DE10124585A1 - Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht - Google Patents

Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht

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Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von Co-Phthalocyanin-Komplexen als lichtabsorbierende Verbindungen in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht von optischen Datenträgern, insbesondere für CD-R, sowie die Applikation der oben genannten Verbindungen auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Co-Phthalocyanin-Kom­ plexen als lichtabsorbierende Verbindung in der mit Licht beschreibbaren Informa­ tionsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, optische Datenträger sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum. Dabei stellt die lichtabsorbierende Verbindung der Informations­ schicht eine wesentliche Komponente des optischen Datenträgers dar, an die entspre­ chend hohe und vielfältige Anforderungen gestellt werden. Entsprechend aufwendig gestaltet sich nicht selten die Herstellung solcher Verbindungen (vgl. WO-A-00/09522).
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung eines einfach zu synthetisie­ renden Phthalocyaninfarbstoffs, der die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, hohe Schreibempfindlichkeit, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung als lichtabsorbierende Verbindung in der als Informationsschicht eines einmal beschreibbaren optischen Datenträgers (vornehmlich CD-R) erfüllt.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass Co-Phthalocyanin-Komplexe für den genannten Zweck gut geeignet sind.
Die Erfindung betrifft einen optischen Datenträger, enthaltend ein transparentes Sub­ strat, auf dessen Oberfläche mindestens eine beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht gegebenenfalls Zwischenschichten und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens einen Co-Phthalocyanin-Komplex der Formel I enthält
worin
CoPc für Kobalt-(III)-Phthalocyanin steht, wobei
L1 und L2 axiale, koordinativ gebundene Liganden des Kobalt-Zentralatoms sind und die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen,
worin
L1 und L2 unabhängig voneinander für ein Amin der Formel NR0R1R2 oder für ein Isonitril der Formel I∼-R steht,
worin
R0, R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder zwei der Reste R0 bis R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrier­ ten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält,
R für Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl steht,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio, Aryl, SO3H, SO2NR7R8, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12 oder einen Rest -(B)m-D stehen,
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Reihenfolge von Brückengliedern B bedeutet mit m = 1 bis 10, vorzugsweise ist m = 1, 2, 3 oder 4,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
X1 und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" stehen,
Y1 für NR', O oder S steht, Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem der C-Atome der
Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 12 stehen und w+x+y+z ≦ 12 sind,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Alkylamino, Hydroxyalkylamino, Dialkyl­ amino, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7- gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Hetero­ atome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR7R8, insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht,
An- für ein Anion steht, insbesondere für Halogenid, C1- bis C20-AlkylCOO- Formiat, Oxalat, Lactat, Glycolat, Citrat, CH3OSO3 -, NH2SO3 -, CH3SO3 -, ½ SO4 2- oder 1/3 PO4 3- steht.
Der Co-Phthalocyanin Komplex der Formel I kann auch in Form der Formel Ia vor­ liegen
worin
CoPc, L2, die Reste R3-R6 sowie die Indices w, x, y und z die gleiche Bedeutung besitzen wie in Formel (I) und
R11 ein kovalent gebundener Rest des Kobalt-Zentralatoms ist und sich von den primären oder sekundären Aminen oder vom Isonitril in der Bedeutung von L1 ableitet, d. h. für -NR1R2, wobei R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen oder für -C∼-R An⊖ steht.
Die nachfolgenden Ausführungen beziehen sich jedoch der Einfachheit halber alle auf die Verbindungen der Formel (I). Sie gelten aber natürlich in gleicher Weise auch für die Formel (Ia).
Als heterocyclische Amin-Liganden in der Bedeutung von L1 und L2 sind bevorzugt Morpholin, Piperidin, Piperazin, Pyridin, 2,2-Bipyridin, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, Indol, 3,3-Dimethylindol, die jeweils am Stickstoffatom mit dem Kobaltatom koordiniert sind.
Die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls wei­ tere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dial­ kylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen. Die Alkyl- und Alkoxyreste können gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein kön­ nen, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein. Benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin für die Reste R0 bis R8 und R, R', R" und R12 sowie für die Liganden L1 und L2:
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkyl" vorzugsweise C1-C16-Alkyl, insbeson­ dere C1-C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkoxy substituiert sind;
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkoxy" vorzugsweise C1-C16-Alkoxy, ins­ besondere C1-C6-Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind;
Substituenten mit der Bezeichnung "Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8-Cycloalkyl, insbesondere C5 bis C6-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind.
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl be­ deuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl.
Substituenten mit der Bedeutung "Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl.
Die Substituenten mit der Bezeichnung "Aryl" vorzugsweise C6-C10-Aryl, insbeson­ dere Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, NO2 und/oder CN substituiert sind.
Bevorzugt werden Co-Phthalocyanin-Komplexe der Formel (I), worin
L1 und L2 unabhängig voneinander für Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Ethanol­ amin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Isobutylamin, tert. Butylamin, Pentylamin, tert. Amylamin, Benzylamin, Methylphenylhexylamin, Amino­ propylamin, Aminoethylamin, 3-Dimethylaminopropylamin, 3-Diethylamino­ propylamin, Diethylaminoethylamin, Dibutylaminpropylamin, Morpholino­ propylamin, Piperidinopropylamin, Pyrrolidinopropylamin, Pyrrolidonopro­ pylamin, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propylamin, Methoxyethylamin, Ethoxyethylamin, Methoxypropylamin, Ethoxypropylamin, Methoxyeth­ oxypropylamin, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamin, Isopropyloxyisopropylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Diethanolamin, Dipropylamin, Diisopropyl­ amin, Dibutylamin, Diisobutylamin, Di-tert. butylamin, Dipentylamin, Di­ tert. amylamin, Bis(2-Ethylhexyl)amin, Bis(aminoethyl)amin, Bis(aminopro­ pyl)amin, Bis(dimethylaminopropyl)amin, Bis(diethylaminopropyl)amin, Bis(diethylaminoethyl)amin, Bis(dibutylaminpropyl)amin, Di(morpholino­ propyl)amin, Di(piperidinopropyl)amin, Di(pyrrolidinopropyl)amin, Di- (pyrrolidonopropyl)amin, Bis(3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propyl)amin, Dimethoxyethylamin, Diethoxyethylamin, Dimethoxypropylamin, Diethoxy­ propylamin, Di(methoxyethoxyethyl)amin, Di(methoxyethoxypropyl)amin, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amin, Di(isopropyloxyisopropyl)amin, Tri­ propylamin, Tri(methoxyethoxyethyl)amin, Tri(methoxyethoxypropyl)amin, Diethylaminoethylpiperazin, Dipropylaminoethylpiperazin, Morpholin, Pipe­ ridin, Piperazin, Pyridylamin, 2-Thiazolylamin, 2-Benzthiazolylamin, 2-Ben­ zoxazolylamin, 3-Iminoisoindoleninylamin, Pyridin, Propylpyridin, Butylpy­ ridin, 2,2-Bipyridin, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, Indol, 3,3-Dimethylindol Aminopyridin, Ani­ lin, p-Toluidin, p-tert. Butylanilin, p-Anisidin, Isopropylanilin, Butoxyanilin oder Naphtylamin stehen,
oder
L1 und L2 unabhängig voneinander für Methylisonitril, Ethylisonitril, Ethanol­ isonitril, Propylisonitril, Isopropylisonitril, Butylisonitril, Isobutylisonitril, tert. Butylisonitril, Pentylisonitril, tert-Amylisonitril, Benzylisonitril, Methyl­ phenylhexylisonitril, Aminopropylisonitril, Aminoethylisonitril, 3-Dimethyl­ aminopropylisonitril, 3-Diethylaminopropylisonitril, Diethylaminoethyliso­ nitril, Dibutylaminpropylisonitril, Morpholinopropylisonitril, Piperidino­ propylisonitril, Pyrrolidinopropylisonitril, Pyrrolidonopropylisonitril, 3-(Methyl-ydroxyethylamino)propylisonitril, Methoxyethylisonitril, Ethoxy­ ethylisonitril, Methoxypropylisonitril, Ethoxypropylisonitril, Methoxyeth­ oxypropylisonitril, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylisonitril, Isopropyloxyisopro­ pylisonitril, Dimethylisonitril, Diethylisonitril, Diethanolisonitril, Dipropyl­ isonitril, Diisopropylisonitril, Dibutylisonitril, Diisobutylisonitril, Di-tert.- utylisonitril, Dipentylisonitril, Di-tert.-amylisonitril, Bis(2-Ethylhexyl)- isonitril, Bis(aminoethyl) isonitril, Bis(aminopropyl)isonitril, Bis(dimethyl­ aminopropyl)isonitril, Bis(diethylaminopropyl)isonitril, Bis(diethylamino­ ethyl)isonitril, Bis(dibutylaminpropyl)isonitril, Di(morpholinopropyl)iso­ nitril, Di(piperidinopropyl) isonitril, Di(pyrrolidinopropyl)isonitril, Di(pyrro­ lidonopropyl)isonitril, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylamino)propyl)isonitril, Dimethoxyethylisonitril, Diethoxyethylisonitril, Dimethoxypropylisonitril, Diethoxypropylisonitril, Di(methoxyethoxyethyl)isonitril, Di(methoxyeth­ oxypropyl)isonitril, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)isonitril, Di(isopropyl­ oxyisopropyl)isonitril, Tripropylisonitril, Tri(methoxyethoxyethyl)isonitril, Tri(methoxyethoxypropyl) isonitril, Pyridylisonitril, 2-Thiazolylisonitril, 2-Benzthiazolylisonitril, 2-Benzoxazolylisonitril, 3-Iminoisoindoleninyliso­ nitril, Phenylisonitril, p-tert.-Butylphenylisonitril, p-Methoxyphenylisonitril, Isopropylphenylisonitril, Butoxyphenylisonitril oder Naphtylisonitril stehen,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxyethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluor­ methylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxy­ ethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylamino­ propylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Diethylaminoethylamino, Dibutylaminpropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethyl­ amino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxy­ propylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethyl­ hexyloxy)propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3-Diethylaminopropyl)amino, Bis- (Diethylaminoethyl)amino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(morpholino­ propyl)amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di- (pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Di­ ethoxypropylamino, Di(methoxyethoxyethyl)amino, Di(methoxyethoxy­ propyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxy­ isopropyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert. Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxypro­ pyloxy, 3-(2-Ethylhexyloxy)propyloxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.- Amylthio, Phenyl, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H, SO2NR7R8, oder für einen Rest der Formel
worin
wobei der Stern (*) die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt,
M für ein Mn oder Fe-Kation steht,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 8 stehen und w+x+y+z ≦ 12 sind,
An- für Chlorid, Bromid, Fluorid, C1- bis C20-AlkylCOO-, Formiat, Oxalat, Lac­ tat, Glycolat, Citrat, CH3OSO3 -, NH2SO3 -, CH3SO3 -, ½ SO4 2- oder 1/3 PO4 3- steht,
NR7R8 für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butyl­ amino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Ben­ zylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-1-hexylamino, Hydroxyethyl­ amino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropyl­ amino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidino­ propylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. Amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3-Diethyl­ aminopropyl)amino, Di(morpholinopropyl)amino, Di(piperidinopropyl)ami­ no, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Me­ thyl-Hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxy­ ethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxy­ ethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyl­ oxyisopropyl)amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Isopropylanilino oder Naphiylamino stehen oder NR7R8 für Pyrrolidino, Pipe­ ridino, Piperazino oder Morpholino stehen,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, ter.-Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropyl­ phenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyanophenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2- Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht,
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrroli­ dino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder vier­ gliedrige Brücke ausbilden können.
Unter Redoxsystemen im Rahmen dieser Anmeldung werden insbesondere die in der Angew. Chem. 1978, S. 927 und in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, S. 1 (1980), beschriebenen Redoxystemen verstanden.
Bevorzugt sind p-Phenylendiamine, Phenothiazine, Dihydrophenazine, Bipyri­ dinumsalze (Viologene), Chinodimethane.
Besonders bevorzugt sind solche Co-Komplexe der Formel I, die der Formel (Ib) ent­ sprechen
worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für C1-C6-Alkoxy steht,
R7 und R8 unabhängig, voneinander die oben angegebenen Bedeutungen haben,
An⊖, CoPc und R2 ebenfalls die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Erfindung betrifft im übrigen auch die Verbindung der Formel Ic
worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für C1-C6-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist,
R7 und R8 unabhängig voneinander die obige Bedeutung besitzen,
und die übrigen Substituenten die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (Ic), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein mit Sulfonamidgruppen der Formel SO2NR7R8, wobei R7 und R8 die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogen- und/oder Alkoxy-substituentes Co-Phthalocyanin oxidiert und mit Aminen L1 und L2 umsetzt.
Bevorzugt erfolgt die Herstellung ausgehend von einem gegebenenfalls mit Halogen und/oder Alkoxy substituierten Co-Phthalocyanin durch Sulfochlorierung mit Chlor­ sulfonsäure und Thionylchlorid bei 50-130°C und Umsetzung mit dem entsprechen­ den Amin zum Amid in Wasser bei pH 8-12 bei Raumtemperatur bis 100°C. Die anschließende Einführung der axialen Amin-Substituenten erfolgt vorzugsweise in bekannter Weise unter oxidativen Bedingungen, z. B. Chlor oder Luft, vorzugsweise Luft, im Falle von Luft in Gegenwart von überschüssigem Amin (s. Beispiel 13). Im Falle von Chlor erfolgt erst die Oxidation, dann wird das Amin zugesetzt.
Besonders bevorzugt enthält die mit Licht beschreibbare Informationsschicht als lichtabsorbiende Verbindungen neben einer Verbindung der Formel I zusätzlich noch wenigstens ein anderes gegebenenfalls substituiertes Phthalocyanin mit oder ohne Zentralatom.
Als Zentralatom kommt beispielsweise eines aus der Gruppe Si, Zn, Al, Cu, Pd, Pt, Au und Ag, insbesondere Cu und Pd in Frage.
Besonders bevorzugt sind beispielsweise die aus DE-A 199 25 712 bekannten sulfon­ amidsubstituierten Cu-Phthalocyanine. Besonders bevorzugt sind solche der Formel II
worin
CuPc für einen Kupferphthalocyanin-Rest steht,
A für ein gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C2-C6-Alkylen wie z. B. Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, Hexy­ len steht,
R9 und R10 unabhängig; voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, insbesondere für substi­ tuiertes C1-C6-Hydroxyalkyl sowie für unsubstituiertes C1-C6-Alkyl stehen,
oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom, z. B. S, N oder O enthält,
x für 2,0 bis 4,0 steht,
y für 0 bis 1,5 steht und
die Summe von x und y 2,0 bis 4,0, bevorzugt 2,5 bis 4,0 beträgt.
Besonders bevorzugt eignen sich als Mischungskomponente solche der Formel (II), die der Formel (IIa) entsprechen
CuPc-[SO2NH-CH2CH2CH2N(CH2)3 (IIa),
worin
CuPc Kupfer-Phthalocyanin bedeutet.
Als weitere bevorzugte zusätzliche lichtabsorbierende Verbindungen eignen sich die Sulfonamid- bzw. Amido-substituierten Phthalocyanine wie sie beispielsweise aus EP-A-519 395 bekannt sind.
