DE10124585A1 - Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht - Google Patents

Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht

Info

Publication number
DE10124585A1
DE10124585A1 DE10124585A DE10124585A DE10124585A1 DE 10124585 A1 DE10124585 A1 DE 10124585A1 DE 10124585 A DE10124585 A DE 10124585A DE 10124585 A DE10124585 A DE 10124585A DE 10124585 A1 DE10124585 A1 DE 10124585A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bis
amino
alkyl
amine
tert
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10124585A
Other languages
English (en)
Inventor
Josef-Walter Stawitz
Friedrich Bruder
Karin Hassenrueck
Horst Berneth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE10124585A priority Critical patent/DE10124585A1/de
Priority to PCT/EP2001/010427 priority patent/WO2002025205A1/de
Priority to PL36093901A priority patent/PL360939A1/xx
Priority to EP01965272A priority patent/EP1322906A1/de
Priority to KR10-2003-7004032A priority patent/KR20030034197A/ko
Priority to CN01816124.3A priority patent/CN1283975C/zh
Priority to JP2002528765A priority patent/JP2004509377A/ja
Priority to AU2001285943A priority patent/AU2001285943A1/en
Priority to CZ2003832A priority patent/CZ2003832A3/cs
Priority to EP01976217A priority patent/EP1323160A1/de
Priority to PL36140001A priority patent/PL361400A1/xx
Priority to PCT/EP2001/010515 priority patent/WO2002025648A1/de
Priority to CZ2003831A priority patent/CZ2003831A3/cs
Priority to AU2001295559A priority patent/AU2001295559A1/en
Priority to CN01816131.6A priority patent/CN1462435A/zh
Priority to KR10-2003-7004033A priority patent/KR20030038755A/ko
Priority to JP2002529766A priority patent/JP2004509785A/ja
Priority to US09/961,157 priority patent/US6713146B2/en
Priority to US09/960,625 priority patent/US20020076648A1/en
Priority to TW090123262A priority patent/TW583658B/zh
Priority to TW090123263A priority patent/TW556186B/zh
Priority to PCT/EP2002/003084 priority patent/WO2002080164A1/en
Priority to EP02727443A priority patent/EP1377975A2/de
Priority to CN028105206A priority patent/CN1659640A/zh
Priority to JP2002578290A priority patent/JP2004534344A/ja
Priority to AU2002257686A priority patent/AU2002257686A1/en
Priority to PCT/EP2002/003094 priority patent/WO2002080150A2/en
Priority to EP02732506A priority patent/EP1377977A1/de
Priority to CNB028107144A priority patent/CN1264153C/zh
Priority to US10/102,168 priority patent/US6936325B2/en
Priority to KR10-2003-7012628A priority patent/KR20030085066A/ko
Priority to JP2002578497A priority patent/JP2005504649A/ja
Priority to KR10-2003-7012625A priority patent/KR20030085065A/ko
Priority to US10/101,792 priority patent/US20030113665A1/en
Publication of DE10124585A1 publication Critical patent/DE10124585A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/26—Apparatus or processes specially adapted for the manufacture of record carriers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/06—Cobalt compounds
    • C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/045—Special non-pigmentary uses, e.g. catalyst, photosensitisers of phthalocyanine dyes or pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/085—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex substituting the central metal atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • C09B47/26—Amide radicals
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/004—Recording, reproducing or erasing methods; Read, write or erase circuits therefor
    • G11B7/0045—Recording
    • G11B7/00455—Recording involving reflectivity, absorption or colour changes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/007—Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2492—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds neutral compounds
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2498—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds as cations
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/254—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/259—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on silver

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von Co-Phthalocyanin-Komplexen als lichtabsorbierende Verbindungen in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht von optischen Datenträgern, insbesondere für CD-R, sowie die Applikation der oben genannten Verbindungen auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Co-Phthalocyanin-Kom­ plexen als lichtabsorbierende Verbindung in der mit Licht beschreibbaren Informa­ tionsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, optische Datenträger sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum. Dabei stellt die lichtabsorbierende Verbindung der Informations­ schicht eine wesentliche Komponente des optischen Datenträgers dar, an die entspre­ chend hohe und vielfältige Anforderungen gestellt werden. Entsprechend aufwendig gestaltet sich nicht selten die Herstellung solcher Verbindungen (vgl. WO-A-00/09522).
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung eines einfach zu synthetisie­ renden Phthalocyaninfarbstoffs, der die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, hohe Schreibempfindlichkeit, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung als lichtabsorbierende Verbindung in der als Informationsschicht eines einmal beschreibbaren optischen Datenträgers (vornehmlich CD-R) erfüllt.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass Co-Phthalocyanin-Komplexe für den genannten Zweck gut geeignet sind.
Die Erfindung betrifft einen optischen Datenträger, enthaltend ein transparentes Sub­ strat, auf dessen Oberfläche mindestens eine beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht gegebenenfalls Zwischenschichten und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens einen Co-Phthalocyanin-Komplex der Formel I enthält
worin
CoPc für Kobalt-(III)-Phthalocyanin steht, wobei
L1 und L2 axiale, koordinativ gebundene Liganden des Kobalt-Zentralatoms sind und die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen,
worin
L1 und L2 unabhängig voneinander für ein Amin der Formel NR0R1R2 oder für ein Isonitril der Formel I∼-R steht,
worin
R0, R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder zwei der Reste R0 bis R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrier­ ten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält,
R für Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl steht,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio, Aryl, SO3H, SO2NR7R8, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12 oder einen Rest -(B)m-D stehen,
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Reihenfolge von Brückengliedern B bedeutet mit m = 1 bis 10, vorzugsweise ist m = 1, 2, 3 oder 4,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
X1 und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" stehen,
Y1 für NR', O oder S steht, Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem der C-Atome der
Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 12 stehen und w+x+y+z ≦ 12 sind,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Alkylamino, Hydroxyalkylamino, Dialkyl­ amino, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7- gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Hetero­ atome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR7R8, insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht,
An- für ein Anion steht, insbesondere für Halogenid, C1- bis C20-AlkylCOO- Formiat, Oxalat, Lactat, Glycolat, Citrat, CH3OSO3 -, NH2SO3 -, CH3SO3 -, ½ SO4 2- oder 1/3 PO4 3- steht.
Der Co-Phthalocyanin Komplex der Formel I kann auch in Form der Formel Ia vor­ liegen
worin
CoPc, L2, die Reste R3-R6 sowie die Indices w, x, y und z die gleiche Bedeutung besitzen wie in Formel (I) und
R11 ein kovalent gebundener Rest des Kobalt-Zentralatoms ist und sich von den primären oder sekundären Aminen oder vom Isonitril in der Bedeutung von L1 ableitet, d. h. für -NR1R2, wobei R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen oder für -C∼-R An⊖ steht.
Die nachfolgenden Ausführungen beziehen sich jedoch der Einfachheit halber alle auf die Verbindungen der Formel (I). Sie gelten aber natürlich in gleicher Weise auch für die Formel (Ia).
Als heterocyclische Amin-Liganden in der Bedeutung von L1 und L2 sind bevorzugt Morpholin, Piperidin, Piperazin, Pyridin, 2,2-Bipyridin, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, Indol, 3,3-Dimethylindol, die jeweils am Stickstoffatom mit dem Kobaltatom koordiniert sind.
Die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls wei­ tere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dial­ kylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen. Die Alkyl- und Alkoxyreste können gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein kön­ nen, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein. Benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin für die Reste R0 bis R8 und R, R', R" und R12 sowie für die Liganden L1 und L2:
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkyl" vorzugsweise C1-C16-Alkyl, insbeson­ dere C1-C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkoxy substituiert sind;
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkoxy" vorzugsweise C1-C16-Alkoxy, ins­ besondere C1-C6-Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind;
Substituenten mit der Bezeichnung "Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8-Cycloalkyl, insbesondere C5 bis C6-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind.
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl be­ deuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl.
Substituenten mit der Bedeutung "Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl.
Die Substituenten mit der Bezeichnung "Aryl" vorzugsweise C6-C10-Aryl, insbeson­ dere Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, NO2 und/oder CN substituiert sind.
Bevorzugt werden Co-Phthalocyanin-Komplexe der Formel (I), worin
L1 und L2 unabhängig voneinander für Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Ethanol­ amin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Isobutylamin, tert. Butylamin, Pentylamin, tert. Amylamin, Benzylamin, Methylphenylhexylamin, Amino­ propylamin, Aminoethylamin, 3-Dimethylaminopropylamin, 3-Diethylamino­ propylamin, Diethylaminoethylamin, Dibutylaminpropylamin, Morpholino­ propylamin, Piperidinopropylamin, Pyrrolidinopropylamin, Pyrrolidonopro­ pylamin, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propylamin, Methoxyethylamin, Ethoxyethylamin, Methoxypropylamin, Ethoxypropylamin, Methoxyeth­ oxypropylamin, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamin, Isopropyloxyisopropylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Diethanolamin, Dipropylamin, Diisopropyl­ amin, Dibutylamin, Diisobutylamin, Di-tert. butylamin, Dipentylamin, Di­ tert. amylamin, Bis(2-Ethylhexyl)amin, Bis(aminoethyl)amin, Bis(aminopro­ pyl)amin, Bis(dimethylaminopropyl)amin, Bis(diethylaminopropyl)amin, Bis(diethylaminoethyl)amin, Bis(dibutylaminpropyl)amin, Di(morpholino­ propyl)amin, Di(piperidinopropyl)amin, Di(pyrrolidinopropyl)amin, Di- (pyrrolidonopropyl)amin, Bis(3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propyl)amin, Dimethoxyethylamin, Diethoxyethylamin, Dimethoxypropylamin, Diethoxy­ propylamin, Di(methoxyethoxyethyl)amin, Di(methoxyethoxypropyl)amin, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amin, Di(isopropyloxyisopropyl)amin, Tri­ propylamin, Tri(methoxyethoxyethyl)amin, Tri(methoxyethoxypropyl)amin, Diethylaminoethylpiperazin, Dipropylaminoethylpiperazin, Morpholin, Pipe­ ridin, Piperazin, Pyridylamin, 2-Thiazolylamin, 2-Benzthiazolylamin, 2-Ben­ zoxazolylamin, 3-Iminoisoindoleninylamin, Pyridin, Propylpyridin, Butylpy­ ridin, 2,2-Bipyridin, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, Indol, 3,3-Dimethylindol Aminopyridin, Ani­ lin, p-Toluidin, p-tert. Butylanilin, p-Anisidin, Isopropylanilin, Butoxyanilin oder Naphtylamin stehen,
oder
L1 und L2 unabhängig voneinander für Methylisonitril, Ethylisonitril, Ethanol­ isonitril, Propylisonitril, Isopropylisonitril, Butylisonitril, Isobutylisonitril, tert. Butylisonitril, Pentylisonitril, tert-Amylisonitril, Benzylisonitril, Methyl­ phenylhexylisonitril, Aminopropylisonitril, Aminoethylisonitril, 3-Dimethyl­ aminopropylisonitril, 3-Diethylaminopropylisonitril, Diethylaminoethyliso­ nitril, Dibutylaminpropylisonitril, Morpholinopropylisonitril, Piperidino­ propylisonitril, Pyrrolidinopropylisonitril, Pyrrolidonopropylisonitril, 3-(Methyl-ydroxyethylamino)propylisonitril, Methoxyethylisonitril, Ethoxy­ ethylisonitril, Methoxypropylisonitril, Ethoxypropylisonitril, Methoxyeth­ oxypropylisonitril, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylisonitril, Isopropyloxyisopro­ pylisonitril, Dimethylisonitril, Diethylisonitril, Diethanolisonitril, Dipropyl­ isonitril, Diisopropylisonitril, Dibutylisonitril, Diisobutylisonitril, Di-tert.- utylisonitril, Dipentylisonitril, Di-tert.-amylisonitril, Bis(2-Ethylhexyl)- isonitril, Bis(aminoethyl) isonitril, Bis(aminopropyl)isonitril, Bis(dimethyl­ aminopropyl)isonitril, Bis(diethylaminopropyl)isonitril, Bis(diethylamino­ ethyl)isonitril, Bis(dibutylaminpropyl)isonitril, Di(morpholinopropyl)iso­ nitril, Di(piperidinopropyl) isonitril, Di(pyrrolidinopropyl)isonitril, Di(pyrro­ lidonopropyl)isonitril, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylamino)propyl)isonitril, Dimethoxyethylisonitril, Diethoxyethylisonitril, Dimethoxypropylisonitril, Diethoxypropylisonitril, Di(methoxyethoxyethyl)isonitril, Di(methoxyeth­ oxypropyl)isonitril, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)isonitril, Di(isopropyl­ oxyisopropyl)isonitril, Tripropylisonitril, Tri(methoxyethoxyethyl)isonitril, Tri(methoxyethoxypropyl) isonitril, Pyridylisonitril, 2-Thiazolylisonitril, 2-Benzthiazolylisonitril, 2-Benzoxazolylisonitril, 3-Iminoisoindoleninyliso­ nitril, Phenylisonitril, p-tert.-Butylphenylisonitril, p-Methoxyphenylisonitril, Isopropylphenylisonitril, Butoxyphenylisonitril oder Naphtylisonitril stehen,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxyethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluor­ methylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxy­ ethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylamino­ propylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Diethylaminoethylamino, Dibutylaminpropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethyl­ amino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxy­ propylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethyl­ hexyloxy)propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3-Diethylaminopropyl)amino, Bis- (Diethylaminoethyl)amino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(morpholino­ propyl)amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di- (pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Di­ ethoxypropylamino, Di(methoxyethoxyethyl)amino, Di(methoxyethoxy­ propyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxy­ isopropyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert. Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxypro­ pyloxy, 3-(2-Ethylhexyloxy)propyloxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.- Amylthio, Phenyl, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H, SO2NR7R8, oder für einen Rest der Formel
worin
wobei der Stern (*) die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt,
M für ein Mn oder Fe-Kation steht,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 8 stehen und w+x+y+z ≦ 12 sind,
An- für Chlorid, Bromid, Fluorid, C1- bis C20-AlkylCOO-, Formiat, Oxalat, Lac­ tat, Glycolat, Citrat, CH3OSO3 -, NH2SO3 -, CH3SO3 -, ½ SO4 2- oder 1/3 PO4 3- steht,
NR7R8 für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butyl­ amino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Ben­ zylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-1-hexylamino, Hydroxyethyl­ amino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropyl­ amino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidino­ propylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. Amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3-Diethyl­ aminopropyl)amino, Di(morpholinopropyl)amino, Di(piperidinopropyl)ami­ no, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Me­ thyl-Hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxy­ ethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxy­ ethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyl­ oxyisopropyl)amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Isopropylanilino oder Naphiylamino stehen oder NR7R8 für Pyrrolidino, Pipe­ ridino, Piperazino oder Morpholino stehen,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, ter.-Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropyl­ phenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyanophenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2- Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht,
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrroli­ dino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder vier­ gliedrige Brücke ausbilden können.
Unter Redoxsystemen im Rahmen dieser Anmeldung werden insbesondere die in der Angew. Chem. 1978, S. 927 und in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, S. 1 (1980), beschriebenen Redoxystemen verstanden.
Bevorzugt sind p-Phenylendiamine, Phenothiazine, Dihydrophenazine, Bipyri­ dinumsalze (Viologene), Chinodimethane.
Besonders bevorzugt sind solche Co-Komplexe der Formel I, die der Formel (Ib) ent­ sprechen
worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für C1-C6-Alkoxy steht,
R7 und R8 unabhängig, voneinander die oben angegebenen Bedeutungen haben,
An⊖, CoPc und R2 ebenfalls die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Erfindung betrifft im übrigen auch die Verbindung der Formel Ic
worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für C1-C6-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist,
R7 und R8 unabhängig voneinander die obige Bedeutung besitzen,
und die übrigen Substituenten die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (Ic), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein mit Sulfonamidgruppen der Formel SO2NR7R8, wobei R7 und R8 die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogen- und/oder Alkoxy-substituentes Co-Phthalocyanin oxidiert und mit Aminen L1 und L2 umsetzt.
Bevorzugt erfolgt die Herstellung ausgehend von einem gegebenenfalls mit Halogen und/oder Alkoxy substituierten Co-Phthalocyanin durch Sulfochlorierung mit Chlor­ sulfonsäure und Thionylchlorid bei 50-130°C und Umsetzung mit dem entsprechen­ den Amin zum Amid in Wasser bei pH 8-12 bei Raumtemperatur bis 100°C. Die anschließende Einführung der axialen Amin-Substituenten erfolgt vorzugsweise in bekannter Weise unter oxidativen Bedingungen, z. B. Chlor oder Luft, vorzugsweise Luft, im Falle von Luft in Gegenwart von überschüssigem Amin (s. Beispiel 13). Im Falle von Chlor erfolgt erst die Oxidation, dann wird das Amin zugesetzt.
Besonders bevorzugt enthält die mit Licht beschreibbare Informationsschicht als lichtabsorbiende Verbindungen neben einer Verbindung der Formel I zusätzlich noch wenigstens ein anderes gegebenenfalls substituiertes Phthalocyanin mit oder ohne Zentralatom.
Als Zentralatom kommt beispielsweise eines aus der Gruppe Si, Zn, Al, Cu, Pd, Pt, Au und Ag, insbesondere Cu und Pd in Frage.
Besonders bevorzugt sind beispielsweise die aus DE-A 199 25 712 bekannten sulfon­ amidsubstituierten Cu-Phthalocyanine. Besonders bevorzugt sind solche der Formel II
worin
CuPc für einen Kupferphthalocyanin-Rest steht,
A für ein gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C2-C6-Alkylen wie z. B. Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, Hexy­ len steht,
R9 und R10 unabhängig; voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, insbesondere für substi­ tuiertes C1-C6-Hydroxyalkyl sowie für unsubstituiertes C1-C6-Alkyl stehen,
oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom, z. B. S, N oder O enthält,
x für 2,0 bis 4,0 steht,
y für 0 bis 1,5 steht und
die Summe von x und y 2,0 bis 4,0, bevorzugt 2,5 bis 4,0 beträgt.
Besonders bevorzugt eignen sich als Mischungskomponente solche der Formel (II), die der Formel (IIa) entsprechen
CuPc-[SO2NH-CH2CH2CH2N(CH2)3 (IIa),
worin
CuPc Kupfer-Phthalocyanin bedeutet.
Als weitere bevorzugte zusätzliche lichtabsorbierende Verbindungen eignen sich die Sulfonamid- bzw. Amido-substituierten Phthalocyanine wie sie beispielsweise aus EP-A-519 395 bekannt sind.
Bevorzugt beträgt im Falle von Mischungen verschiedener lichtabsorbierender Verbindungen der Anteil der Verbindungen der Formel (I) davon 10 bis 90 Gew.-%.
Besonders bevorzugt ist eine Mischung der Formeln (I) und (II) in einem Gewichtsverhältnis von 10 : 90 bis 90 : 10, bevorzugt 20 : 80 bis 80 : 20, besonders bevorzugt von 40 : 60 bis 60 : 40.
Die Informationsschicht kann neben der lichtabsorbierenden Verbindung noch Bin­ der, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthalten.
Die Substrate können aus optisch transparenten Kunststoffen hergestellt sein, die, wenn notwendig, eine Oberflächenbehandlung erfahren haben. Bevorzugte Kunst­ stoffe sind Polycarbonate und Polyacrylate, sowie Polycycloolefine oder Polyolefine.
Die Reflektionsschicht kann aus jedem Metall bzw. Metallegierung, die üblicher­ weise für beschreibbare optische Datenträger benutzt werden, hergestellt sein. Geeignete Metalle bzw. Metallegierungen können aufgedampft und gesputtert wer­ den und enthalten z. B. Gold, Silber, Kupfer, Aluminium und deren Legierungen untereinander oder mit anderen Metallen.
Die mögliche Schutzschicht über der Reflektionsschicht kann aus UV-härtendenen Acrylaten bestehen.
Eine mögliche Zwischenschicht, die die Reflektionsschicht beispielsweise vor Oxi­ dation schützt, kann ebenfalls vorhanden sein.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsge­ mäßen optischen Datenträger, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein transparentes Substrat, die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit wenigstens einem Co-Phthalocyaninkomplex der Formel I, gegebe­ nenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern, Additiven und Lösungsmitteln auf­ bringt und weiter gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weite­ ren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
Die Beschichtung des Substrates mit der lichtabsorbierenden Verbindung der For­ mel I gegebenenfalls in Kombination mit weiteren Farbstoffen, Bindern und/oder Lösungsmitteln erfolgt vorzugsweise durch Spin Coating.
Für das Coating wird die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I vorzugsweise mit oder ohne Additive in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelge­ misch gelöst, so dass die Verbindung der Formel I 100 oder weniger, beispielsweise 10 bis 20 Gewichtsanteile auf 100 Gewichtsanteile Lösungsmittel ausmacht. Die beschreibbare Informationsschicht wird danach vorzugsweise bei reduziertem Druck durch Sputtern oder Aufdampfen metallisiert (Reflexionsschicht) und eventuell anschließend mit einem Schutzlack (Schutzschicht) oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versehen. Mehrschichtige Anordnungen mit teiltranspa­ renter Reflektionsschicht sind auch möglich.
Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische für das Beschichten der lichtabsorbie­ renden Verbindungen der Formel I oder ihrer Mischungen mit Additiven und/oder Bindemitteln sowie anderen lichtabsorbierenden Verbindungen werden einerseits nach ihrem Lösungsvermögen für die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I und die anderen Zusätze und andererseits nach einem minimalen Einfluss auf das Substrat ausgewählt. Geeignete Lösungsmittel, die einen geringen Einfluss auf das Substrat haben, sind beispielsweise Alkohole, Ether, Kohlenwasserstoffe, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe, Alkoxyalkohole, Ketone. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Methanol, Ethanol, Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Butanol, Diaceton­ alkohol, Benzylalkohol, Tetrachloroethan, Dichlormethan, Diethylether, Dipropyl­ ether, Dibutylether, Methyl-tert.-butylether, Methoxyethanol, Ethoxyethanol, 1-Methyl-2-propanol, Metlnylethylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, Hexan, Cyclohexan, Ethylcyclohexan, Octan, Benzol, Toluol, Xylol. Bevorzugte Lösungs­ mittel sind Kohlenwasserstoffe und Alkohole, da sie den geringsten Einfluß auf das Substrat ausüben.
Geeignete Additive für die beschreibbare Informationsschicht sind Stabilisatoren, Netzmittel, Binder, Verdürmer und Sensibilisatoren.
Beispiele
Die folgenden präparativen Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe.
Beispiel 1
115 g Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 1 l trockenem Chlorbenzol eingetragen. Es wurden 16 g Chlor eingeleitet und 30 min nachgerührt. Nach dem Entfernen des überschüssigen Chlors durch Ausblasen mit Stickstoff wurden 90 g 3-(Methyl-hydroxyethyl)propylamin zugetropft. Es wurde 30 min bei 90°C nachge­ rührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur abgenutscht. Es wurde mit 1 l Chlorbenzol und 1 l Wasser nachgewaschen und der erhaltene Farbstoff im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 156 g Farbstoff der Formel
λ max 670 nm(NMP).
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man das 3-(Methyl­ hydroxyethyl)propylamin durch ein anderes Amin oder Isonitril in gleicher molarer Menge ersetzte.
Beispiel 11
80 g Nonabrom-Chlor-Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 1 l trocke­ nem Chlorbenzol eingetragen. Es wurden 5 g Chlor eingeleitet und 30 min nachge­ rührt. Nach dem Entfernen des überschüssigen Chlor durch Ausblasen mit Stickstoff wurden 28 g 3-(Methyl-hydroxyethyl)propylamin zugetropft. Es wurde 30 min bei 90°C nachgerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur abgesaugt. Es wurde mit 1 l Chlorbenzol und 1 l Wasser nachgewaschen und der Farbstoff im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 88 g Farbstoff der Formel
λmax 684 nm(NMP).
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man entsprechend die molare Menge eines anderen Amins einsetzte.
Beispiel 14
Sulfochlorierung:
131 g Cobalt-Phthalocyanin 98,8% wird innerhalb von 30 min in
394 ml Chlorsulfonsäure 98% eingetragen. Der Ansatz wird innerhalb von 25 min auf 119°C aufgeheizt. 4 h bei 119°C gerührt, auf 85°C aufgekühlt und bei 85-88°C innerhalb von 2 h
120 ml Thionylchlorid (mind 98%) zugetropft; danach wird innerhalb von 20 min auf 90-92°C aufgeheizt, 4 h bei 90-92°C gerührt, anschließend auf RT gerührt.
Ausbeute: 802 g Schmelze
Amidbildung:
381 g Schmelze wurden auf
1700 g Eis ausgetragen. Temperatur = -5°C. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abgesaugt, mit
1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut trockengesaugt. Das feuchte Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet. 750 g Eis und
750 ml Eiswasser wurden vorgelegt. In diese Mischung wurde unter Rühren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wurde
39 g 3-Dimethylaminopropylamain zugegeben. Das Gemisch wurde anschließend innerhalb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Den pH- Wert dabei mittels 10%iger NaOH-Lösung bei pH 10.00 gehalten und den Versuch 45 Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgerührt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde abgesaugt, mit 1000 ml Wasser portionsweise gewaschen.
Das Produkt wurde im Vakuumtrockenschrank getrocknet.
Ausbeute: 126,00 g
Einführung der axialen Liganden
354 g 3-Dimethylaminopropylamin und 14 g NH4Cl wurden 90°C 1 Stunde erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 247 g Co-Phthalocyanin-tetrasulfo-3- dimethylaminopropylamid und 1 g CoCl2 zugegeben. Es wurden dann 10 Stunden Luft eingeleitet. Die Mischung wurde auf 5 l Wasser gegeben und abfiltriert. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 275 g Farbstoff der Formel
Beispiel 15
Sulfochlorierung:
131 g Cobalt-Phthalocyanin 98,8% wird innerhalb von 30 min in
394 ml Chlorsulfonsäure 98% eingetragen. Der Ansatz wird innerhalb von 25 min auf 119°C aufgeheizt. 4 h bei 119°C gerührt, auf 85°C aufgekühlt und bei 85-88°C innerhalb von 2 h
120 ml Thionylchlorid (mind 98%) zugetropft; danach wird innerhalb von 20 min auf 90-92°C aufgeheizt und 4 h bei 90-92°C gerührt, anschließend auf RT gerührt.
Ausbeute: 802 g Schmelze
Amidbildung:
381 g Schmelze wurden auf
1700 g Eis ausgetragen. Temperatur = -5°C. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abgesaugt, mit
1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut trockengesaugt. Das feuchte Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet
750 g Eis und
750 ml Eiswasser werden vorgelegt. In diese Mischung wird unter Rühren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wird
54 g Methoxyethoxypropylamin zugegeben. Das Gemisch wird anschlie­ ßend innerhalb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Den pH-Wert dabei mittels 10%iger NaOH-Lösung bei pH 10.00 gehalten und 45 Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgerührt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt, mit 1000 ml Wasser portionsweise gewaschen.
Das Produkt wurde im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 112 g
Einführung axialer Liganden
Eine Mischung von
199 g Co-Phthalocyanin-tetrasulfo-methoxyethoxypropylamid
280 g Imidadzol wurde mit DMF
ca. 1000 ml aufgefüllt und 24 h im offenen Becherglas gerührt.
Zu dieser Mischung wurde
1500 ml Wasser zugetropft. Das Produkt wurde abfiltriert und anschließend mit
1000 ml Wasser gewaschen. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 197 g Farbstoff der Formel
λmax 670 nm (NMP)
Beispiel 16
Sulfochlorierung:
131 g Cobalt-Phthalocyanin 98,8% wurde innerhalb von 30 min in
288 ml Chlorsulfonsäure 98% eingetragen. Das Gemisch wurde auf 75°C aufgeheizt und 4 h bei 75°C gerührt. Nach dem Aufheizen auf 80°C wurde innerhalb von 2 h
120 ml Thionylchlorid (mind 98%) zugetropft. Das Gemisch wurde nach 4 h bei 80°C gerührt und anschließend auf RT gerührt.
Ausbeute: 712 g Schmelze
Amidbildung:
402 g Schmelze wurden auf
1700 g Eis ausgetragen. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abge­ saugt, mit
1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut trockengesaugt. Das feuchte Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet
750 g Eis und
750 ml Eiswasser wurden vorgelegt. In diese Mischung wurde unter Rühren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wurde
20 g Diisobutylamin zugegeben. Das Gemisch wurde anschließend inner­ halb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Der pH-Wert wurde dabei mittels 10%iger NaOH-Lösung bei pH 10.00 gehalten und dann 45 Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgerührt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde abgesaugt und mit 1000 ml VE-Wasser portionsweise gewaschen.
Das Produkt wurde im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 95 g
Einführung axialer Liganden
354 g 3-Dimethylaminopropylamin und 14 g NH4Cl wurden 90°C 1 Stunde erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 219 g Co-Phthalocyanin-trisulfo­ diisobutylamid und 1 g CoCl2 zugegeben. Es wurden dann 10 Stunden Luft einge­ leitet. Die Mischung wurde auf 5 l Wasser gegeben und abfiltriert. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 240 g Farbstoff der Formel
λmax 670 nm (NMP)
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man die entsprechende molare Menge eines anderen Amins L1 bzw. L2 einsetzte:
Beispiel 20
32 g 3(Methoxyethoxyethoxy)phthalonitril und 385 ml 1-Butanol werden zum Sieden erhitzt und mit 21 g Lithium versetzt. Diese Mischung wird 1 h bei 120°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird 500 ml Wasser zugegeben und abgesaugt.
Ausbeute 15 g Farbstoff
Einführung des Metalls
15 g des grünen Farbstoffs werden in 200 ml DMF gegeben und mit 2 g CoCl2 versetzt. Die Mischung wird 2 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit 200 ml Wasser versetzt und abgesagt. Ausbeute 12 g Farbstoff.
Einführung axialer Liganden
Eine Mischung von 12 g Farbstoff und 24 g Imidazol werden mit 200 ml DMF in einem offenen Becherglas 24 h gerührt. Es wird 250 ml Wasser zugegeben und ab­ gesaugt. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet. Man erhielt 11 g Farbstoff der Formel
λmax 715 nm (NMP)
Analog wurde folgende Verbindung hergestellt:
Beispiel 21
λmax 718 nm (NMP)
Beispiel 22
Es wurde bei Raumtemperatur eine 2%ige Lösung einer Farbstoffrnischung aus glei­ chen Gewichtsteilen des CoPc-Komplexes aus Beispiel 5 und der Verbindung der Formel IIa in 2,2,3,3,-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat wurde mittells Spritzguß als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groovestruktur entsprachen denen, die üblicherweise für CD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Ag bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels einer UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem kommerziellen Test­ schreiber für CD-R (Pulstec® OMT 2000 × 4) wurde z. B. bei 12 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1,4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 38% (30% bis 70% ist CD-R Spezifikation) für das 3T Sig­ nal und 62% (< 60% ist CD-R Spezifikation) für das 11 T Signal erhalten.
Beispiel 23
Es wurde bei Raumtemperatur eine 2% Lösung einer Farbstoffmischung aus glei­ chen Gewichtsteilen des CoPc-Komplexes aus Beispiel 4 und der Verbindung der Formel IIa in 2,2,3,3,-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec® OMT 2000 × 4) wurde z. B. bei 14 mW Schreibleistung und zweifacher Schreibge­ schwindigkeit (2,8 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 32% (30% bis 70% ist CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 68% (< 60% ist CD-R Spezifikation) für das 11T Signal erhalten.
Beispiel 24
Es wurde bei Raumtemperatur eine 32% Lösung einer Farbstoffmischung aus glei­ chen Gewichtsteilen Phthalogenblau des Co-Pc-Komplexes aus Beispiel 4 und der Verbindung der Formel IIa in 10%iger Essigsäure hergestellt. Diese Stammlösung wurde mit Diacetonalkohol auf 8% Farbstoffanteil verdünnt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating analog Beispiel 22 auf das Substrat aufgetragen und das Sub­ strat analog Bsp. 20 mit einer Reflexions- und Schutzschicht versehen. In Abände­ rung zu Beispiel 20 wurden jedoch lediglich 50 nm Ag als Reflexionsschicht aufge­ tragen. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec OMT 2000 × 4) wurde z. B. bei 8 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1,4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 32% (30% bis 70% ist CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 67% (< 60% ist CD-R Spezifi­ kation) für das 11T Signal erhalten.
Beispiel 25
Es wurde bei Raumtemperatur eine 2% Lösung des Co-Phthalocyanin Komplexes aus Beispiel 1 in 2,2,3,3,-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating analog Beispiel 22 auf das Substrat aufgetragen und das Substrat ana­ log Beispiel 20 mit einer Reflexions- und Schutzschicht versehen. In Abänderung zu Beispiel 20 wurden jedoch lediglich 50 nm Ag als Reflexionsschicht aufgetragen. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec OMT 2000 × 4) wurde z. B. bei 12 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1.4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 34% (30% bis 70% ist CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 62% (< 60% ist CD-R Spezifikation) für das 11T Signal erhalten.

Claims (12)

1. Optischer Datenträger enthaltend ein transparentes Substrat auf dessen Ober­ fläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht und gegebenenfalls eine Reflektionsschicht, gegebenenfalls Zwischenschichten und/oder gege­ benenfalls eine Schutzschicht aufgebracht ist, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschichtschicht wenigstens einen Co- Phthalocyaninfarbstoff der allgemeinen Formel I enthält
worin
CoPc für Kobalt-(III)-Phthalocyanin steht, wobei L1 und L2 axiale, koordi­ nativ gebundene Liganden des Kobalt-Zentralatoms sind und die Reste R3 bis R6 Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander für ein Amin der Formel NR0R1R2 oder für ein Isonitril der Formel I∼-R stehen,
worin
R0, R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder zwei der Reste R0 bis zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind einen hydrierten, teilhydrierten, quasiaromatischen oder aro­ matischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbe­ sondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält,
R für Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl steht,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio, Alkylthio, Aryl, SO3H, SO2NR7R8 CO2R12, CONR7R8, NH-COR12 oder einen Rest -(B)m-D stehen,
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Kombination von Brückengliedern B bedeutet und m für 1 bis 10 steht, vorzugsweise ist m = 1,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
X1 und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" steht,
Y1 für NR', O oder S steht,
Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem der C-Atome der
Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 12 stehen und w+x+y+z ≦ 12 sind,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Alkylamino, Hydroxyalkylamin, Dialkylamino, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hetero­ cyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteidigung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR7R8 insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, und
An- für ein Anion steht.
R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht,
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein Co-Phthalo­ cyanin-Komplex der Formel I enthalten ist, worin für die Reste R0 bis R8, R, R', R", R12 sowie für die Liganden L1 und L2:
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkyl" C1-C16-Alkyl, insbesondere C1-C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkoxy substituiert sind,
die Substituenten mit der Bezeichnung "Alkoxy" C1-C16-Alkoxy, insbeson­ dere C1-C6-Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung "Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8-Cyclo­ alkyl, insbesondere C5 bis C6-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung "Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl,
Substituenten mit der Bedeutung "Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pvridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl,
die Substituenten mit der Bezeichnung "Aryl" C6-C10-Aryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, NO2 und/oder CN substituiert sind.
3. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der CoPc-Komplex der Formel I dem der Formel Ib entspricht
worin die Substituenten die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben.
4. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein Co-Phthalocya­ nin-Komplex der Formel I enthalten ist, worin
L1 und L2 unabhängig voneinander für Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Ethanolamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Isobutylamin, tert.-Butylarnin, Pentylamin, tert.-Amylamin, Benzylamin, Methyl­ phenylhexylamin, Aminopropylamin, Aminoethylamin, 3-Dimethyl­ aminopropylamin, 3-Diethylaminopropylamin, Diethylaminoethyl­ amin, Dibutylaminpropylamin, Morpholinopropylamin, Piperidino­ propylamin, Pyrrolidinopropylamin, Pyrrolidonopropylamin, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propylamin, Methoxyethylamin, Eth­ oxyethylamin, Methoxypropylamin, Ethoxypropylamin, Methoxy­ ethoxypropylamin, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamin, Isopropyloxy­ isopropylarnin, Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Diisopro­ pylamin, Diisobutylamin, Di-tert. Butylamin, Dipentylamin, Di-tert. Amylamin, Bis(2-Ethylhexyl)amin, Bis(aminopropyl)amin, Bis(ami­ noethyl)amin, Bis(3-dimethylaminopropyl)amin, Bis(3-Diethylamino­ propyl)amin, Bis(diethylaminoethyl)amin, Bis(dibutylaminpropyl)- amin, Di(morpholinopropyl)amin, Di(piperidinopropyl)amin, Di- (pyrrolidinopropyl)amin, Di(pyrrolidonopropyl)amin, Bis(3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propyl)amin, Dimethoxyethylamin, Diethoxy­ ethylamin, Dimethoxypropylamin, Diethoxypropylamin, Di(methoxy­ ethoxyethyl)amin, Di(methoxyethoxypropyl)amin, Bis(3-(2-Ethyl­ hexyloxy)propyl)amin, Di(isopropyloxyisopropyl)amin, Tripropyl­ amin, Tri(methoxyethoxyethyl)amin, Tri(methoxyethoxypropyl)amin, Diethylaminoethylpiperazin, Dipropylaminoethylpiperazin, Morpho­ lin, Piperidin, Piperazin, Pyridylamin, 2-Thiazolylamin, 2-Benzthiazo­ lylamin, 2-Benzoxazolylamin, 3-Iminoisoindoleninylamin, Pyridin, Propylpyridin, Butylpyridin, 2,2-Bipyridin, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, Indol, 3,3-Dimethylindol, Aminopyridino, Anilino, p-Toluidin, p-tert. Butyl­ anilino, p-Anisidin, Isopropylanilino, Butoxyanilino oder Naphthyl­ amino stehen, oder
L1 und L2 unabhängig voneinander für Methylisonitril, Ethylisonitril, Ethanolisonitril, Propylisonitril, Isopropylisonitril, Butylisonitril, Isobutylisonitril, tert. Butylisonitril, Pentylisonitril, tert-Amylisonitril, Benzylisonitril, Methylphenylhexylisonitril, Aminopropylisonitril, Aminoethylisonitril, 3-Dimethylaminopropylisonitril, 3-Diethyl­ aminopropylisonitril, Diethylaminoethylisonitril, Dibutylaminpropyl­ isonitril, Morpholinopropylisonitril, Piperidinopropylisonitril, Pyrrol­ idinopropylisonitril, Pyrrolidonopropylisonitril, 3-(Methyl-ydroxy­ ethylamino)propylisonitril, Methoxyethylisonitril, Ethoxyethyliso­ nitril, Methoxypropylisonitril, Ethoxypropylisonitril, Methoxyeth­ oxypropylisonitril, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylisonitril, Isopropyloxy­ isopropylisonitril, Dimethylisonitril, Diethylisonitril, Diethanol­ isonitril, Dipropylisonitril, Diisopropylisonitril, Dibutylisonitril, Diisobutylisonitril, Di-tert.-utylisonitril, Dipentylisonitril, Di-tert.- amylisonitril, Bis(2-Ethylhexyl)isonitril, Bis(aminoethyl) isonitril, Bis(aminopropyl)isonitril, Bis(dimethylaminopropyl)isonitril, Bis- (diethylaminopropyl)isonitril, Bis(diethylaminoethyl)isonitril, Bis(di­ butylaminpropyl)isonitril, Di(morpholinopropyl)isonitril, Di(piperi­ dinopropyl)isonitril, Di(pyrrolidinopropyl)isonitril, Di(pyrrolidono­ propyl)isonitril, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylamino)propyl)isonitril, Dimethoxyethylisonitril, Diethoxyethylisonitril, Dimethoxypropyl­ isonitril, Diethoxypropylisonitril, Di(methoxyethoxyethyl)isonitril, Di(methoxyethoxypropyl)isonitril, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)­ isonitril, Di(isopropyloxyisopropyl)isonitril, Tripropylisonitril, Tri(methoxyethoxyethyl)isonitril, Tri(methoxyethoxypropyl)isonitril, Pyridylisonitril, 2-Thiazolylisonitril, 2-Benzthiazolylisonitril, 2-Ben­ zoxazolylisonitril, 3-Iminoisoindoleninylisonitril, Phenylisonitril, p- tert.-Butylphenylisonitril, p-Methoxyphenylisonitril, Isopropylphenyl­ isonitril, Butoxyphenylisonitril oder Naphtylisonitril stehen,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert. Amyl, Hydroxyethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluor­ methylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Iso­ propylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxyethyl­ amino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropyl­ amino, 3-Diethylarninopropylamino, Diethylaminoethylamino, Dibutylamin­ propylamino, Mopholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidino­ propylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)­ propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethylhexyloxy)­ propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diiso­ butylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2- Ethylhexyl)amino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Di­ methylaminopropyl)amino, Bis(3-diethylaminopropyl)amino, Bis(diethyl­ aminoethyl)amino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(morpholinopropyl)­ amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrroli­ donopropyl)amino, Bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)propyl)amino, Di­ methoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Di­ ethoxypropylamino, Di(methoxyethoxyethyl)amino, Di(methoxyethoxy­ propyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyiso­ propyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Iso­ butyloxy, tert.-Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxy­ propyloxy, 3-(2-Ethylhexyloxy)propyloxy, Phenyl, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.-Amylthio, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H, SO2NR7R8 oder für einen Rest der Formel
worin
wobei der Stern (*), die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt.
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 8 stehen und w+x+y+z ≦ 12 sind,
An- für Chlorid, Bromid, Fluorid, C1- bis C20-AlkylCOO-, Formiat, Oxalat, Lactat, Glycolat, Citrat, CH3OSO, NH2SO3 -, CH3SO3 -, ½ SO4 2- oder 1/3 PO4 3- steht,
NR7R8 für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-1- hexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethyl­ amino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropyl­ amino, Pynolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)pro­ pylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropyl­ amino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethyl­ hexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis(ami­ nopropyl)arnino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-dimethylaminopropyl)­ amino, Bis(3-diethylaminopropyl)amino, Di(morpholinopropyl)ami­ no, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di- (pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Methyl-Hydroxyethylamino)pro­ pyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxy­ propylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)­ amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Iso­ propylanilino, Naphthylamino stehen oder NR7R8 stehen, ins­ besondere für Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyanophenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht,
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, gerad­ kettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
5. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschicht zusätzlich ein von (I) verschie­ denes metallhaltiges oder metallfreies Phthalocyanin enthält, wobei das Zentralatom ausgewählt wird aus den Gruppen: Si, Zn, Al, Cu, Pd, Pt, AU und Ag, insbesondere Cu oder Pd.
6. Optische Datenträger mit einer beschriebenen Informationsschicht, erhältlich dadurch, dass der optische Datenträger gemäß Anspruch 1 mit Licht einer Wellenlänge von 700 bis 830 nm beschrieben wurde.
7. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein transparentes Substat die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit dem Co-Phthalo­ cyanin-Komplex der Formel I, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern, Additiven und geeigneten Lösungsmitteln, aufbringt und gegebenen­ falls weiter mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weiteren Zwischen­ schichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
8. Verwendung von Co-Phthalocyanin-Komplexen der Formel (I) als lichtab­ sorbierende Verbindungen in der mit Licht beschreibbaren Informations­ schicht von optischen Datenspeichern.
9. Verbindungen der Formel Ic
worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
R7 und R8 unabhängig voneinander die Bedeutung gemäß R7 und R8 in Anspruch 1 besitzen,
Alkoxy für C1-C6-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist und Co⊕Pc, An⊖, L1 und L2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
10. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mit Sulfonamidgruppen der Formel SO2NR7R8 substituiertes, wobei R7 und R8 die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogen- und/oder Alkoxy-substituiertes Co-Phthalocyanin oxidiert und mit Aminen L1 und L2 umsetzt.
DE10124585A 2000-09-21 2001-05-21 Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht Withdrawn DE10124585A1 (de)

Priority Applications (34)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10124585A DE10124585A1 (de) 2000-09-21 2001-05-21 Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht
PCT/EP2001/010427 WO2002025205A1 (de) 2000-09-21 2001-09-10 Optische datenspeicher enthaltend ein co-phthalocyanin-komplex in der mit licht beschreibbaren informationsschicht
PL36093901A PL360939A1 (en) 2000-09-21 2001-09-10 Optical data storage device containing a co-phthalocyanin complex in the optically writable information layer
EP01965272A EP1322906A1 (de) 2000-09-21 2001-09-10 Optische datenspeicher enthaltend einen co-phthalocyanin-komplex in der mit licht beschreibbaren informationsschicht
KR10-2003-7004032A KR20030034197A (ko) 2000-09-21 2001-09-10 광학적으로 기록 가능한 정보층에 ｃｏ-프탈로시아닌착물을 함유하는 광학 자료 저장 장치
CN01816124.3A CN1283975C (zh) 2000-09-21 2001-09-10 在用光可记录的信息层中含有Co－酞菁配合物的光学数据存储器
JP2002528765A JP2004509377A (ja) 2000-09-21 2001-09-10 光を使用して記録可能な情報層中にＣｏ−フタロシアニン錯体を含有する光学的データ貯蔵装置
AU2001285943A AU2001285943A1 (en) 2000-09-21 2001-09-10 Optical data storage device containing a co-phthalocyanin complex in the optically writable information layer
CZ2003832A CZ2003832A3 (cs) 2000-09-21 2001-09-10 Optické nosiče dat, obsahující Co-ftalocyaninový komplex ve světlem popisovatelné informační vrstvě
EP01976217A EP1323160A1 (de) 2000-09-21 2001-09-12 Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen phthalocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung
PL36140001A PL361400A1 (en) 2000-09-21 2001-09-12 Optical data carrier containing a phthalocyanine colouring agent as a light absorbing compound in the information layer
PCT/EP2001/010515 WO2002025648A1 (de) 2000-09-21 2001-09-12 Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen phthalocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung
CZ2003831A CZ2003831A3 (cs) 2000-09-21 2001-09-12 Optický nosič dat, obsahující v informační vrstvě ftalocyaninové barvivo jako světloabsorbující sloučeninu
AU2001295559A AU2001295559A1 (en) 2000-09-21 2001-09-12 Optical data carrier containing a phthalocyanine colouring agent as a light absorbing compound in the information layer
CN01816131.6A CN1462435A (zh) 2000-09-21 2001-09-12 在信息层中包含酞菁染料作为吸光化合物的光数据载体
KR10-2003-7004033A KR20030038755A (ko) 2000-09-21 2001-09-12 정보층 중에 광흡수 화합물로 프탈로시아닌 착색제를함유한 광학적 데이타 캐리어
JP2002529766A JP2004509785A (ja) 2000-09-21 2001-09-12 情報層中にフタロシアニン染料を光吸収性化合物として含有する光学媒体
US09/961,157 US6713146B2 (en) 2000-09-21 2001-09-20 Optical data stores containing a Co-phthalocyanine complex in the information layer recordable using light
US09/960,625 US20020076648A1 (en) 2000-09-21 2001-09-20 Optical data medium containing, in the information layer, a phthalocyanine dye as a light-absorbing compound
TW090123262A TW583658B (en) 2000-09-21 2001-09-21 Optical data medium containing, in the information layer, a phthalocyanine dye as a light-absorbing compound
TW090123263A TW556186B (en) 2000-09-21 2001-09-21 Optical data stores containing a Co-phthalocyanine complex in the information layer recordable using light
PCT/EP2002/003084 WO2002080164A1 (en) 2001-03-28 2002-03-20 Optical recording medium
EP02727443A EP1377975A2 (de) 2001-03-28 2002-03-20 Optischer datenträger der in der informationsschicht einen farbstoff als lichtabsorbierende verbindung enthält und eine schutzschicht vorbestimmter dicke besitzt
CN028105206A CN1659640A (zh) 2001-03-28 2002-03-20 在信息层中含有作为光吸收化合物的染料的光数据载体
JP2002578290A JP2004534344A (ja) 2001-03-28 2002-03-20 情報層中に吸光性化合物としての色素を含有する光学データ媒体
AU2002257686A AU2002257686A1 (en) 2001-03-28 2002-03-20 Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a lightabsorbing compound and having a protective covering layer of predetermined thickness
PCT/EP2002/003094 WO2002080150A2 (en) 2001-03-28 2002-03-20 Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a lightabsorbing compound and having a protective covering layer of predetermined thickness
EP02732506A EP1377977A1 (de) 2001-03-28 2002-03-20 Optisches aufzeichnungsmedium
CNB028107144A CN1264153C (zh) 2001-03-28 2002-03-20 光记录介质
US10/102,168 US6936325B2 (en) 2001-03-28 2002-03-20 Optical recording medium
KR10-2003-7012628A KR20030085066A (ko) 2001-03-28 2002-03-20 광 기록 매체
JP2002578497A JP2005504649A (ja) 2001-03-28 2002-03-20 光記録媒体
KR10-2003-7012625A KR20030085065A (ko) 2001-03-28 2002-03-20 정보층 내에 흡광 화합물로서의 염료를 함유하는 광학데이터 매체
US10/101,792 US20030113665A1 (en) 2001-03-28 2002-03-20 Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a light-absorbing compound

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10046771 2000-09-21
DE10124585A DE10124585A1 (de) 2000-09-21 2001-05-21 Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10124585A1 true DE10124585A1 (de) 2002-05-02

Family

ID=7657088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10124585A Withdrawn DE10124585A1 (de) 2000-09-21 2001-05-21 Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE10124585A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6790593B2 (en) Metallocenyl-phthalocyanines
WO2002025648A1 (de) Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen phthalocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung
US7378221B2 (en) Metallocenyl phthalocyanines as optical recording media
EP1322906A1 (de) Optische datenspeicher enthaltend einen co-phthalocyanin-komplex in der mit licht beschreibbaren informationsschicht
JPS6125886A (ja) 光情報記録媒体
WO2003079339A1 (de) Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende verbindung in der informationschicht von optischen datenträgern
WO2004046253A1 (de) Optische datenspeicher enthaltend ein colbalt- phthalocyanin mit einem axialen substituenten und einem axialen liganden in der mit licht beschreibbaren informationsschicht
DE10124585A1 (de) Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht
WO2002080162A1 (de) Optische datenspeicher enthaltend ein axial substituiertes co-phthalocyanin in der mit licht beschreibbaren informationsschicht
KR100747976B1 (ko) 신규한 프탈로시아닌 유도체, 그의 제조방법 및 그의 광학기록 매체에의 응용
JPH10279936A (ja) ベンゼンジチオール銅錯体系光安定化剤、該安定化剤を含有してなる光記録媒体、インク組成物及び樹脂組成物
DE10148106A1 (de) Optische Datenspeicher enthaltend ein axial substituiertes Co-Phthalocyanin in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht
EP1190418B1 (de) VERWENDUNG VON Cu-PHTHALOCYANINSULFONSÄUREAMIDEN ALS DYE FÜR EINMAL BESCHREIBBARE OPTISCHE DATENSPEICHER
JP3663528B2 (ja) ピリドフェノオキサジン金属キレート化合物
KR20030034197A (ko) 광학적으로 기록 가능한 정보층에 ｃｏ-프탈로시아닌착물을 함유하는 광학 자료 저장 장치
DE102005025674B4 (de) Phthalocyanin-Derivate und deren Anwendungen in optischen Aufzeichnungsmedien
DE10140165A1 (de) Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Phthalocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung
WO2006005444A1 (de) Kationische metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern
DE10245581A1 (de) Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht von optischen Datenträgern
CH698544B1 (de) Phthalocyanin-Derivate, Verfahren für ihre Synthese und ihre Anwendung in optischen Aufzeichnungsmedien.
DE102004034866A1 (de) Mischungen von Azometallkomplexen als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von optischen Datenträgern
CH697980B1 (de) Phthalocyanin-Derivate und ihre Anwendung in optischen Aufzeichnungsmedien.
JPH02196790A (ja) 新規な金属錯体化合物
CZ2001505A3 (cs) Zařízení (10) pro ošetřování ran obsahuje bandáž (12) upravenou pro zakrytí rány (16) a utěsnění této rány (16) kolemjejího obvodu, přičemž v bandáži (12)je nad ránou * (16) vytvořena dutina, kteráje propojena s přívodem kapaliny a s drenáží pro odvod kapaliny. V přívodu kapaliny je zařazen rozprašovač (26) a čerpadlo pro kapalné léčivo. V drenáží pro odvod kapaliny je zařazeno odsávací čerpadlo a bandáž (12) vytváří nad ránou (16) poměrně utěsněný prostor pro udržování podtlaku.

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee