JPH11147371A - 光記録媒体 - Google Patents
光記録媒体Info
- Publication number
- JPH11147371A JPH11147371A JP10237443A JP23744398A JPH11147371A JP H11147371 A JPH11147371 A JP H11147371A JP 10237443 A JP10237443 A JP 10237443A JP 23744398 A JP23744398 A JP 23744398A JP H11147371 A JPH11147371 A JP H11147371A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- formula
- carbon atoms
- recording medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 次の式(I):
【化1】
(式中、X及びYは崇高の置換基を意味する)により表
わされるフタロシアニン化合物を、基板上に設けた記録
層を含有することを特徴とする光記録媒体。 【解決手段】 本発明の新規含フッ素フタロシアニン化
合物を用いることによって、吸収特性、溶解性、耐光
性、反射率、感度及び経済性に優れているので、特にそ
れらの特性を必要としているCD,PHOTO−CDま
たはCD−ROMのプレーヤに対して互換性、共用性を
有する追記型光記録媒体に用いる際に優れた効果が発揮
できる。
わされるフタロシアニン化合物を、基板上に設けた記録
層を含有することを特徴とする光記録媒体。 【解決手段】 本発明の新規含フッ素フタロシアニン化
合物を用いることによって、吸収特性、溶解性、耐光
性、反射率、感度及び経済性に優れているので、特にそ
れらの特性を必要としているCD,PHOTO−CDま
たはCD−ROMのプレーヤに対して互換性、共用性を
有する追記型光記録媒体に用いる際に優れた効果が発揮
できる。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はコンパクトディス
ク、レーザーディスク、光メモリーディスク、光カード
等の光記録媒体、その中でも特にレーザー光による情報
の記録、再生を行うコンパクトディスク(CD)対応、
PHOTO−CDまたはコンパクトディスク−ROM
(CD−ROM)対応として用いる際に優れた効果を発
揮するものである。
ク、レーザーディスク、光メモリーディスク、光カード
等の光記録媒体、その中でも特にレーザー光による情報
の記録、再生を行うコンパクトディスク(CD)対応、
PHOTO−CDまたはコンパクトディスク−ROM
(CD−ROM)対応として用いる際に優れた効果を発
揮するものである。
【0002】
【従来の技術】近年、半導体レーザーを光源として用い
るコンパクトディスク、レーザーディスク、光メモリー
ディスク、光カード等の光記録媒体の開発が活発であ
る。特にCD,PHOTO−CDあるいはCD−ROM
は、大容量、高速アクセスのデジタル記録媒体として音
声、画像、コードデーターなどの保存再生用に、大量に
利用されている。これらのシステムはいずれも半導体レ
ーザーに感受するいわゆる近赤外吸収色素を必要とし、
それら色素に関して特性の良好なものが求められてい
る。
るコンパクトディスク、レーザーディスク、光メモリー
ディスク、光カード等の光記録媒体の開発が活発であ
る。特にCD,PHOTO−CDあるいはCD−ROM
は、大容量、高速アクセスのデジタル記録媒体として音
声、画像、コードデーターなどの保存再生用に、大量に
利用されている。これらのシステムはいずれも半導体レ
ーザーに感受するいわゆる近赤外吸収色素を必要とし、
それら色素に関して特性の良好なものが求められてい
る。
【0003】なかでも光、熱、温度等に対して安定であ
り堅牢性に優れているフタロシアニン系化合物について
は、数多く検討されている。光記録媒体に用いる際に要
求される基本的な特性としては、 (1)用途に応じて必要とする吸収波長に制御されてい
る。(用途に応じて必要とする吸収ピークを有する。会
合による吸収ピークが少なく、そのことにより吸光度が
高く、ピークがシャープである。) (2)実用上、蒸着あるいは樹脂への分散といった煩雑
な工程を用いないで色素を薄膜化する方法、すなわちス
ピンコートなどの簡便でかつ生産性に優れた方法で塗布
でき、かつ基板を侵さない溶媒に対しての溶解性に優れ
ていること。 (3)反射率が高い。 (4)耐熱性、耐光性が良好。 (5)感度が高い。 (6)製造方法などにおいて経済性に優れた化合物であ
る。
り堅牢性に優れているフタロシアニン系化合物について
は、数多く検討されている。光記録媒体に用いる際に要
求される基本的な特性としては、 (1)用途に応じて必要とする吸収波長に制御されてい
る。(用途に応じて必要とする吸収ピークを有する。会
合による吸収ピークが少なく、そのことにより吸光度が
高く、ピークがシャープである。) (2)実用上、蒸着あるいは樹脂への分散といった煩雑
な工程を用いないで色素を薄膜化する方法、すなわちス
ピンコートなどの簡便でかつ生産性に優れた方法で塗布
でき、かつ基板を侵さない溶媒に対しての溶解性に優れ
ていること。 (3)反射率が高い。 (4)耐熱性、耐光性が良好。 (5)感度が高い。 (6)製造方法などにおいて経済性に優れた化合物であ
る。
【0004】などが挙げられる。しかしながらこれまで
に提案されているフタロシアニン化合物は、上記特性を
すべて満足するものではない。例えば、特開昭58−5
6892号には、ペルフルオロフタロシアニン化合物を
用いる方法が提案されている。しかしながらこれらの化
合物は、有機溶媒に対しての溶解性に乏しく、また満足
できる吸収波長に制御できない。
に提案されているフタロシアニン化合物は、上記特性を
すべて満足するものではない。例えば、特開昭58−5
6892号には、ペルフルオロフタロシアニン化合物を
用いる方法が提案されている。しかしながらこれらの化
合物は、有機溶媒に対しての溶解性に乏しく、また満足
できる吸収波長に制御できない。
【0005】特開昭61−192780号、特開昭63
−37991号、特開昭64−42283号、特開平2
−276677号、特開平2−91360号、特開平2
−265788号、特開平3−215466号、特開平
4−226390号などには、フタロシアニン骨格のベ
ンゼン環に酸素を介して置換基を導入したものが提案さ
れている。しかしながら、これらの化合物は、色素の置
換基の種類、数および位置によっては耐光性が悪かった
り、反射率が小さかったり、通常良く用いられているポ
リカーボネートなどの基板に直接塗布できる溶剤に溶解
しなかったり、あるいは吸収波長の制御において難点が
あったりするなどの問題点を有している。
−37991号、特開昭64−42283号、特開平2
−276677号、特開平2−91360号、特開平2
−265788号、特開平3−215466号、特開平
4−226390号などには、フタロシアニン骨格のベ
ンゼン環に酸素を介して置換基を導入したものが提案さ
れている。しかしながら、これらの化合物は、色素の置
換基の種類、数および位置によっては耐光性が悪かった
り、反射率が小さかったり、通常良く用いられているポ
リカーボネートなどの基板に直接塗布できる溶剤に溶解
しなかったり、あるいは吸収波長の制御において難点が
あったりするなどの問題点を有している。
【0006】それらの欠点が比較的解決されたものとし
て平5−1272号などにはフタロシアニンのα位にア
ルコキシ基を4個導入し、残基にハロゲン化合物などを
一部導入したものが提案されている。しかしながらα位
に置換基を導入したものは、原料とするフタロニトリル
からの生産性が悪いなど、経済性の点で問題点を有して
いる。またかくなるフタロシアニン化合物も必ずしもす
べての特性を満足すべきものでなく、よって更なる良好
な特性が望まれている。
