JP2698067B2 - フタロシアニン化合物及びその製造方法 - Google Patents
フタロシアニン化合物及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はコンパクトディス
ク、レーザーディスク、光メモリーディスク、光カード
等の光記録媒体、その中でも特にレーザー光による情報
の記録、再生を行うコンパクトディスク（ＣＤ）対応、
ＰＨＯＴＯ−ＣＤまたはコンパクトディスク−ＲＯＭ
（ＣＤ−ＲＯＭ）対応として用いる際に優れた効果を発
揮するフタロシアニン化合物及びその製造方法に関する
ものである。
ク、レーザーディスク、光メモリーディスク、光カード
等の光記録媒体、その中でも特にレーザー光による情報
の記録、再生を行うコンパクトディスク（ＣＤ）対応、
ＰＨＯＴＯ−ＣＤまたはコンパクトディスク−ＲＯＭ
（ＣＤ−ＲＯＭ）対応として用いる際に優れた効果を発
揮するフタロシアニン化合物及びその製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体レーザーを光源として用い
るコンパクトディスク、レーザーディスク、光メモリー
ディスク、光カード等の光記録媒体の開発が活発であ
る。特にＣＤ，ＰＨＯＴＯ−ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭ
は、大容量、高速アクセスのデジタル記録媒体として音
声、画像、コードデーターなどの保存再生用に、大量に
利用されている。これらのシステムはいずれも半導体レ
ーザーに感受するいわゆる近赤外吸収色素を必要とし、
それら色素に関して特性の良好なものが求められてい
る。
るコンパクトディスク、レーザーディスク、光メモリー
ディスク、光カード等の光記録媒体の開発が活発であ
る。特にＣＤ，ＰＨＯＴＯ−ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭ
は、大容量、高速アクセスのデジタル記録媒体として音
声、画像、コードデーターなどの保存再生用に、大量に
利用されている。これらのシステムはいずれも半導体レ
ーザーに感受するいわゆる近赤外吸収色素を必要とし、
それら色素に関して特性の良好なものが求められてい
る。
【０００３】なかでも光、熱、温度等に対して安定であ
り堅牢性に優れているフタロシアニン系化合物について
は、数多く検討されている。光記録媒体に用いる際に要
求される基本的な特性としては、 （１）用途に応じて必要とする吸収波長に制御されてい
る。（用途に応じて必要とする吸収ピークを有する。会
合による吸収ピークが少なく、そのことにより吸光度が
高く、ピークがシャープである。） （２）実用上、蒸着あるいは樹脂への分散といった煩雑
な工程を用いないで色素を薄膜化する方法、すなわちス
ピンコートなどの簡便でかつ生産性に優れた方法で塗布
でき、かつ基板を侵さない溶媒に対しての溶解性に優れ
ていること。 （３）反射率が高い。 （４）耐熱性、耐光性が良好。 （５）感度が高い。 （６）製造方法などにおいて経済性に優れた化合物であ
る。
り堅牢性に優れているフタロシアニン系化合物について
は、数多く検討されている。光記録媒体に用いる際に要
求される基本的な特性としては、 （１）用途に応じて必要とする吸収波長に制御されてい
る。（用途に応じて必要とする吸収ピークを有する。会
合による吸収ピークが少なく、そのことにより吸光度が
高く、ピークがシャープである。） （２）実用上、蒸着あるいは樹脂への分散といった煩雑
な工程を用いないで色素を薄膜化する方法、すなわちス
ピンコートなどの簡便でかつ生産性に優れた方法で塗布
でき、かつ基板を侵さない溶媒に対しての溶解性に優れ
ていること。 （３）反射率が高い。 （４）耐熱性、耐光性が良好。 （５）感度が高い。 （６）製造方法などにおいて経済性に優れた化合物であ
る。
【０００４】などが挙げられる。しかしながらこれまで
に提案されているフタロシアニン化合物は、上記特性を
すべて満足するものではない。例えば、特開昭５８−５
６８９２号には、ペルフルオロフタロシアニン化合物を
用いる方法が提案されている。しかしながらこれらの化
合物は、有機溶媒に対しての溶解性に乏しく、また満足
できる吸収波長に制御できない。
に提案されているフタロシアニン化合物は、上記特性を
すべて満足するものではない。例えば、特開昭５８−５
６８９２号には、ペルフルオロフタロシアニン化合物を
用いる方法が提案されている。しかしながらこれらの化
合物は、有機溶媒に対しての溶解性に乏しく、また満足
できる吸収波長に制御できない。
【０００５】特開昭６１−１９２７８０号、特開昭６３
−３７９９１号、特開昭６４−４２２８３号、特開平２
−２７６６７７号、特開平２−９１３６０号、特開平２
−２６５７８８号、特開平３−２１５４６６号、特開平
４−２２６３９０号などには、フタロシアニン骨格のベ
ンゼン環に酸素を介して置換基を導入したものが提案さ
れている。しかしながら、これらの化合物は、色素の置
換基の種類、数および位置によっては耐光性が悪かった
り、反射率が小さかったり、通常良く用いられているポ
リカーボネートなどの基板に直接塗布できる溶剤に溶解
しなかったり、あるいは吸収波長の制御において難点が
あったりするなどの問題点を有している。
−３７９９１号、特開昭６４−４２２８３号、特開平２
−２７６６７７号、特開平２−９１３６０号、特開平２
−２６５７８８号、特開平３−２１５４６６号、特開平
４−２２６３９０号などには、フタロシアニン骨格のベ
ンゼン環に酸素を介して置換基を導入したものが提案さ
れている。しかしながら、これらの化合物は、色素の置
換基の種類、数および位置によっては耐光性が悪かった
り、反射率が小さかったり、通常良く用いられているポ
リカーボネートなどの基板に直接塗布できる溶剤に溶解
しなかったり、あるいは吸収波長の制御において難点が
あったりするなどの問題点を有している。
【０００６】それらの欠点が比較的解決されたものとし
て平５−１２７２号などにはフタロシアニンのα位にア
ルコキシ基を４個導入し、残基にハロゲン化合物などを
一部導入したものが提案されている。しかしながらα位
に置換基を導入したものは、原料とするフタロニトリル
からの生産性が悪いなど、経済性の点で問題点を有して
いる。またかくなるフタロシアニン化合物も必ずしもす
べての特性を満足すべきものでなく、よって更なる良好
な特性が望まれている。
て平５−１２７２号などにはフタロシアニンのα位にア
ルコキシ基を４個導入し、残基にハロゲン化合物などを
一部導入したものが提案されている。しかしながらα位
に置換基を導入したものは、原料とするフタロニトリル
からの生産性が悪いなど、経済性の点で問題点を有して
いる。またかくなるフタロシアニン化合物も必ずしもす
べての特性を満足すべきものでなく、よって更なる良好
な特性が望まれている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来技術の有
する前記事情に鑑みてなされたものである。すなわち、
本発明の目的は６５０〜８５０nmの吸収波長域において
目的に応じた吸収波長制御が可能であり、また用途に応
じた溶媒、例えば、アルコール性溶媒等に対して溶解性
に優れ、かつ耐光性、耐熱性の高い新規なフタロシアニ
ン化合物を提供することにある。更に本発明は、光記録
媒体、特にＣＤ対応の光記録媒体として用いる際、それ
らに必要な特性である溶解度、吸収波長、感度、反射
率、耐光性においてすぐれた効果を発揮するものであ
る。
する前記事情に鑑みてなされたものである。すなわち、
本発明の目的は６５０〜８５０nmの吸収波長域において
目的に応じた吸収波長制御が可能であり、また用途に応
じた溶媒、例えば、アルコール性溶媒等に対して溶解性
に優れ、かつ耐光性、耐熱性の高い新規なフタロシアニ
ン化合物を提供することにある。更に本発明は、光記録
媒体、特にＣＤ対応の光記録媒体として用いる際、それ
らに必要な特性である溶解度、吸収波長、感度、反射
率、耐光性においてすぐれた効果を発揮するものであ
る。
【０００８】更に、本発明はフタロシアニン化合物を光
記録媒体として用いるに当たって、良好な生産性が得ら
れるβ位に置換基を導入した新規なフタロシアニン化合
物をも提供することにある。また、本発明の他の目的
は、該フタロシアニン化合物を効率よく、しかも高純度
で製造する方法を提供するものである。
記録媒体として用いるに当たって、良好な生産性が得ら
れるβ位に置換基を導入した新規なフタロシアニン化合
物をも提供することにある。また、本発明の他の目的
は、該フタロシアニン化合物を効率よく、しかも高純度
で製造する方法を提供するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、下記一般
式（Ｉ）で示される新規含フッ素フタロシアニン化合物
が前記目的を満足する化合物であることを見出して本発
明を完成させた。すなわち、本発明によれば、下記一般
式（Ｉ）：
式（Ｉ）で示される新規含フッ素フタロシアニン化合物
が前記目的を満足する化合物であることを見出して本発
明を完成させた。すなわち、本発明によれば、下記一般
式（Ｉ）：
【００１０】
【化７】 〔式中、Ｘは下記（１）〜（６）群の置換基：
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ5 は各々独立に
炭素原子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
表わし、ＡはＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは酸素原
子、硫黄原子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数１〜４
個のアルキルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換されていて
もよいアリール基又は炭素原子数３〜１０個のシクロア
ルキル基を表わし、ａは１〜５の整数であり、ｄ及びｉ
は０〜４の整数であり、ｇは１〜４の整数であり、ｅ及
びｊは各々独立に１〜４の整数であり、ｋは０〜５の整
数であり、ｐは１〜２０の整数であり、ｑはＣp Ｈq な
る直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシクロアルキル基を
飽和するのに必要な水素原子数である）から成る群から
選ばれた置換基であり；
炭素原子数１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
表わし、ＡはＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは酸素原
子、硫黄原子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数１〜４
個のアルキルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換されていて
もよいアリール基又は炭素原子数３〜１０個のシクロア
ルキル基を表わし、ａは１〜５の整数であり、ｄ及びｉ
は０〜４の整数であり、ｇは１〜４の整数であり、ｅ及
びｊは各々独立に１〜４の整数であり、ｋは０〜５の整
数であり、ｐは１〜２０の整数であり、ｑはＣp Ｈq な
る直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はシクロアルキル基を
飽和するのに必要な水素原子数である）から成る群から
選ばれた置換基であり；
【００１３】Ｙは上記（１）〜（６）から成る群から選
ばれた置換基又はハロゲン原子であり；ＺはＹについて
定義した置換基、置換されていてもよい炭素原子数１〜
２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するモノ−も
しくはジ−アルキルアミノ基、置換されていてもよいア
ニリノ基、又はニトロ基であり；ｎは０〜３の整数であ
り；そしてＭは金属、オキシ金属又は金属塩を表わす〕
で表わされるフタロシアニン化合物及びその製造方法が
提供される。
ばれた置換基又はハロゲン原子であり；ＺはＹについて
定義した置換基、置換されていてもよい炭素原子数１〜
２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するモノ−も
しくはジ−アルキルアミノ基、置換されていてもよいア
ニリノ基、又はニトロ基であり；ｎは０〜３の整数であ
り；そしてＭは金属、オキシ金属又は金属塩を表わす〕
で表わされるフタロシアニン化合物及びその製造方法が
提供される。
【００１４】前記Ｘ及びＹの定義におけるアリール基、
並びにＺの定義におけるアリール基及びアニリノ基に場
合によっては存在する置換基は、例えば低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基等で
ある。これら前記一般式（Ｉ）で示される化合物はフタ
ロシアニン骨格に４個のフェノキシ基を導入したもので
あるが、そのフェノキシ基のオルソ位に嵩高い置換基を
導入することによって耐光性を維持しながら溶解性、吸
収波長の制御および反射率において優れた特性が得ら
れ、よってかくなるフタロシアニン化合物は光記録媒体
に優れた効果が発揮できることを本発明者らは見いだし
た。
並びにＺの定義におけるアリール基及びアニリノ基に場
合によっては存在する置換基は、例えば低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基等で
ある。これら前記一般式（Ｉ）で示される化合物はフタ
ロシアニン骨格に４個のフェノキシ基を導入したもので
あるが、そのフェノキシ基のオルソ位に嵩高い置換基を
導入することによって耐光性を維持しながら溶解性、吸
収波長の制御および反射率において優れた特性が得ら
れ、よってかくなるフタロシアニン化合物は光記録媒体
に優れた効果が発揮できることを本発明者らは見いだし
た。
【００１５】本発明では、これらのフェノキシ基を、フ
タロシアニン骨格のβ位に導入するのが経済性の面で好
ましい。また、これらはフタロシアニンの１６個のベン
ゼン核の結合位に４個のフェノキシ基が置換されるが、
残位はフッ素原子である。フッ素原子を用いることによ
って溶解性に良い効果を及ぼす。
タロシアニン骨格のβ位に導入するのが経済性の面で好
ましい。また、これらはフタロシアニンの１６個のベン
ゼン核の結合位に４個のフェノキシ基が置換されるが、
残位はフッ素原子である。フッ素原子を用いることによ
って溶解性に良い効果を及ぼす。
【００１６】本発明のフタロシアニン骨格に置換された
フェノキシ基は、オルソ位に嵩高い置換基を導入したも
ので、上記一般式（Ｉ）におけるＸおよびＹで表わされ
る（１）〜（６）群の置換基又はハロゲン原子を用いる
のが好ましい。特に（１），（２），（３）及び（５）
群の置換基のいずれかを少なくとも、１個用いるのが好
ましい。特に、（２）及び（３）群を用いた場合には溶
媒に対する溶解性が優れているために、より好ましい。
またその際のオルソ位、すなわちフェノキシ基の２位と
６位に置換された置換基の原子数の両位の総計が４個以
上あるのが好ましい。
フェノキシ基は、オルソ位に嵩高い置換基を導入したも
ので、上記一般式（Ｉ）におけるＸおよびＹで表わされ
る（１）〜（６）群の置換基又はハロゲン原子を用いる
のが好ましい。特に（１），（２），（３）及び（５）
群の置換基のいずれかを少なくとも、１個用いるのが好
ましい。特に、（２）及び（３）群を用いた場合には溶
媒に対する溶解性が優れているために、より好ましい。
またその際のオルソ位、すなわちフェノキシ基の２位と
６位に置換された置換基の原子数の両位の総計が４個以
上あるのが好ましい。
【００１７】これらフェノキシ基の２位あるいは６位も
しくは両位に置換される置換基として具体的には例え
ば、 （１）群：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したヘキシル
オキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したオクチルオキ
シカルボニル、 （２）群：メトキシエトキシカルボニル、エトキシエト
キシカルボニル３′，６′−オキサヘプチルオキシカル
ボニル、３′，６′−オキサオクチルオキシカルボニ
ル、３′，６′，９′−オキサデシルオキシカルボニ
ル、３′，６′，９′，１２′−オキサトリデシルオキ
シカルボニル、
しくは両位に置換される置換基として具体的には例え
ば、 （１）群：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したヘキシル