Bevorzugt beträgt im Falle von Mischungen verschiedener lichtabsorbierender Verbindungen der Anteil der Verbindungen der Formel (I) davon 10 bis 90 Gew.-%.
Besonders bevorzugt ist eine Mischung der Formeln (I) und (II) in einem Gewichtsverhältnis von 10 : 90 bis 90 : 10, bevorzugt 20 : 80 bis 80 : 20, besonders bevorzugt von 40 : 60 bis 60 : 40.
Die Informationsschicht kann neben der lichtabsorbierenden Verbindung noch Bin­ der, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthalten.
Die Substrate können aus optisch transparenten Kunststoffen hergestellt sein, die, wenn notwendig, eine Oberflächenbehandlung erfahren haben. Bevorzugte Kunst­ stoffe sind Polycarbonate und Polyacrylate, sowie Polycycloolefine oder Polyolefine.
Die Reflektionsschicht kann aus jedem Metall bzw. Metallegierung, die üblicher­ weise für beschreibbare optische Datenträger benutzt werden, hergestellt sein. Geeignete Metalle bzw. Metallegierungen können aufgedampft und gesputtert wer­ den und enthalten z. B. Gold, Silber, Kupfer, Aluminium und deren Legierungen untereinander oder mit anderen Metallen.
Die mögliche Schutzschicht über der Reflektionsschicht kann aus UV-härtendenen Acrylaten bestehen.
Eine mögliche Zwischenschicht, die die Reflektionsschicht beispielsweise vor Oxi­ dation schützt, kann ebenfalls vorhanden sein.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsge­ mäßen optischen Datenträger, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein transparentes Substrat, die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit wenigstens einem Co-Phthalocyaninkomplex der Formel I, gegebe­ nenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern, Additiven und Lösungsmitteln auf­ bringt und weiter gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weite­ ren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
Die Beschichtung des Substrates mit der lichtabsorbierenden Verbindung der For­ mel I gegebenenfalls in Kombination mit weiteren Farbstoffen, Bindern und/oder Lösungsmitteln erfolgt vorzugsweise durch Spin Coating.
Für das Coating wird die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I vorzugsweise mit oder ohne Additive in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelge­ misch gelöst, so dass die Verbindung der Formel I 100 oder weniger, beispielsweise 10 bis 20 Gewichtsanteile auf 100 Gewichtsanteile Lösungsmittel ausmacht. Die beschreibbare Informationsschicht wird danach vorzugsweise bei reduziertem Druck durch Sputtern oder Aufdampfen metallisiert (Reflexionsschicht) und eventuell anschließend mit einem Schutzlack (Schutzschicht) oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versehen. Mehrschichtige Anordnungen mit teiltranspa­ renter Reflektionsschicht sind auch möglich.
Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische für das Beschichten der lichtabsorbie­ renden Verbindungen der Formel I oder ihrer Mischungen mit Additiven und/oder Bindemitteln sowie anderen lichtabsorbierenden Verbindungen werden einerseits nach ihrem Lösungsvermögen für die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I und die anderen Zusätze und andererseits nach einem minimalen Einfluss auf das Substrat ausgewählt. Geeignete Lösungsmittel, die einen geringen Einfluss auf das Substrat haben, sind beispielsweise Alkohole, Ether, Kohlenwasserstoffe, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe, Alkoxyalkohole, Ketone. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Methanol, Ethanol, Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Butanol, Diaceton­ alkohol, Benzylalkohol, Tetrachloroethan, Dichlormethan, Diethylether, Dipropyl­ ether, Dibutylether, Methyl-tert.-butylether, Methoxyethanol, Ethoxyethanol, 1-Methyl-2-propanol, Metlnylethylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, Hexan, Cyclohexan, Ethylcyclohexan, Octan, Benzol, Toluol, Xylol. Bevorzugte Lösungs­ mittel sind Kohlenwasserstoffe und Alkohole, da sie den geringsten Einfluß auf das Substrat ausüben.
Geeignete Additive für die beschreibbare Informationsschicht sind Stabilisatoren, Netzmittel, Binder, Verdürmer und Sensibilisatoren.
Beispiele
Die folgenden präparativen Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe.
Beispiel 1
115 g Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 1 l trockenem Chlorbenzol eingetragen. Es wurden 16 g Chlor eingeleitet und 30 min nachgerührt. Nach dem Entfernen des überschüssigen Chlors durch Ausblasen mit Stickstoff wurden 90 g 3-(Methyl-hydroxyethyl)propylamin zugetropft. Es wurde 30 min bei 90°C nachge­ rührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur abgenutscht. Es wurde mit 1 l Chlorbenzol und 1 l Wasser nachgewaschen und der erhaltene Farbstoff im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 156 g Farbstoff der Formel
λ max 670 nm(NMP).
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man das 3-(Methyl­ hydroxyethyl)propylamin durch ein anderes Amin oder Isonitril in gleicher molarer Menge ersetzte.
Beispiel 11
80 g Nonabrom-Chlor-Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 1 l trocke­ nem Chlorbenzol eingetragen. Es wurden 5 g Chlor eingeleitet und 30 min nachge­ rührt. Nach dem Entfernen des überschüssigen Chlor durch Ausblasen mit Stickstoff wurden 28 g 3-(Methyl-hydroxyethyl)propylamin zugetropft. Es wurde 30 min bei 90°C nachgerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur abgesaugt. Es wurde mit 1 l Chlorbenzol und 1 l Wasser nachgewaschen und der Farbstoff im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 88 g Farbstoff der Formel
λmax 684 nm(NMP).
