen Formel (3) V = CO2R8 ist, (worin R8 ein Brom substituierter Rest einer verzweigten Alkylgruppe bedeutet), W eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, ist, und X, Y und Z jeweils ein Fluoratom bedeuten, und M Vanadyl ist.
    • (12) Ein Verfahren zur Herstellung einer Phthalocyaninverbindung, die in einem der Abschnitte (1) bis (7), oben, dargestellt ist, welches das zur Umsetzung bringen, entweder einer Phthalonitrilverbindung allein, welche mit einer Phenoxygruppe substituiert ist, die mit einer Arylgruppe, welche substituiert sein kann, zu substituieren ist oder eines Gemischs der Phthalonitrilverbindung mit einem Phthalonitril, das nicht mit der Phenoxygruppe substituiert werden sein soll, mit einer Metallverbindung umfasst.
    • (13) Verfahren zur Herstellung einer Phthalocyaninverbindung, die in einem der obigen Abschnitte (8) bis (11) dargelegt ist, welches das zur Umsetzung bringen, entweder einer Phthalonitrilverbindung allein, die mit einer Phenoxygruppe substituiert werden soll, welche sowohl mit einer Arylgruppe, die substituiert sein kann, als auch mit einem, ein Bromatom enthaltenden Substituenten substituiert werden soll oder eine Mischung der Phthatonitrilverbindung mit einem Phthalonitril, das nicht mit der Phenoxygruppe substituiert sein werden soll, mit einer Metallverbindung.
    • (14) Eine Phthalocyaninzusammensetzung mit einem Gehalt an mindestens einer der der Phthalocyaninverbindungen der Gruppe (I) und an solchen der Gruppe (II), wie nachfolgend angegeben: Gruppe (I): Phthalocyaninverbindungen, wiedergegeben durch die allgemeine Formel (2):
      Figure 00110001
      [worin X, Y und Z jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom wiedergeben, W eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, wiedergibt, V mindestens einen Substituenten wiedergibt, ausgewählt aus der Substituentenklasse der Gruppen (1) bis (7), wie unter (2), oben, definiert, n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 bedeutet und M ein Metall, ein Metalloxid oder ein halogeniertes Metall bedeutet; und Gruppe (II): ein Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindungen.
    • (15) Eine Phthalocyaninzusammensetzung gemäß Abschnitt (14), oben, bei der die ein Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung der Gruppe (II) mit mindestens einer Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe substituiert ist.
    • (16) Eine Phthalocyaninzusammensetzung gemäß obigen Abschnitten (14) oder (15), wobei mindestens einer der Substituenten X, Y und Z in der allgemeinen Formel (2) ein Fluoratom ist, und die ein Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine durch die allgemeine Formel (3) wiedergegebene Verbindung ist.
    • (17) Eine Phthalocyaninzusammensetzung gemäß einem der obigen Abschnitte (14) bis (16), bei der V in der allgemeinen Formel (2) CO2R2 ist (worin R2 eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche substituiert sein kann, wiedergibt), und die ein Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine durch die allgemeine Formel (3) wiedergegebene Verbindung ist.
    • (18) Eine Phthalocyanin-Zusammensetzung gemäß einem der obigen Abschnitte (14) bis (17), wobei V in der allgemeinen Formel (2) CO2R2 ist (worin R2 eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und 2–4 sekundäre oder höhere Kohlenstoffatome, welche substituiert sein können, enthält), und die ein Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine durch die allgemeine Formel (3) wiedergegebene Verbindung ist.
    • (19) Eine Phthalocyaninzusammensetzung gemäß den Abschnitten (14) oder (15), wobei mindestens einer der Substituenten X, Y und Z in der allgemeinen Formel (2) ein Fluoratom ist, und die ein Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine durch die allgemeine Formel (3) wiedergegebene Verbindung ist (in der mindestens einer der Substituenten X, Y und Z ein Fluoratom ist).
    • (20) Eine Phthalocyaninzusammensetzung gemäß einem der obigen Abschnitte (14), (15) und (19), wobei V in der allgemeinen Formel (2) CO2R2 ist (worin R2 eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, bedeutet) und die das Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine durch die allgemeine Formel (3) wiedergegebene Verbindung ist (in der mindestens einer der Substituenten X, Y und Z ein Fluoratom ist).
    • (21) Eine Phthalocyaninzusammensetzung gemäß einem der obigen Abschnitte (14), (15), (19) und (20), wobei V in der allgemeinen Formel (2) CO2R2 ist (worin R2 eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und 2 bis 4 sekundäre oder höhere Kohlenstoffatome, die substituiert sein können, enthält), und die ein Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine durch die allgemeine Formel (3) wiedergegebene Verbindung ist (in der mindestens einer der Substituenten X, Y und Z ein Fluoratom ist).
    • (22) Ein optisches Aufzeichnungsmedium mit einem Gehalt an einer Phthalocyaninverbindung oder -zusammensetzung, dargelegt in einem der Abschnitte (1) bis (11) und in den Abschnitten (14) bis (21), oben, in einer auf einem Substrat zur Verfügung gestellten Aufzeichnungsschicht.
    • (23) Ein postscript-artiges optisches Aufzeichnungsmedium, angepasst für eine CD, umfassend eine Aufzeichnungsschicht und eine metallische Reflektionsschicht, die auf einem transparenten Kunstharzsubstrat bereitgestellt ist, in dem die Aufzeichnungsschicht die im obigen Abschnitt (22) dargelegte Aufzeichnungsschicht ist.
  • Beste Art und Weise der Durchführung der Erfindung
  • Die Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung ist eine Phthalocyaninverbindung einer Strukturformel von Phthalocyanin, wiedergegeben durch die allgemeine Formel (1):
    Figure 00140001
    worin 1 bis 8 von insgesamt 16 Stellungen mit einer Phenoxygruppe substituiert sind, eine der Orthostellungen der Phenoxygruppe mit einer Arylgruppe substituiert ist, die substituiert sein kann, alle Atome in der Arylgruppe, und der Substituent an der restlichen Orthostellung mit Ausnahme der Wasserstoffatome einen Gesamtatomradius von nicht weniger als 6,0 Å einnehmen, und eine Zentralatomgruppe M ein nicht weniger als dreiwertiges Metallatom enthält. Für die Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung ist es wesentlich, dass eine der Orthostellungen der Phenoxygruppe mit einer Arylgruppe, die substituiert sein kann, substituiert ist, und dass alle Atome in der Arylgruppe und der Substituent an der restlichen Orthostellung, ausschließlich der Wasserstoffatome einen Atomgesamtatomradius von nicht weniger als 6,0 Å einnehmen. (In diesem Fall werden die folgenden Zahlenwerte (Einheit: Å) für die Atomradien von Hauptatomen benutzt: Kohlenstoff = 0,77; Sauerstoff = 0,74; Stickstoff = 0,74; Fluor = 0,72; Chlor = 0,99; Silizium = 1,17; Phosphor = 1,10; und Schwefel = 1,04). Es wird bevorzugt, dass der Gesamtatomradius nicht weniger als 6,0 Å beträgt, damit ermöglicht wird, dass die relevante Phthalocyaninverbindung eine praktisch signifikante Löslichkeit in einem Lösungsmittel zeigt.
  • Als typische Beispiele für die Arylgruppe, die im Ausdruck „in der Arylgruppe, welche substituiert sein kann" zu benutzen ist, können eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe und dergl. angegeben werden. Vorzugsweise ist die Arylgruppe eine Phenylgruppe. Als typische Beispiele für den Substitutenten, der möglicherwese in der Arylgruppe vorhanden ist, können Halogenatome, Alkylgruppen, Alkoxygruppen, halogenierte Alkylgruppen, halogenierte Alkoxygruppen, Nitrogruppen, Aminogruppen, Alkylaminogruppen und Alkoxycarbonylgruppen angegeben werden.
  • In der Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung ist eine Phenoxygruppe als der Substituent vorzugsweise an einer beliebigen der Stellungen 2, 3, 6, 7, 10, 11, 14 und 15 der allgemeinen Formel (1) substituiert. Im Falle der Phthalocyaninverbindung mit einer zentralen Atomgruppe mit einem Gehalt an einem nicht weniger als dreiwertigen Metallatom können solche Verbindungen wie diejenigen, bei denen der Substituent an der bzw. den zuvor genannten Stellungen substituiert ist, vorzugsweise verwendet werden, und zwar aufgrund ihrer hervorragenden Anpassbarkeit der optischen Eigenschaften, welche von der relevanten Verbindung bei ihrer Benutzung in einem optischen Aufzeichnungsmedium gezeigt werden sollen.
  • Bei der Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung wird bevorzugt, dass eine der Orthostellungen der Phenoxygruppe mit der Arylgruppe substituiert ist, und mindestens eine andere Orthostellung der restlichen Stellungen mit mindestens einem Substituenten substituiert ist, ausgewählt unter Alkylgruppen, Arylgruppen, Alkoxygruppen, Aryloxygruppen, Alkoxycarbonylgruppen und Aryloxycarbonylgruppen.
  • Beispielsweise kann der zuvor erwähnte Substituent mindestens ein Substituent sein, der aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den Substituenten folgender Gruppen (1) bis (7) besteht:
    Gruppe (1): R1
    Gruppe (2): CO2R2
    Gruppe (3): CO2(CH2CH2O)aR3
    Gruppe (4): CO2(CH2CH2CH2O)bR4
    Gruppe (5): O[(CH2)cO]dR5
    Gruppe (6): CO2(CH2)eR6
    Figure 00160001
    (worin R1 eine geradkettige, verzweigtkettige oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wiedergibt, welche substituiert sein können, oder eine Arylgruppe, welche substituiert sein kann, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander eine geradkettige, verzweigtkettige oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wiedergeben, welche substituiert sein können, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, R6 eine Arylgruppe wiedergibt, welche substituiert sein kan, A eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom bedeutet, B ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine CH2-Gruppe, eine NH-Gruppe oder eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, a, b, c und e jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5 bedeuten, d und f jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6 bedeuten, und g und h unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 bedeutet). Unter anderen neuen Phthalocyaninverbindungen werden bevorzugt diejenigen benutzt, welche durch die allgemeine Formel (2) wiedergegeben sind. Im Folgenden werden diese Verbindungen in Einzelheiten beschrieben.
  • In der allgemeinen Formel (2) ist M eine Zentralatomgruppe mit einem Gehalt an einem nicht weniger als dreiwertigem Metall. Als typische Beispiele für die Zen tralatomgruppe der Phthalocyaninverbindung, wiedergegeben durch M, können angegeben werden: Eisenchlorid, Aluminiumchlorid, Indiumchlorid, Germaniumchlorid, Zinnchlorid, Siliziumchlorid, Titanyl und Vanadyl. Unter anderen, zuvor genannten Zentralatomgruppen können hinsichtlich ihrer hervorragenden Lichtechtheit Zinnchlorid und Vanadyl bevorzugt verwendet werden, und Vanadyl erwies sich besonders vorteilhaft aufgrund seiner Anpassbarkeit optischer Eigenschaften, wenn das entsprechende Phthalocyanit in ein optisches Aufzeichnungsmedium einbezogen wird.
  • Der Substituent an der Phenoxygruppe, der durch W wiedergegeben wird, ist eine Arylgruppe, die substituiert sein kann. Als typische Beispiele für die Arylgruppe, die substituiert sein kann, können eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe und dergl. genannt werden. Besonders bevorzugt wird, dass die Arylgruppe eine Phenylgruppe ist. Als typische Beispiele für den Substituenten, der möglicherweise in der Arylgruppe vorhanden ist, können angegeben werden: Halogenatome, Alkylgruppen, Alkoxygruppen, halogenierte Alkylgruppen, halogenierte Alkoxygruppen, Nitrogruppen, Aminogruppen, Alkylaminogruppen und Alkoxycarbonylgruppen.
  • Der Begriff „Halogenatome", wie er im Vorliegenden benutzt wird, bezieht sich auf Fluor, Chlor, Brom und Iod. Unter anderen angegebenen Halogenatomen erweist sich Brom als besonders vorteilhaft.
  • Die Alkylgruppe, welche möglicherweise in der Arylgruppe vorhanden ist und durch W wiedergegeben wird, ist eine gerad-, verzweigtkettige oder cyclische Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein können, vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Als typische Beispiele hierfür können angegeben werden: eine Methylgruppe, Ethylgruppe, n-Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, tert.-Butylgruppe, n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, Cyclohexylgruppe, n-Octylgruppe, 2-Ethylhexylgruppe, n-Decylgruppe, Laurylgruppe und eine Stearylgruppe.
  • Die Alkoxygruppe, welche möglicherweise in der durch W wiedergegebenen Arylgruppe vorliegt, ist eine gerad-, verzweigtkettige oder cyclische Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Als typische Beispiele hierfür können genannt werden: eine Methoxygruppe, Ethoxygruppe, n-Propyloxygrupe, eine Isopropyloxygruppe, eine n-Butoxygruppe, eine tert.-Butoxygruppe, eine n-Pentyloxygruppe, eine n-Hexyloxygruppe, eine Cyclohexyloxygruppe, eine n-Octyloxygruppe, 2-Ethylhexyloxygruppe und eine n-Decyloxygruppe.
  • Die halogenierte Alkylgruppe, welche möglicherweise in der durch W wiedergegebenen Arylgruppe vorhanden ist, ist eine partiell halogenierte geradkettige, verzweigtkettige oder zyklische Gruppe mit 1 bis 20 Atomen, vorzugsweise eine partiell halogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Es wird besonders bevorzugt, dass sie eine partiell bromierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist. Als typische Beispiele hierfür können angegeben werden: Monobromalkylgruppen einschließlich einer Brommethylgruppe, Bromethylgruppe, Brompropylgruppe, Brombutylgruppe, Brompentylgruppe, Bromhexylgruppe, Bromheptylgruppe und einer Bromoctylgruppe sowie Dibromalkylgruppen einschließlich einer 1,3-Dibrompropylgruppe und einer 1,3-Dibrombutylgruppe.
  • Die halogenierte Alkoxygruppe, welche möglicherweise in der durch W wiedergegebenen Arylgruppe vorliegt, ist eine partiell halogenierte geradkettige, verzweigtkettige oder zyklische Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine partiell halogenierte Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Es wird besonders bevorzugt, dass sie eine partiell bromierte Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist. Als typische Beispiele hierfür können angegeben werden: Monobromalkoxygruppen einschließlich einer Brommethoxygruppe, Bromethoxygruppe, Brompropoxygruppe, Brombutoxygruppe, Brompentoxygruppe, Bromhexyloxygruppe, Bromheptyloxygruppe und einer Bromoctyloxygruppe sowie Dibromalkoxygruppen, einschließlich einer 1,3-Dibrompropoxygruppe und 1,3-Dibrombutoxygruppe.
  • Die Alkoxycarbonylgruppe, welche möglicherweise in der Arylgruppe, die durch W wiedergegeben ist, betrifft eine Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit einem Gehalt an einem Heteroatom in dem Alkylgruppenteil deren Alkoxygruppe oder ein zyklisches Alkoxycarbonyl mit 3 bis 8 vorzugsweise 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltend. Als typische Beispiele hierfür können genannt werden: eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe, eine n-Butoxycarbonylgruppe, eine tert.-Butoxycarbonylgruppe, eine n-Pentyloxycarbonylgruppe, eine n-Hexyloxycarbonylgruppe, eine 2-Ethylhexyloxycarbonylgruppe, eine Methoxyethoxycarbonylgruppe, eine Ethoxyethoxycarbonylgruppe, eine Butoxyethoxycarbonylgruppe, eine Diethylaminoethoxycarbonylgruppe, eine Methylthioethoxycarbonylgruppe, eine Methoxypropyloxycarbonylgruppe, eine (3,6,9-Oxa)decyloxycarbonylgruppe, eine Tetrahydrofurfuryloxycarbonylgruppe, eine Pyranoxycarbonylgruppe, eine Piperidinoxycarbonylgruppe, eine Piperidinoethoxycarbonylgruppe, eine Tetrahydropyrroloxycarbonylgruppe, eine Tetrahydropyranmethoxycarbonylgruppe, eine Tetrahydrothiophenoxycarbonylgruppe, eine Cyclohexyloxycarbonylgruppe und dergleichen.
