JP2901477B2 - 光記録媒体 - Google Patents
光記録媒体Info
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- JP2901477B2 JP2901477B2 JP6003613A JP361394A JP2901477B2 JP 2901477 B2 JP2901477 B2 JP 2901477B2 JP 6003613 A JP6003613 A JP 6003613A JP 361394 A JP361394 A JP 361394A JP 2901477 B2 JP2901477 B2 JP 2901477B2
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- JP
- Japan
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- integer
- carbon atoms
- atom
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はコンパクトディスク、レ
ーザーディスク、光メモリーディスク、光カード等の光
記録媒体、その中でも特にレーザー光による情報の記
録、再生を行うコンパクトディスク（ＣＤ）対応、ＰＨ
ＯＴＯ−ＣＤまたはコンパクトディスク−ＲＯＭ（ＣＤ
−ＲＯＭ）対応として用いる際に優れた効果を発揮する
ものである。
ーザーディスク、光メモリーディスク、光カード等の光
記録媒体、その中でも特にレーザー光による情報の記
録、再生を行うコンパクトディスク（ＣＤ）対応、ＰＨ
ＯＴＯ−ＣＤまたはコンパクトディスク−ＲＯＭ（ＣＤ
−ＲＯＭ）対応として用いる際に優れた効果を発揮する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体レーザーを光源として用い
るコンパクトディスク、レーザーディスク、光メモリー
ディスク、光カード等の光記録媒体の開発が活発であ
る。特にＣＤ，ＰＨＯＴＯ−ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭ
は、大容量、高速アクセスのデジタル記録媒体として音
声、画像、コードデーターなどの保存再生用に、大量に
利用されている。これらのシステムはいずれも半導体レ
ーザーに感受するいわゆる近赤外吸収色素を必要とし、
それら色素に関して特性の良好なものが求められてい
る。
るコンパクトディスク、レーザーディスク、光メモリー
ディスク、光カード等の光記録媒体の開発が活発であ
る。特にＣＤ，ＰＨＯＴＯ−ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭ
は、大容量、高速アクセスのデジタル記録媒体として音
声、画像、コードデーターなどの保存再生用に、大量に
利用されている。これらのシステムはいずれも半導体レ
ーザーに感受するいわゆる近赤外吸収色素を必要とし、
それら色素に関して特性の良好なものが求められてい
る。
【０００３】なかでも光、熱、温度等に対して安定であ
り堅牢性に優れているフタロシアニン系化合物について
は、数多く検討されている。光記録媒体に用いる際に要
求される基本的な特性としては、 （１）用途に応じて必要とする吸収波長に制御されてい
る。（用途に応じて必要とする吸収ピークを有する。会
合による吸収ピークが少なく、そのことにより吸光度が
高く、ピークがシャープである。） （２）実用上、蒸着あるいは樹脂への分散といった煩雑
な工程を用いないで色素を薄膜化する方法、すなわちス
ピンコートなどの簡便でかつ生産性に優れた方法で塗布
でき、かつ基板を侵さない溶媒に対しての溶解性に優れ
ていること。 （３）反射率が高い。 （４）耐熱性、耐光性が良好。 （５）感度が高い。 （６）製造方法などにおいて経済性に優れた化合物であ
る。
り堅牢性に優れているフタロシアニン系化合物について
は、数多く検討されている。光記録媒体に用いる際に要
求される基本的な特性としては、 （１）用途に応じて必要とする吸収波長に制御されてい
る。（用途に応じて必要とする吸収ピークを有する。会
合による吸収ピークが少なく、そのことにより吸光度が
高く、ピークがシャープである。） （２）実用上、蒸着あるいは樹脂への分散といった煩雑
な工程を用いないで色素を薄膜化する方法、すなわちス
ピンコートなどの簡便でかつ生産性に優れた方法で塗布
でき、かつ基板を侵さない溶媒に対しての溶解性に優れ
ていること。 （３）反射率が高い。 （４）耐熱性、耐光性が良好。 （５）感度が高い。 （６）製造方法などにおいて経済性に優れた化合物であ
る。
【０００４】などが挙げられる。しかしながらこれまで
に提案されているフタロシアニン化合物は、上記特性を
すべて満足するものではない。例えば、特開昭５８−５
６８９２号には、ペルフルオロフタロシアニン化合物を
用いる方法が提案されている。しかしながらこれらの化
合物は、有機溶媒に対しての溶解性に乏しく、また満足
できる吸収波長に制御できない。
に提案されているフタロシアニン化合物は、上記特性を
すべて満足するものではない。例えば、特開昭５８−５
６８９２号には、ペルフルオロフタロシアニン化合物を
用いる方法が提案されている。しかしながらこれらの化
合物は、有機溶媒に対しての溶解性に乏しく、また満足
できる吸収波長に制御できない。
【０００５】特開昭６１−１９２７８０号、特開昭６３
−３７９９１号、特開昭６４−４２２８３号、特開平２
−２７６６７７号、特開平２−９１３６０号、特開平２
−２６５７８８号、特開平３−２１５４６６号、特開平
４−２２６３９０号などには、フタロシアニン骨格のベ
ンゼン環に酸素を介して置換基を導入したものが提案さ
れている。しかしながら、これらの化合物は、色素の置
換基の種類、数および位置によっては耐光性が悪かった
り、反射率が小さかったり、通常良く用いられているポ
リカーボネートなどの基板に直接塗布できる溶剤に溶解
しなかったり、あるいは吸収波長の制御において難点が
あったりするなどの問題点を有している。
−３７９９１号、特開昭６４−４２２８３号、特開平２
−２７６６７７号、特開平２−９１３６０号、特開平２
−２６５７８８号、特開平３−２１５４６６号、特開平
４−２２６３９０号などには、フタロシアニン骨格のベ
ンゼン環に酸素を介して置換基を導入したものが提案さ
れている。しかしながら、これらの化合物は、色素の置
換基の種類、数および位置によっては耐光性が悪かった
り、反射率が小さかったり、通常良く用いられているポ
リカーボネートなどの基板に直接塗布できる溶剤に溶解
しなかったり、あるいは吸収波長の制御において難点が
あったりするなどの問題点を有している。
【０００６】それらの欠点が比較的解決されたものとし
て平５−１２７２号などにはフタロシアニンのα位にア
ルコキシ基を４個導入し、残基にハロゲン化合物などを
一部導入したものが提案されている。しかしながらα位
に置換基を導入したものは、原料とするフタロニトリル
からの生産性が悪いなど、経済性の点で問題点を有して
いる。またかくなるフタロシアニン化合物も必ずしもす
べての特性を満足すべきものでなく、よって更なる良好
な特性が望まれている。
て平５−１２７２号などにはフタロシアニンのα位にア
ルコキシ基を４個導入し、残基にハロゲン化合物などを
一部導入したものが提案されている。しかしながらα位
に置換基を導入したものは、原料とするフタロニトリル
からの生産性が悪いなど、経済性の点で問題点を有して
いる。またかくなるフタロシアニン化合物も必ずしもす
べての特性を満足すべきものでなく、よって更なる良好
な特性が望まれている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来技術の有
する前記事情に鑑みてなされたものである。すなわち、
本発明の目的は６５０〜８５０nmの吸収波長域において
目的に応じた吸収波長制御が可能であり、また用途に応
じた溶媒、例えば、アルコール性溶媒等に対して溶解性
に優れ、かつ耐光性、耐熱性の高い新規なフタロシアニ
ン化合物を提供することにより、光記録媒体、特にＣＤ
対応の光記録媒体として用いる際、それらに必要な特性