て平5−1272号などにはフタロシアニンのα位にア
ルコキシ基を4個導入し、残基にハロゲン化合物などを
一部導入したものが提案されている。しかしながらα位
に置換基を導入したものは、原料とするフタロニトリル
からの生産性が悪いなど、経済性の点で問題点を有して
いる。またかくなるフタロシアニン化合物も必ずしもす
べての特性を満足すべきものでなく、よって更なる良好
な特性が望まれている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来技術の有
する前記事情に鑑みてなされたものである。すなわち、
本発明の目的は650〜850nmの吸収波長域において
目的に応じた吸収波長制御が可能であり、また用途に応
じた溶媒、例えば、アルコール性溶媒等に対して溶解性
に優れ、かつ耐光性、耐熱性の高い新規なフタロシアニ
ン化合物を提供することにより、光記録媒体、特にCD
対応の光記録媒体として用いる際、それらに必要な特性
である溶解度、吸収波長、感度、反射率、耐光性におい
てすぐれた効果を発揮するものである。
する前記事情に鑑みてなされたものである。すなわち、
本発明の目的は650〜850nmの吸収波長域において
目的に応じた吸収波長制御が可能であり、また用途に応
じた溶媒、例えば、アルコール性溶媒等に対して溶解性
に優れ、かつ耐光性、耐熱性の高い新規なフタロシアニ
ン化合物を提供することにより、光記録媒体、特にCD
対応の光記録媒体として用いる際、それらに必要な特性
である溶解度、吸収波長、感度、反射率、耐光性におい
てすぐれた効果を発揮するものである。
【0008】また、本発明の他の目的はフタロシアニン
化合物を光記録媒体として用いるに当たって、良好な生
産性が得られるβ位に置換基を導入した新規なフタロシ
アニン化合物をも提供することにある。
化合物を光記録媒体として用いるに当たって、良好な生
産性が得られるβ位に置換基を導入した新規なフタロシ
アニン化合物をも提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、下記一般
式(I)で示される新規含フッ素フタロシアニン化合物
が前記目的を満足する化合物であることを見出して本発
明を完成させた。すなわち、本発明によれば、下記一般
式(I):
式(I)で示される新規含フッ素フタロシアニン化合物
が前記目的を満足する化合物であることを見出して本発
明を完成させた。すなわち、本発明によれば、下記一般
式(I):
【0010】
【化3】
【0011】〔式中、Wはハロゲン原子を表わし;Xは
下記(1)〜(7)群の置換基:
下記(1)〜(7)群の置換基:
【0012】
【化4】
【0013】(式中、R1 ,R2 ,R3 及びR5 は各々
独立に炭素原子数1〜20個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、AはCH基又は窒素原子を表わし、Bは
酸素原子、硫黄原子、CH2 基、NH基又は炭素原子数
1〜4個のアルキルアミノ基を表わし、R4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数3〜10個のシ
クロアルキル基を表わし、a及びbは1〜5の整数であ
り、d及びiは0〜4個の整数であり、gは1〜4の整
数であり、e及びjは各々独立に0〜4の整数であり、
kは0〜5の整数であり、pは1〜20の整数であり、
qはCp Hq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシク
ロアルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である)
から成る群から選ばれた置換基であり;Yは上記(1)
〜(7)から成る群から選ばれた置換基、ハロゲン原子
又は水素原子であり;ZはYについて定義した置換基、
置換されていてもよい炭素原子数1〜20個の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基を有するモノ−もしくはジ−アルキ
ルアミノ基、置換されていてもよいアニリノ基、又はニ
トロ基であり;nは0〜4の整数であり;mは0〜3の
整数であり;そしてMは金属、オキシ金属又は金属塩を
表わす〕で表わされるフタロシアニン化合物を、基板上
に設けた記録層に含有することを特徴とする光記録媒体
が提供される。
独立に炭素原子数1〜20個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、AはCH基又は窒素原子を表わし、Bは
酸素原子、硫黄原子、CH2 基、NH基又は炭素原子数
1〜4個のアルキルアミノ基を表わし、R4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数3〜10個のシ
クロアルキル基を表わし、a及びbは1〜5の整数であ
り、d及びiは0〜4個の整数であり、gは1〜4の整
数であり、e及びjは各々独立に0〜4の整数であり、
kは0〜5の整数であり、pは1〜20の整数であり、
qはCp Hq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシク
ロアルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である)
から成る群から選ばれた置換基であり;Yは上記(1)
〜(7)から成る群から選ばれた置換基、ハロゲン原子
又は水素原子であり;ZはYについて定義した置換基、
置換されていてもよい炭素原子数1〜20個の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基を有するモノ−もしくはジ−アルキ
ルアミノ基、置換されていてもよいアニリノ基、又はニ
トロ基であり;nは0〜4の整数であり;mは0〜3の
整数であり;そしてMは金属、オキシ金属又は金属塩を
表わす〕で表わされるフタロシアニン化合物を、基板上
に設けた記録層に含有することを特徴とする光記録媒体
が提供される。
【0014】前記X及びYの定義におけるアリール基、
並びにZの定義におけるアリール基及びアニリノ基に場
合によっては存在する置換基は、例えば低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基等で
ある。これら前記一般式(I)で示される化合物はフタ
ロシアニン骨格に4個のフェノキシ基を導入したもので
あるが、そのフェノキシ基のオルソ位に嵩高い置換基を
導入することによって耐光性を維持しながら溶解性、吸
収波長の制御および反射率において優れた特性が得ら
れ、よってかくなるフタロシアニン化合物は光記録媒体
に優れた効果が発揮できることを本発明者らは見いだし
た。
並びにZの定義におけるアリール基及びアニリノ基に場
合によっては存在する置換基は、例えば低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基等で
ある。これら前記一般式(I)で示される化合物はフタ
ロシアニン骨格に4個のフェノキシ基を導入したもので
あるが、そのフェノキシ基のオルソ位に嵩高い置換基を
導入することによって耐光性を維持しながら溶解性、吸
収波長の制御および反射率において優れた特性が得ら
れ、よってかくなるフタロシアニン化合物は光記録媒体
に優れた効果が発揮できることを本発明者らは見いだし
た。
【0015】本発明では、これらのフェノキシ基を、フ
タロシアニン骨格のβ位に導入するのが経済性の面で好
ましい。また、これらはフタロシアニンの16個のベン
ゼン核の結合位に4個のフェノキシ基が置換されるが、
残位はハロゲン原子あるいは水素原子が置換される。そ
の際の残位は好ましくはフッ素原子および水素原子であ
り、特に好ましくは、フッ素原子である。フッ素原子を
用いることによって溶解性に更に良い効果を及ぼす。か
くして本発明の好ましいフタロシアニン化合物として、
下記一般式(II)および(III )で示されるものが提供