  • Der Substituent W an der Phenoxygruppe muss sich an der Orthostellung der Gruppe befinden. Die Anwesenheit der gegebenenfalls substituierten Arylgruppe an der Orthostellung der Phenoxygruppe ist insofern ein Vorteil, als sie deutlich den Absorptionspeak unterdrückt, welcher in der Assoziationsmasse im Absorptionsspektrum eines dünnen Films der Phthalocyaninverbindung seinen Ursprung hat (im folgenden als „Assoziationspeak" bezeichnet) und den Absorptionspeak, der im Monomeren seinen Ursprung hat, verschärft (im folgenden als „Monomerpeak" bezeichnet).
  • Der Substituent an der Phenoxygruppe, welcher durch V wiedergegeben ist, ist mindestens ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus den Substituenten der folgenden Gruppen (1) bis (7):
    Gruppe (1): R1
    Gruppe (2): CO2R2
    Gruppe (3): CO2(CH2CH2O)aR3
    Gruppe (4): CO2(CH2CH2CH2O)bR4
    Gruppe (5): O[(CH2)cO]dR5
    Gruppe (6): CO2(CH2)eR6
    Figure 00200001
    (worin R1 eine geradkettige, verzweigtkettige oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wiedergibt, welche substituiert sein können, oder eine Arylgruppe, welche substituiert sein kann, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander eine geradkettige, verzweigtkettige oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wiedergeben, welche substituiert sein können, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, R6 eine Arylgruppe wiedergibt, welche substituiert sein kann, A eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom bedeutet, B ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine CH2-Gruppe, eine NH-Gruppe oder eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, a, b, c und e jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5 bedeuten, d und f jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6 bedeuten, und g und h unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 bedeuten). Als typische Beispiele für diese Substituenten können folgende Substituentengruppen angegeben werden:
    Gruppe (1): Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, gerad- oder verzweigtkettiges Pentyl, gerad- oder verzweigtkettiges Hexyl, Cyclohexyl, gerad- oder verzweigtkettiges Heptyl, gerad- oder verzweigtkettiges Octyl, gerad- oder verzweigtkettiges Nonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Decyl, gerad- oder verzweigtkettiges Undecyl, gerad- oder verzweigtkettiges Dodecyl, Phenyl, o-Methylphenyl, m-Methylphenyl, p-Methylphenyl, o-Ethylphenyl, m-Ethylphenyl, p-Ethylphenyl, o-Propylphenyl, m-Propylphenyl, p-Propylphenyl, o-Isopropylphenyl, m-Isopropylphenyl, p-Isopropylphenyl, o-Butylphenyl, m-Butylphenyl, p-Butylphenyl, o-tert.-Butylphenyl, m-tert.-Butylphenyl, p-tert.-Butylphenyl, o-Methoxyphenyl, m-Methoxyphenyl, p-Methoxyphenyl, o-Ethoxyphenyl, m-Ethoxyphenyl, p-Ethoxyphenyl, o-Propoxyphenyl, m-Propoxyphenyl, p-Propoxyphenyl, o-Isopropoxyphenyl, m-Isopropoxyphenyl, p-Isopropoxyphenyl, o-Butoxyphenyl, m-Butoxyphenyl, p-Butoxyphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,6-Diethylphenyl, 2,6-Dipropylphenyl, 2,6-Diisopropylphenyl, 2,6-Dibutylphenyl, 2,6-Di-tert.-Butylphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 2,6-Diethoxyphenyl, 2,6-Dipropoxyphenyl, 2,6-Diisopropoxyphenyl, 2,6-Dibutoxyphenyl, 2-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Bromphenyl, 2-Iodphenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Chlorphenyl, 3-Bromphenyl, 3-Iodphenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Iodphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,4-Dibromphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2,6-Dibromphenyl, 3,4-Difluorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3,5-Difluorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2,3,4-Trifluorphenyl, 2,3,4-Trichlorphenyl, 2,3,5-Trifluorphenyl, 2,3,5-Trichlorphenyl, 2,3,6-Trifluorphenyl, 2,3,6-Trichlorphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 2,4,6-Trichlorphenyl, 2,4,6-Tribromphenyl, 2,4,6-Triiodphenyl, 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl, Pentafluorphenyl, Pentachlorphenyl, Bornyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, 1-Methyladamantyl, und Fenchyl.
    Gruppe (2): Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sek.-Butoxycarbonyl, tert.-Butoxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Pentyloxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Hexyloxycarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Heptyloxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Octyloxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Nonyloxycarbonyl, gerad oder verzweigtkettiges Decyloxycarbonyl, gerad oder verzweigtkettiges Undecyloxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Dodecyloxycarbonyl, Cyclohexanmethoxycarbonyl, Cyclohexanethoxycarbonyl, 3-Cyclohexyl-1-propoxycarbonyl, tert.-Butylcyclohexyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, 4-Methylphenoxycarbonyl, 4-Chlorphenoxycarbonyl, 4-Cyclohexylphenoxycarbonyl, 4-Phenylphenoxycarbonyl, 2-Fluorphenoxycarbonyl und 4-Ethoxyphenoxycarbonyl. Gruppe (3): Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, 3',6'-Oxaheptyloxycarbonyl, 3',6'-Oxaoctyloxycarbonyl, 3',6',9'-Oxadecyloxycarbonyl, 3',6',9',12'-Oxatridecyloxydicarbonyl, Borneoxycarbonyl, 1-Adamantanoxycarbonyl, 2-Adamantanoxycarbonyl, 1-Methyladamantanoxycarbonyl und Fenchyloxycarbonyl.
    Gruppe (4): Methoxypropyloxycarbonyl, Ethoxypropyloxycarbonyl, 4',8'-Oxanonyloxycarbonyl, 4',8'-Oxadecyloxycarbonyl und 4',8',12'-Oxatridecyloxycarbonyl.
    Gruppe (5): Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sek.-Butoxy, tert.-Butoxy, gerad- oder verzweigtkettiges Pentyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Hexyloxy, Cyclohexyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Heptyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Octyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Nonyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Decyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Undecyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Dodecyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, 3',6'-Oxaheptyloxy, 3',6'-Oxaoctyloxy, 3',6',9'-Oxadecyloxy, 3',6',9',12'-Oxatridecyloxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, 4',8'-Oxanonyloxy, 4',8'-Oxadecyloxy, Borneoxy, 1-Adamantanoxy, 2-Adamantanoxy, 1-Methyladamantanoxy und Fenchyloxy.
    Gruppe (6): Benzyloxycarbonyl, Phenethyloxycarbonyl, 3-Phenyl-1-propoxycarbonyl, 4-Phenyl-1-butoxycarbonyl, 5-Phenyl-1-Pentoxycarbonyl und 6-Phenyl-1-hexyloxycarbonyl.
    Gruppe (7): 2-Tetrahydroxyfuranoxycarbonyl, 4-Tetrahydropyranoxycarbonyl, 2-Pyrrolidinoxycarbonyl, 2-Piperidinoxycarbonyl, 2-Tetrahydrothiophenoxycarbonyl, Tetrahydrofurfuryloxycarbonyl, 4-Tetrahydropyranoxycarbonyl, 2-Morpholinoethoxycarbonyl, 2-Pyrrolidinoethoxycarbonyl und 2-Piperacinoethoxycarbonyl.
  • Unter anderen Substituenten der Gruppen (1) bis (7), welche weiter oben aufgezählt wurden, erwiesen sich diejenigen der Gruppe (2) als günstig. Derartige Alkoxycarbonylgruppen wie Isopropoxycarbonyl und tert.-Butoxycarbonyl, die sekundäre oder tertiäre Alkylgruppen direkt an die Carbonylgrupe gebunden haben, erwie sen sich als besonders vorteilhaft. R2 im Substituenten, wiedergegeben durch die Gruppe (2), kann einen Substituenten enthalten. R2 ist vorzugsweise eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 5–20, vorzugsweise 6–15, bevorzugter 6–10 Kohlenstoffatomen und einem Gehalt an 2 bis 4 sekundären oder höheren Kohlenstoffatomen. Als typische Beispiele für R2, enthalten im Substituenten CO2R2, wiedergegeben durch die Gruppe (2), können angegeben werden: die 3-Methyl-2-butylgruppe, 2,3-Dimethyl-2-butylgruppe, 3,3-Dimethyl-2-butylgruppe, 2-Methyl-3-pentylgruppe, 3-Methyl-2-pentylgruppe, 4-Methyl-2-pentylgruppe, 2,2-Dimethyl-3-pentylgruppe, 2,3-Dimethyl-3-pentylgruppe, 2,4-Dimethyl-3-pentylgruppe, 4,4-Dimethyl-2-pentylgruppe, 2-Methyl-3-hexylgruppe, 5-Methyl-2-hexylgruppe, 2,3,3-Trimethyl-2-butylgruppe, 3,4-Dimethyl-2-pentylgruppe, 2,3-Dimethyl-2-pentylgruppe, 3,3-Dimethyl-2-pentylgruppe, 3-Ethyl-2-pentylgruppe, 4-Methyl-3-hexylgruppe, 3-Methyl-2-hexylgruppe, 2,2-Dimethyl-3-hexylgruppe, 2,3-Dimethyl-2-hexylgruppe, 2,5-Dimethyl-2-hexylgruppe, 3,4-Dimethyl-3-hexylgruppe, 3,5-Dimethyl-3-hexylgruppe, 3-Ethyl-2-methyl-3-pentylgruppe, 4-Methyl-3-heptylgruppe, 5-Methyl-2-heptylgruppe, 5-Methyl-3-heptylgruppe, 6-Methyl-2-heptylgruppe, 6-Methyl-3-heptylgruppe, 2,3,4-Trimethyl-2-pentylgruppe, 2,3,4-Trimethyl-3-pentylgruppe, 2-Methyl-3-ethyl-2-pentylgruppe, 3-Ethyl-3-methyl-2-pentylgruppe, 3-Ethyl-4-methyl-2-pentylgruppe, 2-Ethyl-3-methyl-2-pentylgruppe, 2,3-Dimethyl-3-hexylgruppe, 2,4-Dimethyl-3-hexylgruppe, 4,5-Dimethyl-3-hexylgruppe, 4-Ethyl-3-hexylgruppe, 3-Ethyl-2-hexylgruppe, 3,4-Dimethyl-2-hexylgruppe, 3,5-Dimethyl-2-hexylgruppe, 2-Methyl-3-heptylgruppe, 3-Methyl-2-heptylgruppe, 3-Methyl-4-heptylgruppe, 2,6-Dimethyl-4-heptylgruppe, 3-Ethyl-2,2-dimethyl-3-pentylgruppe, 2-Methyl-3-octylgruppe, 3,5-Dimethyl-4-heptylgruppe, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-3-pentylgruppe, 2,3-Dimethyl-4-heptylgruppe, 4-Ethyl-2-methyl-3-hexylgruppe, 2,4,5-Trimethyl-3-hexylgruppe, 3,4,5-Trimethyl-2-hexylgruppe, 3-Ethyl-4-methyl-2-hexylgrupe, 4-Ethyl-3-methyl-2-hexylgruppe, 2,3-Dimethyl-4-heptylgruppe, 3,7-Dimethyl-3-octylgruppe, 3,7-Dimethyl-4-octylgruppe, 2,6-Dimethyl-3-octylgruppe, 2-Methyl-3-undecylgruppe, 7-Ethyl-2-methyl-4-undecylgruppe, 2-Methyl-3-tridecylgruppe und 2-Methyl-4-tridecylgruppe. Unter anderen zuvor genannten Alkylgruppen erwiesen sich Alkylgruppen mit zwei oder mehr sekundären oder höheren benachbarten Kohlenstoffatomen, insbesondere Alkylgruppen mit drei oder mehr se kundären oder höheren benachbarten Kohlenstoffatomen als bevorzugt. Als typische Beispiele hierfür können angegeben werden: die 2,4-Dimethyl-3-pentylgrupe, 3,4-Dimethyl-2-pentylgruppe, 2,3,4-Trimethyl-2-pentylgruppe, 2,3,4-Trimethyl-3-pentylgruppe, 3-Ethyl-4-methyl-2-pentylgruppe, 2,4-Dimethyl-3-hexylgruppe, 4,5-Dimethyl-3-hexylgruppe, 3,4-Dimethyl-2-hexylgrupppe, 3,5-Dimethyl-4-heptylgruppe, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-3-pentylgruppe, 2,3-Dimethyl-4-heptylgruppe, 4-Ethyl-2-methyl-3-hexylgrupe, 2,4-5-Trimethyl-3-hexylgrupe, 3,4,5-Trimethyl-2-hexylgruppe, 3-Ethyl-4-methyl-2-hexyigrupe, 4-Ethyl-3-methyl-2-hexylgruppe und 2,3-Dimethyl-4-heptylgruppe. Durch Verwendung einer Phthalocyaninverbindung, welche als Substituenten eine Alkoxycarbonylgruppe mit direkt an die Carbonylgruppe gebundenen sekundären oder höheren Alkylgruppen besitzt und weiter durch Einarbeitung von zwei bis vier sekundären oder höheren Kohlenstoffatomen in die Alkylgruppe hat die Phthalocyaninverbindung starke Grade des Gewichtsverlusts pro Zeiteinheit nach Beginn der thermischen Zersetzung, wie durch Thermogravimetrie bestimmt wurde. Dies bedeutet, dass sich die Phthalocyaninverbindung durch ein schnelleres Ansprechen auf Wärme verändert. Infolgedessen ist es für diese Phthalocyaninverbindung diesbezüglich von Vorteil, dass sie, wenn sie in einem optischen Aufzeichnungsmedium verwendet wird, hervorragende Wirkungen in solchen optischen Eigenschaften wie Reflektionsvermögen und Aufzeichnungsempfindlichkeit, insbesondere Aufzeichnungsempfindlichkeit, zeigt. Die Substituenten, welche in Abhängigkeit von dem zuvor identifizierten Substituenten R2 vorliegen können, können z. B. ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe sein.
  • Obgleich die Stellung, welche der Substituent V an der Phenoxygruppe einnimmt, nicht kritisch ist, wird bevorzugt, dass dieser Substituent V an der Orthostellung der Phenoxygruppe vorliegt. Besonders vorteilhaft, ist, dass V und W in der Orthostellungen, d.h., den Stellungen 2 und 6, der Phenoxygruppe vorliegen. Infolge der Anwesenheit von V und W an den Stellungen 2 und 6 der Phenoxygruppe wird der Assoziationspeak im Absorptionsspektrum eines dünnen Films der Phthalocyaninverbindung deutlich unterdrückt, und der Monomerpeak ist verschärft. Die unter Diskussion stehende Phthalocyaninverbindung erwies sich hinsichtlich der Tatsache als vorteilhaft, dass diese Verbindung, wenn sie in einem optischen Aufzeichnungsmedium verwendet wird, sich durch solche optische Eigenschaften wie Reflektionsvermögen und Aufzeichnungsempfindlichkeit auszeichnet.
  • Besonders günstig ist es, wenn V und W die Stellungen 2 und 6 der Phenoxygruppe einnehmen, und V eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer sekundären oder höheren, direkt an die Carbonylgruppe gebundene Alkylgruppe ist. Ferner sind zwei bis vier sekundäre oder höhere Kohlenstoffatome in die Alkylgruppe einbezogen. Diese Bedingungen ermöglichen, dass sich die Phthalocyaninverbindung in solchen optischen Eigenschaften wie Reflektionsvermögen und Aufnahmeempfindlichkeit auszeichnet, wenn sie in einem optischen Aufzeichnungsmedium verwendet wird.
  • An den Stellungen der Phenoxygruppe, welche nach Einführung der Substituenten V und W, wie oben erwähnt, übrig bleiben, können neue Substituenten zwecks Erhöhung der Löslichkeit oder Ermöglichung einer Steuerung der Absorptionswellenlänge eingeführt werden. Als typische Beispiele für den für diese Einführung zu benutzenden Substituenten können angegeben werden: Halogenatome, Alkoxycarbonyle, deren Alkoxygruppe eine gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein können, Aryloxycarbonylgruppen, die substituiert sein können, gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, welche substituiert sein können, gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, gerad- oder verzweigtkettige Monoalkylaminogruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, gerad- oder verzweigtkettige Dialkylaminogruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylgruppen, Phenoxygruppen, die substituiert sein können und Anilinogruppen oder Nitrogruppen, die substituiert sein können, genannt werden.
  • Unter anderen, zuvor genannten Substituenten erwiesen sich Halogenatome als günstig und das Bromatom als besonders vorteilhaft.
  • Die Substituenten X und Y und Z stellen ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom dar. Mindestens einer der Substituenten X, Y und Z ist ein Fluoratom. X, Y und Z sind vorzugsweise unveränderlich ein Fluoratom in der Hinsicht, dass, wenn die Phthalocyaninverbindung diese Bedingung erfüllt, sie sich durch Löslichkeit auszeichnet.