である溶解度、吸収波長、感度、反射率、耐光性におい
てすぐれた効果を発揮するものである。
する前記事情に鑑みてなされたものである。すなわち、
本発明の目的は６５０〜８５０nmの吸収波長域において
目的に応じた吸収波長制御が可能であり、また用途に応
じた溶媒、例えば、アルコール性溶媒等に対して溶解性
に優れ、かつ耐光性、耐熱性の高い新規なフタロシアニ
ン化合物を提供することにより、光記録媒体、特にＣＤ
対応の光記録媒体として用いる際、それらに必要な特性
である溶解度、吸収波長、感度、反射率、耐光性におい
てすぐれた効果を発揮するものである。
【０００８】また、本発明の他の目的はフタロシアニン
化合物を光記録媒体として用いるに当たって、良好な生
産性が得られるβ位に置換基を導入した新規なフタロシ
アニン化合物をも提供することにある。
化合物を光記録媒体として用いるに当たって、良好な生
産性が得られるβ位に置換基を導入した新規なフタロシ
アニン化合物をも提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、下記一般
式（Ｉ）で示される新規含フッ素フタロシアニン化合物
が前記目的を満足する化合物であることを見出して本発
明を完成させた。すなわち、本発明によれば、下記一般
式（Ｉ）：
式（Ｉ）で示される新規含フッ素フタロシアニン化合物
が前記目的を満足する化合物であることを見出して本発
明を完成させた。すなわち、本発明によれば、下記一般
式（Ｉ）：
【００１０】
【化７】
【００１１】〔式中、Ｗはハロゲン原子を表わし；Ｘは
下記（１）〜（７）群の置換基：
下記（１）〜（７）群の置換基：
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ5 は各々
独立に炭素原子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、ＡはＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは
酸素原子、硫黄原子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数
１〜４個のアルキルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数３〜１０個のシ
クロアルキル基を表わし、ａ及びｂは１〜５の整数であ
り、ｄ及びｉは０〜４の整数であり、ｇは１〜４の整数
であり、ｅ及びｊは各々独立に１〜４の整数であり、ｋ
は０〜５の整数であり、ｐは１〜２０の整数であり、ｑ
はＣp Ｈq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシクロ
アルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である）か
ら成る群から選ばれた置換基であり； Ｙは上記（１）〜（７）から成る群から選ばれた置換
基、ハロゲン原子又は水素原子であり； ＺはＹについて定義した置換基、置換されていてもよい
炭素原子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
有するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、置換され
ていてもよいアニリノ基、又はニトロ基であり；ｎは０
〜３の整数であり； ｍは０〜３の整数であり；そしてＭは金属、オキシ金属
又は金属塩を表わす〕で表わされるフタロシアニン化合
物を、基板上に設けた記録層に含有することを特徴とす
る光記録媒体が提供される。
独立に炭素原子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、ＡはＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは
酸素原子、硫黄原子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数
１〜４個のアルキルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数３〜１０個のシ
クロアルキル基を表わし、ａ及びｂは１〜５の整数であ
り、ｄ及びｉは０〜４の整数であり、ｇは１〜４の整数
であり、ｅ及びｊは各々独立に１〜４の整数であり、ｋ
は０〜５の整数であり、ｐは１〜２０の整数であり、ｑ
はＣp Ｈq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシクロ
アルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である）か
ら成る群から選ばれた置換基であり； Ｙは上記（１）〜（７）から成る群から選ばれた置換
基、ハロゲン原子又は水素原子であり； ＺはＹについて定義した置換基、置換されていてもよい
炭素原子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
有するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、置換され
ていてもよいアニリノ基、又はニトロ基であり；ｎは０
〜３の整数であり； ｍは０〜３の整数であり；そしてＭは金属、オキシ金属
又は金属塩を表わす〕で表わされるフタロシアニン化合
物を、基板上に設けた記録層に含有することを特徴とす
る光記録媒体が提供される。
【００１４】前記Ｘ及びＹの定義におけるアリール基、
並びにＺの定義におけるアリール基及びアニリノ基に場
合によっては存在する置換基は、例えば低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基等で
ある。これら前記一般式（Ｉ）で示される化合物はフタ
ロシアニン骨格に４個のフェノキシ基を導入したもので
あるが、そのフェノキシ基のオルソ位に嵩高い置換基を
導入することによって耐光性を維持しながら溶解性、吸
収波長の制御および反射率において優れた特性が得ら
れ、よってかくなるフタロシアニン化合物は光記録媒体
に優れた効果が発揮できることを本発明者らは見いだし
た。
並びにＺの定義におけるアリール基及びアニリノ基に場
合によっては存在する置換基は、例えば低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基等で
ある。これら前記一般式（Ｉ）で示される化合物はフタ
ロシアニン骨格に４個のフェノキシ基を導入したもので
あるが、そのフェノキシ基のオルソ位に嵩高い置換基を
導入することによって耐光性を維持しながら溶解性、吸
収波長の制御および反射率において優れた特性が得ら
れ、よってかくなるフタロシアニン化合物は光記録媒体
に優れた効果が発揮できることを本発明者らは見いだし
た。
【００１５】本発明では、これらのフェノキシ基を、フ
タロシアニン骨格のβ位に導入するのが経済性の面で好
ましい。また、これらはフタロシアニンの１６個のベン
ゼン核の結合位に４個のフェノキシ基が置換されるが、
残位はハロゲン原子あるいは水素原子が置換される。そ
の際の残位は好ましくはフッ素原子および水素原子であ
り、特に好ましくは、フッ素原子である。フッ素原子を
用いることによって溶解性に更に良い効果を及ぼす。か
くして本発明の好ましいフタロシアニン化合物として、
下記一般式（II）および（III ）で示されるものが提供
される。
タロシアニン骨格のβ位に導入するのが経済性の面で好
ましい。また、これらはフタロシアニンの１６個のベン
ゼン核の結合位に４個のフェノキシ基が置換されるが、
残位はハロゲン原子あるいは水素原子が置換される。そ
の際の残位は好ましくはフッ素原子および水素原子であ
り、特に好ましくは、フッ素原子である。フッ素原子を
用いることによって溶解性に更に良い効果を及ぼす。か
くして本発明の好ましいフタロシアニン化合物として、
下記一般式（II）および（III ）で示されるものが提供
される。
【００１６】
【化９】
【００１７】〔式中、Ｘは下記（１）〜（７）群の置換
基：
基：
【００１８】
【化１０】
【００１９】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ5 は各々