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man entsprechend die molare Menge eines anderen Amins einsetzte.
Beispiel 14
Sulfochlorierung:
131 g Cobalt-Phthalocyanin 98,8% wird innerhalb von 30 min in
394 ml Chlorsulfonsäure 98% eingetragen. Der Ansatz wird innerhalb von 25 min auf 119°C aufgeheizt. 4 h bei 119°C gerührt, auf 85°C aufgekühlt und bei 85-88°C innerhalb von 2 h
120 ml Thionylchlorid (mind 98%) zugetropft; danach wird innerhalb von 20 min auf 90-92°C aufgeheizt, 4 h bei 90-92°C gerührt, anschließend auf RT gerührt.
Ausbeute: 802 g Schmelze
Amidbildung:
381 g Schmelze wurden auf
1700 g Eis ausgetragen. Temperatur = -5°C. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abgesaugt, mit
1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut trockengesaugt. Das feuchte Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet. 750 g Eis und
750 ml Eiswasser wurden vorgelegt. In diese Mischung wurde unter Rühren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wurde
39 g 3-Dimethylaminopropylamain zugegeben. Das Gemisch wurde anschließend innerhalb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Den pH- Wert dabei mittels 10%iger NaOH-Lösung bei pH 10.00 gehalten und den Versuch 45 Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgerührt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde abgesaugt, mit 1000 ml Wasser portionsweise gewaschen.
Das Produkt wurde im Vakuumtrockenschrank getrocknet.
Ausbeute: 126,00 g
Einführung der axialen Liganden
354 g 3-Dimethylaminopropylamin und 14 g NH4Cl wurden 90°C 1 Stunde erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 247 g Co-Phthalocyanin-tetrasulfo-3- dimethylaminopropylamid und 1 g CoCl2 zugegeben. Es wurden dann 10 Stunden Luft eingeleitet. Die Mischung wurde auf 5 l Wasser gegeben und abfiltriert. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 275 g Farbstoff der Formel
Beispiel 15
Sulfochlorierung:
131 g Cobalt-Phthalocyanin 98,8% wird innerhalb von 30 min in
394 ml Chlorsulfonsäure 98% eingetragen. Der Ansatz wird innerhalb von 25 min auf 119°C aufgeheizt. 4 h bei 119°C gerührt, auf 85°C aufgekühlt und bei 85-88°C innerhalb von 2 h
120 ml Thionylchlorid (mind 98%) zugetropft; danach wird innerhalb von 20 min auf 90-92°C aufgeheizt und 4 h bei 90-92°C gerührt, anschließend auf RT gerührt.
Ausbeute: 802 g Schmelze
Amidbildung:
381 g Schmelze wurden auf
1700 g Eis ausgetragen. Temperatur = -5°C. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abgesaugt, mit
1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut trockengesaugt. Das feuchte Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet
750 g Eis und
750 ml Eiswasser werden vorgelegt. In diese Mischung wird unter Rühren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wird
54 g Methoxyethoxypropylamin zugegeben. Das Gemisch wird anschlie­ ßend innerhalb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Den pH-Wert dabei mittels 10%iger NaOH-Lösung bei pH 10.00 gehalten und 45 Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgerührt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt, mit 1000 ml Wasser portionsweise gewaschen.
Das Produkt wurde im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 112 g
Einführung axialer Liganden
Eine Mischung von
199 g Co-Phthalocyanin-tetrasulfo-methoxyethoxypropylamid
280 g Imidadzol wurde mit DMF
ca. 1000 ml aufgefüllt und 24 h im offenen Becherglas gerührt.
Zu dieser Mischung wurde
1500 ml Wasser zugetropft. Das Produkt wurde abfiltriert und anschließend mit
1000 ml Wasser gewaschen. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 197 g Farbstoff der Formel
λmax 670 nm (NMP)
Beispiel 16
Sulfochlorierung:
131 g Cobalt-Phthalocyanin 98,8% wurde innerhalb von 30 min in
288 ml Chlorsulfonsäure 98% eingetragen. Das Gemisch wurde auf 75°C aufgeheizt und 4 h bei 75°C gerührt. Nach dem Aufheizen auf 80°C wurde innerhalb von 2 h
120 ml Thionylchlorid (mind 98%) zugetropft. Das Gemisch wurde nach 4 h bei 80°C gerührt und anschließend auf RT gerührt.
Ausbeute: 712 g Schmelze
Amidbildung:
402 g Schmelze wurden auf
1700 g Eis ausgetragen. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abge­ saugt, mit
1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut trockengesaugt. Das feuchte Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet
750 g Eis und
750 ml Eiswasser wurden vorgelegt. In diese Mischung wurde unter Rühren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wurde
20 g Diisobutylamin zugegeben. Das Gemisch wurde anschließend inner­ halb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Der pH-Wert wurde dabei mittels 10%iger NaOH-Lösung bei pH 10.00 gehalten und dann 45 Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgerührt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde abgesaugt und mit 1000 ml VE-Wasser portionsweise gewaschen.
Das Produkt wurde im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 95 g
Einführung axialer Liganden
354 g 3-Dimethylaminopropylamin und 14 g NH4Cl wurden 90°C 1 Stunde erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 219 g Co-Phthalocyanin-trisulfo­ diisobutylamid und 1 g CoCl2 zugegeben. Es wurden dann 10 Stunden Luft einge­ leitet. Die Mischung wurde auf 5 l Wasser gegeben und abfiltriert. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 240 g Farbstoff der Formel
λmax 670 nm (NMP)
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man die entsprechende molare Menge eines anderen Amins L1 bzw. L2 einsetzte:
Beispiel 20
32 g 3(Methoxyethoxyethoxy)phthalonitril und 385 ml 1-Butanol werden zum Sieden erhitzt und mit 21 g Lithium versetzt. Diese Mischung wird 1 h bei 120°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird 500 ml Wasser zugegeben und abgesaugt.
Ausbeute 15 g Farbstoff
Einführung des Metalls
15 g des grünen Farbstoffs werden in 200 ml DMF gegeben und mit 2 g CoCl2 versetzt. Die Mischung wird 2 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit 200 ml Wasser versetzt und abgesagt. Ausbeute 12 g Farbstoff.
Einführung axialer Liganden
Eine Mischung von 12 g Farbstoff und 24 g Imidazol werden mit 200 ml DMF in einem offenen Becherglas 24 h gerührt. Es wird 250 ml Wasser zugegeben und ab­ gesaugt. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet. Man erhielt 11 g Farbstoff der Formel
λmax 715 nm (NMP)
Analog wurde folgende Verbindung hergestellt:
Beispiel 21
λmax 718 nm (NMP)
Beispiel 22
Es wurde bei Raumtemperatur eine 2%ige Lösung einer Farbstoffrnischung aus glei­ chen Gewichtsteilen des CoPc-Komplexes aus Beispiel 5 und der Verbindung der Formel IIa in 2,2,3,3,-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat wurde mittells Spritzguß als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groovestruktur entsprachen denen, die üblicherweise für CD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Ag bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels einer UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem kommerziellen Test­ schreiber für CD-R (Pulstec® OMT 2000 × 4) wurde z. B. bei 12 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1,4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 38% (30% bis 70% ist CD-R Spezifikation) für das 3T Sig­ nal und 62% (< 60% ist CD-R Spezifikation) für das 11 T Signal erhalten.
Beispiel 23
Es wurde bei Raumtemperatur eine 2% Lösung einer Farbstoffmischung aus glei­ chen Gewichtsteilen des CoPc-Komplexes aus Beispiel 4 und der Verbindung der Formel IIa in 2,2,3,3,-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec® OMT 2000 × 4) wurde z. B. bei 14 mW Schreibleistung und zweifacher Schreibge­ schwindigkeit (2,8 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 32% (30% bis 70% ist CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 68% (< 60% ist CD-R Spezifikation) für das 11T Signal erhalten.
Beispiel 24
Es wurde bei Raumtemperatur eine 32% Lösung einer Farbstoffmischung aus glei­ chen Gewichtsteilen Phthalogenblau des Co-Pc-Komplexes aus Beispiel 4 und der Verbindung der Formel IIa in 10%iger Essigsäure hergestellt. Diese Stammlösung wurde mit Diacetonalkohol auf 8% Farbstoffanteil verdünnt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating analog Beispiel 22 auf das Substrat aufgetragen und das Sub­ strat analog Bsp. 20 mit einer Reflexions- und Schutzschicht versehen. In Abände­ rung zu Beispiel 20 wurden jedoch lediglich 50 nm Ag als Reflexionsschicht aufge­ tragen. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec OMT 2000 × 4) wurde z. B. bei 8 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1,4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 32% (30% bis 70% ist CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 67% (< 60% ist CD-R Spezifi­ kation) für das 11T Signal erhalten.
Beispiel 25
Es wurde bei Raumtemperatur eine 2% Lösung des Co-Phthalocyanin Komplexes aus Beispiel 1 in 2,2,3,3,-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating analog Beispiel 22 auf das Substrat aufgetragen und das Substrat ana­ log Beispiel 20 mit einer Reflexions- und Schutzschicht versehen. In Abänderung zu Beispiel 20 wurden jedoch lediglich 50 nm Ag als Reflexionsschicht aufgetragen. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec OMT 2000 × 4) wurde z. B. bei 12 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1.4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 34% (30% bis 70% ist CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 62% (< 60% ist CD-R Spezifikation) für das 11T Signal erhalten.