  • Ferner ist unter der Voraussetzung, dass V und W die 2- und 6-Stellungen der Phenoxygruppe einnehmen, ist V eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer sekundären oder höheren, direkt an die Carbonylgruppe gebundenen Alkylgruppe, und X, Y und Z unveränderlich ein Fluoratom sind, zeichnet sich die Phthalocyaninverbindung durch Löslichkeit aus und somit durch filmbildende Eigenschaften. Eine derartige Phthalocyaninverbindung zeichnet sich, wenn sie in einem optischen Aufzeichnungsmedium benutzt wird, besonders durch solche optischen Eigenschaften wie Reflektionsvermögen und Aufnahmeempfindlichkeit aus. Sie erwies sich in der Hinsicht als besonders vorteilhaft, dass sie Eigenschaften besitzt, die an eine Hochgeschwindigkeitsaufzeichnungs-CD anpassbar sind.
  • Als bei vorliegender Erfindung zu verwendende Phthalocyaninverbindung können beispielsweise folgende Verbindungen angegeben werden:
    Verbindung 1: Tetrakis(2-phenyl-6-isopropylphenoxy)dodecafluorchloraluminiumphthalocyanin;
    Verbindung 2: Tetrakis(2,3-diphenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 3: Tetrakis(2,4-diphenylphenoxy)dodecafluortitanylphthalocyanin;
    Verbindung 4: Tetrakis(2,4,6-triphenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 5: Tetrakis(2-isopropoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 6: Tetrakis(2-(3-pentoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 7: Tetrakis(2-(3-pentoxy)carbonyl-4-phenylphenoxy)dodecafluorchlorindiumphthalocyanin;
    Verbindung 8: Tetrakis(2-tert.-butoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 9: Tetrakis(2,4-diisopropoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluortitanylphthalocyanin;
    Verbindung 10: Tetrakis(2-(2-butoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 11: Tetrakis(2-(2-pentoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 12: Tetrakis(2-(3-methoxypropoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylpthalocyanin;
    Verbindung 13: Tetrakis(2,4-di(2-methoxyethoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluortitanylphthalocyanin;
    Verbindung 14: Tetrakis(2-ethoxy-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 15: Tetrakis(2,4-diethoxy-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 16: Tetrakis(2-benzyloxyxcarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluortitanylphthalocyanin;
    Verbindung 17: Tetrakis(2-phenethyloxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorchloraluminiumphthalocyanin;
    Verbindung 18: Tetrakis(2-(2-tetrahydrofururyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluor(dichlorzinn)phthlocyxanin;
    Verbindung 19: Tetrakis(4-(2-tetrahydrofurfuryloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluor(dichlorzinn)phthalocyanin;
    Verbindung 20: Tetrakis(2,4-di-2-tetrahydrofurturyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorchlorindiumphthalocyanin;
    Verbindung 21: Tetrakis(6-(bromphenyl)-2-isopropoxycarbonylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 22: Tetrakis(brom-2-isopropoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 23: Tetrakis(6-(4-chlorphenyl)-2-isopropoxycarbonylphenoxy)dodecafluortitanylphthalocyanin;
    Verbindung 24: Tetrakis(4-fluor-2-(2-methoxyethoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 25: Tetrakis(6-(4-brommethylphenyl)-2-(tetrahydrofurfuryloxy)carbonylphenoxy)dodecafluortitanylphthalocyanin;
    Verbindung 26: Tetrakis(6-(4-bromethoxyphenyl)-2-isopropoxycarbonylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 27: Bis(2-isopropoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)tetradecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 28: Bis(2-(2-methoxyethoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)tetradecafluortitanylphthalocyanin;
    Verbindung 29: Octakis(2-isopropoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)octafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 30: Octakis(2-tert.-butoxycarbonyl-6-phenyl-phenoxy)octafluorvanadylphthalocyanin.
  • Als die Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung kann eine Phthalocyaninverbindung verwendet werden, bei der in der allgemeinen Formel (2) X, Y und Z unveränderlich ein Fluoratom sind, V ein Substituent der Gruppe (2), wiedergegeben durch CO2R2, ist, M ein Metall, Metalloxid oder ein Metallchlorid ist, ausgewählt unter Aluminiumchlorid, Indiumchlorid, Zinndichlorid, Siliziumdichlorid, Titanyl und Vanadyl, und W eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, und zwar vorzugsweise. Bevorzugter kann eine Phthalocyaninverbindung verwendet werden, bei der R2 eine Alkylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen mit benachbarten sekundären oder höheren Kohlenstoffatomen ist, M Vanadyl, und W eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, sind. Als typische Beispiele für eine derartige Phthalocyaninverbindung können folgende Verbindungen genannt werden:
    Verbindung 31: Tetrakis(2-(2,3-dimethyl-2-butoxy)carbonyl-6-(4-brom)phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 32: Tetrakis(2-(3,3-dimethyl-2-butoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 33: Tetrakis(2-(2,2-dimethyl-3-pentyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 34: Tetrakis(2-(2,3-dimethyl-3-pentyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluovanadylphthalocyanin;
    Verbindung 35: Tetrakis(2-(2,4-dimethyl-3-pentyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphtalocyanin;
    Verbindung 36: Tetrakis(2-(2,2-dimethyl-3-hexyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 37: Tetrakis(2-(2,3-dimethyl-2-hexyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 38: Tetrakis(2-(2,5-dimethyl-3-hexyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 39: Tetrakis(2-(3,4-dimethyl-3-hexyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 40: Tetrakis(2-(3-ethyl-2-methyl-3-pentyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 41: Tetrakis(2-(4-methyl-3-heptyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 42: Tetrakis(2-(3-ethyl-2,2-dimethyl-3-pentyloxy)carboxyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 43: Tetrakis(2-(3,7-dimethyl-3-octyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 44: Tetrakis(2-(7-ethyl-2-methyl-4-undecyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 45: Tetrakis(2-borneoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 46: Tetrakis(2-(1-adamantanoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadyihthatocyanin;
  • Wie zuvor beschrieben, zeigen die neuen Phthalocyaninverbindungen gemäß vorliegender Erfindung hervorragende Löslichkeit, bilden lediglich einen kleinen Assoziationspeak im Absorptionsspektrum eines dünnen Films, ergeben einen scharfen Monomerpeak und zeichnen sich durch Lichtechtheit aus. Die erfindungsgemäße Phthalocyaninverbindung kann, wenn sie in einem optischen Aufzeichnungsmedium verwendet wird, hervorragendes Reflektionsvermögen zeigen. Die neuen Phthalocyaninverbindungen gemäß vorliegender Erfindung können auch hervorragende Wärmezersetzungseigenschaften zeigen. Im Speziellen wurde gefunden, dass sie einen hohen Grad an Gewichtsverlust pro Zeiteinheit unmittelbar nach Beginn der thermischen Zersetzung aufweisen, wie durch Verwendung einer thermogravimetrischen Analysenvorrichtung bestimmt wurde. Dies bedeutet, dass sich die Phthalocyaninverbindung durch ein schnelleres Ansprechen auf Wärme verändert. Als Ergebnis zeichnet sie sich bei ihrer Verwendung in einem optischen Aufzeichnungsmedium durch Aufnahmeempfindlichkeit aus. Infolgedessen kann sie hervorragende Wirkungen zeigen, wenn sie in einem transparenten Substrat eines Kunstharzes verwendet wird, was derartige Eigenschaften wie Reflektionsvermögen und Empfindlichkeit insbesondere erfordert, und in postscriptartigen optischen Aufzeichnungsmedien, die für Compactdiscs (CDs) geeignet sind und aus einer Aufzeichnungsschicht und einer Reflektionsschicht aus Metall, welche auf dem Substrat vorgesehen sind (wie z. B. bei postskriptartigen optischen Aufzeichnungsmedien, welche eine Verträglichkeit und Schnittfähigkeit (shareability) für Abspielvorrichtungen von Audio-CDs für die Wiedergabe von Musik, Photo-CDs für die Konservierung von Photographien und CD-ROMs für den Computerbetrieb gewährleisten).
  • Vorliegende Erfindung betrifft auch eine Phthalocyaninverbindung der durch die allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Phthalocyanin-Strukturformel (1):
    Figure 00310001
    worin 1 bis 8 von insgesamt 16 Stellungen mit einer Phenoxygruppe substituiert sind, wobei eine der Orthostellungen der Phenoxygruppe mit einer Arylgruppe, die substituiert sein kann, substituiert ist, während die andere Orthostellung mit einem ein Bromatom enthaltenden Substituenten substituiert ist, und alle Atome in der Arylgruppe und der Substituent an der restlichen Orthostellung, mit Ausnahme der Wasserstoffatome einem Atomgesamtradius von nicht weniger als 6,0 Å einnehmen.
  • Als typische Beispiele für Verbindungen dieser Klasse können solche Phthalocyaninverbindungen angegeben werden, wie sie durch die allgemeine Formel (3) dargestellt sind:
    Figure 00320001
    [worin X, Y und Z jeweils ein Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeuten, a, b, c und d jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 bedeuten, die Gesamtzahl von Bromatomen, die von der Substitution umfasst werden, eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 12 ist, n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 bedeutet, W eine Arylgruppe bedeutet, die substituiert sein kann, V mindestens einen Substituenten bedeutet, der unter bromsubstituierten Resten der Substituenten folgender Gruppen (1) bis (3)
    Gruppe (1): R7
    Gruppe (2): CO2R8
    Gruppe (3): O[(CH2)cO)dR9
    bedeutet, (worin R7, R8 und R9 unabhängig voneinander eine gerad-, verzweigtkettige oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wiedergeben, welche substituiert sein können, oder eine Arylgruppe, welche substituiert sein kann, c eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5, und d eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6 bedeuten), wobei a, b, c und d jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3 oder mindestens einen Substituenten bedeuten, der unter den Substituenten der zuvor erwähnten Gruppen (1) bis (3) ausgewählt ist, wobei a, b, c und d jeweils 0 bedeuten, und M ein Metall, ein Metalloxid oder ein halogeniertes Metall wiedergeben].
  • In der allgemeinen Formel (3) ist der Substituent W der gleiche wie derjenige der allgemeinen Formel (2) und, was V betrifft, so ist R7 der Gruppe (1) mit dem Substituenten R1 der Gruppe (1) in der allgemeinen Formel (2) identisch, mit der Ausnahme, dass er ein Bromatom enthält, der Substituent CO2R8 der Gruppe (2) ist mit dem Substituenten CO2R2 der Gruppe (2) in der allgemeinen Formel (2) identisch, und der Substituent O[(CH2)c]dR9 der Gruppe (3) ist mit dem Substituenten O[(CH2)c]dR5 der Gruppe (5) in der allgemeinen Formel (2) identisch.
  • Die in der erfindungsgemäßen Phthalocyaninverbindung enthaltene substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist vorzugsweise an der Orthostellung der Phenoxygruppe vorhanden. Die Tatsache, dass die Arylgruppe, die substituiert sein kann, an der Orthostellung der Phenoxygruppe vorliegt, erweist sich hinsichtlich dessen als günstig, dass der Absorptionspeak, der in der Assoziationsmasse im Absorptionsspektrum eines dünnen Films der relevanten Phthalocyaninverbindung seinen Ursprung hat (im folgenden als „Assoziationspeak" bezeichnet) ist deutlich unterdrückt, und der Absorptionspeak, der im Monomeren seinen Ursprung hat, (im folgenden als „Monomerpeak" bezeichnet) ist verschärft.
  • Der andere Substituent, der für die Substitution an der restlichen Orthostellung der Phenoxygruppen benutzt wird, ist ein bromatomhaltiger Substituent, d.h., ein Substituent, der sich aus der Substitution eines Teils der oder sämtlicher Wasserstoffatome eines Substituenten mit einer geraden, verzweigten oder zyklischen Alkylkette mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen durch Bromatome ergibt. Die zuvor genannte Alkylkette ist vorzugsweise eine Alkylkette mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Als typische Beispiele hierfür können solche Alkylketten wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Decyl, Lauryl, Stearyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, 3',6'-Oxaheptyl, 3',6'-Oxaoctyl, 3',6'-9'-Oxadecyl sowie 3',6',9',12'-Oxatridecyl genannt werden.
  • Gemäß vorliegender Erfindung liegt der ein Bromatom enthaltende Substituent an der Orthostellung der Phenoxygruppe vor. Die Tatsache, dass der ein Bromatom enthaltende Substituent an der Orthostellung der Phenoxygruppe vorhanden ist, erweist sich hinsichtlich der Tatsache als günstig, dass er deutlich den Absorptionspeak, der in der Assoziationsmasse im Absorptionsspektrum eines dünnen Films der relevanten Phthalocyaninverbindung seinen Ursprung hat (im folgenden als „Assoziationspeak" bezeichnet), unterdrückt ist und den Absorptionspeak, der im Monomeren seinen Ursprung hat (im folgenden als „Monomerpeak" bezeichnet) verschärft.
  • Bei vorliegender Erfindung liegt die Anzahl von Bromatomen in dem bromatomhaltigen Substituenten vorzugsweise im Bereich von 1 bis 3. Die Gesamtzahl von Bromatomen, die in der erfindungsgemäßen Phthalocyaninverbindung vorliegen, liegt vorzugsweise im Bereich von 2 bis 12.
  • Der Substituent W in der allgemeinen Formel (3) ist der gleiche wie derjenige in der allgemeinen Formel (2). M ist ein Metall, ein Metalloxid oder ein halogeniertes Metall. Als typische Beispiele für das Zentralmetall der Phthalocyaninverbindung, wiedergegeben durch M, können Eisenchlorid, Magnesium, Nickel, Kobalt, Kupfer, Palladium, Zink, Aluminiumchlorid, Indiumchlorid, Germaniumchlorid, Zinnchlorid, Siliziumchlorid, Titanyl und Vanadyl angegeben werden. Unter anderen Zentralmetallen, die zuvor genannt wurden, erweist sich eine Atomgruppe mit einem Gehalt an einem nicht weniger als dreiwertigen Metall wie Aluminiumchlorid, Indiumchlorid, Germaniumchlorid, Zinnchlorid, Siliziumchlorid, Titanyl und Vanadyl als bevorzugt. Insbesondere erweist sich Vanadyl hinsichtlich der Anpassbarkeit seiner optischen Eigenschaften, die von der relevanten Verbindung, wenn sie in einem optischen Aufzeichnungsmedium benutzt wird, gezeigt werden sollen, als hervorragend.
  • Der Substituent an der Phenoxygruppe, wiedergegeben als V-(Br)a(b,c,d) bedeutet einen bromatomhaltigen Substituenten, wobei a, b, c und d jeweils eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3 bedeuten. In diesem Fall ist V mindestens ein Rest, ausgewählt aus der Klasse von bromsubstituierten Resten der Substituenten, welche Alkylketten folgender Gruppen (1) bis (3) aufweisen:
    Gruppe (1): R1
    Gruppe (2): CO2R8
    Gruppe (3): O[(CH2)cO]dR9
    (worin R7, R8 und R9 unabhängig voneinander eine gerad-, verzweigkettige oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, darstellen, c eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5, und d eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6 bedeuten). Als typische Beispiele für den das Bromatom enthaltenden Substituenten können die folgenden Substituenten nachfolgender Gruppen (4) bis (6) genannt werden:
    Gruppe (4): Brommethyl, Dibrommethyl, Tribromethyl, 1-Bromethyl, 2-Bromethyl, 1,2-Dibromethyl, 1,1-Dibromethyl, 2,2-Dibromethyl, 1,1,2-Tribromethyl, 1,2,2-Tribromethyl, 1-Brompropyl, 2-Brom-1-propyl, 3-Brom-1-propyl, 1-Brom-2-propyl, 2,3-Dibrom-1-propyl, 2,3-Dibrom-2-propyl, 4-Brom-1-butyl, 1-Brom-1-butyl, 1-Brom-2-butyl, 2-Brom-1-butyl, 1,4-Dibrom-2-butyl, 5-Brom-1-pentyl, 1-Brom-1-pentyl, 6-Brom-1-hexyl, 1-Brom-1-hexyl, 7-Brom-1-heptyl, 1-Brom-1-heptyl, 8-Brom-1-octyl, 1-Brom-1-octyl, 9-Brom-1-nonyl, 1-Brom-1-nonyl, 10-Brom-1-decyl, 1-Brom-1-decyl, 11-Brom-1-undecyl, 1-Brom-1-undecyl, 12-Brom-1-dodecyl und 1-Brom-1-dodecyl.