独立に炭素原子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、ＡはＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは
酸素原子、硫黄原子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数
１〜４個のアルキルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数３〜１０個のシ
クロアルキル基を表わし、ａ及びｂは１〜５の整数であ
り、ｄ及びｉは０〜４の整数であり、ｇは１〜４の整数
であり、ｅ及びｊは各々独立に１〜４の整数であり、ｋ
は０〜５の整数であり、ｐは１〜２０の整数であり、ｑ
はＣp Ｈq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシクロ
アルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である）か
ら成る群から選ばれた置換基であり； Ｙは上記（１）〜（７）から成る群から選ばれた置換
基、ハロゲン原子又は水素原子であり；そして Ｍは金属、オキシ金属又は金属塩を表わす〕
独立に炭素原子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、ＡはＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは
酸素原子、硫黄原子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数
１〜４個のアルキルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数３〜１０個のシ
クロアルキル基を表わし、ａ及びｂは１〜５の整数であ
り、ｄ及びｉは０〜４の整数であり、ｇは１〜４の整数
であり、ｅ及びｊは各々独立に１〜４の整数であり、ｋ
は０〜５の整数であり、ｐは１〜２０の整数であり、ｑ
はＣp Ｈq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシクロ
アルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である）か
ら成る群から選ばれた置換基であり； Ｙは上記（１）〜（７）から成る群から選ばれた置換
基、ハロゲン原子又は水素原子であり；そして Ｍは金属、オキシ金属又は金属塩を表わす〕
【００２０】
【化１１】
【００２１】〔式中、Ｘは下記（１）〜（７）群の置換
基：
基：
【００２２】
【化１２】
【００２３】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ5 は各々
独立に炭素原子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、ＡはＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは
酸素原子、硫黄原子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数
１〜４個のアルキルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数３〜１０個のシ
クロアルキル基を表わし、ａ及びｂは１〜５の整数であ
り、ｄ及びｉは０〜４の整数であり、ｇは１〜４の整数
であり、ｅ及びｊは各々独立に１〜４の整数であり、ｋ
は０〜５の整数であり、ｐは１〜２０の整数であり、ｑ
はＣp Ｈq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシクロ
アルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である）か
ら成る群から選ばれた置換基であり； Ｙは上記（１）〜（７）から成る群から選ばれた置換
基、ハロゲン原子又は水素原子であり； Ｍは金属、オキシ金属又は金属塩を表わす〕本発明のフ
タロシアニン骨格に置換されたフェノキシ基は、オルソ
位に嵩高い置換基を導入したもので、上記一般式（Ｉ）
におけるＸおよびＹで表わされる（１）〜（７）群の置
換基又はハロゲン原子を用いるのが好ましい。特に
（１），（２），（３），（４）及び（６）群の置換基
のいずれかを少なくとも、１個用いるのが好ましい。ま
たその際のオルソ位、すなわちフェノキシ基の２位と６
位に置換された置換基の原子数の両位の総計が４個以上
あるのが好ましい。
独立に炭素原子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、ＡはＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは
酸素原子、硫黄原子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数
１〜４個のアルキルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数３〜１０個のシ
クロアルキル基を表わし、ａ及びｂは１〜５の整数であ
り、ｄ及びｉは０〜４の整数であり、ｇは１〜４の整数
であり、ｅ及びｊは各々独立に１〜４の整数であり、ｋ
は０〜５の整数であり、ｐは１〜２０の整数であり、ｑ
はＣp Ｈq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシクロ
アルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である）か
ら成る群から選ばれた置換基であり； Ｙは上記（１）〜（７）から成る群から選ばれた置換
基、ハロゲン原子又は水素原子であり； Ｍは金属、オキシ金属又は金属塩を表わす〕本発明のフ
タロシアニン骨格に置換されたフェノキシ基は、オルソ
位に嵩高い置換基を導入したもので、上記一般式（Ｉ）
におけるＸおよびＹで表わされる（１）〜（７）群の置
換基又はハロゲン原子を用いるのが好ましい。特に
（１），（２），（３），（４）及び（６）群の置換基
のいずれかを少なくとも、１個用いるのが好ましい。ま
たその際のオルソ位、すなわちフェノキシ基の２位と６
位に置換された置換基の原子数の両位の総計が４個以上
あるのが好ましい。
【００２４】これらフェノキシ基の２位あるいは６位も
しくは両位に置換される置換基として具体的には例え
ば、 （１）群：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したヘキシル
オキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したオクチルオキ
シカルボニル、 （２）群：メトキシエトキシカルボニル、エトキシエト
キシカルボニル３′，６′−オキサヘプチルオキシカル
ボニル、３′，６′−オキサオクチルオキシカルボニ
ル、３′，６′，９′−オキサデシルオキシカルボニ
ル、３′，６′，９′，１２′−オキサトリデシルオキ
シカルボニル、 （３）群：メトキシプロピルオキシカルボニル、エトキ
シプロピルオキシカルボニル、４′，８′−オキサノニ
ルオキシカルボニル、４′，８′−オキサデシルオキシ
カルボニル、 （４）群：２−テトラヒドロキシフランオキシカルボニ
ル、４−テトラヒドロピラノオキシカルボニル、２−ピ
ロリジノオキシカルボニル、２−ピペリジノオキシカル
ボニル、２−テトラヒドロチオフェンオキシカルボニ
ル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル、４−テ
トラヒドロピラノオキシカルボニル、２−モルフォリノ
エトキシカルボニル、２−ピロリジノエトキシカルボニ
ル、２−ピペラジノエトキシカルボニル （５）群：フェノキシカルボニル、ｏ−フルオロフェノ
キシカルボニル、ｐ−エトキシフェノキシカルボニル、
ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニル、ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノフェノキシカルボニル、ｐ−アセチ
