JPH11302253A - ジピロメテン金属キレート化合物及びそれを用いた光記録媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 波長５２０〜６９０ｎｍのレーザーで良好な
高密度記録再生が可能な追記型光記録媒体及びこれに使
用される新規なジピロメテン金属キレート化合物を提供
する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示されるジピロメテ
ン金属キレート化合物を記録層に含有してなる光記録媒
体。 【化１】 （式中,Ｍは金属であり、Ａは金属Ｍとキレート形成可
能なジピロメテン系化合物、Ｂは金属Ｍとキレートを形
成できる窒素原子、酸素原子又は／及び硫黄原子を有す
る残基を表す。ただし、ＡとＢが同一のものは含まな
い。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なジピロメテ
ン金属キレート化合物、及びこれを用いた、従来に比較
して高密度に記録および再生可能な光記録媒体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】現在、ＣＤと比較して大容量な光記録媒
体として、容量４．７ＧＢであるＤＶＤが開発され、商
品化されている。ＤＶＤは再生専用媒体であるので、こ
の容量に見合った記録再生可能な光記録媒体が望まれて
いる。その中でも、追記型のものはＤＶＤ−Ｒと呼ぶ。

【０００３】ＤＶＤでは高密度記録を行うためにレーザ
ー光の発信波長が６３０ｎｍ〜６８０ｎｍ近傍とＣＤの
場合より短波長化している。このような短波長用途の有
機色素系光記録媒体の色素としては、シアニン、アゾ、
ベンゾピラン、ベンゾジフラノン、インジゴ、ジオキサ
ジン、ポルフィリン系色素等が提案されており、特開平
４−７４６９０号公報、特開平５−３８８７８号公報、
特開平６−４０１６１号公報、特開平６−４０１６２号
公報、特開平６−１９９０４５号公報、特開平６−３３
６０８６号公報、特開平７−７６１６９号公報、特開平
７−１２５４４１号公報、特開平７−２６２６０４号公
報、特開平９−１５６２１８号公報、特開平９−１９３
５４４号公報、特開平９−１９３５４５号公報、特開平
９−１９３５４７号公報、特開平９−１９４７４８号公
報、特開平９−２０２０５２号公報、特開平９−２６７
５６２号公報、特開平９−２７４７３２号公報等がある
が、耐久性の問題や、特に短波長用途に固有の問題、例
えば、絞られたレーザー光で小さいピットを開けるべき
ところが、周りへの影響が大きく分布の大きいピットに
なり、ジッターが大きくなったり、半径方向へのクロス
トークが悪化する、あるいはピットが極端に小さくなっ
て十分な変調度がとれない、などについてはなんら解決
されていないのが現状である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なジピロメテン金属キレート化合物、及びこれを含有す
る、波長５２０〜６９０ｎｍの短波長レーザーでの記録
および再生が可能な高密度記録に適した光記録媒体を提
供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明は、 下記一般式（１）で示されるジピロメテン金属キレ
ート化合物、

【０００６】

【化６】

【０００７】［式（１）中、Ａは下記の一般式（ａ）

【０００８】

【化７】

【０００９】（式（ａ）中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、
Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル
基、スルホン酸基、炭素数１〜２０のアルキル基、アリ
ール基、ヘテロアリール基、炭素数２〜２０のアルケニ
ル基、アラルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコ
キシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキルチオアルコ
キシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、
アルキルアミノアルコキシ基、ジアルキルアミノアルコ
キシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、アルキ
ルチオ基、アルキルチオアルキル基、アリールチオ基、
ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキ
ルスルホニルアルキル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ
基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノ基、アルコキシア
ルキルアミノ基、ジ（アルコキシアルキル）アミノ基、
アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヘテロアリー
ルアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、アルキルカル
ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、ハロゲ
ノアルキル基、アミノアルキル基、アルキルアミノアル
キル基、ジアルキルアミノアルキル基、ヒドロキシアル
キルアミノアルキル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミ
ノアルキル基、アルコキシアルキルアミノアルキル基、
ジ（アルコキシアルキル）アミノアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルカルボ
ニルアルキル基、アリールカルボニルアルキル基、アミ
ノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアル
キルアミノカルボニル基、ヒドロキシアルキルアミノカ
ルボニル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノカルボニ
ル基、アルコキシアルキルアミノカルボニル基、ジ（ア
ルコキシアルキル）アミノカルボニル基、アリールアミ
ノカルボニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルケ
ニルオキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルコ
キシカルボニル基、アルキルカルボニルアルコキシカル
ボニル基またはアラルキルオキシカルボニル基を表す。
またＲ₁とＲ₂、Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₅とＲ₆及びＲ₆とＲ₇は結合
して芳香環または複素環を形成しても良く、置換基を有
しても良い。）で示されるジピロメテン化合物と金属Ｍ
とのキレート環を形成しており、Ｂは、それが金属Ｍと
キレートを形成できる窒素原子、酸素原子又は／及び硫
黄原子を有する残基を表す。ただし、ＡとＢが同一のも
のは含まない。］

【００１０】 一般式（１）における金属Ｍが、亜
鉛、コバルト、銅、銀、鉄、ニッケル、パラジウム、白
金、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、イリジウムま
たはマンガンである記載のジピロメテン金属キレート
化合物。

【００１１】 一般式（１）におけるＢが、下記一般
式（ｂ）で示されるジピロメテン化合物残基である記
載のジピロメテン金属キレート化合物。

【００１２】

【化８】

【００１３】［一般式（ｂ）中のＲ₈〜Ｒ₁₄は各々独立
に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒド
ロキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜
２０のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭
素数２〜２０のアルケニル基、アラルキル基、アルコキ
シ基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、アルキルチオアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘ
テロアリールオキシ基、アルキルアミノアルコキシ基、
ジアルキルアミノアルコキシ基、炭素数２〜２０のアル
ケニルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルチオアルキ
ル基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリー
ルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロ
キシアルキルアミノ基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミ
ノ基、アルコキシアルキルアミノ基、ジ（アルコキシア
ルキル）アミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミ
ノ基、ヘテロアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミ
ノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニ
ルアミノ基、ハロゲノアルキル基、アミノアルキル基、
アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
基、ヒドロキシアルキルアミノアルキル基、ジ（ヒドロ
キシアルキル）アミノアルキル基、アルコキシアルキル
アミノアルキル基、ジ（アルコキシアルキル）アミノア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルキルカルボニルアルキル基、アリールカルボニ
ルアルキル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカ
ルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ヒドロキ
シアルキルアミノカルボニル基、ジ（ヒドロキシアルキ
ル）アミノカルボニル基、アルコキシアルキルアミノカ
ルボニル基、ジ（アルコキシアルキル）アミノカルボニ
ル基、アリールアミノカルボニル基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、炭素
数２〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、アルコキ
シカルボニルアルコキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニルアルコキシカルボニル基またはアラルキルオキシカ
ルボニル基を表す。またＲ₈とＲ₉、Ｒ₉とＲ₁₀、Ｒ₁₂と
Ｒ₁₃及びＲ₁₃とＲ₁₄は結合して芳香環または複素環を形
成しても良く、置換基を有しても良い。］

【００１４】 一般式（１）におけるＢが、下記一般
式（ｃ）で示されるサリチリデン誘導体残基である記
載のジピロメテン金属キレート化合物。

【００１５】

【化９】

【００１６】［一般式（ｃ）中のＲ₁₅は水素原子、ヒド
ロキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基、
ヘテロアリール基、炭素数２〜２０のアルケニル基、ア
ラルキル基、アルキルチオアルキル基、アルキルスルホ
ニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、アルキルアミノ
アルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ヒドロキシ
アルキルアミノアルキル基、ジ（ヒドロキシアルキル）
アミノアルキル基、アルコキシアルキルアミノアルキル
基、ジ（アルコキシアルキル）アミノアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルカ
ルボニルアルキル基またはアリールカルボニルアルキル
基を表す。Ｒ₁₆〜Ｒ₁₉は各々独立に水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ
ル基、スルホン基、炭素数１〜２０のアルキル基、アリ
ール基、ヘテロアリール基、炭素数２〜２０のアルケニ
ル基、アラルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコ
キシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキルチオアルコ
キシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、
アルキルアミノアルコキシ基、ジアルキルアミノアルコ
キシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、アルキ
ルチオ基、アルキルチオアルキル基、アリールチオ基、
ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキ
ルスルホニルアルキル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ
基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノ基、アルコキシア
ルキルアミノ基、ジ（アルコキシアルキル）アミノ基、
アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヘテロアリー
ルアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、アルキルカル
ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、ハロゲ
ノアルキル基、アミノアルキル基、アルキルアミノアル
キル基、ジアルキルアミノアルキル基、ヒドロキシアル
キルアミノアルキル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミ
ノアルキル基、アルコキシアルキルアミノアルキル基、
ジ（アルコキシアルキル）アミノアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルカルボ
ニルアルキル基、アリールカルボニルアルキル基、アミ
ノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアル
キルアミノカルボニル基、ヒドロキシアルキルアミノカ
ルボニル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノカルボニ
ル基、アルコキシアルキルアミノカルボニル基、ジ（ア
ルコキシアルキル）アミノカルボニル基、アリールアミ
ノカルボニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルケ
ニルオキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルコ
キシカルボニル基、アルキルカルボニルアルコキシカル
ボニル基またはアラルキルオキシカルボニル基を表す。
ただしＲ₁₆とＲ₁₇、Ｒ₁₇とＲ₁₈及びＲ₁₈とＲ₁₉は結合し
て芳香環または複素環を形成しても良く、置換基を有し
ても良い。］