    Gruppe (5): Brommethoxycarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, 3-Brom-1-propoxycarbonyl, 2-Brom-1-propoxycarbonyl, 1-Brom-2-propoxycarbonyl, 2,3-Dibrom-1- propoxycarbonyl, 1,3-Dibrom-2-propoxycarbonyl, 1-Brom-2-butoxycarbonyl, 2-Brom-1-butoxycarbonyl, 4-Brom-1-butoxycarbonyl, 1,4-Dibrom-2-butoxycarbonyl, 5-Brom-1-pentyloxycarbonyl, 6-Brom-1-hexyloxycarbonyl, 7-Brom-1-heptyloxycarbonyl, 8-Brom-1-octyloxycarbonyl, 9-Brom-1-nonyloxycarbonyl, 10-Brom-1-decyloxycarbonyl, 11-Brom-1-undecyloxycarbonyl und 12-Brom-1-dodecyloxycarbonyl.
    Gruppe (6): Brommethoxy, Dibrommethoxy, Tribrommethoxy, 1-Bromethoxy, 2-Bromethoxy, 1,2-Dibromethoxy, 1,1-Dibromethoxy, 2,2-Dibromethoxy, 1,1,2-Tribromethoxy, 1,2,2-Tribromethoxy, 1-Brompropoxy, 2-Brom-1-propoxy, 3-Brom-1-propoxy, 1-Brom-2-propoxy, 2,3-Dibrom-1-propoxy, 1,3-Dibrom-2-propoxy, 4-Brom-1-butoxy, 1-Brom-1-butoxy, 1-Brom-2-butoxy, 2-Brom-1-butoxy, 1,4-Dibrom-2-butoxy, 5-Brom-1-pentyloxy, 1-Brom-1-pentyloxy, 6-Brom-1-hexyloxy, 1-Brom-1-hexyloxy, 7-Brom-1-heptyloxy, 1-Brom-1-heptyloxy, 8-Brom-1-octyloxy, 1-Brom-1-octyloxy, 9-Brom-1-nonyloxy, 1-Brom-1-nonyloxy, 10-Brom-1-decyloxy, 1-Brom-1-decyloxy, 11-Brom-1-undecyloxy, 1-Brom-1-undecyloxy, 12-Brom-1-dodecyloxy, 1-Brom-1-dodecyxloxy, Brommethoxyethoxy, 1-Bromethoxyethoxy, 1-Brom-3',6'-oxaheptyloxy, 1-Brom-3',6'-oxaoctyloxy, 1-Brom-3',6',9'-oxadecyloxy, 1-Brom-3',6',9',12'-Oxatridecyloxy, Brommethoxypropoxy, 1-Bromethoxypropoxy, 1-Brom-4',8',-Oxanonyloxy und 1-Brom-4',8'-oxadecyloxy.
  • Unter allen den Substituenten der zuvor erwähnten Gruppen (4) bis (6) sind bei vorliegender Erfindung die Substituenten der Gruppe (5) bevorzugt. Derartige Alkoxycarbonylgruppen wie 1-Brom-2-propoxycarbonyl und 1,3-Dibrom-2-propoxycarbonyl, welche eine bromierte sekundäre oder höhere Alkylgruppe besitzen, erweisen sich als besonders vorteilhaft. Die Phthalocyaninverbindung, welche als Substituenten solch eine Alkoxycarbonylgruppe wie eine bromierte sekundäre oder höhere Alkylgruppe enthält, erweist sich hinsichtlich dessen als vorteilhaft, dass diese Verbindung, wenn sie in einem optischen Aufzeichnungsmedium verwendet wird, sich in solchen optischen Eigenschaften wie Reflektionsvermögen und Aufnahmeempfindlichkeit, insbesondere Aufnahmeempfindlichkeit, auszeichnet.
  • Vorliegende Erfindung ermöglicht die Verwendung eines solchen Substituenten, der Bromatome an der Orthostellung enthält, und erforderlichenfalls an der Methastellung und Parastellung der Phenoxygruppe. In diesem Fall braucht der Substituent V in der zuvor erwähnten allgemeinen Formel (1) nicht unveränderlich am Phthalocyaninskelett identisch sein, sondern kann ein anderer, aus der Klasse bromsubstituierter Reste von Substituenten ausgewählter Rest sein, welche Alkylketten der zuvor erwähnten Gruppen (1) bis (3) besitzt.
  • Im Substituent der Phenoxygruppe, welche als V-(Br)a(b,c,d) wiedergegeben ist, ist V mindestens ein Substituent, ausgewählt aus der Substituentenklasse, welche Alkylketten der Gruppen (1) bis (3), die zuvor erwähnt wurden, besitzt, wobei a, b, c und d jeweils 0 sind. Als typische Beispiele für diesen Substituenten V können nachfolgende Gruppen angegeben werden:
    Gruppe (1): Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Butyl, isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, gerad- oder verzweigtkettiges Pentyl, gerad- oder verzweigtkettiges Hexyl, Cyclohexyl, gerad- oder verzweigtkettiges Heptyl, gerad- oder verzweigtkettiges Octyl, gerad- oder verzweigtkettiges Nonyl, gerad- oder verzweikgettiges Decyl, gerad- oder verzweigtkettiges Undecyl und gerad- oder verzweigtkettiges Dodecyl.
    Gruppe (2): Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sek.-Butoxycarbonyl, tert.-Butoxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Pentyloxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Hexyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Heptyloxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Octyloxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Nonyloxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Decyloxycarbonyl, gerad- oder verzweigtkettiges Undecyloxycarbonyl, gerad- oder verzeigtkettiges Dodecyloxycarbonyl, Cyclohexanmethoxycarbonyl, Cyclohexanethoxycarbonyl, 3-Cyclohexyl-1-propoxycarbonyl und tert.-Butylcyclohexyloxycarbonyl.
    Gruppe (3): Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sek.-Butoxy, tert.-Butoxy, gerad- oder verzweigtkettiges Pentyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Hexyloxy, Cyclohexyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Heptyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Octyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Nonyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Decyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Undecyloxy, gerad- oder verzweigtkettiges Dodecyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, 3',6'-Oxaheptyloxy, 3',6'-Oxaoctyloxy, 3',6',9'-Oxadecyloxy, 3',6',9',12'-Oxatridecyloxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, 4',8'-Oxanonyloxy und 4',8'-Oxadecyloxy.
  • In den Stellungen der Phenoxygruppe, welche nach Einführung der Substituenten der zuvor erwähnten Gruppen (1) bis (6) und der Arylgruppe, die substituiert sein kann, übrig bleiben, kann zwecks Verbesserung der Löslichkeit oder Steuerung der Absorptionswellenlänge der relevanten Phthalocyaninverbindung ein neuer Substituent eingeführt werden. Als typische Beispiele für diese Substituenten können angeführt werden: Halogenatome, Alkoxycarbonyle, deren Alkoxygruppe eine gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, Aryloxycarbonylgruppen, welche substituiert sein können, geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, welche substituiert sein können, geradkettige oder verzweigtkettige Alkoxygruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettige oder verzweigtkettige Monoalkylaminogruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, geradkettige oder verzweigtkettige Dialkylaminogruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclohexylgruppen, Phenoxygruppen, die substituiert sein können, sowie Anilinogruppen oder Nitrogruppen, die substituiert sein können. Wenn die Substituenten der zuvor erwähnten Gruppen (1) bis (6) eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer direkt an die Carbonylgruppe gebundenen sekundären oder höheren Alkylgruppe sind und deren partiell bromierte Derivate sind, zeichnen sich die relevanten Phthalocyaninverbindungen durch Löslichkeit aus und zeigen deshalb hervorragende filmbildende Eigenschaften. Wenn sie in einem optischen Aufzeichnungsmedium verwendet werden, zeichnen sie sich insbesondere durch optischen Eigenschaften wie Reflektionsvermögen und Aufnahmeempfindlichkeit aus. Sie erweisen sich hinsichtlich der Tatsache als besonders günstig, dass sie Eigenschaften besitzen, die an eine Compactdisc vom Typ einer Hochgeschwindigkeitsaufzeichnung anpassbar sind.
  • Als typische Beispiele für die bei vorliegender Erfindung zu verwendende Phthalocyaninverbindung können folgende Verbindungen angegeben werden:
    Verbindung 47: Tetrakis(4-(2-bromethoxycarbonyl)-2-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 48: Bis(2-(2-bromethoxycarbonyl)-6-phenylphenoxy)bis(2-ethoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluortitanylphthalocyanin;
    Verbindung 49: Tetrakis(2-(1,3-dibrom-2-propoxycarbonyl)-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 50: Tetrakis(2,4-di(6-bromhexyloxycarbonyl)-6-phenylphenoxy)dodecafluorkupferphthalocyanin;
    Verbindung 51: Tetrakis(2-(2-bromethyl)-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 52: Tetrakis(4-(2-bromethoxy)-2-isopropoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluoreisenphthalocyanin;
    Verbindung 53: Tetrakis(2-(2-bromethoxy)-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 54: Tetrakis(2-(2-bromethoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 55: Tetrakis(2-(1-Brom-2-propoxyxcarbonyl-6-Phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin;
    Verbindung 56: Bis(2-(2-bromethyl)-6-phenylphenoxy)tetradecafluor(dichlorzinn)phthalocyanin;
    Verbindung 57: Octakis(4-(6-bromhexyl)-2-phenylphenoxy)octafluorpalladiumphthalocyanin;
    Verbindung 58: Tetrakis(2-(2-bromethoxycarbonyl)-6-phenylphenoxy)tetrakis(2-ethoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)octafluor(dichlorzinn)phthalocyanin;
    Verbindung 59: Tetrakis(2-(2,3-dibrom-1-propoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin.
  • Im folgenden wird nun das Verfahren zur Herstellung einer neuen Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung in Einzelheiten beschrieben.
  • Erstens kann die neue Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung hergestellt werden, indem man eine mit einer Phenoxygruppe substituierte Phthalonitrilverbindung allein, die mit einer Arylgruppe, die substituiert sein kann, substituiert werden soll, oder ein Gemisch der Phthalonitrilverbindung mit einem Phthalonitril, das mit der Phenoxygruppe unsubstituiert sein soll, mit einer Metallverbindung zur Umsetzung bringt. Die Reste der zuvor erwähnten Phthalonitrilverbindung, die mit der Phenoxygruppe substituiert sind, können ganz oder teilweise mit einem Substituenten substituiert sein, der sich von einer Phenoxygruppe unterscheidet.
  • Der Ausdruck „Phthalocyaninverbindung allein, substituiert mit der zuvor erwähnten Phenoxygruppe" braucht nicht auf eine Phthalocyaninverbindung begrenzt werden, welche nur einzig und allein mit einer Phenoxygruppe substituiert ist, sondern kann so ausgelegt werden, dass er eine Phthalocyaninverbindung umfasst, welche mit der zuvor erwähnten Phenoxygruppe substituiert ist und dass seine Reste ganz oder teilweise mit einem Substituenten substituiert sind, der sich von der Phenoxygruppe unterscheidet, oder eine Phthalocyaninverbindung, welche die beiden zuvor genannten Phthalocyaninverbindungen kombiniert. Ferner können ein Teil der substituierbaren Stellungen oder sämtlicher Stellungen des Benzolrings des zuvor erwähnten Phthalonitrils, das nicht mit der Phenoxygruppe substituiert ist, mit einem Substituenten substituiert sein, der sich von der Phenoxygruppe unterscheidet. Im Speziellen braucht die zuvor erwähnte Angabe „Phthalonitril, das nicht mit der Phenoxygruppe substituiert sein soll, nicht auf ein Phthalonitril begrenzt werden, das nicht mit der Phenoxygruppe substituiert ist, sondern kann so ausgelegt werden, dass sie eine Phthalonitrilverbindung umfasst, deren substituierbaren Stellungen des Benzolrings ganz oder teilweise mit einem Substituenten substituiert sind, der sich von der Phenoxygruppe unterscheidet, sowie eine Phthalonitrilverbindung, welche beide Phthalonitrilverbindungen kombiniert. Der Begriff „Gemisch einer mit der Phenoxygruppe substituierte Phthalonitrilverbindung und einer Phthalonitrilverbindung, die mit der Phenoxygruppe unsubstituiert sein soll" bezieht sich somit auf ein Gemisch, das eine oder mehrere Phthalonitrilverbindung umfasst, die mit der zuvor erwähnten Phenoxygruppe substituiert sind und eine oder mehrere Phthalonitrile, die mit der zuvor erwähnten Phenoxygruppe unsubstituiert sein sollen.
  • Als typische Beispiele für den Substituenten, der sich von der zuvor erwähnten Phenoxygruppe in der Phthalonitrilverbindung, die einzig und allein mit der Phenoxygruppe substituiert ist, oder in dem Phthalonitril, das mit der Phenoxygruppe unsubstituiert sein soll, unterscheidet, können folgende Substituenten genannt werden: Halogenatome, eine Alkylgruppe, Arylgruppe, heterozyklische Gruppe, Cyangruppe, Hydroxygruppe, Nitrogruppe, Aminogruppe (einschließlich einer substituierten Aminogruppe), Alkoxygruppe, Acylaminogruppe, Aminocarbonylaminogruppe, Sulfamoylaminogruppe, Alkylthiogruppe, Arylthiogruppe, Alkoxycarbonylaminogruppe, Sulfonylaminogruppe, Carbamoylgruppe, Sulfamoylgruppe, Sulfonylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, heterozylische Oxygruppe, Azogruppe, Acyloxygruppe, Carbamoyloxygruppe, Silyloxygruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Imidgruppe, heterozyklische Thiogruppe, Sulfinylgruppe, Phosphorylgruppe und Acylgruppe. Diese Substituenten können entweder allein oder in Form eines Gemischs von zwei oder mehreren Substituenten benutzt werden. Unter anderen zuvor erwähnten Substituenten erweisen sich Halogenatome als günstig. Unter anderen Halogenatomen erweisen sich das Chloratom und Fluoratom als besonders vorteilhaft. Die beste Wahl ist das Fluoratom.
  • Das Phthalonitril, welches zur Herstellung der erfindungsgemäßen Phthalocyaninverbindung verwendet wird, kann eine Phthalonitrilverbindung allein sein, die mit der zuvor erwähnten Phenoxygruppe substituiert ist oder ein Gemisch dieser Phthalonitrilverbindung mit einem Phthalonitril, das mit der zuvor erwähnten Phenoxygruppe unsubstituiert sein soll. Vorliegende Erfindung bevorzugt dessen unge achtet die Verwendung der Phthalonitrilverbindung allein, welche mit der Phenoxygruppe substituiert ist.
  • Nunmehr wird im Folgenden das Verfahren zur Herstellung der durch die allgemeine Formel (2) wiedergegebenen Verbindung in Einzelheiten beschrieben, welche unter den neuen Phthalocyaninverbindungen gemäß vorliegender Erfindung bevorzugt wird.
  • Die günstige zuvor erwähnte, durch die allgemeine Formel (2) dargestellte Phthalocyaninverbindung kann z. B. hergestellt werden, indem man eine durch nachfolgende allgemeine Formel (4) wiedergegebene Phthalonitrilverbindung
    Figure 00420001
    [worin X, Y und Z jeweils ein Wasserstoffatom oder Halogenatom darstellen, vorzugsweise mindestens einer der Substituenten X, Y und Z ein Fluoratom ist, W eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, darstellt, und V einen Substituenten wiedergibt, ausgewählt aus der Substituentenklasse folgender Gruppen (1) bis (7):
    Gruppe (1): R1
    Gruppe (2): CO2R2
    Gruppe (3): CO2(CH2CH2O)aR3
    Gruppe (4): CO2(CH2CH2CH2O)bR4
    Gruppe (5): O[(CH2)cO]aR5
    Gruppe (6): CO2(CH2)eR6
    Figure 00420002
    (worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, a, b, c, d, e, f, g und h die gleichen, wie weiter oben definierten Bedeutungen besitzen)] mit einer Metallverbindung zur Umsetzung bringt. In diesem Falle wird bevorzugt, dass X, Y und Z unveränderlich ein Fluoratom in der allgemeinen Formel (4) sind.
  • Beim Verfahren zur Herstellung der neuen Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung wird bevorzugt, dass die Umsetzung in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels durchgeführt wird, obgleich sie zwischen entweder der zuvor erwähnten Phthalonitrilverbindung allein oder deren Gemisch mit einem mit der Phenoxygruppe unsubstituierten Phthalonitril und der Metallverbindung in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden kann. Es ist lediglich erforderlich, dass das organische Lösungsmittel ein inertes Lösungsmittel ist, dass einer Umsetzung mit den Ausgangsmaterialien unfähig ist. Als typische Beispiele für das organische Lösungsmittel können angegeben werden: inerte Lösungsmittel einschließlich Benzol, Toluol, Xylol, Nitrobenzol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, 1-Chlornaphthalin, 1-Methylnapthalin, Ethylenglycol und Benzonitril sowie nicht-protonische polare Lösungsmittel einschließlich Pyridin, N,N-Dimethylformamid, N-Methyl-2-pyrrolidinon, N,N-Dimethylacetophenon, Triethylamin, Tri-n-butylamin, Dimethylsulfoxid und Sulforan. Unter anderen organischen, zuvor genannten Lösungsmitteln erweisen sich 1-Chlornaphthalin, 1-Methylnaphthalin und Benzonitril als besonders vorteilhaft.
  • Gemäß vorliegender Erfindung werden in 100 Teilen (wobei im vorliegenden „Gewichtsteile" unveränderlich gemeint sind) eines organischen Lösungsmittels, 2 bis 40 Teile, vorzugsweise 20 bis 35 Teile, einer Phthalonitrilverbindung oder eines Gemischs derselben mit einem Phthalonitril, das mit einer relevanten Phenoxygruppe unsubstituiert ist, und 1 bis 2 Mole, vorzugsweise 1,1 bis 1,5 Mole, einer Metallverbindung pro 4 Mole der Phthalonitrilverbindung oder deren Gemischs mit dem Phthalonitril, das mit der Phenoxygruppe unsubstituiert ist, bei einer Temperatur im Bereich von 30° bis 250°C, vorzugsweise 80° bis 200°C, reagieren gelassen.
  • Als typische Beispiele für die Metallverbindung können Halogenverbindungen wie Chloride, Bromide und Iodide, Metalloxide, organische Metallsalze wie Acetate, Komplexverbindungen wie Acetylacetonat, Metallcarbonylverbindungen und Metallpulver genannt werden.
  • Bei vorliegender Erfindung kann die Phthalonitrilverbindung als Ausgangsmaterial wie z. B. eine durch die allgemeine Formel (4) wiedergegebene Phthalonitrilverbindung gemäß der Stufe A nachfolgenden Reaktionsschemas hergestellt werden (wobei diesem Schema U ein Halogenatom bedeutet). Die neue Phthalocyaninverbindung, welche durch die allgemeine Formel (2) wiedergegeben ist, gemäß vorliegender Erfindung (Verbindungen 1 bis 26 und 31 bis 46, wie zuvor angegeben) können aus dem Ausgangsmaterial hergestellt werden, das allein aus einer solchen Phthalonitrilverbindung, wie sie zuvor erwähnt wurde, nach der Stufe B des Schemas gebildet wird.
  • Stufe A
    Figure 00440001
  • Stufe B
    Figure 00440002
  • Figure 00450001
  • Die Verbindungen (27) und (28) als die neue Phthalocyaninverbindung können nach einem Verfahren hergestellt werden, das demjenigen der Herstellung der neuen Phthalocyaninverbindung, die durch die allgemeine Formel (2) wiedergegeben ist, ähnlich ist. Im Speziellen können die Verbindungen (27) und (28) als neue Phthalocyaninverbindung unter Verwendung eines Gemischs von 3,4,5,6-Tetrafluorphthalonitril und einer Phthalonitrilverbindung der allgemeinen Formel (4) bei einem Molverhältnis von 1:1 als Ausgangsmaterial bei der Stufe B des obigen Schemas hergestellt werden. (Ferner können die Verbindungen (29) und (30) als die neue Phthalocyaninverbindung synthetisiert werden, indem man Phenol als Ausgangsmaterial der Stufe A des zuvor erwähnten Schemas in der doppelten Menge des Ausgangsmaterials hergestellt werden, wodurch eine durch die folgende allgemeine Formel (5) wiedergegebene Phthalonitrilverbindung erhalten wird:
    Figure 00460001
    wonach die durch die allgemeine Formel (5) wiedergegebene Phthalonitrilverbindung als Ausgangsmaterial bei der Stufe B verwendet wird.
  • Vorzugsweise sind in dem zuvor erwähnten Schema X, Y und Z unverändert ein Halogenatom. Bevorzugter sind U, X, Y und Z unveränderlich ein Fluoratom. Die Tatsache, dass U, X, Y, Z unveränderlich ein Fluoratom sind, ist vorteilhaft, indem die Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung wirksam hergestellt werden kann. Die neue erfindungsgemäße Phthalocyaninverbindung kann aber auch hergestellt werden, indem man entweder eine Phthalonitrilverbindung, die mit einer Phenoxyverbindung substituiert sein soll, welche sowohl mit einer Arylgruppe, die substituiert sein kann, als auch einem ein Bromatom enthaltenden Substituenten zu substituieren ist, allein oder ein Gemisch der Phthalonitrilverbindung mit einem Phthalonitril, das nicht mit der Phenoxygruppe substituiert sein soll, mit einer Metallverbindung zur Umsetzung bringt.
  • Das für die Herstellung der Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung zu verwendende Phthalonitril kann entweder eine Phthalonitrilverbindung allein, substituiert mit der zuvor erwähnten Phenoxygruppe, wobei mindestens eine der Phenoxygruppen mit einer Arylgruppe substituiert ist, welche substituiert sein kann, und einem ein Bromatom enthaltenden Substituenten, oder ein Gemisch derselben mit einem Phthalonitril, das nicht mit der Phenoxygruppe substituiert sein soll, sein. Die vorliegende Erfindung bevorzugt dessen ungeachtet, dass das Phthalonitril die Phthalonitrilverbindung allein ist, die mit der zuvor erwähnten Phenoxygruppe substituiert ist, und dass mindestens eine der mit einer Arylgruppe, die substituiert sein kann, und einem ein Bromatom enthaltenden Substituenten substituiert ist.
  • Das Verfahren zur Herstellung der Verbindung der allgemeinen Formel (3), die unter den neuen Phthalocyaninverbindungen gemäß vorliegender Erfindung bevorzugt wird, wird nachfolgend in Einzelheiten beschrieben.
  • Die bevorzugte neue Phthalocyaninverbindung der zuvor erwähnten allgemeinen Formel (3) kann hergestellt werden, indem man eine Phthalonitrilverbindung der folgenden allgemeinen Formel (6)
    Figure 00470001
    [worin a (oder b, c, d) für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 steht, die Gesamtzahl von Bromatomen im Substituenten eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 12 ist, n für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 steht, W eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, bedeutet und V für einen Substituenten steht, der aus der Substituentenklasse folgender Gruppen (1) bis (3) ausgewählt ist:
    Gruppe (1): R7
    Gruppe (2): CO2R8
    Gruppe (3): O2[(CH2)cO]dR9
    (worin R7, R8, R9, c und d die gleichen, wie zuvor definierten Bedeutungen besitzen)] zum Beispiel mit einer Metallverbindung zur Umsetzung bringt.
  • Beim Herstellungsverfahren der erfindungsgemäßen Phthalocyaninverbindung wird bevorzugt, die Umsetzung unter Verwendung eines organischen Lö sungsmittels durchzuführen, obgleich die Umsetzung der Phthalonitrilverbindung allein oder deren Gemisch mit dem Phthalonitril, das keine Phenoxygruppen als Substituenten besitzt, mit einer Metallverbindung in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden kann. Das organische Lösungsmittel kann ein beliebiges Lösungsmittel sein, das nicht reaktionsfähig und gegenüber den Ausgangsmaterialien inert ist. Als typische Beispiele hierfür können solche inerten Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol, Nitrobenzol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, 1-Chlornaphthalin, 1-Methylnapthalin, Ethylenglycol und Benzonitril sowie solche nicht-protonische polare Lösungsmittel wie Pyridin, N,N-Dimethylformamid, N-Methyl-2-pyrrolidinon, N,N-Dimethylacetophenon, Triethylamin, Tri-n-butylamin, Dimethylsulfoxid und Sulfolan verwendet werden. Vorzugsweise können 1-Chlornapthalin, 1-Methylnapthalin und Benzonitril benutzt werden.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung lässt man sich in 100 Teilen (im vorliegenden werden hierunter unveränderlich „Gewichtsteile" verstanden) eines organischen Lösungsmittels 2 bis 40 Teile, vorzugsweise 20 bis 35 Teile, einer Phthalonitrilverbindung oder eines Gemischs derselben mit einem Phthalonitril, das mit einer relevanten Phenoxygruppe nicht substituiert ist, und 1 bis 2 Molen, vorzugsweise 1,1 bis 1,5 Molen einer Metallverbindung pro 4 Mole Phthalonitrilverbindung oder des Gemischs derselben mit dem Phthalonitril, das nicht mit der Phenoxygruppe substituiert ist bei einer Temperatur im Bereich von 30° bis 250°C, vorzugsweise 80° bis 200°C, umsetzen.
  • Als typische Beispiele für die Metallverbindung können Halogenverbindungen wie Chloride, Bromide und Iodide, Metalloxide, organische Metallsalze wie Acetate, Komplexverbindungen wie Acetylacetonat, Metallcarbonylverbindungen und Metallpulver angegeben werden.
  • Bei vorliegender Erfindung kann die Phthalonitrilverbindung als das Ausgangsmaterial, wie z. B. eine Phthalonitrilverbindung der allgemeinen Formel (6) gemäß Stufe A nachfolgenden Reaktionsschemas hergestellt werden (wobei in diesem Schema U für ein Halogenatom steht). Sodann kann die neue Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung der allgemeinen Formel (3) unter Verwendung des Ausgangsmaterials, das einzig und allein aus der Phthalonitrilverbindung allein durch die Stufe B erhalten wurde, erhalten werden.
  • Stufe A
    Figure 00490001
  • Stufe B
    Figure 00490002
  • Figure 00500001
  • Die Verbindung (56) als neue Phthalocyaninverbindung kann nach einem Verfahren hergestellt werden, das demjenigen der Herstellung der neuen Phthalocyaninverbindung der allgemeinen Formel (3) ähnlich ist. Im Speziellen kann die Verbindung (56) hergestellt werden, indem man ein Gemisch von 3,4,5,6-Tetrafluorphthalonitril und eine Phthalonitrilverbindung der allgemeinen Formel (6) bei einem Molverhältnis von 1:1 als Ausgangsmaterial für die Stufe B des obigen Schemas hergestellt werden. Ferner kann die Verbindung (57) als neue Phthalocyaninverbindung unter Verwendung des Phenols des Ausgangsmaterials der Stufe A des zuvor erwähnten Schemas in einer Menge verwendet, die das Doppelte des Ausgangsmaterials beträgt, wodurch man eine Phthalonitrilverbindung der folgenden allgemeinen Formel (7) herstellt,
    Figure 00510001
    und sodann die Phthalonitrilverbindung der allgemeinen Formel (7) als das Ausgangsmaterial für die Stufe B verwendet.
  • Im zuvor erwähnten Schema sind vorzugsweise X, Y und Z unveränderlich ein Halogenatom. Bevorzugter sind X, Y und Z unveränderlich ein Fluoratom. Die Tatsache, dass X, Y und Z unveränderlich ein Fluoratom sind, ist dahingehend vorteilhaft, dass die Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Verbindung wirksam hergestellt werden kann.
  • Die vorliegende Erfindung bevorzugt, dass die erfindungsgemäße Phthalocyaninverbindung aus einer Phthalonitrilverbindung hergestellt wird, die mit einer Phenoxygruppe substituiert ist, welche einen ein Bromatom enthaltenden Substituenten besitzt. Alternativ kann die erfindungsgemäße Phthalocyaninverbindung hergestellt werden, indem man provisorisch eine Phthalocyaninverbindung, die kein Bromatom besitzt, aus einer Phthalonitrilverbindung, die mit einer Phenoxygruppe substituiert ist, welche keine Bromatome aufweist, hergestellt werden, wonach man die Phthalocyaninverbindung bromiert.
  • Vorliegende Erfindung betrifft ferner eine Phthalocyaninzusammensetzung, umfassend eine oder mehrere Arten von Phthalocyaninverbindungen, enthalten in der nachfolgenden Gruppe (I) und eine oder mehrere Arten von Phthalocyaninverbindungen, enthalten in der nachfolgenden Gruppe (II).
    Gruppe (I): Phthalocyaninverbindungen der allgemeinen Formel (2)
    Figure 00520001
    [worin X, Y und Z jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom stehen, W stellt eine Arylgruppe dar, die substituiert sein kann, bedeutet, V mindestens einen Substituenten bedeutet, ausgewählt aus der Substituentenklasse der Gruppen (1) bis (7), definiert unter (2), oben, n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 bedeutet, und M für ein Metall, Metalloxid oder ein halogeniertes Metall bedeutet]; und
    Gruppe (II), ein Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindungen.
  • Unter den durch die allgemeine Formel (2) wiedergegebenen Phthalocyaninverbindungen erweist sich die Phthalocyaninverbindung, bei der mindestens einer der Substituenten X, Y und Z in der allgemeinen Formel (2) ein Fluoratom ist, und V der Substituent CO2R2 ist (worin R2 eine verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, bedeutet) als besonders bevorzugt. Unter den durch die allgemeine Formel (2) wiedergegebenen Phthalocyaninverbindungen kann diejenige Phthalocyaninverbindung besonders bevorzugt werden, bei der V in der allgemeinen Formel (2) die Gruppe CO2R2 ist (wobei R2 eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und die 2 bis 4 sekundäre oder höhere Kohlenstoffatome, die substituiert sein können, enthält). Ferner erweist sich unter den ein Bromatom enthaltenden Phthalocyaninverbindungen die Phthalocyaninverbindung, welche mit mindestens einer Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe substituiert ist, als günstig. Besonders günstig erweisen sich die Phthalocyaninverbindungen der allgemeinen Formel (3).
  • Obgleich das Gewichtsverhältnis der Phthalocyaninverbindung der allgemeinen Formel (1) zur ein Bromatom enthaltenden Phthalocyaninverbindung nicht besonders beschränkt ist und auf ein gegebenes Verhältnis eingestellt werden kann, liegt es vorzugsweise im Bereich von 5:95 bis 95:5, bevorzugter im Bereich von 50:50 bis 95:5.
  • Durch Verwendung einer Zusammensetzung, die gemischte Phthalocyaninverbindungen, wie zuvor erwähnt, umfasst, wird die Temperatur der Einleitung einer thermischen Zersetzung, wie durch Thermogravimetrie bestimmt, erniedrigt, im Vergleich mit dem Fall der Verwendung der Phthalocyaninverbindung allein. Durch die Herabsetzungswirkung der Temperatur des Einleitens der thermischen Zersetzung, kann die Aufnahmeempfindlichkeit der Verbindung, wenn sie in einem optischen Aufzeichnungsmedium verwendet wird, verbessert werden.
  • Deshalb wird das Zusammensetzungsverhältnis wünschenswerterweise innerhalb des Bereichs in geeigneter Weise eingestellt, der hinsichtlich der Fähigkeit einer Verbesserung der Aufnahmeempfindlichkeit optimal ist, je nach der Kombination der Phthalocyaninverbindungen, welche tatsächlich zu benutzen sind.
  • Die erfindungsgemäße Phthalocyaninzusammensetzung kann erhalten werden, indem man mindestens eine Phthalocyaninverbindung der zuvor beschriebenen allgemeinen Formel (2) mit mindestens einer, ein Bromatom enthaltenden Phtha locyaninverbindung durch geeignete Mittel vermischt. Als Mischmittel können ein Verfahren, welches das Vermischen der Phthalocyaninverbindungen in der ursprünglichen Pulverform umfasst, und ein Verfahren, welches das Lösen und Vermischen der Phthalocyaninverbindungen in einem geeigneten Lösungsmittel umfasst, genannt werden. Ein Verfahren, welches das Auflösen und Vermischen der Phthalocyaninverbindungen in einem geeigneten Lösungsmittel umfasst, erweist sich als bevorzugt. Als typische Beispiele für das zum Auflösen zu verwendende Lösungsmittel können genannt werden: solche aliphatischen oder allzyklischen kohlenwasserstoffartigen Lösungsmittel wie Hexan, Octan und Cyclohexan; solche aromatischen kohlenwasserstoffartigen Lösungsmittel wie Toluol und Xylol; solche alkoholartigen Lösungsmittel wie Methylalkohol, Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Allylalkohol, 2-Methoxyethanol, 2-Ethoxyethanol und Diacetonalkohol; derartige halogenartige Lösungsmittel wie Methylenchlorid und Chloroform; solche etherartige Lösungsmittel wie 1,4-Dioxan sowie Tetrahydrofuran; derartige ketonartige Lösungsmittel wie Aceton, Methylethylketon und Methylisobutylketon sowie solche esterartige Lösungsmittel wie Ethylacetat und Butylacetat. Die Phthalocyaninzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung kann erhalten werden, indem man die Phthalocyaninverbindungen in dem zuvor genannten Lösungsmittel löst und vermischt und das Lösungsmittel aus der Lösung der vermischten Phthalocyaninverbindungen entfernt. Bei einem solchen Lösungsmittel, das ein Substrat eines optischen Aufzeichnungsmediums nicht erodiert, kann die Lösung selbst beim Aufbringen auf ein Substrat ohne Entfernung des Lösungsmittels benutzt werden.
  • Die Phthalocyaninverbindung und die Phthalocyaninzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung zeigen eine hohe Löslichkeit, bilden lediglich einen kleinen Assoziationspeak im Assoziationsspektrums eines dünnen Films, der hieraus hergestellt ist, führen zu einem scharfen Monomerpeak und zeichnen sich durch Lichtechtheit aus. Eine erfindungsgemäße Phthalocyaninverbindung allein oder ein Gemisch von zwei oder mehreren derartiger Phthalocyaninverbindungen zeigen, wenn sie in einem optischen Aufzeichnungsmedium verwendet werden, ein hervorragendes Reflektionsvermögen und eine hervorragende Empfindlichkeit. Sie können deshalb hervorragende Wirkungen zeigen, wenn sie in einem transparenten Substrat aus Kunstharz verwendet werden, das besonders derartige Eigenschaften wie Reflektionsvermögen und Empfindlichkeit benötigt, und in einem postskriptartigen optischen Aufzeichnungsmedium, angepasst an eine Compactdisc, die eine Aufzeichnungsschicht und eine metallische Reflektionsschicht umfasst, die auf dem Substrat bereitgestellt sind, wie z. B. einem optischen postskriptartigen Aufzeichnungsmedium, welches Verträglichkeit und Schnittfähigkeit (shareability) für die Abspielgeräte von Audio-CDs für die Musikabspielung, Photo-CDs für die Wiedergabe von Fotografien und CD-ROMs für den Betrieb von Computern gewähren.
  • Bei einem optischen Aufzeichnungsmedium, das in einem auf ein Substrat gebildeten Aufzeichnungsmedium eine Phthalocyaninverbindung enthält, unterdrückt die Phthalocyaninverbindung, bei der die Substituenten V und W in der allgemeinen Formel (2) an die Stellungen 2 und 6 der Phenoxygruppe gebunden sind, deutlich den Assoziationspeak und verschärft den Monomerpeak im Absorptionsspektrum eines dünnen Films. Die Verwendung dieser Phthalocyaninverbindung im optischen Aufzeichnungsmedium erweist sich deshalb hinsichtlich des Reflektionsvermögens und der Aufnahmeempfindlichkeit als bevorzugt. In der allgemeinen Formel (2) steht n für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2.
  • Da die erfindungsgemäße Phthalocyaninverbindung hinsichtlich der Steuerung der Absorptionswellenlänge unter Beibehaltung der Lichtechtheit, optischen Eigenschaften in einem dünnen Film (wodurch der Assoziationspeak unterdrückt, und der Monomerpeak verschärft werden) und der Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel kann sie hervorragende Wirkungen für ein an eine Compactdisc angepasstes optisches Aufzeichnungsmedium aufweisen.
  • Es wird bevorzugt, dass das zu verwendende Disksubstrat in diesem Fall einen Durchgang des zum Aufzeichnen oder zum Lesen eines Signals zu verwendenden Lichts erlaubt. Es wird bevorzugt, einen Lichtdurchlässigkeitsgrad von nicht weniger als 85% und eine so geringe optische Anisotropie wie möglich zu haben. Als typische Beispiele für das Material für das Discsubstrat können Glas, Acrylharz, Polycarbonatharz, Polyesterharz, Polyamidharz, Vinylchloridharz, Polystyrolharz und Epoxyharz genannt werden. Unter anderen zuvor erwähnten Materialien erweist sich hinsichtlich der optischen Eigenschaften, der Leichtigkeit seiner Herstellung und der mechanischen Festigkeit das Polycarbonatharz als bevorzugt.
  • Der zuvor erwähnte Farbstoff wird zuerst auf dem Substrat abgeschieden und sodann wird auf der Farbstoffschicht eine metallische Reflektionsschicht gebildet. Als typische Beispiele für das für die Reflektionsschicht zu benutzende Metall können, Aluminium, Silber, Gold, Kupfer und Platin genannt werden. Diese reflektierende Schicht wird in der Regel nach solchen Verfahren wie Vakuumablagerung und Ausdampfen gebildet.
  • Beim erfindungsgemäßen optischen Aufzeichnungsmedium wird es in der Regel bevorzugt, das Beschichtungsverfahren für die Bildung der Aufzeichnungsschicht mit einem Gehalt an Farbstoff auf dem Substrat zu übernehmen. Das Beschichtungsverfahren ist in verschiedenen Arten bekannt, d.h. ein Spinnbeschichtungsverfahren, Eintauchverfahren und ein Walzenbeschichtungsverfahren. Es ist besonders günstig, ein Spinnbeschichtungsverfahren zu übernehmen. Es ist erforderlich, dass das in diesem Fall zu verwendende organische Lösungsmittel eine Korrosion des Substrats vermeidet. Als typische Beispiele für das organische Lösungsmittel können genannt werden: Lösungsmittel vom aliphatischen oder allzyklischen Kohlenwasserstofftyp wie Hexan, Octan und Cyclohexan sowie Lösungsmittel vom Alkoholtyp, wie z. B. Methylalkohol, Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Allylalkohol, 2-Methoxyethanol, 2-Ethoxyethanol und Diacetonalkohol. Da der erfindungsgemäße zuvor genannte Farbstoff besonders befriedigend in einem alkoholischen Lösungsmittel gelöst wird, wird es bevorzugt, ein derartiges im vorliegenden in Betracht gezogenes Lösungsmittel zu verwenden.
  • Es ist erforderlich, dass die CD als eine Form des optischen Aufzeichnungsmediums vorliegender Erfindung unter dem Gesichtspunkt der Verträglichkeit für Abspielgeräte ein Reflektionsvermögen von nicht weniger als 60% gegenüber dem abtastenden Laserstrahl, der durch das Substrat hindurch gehen soll, zeigt.
  • Diese Erfordernisse können durch Optimieren der Dicke der relevanten Schicht in Übereinstimmung mit dem speziellen Farbstoff, der zu verwenden ist, erfüllt werden. Diese Dicke liegt in der Regel im Bereich von 50 nm bis 300 nm, insbesondere 80 nm bis 200 nm.
  • Im Folgenden wird nunmehr vorliegende Erfindung anhand von Arbeitsbeispielen spezieller beschrieben.
  • BEISPIEL 1: Herstellung der Verbindung 5
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 4,36 g (0,01 Mol) einer Phthalonitrilverbindung der folgenden Strukturformel (8), 0,47 g (3 mMol) Vanadiumtrichlorid und 15 ml Benzonitril gefüllt und hierin 4 Stunden bei 175°C reagieren gelassen. Nach Abschluss der Umsetzung wurde das Lösungsmittel durch Destillation abgetrieben und der feste Rückstand wurde mit 200 ml Methylalkohol gewaschen, wobei 4,0 g eines grünen Kuchens [Tetrakis(2-isopropoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin (Verbindung 5)] als beabsichtigtes Produkt (in einer Ausbeute von 88,4%, bezogen auf das Phthalonitril) erhalten.
    Figure 00570001
    Sichtbares Absorptionsspektrum
    Maximale Absorptionswellenlänge
    In 2-Ethoxyethanol
    715,2 nm (ε = 1,45 × 105)
    Im Dünnfilm 731,4 nm
    Löslichkeit
    In 2-Ethoxyethanol: 14 Gew.-%
  • Elementaranalyse
    Figure 00580001
  • BEISPIEL 2: Herstellung der Verbindung 6
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 4,64 g (0,01 Mol) einer Phthalonitrilverbindung der folgenden Strukturformel (9), 0,47 g (3 mMol) Vanadiumtrichlorid und 15 ml Benzonitril gefüllt und hierin 4 Stunden bei 175°C reagieren gelassen. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Lösungsmittel durch Destillation abgetrieben, und der feste Rückstand wurde mit 200 ml Methylalkohol gewaschen, wobei 4,4 g eines grünen Kuchens [Tetrakis(2-(3-pentoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin (Verbindung 6)) als das beabsichtigte Produkt (in einer Ausbeute von 91,1%, bezogen auf das Phthalonitril) erhalten.
    Figure 00580002
    Sichtbares Absorptionsspektrum
    Maximale Absorptionswellenlänge
    In 2-Ethoxyethanol
    713,1 nm (ε = 1,61 × 105)
    Im Dünnfilm 729,6 nm
    Löslichkeit
    In 2-Ethoxyethanol: 15 Gew.-%
  • Elemantaranalyse
    Figure 00590001
  • BEISPIEL 3: Herstellung der Verbindung 8
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 4,50 g (0,01 Mol) einer Phthalonitrilverbindung der folgenden Strukturformel (10), 0,47 g (3 mMol) Vanadiumtrichlorid, und 15 ml Benzonitril gefüllt und hierin 4 Stunden bei 175°C reagieren gelassen. Nach Abschluss der Umsetzung wurde das Lösungsmittel durch Destillation abgetrieben, und der feste Rückstand wurde mit 200 ml Methylalkohol gewaschen, wobei 4,3 g eines grünen Kuchens [Tetrakis(2-tert.-butoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin (Verbindung 8)] als das beabsichtigte Produkt (in einer Ausbeute von 91,1%, bezogen auf das Phthalonitril) erhalten.
    Figure 00590002
    Sichtbares Absorptionsspektrum
    Maximale Absorptionswellenlänge
    In 2-Ethoxyethanol
    714,2 nm (ε = 1,61 × 105)
    Im Dünnfilm 727,5 nm
    Löslichkeit
    In 2-Ethoxyethanol: 15 Gew.-%
  • Elementaranalyse
    Figure 00600001
  • BEISPIELE 4 bis 8
  • Nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 3 wurden unter Verwendung von in Tabelle 1 und Tabelle 2 angeführten Phthalonitril- und Metallverbindungen anstelle derjenigen der Beispiele 1 bis 3 Phthalocyaninverbindungen hergestellt. Die Ausbeuten auf Grundlage der relevanten Phthalonitrilverbindungen, und die maximalen Absorptionswellenlänge- in 2-Ethoxyethanol waren die in Tabelle 1 und Tabelle 2 angegebenen.
  • Figure 00610001
  • Figure 00620001
  • BEISPIEL 9: Herstellung der Verbindung 21 und/oder 2
    Figure 00630001
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 10,2 g (0,04 Mol) Isopropyl-3-phenylsalicylat, d.h., eine durch die oben angegebene Strukturformel (11) wiedergegebene Esterverbindung, 0,1 g (1,8 mMol) Eisenpulver und 20 ml Chloroform gefüllt und bei Raumtemperatur gerührt. Das gerührte Gemisch wurde mit 6,23 g (0,04 Mol) Brom durch einen Tropftrichter innerhalb eines Zeitraums von etwa 30 Minuten versetzt. Nach der tropfenweisen Zugabe wurde das erhaltene Gemisch kontinuierlich bei Raumtemperatur 5 Stunden gerührt. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionslösung in destilliertes Wasser gegossen, hieraus extrahiert und eingeengt, wobei 12,1 g eines Rohprodukts erhalten wurden. Durch Unterziehen dieses Rohprodukts einer Säulenreinigung (Silicagel, Lösungsmittel = Toluol/Hexan = ½), (wurden) 9,5 g einer bromierten Esterverbindung der folgenden Strukturformel (12) und/oder (13)
    Figure 00630002
    erhalten.
    Massenspektrum:
    Stammpeak: 334, 336
  • Elementaranalyse
    Figure 00640001
  • Sodann wurden in einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml 6,72 g (0,02 Mol) einer bromierten Esterverbindung der Strukturformel (12) und/oder (13), die zuvor erwähnt wurden, 3,81 g (0,02 Mol) Tetrafluorphthalonitril, 3,48 g (0,06 Mol) Kaliumfluorid und 50 ml Acetonitril gefüllt und unter Rückfluss 5 Stunden reagieren gelassen. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmasse filtriert, um Kaliumfluorid abzutrennen und destilliert, um das Lösungsmittel abzutreiben. Durch Waschen des erhaltenen festen Rückstands mit 200 ml Hexan fielen 9,1 g einer Phthalonitrilverbindung der folgenden Strukturformel (14) und/oder (15) an.
    Figure 00640002
    Massenspektrum:
    Stammpeak: 514, 516
  • Elementaranalyse
    Figure 00650001
  • Sodann wurden in einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml 5,15 g (0,01 Mol) einer Phthalonitrilverbindung der zuvor erwähnten Strukturformel (14) und/oder (15), 0,47 g (3 mMol) Vanadiumtrichlorid und 15 ml Benzonitril gefüllt und hierin 4 Stunden bei 175°C reagieren gelassen. Nach Abschluss der Umsetzung wurde das Lösungsmittel durch Destillation abgetrieben, und der feste Rückstand wurde mit 200 ml Methylalkohol gewaschen, wobei 4,2 g eines grünen Kuchens als das beabsichtigte Produkt (in einer Ausbeute von 78,3%, bezogen auf das Phthalonitril) erhalten.
    Sichtbares Absorptionsspektrum
    Maximale Absorptionswellenlänge
    In 2-Ethoxyethanol
    712,5 nm (ε = 1,45 × 105)
    Im Dünnfilm 730,5 nm
    Löslichkeit:
    In 2-Ethoxyethanol: 12 Gew.-%
  • Elementaranalyse
    Figure 00650002
  • BEISPIEL 10: Herstellung der Verbindung 35
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 5,81 g (50 mMol) 2,4-Dimethyl-3-pentanol, 6,30 g (55 mMol) Methansulfonylchlorid und 50 ml Methylenchlorid gefüllt und auf 0°C abgekühlt. Das gekühlte Gemisch wurde mit 7,59 g 75 mMol) Triethylamin tropfenweise innerhalb eines Zeitraums von 1 Stunde, wobei die Reaktionstemperatur beibehalten wurde, versetzt. Die Reaktionsteilnehmer in dem erhaltenen Reaktionsgemisch wurden 1 Stunde bei 0°C reagieren gelassen. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmasse in 50 ml Eiswasser gegossen, um eine organische Schicht durch Abtrennen zu erhalten. Die so erhaltene organische Schicht wurde mit 50 ml einer verdünnten wässerigen Salzsäure, 50 ml Wasser, 50 ml gesättigten wässerigen Natriumhydrogencarbonatlösung und 50 ml einer gesättigten Kochsalzlösung gewaschen. Sodann wurde durch Entfernen des Lösungsmittels aus der organischen Schicht 8,49 g (46 mMol)(2,4-Dimethyl-3-pentyl)methansulfonat als erwünschtes Produkt erhalten.
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 4,86 g (25 mMol) (2,4-Dimethyl-3-pentyl)methansulfonat, 5,36 g (25 mMol) 3-Phenylsalicylsäure, 2,65 g (25 mMol) Natriumcarbonat und 50 ml Dimethylformamid gefüllt und bei 90°C 3 Stunden reagieren gelassen. Nach Abschluss der Umsetzung wurde die Reaktionsmasse in 100 ml Eiswasser gegossen und zweimal mit 150 ml Ethylacetat extrahiert. Die hierbei erhaltene organische Schicht wurde zweimal mit 50 ml Wasser gewaschen. Sodann wurde durch Destillieren der organischen Schicht, wodurch das Lösungsmittel durch Verdampfen abgetrieben wurde, 5,00 g (16 mMol) 2-(2,4-Dimethyl-3-pentyloxy)carbonyl-6-phenylphenol als das erwünschte Produkt erhalten.
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 3,00 g (15 mMol) 3,4,5,6-Tetrafluorphthalonitril, 4,69 g (15 mMol) 2-(2,4-Dimethyl-3-pentyloxy)carbonyl-6-phenylphenol, 2,62 g (45 mMol) Kaliumfluorid und 50 ml Acetonitril gefüllt und unter Rückfluss 6 Stunden reagieren gelassen. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmasse filtriert und sodann destilliert, um das Lösungsmittel durch Verdampfen abzutreiben und 6,90 g (14 mMol) 3,5,6-Trifluor-4-(2-(2,4-dimethyl-3-pentyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)phthalonitril als das beabsichtigte Produkt erhalten.
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 4,93 g (10 mMol) 3,5,6-Trifluor-4-(2-(2,4-dimethyl-3-pentyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)phthalonitril, 0,225 g (1,5 mMol) Vanadiumtrioxid, 0,029 g (0,15 mMol) p-Toluolsulfonsäuremonohydrat und 20 ml Benzonitril gefüllt und 4 Stunden bei 175°C reagieren gelassen. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmasse zum Abtreiben des Lösungsmittels durch Verdampfen destilliert. Der erhaltene feste Rückstand wurde mit 200 ml Methylalkohol gewaschen, wobei 2,70 g eines grünen Kuchens (Tetrakis(2-(4-dimethyl-3-pentyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin] als erwünschtes Produkt erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 53,0%, bezogen auf das Phthalonitril. Das sichtbare Absorptionsspektrum, die Löslichkeit und die Elementaranalyse des Produkts sind nachfolgend gezeigt:
    Sichtbares Absorptionsspektrum
    Maximale Absorptionswellenlänge
    2-Ethoxyethanol
    710,5 nm (ε = 1,69 × 105)
    Im Dünnfilm 729,0 nm
    Löslichkeit
    In 2-Ethoxyethanol: 15 Gew.-%
  • Elementaranalyse
    Figure 00670001
  • BEISPIEL 11: Herstellung der Verbindung 49
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 5,94 g (0,01 Mol) einer Phthalonitrilverbindung der weiter unten angegebenen Strukturformel (16) 0,47 g (3 mMol) Vanadiumtrichlorid und 15 ml Benzonitril gefüllt und hierin 4 Stunden bei 175°C reagieren gelassen. Nach Abschluss der Umsetzung wurde das Lösungsmittel durch Destillation abgetrieben, und der feste Rückstand wurde mit 200 ml Methylalkohol gewaschen, wobei 2,44 g eines grünen Kuchens [Tetrakis(2-(1,3-dibrom-2-propoxycarbonyl)-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin (Verbindung 49)] als das erwünschte Produkt (in einer Ausbeute von 40,0%, bezogen auf das Phthatonitril) anfielen.
    Figure 00680001
    Sichtbares Absorptionsspektrum
    Maximale Absorptionswellenlänge
    In 2-Ethoxyethanol
    710,0 nm (ε = 1,55 × 105)
    Im Dünnfilm 731,0 nm
    Löslichkeit
    In 2-Ethoxyethanol: 15 Gew.-%
  • Elementaranalyse
    Figure 00680002
  • BEISPIEL 12: Herstellung der Verbindung 54
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 5,01 g (0,01 Mol) einer Phthalonitrilverbindung der weiter unten angegebenen Strukturformel (17), 0,47 g (3 mMol) Vanadiumtrichlorid und 15 ml Benzonitril gefüllt und hierin 4 Stunden bei 175°C reagieren gelassen. Nach Abschluss der Umsetzung wurde das Lösungsmittel durch Destillation abgetrieben, und der feste Rückstand wurde mit 200 ml Methylalkohol gewaschen, wobei 2,33 g eines grünen Kuchens [Tetrakis(2-2-bromethoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin (Verbindung 52)] als das erwünschte Produkt (in einer Ausbeute von 45%, bezogen auf das Phthalonitril) anfielen.
    Figure 00690001
    Sichtbares Absorptionsspektrum
    Maximale Absorptionswellenlänge
    In 2-Ethoxyethanol
    705,5 nm (ε = 1,21 × 105)
    Im Dünnfilm 727,0 nm
    Löslichkeit
    In 2-Ethoxyethanol: 13 Gew.-%
  • Elementaranalyse
    Figure 00700001
  • BEISPIEL 13: Herstellung der Verbindung 55
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 5,15 g (0,01 Mol) einer Phthalonitrilverbindung der weiter unten angegebenen Strukturformel (18), 0,47 g (3 mMol) Vanadiumtrichlorid und 15 ml Benzonitril gefüllt und hierin 4 Stunden bei 175°C reagieren gelassen. Nach Abschluss der Umsetzung wurde das Lösungsmittel durch Destillation abgetrieben, und der feste Rückstand wurde mit 200 ml Methylalkohol gewaschen, wobei 2,77 g eines grünen Kuchens [Tetrakis(2-(1-brom-2-propoxycarbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin (Verbindung 55)] als das erwünschte Produkt (in einer Ausbeute von 52%, bezogen auf das Phthalonitril) anfielen.
    Figure 00700002
    Sichtbares Absorptionsspektrum
    Maximale Absorptionswellenlänge
    In 2-Ethoxyethanol
    705,0 nm (ε = 1,55 × 105)
    Im Dünnfilm 727,0 nm
    Löslichkeit
    In 2-Ethoxyethanol: 13 Gew.-%
  • Elementaranalyse
    Figure 00710001
  • BEISPIEL 14:
  • Herstellung einer aus 50 Gew.-% der Verbindung 35 und 50 Gew.-% der Verbindung 49, gebildeten Phthalocyaninzusammensetzung
  • In einen auberginenartigen Kolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 1,00 g (0,49 mMol) Tetrakis(2-(2,4-dimethyl-3-pentyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin (Verbindung 35), 1,00 g (0,41 mMol) Tetrakis(2-(1,3-dibrom-2-propoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin (Verbindung 49) sowie 20 ml Aceton gefüllt und 1 Stunde bei 25°C gerührt. Durch Destillieren der erhaltenen Reaktionsmasse, wobei das Aceton abgetrieben wurde, wurde als erwünschtes Produkt ein grüner Kuchen einer Phthalocyaninzusammensetzung erhalten, welche aus 50 Gew.-% Tetrakis(2(2,4-dimethyl-3-pentyloxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin und 50 Gew.-% Tetrakis(2-(1,3-dibrom-2-propoxy)carbonyl-6-phenylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin gebildet. Das sichtbare Absorptionsspektrum und die Löslichkeit des Produkts sind nachfolgend angegeben:
    Sichtbares Absorptionsspektrum
    Maximale Absorptionswellenlänge
    In 2-Ethoxyethanol
    710,5 nm (ε = 1,68 × 105)
    Im Dünnfilm 729,5 nm
    Löslichkeit
    In 2-Ethoxyethanol: 15 Gew.-%
  • Kontrolle 1: Herstellung der Vergleichsverbindung 1
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 4,16 g (0,01 Mol) einer Phthalonitrilverbindung der weiter unten angegebenen Strukturformel (19), 0,47 g (3 mMol) Vanadiumtrichlorid und 15 ml Benzonitril gefüllt und 4 Stunden bei 175°C reagieren gelassen. Nach Abschluss der Umsetzung wurde das Lösungsmittel durch Destillation abgetrieben, und der feste Rückstand wurde mit 200 ml Methylalkohol gewaschen, wobei 3,60 g eines grünen Kuchens [Tetrakis(2-(2-tetrahydrofurfuryloxy)carbonyl-6-methylphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin] als das erwünschte Produkt (in einer Ausbeute von 83,2%, bezogen auf das Phthalonitril) anfielen.
    Figure 00720001
    Sichtbares Absorptionsspektrum
    Maximale Absorptionswellenlänge
    In 2-Ethoxyethanol
    711,5 nm (ε = 8,22 × 104)
    Im Dünnfilm 672,5 nm
    Löslichkeit
    In 2-Ethoxyethanol: 12 Gew.-%
  • Elementaranalyse
    Figure 00720002
  • Kontrolle 2: Herstellung der Vergleichsverbindung 2
  • In einen Vierhalskolben mit einem Innenvolumen von 100 ml wurden 4,46 g (0,01 Mol) einer Phthalonitrilverbindung nachfolgender Strukturformel (20), 0,47 g (3 mMol) Vanadiumtrichlorid und 15 ml Benzonitril gefüllt und hierin bei 175°C 4 Stunden reagieren gelassen. Nach Abschluss der Umsetzung wurde das Lösungsmittel durch Destillation abgetrieben, und der feste Rückstand wurde mit 200 ml Methylalkohol gewaschen, wobei 3,89 g eines grünen Kuchens [Tetrakis(2-(2-tetrahydrofurfuryloxy)carbonyl-6-ethoxyphenoxy)dodecafluorvanadylphthalocyanin] als das erwünschte Produkt, (in einer Ausbeute von 84,1%, bezogen auf das Phthalonitril) anfielen.
    Figure 00730001
    Sichtbares Absorptionsspektrum
    Maximale Absorptionswellenlänge
    In 2-Ethoxyethanol
    711,5 nm (ε = 1,37 × 105)
    Im Dünnfilm 729,0 nm
    Löslichkeit
    In 2-Ethoxyethanol: 13 Gew.-%
  • Elementaranalyse
    Figure 00730002
  • BEISPIEL 15
  • Mittels eines Spinnbeschichters wurde auf ein Substrat aus Polycarbonatharz einer Dicke von 1,2 mm, eines Außendurchmessers von 120 mm und eines Innendurchmessers von 15 mm, das mit einer spiralförmigen Führungskerbe einer Tiefe von 80 nm und einem Abstand (pitch) von 1,6 μm versehen war, eine Beschichtungsflüssigkeit aufgebracht, welche durch Auflösen der Phthalocyaninverbindung des Beispiels 1 mit einer Konzentration von 5 Gew.-% in 2-Methoxyethanol hergestellt worden war. Sodann wurde unter Vakuum auf den so erhaltenen aufgebrachten Film Gold als Schutzüberzugsfilm zur Bildung eines Films einer Dicke von 75 nm abgelagert. Durch weitere Bildung eines Schutzüberzugfilms aus einem Kunstharz von Ultraviolettbestrahlung härtendem Typ wurde ein optisches Aufzeichnungsmedium hergestellt. Wenn dieses optische Aufzeichnungsmedium auf seinen Reflektionsindex getestet wurde, wurde gefunden, dass es stabile optische Eigenschaften besaß, wie es sich durch einen Reflektionsindex von 82%, der in einem Wellenlängenbereich von 770 nm bis 800 nm sich äußerte, zeigte.
  • Wenn dieses optische Aufzeichnungsmedium zur Aufzeichnung eines EFM-Signals bei einer Lineargeschwindigkeit von 1,4 m/Sek. mit einer Ausgangsleistung von 5,7 mW mittels eines Halbleiterlaserstrahls einer Wellenlänge von 780 nm verwendet wurde, gelang die Aufzeichnung des Signals bei einer Fehlerrate von weniger als 0,2%. Bei einer Analyse wurde gefunden, dass das aufgenommene Signal auf einem solchen Niveau war, dass es mit einem im Handel erhältlichen CD-Abspielgerät wiedergegeben werden konnte.
  • BEISPIELE 16 bis 19
  • Nach dem Verfahren des Beispiels 15, wobei jeweils die Verbindungen verwendet wurden, deren Herstellungsverfahren in den Beispielen 2 bis 5 gezeigt sind, wurden optische Aufzeichnungsmedien hergestellt. Diese optischen Aufzeichnungsmedien wurden auf die gleiche Weise wie im Beispiel 15 getestet. Es wurde gefunden, dass sie stabile optische Eigenschaften zeigten, wie es sich durch die Reflektionsindizes, die unveränderlich 80% überschritten, äußerte.
  • Wenn diese optischen Aufzeichnungsmedien beim Aufzeichnen eines EFM-Signals bei einer Lineargeschwindigkeit von 1,3 m/Sek. mit einer Ausgangsleistung von 5,8 mW mittels eines Halbleiterlaserstrahls einer Wellenlänge von 780 nm verwendet wurden, waren sie beim Aufzeichnen des Signals erfolgreich. Bei einer Analyse wurde gefunden, dass die aufgenommenen Signale auf einem solchen Niveau waren, dass sie mit einem im Handel erhältlichen CD-Abspielgerät wiedergegeben werden konnten.
  • BEISPIELE 20 bis 22
  • Nach dem Verfahren des Beispiels 15, wobei jeweils die Verbindungen verwendet wurden, deren Herstellungsverfahren in den Beispielen 6 bis 8 gezeigt sind, wurden optische Aufzeichnungsmedien hergestellt. Diese optischen Aufzeichnungsmedien wurden auf die gleiche Weise wie im Beispiel 15 getestet. Es wurde gefunden, dass sie stabile optische Eigenschaften besaßen, wie es sich durch die Reflektionsindizes äußerte, welche unveränderlich 80% überschritten.
  • Wenn diese optischen Aufzeichnungsmedien zum Aufzeichnen eines EFM-Signals bei einer Lineargeschwindigkeit von 1,3 m/Sek. mit einer Ausgangsleistung von 6,0 mW mittels eines Halbleiterlaserstrahls einer Wellenlänge von 780 nm benutzt wurden, waren sie beim Aufzeichnen des Signals erfolgreich. Bei der Analyse wurde gefunden, dass die aufgenommen Signale auf einem solchen Niveau waren, dass sie mit einem im Handel erhältlichen CD-Abspielgerät wiedergegeben werden konnten.
  • BEISPIEL 23
  • Nach dem Verfahren des Beispiels 15 wurde unter Verwendung der Verbindung, deren Herstellungsverfahren in Beispiel 9 gezeigt ist, ein optisches Aufzeichnungsmedium hergestellt. Dieses optische Aufzeichnungsmedium wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 15 getestet. Es wurde gefunden, dass es stabile optische Eigenschaften zeigte, wie sich durch einen Reflektionsindex von 83% äußerte.
  • Wenn dieses optische Aufzeichnungsmedium zum Aufzeichnen eines EFM-Signals bei einer Lineargeschwindigkeit von 1,4 m/Sek. mit einer Ausgangsleistung von 5,6 mW mittels eines Halbleiterlaserstrahls einer Wellenlänge von 780 nm verwendet wurde, war es beim Aufnehmen des Signals bei einer Fehlerrate von weniger als 0,2% erfolgreich. Bei der Analyse wurde gefunden, dass das aufgenommene Signal sich auf einem derartigen Niveau befand, dass es mit einem im Handel erhältlichen CD-Abspielgerät wiedergegeben werden konnte.
  • BEISPIEL 24
  • Nach dem Verfahren des Beispiels 15 wurde unter Verwendung der Verbindung, dessen Herstellungsverfahren im Beispiel 10 gezeigt ist, ein optisches Aufzeichnungsmedium hergestellt. Dieses optische Aufzeichnungsmedium wurde auf die gleiche Weise wie im Beispiel 15 getestet. Es wurde gefunden, dass es stabile optische Eigenschaften besaß, wie sich durch einen Reflektionsindex von 83% äußerte.
  • Wenn dieses optische Aufzeichnungsmedium zum Aufzeichnen eines EFM-Signals bei einer Lineargeschwindigkeit von 2,0 m/Sek. bei einer Ausgangsleistung von 5,7 mW mittels eines Halbleiterlaserstrahls einer Wellenlänge von 780 nm verwendet wurde, war es beim Aufzeichnen des Signals bei einer Fehlerrate von weniger als 0,2% erfolgreich. Bei einer Analyse wurde gefunden, dass das aufgezeichnete Signal sich auf einem solchen Niveau befand, dass es mit einem im Handel erhältlichen CD-Abspielgerät wiedergegeben werden konnte.
  • BEISPIEL 25
  • Nach dem Verfahren des Beispiels 15 wurde unter Verwendung der Verbindung, deren Herstellungsverfahren im Beispiel 11 gezeigt ist, ein optisches Aufzeichnungsmedium hergestellt. Dieses optische Aufzeichnungsmedium wurde auf die gleiche Weise wie im Beispiel 15 getestet. Es wurde gefunden, dass es stabile optische Eigenschaften besaß, wie sich durch einen Reflektionsindex von 85% äußerte.
  • Wenn dieses optische Aufzeichnungsmedium zum Aufzeichnen eines EFM-Signals bei einer Lineargeschwindigkeit von 2,8 m/Sek. (doppelt so hoch) mit einer Ausgangsleistung von 5,7 mW mittels eines Halbleiterlaserstrahls einer Wellenlänge von 780 nm verwendet wurde, war es bei der Aufzeichnung des Signals bei einer Fehlerrate von weniger als 0,2% erfolgreich. Bei einer Analyse wurde gefunden, dass das aufgezeichnete Signal sich auf einem solchen Niveau befand, dass es mit einem im Handel erhältlichen CD-Abspielgerät wiedergegeben werden konnte.