ルフェノキシカルボニル、２−ナフチルオキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニル （６）群；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、直鎖あるいは分岐し
たペンチルオキシ、直鎖あるいは分岐したヘキシルオキ
シ、直鎖あるいは分岐したヘプチルオキシ、直鎖あるい
は分岐したオクチルオキシ、直鎖あるいは分岐したデシ
ルオキシ、直鎖あるいは分岐したドデシルオキシ、直鎖
あるいは分岐したヘキサデシルオキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ、３′６′−オキサヘプチルオキ
シ、３′，６′−オキサオクチルオキシ、３′，６′，
９′−オキサデシルオキシ、３′，６′，９′，１２′
−オキサトリデシルオキシ、メトキシプロピルオキシ、
エトキシプロピルオキシ、４′，８′−オキサノニルオ
キシ、４′，８′−オキサデシルオキシ （７）群；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、直鎖あるいは分岐したペンチル、
直鎖あるいは分岐したヘキシル、直鎖あるいは分岐した
ヘプチル、直鎖あるいは分岐したオクチル、直鎖あるい
は分岐したデシル、直鎖あるいは分岐したドデシル、直
鎖あるいは分岐したヘキサデシル、シクロプロピル、シ
クロヘキシル。
しくは両位に置換される置換基として具体的には例え
ば、 （１）群：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したヘキシル
オキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したオクチルオキ
シカルボニル、 （２）群：メトキシエトキシカルボニル、エトキシエト
キシカルボニル３′，６′−オキサヘプチルオキシカル
ボニル、３′，６′−オキサオクチルオキシカルボニ
ル、３′，６′，９′−オキサデシルオキシカルボニ
ル、３′，６′，９′，１２′−オキサトリデシルオキ
シカルボニル、 （３）群：メトキシプロピルオキシカルボニル、エトキ
シプロピルオキシカルボニル、４′，８′−オキサノニ
ルオキシカルボニル、４′，８′−オキサデシルオキシ
カルボニル、 （４）群：２−テトラヒドロキシフランオキシカルボニ
ル、４−テトラヒドロピラノオキシカルボニル、２−ピ
ロリジノオキシカルボニル、２−ピペリジノオキシカル
ボニル、２−テトラヒドロチオフェンオキシカルボニ
ル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル、４−テ
トラヒドロピラノオキシカルボニル、２−モルフォリノ
エトキシカルボニル、２−ピロリジノエトキシカルボニ
ル、２−ピペラジノエトキシカルボニル （５）群：フェノキシカルボニル、ｏ−フルオロフェノ
キシカルボニル、ｐ−エトキシフェノキシカルボニル、
ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニル、ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノフェノキシカルボニル、ｐ−アセチ
ルフェノキシカルボニル、２−ナフチルオキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニル （６）群；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、直鎖あるいは分岐し
たペンチルオキシ、直鎖あるいは分岐したヘキシルオキ
シ、直鎖あるいは分岐したヘプチルオキシ、直鎖あるい
は分岐したオクチルオキシ、直鎖あるいは分岐したデシ
ルオキシ、直鎖あるいは分岐したドデシルオキシ、直鎖
あるいは分岐したヘキサデシルオキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ、３′６′−オキサヘプチルオキ
シ、３′，６′−オキサオクチルオキシ、３′，６′，
９′−オキサデシルオキシ、３′，６′，９′，１２′
−オキサトリデシルオキシ、メトキシプロピルオキシ、
エトキシプロピルオキシ、４′，８′−オキサノニルオ
キシ、４′，８′−オキサデシルオキシ （７）群；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、直鎖あるいは分岐したペンチル、
直鎖あるいは分岐したヘキシル、直鎖あるいは分岐した
ヘプチル、直鎖あるいは分岐したオクチル、直鎖あるい
は分岐したデシル、直鎖あるいは分岐したドデシル、直
鎖あるいは分岐したヘキサデシル、シクロプロピル、シ
クロヘキシル。
【００２５】なお（１）〜（７）群以外のフェノキシ基
の２位もしくは６位の置換基としてハロゲン原子が挙げ
られるが、具体的にはクロロ原子、ブロム原子、ヨード
原子、フッ素原子であり、好ましくはクロロ原子および
ブロム原子である。前記フェノキシ基に上記の置換基を
導入した残りの位置には、さらに溶解性を向上させた
り、吸収波長の制御のために新たな置換基を導入しても
良い。これらの置換基としては、ハロゲン原子、アルコ
キシ基が置換されていてもよい炭素原子数１〜２０個の
直鎖又は分岐鎖のアルコキシから成るアルコキシカルボ
ニル、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、直鎖または分岐している置換されていてもよい炭素
数１〜１２個のアルキル基、直鎖または分岐している炭
素数１〜１２個のアルコキシル基、直鎖または分岐して
いる炭素数１〜２０個のモノアルキルアミノ基、直鎖ま
たは分岐している炭素数１〜２０個のジアルキルアミノ
基、シクロヘキシル基、置換されていてもよいフェノキ
シ基、置換されていてもよいアニリノ基またはニトロ基
などが挙げられる。
の２位もしくは６位の置換基としてハロゲン原子が挙げ
られるが、具体的にはクロロ原子、ブロム原子、ヨード
原子、フッ素原子であり、好ましくはクロロ原子および
ブロム原子である。前記フェノキシ基に上記の置換基を
導入した残りの位置には、さらに溶解性を向上させた
り、吸収波長の制御のために新たな置換基を導入しても
良い。これらの置換基としては、ハロゲン原子、アルコ
キシ基が置換されていてもよい炭素原子数１〜２０個の
直鎖又は分岐鎖のアルコキシから成るアルコキシカルボ
ニル、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、直鎖または分岐している置換されていてもよい炭素
数１〜１２個のアルキル基、直鎖または分岐している炭
素数１〜１２個のアルコキシル基、直鎖または分岐して
いる炭素数１〜２０個のモノアルキルアミノ基、直鎖ま
たは分岐している炭素数１〜２０個のジアルキルアミノ
基、シクロヘキシル基、置換されていてもよいフェノキ
シ基、置換されていてもよいアニリノ基またはニトロ基
などが挙げられる。
【００２６】前記一般式（Ｉ）におけるＭでしめされる
フタロシアニン化合物の中心金属は金属、オキシ金属又
は金属塩であり、具体的には例えば、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｐ
ｂ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｐｄ，ＡｌＣｌ，ＡｌＩ，Ｉｎ
Ｃｌ，ＩｎＩ，ＧａＣｌ，ＧａＩ，ＴｉＣｌ2 ，Ｔｉ
Ｏ，ＶＣｌ2 ，ＶＯ，ＳｎＣｌ2 およびＧｅＣｌ2 等が
挙げられる。
フタロシアニン化合物の中心金属は金属、オキシ金属又
は金属塩であり、具体的には例えば、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｐ
ｂ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｐｄ，ＡｌＣｌ，ＡｌＩ，Ｉｎ
Ｃｌ，ＩｎＩ，ＧａＣｌ，ＧａＩ，ＴｉＣｌ2 ，Ｔｉ
Ｏ，ＶＣｌ2 ，ＶＯ，ＳｎＣｌ2 およびＧｅＣｌ2 等が
挙げられる。
【００２７】本発明に用いるフタロシアニン化合物とし