される。
タロシアニン骨格のβ位に導入するのが経済性の面で好
ましい。また、これらはフタロシアニンの16個のベン
ゼン核の結合位に4個のフェノキシ基が置換されるが、
残位はハロゲン原子あるいは水素原子が置換される。そ
の際の残位は好ましくはフッ素原子および水素原子であ
り、特に好ましくは、フッ素原子である。フッ素原子を
用いることによって溶解性に更に良い効果を及ぼす。か
くして本発明の好ましいフタロシアニン化合物として、
下記一般式(II)および(III )で示されるものが提供
される。
【0016】
【化5】
【0017】〔式中、Xは下記(1)〜(7)群の置換
基:
基:
【0018】
【化6】
【0019】(式中、R1 ,R2 ,R3 及びR5 は各々
独立に炭素原子数1〜20個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、AはCH基又は窒素原子を表わし、Bは
酸素原子、硫黄原子、CH2 基、NH基又は炭素原子数
1〜4個のアルキルアミノ基を表わし、R4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数3〜10個のシ
クロアルキル基を表わし、a及びbは1〜5の整数であ
り、d及びiは0〜4個の整数であり、gは1〜4の整
数であり、e及びjは各々独立に0〜4の整数であり、
kは0〜5の整数であり、pは1〜20の整数であり、
qはCp Hq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシク
ロアルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である)
から成る群から選ばれた置換基であり;Yは上記(1)
〜(7)から成る群から選ばれた置換基、ハロゲン原子
又は水素原子であり;そしてMは金属、オキシ金属又は
金属塩を表わす〕
独立に炭素原子数1〜20個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、AはCH基又は窒素原子を表わし、Bは
酸素原子、硫黄原子、CH2 基、NH基又は炭素原子数
1〜4個のアルキルアミノ基を表わし、R4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数3〜10個のシ
クロアルキル基を表わし、a及びbは1〜5の整数であ
り、d及びiは0〜4個の整数であり、gは1〜4の整
数であり、e及びjは各々独立に0〜4の整数であり、
kは0〜5の整数であり、pは1〜20の整数であり、
qはCp Hq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシク
ロアルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である)
から成る群から選ばれた置換基であり;Yは上記(1)
〜(7)から成る群から選ばれた置換基、ハロゲン原子
又は水素原子であり;そしてMは金属、オキシ金属又は
金属塩を表わす〕
【0020】
【化7】
【0021】〔式中、Xは下記(1)〜(7)群の置換
基:
基:
【0022】
【化8】
【0023】(式中、R1 ,R2 ,R3 及びR5 は各々
独立に炭素原子数1〜20個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、AはCH基又は窒素原子を表わし、Bは
酸素原子、硫黄原子、CH2 基、NH基又は炭素原子数
1〜4個のアルキルアミノ基を表わし、R4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数3〜10個のシ
クロアルキル基を表わし、a及びbは1〜5の整数であ
り、d及びiは0〜4個の整数であり、gは1〜4の整
数であり、e及びjは各々独立に0〜4の整数であり、
kは0〜5の整数であり、pは1〜20の整数であり、
qはCp Hq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシク
ロアルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である)
から成る群から選ばれた置換基であり;Yは上記(1)
〜(7)から成る群から選ばれた置換基、ハロゲン原子
又は水素原子であり;Mは金属、オキシ金属又は金属塩
を表わす〕本発明のフタロシアニン骨格に置換されたフ
ェノキシ基は、オルソ位に嵩高い置換基を導入したもの
で、上記一般式(I)におけるXおよびYで表わされる
(1)〜(7)群の置換基又はハロゲン原子を用いるの
が好ましい。特に(1),(2),(3),(4)及び
(6)群の置換基のいずれかを少なくとも、1個用いる
のが好ましい。またその際のオルソ位、すなわちフェノ
キシ基の2位と6位に置換された置換基の原子数の両位
の総計が4個以上あるのが好ましい。
独立に炭素原子数1〜20個の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を表わし、AはCH基又は窒素原子を表わし、Bは
酸素原子、硫黄原子、CH2 基、NH基又は炭素原子数
1〜4個のアルキルアミノ基を表わし、R4 は置換され
ていてもよいアリール基又は炭素原子数3〜10個のシ
クロアルキル基を表わし、a及びbは1〜5の整数であ
り、d及びiは0〜4個の整数であり、gは1〜4の整
数であり、e及びjは各々独立に0〜4の整数であり、
kは0〜5の整数であり、pは1〜20の整数であり、
qはCp Hq なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシク
ロアルキル基を飽和するのに必要な水素原子数である)
から成る群から選ばれた置換基であり;Yは上記(1)
〜(7)から成る群から選ばれた置換基、ハロゲン原子
又は水素原子であり;Mは金属、オキシ金属又は金属塩
を表わす〕本発明のフタロシアニン骨格に置換されたフ
ェノキシ基は、オルソ位に嵩高い置換基を導入したもの
で、上記一般式(I)におけるXおよびYで表わされる
(1)〜(7)群の置換基又はハロゲン原子を用いるの
が好ましい。特に(1),(2),(3),(4)及び
(6)群の置換基のいずれかを少なくとも、1個用いる
のが好ましい。またその際のオルソ位、すなわちフェノ
キシ基の2位と6位に置換された置換基の原子数の両位
の総計が4個以上あるのが好ましい。
【0024】これらフェノキシ基の2位あるいは6位も
しくは両位に置換される置換基として具体的には例え
ば、 (1)群:メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert
−ブトキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したヘキシル
オキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したオクチルオキ
シカルボニル、 (2)群:メトキシエトキシカルボニル、エトキシエト
キシカルボニル3′,6′−オキサヘプチルオキシカル
ボニル、3′,6′−オキサオクチルオキシカルボニ
ル、3′,6′,9′−オキサデシルオキシカルボニ
ル、3′,6′,9′,12′−オキサトリデシルオキ
シカルボニル、 (3)群:メトキシプロピルオキシカルボニル、エトキ
シプロピルオキシカルボニル、4′,8′−オキサノニ
ルオキシカルボニル、4′,8′−オキサデシルオキシ
カルボニル、 (4)群:2−テトラヒドロキシフランオキシカルボニ
ル、4−テトラヒドロピラノオキシカルボニル、2−ピ
ロリジノオキシカルボニル、2−ピペリジノオキシカル
ボニル、2−テトラヒドロチオフェンオキシカルボニ
ル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル、4−テ
トラヒドロピラノオキシカルボニル、2−モルフォリノ