  • BEISPIELE 26 und 27
  • Nach dem Verfahren des Beispiels 15 wurden unter jeweiliger Verwendung der Verbindungen, deren Herstellungsverfahren in den Beispielen 12 und 13 gezeigt sind, optische Aufzeichnungsmedien hergestellt. Diese optischen Aufzeichnungsmedien wurden auf die gleiche Weise wie im Beispiel 15 getestet. Es wurde gefunden, dass sie stabile optische Eigenschaften besaßen, wie sich durch die Reflektionsindizes äußerte, welche unveränderlich 80% waren. Wenn diese optischen Aufzeich nungsmedien beim Aufzeichnen eines EFM-Signals bei einer Lineargeschwindigkeit von 1,3 m/Sek. mit einer Ausgangsleistung von 6,0 mW mittels eines Halbleiterlaserstrahls einer Wellenlänge von 780 nm benutzt wurden, waren sie beim Aufnehmen des Signals bei einer Fehlerrate von weniger als 0,2% erfolgreich. Bei einer Analyse wurde gefunden, dass das aufgezeichnete Signal auf einem solchen Niveau war, dass es mit einem im Handel erhältlichen CD-Abspielgeräts wiedergegeben werden konnte.
  • BEISPIEL 28
  • Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde nach dem Verfahren des Beispiels 15 unter Verwendung der Verbindung, deren Herstellungsverfahren im Beispiel 14 gezeigt ist, hergestellt. Dieses optische Aufzeichnungsmedium wurde auf die gleiche Weise wie im Beispiel 15 getestet. Es wurde gefunden, dass es stabile optische Eigenschaften besaß, wie sich durch einen Reflektionsindizex von 83% äußerte. Wenn dieses optische Aufzeichnungsmedium beim Aufzeichnen eines EFM-Signals bei einer Lineargeschwindigkeit von 1,4 m/Sek. mit einer Ausgangsleistung von 5,0 mW mittels eines Halbleiterlaserstrahls einer Wellenlänge von 780 nm verwendet wurde, war es bei der Aufnahme des Signals bei einer Fehlerrate von weniger als 0,2% erfolgreich. Bei einer Analyse wurde gefunden, dass das aufgezeichnete Signal auf einem solchen Niveau war, dass es mit einem im Handel erhältlichen CD-Abspielgerät wiedergegeben werden konnte.
  • BEISPIELE 29 und 30
  • Nach dem Verfahren des Beispiels 15 wurden unter jeweiliger Verwendung der Verbindungen, deren Herstellungsverfahren in den Kontrollen 1 und 2 gezeigt sind, optische Aufzeichnungsmedien hergestellt. Diese optischen Aufzeichnungsmedien wurden auf die gleiche Weise wie im Beispiel 15 getestet. Es wurde gefunden, dass sie optische Eigenschaften besaßen, die sich durch Reflektionsindizes äußerten, welche unveränderlich etwa 75% betrugen.
  • Wenn diese optischen Aufzeichnungsmedien beim Aufzeichnen eines EFM-Signals bei einer Lineargeschwindigkeit von 1,3 m/Sek. mit einer Ausgangsleistung von 6,0 mW mittels eines Halbleiterlaserstrahls einer Wellenlänge von 780 nm verwendet wurden, versagten sie bei der Aufnahme des Signals aufgrund einer hohen Fehlerrate.
  • Die in den Beispielen 1 bis 14 und Kontrollen 1 und 2 erhaltenen Phthalocyaninverbindungen bzw. Phthalocyaninzusammensetzungen wurden auf Lichtechtheit, Löslichkeit, Assoziationsfähigkeit und Wärmezersetzungseigenschaften getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefasst.
  • Die Lichtechtheit wurde nach folgendem Verfahren bewertet. Ein dünner Film des Farbstoffs wurde durch Auflösen von 1 g eines gegebenen Farbstoffs in 20 g Methylethylketon und Aufbringen der Lösung durch das Spinnbeschichtungsverfahren auf ein Glassubstrat gebildet und als Probe benutzt. Diese Probe wurde in eine Xenon-Lichtechtheit-Testvorrichtung (Strahlungsdosis: 120.000 Lux) gestellt, und die Abnahme der dekadischen Extinktion dieser Probe mit der Zeit wurde bestimmt. Die Lichtechtheit wurde als Restverhältnis der dekadischen Extinktion nach 100stündigem Stehen anhand folgender Drei-Punkte-Skala bewertet:
    • O
    Restverhältnis der dekadischen Extinktion nach 100stündigem Stehen: nicht weniger als 80%,
    Δ
    Restverhältnis der dekadischen Extinktion nach 100stündigem Stehen: 30% bis weniger als 80%,
    X
    Restverhältnis der dekadischen Extinktion nach 100stündigem Stehen: weniger als 30%.
  • Die Löslichkeit einer Probe in 2-Methoxyethanol wurde bestimmt und anhand folgender Drei-Punkte-Skala bewertet:
    • O
    Löslichkeit von nicht weniger als 5%,
    Δ
    Löslichkeit im Bereich von 2% bis weniger als 5%,
    X
    Löslichkeit von weniger als 2%.
  • Ein Film, erhalten durch Auflösen einer Beschichtungsflüssigkeit in 2-Methoxyethanol bei einer Konzentration von 5 Gew.-% und Aufbringen der Lösung auf eine Oberfläche unter Verwendung einer Spinnbeschichtungsvorrichtung wurde zur Bestimmung der Absorptionswellenlänge benutzt.
  • Der Assoziationspeak wurde anhand folgender Zwei-Punkte-Skala bewertet:
    • O
    Assoziationspeak von nicht mehr als 50%,
    X
    Assoziationspeak, der 50% überschreitet.
  • Zur Bewertung des Assoziationspeaks wurde auf Basis der dekadischen Extinktion des Absorptionsspektrums des Monomerpeaks als 100% die dekadische Extinktion des Assoziationspeaks berechnet, und das Ergebnis der Berechnung wurde bezüglich des Standards von 50% bewertet.
  • Die Wärmezersetzungseigenschaften wurden als Temperatur für den Beginn der Wärmezersetzung bewertet, bestimmt durch Verwendung einer differenzialthermogravimetrischen Analysenvorrichtung anhand folgender Drei-Punkte-Skala:
    • O
    Temperatur für den Beginn der Wärmezersetzung: nicht höher als 300°C,
    Δ
    Temperatur für den Beginn der Wärmezersetzung: 300°C bis 350°C überschreitend
    X
    Temperatur für den Beginn der Wärmezersetzung: 350°C überschreitend
  • Tabelle 3
    Figure 00810001
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Wie zuvor erwähnt, übertrifft die erfindungsgemäße neue Phthalocyaninverbindung die bislang bekannten Phthalocyaninverbindungen in ihren Absorptionseigenschaften, ihrer Löslichkeit, Lichtechtheit, den Wärmezersetzungseigenschaften und ihrer Wirtschaftlichkeit und besitzt eine Absorptionsbande im nahen Infrarotbereich im Bereich von 650 bis 900 nm, weshalb sie praktisch als Absorptionsfarbstoff im nahen Infrarot verwendbar ist. Sie kann hervorragende Wirkungen zeigen, insbesondere wenn sie in einem optischen Aufzeichnungsmedium vom Postskripttyp verwendet wird, da sie Verträglichkeit und Schnittfähigkeit (shareability) bezüglich Abspielgeräten von CD, Photo-CD oder CD-ROM besitzt.
  • Durch das Herstellungsverfahren gemäß vorliegender Erfindung können Substituenten in das Phthalocyaningerüst hinsichtlich ihrer Stellung selektiv eingeführt werden. Um deutlicher zu sein: das Herstellungsverfahren gemäß vorliegender Erfindung ermöglicht ein molekulares Design einer Verbindung mit einem Absorptionswellenbereich im nahen Infrarot oder die Veränderung ihrer Löslichkeit, um einer in Betracht gezogenen Anwendung zu entsprechen, ohne das Erfordernis, ein kompliziertes Herstellungsverfahren zur Folge zu haben, weshalb es sich unter ökonomischem Gesichtspunkt vorteilhaft erweist. Die Fluoratome in der neuen Phthalocyaninverbindung gemäß vorliegender Erfindung ist ziemlich wirksam bei der Erhöhung der Löslichkeit der Verbindung.
  • Das optische Aufzeichnungsmedium gemäß vorliegender Erfindung enthält in seiner Aufzeichnungsschicht die neue erfindungsgemäße Phthalocyaninverbindung, weshalb es hervorragende Wirkungen in solchen optischen Eigenschaften wie Reflektionsvermögen und Aufnahmeempfindlichkeit, insbesondere Aufnahmeempfindlichkeit, zeigt.

Claims (20)

  1. Phthalocyaninverbindung, die durch die allgemeine Formel (2) dargestellt ist:
    Figure 00830001
    wobei X, Y und Z jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom steht, W für eine Arylgruppe steht, die substituiert sein kann, n für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 steht und M für eine Metallgruppe, die ein Metall mit einer Wertigkeit von nicht geringer als 3 enthält, steht und V für zumindest einen Substituenten steht, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Substituenten der folgenden Gruppen (1) bis (7): Gruppe (1) R1, Gruppe (2) CO2R2 Gruppe (3) CO2(CH2CH2O)aR3 Gruppe (4) CO2(CH2CH2CH2O)bR4 Gruppe (5) O[(CH2)cO]dR5 Gruppe (6) CO2(CH2)eR6
    Figure 00840001
    wobei R1 für eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, steht, R2, R3, R4 und R5 unabhängig für eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, steht, R6 für Arylgruppe, die substituiert sein kann, steht, A für eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom steht, B für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine CH2-Gruppe, eine NH-Gruppe oder eine Aminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, a, b, c und e jeweils für eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5 steht, d und f jeweils für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis steht 6 und g und h unabhängig für eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 steht.
  2. Phthalocyaninverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest eines von X, Y und Z in der allgemeinen Formel (2) ein Fluoratom ist.
  3. Phthalocyaninverbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (2) V CO2R2 ist, wobei R2 für eine verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, steht.
  4. Phthalocyaninverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (2) V CO2R2 ist, wobei R2 für eine substituierte oder unsubstituierte, sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen, die 2 bis 4 sekundäre oder höhere Kohlenstoffatome enthält, steht.
  5. Phthalocyaninverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (2) V CO2R2 ist (wobei R2 für eine substituierte oder unsubstituierte, sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, die 2 bis 4 sekundäre oder höhere Kohlenstoffatome enthält, steht), W eine Phenylgruppe ist, die substituiert sein kann, M ein Vanadyl ist und X, Y und Z ausnahmslos Fluoratome sind.
  6. Phthalocyaninverbindung, die durch die allgemeine Formel (3) dargestellt ist:
    Figure 00850001
    wobei X, Y und Z jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom steht, a, b, c und d jeweils für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 steht, die Gesamtzahl an Bromatomen, die mit den Substituenten verbunden sind, eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 12 ist, n für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 steht, W für eine Arylgruppe steht, die substituiert sein kann, V für zumindest einen Substituenten steht, ausgewählt aus bromsubstituierten Resten der Substituenten nach den folgenden Gruppen (1) bis (3): Gruppe (1) R7 Gruppe (2) CO2R8 Gruppe (3) O[(CH2)cO]dR9, wobei R7, R8 und R9 unabhängig für eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe von 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, steht, c für eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5 steht und d für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6 steht, wobei a, b, c und d jeweils für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 oder zumindest einen Substituenten, ausgewählt aus den Substituenten der oben angegebenen Gruppen (1) bis (3), wobei a, b, c und d jeweils für 0 stehen, steht und M für ein Metall, ein Metalloxid oder ein halogeniertes Metall steht.
  7. Phthalocyaninverbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest eines von X, Y und Z in der allgemeinen Formel (3) ein Fluoratom ist.
  8. Phthalocyaninverbindung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (3) V CO2R8 ist, wobei R8 für einen bromsubstituierten Rest einer verzweigten Alkylgruppe steht, W eine Phenylgruppe ist, die substituiert sein kann, X, Y und Z jeweils für ein Fluoratom steht und M Vanadyl ist.
  9. Verfahren zur Herstellung einer Phthalocyaninverbindung, dargelegt in einem der Ansprüche 1 bis 5, bei dem man entweder eine Phthalonitrilverbindung alleine, die nur mit einer Phenoxygruppe substituiert ist, die mit einer Arylgruppe, die substituiert sein kann, substituiert sein soll, oder eine Mischung der Phthalonitrilverbindung mit einem Phthalonitril, das nicht mit der Phenoxygruppe substituiert sein soll, mit einer Metallverbindung zur Reaktion bringt.
  10. Verfahren zur Herstellung einer Phthalocyaninverbindung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, bei dem man entweder eine Phthalonitrilverbindung alleine, die nur mit einer Phenoxygruppe substituiert sein soll, die sowohl mit einer Arylgruppe, die substituiert sein kann, als auch mit einem Substituent, der ein Bromatom enthält, substituiert sein soll, oder eine Mischung der Phthalonitrilverbindung mit einem Phthalonitril, das nicht mit der Phenoxygruppe substituiert sein soll, mit einer Metallverbindung zur Reaktion bringt.
  11. Phthalocyaninzusammensetzung, enthaltend zumindest jeweils eine der Phthalocyaninverbindungen der Gruppe (I) und solche der Gruppe (II), wie unten aufgeführt: Gruppe (I): Phthalocyaninverbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (2):
    Figure 00870001
    wobei X, Y und Z jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom steht, W für eine Arylgruppe steht, die substituiert sein kann, V für zumindest einen Substituenten, ausgewählt aus der Klasse der Substituenten der Gruppen (1) bis (7) steht, n für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 steht und M für ein Metall, ein Metalloxid oder ein halogeniertes Metall steht, und Gruppe(II): Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindungen
  12. Phthalocyaninzusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Bromatom enthaltende Phthalocyanin mit zumindest einer linearen, verzweigten Alkoxy- oder zyklischen Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe substituiert ist.
  13. Phthalocyaninzusammensetzung nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest eines von X, Y und Z in der allgemeinen Formel (2) ein Fluoratom ist und die Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (3) dargestellt ist.
  14. Phthalocyaninzusammensetzung nach einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass V in der allgemeinen Formel (2) COR2 ist, wobei R2 für eine verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, steht und die Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (3) dargestellt ist.
  15. Phthalocyaninzusammensetzung nach einem der Ansprüche 11 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass V in der allgemeinen Formel (2) COR2 ist (wobei R2 für eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen, die 2 bis 4 sekundäre oder höhere Kohlenstoffatome enthält, die substituiert sein kann, steht), und die Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (3) dargestellt ist.
  16. Phthalocyaninzusammensetzung nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest eines von X, Y und Z in der allgemeinen Formel (2) ein Fluoratom ist und die Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (3) dargestellt ist, wobei zumindest eines von X, Y und Z ein Fluoratom ist.
  17. Phthalocyaninzusammensetzung nach einem der Ansprüche 11, 12 und 16, dadurch gekennzeichnet, dass V in der allgemeinen Formel (2) COR2 ist, wobei R2 für eine verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, steht und die Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (3) dargestellt ist, wobei zumindest eines von X, Y und Z ein Fluoratom ist.
  18. Phthalocyaninzusammensetzung nach einem der Ansprüche 11, 12, 16 und 17, dadurch gekennzeichnet, dass V in der allgemeinen Formel (2) COR2 ist, wobei R2 für eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen, die 2 bis 4 sekundäre oder höhere Kohlenstoffatome enthält, die substituiert sein kann, steht, und die Bromatom enthaltende Phthalocyaninverbindung eine Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (3) dargestellt ist, wobei zumindest eines von X, Y und Z ein Fluoratom ist.
  19. Optisches Aufnahmemedium, enthaltend eine Phthalocyaninverbindung oder Zusammensetzung, dargelegt in einem der Ansprüche 1 bis 8, der Ansprüche 9 bis 11 und der Ansprüche 11 bis 18, in einer Aufnahmeschicht, die auf einem Substrat versehen ist.
  20. Postskriptartiges, optisches Aufnahmemedium, geeignet für eine Kompaktdisk, die eine Aufnahmeschicht und eine metallische Reflektionsschicht aufweist, versehen auf einem transparenten Substrat aus Harz, wobei die Aufnahmeschicht die Aufnahmeschicht, dargelegt in Anspruch 19, ist.
DE69733643T 1996-10-14 1997-08-01 Phthalocyaninverbindungen, deren herstellungsverfahren und optisches aufzeichnungsmedium das diese enthält Expired - Lifetime DE69733643T2 (de)

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