ては、具体的には例えば下記の化合物１〜２６が挙げら
れる（化合物２７〜３１は参考例である）。
ては、具体的には例えば下記の化合物１〜２６が挙げら
れる（化合物２７〜３１は参考例である）。
【００２８】
【化１３】
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】
【００３１】
【化１６】
【００３２】
【化１７】
【００３３】
【化１８】
【００３４】
【化１９】
【００３５】
【化２０】
【００３６】
【化２１】
【００３７】
【化２２】
【００３８】
【化２３】
【００３９】
【化２４】
【００４０】
【化２５】
【００４１】
【化２６】
【００４２】
【化２７】
【００４３】
【化２８】
【００４４】
【化２９】
【００４５】
【化３０】
【００４６】
【化３１】
【００４７】
【化３２】
【００４８】
【化３３】
【００４９】
【化３４】
【００５０】
【化３５】
【００５１】
【化３６】
【００５２】
【化３７】
【００５３】
【化３８】
【００５４】
【化３９】
【００５５】
【化４０】
【００５６】
【化４１】
【００５７】
【化４２】
【００５８】
【化４３】
【００５９】なお上記フタロシアニン化合物を光記録媒
体として使用するのに必要な特性である吸収波長、溶解
度および耐光性を測定し、その結果を下記表１に示し
た。なお、耐光性の評価は以下の方法により行った。色
素１ｇをメチルエチルケトン２０ｇに溶解させ、ガラス
基盤上にスピンコート法により色素薄膜を作成し試料と
した。この試料をキセノン耐光性試験機（照射光量１０
万Lux)にセットし、経時での吸光度の減少を測定した。
そして、１００時間経過後の吸光度の残存率により次の
三段階の評価を行った。 ○ １００時間経過後の吸光度の残存率 ８０％以上 △ １００時間経過後の吸光度の残存率 ３０％〜８０％ × １００時間経過後の吸光度の残存率 ３０％未満 またメチルセロソルブ中での溶解度を測定し、次の三段
階の評価を行った。 ○ ５％以上の溶解度 △ ２％〜５％の溶解度 × ２％未満 また吸収波長は、メチルセロソルブ中で測定した。会合
ピークは次の２段階の評価を行った。 ○ ２０％以下の会合ピーク × ２０％以上の会合ピーク その結果を次の表１に示す。
体として使用するのに必要な特性である吸収波長、溶解
度および耐光性を測定し、その結果を下記表１に示し
た。なお、耐光性の評価は以下の方法により行った。色
素１ｇをメチルエチルケトン２０ｇに溶解させ、ガラス
基盤上にスピンコート法により色素薄膜を作成し試料と
した。この試料をキセノン耐光性試験機（照射光量１０
万Lux)にセットし、経時での吸光度の減少を測定した。
そして、１００時間経過後の吸光度の残存率により次の
三段階の評価を行った。 ○ １００時間経過後の吸光度の残存率 ８０％以上 △ １００時間経過後の吸光度の残存率 ３０％〜８０％ × １００時間経過後の吸光度の残存率 ３０％未満 またメチルセロソルブ中での溶解度を測定し、次の三段
階の評価を行った。 ○ ５％以上の溶解度 △ ２％〜５％の溶解度 × ２％未満 また吸収波長は、メチルセロソルブ中で測定した。会合
ピークは次の２段階の評価を行った。 ○ ２０％以下の会合ピーク × ２０％以上の会合ピーク その結果を次の表１に示す。
【００６０】
【表１】
【００６１】
【表２】
【００６２】本発明で用いる含フッ素系のフタロシアニ
ンは例えば下記のスキームの第一法または第二法のそれ
ぞれの第１ステップおよび第２ステップに従って合成で
きる。なお、本発明者らは下記のスキームの第一ステッ
プおよび第二ステップの製造方法については特願昭６１
−１７３７１０号、特願昭６１−２８８６７１号、特願
昭６３−６５８０６号、同６３−２１３８３０号、特願
平１−１０３５５４号、同１−１０３５５４号、特願平
２−１４４２９２号、特願平４−２３８４６号、特願平
４−２６２１８６号、特願平４−２８１８５号、特願平
４−２７４１２５号などに開示しているので同様にして
合成できる。
ンは例えば下記のスキームの第一法または第二法のそれ
ぞれの第１ステップおよび第２ステップに従って合成で
きる。なお、本発明者らは下記のスキームの第一ステッ
プおよび第二ステップの製造方法については特願昭６１
−１７３７１０号、特願昭６１−２８８６７１号、特願
昭６３−６５８０６号、同６３−２１３８３０号、特願
平１−１０３５５４号、同１−１０３５５４号、特願平
２−１４４２９２号、特願平４−２３８４６号、特願平
４−２６２１８６号、特願平４−２８１８５号、特願平
４−２７４１２５号などに開示しているので同様にして
合成できる。
【００６３】下記式において、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ、及
びｎの意味は前に式（Ｉ）において定義した意味と同じ
である。第一法 第１ステップ
びｎの意味は前に式（Ｉ）において定義した意味と同じ
である。第一法 第１ステップ
【００６４】
【化４４】
【００６５】第２ステップ
【００６６】
【化４５】
【００６７】第二法 第１ステップ
【００６８】
【化４６】
【００６９】第２ステップ
【００７０】
【化４７】
【００７１】これらの具体的な製造例を例示化合物（１
５）について下記に示す。 製造例（１）例示化合物（１５）の製造例 （ａ）工程 ３，４，６−トリフルオロ−５−（２−メチル−６−メ
トキシエトキシカルボニル）フェノキシフタロニトリル
の合成 １００mlの四ツ口フラスコ中、テトラフルオロフタロニ
トル６．３２ｇ（３１．６ミリモル）、２，３−クレソ
チン酸メトキシエチル７．３０ｇ（３４．８ミリモル）
フッ化カリウム（商品名クロキャットＦ 森田化学
（株）製）２．７５ｇ（４７．４ミリモル）、アセトニ
トリル６０mlを仕込み還流条件下４時間反応させた。反
応終了後、不溶分を濾別したのち溶媒を留去し、１％水
酸化ナトリウム水溶液２００mlで１回さらに２００mlの
水で２回洗浄することにより目的物の白色ケーキ１５．
５ｇを得た。（収率、テトラフルオロフタロニトリルに
対し９５．６％） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ Ｔｈｅｓ ５８．４７ ３．３６ ７．１８ １４．６０ Ｆｏｕｎｄ ５８．２１ ３．４８ ７．５２ １４．４３ （ｂ）工程 例示化合物（１５）のフタロシアニンの合成 １００mlの四ツ口フラスコに３，４，６−トリフロオロ
−５−（２−メチル−６−メトキシエトキシカルボニ
ル）フェノキシフタロニトリル７．０ｇ（１７．９ミリ
モル）三塩化バナジウム、０．８５ｇ（５．４ミリモ
ル）、ベンゾニトリル２５mlを仕込み１７５℃で４時間
反応させた。反応終了後、不溶分を濾別し溶媒を留去し
２００mlのメタノールで２回洗浄することにより目的物
の緑色ケーキ４．２６ｇを得た。（対フタロニトリル収
率５８．４％） 最大吸収波長 エチルセロソルブ 中 ７１１．０nm（ε＝９．２１×１０ 4 ） 溶解度エチルセロソルブ 中 １５wt％ 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ Ｔｈｅｓ ５６．０６ ３．３２ ６．８８ １４．００ Ｆｏｕｎｄ ５６．３１ ３．４９ ６．６５ １３．７８ 一方ハロゲンの導入されていないフタロシアニン化合物
は、一般的に良く知られている方法である４−ニトロフ
タロニトリルあるいは３−ニトロフタロニトリルと、フ
ェノール誘導体とを反応させて４位あるいは３位にフェ
ノール誘導体の置換されたフタロニトリルを得ることが
できるので、得られたフタロニトリルを用いて通常のフ
タロシアニンを得る方法によって合成できる。
５）について下記に示す。 製造例（１）例示化合物（１５）の製造例 （ａ）工程 ３，４，６−トリフルオロ−５−（２−メチル−６−メ
トキシエトキシカルボニル）フェノキシフタロニトリル
の合成 １００mlの四ツ口フラスコ中、テトラフルオロフタロニ
トル６．３２ｇ（３１．６ミリモル）、２，３−クレソ
チン酸メトキシエチル７．３０ｇ（３４．８ミリモル）
フッ化カリウム（商品名クロキャットＦ 森田化学
（株）製）２．７５ｇ（４７．４ミリモル）、アセトニ
トリル６０mlを仕込み還流条件下４時間反応させた。反
応終了後、不溶分を濾別したのち溶媒を留去し、１％水
酸化ナトリウム水溶液２００mlで１回さらに２００mlの
水で２回洗浄することにより目的物の白色ケーキ１５．
５ｇを得た。（収率、テトラフルオロフタロニトリルに
対し９５．６％） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ Ｔｈｅｓ ５８．４７ ３．３６ ７．１８ １４．６０ Ｆｏｕｎｄ ５８．２１ ３．４８ ７．５２ １４．４３ （ｂ）工程 例示化合物（１５）のフタロシアニンの合成 １００mlの四ツ口フラスコに３，４，６−トリフロオロ
−５−（２−メチル−６−メトキシエトキシカルボニ
ル）フェノキシフタロニトリル７．０ｇ（１７．９ミリ
モル）三塩化バナジウム、０．８５ｇ（５．４ミリモ
ル）、ベンゾニトリル２５mlを仕込み１７５℃で４時間
反応させた。反応終了後、不溶分を濾別し溶媒を留去し
２００mlのメタノールで２回洗浄することにより目的物
の緑色ケーキ４．２６ｇを得た。（対フタロニトリル収
率５８．４％） 最大吸収波長 エチルセロソルブ 中 ７１１．０nm（ε＝９．２１×１０ 4 ） 溶解度エチルセロソルブ 中 １５wt％ 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ Ｔｈｅｓ ５６．０６ ３．３２ ６．８８ １４．００ Ｆｏｕｎｄ ５６．３１ ３．４９ ６．６５ １３．７８ 一方ハロゲンの導入されていないフタロシアニン化合物
は、一般的に良く知られている方法である４−ニトロフ
タロニトリルあるいは３−ニトロフタロニトリルと、フ
ェノール誘導体とを反応させて４位あるいは３位にフェ
ノール誘導体の置換されたフタロニトリルを得ることが
できるので、得られたフタロニトリルを用いて通常のフ
タロシアニンを得る方法によって合成できる。
【００７２】これらの具体的な製造例を例示化合物（２
８）について下記に示す。 製造例（２）例示化合物２８の合成例 ４−（２−メチル−６−｛′３，′６−オキサヘプチル
オキシカルボニル｝−フェノキシフタロニトリルの合成 １００mlの四ツ口フラスコ中に４−ニトロフタロニトリ
ル８．６６ｇ（５０ミリモル）、２，３−クレソチン
酸、２−（２−メトキシエトキシ）エチルエステル１
５．３ｇ（６０ミリモル）、ジメチルスルホキシド６０
ml、１，４−ジオキサン４０mlを仕込み８０℃で６時間
反応させた。反応終了後、反応混合物を３００mlの水中
に投入、析出した固形分をさらに水３００mlで洗浄し
た。そして、得られたケーキを乾燥したのちクロロホル
ムを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより目的物の白色固体１６．５ｇ（４３．４ミ
リモル）を得た。（収率、４−ニトロフタロニトリルに
対し８６．８％） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ６６．２９％ ５．３０％ ７．３７％ 分析値 ６６．０２％ ５．１８％ ７．５２％ フタロシアニン（例示化合物２８）の合成１００mlの四
ツ口フラスコに４−（２−メチル−６−｛′３，′６−
オサキヘプチルオキシカルボニル｝）−フェノキシフタ
ロニトリル８．００ｇ（２１．０ミリモル）三塩化バナ
ジウム０．９９ｇ（６．３０ミリモル）、ベンゾニトリ
ル３０mlを仕込み１７５℃で６時間反応させた。反応終
了後不溶分を濾別し溶媒を留去したのち２００mlのメタ
ノールで２回洗浄することにより目的物の緑色ケーキ
６．６１ｇ（４．１６ミリモル）を得た。（収率、フタ
ロニトリルに対し７９．３％） 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 ７１０．０nm（ε＝１．５３×１０5 ） 溶解度 エチルセロソルブに対し ８wt％ 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ６３．５０ ５．０８ ７．０６ 分析値 ６３．２９ ４．８７ ７．２２ かくなる本発明の上記一般式（Ｉ）の化合物は、溶解性
が高く、反射率、感度、耐光性に優れているので、特に
それらの特性を必要としている、透明な樹脂性基板、該
基板状に設けられた記録層と金属の反射層からなるコン
パクトディスク対応の追記型光記録媒体として、たとえ
ばオーデイオ等の音楽再生用のＣＤ、写真保存用のＰＨ
ＯＴＯ−ＣＤまたはコンピューター用のＣＤ−ＲＯＭの
プレーヤーに対して互換性、共用性を有する追記型光記
録媒体として効果を発揮できる。
８）について下記に示す。 製造例（２）例示化合物２８の合成例 ４−（２−メチル−６−｛′３，′６−オキサヘプチル
オキシカルボニル｝−フェノキシフタロニトリルの合成 １００mlの四ツ口フラスコ中に４−ニトロフタロニトリ
ル８．６６ｇ（５０ミリモル）、２，３−クレソチン
酸、２−（２−メトキシエトキシ）エチルエステル１
５．３ｇ（６０ミリモル）、ジメチルスルホキシド６０
ml、１，４−ジオキサン４０mlを仕込み８０℃で６時間
反応させた。反応終了後、反応混合物を３００mlの水中
に投入、析出した固形分をさらに水３００mlで洗浄し
た。そして、得られたケーキを乾燥したのちクロロホル
ムを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより目的物の白色固体１６．５ｇ（４３．４ミ
リモル）を得た。（収率、４−ニトロフタロニトリルに
対し８６．８％） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ６６．２９％ ５．３０％ ７．３７％ 分析値 ６６．０２％ ５．１８％ ７．５２％ フタロシアニン（例示化合物２８）の合成１００mlの四
ツ口フラスコに４−（２−メチル−６−｛′３，′６−
オサキヘプチルオキシカルボニル｝）−フェノキシフタ
ロニトリル８．００ｇ（２１．０ミリモル）三塩化バナ
ジウム０．９９ｇ（６．３０ミリモル）、ベンゾニトリ
ル３０mlを仕込み１７５℃で６時間反応させた。反応終
了後不溶分を濾別し溶媒を留去したのち２００mlのメタ
ノールで２回洗浄することにより目的物の緑色ケーキ
６．６１ｇ（４．１６ミリモル）を得た。（収率、フタ
ロニトリルに対し７９．３％） 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 ７１０．０nm（ε＝１．５３×１０5 ） 溶解度 エチルセロソルブに対し ８wt％ 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ６３．５０ ５．０８ ７．０６ 分析値 ６３．２９ ４．８７ ７．２２ かくなる本発明の上記一般式（Ｉ）の化合物は、溶解性
が高く、反射率、感度、耐光性に優れているので、特に
それらの特性を必要としている、透明な樹脂性基板、該
基板状に設けられた記録層と金属の反射層からなるコン
パクトディスク対応の追記型光記録媒体として、たとえ
ばオーデイオ等の音楽再生用のＣＤ、写真保存用のＰＨ
ＯＴＯ−ＣＤまたはコンピューター用のＣＤ−ＲＯＭの
プレーヤーに対して互換性、共用性を有する追記型光記
録媒体として効果を発揮できる。
【００７３】この際に用いるディスク基板としては、信
号の記録、または読みだしを行うための光が透過するも
のが好ましい。光の透過率としては８５％以上であって
かつ光学異方性の小さいものが望ましい。例えば、ガラ
ス、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニール樹脂、ポリスチ
レン樹脂、エポキシ樹脂などからなる基板が挙げられ
る。これらの中で光学特性成形のしやすさあるいは機械
的強度などからポリカーボネート樹脂が好ましい。
号の記録、または読みだしを行うための光が透過するも
のが好ましい。光の透過率としては８５％以上であって
かつ光学異方性の小さいものが望ましい。例えば、ガラ
ス、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニール樹脂、ポリスチ
レン樹脂、エポキシ樹脂などからなる基板が挙げられ
る。これらの中で光学特性成形のしやすさあるいは機械
的強度などからポリカーボネート樹脂が好ましい。