エトキシカルボニル、2−ピロリジノエトキシカルボニ
ル、2−ピペラジノエトキシカルボニル (5)群:フェノキシカルボニル、o−フルオロフェノ
キシカルボニル、p−エトキシフェノキシカルボニル、
m−tert−ブチルフェノキシカルボニル、p−N,
N−ジメチルアミノフェノキシカルボニル、p−アセチ
ルフェノキシカルボニル、2−ナフチルオキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニル (6)群;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、直鎖あるいは分岐し
たペンチルオキシ、直鎖あるいは分岐したヘキシルオキ
シ、直鎖あるいは分岐したヘプチルオキシ、直鎖あるい
は分岐したオクチルオキシ、直鎖あるいは分岐したデシ
ルオキシ、直鎖あるいは分岐したドデシルオキシ、直鎖
あるいは分岐したヘキサデシルオキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ、3′6′−オキサヘプチルオキ
シ、3′,6′−オキサオクチルオキシ、3′,6′,
9′−オキサデシルオキシ、3′,6′,9′,12′
−オキサトリデシルオキシ、メトキシプロピルオキシ、
エトキシプロピルオキシ、4′,8′−オキサノニルオ
キシ、4′,8′−オキサデシルオキシ (7)群;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、直鎖あるいは分岐したペンチル、
直鎖あるいは分岐したヘキシル、直鎖あるいは分岐した
ヘプチル、直鎖あるいは分岐したオクチル、直鎖あるい
は分岐したデシル、直鎖あるいは分岐したドデシル、直
鎖あるいは分岐したヘキサデシル、シクロプロピル、シ
クロヘキシル。
しくは両位に置換される置換基として具体的には例え
ば、 (1)群:メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert
−ブトキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したヘキシル
オキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したオクチルオキ
シカルボニル、 (2)群:メトキシエトキシカルボニル、エトキシエト
キシカルボニル3′,6′−オキサヘプチルオキシカル
ボニル、3′,6′−オキサオクチルオキシカルボニ
ル、3′,6′,9′−オキサデシルオキシカルボニ
ル、3′,6′,9′,12′−オキサトリデシルオキ
シカルボニル、 (3)群:メトキシプロピルオキシカルボニル、エトキ
シプロピルオキシカルボニル、4′,8′−オキサノニ
ルオキシカルボニル、4′,8′−オキサデシルオキシ
カルボニル、 (4)群:2−テトラヒドロキシフランオキシカルボニ
ル、4−テトラヒドロピラノオキシカルボニル、2−ピ
ロリジノオキシカルボニル、2−ピペリジノオキシカル
ボニル、2−テトラヒドロチオフェンオキシカルボニ
ル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル、4−テ
トラヒドロピラノオキシカルボニル、2−モルフォリノ
エトキシカルボニル、2−ピロリジノエトキシカルボニ
ル、2−ピペラジノエトキシカルボニル (5)群:フェノキシカルボニル、o−フルオロフェノ
キシカルボニル、p−エトキシフェノキシカルボニル、
m−tert−ブチルフェノキシカルボニル、p−N,
N−ジメチルアミノフェノキシカルボニル、p−アセチ
ルフェノキシカルボニル、2−ナフチルオキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニル (6)群;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、直鎖あるいは分岐し
たペンチルオキシ、直鎖あるいは分岐したヘキシルオキ
シ、直鎖あるいは分岐したヘプチルオキシ、直鎖あるい
は分岐したオクチルオキシ、直鎖あるいは分岐したデシ
ルオキシ、直鎖あるいは分岐したドデシルオキシ、直鎖
あるいは分岐したヘキサデシルオキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ、3′6′−オキサヘプチルオキ
シ、3′,6′−オキサオクチルオキシ、3′,6′,
9′−オキサデシルオキシ、3′,6′,9′,12′
−オキサトリデシルオキシ、メトキシプロピルオキシ、
エトキシプロピルオキシ、4′,8′−オキサノニルオ
キシ、4′,8′−オキサデシルオキシ (7)群;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、直鎖あるいは分岐したペンチル、
直鎖あるいは分岐したヘキシル、直鎖あるいは分岐した
ヘプチル、直鎖あるいは分岐したオクチル、直鎖あるい
は分岐したデシル、直鎖あるいは分岐したドデシル、直
鎖あるいは分岐したヘキサデシル、シクロプロピル、シ
クロヘキシル。
【0025】なお(1)〜(7)群以外のフェノキシ基
の2位もしくは6位の置換基としてハロゲン原子が挙げ
られるが、具体的にはクロロ原子、ブロム原子、ヨード
原子、フッ素原子であり、好ましくはクロロ原子および
ブロム原子である。前記フェノキシ基に上記の置換基を
導入した残りの位置には、さらに溶解性を向上させた
り、吸収波長の制御のために新たな置換基を導入しても
良い。これらの置換基としては、ハロゲン原子、アルコ
キシ基が置換されていてもよい炭素原子数1〜20個の
直鎖又は分岐鎖のアルコキシから成るアルコキシカルボ
ニル、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、直鎖または分岐している置換されていてもよい炭素
数1〜12個のアルキル基、直鎖または分岐している炭
素数1〜12個のアルコキシル基、直鎖または分岐して
いる炭素数1〜20個のモノアルキルアミノ基、直鎖ま
たは分岐している炭素数1〜20個のジアルキルアミノ
基、シクロヘキシル基、置換されていてもよいフェノキ
シ基、置換されていてもよいアニリノ基またはニトロ基
などが挙げられる。
の2位もしくは6位の置換基としてハロゲン原子が挙げ
られるが、具体的にはクロロ原子、ブロム原子、ヨード
原子、フッ素原子であり、好ましくはクロロ原子および
ブロム原子である。前記フェノキシ基に上記の置換基を
導入した残りの位置には、さらに溶解性を向上させた
り、吸収波長の制御のために新たな置換基を導入しても
良い。これらの置換基としては、ハロゲン原子、アルコ
キシ基が置換されていてもよい炭素原子数1〜20個の
直鎖又は分岐鎖のアルコキシから成るアルコキシカルボ
ニル、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、直鎖または分岐している置換されていてもよい炭素
数1〜12個のアルキル基、直鎖または分岐している炭
素数1〜12個のアルコキシル基、直鎖または分岐して
いる炭素数1〜20個のモノアルキルアミノ基、直鎖ま
たは分岐している炭素数1〜20個のジアルキルアミノ
基、シクロヘキシル基、置換されていてもよいフェノキ
シ基、置換されていてもよいアニリノ基またはニトロ基
などが挙げられる。
【0026】前記一般式(I)におけるMでしめされる
フタロシアニン化合物の中心金属は金属、オキシ金属又
は金属塩であり、具体的には例えば、Cu,Zn,P
b,Fe,Ni,Co,Pd,AlCl,AlI,In
Cl,InI,GaCl,GaI,TiCl2 ,Ti
O,VCl2 ,VO,SnCl2 およびGeCl2 等が
挙げられる。
フタロシアニン化合物の中心金属は金属、オキシ金属又
は金属塩であり、具体的には例えば、Cu,Zn,P
b,Fe,Ni,Co,Pd,AlCl,AlI,In
Cl,InI,GaCl,GaI,TiCl2 ,Ti
O,VCl2 ,VO,SnCl2 およびGeCl2 等が
挙げられる。
【0027】本発明に用いるフタロシアニン化合物は具
体的には例えば下記のものが挙げられる。
体的には例えば下記のものが挙げられる。
【0028】
【化9】
【0029】
【化10】
【0030】
【化11】
【0031】
【化12】
【0032】
【化13】
【0033】
【化14】
【0034】
【化15】
【0035】
【化16】
【0036】
【化17】
【0037】
【化18】
【0038】
【化19】
【0039】
【化20】
【0040】
【化21】
【0041】
【化22】
【0042】
【化23】
【0043】
【化24】
【0044】
【化25】
【0045】
【化26】
【0046】
【化27】
【0047】
【化28】
【0048】
【化29】
【0049】
【化30】
【0050】
【化31】
【0051】
【化32】
【0052】
【化33】
【0053】
【化34】
【0054】
【化35】
【0055】
【化36】
【0056】
【化37】
【0057】
【化38】
【0058】
【化39】
【0059】なお上記フタロシアニン化合物を光記録媒
体として使用するのに必要な特性である吸収波長、溶解
度および耐光性を測定し、その結果を下記表1に示し
た。なお、耐光性の評価は以下の方法により行った。色
素1gをメチルエチルケトン20gに溶解させ、ガラス
基盤上にスピンコート法により色素薄膜を作成し試料と
した。この試料をキセノン耐光性試験機(照射光量10
万Lux)にセットし、経時での吸光度の減少を測定した。
そして、100時間経過後の吸光度の残存率により次の
三段階の評価を行った。 ○ 100時間経過後の吸光度の残存率 80%以上 △ 100時間経過後の吸光度の残存率 30%〜80% × 100時間経過後の吸光度の残存率 30%未満 またメチルセロソルブ中での溶解度を測定し、次の三段
階の評価を行った。 ○ 5%以上の溶解度 △ 2%〜5%の溶解度 × 2%未満 また吸収波長は、メチルセロソルブ中で測定した。会合
ピークは次の2段階の評価を行った。 ○ 20%以下の会合ピーク × 20%以上の会合ピーク その結果を次の表1に示す。
体として使用するのに必要な特性である吸収波長、溶解
度および耐光性を測定し、その結果を下記表1に示し
た。なお、耐光性の評価は以下の方法により行った。色
素1gをメチルエチルケトン20gに溶解させ、ガラス
基盤上にスピンコート法により色素薄膜を作成し試料と
した。この試料をキセノン耐光性試験機(照射光量10
万Lux)にセットし、経時での吸光度の減少を測定した。
そして、100時間経過後の吸光度の残存率により次の
三段階の評価を行った。 ○ 100時間経過後の吸光度の残存率 80%以上 △ 100時間経過後の吸光度の残存率 30%〜80% × 100時間経過後の吸光度の残存率 30%未満 またメチルセロソルブ中での溶解度を測定し、次の三段
階の評価を行った。 ○ 5%以上の溶解度 △ 2%〜5%の溶解度 × 2%未満 また吸収波長は、メチルセロソルブ中で測定した。会合
ピークは次の2段階の評価を行った。 ○ 20%以下の会合ピーク × 20%以上の会合ピーク その結果を次の表1に示す。
【0060】
【表1】
【0061】
【表2】
【0062】本発明で用いる含フッ素系のフタロシアニ
ンは例えば下記のスキームの第一法または第二法のそれ
ぞれの第1ステップおよび第2ステップに従って合成で
きる。なお、本発明者らは下記のスキームの第一ステッ
プおよび第二ステップの製造方法については特願昭61
−173710号、特願昭61−288671号、特願
昭63−65806号、同63−213830号、特願
平1−103554号、同1−103554号、特願平
2−144292号、特願平4−23846号、特願平
4−262186号、特願平4−28185号、特願平
4−274125号などに開示しているので同様にして
合成できる。
ンは例えば下記のスキームの第一法または第二法のそれ
ぞれの第1ステップおよび第2ステップに従って合成で
きる。なお、本発明者らは下記のスキームの第一ステッ
プおよび第二ステップの製造方法については特願昭61
−173710号、特願昭61−288671号、特願
昭63−65806号、同63−213830号、特願
平1−103554号、同1−103554号、特願平
2−144292号、特願平4−23846号、特願平
4−262186号、特願平4−28185号、特願平
4−274125号などに開示しているので同様にして
合成できる。
【0063】下記式において、W,X,Y,Z,m、及
びnの意味は前に式(I)において定義した意味と同じ
である。第一法 第1ステップ
びnの意味は前に式(I)において定義した意味と同じ
である。第一法 第1ステップ
【0064】
【化40】
【0065】第2ステップ
【0066】
【化41】
【0067】第二法 第1ステップ
【0068】
【化42】
【0069】第2ステップ
【0070】
【化43】
【0071】これらの具体的な製造例を例示化合物(1
5)について下記に示す。 製造例(1)例示化合物(15)の製造例 (a)工程 3,4,6−トリフルオロ−5−(2−メチル−6−メ
トキシエトキシカルボニル)フェノキシフタロニトリル
の合成 100mlの四ツ口フラスコ中、テトラフルオロフタロニ
トル6.32g(31.6ミリモル)、2,3−クレソ
チン酸メトキシエチル7.30g(34.8ミリモル)
フッ化カリウム(商品名クロキャットF 森田化学
(株)製)2.75g(47.4ミリモル)、アセトニ
トリル60mlを仕込み還流条件下4時間反応させた。反
応終了後、不溶分を濾別したのち溶媒を留去し、1%水
酸化ナトリウム水溶液200mlで1回さらに200mlの
水で2回洗浄することにより目的物の白色ケーキ15.
5gを得た。(収率、テトラフルオロフタロニトリルに
対し95.6%) 元素分析 C H N F Thes 58.47 3.36 7.18 14.60 Found 58.21 3.48 7.52 14.43 (b)工程 例示化合物(15)のフタロシアニンの合成 100mlの四ツ口フラスコに3,4,6−トリフロオロ
−5−(2−メチル−6−メトキシエトキシカルボニ
ル)フェノキシフタロニトリル7.0g(17.9ミリ
モル)三塩化バナジウム、0.85g(5.4ミリモ
ル)、ベンゾニトリル25mlを仕込み175℃で4時間
反応させた。反応終了後、不溶分を濾別し溶媒を留去し
200mlのメタノールで2回洗浄することにより目的物
の緑色ケーキ4.26gを得た。(対フタロニトリル収
率58.4%) 最大吸収波長エチルセロソルブ 中 711.0nm(ε=9.21×
104 ) 溶解度エチルセロソルブ 中 15wt% 元素分析 C H N F Thes 56.06 3.32 6.88 14.00 Found 56.31 3.49 6.65 13.78 一方ハロゲンの導入されていないフタロシアニン化合物
は、一般的に良く知られている方法である4−ニトロフ
タロニトリルあるいは3−ニトロフタロニトリルと、フ
ェノール誘導体とを反応させて4位あるいは3位にフェ
ノール誘導体の置換されたフタロニトリルを得ることが
できるので、得られたフタロニトリルを用いて通常のフ
タロシアニンを得る方法によって合成できる。
5)について下記に示す。 製造例(1)例示化合物(15)の製造例 (a)工程 3,4,6−トリフルオロ−5−(2−メチル−6−メ
トキシエトキシカルボニル)フェノキシフタロニトリル
の合成 100mlの四ツ口フラスコ中、テトラフルオロフタロニ
トル6.32g(31.6ミリモル)、2,3−クレソ
チン酸メトキシエチル7.30g(34.8ミリモル)
フッ化カリウム(商品名クロキャットF 森田化学
(株)製)2.75g(47.4ミリモル)、アセトニ
トリル60mlを仕込み還流条件下4時間反応させた。反
応終了後、不溶分を濾別したのち溶媒を留去し、1%水
酸化ナトリウム水溶液200mlで1回さらに200mlの
水で2回洗浄することにより目的物の白色ケーキ15.
5gを得た。(収率、テトラフルオロフタロニトリルに
対し95.6%) 元素分析 C H N F Thes 58.47 3.36 7.18 14.60 Found 58.21 3.48 7.52 14.43 (b)工程 例示化合物(15)のフタロシアニンの合成 100mlの四ツ口フラスコに3,4,6−トリフロオロ
−5−(2−メチル−6−メトキシエトキシカルボニ
ル)フェノキシフタロニトリル7.0g(17.9ミリ
モル)三塩化バナジウム、0.85g(5.4ミリモ
ル)、ベンゾニトリル25mlを仕込み175℃で4時間
反応させた。反応終了後、不溶分を濾別し溶媒を留去し
200mlのメタノールで2回洗浄することにより目的物
の緑色ケーキ4.26gを得た。(対フタロニトリル収
率58.4%) 最大吸収波長エチルセロソルブ 中 711.0nm(ε=9.21×
104 ) 溶解度エチルセロソルブ 中 15wt% 元素分析 C H N F Thes 56.06 3.32 6.88 14.00 Found 56.31 3.49 6.65 13.78 一方ハロゲンの導入されていないフタロシアニン化合物
は、一般的に良く知られている方法である4−ニトロフ
タロニトリルあるいは3−ニトロフタロニトリルと、フ
ェノール誘導体とを反応させて4位あるいは3位にフェ
ノール誘導体の置換されたフタロニトリルを得ることが
できるので、得られたフタロニトリルを用いて通常のフ
タロシアニンを得る方法によって合成できる。
【0072】これらの具体的な製造例を例示化合物(2
8)について下記に示す。 製造例(2)例示化合物28の合成例 4−(2−メチル−6−{′3,′6−オキサヘプチル
オキシカルボニル}−フェノキシフタロニトリルの合成 100mlの四ツ口フラスコ中に4−ニトロフタロニトリ
ル8.66g(50ミリモル)、2,3−クレソチン
酸、2−(2−メトキシエトキシ)エチルエステル1
5.3g(60ミリモル)、ジメチルスルホキシド60
ml、1,4−ジオキサン40mlを仕込み80℃で6時間
反応させた。反応終了後、反応混合物を300mlの水中
に投入、析出した固形分をさらに水300mlで洗浄し
た。そして、得られたケーキを乾燥したのちクロロホル
ムを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより目的物の白色固体16.5g(43.4ミ
リモル)を得た。(収率、4−ニトロフタロニトリルに
対し86.8%) 元素分析 C H N 理論値 66.29% 5.30% 7.37% 分析値 66.02% 5.18% 7.52% フタロシアニン(例示化合物28)の合成 100mlの四ツ口フラスコに4−(2−メチル−6
−{′3,′6−オサキヘプチルオキシカルボニル})
−フェノキシフタロニトリル8.00g(21.0ミリ
モル)三塩化バナジウム0.99g(6.30ミリモ
ル)、ベンゾニトリル30mlを仕込み175℃で6時間
反応させた。反応終了後不溶分を濾別し溶媒を留去した
のち200mlのメタノールで2回洗浄することにより目
的物の緑色ケーキ6.61g(4.16ミリモル)を得
た。(収率、フタロニトリルに対し79.3%) 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 710.0nm(ε=1.53×1
05 ) 溶解度 エチルセロソルブに対し 8wt% 元素分析 C H N 理論値 63.50 5.08 7.06 分析値 63.29 4.87 7.22 かくなる本発明の上記一般式(I)の化合物は、溶解性
が高く、反射率、感度、耐光性に優れているので、特に
それらの特性を必要としている、透明な樹脂性基板、該
基板状に設けられた記録層と金属の反射層からなるコン
パクトディスク対応の追記型光記録媒体として、たとえ
ばオーデイオ等の音楽再生用のCD、写真保存用のPH
OTO−CDまたはコンピューター用のCD−ROMの
プレーヤーに対して互換性、共用性を有する追記型光記
録媒体として効果を発揮できる。
8)について下記に示す。 製造例(2)例示化合物28の合成例 4−(2−メチル−6−{′3,′6−オキサヘプチル
オキシカルボニル}−フェノキシフタロニトリルの合成 100mlの四ツ口フラスコ中に4−ニトロフタロニトリ
ル8.66g(50ミリモル)、2,3−クレソチン
酸、2−(2−メトキシエトキシ)エチルエステル1
5.3g(60ミリモル)、ジメチルスルホキシド60
ml、1,4−ジオキサン40mlを仕込み80℃で6時間
反応させた。反応終了後、反応混合物を300mlの水中
に投入、析出した固形分をさらに水300mlで洗浄し
た。そして、得られたケーキを乾燥したのちクロロホル
ムを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより目的物の白色固体16.5g(43.4ミ
リモル)を得た。(収率、4−ニトロフタロニトリルに
対し86.8%) 元素分析 C H N 理論値 66.29% 5.30% 7.37% 分析値 66.02% 5.18% 7.52% フタロシアニン(例示化合物28)の合成 100mlの四ツ口フラスコに4−(2−メチル−6
−{′3,′6−オサキヘプチルオキシカルボニル})
−フェノキシフタロニトリル8.00g(21.0ミリ
モル)三塩化バナジウム0.99g(6.30ミリモ
ル)、ベンゾニトリル30mlを仕込み175℃で6時間
反応させた。反応終了後不溶分を濾別し溶媒を留去した
のち200mlのメタノールで2回洗浄することにより目
的物の緑色ケーキ6.61g(4.16ミリモル)を得
た。(収率、フタロニトリルに対し79.3%) 最大吸収波長 エチルセロソルブ中 710.0nm(ε=1.53×1
05 ) 溶解度 エチルセロソルブに対し 8wt% 元素分析 C H N 理論値 63.50 5.08 7.06 分析値 63.29 4.87 7.22 かくなる本発明の上記一般式(I)の化合物は、溶解性
が高く、反射率、感度、耐光性に優れているので、特に
それらの特性を必要としている、透明な樹脂性基板、該
基板状に設けられた記録層と金属の反射層からなるコン
パクトディスク対応の追記型光記録媒体として、たとえ
ばオーデイオ等の音楽再生用のCD、写真保存用のPH
OTO−CDまたはコンピューター用のCD−ROMの
プレーヤーに対して互換性、共用性を有する追記型光記
録媒体として効果を発揮できる。
【0073】この際に用いるディスク基板としては、信
号の記録、または読みだしを行うための光が透過するも
のが好ましい。光の透過率としては85%以上であって
かつ光学異方性の小さいものが望ましい。例えば、ガラ
ス、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニール樹脂、ポリスチ
レン樹脂、エポキシ樹脂などからなる基板が挙げられ
る。これらの中で光学特性成形のしやすさあるいは機械
的強度などからポリカーボネート樹脂が好ましい。
号の記録、または読みだしを行うための光が透過するも
のが好ましい。光の透過率としては85%以上であって
かつ光学異方性の小さいものが望ましい。例えば、ガラ
ス、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニール樹脂、ポリスチ
レン樹脂、エポキシ樹脂などからなる基板が挙げられ
る。これらの中で光学特性成形のしやすさあるいは機械
的強度などからポリカーボネート樹脂が好ましい。
【0074】この基板上に前記した色素がまず形成され
て、その上に金属の反射膜層が形成される。反射層とし
て使用する金属はAl,Ag,Au,Cu,Ptなどが
挙げられ、この反射層は通常、真空蒸着、スパッター法
などの方法により形成される。この発明の光記録媒体に
おいて前記色素を含む記録層を基板上に成膜させるため
には、通常塗布法を用いるのが良い。方法としてはスピ
ンコート法、ディップ法あるいはロールコート法によっ
て可能である。とくにスピンコート法が好ましい。その
際使用する有機溶剤は、基板を侵さないものを用いる。
例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂
肪族、脂環式炭化水素系あるいはメチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、アリルアルコール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブなどのアルコール系の溶媒が
好ましい。本発明の前記色素はアルコール系に特に良く
溶解するのでこれらの溶媒を用いるのが良い。
て、その上に金属の反射膜層が形成される。反射層とし
て使用する金属はAl,Ag,Au,Cu,Ptなどが
挙げられ、この反射層は通常、真空蒸着、スパッター法
などの方法により形成される。この発明の光記録媒体に
おいて前記色素を含む記録層を基板上に成膜させるため
には、通常塗布法を用いるのが良い。方法としてはスピ
ンコート法、ディップ法あるいはロールコート法によっ
て可能である。とくにスピンコート法が好ましい。その
際使用する有機溶剤は、基板を侵さないものを用いる。
例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂
肪族、脂環式炭化水素系あるいはメチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、アリルアルコール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブなどのアルコール系の溶媒が
好ましい。本発明の前記色素はアルコール系に特に良く
溶解するのでこれらの溶媒を用いるのが良い。
【0075】この発明のCDは、プレーヤーに対しての
互換性の観点から基板をとうしての読みだしレーザー光
に対する反射率は60%以上であることが必要とされ
る。これらはそれぞれの色素にあわせて膜厚を最滴化す
ることによって可能である。通常50nm〜300nmが良
い。
互換性の観点から基板をとうしての読みだしレーザー光
に対する反射率は60%以上であることが必要とされ
る。これらはそれぞれの色素にあわせて膜厚を最滴化す
ることによって可能である。通常50nm〜300nmが良
い。
【0076】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。実施例1. 深さ、80nm、ピッチ1.6μmの螺旋上の
案内溝を有する厚さ1.2mm、外径120mm、内径15
mmのポリカーボネート樹脂基板上に上記化合物(1)を
メトキシセロソルブに6%の濃度で溶解した塗液をスピ
ンコーターを用いて120nmに成膜した。次に、このよ
うにして得られた塗布膜の上に金を膜厚70mmで真空蒸
着により成膜した。さらに、この上に紫外線硬化型の樹
脂からなる保護コート膜を設けて、光記録媒体を作成し
た。このようにして得られた光記録媒体の反射率を測定
したところ、770nm〜800nmの波長域での反射率を
測定したところ、75%あり安定した光学特性が得られ
ていた。
明する。実施例1. 深さ、80nm、ピッチ1.6μmの螺旋上の
案内溝を有する厚さ1.2mm、外径120mm、内径15
mmのポリカーボネート樹脂基板上に上記化合物(1)を
メトキシセロソルブに6%の濃度で溶解した塗液をスピ
ンコーターを用いて120nmに成膜した。次に、このよ
うにして得られた塗布膜の上に金を膜厚70mmで真空蒸
着により成膜した。さらに、この上に紫外線硬化型の樹
脂からなる保護コート膜を設けて、光記録媒体を作成し
た。このようにして得られた光記録媒体の反射率を測定
したところ、770nm〜800nmの波長域での反射率を
測定したところ、75%あり安定した光学特性が得られ
ていた。
【0077】この光記録媒体を用いて、波長780nmの
半導体レーザーを使用し、6.5mwの出力で、線速1.
4m/sでEMF信号を記録したところ記録が可能であ
った。得られた信号を解析した結果市販のCDプレーヤ
ーで再生できるレベルであった。
半導体レーザーを使用し、6.5mwの出力で、線速1.
4m/sでEMF信号を記録したところ記録が可能であ
った。得られた信号を解析した結果市販のCDプレーヤ
ーで再生できるレベルであった。
【0078】実施例2〜7 実施例1において化合物(1)の代わりに化合物
(3)、化合物(5)、化合物(8)、化合物(1
5)、化合物(18)、化合物(28)を用いた以外
は、実施例1と同じように操作して光記録媒体を作成
し、実施例2と同じようにして評価を行った。その結果
作成反射率として75%以上あり安定した光学特性が得
られた。
(3)、化合物(5)、化合物(8)、化合物(1
5)、化合物(18)、化合物(28)を用いた以外
は、実施例1と同じように操作して光記録媒体を作成
し、実施例2と同じようにして評価を行った。その結果
作成反射率として75%以上あり安定した光学特性が得
られた。
【0079】これらの光記録媒体を用いて、波長780
nmの半導体レーザーを使用し、6.5mwの出力で、線速
1.3m/sでEMF信号を記録したところ記録が可能
であった。得られた信号を解析した結果市販のCDプレ
ーヤーで再生できるレベルであった。
nmの半導体レーザーを使用し、6.5mwの出力で、線速
1.3m/sでEMF信号を記録したところ記録が可能
であった。得られた信号を解析した結果市販のCDプレ
ーヤーで再生できるレベルであった。
【0080】
【発明の効果】本発明の新規含フッ素フタロシアニン化
合物を用いることによって、吸収特性、溶解性、耐光
性、反射率、感度及び経済性に優れているので、特にそ
れらの特性を必要としているCD,PHOTO−CDま
たはCD−ROMのプレーヤに対して互換性、共用性を
有する追記型光記録媒体に用いる際に優れた効果が発揮
できる。
合物を用いることによって、吸収特性、溶解性、耐光
性、反射率、感度及び経済性に優れているので、特にそ
れらの特性を必要としているCD,PHOTO−CDま
たはCD−ROMのプレーヤに対して互換性、共用性を
有する追記型光記録媒体に用いる際に優れた効果が発揮
できる。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(III ): 【化1】 〔式中、 Xは下記(1)〜(7)群の置換基: 【化2】 (式中、R1 ,R2 ,R3 及びR5 は各々独立に炭素原
子数1〜20個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表わ
し、AはCH基又は窒素原子を表わし、Bは酸素原子、
硫黄原子、CH2 基、NH基又は炭素原子数1〜4個の
アルキルアミノ基を表わし、R4 は置換されていてもよ
いアリール基又は炭素原子数3〜10個のシクロアルキ
ル基を表わし、a及びbは1〜5の整数であり、d及び
iは0〜4個の整数であり、gは1〜4の整数であり、
e及びjは各々独立に0〜4の整数であり、kは0〜5
の整数であり、pは1〜20の整数であり、qはCp H
q なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシクロアルキル
基を飽和するのに必要な水素原子数である)から成る群
から選ばれた置換基であり;Yは上記(1)〜(7)か
ら成る群から選ばれた置換基、ハロゲン原子又は水素原
子であり;Mは金属、オキシ金属又は金属塩を表わす〕
で表わされるフタロシアニン化合物を、基板上に設けた
記録層に含有することを特徴とする光記録媒体。 - 【請求項2】 透明な樹脂性基板、該基板上に設けられ
た記録層および金属の反射層を有するコンパクトディス
ク対応の追記型光記録媒体において、該記録層が請求項
1記載のフタロシアニン化合物を含有してなることを特
徴とする光記録媒体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6558393 | 1993-03-24 | ||
JP5-65583 | 1993-03-24 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6003613A Division JP2901477B2 (ja) | 1993-03-24 | 1994-01-18 | 光記録媒体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11147371A true JPH11147371A (ja) | 1999-06-02 |
JP3244661B2 JP3244661B2 (ja) | 2002-01-07 |
Family
ID=13291180
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6003613A Expired - Lifetime JP2901477B2 (ja) | 1993-03-24 | 1994-01-18 | 光記録媒体 |
JP8160146A Expired - Lifetime JP2698067B2 (ja) | 1993-03-24 | 1996-06-20 | フタロシアニン化合物及びその製造方法 |
JP23744398A Expired - Fee Related JP3244661B2 (ja) | 1993-03-24 | 1998-08-24 | 光記録媒体 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6003613A Expired - Lifetime JP2901477B2 (ja) | 1993-03-24 | 1994-01-18 | 光記録媒体 |
JP8160146A Expired - Lifetime JP2698067B2 (ja) | 1993-03-24 | 1996-06-20 | フタロシアニン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (3) | JP2901477B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008106258A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-05-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69733643T2 (de) * | 1996-10-14 | 2006-05-04 | Nippon Shokubai Co. Ltd. | Phthalocyaninverbindungen, deren herstellungsverfahren und optisches aufzeichnungsmedium das diese enthält |
US5998609A (en) * | 1996-10-14 | 1999-12-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Phthalocyanine compounds, process for preparing the same, and optical recording medium made using the same |
TWI506121B (zh) | 2010-03-31 | 2015-11-01 | Semiconductor Energy Lab | 發光元件,發光裝置,電子裝置以及照明裝置 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61197280A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JPS61246091A (ja) * | 1985-04-24 | 1986-11-01 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JPH0749231B2 (ja) * | 1985-08-13 | 1995-05-31 | 三菱化学株式会社 | 光学記録体 |
JPS6337991A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
DE3873914T2 (de) * | 1987-02-13 | 1993-02-25 | Secr Defence Brit | Substituierte phthalocyanine. |
JPH0631239B2 (ja) * | 1987-04-06 | 1994-04-27 | 株式会社日本触媒 | 新規含フッ素フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
JPS6475489A (en) * | 1987-09-17 | 1989-03-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Phthalocyanine derivative |
JP2603851B2 (ja) * | 1988-04-21 | 1997-04-23 | ダイセル化学工業株式会社 | 光情報記録媒体 |
JPH0749530B2 (ja) * | 1989-08-18 | 1995-05-31 | 三井東圧化学株式会社 | アシロキシシリコンフタロシアニンおよびそれを用いた情報記録材料 |
JPH0737581B2 (ja) * | 1989-09-13 | 1995-04-26 | 三井東圧化学株式会社 | アシロキシスズフタロシアニンおよびそれを用いた情報記録材料 |
JP2907624B2 (ja) * | 1991-02-28 | 1999-06-21 | 株式会社日本触媒 | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれらを含んでなる近赤外線吸収材料 |
JP3238183B2 (ja) * | 1992-02-10 | 2001-12-10 | 株式会社日本触媒 | 新規フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
JP3278451B2 (ja) * | 1992-02-10 | 2002-04-30 | 株式会社日本触媒 | 新規フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
-
1994
- 1994-01-18 JP JP6003613A patent/JP2901477B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-06-20 JP JP8160146A patent/JP2698067B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-08-24 JP JP23744398A patent/JP3244661B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008106258A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-05-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08325468A (ja) | 1996-12-10 |
JP3244661B2 (ja) | 2002-01-07 |
JP2698067B2 (ja) | 1998-01-19 |
JPH06328856A (ja) | 1994-11-29 |
JP2901477B2 (ja) | 1999-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3377531B2 (ja) | 光記録材料及び光記録媒体 | |
JPH08225751A (ja) | 新規フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれらを用いた光記録媒体 | |
US5998609A (en) | Phthalocyanine compounds, process for preparing the same, and optical recording medium made using the same | |
JP3576182B2 (ja) | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、それを含む近赤外線吸収材料およびそれらを含む光記録媒体 | |
JP2003313447A (ja) | インドールスチリル化合物およびこれを用いた高密度記録媒体 | |
JP2901477B2 (ja) | 光記録媒体 | |
JPH08120186A (ja) | 新規フタロシアニン化合物、その製法およびそれらを用いた光記録媒体 | |
JP3444734B2 (ja) | フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれらを用いた光記録媒体 | |
JP3963524B2 (ja) | フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれらを用いた光記録媒体 | |
JP3963509B2 (ja) | フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれを用いた光記録媒体 | |
JP2003321450A (ja) | ベンゾインドールスチリル化合物およびこれを用いた高密度記録媒体 | |
JPH03215466A (ja) | フタロニトリル化合物 | |
JPH07118552A (ja) | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、それを含む近赤外線吸収材料、およびそれらを含む光記録媒体 | |
JPH08282103A (ja) | 光記録材料およびそれを用いた光学記録媒体 | |
JPH05124354A (ja) | Cdまたはcd−rom対応の追記型光デイスク | |
JPH07118551A (ja) | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、それを含む近赤外線吸収材料、およびそれらを含む光記録媒体 | |
JP2501005B2 (ja) | 光学記録媒体およびその記録膜材料 | |
JP3389677B2 (ja) | 光記録材料およびそれを用いた追記型コンパクトデイスク | |
JP2500969B2 (ja) | 光ディスク用記録材料及びcdまたはcd−rom対応の追記型光ディスク | |
JPH0596861A (ja) | Cdまたはcd−rom対応の追記型光デイスク | |
JP2004524194A (ja) | 光で書込み可能な情報層中に軸方向に置換されたCo−フタロシアニンを含有する光学データ記録媒体 | |
JPH01178494A (ja) | 光記録媒体 | |
JP2004345212A (ja) | 光学記録材料 | |
JP2005053987A (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを用いた光記録媒体 | |
JPH05255339A (ja) | ニトロ化フタロシアニン化合物の製造方法、およびそれを用いた光ディスク |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |