JP2004524198A - 複数の発色中心を有する吸光性化合物を情報層中に含有する光学データ記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、情報層中に少なくとも2つの同じ又は異なる発色中心を有する吸光性化合物を含有するライトワンス型光学データ記録媒体、並びにその製造方法、並びにポリマー基板、特にポリカーボネート上へのスピンコーティング又は蒸着による前記の色素の適用に関する。
【0002】
特別な吸光性物質もしくはこの混合物を使用したライトワンス型光学データ記録媒体は、青色レーザーダイオード、特にGaN又はSHGレーザーダイオード(360〜460nm)を用いて作業する高密度で書き込み可能な光学データ記録において使用するために、及び/又は赤色(635〜660nm)もしくは赤外線(780〜830nm)レーザーダイオードを用いて作業するDVD−RもしくはCD−Rディスクにおいて使用するために特に適している。
【0003】
ライトワンス型コンパクトディスク(CD−R、780nm)は、最近では著しい量的成長を遂げていて、技術的に確立されたシステムである。
【0004】
次世代の光学データ記録のDVDは急速に市場に導入されている。短波長レーザー放射線(635〜660nm)並びに高い開口数NAを使用することにより、記録密度は高めることができる。この書き込み可能なフォーマットは、この場合、DVD−Rである。
【0005】
現在、高いレーザー効率を有する青色レーザダイオード(GaNベース、JP 08191171又は第2高調波発生(Second Harmonie Generation)SHG、JP 09050629)(360nm〜460nm)を利用する光学データ記録フォーマットが開発されている。従って、書き込み可能な光学データ記録はこの世代でも使用される。この書き込み可能な記録密度は、情報面でのレーザースポットの焦点合わせに依存する。この場合、このスポットサイズはレーザー波長λ/NAで測られる。
【0006】
NAは使用した対物レンズの開口数である。できる限り高い記録密度を達成するために、できる限り小さな波長λを使用するようにしなければならない。現在では半導体レーザーダイオードに基づき390nmが可能である。
【0007】
特許文献では、色素をベースとして書き込み可能な光学データ記録が記載されていて、この光学データ記録はCD−R及びDVD−Rシステムにも同様に適している(JP-A 11 043 481及びJP-A 10 181 206)。この場合、読み取り信号の高い反射及び高い変調高さ、並びに書き込み時の十分な感度について、CD−RのIR波長780nmが色素の吸収ピークの短波長側部の脚部にあり、DVD−Rの赤色波長635nmもしくは650nmが色素の吸収ピークの短波長側部の脚部にあることを実際に使用する。この構想は、JP-A 02557335, JP-A 10058828 , JP-A 06336086, JP-A 02 865 955, WO-A 09917284及びUS-A 5266699では、短波長側の作業波長は450nmの領域に拡張され、かつ吸収ピークの長波長側では赤色及びIR領域に拡張されている。
【0008】
上記の光学特性の他に、書き込み又は読み出し時の雑音信号をできる限り小さく保つために、吸光性有機物質からなる書き込み可能な情報層はできる限り非晶質の形態を示さなければならない。このため、物質を溶液からスピンコーティングにより適用する際、次に真空中で金属層又は誘電層で被覆する場合に蒸着により及び/又は昇華により適用する際に、吸光性物質の結晶化を抑制するのが特に有利である。
【0009】
吸光性物質からなる非晶質層は、有利に高い熱形状安定性を示すのが有利である、そうでないと吸光性情報層上にスパッタ又は蒸着によって設けられる有機又は無機材料からなる他の層は拡散によって不明瞭な界面が形成されてしまい、それにより反射に不利な影響を及ぼしてしまうためである。さらに、低すぎる熱形状安定性を示す吸光性物質は、ポリマーのキャリアに対する境界面でそのキャリア内へ拡散し、またも反射に不利な影響を及ぼしかねない。
【0010】
吸光性物質の高すぎる蒸気圧は、前記した他の層を高真空中でスパッタもしくは蒸着する際に昇華し、それにより所望の層厚が減少してしまいかねない。これは、またも反射に不利に影響を及ぼす。
【0011】
従って、本発明の課題は、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層中に使用するための高い要求、特にレーザー波長領域340〜830で高密度で書き込み可能な光学データ記録−フォーマットのための高い要求(例えば光り安定性、適切な信号−雑音−比、基板材料上での損傷のない被着等)を満たす適当な化合物を提供することである。
【0012】
意外にも、複数の発色中心を有する吸光性物質が特に良好に前記の要求を満たすことができることが見出された。
【0013】
従って、本発明は、有利に透明な、場合により既に1つ又は複数の反射層で被覆された基板を有し、この基板の表面上に光により書き込み可能な情報層、場合により1つ又は複数の反射層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層が設けられていて、青色光、赤色光又は赤外線、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は吸光性化合物及び場合により結合剤を含有する光学データ記録媒体において、吸光性化合物が少なくとも2つの同じ又は異なる発色中心を有し、かつ340〜820nmの範囲内に少なくとも1つの吸収極大を有することを特徴とする光学データ記録媒体に関する。
【0014】
吸光性化合物(物理学的定義)
「発色中心」とは、本願明細書の範囲内で吸光性化合物の、340〜820nmの範囲内に吸収極大を有する分子基であると解釈される。この基は有利に一価である。
【0015】
340〜410nmの範囲内の吸収極大λmax1又は400〜650nmの範囲内の吸収極大λmax2又は630〜820nmの範囲内の吸収極大を有するような吸光性化合物が有利であり、その際、波長λ1/2(この場合、波長λmax1、λmax2又はλmax3の吸収極大の長波長側での吸光度又は波長λmax2又はλmax3の吸収極大の短波長側での吸光度がλmax1、λmax2又はλmax3での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax1、λmax2又はλmax3の吸収極大の長波長側の吸光度又は波長λmax2又はλmax3の吸収極大の短波長側の吸光度がλmax1、λmax2又はλmax3での吸光値の10分の1である)とは有利にそれぞれ80nmより広く離れていないような吸光性化合物が有利である。
【0016】
この吸光性化合物の物理学的特性決定は、同様に発色中心に関しても当てはまる。つまり、吸収バンドの形状及び位置は、有利な実施態様の場合には、吸光性化合物に対して、並びに発色中心に対して同様に当てはまる。
【0017】
この吸光性化合物は有利に熱により可変であるのが好ましい。熱による変化は、<600℃の温度、特に有利に<400℃の温度、さらに有利に<300℃、の温度、殊に<200℃の温度で行うのが有利である。このような変化は、例えば吸光性化合物の発色中心の分解又は化学変化であることができる。
【0018】
本発明の有利な実施態様の場合には、吸光性化合物の吸収極大λmax1は340〜410nm、有利に345〜400nm、特に350〜380nm、殊に有利に360〜3
70nmの範囲内にあり、この場合、波長λ1/2(この場合、波長λmax1の吸収極大の長波長側での吸光度はλmax1での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax1の吸収極大の短波長側での吸光度はλmax1での吸光値の10分の1である)とはそれぞれ50nmより広く離れていなてはならない。このような吸光性化合物は有利に波長500nmまで、特に有利に550nmまで、さらに有利に600n
mまで、より長波長の極大λmax2を示さない。
【0019】
有利にこのような吸光性化合物において、上記に定義されているようなλ1/2とλ1/10とは40nmより広く離れていない、特に有利に30nmより広く離れていない、さらに有利に10nmより広く離れていない。
【0020】
本発明の他の有利な実施態様の場合には、1種又は複数種の吸光性化合物の吸収極大λmax2は420〜550nm、有利に410〜510nm、特に420〜510nm、殊に有利に430〜500nmの範囲内にあり、この場合、波長λ1/2(この場合、波長λmax2の吸収極大の短波長側での吸光度はλmax2での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax2の吸収極大の短波長側での吸光度はλmax2での吸光値の10分の1である)とはそれぞれ50nmより広く離れていなてはならない。このような吸光性化合物は有利に波長350nmまで、特に有利に320nmまで、さらに有利に290nmまで、より短波長の極大λmax1を示さない。
【0021】
有利にこの化合物において、上記に定義されているようなλ1/2とλ1/10とは相互に40nmより広く離れていない、特に有利に30nmより広く離れていない、さらに有利に20nmより広く離れていない。
【0022】
本発明の他の実施態様の場合には、1種又は複数種の吸光性化合物の吸収極大λmax2は500〜650nm、有利に530〜630nm、特に550〜620nm、殊に有利に580〜610nmの範囲内にあり、この場合、波長λ1/2(この場合、波長λmax2の吸収極大の長波長側での吸光度はλmax2での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax2の吸収極大の長波長側での吸光度はλmax2での吸光値の10分の1である)とはそれぞれ50nmより広く離れていなてはならない。このような化合物は有利に波長750nmまで、特に有利に800nmまで、さらに有利に850nmまで、より長波長の極大λmax3を示さない。
【0023】
有利にこのような1種又は複数種の吸光性化合物において、上記に定義されているようなλ1/2とλ1/10とは40nmより広く離れていない、特に有利に30nmより広く離れていない、さらに有利に10nmより広く離れていない。
【0024】
本発明の他の実施態様の場合には、1種又は複数種の吸光性化合物の吸収極大λmax3は630〜800nm、有利に650〜770nm、特に670〜750nm、殊に有利に680〜720nmの範囲内にあり、この場合、波長λ1/2(この場合、波長λmax3の吸収極大の短波長側での吸光度はλmax3での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax3の吸収極大の短波長側での吸光度はλmax3での吸光値の10分の1である)とはそれぞれ50nmより広く離れていなてはならない。このような吸光性化合物は有利に波長600nmまで、特に有利に550nmまで、さらに有利に500nmまで、より短波長の極大λmax2を示さない。
【0025】
有利にこのような1種又は複数種の吸光性化合物において、上記に定義されているようなλ1/2とλ1/10とは40nmより広く離れていない、特に有利に30nmより広く離れていない、さらに有利に20nmより広く離れていない。
【0026】
本発明の他の実施態様の場合には、1種又は複数種の吸光性化合物の吸収極大λmax3は650〜810nm、有利に660〜790nm、特に670〜760nm、殊に有利に680〜740nmの範囲内にあり、この場合、波長λ1/2(この場合、波長λmax3の吸収極大の長波長側での吸光度はλmax3での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax3の吸収極大の長波長側での吸光度はλmax3での吸光値の10分の1である)とは有利にそれぞれ50nmより広く離れていない。
【0027】
有利にこの化合物において、上記に定義されているようなλ1/2とλ1/10とは相互に40nmより広く離れていない、特に有利に30nmより広く離れていない、さらに有利に10nmより広く離れていない。
【0028】
この吸光性化合物は、吸収極大λmax1、λmax2及び/又はλmax3で、有利にモル吸光係数ε>10000 l/mol cm、有利に>15000 l/mol cm、特に有利に>20000 l/mol cm、さらに特に有利に>25000 l/mol cm、殊に>30000 l/mol cm、有利に>40000 l/mol cmを有する。
【0029】
吸光性化合物(化学的定義)
この吸光性化合物は例えばポリマーとして、例えばホモポリマー、コポリマー又はグラフトポリマー、デンドリマーとして又は他の形で存在することができる。線状のホモポリマーが有利であり、この繰返単位は発色中心を有する。式(I)のこのようなポリマーが特に有利である。同様に、吸光性化合物がデンドリマーの形であるのが有利であり、この場合に有利に発色中心はデンドリマーを構築する基本骨格の端部にある。式(II)のデンドリマーが特に有利である。
【0030】
同様に、吸光性化合物はいわゆる側鎖ポリマーの形であるのが有利であり、この側鎖ポリマーに発色中心が、有利に適当な方法でポリマー鎖に結合している。
【0031】
有利に、光学データ記録媒体の情報層中の吸光性化合物として、次式の化合物
F1−(BF2)nBF1 (I)
DF1 k (II)、
又は骨格として機能する主鎖と、この主鎖から分枝する共有結合した次の式(III)の側鎖基とを有するポリマー
−S−F1 (III)
(その際、このポリマーは2〜1000の重合度を有する)
が使用され、
式中、
F1は一価の発色中心を表し、
F2は二価の発色中心を表し、
Bは二価の架橋−B1−又は−(B2F1)−又は−(B3F1 2)−を表し、
式中、
B2は三価の基であり、B3は四価の基であり、
Dは世代2lのデンドリマー構造を表し、
Sは二価のスペーサー基を表し、
nは0〜1000の整数を表し、
kは数3・2l又は4・2lを表し、
lは0〜6の整数を表す。
【0032】
有利な吸光性化合物として式(I)及び(II)のようなものが挙げられ、
式中、
B1は−Q1−T1−Q2−を表し、
B2は
【0033】
【化1】
を表し、
B3は
【0034】
【化2】
を表し、
Dは次の式の基
【0035】
【化3】
【0036】
【化4】
を表し、
Q1〜Q6は相互に無関係に、直接結合、−O−、−S−、−NR1−、−C(R2R3)−、−(C=O)−、−(CO−O)−、−(CO−NR1)−、−(SO2)−、−(SO2−O)−、−(SO2−NR1)−、−(C=NR4)−、−(CNR1−NR4)−、−(CH2)p−、−(CH2CH2O)p−CH2CH2−、o−、m−又はp−フェニレンを表し、その際、鎖−(CH2)p−は−O−、−NR1−又は−OSiR5 2O−により中断されていてもよく、
T1及びT4は相互に無関係に、直接結合、−(CH2)p−又はo−、m−又はp−フェニレンを表し、その際、鎖−(CH2)p−は−O−、NR1−又は−OSiR5 2O−により中断されていてもよく、
T2は
【0037】
【化5】
を表し、その際、鎖−(CH2)q−、−(CH2)r−及び/又は−(CH2)s−は−O−、NR1−又は−OSiR5 2O−により中断されていてもよく、
T3は
【0038】
【化6】
を表し、
T5はCR6、N又は次の式の三価の基
【0039】
【化7】
又は
【0040】
【化8】
を表し、
T6はC、Si(O−)4、>N−(CH2)u−N<又は次の式の四価の基
【0041】
【化9】
又は
【0042】
【化10】
を表し、
