JPH11166125A - 金属キレート化合物および該金属キレート化合物を使用する光学記録媒体 - Google Patents
金属キレート化合物および該金属キレート化合物を使用する光学記録媒体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 短波長半導体レーザーでの記録、再生に適し
た光学記録媒体の記録層に用いる新規色素を提供する。 【解決手段】 下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合
物と金属塩とから得られる金属キレート化合物。 【化１】 （式中、Ａ1 はそれが結合している炭素原子および窒素
原子と一緒になって複素環を形成する残基を表わし、Ｘ
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
を表わし、Ｙは少なくとも２つはフッ素原子で置換され
ている炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に置換基を有してもよ
いアルキル基、もしくはＲ1 とＲ2 とで環を形成する残
基を表わす。）
た光学記録媒体の記録層に用いる新規色素を提供する。 【解決手段】 下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合
物と金属塩とから得られる金属キレート化合物。 【化１】 （式中、Ａ1 はそれが結合している炭素原子および窒素
原子と一緒になって複素環を形成する残基を表わし、Ｘ
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
を表わし、Ｙは少なくとも２つはフッ素原子で置換され
ている炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に置換基を有してもよ
いアルキル基、もしくはＲ1 とＲ2 とで環を形成する残
基を表わす。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アゾ系化合物と金
属との金属キレート化合物および該金属キレート化合物
を用いた光学記録媒体に関するものである。
属との金属キレート化合物および該金属キレート化合物
を用いた光学記録媒体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、発振波長の短い半導体レーザーの
開発が進められ、従来の７８０ｎｍ、８３０ｎｍよりも
短波長のレーザー光を用いたより高密度の記録再生可能
な光学記録媒体が求められている。従来提案されている
光学記録媒体としては、光磁気記録媒体、相変化記録媒
体、カルコゲン酸化物光記録媒体、有機色素系光記録媒
体等がある。これらの中で、安価でプロセス上容易であ
るという点で、有機色素系光記録媒体は有意性を有する
ものと考えられている。また、有機色素系光記録媒体に
は記録可能なコンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）として、
反射率の高い金属層を有機色素層の上に積層したタイプ
のものが広く知られている。
開発が進められ、従来の７８０ｎｍ、８３０ｎｍよりも
短波長のレーザー光を用いたより高密度の記録再生可能
な光学記録媒体が求められている。従来提案されている
光学記録媒体としては、光磁気記録媒体、相変化記録媒
体、カルコゲン酸化物光記録媒体、有機色素系光記録媒
体等がある。これらの中で、安価でプロセス上容易であ
るという点で、有機色素系光記録媒体は有意性を有する
ものと考えられている。また、有機色素系光記録媒体に
は記録可能なコンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）として、
反射率の高い金属層を有機色素層の上に積層したタイプ
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【０００３】ところで、短波長半導体レーザー記録用の
有機色素系光学記録媒体では、ＣＤ−Ｒのレーザー波長
より短い波長のものを用い、レーザーのビーム径をより
微小なものにして高密度記録にすることができるが、現
在のＣＤ−Ｒとして使用されているディスクは、６８０
ｎｍ、６５０ｎｍ、６３５ｎｍなどの波長で使用する
と、反射率が低く記録再生ができないという問題を有し
ている。また、現在提案されているものは記録時の色素
の分解による記録部の変形が大きいという問題や、変調
度があまり得られないという問題、その他に耐光性、耐
久性の不十分という問題を有している。
有機色素系光学記録媒体では、ＣＤ−Ｒのレーザー波長
より短い波長のものを用い、レーザーのビーム径をより
微小なものにして高密度記録にすることができるが、現
在のＣＤ−Ｒとして使用されているディスクは、６８０
ｎｍ、６５０ｎｍ、６３５ｎｍなどの波長で使用する
と、反射率が低く記録再生ができないという問題を有し
ている。また、現在提案されているものは記録時の色素
の分解による記録部の変形が大きいという問題や、変調
度があまり得られないという問題、その他に耐光性、耐
久性の不十分という問題を有している。
【０００４】本発明者は先に特開平３−２６８９９４号
公報において、耐光性と耐久性に優れた新規なアゾ系化
合物と金属との金属キレート化合物を使用した光学記録
媒体を提案したが、金属反射層を有する光学記録媒体と
しては、短波長半導体レーザーによる記録、再生特性は
不十分なものであった。また、本発明者らは特願平８−
１８７７９４号において短波長半導体レーザーで記録、
再生可能なアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物
を使用した光学記録媒体を提案したが、本発明の金属キ
レート化合物を用いた記録媒体は、記録再生特性および
耐光性、耐久性をさらに改良したものである。
公報において、耐光性と耐久性に優れた新規なアゾ系化
合物と金属との金属キレート化合物を使用した光学記録
媒体を提案したが、金属反射層を有する光学記録媒体と
しては、短波長半導体レーザーによる記録、再生特性は
不十分なものであった。また、本発明者らは特願平８−
１８７７９４号において短波長半導体レーザーで記録、
再生可能なアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物
を使用した光学記録媒体を提案したが、本発明の金属キ
レート化合物を用いた記録媒体は、記録再生特性および
耐光性、耐久性をさらに改良したものである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決する光学記録媒体として、アゾ系化合物と金属
との金属キレート化合物および該金属キレート化合物を
用いた短波長半導体レーザーによる記録、再生特性に優
れかつ耐光性、耐久性が良好な光学記録媒体を提供する
ことを目的とするものである。
点を解決する光学記録媒体として、アゾ系化合物と金属
との金属キレート化合物および該金属キレート化合物を
用いた短波長半導体レーザーによる記録、再生特性に優
れかつ耐光性、耐久性が良好な光学記録媒体を提供する
ことを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの目的を
達成するべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明は下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化
合物と金属塩とから得られる金属キレート化合物および
該金属キレート化合物を記録層に含有する光学記録媒体
をその要旨とする。
達成するべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明は下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化
合物と金属塩とから得られる金属キレート化合物および
該金属キレート化合物を記録層に含有する光学記録媒体
をその要旨とする。
【０００７】
【化８】
【０００８】（式中、Ａ1 はそれが結合している炭素原
子および窒素原子と一緒になって５員環又は６員環の複
素環を形成する残基を表わし、Ｘは水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表わし、Ｙは少なく
とも２つはフッ素原子で置換されている炭素数１〜６の
直鎖または分岐のアルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそ
れぞれ独立に置換基を有してもよいアルキル基、もしく
はＲ1 とＲ2 とで環を形成する残基を表わす。）
子および窒素原子と一緒になって５員環又は６員環の複
素環を形成する残基を表わし、Ｘは水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表わし、Ｙは少なく
とも２つはフッ素原子で置換されている炭素数１〜６の
直鎖または分岐のアルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそ
れぞれ独立に置換基を有してもよいアルキル基、もしく
はＲ1 とＲ2 とで環を形成する残基を表わす。）
【０００９】
【発明の実施の形態】以下本発明につき詳細に説明す
る。本発明におけるアゾ系化合物としては、前記一般式
〔Ｉ〕において、Ａ1 はそれが結合している炭素原子お
よび窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基であ
ればよく、それらの群であれば特に制限されないが、好
ましくはＡ1 がそれが結合している炭素原子および窒素
原子と一緒になってチアジアゾール、イソキサゾール、
イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、トリアゾー
ル、ピリジンからなる群より選択された複素環を形成す
る残基であることが好ましく、例えば、一般式〔Ｉ〕に
おいて
る。本発明におけるアゾ系化合物としては、前記一般式
〔Ｉ〕において、Ａ1 はそれが結合している炭素原子お
よび窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基であ
ればよく、それらの群であれば特に制限されないが、好
ましくはＡ1 がそれが結合している炭素原子および窒素
原子と一緒になってチアジアゾール、イソキサゾール、
イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、トリアゾー
ル、ピリジンからなる群より選択された複素環を形成す
る残基であることが好ましく、例えば、一般式〔Ｉ〕に
おいて
【００１０】
【化９】
【００１１】としては下記のものが挙げられる。
【００１２】
【化１０】
【００１３】
【化１１】
【００１４】式中、Ｄ1 〜Ｄ33は水素原子、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素数１から６の直鎖
または分岐のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素
数３から６の環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ
−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数
１から６のアルコキシ基；アセチル基、プロピオル基、
ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリ
ル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基
等の炭素数１〜６のアルキルカルボニル基；ビニル基、
プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル
基等の炭素数２〜６の直鎖または分岐のアルケニル基；
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の炭素数３
〜６の環状アルケニル基；フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子；ホルミル基；ヒドロキシル基；
カルボキシル基；ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチ
ル基等の炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基；メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキ
シカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブ
トキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキ
シカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等の
炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基；ニトロ基；シ
アノ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、
ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ
基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基等の炭素数１〜１０のアル
キルアミノ基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルエチル基等の炭素数３〜
７のアルコキシカルボニルアルキル基；メチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチル
チオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、
ｎ−ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６のアルキルチオ
基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プ
ロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−
ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、
ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル
基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜６のアル
キルスルホニル基；置換基を有していてもよい炭素数６
〜１６のアリール基；置換基を有していてもよい炭素数
７〜１７のアリールカルボニル基；−ＣＤ34＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）Ｄ35（Ｄ34は水素原子またはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基などの炭素数１から６のアルキル基を表
わし、Ｄ24はシアノ基またはメトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキ
シカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキ
シルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７のアルコキシ
基を表わす。）；
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素数１から６の直鎖
または分岐のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素
数３から６の環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ
−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数
１から６のアルコキシ基；アセチル基、プロピオル基、
ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリ
ル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基
等の炭素数１〜６のアルキルカルボニル基；ビニル基、
プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル
基等の炭素数２〜６の直鎖または分岐のアルケニル基；
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の炭素数３
〜６の環状アルケニル基；フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子；ホルミル基；ヒドロキシル基；
カルボキシル基；ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチ
ル基等の炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基；メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキ
シカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブ
トキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキ
シカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等の
炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基；ニトロ基；シ
アノ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、
ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ
基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基等の炭素数１〜１０のアル
キルアミノ基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルエチル基等の炭素数３〜
７のアルコキシカルボニルアルキル基；メチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチル
チオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、
ｎ−ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６のアルキルチオ
基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プ
ロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−
ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、
ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル
基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜６のアル
キルスルホニル基；置換基を有していてもよい炭素数６
〜１６のアリール基；置換基を有していてもよい炭素数
７〜１７のアリールカルボニル基；−ＣＤ34＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）Ｄ35（Ｄ34は水素原子またはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基などの炭素数１から６のアルキル基を表
わし、Ｄ24はシアノ基またはメトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキ
シカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキ
シルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７のアルコキシ
基を表わす。）；
【００１５】
【化１２】
【００１６】（Ｄ36〜Ｄ38はそれぞれ独立して水素原
子、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基など
の炭素数１から６の直鎖または分岐のアルキル基；シク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等の炭素数３から６の環状のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−
ヘキシルオキシ基等の炭素数１から６のアルコキシ基を
表わす。）；
子、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基など
の炭素数１から６の直鎖または分岐のアルキル基；シク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等の炭素数３から６の環状のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−
ヘキシルオキシ基等の炭素数１から６のアルコキシ基を
表わす。）；
【００１７】
【化１３】
【００１８】（Ｄ39〜Ｄ41はそれぞれ独立して水素原
子、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基など
の炭素数１から６の直鎖または分岐のアルキル基；シク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等の炭素数３から６の環状のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−
ヘキシルオキシ基等の炭素数１から６のアルコキシ基を
表わし、ＬはＳＣＨ2 、ＳＯ2 を表わす。）；トリフル
オロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオ
ロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、
パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｓｅｃ−
ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオ
ロ−ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のフルオロアルキ
ル基；トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキ
シ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキ
シ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−
ｔｅｒｔ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブトキ
シ基、パーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、パーフル
オロ−ｎ−ヘキシルオキシ基等炭素数１から６のフルオ
ロアルコキシ基；トリフルオロメチルチオ基、トリフル
オロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプ
タフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロイソ
プロピルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、パ
ーフルオロ−ｔ−ブチルチオ基、パーフルオロ−ｓｅｃ
−ブチルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、
パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基等炭素数１から６の
フルオロアルキルチオ基等を表わす。
子、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基など
の炭素数１から６の直鎖または分岐のアルキル基；シク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等の炭素数３から６の環状のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−
ヘキシルオキシ基等の炭素数１から６のアルコキシ基を
表わし、ＬはＳＣＨ2 、ＳＯ2 を表わす。）；トリフル
オロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオ
ロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、
パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｓｅｃ−
ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオ
ロ−ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のフルオロアルキ
ル基；トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキ
シ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキ
シ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−
ｔｅｒｔ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブトキ
シ基、パーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、パーフル
オロ−ｎ−ヘキシルオキシ基等炭素数１から６のフルオ
ロアルコキシ基；トリフルオロメチルチオ基、トリフル
オロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプ
タフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロイソ
プロピルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、パ
ーフルオロ−ｔ−ブチルチオ基、パーフルオロ−ｓｅｃ
−ブチルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、
パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基等炭素数１から６の
フルオロアルキルチオ基等を表わす。
【００１９】また、前記一般式〔Ｉ〕におけるＲ1 およ
びＲ2 はそれぞれ独立して水素原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル
基等の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、
好ましくは炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル
基、より好ましくは炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基を表わす。かかる炭素数１〜２０の直鎖または
分岐のアルキル基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオ
キシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ
基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基等の炭
素数１〜１０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、エ
トキシメトキシ基、プロポキシメトキシ基、メトキシエ
トキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ
基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、メ
トキシブトキシ基、エトキシブトキシ基等の炭素数２〜
１２のアルコキシアルコキシ基；メトキシメトキシメト
キシ基、メトキシメトキシエトキシ基、メトキシエトキ
シメトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシ
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、エ
トキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシエトキシ
基等の炭素数３〜１５のアルコキシアルコキシアルコキ
シ基；アリルオキシ基；フェニル基、トリル基、キシリ
ル基、ナフチル基等の炭素数６〜１２のアリール基；フ
ェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフ
チルオキシ基等の炭素数６〜１２のアリールオキシ基；
シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；テトラヒドロフリ
ル基；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルア
ミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピ
ルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ
基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ基、ｓｅｃ−ブ
チルスルホニルアミノ基、ｎ−ペンチルスルホニル基ア
ミノ、ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ基等の炭素数１〜
６のアルキルスルホニルアミノ基；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン基；メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキ
シカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ
−ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７のアル
コキシカルボニル基；メチルカルボニルオキシ基、エチ
ルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ
基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカル
ボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ
基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチル
カルボニルオキシ基；ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基
等の炭素数２〜７のアルキルカルボニルオキシ基；メト
キシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ
基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキ
シカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−
ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ
基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボニルオキシ基等
で置換されていてもよい。
びＲ2 はそれぞれ独立して水素原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル
基等の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、
好ましくは炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル
基、より好ましくは炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基を表わす。かかる炭素数１〜２０の直鎖または
分岐のアルキル基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオ
キシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ
基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基等の炭
素数１〜１０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、エ
トキシメトキシ基、プロポキシメトキシ基、メトキシエ
トキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ
基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、メ
トキシブトキシ基、エトキシブトキシ基等の炭素数２〜
１２のアルコキシアルコキシ基；メトキシメトキシメト
キシ基、メトキシメトキシエトキシ基、メトキシエトキ
シメトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシ
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、エ
トキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシエトキシ
基等の炭素数３〜１５のアルコキシアルコキシアルコキ
シ基；アリルオキシ基；フェニル基、トリル基、キシリ
ル基、ナフチル基等の炭素数６〜１２のアリール基；フ
ェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフ
チルオキシ基等の炭素数６〜１２のアリールオキシ基；
シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；テトラヒドロフリ
ル基；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルア
ミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピ
ルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ
基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ基、ｓｅｃ−ブ
チルスルホニルアミノ基、ｎ−ペンチルスルホニル基ア
ミノ、ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ基等の炭素数１〜
６のアルキルスルホニルアミノ基；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン基；メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキ
シカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ
−ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７のアル
コキシカルボニル基；メチルカルボニルオキシ基、エチ
ルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ
基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカル
ボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ
基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチル
カルボニルオキシ基；ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基
等の炭素数２〜７のアルキルカルボニルオキシ基；メト
キシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ
基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキ
シカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−
ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ
基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボニルオキシ基等
で置換されていてもよい。
【００２０】Ｘは、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子をあげることができ、特に水素原子、
メトキシ基が好ましい。Ｙは、少なくとも２つはフッ素
原子で置換されている炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基である。具体的にはトリフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等
の炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
ル基、等の合計の炭素数が２〜６のペルフルオロアルキ
ル基で置換されたアルキル基等が例示できる。特に、吸
収スペクトルの形状および耐光性、耐久性の点から−Ｃ
Ｈ2 ＣＦ3 、−ＣＦ3 、が特に好ましい。前記アゾ系化
合物のうち、下記一般式〔II〕〜〔Ｘ〕で表わせるもの
がより好ましい。
基、ハロゲン原子をあげることができ、特に水素原子、
メトキシ基が好ましい。Ｙは、少なくとも２つはフッ素
原子で置換されている炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基である。具体的にはトリフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等
の炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
ル基、等の合計の炭素数が２〜６のペルフルオロアルキ
ル基で置換されたアルキル基等が例示できる。特に、吸
収スペクトルの形状および耐光性、耐久性の点から−Ｃ
Ｈ2 ＣＦ3 、−ＣＦ3 、が特に好ましい。前記アゾ系化
合物のうち、下記一般式〔II〕〜〔Ｘ〕で表わせるもの
がより好ましい。
【００２１】
【化１４】
【００２２】
【化１５】
【００２３】
【化１６】
【００２４】（式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基を表わし、Ｙは少なくとも２
つはフッ素原子で置換されている炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐のアルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は置
換基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基を表わし、Ｒ4 、Ｒ5 は置換基を有してもよい
炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、またはシ
アノ基、カルボン酸エステル基を表わし、Ｒ6 は、置換
基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のアル
キル基、またはアルコキシ基、アルキルチオ基を表わ
す。Ｒ7 〜Ｒ10は置換基を有してもよい炭素数１〜６の
直鎖または分岐のアルキル基、または水素原子、ハロゲ
ン原子を表わす。）
エトキシ基、プロポキシ基を表わし、Ｙは少なくとも２
つはフッ素原子で置換されている炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐のアルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は置
換基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基を表わし、Ｒ4 、Ｒ5 は置換基を有してもよい
炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、またはシ
アノ基、カルボン酸エステル基を表わし、Ｒ6 は、置換
基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のアル
キル基、またはアルコキシ基、アルキルチオ基を表わ
す。Ｒ7 〜Ｒ10は置換基を有してもよい炭素数１〜６の
直鎖または分岐のアルキル基、または水素原子、ハロゲ
ン原子を表わす。）
【００２５】一般式〔II〕において特に好ましいアゾ系
化合物と金属との金属キレート化合物の例としては下記
のものが挙げられる。
化合物と金属との金属キレート化合物の例としては下記
のものが挙げられる。
【００２６】
【化１７】
【００２７】
【化１８】
【００２８】一般式〔III 〕において特に好ましいアゾ
系化合物と金属との金属キレート化合物の例としては下
記のものが挙げられる。
系化合物と金属との金属キレート化合物の例としては下
記のものが挙げられる。
【００２９】
【化１９】
【００３０】
【化２０】
【００３１】一般式〔IV〕において特に好ましいアゾ系
化合物と金属との金属キレート化合物の例としては下記
のものが挙げられる。
化合物と金属との金属キレート化合物の例としては下記
のものが挙げられる。
【００３２】
【化２１】
【００３３】
【化２２】
【００３４】一般式〔Ｖ〕において特に好ましいアゾ系
化合物と金属との金属キレート化合物の例としては下記
のものが挙げられる。
化合物と金属との金属キレート化合物の例としては下記
のものが挙げられる。
【００３５】
【化２３】
【００３６】
【化２４】
【００３７】
【化２５】
【００３８】一般式〔VI〕において特に好ましいアゾ系
化合物と金属との金属キレート化合物の例としては下記
のものが挙げられる。
化合物と金属との金属キレート化合物の例としては下記
のものが挙げられる。
【００３９】
【化２６】
【００４０】一般式［VII ］、［VIII］、［IX］におい
て特に好ましいアゾ系化合物と金属との金属キレート化
合物の例としては下記のものが挙げられる。
て特に好ましいアゾ系化合物と金属との金属キレート化
合物の例としては下記のものが挙げられる。
【００４１】
【化２７】
【００４２】
【化２８】
【００４３】一般式［Ｘ］において特に好ましいアゾ系
化合物と金属との金属キレート化合物としては、下記の
ものが挙げられる。
化合物と金属との金属キレート化合物としては、下記の
ものが挙げられる。
【００４４】
【化２９】
【００４５】本発明において、アゾ系化合物とのキレー
ト化合物を生成させる金属塩としては、錯体を形成する
各種の金属塩を用いることができるが、吸収スペクトル
の形状が良好であるという点から、Ｎｉ、ＣｏまたはＣ
ｕの塩が好ましく、また各種溶媒への溶解度や耐光性、
耐久性の点から特にＮｉ塩が好ましい。本発明の金属キ
レート化合物は、一般式〔XI〕
ト化合物を生成させる金属塩としては、錯体を形成する
各種の金属塩を用いることができるが、吸収スペクトル
の形状が良好であるという点から、Ｎｉ、ＣｏまたはＣ
ｕの塩が好ましく、また各種溶媒への溶解度や耐光性、
耐久性の点から特にＮｉ塩が好ましい。本発明の金属キ
レート化合物は、一般式〔XI〕
【００４６】
【化３０】
【００４７】（式中Ａ1 は一般式〔Ｉ〕と同じ）で示さ
れるアミノ化合物を公知の方法によりジアゾ化し、一般
式〔XII〕
れるアミノ化合物を公知の方法によりジアゾ化し、一般
式〔XII〕
【００４８】
【化３１】
【００４９】（式中Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 は一般式〔Ｉ〕
と同じ）で示されるカップリング成分と反応させること
により合成されるアゾ系化合物に、メタノール、テトラ
ヒドロフラン、アセトンなどの有機溶媒中で金属化合物
のメタノール溶液や水溶液を加えることにより得られ
る。
と同じ）で示されるカップリング成分と反応させること
により合成されるアゾ系化合物に、メタノール、テトラ
ヒドロフラン、アセトンなどの有機溶媒中で金属化合物
のメタノール溶液や水溶液を加えることにより得られ
る。
【００５０】本発明の短波長記録用光学記録媒体は、基
本的には基板と前記アゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物を含む記録層とから構成されるものであるが、
さらに必要に応じて基板上に下引き層を設けることがで
きる。好ましい層構成の一例としては、記録層上に金、
銀、アルミニウムの様な金属反射層および保護層を設け
た高反射率の媒体が挙げられる。前記基板としては、使
用するレーザー光に対して透明なものが好ましく、ガラ
スや種々のプラスチックが用いられる。プラスチックと
しては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポ
リイミド樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙
げられるが、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出
成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
本的には基板と前記アゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物を含む記録層とから構成されるものであるが、
さらに必要に応じて基板上に下引き層を設けることがで
きる。好ましい層構成の一例としては、記録層上に金、
銀、アルミニウムの様な金属反射層および保護層を設け
た高反射率の媒体が挙げられる。前記基板としては、使
用するレーザー光に対して透明なものが好ましく、ガラ
スや種々のプラスチックが用いられる。プラスチックと
しては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポ
リイミド樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙
げられるが、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出
成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
【００５１】本発明の光学記録媒体におけるアゾ系化合
物と金属との金属キレート化合物を含有する記録層の記
録膜の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタリング
法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸
漬法等一般に行われている薄膜形成法で成膜することが
できるが、量産性、コスト面からスピナー法が好まし
い。また、必要に応じてバインダーを使用することもで
きる。バインダーとしてはポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロース、酢
酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト等既知のものが用いられる。スピナー法による成膜の
場合、回転数は５００〜５０００ｒｐｍが好ましく、ス
ピンコートの後、場合によっては、加熱あるいは溶媒蒸
気にあてる等の処理を行ってもよい。
物と金属との金属キレート化合物を含有する記録層の記
録膜の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタリング
法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸
漬法等一般に行われている薄膜形成法で成膜することが
できるが、量産性、コスト面からスピナー法が好まし
い。また、必要に応じてバインダーを使用することもで
きる。バインダーとしてはポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロース、酢
酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト等既知のものが用いられる。スピナー法による成膜の
場合、回転数は５００〜５０００ｒｐｍが好ましく、ス
ピンコートの後、場合によっては、加熱あるいは溶媒蒸
気にあてる等の処理を行ってもよい。
【００５２】また、記録層の安定や耐光性向上のため
に、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化
合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、ビス
フェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビ
スジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよい。さ
らに、必要に応じて他の色素を併用することもできる。
他の色素としては別の種類の同系統の化合物でもよい
し、トリアリールメタン系色素、アゾ系色素、シアニン
系色素、スクワリリウム系色素、含金属インドアニリン
系色素、フタロシアニン系色素等他系統の色素でもよ
い。
に、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化
合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、ビス
フェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビ
スジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよい。さ
らに、必要に応じて他の色素を併用することもできる。
他の色素としては別の種類の同系統の化合物でもよい
し、トリアリールメタン系色素、アゾ系色素、シアニン
系色素、スクワリリウム系色素、含金属インドアニリン
系色素、フタロシアニン系色素等他系統の色素でもよ
い。
【００５３】ドクターブレード法、キャスト法、スピナ
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない
溶媒なら特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコ
ール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等の
ケトンアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のセロソルブ系溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−オ
クタン等の炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロ
ヘキサン、ｎ−ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシク
ロヘキサン、シクロオクタン等の炭化水素系溶媒、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル系
溶媒、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペ
ンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパーフルオ
ロアルキルアルコール系溶媒、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶媒等が
挙げられる。
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない
溶媒なら特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコ
ール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等の
ケトンアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のセロソルブ系溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−オ
クタン等の炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロ
ヘキサン、ｎ−ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシク
ロヘキサン、シクロオクタン等の炭化水素系溶媒、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル系
溶媒、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペ
ンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパーフルオ
ロアルキルアルコール系溶媒、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶媒等が
挙げられる。
【００５４】本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。また、基板
上に記録層を設けた２枚の媒体を貼り合わせたものでも
よい。保護層としては記録層、反射層を保護しうる層で
あればよく、例えば紫外線硬化樹脂等によって形成され
る。また必要に応じて保護層の上に印刷受容層を設ける
こともできる。
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。また、基板
上に記録層を設けた２枚の媒体を貼り合わせたものでも
よい。保護層としては記録層、反射層を保護しうる層で
あればよく、例えば紫外線硬化樹脂等によって形成され
る。また必要に応じて保護層の上に印刷受容層を設ける
こともできる。
【００５５】上記のようにして得られた光学記録媒体へ
の記録は、基板の両面または片面に設けた記録層にレー
ザー光をあてることにより行う。レーザー光の照射され
た部分には、レーザー光エネルギーの吸収による、分
解、発熱、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。記録さ
れた情報の再生は、レーザー光により、熱的変形が起き
ている部分と起きていない部分の反射率の差を読み取る
ことにより行う。また、レーザーとしては各種のものを
使用することができるが、記録層の吸光度から波長６０
０〜７００ｎｍのものが好ましく、また、軽量性、取扱
の容易さ、コンパクト性、コスト等の点から半導体レー
ザーが好適である。また、本発明の新規な金属キレート
化合物はプラスチックや紙などの各種素材の着色や各種
繊維の染色、光学フィルターの着色など光学記録媒体以
外の用途にも使用できる極めて有用な化合物である。
の記録は、基板の両面または片面に設けた記録層にレー
ザー光をあてることにより行う。レーザー光の照射され
た部分には、レーザー光エネルギーの吸収による、分
解、発熱、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。記録さ
れた情報の再生は、レーザー光により、熱的変形が起き
ている部分と起きていない部分の反射率の差を読み取る
ことにより行う。また、レーザーとしては各種のものを
使用することができるが、記録層の吸光度から波長６０
０〜７００ｎｍのものが好ましく、また、軽量性、取扱
の容易さ、コンパクト性、コスト等の点から半導体レー
ザーが好適である。また、本発明の新規な金属キレート
化合物はプラスチックや紙などの各種素材の着色や各種
繊維の染色、光学フィルターの着色など光学記録媒体以
外の用途にも使用できる極めて有用な化合物である。
【００５６】
【実施例】以下実施例によりこの発明を具体的に説明す
るが、かかる実施例はその要旨を越えない限り、本発明
を限定するものではない。また、ε（分子吸光係数）
は、金属一原子に対して二分子のアゾ系化合物が配位し
たものとして算出した。 （実施例１）
るが、かかる実施例はその要旨を越えない限り、本発明
を限定するものではない。また、ε（分子吸光係数）
は、金属一原子に対して二分子のアゾ系化合物が配位し
たものとして算出した。 （実施例１）
【００５７】
【化３２】
【００５８】上記構造式（１）で示される２−アミノ−
５−メチル−１，２，４−チアジアゾール１．１５ｇを
酢酸１０ｍｌ、プロピオン酸５ｍｌに溶解し、０〜５℃
で硫酸１ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシル硫
酸３．５５ｇを加えジアゾ化した。得られたジアゾ液を
メタノール３０ｍｌに３−（２，２，２−トリフルオロ
エチルスルホニルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
４．０ｇ、尿素０．４ｇ、酢酸ナトリウム４．０ｇを溶
解させた溶液に０〜５℃で滴下し、３時間撹拌後、一晩
放置した。析出した結晶をろ別し、乾燥して下記構造式
（２）で示される赤褐色結晶１．３８ｇを得た。
５−メチル−１，２，４−チアジアゾール１．１５ｇを
酢酸１０ｍｌ、プロピオン酸５ｍｌに溶解し、０〜５℃
で硫酸１ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシル硫
酸３．５５ｇを加えジアゾ化した。得られたジアゾ液を
メタノール３０ｍｌに３−（２，２，２−トリフルオロ
エチルスルホニルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
４．０ｇ、尿素０．４ｇ、酢酸ナトリウム４．０ｇを溶
解させた溶液に０〜５℃で滴下し、３時間撹拌後、一晩
放置した。析出した結晶をろ別し、乾燥して下記構造式
（２）で示される赤褐色結晶１．３８ｇを得た。
【００５９】
【化３３】
【００６０】前記のようにして得られた構造式（２）で
示されるアゾ化合物１．００ｇと無水酢酸ナトリウム
０．１８ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０ｍｌ、
水１５ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物０．
３４ｇのメタノール６ｍｌ溶液を加えた後、室温で２時
間撹拌し、水１５ｍｌを加えた。析出した結晶をろ別
し、これを水で洗浄し、乾燥して緑褐色結晶のニッケル
キレート化合物０．７０ｇを得た。この化合物のλmax
（クロロホルム中）は５８２ｎｍ（ε＝１１．８×１０
4 ）であった。
示されるアゾ化合物１．００ｇと無水酢酸ナトリウム
０．１８ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０ｍｌ、
水１５ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物０．
３４ｇのメタノール６ｍｌ溶液を加えた後、室温で２時
間撹拌し、水１５ｍｌを加えた。析出した結晶をろ別
し、これを水で洗浄し、乾燥して緑褐色結晶のニッケル
キレート化合物０．７０ｇを得た。この化合物のλmax
（クロロホルム中）は５８２ｎｍ（ε＝１１．８×１０
4 ）であった。
【００６１】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物をオ
クタフルオロペンタノールに溶解し、１．２ｗｔ％にし
た。これを５０℃下で３０分間超音波分散した後、０．
２μｍのフィルターでろ過し、その液を回転数８００ｒ
ｐｍで０．６ｍｍ厚のポリカーボネート基板にスピンコ
ートした。尚、この基板の溝幅は０．３５μｍであり、
（トラックピッチ０．８μｍ）溝深さは１４０ｎｍであ
る。次にこの塗布膜を８０℃のオーブンで乾燥した後、
塗布膜の上にスパッタリング法により膜厚１００ｎｍの
Ａｕ膜を成膜し、反射層を形成した。さらに、この反射
層の上に紫外線硬化樹脂を３μｍスピンコートし、これ
に紫外線を照射して硬化させ、記録媒体とした。さらに
ホットメルト接着剤をつけ、全く同様にして得られた記
録媒体同志を接着し光ディスクとした。塗布膜のλmax
は６０１ｎｍであった。記録層の膜厚は約１２０ｎｍで
あった。
クタフルオロペンタノールに溶解し、１．２ｗｔ％にし
た。これを５０℃下で３０分間超音波分散した後、０．
２μｍのフィルターでろ過し、その液を回転数８００ｒ
ｐｍで０．６ｍｍ厚のポリカーボネート基板にスピンコ
ートした。尚、この基板の溝幅は０．３５μｍであり、
（トラックピッチ０．８μｍ）溝深さは１４０ｎｍであ
る。次にこの塗布膜を８０℃のオーブンで乾燥した後、
塗布膜の上にスパッタリング法により膜厚１００ｎｍの
Ａｕ膜を成膜し、反射層を形成した。さらに、この反射
層の上に紫外線硬化樹脂を３μｍスピンコートし、これ
に紫外線を照射して硬化させ、記録媒体とした。さらに
ホットメルト接着剤をつけ、全く同様にして得られた記
録媒体同志を接着し光ディスクとした。塗布膜のλmax
は６０１ｎｍであった。記録層の膜厚は約１２０ｎｍで
あった。
【００６２】（ｃ）光記録法 ６３５ｎｍの半導体レーザー（ＮＡ＝０．６）で、線速
２．６ｍ／ｓ、再生パワー０．７ｍＷでＣＤ−Ｒの４倍
速記録用のＥＦＭ信号を入力して記録したところ、Ｉ
top 反射率が４５％であり、記録パワー５ｍＷで変調度
６０％の良好な記録特性が得られた。 （実施例２）
２．６ｍ／ｓ、再生パワー０．７ｍＷでＣＤ−Ｒの４倍
速記録用のＥＦＭ信号を入力して記録したところ、Ｉ
top 反射率が４５％であり、記録パワー５ｍＷで変調度
６０％の良好な記録特性が得られた。 （実施例２）
【００６３】
【化３４】
【００６４】上記構造式（３）で示される３−アミノ−
５−メチルイソキサゾール０．９８ｇを酢酸１０ｍｌ、
プロピオン酸５ｍｌに溶解し、０〜５℃で硫酸１ｍｌを
滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシル硫酸３．５５ｇを
加えジアゾ化した。得られたジアゾ液をメタノール４０
ｍｌに２−メトキシ−５−トリフルオロメチルスルホニ
ルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリントリフルオロメタ
ンスルホン酸３．９１ｇ、尿素０．４ｇ、酢酸ナトリウ
ム４．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で滴下し、３時
間撹拌後、一晩放置した。析出した結晶をろ別し、乾燥
して下記構造式（４）で示される赤色結晶２．９５ｇを
得た。
５−メチルイソキサゾール０．９８ｇを酢酸１０ｍｌ、
プロピオン酸５ｍｌに溶解し、０〜５℃で硫酸１ｍｌを
滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシル硫酸３．５５ｇを
加えジアゾ化した。得られたジアゾ液をメタノール４０
ｍｌに２−メトキシ−５−トリフルオロメチルスルホニ
ルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリントリフルオロメタ
ンスルホン酸３．９１ｇ、尿素０．４ｇ、酢酸ナトリウ
ム４．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で滴下し、３時
間撹拌後、一晩放置した。析出した結晶をろ別し、乾燥
して下記構造式（４）で示される赤色結晶２．９５ｇを
得た。
【００６５】
【化３５】
【００６６】前記のようにして得られた構造式（４）で
示されるアゾ化合物２．１８ｇと無水酢酸ナトリウム
０．４１ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８０ｍｌ、
水４０ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物０．
７５ｇのメタノール１０ｍｌ溶液を加えた後、室温で２
時間撹拌し、水４０ｍｌを加えた。析出した結晶をろ別
し、これを水で洗浄し、乾燥して緑褐色結晶のニッケル
キレート化合物１．２３ｇを得た。この化合物のλmax
（クロロホルム中）は５７９ｎｍ（ε＝８．１×１
０4 ）であった。
示されるアゾ化合物２．１８ｇと無水酢酸ナトリウム
０．４１ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８０ｍｌ、
水４０ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物０．
７５ｇのメタノール１０ｍｌ溶液を加えた後、室温で２
時間撹拌し、水４０ｍｌを加えた。析出した結晶をろ別
し、これを水で洗浄し、乾燥して緑褐色結晶のニッケル
キレート化合物１．２３ｇを得た。この化合物のλmax
（クロロホルム中）は５７９ｎｍ（ε＝８．１×１
０4 ）であった。
【００６７】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物を実
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλ
max は５９１ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１と
ほぼ同じであった。 （ｃ）光記録法 実施例１と同じ条件で記録したところ、記録パワー５ｍ
ＷでＩtop 反射率５０％であり、変調度５５％の良好な
記録特性が得られた。 （実施例３）
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλ
max は５９１ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１と
ほぼ同じであった。 （ｃ）光記録法 実施例１と同じ条件で記録したところ、記録パワー５ｍ
ＷでＩtop 反射率５０％であり、変調度５５％の良好な
記録特性が得られた。 （実施例３）
【００６８】
【化３６】
【００６９】上記構造式（５）で示される２−アミノ−
４，５−ジシアノイミダゾール２．００ｇを水６０ｍ
ｌ、３５％塩酸１０ｍｌに溶解し、０〜５℃で亜硝酸ナ
トリウム１．１４ｇの水溶液４．５ｍｌを滴下し、ジア
ゾ化した。得られたジアゾ液をメタノール６５ｍｌに３
−トリフルオロメチルスルホニルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリントリフルオロメタンスルホン酸塩５．３３
ｇ、尿素０．６ｇ、酢酸ナトリウム６．０ｇを溶解させ
た溶液に０〜５℃で滴下し、３時間撹拌後、一晩放置し
た。析出した結晶をろ別し、乾燥して下記構造式（６）
で示される赤色結晶５．２３ｇを得た。
４，５−ジシアノイミダゾール２．００ｇを水６０ｍ
ｌ、３５％塩酸１０ｍｌに溶解し、０〜５℃で亜硝酸ナ
トリウム１．１４ｇの水溶液４．５ｍｌを滴下し、ジア
ゾ化した。得られたジアゾ液をメタノール６５ｍｌに３
−トリフルオロメチルスルホニルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリントリフルオロメタンスルホン酸塩５．３３
ｇ、尿素０．６ｇ、酢酸ナトリウム６．０ｇを溶解させ
た溶液に０〜５℃で滴下し、３時間撹拌後、一晩放置し
た。析出した結晶をろ別し、乾燥して下記構造式（６）
で示される赤色結晶５．２３ｇを得た。
【００７０】
【化３７】
【００７１】前記のようにして得られた構造式（６）で
示されるアゾ化合物３．０８ｇと炭酸カリウム０．９６
ｇをＤＭＦ２５ｍｌに溶解し、ヨウ化ブチル１．５５ｇ
を滴下した後、７０℃に加熱した。７０℃で３時間撹拌
後放冷し、水１０ｍｌを加え析出した結晶をろ別し、乾
燥して下記構造式（７）で示される赤色結晶２．３７ｇ
を得た。
示されるアゾ化合物３．０８ｇと炭酸カリウム０．９６
ｇをＤＭＦ２５ｍｌに溶解し、ヨウ化ブチル１．５５ｇ
を滴下した後、７０℃に加熱した。７０℃で３時間撹拌
後放冷し、水１０ｍｌを加え析出した結晶をろ別し、乾
燥して下記構造式（７）で示される赤色結晶２．３７ｇ
を得た。
【００７２】
【化３８】
【００７３】前記のようにして得られた構造式（７）で
示されるアゾ化合物２．２３ｇと無水酢酸ナトリウム
０．３７ｇをＴＨＦ７２ｍｌ、水３６ｍｌに溶解し、室
温で酢酸ニッケル四水和物０．６７ｇのメタノール９ｍ
ｌ溶液を加えた後、室温で２時間撹拌し、水３６ｍｌを
加えた。析出した結晶をろ別し、これを水で洗浄し、乾
燥して緑褐色結晶のニッケルキレート化合物１．９１ｇ
を得た。この化合物のλ max （クロロホルム中）は５７
８ｎｍ（ε＝１４．４×１０4 ）であった。
示されるアゾ化合物２．２３ｇと無水酢酸ナトリウム
０．３７ｇをＴＨＦ７２ｍｌ、水３６ｍｌに溶解し、室
温で酢酸ニッケル四水和物０．６７ｇのメタノール９ｍ
ｌ溶液を加えた後、室温で２時間撹拌し、水３６ｍｌを
加えた。析出した結晶をろ別し、これを水で洗浄し、乾
燥して緑褐色結晶のニッケルキレート化合物１．９１ｇ
を得た。この化合物のλ max （クロロホルム中）は５７
８ｎｍ（ε＝１４．４×１０4 ）であった。
【００７４】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物を実
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλ
max は５９５ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１と
ほぼ同じであった。 （ｃ）光記録法 実施例１と同じ記録条件で記録したところ、記録パワー
５．８ｍＷでＩtop 反射率６５％で、変調度６０％の良
好な記録特性が得られた。 実施例４〜１３ 実施例４〜１３は、実施例１〜３と同様に実施した。実
施例１〜１３のニッケルキレート化合物の溶液λ
max （クロロホルム中）と塗布膜λmax を表−１に示
す。 実施例１〜３については、クロロホルム中の吸収
スペクトルと塗布膜の吸収スペクトルをそれぞれ図１〜
図６に示す。
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλ
max は５９５ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１と
ほぼ同じであった。 （ｃ）光記録法 実施例１と同じ記録条件で記録したところ、記録パワー
５．８ｍＷでＩtop 反射率６５％で、変調度６０％の良
好な記録特性が得られた。 実施例４〜１３ 実施例４〜１３は、実施例１〜３と同様に実施した。実
施例１〜１３のニッケルキレート化合物の溶液λ
max （クロロホルム中）と塗布膜λmax を表−１に示
す。 実施例１〜３については、クロロホルム中の吸収
スペクトルと塗布膜の吸収スペクトルをそれぞれ図１〜
図６に示す。
【００７５】
【表１】
【００７６】
【表２】
【００７７】
【表３】
【００７８】（比較例１）
【００７９】
【化３９】
【００８０】上記構造式（８）で示される２−アミノ−
５−メチル−１，２，４−チアジアゾール１．１５ｇを
酢酸１０ｍｌ、プロピオン酸５ｍｌに溶解し、０〜５℃
で硫酸１ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシル硫
酸３．５５ｇを加えジアゾ化した。得られたジアゾ液を
メタノール３０ｍｌに３−プロピルスルホニルアミノ−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン３．２４ｇ、尿素０．４ｇ、
酢酸ナトリウム４．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で
滴下し、３時間撹拌後、一晩放置した。析出した結晶を
ろ別し、乾燥して下記構造式（９）で示される赤色結晶
１．１３ｇを得た。
５−メチル−１，２，４−チアジアゾール１．１５ｇを
酢酸１０ｍｌ、プロピオン酸５ｍｌに溶解し、０〜５℃
で硫酸１ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシル硫
酸３．５５ｇを加えジアゾ化した。得られたジアゾ液を
メタノール３０ｍｌに３−プロピルスルホニルアミノ−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン３．２４ｇ、尿素０．４ｇ、
酢酸ナトリウム４．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で
滴下し、３時間撹拌後、一晩放置した。析出した結晶を
ろ別し、乾燥して下記構造式（９）で示される赤色結晶
１．１３ｇを得た。
【００８１】
【化４０】
【００８２】前記のようにして得られた構造式（９）で
示されるアゾ化合物０．８０ｇをメタノール１００ｍ
ｌ、ＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水
和物０．６０ｇのメタノール１５ｍｌ溶液を加えた後、
室温で３時間撹拌し、水８０ｍｌを加えた。析出した結
晶をろ別し、これを水で洗浄し、乾燥して緑色結晶のニ
ッケルキレート化合物０．２９ｇを得た。この化合物の
λmax （クロロホルム中）は５５２ｎｍ（ε＝９．８×
１０4 ）であった。
示されるアゾ化合物０．８０ｇをメタノール１００ｍ
ｌ、ＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水
和物０．６０ｇのメタノール１５ｍｌ溶液を加えた後、
室温で３時間撹拌し、水８０ｍｌを加えた。析出した結
晶をろ別し、これを水で洗浄し、乾燥して緑色結晶のニ
ッケルキレート化合物０．２９ｇを得た。この化合物の
λmax （クロロホルム中）は５５２ｎｍ（ε＝９．８×
１０4 ）であった。
【００８３】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物を実
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλ
max は５９４ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１と
ほぼ同様であった。 （ｃ）記録法 実施例１と同じ条件で記録したところ、記録パワー５ｍ
Ｗで変調度６０％であったが、Ｉtop 反射率が４０％で
あり、反射率が十分ではなかった。比較例１について、
クロロホルム中の吸収スペクトルと塗布膜の吸収スペク
トルをそれぞれ図７、図８に示す。比較例１と実施例１
のそれぞれの金属キレート化合物を使用した記録媒体に
ついて、耐光性、保存安定性を比較した。耐光性（キセ
ノンフェードメーター加速テスト；４０時間）、保存安
定性（８５℃、８５％ＲＨ；２００時間）の試験を行な
い、λmax での吸収ピーク高さの残存率で測定した。実
施例１のニッケルキレート化合物が耐光性、保存安定性
共に優れていることがわかった。その結果を表−２に示
す。
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλ
max は５９４ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１と
ほぼ同様であった。 （ｃ）記録法 実施例１と同じ条件で記録したところ、記録パワー５ｍ
Ｗで変調度６０％であったが、Ｉtop 反射率が４０％で
あり、反射率が十分ではなかった。比較例１について、
クロロホルム中の吸収スペクトルと塗布膜の吸収スペク
トルをそれぞれ図７、図８に示す。比較例１と実施例１
のそれぞれの金属キレート化合物を使用した記録媒体に
ついて、耐光性、保存安定性を比較した。耐光性（キセ
ノンフェードメーター加速テスト；４０時間）、保存安
定性（８５℃、８５％ＲＨ；２００時間）の試験を行な
い、λmax での吸収ピーク高さの残存率で測定した。実
施例１のニッケルキレート化合物が耐光性、保存安定性
共に優れていることがわかった。その結果を表−２に示
す。
【００８４】
【表４】
【００８５】（実施例１４） （ａ）製造例 Ａｍｉｎｏ−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１，
２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅの合成 Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ Ｖｏｌ．５３ １９８
４（１９８３）を参考にして合成した。アミノグアニジ
ン重炭酸塩２５ｇ（０．１８４ｍｏｌ）にトリフルオロ
酢酸２３．１ｇを加え、２０から２５℃で３０分間かき
混ぜた。このものにトルエン５００ｍｌを加え、反応に
より生ずる水とトルエンを留去しながら還流下１５時間
かき混ぜた。一晩放置後、析出した結晶をろ別し、下記
構造式［１０］で示される白色の結晶１４ｇを得た。こ
の化合物の構造はマススペクトルで分子イオンピーク１
５２を測定することにより確認した。
２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅの合成 Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ Ｖｏｌ．５３ １９８
４（１９８３）を参考にして合成した。アミノグアニジ
ン重炭酸塩２５ｇ（０．１８４ｍｏｌ）にトリフルオロ
酢酸２３．１ｇを加え、２０から２５℃で３０分間かき
混ぜた。このものにトルエン５００ｍｌを加え、反応に
より生ずる水とトルエンを留去しながら還流下１５時間
かき混ぜた。一晩放置後、析出した結晶をろ別し、下記
構造式［１０］で示される白色の結晶１４ｇを得た。こ
の化合物の構造はマススペクトルで分子イオンピーク１
５２を測定することにより確認した。
【００８６】
【化４１】
【００８７】前記のようにして得られた構造式［１０］
で示される化合物１．５２ｇを酢酸７．５ｍｌとプロピ
オン酸２．５ｍｌの混合液に溶解させ、かきまぜながら
５℃以下に冷却する。３〜５℃でニトロシル硫酸の４３
重量％硫酸溶液３．６ｇを加え、０〜５℃でさらに２時
間かき混ぜた。この反応液をあらかじめ用意した、２−
メトキシ−５−トリフルオロメチルスルホニルアミノ−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリントリフルオロメタンスルホン
酸塩５．２４ｇ、尿素０．４ｇ、酢酸ナトリウム４ｇを
メタノール４０ｍｌに分散させた混合物中に５℃以下で
約２０分間で加えた。このとき氷および２０％酢酸ナト
リウム水溶液を適宜加え反応液のｐＨが２以下とならな
いように、温度が５℃以上にならないようにした。得ら
れた反応液を５℃以下でさらに２時間かき混ぜたのち一
晩放置した。この反応液をろ過することにより下記構造
式［１１］で示される赤色結晶３．６２を得た。
で示される化合物１．５２ｇを酢酸７．５ｍｌとプロピ
オン酸２．５ｍｌの混合液に溶解させ、かきまぜながら
５℃以下に冷却する。３〜５℃でニトロシル硫酸の４３
重量％硫酸溶液３．６ｇを加え、０〜５℃でさらに２時
間かき混ぜた。この反応液をあらかじめ用意した、２−
メトキシ−５−トリフルオロメチルスルホニルアミノ−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリントリフルオロメタンスルホン
酸塩５．２４ｇ、尿素０．４ｇ、酢酸ナトリウム４ｇを
メタノール４０ｍｌに分散させた混合物中に５℃以下で
約２０分間で加えた。このとき氷および２０％酢酸ナト
リウム水溶液を適宜加え反応液のｐＨが２以下とならな
いように、温度が５℃以上にならないようにした。得ら
れた反応液を５℃以下でさらに２時間かき混ぜたのち一
晩放置した。この反応液をろ過することにより下記構造
式［１１］で示される赤色結晶３．６２を得た。
【００８８】
【化４２】
【００８９】前記のようにして得られた構造式［１１］
で示されるアゾ化合物３．４２ｇをＤＭＦ２０ｍｌ中に
分散させ、かきまぜながら炭酸カリウム０．９７ｇを加
えた。このものの中に、２０〜２５℃でヨウ化エチル
１．３１ｇをＤＭＦ５ｍｌ中に溶解させたものを約３分
間で滴下した。この反応液を２０〜２５℃でさらに２時
間かき混ぜた後、２０℃以下に冷却し水３０ｍｌを約１
０分間で滴下した。析出した結晶を濾過することにより
下記構造式［１２］で示される赤色結晶３．０ｇを得
た。
で示されるアゾ化合物３．４２ｇをＤＭＦ２０ｍｌ中に
分散させ、かきまぜながら炭酸カリウム０．９７ｇを加
えた。このものの中に、２０〜２５℃でヨウ化エチル
１．３１ｇをＤＭＦ５ｍｌ中に溶解させたものを約３分
間で滴下した。この反応液を２０〜２５℃でさらに２時
間かき混ぜた後、２０℃以下に冷却し水３０ｍｌを約１
０分間で滴下した。析出した結晶を濾過することにより
下記構造式［１２］で示される赤色結晶３．０ｇを得
た。
【００９０】
【化４３】
【００９１】前記のようにして得られた構造式［１２］
で示されるアゾ化合物２．５９ｇをテトラヒドロフラン
１００ｍｌに溶解させる。このものを２０〜２５℃でか
き混ぜながら酢酸ニッケル４水和物０．７５ｇを１０ｍ
ｌのメタノールに溶解させたものを約３分間で滴下し
た。この反応液を２０〜２５℃でさらに３時間かきまぜ
た後、２０℃以下に冷却し、水１００ｍｌを約１０分間
で加え、２０〜２５℃でさらに２時間かき混ぜた。この
反応液を一晩放置したあと濾過し、ニッケルキレート化
合物２．０ｇを得た。この化合物のλmax （クロロホル
ム中）は５７３ｎｍ（ε＝１１．６×１０4 ）であっ
た。
で示されるアゾ化合物２．５９ｇをテトラヒドロフラン
１００ｍｌに溶解させる。このものを２０〜２５℃でか
き混ぜながら酢酸ニッケル４水和物０．７５ｇを１０ｍ
ｌのメタノールに溶解させたものを約３分間で滴下し
た。この反応液を２０〜２５℃でさらに３時間かきまぜ
た後、２０℃以下に冷却し、水１００ｍｌを約１０分間
で加え、２０〜２５℃でさらに２時間かき混ぜた。この
反応液を一晩放置したあと濾過し、ニッケルキレート化
合物２．０ｇを得た。この化合物のλmax （クロロホル
ム中）は５７３ｎｍ（ε＝１１．６×１０4 ）であっ
た。
【００９２】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物を実
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλma
x は５８６ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１とほ
ぼ同じであった。
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλma
x は５８６ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１とほ
ぼ同じであった。
【００９３】
【表５】
【００９４】〔実施例１５〕 （ａ）製造例 実施例３と同様にして得られた構造式（６）で示される
アゾ化合物３．０８ｇと炭酸カリウム０．９６ｇをＤＨ
Ｆ２５ｍｌに溶解し、ヨウ化エチル１．３１ｇを滴下し
た後、６０℃に加熱した。６０℃で３時間撹拌後、放冷
し、水１０ｍｌを加え析出した結晶を濾別し、乾燥して
下記構造式（１３）で示される赤色結晶２．３０ｇを得
た。
アゾ化合物３．０８ｇと炭酸カリウム０．９６ｇをＤＨ
Ｆ２５ｍｌに溶解し、ヨウ化エチル１．３１ｇを滴下し
た後、６０℃に加熱した。６０℃で３時間撹拌後、放冷
し、水１０ｍｌを加え析出した結晶を濾別し、乾燥して
下記構造式（１３）で示される赤色結晶２．３０ｇを得
た。
【００９５】
【化４４】
【００９６】前記のようにして得られた構造式（１３）
で示されるアゾ化合物２．１９ｇと無水酢酸ナトリウム
０．３８ｇをＴＨＦ１７０ｍｌ、水８５ｍｌに溶解し、
室温で酢酸ニッケル四水和物０．７０ｇのメタノール１
０ｍｌ溶液を加えた後室温で２時間撹拌し、水８５ｍｌ
を加えた。析出した結晶を濾別し、水洗浄後乾燥して濃
緑色結晶のニッケルキレート化合物１．８６ｇを得た。
この化合物のλｍａｘ（クロロホルム中）は５７７ｎｍ
（ε＝１５．９×１０4 ）であった。ＭＡＬＤＩ−ＴＤ
Ｆ法によりマススペクトルを測定し、分子量９９２．２
を確認した。
で示されるアゾ化合物２．１９ｇと無水酢酸ナトリウム
０．３８ｇをＴＨＦ１７０ｍｌ、水８５ｍｌに溶解し、
室温で酢酸ニッケル四水和物０．７０ｇのメタノール１
０ｍｌ溶液を加えた後室温で２時間撹拌し、水８５ｍｌ
を加えた。析出した結晶を濾別し、水洗浄後乾燥して濃
緑色結晶のニッケルキレート化合物１．８６ｇを得た。
この化合物のλｍａｘ（クロロホルム中）は５７７ｎｍ
（ε＝１５．９×１０4 ）であった。ＭＡＬＤＩ−ＴＤ
Ｆ法によりマススペクトルを測定し、分子量９９２．２
を確認した。
【００９７】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物を実
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλma
x は５９５ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１とほ
ぼ同じであった。 （ｃ）光記録法 実施例１と同じ記録条件で記録したところ、記録パワー
５．８ｍＷでＩtop 反射率６０％で、変調度６０％の良
好な記録特性が得られた。
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλma
x は５９５ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１とほ
ぼ同じであった。 （ｃ）光記録法 実施例１と同じ記録条件で記録したところ、記録パワー
５．８ｍＷでＩtop 反射率６０％で、変調度６０％の良
好な記録特性が得られた。
【００９８】〔実施例１６〕 （ａ）製造例 実施例３と同様にして得られた構造式（６）で示される
アゾ化合物３．０８ｇと炭酸カリウム０．９６ｇをメタ
ノール７０ｍｌに溶解し、ジメチル硫酸１．０６ｇを滴
下した後、５０℃に加熱した。５０℃で３時間撹拌後放
冷し、析出した結晶を濾別し、乾燥して下記構造式（１
４）で示される赤色結晶１．７２ｇを得た。
アゾ化合物３．０８ｇと炭酸カリウム０．９６ｇをメタ
ノール７０ｍｌに溶解し、ジメチル硫酸１．０６ｇを滴
下した後、５０℃に加熱した。５０℃で３時間撹拌後放
冷し、析出した結晶を濾別し、乾燥して下記構造式（１
４）で示される赤色結晶１．７２ｇを得た。
【００９９】
【化４５】
【０１００】前記のようにして得られた構造式（１４）
で示されるアゾ化合物１．７０ｇと無水酢酸ナトリウム
０．３１ｇをＴＨＦ１７０ｍｌ、水８５ｍｌに加熱溶解
し、室温で酢酸ニッケル四水和物０．５６ｇのメタノー
ル８ｍｌ溶液を加えた後、室温で２時間撹拌し、水８５
ｍｌを加えた。析出した結晶を濾別し、水洗浄後乾燥し
て濃緑色結晶のニッケルキレート化合物１．４７ｇを得
た。この化合物のλma x （クロロホルム中）は５７７ｎ
ｍ（ε＝１５．７×１０4 ）であった。
で示されるアゾ化合物１．７０ｇと無水酢酸ナトリウム
０．３１ｇをＴＨＦ１７０ｍｌ、水８５ｍｌに加熱溶解
し、室温で酢酸ニッケル四水和物０．５６ｇのメタノー
ル８ｍｌ溶液を加えた後、室温で２時間撹拌し、水８５
ｍｌを加えた。析出した結晶を濾別し、水洗浄後乾燥し
て濃緑色結晶のニッケルキレート化合物１．４７ｇを得
た。この化合物のλma x （クロロホルム中）は５７７ｎ
ｍ（ε＝１５．７×１０4 ）であった。
【０１０１】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物を実
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλma
x は５９５ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１とほ
ぼ同じであった。 （ｃ）光記録法 実施例１と同じ記録条件で記録したところ、記録パワー
５．８ｍＷでＩtop 反射率６０％で、変調度６０％の良
好な記録特性が得られた。
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλma
x は５９５ｎｍであった。記録層の膜厚は実施例１とほ
ぼ同じであった。 （ｃ）光記録法 実施例１と同じ記録条件で記録したところ、記録パワー
５．８ｍＷでＩtop 反射率６０％で、変調度６０％の良
好な記録特性が得られた。
【０１０２】
【表６】
【０１０３】
【発明の効果】本発明のアゾ系化合物と金属との金属キ
レート化合物は、いずれも６００〜７００ｎｍの領域に
吸収を有しており、耐光性、保存安定性、耐熱性が良好
で、後述するように光学記録媒体の吸収物質として非常
に有用である。また、光学記録媒体以外の用途としては
各種光学フィルター、プラスチック着色剤などを挙げる
ことができる。本発明のアゾ系化合物と金属との金属キ
レート化合物を含有することを特徴とする光学記録媒体
は、６００〜７００ｎｍのレーザー光に対する記録再生
特性が優れ、高反射率、高密度記録が可能であり、さら
に耐光性、耐久性に優れている。
レート化合物は、いずれも６００〜７００ｎｍの領域に
吸収を有しており、耐光性、保存安定性、耐熱性が良好
で、後述するように光学記録媒体の吸収物質として非常
に有用である。また、光学記録媒体以外の用途としては
各種光学フィルター、プラスチック着色剤などを挙げる
ことができる。本発明のアゾ系化合物と金属との金属キ
レート化合物を含有することを特徴とする光学記録媒体
は、６００〜７００ｎｍのレーザー光に対する記録再生
特性が優れ、高反射率、高密度記録が可能であり、さら
に耐光性、耐久性に優れている。
【図１】実施例１の金属キレート化合物のクロロホルム
溶液中での吸収スペクトル。
溶液中での吸収スペクトル。
【図２】実施例１の金属キレート化合物の塗布膜での吸
収スペクトル。
収スペクトル。
【図３】実施例２の金属キレート化合物のクロロホルム
溶液中での吸収スペクトル。
溶液中での吸収スペクトル。
【図４】実施例２の金属キレート化合物の塗布膜での吸
収スペクトル。
収スペクトル。
【図５】実施例３の金属キレート化合物のクロロホルム
溶液中での吸収スペクトル。
溶液中での吸収スペクトル。
【図６】実施例３の金属キレート化合物の塗布膜での吸
収スペクトル。
収スペクトル。
【図７】比較例１の金属キレート化合物のクロロホルム
溶液中での吸収スペクトル。
溶液中での吸収スペクトル。
【図８】比較例１の金属キレート化合物の塗布膜での吸
収スペクトル。
収スペクトル。
【図９】実施例１０の金属キレート化合物のクロロホル
ム溶液中での吸収スペクトル。
ム溶液中での吸収スペクトル。
【図１０】実施例１０の金属キレート化合物の塗布膜で
の吸収スペクトル。
の吸収スペクトル。
【図１１】実施例１５の金属キレート化合物のクロロホ
ルム溶液中での吸収スペクトル。
ルム溶液中での吸収スペクトル。
【図１２】実施例１５の金属キレート化合物の塗布膜で
の吸収スペクトル。
の吸収スペクトル。
【図１３】実施例１６の金属キレート化合物のクロロホ
ルム溶液中での吸収スペクトル。
ルム溶液中での吸収スペクトル。
【図１４】実施例１６の金属キレート化合物の塗布膜で
の吸収スペクトル。
の吸収スペクトル。
【図１５】実施例１５の金属キレート化合物のマススペ
クトル。
クトル。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 285/08 Ｃ０７Ｄ 521/00 285/135 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 521/00 Ｃ０７Ｄ 213/74 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 231/38 Ｚ // Ｃ０７Ｄ 213/74 233/90 Ｂ 231/38 277/38 233/90 285/00 277/38 Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｙ 285/00 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｅ (31)優先権主張番号 特願平9−266031 (32)優先日 平９(1997)９月30日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 鈴木 夕起 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内
Claims (12)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合
物と金属塩とから得られる金属キレート化合物。 【化１】 （式中、Ａ1 はそれが結合している炭素原子および窒素
原子と一緒になって５員環又は６員環の複素環を形成す
る残基を表わし、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子を表わし、Ｙは少なくとも２つはフ
ッ素原子で置換されている炭素数１〜６の直鎖または分
岐のアルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、もしくは
Ｒ1 とＲ2とで環を形成する残基を表わす。） - 【請求項２】 該Ａ1 がそれが結合している炭素原子お
よび窒素原子と一緒になってチアジアゾール、イソキサ
ゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、トリ
アゾール、ピリジンからなる群より選択された複素環を
形成する残基である請求項１記載の金属キレート化合
物。 - 【請求項３】 下記一般式〔II〕または〔III 〕で示さ
れるアゾ系化合物と金属塩とから得られる金属キレート
化合物。 【化２】 （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基を表わし、Ｙは少なくとも２つはフッ素原
子で置換されている炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立に
水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐のアルキル基を表わす。） - 【請求項４】 下記一般式〔IV〕で示されるアゾ系化合
物と金属塩とから得られる金属キレート化合物。 【化３】 （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基を表わし、Ｙは少なくとも２つはフッ素原
子で置換されている炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立に
水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐のアルキル基を表わす。） - 【請求項５】 下記一般式〔Ｖ〕で示されるアゾ系化合
物と金属塩とから得られる金属キレート化合物。 【化４】 （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基を表わし、Ｙは少なくとも２つはフッ素原
子で置換されている炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立に
水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐のアルキル基を表わし、Ｒ4 、Ｒ 5 はそれぞれ
独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜６の
直鎖または分岐のアルキル基、シアノ基、またはカルボ
ン酸エステル基を表わす。） - 【請求項６】 下記一般式〔VI〕で示されるアゾ系化合
物と金属塩とから得られる金属キレート化合物。 【化５】 （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基を表わし、Ｙは少なくとも２つはフッ素原
子で置換されている炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立に
水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐のアルキル基を表わし、Ｒ4 、Ｒ 5 はそれぞれ
独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜６の
直鎖または分岐のアルキル基、シアノ基、またはカルボ
ン酸エステル基を表わす。） - 【請求項７】 下記一般式［VII ］、［VIII］、［IX］
で示されるアゾ系化合物と金属塩とから得られる金属キ
レート化合物。 【化６】 （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基を表わし、Ｙは少なくとも２つはフッ素原
子で置換されている炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立に
水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐のアルキル基を表わし、Ｒ6 は水素原子、置換
基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のアル
キル基、またはアルコキシ基、アルキルチオ基を表わ
す。） - 【請求項８】 下記一般式［Ｘ］で示されるアゾ系化合
物と金属塩とから得られる金属キレート化合物。 【化７】 （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基を表わし、Ｙは少なくとも２つはフッ素原
子で置換されている炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原
子、置換基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖または分
岐のアルキル基を表わし、Ｒ7 〜Ｒ10はそれぞれ独立に
置換基を有してもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基、または水素原子、ハロゲン原子を表わ
す。） - 【請求項９】 請求項１〜８の金属キレート化合物にお
いて、金属がＮｉ、ＣｏまたはＣｕである金属キレート
化合物。 - 【請求項１０】 透明基板上に光ビームによる情報の書
き込みおよび／または読み取りが可能な記録層が設けら
れた光学記録媒体において、記録層に請求項１〜９のい
ずれか１項に記載の金属キレート化合物を含有すること
を特徴とする光学記録媒体。 - 【請求項１１】 記録層上に金属の反射層及び保護層を
設けることを特徴とする請求項１０に記載の光学記録媒
体。 - 【請求項１２】 中心波長６００〜７００ｎｍのレーザ
ー光で記録再生することを特徴とする請求項１０または
１１に記載の光学記録媒体。
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-
1997
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