Claims (12)

1. Optischer Datenträger enthaltend ein transparentes Substrat auf dessen Ober­ fläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht und gegebenenfalls eine Reflektionsschicht, gegebenenfalls Zwischenschichten und/oder gege­ benenfalls eine Schutzschicht aufgebracht ist, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschichtschicht wenigstens einen Co- Phthalocyaninfarbstoff der allgemeinen Formel I enthält
worin
CoPc für Kobalt-(III)-Phthalocyanin steht, wobei L1 und L2 axiale, koordi­ nativ gebundene Liganden des Kobalt-Zentralatoms sind und die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander für ein Amin der Formel NR0R1R2 oder für ein Isonitril der Formel I∼-R stehen,
worin
R0, R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder zwei der Reste R0 bis zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind einen hydrierten, teilhydrierten, quasiaromatischen oder aro­ matischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbe­ sondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält,
R für Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl steht,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio, Alkylthio, Aryl, SO3H, SO2NR7R8 CO2R12, CONR7R8, NH-COR12 oder einen Rest -(B)m-D stehen,
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Kombination von Brückengliedern B bedeutet und m für 1 bis 10 steht, vorzugsweise ist m = 1,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
X1 und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" steht,
Y1 für NR', O oder S steht,
Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem der C-Atome der
Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 12 stehen und w+x+y+z ≦ 12 sind,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Alkylamino, Hydroxyalkylamin, Dialkylamino, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hetero­ cyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteidigung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR7R8 insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, und
An- für ein Anion steht.
R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht,
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein Co-Phthalo­ cyanin-Komplex der Formel I enthalten ist, worin für die Reste R0 bis R8, R, R', R", R12 sowie für die Liganden L1 und L2:
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkyl" C1-C16-Alkyl, insbesondere C1-C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkoxy substituiert sind,
die Substituenten mit der Bezeichnung "Alkoxy" C1-C16-Alkoxy, insbeson­ dere C1-C6-Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung "Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8-Cyclo­ alkyl, insbesondere C5 bis C6-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl,
Substituenten mit der Bedeutung "Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pvridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl,
die Substituenten mit der Bezeichnung "Aryl" C6-C10-Aryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, NO2 und/oder CN substituiert sind.
3. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der CoPc-Komplex der Formel I dem der Formel Ib entspricht
worin die Substituenten die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben.
4. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein Co-Phthalocya­ nin-Komplex der Formel I enthalten ist, worin
L1 und L2 unabhängig voneinander für Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Ethanolamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Isobutylamin, tert.-Butylarnin, Pentylamin, tert.-Amylamin, Benzylamin, Methyl­ phenylhexylamin, Aminopropylamin, Aminoethylamin, 3-Dimethyl­ aminopropylamin, 3-Diethylaminopropylamin, Diethylaminoethyl­ amin, Dibutylaminpropylamin, Morpholinopropylamin, Piperidino­ propylamin, Pyrrolidinopropylamin, Pyrrolidonopropylamin, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propylamin, Methoxyethylamin, Eth­ oxyethylamin, Methoxypropylamin, Ethoxypropylamin, Methoxy­ ethoxypropylamin, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamin, Isopropyloxy­ isopropylarnin, Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Diisopro­ pylamin, Diisobutylamin, Di-tert. Butylamin, Dipentylamin, Di-tert. Amylamin, Bis(2-Ethylhexyl)amin, Bis(aminopropyl)amin, Bis(ami­ noethyl)amin, Bis(3-dimethylaminopropyl)amin, Bis(3-Diethylamino­ propyl)amin, Bis(diethylaminoethyl)amin, Bis(dibutylaminpropyl)- amin, Di(morpholinopropyl)amin, Di(piperidinopropyl)amin, Di- (pyrrolidinopropyl)amin, Di(pyrrolidonopropyl)amin, Bis(3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propyl)amin, Dimethoxyethylamin, Diethoxy­ ethylamin, Dimethoxypropylamin, Diethoxypropylamin, Di(methoxy­ ethoxyethyl)amin, Di(methoxyethoxypropyl)amin, Bis(3-(2-Ethyl­ hexyloxy)propyl)amin, Di(isopropyloxyisopropyl)amin, Tripropyl­ amin, Tri(methoxyethoxyethyl)amin, Tri(methoxyethoxypropyl)amin, Diethylaminoethylpiperazin, Dipropylaminoethylpiperazin, Morpho­ lin, Piperidin, Piperazin, Pyridylamin, 2-Thiazolylamin, 2-Benzthiazo­ lylamin, 2-Benzoxazolylamin, 3-Iminoisoindoleninylamin, Pyridin, Propylpyridin, Butylpyridin, 2,2-Bipyridin, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, Indol, 3,3-Dimethylindol, Aminopyridino, Anilino, p-Toluidin, p-tert. Butyl­ anilino, p-Anisidin, Isopropylanilino, Butoxyanilino oder Naphthyl­ amino stehen, oder
L1 und L2 unabhängig voneinander für Methylisonitril, Ethylisonitril, Ethanolisonitril, Propylisonitril, Isopropylisonitril, Butylisonitril, Isobutylisonitril, tert. Butylisonitril, Pentylisonitril, tert-Amylisonitril, Benzylisonitril, Methylphenylhexylisonitril, Aminopropylisonitril, Aminoethylisonitril, 3-Dimethylaminopropylisonitril, 3-Diethyl­ aminopropylisonitril, Diethylaminoethylisonitril, Dibutylaminpropyl­ isonitril, Morpholinopropylisonitril, Piperidinopropylisonitril, Pyrrol­ idinopropylisonitril, Pyrrolidonopropylisonitril, 3-(Methyl-ydroxy­ ethylamino)propylisonitril, Methoxyethylisonitril, Ethoxyethyliso­ nitril, Methoxypropylisonitril, Ethoxypropylisonitril, Methoxyeth­ oxypropylisonitril, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylisonitril, Isopropyloxy­ isopropylisonitril, Dimethylisonitril, Diethylisonitril, Diethanol­ isonitril, Dipropylisonitril, Diisopropylisonitril, Dibutylisonitril, Diisobutylisonitril, Di-tert.-utylisonitril, Dipentylisonitril, Di-tert.- amylisonitril, Bis(2-Ethylhexyl)isonitril, Bis(aminoethyl) isonitril, Bis(aminopropyl)isonitril, Bis(dimethylaminopropyl)isonitril, Bis- (diethylaminopropyl)isonitril, Bis(diethylaminoethyl)isonitril, Bis(di­ butylaminpropyl)isonitril, Di(morpholinopropyl)isonitril, Di(piperi­ dinopropyl)isonitril, Di(pyrrolidinopropyl)isonitril, Di(pyrrolidono­ propyl)isonitril, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylamino)propyl)isonitril, Dimethoxyethylisonitril, Diethoxyethylisonitril, Dimethoxypropyl­ isonitril, Diethoxypropylisonitril, Di(methoxyethoxyethyl)isonitril, Di(methoxyethoxypropyl)isonitril, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)­ isonitril, Di(isopropyloxyisopropyl)isonitril, Tripropylisonitril, Tri(methoxyethoxyethyl)isonitril, Tri(methoxyethoxypropyl)isonitril, Pyridylisonitril, 2-Thiazolylisonitril, 2-Benzthiazolylisonitril, 2-Ben­ zoxazolylisonitril, 3-Iminoisoindoleninylisonitril, Phenylisonitril, p- tert.-Butylphenylisonitril, p-Methoxyphenylisonitril, Isopropylphenyl­ isonitril, Butoxyphenylisonitril oder Naphtylisonitril stehen,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxyethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluor­ methylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Iso­ propylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxyethyl­ amino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropyl­ amino, 3-Diethylarninopropylamino, Diethylaminoethylamino, Dibutylamin­ propylamino, Mopholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidino­ propylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)­ propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethylhexyloxy)­ propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diiso­ butylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2- Ethylhexyl)amino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Di­ methylaminopropyl)amino, Bis(3-diethylaminopropyl)amino, Bis(diethyl­ aminoethyl)amino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(morpholinopropyl)­ amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrroli­ donopropyl)amino, Bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)propyl)amino, Di­ methoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Di­ ethoxypropylamino, Di(methoxyethoxyethyl)amino, Di(methoxyethoxy­ propyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyiso­ propyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Iso­ butyloxy, tert.-Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxy­ propyloxy, 3-(2-Ethylhexyloxy)propyloxy, Phenyl, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.-Amylthio, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H, SO2NR7R8 oder für einen Rest der Formel
worin
wobei der Stern (*), die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt.
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 8 stehen und w+x+y+z ≦ 12 sind,
An- für Chlorid, Bromid, Fluorid, C1- bis C20-AlkylCOO-, Formiat, Oxalat, Lactat, Glycolat, Citrat, CH3OSO, NH2SO3 -, CH3SO3 -, ½ SO4 2- oder 1/3 PO4 3- steht,
NR7R8 für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-1- hexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethyl­ amino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropyl­ amino, Pynolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)pro­ pylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropyl­ amino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethyl­ hexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis(ami­ nopropyl)arnino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-dimethylaminopropyl)­ amino, Bis(3-diethylaminopropyl)amino, Di(morpholinopropyl)ami­ no, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di- (pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Methyl-Hydroxyethylamino)pro­ pyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxy­ propylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)­ amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Iso­ propylanilino, Naphthylamino stehen oder NR7R8 stehen, ins­ besondere für Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyanophenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht,
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, gerad­ kettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
5. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschicht zusätzlich ein von (I) verschie­ denes metallhaltiges oder metallfreies Phthalocyanin enthält, wobei das Zentralatom ausgewählt wird aus den Gruppen: Si, Zn, Al, Cu, Pd, Pt, AU und Ag, insbesondere Cu oder Pd.
6. Optische Datenträger mit einer beschriebenen Informationsschicht, erhältlich dadurch, dass der optische Datenträger gemäß Anspruch 1 mit Licht einer Wellenlänge von 700 bis 830 nm beschrieben wurde.
7. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein transparentes Substat die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit dem Co-Phthalo­ cyanin-Komplex der Formel I, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern, Additiven und geeigneten Lösungsmitteln, aufbringt und gegebenen­ falls weiter mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weiteren Zwischen­ schichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
8. Verwendung von Co-Phthalocyanin-Komplexen der Formel (I) als lichtab­ sorbierende Verbindungen in der mit Licht beschreibbaren Informations­ schicht von optischen Datenspeichern.
9. Verbindungen der Formel Ic
worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
R7 und R8 unabhängig voneinander die Bedeutung gemäß R7 und R8 in Anspruch 1 besitzen,
Alkoxy für C1-C6-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist und Co⊕Pc, An⊖, L1 und L2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
10. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mit Sulfonamidgruppen der Formel SO2NR7R8 substituiertes, wobei R7 und R8 die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogen- und/oder Alkoxy-substituiertes Co-Phthalocyanin oxidiert und mit Aminen L1 und L2 umsetzt.
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