pは1〜12の整数を表し、
q、r、s及びtは相互に無関係に、0〜12の整数を表し、
uは2〜4の整数を表し、
R1は水素、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C6〜C10−アリール、C1〜C12−アルキル−(C=O)−、C3〜C10−シクロアルキル−(C=O)−、C2〜C12−アルケニル−(C=O)−、C6〜C10−アリール−(C=O)−、C1〜C12−アルキル−(SO2)−、C3〜C10−シクロアルキル−(SO2)−、C2〜C12−アルケニル−(SO2)−又はC6〜C10−アリール−(SO2)−を表し、
R2〜R4及びR6は相互に無関係に、水素、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C6〜C10−アリールを表し、
R5はメチル又はエチルを表し、及び
他の基は上記の意味を有する。
【0043】
有利にnは0〜10の整数、特に有利に0〜2の整数、さらに特に有利に0を表す。有利にlは0〜3の整数、特に有利に0〜1を表す。
【0044】
吸光性化合物として式(III)の基を有する有利なポリマーは、ポリマー鎖が同じ又は異なる構成要素Kをベースとして構築されているようなものであり、
Kはポリ−アクリレート、−メタクリレート、−アクリルアミド、−メタクリルアミド、−シロキサン、−α−オキシラン、−エーテル、−アミド、−ウレタン、−尿素、−エステル、−カーボネート、−スチレン又は−マレイン酸の構成要素を表し、
他の基は上記の意味を有する。
【0045】
有利に、
Sは式−Q5−T4−Q6−のスペーサー基を表し、このスペーサー基は発色中心F1を有する側鎖ポリマーの主鎖と結合している。
【0046】
ポリ−アクリレート、−メタクリレート及び−エステルが有利である。同様に、アクリレート−又はメタクリレート−及びアクリルアミド−単位を含有するコポリマーが有利である。ポリ−アクリレート及び−メタクリレートが特に有利である。この場合に、
Kは
【0047】
【化11】
式中、
Rは水素又はメチルを表し、及び
アスタリスク(*)を付与した結合は二価スペーサー基に続く。
【0048】
同様に、KはK′及びK″を表すコポリマーが特に有利であり、その際、
K′=
【0049】
【化12】
及び
K″=
【0050】
【化13】
式中、
Rは水素又はメチルを表し、かつアスタリスク(*)を付与した結合は二価のスペーサー基に続く。
【0051】
2〜100、特に有利に2〜20の重合度が有利である。
【0052】
吸光性化合物の発色中心は、例えば次の構造タイプ(例えばG. Ebner及びD. Schulz著, Textilfaerberei und Farbstoffe, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 1989; H. Zollinger著, Color Chemistry, VCH Verlagsgesellschaft mbH Weinheim, 1991参照)の基であることができる:
アゾ色素、アントラキノン系色素、インジゴ系色素、ポリメチン色素、アリルカルボニウム色素、フタロシアニン色素、ニトロ色素、ペリレン、クマリン、ホルマザン、金属錯体、特に
場合により架橋された(ヘテロ)−ケイ皮酸誘導体、(ヘテロ−)スチルベン、クマリン、メチン、シアニン、ヘミシアニン、ニュートロメチン(メロシアニン)、ヌルメチン、アゾメチン、ヒドラゾン、アジン色素、トリフェンジオキサジン、ピロニン、アクリジン、ローダミン、インダミン、インドフェノール、ジ−又はトリフェニルメタン、アリール−及びヘタリール−アゾ色素、キノン系色素、フタロシアニン、ナフトシアニン、サブフタロシアニン、ポルフィリン、テトラアザポルフィリン並びに金属錯体。
【0053】
340〜410nmの範囲内に吸収極大λmax1を有する有利な吸光性化合物は、例えば次の式のようなものである。情報層中にこのような化合物を有する相応する光学データ記録は、青色光又は赤色光、特にレーザー光によって読み取り及び書き込みされる:
【0054】
【化14】
【0055】
【化15】
【0056】
【化16】
【0057】
【化17】
【0058】
【化18】
式中、
Ar101及びAr102は相互に無関係に、C6〜C10−アリール又は5員又は6員の芳香族、準芳香族又は部分水素化された複素環式の環の基を表し、この基はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性基により置換されていてもよく、
Y101及びY102は相互に無関係にN又はC−R101を表すか、又は
Y101=Y102は直接結合を表すことができ、
R101及びR104は相互に無関係に、水素、C1〜C16−アルキル、シアノ、カルボン酸、C1〜C16−アルコキシカルボニル、C1〜C16−アルカノイル、又はAr102を表すか、又はR101はAr101に対する架橋を表し、
R102及びR103は相互に無関係に、シアノ、ニトロ、カルボン酸、C1〜C16−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル又はC1〜C16−アルカノイルを表すか、又はR102は水素、ハロゲン、C1〜C16−アルキル又は次の式の基
【0059】
【化19】
を表し、
又はR103はAr102、CH2−COOアルキル又はP(O)(O−C1〜C12−アルキル)2又はC1〜C16−アルキルを表すか、又はR102;R103はこれらが結合しているC原子と一緒になって5員又は6員の炭素環式又は芳香族、準芳香族又は部分的に水素化された複素環式の環を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよいか、又はR103はAr101に対する架橋又は環A101を形成し、これはヘテロ原子を含有していてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよく、
R100は水素、C1〜C16−アルキル、C7〜C16−アラルキル又はR101を表すか、又は
NR100R100はピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表すか、又は
R100及びR104は一緒に−CH2−CH2−又は−CH2−CH2−CH2−架橋を表し、
R105はシアノ、カルボン酸、C1〜C16−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C16−アルカノイル又はAr101を表すか、又はR104;R105はこれらが結合しているC原子と一緒になって5員又は6員の炭素環式又は芳香族、準芳香族又は部分的に水素化された複素環式の環を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよく、
X101、X102、X103、X104、X106、X109及びX110は相互に無関係に、O、S又はN−R100を表すか、又はX102、X104又はX106は付加的にCH又はCR100R100を表す、
A101、B101、C101、F101、G101及びH101は相互に無関係に、5員又は6員の芳香族、準芳香族又は部分的に水素化された複素環式の環を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよく、
X105及びX108は相互に無関係にNを表し、
E101は直接結合、=CH−CH=、=N−CH=又は=N−N=を表し、
E102は直接結合、−CH=CH−、−N=CH−又は−N=N−を表し、
Ar103及びAr104は相互に無関係に、2−ヒドロキシフェニル基を表し、この基はベンゼン縮合されていてもよくかつ/又はヒドロキシ、C1〜C16−アルコキシ又はC6〜C10−アリールオキシにより置換されていてもよく、
R106及びR107は相互に無関係に、水素、C1〜C16−アルキル又はC6〜C1 0−アリールを表すか、又は一緒になって−CH=CH−CH=CH−又はo−C6H4−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
R108はC1〜C16−アルキル、CHO、CN、CO−C1〜C8−アルキル、CO−C6〜C10−アリール又はCH=C(CO−C1〜C8−アルキル)−CH2−CO−C1〜C8−アルキルを表し、
R109はヒドロキシ又はC1〜C16−アルコキシを表し、
R110及びR111は水素を表すか又は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
R112は水素、C1〜C16−アルキル又はシアノを表し、
R113は水素、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C6〜C10−アリール、チエン−2−イル、ピリド−2−又は−4−イル、ピラゾル−1−イル又は1,2,4−トリアゾル−1−又は−4−イルを表し、これらはベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよく、
R114は水素、C1〜C16−アルコキシ、1,2,3−トリアゾル−2−イル(これは非イオン性の基により置換されていてもよい)、C1〜C16−アルカノイルアミノ、C1〜C8−アルカンスルホニルアミノ又はC6〜C10−アリールスルホニルアミノを表し、
Ar105及びAr106は相互に無関係に、C6〜C10−アリール又は5員又は6員の芳香族、準芳香族又は部分水素化された複素環式の環を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性基及び/又はスルホにより置換されていてもよく、
a、b及びcは相互に無関係に0〜2の整数を表し、
X107はN又はN+−R100 An−を表し、
An−はアニオンを表し、
E103はN、CH、C−CH3又はC−CNを表し、
R115及びR116は相互に無関係に、水素又はC1〜C16−アルキルを表し、
R117及びR118は相互に無関係に、水素、C1〜C16−アルキル、シアノ又はC1〜C16−アルコキシカルボニルを表し、
R119は水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ又はチオフェン環のそれぞれ2個の基R119は式−O−CH2−CH2−O−の二価の基を表し、
Y103及びY104は相互に無関係に、O又はN−CNを表し、
R120〜R123は相互に無関係に、水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ、シアノ、C1〜C16−アルコキシカルボニル、ハロゲン、Ar101、Ar102を表すか、又は
R120はR121と及び/又はR122はR123と一緒に−CH=CH−CH=CH−又はo−C6H4−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、この架橋は非イオン性の基により置換されていてもよく、
R124はC1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ、シアノ、C1〜C16−アルコキシカルボニル、カルボン酸、C1〜C16−アルキルアミノカルボニル又はC1〜C16−ジアルキルアミノカルボニルを表し、
R125及びR126は相互に無関係に、水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ、シアノ、C1〜C16−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、カルボン酸又はC6〜C10−アリールオキシを表し、
e、f及びgは相互に無関係に、1〜4の整数を表し、その際、e、f又はgが>1である場合、基は異なることができ、
X111はN又はC−Ar102を表し、
R127は水素、C1〜C16−アルキル又はC6〜C10−アリールを表し、
R128及びR129は相互に無関係に、水素、C1〜C16−アルキル、C6〜C10−アリール又はC7〜C15−アラルキルを表すか、又は
NR128R129はモルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノを表し、
R130はC1〜C16−アルキル、C7〜C15−アラルキル又はAr1を表し、
R131及びR132は相互に無関係に、水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ、シアノ、C1〜C16−アルコキシカルボニル、ハロゲン又はC6〜C10−アリールを表すか又は一緒になって式−CO−N(R130)−CO−の架橋を表し、及び
式(CCCIX)の基M300、R306〜R309及びw〜zはさらに下記に詳細に説明する、
その際、架橋B、デンドリマー構造D又はスペーサー基Sとの結合は基R100〜R132、M300、R306〜R309を介してか、又はAr101〜Ar106及び環A101〜H101を置換することができる非イオン性の基を介して行うことができる。この場合、この基は直接結合を表す。
【0060】
非イオン性の基として、例えばC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、モノ−又はジ−C1〜C4−アルキルアミノである。
【0061】
アルキル基、アルコキシ基、アリール基及び複素環式基は、場合により他の基、例えばアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、CO−NH2、アルコキシ、トリアルキルシリル、トリアルキルシロキシ、又はフェニル基を有することができ、アルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分枝鎖であってもよく、アルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、アルキル基及びアルコキシ基はエトキシル化又はプロポキシル化又はシリル化されていてもよく、アリール基又は複素環式基に隣接したアルキル及び/又はアルコキシ基は一緒に3員又は4員の架橋を形成することができ、複素環式基はベンゼン縮合されていてもよくかつ/又は4級化されていてもよい。
【0062】
特に有利であるのは式(CI)〜(CXXI)、(CIIIa)及び(CCCIX)の吸光性化合物であり、
式中、
Ar101及びAr102は相互に無関係に、フェニル、ナフチル、ベンゾチアゾル−2−イル、ベンゾオキサゾル−2−イル、ベンゾイミダゾル−2−イル、チアゾル−2−イル、チアゾリン−2−イル、ピロリン−2−イル、イソチアゾル−3−イル、イミダゾル−2−イル、1,3,4−チアジアゾル−2−イル、1,3,4−トリアゾル−2−イル、2−又は4−ピリジル、2−又は4−キノリル、ピロル−2−又は−3−イル、チオフェン−2−又は−3−イル、フラン−2−又は−3−イル、インドル−2−又は−3−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、ベンゾフラン−2−イル又は3,3−ジメチルインドレン−2−イルを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ又はジブチルアミノにより置換されていてもよく、
Y101及びY102は相互に無関係にN又はC−R101を表すか、又は
Y101=Y102は直接結合を表すことができ、
R101及びR104は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアノ、カルボン酸、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチル、プロピオニル又はAr102を表すか、又はAr101とR101とは一緒になって次の式の環
【0063】
【化20】
を表し、この環はメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシにより置換されていてもよく、その際、アスタリスク(*)は二重結合が出ている環原子を表し、
R102、R103及びR105は相互に無関係に、シアノ、カルボン酸、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、アセチル、プロピオニル又はブタノイルを表すか、R102は水素又は次の式の基
【0064】
【化21】
を表すか
又はR103はAr102を表すか、又はR105はAr101を表すか、又はR102;R103又はR104;R105はこれらが結合しているC原子と一緒になって次の式の環
【0065】
【化22】
を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよく、この場合、アスタリスク(*)は二重結合が出ている環原子を示すか、又は
R103は−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(C2H5)−、−N(COCH3)−、−N(COC4H9)−又は−N(COC6H5)−架橋を表し、この架橋はAr101又は環A101の2位(置換箇所に対して)に結合していて、
R100は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はベンジルを表すか、又は
NR100R100はピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノを表すか、又は
R100及びR104は一緒に−CH2−CH2−架橋を表すか、又は
式(CVII)又は(CXIII)中の2個の基R100は−CH2−CH2−又は−CH2−CH2−CH2−架橋を表し、
A101、B101及びG101は相互に無関係に、ベンゾチアゾル−2−イリデン、ベンゾオキサゾル−2−イリデン、ベンゾイミダゾル−2−イリデン、チアゾル−2−イリデン、チアゾリン−2−イリデン、ピロリン−2−イリデン、イソチアゾル−2−イリデン、イミダゾル−2−イリデン、1,3,4−チアジアゾル−2−イリデン、1,3,4−トリアゾル−2−イリデン、ピリジン−2−又は−4−イリデン、キノリン−2−又は−4−イリデン、ピロル−2−又は−3−イリデン、チオフェン−2−又は−3−イリデン、フラン−2−又は−3−イリデン、インドル−2−又は−3−イリデン、ベンゾチオフェン−2−イリデン、ベンゾフラン−2−イリデン又は3,3−ジメチルインドレン−2−イリデンを表し、A及びBは付加的に1,3−ジチオル−2−イリデン又はベンゾ−1,3−ジチオル−2−イリデンを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルチオ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ又はベンゾイルアミノにより置換されていてもよく、
C101及びF101は相互に無関係に、ベンゾチアゾル−2−イル、ベンゾオキサゾル−2−イル、ベンゾイミダゾル−2−イル、チアゾル−2−イル、チアゾリン−2−イル、ピロリン−2−イル、イソチアゾル−3−イル、イミダゾル−2−イル、1,3,4−チアジアゾル−2−イル、1,3,4−トリアゾル−2−イル、2−又は4−ピリジル、2−又は4−キノリル、ピロル−2−又は−3−イル、チオフェン−2−又は−3−イル、フラン−2−又は−3−イル、インドル−2−又は−3−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、ベンゾフラン−2−イル又は3,3−ジメチルインドレン−2−イルを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ又はベンゾイルアミノにより置換されていてもよく、
X101、X102、X103、X104、X106、X109及びX110は相互に無関係に、O、S又はN−R100を表すか、又はX102、X104又はX106は付加的にCH又はCR100R100を表す、
X105及びX108は相互に無関係にNを表し、
X107はN又はN+−R100 An−を表し、及び
An−はアニオンを表し、
E101は直接結合又は=N−N=を表し、
Ar103及びAr104は相互に無関係に、2−ヒドロキシフェニル基を表し、これはヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はフェノキシにより置換されていてもよく、
R106及びR107は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はフェニルを表すか、又は一緒になって−CH=CH−CH=CH−又はo−C6H4−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
R108はメチル、エチル、プロピル、ブチル、CHO、CN、アセチル、プロピオニル又はベンゾイルを表し、
R109はヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシを表し、
R110及びR111は水素を表すか又は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
R112は水素又はメチルを表し、
R113は水素、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル、チエン−2−イル、ピリド−2−又は−4−イル、ピラゾル−1−イル又は1,2,4−トリアゾル−1−又は−4−イルを表し、これらはメチル、メトキシ又はクロロにより置換されていてもよく、
R114は水素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、1,2,3−トリアゾル−2−イル(これはメチル及び/又はフェニルにより置換されていてもよい)、アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ又はベンゼンスルホニルアミノを表し、
Ar105及びAr106は相互に無関係に、フェニル、ベンゾチアゾル−2−イル、ベンゾオキサゾル−2−イル、ベンゾイミダゾル−2−イル、チアゾル−2−イル、チアゾリン−2−イル、ピロリン−2−イル、イソチアゾル−3−イル、イミダゾル−2−イル、1,3,4−トリアゾル−2−イル、2−又は4−ピリジル、2−又は4−キノリル、チオフェン−2−又は−3−イル、フラン−2−又は−3−イル、ベンゾチオフェン−2−イル又はベンゾフラン−2−イルを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はスルホにより置換されていてもよく、
a、b及びcは相互に無関係に0〜1の整数を表し、
E102は直接結合、−CH=CH−又は−N=CH−を表し、
E103はN又はC−CNを表し、
R115及びR116は相互に無関係に水素、メチル又はエチルを表し、
R117及びR118は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R119は水素、メチル、メトキシ、エトキシ又はチオフェン環のそれぞれ2個の基R119は式−O−CH2−CH2−O−の二価の基を表し、
Y103及びY104は相互に無関係に、O又はN−CNを表し、
R120〜R123は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、クロロ、ブロモ、又は
R120はR121と一緒になって及び/又はR122はR123と一緒になって−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
R124はメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シアノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R125及びR126は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はヒドロキシを表し、その際、基R126の少なくとも一方は環の位置1又は3にあり、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシを表し、
e、f及びgは相互に無関係に、1〜2の整数を表し、その際、e、f又はgが>1である場合、基は異なることができ、
X111はN又はC−Ar102を表し、
R127は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はフェニルを表し、
R128及びR129は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル又はベンジルを表すか、又は
NR128R129はモルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノを表し、
R130はメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、ベンジル、フェネチル又はAr1を表し、
R131及びR132は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、クロロ又はブロモを表すか、又は一緒になって式−CO−N(R130)−CO−の架橋を表し、
M300は2個のH−原子、Al、Si、Ge、Zn、Mg又はTiIVを表し、その際、M300がAl、Si、Ge又はTiIVの場合になお1個又は2個の他の置換基又はリガンドR313及び/又はR314を有し、これはフタロシアニン平面に対して相対的に軸方向に配置されていて、
R306〜R309は相互に無関係に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ又はクロロを表し、
w〜zは相互に無関係に、0〜4の整数を表し、
R313及びR314は相互に無関係に、メチル、エチル、フェニル、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、トリルオキシ、シアノ又は=Oを表し、
かつ、基R306〜R309、M300及びw〜zは付加的にさらに下記に定義する意味を表すことができ、
その際、架橋B、デンドリマー構造D又はスペーサー基Sとの結合は、基R100〜R132を介して、Ar101〜Ar106及び環A101〜H101を置換することができる基を介して、R306〜R309、R313又はR314を介して行うことができる。この場合、この基は直接結合を表す。
【0066】
次の実施例を説明のために用いる:
(CI):
【0067】
【化23】
【0068】
【化24】
【0069】
【化25】
【0070】
【化26】
【0071】
【化27】
【0072】
【化28】
【0073】
【化29】
【0074】
【化30】
【0075】
【化31】
【0076】
【化32】
【0077】
【化33】
【0078】
【化34】
【0079】
【化35】
【0080】
400〜650nmの範囲内に吸収極大λmax2を有する有利な吸光性化合物は、例えば次の式のようなものである:
情報層中にこのような化合物を有する相応する光学データ記録媒体は、青色光又は赤色光、特に青色又は赤色レーザー光によって読み取り及び書き込みされる。
【0081】
【化36】
【0082】
【化37】
【0083】
【化38】
【0084】
【化39】
【0085】
【化40】
【0086】
【化41】
式中、
Ar201、Ar202、Ar204、Ar205及びAr206は相互に無関係に、C6〜C10−アリール又は5員又は6員の芳香族、準芳香族又は部分水素化された複素環式の環の基を表し、この基はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性基又はスルホにより置換されていてもよく、
Ar203はC6〜C10−芳香族の二官能性基又は5員又は6員の芳香族、準芳香族又は部分的に水素化された複素環式の環の二官能性基を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基又はスルホにより置換されていてもよく、この場合に、このような2個の二官能性基は二官能性架橋を介して結合していてもよく、
Y201はN又はCR201を表し、
R201は水素、C1〜C16−アルキル、シアノ、カルボン酸、C1〜C16−アルコキシカルボニル、C1〜C16−アルカノイル又はAr202を表すか、又はAr201又はR200に対する架橋を表し、
R202及びR203は相互に無関係に、シアノ、カルボン酸、C1〜C16−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル又はC1〜C16−アルカノイルを表すか、又はR202は水素、ハロゲン、又は次の式の基
【0087】
【化42】
を表し、
又はR203はAr202、CH2−COOアルキル又はP(O)(O−C1〜C12−アルキル)2又はC1〜C16−アルキルを表すか、又はR202;R203はこれらが結合しているC原子と一緒になって5員又は6員の炭素環式又は芳香族、準芳香族又は部分的に水素化された複素環式の環を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよく、
E201は直接結合、−CH=CH−、−CH=C(CN)−又は−C(CN)=C(CN)−を表し、
oは1又は2を表し、
R204は水素、C1〜C16−アルキル又はC7〜C16−アラルキル又はAr201又はAr202又はE201もしくはAr205又はE207に対する架橋を表すか、又は
NR204R204はピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表し、
X201、X202、X204及びX206は相互に無関係に、O、S又はN−R200を表し、X202、X204及びX206は付加的にCH又はCR200R200を表し、
A201、B201、C201及びJ201は相互に無関係に、5員又は6員の芳香族、準芳香族又は部分的に水素化された複素環式の環を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよく、
X203及びX205は相互に無関係にNを表し、
R200は水素、C1〜C16−アルキル又はC7〜C16−アラルキルを表すか又はE202、E203、E205又はE206に対して環を形成し、
E202は直接結合、=CH−CH=、=N−CH=又は=N−N=を表し、
E203、E204、E205、E206及びE207は相互に無関係に、N又はC−R201を表し、−E203=E204−又は−E206=E207−は直接結合を表し、かつ2個の基R201は一緒になって2員、3員又は4員の架橋を形成することができ、これはヘテロ原子を有していてもよくかつ/又は非イオン性基により置換されていてもよくかつ/又はベンゼン縮合されていてもよく、
R205及びR205′は水素を表すか又は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
R206は水素、シアノ又はC1〜C4−アルキル−SO2−を表し、
R207は水素、シアノ又はC1〜C4−アルコキシカルボニル又はAr201を表し、
R208はNR222R223はピペリジノ、モルホリノ又はピロリジノを表し、
R213、R218、R219、R222及びR223は相互に無関係に、水素、C1〜C16−アルキル、C7〜C16−アラルキル又はC6〜C10−アリールを表し、
X207はO、S、N−R222又はC(CH3)2を表し、
Y202及びY204は相互に無関係に、OR222、SR222又はNR222R22 3を表し、
Y203及びY205は相互に無関係に、O、S又はN+R222R223 An−を表し、
An−はアニオンを表し、
R209及びR210は相互に無関係に、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、Y202又はY204を表すか、又はR216及び/又はR217と一緒になって架橋を形成するか、又は隣接する2個の基R209もしくはR210は−CH=CH−CH=CH−架橋を形成する、
h及びiは相互に無関係に、0〜3の整数を表し、
R211は水素、C1〜C4−アルキル又はAr201を表し、
Y210及びY211は相互に無関係に、O、S又はN−CNを表し、
X208及びX209は相互に無関係に、O、S又はN−R213を表し、
R212は水素、ハロゲン、C1〜C16−アルキル、C7〜C16−アラルキル又は又はC6〜C10−アリールを表し、
R214及びR215は相互に無関係に、水素、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はNR222R223を表すか、又は2個の隣接する基R214もしくはR215は−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、これ自体はR214もしくはR215により置換されていてもよく、この場合にR214もしくはR215の少なくとも1つはNR222R223を表し、
j及びmは相互に無関係に、1〜4の整数を表し、
D201、E201、G201及びH201は相互に無関係に、5員又は6員の芳香族又は準芳香族の炭素環式の又は芳香族、準芳香族又は部分的に水素化された複素環式の環を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基又はスルホにより置換されていてもよく、
Y206及びY207は相互に無関係に、−O−、−NR224−、−CO−O−、−CO−NR224−、−SO2−O−又は−SO2−NR224−を表し、
Y208、Y209及びY210は相互に無関係に、N又はCHを表し、
Y211はO又は−NR224を表し、
R224は水素、C1〜C16−アルキル、シアノ、C1〜C16−アルコキシカルボニル、C1〜C16−アルカノイル、C1〜C16−アルキルスルホニル、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールカルボニル又はC6〜C10−アリールスルホニルを表し、
M200及びM201は相互に無関係に、少なくとも二価の金属イオンを表し、これはなお他の置換基及び/又はリガンドを有していてもよく、かつM201は付加的に2個の水素原子を表すことができ、
F201は5員又は6員の芳香族環、準芳香族環又は部分水素化複素環を表し、この環は他のヘテロ原子を含有していてもよくかつ/又はベンゼン縮合又はナフタレン縮合していてもよくかつ/又は非イオン性又はスルホにより置換されていてもよく、
R220及びR221は相互に無関係に、水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ、シアノ、C1〜C16−アルコキシカルボニル、ハロゲン、C6〜C10−アリール、NR222R223又は一緒になって次の式の二価基
【0088】
【化43】
を表し、
X210はN、CN、C1〜C6−アルキル、C−Ar201、C−Cl又はC−N(C1〜C6−アルキル)2を表し、
Y212はN−R204、N−Ar201、N−N=CH−Ar201、CR202R203又はCH−C−R202R203 An−を表し、
Y213はNH−R204、NH−Ar201、NH−N=CH−Ar201、C−R202R203 An−又はCH−CR202R203を表し、
その際、架橋B、デンドリマー構造D又はスペーサー基Sとの結合は基R200〜R224、又はAr201〜Ar205及び環A201〜J201を置換することができる非イオン性の基を介して行うことができる。この場合、この基は直接結合を表す。
【0089】
非イオン性の基は、例えばC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、モノ−又はジ−C1〜C4−アルキルアミノである。
【0090】
アルキル基、アルコキシ基、アリール基及び複素環式基は、場合により他の基、例えばアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、COOH、CO−NH2、アルコキシ、トリアルキルシリル、トリアルキルシロキシ、又はフェニル又はSO3Hを有することができ、アルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分枝鎖であってもよく、アルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、アルキル基及びアルコキシ基はエトキシル化又はプロポキシル化又はシリル化されていてもよく、アリール基又は複素環式基に隣接したアルキル及び/又はアルコキシ基は一緒に3員又は4員の架橋を形成することができ、複素環式基はベンゼン縮合されていてもよくかつ/又は4級化されていてもよい。
【0091】
特に有利であるのは式(CCI)〜(CCXXVI)及び(CCIVa)の吸光性化合物であり、
式中、
Ar201、Ar202、Ar204、Ar205及びAr206は相互に無関係に、フェニル、ナフチル、ベンゾチアゾル−2−イル、ベンゾオキサゾル−2−イル、ベンゾイミダゾル−2−イル、チアゾル−2−イル又は−5−イル、チアゾリン−2−イル、ピロリン−2−イル、イソチアゾル−3−イル、イミダゾル−2−イル、1,3,4−チアジアゾル−2−イル、1,3,4−トリアゾル−2−イル、2−又は4−ピリジル、2−又は4−キノリル、ピロル−2−又は−3−イル、チオフェン−2−又は−3−イル、フラン−2−又は−3−イル、インドル−2−又は−3−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、ベンゾフラン−2−イル又は3,3−ジメチルインドレン−2−イルを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヒドロキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、COOH又はSO3Hにより置換されていてもよく、
Ar203はフェニレン、ナフチレン、1,3,4−チアジアゾル−2,5−ジイル、1,3,4−オキサジアゾル−2,5−ジイル、、1,3,4−トリアゾル−2,5−ジイル又は次の式の二官能性基
【0092】
【化44】
【0093】
【化45】
又は
【0094】
【化46】
を表し、これらはクロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、COOH又はSO3Hにより置換されていてもよく、
Y210はCl、OH、NHR200又はNR202 2を表し、
Y201はN又はC−R201を表し、
R201は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアノ、カルボン酸、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチル、プロピオニル又はAr202を表し、
R202及びR203は相互に無関係に、シアノ、カルボン酸、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、アセチル、プロピオニル又はブタノイルを表すか、R202は水素又は次の式の基
【0095】
【化47】
を表すか
又はR203はAr202を表すか又はR202;R203はこれらと結合しているC原子と一緒になって次の式の環
【0096】
【化48】
【0097】
【化49】
を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性又はイオン性の基により置換されていてもよく、この場合、アスタリスク(*)は二重結合が出ている環原子を示し、
E201は直接結合又は−CH=CH−を表し、
R204は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジルを表すか、又は
Ar201−N−R204又はAr205−N−R204はNを介して結合するピロール環、インドール環又はカルバゾール環を表し、これらの環はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ又はメトキシカルボニルにより置換されていてもよいか又は
NR204R204はピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表し、
A201はベンゾチアゾル−2−イリデン、ベンゾオキサゾル−2−イリデン、ベンゾイミダゾル−2−イリデン、チアゾル−2−イリデン、チアゾリン−2−イリデン、ピロリン−2−イリデン、イソチアゾル−2−イリデン、イミダゾル−2−イリデン、1,3,4−チアジアゾル−2−イリデン、1,3,4−トリアゾル−2−イリデン、ピリジン−2−又は−4−イリデン、キノリン−2−又は−4−イリデン、ピロル−2−又は−3−イリデン、チオフェン−2−又は−3−イリデン、フラン−2−又は−3−イリデン、インドル−2−又は−3−イリデン、ベンゾチオフェン−2−イリデン、ベンゾフラン−2−イリデン、1,3−ジチオル−2−イリデン、ベンゾ−1,3−ジチオル−2−イリデン又は3,3−ジメチルインドレン−2−イリデンを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチルベンジルアミノ、メチルフェニルアミノ、ピロリジノ又はモルホリノにより置換されていてもよく、
B201はベンゾチアゾル−2−イル、ベンゾオキサゾル−2−イル、ベンゾイミダゾル−2−イル、チアゾル−2−イル、チアゾリン−2−イル、ピロリン−2−イル、イソチアゾル−3−イル、イミダゾル−2−イル、1,3,4−チアジアゾル−2−イル、1,3,4−トリアゾル−2−イル、2−又は4−ピリジル、2−又は4−キノリル、インドル−3−イル又は3,3−ジメチルインドレン−2−イルを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチルベンジルアミノ、メチルフェニルアミノ、ピロリジノ又はモルホリノにより置換されていてもよく、
C201はベンゾチアゾル−2−イリデン、ベンゾオキサゾル−2−イリデン、ベンゾイミダゾル−2−イリデン、チアゾル−2−イリデン、チアゾル−5−イリデン、チアゾリン−2−イリデン、ピロリン−2−イリデン、イソチアゾル−2−イリデン、イミダゾル−2−イリデン、1,3,4−チアジアゾル−2−イリデン、1,3,4−トリアゾル−2−イリデン、ピリジン−2−又は−4−イリデン、キノリン−2−又は−4−イリデン、インドル−3−イリデン又は3,3−ジメチルインドレン−2−イリデンを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルチオ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ブチルアミノ、メチルベンジルアミノ、メチルフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノにより置換されていてもよく、この場合に、
X201、X202、X204及びX206は相互に無関係に、O、S又はN−R200を表し、X202、X204及びX206は付加的にCR200R200を表し、
X203及びX205は相互に無関係にNを表し、及び
An−はアニオンを表し、
R200は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はベンジルを表し、
R200′はメチル、エチル、プロピル、ブチル又はベンジルを表し、
E202は=CH−CH=、=N−CH=又は=N−N=を表し、
−E203=E204−E205=は、−CR201′=CR201′−CR201′=、−N=N−N=、−N=CR201′−CR201′=、−CR201′=N−CR201′=、−CR201′=CR201′−N=、−N=N−CR201′=又は−CR201′=N−N=を表し、
E206=E207はCR201′=CR201′、N=N、N=CR201′、CR201′=N又は直接結合を表し、
R201′は水素、メチル又はシアノを表すかまたは2個の基R201′は−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−又は−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
R205及びR205′は水素を表すか又は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
R206はシアノ又はメチル−SO2−を表し、
R207は水素、シアノ又はC1〜C4−アルコキシカルボニル又はAr201を表し、
R208はNR222R223はピペリジノ、モルホリノ又はピロリジノを表し、
R213、R218、R219、R222及びR223は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル又はフェニルを表し、これらの基はメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、COOH又はSO3Hにより置換されていてもよく、
X207はO、S又はN−R222を表し、
Y202及びY204は相互に無関係に、NR222R223を表し、
Y203及びY205は相互に無関係に、O又はN+R222R223 An−を表し、
R209及びR210は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ又はブロモを表すか、又はR209;R222、R209;R223、R210;R222及び/又はR210;R223は−CH2−CH2−又は−CH2−CH2−CH2−架橋を形成するか、又は隣接する2個の基R209もしくはR210は−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
a及びbは相互に無関係に、0〜3の整数を表し、
R211は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル又はフェニルを表し、これらの基はヒドロキシ、メチル、メトキシ、クロロ、ブロモ、COOH、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はSO3Hのグループの1〜3個の基により置換されていてもよく、
Y210及びY211は相互に無関係に、O又はN−CNを表し、
X208及びX209は相互に無関係に、O又はN−R213を表し、
R212は水素又はクロロを表し、
R214及びR215は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ又はNR222R223を表すか、又は隣接する2個の基R214及びR215は−CH=CH−CH=CH−架橋を形成することができ、この場合少なくとも1個の、有利に2個の基R214もしくはR215はNR222R223を表し、
d及びeは相互に無関係に、1〜3の整数を表し、
D201及びE201は相互に無関係に、フェニル、ナフチル、ピロール、インドール、ピリジン、キノリン、ピラゾール又はピリミジンを表し、これらの基はメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、NR222R223、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ又はベンゾイルアミノにより置換されていてもよく、
Y206及びY207は相互に無関係に、−O−、−NR224−、−CO−O−又は−CO−NR224−を表し、
Y208=Y209はN=N又はCH=Nを表し、
Y210はN又はCHを表し、
R224は水素、メチル、ホルミル、アセチル、プロピオニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表し、
M200はCu、Fe、Co、Ni、Mn又はZnを表し、
M201は2個のH−原子、CuII、CoII、CoIII、NiII、Zn、Mg、Cr、Al、Ca、Ba、In、Be、Cd、Pb、Ru、Be、PdII、PtII、Al、FeII、FeIII、MnII、VIV、Ge、Sn、Ti及びSiを表し、その際にM201はCoIII、FeII、FeIII、Al、In、Ge、Ti、VIV及びSiの場合にはなお1個又は2個の他の置換基又はリガンドR225及び/又はR226を有し、これはピロリジン環平面に対して相対的に軸方向に配置されていて、
R225及びR226は相互に無関係に、メチル、エチル、フェニル、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、トリルオキシ、シアノ又は=Oを表し、
F201はピロリル−2−イル、イミダゾル−2−又は−4−イル、ピラゾル−3−又は−5−イル、1,3,4−トリアゾル−2−イル、チアゾル−2−又は−4−イル、チアゾリン−2−イル、ピロリン−2−イル、オキサゾル−2−又は−4−イル、イソチアゾル−3−イル、イソオキサゾル−3−イル、インドル−2−イル、ベンゾイミダゾル−2−イル、ベンゾチオゾル−2−イル、ベンゾオキサゾル−2−イル、ベンゾイソチアゾル−3−イル、1,3,4−チアジアゾル−2−イル、1,2,4−チアジアゾル−3−又は−5−イル、1,3,4−オキサジアゾル−2−イル、ピリド−2−イル、キノル−2−イルを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジエチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、アニリノ、N−メチルアニリノ、ジエタノールアミノ、N−メチルエタノールアミノ、ピロリジノ、モルホリノ又はピペリジノにより置換されていてもよく、
G201は次の式の環
【0098】
【化50】
を表し、これらの環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよく、この場合にアスタリスク(*)はY210に対する単結合が出ている環原子を表し、チルダ(~)はMに対する単結合が出ている酸素原子(=Y206)を表し、かつその際、
Y206は−O−を表し、
H201は次の式の環
【0099】
【化51】
を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよく、この場合、アスタリスク(*)はY210に対する二重結合が出ている環原子を表し、かつその際、
Y211は−O−を表し、
E201は直接結合を表し、
R204は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジルを表すか、又は
Ar201−N−R204又はAr205−N−R204はNを介して結合するピロール環、インドール環又はカルバゾール環を表し、これらの環はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ又はメトキシカルボニルにより置換されていてもよいか又は
R220及びR221は相互に無関係に、水素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シアノ、メトキシカルボニル、クロロ、ブロモ、フェニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、アニリノ又は一緒になって次の式の二価基
【0100】
【化52】
を表し、
X210はN又はCHを表し、
Y212はN−R204、N−Ar201又はCR202R203を表し、
Y213はNH−R204、NH−Ar201又はC−R202R203 An−を表し、
その際、架橋B、デンドリマー構造D又はスペーサー基Sとの結合は基R200〜R224、又はAr201〜Ar205及び環A201〜H201を置換することができる非イオン性の基を介して行うことができる。この場合、この基は直接結合を表す。
【0101】
次の実施例を説明のために用いる:
【0102】
【化53】
【0103】
【化54】
【0104】
【化55】
【0105】
【化56】
【0106】
【化57】
【0107】
【化58】
【0108】
【化59】
【0109】
【化60】
【0110】
【化61】
【0111】
【化62】
【0112】
【化63】
【0113】
【化64】
【0114】
【化65】
【0115】
【化66】
【0116】
【化67】
【0117】
【化68】
【0118】
【化69】
【0119】
【化70】
【0120】
【化71】
【0121】
【化72】
【0122】
【化73】
【0123】
【化74】
【0124】
630〜820nmの範囲内に吸収極大λmax3を有する有利な吸光性化合物は、例えば次の式のようなものである:
情報層中にこのような化合物を有する相応する光学データ記録媒体は、赤色光又は赤外線、特に赤色又は赤外線レーザー光によって読み取り及び書き込みされる。
【0125】
【化75】
【0126】
【化76】
式中、
Ar301及びAr302は相互に無関係に、C6〜C10−アリール又は5員又は6員の芳香族、準芳香族又は部分水素化された複素環式の環の基を表し、この基はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性基又はスルホにより置換されていてもよく、
Ar303はC6〜C10−芳香族の二官能性基又は5員又は6員の芳香族、準芳香族又は部分的に水素化された複素環式の環の二官能性基を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基又はスルホにより置換されていてもよく、この場合に、このような2個の二官能性基は二官能性架橋を介して結合していてもよく、
E301はN、C−Ar302又はN+−Ar302 An−を表し、
An−はアニオンを表し、
R302及びR303は相互に無関係に、はシアノ、カルボン酸、C1〜C16−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル又はC1〜C16−アルカノイルを表すか、又はR303はAr302を表すか、又はR302;R303はこれらが結合しているC原子と一緒になって5員又は6員の炭素環式又は芳香族、準芳香族又は部分的に水素化された複素環式の環を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性又はイオン性の基により置換されていてもよく、
E303〜E309は相互に無関係にC−R310又はNを表し、この場合に基R310は2個の要素E302〜E309と一緒になって2員〜4員の架橋を形成することができ、ヘテロ原子を含有していてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよくかつ/又はベンゼン縮合されていてもよく、かつE305−E306及び/又はE307−E308は直接結合を表すことができ、
R310は水素、C1〜C16−アルキル、シアノ、カルボン酸、C1〜C16−アルコキシカルボニル、C1〜C16−アルカノイル、Ar302、−CH=CH−Ar302、−(CH=CH)2−Ar302又は次の式の基
【0127】
【化77】
を表し、
X301、X302、X304及びX306は相互に無関係に、O、S又はN−R300を表し、X302、X304及びX306は付加的にCR300R300を表し、
A301、B301及びC301は相互に無関係に、5員又は6員の芳香族、準芳香族又は部分的に水素化された複素環式の環を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよく、
X303及びX305は相互に無関係にNを表すか又は(X303)+−R300はO+又はS+を表しかつ/又はX305−R300はO又はSを表し、
R300は水素、C1〜C16−アルキル又はC7〜C16−アラルキルを表すか又はE302、E303又はE307に対して環を形成し、
E302は=CH=CH−、=N−CH=、=N−N=又は次の式の二価基
【0128】
【化78】
又は
【0129】
【化79】
を表し、この場合に6員環は非イオン性の基により置換されいてもよくかつ/又はベンゼン縮合されていてもよく、
Y301はN又はCR301を表し、
R301は水素、C1〜C16−アルキル、シアノ、カルボン酸、C1〜C16−アルコキシカルボニル、C1〜C16−アルカノイル又はAr302を表すか、又はR302又はAr303に対する架橋を表し、
vは1又は2を表し、
X307はO、S又はN−R311を表し、
R311及びR312は相互に無関係に、水素、C1〜C16−アルキル、C7〜C16−アラルキル又はC6〜C10−アリールを表し、
Y302はNR311R312を表し、
Y303はCR302R303を表し、
R304及びR305は相互に無関係に、水素、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ、C6〜C10−アリールオキシを表すか、又は隣接する2個の基R304もしくはR305は−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
h及びiは相互に無関係に、0〜3の整数を表し、
M300は2個のH原子又は少なくとも二価の金属又は非金属を表し、この場合にMは他の有利に2個の置換基又はリガンドR313及び/又はR314を有していてもよく、
R306〜R309は相互に無関係に、C1〜C16−アルキル、C1〜C16−アルコキシ、C1〜C16−アルキルチオ、C6〜C10−アリールオキシ、ハロゲン、COOH、−CO−OR311、−CO−NR311R312、−SO3H、−SO2−NR311R312を表すか、又は隣接する2個の基R306、R307、R308もしくはR309は−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
w〜zは相互に無関係に0〜4の整数を表し、この場合にw、x、yもしくはzは>1の場合にR306、R307、R308もしくはR309は異なる意味を有することができ、
R313及びR314は相互に無関係に、C1〜C16−アルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、C1〜C12−アルキルイソニトリロ、C6〜C10−アリール、C1〜C16−アルキル、C1〜C12−アルキル−CO−O−、C1〜C12−アルキル−SO2−O−、C6〜C10−アリール−CO−O−、C6〜C10−アリール−SO2−O−、トリ−C1〜C12−アルキルシロキシ又はNR311R312を表し、
その際、架橋B、デンドリマー構造D又はスペーサー基Sとの結合は基R300〜R314、又はAr301〜Ar303及び環A301〜C301を置換することができる非イオン性の基を介して行うことができる。この場合、この基は直接結合を表す。
【0130】
式(CCCIX)のフタロシアニンの場合には、相応するモノ−〜テトラアザ−誘導体並びに第4級塩も考えられる。
【0131】
非イオン性の基として、例えばC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、モノ−又はジ−C1〜C4−アルキルアミノである。
【0132】
アルキル基、アルコキシ基、アリール基及び複素環式基は、場合により他の基、例えばアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、COOH、CO−NH2、アルコキシ、トリアルキルシリル、トリアルキルシロキシ、又はフェニル又はSO3Hを有することができ、アルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分枝鎖であってもよく、アルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、アルキル基及びアルコキシ基はエトキシル化又はプロポキシル化又はシリル化されていてもよく、アリール基又は複素環式基に隣接したアルキル及び/又はアルコキシ基は一緒に3員又は4員の架橋を形成することができ、複素環式基はベンゼン縮合されていてもよくかつ/又は4級化されていてもよい。
【0133】
特に有利であるのは式(CCCI)〜(CCCIX)の吸光性化合物であり、
式中、
Ar301及びAr202は相互に無関係に、フェニル、ナフチル、ベンゾチアゾル−2−イル、ベンゾオキサゾル−2−イル、ベンゾイミダゾル−2−イル、チアゾル−2−イル、イソチアゾル−3−イル、イミダゾル−2−イル、1,3,4−チアジアゾル−2−イル、1,3,4−トリアゾル−2−イル、2−又は4−ピリジル、2−又は4−キノリル、ピロル−2−又は−3−イル、チオフェン−2−又は−3−イル、フラン−2−又は−3−イル、インドル−2−又は−3−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、ベンゾフラン−2−イル、1,2−ジチオル−3−イル又は3,3−ジメチルインドレン−2−イルを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヒドロキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、COOH又はSO3Hにより置換されていてもよく、かつAr301は付加的に次の式の環
【0134】
【化80】
を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基により置換されていてもよく、この場合、アスタリスク(*)は単結合が出ている環原子を示し、
Ar303はフェニレン、ナフチレン、チアゾル−2,5−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル又はフラン−2,5−ジイルを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヒドロキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ又はベンゾイルアミノにより置換されていてもよく、
E301はN、C−Ar302又はN+−Ar302 An−を表し、
An−はアニオンを表し、
R302及びR303は相互に無関係に、シアノ、カルボン酸、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、アセチル、プロピオニル又はブタノイルを表すか、又はR303はAr302を表すか又はR302;R303はこれらが結合しているC原子と一緒になって次の式の環:
【0135】
【化81】
【0136】
【化82】
を表し、この環はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性又はイオン性の基により置換されていてもよく、この場合、アスタリスク(*)は二重結合が出ている環原子を示し、
E303〜E309は相互に無関係に、C−R310又はNを表し、この場合に隣接する2個の要素E303〜E309は次の式の二価原子団
【0137】
【化83】
又は
【0138】
【化84】
を表すことができるか又は隣接する3個の基E303〜E309は式の二価基
【0139】
【化85】
又は
【0140】
【化86】
を表すことができるか又は隣接する5個の基E303〜E309は式の二価基
【0141】
【化87】
を表すことができ、
この場合、アスタリスク(*)を付与した結合は、次の要素E、Ar301、CR302R303又は環B301又はC301に対する単結合もしくは二重結合であり、前記の環はメチル、メトキシ、クロロ、シアノ又はフェニルで置換されていてもよく、E305=E306及び/又はE307=E308は直接結合を表すことができ、
R310は水素、メチル、エチル、シアノ、クロロ、フェニル又は次の式の基
【0142】
【化88】
を表し、
A301はベンゾチアゾル−2−イリデン、ベンゾオキサゾル−2−イリデン、ベンゾイミダゾル−2−イリデン、チアゾル−2−イリデン、イソチアゾル−3−イリデン、イミダゾル−2−イリデン、1,3,4−チアジアゾル−2−イリデン、1,3,4−トリアゾル−2−イリデン、ピリジン−2−又は−4−イリデン、キノリン−2−又は−4−イリデン、ピロル−2−又は−3−イリデン、チオフェン−2−又は−3−イリデン、フラン−2−又は−3−イリデン、インドル−2−又は−3−イリデン、ベンゾチオフェン−2−イリデン、ベンゾフラン−2−イリデン、1,3−ジチオル−2−イリデン、ベンゾ−1,3−ジチオル−2−イリデン、1,2−ジチオル−3−イリデン又は3,3−ジメチルインドレン−2−イリデンを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルチオ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ又はベンゾイルアミノにより置換されていてもよく、
B301はベンゾチアゾル−2−イル、ベンゾオキサゾル−2−イル、ベンゾイミダゾル−2−イル、チアゾル−2−イル、イソチアゾル−3−イル、イミダゾル−2−イル、1,3,4−チアジアゾル−2−イル、1,3,4−トリアゾル−2−イル、2−又は4−ピリジル、2−又は4−キノリル、ピリリウム−2−又は−4−イル、チオピリリウム−2−又は−4−イル、インドル−3−イル、ベンゾ[c,d]インドル−2−イル又は3,3−ジメチルインドレン−2−イルを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ又はベンゾイルアミノにより置換されていてもよく、
C301はベンゾチアゾル−2−イリデン、ベンゾオキサゾル−2−イリデン、ベンゾイミダゾル−2−イリデン、チアゾル−2−イリデン、イソチアゾル−3−イリデン、イミダゾル−2−イリデン、1,3,4−チアジアゾル−2−イリデン、1,3,4−トリアゾル−2−イリデン、ピリジン−2−又は−4−イリデン、キノリン−2−又は−4−イリデン、デヒドロピラン−2−又は4−イリデン、チオピラン−2−又は−4−イリデン、インドル−3−イリデン、ベンゾ[c,d]インドル−2−イリデン又は3,3−ジメチルインドレン−2−イリデンを表し、これらはメチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ又はベンゾイルアミノにより置換されていてもよく、その際、
X301、X302、X304及びX306は相互に無関係に、O、S又はN−R300を表し、X302、X304及びX306は付加的にCR300R300を表し、
X303及びX305は相互に無関係にNを表すか又は(X303)+−R300はO+又はS+を表しかつ/又はX305−R300はO又はSを表し、及び
An−はアニオンを表し、
R300は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はベンジルを表し、
R300′はメチル、エチル、プロピル、ブチル又はベンジルを表し、
E302は次の式の二価の基
【0143】
【化89】
を表し、この場合、この6員環はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、アセトアミノ、プロピオニルアミノ又はメチルスルホニルアミノにより置換されていてもよくかつ/又はベンゼン縮合されていてもよく、
Y301はN又はC−R301を表し、
R301は水素、メチル、エチル、シアノ、カルボン酸、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチル又はプロピオニルを表し、
vは1又は2を表し、
X307はO、S又はN−R311を表し、
R311及びR312は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ベンジル、フェニルを表し、これらはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、クロロ、ブロモ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノの1個又は数個の基によって置換されていてもよく、
Y302はNR311R312を表し、
Y303はCR302R303を表し、
R304及びR305は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ又はフェノキシを表すか、又は隣接する2個の基R304もしくはR305は−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
M300は2個のH−原子、CuII、CoII、CoIII、NiII、Zn、Mg、Cr、Ca、Ba、In、Be、Cd、Pb、Ru、Be、Al、PdII、PtII、Al、FeII、FeIII、MnII、VIV、Ge、Sn、Ti及びSiを表し、その際にMはCoIII、FeII、FeIII、Al、In、Ge、Ti、VIV及びSiの場合にはなお1個又は2個の他の置換基又はリガンドR313及び/又はR314を有し、これはフタロシアニン環平面に対して相対的に軸方向に配置されていて、
R306〜R309は相互に無関係に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、フェノキシ、クロロ、ブロモ、−SO3H又はSO2NR311R312を表すか、又は隣接する2個の基R306、R307、R308もしくはR309は−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、
w〜zは相互に無関係に0〜4の整数を表し、この場合にw、x、yもしくはzは>1の場合にR306、R307、R308もしくはR309は異なる意味を有することができ、
R313及びR314は相互に無関係に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、=O、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、フェノキシ、ピラゾロ、イミダゾロ又はNR311R312を表し、これらはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、クロロ、ブロモ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノの1個又は数個の基により置換されていてもよく、
その際、架橋B、デンドリマー構造D又はスペーサー基Sとの結合は基R300〜R314、又はAr301〜Ar303及び環A301〜C301を置換することができる非イオン性の基を介して行うことができる。この場合、この基は直接結合を表す。
【0144】
次の実施例を説明のために用いる:
【0145】
【化90】
【0146】
【化91】
【0147】
【化92】
【0148】
【化93】
【0149】
【化94】
【0150】
【化95】
【0151】
【化96】
【0152】
【化97】
【0153】
【化98】
【0154】
【化99】
【0155】
【化100】
【0156】
【化101】
前記したように少なくとも2個の発色中心を有し、本発明による光学データ記録媒体に適している吸光性化合物の例は次のものである:
例(1)
【0157】
【化102】
例(2)
【0158】
【化103】
例(3)
【0159】
【化104】
例(4)
【0160】
【化105】
例(5)
【0161】
【化106】
例(6)
【0162】
【化107】
例(7)
【0163】
【化108】
(例7a)
【0164】
【化109】
例(8)
【0165】
【化110】
例(9)
【0166】
【化111】
例(10)
【0167】
【化112】
例(11)
【0168】
【化113】
例(12)
【0169】
【化114】
(例13a)
【0170】
【化115】
(例13b)
【0171】
【化116】
(例13c)
【0172】
【化117】
(例13d)
【0173】
【化118】
(例13e)
【0174】
【化119】
(例13f)
【0175】
【化120】
(例13g)
【0176】
【化121】
(例13h)
【0177】
【化122】
(例13i)
【0178】
【化123】
(例14)
【0179】
【化124】
(例14b)
【0180】
【化125】
(例15a)
【0181】
【化126】
(例15b)
【0182】
【化127】
(例15c)
【0183】
【化128】
(例15d)
【0184】
【化129】
(例15e)
【0185】
【化130】
(例15f)
【0186】
【化131】
(例15g)
【0187】
【化132】
(例15h)
【0188】
【化133】
(例15i)
【0189】
【化134】
(例15j)
【0190】
【化135】
(例15k)
【0191】
【化136】
(例15l)
【0192】
【化137】
(例15m)
【0193】
【化138】
(例15n)
【0194】
【化139】
(例16)
【0195】
【化140】
(例16a)
【0196】
【化141】
(例17)
【0197】
【化142】
(例18)
【0198】
【化143】
(例19)
【0199】
【化144】
(例20)
【0200】
【化145】
(例21)
【0201】
【化146】
(例22)
【0202】
【化147】
(例23)
【0203】
【化148】
(例23a)
【0204】
【化149】
(例24)
【0205】
【化150】
(例25)
【0206】
【化151】
(例26)
【0207】
【化152】
(例27)
【0208】
【化153】
(例28)
【0209】
【化154】
(例29)
【0210】
【化155】
(例30)
【0211】
【化156】
(例31)
【0212】
【化157】
(例32)
【0213】
【化158】
(例33)
【0214】
【化159】
(例33a)
【0215】
【化160】
(例33b)
【0216】
【化161】
(例34)
【0217】
【化162】
(例35)
【0218】
【化163】
(例36)
【0219】
【化164】
(例37)
【0220】
【化165】
(例38)
【0221】
【化166】
(例39)
【0222】
【化167】
(例40)
【0223】
【化168】
(例41)
【0224】
【化169】
(例42)
【0225】
【化170】
(例43)
【0226】
【化171】
この吸収スペクトルは有利に溶液中で測定される。
【0227】
書き込まれる吸光性化合物は、書き込みしていない状態で光学データ記録媒体の十分に高い反射率(>10%)を保証し、並びにフォーカスされた光で点状に照射した際に、光の波長が360〜460nm、600〜680nm又は750〜820nmの範囲内にある場合に、情報層の熱的変性のために十分に高い吸収を保証する。データ記録媒体上での書き込まれた箇所と書き込まれていない箇所との間のコントラストは、振幅の反射率の変化によって実現され、並びに入射光の相は情報層の熱分解後に変化した光学特性によって実現される。
【0228】
本発明は、さらに、有利に透明な基板を有し、この基板表面上に光を用いて書き込み可能な少なくとも1つの情報層、場合により反射層及び/又は場合により保護層が設けられているライトワンス型光学データ記録媒体において、この記録媒体は青色光、赤色光又は赤外線、有利にレーザー光を用いて書き込み及び読み出すことができ、その際、情報層は少なくとも1種の上記の吸光性化合物及び場合により結合剤、湿潤剤、安定剤、希釈剤及び増感剤並びに他の成分を含有するライトワンス型光学データ記録媒体に関する。他には次の光学データ記録媒体の構造がある:
・ 有利に透明な基板を有し、この基板表面上に光を用いて書き込み可能な少なくとも1つの情報層、場合により反射層及び場合により接着層及び他の有利に透明な基板が設けられている。
【0229】
・ 有利に透明な基板を有し、この基板表面上に場合により反射層、の光を用いて書き込み可能な少なくとも1つの情報層、場合により接着層及び透明なカバー層が設けられている。
【0230】
この光学データ記録媒体は、情報層の他に他の層、例えば金属層、誘電層並びに保護層を有していることができる。金属層及び誘電層は、特に反射率の調整及び熱調整のために用いられる。金属はレーザー波長に応じて金、銀、アルミニウム等である。誘電層は例えば二酸化ケイ素及び窒化ケイ素である。保護層は、例えば光硬化性の、塗料、(感圧性の)接着層及び保護シートである。
【0231】
感圧接着層は主にアクリル接着剤からなる。特許JP-A 11-273147に開示されたNitto Denko DA-8320又はDA-8310は、例えばこの目的のために使用することができる。
【0232】
この光学データ記録媒体は例えば次の層構造を示す(図1参照):透明な基板(1)、場合による保護層(2)、情報層(3)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、カバー層(6)。
【0233】
次の光学データ記録媒体の構造が有利である:
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)(これは光で、有利にレーザー光で書き込むことができる)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に保護層(2)、光、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に保護層(2)、光、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に、光、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
【0234】
また、光学データ記録媒体は例えば次の構造を有する(図2参照):有利に透明な基板(11)、情報層(12)、場合による反射層(13)、場合による接着層(14)、他の有利な透明な基板(15)。
【0235】
また、光学データ記録媒体は例えば次の構造を有する(図3):有利に透明な基板(21)、情報層(22)、場合による反射層(23)、保護層(24)。
【0236】
本発明は青色光、赤色光又は赤外線で、特にレーザー光で書き込み可能な本発明による光学データ記録媒体に関する。
【0237】
本発明は、さらに青色光、赤色光又は赤外線、特にレーザー光で1回書き込まれた本発明による光学データ記録媒体に関する。
【0238】
さらに、本発明は、少なくとも2つの同じ又は異なる発色中心を有しかつ340〜820nmの範囲内の少なくとも1つの吸収極大を有する吸光性化合物の、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層中での使用に関する。この有利な範囲は吸光性化合物並びに光学データ記録媒体並びに本発明による使用に対しても通用する。
【0239】
この情報層は、吸光性化合物の他になお結合剤、湿潤剤、安定剤、希釈剤及び増感剤並びに他の成分を含有することができる。
【0240】
この基板は光学的に透明なプラスチックから製造することができ、この基板は必要な場合に表面処理を行うことができる。有利なプラスチックはポリカーボネート及びポリアクリレート、並びにポリシクロオレフィン又はポリオレフィンである。この吸光性化合物は、わずかな濃度でもポリマー基板の保護のために及びその光安定化のために使用することができる。
【0241】
この反射層は、通常は書き込み可能な光学データ記録媒体用に利用することができるそれぞれの金属もしくは金属合金から製造することができる。適当な金属もしくは金属合金は蒸着又はスパッタリングにより作成され、例えば金、銀、銅、アルミニウム及びこれら相互の合金又はこれらと他の金属との合金を有する。
【0242】
反射層上の保護塗膜は、UV硬化性アクリレートからなることができる。
【0243】
反射層を酸化から保護するための中間層も同様に存在することができる。
【0244】
前記の吸光性化合物の混合物も同様に使用可能である。
【0245】
さらに、本発明は、場合により予め反射層を備えている、有利に透明な基板を、適当な結合剤及び場合により適当な溶剤と組み合わた形の吸光性化合物で被覆し、場合により反射層、他の中間層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層を設置することを特徴とする、本発明による光学データ記録媒体の製造方法に関する。
【0246】
場合により色素、結合剤及び/又は溶剤と組み合わせた形の吸光性化合物を用いた基板の被覆は、スピンコーティングにより行うのが有利である。
【0247】
このコーティングのために、吸光性化合物を有利に添加物ありで又はなしで適当な溶剤又は溶剤混合物中に溶かすため、このUV吸収剤は溶剤100質量部に対して100又はそれ以下、例えば10〜2質量部である。書き込み可能な情報層はその後で有利に減圧下でスパッタリング又は蒸着により金属被覆(反射層)し、場合により引き続き保護塗膜(保護層)又は他の基板又はカバー層を設ける。部分透過性反射層を備えた多層構造も可能である。
【0248】
吸光性化合物又はそれと添加剤及び/又は結合剤との混合物で被覆するための溶剤もしくは溶剤混合物は、一方で吸光性化合物及び他の添加物の溶解性により及び他方で基板に対する最小限の影響により選択される。基板にわずかしか影響を与えない適当な溶剤は、例えばアルコール、エーテル、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、セロソルブ、ケトンである。このような溶剤の例は、メタノール、エタノール、プロパノール、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール、ブタノール、ジアセトンアルコール、ベンジルアルコール、テトラクロロエタン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、1−メチル−2−プロパノール、メチルエチルケトン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ヘキサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンである。
【0249】
有利な溶剤は炭化水素及びアルコールである、それというのもこれらは基板に最も影響が少ないためである。
【0250】
書き込み可能な情報層に適当な添加物は安定剤、湿潤剤、結合剤、希釈剤及び増感剤である。
【0251】
次の実施例は本発明の対象を明確にする:
実施例
実施例A
ジエチレングリコール31.8g、シアノ酢酸102.1g及びp−トルエンスルホン酸4gをトルエン150ml中で12時間水分離器で還流させた。冷却後に飽和炭酸水素ナトリウム溶液500mlで希釈し、酢酸エチルエステル800ml+2×100mlで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で蒸発した。次の式の油状物59g(理論値の82%)が得られた
【0252】
【化172】
MS(CI):m/e=241(M++H)。
【0253】
実施例A−a
実施例Aと同様に、エチレングリコール18.6gとシアノ酢酸102.1gから次の式の油状物44.6g(理論値の76%)が得られた
【0254】
【化173】
MS(CI):m/e=197(M++H)。
【0255】
実施例A−b
実施例Aと同様に、2−(ヒドロキシメチル)−2−メチル−1,3−プロパンジオール36.0gとシアノ酢酸153.1gから次の式のゆっくりと結晶化する油状物81.3g(理論値の84%)が得られた
【0256】
【化174】
MS(CI):m/e=322(M++H)。
【0257】
実施例B
ピロル−2−カルバルデヒド9.5gを25質量%の苛性ソーダ液50g及びトルエン50mlからの混合物中に装入した。75〜80℃でα,α′−ジブロモ−m−キシレン13.2gのトルエン100ml中の溶液を滴加した。この混合物を75〜80℃で3.5時間撹拌した。冷却後に有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で蒸発した。次の式の油状物14g(理論値の96%)が得られた
【0258】
【化175】
MS:m/e=292。
【0259】
実施例B−a
例Bと同様にピロル−2−カルバルデヒド9.5gと1,3−ジブロモプロパン10.1gとから次の式の生成物10.8g(理論値の47%)が得られた
【0260】
【化176】
MS:m/e=230。
【0261】
実施例C
N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−アニリン15.1gの塩化メチレン100ml中の溶液にコハク酸ジクロリド7.9g及び引き続きトリエチルアミン10.0gを滴加した。4時間煮沸した後に溶剤を真空中で除去した。この油状の粗製生成物をトルエン100ml中に溶かし、濾過し、酸化アルミニウム30gで濾過した。溶剤を真空中で除去した後、次の式の油状物12.3g(理論値の64%)が得られた
【0262】
【化177】
MS:m/e=384。
【0263】
実施例C−a
実施例Cと同様にN−エチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−m−トルイジン18.1gから次の式の油状物15.0g(理論値の68%)が得られた。
【0264】
【化178】
MS:m/e=440。
【0265】
実施例D
2,3,3−トリメチル−3H−インドール15.9g及びテトラブチルアンモニウムヨージド100mgのブチロラクトン50ml中の溶液に60℃で1,4−ジブロモブタン21.6gを滴加した。90〜120℃で6時間後に冷却し、吸引濾過した。次の式の無色粉末8.2g(理論値の30.6%)が得られた
【0266】
【化179】
1H−NMR(CDCl3):δ=8.58(d),7.63(m),7.55(d),4.84(m),3.27(s),2.56(m),1.64ppm(s)。
【0267】
実施例E
ジブロモ−o−キシレン8.2gとγ−ピコリン5.6gとをγ−ブチロラクトン60ml中で80℃で30分間撹拌した冷却後に吸引濾過し、γ−ブチロラクトン2×10mlで洗浄し、撹拌した。次の式の無色粉末8.7g(理論値の64%)が得られた
【0268】
【化180】
1H−NMR([D6]−DMSO):δ=9.02(d),808(d),7.50(m),7.19(m),6.18(s),2.66ppm(s)。
【0269】
実施例F
Tetrahedron 55, (1999), 6511と同様に5−ブロモフラン−2−カルバルデヒドとピペラジンとから次の式のフルフラール誘導体
【0270】
【化181】
を製造した。
融点235〜240℃。
【0271】
実施例1
3,3−ジメチル−5,6−ジメトキシ−インダン−1−オン44.1g、実施例A−aの生成物19.6g、プロピオン酸14.8g、酢酸アンモニウム3.6g及びキシレン40gを13時間水分離器で乾燥させた。冷却した後、吸引濾過し、キシレン9mlで洗浄した。この固形物を水200ml中で撹拌し、新たに吸引濾過し、メタノール200mlで洗浄した。真空中で乾燥後に、次の式の淡黄色の結晶粉末21.7g(理論値の36%)が得られた
【0272】
【化182】
融点244〜248℃。
λmax(ジオキサン)=363nm、378nm。
【0273】
実施例2
実施例Aからの生成物6.0g、ピロル−2−カルバルデヒド2.4g及び2−メチルフルフラール2.8gをエタノール100ml中に溶かし、トリエチルアミン5gを添加した。これを室温で一晩中撹拌した。生じた生成物を吸引濾過し、エタノール10mlで洗浄し、真空中で乾燥した。次の式の淡黄色粉末5.8g(理論値の56.6%)が得られた
【0274】
【化183】
ランダムな混合物
融点131〜135℃。
λmax(ジオキサン)=359nm。
MS(CI):m/e=395、410、425(M++H)。
【0275】
実施例3
実施例A−bからの生成物6.4gと2−メチルフルフラール6.6gとをピリジン70ml中で室温で一晩中撹拌した。この溶剤を真空中で留去し、残留物をアセトン50ml中に溶かし、新たに真空中で蒸発させた。この残留物を水100ml中で撹拌し、吸引濾過し、水で洗浄し、真空中で乾燥させた。次の式の淡黄色粉末6.2g(理論値の52%)が得られた
【0276】
【化184】
融点135〜140℃。
λmax(ジオキサン)=354nm。
【0277】
実施例4
実施例Bからの生成物2.9gとシアノ酢酸プロピルエステル2.6gとを、エタノール30ml中でトリエチルアミン2gと混合し、室温で一晩中撹拌した。この生成物を吸引濾過し、エタノールで洗浄した。真空中で乾燥した後、次の式の淡黄色粉末3.9g(理論値の76%)が得られた
【0278】
【化185】
融点123〜125℃。
λmax(ジオキサン)=370nm。
MS:m/e=510(M+)。
【0279】
実施例5
N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−アニリン18.8gのジメチルホルムアミド30ml中の溶液に、室温でテトラシアノエタン11.5gを、この温度が50℃より高く上昇しないように添加した。この温度で10分間保持し、2℃に冷却し、吸引濾過した。乾燥後に、次の式の赤色結晶粉末21.8g(理論値の96%)が得られた
【0280】
【化186】
【0281】
この色素5.1gを塩化エチレン50ml中でコハク酸ジクロリド2.1gと、引き続きトリエチルアミン2gと混合した。8時間還流で煮沸した。冷却後に濾過し、この濾液を真空中で濃縮した。この残留物をエタノール50ml中で室温で撹拌し、吸引濾過し、水500ml中で室温で撹拌し、新たに吸引濾過し、乾燥した。次の式の赤色粉末2.4g(理論値の41%)が得られた
【0282】
【化187】
融点292〜299℃。
λmax(ジオキサン)=493nm。
ε=64340 l/mol cm。
可溶性: TFP中で1%。
【0283】
実施例6
同じ生成物が実施例Cの生成物7.7gをテトラシアノエタン5.6gとジメチルホルムアミド15ml中で50℃で10分間反応させることにより得られた。
【0284】
実施例7
4−アミノフタル酸ジニトリル10.8gを酢酸105ml、プロピオン酸37ml及び濃塩酸26mlからなる混合物中へ投入した。0〜5℃で、ニトロシル硫酸24.8mlを滴加し、この温度で30分間後撹拌した。
【0285】
このジアゾ化物を10℃でメタクリル酸−[2−(N−エチル−3−メチルアニリノ)エチル]エステル18.6gの酢酸60mlとアミジノスルホン酸0.5gとからの混合物中での溶液に1時間滴加し、この場合にpH値を20質量%のソーダ溶液の添加により3に上昇させた。室温でpH=3で一晩中撹拌した。次いで吸引濾過した。この粗製生成物を水300ml中で撹拌し、20質量%のソーダ溶液でpH=7.5に調節した。新たに吸引濾過し、水で洗浄し、真空中で乾燥させた。次の式の赤色結晶粉末26.0g(理論値の86.5%)が得られた
【0286】
【化188】
融点95〜110℃。
λmax(ジオキサン)=479nm。
ε=33040 l/mol cm。
【0287】
実施例8
実施例7のこの色素2gをジメチルホルムアミド20ml中で窒素雰囲気下で2,2′−アゾビス−(2−メチルプロピオニトリル)0.1g及びトリエチルアミン0.5gと共に70℃で25時間撹拌した。冷却後に水150mlを滴加した。生じた生成物を吸引濾過し、水で洗浄しかつ乾燥させた。次の式のポリマー1.9g(理論値の95%)が得られた
【0288】
【化189】
可溶性: TFP中で0.3%。
【0289】
実施例9
実施例B−aの生成物5.8gとベンジルシアニド5.9gとをエタノール100ml中に溶かした。50質量%の苛性ソーダ液4mlを滴加した。室温で3時間後に、酢酸4mlを添加し、生じた固体を吸引濾過し、エタノールで洗浄し、乾燥した。次の式の生成物3.0g(理論値の28%)が得られた
【0290】
【化190】
融点123〜127℃
λmax(ジオキサン)=366nm
ε=49860 l/mol cm
MS:m/e=428(M+)
可溶性:ジアセトンアルコール中で2%。
【0291】
実施例10
実施例Fからのフルフラール誘導体2.7gとジメドン2.8gとを無水酢酸50ml中で80℃で30分間撹拌した。冷却後に水200mlに移した。次の式の赤色粉末3.0g(理論値の58%)が得られた
【0292】
【化191】
融点230〜235℃。
λmax(ジオキサン)=495nm
ε=76250 l/mol cm
可溶性:TFP中で2%。
【0293】
実施例11
次の式の色素5gからの
【0294】
【化192】
(DE-OS 29 11 258の実施例1と同様に製造)γ−ブチロラクトン25ml中の溶液に、70℃でジブロモ−o−キシレン2.0gを滴加した。70℃で27時間冷却し、水200mlに注ぎ、A−炭1gを添加し、澄明にし、塩化ナトリウムを添加することにより塩析した。吸引濾過及び乾燥後に次の式の色素6.2g(理論値の89%)が得られた
【0295】
【化193】
【0296】
この色素1.4gをメタノール20ml中で加熱還流させた。テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート2gを添加した。10分間還流させた後、冷却し、吸引濾過し、メタノールで洗浄し、乾燥した。次の式の色素1.2g(理論値の85%)が得られた
【0297】
【化194】
λmax(メタノール/酢酸9:1)=567、615nm
ε(567nm)=90520。
【0298】
実施例12
実施例Eからの生成物13.5gを酢酸30ml中に導入した。この混合物をゆっくりとピペリジン30mlと混合し、温度を80℃まで上昇させた。4−(ジエチルアミノ)ベンゾアルデヒド10.8gをふりかけた。80℃で2時間後に冷却し、水500mlに注いだ。吸引濾過し、乾燥して、次の式の黒赤色粉末17.2g(理論値の74%)が生じた。
【0299】
【化195】
1H−NMR([D6]−DMSO):δ=8.76(d),8.08(d),7.58(d),7.52(m),7.28(m),7.16(d,−CH=CH−), 6.74(d),5.98(s),3.45(q),1.13ppm(t)。
この色素7.7gをメタノール170ml中で沸点に加熱してテトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート13.2gと混合した。還流で15分後に冷却し、吸引濾過し、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート1gを溶かしてあるメタノール30mlで、引き続きメタノール3×10mlで洗浄し、乾燥した。次の式の黒青色粉末5.8g(理論値の74%)が得られた
【0300】
【化196】
融点264〜266℃
λmax(メタノール/酢酸9:1)=504nm
ε=90535 l/mol cm
可溶性: TFP中で2%。
【0301】
実施例13
実施例12と同様に、実施例Dからの生成物とN−メチル−N−シアノエチルベンズアルデヒドとを使用して次の式の色素
【0302】
【化197】
が理論値の49%の収率で得られた。
融点>300℃
λmax(DMF)=532nm
ε=84550 l/mol cm
可溶性:TFP中で2%。
【0303】
実施例I(比較例)
次の式の物質からなる1/1混合物(質量割合)を、テトラフルオロプロパノール(TFP)中に固体2部対TFP98部の質量割合で溶かした。この溶液を石英ガラスキャリア上にスピンコーティングにより塗布し、透明な皮膜が生じた。透過率及び反射スペクトルの評価は165nmのフィルムの層厚で行った。
【0304】
【化198】
【0305】
この皮膜を室温で1時間真空(圧力約10−6mbar)にさらし、光学データ記録媒体の製造時に金属層又は誘電層をスパッタリングする際の負荷をシミュレートした。この処理の後で、同じ方法による真空処理後の全層厚dは0nmと評価された。つまりこの物質は完全に昇華した。
【0306】
実施例II
次の式の物質(これは実施例Iの物質Bのダイマーである)を実施例Iに記載したと同様に合成した。この物質をテトラフルオロプロパノール(TFP)中に固体1部対TFP99部の質量割合で溶かした。この溶液を石英ガラスキャリア上にスピンコーティングにより塗布し、透明な皮膜が生じた。透過率及び反射スペクトルの評価は85nmのフィルムの層厚で行った。
【0307】
【化199】
【0308】
この皮膜を室温で1時間真空(圧力約10−6mbar)にさらし、光学データ記録媒体の製造時に金属層又は誘電層をスパッタリングする際の負荷をシミュレートした。この処理の後で、同じ方法による真空処理後の全層厚dは85nmと評価された。つまりこの物質は完全に維持された。
【0309】
実施例III
次の式の物質(WO 9851721により製造)をテトラヒドロフラン(THF)中に、固体2部対THF98部の質量割合で溶かした。この溶液を石英ガラスキャリア上にスピンコーティングにより塗布し、透明な皮膜が生じた。透過スペクトル及び反射スペクトルの評価は90nmのフィルムの層厚で行った。
【0310】
【化200】
【0311】
この皮膜を室温で1時間真空(圧力約10−6mbar)にさらし、光学データ記録媒体の製造時に金属層又は誘電層をスパッタリングする際の負荷をシミュレートした。この処理の後で、同じ方法による真空処理後の全層厚dは91nmと評価された。つまりこの物質は完全に維持された。
【0312】
引き続き、こうして前処理された層にSiNからなる層を蒸着させた。この蒸着はモリブデンボート中のSi3N4を真空中で電気的に加熱することにより実施した。蒸着の間の圧力は約10−4mbarであり、この蒸着速度は1秒あたり約4〜5オングストロームであった。析出したSiN層の複素屈折率の測定のために、ブランクの石英ガラス板の対照試験で実施した。SiN層の層厚は、ステップ型走査装置(Tencor Alpha Step 500 Surface Profiler)を用いて測定した。この層系から、透過スペクトル及び反射スペクトルの評価に関して、複素屈折率及びSiN層の厚さを考慮しながら、有機被膜の見かけの層厚を測定した。この層厚は94nmであった。このことは、この層が蒸着により変化せず、かつ有機層とSiNとの間のシャープな境界面が維持されたことを示す。
【0313】
実施例IV
次の式の物質をテトラフルオロプロパノール(TFP)中に固体1部対TFP99部の質量割合で溶かした。この溶液を石英ガラスキャリア上にスピンコーティングにより塗布し、結晶性の皮膜が生じた。
【0314】
【化201】
【0315】
実施例V
次の式の物質(これは実施例IVの分枝したトリマーである)を実施例3に記載したと同様に合成した。この物質をテトラフルオロプロパノール(TFP)中に固体1部対TFP99部の質量割合で溶かした。この溶液を石英ガラスキャリア上にスピンコーティングにより塗布し、透明な皮膜が生じた。透過率及び反射スペクトルの評価は153nmのフィルムの層厚で行った。
【0316】
【化202】
【0317】
この皮膜を室温で1時間真空(圧力約10−6mbar)にさらし、光学データ記録媒体の製造時に金属層又は誘電層をスパッタリングする際の負荷をシミュレートした。この処理の後で、同じ方法による真空処理後の全層厚dは143nmと評価された。つまりこの物質は実際に完全に維持された。
【0318】
引き続き、こうして前処理された層にSiNからなる層を蒸着させた。この蒸着はモリブデンボート中のSi3N4を真空中で電気的に加熱することにより実施した。蒸着の間の圧力は約10−4mbarであり、この蒸着速度は1秒あたり約4〜5オングストロームであった。析出したSiN層の複素屈折率の測定のために、ブランクの石英ガラス板の対照試験で実施した。SiN層の層厚は、ステップ型走査装置(Tencor Alpha Step 500 Surface Profiler)を用いて測定した。この層系から、透過スペクトル及び反射スペクトルの評価に関して、複素屈折率及びSiN層の厚さを考慮しながら、有機被膜の見かけの層厚を測定した。この層厚は160nmであった。このことは、この層が蒸着により測定誤差の範囲内で変化せず、かつ有機層とSiNとの間のシャープな境界面が維持されたことを示す。
【0319】
透過スペクトル及び反射スペクトルを用いた複素屈折率及び有機物質の層厚の測定:
被膜/石英ガラス又はSiN/被膜/石英ガラス又はSiN/石英ガラスの層系の透過スペクトル及び反射スペクトルを、200nm〜1700nmの波長領域内の平行な光線を垂直に入射させて測定した。石英基板は約1mmの厚さを有していた。反射光は入射方向に対して172℃の角度で測定した。それぞれ2種の異なる層厚の有機被膜をスピンコーティングにより製造した。この層厚は溶液濃度により調節した。この層厚は50nm〜500nmの範囲内であった。透過スペクトル及び反射スペクトルの評価のために公知のフレネルの式を引用し、層系中での数回の反射による干渉を考慮した。2種の異なる厚さの層系の測定された透過スペクトル及び反射スペクトルが計算された透過スペクトル及び反射スペクトルに、同時の最小二乗法により適合することを用いて、この各波長に関する有機物質の層厚および複素屈折率を測定できる。石英ガラスキャリアの屈折率はこのために知られていなければならない。このスペクトル領域での石英ガラス基板の屈折率推移を、未被覆の基板に依存せずに測定した。
【0320】
実施例VI
室温で、次の式の色素91.4質量%と
【0321】
【化203】
次の式の例13dからのポリマーの色素8.6質量%とからなる染料混合物の
【0322】
【化204】
2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール中の3質量%溶液を製造した。この溶液を予めグルーブ付けしたポリカーボネート基板上にスピンコーティングで塗布した。予めグルーブ付けしたポリカーボネート基板は射出成形によりディスクとして製造した。ディスクの寸法及びグルーブ構造は通常のDVD−Rで使用されるものに一致した。情報記録媒体として色素層を備えたディスクに、銀100nmを蒸着した。引き続き、UV硬化性アクリル塗料をスピンコーティングにより塗布し、UVランプで硬化させた。このディスクは光学ベンチ上に構築された動的な書き込み試験構造を用いて試験し、この試験構造は直線偏光を作成するためのダイオードレーザ(λ=656nm)、偏光に敏感なビームスプリッタ、λ/4板及び可動に懸架した、開口数NA=0.6集光レンズ(アクチュエータレンズ)からなる。ディスクの反射層により反射した光は、上記の偏光に敏感なビームスプリッタを用いてビーム路から取り出され、非点収差レンズを通して4クワドラント検出器上にフォーカスさせた。線速度V=3.5m/s及び書き込み出力Pw=10.5mWの場合に、信号−雑音−比C/N=50dBが測定されれた。この場合、この書き込み出力は発振パルス系列として調達し、この場合にディスクを上記の書き込み出力Pwで1μs間及びPr≒0.6mWの読み出し出力で4μs間交互に照射した。このディスクをこの発振パルス系列で、このディスクがそれ自体1回転分回転するまで照射した。その後で、こうして作成したマーキングをPr≒0.6mWの読み出し出力で読み出し、上記の信号−雑音−比C/Nを測定した。
【0323】
実施例VII
これと同様に、次の式の色素85質量%
【0324】
【化205】
と次の式の例13dからのポリマーの色素15質量%
【0325】
【化206】
とからなる色素混合物を備えたディスクを製造し、測定した。書き込み出力Pw=10.5mWでC/N=44dBが得られた。
【図面の簡単な説明】
【0326】
【図1】光学データ記録媒体の構造を示す図
【図2】光学データ記録媒体の構造を示す図
【図3】光学データ記録媒体の構造を示す図
Claims (9)
- 有利に透明な、場合により既に1つ又は複数の反射層で被覆された基板を有し、この基板の表面上に光により書き込み可能な情報層、場合により1つ又は複数の反射層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層が設けられていて、青色光、赤色光又は赤外線、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は吸光性化合物及び場合により結合剤を含有する光学データ記録媒体において、吸光性化合物が少なくとも2つの同じ又は異なる発色中心を有し、かつ340〜820nmの範囲内に少なくとも1つの吸収極大を有することを特徴とする、光学データ記録媒体。
- 吸光性化合物がポリマーとして、デンドリマーとして又は他の形で存在する、請求項1記載の光学記録媒体。
- 吸光性化合物が式(I)又は(II)で表されるか、又は骨格として機能する主鎖と、この主鎖から分枝する共有結合した式(III)の側鎖基とを有するポリマーで表され、
F1−(BF2)nBF1 (I)
DF1 k (II)、
−S−F1 (III)
[式中、
F1は一価の発色中心を表し、
F2は二価の発色中心を表し、
Bは二価の架橋−B1−又は−(B2F1)−又は−(B3F1 2)−を表し、
式中、
B2は三価の基を表し、及び
B3は四価の基を表し、
Dは世代2lのデンドリマー構造を表し、
Sは二価のスペーサー基を表し、
nは0〜1000の整数を表し、
lは0〜6の整数を表し、及び
kは数3・2l又は4・2lを表す]
その際、このポリマーは2〜1000の重合度を有する、請求項1記載の光学記録媒体。 - 吸光性化合物として、
340〜410nmの範囲内の吸収極大λmax1又は400〜650nmの範囲内の吸収極大λmax2又は630〜820nmの範囲内の吸収極大を有し、その際、波長λ1/2(この場合、波長λmax1、λmax2又はλmax3の吸収極大の長波長側での吸光度又は波長λmax2又はλmax3の吸収極大の短波長側での吸光度がλmax1、λmax2又はλmax3での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax1、λmax2又はλmax3の吸収極大の長波長側の吸光度又は波長λmax2又はλmax3の吸収極大の短波長側の吸光度がλmax1、λmax2又はλmax3での吸光値の10分の1である)とは有利にそれぞれ80nmより広く離れていないようなものを使用する、請求項1記載の光学記録媒体。 - 吸光性化合物として式(I)又は(II)のようなものを使用し、
その際、
B1は−Q1−T1−Q2−を表し、
B2は
B3は
Dは次の式の基
Q1〜Q6は相互に無関係に、直接結合、−O−、−S−、−NR1−、−C(R2R3)−、−(C=O)−、−(CO−O)−、−(CO−NR1)−、−(SO2)−、−(SO2−O)−、−(SO2−NR1)−、−(C=NR4)−、−(CNR1−NR4)−、−(CH2)p−、−(CH2CH2O)p−CH2CH2−、o−、m−又はp−フェニレンを表し、その際、鎖−(CH2)p−は−O−、−NR1−又は−OSiR5 2O−により中断されていてもよく、
T1及びT4は相互に無関係に、直接結合、−(CH2)p−又はo−、m−又はp−フェニレンを表し、その際、鎖−(CH2)p−は−O−、NR1−、−N+(R1)2又は−OSiR5 2O−により中断されていてもよく、
T2は
T3は
T5はCR6、N又は次の式の三価の基
T6はC、Si(O−)4、>N−(CH2)u−N<又は次の式の四価の基
pは1〜12の整数を表し、
q、r、s及びtは相互に無関係に、0〜12の整数を表し、
uは2〜4の整数を表し、
R1は水素、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C6〜C10−アリール、C1〜C12−アルキル−(C=O)−、C3〜C10−シクロアルキル−(C=O)−、C2〜C12−アルケニル−(C=O)−、C6〜C10−アリール−(C=O)−、C1〜C12−アルキル−(SO2)−、C3〜C10−シクロアルキル−(SO2)−、C2〜C12−アルケニル−(SO2)−又はC6〜C10−アリール−(SO2)−を表し、
R2〜R4及びR6は相互に無関係に、水素、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C6〜C10−アリールを表し、
R5はメチル又はエチルを表し、及び
他の基は上記の意味を有する、
請求項1から3までのいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - 吸光性化合物として、式(III)の基を有するポリマーを使用し、その際、このポリマー鎖は次の構成要素Kをベースとして構築されていて、
Kはポリ−アクリレート、−メタクリレート、−アクリルアミド、−メタクリルアミド、−シロキサン、−α−オキシラン、−エーテル、−アミド、−ウレタン、−尿素、−エステル、−カーボネート、−スチレン又は−マレイン酸の構成要素を表す、
請求項2記載の光学データ記録媒体。 - 吸光性化合物が少なくとも2つの同じ又は異なる発色中心を有することを特徴とする、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層中での、340〜820nmの吸収極大λmax1を有する吸光性化合物の使用。
- 有利に透明な、場合により既に1つの反射層で被覆された基板を、場合により適当な結合剤及び添加剤及び場合により適当な溶剤と組み合わせた吸光性化合物で被覆し、場合により反射層、他の中間層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層を設けることを特徴とする、請求項1記載の光学データ記録媒体の製造方法。
- 青色光、赤色光又は赤外線、特にレーザー光で書き込まれた、請求項1記載の光学データ記録媒体。
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