【００７４】この基板上に前記した色素がまず形成され
て、その上に金属の反射膜層が形成される。反射層とし
て使用する金属はＡｌ，Ａｇ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｐｔなどが
挙げられ、この反射層は通常、真空蒸着、スパッター法
などの方法により形成される。この発明の光記録媒体に
おいて前記色素を含む記録層を基板上に成膜させるため
には、通常塗布法を用いるのが良い。方法としてはスピ
ンコート法、ディップ法あるいはロールコート法によっ
て可能である。とくにスピンコート法が好ましい。その
際使用する有機溶剤は、基板を侵さないものを用いる。
例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂
肪族、脂環式炭化水素系あるいはメチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、アリルアルコール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブなどのアルコール系の溶媒が
好ましい。本発明の前記色素はアルコール系に特に良く
溶解するのでこれらの溶媒を用いるのが良い。
て、その上に金属の反射膜層が形成される。反射層とし
て使用する金属はＡｌ，Ａｇ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｐｔなどが
挙げられ、この反射層は通常、真空蒸着、スパッター法
などの方法により形成される。この発明の光記録媒体に
おいて前記色素を含む記録層を基板上に成膜させるため
には、通常塗布法を用いるのが良い。方法としてはスピ
ンコート法、ディップ法あるいはロールコート法によっ
て可能である。とくにスピンコート法が好ましい。その
際使用する有機溶剤は、基板を侵さないものを用いる。
例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂
肪族、脂環式炭化水素系あるいはメチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、アリルアルコール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブなどのアルコール系の溶媒が
好ましい。本発明の前記色素はアルコール系に特に良く
溶解するのでこれらの溶媒を用いるのが良い。
【００７５】この発明のＣＤは、プレーヤーに対しての
互換性の観点から基板をとうしての読みだしレーザー光
に対する反射率は６０％以上であることが必要とされ
る。これらはそれぞれの色素にあわせて膜厚を最滴化す
ることによって可能である。通常５０nm〜３００nmが良
い。
互換性の観点から基板をとうしての読みだしレーザー光
に対する反射率は６０％以上であることが必要とされ
る。これらはそれぞれの色素にあわせて膜厚を最滴化す
ることによって可能である。通常５０nm〜３００nmが良
い。
【００７６】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。実施例１． 深さ、８０nm、ピッチ１．６μｍの螺旋上の
案内溝を有する厚さ１．２mm、外径１２０mm、内径１５
mmのポリカーボネート樹脂基板上に上記化合物（１）を
メトキシセロソルブに６％の濃度で溶解した塗液をスピ
ンコーターを用いて１２０nmに成膜した。次に、このよ
うにして得られた塗布膜の上に金を膜厚７０mmで真空蒸
着により成膜した。さらに、この上に紫外線硬化型の樹
脂からなる保護コート膜を設けて、光記録媒体を作成し
た。このようにして得られた光記録媒体の反射率を測定
したところ、７７０nm〜８００nmの波長域での反射率を
測定したところ、７５％あり安定した光学特性が得られ
ていた。
明する。実施例１． 深さ、８０nm、ピッチ１．６μｍの螺旋上の
案内溝を有する厚さ１．２mm、外径１２０mm、内径１５
mmのポリカーボネート樹脂基板上に上記化合物（１）を
メトキシセロソルブに６％の濃度で溶解した塗液をスピ
ンコーターを用いて１２０nmに成膜した。次に、このよ
うにして得られた塗布膜の上に金を膜厚７０mmで真空蒸
着により成膜した。さらに、この上に紫外線硬化型の樹
脂からなる保護コート膜を設けて、光記録媒体を作成し
た。このようにして得られた光記録媒体の反射率を測定
したところ、７７０nm〜８００nmの波長域での反射率を
測定したところ、７５％あり安定した光学特性が得られ
ていた。
【００７７】この光記録媒体を用いて、波長７８０nmの
半導体レーザーを使用し、６．５mwの出力で、線速１．
４ｍ／ｓでＥＭＦ信号を記録したところ記録が可能であ
った。得られた信号を解析した結果市販のＣＤプレーヤ
ーで再生できるレベルであった。
半導体レーザーを使用し、６．５mwの出力で、線速１．
４ｍ／ｓでＥＭＦ信号を記録したところ記録が可能であ
った。得られた信号を解析した結果市販のＣＤプレーヤ
ーで再生できるレベルであった。
【００７８】実施例２〜７ 実施例１において化合物（１）の代わりに化合物
（３）、化合物（５）、化合物（８）、化合物（１
５）、化合物（１８）、化合物（２８）を用いた以外
は、実施例１と同じように操作して光記録媒体を作成
し、実施例２と同じようにして評価を行った。その結果
作成反射率として７５％以上あり安定した光学特性が得
られた。
（３）、化合物（５）、化合物（８）、化合物（１
５）、化合物（１８）、化合物（２８）を用いた以外
は、実施例１と同じように操作して光記録媒体を作成
し、実施例２と同じようにして評価を行った。その結果
作成反射率として７５％以上あり安定した光学特性が得
られた。
【００７９】これらの光記録媒体を用いて、波長７８０
nmの半導体レーザーを使用し、６．５mwの出力で、線速
１．３ｍ／ｓでＥＭＦ信号を記録したところ記録が可能
であった。得られた信号を解析した結果市販のＣＤプレ
ーヤーで再生できるレベルであった。
nmの半導体レーザーを使用し、６．５mwの出力で、線速
１．３ｍ／ｓでＥＭＦ信号を記録したところ記録が可能
であった。得られた信号を解析した結果市販のＣＤプレ
ーヤーで再生できるレベルであった。
【００８０】
【発明の効果】本発明の新規含フッ素フタロシアニン化
合物を用いることによって、吸収特性、溶解性、耐光
性、反射率、感度及び経済性に優れているので、特にそ
れらの特性を必要としているＣＤ，ＰＨＯＴＯ−ＣＤま
たはＣＤ−ＲＯＭのプレーヤに対して互換性、共用性を
有する追記型光記録媒体に用いる際に優れた効果が発揮
できる。
合物を用いることによって、吸収特性、溶解性、耐光
性、反射率、感度及び経済性に優れているので、特にそ
れらの特性を必要としているＣＤ，ＰＨＯＴＯ−ＣＤま
たはＣＤ−ＲＯＭのプレーヤに対して互換性、共用性を
有する追記型光記録媒体に用いる際に優れた効果が発揮
できる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−39286（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−37991（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−45474（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−197280（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−246091（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−77840（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−100066（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−75489（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−269592（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−78364（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−222301（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−222302（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−502099（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B41M 5/26
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、 Ｗはハロゲン原子を表わし； Ｘは下記（１）〜（７）群の置換基： 【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ5 は各々独立に炭素原
子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表わ
し、ＡはＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは酸素原子、
硫黄原子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数１〜４個の
アルキルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換されていてもよ
いアリール基又は炭素原子数３〜１０個のシクロアルキ
ル基を表わし、ａ及びｂは１〜５の整数であり、ｄ及び
ｉは０〜４の整数であり、ｇは１〜４の整数であり、ｅ
及びｊは各々独立に１〜４の整数であり、ｋは０〜５の
整数であり、ｐは１〜２０の整数であり、ｑはＣp Ｈq
なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシクロアルキル基
を飽和するのに必要な水素原子数である）から成る群か
ら選ばれた置換基であり； Ｙは上記（１）〜（７）から成る群から選ばれた置換
基、ハロゲン原子又は水素原子であり； ＺはＹについて定義した置換基、置換されていてもよい
炭素原子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
有するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、置換され
ていてもよいアニリノ基、又はニトロ基であり； ｎは０〜３の整数であり； ｍは１〜３の整数であり；そして Ｍは金属、オキシ金属又は金属塩を表わす〕で表わされ
るフタロシアニン化合物を、基板上に設けた記録層に含
有することを特徴とする光記録媒体。 - 【請求項２】 前記フタロシアニン化合物が、下記一般
式（II）： 【化３】 〔式中、Ｘは下記式（１）〜（７）群の置換基： 【化４】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ5 は各々独立に炭素原
子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表わ
し、ＡはＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは酸素原子、
硫黄原子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数１〜４個の
アルキルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換されていてもよ
いアリール基又は炭素原子数３〜１０個のシクロアルキ
ル基を表わし、ａ及びｂは１〜５の整数であり、ｄ及び
ｉは０〜４の整数であり、ｇは１〜４の整数であり、ｅ
及びｊは各々独立に１〜４の整数であり、ｋは０〜５の
整数であり、ｐは１〜２０の整数であり、ｑはＣp Ｈq
なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシクロアルキル基
を飽和するのに必要な水素原子数である）から成る群か
ら選ばれた置換基であり；そして Ｙは上記（１）〜（７）から成る群から選ばれた置換
基、ハロゲン原子又は水素原子であり；そして Ｍは金属、オキシ金属又は金属塩を表わす〕で表わされ
るフタロシアニン化合物であることを特徴とする請求項
１に記載の光記録媒体。 - 【請求項３】 透明な樹脂性基板、該基板上に設けられ
た記録層および金属の反射層を有するコンパクトディス
ク対応の追記型光記録媒体において、該記録層が請求項
１また２記載のフタロシアニン化合物を含有してなるこ
とを特徴とする光記録媒体。
Priority Applications (1)
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| JP6003613A JP2901477B2 (ja) | 1993-03-24 | 1994-01-18 | 光記録媒体 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP6558393 | 1993-03-24 | ||
| JP5-65583 | 1993-03-24 | ||
| JP6003613A JP2901477B2 (ja) | 1993-03-24 | 1994-01-18 | 光記録媒体 |
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| JP23744398A Division JP3244661B2 (ja) | 1993-03-24 | 1998-08-24 | 光記録媒体 |
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| JPH06328856A JPH06328856A (ja) | 1994-11-29 |
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ID=13291180
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| WO1988006175A1 (en) * | 1987-02-13 | 1988-08-25 | The Secretary Of State For Defence In Her Britanni | Substituted phthalocyanines |
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| JPS6475489A (en) * | 1987-09-17 | 1989-03-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Phthalocyanine derivative |
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| JP2907624B2 (ja) * | 1991-02-28 | 1999-06-21 | 株式会社日本触媒 | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれらを含んでなる近赤外線吸収材料 |
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-
1994
- 1994-01-18 JP JP6003613A patent/JP2901477B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-06-20 JP JP8160146A patent/JP2698067B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-08-24 JP JP23744398A patent/JP3244661B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06328856A (ja) | 1994-11-29 |
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