オキシカルボニル、直鎖あるいは分岐したオクチルオキ
シカルボニル、 （２）群：メトキシエトキシカルボニル、エトキシエト
キシカルボニル３′，６′−オキサヘプチルオキシカル
ボニル、３′，６′−オキサオクチルオキシカルボニ
ル、３′，６′，９′−オキサデシルオキシカルボニ
ル、３′，６′，９′，１２′−オキサトリデシルオキ
シカルボニル、
【００１８】（３）群：２−テトラヒドロキシフランオ
キシカルボニル、４−テトラヒドロピラノオキシカルボ
ニル、２−ピロリジノオキシカルボニル、２−ピペリジ
ノオキシカルボニル、２−テトラヒドロチオフェンオキ
シカルボニル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニ
ル、４−テトラヒドロピラノオキシカルボニル、２−モ
ルフォリノエトキシカルボニル、２−ピロリジノエトキ
シカルボニル、２−ピペラジノエトキシカルボニル （４）群：フェノキシカルボニル、ｏ−フルオロフェノ
キシカルボニル、ｐ−エトキシフェノキシカルボニル、
ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニル、ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノフェノキシカルボニル、ｐ−アセチ
ルフェノキシカルボニル、２−ナフチルオキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニル
キシカルボニル、４−テトラヒドロピラノオキシカルボ
ニル、２−ピロリジノオキシカルボニル、２−ピペリジ
ノオキシカルボニル、２−テトラヒドロチオフェンオキ
シカルボニル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニ
ル、４−テトラヒドロピラノオキシカルボニル、２−モ
ルフォリノエトキシカルボニル、２−ピロリジノエトキ
シカルボニル、２−ピペラジノエトキシカルボニル （４）群：フェノキシカルボニル、ｏ−フルオロフェノ
キシカルボニル、ｐ−エトキシフェノキシカルボニル、
ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニル、ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノフェノキシカルボニル、ｐ−アセチ
ルフェノキシカルボニル、２−ナフチルオキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニル
【００１９】（５）群；メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、直鎖あ
るいは分岐したペンチルオキシ、直鎖あるいは分岐した
ヘキシルオキシ、直鎖あるいは分岐したヘプチルオキ
シ、直鎖あるいは分岐したオクチルオキシ、直鎖あるい
は分岐したデシルオキシ、直鎖あるいは分岐したドデシ
ルオキシ、直鎖あるいは分岐したヘキサデシルオキシ、
メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、３′６′−オキ
サヘプチルオキシ、３′，６′−オキサオクチルオキ
シ、３′，６′，９′−オキサデシルオキシ、３′，
６′，９′，１２′−オキサトリデシルオキシ、メトキ
シプロピルオキシ、エトキシプロピルオキシ、４′，
８′−オキサノニルオキシ、４′，８′−オキサデシル
オキシ （６）群；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、直鎖あるいは分岐したペンチル、
直鎖あるいは分岐したヘキシル、直鎖あるいは分岐した
ヘプチル、直鎖あるいは分岐したオクチル、直鎖あるい
は分岐したデシル、直鎖あるいは分岐したドデシル、直
鎖あるいは分岐したヘキサデシル、シクロプロピル、シ
クロヘキシル。
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、直鎖あ
るいは分岐したペンチルオキシ、直鎖あるいは分岐した
ヘキシルオキシ、直鎖あるいは分岐したヘプチルオキ
シ、直鎖あるいは分岐したオクチルオキシ、直鎖あるい
は分岐したデシルオキシ、直鎖あるいは分岐したドデシ
ルオキシ、直鎖あるいは分岐したヘキサデシルオキシ、
メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、３′６′−オキ
サヘプチルオキシ、３′，６′−オキサオクチルオキ
シ、３′，６′，９′−オキサデシルオキシ、３′，
６′，９′，１２′−オキサトリデシルオキシ、メトキ
シプロピルオキシ、エトキシプロピルオキシ、４′，
８′−オキサノニルオキシ、４′，８′−オキサデシル
オキシ （６）群；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、直鎖あるいは分岐したペンチル、
直鎖あるいは分岐したヘキシル、直鎖あるいは分岐した
ヘプチル、直鎖あるいは分岐したオクチル、直鎖あるい
は分岐したデシル、直鎖あるいは分岐したドデシル、直
鎖あるいは分岐したヘキサデシル、シクロプロピル、シ
クロヘキシル。
【００２０】なお（１）〜（６）群以外のフェノキシ基
の２位もしくは６位の置換基としてハロゲン原子が挙げ
られるが、具体的にはクロロ原子、ブロム原子、ヨード
原子、フッ素原子であり、好ましくはクロロ原子および
ブロム原子である。前記フェノキシ基に上記の置換基を
導入した残りの位置には、さらに溶解性を向上させた