【００１７】 一般式（１）におけるＢが、下記一般
式（ｄ）で示されるアゾ化合物残基である記載のジピ
ロメテン金属キレート化合物。

【００１８】

【化１０】

【００１９】［一般式（ｄ）中の環Ｘは、芳香環または
複素環を示し、置換基を有しても良い。芳香環としては
ベンゼン環またはナフタレン環であり、複素環としては
ピリジン環、キノリン環、チアゾール環、ベンゾチアゾ
ール環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール
環、ピロール環またはインドール環である。環Ｙは、ベ
ンゼン環またはナフタレン環を示し、置換基を有しても
良い。Ｚはヒドロキシ基またはカルボキシル基であ
る。］

【００２０】 基板上に少なくとも記録層及び反射層
を有する光記録媒体において、記録層中に、〜のい
ずれかに記載のジピロメテン金属キレート化合物を含有
する光記録媒体、

【００２１】 波長５２０〜６９０ｎｍの範囲から選
択されるレーザー光に対して記録及び再生が可能である
記載の光記録媒体、に関するものである。

【００２２】

【発明の実施の形態】本発明の記録層に含有される一般
式（１）で示されるジピロメテン金属キレート化合物の
具体例を次に述べる。

【００２３】式（ａ）中のＲ₁〜Ｒ₇の具体例としては、
水素原子；ニトロ基；シアノ基；ヒドロキシ基；カルボ
キシル基；スルホン酸基；アミノ基；フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ
−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、２−メチルブチル
基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル
基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペ
ンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル
基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチ
ル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブ
チル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチル
ブチル基、３−エチルブチル基、２−エチルブチル基、
１−エチルブチル基、１，２，２−トリエチルブチル
基、１，１，２−トリエチルブチル基、１−エチル−２
−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４
−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−
ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，５，５−ト
リエチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキシル基、
２，２，４−トリメチルペンチル基、ｎ−ノニル基、
３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、４
−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−ジメチルヘ
キシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、１，
３，５，７−テトラメチルオクチル基、４−ブチルオク
チル基、６，６−ジエチルオクチル基、ｎ−テトラデシ
ル基、ｎ−ペンタデシル基、３，５−ジメチルヘプチル
基、２，６−ジメチルヘプチル基、２，４−ジメチルヘ
プチル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基、
１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１
−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基等の直
鎖、分岐または環状アルキル基；

【００２４】フェニル基、３−ニトロフェニル基、４−
シアノフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−メ
チルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，４−ジ−ｉｓｏ−プロピルフ
ェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−ブ
ロモフェニル基、１，２−ジクロロフェニル基、メトキ
シフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチ
ルフェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル
基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、トリフ
ルオロメチルナフチル基等のアリール基；ピロリル基、
チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾ
リル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾ
チアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル
基、ピリジル基、キノリル基、ピラゾリル基、ピラジニ
ル基、インドリル基等のヘテロアリール基；

【００２５】ビニル基、プロペニル基、１−ブテニル
基、ｉｓｏ−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペン
テニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−
１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２，２
−ジシアノビニル基、２−シアノ−２−メチルカルボキ
シルビニル基等の炭素数２〜２０のアルケニル基；ベン
ジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、ヒドロ
キシベンジル基、メチルベンジル基、トリメチルベンジ
ル基、ジクロロベンジル基、メトキシベンジル基、エト
キシベンジル基、トリフルオロメチルベンジル基、ナフ
チルメチル基、ニトロナフチルメチル基、シアノナフチ
ルメチル基、ヒドロキシナフフチルメチル基、メチルナ
フチルメチル基、トリフルオロメチルナフチルメチル基
等のアラルキル基；

【００２６】メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ
−ペントキシ基、ｉｓｏ−ペントキシ基、ｎｅｏ−ペン
トキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基等のアルコキシ基；２−ヒドロキシエトキシ基、３−
ヒドロキシプロポキシ基、５−ヒドロキシペンチルオキ
シ基、４−ヒドロキシ−シクロヘキシルオキシ基等のヒ
ドロキシアルコキシ基；２−メトキシエトキシ基、２−
エトキシエトキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−
ｉｓｏ−プロポキシプロポキシ基、４−メトキシブトキ
シ基、５−プロポキシペンチルオキシ基、４−メトキシ
−シクロヘキシルオキシ基等のアルコキシアルコキシ
基；２−メチルチオエトキシ基、２−エチルチオエトキ
シ基、２−ｎ−プロピルチオエトキシ基、２−ｉｓｏ−
プロピルチオエトキシ基、２−ｎ−ブチルチオエトキシ
基、２−ｉｓｏ−ブチルチオエトキシ基、４−ブチルチ
オブトキシ基、５−メチルチオペンチルオキシ基、４−
エチルチオシクロヘキシルオキシ基等のアルキルチオア
ルコキシ基；

【００２７】フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ
基、２−メトキシフェノキシ基、４−ｉｓｏ−プロピル
フェノキシ基等のアリールオキシ基；ピリジルオキシ
基、インドリルオキシ基、ピロリルオキシ基、キノリル
オキシ基等のヘテロアリールオキシ基；２−メチルアミ
ノエトキシ基、２−（２−メチルアミノエトキシ）エト
キシ基、４−メチルアミノブトキシ基、１−メチルアミ
ノプロパン−２−イルオキシ基、３−メチルアミノプロ
ポキシ基、２−メチルアミノ−２−メチルプロポキシ
基、２−エチルアミノエトキシ基、２−（２−エチルア
ミノエトキシ）エトキシ基、３−エチルアミノプロポキ
シ基、１−エチルアミノプロポキシ基、２−ｉｓｏ−プ
ロピルアミノエトキシ基、２−ｎ−ブチルアミノエトキ
シ基等の直鎖又は分岐のアルキルアミノアルコキシ基；
２−ジメチルアミノエトキシ基、２−（２−ジメチルア
ミノエトキシ）エトキシ基、４−ジメチルアミノブトキ
シ基、１−ジメチルアミノプロパン−２−イルオキシ
基、３−ジメチルアミノプロポキシ基、２−ジメチルア
ミノ−２−メチルプロポキシ基、２−ジエチルアミノエ
トキシ基、２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキ
シ基、３−ジエチルアミノプロポキシ基、１−ジエチル
アミノプロポキシ基、２−ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノ
エトキシ基、２−ジ−ｎ−ブチルアミノエトキシ基等の
直鎖又は分岐のジアルキルアミノアルコキシ基；

【００２８】ビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、１
−ブテニルオキシ基、ｉｓｏ−ブテニルオキシ基、１−
ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−メ
チル−１−ブテニルオキシ基、３−メチル−１−ブテニ
ルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、２，
２−ジシアノビニルオキシ基、２−シアノ−２−メチル
カルボキシルビニルオキシ基等の炭素数２〜２０のアル
ケニルオキシ基；１−メチルスルフォニルメチル基、３
−メチルスルフォニルプロピル基等のアルキルスルフォ
ニルアルキル基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プ
ロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチ
オ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、
ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペン
チルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１−メチルブチ
ルチオ基、ｎｅｏ−ペンチルチオ基、１，２−ジメチル
プロピルチオ基、１，１−ジメチルプロピルチオ基等の
アルキルチオ基；１−メチルチオメチル基、３−メチル
チオプロピル基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、４−
ｉｓｏ−プロピルチオブチル基、２−（２−メチルブチ
ルチオ）エチル基等のアルキルチオアルキル基；フェニ
ルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−メトキシフ
ェニルチオ基、４−ｔ−ブチルフェニルチオ基等のアリ
ールチオ基；２−キノリルチオ基、４−ピリジルチオ基
等のヘテロアリールチオ基；メチルスルフォニル基、エ
チルスルフォニル基、ｉｓｏ−プロピルスルフォニル
基、ｎ−ブチルスルフォニル基、ｉｓｏ−ペンチルスル
フォニル基等のアルキルスルフォニル基；

【００２９】フェニルスルフォニル基、４−メチルフェ
ニルスルフォニル基、ナフチルスルフォニル基等のアリ
ールスルフォニル基；エチルアミノ基、ｉｓｏ−プロピ
ルアミノ基、ｉｓｏ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシル
アミノ基、シクロヘキシルアミノ基、（２−エチルヘキ
シル）アミノ基等のアルキルアミノ基；ジエチルアミノ
基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｉｓｏ−ペンチルア
ミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基等のジアルキルアミ
ノ基；２−ヒドロキシエチルアミノ基、２−ヒドロキシ
プロピルアミノ基、３−ヒドロキシプロピルアミノ基等
のヒドロキシアルキルアミノ基；ジ（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ基、ジ（２−ヒドロキシプロピル）アミノ
基、ジ（３−ヒドロキシプロピル）アミノ基等のジ（ヒ
ドロキシアルキル）アミノ基；（２−エトキシエチル）
アミノ基、（２−ブトキシエチル）アミノ基、（３−エ
トキシプロピル）アミノ基等のアルコキシアルキルアミ
ノ基；ジ（２−エトキシエチル）アミノ基、ジ（２−ブ
トキシエチル）アミノ基、ジ（３−エトキシプロピル）
アミノ基等のジ（アルコキシアルキル）アミノ基；

【００３０】アニリノ基、４−メチルアニリノ基、２，
４−ジメチルアニリノ基、４−ｔ−ブチルアニリノ基、
４−ブロモアニリノ基、４−（ジメチルアミノ）アニリ
ノ基等のアリールアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジ
（４−メチルフェニル）アミノ基、ジ（４−ブロモフェ
ニル）アミノ基、ジ（２，４−ジメチルフェニル）アミ
ノ基、ジ（４−クロロフェニル）アミノ基等のジアリー
ルアミノ基；アセチルアミノ基、エチルカルボニルアミ
ノ基、ブチルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニ
ルアミノ基；フェニルカルボニルアミノ基、４−エチル
フェニルカルボニルアミノ基、３−ブチルフェニルカル
ボニルアミノ基等のアリールカルボニルアミノ基；

【００３１】クロロメチル基、ジクロロメチル基、フル
オロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロ
エチル基、ノナフルオロブチル基等のハロゲノアルキル
基；２−ヒドロキシエチル基、４−ヒドロキシブチル
基、１，２−ジヒドロキシエチル基、２，３−ジヒドロ
キシプロピル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−
ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基；２−
メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｉｓｏ
−プロポキシオキシエチル基、３−メトキシプロピル
基、２−メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基；
メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル
基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミ
ノカルボニル基、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等の
アルキルアミノカルボニル基；ジメチルアミノカルボニ
ル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピル
アミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルブニル
基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル
基等のジアルキルアミノカルボニル基；ヒドロキシエチ
ルアミノカルボニル基、２−ヒドロキシプロピルアミノ
カルボニル基、３−ヒドロキシプロピルアミノカルボニ
ル基等のヒドロキシアルキルアミノカルボニル基；

【００３２】ジ（ヒドロキシエチル）アミノカルボニル
基、ジ（２−ヒドロキシプロピル）アミノカルボニル
基、ジ（３−ヒドロキシプロピル）アミノカルボニル基
等のジ（ヒドロキシアルキル）アミノカルボニル基；メ
トキシメチルアミノカルボニル基、メトキシエチルアミ
ノカルボニル基、エトキシメチルアミノカルボニル基、
エトキシエチルアミノカルボニル基、プロポキシエチル
アミノカルボニル基等のアルコキシアルキルアミノカル
ボニル基；ジ（メトキシエチル）アミノカルボニル基、
ジ（エトキシメチル）アミノカルボニル基、ジ（エトキ
シエチル）アミノカルボニル基、ジ（プロポキシエチ
ル）アミノカルボニル基等のジ（アルコキシアルキル）
アミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基、４
−メチルフェニルアミノカルボニル基、２−メトキシフ
ェニルアミノカルボニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
アミノカルボニル基等のアリールアミノカルボニル基；

【００３３】ホルミル基、アセチル基、エチルカルボニ
ル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルカ
ルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカ
ルボニル基、ｉｓｏ−ペンチルカルボニル基、ｎｅｏ−
ペンチルカルボニル基、２−メチルブチルカルボニル
基、ニトロベンジルカルボニル基等のアシル基；メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピル
オキシカルボニル基、２，４−ジメチルブチルオキシカ
ルボニル基等のアルコキシカルボニル基；フェノキシカ
ルボニル基、２−メチルフェノキシカルボニル基、４−
メトキシフェニルカルボニル基、４−ｔ−ブチルフェノ
キシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；ア
リルオキシカルボニル基、２−ブテノキシカルボニル基
等のアルケニルオキシカルボニル基；メトキシカルボニ
ルメトキシカルボニル基、エトキシカルボニルメトキシ
カルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニルメトキシカル
ボニル基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニルメトキシカル
ボニル基等のアルコキシカルボニルアルコキシカルボニ
ル基；メチルカルボニルメトキシカルボニル基、エチル
カルボニルメトキシカルボニル基等のアルキルカルボニ
ルアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル
基、フェネチルオキシカルボニル基等のアラルキルオキ
シカルボニル基等を挙げることができる。

【００３４】一般式（１）で示されるジピロメテン金属
キレート化合物において、Ｂで示される金属Ｍとキレー
トを形成できる窒素原子、酸素原子又は／及び硫黄原子
を有する残基の具体例としては、ジピロメテン、ジアミ
ノアルキル、ジアミノフェニル、アミノアルコール、ア
ミノアルキルカルボニル、アミノフェニルカルボニル、
アミノチオール、アミノチオフェノール、フラン、ベン
ゾフラン、ピラン、ピロン、チオフェン、ベンゾチオフ
ェン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、インドール、
インドリン、イソインドール、ピペリジン、ピリジン、
キノリン、イソキノリン、ピラゾール、イミダゾール、
イミダゾリン、イミダゾリジン、ベンゾイミダゾール、
ジアジン、ヒドロピリミジン、ピペラジン、ベンゾジア
ジン、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、トリアジ
ン、プリン、プテリジン、オキサゾール、ベンゾオキサ
ゾール、イソオキサゾール、オキサジン、チアゾール、
ベンゾチアゾール、イソチアゾール、チアジン、オキサ
ジアゾール、オキサジアジン、チアジアゾール、チアジ
アジン、ジチアジン、アミノ酸、サリチル酸、サリチル
アルデヒド、アルキルオキシム、ベンジルオキシム、サ
リチリデン誘導体またはアゾ化合物が挙げられる。これ
らの残基は置換基を有しても良く、かかる置換基として
は、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ラルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、エステル基、カルバモイル基、アシル基、アシ
ルアミノ基、スルファモイル基、スルホンアミド基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基、チオール基、カルボン酸基、
スルホン酸基等が挙げられる。

【００３５】これらのＢで示される金属Ｍとキレートを
形成できる窒素原子、酸素原子又は／及び硫黄原子を有
する残基の中でも好ましいものとして、前記一般式
（ｂ）で示されるジピロメテン誘導体、一般式（ｃ）で
示されるサリチリデン誘導体、一般式（ｄ）で示される
アゾ化合物が挙げられる。

【００３６】一般式（ｂ）中のＲ₈〜Ｒ₁₄、一般式
（ｃ）中のＲ₁₆〜Ｒ₁₉の具体例としては、前記一般式
（ａ）のＲ₁〜Ｒ₇の具体例として例示したものが挙げら
れる。

【００３７】一般式（ｃ）中のＲ₁₅の具体例としては、
水素原子；ヒドロキシ基；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−
ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、２−メチルブチル
基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル
基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペ
ンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル
基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチ
ル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブ
チル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチル
ブチル基、３−エチルブチル基、２−エチルブチル基、
１−エチルブチル基、１，２，２−トリエチルブチル
基、１，１，２−トリエチルブチル基、１−エチル−２
−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４
−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−
ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，５，５−ト
リエチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキシル基、
２，２，４−トリメチルペンチル基、ｎ−ノニル基、
３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、４
−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−ジメチルヘ
キシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、１，
３，５，７−テトラメチルオクチル基、４−ブチルオク
チル基、６，６−ジエチルオクチル基、ｎ−テトラデシ
ル基、ｎ−ペンタデシル基、３，５−ジメチルヘプチル
基、２，６−ジメチルヘプチル基、２，４−ジメチルヘ
プチル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基、
１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１
−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基等の直
鎖、分岐または環状アルキル基；

【００３８】フェニル基、３−ニトロフェニル基、４−
シアノフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−メ
チルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，４−ジ−ｉｓｏ−プロピルフ
ェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−ブ
ロモフェニル基、１，２−ジクロロフェニル基、メトキ
シフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチ
ルフェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル
基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、トリフ
ルオロメチルナフチル基等のアリール基；ピロリル基、
チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾ
リル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾ
チアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル
基、ピリジル基、キノリル基、ピラゾリル基、ピラジニ
ル基、インドリル基等のヘテロアリール基；ビニル基、
プロペニル基、１−ブテニル基、ｉｓｏ−ブテニル基、
１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−１
−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、２−メチ
ル−２−ブテニル基、２，２−ジシアノビニル基、２−
シアノ−２−メチルカルボキシルビニル基等の炭素数２
〜２０のアルケニル基；ベンジル基、ニトロベンジル
基、シアノベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メチル
ベンジル基、トリメチルベンジル基、ジクロロベンジル
基、メトキシベンジル基、エトキシベンジル基、トリフ
ルオロメチルベンジル基、ナフチルメチル基、ニトロナ
フチルメチル基、シアノナフチルメチル基、ヒドロキシ
ナフチルメチル基、メチルナフチルメチル基、トリフル
オロメチルナフチルメチル基等のアラルキル基；

【００３９】１−（メチルスルフォニル）メチル基、３
−（メチルスルフォニル）プロピル基等のアルキルスル
フォニルアルキル基；１−メチルチオメチル基、３−メ
チルチオプロピル基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、
４−ｉｓｏ−プロピルチオブチル基、２−（２−メチル
ブチルチオ）エチル基等のアルキルチオアルキル基；ク
ロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナ
フルオロブチル基等のハロゲノアルキル基；２−ヒドロ
キシエチル基、４−ヒドロキシブチル基、１，２−ジヒ
ドロキシエチル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヒドロキシプロピ
ル基等のヒドロキシアルキル基；メトキシエチル基、エ
トキシエチル基、ｉｓｏ−プロピルオキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、２−メトキシブチル基等のアル
コキシアルキル基等を挙げることができる。

【００４０】本発明の一般式（１）で示されるジピロメ
テン金属キレート化合物は、以下のようにして容易に製
造することができる。即ち、代表的には、まず、例えば
臭化水素酸、塩化水素、オキシ塩化リン等の酸触媒の存
在下、一般式（ａ１）で示される化合物と一般式（ａ
２）で示される化合物、または一般式（ａ３）で示され
る化合物と一般式（ａ４）で示される化合物を反応さ
せ、一般式（ａ）で示されるジピロメテン系化合物を製
造する。あるいは一般式（ａ１）または（ａ４）で示さ
れる化合物２当量に対し一般式（ａ５）で表される化合
物１当量を反応させ、２つのピロール環に同じ置換基を
有する一般式（ａ）で示されるジピロメテン系化合物を
製造することもできる。そして、一般式（１）で示され
るジピロメテン金属キレート化合物を製造するには、得
られた一般式（ａ）で示されるジピロメテン系化合物
に、亜鉛、コバルト、銅、銀、鉄、ニッケル、パラジウ
ム、白金、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、イリジ
ウムまたはマンガン等のアセチルアセトネート塩、酢酸
塩、硫酸塩、塩化物または水酸化物等と反応させる。次
に、一般式（ｂ）で示されるジピロメテン化合物、一般
式（ｃ）で示されるサリチリデン誘導体、一般式（ｄ）
で示されるアゾ化合物、サリチルアルデヒド誘導体、サ
リチル酸誘導体、ジアミノ誘導体、アミノ酸誘導体、ア
ミノアルコール誘導体、ピリジン誘導体等の一般式
（１）中のＢ成分を反応させ、目的の化合物を得ること
ができる。

【００４１】

【化１１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は前記に同じ。）

【００４２】

【化１２】 （式中、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇は前記に同じ。）

【００４３】

【化１３】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は前記に同じ。）

【００４４】

【化１４】 （式中、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇は前記に同じ。）

【００４５】

【化１５】 （式中、Ｒ₄は前記に同じ。Ｈａｌはフッ素原子、塩素
原子または臭素原子を示す。）

【００４６】一般式（ｂ）で示されるジピロメテン化合
物は一般式（ａ）と同様に製造することができる。

【００４７】一般式（ｃ）で示されるサリチリデン誘導
体は、以下の様にして容易に合成することができる。す
なわち、一般式（ｃ１）で示されるサリチルアルデヒド
化合物と一般式（ｃ２）で示されるアミノ化合物を硫酸
等の酸触媒の存在下、脱水反応することで容易に得られ
る。

【００４８】

【化１６】 （式中、Ｒ₁₆，Ｒ₁₇，Ｒ₁₈及びＲ₁₉は前記に同じ） ＮＨ₂−Ｒ₁₅ （ｃ２） （式中、Ｒ₁₅は前記に同じ）

【００４９】一般式（ｄ）で示されるアゾ化合物は、例
えば、古川；Analytika Chimica Acta 140 (1982) 281
〜289の記載に準じて合成を行うことができる。例え
ば、一般式（ｄ１）で示されるアミノ化合物を定法に従
い、ジアゾ化し、一般式（ｄ２）で示されるカップラー
とカップリングして得られる。

【００５０】

【化１７】 （式中、Ｘは前記に同じ）

【００５１】

【化１８】 （式中、Ｙ及びＺは前記に同じ）

【００５２】その他、Ｂとして例示される残基を導入す
るために使用される原料は、何れも市販品が容易に入手
可能である。

【００５３】一般式（１）で示されるジピロメテン系化
合物と金属とのジピロメテン金属キレート化合物の具体
例としては、表−１、表−２、表−３及び表−４に示す
置換基及び金属を有する化合物が挙げられる。尚、表−
１、表−２、表−３及び表−４に示す置換基とは、前記
一般式（１）の置換基をそれぞれ示しているが、表−
２、表−３及び表−４は、Ｂとして一般式（ｂ）〜
（ｄ）で示される化合物とのキレート化合物である。

【００５４】

【表１】

【００５５】

【表２】

【００５６】

【表３】

【００５７】

【表４】

【００５８】

【表５】

【００５９】

【表６】

【００６０】

【表７】

【００６１】

【表８】

【００６２】

【表９】

【００６３】

【表１０】

【００６４】

【表１１】

【００６５】

【表１２】

【００６６】

【表１３】

【００６７】

【表１４】

【００６８】

【表１５】

【００６９】

【表１６】

【００７０】本発明の具体的構成について以下に説明す
る。本発明の光記録媒体は図１に示すような貼り合わせ
構造を有している。すなわち、基板１上に記録層２が形
成されており、その上に密着して反射層３が設けられて
おり、さらにその上に接着層４を介して基板５が貼り合
わされている。ただし、記録層２の下または上に別の層
があっても良く、反射層３の上に別の層があっても良
い。

【００７１】基板の材質としては、基本的には記録光お
よび再生光の波長で透明であればよい。例えば、ポリカ
ーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリメタクリル酸メ
チル等のアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹
脂等の高分子材料やガラス等の無機材料が利用される。
これらの基板材料は射出成形法等により円盤状に基板に
成形される。必要に応じて、基板表面に案内溝やピット
を形成することもある。このような案内溝やピットは、
基板の成形時に付与することが望ましいが、基板の上に
紫外線硬化樹脂層を用いて付与することもできる。通常
ＤＶＤとして用いる場合は、厚さ１．２ｍｍ程度、直径
８０ないし１２０ｍｍ程度の円盤状であり、中央に直径
１５ｍｍ程度の穴が開いている。

【００７２】本発明においては、基板上に記録層を設け
るが、本発明の記録層は、その吸収極大が４５０ｎｍ〜
６３０ｎｍ付近に存在する一般式（１）で示されるジピ
ロメテン系化合物と金属イオンとのジピロメテン金属キ
レート化合物を含有する。中でも、５２０ｎｍ〜６９０
ｎｍより選択される記録および再生レーザー波長に対し
て適度な光学定数を有する必要がある。

【００７３】光学定数は複素屈折率（ｎ＋ｋｉ）で表さ
れる（ｉは虚数単位を表す）。式中のｎ、ｋは、実数部
ｎと虚数部ｋとに相当する係数である。ここでは、ｎを
屈折率、ｋを消衰係数とする。

【００７４】一般に有機色素の屈折率と消衰係数は大き
な波長依存性を示す。この特徴を考慮して、目的とする
レーザー波長において好ましい光学定数を有する有機色
素を選択し、記録層を製膜することで、高い反射率を有
し、かつ、感度の良い媒体とすることができる。

【００７５】本発明によれば、記録層に必要な光学定数
は、前記レーザー光の波長において、ｎが１．８以上、
かつ、ｋが０．０４〜０．４０であり、好ましくは、ｎ
が２．０以上で、かつ、ｋが０．０４〜０．２０であ
る。ｎが１．８より小さい値になると正確な信号読み取
りに必要な反射率と信号変調度は得られず、ｋが０．４
０を越えても反射率が低下して良好な再生信号が得られ
ないだけでなく、再生光により信号が変化しやすく実用
に適さない。この特徴を考慮して、目的とするレーザー
波長において好ましい光学定数を有する有機色素を選択
し記録層を成膜することで、高い反射率を有し、かつ、
感度の良い媒体とすることができる。本発明で使用する
一般式（１）で示されるジピロメテン系化合物と金属イ
オンとのジピロメテン金属キレート化合物は、いずれも
上記の好ましい光学定数を有するものである。

【００７６】本発明の光記録媒体を５２０ｎｍ〜６９０
ｎｍから選択されるレーザー光で再生することは、基本
的には、反射率が２０％あれば一応可能であるが、３０
％以上の反射率が好ましい。

【００７７】また、記録特性などの改善のために、波長
４５０ｎｍ〜６３０ｎｍに吸収極大を持ち、５２０ｎｍ
〜６９０ｎｍでの屈折率が大きい前記以外の色素と混合
しても良い。具体的には、シアニン色素、スクアリリウ
ム系色素、ナフトキノン系色素、アントラキノン系色
素、ポルフィリン系色素、テトラピラポルフィラジン系
色素、インドフェノール系色素、ピリリウム系色素、チ
オピリリウム系色素、アズレニウム系色素、トリフェニ
ルメタン系色素、キサンテン系色素、インダスレン系色
素、インジゴ系色素、チオインジゴ系色素、メロシアニ
ン系色素、チアジン系色素、アクリジン系色素、オキサ
ジン系色素などがあり、複数の色素の混合であっても良
い。これらの色素の混合割合は、０．１％〜３０％程度
である。

【００７８】記録層を製膜する際に、必要に応じて前記
の色素に、クエンチャー、色素分解促進剤、紫外線吸収
剤、接着剤などを混合するか、あるいは、そのような効
果を有する化合物を前記色素の置換基として導入するこ
とも可能である。

【００７９】クエンチャーの具体例としては、アセチル
アセトナート系、ビスジチオ−α−ジケトン系やビスフ
ェニルジチオール系などのビスジチオール系、チオカテ
コール系、サリチルアルデヒドオキシム系、チオビスフ
ェノレート系などの金属錯体が好ましい。また、アミン
も好適である。

【００８０】熱分解促進剤としては、例えば、金属系ア
ンチノッキング剤、メタロセン化合物、アセチルアセト
ナート系金属錯体などの金属化合物が挙げられる。

【００８１】さらに、必要に応じて、バインダー、レベ
リング剤、消泡剤などを併用することもできる。好まし
いバインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
ケトン樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタ
ン樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポ
リオレフィンなどが挙げられる。

【００８２】記録層を基板の上に成膜する際に、基板の
耐溶剤性や反射率、記録感度などを向上させるために、
基板の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良
い。

【００８３】ここで、記録層における一般式（１）で示
されるジピロメテン系化合物と金属イオンとのジピロメ
テン金属キレート化合物の含有量は、３０％以上、好ま
しくは６０％以上である。尚、実質的に１００％である
ことも好ましい。

【００８４】記録層を設ける方法は、例えば、スピンコ
ート法、スプレー法、キャスト法、浸漬法などの塗布
法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法などが挙げら
れるが、スピンコート法が簡便で好ましい。

【００８５】スピンコート法などの塗布法を用いる場合
には、一般式（１）で示されるジピロメテン系化合物と
金属イオンとのジピロメテン金属キレート化合物を１〜
４０重量％、好ましくは３〜３０重量％となるように溶
媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いるが、この
際、溶媒は基板にダメージを与えないものを選ぶことが
好ましい。例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール、オクタフルオロペンタノール、アリル
アルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テ
トラフルオロプロパノールなどのアルコール系溶媒、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジ
メチルシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水
素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族
炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラク
ロロエタン、ジブロモエタンなどのハロゲン化炭化水素
系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、
アセトン、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン
などのケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチルなどのエ
ステル系溶媒、水などが挙げられる。これらは単独で用
いても良く、あるいは、複数混合しても良い。

【００８６】なお、必要に応じて、記録層の色素を高分
子薄膜などに分散して用いたりすることもできる。

【００８７】また、基板にダメージを与えない溶媒を選
択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着
法などが有効である。

【００８８】色素層の膜厚は、特に限定するものではな
いが、好ましくは５０ｎｍ〜３００ｎｍである。色素層
の膜厚を５０ｎｍより薄くすると、熱拡散が大きいため
記録できないか、記録信号に歪が発生する上、信号振幅
が小さくなる。また、膜厚が３００ｎｍより厚い場合は
反射率が低下し、再生信号特性が悪化する。

【００８９】次に記録層の上に、好ましくは５０ｎｍ〜
３００ｎｍの厚さの反射層を形成する。反射層の材料と
しては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例え
ば、Ａｕ、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐ
ｔ、Ｔａ、ＣｒおよびＰｄの金属を単独あるいは合金に
して用いることが可能である。この中でもＡｕ、Ａｌ、
Ａｇは反射率が高く反射層の材料として適している。こ
れ以外でも下記のものを含んでいても良い。例えば、Ｍ
ｇ、Ｓｅ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆ
ｅ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓ
ｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉなどの金属お
よび半金族を挙げることができる。また、Ａｕを主成分
とするものは反射率の高い反射層が容易に得られるため
好適である。ここで主成分というのは含有率が５０％以
上のものをいう。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈
折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層と
して用いることも可能である。

【００９０】反射層を形成する方法としては、例えば、
スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真
空蒸着法などが挙げられる。また、基板の上や反射層の
下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上など
のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を
設けることもできる。

【００９１】さらに、反射層の上の保護層の材料として
は反射層を外力から保護するものであれば特に限定しな
い。有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、
電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂などを挙げること
ができる。また、無機物質としては、ＳｉＯ₂、Ｓｉ₃Ｎ
₄、ＭｇＦ₂、ＳｎＯ₂などが挙げられる。熱可塑性樹
脂、熱硬化性樹脂などは適当な溶媒に溶解して塗布液を
塗布し、乾燥することによって形成することができる。
紫外線硬化性樹脂は、そのままもしくは適当な溶媒に溶
解して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、紫外
線を照射して硬化させることによって形成することがで
きる。紫外線硬化性樹脂としては、例えば、ウレタンア
クリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアク
リレートなどのアクリレート樹脂を用いることができ
る。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良
く、１層だけでなく多層膜にして用いても良い。

【００９２】保護層の形成の方法としては、記録層と同
様にスピンコート法やキャスト法などの塗布法やスパッ
タ法や化学蒸着法などの方法が用いられるが、この中で
もスピンコート法が好ましい。

【００９３】保護層の膜厚は、一般には０．１μｍ〜１
００μｍの範囲であるが、本発明においては、３μｍ〜
３０μｍであり、より好ましくは５μｍ〜２０μｍであ
る。

【００９４】保護層の上にさらにレーベルなどの印刷を
行うこともできる。

【００９５】また、反射層面に保護シートまたは基板を
張り合わせる、あるいは反射層面相互を内側とし対向さ
せ、光記録媒体２枚を貼り合わせるなどの手段を用いて
も良い。

【００９６】また、基板鏡面側に、表面保護やごみ等の
付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を製
膜しても良い。

【００９７】本発明でいう波長５２０ｎｍ〜６９０ｎｍ
のレーザーは、特に制限はないが、例えば、可視光領域
の広範囲で波長選択のできる色素レーザーや波長６３３
ｎｍのヘリウムネオンレーザー、最近開発されている波
長６８０、６５０、６３５ｎｍ付近の高出力半導体レー
ザー、波長５３２ｎｍの高調波変換ＹＡＧレーザーなど
が挙げられる。本発明では、これらから選択される１波
長または複数波長において高密度記録および再生が可能
となる。

【００９８】

【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れにより何ら限定されるものではない。

【００９９】［実施例−１］ピロメテン金属キレート化
合物（１−２２）の合成 窒素気流下、エタノール１５０ｍＬに、式（ａ−１）で
示される化合物４．０ｇ及び酢酸銅一水和物１．４ｇを
装入し、室温で１５分間撹拌した。次に２−メチル−８
−ヒドロキシキノリン１．１ｇをエタノール５０ｍＬに
溶解し、１０分間で滴下した。室温で１０分間撹拌した
後、析出物を濾取し、エタノールで洗浄し、下記構造式
（１−２２）で示される化合物を３．１ｇ得た。

【０１００】

【化１９】

【０１０１】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【０１０２】

【表１７】

【０１０３】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において５９４．０ｎｍに極大吸収を示し、グ
ラム吸光係数１．２２×１０⁵ｍＬ／ｇ・ｃｍであっ
た。

【０１０４】［実施例−２］ピロメテン金属キレート化
合物（１−２３）の合成 窒素気流下、エタノール２００ｍＬに、前記式（ａ−
１）で示される化合物４．０ｇ及び酢酸銅一水和物１．
４ｇを装入し、還流温度で１時間撹拌した。次に３−ジ
エチルアミノ−１−プロパノール０．９３ｇをエタノー
ル１５０ｍＬに溶解し、１５分間で滴下した。還流温度
で１時間撹拌した後、析出物を濾取し、エタノールで洗
浄し、下記構造式（１−２３）で示される化合物を１．
８ｇ得た。

【０１０５】

【化２０】

【０１０６】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【０１０７】

【表１８】

【０１０８】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において６０２．５ｎｍに極大吸収を示し、グ
ラム吸光係数８．１０×１０⁴ｍＬ／ｇ・ｃｍであっ
た。

【０１０９】［実施例−３］ピロメテン金属キレート化
合物（２−２２）の合成 窒素気流下、エタノール２００ｍＬに前記構造式（ａ−
１）で示される化合物４．０ｇ及び酢酸銅一水和物１．
４ｇを装入し、還流温度で１時間撹拌した。次に下記構
造式（ｂ−１）で示される化合物１．８ｇをエタノール
１５０ｍＬに溶解し、１０分間で滴下した。還流温度で
１．５時間撹拌した後、冷却し、析出物を濾取し、エタ
ノールで洗浄し、下記構造式（２−２２）で示される化
合物を４．１ｇ得た。

【０１１０】

【化２１】

【０１１１】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【０１１２】

【表１９】

【０１１３】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において５９１ｎｍに極大吸収を示し、グラム
吸光係数９．０４×１０⁴ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。

【０１１４】［実施例−４］ピロメテン金属キレート化
合物（３−１８）の合成 窒素気流下、エタノール２００ｍＬに、前記構造式（ａ
−１）で示される化合物４．０ｇ及び酢酸銅一水和物
１．４ｇを装入し、還流温度で４０分間撹拌した。冷却
後、Ｎ−サリチリデン−１，２−ジメチルプロピルアミ
ン１．４ｇをエタノール１００ｍＬに溶解し、１０分間
で滴下した。４０℃にて４０分間撹拌した後、冷却し、
析出物を濾取、エタノールで洗浄し、下記構造式（３−
１８）で示される化合物を４．５ｇ得た。融点２２６〜
２２７℃。

【０１１５】

【化２２】

【０１１６】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【０１１７】

【表２０】 このようにして得られた化合物は、トルエン溶液中にお
いて５９０．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数
９．２６×１０⁴ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。

【０１１８】［実施例−５］ピロメテン金属キレート化
合物（３−１９）の合成 窒素気流下、エタノール２００ｍＬに、前記構造式（ａ
−１）で示される化合物４．０ｇ及び酢酸銅一水和物
１．４ｇを装入し、還流温度で３０分間撹拌した。冷却
後、Ｎ−サリチリデン−３−メチルブチルアミン１．４
ｇをエタノール５０ｍＬに溶解し、１０分間で滴下し
た。４０℃にて４０分間撹拌した後、冷却し、析出物を
濾取、エタノールで洗浄し、下記構造式（３−１９）で
示される化合物を４．５ｇ得た。融点１７９．３〜１８
０．２℃。

【０１１９】

【化２３】

【０１２０】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【０１２１】

【表２１】

【０１２２】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において５９１．０ｎｍに極大吸収を示し、グ
ラム吸光係数９．７６×１０⁴ｍＬ／ｇ・ｃｍであっ
た。

【０１２３】［実施例−６］ピロメテン金属キレート化
合物（３−２０）の合成 窒素気流下、エタノール１５０ｍＬに、前記構造式（ａ
−１）で示される化合物３．０ｇ及び酢酸銅一水和物
１．１ｇを装入し、還流温度で１時間撹拌した。５０℃
まで冷却した後、Ｎ−サリチリデン−１，５−ジメチル
ヘキシルアミン１．２ｇをエタノール５０ｍＬに溶解
し、５分間で滴下した。５５℃にて３０分間撹拌した
後、冷却し、析出物を濾取、エタノールで洗浄し、下記
構造式（３−２０）で示される化合物を３．４ｇ得た。
融点１８８．１〜１８９．２℃。

【０１２４】

【化２４】

【０１２５】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【０１２６】

【表２２】

【０１２７】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において５９０．８ｎｍに極大吸収を示し、グ
ラム吸光係数９．０２×１０⁴ｍＬ／ｇ・ｃｍであっ
た。

【０１２８】［実施例−７］ピロメテン金属キレート化
合物（３−２１）の合成 窒素気流下、エタノール１５０ｍＬに、前記構造式（ａ
−１）で示される化合物３．０ｇ及び酢酸銅一水和物
１．１ｇを装入し、還流温度で１時間撹拌した。５０℃
まで冷却した後、Ｎ−サリチリデン−２−エチルヘキシ
ルアミン１．２ｇをエタノール５０ｍＬに溶解し、５分
間で滴下した。５５℃にて３０分間撹拌した後、冷却
し、析出物を濾取、エタノールで洗浄し、下記構造式
（３−２１）で示される化合物を３．４ｇ得た。融点１
９３．８〜１９５．０℃。

【０１２９】

【化２５】

【０１３０】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【０１３１】

【表２３】

【０１３２】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において５９１．２ｎｍに極大吸収を示し、グ
ラム吸光係数１．１１×１０⁵ｍＬ／ｇ・ｃｍであっ
た。

【０１３３】［実施例−８］ピロメテン金属キレート化
合物（３−２２）の合成 窒素気流下、エタノール１５０ｍＬに、前記構造式（ａ
−１）で示される化合物３．０ｇ及び酢酸銅一水和物
１．１ｇを装入し、還流温度で３５分間撹拌した。５０
℃まで冷却した後、Ｎ−サリチリデン−１−メチルシク
ロヘキシルアミン１．２ｇをエタノール５０ｍＬに溶解
し、５分間で滴下した。５５℃にて３０分間撹拌した
後、冷却し、析出物を濾取、エタノールで洗浄し、下記
構造式（３−２２）で示される化合物を２．３ｇ得た。
融点２３１．２〜２３２．７℃。

【０１３４】

【化２６】

【０１３５】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【０１３６】

【表２４】

【０１３７】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において５９０．４ｎｍに極大吸収を示し、グ
ラム吸光係数８．７９×１０⁴ｍＬ／ｇ・ｃｍであっ
た。

【０１３８】［実施例−９］ピロメテン金属キレート化
合物（３−２３）の合成 窒素気流下、エタノール１２０ｍＬに、前記構造式（ａ
−１）で示される化合物３．０ｇ及び酢酸銅一水和物
１．１ｇを装入し、還流温度で１時間撹拌した。５０℃
まで冷却した後、５−ブロモ−Ｎ−サリチリデン−１，
５−ジメチルヘキシルアミン１．７ｇをエタノール５０
ｍＬに溶解し、５分間で滴下した。５５℃にて３０分間
撹拌した後、冷却し、析出物を濾取、エタノールで洗浄
し、下記構造式（３−２３）で示される化合物を３．５
ｇ得た。融点１８６．９〜１８８．０℃。

【０１３９】

【化２７】

【０１４０】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【０１４１】

【表２５】

【０１４２】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において５９２．０ｎｍに極大吸収を示し、グ
ラム吸光係数９．１０×１０⁴ｍＬ／ｇ・ｃｍであっ
た。

【０１４３】［実施例−１０］ピロメテン金属キレート
化合物（３−２４）の合成 窒素気流下、エタノール１５０ｍＬに、前記構造式（ａ
−１）で示される化合物３．０ｇ及び酢酸銅一水和物
１．１ｇを装入し、還流温度で４０分間撹拌した。５０
℃まで冷却した後、５−ブロモ−Ｎ−サリチリデン−２
−エチルヘキシルアミン１．７ｇをエタノール５０ｍＬ
に溶解し、５分間で滴下した。７０℃にて１時間撹拌し
た後、冷却し、析出物を濾取、エタノールで洗浄し、下
記構造式（３−２４）で示される化合物を３．０ｇ得
た。融点２０２．３〜２０３．６℃。

【０１４４】

【化２８】

【０１４５】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【０１４６】

【表２６】

【０１４７】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において５９２．２ｎｍに極大吸収を示し、グ
ラム吸光係数１．０５×１０⁵ｍＬ／ｇ・ｃｍであっ
た。

【０１４８】［実施例−１１］ピロメテン金属キレート
化合物（４−２２）の合成 窒素気流下、エタノール２００ｍＬに、前記構造式（ａ
−１）で示される化合物１．３ｇ及び酢酸銅一水和物
０．５ｇを装入し、還流温度で２時間撹拌した後、５０
℃まで冷却し、下記構造式（ｄ−１）で示されるアゾ化
合物０．８ｇを装入し、還流温度で３時間撹拌した。冷
却後、濃縮し、トルエン抽出、水洗し、濃縮した。メタ
ノールにて再結晶して、下記構造式（４−２２）で示さ
れる化合物を０．８ｇ得た。

【０１４９】

【化２９】

【０１５０】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【０１５１】

【表２７】

【０１５２】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において５７９．５ｎｍに極大吸収を示し、グ
ラム吸光係数１．５９×１０⁵ｍＬ／ｇ・ｃｍであっ
た。

【０１５３】［実施例１２］ジピロメテン金属化合物
（１−２２）０．２ｇをジメチルシクロヘキサン１０ｍ
ｌに溶解し、色素溶液を調製した。基板は、ポリカーボ
ネート樹脂製で連続した案内溝（トラックピッチ：０．
８μｍ）を有する直径１２０ｍｍ、厚さ０．６ｍｍの円
盤状のものを用いた。

【０１５４】この基板上に色素溶液を回転数１５００ｒ
ｐｍでスピンコートし、７０℃で３時間乾燥して記録層
を形成した。

【０１５５】この記録層の上にバルザース社製スパッタ
装置（ＣＤＩ−９００）を用いてＡｕをスパッタし、厚
さ１００ｎｍの反射層を形成した。スパッタガスには、
アルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワ
ー２．５ｋＷ、スパッタガス圧１．０×１０^-2Ｔｏｒｒ
で行った。

【０１５６】さらに反射層上に紫外線硬化性接着剤ＳＤ
−３０１（大日本インキ化学工業製）をスピンコート
し、その上にポリカーボネート樹脂製で直径１２０ｍ
ｍ、厚さ０．６ｍｍの円盤状基板をのせた後、紫外線を
照射して貼り合わせた光記録媒体を作製した。

【０１５７】得られた光記録媒体に、波長６３５ｎｍで
レンズの開口数が０．６の半導体レーザーヘッドを搭載
したパルステック工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ−
１０００）およびＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダー
を用いて、線速３．８ｍ／ｓ、レーザーパワー１０ｍＷ
で最短ピット長が０．４０μｍになるように記録した。
記録後、６５０ｎｍ、６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘ
ッド（レンズの開口数は０．６）を搭載した評価装置を
用いて信号を再生し、反射率、ジッターおよび変調度を
測定した結果、６５０ｎｍ再生で反射率５０％、ジッタ
ー９．４％、変調度０．６７、６３５ｎｍ再生で反射率
４９％、ジッター９．５％、変調度０．６６といずれも
良好な値を示した。また、１００時間のカーボンアーク
での耐光性試験、並びに８０℃、８５％の耐湿熱試験後
も変化は見られなかった。

【０１５８】〔実施例１３〜３３〕表−１、表−２、表
−３及び表−４に記載したジピロメテン金属キレート化
合物を用いる以外は実施例１２と同様にして光記録媒体
を作製し、記録した。記録後、６５０ｎｍおよび６３５
ｎｍ赤色半導体レーザーヘッドを搭載した評価装置を用
いて信号を再生し、反射率、ジッターおよび変調度を測
定した結果、いずれも良好な値を示した。また、１００
時間のカーボンアークでの耐光性試験、並びに８０℃、
８５％の耐湿熱試験後も変化は見られなかった。

【０１５９】以上の実施例１２〜３３において、各光記
録媒体を６３５ｎｍで記録して、６５０および６３５ｎ
ｍで再生したときの反射率、ジッター、変調度を表−５
にまとめて示す。尚、極大吸収は記録層として成膜した
状態で測定したものである。

【０１６０】〔比較例１〕実施例１２において、ベンゾ
ピロメテン金属化合物（１−２２）の代わりに、ペンタ
メチンシアニン色素ＮＫ−２９２９「１，３，３，
１’，３’，３’−ヘキサメチル−２’，２’−（４，
５，４’，５’−ジベンゾ）インドジカルボシアニンパ
ークロレート、日本感光色素研究所製」を用いてテトラ
フルオロプロパノールに溶解してスピンコートする以外
は同様にして光記録媒体を作製した。作製した媒体に実
施例１２と同様に６３５ｎｍ半導体レーザーヘッドを搭
載したパルステック工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ
−１０００）および、ＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコー
ダーを用いて、線速度３．８ｍ／ｓ、レーザーパワー１
０ｍＷで記録した。記録後、６５０ｎｍおよび６３５ｎ
ｍ赤色半導体レーザーヘッドを搭載した評価装置を用い
て信号を再生し、反射率、ジッターおよび変調度を測定
した結果、６５０ｎｍ再生で反射率９％、ジッター２０
％以上、変調度０．１３、６３５ｎｍ再生で反射率９
％、ジッター２０％以上、変調度０．１５と劣ってい
た。また、１００時間のカーボンアークでの耐光性試験
後、信号は劣化し、再生ができなかった。

【０１６１】

【表２８】

【０１６２】

【表２９】

【０１６３】

【表３０】

【０１６４】

【表３１】

【０１６５】

【発明の効果】本発明のジピロメテン金属キレート化合
物を記録層として用いることにより、高密度光記録媒体
として非常に注目されている波長５２０〜６９０ｎｍの
レーザーで記録再生が可能で耐久性に優れた追記型光記
録媒体を提供することが可能となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】従来の光記録媒体および本発明の層構成を示す
断面構造図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 記録層 ３ 反射層 ４ 接着層 ５ 基板

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/42 Ｃ０７Ｄ 213/42 213/74 213/74 213/76 213/76 215/24 215/24 215/38 215/38 271/08 271/08 277/50 277/50 277/82 277/82 285/14 285/14 333/54 333/54 403/06 ２０７ 403/06 ２０７ 403/14 ２０７ 403/14 ２０７ Ｃ０９Ｂ 55/00 Ｃ０９Ｂ 55/00 Ｃ Ｇ１１Ｂ 7/24 Ｇ１１Ｂ 7/24 (72)発明者 熊谷 洋二郎 大阪府八尾市弓削町南一丁目43番地 山本 化成株式会社内 (72)発明者 三沢 伝美 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 西本 泰三 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 塚原 宇 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるジピロメテ
   ン金属キレート化合物。 【化１】 ［式（１）中、Ａは下記の一般式（ａ） 【化２】 （式（ａ）中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇
   は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
   ノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基、
   炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基、ヘテロアリ
   ール基、炭素数２〜２０のアルケニル基、アラルキル
   基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキ
   シアルコキシ基、アルキルチオアルコキシ基、アリール
   オキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアミノア
   ルコキシ基、ジアルキルアミノアルコキシ基、炭素数２
   〜２０のアルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アルキ
   ルチオアルキル基、アリールチオ基、ヘテロアリールチ
   オ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、
   ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルホニルアル
   キル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミ
   ノ基、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジ（ヒドロキシア
   ルキル）アミノ基、アルコキシアルキルアミノ基、ジ
   （アルコキシアルキル）アミノ基、アリールアミノ基、
   ジアリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、ジヘテ
   ロアリールアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、ア
   リールカルボニルアミノ基、ハロゲノアルキル基、アミ
   ノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキル
   アミノアルキル基、ヒドロキシアルキルアミノアルキル
   基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノアルキル基、アル
   コキシアルキルアミノアルキル基、ジ（アルコキシアル
   キル）アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アル
   コキシアルキル基、アルキルカルボニルアルキル基、ア
   リールカルボニルアルキル基、アミノカルボニル基、ア
   ルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニ
   ル基、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル基、ジ（ヒ
   ドロキシアルキル）アミノカルボニル基、アルコキシア
   ルキルアミノカルボニル基、ジ（アルコキシアルキル）
   アミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基、ア
   シル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカル
   ボニル基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシカルボニ
   ル基、アルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、
   アルキルカルボニルアルコキシカルボニル基またはアラ
   ルキルオキシカルボニル基を表す。またＲ₁とＲ₂、Ｒ₂
   とＲ₃、Ｒ₅とＲ₆及びＲ₆とＲ₇は結合して芳香環または
   複素環を形成しても良く、置換基を有しても良い。）で
   示されるジピロメテン化合物と金属Ｍとのキレート環を
   形成しており、 Ｂは、それが金属Ｍとキレートを形成できる窒素原子、
   酸素原子又は／及び硫黄原子を有する残基を表す。ただ
   し、ＡとＢが同一のものは含まない。］
2. 【請求項２】 一般式（１）における金属Ｍが、亜鉛、
   コバルト、銅、銀、鉄、ニッケル、パラジウム、白金、
   ルテニウム、ロジウム、オスミウム、イリジウムまたは
   マンガンである請求項１記載のジピロメテン金属キレー
   ト化合物。
3. 【請求項３】 一般式（１）におけるＢが、下記一般式
   （ｂ）で示されるジピロメテン化合物残基である請求項
   １記載のジピロメテン金属キレート化合物。 【化３】 ［一般式（ｂ）中のＲ₈〜Ｒ₁₄は各々独立に水素原子、
   ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カ
   ルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０のアルキ
   ル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数２〜２０
   のアルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基、ヒドロ
   キシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキル
   チオアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール
   オキシ基、アルキルアミノアルコキシ基、ジアルキルア
   ミノアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ
   基、アルキルチオ基、アルキルチオアルキル基、アリー
   ルチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル
   基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル
   基、アルキルスルホニルアルキル基、アミノ基、アルキ
   ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシアルキル
   アミノ基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノ基、アルコ
   キシアルキルアミノ基、ジ（アルコキシアルキル）アミ
   ノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヘテロ
   アリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、アルキ
   ルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、
   ハロゲノアルキル基、アミノアルキル基、アルキルアミ
   ノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ヒドロキ
   シアルキルアミノアルキル基、ジ（ヒドロキシアルキ
   ル）アミノアルキル基、アルコキシアルキルアミノアル
   キル基、ジ（アルコキシアルキル）アミノアルキル基、
   ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキ
   ルカルボニルアルキル基、アリールカルボニルアルキル
   基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
   基、ジアルキルアミノカルボニル基、ヒドロキシアルキ
   ルアミノカルボニル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミ
   ノカルボニル基、アルコキシアルキルアミノカルボニル
   基、ジ（アルコキシアルキル）アミノカルボニル基、ア
   リールアミノカルボニル基、アシル基、アルコキシカル
   ボニル基、アリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２
   ０のアルケニルオキシカルボニル基、アルコキシカルボ
   ニルアルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルアル
   コキシカルボニル基またはアラルキルオキシカルボニル
   基を表す。またＲ₈とＲ₉、Ｒ₉とＲ₁₀、Ｒ₁₂とＲ₁₃及び
   Ｒ₁₃とＲ₁₄は結合して芳香環または複素環を形成しても
   良く、置換基を有しても良い。］
4. 【請求項４】 一般式（１）におけるＢが、下記一般式
   （ｃ）で示されるサリチリデン誘導体残基である請求項
   １記載のジピロメテン金属キレート化合物。 【化４】 ［一般式（ｃ）中のＲ₁₅は水素原子、ヒドロキシ基、炭
   素数１〜２０のアルキル基、アリール基、ヘテロアリー
   ル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、アラルキル基、
   アルキルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル
   基、ハロゲノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、
   ジアルキルアミノアルキル基、ヒドロキシアルキルアミ
   ノアルキル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノアルキ
   ル基、アルコキシアルキルアミノアルキル基、ジ（アル
   コキシアルキル）アミノアルキル基、ヒドロキシアルキ
   ル基、アルコキシアルキル基、アルキルカルボニルアル
   キル基またはアリールカルボニルアルキル基を表す。Ｒ
   ₁₆〜Ｒ₁₉は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホ
   ン基、炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基、ヘテ
   ロアリール基、炭素数２〜２０のアルケニル基、アラル
   キル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、アル
   コキシアルコキシ基、アルキルチオアルコキシ基、アリ
   ールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアミ
   ノアルコキシ基、ジアルキルアミノアルコキシ基、炭素
   数２〜２０のアルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
   ルキルチオアルキル基、アリールチオ基、ヘテロアリー
   ルチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
   基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルホニル
   アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキル
   アミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジ（ヒドロキ
   シアルキル）アミノ基、アルコキシアルキルアミノ基、
   ジ（アルコキシアルキル）アミノ基、アリールアミノ
   基、ジアリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、ジ
   ヘテロアリールアミノ基、アルキルカルボニルアミノ
   基、アリールカルボニルアミノ基、ハロゲノアルキル
   基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジ
   アルキルアミノアルキル基、ヒドロキシアルキルアミノ
   アルキル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノアルキル
   基、アルコキシアルキルアミノアルキル基、ジ（アルコ
   キシアルキル）アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル
   基、アルコキシアルキル基、アルキルカルボニルアルキ
   ル基、アリールカルボニルアルキル基、アミノカルボニ
   ル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノ
   カルボニル基、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル
   基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノカルボニル基、ア
   ルコキシアルキルアミノカルボニル基、ジ（アルコキシ
   アルキル）アミノカルボニル基、アリールアミノカルボ
   ニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール
   オキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルケニルオキ
   シカルボニル基、アルコキシカルボニルアルコキシカル
   ボニル基、アルキルカルボニルアルコキシカルボニル基
   またはアラルキルオキシカルボニル基を表す。ただしＲ
   ₁₆とＲ₁₇、Ｒ₁₇とＲ₁₈及びＲ₁₈とＲ₁₉は結合して芳香環
   または複素環を形成しても良く、置換基を有しても良
   い。］
5. 【請求項５】 一般式（１）におけるＢが、下記一般式
   （ｄ）で示されるアゾ化合物残基である請求項１記載の
   ジピロメテン金属キレート化合物。 【化５】 ［一般式（ｄ）中の環Ｘは、芳香環または複素環を示
   し、置換基を有しても良い。芳香環としてはベンゼン環
   またはナフタレン環であり、複素環としてはピリジン
   環、キノリン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、
   ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ピロー
   ル環またはインドール環である。環Ｙは、ベンゼン環ま
   たはナフタレン環を示し、置換基を有しても良い。Ｚは
   ヒドロキシ基またはカルボキシル基である。］
6. 【請求項６】 基板上に少なくとも記録層及び反射層を
   有する光記録媒体において、記録層中に、請求項１〜５
   のいずれかに記載のジピロメテン金属キレート化合物を
   含有する光記録媒体。
7. 【請求項７】 波長５２０〜６９０ｎｍの範囲から選択
   されるレーザー光に対して記録及び再生が可能である請
   求項６記載の光記録媒体。