JP2004509785A - 情報層中にフタロシアニン染料を光吸収性化合物として含有する光学媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
技術分野:
本発明は、情報層中に光吸収性化合物として少なくとも1つのフタロシアニン染料を含有する、1回書込み可能な光学媒体ならびにその製造法に関する。
【0002】
特殊な光吸収性物質またはその混合物を使用しながら1回書込むことができる光学媒体は、殊に青色レーザーダイオード、殊にGaNまたはSHGレーザーダイオード(360〜460nm)を用いて作業する、高密度で書込み可能な光学データーストレージの場合の使用および/または赤色(635〜660nm)または赤外(780〜830nm)のレーザーダイオードを用いて作業する、DVD−RまたはCD−Rの場合の使用に適しており、ならびにポリマー支持体、殊にポリカーボネート上への上記染料の塗布は、回転塗布、蒸着またはスパッタリングにより行なわれる。
【0003】
1回書込み可能なコンパクトディスク(CD−R、780nm)は、最近著しい量産成長を経験し、工業的に確立された体系である。
【0004】
つい最近、光学データーストレージの直ぐ次の世代、DVDが市場に参入してきた。短波長のレーザービーム(635〜660nm)およびより高い開口数NAを使用することによって、記憶密度を高めることができる。この場合、1回書込み可能なフォーマット形式は、DVD−Rである。
【0005】
現在、高いレーザー性能を有する青色レーザーダイオード(基体GaN、特開平08−191171号公報またはSecond Harmonic Generation SHG 特開平09−050629号公報)(360nm〜460nm)を利用する光学データーストレージのフォーマット形式が開発されている。従って、書込み可能な光学データーストレージは、この世代においても使用されている。達成可能な記憶密度は、情報平面内でのレーザースポットのピント合わせに依存する。この場合、スポットの寸法は、レーザー波長λ/NAで基準化される。NAは、使用される対物レンズの開口数である。できるだけ高い記憶密度を得るために、できるだけ短い波長λの使用を達成しようと努力されている。半導体レーザーダイオードに基づいて現在390nmが可能である。
【0006】
特許文献には、染料に基づく、書込み可能な光学データーストレージが記載されており、この光学データーストレージは、同様にCD−RおよびDVD−Rシステムに適している(特開平11−043481号公報および特開平10−181206号公報)。この場合、読取り信号の高い反射性および高い変調高さならびに書込みの際の十分な感度にとっては、CD−RのIR波長780nmが染料の吸収ピークの長波長の側面の脚部に存在し、DVD−Rの赤色波長635nmまたは650nmが染料の吸収ピークの短波長の側面の脚部に存在するという事実が使用される(欧州特許出願公開第519395号明細書およびWO−A 00/09522参照)。この概念は、特開平02−557335号公報、特開平10−058828号公報、特開平06−336086号公報、特開平02−86595号公報、WO−A 09 917284および米国特許第5266699号明細書の記載において、吸収ピークの短波長の側面で450nmの作業波長の範囲に拡大しており、かつ吸収ピークの長波長の側面で赤色領域およびIR領域に拡大している。
【0007】
書込みまたは読取りの際の雑音信号をできるだけ小さく維持するために、上記の記載された光学的特性と共に、光吸収性有機物質からなる書込み可能ま情報層は、できるだけ無定形の形態を有していなければならない。そのために、溶液からの回転塗布、スパッタリングまたは蒸着および/または昇華による物質の塗布の際に金属層または誘電層を有する次の上層の場合に真空中で光吸収性物質の結晶化が回避されることは、特に好ましい。
【0008】
光吸収性物質からの無定形層は、有利に高い熱成形安定性を有している。それというのも、そうでない場合には、スパッタリングまたは蒸着毎に光吸収性情報層上にもたらされる、有機材料または無機材料からなる他の層は、拡散により鮮鋭でない境界面を形成し、それによって反射性に不利な影響を及ぼすからである。更に、低すぎる熱成形安定性を有する光吸収性物質は、ポリマー担体に対する境界面でこのポリマー担体中に拡散し、また反射性に不利な影響を及ぼしうる。