り、吸収波長の制御のために新たな置換基を導入しても
良い。これらの置換基としては、ハロゲン原子、アルコ
キシ基が置換されていてもよい炭素原子数１〜２０個の
直鎖又は分岐鎖のアルコキシから成るアルコキシカルボ
ニル、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、直鎖または分岐している置換されていてもよい炭素
数１〜１２個のアルキル基、直鎖または分岐している炭
素数１〜１２個のアルコキシル基、直鎖または分岐して
いる炭素数１〜２０個のモノアルキルアミノ基、直鎖ま
たは分岐している炭素数１〜２０個のジアルキルアミノ
基、シクロヘキシル基、置換されていてもよいフェノキ
シ基、置換されていてもよいアニリノ基またはニトロ基
などが挙げられる。
の２位もしくは６位の置換基としてハロゲン原子が挙げ
られるが、具体的にはクロロ原子、ブロム原子、ヨード
原子、フッ素原子であり、好ましくはクロロ原子および
ブロム原子である。前記フェノキシ基に上記の置換基を
導入した残りの位置には、さらに溶解性を向上させた
り、吸収波長の制御のために新たな置換基を導入しても
良い。これらの置換基としては、ハロゲン原子、アルコ
キシ基が置換されていてもよい炭素原子数１〜２０個の
直鎖又は分岐鎖のアルコキシから成るアルコキシカルボ
ニル、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、直鎖または分岐している置換されていてもよい炭素
数１〜１２個のアルキル基、直鎖または分岐している炭
素数１〜１２個のアルコキシル基、直鎖または分岐して
いる炭素数１〜２０個のモノアルキルアミノ基、直鎖ま
たは分岐している炭素数１〜２０個のジアルキルアミノ
基、シクロヘキシル基、置換されていてもよいフェノキ
シ基、置換されていてもよいアニリノ基またはニトロ基
などが挙げられる。
【００２１】前記一般式（Ｉ）におけるＭでしめされる
フタロシアニン化合物の中心金属は金属、オキシ金属又
は金属塩であり、具体的には例えば、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｐ
ｂ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｐｄ，ＡｌＣｌ，ＡｌＩ，Ｉｎ
Ｃｌ，ＩｎＩ，ＧａＣｌ，ＧａＩ，ＴｉＣｌ2 ，Ｔｉ
Ｏ，ＶＣｌ2 ，ＶＯ，ＳｎＣｌ2 およびＧｅＣｌ2 等が
挙げられる。本発明のフタロシアニン化合物は具体的に
は例えば下記のものが挙げられる。
フタロシアニン化合物の中心金属は金属、オキシ金属又
は金属塩であり、具体的には例えば、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｐ
ｂ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｐｄ，ＡｌＣｌ，ＡｌＩ，Ｉｎ
Ｃｌ，ＩｎＩ，ＧａＣｌ，ＧａＩ，ＴｉＣｌ2 ，Ｔｉ
Ｏ，ＶＣｌ2 ，ＶＯ，ＳｎＣｌ2 およびＧｅＣｌ2 等が
挙げられる。本発明のフタロシアニン化合物は具体的に
は例えば下記のものが挙げられる。
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】
【化１４】
【００２８】
【化１５】
【００２９】
【化１６】
【００３０】
【化１７】
【００３１】
【化１８】
【００３２】
【化１９】
【００３３】
【化２０】
【００３４】
【化２１】
【００３５】
【化２２】
【００３６】
【化２３】
【００３７】
【化２４】
【００３８】
【化２５】
【００３９】
【化２６】
【００４０】
【化２７】
【００４１】
【化２８】
【００４２】
【化２９】
【００４３】
【化３０】
【００４４】
【化３１】
【００４５】
【化３２】
【００４６】
【化３３】
【００４７】
【化３４】
【００４８】本発明で用いるフタロシアニンは例えば下
記のスキームの第一法または第二法のそれぞれの第１ス
テップおよび第２ステップに従って合成できる。なお、
本発明者らは下記のスキームの第一ステップおよび第二
ステップの製造方法については特願昭６１−１７３７１
０号、特願昭６１−２８８６７１号、特願昭６３−６５
８０６号、同６３−２１３８３０号、特願平１−１０３
５５４号、同１−１０３５５４号、特願平２−１４４２
９２号、特願平４−２３８４６号、特願平４−２６２１
８６号、特願平４−２８１８５号、特願平４−２７４１
２５号などに開示しているので同様にして合成できる。
下記式において、Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎの意味は前に式
（Ｉ）において定義した意味と同じである。第一法 第１ステップ
記のスキームの第一法または第二法のそれぞれの第１ス
テップおよび第２ステップに従って合成できる。なお、
本発明者らは下記のスキームの第一ステップおよび第二
ステップの製造方法については特願昭６１−１７３７１
０号、特願昭６１−２８８６７１号、特願昭６３−６５
８０６号、同６３−２１３８３０号、特願平１−１０３
５５４号、同１−１０３５５４号、特願平２−１４４２
９２号、特願平４−２３８４６号、特願平４−２６２１
８６号、特願平４−２８１８５号、特願平４−２７４１
２５号などに開示しているので同様にして合成できる。
下記式において、Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎの意味は前に式
（Ｉ）において定義した意味と同じである。第一法 第１ステップ
【００４９】
【化３５】 第２ステップ
【００５０】
【化３６】 第二法 第１ステップ
【００５１】
【化３７】 第２ステップ
【００５２】
【化３８】
【００５３】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。実施例１． 例示化合物（１５）の合成 （ａ）工程 ３，４，６−トリフルオロ−５−（２−メチル−６−メ
トキシエトキシカルボニル）フェノキシフタロニトリル
の合成 １００mlの四ツ口フラスコ中、テトラフルオロフタロニ
トル６．３２ｇ（３１．６ミリモル）、２，３−クレソ
チン酸メトキシエチル７．３０ｇ（３４．８ミリモル）
フッ化カリウム（商品名クロキャットＦ 森田化学
（株）製）２．７５ｇ（４７．４ミリモル）、アセトニ
トリル６０mlを仕込み還流条件下４時間反応させた。反
応終了後、不溶分を濾別したのち溶媒を留去し、１％水
酸化ナトリウム水溶液２００mlで１回さらに２００mlの
水で２回洗浄することにより目的物の白色ケーキ１５．
５ｇを得た。（収率、テトラフルオロフタロニトリルに
対し９５．６％） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ Ｔｈｅｓ ５８．４７ ３．３６ ７．１８ １４．６０ Ｆｏｕｎｄ ５８．２１ ３．４８ ７．５２ １４．４３
説明する。実施例１． 例示化合物（１５）の合成 （ａ）工程 ３，４，６−トリフルオロ−５−（２−メチル−６−メ
トキシエトキシカルボニル）フェノキシフタロニトリル
の合成 １００mlの四ツ口フラスコ中、テトラフルオロフタロニ
トル６．３２ｇ（３１．６ミリモル）、２，３−クレソ
チン酸メトキシエチル７．３０ｇ（３４．８ミリモル）
フッ化カリウム（商品名クロキャットＦ 森田化学
（株）製）２．７５ｇ（４７．４ミリモル）、アセトニ
トリル６０mlを仕込み還流条件下４時間反応させた。反
応終了後、不溶分を濾別したのち溶媒を留去し、１％水
酸化ナトリウム水溶液２００mlで１回さらに２００mlの
水で２回洗浄することにより目的物の白色ケーキ１５．
５ｇを得た。（収率、テトラフルオロフタロニトリルに
対し９５．６％） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ Ｔｈｅｓ ５８．４７ ３．３６ ７．１８ １４．６０ Ｆｏｕｎｄ ５８．２１ ３．４８ ７．５２ １４．４３
【００５４】（ｂ）工程 例示化合物（１５）のフタロシアニンの合成 １００mlの四ツ口フラスコに３，４，６−トリフロオロ
−５−（２−メチル−６−メトキシエトキシカルボニ
ル）フェノキシフタロニトリル７．０ｇ（１７．９ミリ
モル）三塩化バナジウム、０．８５ｇ（５．４ミリモ
ル）、ベンゾニトリル２５mlを仕込み１７５℃で４時間
反応させた。反応終了後、不溶分を濾別し溶媒を留去し
２００mlのメタノールで２回洗浄することにより目的物
の緑色ケーキ４．２６ｇを得た。（対フタロニトリル収
率５８．４％） 最大吸収波長エチルセロソルブ 中 ７１１．０nm（ε＝９．２１×
１０4 ） 溶解度エチルセロソルブ 中 １５wt％ 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ Ｔｈｅｓ ５６．０６ ３．３２ ６．８８ １４．００ Ｆｏｕｎｄ ５６．３１ ３．４９ ６．６５ １３．７８実施例２．〜２６． 実施例１と同様にして、例示化合物
（１）〜（１４）及び例示化合物（１６）〜（２６）を
合成した。
−５−（２−メチル−６−メトキシエトキシカルボニ
ル）フェノキシフタロニトリル７．０ｇ（１７．９ミリ
モル）三塩化バナジウム、０．８５ｇ（５．４ミリモ
ル）、ベンゾニトリル２５mlを仕込み１７５℃で４時間
反応させた。反応終了後、不溶分を濾別し溶媒を留去し
２００mlのメタノールで２回洗浄することにより目的物
の緑色ケーキ４．２６ｇを得た。（対フタロニトリル収
率５８．４％） 最大吸収波長エチルセロソルブ 中 ７１１．０nm（ε＝９．２１×
１０4 ） 溶解度エチルセロソルブ 中 １５wt％ 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ Ｔｈｅｓ ５６．０６ ３．３２ ６．８８ １４．００ Ｆｏｕｎｄ ５６．３１ ３．４９ ６．６５ １３．７８実施例２．〜２６． 実施例１と同様にして、例示化合物
（１）〜（１４）及び例示化合物（１６）〜（２６）を
合成した。
【００５５】なお上記実施例１〜２６で合成したフタロ
シアニン化合物の吸収波長、溶解度および耐光性を測定
し、その結果を下記表１及び表２に示した。なお、耐光
性の評価は以下の方法により行った。色素１ｇをメチル
エチルケトン２０ｇに溶解させ、ガラス基盤上にスピン
コート法により色素薄膜を作成し試料とした。この試料
をキセノン耐光性試験機（照射光量１０万Lux)にセット
し、経時での吸光度の減少を測定した。そして、１００
時間経過後の吸光度の残存率により次の三段階の評価を
行った。
シアニン化合物の吸収波長、溶解度および耐光性を測定
し、その結果を下記表１及び表２に示した。なお、耐光
性の評価は以下の方法により行った。色素１ｇをメチル
エチルケトン２０ｇに溶解させ、ガラス基盤上にスピン
コート法により色素薄膜を作成し試料とした。この試料
をキセノン耐光性試験機（照射光量１０万Lux)にセット
し、経時での吸光度の減少を測定した。そして、１００
時間経過後の吸光度の残存率により次の三段階の評価を
行った。
【００５６】 ○ １００時間経過後の吸光度の残存率 ８０％以上 △ １００時間経過後の吸光度の残存率 ３０％〜８０％ × １００時間経過後の吸光度の残存率 ３０％未満 またメチルセロソルブ中での溶解度を測定し、次の三段