【0009】
光吸収性物質の高すぎる蒸気圧は、他の層の上記のスパッタリングまたは蒸着の際に高真空中で昇華を生じさせることができ、それによって望ましい層厚を減少させるうる。また、これは、反射性の不利な影響をまねきうる。
【0010】
従って、本発明の課題は、1回書込み可能な光学データーストレージ中の情報層への使用、殊に360〜460nmのレーザー波長範囲内での高密度で書込み可能な光学データーストレージに対する高度な要件(例えば、光安定性、有利な信号対雑音比、支持体材料上への支障のない取付け等)を満たす適当な化合物を提供することである。
【0011】
意外な方法で、フタロシアニンの群からの光吸収性化合物は上記の要件プロフィールを特に良好に満たすことができることが見い出された。フタロシアニンは、レーザーにとって重要な波長範囲内360〜460nm、所謂B帯またはソレー帯で強い吸収を示す。
【0012】
従って、本発明は、有利に透明の場合によっては既に1つ以上の反射層で被覆された支持体を有し、この支持体表面上に光で書き込み可能な情報層、場合によっては1つ以上の反射層および場合によっては保護層または他の支持体または被覆層が施こされており、青色光、有利にレーザー光、特に有利に360〜460nm、殊に380〜420nm、殊に有利に390〜410nmの光で書込みおよび読取りをすることができ、この場合この情報層は、光吸収性化合物および場合によっては結合剤を含有する光学媒体であって、その際に光吸収性化合物として少なくとも1つのフタロシアニンが使用されていることによって特徴付けられている光学媒体に関する。
【0013】
1つの好ましい実施態様において、フタロシアニンとして式(I)
MPc[R3]w[R4]x[R5]y[R6]z (I)
〔この場合、
Pcは、フタロシアニンを表わし、その際
Mは、2個の独立のH原子、2価の金属原子または式(Ia)
【0014】
【化6】
【0015】
で示される3価の1回アキシアル置換された金属原子または式(Ib)
【0016】
【化7】
【0017】
で示される4価の2回アキシアル置換された金属原子または式(Ic)
【0018】
【化8】
【0019】
で示される3価の1回アキシアル置換されかつ1回アキシアル配位された金属原子を表わし、その際電荷を有する配位子または置換基X1またはX2の場合に電荷は、対イオン、例えば
【0020】
【外1】
【0021】
基R3〜R6は、フタロシアニン環の置換基に相当し、その際
X1およびX2は、互いに独立にハロゲン、例えばF、Cl、Br、I、ヒドロキシ、酸素、シアノ、チオシアナト、シアナト、アルケニル、アルキニル、アリールチオ、ジアルキルアミノ、アルキル、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、−O−SO2R8、−O−PR10R11、−O−P(O)R12R13、−O−SiR14R15R16、NH2、アルキルアミノおよび複素環式アミンの残基を表わし、
R3、R4、R5およびR6は、互いに独立にハロゲン、例えばF、Cl、Br、I、シアノ、ニトロ、アルキル、アリール、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、SO3H、SO2NR1R2、CO2R9、CONR1R2、NH−COR7または式−(B)m−Dの残基を表わし、
Bは、直接結合、CH2、CO、CH(アルキル)、C(アルキル)2、NH、S、Oまたは−CH=CH−の群からの架橋員を表わし、この場合(B)mは、架橋員Bの化学的に重要な順序を表わし、但し、m=1〜10、有利にm=1、2、3または4であるものとし、
Dは、式
【0022】
【化9】
【0023】
で示されるレドックス系の1価残基または金属オセニル基もしくは金属オセニルカルボニル基を表わし、この場合金属中心としては、チタン、マンガン、鉄、ルテニウムまたはオスミウムがこれに該当し、
Z1およびZ2は、互いに独立にNR′R′′、OR′′またはSR′′を表わし、
Y1は、NR′、OまたはSを表わし、Y2は、NR′を表わし、
nは、1〜10を表わし、
R′およびR′′は、互いに独立に水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表わすかまたは直接結合または
【0024】
【化10】
【0025】
のC原子の1個に対する橋を形成し、
w、x、yおよびzは、互いに独立に0〜4を表わし、w+x+y+z≦16であり、
R1およびR2は、互いに独立に水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アリールを表わすか、またはR1とR2は、R1とR2が結合しているN原子と一緒に、場合によっては殊にO、NおよびSの群からの他のヘテロ原子が参加して複素環の5、6または7員の環を形成し、この場合NR1R2は、殊にピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表わし、
R7〜R16は、互いに独立にアルキル、アリール、ヘタリールまたは水素、殊にアルキル、アリールまたはヘタリールを表わし、
An−は、陰イオン、殊にハロゲン化物、C1〜C20−アルキルCOO−、蟻酸塩、蓚酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、クエン酸塩、CH3OSO3 −、NH2SO3 −、CH3SO3 −、1/2SO4 2−または1/3PO4 3−を表わす〕で示される化合物が使用される。
【0026】
Mが殊に金属原子としてのCo(III)を有する、式(Ic)の残基を表わす場合には、X1およびX2の意味における複素環式アミン配位子または置換基としては、それぞれ窒素原子上で金属原子と配位結合されているかまたは置換されているモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、2,2−ビピリジン、4,4−ビピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、イソキサゾール、ベンズイソキサゾール、オキサゾール、ベンゾキサゾール、チアゾール、ベンズチアゾール、キノリン、ピロール、インドール、3,3−ジメチルインドールが好ましい。
【0027】
アルキル基、アルコキシ基、アリール基および複素環式基は、場合によっては他の基、例えばアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、CO−NH2、アルコキシ、アルコキシカルボニル、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、ピロリドノ、トリアルキルシリル、トリアルキルシロキシ、トリアルキルシロキシまたはフェニルを有することができる。アルキル基およびアルコキシ基は、飽和、不飽和、直鎖状または分枝鎖状であることができ、アルキル基は、部分ハロゲン化されていてもよいし、過ハロゲン化されていてもよく、アルキル基およびアルコキシ基は、エトキシル化されていてもよいし、プロポキシル化されていてもよいし、またはシリル化されていてもよい。アリール基または複素環式基に隣接したアルキル基および/またはアルコキシ基は、一緒になって3員または4員の橋を形成することができる。
【0028】
好ましいのは、基R1〜R16、R′、R′′ならびに配位子または置換基X1およびX2に次のものが当てはまる式(I)の化合物である:
場合によってはハロゲン、例えば塩素、臭素、弗素、ヒドロキシ、シアノおよび/またはC1〜C6−アルコキシによって置換されている、”アルキル”の名称、有利にC1〜C16−アルキル、殊にC1〜C6−アルキルを有する置換基;
場合によってはハロゲン、例えば塩素、臭素、弗素、ヒドロキシ、シアノおよび/またはC1〜C6−アルキルによって置換されている、”アルコキシ”の名称、有利にC1〜C16−アルコキシ、殊にC1〜C6−アルコキシを有する置換基;
場合によってはハロゲン、例えば塩素、臭素、弗素、ヒドロキシ、シアノおよび/またはC1〜C6−アルキルによって置換されている、”シクロアルキル”の名称、有利にC4〜C8−シクロアルキル、殊にC5〜C6−シクロアルキルを有する置換基;
場合によってはハロゲン、例えば塩素、臭素または弗素、ヒドロキシ、シアノおよび/またはC1〜C6−アルキルによって置換されている、”アルケニル”の名称、有利にC6〜C8−アルケニルを有する置換基、殊にアルケニルアリル;
有利に、N、Sおよび/またはOの群からのヘテロ原子を有しかつ場合によっては芳香環と縮合環化されているかまたは場合によっては他の置換基、例えばハロゲン、ヒドロキシ、シアノおよび/またはアルキルを有する、有利に5〜7員環を有する複素環式基について”ヘタリール”の名称を有する置換基、この場合には、特に次のものが好ましい:ピリジル、フリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、キノリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリルおよびベンズイミダゾリル;
場合によってはハロゲン、例えばF、Cl、ヒドロキシ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、NO2および/またはCNによって置換されている、”アリール”の名称、有利にC6〜C10−アリールを有する置換基、殊にフェニルまたはナフチル。
【0029】
好ましくは、R3、R4、R5およびR6は、互いに独立に塩素、弗素、臭素、沃素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三ブチル、ペンチル、第三アミル、ヒドロキシエチル、3−ジメチルアミノプロピル、3−ジエチルアミノプロピル、フェニル、p−第三ブチルフェニル、p−メトキシフェニル、イソプロピルフェニル、トリフルオルメチルフェニル、ナフチル、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、第三ブチルアミノ、ペンチルアミノ、第三アミルアミノ、ベンジルアミノ、メチルフェニルヘキシルアミノ、ヒドロキシエチルアミノ、アミノプロピルアミノ、アミノエチルアミノ、3−ジメチルアミノプロピルアミノ、3−ジエチルアミノプロピルアミノ、ジエチルアミノエチルアミノ、ジブチルアミノプロピルアミノ、モルホリノプロピルアミノ、ピペリジノプロピルアミノ、ピロリジノプロピルアミノ、ピロリドノプロピルアミノ、3−(メチル−ヒドロキシエチルアミノ)プロピルアミノ、メトキシエチルアミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシプロピルアミノ、エトキシプロピルアミノ、メトキシエトキシプロピルアミノ、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミノ、イソプロピルオキシプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジエタノールアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−第三ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジ−第三アミルアミノ、ビス(2−エチルヘキシル)アミノ、ビス(アミノプロピル)アミノ、ビス(アミノエチル)アミノ、ビス(3−ジメチルアミノプロピル)アミノ、ビス(3−ジエチルアミノプロピル)アミノ、ビス(ジエチルアミノエチル)アミノ、ビス(ジブチルアミンプロピル)アミノ、ジ(モルホリノプロピル)アミノ、ジ(ピペリジノプロピル)アミノ、ジ(ピロリジノプロピル)アミノ、ジ(ピロリドノプロピル)アミノ、ビス(3−(メチル−ヒドロキシエチルアミノ)プロピル)アミノ、ジメトキシエチルアミノ、ジエトキシエチルアミノ、ジメトキシプロピルアミノ、ジエトキシプロピルアミノ、ジ(メトキシエトキシエチル)アミノ、ジ(メトキシエトキシプロピル)アミノ、ビス(3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル)アミノ、ジ(イソプロピルオキシイソプロピル)アミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、イソブチルオキシ、第三ブチルオキシ、ペンチルオキシ、第三アミルオキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシプロピルオキシ、メトキシエトキシプロピルオキシ、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、第三ブチルチオ、ペンチルチオ、第三アミルチオ、フェニル、メトキシフェニル、トリフルオルメチルフェニル、ナフチル、CO2R7、CONR1R2、NHCOR7、SO3H、SO2NR1R2を表わすかまたは式
【0030】
【化11】
【0031】
〔式中、(B)mは、
【0032】
【化12】
【0033】
を表わし、この場合星印(*)は、5員環を有する共通点を示し、
M1は、MnまたはFe陽イオンを表わす〕で示される基を表わし、
w、x、yおよびzは、互いに独立に0〜4を表わし、w+x+y+z≦12であり、
NR1R2は、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、第三ブチルアミノ、ペンチルアミノ、第三アミルアミノ、ベンジルアミノ、メチルフェニルヘキシルアミノ、2−エチル−1−ヘキシルアミノ、ヒドロキシエチルアミノ、アミノプロピルアミノ、アミノエチルアミノ、3−ジメチルアミノプロピルアミノ、3−ジエチルアミノプロピルアミノ、モルホリノプロピルアミノ、ピペリジノプロピルアミノ、ピロリジノプロピルアミノ、ピロリドノプロピルアミノ、3−(メチルヒドロキシエチルアミノ)プロピルアミノ、メトキシエチルアミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシプロピルアミノ、エトキシプロピルアミノ、メトキシエトキシプロピルアミノ、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミノ、イソプロピルオキシイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−第三ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジ−第三アミルアミノ、ビス(2−エチルヘキシル)アミノ、ジヒドロキシエチルアミノ、ビス(アミノプロピル)アミノ、ビス(アミノエチル)アミノ、ビス(3−ジメチルアミノプロピル)アミノ、ビス(3−ジエチルアミノプロピル)アミノ、ジ(モルホリノプロピル)アミノ、ジ(ピペリジノプロピル)アミノ、ジ(ピロリジノプロピル)アミノ、ジ(ピロリドノプロピル)アミノ、ビス(3−(メチル−ヒドロキシエチルアミノ)プロピル)アミノ、ジメトキシエチルアミノ、ジエトキシエチルアミノ、ジメトキシプロピルアミノ、ジエトキシプロピルアミノ、ジ(メトキシエトキシプロピル)アミノ、ビス(3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル)アミノ、ジ(イソプロピルオキシイソプロピル)アミノ、アニリノ、p−トルイジノ、p−第三ブチルアニリノ、p−アニシジノ、イソプロピリアニリノまたはナフチルアミノを表わすかまたは
NR1R2は、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノまたはモルホリノを表わし、
R7〜R16は、互いに独立に水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三ブチル、ペンチル、第三アミル、フェニル、p−第三ブチルフェニル、p−メトキシフェニル、イソプロピルフェニル、p−トリフルオルメチルフェニル、シアノフェニル、ナフチル、4−ピリジニル、2−ピリジニル、2−キノリニル、2−ピロリルまたは2−インドリルを表わし、この場合
アルキル基、アルコキシ基、アリール基および複素環式基は、場合によっては他の基、例えばアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、CO−NH2、アルコキシ、アルコキシカルボニル、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、ピロリドノ、トリアルキルシリル、トリアルキルシロキシまたはフェニルを有することができ、アルキル基および/またはアルコキシ基は、飽和、不飽和、直鎖状または分枝鎖状であることができ、アルキル基は、部分ハロゲン化されていてもよいし、過ハロゲン化されていてもよく、アルキル基およびアルコキシ基は、エトキシル化されていてもよいし、プロポキシル化されていてもよいし、またはシリル化されていてもよく、アリール基または複素環式基に隣接したアルキル基および/またはアルコキシ基は、一緒になって3員または4員の橋を形成することができる。
【0034】
レドックス系は、本発明の範囲内で殊にAngew. Chem. 1978, 第927頁およびTopics of Current Chemistry, Vol. 92, 第1頁 (1980)に記載されたレドックス系である。
【0035】
好ましいのは、p−フェニレンジアミン、フェノチアジン、ジヒドロフェナジン、ビピリジニウム塩(Viologene)、キノジメタンである。
【0036】
1つの好ましい実施態様において、
Mが2個の独立のH原子を表わすかまたはCu、Ni、Zn、Pd、Pt、Fe、Mn、Mg、Co、Ru、Ti、Be、Ca、Ba、Cd、Hg、PbおよびSnの群からの2価の金属原子を表わすか、または
式(Ia)〔式中、金属Meは、Al、Ga、Ti、In、FeまたはMnの群から選択されたものである〕の3価の1回アキシアル置換された金属原子を表わすかまたは
式(Ib)〔式中、金属Meは、Si、Ge、Sn、Zn、Cr、Ti、CoおよびVの群から選択されたものである〕の4価の2回アキシアル置換された金属原子を表わすような式(I)のフタロシアニンが使用される。
【0037】
特に有利に、X1およびX2としては、ハロゲン、殊に塩素、アリールオキシ、殊にフェノキシまたはアルコキシ、殊にメトキシである。
【0038】
R3〜R6は、殊にハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシを表わす。
【0039】
殊に好ましいのは、Mが式(Ia)または(Ib)の基を表わし、w、x、yおよびzがそれぞれ0を表わし、かつX1および/またはX2がそれぞれハロゲンを表わすような式Iのフタロシアニンである。
【0040】
本発明により使用されるフタロシアニンは、公知方法により、例えば:
− 相応する置換フタロジニトリルから相応する金属、金属ハロゲン化物または金属酸化物の存在下での核合成、
− フタロシアニンの化学変化、例えばフタロシアニンのスルホ塩素化または塩素化およびさらに変換、例えば前記塩素化により生成される生成物の縮合または置換によって製造されることができ、
− アキシアル置換基X1およびX2は、通常、相応するハロゲン化物から交換によって製造される。
【0041】
光吸収性化合物は、有利に熱変化可能である。特に、熱変化は、600℃未満の温度で行なわれる。このような変化は、例えば光吸収性化合物の発色団中心の分解または化学変化であってよい。
【0042】
記載された光吸収性物質は、光学媒体の十分に高い反射性を書込みされていない状態で保証し、ならびに有利に360〜460nmの範囲内の光波長を有するピント調節された青色光、殊にレーザー光を用いての点状照射の際に情報層の熱的崩壊のために十分に高い吸収を保証する。前記媒体上での書込まれた個所と書込まれていない個所とのコントラストは、熱的崩壊後に変化された、情報層の光学特性による入射光の振幅ならびに位相の反射性の変化によって実現される。
【0043】
即ち、好ましくは、光学媒体は、360〜460nmの波長のレーザー光で書込むことができ、かつ読取ることができる。
【0044】
フタロシアニンを用いての被覆は、有利に回転塗布、スパッタリングまたは真空蒸着によって行なわれる。殊に、真空蒸着またはスパッタリングによって、有機媒体または水性媒体中で不溶性のフタロシアニン、有利にw、x、yおよびzが0を表わし、Mが
【0045】
【化13】
【0046】
を表わし、この場合X1およびX2は上記の意味を有するような式(I)のフタロシアニンは、被覆することができる。
【0047】
回転塗布による塗布には、殊に有機媒体または水性媒体中で可溶性のフタロシアニンがこれに該当する。フタロシアニンは、互いに混合されてもよいし、類似のスペクトル特性を有する別の染料と混合されてもよい。情報層は、フタロシアニンと共に、添加剤、例えば結合剤、湿潤剤、安定剤、希釈剤および増感剤ならびに他の成分を含有することができる。
【0048】
光学媒体は、情報層と共に、他の層、例えば金属層、誘電性層ならびに保護層を有することができる。金属層および誘電性層は、なかんずく反射性および熱平衡の調節に使用される。金属は、レーザー波長に応じて金、銀、アルミニウム、合金等であることができる。誘電性層は、例えば二酸化珪素および窒化珪素である。保護層は、例えば光硬化可能な塗料、接着剤層および保護フィルムである。
【0049】
また、光学媒体の構造は、次の支持体を含む:
・ その表面上に光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層、場合によっては反射層および場合によっては接着剤層および他の有利に透明な支持体が施こされている、有利に透明の支持体。
【0050】
・ その表面上に場合によっては反射層、光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層、場合によっては接着剤層および透明な被覆層が施こされている、有利に透明の支持体。
【0051】
更に、本発明は、青色光、殊にレーザー光、特に有利に360〜460nmの波長を有するレーザー光で書込まれる本発明による光学媒体に関する。
【0052】
次の実施例は、本発明の対象を詳説する。
【0053】
実施例
例1
【0054】
【化14】
【0055】
染料モノクロル−アルミニウム−フタロシアニン(AlClPc)を高真空(圧力p≒2・10−5mbar)中で抵抗加熱されたモリブデンシャットル(Molybdaen−Schiffchen)から約5Å/sの速度で予め溝を備えたポリカーボネート支持体上に蒸着した。層厚は、約70nmであった。予め溝を備えたをポリカーボネート支持体を射出成形によりディスクとして製造した。ディスクの直径は、120mmであり、その厚さは、0.6mmであった。射出成形法で刻まれた溝構造体は、約1μmのトラック間隔を有し、この場合溝の深さおよび溝の半値全幅は、約150nmまたは約260nmであった。染料層を情報担体として有するディスクをAg100nmで蒸着した。引続き、UV硬化可能なアクリル塗料を回転塗布によって塗布し、UV灯により硬化させた。オプティカルベンチ上に構成され、直線偏光のレーザー光を発生させるためのGaNダイオードレーザー(λ=405nm)、偏光に敏感なビームスプリッター、λ/4小板および開口数NA=0.65を有する可動に懸吊された集束レンズ(アクチュエーターレンズ)からなる動的書込み試験構造体を使用した。ディスクから反射した光を上記の偏光に敏感なビームスプリッターを用いて光路から偏向させ、非球面レンズを通して4象限検出器上にピント調節した。線速度V=5.24m/sおよび書込み効率Pw=13mWの場合に、信号対雑音比C/N=25dBを測定した。この場合、書込み効率をパルスシーケンスとして示し、この場合このディスクを交互に上記の書込み効率Pwで1μsの間照射し、読取り効率Pr=0.44mWで4μsの間照射した。このディスクをそれ自体1回回転するまで前記パルスシーケンスで照射した。その後に、こうして得られたマークを読取り効率Pr=0.44mWで読取り、上記の信号対雑音比C/Nを測定した。
【0056】
例2
【0057】
【化15】
【0058】
例1と同様に、同じ厚さおよび溝構造を有するディスク上に染料ジクロル−珪素−フタロシアニンの厚さ45nmの層を蒸着した。同じ光学的構造および同様の書込み方法(書込み効率Pw=13mW、読取り効率Pr=0.44mW)でV=4.19m/sの線速度の際に信号対雑音比C/N=46dBを測定した。
【0059】
また、例1および2の方法と同様に、フタロシアニンを次の例に使用し、比較可能な性質を示した。
【0060】
例3
【0061】
【化16】
【0062】
例1と同様に、同じ厚さおよび溝構造を有するディスク上にそれぞれ染料フェノキシ−アルミニウム−フタロシアニンの厚さ70nmの層を蒸着した。同じ光学的構造および同様の書込み方法(書込み効率Pw=13mW、読取り効率Pr=0.44mW)でV=5.24m/sの線速度の際に信号対雑音比C/N=22dBを測定した。
【0063】
例4
【0064】
【化17】
【0065】
例1と同様に、同じ厚さおよび溝構造を有するディスク上にそれぞれ染料ジフェノキシ−珪素−フタロシアニンの厚さ70nmの層を蒸着した。同じ光学的構造および同様の書込み方法(書込み効率Pw=13mW、読取り効率Pr=0.44mW)でV=5.24m/sの線速度の際に信号対雑音比C/N=23dBを測定した。
【0066】
例5
【0067】
【化18】
【図面の簡単な説明】
【図1】
CD−R、DVD−Rおよび高記録密度ディスクの層構造を示す略図。
Claims (7)
- 有利に透明の場合によっては既に1つ以上の反射層で被覆された支持体を有し、この支持体表面上に光で書き込み可能な情報層、場合によっては1つ以上の反射層および場合によっては保護層または他の支持体または被覆層が施こされており、青色光、有利にレーザー光で書込みおよび読取りをすることができ、この場合情報層は、光吸収性化合物および場合によっては結合剤を含有している光学媒体において、光吸収性化合物として少なくとも1つのフタロシアニン染料が使用されていることを特徴とする光学媒体。
- 式(I)のフタロシアニン染料が
MPc[R3]w[R4]x[R5]y[R6]z (I)
〔この場合、
Pcは、フタロシアニンを表わし、
Mは、2個の独立のH原子、2価の金属原子または式(Ia)
基R3〜R6は、フタロシアニンの置換基に相当し、
X1およびX2は、互いに独立にハロゲン、ヒドロキシ、酸素、シアノ、チオシアナト、シアナト、アルケニル、アルキニル、アリールチオ、ジアルキルアミノ、アルキル、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、−O−SO2R8、−O−PR10R11、−O−P(O)R12R13、−O−SiR14R15R16、NH2、アルキルアミノおよび複素環式アミンの残基を表わし、
R3、R4、R5およびR6は、互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アリール、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、SO3H、SO2NR1R2、CO2R9、CONR1R2、NH−COR7または式−(B)m−Dの残基を表わし、
Bは、直接結合、CH2、CO、CH(アルキル)、C(アルキル)2、NH、S、Oまたは−CH=CH−の群からの架橋員を表わし、この場合(B)mは、架橋員Bの化学的に重要な順序を表わし、但し、m=1〜10、有利にm=1、2、3または4であるものとし、
Dは、式
Z1およびZ2は、互いに独立にNR′R′′、OR′′またはSR′′を表わし、
Y1は、NR′、OまたはSを表わし、Y2は、NR′を表わし、
nは、1〜10を表わし、
R′およびR′′は、互いに独立に水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表わすかまたは直接結合または
w、x、yおよびzは、互いに独立に0〜4を表わし、w+x+y+z≦16であり、
R1およびR2は、互いに独立にアルキル、ヒドロキシアルキル、アリールを表わすか、またはR1とR2は、R1とR2が結合しているN原子と一緒に、場合によっては殊にO、NおよびSの群からの他のヘテロ原子が参加して複素環の5、6または7員の環を形成し、この場合NR1R2は、殊にピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表わし、
R7〜R16は、互いに独立にアルキル、アリール、ヘタリールまたは水素を表わす〕に相当する、請求項1記載の光学媒体。 - Mが2個の独立のH原子を表わすかまたはCu、Ni、Zn、Pd、Pt、Fe、Mn、Mg、Co、Ru、Ti、Be、Ca、Ba、Cd、Hg、PbおよびSnの群からの2価の金属原子を表わすか、または式(Ia)〔式中、Meは、Al、Ga、Ti、In、FeまたはMnを表わす〕の3価の1回アキシアル置換された金属原子を表わすかまたは式(Ib)〔式中、Meは、Si、Ge、Sn、Zn、Cr、Ti、CoまたはVを表わす〕の4価の金属原子を表わす、請求項2記載の光学媒体。
- Mが式(Ia)または(Ib)〔式中、MeはAlまたはSiを表わす〕の残基を表わし、
X1およびX2がハロゲン、殊に塩素、アリールオキシ、殊にフェノキシまたはアルコキシ、殊にメトキシを表わし、
w、x、yおよびzがそれぞれ0を表わす、請求項2記載の光学媒体。 - 請求項1記載の光学媒体の製造法において、有利に透明の場合によっては既に反射層で被覆された支持体を、場合によっては適当な結合剤および添加剤ならびに場合によっては適当な溶剤と組み合わせてフタロシアニン染料で被覆し、場合によっては反射層、他の中間層および場合によっては保護層または他の支持体または被覆層を備えさせることを特徴とする、請求項1記載の光学媒体の製造法。
- フタロシアニン染料を用いての被覆を回転塗布、スパッタリングまたは蒸着によって行なう、請求項5記載の光学媒体の製造法。
- 請求項1記載の光学媒体に青色光、有利にレーザー光、殊に360〜460nmの波長を有するレーザー光を用いて書込みをすることによって得ることができる、書き込まれた情報層を有する光学媒体。
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