階の評価を行った。 ○ ５％以上の溶解度 △ ２％〜５％の溶解度 × ２％未満 また吸収波長は、メチルセロソルブ中で測定した。会合
ピークは次の２段階の評価を行った。 ○ ２０％以下の会合ピーク × ２０％以上の会合ピーク
階の評価を行った。 ○ ５％以上の溶解度 △ ２％〜５％の溶解度 × ２％未満 また吸収波長は、メチルセロソルブ中で測定した。会合
ピークは次の２段階の評価を行った。 ○ ２０％以下の会合ピーク × ２０％以上の会合ピーク
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表２】 かくなる本発明の上記一般式（Ｉ）の化合物は、溶解性
が高く、反射率、感度、耐光性に優れているので、特に
それらの特性を必要としている、透明な樹脂性基板、該
基板状に設けられた記録層と金属の反射層からなるコン
パクトディスク対応の追記型光記録媒体として、たとえ
ばオーデイオ等の音楽再生用のＣＤ、写真保存用のＰＨ
ＯＴＯ−ＣＤまたはコンピューター用のＣＤ−ＲＯＭの
プレーヤーに対して互換性、共用性を有する追記型光記
録媒体として効果を発揮できる。
が高く、反射率、感度、耐光性に優れているので、特に
それらの特性を必要としている、透明な樹脂性基板、該
基板状に設けられた記録層と金属の反射層からなるコン
パクトディスク対応の追記型光記録媒体として、たとえ
ばオーデイオ等の音楽再生用のＣＤ、写真保存用のＰＨ
ＯＴＯ−ＣＤまたはコンピューター用のＣＤ−ＲＯＭの
プレーヤーに対して互換性、共用性を有する追記型光記
録媒体として効果を発揮できる。
【００５９】
【発明の効果】本発明の新規含フッ素フタロシアニン化
合物を用いることによって、吸収特性、溶解性、耐光
性、反射率、感度及び経済性に優れているので、特にそ
れらの特性を必要としているＣＤ，ＰＨＯＴＯ−ＣＤま
たはＣＤ−ＲＯＭのプレーヤに対して互換性、共用性を
有する追記型光記録媒体に用いる際に優れた効果が発揮
できる。
合物を用いることによって、吸収特性、溶解性、耐光
性、反射率、感度及び経済性に優れているので、特にそ
れらの特性を必要としているＣＤ，ＰＨＯＴＯ−ＣＤま
たはＣＤ−ＲＯＭのプレーヤに対して互換性、共用性を
有する追記型光記録媒体に用いる際に優れた効果が発揮
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−222046（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−107663（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−228533（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉａ）： 【化１】 〔式中、Ｘは下記（１）〜（６）群の置換基： 【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ5 は各々独立に炭素原子数１
〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表わし、Ａは
ＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは酸素原子、硫黄原
子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数１〜４個のアルキ
ルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換されていてもよいアリ
ール基又は炭素原子数３〜１０個のシクロアルキル基を
表わし、ａは１〜５の整数であり、ｄ及びｉは０〜４の
整数であり、ｇは１〜４の整数であり、ｅ及びｊは各々
独立に１〜４の整数であり、ｋは０〜５の整数であり、
ｐは１〜２０の整数であり、ｑはＣp Ｈq なる直鎖又は
分岐鎖のアルキル基又はシクロアルキル基を飽和するの
に必要な水素原子数である）から成る群から選ばれた置
換基であり；Ｙは上記（１）〜（６）から成る群から選
ばれた置換基又はハロゲン原子であり；ＺはＹについて
定義した置換基、置換されていてもよい炭素原子数１〜
２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するモノ−も
しくはジ−アルキルアミノ基、置換されていてもよいア
ニリノ基、又はニトロ基であり；ｎは０〜３の整数であ
り；そしてＭは金属、オキシ金属又は金属塩を表わす〕
で表わされるフタロシアニン化合物。 - 【請求項２】 Ｘが（２）群及び（３）群で表わされる
アルコキシカルボニル基から選ばれた置換基である、請
求項１に記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項３】 下記一般式（Ｉａ）： 【化３】 〔式中、Ｘは下記（１）〜（６）群の置換基： 【化４】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 、及びＲ5 は各々独立に炭素原子数
１〜２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表わし、Ａ
はＣＨ基又は窒素原子を表わし、Ｂは酸素原子、硫黄原
子、ＣＨ2 基、ＮＨ基又は炭素原子数１〜４個のアルキ
ルアミノ基を表わし、Ｒ4 は置換されていてもよいアリ
ール基又は炭素原子数３〜１０個のシクロアルキル基を
表わし、ａは１〜５の整数であり、ｄ及びｉは０〜４の
整数であり、ｇは１〜４の整数であり、ｅ及びｊは各々
独立に１〜４の整数であり、ｋは０〜５の整数であり、
ｐは１〜２０の整数であり、ｑはＣp Ｈq なる直鎖又は
分岐鎖のアルキル基又はシクロアルキル基を飽和するの
に必要な水素原子数である）から成る群から選ばれた置
換基であり；Ｙは上記（１）〜（６）から成る群から選
ばれた置換基又はハロゲン原子であり；ＺはＹについて
定義した置換基、置換されていてもよい炭素原子数１〜
２０個の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するモノ−も
しくはジ−アルキルアミノ基、置換されていてもよいア
ニリノ基、又はニトロ基であり；ｎは０〜３の整数であ
り；そしてＭは金属、オキシ金属又は金属塩を表わす〕
で表わされるフタロシアニン化合物の製造方法におい
て、次の式（IIａ）の化合物と次の式(IIIａ）の化合
物： 【化５】 を反応せしめることにより次の式（IVａ）： 【化６】 に示す化合物を生成せしめ、次にこの化合物と、下記一
般式（Ｖａ）： ＭｒＱｓ （Ｖａ） （式中、Ｍは金属を表わし、Ｑは酸素、カルボニル、ハ
ロゲン又は有機酸基を表わし、そしてｒ及びｓは１〜５
の整数を表わす）で表わされる金属酸化物、金属カルボ
ニル、金属ハロゲン化合物又は有機酸金属塩と反応せし
めることを特徴とする方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| JP5-65583 | 1993-03-24 | ||
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|---|---|
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ID=13291180
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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| DE69733643T2 (de) * | 1996-10-14 | 2006-05-04 | Nippon Shokubai Co. Ltd. | Phthalocyaninverbindungen, deren herstellungsverfahren und optisches aufzeichnungsmedium das diese enthält |
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| JPH0749231B2 (ja) * | 1985-08-13 | 1995-05-31 | 三菱化学株式会社 | 光学記録体 |
| JPS6337991A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
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| JPH0631239B2 (ja) * | 1987-04-06 | 1994-04-27 | 株式会社日本触媒 | 新規含フッ素フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
| JPS6475489A (en) * | 1987-09-17 | 1989-03-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Phthalocyanine derivative |
| JP2603851B2 (ja) * | 1988-04-21 | 1997-04-23 | ダイセル化学工業株式会社 | 光情報記録媒体 |
| JPH0749530B2 (ja) * | 1989-08-18 | 1995-05-31 | 三井東圧化学株式会社 | アシロキシシリコンフタロシアニンおよびそれを用いた情報記録材料 |
| JPH0737581B2 (ja) * | 1989-09-13 | 1995-04-26 | 三井東圧化学株式会社 | アシロキシスズフタロシアニンおよびそれを用いた情報記録材料 |
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| JP3238183B2 (ja) * | 1992-02-10 | 2001-12-10 | 株式会社日本触媒 | 新規フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
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- 1994-01-18 JP JP6003613A patent/JP2901477B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-06-20 JP JP8160146A patent/JP2698067B2/ja not_active Expired - Lifetime
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1998
- 1998-08-24 JP JP23744398A patent/JP3244661B2/ja not_active Expired - Fee Related
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